WO2012161185A1 - シロキサンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
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Definitions
- Non-Patent Document 1 looking at the data of Non-Patent Document 1, there is a correlation between the amount of cyclic siloxane oligomer and the molecular weight of siloxane oligomer, and the smaller the amount of cyclic, the lower the molecular weight. Therefore, it can be said that there is a trade-off relationship between the small amount of the cyclic body and the molecular weight.
- the ester group is represented by —COOR a
- preferred examples of R a include a saturated hydrocarbon group, an unsaturated hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group.
- the acyl group is represented by —COR b , and R b is preferably a saturated hydrocarbon group, an unsaturated hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group.
- the reason why the production amount of the cyclic product is suppressed by using the 2-hydroxycarboxylic acid compound as a catalyst is not particularly limited, but the 2-hydroxycarboxylic acid compound is not limited to other acids. Compared to the hydrolysis reaction, the condensation reaction is more likely to be promoted.
- the system (1) in which the alkoxysilane is hydrolyzed and condensed in the presence of the 2-hydroxycarboxylic acid compound, and the pH is adjusted to be equal to the system (1) without the 2-hydroxycarboxylic acid compound. Except for the above, the system (1) using the 2-hydroxycarboxylic acid compound is more hydrolyzed with alkoxysilane than the system (1) with the system (2) in which hydrolysis and condensation reactions are performed under the same conditions.
- active energy rays include low-pressure mercury lamp, medium-pressure mercury lamp, high-pressure mercury lamp, ultra-high-pressure mercury lamp, incandescent lamp, xenon lamp, halogen lamp, carbon arc lamp, metal halide lamp, fluorescent lamp, tungsten lamp, gallium lamp, Examples include an active energy ray using an excimer lamp, an excimer laser, the sun, or the like as a light source. These active energy rays may be used alone or in a plurality of different types. When different types of active energy rays are used, they may be irradiated simultaneously or sequentially.
- the present inventors have conducted intensive studies and found that when a siloxane oligomer satisfying the relationship described below is used, a cured film having excellent scratch resistance and crack resistance can be obtained.
- (A1 + A2) / A3 is preferably in the range of 4.0 to 14.0, and more preferably in the range of 5.0 to 11.0. If (A1 + A2) / A3 is 4.0 or more, when a cured film is produced using this as a raw material, polymerization shrinkage is reduced, and thus crack resistance is improved. Moreover, since the production amount of the cyclic body in an oligomer will be limited if it is 14.0 or less, the abrasion resistance of the cured film produced using this as a raw material will become favorable.
- Example 7 To 100 g of methyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., molecular weight 136) as alkoxysilane and 85.78 g of isopropyl alcohol as a solvent are added to an eggplant-shaped flask, while refluxing the upper part of the eggplant-shaped flask, in an 80 ° C. hot bath The mixture was warmed with stirring. After the solution reached 80 ° C., 26.45 g of 1.0 mol / L lactic acid aqueous solution was added to the eggplant-shaped flask to initiate the reaction. After 230 minutes from the start of the reaction, an additional 13.23 g of water was added to further proceed the reaction. After 240 minutes from the start of the reaction, the eggplant-shaped flask was taken out of the heat bath and immediately cooled in an ice bath at 0 ° C. to complete the reaction, whereby a siloxane oligomer (11) was obtained.
- methanol was added to 89.62 g of the siloxane oligomer (14) obtained in Comparative Example 6 and 100 g of the same solid content concentration as that of the siloxane oligomer (1) was used. Except for the above, a cured film (14) was prepared in the same manner as in the cured film (1).
- the measurement was performed using an ATR measurement accessory (trade name “FOUNDATION ThunderDome”, manufactured by Spectrak) with a resolution of 4 cm ⁇ 1 and 32 integrations.
- ATR measurement accessory trade name “FOUNDATION ThunderDome”, manufactured by Spectrak
- OMNIC the integration tool of FT-IR analysis software
- point C is determined
- peak Areas A1, A2, and A3 were determined. From the obtained infrared absorption spectrum, the peak area ratio A1 / A2 and the peak area ratio A3 / (A1 + A2) were determined.
- the curable composition containing the siloxane oligomer produced by the production method of the present invention or the siloxane oligomer satisfying the relational expression of the present invention as a raw material can be used as a coating material excellent in scratch resistance and crack resistance.
- the siloxane oligomer according to the present invention is not particularly limited, but, for example, a coating material on a resin member for an automobile window, a coating material on an automobile headlamp member, a coating material on a liquid crystal display protective plate such as a mobile phone or a digital camera, It can be applied to surface coating materials for touch panel members, coating materials for resin soundproof walls on highways, and the like.
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Abstract
Description
式(1)で示される2-ヒドロキシカルボン酸化合物を触媒として使用し、アルコキシシランを加水分解及び縮合させることを特徴とするシロキサンオリゴマーの製造方法である。
FT-IRによる全反射法により測定される赤外線吸収スペクトルにおける下記で表されるピーク面積A1、A2及びA3について、(A1+A2)/A3をZとし、A1/A2をYとしたZY座標空間において、以下の関係を満たすシロキサンオリゴマーである。
前記シロキサンオリゴマーの製造方法にて得られたシロキサンオリゴマーを含む硬化性組成物である。
前記硬化性組成物を基材に配置させて被膜を形成し、活性エネルギー線の照射又は加熱により前記被膜を硬化させるポリシロキサン硬化被膜の製造方法である。
前記シロキサンオリゴマーを含む硬化性組成物を基材に配置させて被膜を形成し、活性エネルギー線の照射又は加熱により前記被膜を硬化させて得られるポリシロキサン硬化被膜である。
シロキサンオリゴマーを原料として含む硬化性組成物を用いて硬化被膜を形成した場合、使用したシロキサンオリゴマーの構造が、硬化被膜の構造に大きな影響を及ぼし、硬化被膜のハードコートとしての性能にも大きく影響することが分かっている。シロキサンオリゴマー中の環状体量と得られる硬化被膜中の環状体量には相関があり、高い耐擦傷性を得るためには、環状体量が少ない方が有利である。また、高い分子量を有するシロキサンオリゴマーを用いて硬化被膜を作製した方が重合時の収縮が小さいため、硬化被膜にクラックが入りにくい。したがって、高分子量を有しかつ環状体量の少ないシロキサンオリゴマーが透明ハードコート材料の原料として好ましい。
600≦X
<酸水溶液のpH測定>
pH計(メトラー・トレド株式会社製、MP230)を用いて、オリゴマー合成に用いた酸水溶液のpHを測定した。pHの測定結果を表1に示す。
アルコキシシランとしてメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)100gに、溶剤としてイソプロピルアルコール85.78gをナス型フラスコに加え、ナス型フラスコの上部を還流しつつ、80℃熱浴中で攪拌しながら加温した。溶液が80℃に達した後、そのナス型フラスコに1.0mol/Lのマンデル酸水溶液を13.23g加えて、反応を開始した。反応の開始から110分経過後、さらに26.45gの水を加えて、さらに反応を進めた。反応の開始から120分経過後、ナス型フラスコを熱浴から取り出し、直ちに0℃の氷浴中で冷却して反応を終了させ、シロキサンオリゴマー(1)を得た。
1.0mol/Lマンデル酸水溶液の代わりに、表1に記載の化合物の1.0mol/L水溶液を添加したこと以外は、実施例1と同様にしてシロキサンオリゴマー(2)~(6)を得た。
アルコキシシランとしてメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)100gに、溶剤としてイソプロピルアルコール85.78gをナス型フラスコに加え、ナス型フラスコの上部を還流しつつ、80℃熱浴中で攪拌しながら加温した。溶液が80℃に達した後、そのナス型フラスコに0.1mol/Lの塩酸13.23gを加えて、反応を開始した。反応の開始から110分経過後、さらに26.45gの水を加えて、さらに反応を進めた。反応の開始から120分経過後、ナス型フラスコを熱浴から取り出し、直ちに0℃の氷浴中で冷却して反応を終了させ、シロキサンオリゴマー(7)を得た。
アルコキシシランとしてメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)100gに、溶剤としてイソプロピルアルコール85.78gをナス型フラスコに加え、ナス型フラスコの上部を還流しつつ、80℃熱浴中で攪拌しながら加温した。溶液が80℃に達した後、そのナス型フラスコに1.0mol/Lのマンデル酸水溶液26.45g加えて、反応を開始した。反応の開始から80分経過後、さらに13.23gの水を加えて、さらに反応を進めた。反応の開始から90分経過後、ナス型フラスコを熱浴から取り出し、直ちに0℃の氷浴中で冷却して反応を終了させ、シロキサンオリゴマー(8)を得た。
アルコキシシランとしてメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)100gに、溶剤としてイソプロピルアルコール85.78gをナス型フラスコに加え、ナス型フラスコの上部を還流しつつ、80℃熱浴中で攪拌しながら加温した。溶液が80℃に達した後、そのナス型フラスコに1.0mol/Lの3-ヒドロキシ酪酸水溶液26.45g加えて、反応を開始した。反応の開始から170分経過後、さらに13.23gの水を加えて、さらに反応を進めた。反応の開始から180分経過後、ナス型フラスコを熱浴から取り出し、直ちに0℃の氷浴中で冷却して反応を終了させ、シロキサンオリゴマー(9)を得た。
1.0mol/L 3-ヒドロキシ酪酸水溶液の代わりに、表1に記載の化合物(酢酸の1.0mol/L水溶液を添加したこと以外は、比較例3と同様にしてシロキサンオリゴマー(10)を得た。
アルコキシシランとしてメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)100gに、溶剤としてイソプロピルアルコール85.78gをナス型フラスコに加え、ナス型フラスコの上部を還流しつつ、80℃熱浴中で攪拌しながら加温した。溶液が80℃に達した後、そのナス型フラスコに1.0mol/Lの乳酸水溶液26.45g加えて、反応を開始した。反応の開始から230分経過後、さらに13.23gの水を加えて、さらに反応を進めた。反応の開始から240分経過後、ナス型フラスコを熱浴から取り出し、直ちに0℃の氷浴中で冷却して反応を終了させ、シロキサンオリゴマー(11)を得た。
1.0mol/Lの乳酸水溶液の代わりに、表1に記載の化合物(ギ酸)の1.0mol/L水溶液を添加したこと以外は、実施例7と同様にして、シロキサンオリゴマー(12)を得た。
アルコキシシランとしてメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)100gに、溶剤としてイソプロピルアルコール85.78gをナス型フラスコに加えた。そして、ナス型フラスコの上部を2又に分岐した管を取り付け、一方の管に入った蒸気は全てナス型フラスコに戻るように第一の冷却管を設置し、もう一方の管に入った蒸気は全てフラスコ外に出るように第二の冷却管を設置した。溶液が80℃に達した後、そのナス型フラスコに1.0mol/Lのマンデル酸水溶液を26.45g加えて、反応を開始した。取り出す側の第二の冷却管に入る蒸気の温度が65℃から70℃の範囲に入るように、ナス型フラスコの上部に保温用のジャケットを取り付けた。反応の開始から230分経過後、さらに13.23gの水を加えて、さらに反応を進めた。反応の開始から240分経過後、ナス型フラスコを熱浴から取り出し、直ちに0℃の氷浴中で冷却して反応を終了し、シロキサンオリゴマー(13)を得た。また、ナスフラスコから取り出した留出液の質量を測定したところ、13.73gであった。
1.0mol/Lのマンデル酸水溶液の代わりに、表1に記載の化合物(ギ酸)の1.0mol/L水溶液を添加したこと以外は、実施例8と同様にして、シロキサンオリゴマー(14)を得た。また、ナスフラスコから取り出した留出液の質量を測定したところ、10.53gであった。
実施例1で得たシロキサンオリゴマー(1)100gに、1-メトキシ-2-プロパノール(以下「PGM」という)9.5g、γ-ブチロラクトン9.5g、光感応性酸発生剤(三新化学工業(株)製、サンエイドSI-100L):0.8g、レベリング剤としてシリコン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング(株)製、L-7001):0.02gを混合し、コーティング用組成物を得た。
シロキサンオリゴマー(1)の代わりに他の実施例、比較例で得たシロキサンオリゴマー(2)~(12)を使用したこと以外は硬化被膜(1)と同様にして、それぞれ硬化被膜(2)~(12)を得た。
シロキサンオリゴマー(1)の代わりに実施例8で得たシロキサンオリゴマー(13)86.47gにメタノールを13.53g加えて、固形分濃度をシロキサンオリゴマー(1)と同じにしたもの100gを用いたこと以外は、硬化膜(1)と同様にして、硬化被膜(13)を調製した。
シロキサンオリゴマー(1)の代わりに比較例6で得たシロキサンオリゴマー(14)89.62gにメタノールを10.38g加えて、固形分濃度をシロキサンオリゴマー(1)と同じにしたもの100gを用いたこと以外は、硬化膜(1)と同様にして、硬化被膜(14)を調製した。
1)赤外線吸収測定
FT-IR(商品名:「NEXUS470」、サーモニコレー社製)による全反射法(ATR;Attenuated Total Reflectance)により、シロキサンオリゴマーの赤外吸収スペクトルの測定を行なった。シロキサンオリゴマーのスペクトル測定は、長さ10cm、幅10cm、厚さ3mmのアクリル板(三菱レイヨン株式会社製、商品名アクリライトL)上に適量滴下し、バーコーティング法(バーコーターNo.26使用)にて塗布し、乾燥機にて30℃で4時間放置して溶剤を乾燥させて得られたシロキサンオリゴマー層について測定を実施することにより行った。測定は、ATR測定用アクセサリー(商品名「FOUNDATION ThunderDome」、スペクトラック社製)を用いて、分解能4cm-1、積算回数32回で実施した。また、ピーク面積の解析には、FT-IR解析ソフト(商品名「OMNIC」,サーモニコレー社製)の積分ツールを用いて、線分AB、線分BDを引き、点Cを決めて、ピーク面積A1、A2、A3を求めた。得られた赤外線吸収スペクトルから、ピーク面積比A1/A2、及びピーク面積比A3/(A1+A2)を求めた。
シロキサンオリゴマーの分子量としては、GPC法により、ポリスチレン換算の分子量を求めた。GPC法における測定サンプルは、測定対象のシロキサンオリゴマーをTHFによって、固形分濃度が1重量%となるように希釈して作製した。また、GPC法の測定には、分析カラムとして、TSK-GEL GMHXL(東ソー(株)社製)2本、TSK-GEL G1000HXL(東ソー(株)社製)1本を連結して使用した。また、溶離液としてはテトラヒドロフラン(流速1.0ml/min)を用い、カラム温度は40℃に設定し、検出器としてはRefractive Index検出器2414(Waters社製)を使用した。
1)耐擦傷性
硬化被膜を有するアクリル板の表面を、#0000スチールウールで、9.8×104Paの圧力を加えて10往復擦り、1cm×3cmの範囲に発生した傷の程度を観察した。評価は、以下の基準で行った。結果を表1に示す。
B:1~9本のキズが付く。光沢面あり。
C:10~49本のキズが付く。光沢面あり。
硬化被膜を有するアクリル板の表面を温度90℃の熱水に4時間放置して、クラックの発生状況を目視で確認した。
△:サンプルの一部分においてクラックが発生する。
×:サンプルの全面においてクラックが発生する。
Claims (7)
- 式(1)で示される2-ヒドロキシカルボン酸化合物を触媒として使用し、アルコキシシランを加水分解及び縮合させることを特徴とするシロキサンオリゴマーの製造方法;
- FT-IRによる全反射法により測定される赤外線吸収スペクトルにおける下記で表されるピーク面積A1、A2及びA3について、(A1+A2)/A3をZとし、A1/A2をYとしたZY座標において、以下の関係を満たすシロキサンオリゴマー;
Y≦0.065Z+0.99 かつ 4.0≦Z
(前記赤外線吸収スペクトルにおいて、1240cm-1での吸光度を示す点を点Aと、960cm-1での吸光度を示す点を点Bと、線分AB上の1050cm-1における点を点Cと、1050cm-1での吸光度を示す点を点Eと、860cm-1での吸光度を示す点を点Dと、規定する。前記A1は、線分ACと線分CEと線分ACよりも上側にあるスペクトル曲線とで囲まれる面積である。前記A2は、線分CBと線分CEと線分CBよりも上側にあるスペクトル曲線とで囲まれる面積である。前記A3は、線分BDと線分BDよりも上側にあるスペクトル曲線とで囲まれる面積である。)。 - GPCを用いて測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をX、前記赤外線吸収スペクトルにおける前記ピーク面積A1とA2の比(A1/A2)をYとしたXY座標において、以下の関係を満たす、請求項3に記載のシロキサンオリゴマー;
Y≦(0.7/2400)X+1.025かつ
600≦X - 請求項1又は2に記載のシロキサンオリゴマーの製造方法にて得られたシロキサンオリゴマーを含む硬化性組成物。
- 請求項5に記載の硬化性組成物を基材に配置させて被膜を形成し、活性エネルギー線の照射又は加熱により前記被膜を硬化させるポリシロキサン硬化被膜の製造方法。
- 請求項3又は4に記載のシロキサンオリゴマーを含む硬化性組成物を基材に配置させて被膜を形成し、活性エネルギー線の照射又は加熱により前記被膜を硬化させて得られるポリシロキサン硬化被膜。
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