JP2007046008A - 活性エネルギー線硬化性低屈折率コーティング用組成物および成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 炭化フッ素基を有するアルコキシシラン類(a1)と、炭化フッ素基を有するアルコキシシラン類(a1)以外のアルコキシシラン類(a2)とを加水分解・縮合して得られるシロキサン化合物(A)、および活性エネルギー線感応性酸発生剤(B)を含有し、D線(589nm)における屈折率が1.42以下の硬化被膜を与える。
【選択図】なし
Description
[シロキサン化合物(A−1)の合成]
アルコキシシラン類(a2)としてシリカ換算濃度53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)10.0g、メチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)17.2g、分子内に炭化フッ素基を有するアルコキシシラン類(a1)としてトリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン株式会社製、分子量468、商品名TSL8257)10.0g、イソプロピルアルコール15.0gを加え、攪拌して均一な溶液とした。さらに、水10.5gを加え、攪拌しつつ80℃で5時間加熱し、加水分解・縮合を行った。その後25℃まで冷却し、24時間攪拌して縮合を進行させた。さらに、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.0g、γ−ブチロラクトン10.0gを加え混合し均一溶液とし固形分率27.0質量%のシロキサン化合物(A−1)の溶液を得た。さらに、イソプロピルアルコールで希釈して、固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A−1)を得た。
[シロキサン化合物(A−2)の合成]
トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン10.0gを20.0gとする以外は合成例1と同様の操作にて固形分率33.3質量%シロキサン化合物(A−2)の溶液を得た。さらに、イソプロピルアルコールで希釈して、固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A−2)溶液を得た。
[シロキサン化合物(A−3)の合成]
トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン10.0gに替え、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、商品名KBM7103)20.0gを用いる以外は合成例1と同様の操作にて固形分率29.7質量%のシロキサン化合物(A−3)の溶液を得た。さらに、イソプロピルアルコールで希釈して、固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A−3)溶液を得た。
[シロキサン化合物(A−4)の合成]
シリカ換算濃度53質量%のメチルシリケート10.0gに替え、シリカ換算濃度56質量%のメチルシリケート(三菱化学株式会社製、商品名MS56)10.0gを使用し、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン10.0gに替え、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、商品名KBM7103)10.0gを用いる以外は合成例1と同様の操作にて固形分率25.3質量%のシロキサン化合物(A−4)の溶液を得た。さらに、イソプロピルアルコールで希釈し、固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A−4)溶液を得た。
[シロキサン化合物(A−5)の合成]
アルコキシシラン類としてシリカ換算濃度53質量%のメチルシリケート(コルコート株式会社製、平均約7量体、平均分子量約789、商品名メチルシリケート53A)10.0g、メチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量136)17.2g、テトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製、分子量208)5.0g、分子内に炭化フッ素基を有するアルコキシシラン類(a1)として、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン株式会社製、分子量468、商品名TSL8257)10.0g、イソプロピルアルコール15.0gを加え、攪拌して均一な溶液とした。さらに、水10.5gを加え、攪拌しつつ80℃で5時間加熱し、加水分解・縮合を行った。その後25℃まで冷却し、24時間攪拌して縮合を進行させた。さらに、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.0g、γ−ブチロラクトン10.0gを加え混合し均一溶液とし固形分率27.1質量%のシロキサン化合物(A−5)の溶液を得た。さらに、イソプロピルアルコールで希釈し、固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A−5)溶液を得た。
[シロキサン化合物(A−6)の合成]
トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン株式会社製、分子量468、商品名TSL8257)10.0gに替え、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、商品名KBM7103)10.0gを用いる以外は合成例5と同様の操作にて固形分率25.2質量%のシロキサン化合物(A−6)の溶液を得た。さらに、イソプロピルアルコールで希釈し、固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A−6)溶液を得た。
[シロキサン化合物(A’−1)の合成]
炭化フッ素基を有するアルコキシシラン類(a1)としてトリデカフルオロオクチルトリメトキシシランを用いなかった他は、合成例1と同様にして、固形分率20.3質量%のシロキサン化合物(A’−1)の溶液を得た。さらに、イソプロピルアルコールで希釈し、固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A’−1)溶液を得た。
[実施例1]
[コーティング用組成物の調製]
固形分率20.0質量%のシロキサン化合物(A−1)溶液10.0g、活性エネルギー線感応性酸発生剤(B)としてチオビス(4,1−フェニレン)−S,S,S’,S’−テトラフェニルジスルフォニウムビスヘキサフルオロフォスフェートとジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロフォスフェートのプロピレンカ―ボネート溶液(ダウケミカル日本株式会社製、商品名サイラキュアUVI−6992)0.08gを配合した。さらにシリコーン系レベリング剤0.002g(日本ユニカー株式会社製、商品名L−7001)を配合し、均一に攪拌してコーティング用組成物とした。
[被膜の形成と硬化]
このコーティング用組成物を、長さ10cm、幅10cm、厚み3mmのアクリル板(三菱レイヨン株式会社製、商品名アクリライトEX)上に適量滴下し、バーコート法(バーコーターNo.50使用)にて塗布し、室温で約15分自然乾燥し、その後60℃で約15分乾燥した。
[被膜の評価]
得られた硬化被膜は、以下の方法により評価した。評価の温度は指定がある場合を除き室温(約25℃)とした。結果を表1に示す。
1)膜厚
硬化被膜を形成したアクリル板の断面を走査型電子顕微鏡で観察し膜厚を測定した。
2)外観
硬化被膜を形成したアクリル板の透明性、クラック、白化の有無を目視にて観察し、以下の基準により評価した。
「○」:透明でクラック、白化の欠陥の無いもの(良好)。
「×」:不透明な部分のあったもの、クラック、白化等の欠陥があったもの(不良)。
3)全光線透過率
硬化被膜を形成したアクリル板を、濁度計(日本電色工業株式会社製、製品名NDH2000)を用いて、JIS K 7361−1に準じて全光線透過率を測定した。
4)被膜硬度
アクリル板上の硬化被膜の鉛筆硬度をJIS−K5600(鉛筆引っかき試験)に準じて評価した。
5)被膜屈折率
PETフィルム上に形成した硬化被膜の屈折率計をアッベ屈折率計(株式会社アタゴ製、製品名DR−M2)にて測定した。測定温度は20℃、測定波長はD線(589nm)とした。
[実施例2〜6]
シロキサン化合物(A)として、表1に示すシロキサン化合物溶液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング用組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表1に示す。
[比較例1]
シロキサン化合物(A)溶液に替え、シロキサン化合物(A’−1)溶液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、コーティング用組成物の調製、被膜の形成・硬化、被膜の評価を実施した。結果を表2に示す。
[比較例2]
シロキサン化合物(A’−1)溶液10.0g、分子内に炭化フッ素基を有するアルコキシシラン(a1)であるトリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン株式会社製、分子量468、商品名TSL8257)0.2g、活性エネルギー線感応性酸発生剤(B)としてチオビス(4,1−フェニレン)−S,S,S’,S’−テトラフェニルジスルフォニウムビスヘキサフルオロフォスフェートとジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロフォスフェートのプロピレンカ―ボネート溶液(ダウケミカル日本株式会社製、商品名サイラキュアUVI−6992)0.08gを配合した。さらにシリコーン系レベリング剤0.002g(日本ユニカー株式会社製、商品名L−7001)を配合し、均一に攪拌して得たコーティング用組成物を用いる以外は、実施例1と同様の方法にて被膜の形成・硬化を実施した。しかし、得られた硬化被膜には、クラックと白化が見られ、更に基材よりの剥離が発生したため、それ以上の評価は行わなかった。結果を表2に示す。
[比較例3]
市販の非晶質フッ素系ポリマー溶液(旭硝子株式会社製、固形分率9質量%、商品名サイトップCTX−109A)をコーティング用組成物として使用した。
[比較例4]
市販のシリコン系ハードコート剤(株式会社日本ダクロシャムロック製、固形分率26質量%、商品名ソルガードNP720)をコーティング用組成物として使用した。
A−1溶液:合成例1で得たシロキサン化合物(A1)の20質量%溶液
A−2溶液:合成例2で得たシロキサン化合物(A2)の20質量%溶液
A−3溶液:合成例3で得たシロキサン化合物(A3)の20質量%溶液
A−4溶液:合成例4で得たシロキサン化合物(A4)の20質量%溶液
A−5溶液:合成例5で得たシロキサン化合物(A5)の20質量%溶液
A−6溶液:合成例6で得たシロキサン化合物(A6)の20質量%溶液
A'−1溶液:合成例7で得たシロキサン化合物(A'1)の20質量%溶液
酸発生剤1:チオビス(4,1−フェニレン)−S,S,S’,S’−テトラフェニルジスルフォニウムビスヘキサフルオロフォスフェートとジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロフォスフェートのプロピレンカ―ボネート溶液(ダウケミカル日本株式会社製、商品名サイラキュアUVI−6992)
TSL8257:トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン(GE東芝シリコーン株式会社製、分子量468、商品名TSL8257)
フッ素系ポリマー溶液:市販非晶質フッ素系ポリマー溶液(旭硝子株式会社製、固形分率9質量%、商品名サイトップCTX−109A)
熱硬化型シリコン系ハードコート液:市販シリコン系ハードコート剤(株式会社日本ダクロシャムロック製、固形分率26質量%、商品名ソルガードNP720)
結果からも、本発明の実施例による硬化被膜は、良好な外観、硬度、低屈折率を総て満たしていることが明らかである。これに対し比較例においては、硬度、低屈折率を兼備するものはない。
Claims (3)
- 炭化フッ素基を有するアルコキシシラン類(a1)および炭化フッ素基を有するアルコキシシラン類(a1)以外のアルコキシシラン類(a2)を加水分解・縮合して得られるシロキサン化合物(A)と、活性エネルギー線感応性酸発生剤(B)とを含有し、D線(589nm)における屈折率が1.42以下の硬化被膜を与える活性エネルギー線硬化性低屈折率コーティング用組成物。
- 請求項1または2記載のコーティング用組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線照射により硬化して得られた被膜を有する成形品。
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