JP2014240372A - シラン化合物、シルセスキオキサン化合物とその製造方法、硬化性組成物、硬化物、透明フィルムおよび積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
シルセスキオキサン化合物の中でも、かご構造を有するものは、その硬直なポリシロキサン骨格と、サブナノレベルの分子サイズから、高い透明性、耐熱性、表面硬度・耐擦傷性、機械強度、有機材料との複合化による高機能化などが期待され、様々な有機置換基を有するものが市販されている。一般的に、アルキル基、フェニル基を有する化合物は、特定の有機溶剤に溶解させることは可能であるが、硬化性組成物の成分である(メタ)アクリレート化合物、シリカゾル、エポキシ樹脂などの樹脂類への溶解は困難であり、機能性付与成分としての使用が困難であった。
一方、特許文献1、非特許文献1には3−アミノプロピルトリエトキシシランとグリシドールとの付加物から誘導されたシルセスキオキサン化合物が開示されている。これらのシルセスキオキサンは、分子内に多くの水酸基を有しており、水溶性材料として有用であるほか様々な機能化が可能である。しかしながら、これらのシルセスキオキサンには重合性官能基がなく、機械強度の点で十分なものではなかった。
R3:炭素数1〜4のアルキル基またはアシル基
のアミノ基と、一般式(3)で表されるグリシジル(メタ)アクリレート
R4:水素原子またはメチル基
のエポキシ基を付加反応させることにより、上述した一般式(1)で表されるシラン化合物を製造することを特徴とする、シラン化合物の製造方法である。
第4の発明は、一般式(1)で表されるシラン化合物を加水分解・縮合することを含むシルセスキオキサンの製造方法である。
第5の発明は、無機酸、第4級アンモニウム塩の少なくとも1種類の化合物を触媒として、一般式(1)で表されるシラン化合物を加水分解・縮合することを特徴とするシルセスキオキサンの製造方法である。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリ」は「アクリ」又は「メタクリ」を示す。
本発明のシラン化合物(以降、シラン化合物(A))は以下の一般式(1)で表される。
R1:炭素数1〜4のアルキル基またはアシル基
R2:水素原子またはメチル基
式(1)においてR1及びR2は互いに同じでも異なっていてもよい。
R1の炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基が挙げられ、メチル基、エチル基が特に好ましい。
R1の炭素数1〜4のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等が挙げられる。
R3:炭素数1〜4のアルキル基またはアシル基
R3の定義は、R1と同じである。
R4:水素原子またはメチル基
溶媒の量は、原料、溶媒の種類等により適宜変えることができるが、例えば、前記アミノシランとグリシジル(メタ)アクリレートとの合計100質量部に対して、10〜1000質量部程度の量で付加反応を行うことが好ましい。
本発明のシルセスキオキサン化合物は、シラン化合物(A)の加水分解・縮合により得られる化合物である。尚、シルセスキオキサンとは、ケイ素原子が1つの有機基と3つの酸素と結合した、下記構造の基本構成単位を有する3官能アルコキシシランの縮合物の総称である。
触媒量は、シラン化合物(A)100質量部に対し、0.01〜20質量部が好ましく、0.1〜10質量部がより好ましい。0.01質量部以上では十分な触媒活性を得ることができる。また、20質量部以下ならば、残留触媒の硬化物性への影響を低く抑えることができる。
加水分解共縮合の反応温度は、0〜100℃が好ましく、20〜50℃がより好ましい。0℃以上ならば十分に反応が進行し、100℃以下ならば副反応の誘発やゲル化の可能性が少なくなる。
加水分解共縮合反応時には、有機溶媒を使用することが好ましい。有機溶媒としては、シラン化合物(A)を溶解できるものであれば特に限定はないが、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1−メトキシ−2−プロパノールなどが挙げられる。これらの有機溶剤は、単独でも、2種類以上を混合して使用してもよい。
本発明の硬化性組成物は、前述のシルセスキオキサン化合物を含む。その他の成分としては、重合性官能基を有する化合物を使用することが出来る。本発明の硬化性組成物における本発明のシルセスキオキサン化合物の含有量は、硬化性組成物の全質量に対し、1〜100質量%であることが好ましく、10〜90質量%であることが更に好ましい。
重合性官能基を有する化合物の具体例としては、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート及びフォスフォエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル]−プロパン、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル]−プロパン、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル]−プロパン、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル]−プロパン、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3−フェニルフェニル]−プロパン、2,2−ビス[4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニルプロパン]、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物、スチレン、p−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−クロロスチレン、m−クロロスチレン、α−メチルスチレン、α−メチル−p−メチルスチレン、α−メチル−m−メチルスチレン、α−メチル−p−メトキシスチレン、α−メチル−m−メトキシスチレン、α−メチル−p−クロロスチレン、α−メチル−m−クロロスチレンなどスチレン化合物;メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メチルプロペニルエーテル、エチルプロペニルエーテル、ブチルプロペニルエーテル、メチルブテニルエーテル、エチルブテニルエーテル、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルピペリドン、N−ビニルカルバゾール、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル、9−ヒドロキシノニルビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコールモノビニルエーテル、グリセロールジビニルエーテル、グリセロールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、トリシクロデカンジオールモノビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールモノビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテルなどのビニル化合物、アリルエチルエーテル、アリルプロピルエーテル、アリルブチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、アリルフェニルエーテル、ジアリルエーテル、ジエチレングリコールビスアリルエーテル、アリルアセテート、アリルブチラート、アリルヘキサノエート、アリルカプロエート、アリルクロルアセテート、アリルメタクリレート、ジアリルマレート、ジアリルスクシネート、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルトリメレテート、1,3,5−トリアリルベンゼンカルボン酸、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレートなどのアリル化合物、フェニルグリシジルエーテル、p−t−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−ドデシレンオキサイド、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−ビニルシクロヘキセンオキサイド、4−ビニルシクロヘキセンオキサイド、1,1,3−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,4−エポキシシクロヘキシル)カルボシキレート、ジ(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、3,3−ジメチルオキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、2−ヒドロキシメチルオキセタン、3−メチル−3−オキセタンメタノール、3−メチル−3−メトキシメチルオキセタン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、レゾルシノールビス(3−メチル−3−オキセタニルエチル)エーテル、m−キシリレンビス(3−エチル−3−オキセタニルエチルエーテル)等のオキセタン化合物、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルシリケート(テトラメトキシシランの部分加水分解縮合物)、エチルシリケート(テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物)、前述のシラン化合物(B)の具体例として挙げた3官能アルコキシシラン、アルキルシリケートなどの化合物群、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランなどの2官能アルコキシシラン、これらの化合物を加水分解・縮合して得られる、アルコキシシリル基および/またはシラノール基を有するシリコーン化合物などが挙げられる。これらの重合性官能基を有する化合物の中で、特に(メタ)アクリレート化合物が好適である。
また、本発明の硬化性組成物は、その他、必要に応じて、無機微粒子、染料、顔料、顔料分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤等を含有できる。
本発明の硬化性組成物を重合により硬化させることで硬化物を得ることができる。硬化方法としては、熱ラジカル重合、光ラジカル重合、熱カチオン重合、光カチオン重合、熱重縮合、光重縮合などが好適である。これらの硬化方法において、活性エネルギー線を使用することがより好適である。即ち、本発明の硬化性組成物に、活性エネルギー線を照射することにより、硬化物を製造することができる。ここでいう活性エネルギー線とは、電子線、紫外線、可視光線、赤外線を示す。光源(線源)としては、電子銃、低圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプ、白熱電球、太陽光線、IRヒーターなどが挙げられる。また、加熱炉などの輻射熱を利用することもできる。
本発明の硬化性組成物を、押出成形法、キャスティング法など、フィルム製造に広く利用されている方法で所望の膜厚に成膜した後、活性エネルギー線を照射すると、透明フィルムを作製することができる。この透明フィルムは、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、タッチパネル、太陽電池、電子ペーパーなどのエレクトロニクスデバイスのプラスチック基板などに利用できる。
基材上に本発明の硬化物からなる硬化物層を形成して積層体を得ることができる。この積層体は、例えば、本発明の硬化性組成物を基材に塗布し、重合硬化させることで作製することができる。積層体に使用される基材としては、例えば、プラスチック、金属、缶、紙、木質材、無機質材、及びこれらの基材にプライマー層を形成したものが挙げられる。これらの中で、プラスチック基材が好適であり、中でも、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレートなどの透明プラスチック基材が特に好適である。
基材への本発明の組成物の塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、バーコート法、ロールコート法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法、スピンコート法、フローコート法及び静電塗装法などの公知の方法を用いることができる。硬化方法は、前記の活性エネルギー線の照射が好適である。
本発明の積層体は、携帯電話、ノートパソコン等のディスプレイ前面板、ヘッドランプカバー等の自動車部品、車両用プラスチック窓材等の各種用途に好適である。
本発明のシルセスキオキサン化合物は、合成樹脂類にブレンドすることにより、合成樹脂類の改質が期待される。
合成樹脂類の具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂などが挙げられる。
[実施例1]シラン化合物(A1)の合成
撹拌子、温度制御装置を備えた2口フラスコに、3−アミノプロピルトリエトキシシラン 5.0g(4.5 mmol)を加え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート6.4 g(9.0 mmol)を滴下した。滴下終了後、80oCで48h反応させた。反応終了後、未反応のモノマーをヘキサンで洗浄した。その後、溶媒を減圧留去し、収率56%で、シラン化合物(A1)の薄黄色粘性液体を得た。シラン化合物(A1)の1H−NMRスペクトルと15N−NMRスペクトルを図1及び図2に示した。
撹拌子、温度制御装置を備えたナスフラスコに、実施例1で合成したシラン化合物(A1)5.55 g(11 mmol)を加え、攪拌しながらメタノール18 mlを加え溶解し、3.2%フッ化水素水溶液を0.6 ml滴下した。室温で2時間攪拌した後、エバポレーターでメタノールを留去し、40℃、800Paで2時間乾燥することでシルセスキオキサン(SQ1)の薄黄色の粘性体を収率98%で得た。
得られたシルセスキオキサン(SQ1)の1H−NMRスペクトルを図3に示した。
実施例2で合成したシルセスキオキサン(SQ1)2g、メチルエチルケトン2g、光ラジカル重合開始剤としてIRGACURE500(1−ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトンとベンゾフェノンの共融混合物、BASF製)0.15 gを混合し、硬化性組成物C1を調製した。
<積層体の作製>
硬化性組成物C1を、基材である長さ10cm、幅5cm、厚み3mmのアクリル樹脂板(三菱レイヨン(株)製、商品名:アクリライトEX)上に、バーコーターで厚さ6μmになるように塗布した後、コンベアを備えた120W/cmの高圧水銀ランプ((株)オーク製作所製、紫外線照射装置、商品名:ハンディーUV−1200、QRU-2161型)を用いて、積算光量3000mJ/cm2の紫外線を照射し、基材上に光硬化膜が形成された積層体L1を作製した。
尚、紫外線照射量は紫外線光量計((株)オーク製作所製、商品名:UV−351型、ピーク感度波長365nm)で測定した。
得られた積層体L1の光硬化膜について、次の評価を行った。
(1)外観
目視にて硬化物層の透明性並びにクラック及び白化の有無を観察し、以下の基準で外観を評価した。
「○」:透明で、クラック及び白化などの欠陥の無いもの。
「×」:不透明な部分があるもの又はクラック若しくは白化などの欠陥があるもの。
(2)鉛筆硬度
鉛筆引っかき試験(JIS−K−5600)に準じて硬化物層の鉛筆硬度を評価した。
ラビングテスター((株)井元製作所製、商品名:A1566改)を使用し、硬化物層の表面を#0000スチールウールで、1cm2当たり9.8×104Paの荷重を加えて10往復ラビングテストを行い、硬化物層の傷の状態を目視で判定した。
L1の光硬化膜は、外観:○、鉛筆硬度:4H、耐擦傷性:傷なし、であった。
実施例3において、シルセスキオキサンの代わりに、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬製、商品名KAYARAD DPCA−20)を用いた以外は同様の方法で、硬化性組成物C2を調製した。更に、実施例3と同様の方法で、積層体L2を作製した。
L2の光硬化膜は、外観:○、鉛筆硬度:6H、耐擦傷性:傷あり、であった。
硬化性組成物C1を、バーコーターで硬化膜厚が25、6、15、0.7μmとなるように基材(アクリル樹脂板)に塗布した。実施例3と同様の紫外線照射装置において、紫外線光量が1パス当たり500mJ/cm2とるようにコンベア速度を調整し、C1を塗布した基材を、C1がタックフリー(指で触ってもベタつきがない)となるまで繰り返し紫外線照射を行った。全く同様の操作を、硬化性組成物C2についても行った。
Claims (9)
- 請求項1に記載のシラン化合物の加水分解・縮合により得られるシルセスキオキサン化合物。
- 請求項1に記載のシラン化合物を加水分解・縮合することを含む、シルセスキオキサン化合物の製造方法。
- 無機酸、及び第4級アンモニウム塩から選択される少なくとも1種類の化合物を触媒として、請求項1に記載のシラン化合物を加水分解・縮合することを特徴とするシルセスキオキサンの製造方法。
- 請求項3に記載のシルセスキオキサン化合物を含む硬化性組成物。
- 請求項6に記載の硬化性組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を含んでなる透明フィルム。
- 基材上に請求項7に記載の硬化物からなる硬化物層が形成された積層体。
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