WO2006098080A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2006098080A1
WO2006098080A1 PCT/JP2006/300516 JP2006300516W WO2006098080A1 WO 2006098080 A1 WO2006098080 A1 WO 2006098080A1 JP 2006300516 W JP2006300516 W JP 2006300516W WO 2006098080 A1 WO2006098080 A1 WO 2006098080A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
carbon atoms
aromatic amine
Prior art date
Application number
PCT/JP2006/300516
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Masakazu Funahashi
Mineyuki Kubota
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co., Ltd. filed Critical Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority to CN2006800086345A priority Critical patent/CN101142169B/zh
Priority to EP06711796A priority patent/EP1860096A4/en
Publication of WO2006098080A1 publication Critical patent/WO2006098080A1/ja

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

明 細 書
芳香族ァミン誘導体及びそれを用いた有機エレクト口ルミネッセンス素子 技術分野
[0001] 本発明は芳香族ァミン誘導体及びそれを用いた有機エレクト口ルミネッセンス素子 に関し、特に、寿命が長ぐ高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機 エレクト口ルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族ァミン誘導体に関するもの である。
背景技術
[0002] 有機物質を使用した有機 EL素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示 素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に EL素子は、発 光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に 電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さ らに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が 基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機 EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高ぐ発光輝度 や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近 の有機 EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求 されている。
例えば、単一のモノアントラセンィ匕合物を有機発光材料として用いる技術が開示さ れている（特許文献 1)。し力 ながら、この技術においては、例えば電流密度 165m A/cm2において、 1650cdZm2の輝度しか得られておらず、効率は led/ Aであ つて極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光 材料として用いる技術が開示されている（特許文献 2)。し力、しながら、この技術にお レ、ても、効率は:!〜 3cd/A程度で低ぐ実用化のための改良が求められていた。一 方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルァミンなどを添カロ したものを用いた長寿命の有機 EL素子が提案されている（特許文献 3)。しかしなが ら、この素子は、寿命が十分ではなぐさらなる改良が求められていた。 また、モノもしくはビスアントラセンィ匕合物とジスチリルイ匕合物を有機発光媒体層とし て用いた技術が開示されている（特許文献 4)。し力しながら、これらの技術において は、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化さ せていた。
さらに、特許文献 5には、ジァミノタリセン誘導体を用いた青色発光素子が開示され ている。し力 ながら、この素子は、発光効率に優れるものの、寿命が十分でなぐさ らなる改良が求められていた。
[0003] 特許文献 1 :特開平 11一 3782号公報
特許文献 2：特開平 8— 12600号公報
特許文献 3 :国際公開 WO94Z006157号公報
特許文献 4：特開 2001— 284050号公報
特許文献 5：国際公開 WO04Z044088号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長ぐ高発光効率 で、色純度の高レ、青色発光が得られる有機 EL素子及びそれを実現する芳香族アミ ン誘導体を提供することを目的とするものである。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、前記の好ましい性質を有する芳香族ァミン誘導体及びそれを用い た有機 EL素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ジフエ二ルァミノ基を有し、そ のベンゼン環に、それぞれ 2つ以上の置換基が結合した下記一般式（1)で表される 芳香族ァミン誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発 明は、力かる知見に基づいて完成したものである。
[0006] すなわち、本発明は、下記一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体を提供するも のである。
[化 1]
Figure imgf000005_0001
(式中、 A〜A は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜5
1 4
0のァノレキノレ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは 無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50の シクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もし くは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、 置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 a, b, c, dはそれぞれ独立に、 0〜3の整数を表わす。 a, b, c及び dはそれぞれ 2以上の場 合、 A〜A は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
1 4
A〜A は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、
5 12
置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素 数 6〜50のァラノレキノレ基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシノレ基、置換もしくは無置換の核 炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー ルァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、又はハロゲン原子であり、 Aと A、Aと
5 6 7
A、Aと A 、A と A は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
8 9 10 11 12
R〜R は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァ
1 10
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜20のァリール基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜20のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 3〜20のシクロア ルキル基である。 ) [0008] また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる 有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも一 層が、前記芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機 EL素 子を提供するものである。
発明の効果
[0009] 本発明の芳香族ァミン誘導体を用いた有機 EL素子は、低い印加電圧で実用上十 分な発光輝度が得られ、発光効率が高ぐ長時間使用しても劣化しづらく寿命が長 レ、。
図面の簡単な説明
[0010] [図 1]合成実施例 1において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の — NMRス ぺクトルを示す図である。
[図 2]合成実施例 2において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の1 H— NMRス ぺクトルを示す図である。
[図 3]合成実施例 3において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の1 H— NMRス ぺクトルを示す図である。
[図 4]合成実施例 4において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の1 H— NMRス ぺクトルを示す図である。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 本発明の芳香族ァミン誘導体は、下記一般式（1)で表される化合物である。
以下、一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体について説明する。
[化 2]
Figure imgf000006_0001
(1 ) [0012] 一般式（1)において、 A 〜A は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置
1 4
換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭素数 1〜20)のアルキル基、置換もしくは無置換 の核炭素数 5〜50のァリール基 (好ましくは、核炭素数 5〜20)、置換もしくは無置換 の核炭素数 6〜50のァラルキル基（好ましくは、核炭素数 6〜20)、置換もしくは無置 換の核炭素数 3〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜 12)のシクロアルキル基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルコキシル基、置換もしく は無置換の核炭素数 5〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜18)のァリールォキシ基、置 換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜18)のァリールァミノ 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルキルアミノ 基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基 (好ましくは、核炭素数 5〜20 )又はハロゲン原子である。
A 〜A は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭
5 12
素数 1〜20)のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基（好 ましくは、核炭素数 5〜20)、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基（ 好ましくは、核炭素数 6〜20)、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50 (好ましくは、 核炭素数 5〜12)のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50 (好ましく は、炭素数 1〜6)のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 (好まし くは、核炭素数 5〜 18)のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 ( 好ましくは、核炭素数 5〜18)のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜2 0 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5 〜50の複素環基 (好ましくは、核炭素数 5〜20)又はハロゲン原子である。
[0013] A 〜A のアルキル基としては、例えば、メチノレ基、ェチル基、プロピル基、イソプロ
1 12
ピノレ基、ブチル基、 see—ブチル基、 tert_ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へ プチル基、ォクチル基、ステアリル基、 2—フエ二ルイソプロピル基、トリクロロメチル基 、トリフルォロメチル基、ベンジル基、 ひ一フエノキシベンジル基、 ひ， ひ一ジメチルべ ンジノレ基、 ひ， ひ 一メチルフエニルベンジル基、 ひ， ひ一ジトリフルォロメチルベンジ ル基、トリフヱニルメチル基、 ひ一ベンジルォキシベンジル基等が挙げられる。
A 〜A のァリール基としては、例えば、フエニル基、 2 _メチルフエニル基、 3—メ チルフヱニル基、 4 メチルフエニル基、 4 ェチルフエニル基、ビフヱニル基、 4ーメ チルビフエニル基、 4ーェチルビフエニル基、 4ーシクロへキシルビフエニル基、ター フエニル基、 3, 5—ジクロロフェニル基、ナフチル基、 5—メチルナフチル基、アントリ ル基、ピレニル基、クリセ二ル基、フルオランテュル基、ペリレニル基等が挙げられる
[0014] A 〜A のァラルキル基としては、例えば、ベンジル基、 1 _フエニルェチル基、 2
1 12
—フエニルェチル基、 1 _フエ二ルイソプロピル基、 2 _フエ二ルイソプロピル基、フエ ニル一 t _ブチル基、 ひ一ナフチルメチル基、 1 _ ひ一ナフチルェチル基、 2 - α - ナフチルェチル基、 1 - α—ナフチルイソプロピル基、 2 _ a—ナフチルイソプロピノレ 基、 β—ナフチルメチル基、 1 _ β—ナフチルェチル基、 2 - β—ナフチルェチル基 、 1 _ β—ナフチルイソプロピル基、 2— β—ナフチルイソプロピル基、 1 _ピロリルメ チル基、 2— ( 1 _ピロリル）ェチル基、 ρ _メチルベンジル基、 m _メチルベンジル基 、 o—メチノレべンジノレ基、 p クロ口べンジノレ基、 m—クロ口べンジノレ基、 o クロ口ベン ジノレ基、 p ブロモベンジル基、 m ブロモベンジル基、 o ブロモベンジル基、 p— ョードベンジル基、 m—ョードベンジル基、 o ョードベンジノレ基、 p ヒドロキシベン ジノレ基、 m—ヒドロキシベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p ァミノべンジル基、 m—ァミノべンジル基、 o ァミノべンジル基、 p 二トロべンジル基、 m—二トロべンジ ル基、 o 二トロべンジル基、 p シァノベンジル基、 m—シァノベンジル基、 o シァ ノベンジル基、 1—ヒドロキシ一 2—フエニルイソプロピル基、 1—クロ口一 2—フエ二ノレ イソプロピル基等が挙げられる。
[0015] A 〜A のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、
1 12
シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロォクチル基、シクロノ ニル基、ビシクロへプチル基、ビシクロォクチノレ基、トリシクロへプチル基、ァダマンチ ル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、ビシク 口へプチル基、ビシクロォクチル基、ァダマンチル基が好ましい。
A 〜A のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
1 12
、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、 sec ブトキシ基、 tert ブトキシ基 、各種ペンチルォキシ基、各種へキシルォキシ基等が挙げられる。 A〜A のァリールォキシ基としては、例えば、フエノキシ基、トリルォキシ基、ナフ
1 12
チルォキシ基等が挙げられる。
[0016] A〜A のァリールアミノ基としては、例えば、ジフエニルァミノ基、ジトリルアミノ基、
1 12
ジナフチルァミノ基、ナフチルフヱニルァミノ基等が挙げられる。
A〜A のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、
1 12
ジへキシルァミノ基等が挙げられる。
A〜A の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール
1 12
、フラン、チォフェン、ベンゾチォフェン、ォキサジァゾリン、インドリン、力ルバゾール 、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピぺリジン 等の残基が挙げられる。
A〜A のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が
1 12
挙げられる。
[0017] 一般式（1)において、 a〜(！は、それぞれ独立に、 0〜3の整数を表わし、 0〜：!であ ると好ましい。
a〜dのそれぞれが 2以上の場合、 A〜A は、それぞれ同一でも異なっていてもよ
1 4
く、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよレ、。また、 Aと A 、 Aと A
5 6 7
、Aと A 、A と A は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
8 9 10 11 12
この環としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロへキサン、ァダマンタ ン、ノルボルナン等の炭素数 4〜 12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、 シクロへキセン、シクロヘプテン、シクロオタテン等の炭素数 4〜 12のシクロアルケン、 シクロへキサジェン、シクロへブタジエン、シクロォクタジェン等の炭素数 6〜 12のシ クロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フエナントレン、アントラセン、ピレン、クリセ ン、ァセナフチレン等の炭素数 6〜50の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、 チォフェン、ピリジン等の炭素数 5〜50の複素環などが挙げられる。
[0018] 一般式（1)において、 R 〜R は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置
1 10
換の炭素数 1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜20のァリール基 、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭 素数 3〜 20のシクロアルキル基である。 これら各基の具体例としては、前記 A A で挙げたもののうち炭素数が適合する
1 12
ものが挙げられる。
[0019] 前記 A A 及び R R の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数 5
1 12 1 10
50のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 50のアルキル基、置換もしくは無 置換の炭素数 1 50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 6 50のァラ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5 50のァリールォキシ基、置換もしくは 無置換の核炭素数 5 50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1 50の アルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基 、カルボキシル基等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数 1 10のアルキル基、炭素数 5 7のシクロアルキル基、炭 素数 1 10のアルコキシ基が好ましぐ炭素数 1 6のアルキル基、炭素数 5 7のシ クロアルキル基がより好ましぐメチノレ基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、 n—ペンチル基、 n キシル基、 シクロペンチル基、シクロへキシル基が特に好ましい。
[0020] 本発明の一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体は、 R R が水素原子である
1 10
下記一般式（2)で表される構造であると好ましレ、。
[化 3]
Figure imgf000010_0001
[0021] また、前記一般式（1)及び（2)において、 A A 力 それぞれ独立に、置換もしく
5 12
は無置換の炭素数 1 50のアルキル基であると好ましぐ A A 力 S、それぞれ独立
1 12
に、置換もしくは無置換の炭素数 1 50のアルキル基であるとさらに好ましい。
[0022] 本発明の一般式（1)又は（2)で表される芳香族ァミン誘導体の具体例を以下に示
Figure imgf000011_0001
[0024] [化 5]
Figure imgf000012_0001
rα s α--
Figure imgf000013_0001
[0026] [化 7]
Figure imgf000014_0001
[0027] [化 8]
Figure imgf000015_0001
〔〔§0
Figure imgf000016_0001
[0029] [化 10]
Figure imgf000017_0001
[0030] これらの化合物の中でも、特に、化合物（D— 1)、（D— 2)、（D— 5)、（D— 6)、（D 9)、（D— 17)、（D— 18)、 （D— 20)、 （D— 21)、（D— 22)、（D— 23)、（D— 25 )及び（D— 26)が好ましい。
次に、本発明の芳香族ァミン誘導体の製造方法について説明する。
本発明の一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体の製造方法は、特に限定され ず公知の方法で製造すればよぐ例えば Rev. Roum. Chim.， 34 1907 (1989) (M. D. Banciaら）に記載された方法で得られる 6， 12 ジブ口モクリセンを、ジァリ ールァミンによりアミノ化して芳香族ァミン誘導体を製造する。
[0031] 本発明の一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体は、発光中心であるジァミノタリ セン構造に、置換基を有するベンゼン環を連結していることにより、化合物同士の会 合が防止されるため、寿命が長くなり、前記置換基数を 2つ以上にすることで、化合 物同士の会合がより防止されるため、さらに寿命が向上している。また、固体状態で 強い蛍光性を持ち、電場発光性にも優れ、蛍光量子効率が 0. 3以上である。さらに 、金属電極又は有機薄膜層からの優れた正孔注入性及び正孔輸送性、金属電極又 は有機薄膜層からの優れた電子注入性及び電子輸送性を併せて持ち合わせている ので、有機 EL素子用発光材料、特にドーピング材料として有効に用いられ、さらに、 他の正孔輸送性材料、電子輸送性材料又はドーピング材料を使用してもさしつかえ ない。
[0032] 本発明の有機 EL素子は、陽極と陰極間に一層又は複数層の有機薄膜層を形成し た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、 発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電 子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有しても 良い。本発明の芳香族ァミン誘導体は、高い発光特性を持ち、優れた正孔注入性、 正孔輸送特性及び電子注入性、電子輸送特性を有しているので、発光材料又はド 一ビング材料として発光層に使用することができる。
本発明の有機 EL素子においては、発光層が、本発明の芳香族ァミン誘導体を含 有すると好ましぐ含有量としては通常 0.：!〜 20重量％であり、：!〜 10重量％含有す るとさらに好ましレ、。また、本発明の芳香族ァミン誘導体は、極めて高い蛍光量子効 率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成すること ができるので、この芳香族ァミン誘導体のみで発光層を形成することも可能である。 また、本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む二層以上 力 なる有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、陽極と発光層との間に 本発明の芳香族ァミン誘導体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層 としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。
[0033] さらに、本発明の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有する場合、ホスト 材料として下記一般式（3)のアントラセン誘導体、（4)のアントラセン誘導体及び（5) のピレン誘導体から選ばれる少なくとも一種を含有すると好ましい。
[化 11]
Figure imgf000019_0001
[0034] (一般式（3)中、 X及び X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の
1 2
炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、 置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭 素数 3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置 換の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアル キルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子 であり、 e、 fは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 fが 2以上の場合、 X、 X は
1 2
、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー
1 2
ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、 Ar及び Arの少な くとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であ る。
mは:!〜 3の整数である。 mが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なってい てあよレヽ。 )
前記 X及び X並びに Ar及び Arの各基の具体例や置換基は、前記一般式（1 )
1 2 1 2
で説明したものと同様の例が挙げられる。
[0035] [化 12]
Figure imgf000020_0001
[0036] (一般式 (4)中、 X〜X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭
1 3
素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置 換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素 数 3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル 基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換 の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキ ルァミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子で あり、 e、 f及び gは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 f、 gが 2以上の場合、 X
1
、x 、x は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
2 3
Ar は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であり、 A
1
r は、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基である。
3
nは:!〜 3の整数である。 nが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なっていて あよレヽ。）
前記 X〜X並びに Ar及び Arの各基の具体例や置換基は、前記一般式（1 )で 説明したものと同様の例が挙げられる。
[0037] 一般式（3)及び (4)のアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化 合物に限定されるものではない。
[化 13]
Figure imgf000021_0001
[0038] [化 14]
Figure imgf000022_0001
[0039] [化 15]
[9I^]>] [0 00]
Figure imgf000023_0001
TSOOC/900Zdf/X3d 080860/900Z OAV
Figure imgf000024_0001
[0041] [化 17]
Figure imgf000025_0001
[0042] [化 18]
Figure imgf000026_0001
(5)
[0043] (一般式（5)中、 Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数
5 6
6〜50のァリール基である。
L及び L は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もしくは
1 2
無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換もしく は無置換のジベンゾシロリレン基である。
sは 0〜2の整数、 pは 1〜4の整数、 qは 0〜2の整数、 rは 0〜4の整数である。 また、 L又は Ar は、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar は、ピレン
1 5 2 6 の 6〜： 10位のいずれかに結合する。
ただし、 p + rが偶数の時、 Ar， Ar， L， L は下記 (1)又は (2)を満たす。
5 6 1 2
(1) Ar≠Ar及び Z又は L≠L (ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
5 6 1 2
(2) Ar =Arかっし =Lの時
5 6 1 2
(2-1) s≠q及び/又は p≠r、又は
(2-2) s = qかつ p = rの時、
(2-2-1) L及び L 、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の異なる結合位置
1 2 5 6 に結合しているか、（2-2-2) L及び L 、又はピレンが、 Ar及び Ar上の同じ結合位
1 2 5 6
置で結合している場合、 L及び L又は Ar及び Ar のピレンにおける置換位置が 1
1 2 5 6
位と 6位、又は 2位と 7位である場合はなレ、。 )
前記 Ar及び Ar並びに L及び L の各基の具体例や置換基は、前記一般式（1)
5 6 1 2
で説明したものと同様の例が挙げられる。
[0044] 一般式（5)のピレン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定さ
Figure imgf000027_0001
[0045] [化 20]
Figure imgf000028_0001
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機 EL素子としては、（陽極/正孔注 入層/発光層/陰極）、（陽極/発光層/電子注入層/陰極）、（陽極/正孔注入 層/発光層/電子注入層/陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族ァミン誘導体に加えてさらなる公 知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもで きる。有機 EL素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クェンチング による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング 材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ド 一ビング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることも できる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成に より形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層 を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔 輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入 層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼 ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密 着性等の各要因により選択されて使用される。
[0047] 本発明の芳香族ァミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（3)〜（5)以 外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フエナントレン、ノレ ブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、タリセン、デカシクレン、コロネン、 テトラフエニルシクロペンタジェン、ペンタフェニルシクロペンタジェン、フルオレン、ス ピロフルオレン、 9, 10—ジフエ二ルアントラセン、 9, 10—ビス（フエ二ルェチニル）ァ ントラセン、 1, 4 ビス（9 ' ェチニルアントラセニル）ベンゼン等の縮合多量芳香族 化合物及びそれらの誘導体、トリス（8 キノリノラート）アルミニウム、ビス一（2—メチ ノレ 8—キノリノラート） 4— (フエニルフエノリナート）アルミニウム等の有機金属錯 体、トリアリールァミン誘導体、スチリルァミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘 導体、ピラン誘導体、ォキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾォキサゾ ール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケィ皮酸エステル誘導体 、ジケトピロロピロール誘導体、アタリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられる が、これらに限定されるものではない。
[0048] 正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、 発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起 子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた 化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポ ルフィリン誘導体、ォキサゾール、ォキサジァゾール、トリァゾール、イミダゾール、イミ ダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、ォキ サゾール、ォキサジァゾール、ヒドラゾン、ァシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、ス チノレベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフエニルァミン、スチリルァミン型トリフエニル ァミン、ジァミン型トリフエニルァミン等と、それらの誘導体、及びポリビュルカルバゾ ール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定され るものではない。
[0049] 本発明の有機 EL素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な 正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフエニルァミン、トリトリルァミン、トリル ジフエニルァミン、 N, N，一ジフエニル一 N， N ' - (3—メチルフエ二ル）一 1， 1，一ビ フエニル一 4, 4，一ジァミン、 N, N, N，, N，一（4—メチルフエ二ル）一 1 , 1，一フエ二 ノレ 4, 4， 一ジァミン、 N, N, Ν' , Ν，一（4—メチルフエ二ル）一 1 , 1 '—ビフエ二ル 4, 4'ージァミン、 Ν, N '—ジフエ二ルー Ν, Ν，ージナフチルー 1 , 1，ービフエニル —4, 4，一ジァミン、 Ν, N ' - (メチルフエニル） Ν, N' - (4— η—ブチルフエニル） —フエナントレン一 9, 10—ジァミン、 Ν, Ν ビス（4—ジ一 4—トリルァミノフエニル） 4 フエニノレーシクロへキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリ ゴマーもしくはポリマーである力 これらに限定されるものではない。
[0050] フタロシアニン（pc)誘導体としては、例えば、 H Pc、 CuPc、 CoPc、 NiPc、 ZnPc
、 PdPc、 FePc、 MnPc、 ClAlPc、 ClGaPc、 ClInPc、 ClSnPc、 CI SiPc、 (HO) Al
Pc、（H〇）GaPc、 VOPc、 Ti〇Pc、 Mo〇Pc、 GaPc— O— GaPc等のフタロシア二 ン誘導体及びナフタロシアニン誘導体がある力 S、これらに限定されるものではない。 また、本発明の有機 EL素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン 誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又 は正孔注入層を形成してなると好ましい。
[0051] 電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、 発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起 子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい 。具体的には、フルォレノン、アントラキノジメタン、ジフエノキノン、チォピランジオキ シド、ォキサゾール、ォキサジァゾール、トリァゾーノレ、イミダゾール、ペリレンテトラ力 ルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導 体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受 容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもで きる。
本発明の有機 EL素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合 物及び含窒素五員環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、 8—ヒドロキシキノリナ一トリチウム、ビス（8 —ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（8—ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（8—ヒドロキ シキノリナート）マンガン、トリス（8—ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（2—メ チル _ 8—ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（8—ヒドロキシキノリナート）ガリ ゥム、ビス（10—ヒドロキシベンゾ [h]キノリナート）ベリリウム、ビス（10—ヒドロキシべ ンゾ [h]キノリナート）亜鉛、ビス（2—メチルー 8 キノリナート）クロ口ガリウム、ビス（2 ーメチルー 8 キノリナート）（o クレゾラート）ガリウム、ビス（2—メチルー 8 キノリナ ート）（1—ナフトラート）アルミニウム、ビス（2—メチル 8 キノリナート）（2 ナフトラ ート）ガリウム等が挙げられる力 これらに限定されるものではない。
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、ォキサゾール、チアゾール、ォキサジァ ゾール、チアジアゾール、トリァゾール誘導体が好ましい。具体的には、 2, 5 ビス（ 1—フエ二ル）一 1 , 3, 4—ォキサゾール、ジメチル POPOP、 2, 5 ビス（1—フエ二 ノレ） 1 , 3, 4—チアゾール、 2, 5—ビス（1—フエ二ル）一 1 , 3, 4—ォキサジァゾ一 ル、 2_ (4， _tert_ブチルフエニル） _ 5 _ (4 "—ビフエニル） 1 , 3， 4—ォキサジァ ゾール、 2, 5_ビス（1—ナフチル） _ 1， 3, 4_ォキサジァゾール、 1 , 4_ビス [2_ ( 5 _フエニルォキサジァゾリル） ]ベンゼン、 1 , 4_ビス [2— (5—フエ二ルォキサジァ ゾリノレ） _4_tert_ブチルベンゼン]、 2- (4' _tert_ブチルフエニル） _ 5_ (4" —ビフエ二ノレ） - 1, 3, 4—チアジアゾーノレ、 2, 5 _ビス（1—ナフチル）_ 1， 3， 4- チアジアゾール、 1 , 4 _ビス [2— (5—フエ二ルチアジァゾリル） ]ベンゼン、 2_ (4， — tert—ブチルフエ二ル）一 5— (4"—ビフエニル）一1 , 3, 4_トリァゾーノレ、 2, 5— ビス（1—ナフチル） 1, 3, 4 トリァゾール、 1, 4 ビス [2— (5 フエニルトリアゾリ ノレ） ]ベンゼン等が挙げられる力 これらに限定されるものではない。
[0053] 本発明の有機 EL素子においては、発光層中に、一般式（1)から選ばれる少なくと も一種の芳香族ァミン誘導体の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及 び電子注入材料の少なくとも 1種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により 得られた有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、 素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護する ことも可能である。
本発明の有機 EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、 4eVより大きな仕 事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッ ケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、 ITO基板、 NES A基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチォフェン やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質と しては、 4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、 錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、ァノレミニゥム、フッ化 リチウム等及びそれらの合金が用いられる力 これらに限定されるものではなレ、。合 金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等 が代表例として挙げられる力 これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸 着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及 び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
[0054] 本発明の有機 EL素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素 子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング 等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を 10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有する ものであれば限定されるものではなレ、が、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある 。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン—酢酸ビュル共重合体、ェチ レン一ビュルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアタリ レート、ポリ塩ィ匕ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビュルブチラール、ナイロン、ポリ エーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルォロェチ レン パーフルォロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テト ラフルォロエチレン一エチレン共重合体、テトラフルォロエチレン一へキサフルォロプ ロピレン共重合体、ポリクロ口トリフルォロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエ ステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリ プロピレン等が挙げられる。
[0055] 本発明に係わる有機 EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ 、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、デイツビング、フローコ 一ティング等の湿式成膜法のレ、ずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限 定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一 定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄す ぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通 常の膜厚は 5nm〜10 μ ΐηの範囲が適しているが、 10nm〜0. 2 μ ΐηの範囲がさらに 好ましい。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロ口ホルム、テトラヒドロ フラン、ジォキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その 溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上 、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能 な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリア ミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタタリレート、ポリメチルアタリレート、セ ルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ _Ν_ビュルカルバゾール、 ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチォフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げ られる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる
[0056] 本発明の有機 EL素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光 体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示 板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機 EL素子だけでなぐ電子 写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用 できる。
実施例
[0057] 次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成実施例 1 (化合物（D— 1 )の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、ビス（3, 4—ジメチルフエニル）ァミン 5· 6g (25mmol)、酢酸パラジ ゥム 0· 03g (l . 5mol%)、トリー t—ブチルホスフィン 0· 06g (3mol%)、 t—ブトキシ ナトリウム 2· 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加えた後、 100°Cにて一 B免カロ熱 攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノール lOOmL にて洗浄し、淡黄色粉末 6. 2gを得た。このものは、 — NMRスペクトル（図 1)及び FD— MS (フィールドディソープシヨンマススペクトル）の測定により、化合物（D— 1) と同定した（収率 92%)。なお、 ^H— NMRスペクトルは、 Bmcker社製 DRX—50 0 (重塩化メチレン溶媒）を使用して測定した。また、得られた化合物についてトルェ ン溶液中で測定した最大吸収波長は 411 nm、最大蛍光波長は 457nmであつた。
[0058] 合成実施例 2 (化合物（D— 2)の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、ビス（3， 5 _ジメチルフヱニル）ァミン 5. 6g (25mmol)、酢酸パラジ ゥム 0. 03g (l . 5mol%)、トリ一 t_ブチルホスフィン 0. 06g (3mol%)、 t—ブトキシ ナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加えた後、 100°Cにてー晚カロ熱 攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノーノレ lOOmL にて洗浄し、淡黄色粉末 6. 6gを得た。このものは、 ^— NMRスペクトル（図 2)及び FD— MSの測定により、化合物（D— 2)と同定した（収率 98%)。また、得られた化合 物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は 405nm、最大蛍光波長は 4 50nmであった。
[0059] 合成実施例 3 (化合物（D— 9)の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、ビス（3, 4, 5—トリメチルフエニル）ァミン 6· 3g (25mmol)、酢酸パ ラジウム 0· 03g (l . 5mol%)、トリー t—ブチルホスフィン 0· 06g (3mol%)、 t—ブト キシナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加えた後、 100°Cにてー晚 加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノール 100 mLにて洗浄し、淡黄色粉末 7. lgを得た。このものは、 ^— NMRスペクトル（図 3) 及び FD— MSの測定により、化合物（D— 9)と同定した（収率 98%)。また、得られた 化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は 416nm、最大蛍光波長 は 463nmであった。
[0060] 合成実施例 4 (化合物（D— 23)の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、 3, 5—ジメチルフエニル _ 3', 5 '—ジ _t_ブチルフエニルァミン 7. 7g (25mmol)、酢酸パラジウム 0. 03g (l . 5mol%)、トリ一 t—ブチルホスフィン 0. 0 6g (3mol%)、 t—ブトキシナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加え た後、 100°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノール lOOmLにて洗浄し、淡黄色粉末 7. 6gを得た。このものは、 — NMRスペクトル（図 4)及び FD— MSの測定により、化合物（D— 23)と同定した（収 率 90%)。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長 は 408nm、最大蛍光波長は 454nmであった。
[0061] 実施例 1
25 X 75 X 1. 1mmサイズのガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムスズ酸化物 力 なる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄した 後、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、 N'， N"—ビス [4—(ジフヱニルァミノ）フヱニル]— N'，N" —ジフエ二ルビフエ二ノレ _4， 4'—ジァミンを 60nmの厚さに蒸着したのち、その上に 正孔輸送層として、 N, N, Ν',Ν'—テトラキス（4—ビフエニル）一4， 4'—ベンジジン を 20nmの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料として 10， 10，_ビス[1， 1',4', 1"] テルフヱニル _ 2—ィル一9, 9，一ビアントラセニル（BTBAN)とドーピング材料とし て上記化合物（D— 1)とを、重量比 40 : 2で同時蒸着し、厚さ 40nmの発光層を形成 した。 次に、電子注入層として、トリス（8—ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを 20nmの厚さ に蒸着した。次に、弗化リチウムを lnmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを 150η mの厚さに蒸着した。このアルミニウム/弗化リチウムは陰極として機能する。このよう にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. lcd/A,発光輝度 710cdZm2の青色発光（発光極大波長： 466nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 16000時間であった。
[0062] 実施例 2
実施例 1におレ、て、ドーピング材料として化合物（D_ 1)の代わりに化合物（D_ 5) を用いたこと以外は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. 8cd/A、発光輝度 780cd/m2の青色発光（発光極大波長： 468nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 20000時間以上であった。
[0063] 実施例 3
実施例 1において、ドーピング材料として化合物（D—1)の代わりに化合物（D— 9) を用いたこと以外は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 8. 6cd/A、発光輝度 860cd/m2の青色発光（発光極大波長： 471nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 20000時間以上であった。
[0064] 実施例 4
実施例 1において、ホスト材料として化合物（BTBAN)の代わりに、 10- (3- (ナ フタレン一 1—ィノレ）フエ二ノレ） - 9- (ナフタレン _ 2—ィノレ）アントラセンを用いたこと 以外は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 8. Ocd/A,発光輝度 799cdZm2の青色発光（発光極大波長： 469nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 20000時間以上であった。
[0065] 実施例 5
実施例 2において、ホスト材料として化合物（BTBAN)の代わりに、 1 - (9, 9—ジ メチノレー 2 (ピレン一 1 —ィル）一 9—フルオレン一 7—ィル）ピレンを用いたこと以外 は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. 6cdZA、発光輝度 760cdZm2の青色発光（発光極大波長： 469nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 18000時間以上であった。
[0066] 実施例 6
実施例 2において、ホスト材料として化合物（BTBAN)の代わりに、 1 - (4- (ナフ タレン一 1—ィル）フエニル） 6 (ナフタレン一 2 ィル）ピレンを用いたこと以外は 同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. 8cd/A、発光輝度 780cd/m2の青色発光（発光極大波長： 469nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 19000時間以上であった。
[0067] 比較例 1
実施例 1において、ドーピング材料として化合物（D—1)の代わりに、 6, 12 ビス（ ジフエニルァミノ)タリセンを用いたこと以外は同様にして有機 EL素子を作製した。 得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 2V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 3. lcd/A,発光輝度 311cdZm2の青色発光（発光極大波長： 451nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 1000時間と短かった。
[0068] 比較例 2
実施例 1において、ドーピング材料として化合物（D—1)の代わりに、 6， 12—ビス（ 4_イソプロピルフエニル一 p—トリルァミノ）タリセンを用いたこと以外は同様にして有 機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 3V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 5. 9cd/A、発光輝度 594cd/m2の青色発光（発光極大波長： 462nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 4590時間であった。
以上の結果から、比較例 1〜2の有機 EL素子に比べ、実施例:!〜 6の有機 EL素子 は、ドーピング材料として末端ベンゼン環に置換基が 2つ以上結合しているため、化 合物同士の会合が防止され、寿命が向上することが分かる。
産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、本発明の芳香族ァミン誘導体を用いた有機 EL素子は 、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高ぐ長時間使用し ても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイの バックライト等の光源として有用である。

Claims

請求の範囲
下記一般式（1)で表わされる芳香族ァミン誘導体。
Figure imgf000039_0001
(式中、 A〜A は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜5
1 4
0のァノレキノレ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは 無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50の シクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もし くは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリーノレアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、 置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 a, b， c， dはそれぞれ独立に、 0〜3の整数を表わす。 a， b， c及び dはそれぞれ 2以上の場 合、 A〜A は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
1 4
A〜A は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、
5 12
置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素 数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシノレ基、置換もしくは無置換の核 炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー ルァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、又はハロゲン原子であり、 Aと A、Aと
5 6 7
A、Aと A 、A と A は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
8 9 10 11 12
R〜R は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァ ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜20のァリール基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜20のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 3〜20のシクロア ルキル基である。 )
下記一般式（2)で表わされる請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。
[化 2]
Figure imgf000040_0001
(式中、 A〜A 及び a〜dは前記と同じである。）
1 12
[3] 前記一般式（1)において、 A〜A 1S それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
5 12
素数 1〜50のアルキル基である請求項 1記載の芳香族ァミン誘導体。
[4] 前記一般式（1)において、 A〜A 力 それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
1 12
素数 1〜50のアルキル基である請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。
[5] 前記一般式（2)において、 A〜A 力 それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
5 12
素数 1〜 50のアルキル基である請求項 2に記載の芳香族ァミン誘導体。
[6] 前記一般式（2)において、 A〜A 力 それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
1 12
素数 1〜 50のアルキル基である請求項 2に記載の芳香族ァミン誘導体。
[7] 下記化合物のうちのいずれかの化合物である請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導 体。
[化 3]
Figure imgf000041_0001
[8] 有機エレクト口ルミネッセンス素子用ドーピング材料である請求項 1に記載の芳香族 ァミン誘導体。
[9] 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層力 なる有機薄膜層が挟 持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも 一層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有 する有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分と して含有する請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体を 0.：!〜 20重量％含有する 請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[12] 青色系発光する請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有 し、下記一般式（3)で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として含有する請求項
9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 4]
Figure imgf000042_0001
(式中、 X及び X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1
1 2
〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしく は無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50 のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換も しくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素 数 5〜50のァリーノレアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ 基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 e 、 fは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 fが 2以上の場合、 X 、 X は、それぞ
1 2
れ同一でも異なっていてもよい。
Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー
1 2
ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、 Ar及び Arの少な
1 2 くとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であ る。 mは:!〜 3の整数である。 mが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なってい てあよレヽ。 )
前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有 し、下記一般式 (4)で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として含有する請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000043_0001
(式中、 X〜X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜5
1 3
0のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは 無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50の シクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もし くは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、 置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 e、 f及 び gは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 f、 gが 2以上の場合、 X、 X、 X は
1 2 3
、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であり、 A
1
r は、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基である。
3
nは:!〜 3の整数である。 nが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なっていて あよレヽ。）
前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有 し、下記一般式（5)で表されるピレン誘導体をホスト材料として含有する請求項 9に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 6]
Figure imgf000044_0001
(5)
(式中、 Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の
5 6
ァリール基である。
L及び L は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もしくは
1 2
無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換もしく は無置換のジベンゾシロリレン基である。
sは 0〜2の整数、 pは 1〜4の整数、 qは 0〜2の整数、 rは 0〜4の整数である。 また、 L又は Ar は、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar は、ピレン
1 5 2 6 の 6〜： 10位のいずれかに結合する。
ただし、 p + rが偶数の時、 Ar , Ar , L , L は下記 (1)又は (2)を満たす。
5 6 1 2
(1) Ar≠Ατ及び/又は L≠L (ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
5 6 1 2
(2) Ar =Arかっし =Lの時
5 6 1 2
(2-1) s≠q及び/又は p≠r、又は
(2-2) s = qかつ p = rの時、
(2-2-1) L及び L 、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の異なる結合位置
1 2 5 6
に結合しているか、（2-2-2) L及び L 、又はピレンが、 Ar及び Ar上の同じ結合位
1 2 5 6
置で結合している場合、 L及び L又は Ar及び Ar のピレンにおける置換位置が 1
1 2 5 6
位と 6位、又は 2位と 7位である場合はなレ、。 )
PCT/JP2006/300516 2005-03-15 2006-01-17 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 WO2006098080A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2006800086345A CN101142169B (zh) 2005-03-15 2006-01-17 芳香族胺衍生物及应用该衍生物的有机电致发光元件
EP06711796A EP1860096A4 (en) 2005-03-15 2006-01-17 AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THIS

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005-073474 2005-03-15
JP2005073474A JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2005-03-15 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2006098080A1 true WO2006098080A1 (ja) 2006-09-21

Family

ID=36991436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2006/300516 WO2006098080A1 (ja) 2005-03-15 2006-01-17 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7816017B2 (ja)
EP (1) EP1860096A4 (ja)
JP (1) JP4263700B2 (ja)
KR (1) KR101269817B1 (ja)
CN (1) CN101142169B (ja)
TW (1) TW200643138A (ja)
WO (1) WO2006098080A1 (ja)

Cited By (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010083869A2 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009009277A1 (de) 2009-02-17 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
WO2011035836A1 (de) 2009-09-23 2011-03-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
WO2011076325A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
CN102216417A (zh) * 2008-11-19 2011-10-12 E.I.内穆尔杜邦公司 用于蓝色或绿色发光应用的*化合物
WO2011128035A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
WO2011128034A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition having improved performance
JP2011233602A (ja) * 2010-04-23 2011-11-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
WO2011147523A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2012016630A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012110182A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012143079A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
DE102011104745A1 (de) 2011-06-17 2012-12-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013017192A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013060418A1 (en) 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US8531100B2 (en) 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
WO2014034893A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014073306A1 (ja) * 2012-11-07 2014-05-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2014073307A1 (ja) * 2012-11-07 2014-05-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2015082037A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2016120007A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2017008883A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Merck Patent Gmbh Composition comprising organic semiconducting compounds
WO2019007823A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Merck Patent Gmbh LOW-PHENOL IMPURITY FORMULATIONS
US10347851B2 (en) 2013-12-20 2019-07-09 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
WO2019171197A1 (ja) * 2018-03-07 2019-09-12 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置
JP7440219B2 (ja) 2018-07-11 2024-02-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置

Families Citing this family (145)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1978586A (zh) * 2002-11-12 2007-06-13 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和使用该材料的有机电致发光器件
JPWO2005108335A1 (ja) * 2004-05-12 2008-03-21 出光興産株式会社 ３，８−ジハロゲノ−１，６−置換ピレン及びその製造方法
JPWO2006030527A1 (ja) * 2004-09-17 2008-05-08 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007137837A (ja) * 2005-11-21 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007308557A (ja) * 2006-05-17 2007-11-29 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物、及びこれを用いた有機電界発光素子
US8115378B2 (en) * 2006-12-28 2012-02-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications
US20080213624A1 (en) * 2007-02-28 2008-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic electronic device
JP5414190B2 (ja) 2007-04-02 2014-02-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5252960B2 (ja) * 2007-04-02 2013-07-31 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5142589B2 (ja) 2007-05-28 2013-02-13 キヤノン株式会社 インデノクリセン誘導体及びそれを用いた有機発光素子
ATE536340T1 (de) * 2007-06-01 2011-12-15 Du Pont Blaue lumineszente materialien
KR20100025544A (ko) * 2007-06-01 2010-03-09 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 청색 발광 용도를 위한 크라이센
JP5401448B2 (ja) 2007-06-01 2014-01-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 深青色発光用途のためのクリセン類
JP5466150B2 (ja) 2007-06-01 2014-04-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 緑色発光材料
EP2150599B1 (en) * 2007-06-01 2012-11-28 E. I. Du Pont de Nemours and Company Chrysenes for green luminescent applications
JPWO2009066666A1 (ja) * 2007-11-20 2011-04-07 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20100259163A1 (en) 2007-12-11 2010-10-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polymer compound and organic electroluminescent device using the same
JPWO2009075203A1 (ja) 2007-12-11 2011-04-28 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101910147B (zh) 2007-12-28 2014-02-19 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
JPWO2009084585A1 (ja) * 2007-12-28 2011-05-19 出光興産株式会社 芳香族ジアミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
WO2009158555A2 (en) 2008-06-26 2009-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
JP5432487B2 (ja) * 2008-08-20 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101137197B1 (ko) * 2008-11-18 2012-04-20 주식회사 엘지화학 신규한 크라이센 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자
US8932733B2 (en) * 2008-12-19 2015-01-13 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative host materials
TW201038532A (en) * 2008-12-19 2010-11-01 Du Pont Anthracene compounds for luminescent applications
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
KR101582707B1 (ko) * 2009-04-03 2016-01-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
KR101545771B1 (ko) * 2009-05-07 2015-08-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물
JP2012527470A (ja) * 2009-05-19 2012-11-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ルミネセンス用途のクリセン化合物
EP2449054A4 (en) * 2009-07-01 2013-05-29 Du Pont CHRYSENE COMPOUNDS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
WO2011015265A2 (en) 2009-08-04 2011-02-10 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons
KR101545774B1 (ko) 2009-08-13 2015-08-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 크라이센 유도체 재료
CN102484215A (zh) * 2009-08-24 2012-05-30 E.I.内穆尔杜邦公司 有机发光二极管灯具
WO2011028471A2 (en) * 2009-08-24 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
WO2011028475A2 (en) * 2009-08-24 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8471247B2 (en) * 2009-08-24 2013-06-25 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
JP2013502743A (ja) 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
EP2471120A2 (en) * 2009-08-24 2012-07-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Organic light-emitting diode luminaires
JP5715142B2 (ja) 2009-09-29 2015-05-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ルミネセンス用途用の重水素化合物
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
CN102596950A (zh) 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
JP5836970B2 (ja) 2009-12-22 2015-12-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 機能性材料を含む調合物
DE102010006280A1 (de) 2010-01-30 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Farbkonvertierung
JP6246468B2 (ja) 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
EP2545600A2 (en) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Radiative fibers
JP5644147B2 (ja) * 2010-03-17 2014-12-24 三菱化学株式会社 有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
KR101736987B1 (ko) 2010-04-06 2017-05-18 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101758328B1 (ko) 2010-04-06 2017-07-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP2577734B1 (en) 2010-05-27 2019-11-13 Merck Patent GmbH Down conversion
EP2576723B1 (en) 2010-05-27 2017-09-20 Merck Patent GmbH Compositions comprising quantum dots
CN106887522B (zh) 2010-07-26 2018-09-18 默克专利有限公司 包含纳米晶体的器件
JP2013539584A (ja) 2010-07-26 2013-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットおよびホスト
KR101810045B1 (ko) 2010-10-25 2017-12-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US8455867B2 (en) 2010-10-26 2013-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
EP2655547A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
JP6351974B2 (ja) 2011-02-14 2018-07-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 細胞および細胞組織の処置のためのデバイスおよび方法
JP6356060B2 (ja) 2011-03-24 2018-07-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料
KR101894024B1 (ko) 2011-04-22 2018-09-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP2707911B1 (en) 2011-05-12 2017-07-05 Merck Patent GmbH Compositions and electronic devices
EP2737553A1 (en) 2011-07-25 2014-06-04 Merck Patent GmbH Copolymers with functionalized side chains
JP2015051925A (ja) * 2011-11-25 2015-03-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103172524B (zh) * 2011-12-26 2016-02-17 昆山维信诺显示技术有限公司 一类有机化合物及其应用
CN104081553B (zh) 2012-01-30 2017-07-04 默克专利有限公司 在纤维上的纳米晶体
JP2014177442A (ja) * 2013-03-15 2014-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ジアミノアントラセン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105409021B (zh) 2013-07-29 2018-07-13 默克专利有限公司 电致发光器件
JP2016525781A (ja) 2013-07-29 2016-08-25 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電気光学素子およびその使用
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
WO2016086886A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体
CN107406384B (zh) 2014-12-04 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
CN107001336A (zh) 2014-12-11 2017-08-01 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物、包含其的聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
US10510967B2 (en) 2014-12-11 2019-12-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic compound, and mixture, formulation and organic device comprising the same
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
EP3241135A4 (en) 2015-01-01 2018-05-02 Checkmarx Ltd. Code instrumentation for runtime application self-protection
EP3246347A4 (en) 2015-01-13 2018-08-22 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
US10808170B2 (en) 2015-06-12 2020-10-20 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations
EP3341981B1 (en) 2015-08-28 2020-08-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
US11555128B2 (en) 2015-11-12 2023-01-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing composition, electronic device comprising same and preparation method for functional material thin film
WO2017097391A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
KR20180095854A (ko) 2015-12-15 2018-08-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 제형을 위한 용매로서의 방향족기를 함유하는 에스테르
JP7438661B2 (ja) 2015-12-16 2024-02-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 固体溶媒を含む調合物
EP3390550B1 (en) 2015-12-16 2022-09-28 Merck Patent GmbH Formulations containing a mixture of at least two different solvents
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) * 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
US10387656B2 (en) 2016-03-21 2019-08-20 Checkmarx Ltd. Integrated interactive application security testing
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP2019523998A (ja) 2016-06-17 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
CN109791993B (zh) 2016-11-23 2021-01-15 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
CN109790194B (zh) 2016-11-23 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件
CN109790407B (zh) 2016-11-23 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
US11518723B2 (en) 2016-11-23 2022-12-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Fused ring compound, high polymer, mixture, composition and organic electronic component
EP3547384B1 (en) 2016-11-23 2022-10-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization
CN109790457B (zh) 2016-11-23 2023-06-30 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
US11447496B2 (en) 2016-11-23 2022-09-20 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Nitrogen-containing fused heterocyclic ring compound and application thereof
TWI769198B (zh) 2016-12-06 2022-07-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置之製備方法
WO2018103748A1 (zh) 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
US10978642B2 (en) 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
CN110168047B (zh) 2016-12-13 2023-08-08 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2018108108A1 (zh) 2016-12-13 2018-06-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
CN109790136B (zh) 2016-12-22 2024-01-12 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
WO2018113786A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
CN110446611B (zh) 2017-03-31 2021-05-25 默克专利有限公司 用于有机发光二极管(oled)的印刷方法
KR102632027B1 (ko) 2017-04-10 2024-01-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
CN110546236A (zh) 2017-05-03 2019-12-06 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11087002B2 (en) 2017-05-10 2021-08-10 Checkmarx Ltd. Using the same query language for static and dynamic application security testing tools
CN110892543B (zh) 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN107721904B (zh) * 2017-10-10 2020-07-14 洛阳师范学院 芘衍生物及其制备方法和应用
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3807367B1 (en) 2018-06-15 2023-07-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
EP3857621A1 (de) 2018-09-24 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von granulat
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
CN113412508A (zh) 2019-02-06 2021-09-17 株式会社半导体能源研究所 发光器件、发光设备、显示装置、电子设备及照明装置
CN113785411B (zh) 2019-03-07 2023-04-11 Oti照明公司 用于形成成核抑制涂层的材料和结合所述成核抑制涂层的装置
CN110540524B (zh) * 2019-08-15 2020-09-18 西安交通大学 基于吡嗪的d-a-d型荧光小分子、制备方法和应用
JP2020109824A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
EP3825343A1 (en) 2019-11-19 2021-05-26 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Tunable refractive index polymers
EP4139971A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsions comprising organic functional materials
KR20230002655A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
EP4169082A1 (de) 2020-06-23 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung einer mischung
EP3945441A1 (en) 2020-07-28 2022-02-02 Checkmarx Ltd. Detecting exploitable paths in application software that uses third-party libraries
CN116391006A (zh) 2020-10-14 2023-07-04 浙江光昊光电科技有限公司 组合物及其在光电领域的应用
CN116635491A (zh) 2020-12-08 2023-08-22 默克专利有限公司 油墨体系和用于喷墨印刷的方法
JP2021075730A (ja) * 2021-01-29 2021-05-20 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2024515366A (ja) 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20240012506A (ko) 2021-05-21 2024-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스
WO2023012084A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Merck Patent Gmbh A printing method by combining inks
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023237458A1 (en) 2022-06-07 2023-12-14 Merck Patent Gmbh Method of printing a functional layer of an electronic device by combining inks

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001131541A (ja) * 1998-12-28 2001-05-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003040845A (ja) * 2001-07-23 2003-02-13 Petroleum Energy Center 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004044088A1 (ja) * 2002-11-12 2004-05-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3236534A1 (de) 1982-10-02 1984-04-05 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Antiblockierregelsystem
EP1666561A1 (en) 1998-12-28 2006-06-07 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element
JP2001052868A (ja) 1999-08-05 2001-02-23 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101068041B (zh) * 2002-07-19 2010-08-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JPWO2005108335A1 (ja) 2004-05-12 2008-03-21 出光興産株式会社 ３，８−ジハロゲノ−１，６−置換ピレン及びその製造方法
JP4832304B2 (ja) * 2004-08-31 2011-12-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2006030527A1 (ja) 2004-09-17 2008-05-08 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1847525B1 (en) 2005-02-07 2010-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same
JP4848134B2 (ja) 2005-04-18 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007137837A (ja) 2005-11-21 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001131541A (ja) * 1998-12-28 2001-05-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003040845A (ja) * 2001-07-23 2003-02-13 Petroleum Energy Center 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004044088A1 (ja) * 2002-11-12 2004-05-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1860096A4 *

Cited By (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102216417A (zh) * 2008-11-19 2011-10-12 E.I.内穆尔杜邦公司 用于蓝色或绿色发光应用的*化合物
US8531100B2 (en) 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
WO2010083869A2 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8710284B2 (en) 2009-01-23 2014-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices containing substituted 10-benzo[c]phenanthrenes
US9006503B2 (en) 2009-01-23 2015-04-14 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices containing substituted benzo[C]phenanthrenes
DE102009009277A1 (de) 2009-02-17 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
WO2010094378A1 (de) 2009-02-17 2010-08-26 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
US9066410B2 (en) 2009-02-17 2015-06-23 Merck Patent Gmbh Organic electronic device
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
WO2011035836A1 (de) 2009-09-23 2011-03-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011054442A2 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011076380A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Composition for the preparation of organic electronic (oe) devices
EP2725632A1 (en) 2009-12-23 2014-04-30 Merck Patent GmbH Use of compositions comprising polymeric inert binders for the fabricaiton of light-emitting diode
WO2011076325A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
WO2011088877A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011107186A2 (de) 2010-03-02 2011-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011116869A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011128034A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition having improved performance
WO2011128035A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
JP2011233602A (ja) * 2010-04-23 2011-11-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
US9368728B2 (en) 2010-04-23 2016-06-14 Udc Ireland Limited Material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device
WO2011147523A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
WO2011157346A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011160757A1 (de) 2010-06-22 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2012016630A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2012045384A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012079673A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012084114A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2012110182A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012143079A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012171609A1 (de) 2011-06-17 2012-12-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102011104745A1 (de) 2011-06-17 2012-12-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP3439065A1 (de) 2011-08-03 2019-02-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2013017192A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013060418A1 (en) 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
WO2013087162A1 (de) 2011-12-13 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Organische sensibilisatoren für die aufwärtskonvers ion (up-conversion)
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
EP3235892A1 (en) 2012-02-14 2017-10-25 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP3101088A1 (en) 2012-02-14 2016-12-07 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2014034893A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014073307A1 (ja) * 2012-11-07 2014-05-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2014073306A1 (ja) * 2012-11-07 2014-05-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2015082037A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11765967B2 (en) 2013-12-20 2023-09-19 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US11075346B2 (en) 2013-12-20 2021-07-27 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US10347851B2 (en) 2013-12-20 2019-07-09 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
EP3916822A1 (en) 2013-12-20 2021-12-01 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2016120007A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
EP4060757A1 (en) 2015-06-03 2022-09-21 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2017008883A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Merck Patent Gmbh Composition comprising organic semiconducting compounds
WO2019007823A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Merck Patent Gmbh LOW-PHENOL IMPURITY FORMULATIONS
JPWO2019171197A1 (ja) * 2018-03-07 2021-03-25 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置
WO2019171197A1 (ja) * 2018-03-07 2019-09-12 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置
JP7218348B2 (ja) 2018-03-07 2023-02-06 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
US11950497B2 (en) 2018-03-07 2024-04-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, organic compound, and lighting device
JP7440219B2 (ja) 2018-07-11 2024-02-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP1860096A4 (en) 2009-05-13
TW200643138A (en) 2006-12-16
US7816017B2 (en) 2010-10-19
JP4263700B2 (ja) 2009-05-13
EP1860096A1 (en) 2007-11-28
TWI376404B (ja) 2012-11-11
KR101269817B1 (ko) 2013-05-30
US8058478B2 (en) 2011-11-15
US20110034733A1 (en) 2011-02-10
KR20070110362A (ko) 2007-11-16
CN101142169A (zh) 2008-03-12
US20060210830A1 (en) 2006-09-21
CN101142169B (zh) 2011-12-21
JP2006256979A (ja) 2006-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2006098080A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4308294B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5090639B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4832304B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4267623B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4205059B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4117093B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101173714B1 (ko) 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
WO2007058035A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008016018A1 (fr) Matériau de composant organique électroluminescent et composant organique électroluminescent utilisant celui-ci
KR20080097211A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP3666086B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006114949A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117974A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2006030527A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH1072580A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4630378B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2006711796

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020077020953

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200680008634.5

Country of ref document: CN

Ref document number: 4053/CHENP/2007

Country of ref document: IN

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: RU

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: RU

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2006711796

Country of ref document: EP