WO2005104264A1 - Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung - Google Patents

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    • Y10T428/12556—Organic component

Definitions

  • Preferred polymers according to the invention are those in which at least one structural element has charge transport properties, ie. H. contain the units from groups 1 and / or 2.
  • the preferred proportion can be different again, for example up to 100 mol%, if the units are hole-conducting or electron-conducting.
  • polymers according to the invention in which the index m, the same or different with each occurrence, is 0 or 1.
  • Examples of preferred units according to formula (1) are structures according to the examples 1 to 36 shown, the linkage in the polymer taking place in each case through the 2,7 positions of the phenanthrene units, as indicated by the dashed bonds. Possible substituents on the R groups are generally not listed for better clarity.
  • Alkyl here generally stands for an aliphatic alkyl group, aryl for an aromatic or heteroaromatic system, as described for R.
  • Examples 1 to 21 are examples of backbone units, examples 22 to 33 examples of emitting units and examples 34 to 36 examples of hole-conducting units.
  • the polymers according to the invention can be used in PLEDs. These contain
  • PLEDs can be produced is described in detail as a general method in WO 04/037887, which must be adapted accordingly for the individual case.
  • the invention thus also relates to a PLED with one or more active layers, at least one of these active layers containing one or more polymers according to the invention.
  • the active layer can be, for example, a light-emitting layer and / or a transport layer and / or a charge injection layer and / or an intermediate layer.
  • Table 1 EL data of some polymers according to the invention and a comparison polymer (the efficiency stands for the maximum efficiency, the voltage is the voltage for a brightness of 100 cd / m 2 is required and the color is specified in CIE x / y coordinates).

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Polymere, die neue Struktureinheiten gemäss Formel (I) enthalten. Die erfindungsgemässen Materialien zeigen eine verbesserte Effizienz und eine höhere Lebensdauer bei Verwendung in einer polymeren organischen Leuchtdiode.

Description

Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
Seit ca. 13 Jahren läuft eine breit angelegte Forschung zur Kommerzialisierung von
Anzeige- und Beleuchtungselementen auf Basis polymerer (organischer) Leuchtdioden (PLEDs). Ausgelöst wurde diese Entwicklung durch die Grundlagenentwicklungen, welche in WO 90/13148 offenbart sind. Seit kurzem ist ein erstes, wenn auch einfaches, Produkt (eine kleine Anzeige in einem Rasierapparat der Fa. PHILIPS NN.) auf dem Markt erhältlich. Allerdings sind immer noch deutliche Verbesserungen der verwendeten
Materialien nötig, um diese Displays zu einer echten Konkurrenz zu den derzeit marktbeherrschenden Flüssigkristallanzeigen (LCD) zu machen.
Es ist für die Erzeugung aller drei Emissionsfarben nötig, bestimmte Comonomere in die entsprechenden Polymere einzupolymerisieren (vgl. z. B. WO 00/46321 , WO 03/020790 und WO 02/077060). So ist dann in der Regel, ausgehend von einem blau emittierenden Grundpolymer ("backbone"), die Erzeugung der beiden anderen Primärfarben Rot und Grün möglich.
Als Polymere für vollfarbige Anzeigeelemente (Full-Colour-Displays) wurden bereits verschiedene Materialklassen vorgeschlagen bzw. entwickelt. So kommen Poly-Fluoren- Derivate in Betracht; des Weiteren sind auch Poly-Spirobifluoren-, Poly- Dihydrophenanthren- und Poly-lndenofluoren-Derivate eine Möglichkeit. Auch Polymere, die eine Kombination der beiden erstgenannten Strukturelemente enthalten, wurden bereits vorgeschlagen. Im Allgemeinen sind für derartigen Einsatz Polymere, welche Poly-para- phenylen (PPP) als Strukturelement enthalten, möglich.
Die Polymere gemäß dem Stand der Technik zeigen zum Teil schon gute Eigenschaften in der Anwendung in PLEDs. Trotz der bereits erzielten Fortschritte entsprechen diese Polymere allerdings noch nicht den Anforderungen, die an sie für hochwertige
Anwendungen gestellt werden. Insbesondere ist die Lebensdauer der grün und vor allem der blau emittierenden Polymere für viele Anwendungen noch nicht ausreichend, ebenso wie die Effizienz der rot emittierenden Polymeren. Weiterhin ist bei vielen Polymeren blau emittierenden gemäß dem Stand der Technik die Emissionsfarbe noch nicht ausreichend tiefblau.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass eine neue Klasse von Polymeren sehr gute und den o. g. Stand der Technik übertreffende Eigenschaften aufweist. Diese Polymere und deren Verwendung in PLEDs sind daher Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die neuen Struktureinheiten eignen sich insbesondere als Polymer-Grundgerüst, aber je nach
Substitutionsmuster auch als Lochleiter, Elektronenleiter oder Emitter.
BESTÄTIGUΝGSKOPIE Die Verwendung von Phenanthrenen in elektrolumineszierenden Polymeren wurde schon gelegentlich allgemein erwähnt, z. B. in WO 02/077060, WO 03/020790 und WO 05/014689. Allerdings ist dort nur allgemein aufgezählt, dass diese Strukturelemente, ebenso wie eine große Vielzahl weiterer Monomere, als mögliche weitere. Elemente, neben dem eigentlichen Polymer-Grundgerüst, vorhanden sein können. Besondere Vorteile dieser
Einheiten sind nicht beschrieben. Außerdem ist nur ganz allgemein beschrieben, dass diese mit nicht-aromatischen Substituenten substituiert oder unsubstituiert sein können. Die Verwendung unsubstituierter Phenanthren-Einheiten führt jedoch zu unlöslichen Polymeren, so dass diese Einheiten höchstens in sehr geringem Anteil verwendet werden können. Welche Substituenten allerdings besonders geeignet sind und an welchen Positionen der
Phenanthren-Einheit diese Substituenten bevorzugt gebunden sein sollten, geht aus diesen Beschreibungen nicht hervor. Ebenso wenig geht daraus hervor, dass sich die neuen Struktureinheiten besonders eignen, zu höherem Anteil im Polymer eingesetzt zu werden, da sie im Stand der Technik nur als Comonomere in vergleichsweise geringen Anteilen erwähnt sind. Es ist also auch für den Fachmann nicht ersichtlich, wie diese Einheiten nutzbringend in elektrolumineszierenden Polymeren verwendet werden könnten. Daher ist die allgemeine Aufführung von unsubstituierten oder beliebig substituierten Phenanthren- Einheiten als zufällige Offenbarung zu bewerten.
Die Substitution der Phenanthren-Einheiten in 9- bzw. 9,10-Position und die Verknüpfung im
Polymer in der 2,7-Position hat sich überraschend als besonders geeignet im Vergleich zur Substitution in anderen Positionen der Phenanthren-Einheit erwiesen. Diese Bevorzugung lässt sich durch die besonders gute synthetische Zugänglichkeit der in diesen Positionen substituierten Einheiten begründen, aber auch durch die besseren optischen und elektronischen Eigenschaften.
Gegenstand der Erfindung sind Polymere, enthaltend mindestens 5 mol%, bevorzugt mindestens 10 mol%, besonders bevorzugt mindestens 30 mol%, ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol% Einheiten gemäß Formel (1),
Figure imgf000003_0001
Formel (1 ) wobei die verwendeten Symbole und Indizes folgende Bedeutung besitzen: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 40 C-Atomen, die durch R1 substituiert sein kann, und in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination mehrerer dieser Systeme; dabei können die beiden Reste R miteinander auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der beiden Reste R ungleich H ist;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR2=CR2-, -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituierfsein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander und/oder mit R ein Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 ; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2; die gestrichelte Bindung bedeutet dabei in Formel (1) ebenso wie in allen weiteren Formeln die Verknüpfung im Polymer; sie soll hier keine Methylgruppe darstellen.
Auch wenn dies aus der Beschreibung hervorgeht, sei hier nochmals explizit darauf verwiesen, dass die Struktureinheiten gemäß Formel (1) unsymmetrisch substituiert sein können, d. h. dass an einer Einheit unterschiedliche Substituenten R bzw. R1 vorhanden sein können, bzw. dass die Substituenten X und Y, soweit vorhanden, unterschiedlich sind oder auch nur einseitig auftreten.
Unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10 % der von H verschiedenen Atome, bevorzugt < 5 % der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. So sollen also beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, etc. als aromatische Ringsysteme verstanden werden. Dabei enthält ein aromatisches Ringsystem mindestens 6 C-Atome und ein heteroaromatisches Ringsystem mindestens 2 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n- Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl,
2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einer C2-C2 Aryl- oder Heteroarylgruppe, die je nach Verwendung monovalent oder bivalent sein kann, die noch jeweils mit den oben genannten Resten R1 substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran,
Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, lsoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, lsoxazol, 1,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-ThiadiazoI, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4- Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-
Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol. Unter aromatischen Ringsystemen werden weiterhin insbesondere Biphenylen, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren oder eis- oder trans- Indenofluoren verstanden.
In einem Aspekt der Erfindung handelt es sich um konjugierte Polymere. In einem weiteren Aspekt der Erfindung handelt es sich um nicht-konjugierte Polymere. In nochmals einem weiteren Aspekt der Erfindung handelt es sich um teilkonjugierte Polymere. Bevorzugt sind konjugierte oder teilkonjugierte Polymere.
Konjugierte Polymere im Sinne dieser Erfindung sind Polymere, die in der Hauptkette hauptsächlich sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome, die auch durch entsprechende Heteroatome ersetzt sein können, enthalten. Dies bedeutet im einfachsten Fall abwechselndes Vorliegen von Doppel- und Einfachbindungen in der Hauptkette. Hauptsächlich meint, dass natürlich auftretende Defekte, die zu
Konjugationsunterbrechungen führen, den Begriff "konjugiertes Polymer" nicht entwerten. Des Weiteren wird in diesem Anmeldetext ebenfalls als konjugiert bezeichnet, wenn sich in der Hauptkette beispielsweise Arylamineinheiten und/oder bestimmte Heterocyclen (d. h. Konjugation über N-, O- oder S-Atome) und/oder metallorganische Komplexe (d. h. Konjugation über das Metallatom) befinden. Hingegen würden Einheiten wie beispielsweise einfache Alkylbrücken, (Thio)Ether-, Ester-, Amid- oder Imidverknüpfungen eindeutig als nicht-konjugierte Segmente definiert. Unter einem teilkonjugierten Polymer soll ein Polymer verstanden werden, in dem längere konjugierte Abschnitte in der Hauptkette durch nicht- konjugierte Abschnitte unterbrochen sind, bzw. das längere konjugierte Abschnitte in den Seitenketten eines in der Hauptkette nicht-konjugierten Polymers enthält.
Die erfindungsgemäßen Polymere können neben Einheiten gemäß Formel (1) noch weitere
Strukturelemente enthalten. Dies sind u. a. solche, wie sie in WO 02/077060 und WO 05/014689 offenbart und umfangreich aufgelistet sind. Die weiteren Struktureinheiten können beispielsweise aus den im Folgenden beschriebenen Klassen stammen: Gruppe 1 : Einheiten, welche die Lochinjektions- und/oder -transporteigenschaften der Polymere erhöhen;
Gruppe 2: Einheiten, welche die Elektroneninjektions- und/oder -transporteigenschaften der Polymere erhöhen; Gruppe 3: Einheiten, die Kombinationen von Einzeleinheiten der Gruppe 1 und Gruppe 2 aufweisen; Gruppe 4: Einheiten, welche die Emissionscharakteristik insoweit verändern, dass Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz erhalten werden kann; Gruppe 5: Einheiten, welche den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern; Gruppe 6: Einheiten, welche die Morphologie öder auch die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen;
Gruppe 7: Einheiten, welche typischerweise als Backbone verwendet werden.
Bevorzugte erfindungsgemäße Polymere sind solche, bei denen mindestens ein Strukturelement Ladungstransporteigenschaften aufweist, d. h. die Einheiten aus den Gruppen 1 und/oder 2 enthalten.
Strukturelemente aus der Gruppe 1 , die Lochtransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para-phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-p-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO (HOMO = höchstes besetztes Molekülorbital); bevorzugt führen diese Arylamine und Heterocyclen zu einem HOMO im Polymer von mehr als -5.8 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von mehr als -5.5 eV.
Strukturelemente aus Gruppe 2, die Elektronentransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Benzothiadiazol- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weitere O-, S- oder N- haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO (LUMO = niedrigstes unbesetztes Molekülorbital); bevorzugt führen diese Einheiten im Polymer zu einem LUMO von weniger als -2.7 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von weniger als -3.0 eV.
Es kann bevorzugt sein, wenn in den erfindungsgemäßen Polymeren Einheiten aus Gruppe
3 enthalten sind, in denen Strukturen, welche die Lochmobilität und welche die Elektronenmobilität erhöhen (also Einheiten aus Gruppe 1 und 2), direkt aneinander gebunden sind. Einige dieser Einheiten können als Emitter dienen und verschieben die Emissionsfarbe ins Grüne, Gelbe oder Rote; ihre Verwendung eignet sich also beispielsweise für die Erzeugung anderer Emissionsfarben aus ursprünglich blau emittierenden Polymeren.
Struktureinheiten gemäß Gruppe 4 sind solche, welche auch bei Raumtemperatur mit hoher Effizienz aus dem Triplettzustand Licht emittieren können, also Elektrophosphoreszenz statt
Elektrofluoreszenz zeigen, was häufig eine Steigerung der Energieeffizienz bewirkt. Hierfür eignen sich zunächst Verbindungen, welche Schweratome mit einer Ordnungszahl von mehr als 36 enthalten. Besonders geeignet sind Verbindungen, welche d- oder f-Übergangsmetalle beinhalten, die die o. g. Bedingung erfüllen. Ganz besonders bevorzugt sind hier entsprechende Struktureinheiten, welche Elemente der Gruppe 8 bis 10 (Ru, Os,
Rh, Ir, Pd, Pt) enthalten. Als Struktureinheiten für die erfindungsgemäßen Polymeren kommen hier z. B. verschiedene Komplexe in Frage, welche beispielsweise in den Anmeldeschriften WO 02/068435, WO 02/081488, EP 1239526 und WO 04/026886 beschrieben sind. Entsprechende Monomere sind in WO 02/068435 und in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10350606.3 beschrieben.
Strukturelemente der Gruppe 5 sind solche, welche den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern und welche, unterstützend zu den Strukturelementen der Gruppe
4 eingesetzt, die Phosphoreszenzeigenschafte.n dieser Strukturelemente verbessern. Hierfür kommen insbesondere Carbazol- und überbrückte Carbazoldimereinheiten in Frage, wie in WO 04/070772 und WO 04/113468 beschrieben. Weiterhin kommen hierfür Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide und ähnliche Verbindungen in Frage, wie in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10349033.7 beschrieben.
Strukturelemente der Gruppe 6, die die Morphologie oder auch die Emissionsfarbe der
Polymere beeinflussen, sind neben den oben genannten solche, die mindestens noch eine weitere aromatische oder eine andere konjugierte Struktur aufweisen, welche nicht unter die o. g. Gruppen fällt, d. h. die die Ladungsträgermobilität nur wenig beeinflusst, die keine metallorganischen Komplexe sind oder die keinen Einfluss auf den Singulett-Triplett- Übergang haben. Derartige Strukturelemente können die Morphologie, aber auch die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen. Je nach Einheit können sie daher auch als Emitter eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei aromatische Strukturen mit
6 bis 40 C-Atomen oder auch Tolan-, Stilben- oder Bisstyrylarylenderivate, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Besonders bevorzugt ist dabei der Einbau von 1 ,4-Phenylen-, 1 ,4-Naphthylen-, 1 ,4- oder 9,10-Anthrylen-, 1 ,6- oder 2,7- oder 4,9-Pyrenylen-, 3,9- oder 3,10- Perylenylen-, 4,4'-Biphenylylen-, 4,4"-TerphenyIylen-, 4,4'-Bi- 1 ,1 '-naphthylylen-, 4,4'-Tolanylen-, 4,4'-Stilbenylen- oder 4,4"-BisstyrylaryIenderivaten.
Strukturelemente der Gruppe 7 sind Einheiten, die aromatische Strukturen mit 6 bis 40 C-Atomen beinhalten, welche typischerweise als Polymergrundgerüst (Backbone) verwendet werden. Dies sind beispielsweise 4,5-Dihydropyrenderivate, 4,5,9,10-Tetrahydro- pyrenderivate, Fluorenderivate, 9,9'-Spirobifluorenderivate, 9,10-
Dihydrophenanthrenderivate, 5,7-Dihydrodibenzo-oxepinderivate und eis- und trans- Indenofluorenderivate. Da jedoch der Anteil an Einheiten gemäß Formel (1) ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol% beträgt, werden diese Strukturelemente hier nicht bevorzugt als das hauptsächliche Polymergrundgerüst verwendet.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, die gleichzeitig neben Struktureinheiten gemäß Formel (1 ) zusätzlich noch eine oder mehrere Einheiten ausgewählt aus den Gruppen 1 bis 7 enthalten. Es kann ebenfalls bevorzugt sein, wenn gleichzeitig mehr als eine Struktureinheit aus einer Gruppe vorliegt. Bevorzugt beträgt der Anteil der Einheiten gemäß Formel (1 ) mindestens 10 mol%, besonders bevorzugt mindestens 30 mol%, ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol%. Diese Bevorzugung gilt vor allem, wenn es sich bei den Einheiten gemäß Formel (1 ) um das Polymer-Grundgerüst handelt. Bei anderen Funktionen können andere Anteile bevorzugt sein, beispielsweise ein Anteil in der Größenordnung von 5 bis 20 mol%, wenn es sich um den Lochleiter bzw. den Emitter in einem elektrolumineszierenden Polymer handelt.
Für andere Anwendungen, beispielsweise für organische Transistoren, kann der bevorzugte Anteil nochmals unterschiedlich sein, beispielsweise bis zu 100 mol%, wenn es sich um loch- oder elektronenleitende Einheiten handelt.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, die außer Struktureinheiten gemäß Formel (1 ) noch mindestens eine Struktureinheit aus den oben genannten Gruppen enthalten. Besonders bevorzugt sind mindestens zwei Struktureinheiten aus unterschiedlichen der oben genannten Klassen. Ganz besonders bevorzugt ist eine dieser Struktureinheiten aus der Gruppe der lochleitenden Einheiten ausgewählt, und die andere Gruppe ist eine emittierende Einheit, wobei diese beiden Funktionen (Lochleitung und Emission) auch von derselben Einheit übernommen werden können. Einheiten gemäß Formel (1) sind auch insbesondere geeignet zur Synthese weiß emittierenden Copolymere. Diese enthalten bevorzugt einen ausreichend kleinen Anteil grün und rot emittierender Einheiten, so dass insgesamt weiße Emission resultiert. Wie weiß emittierende Copolymere synthetisiert werden können, ist im Detail in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10343606.5 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Polymere weisen bevorzugt 10 bis 10000, besonders bevorzugt 50 bis 5000, ganz besonders bevorzugt 50 bis 2000 Wiederholeinheiten auf.
Die nötige Löslichkeit der Polymere wird v. a. durch die Substituenten R bzw. R1 an den
Einheiten gemäß Formel (1) sowie gegebenenfalls an weiteren anwesenden Einheiten gewährleistet. Falls weitere Substituenten vorhanden sind, tragen auch diese zur Löslichkeit bei. Um ausreichende Löslichkeit zu gewährleisten, ist es bevorzugt, dass im Durchschnitt pro Wiederholeinheit mindestens 2 nicht-aromatische C-Atome in den Substituenten vorhanden sind. Bevorzugt sind dabei mindestens 4, besonders bevorzugt mindestens 6 C-Atome. Einzelne dieser C-Atome können auch durch O oder S ersetzt sein. Dies kann aber durchaus bedeuten, dass ein gewisser Anteil von Wiederholeinheiten keine weiteren nichtaromatischen Substituenten trägt. Um die Morphologie des Films nicht zu verschlechtern, ist es bevorzugt, keine langkettigen
Substituenten mit mehr als 12 C-Atomen in einer linearen Kette zu haben, bevorzugt keine mit mehr als 8 C-Atomen, besonders bevorzugt keine mit mehr als 6 C-Atomen. Nicht-aromatische C-Atome sind, wie beispielsweise in der Beschreibung für R und R1 in Formel (1), in entsprechenden geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxyketten enthalten.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, bei denen das Symbol R, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 2 bis 15 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche auch durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination mehrerer dieser Systeme steht. Dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt steht R, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 4 bis 8 C-Atomen, besonders bevorzugt eine verzweigte Alkylkette, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, -CR1=CR1- oder -CsC- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass diese nicht direkt an die Phenanthren-Einheit angrenzen, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 10 C-Atomen, die durch R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden.
Bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Polymere, bei denen das Symbol X, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für -CH=CH-, -C≡C- oder N-Ar steht.
Bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Polymere, bei denen das Symbol Y, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 25 C-Atomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht; Besonders bevorzugt steht Y, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 16 C-Atomen oder Spirobifluoren, welches jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann.
Bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Polymere, bei denen das Symbol Ar, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 25 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann, steht. Besonders bevorzugt steht Ar, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 16 C-Atomen, welche mit nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann.
Bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Polymere, bei denen der Index m, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, 0 oder 1 ist.
Je nach Substitutionsmuster eignen sich die Einheiten gemäß Formel (1 ) für verschiedene
Funktionen im Polymer. So können sie bevorzugt als (elektronenleitendes) Polymer- Grundgerüst, als Lochleiter oder als Emitter eingesetzt werden. Welche Verbindungen sich insbesondere für welche Funktion eignen, ist vor allem durch die Substituenten X und Y beschrieben. Auch die Substituenten R haben einen Einfluss auf die elektronischen Eigenschaften der Einheiten gemäß Formel (1).
So gilt für die Verwendung als Polymer-Grundgerüst bevorzugt: n ist bei jedem Auftreten gleich 0, d. h. es handelt sich um eine rein aromatische Struktureinheit.
Für die Verwendung von Einheiten gemäß Formel (1) als lochtransportierende Einheiten gilt bevorzugt: n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Aufteten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist;
X ist bei jedem Auftreten N-Ar; d. h. es handelt sich um Triarylaminderivate des Phenanthrens. Weiterhin können Einheiten gemäß Formel (1) auch als lochtransportierende Einheiten verwendet werden, wenn der Index n = 0 ist, falls mindestens einer der Reste R (bzw. an R gebundene Reste R1) mindestens eine Diarylamin-Gruppe enthalten.
Für die Verwendung von Einheiten gemäß Formel (1) als Emitter gilt bevorzugt: n ist bei jedern Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar, wobei mindestens ein X gleich -CR1=CR1- oder -C≡C- ist, d. h. es handelt sich um Diarylvinylen- oder Diarylacetylenderivate im weitesten Sinne, die auch noch zusätzlich Triarylamineinheiten enthalten können.
Weiterhin können Einheiten gemäß Formel (1 ) auch als emittierend Einheiten verwendet werden, wenn der Index n = 0 ist, falls mindestens einer der Reste R (bzw. an R gebundene Reste R1) mindestens eine Diarylvinylen- oder Diarylacetylen-Gruppe enthalten.
Weiterhin bevorzugt sind Einheiten gemäß Formel (1), die in den 9,10-Positionen der Phenanthren-Einheiten symmetrisch substituiert sind. Diese Bevorzugung ist durch die bessere synthetische Zugänglichkeit der Monomere zu begründen. Bevorzugt gilt also, dass in einer Einheit gemäß Formel (1 ) alle R gleich und besonders bevorzugt auch gleich substituiert sind. Diese Bevorzugung schließt nicht aus, dass die Substituenten X und Y nur einseitig auftreten bzw. auch unterschiedlich sein können.
Beispiele für bevorzugte Einheiten gemäß Formel (1 ) sind Strukturen gemäß den abgebildeten Beispielen 1 bis 36,wobei die Verknüpfung im Polymer jeweils durch die 2,7-Positionen der Phenanthreneinheiten erfolgt, wie über die gestrichelten Bindungen angedeutet. Mögliche Substituenten an den Gruppen R sind für die bessere Übersichtlichkeit im Allgemeinen nicht aufgeführt. Alkyl steht hier allgemein für eine aliphatische Alkylgruppe, Aryl für ein aromatisches oder heteroaromatisches System, wie für R beschrieben. Dabei sind die Beispiele 1 bis 21 Beispiele für Grundgerüst-Einheiten, die Beispiele 22 bis 33 Beispiele für emittierende Einheiten und die Beispiele 34 bis 36 Beispiele für lochleitende Einheiten.
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Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3
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Beispiel 19 Beispiel 20 Beispiel 21
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Beispiel 22 Beispiel 23 Beispiel 24
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Beispiel 25 Beispiel 26 Beispiel 27
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Beispiel 28 Beispiel 29 Beispiel 30
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Beispiel 31 Beispiel 32 Beispiel 33
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Beispiel 34 Beispiel 35 Beispiel 36 Die erfindungsgemäßen Polymere sind Homopolymere oder Copolymere. Erfindungsgemäße Copolymere können dabei neben einer oder mehreren Strukturen gemäß Formel (1) potenziell eine oder mehrere weitere Strukturen, bevorzugt aus den oben genannten Gruppen 1 bis 7, besitzen. Die erfindungsgemäßen Copolymere können statistische, alternierende oder blockartige
Strukturen aufweisen oder auch mehrere dieser Strukturen abwechselnd besitzen. Wie Copolymere mit blockartigen Strukturen erhalten werden können, ist beispielsweise ausführlich in WO 05/014688 beschrieben.
Durch das Verwenden mehrerer verschiedener Strukturelemente können Eigenschaften wie Löslichkeit, Festphasenmorphologie, Farbe, Ladungsinjektions- und
-transporteigenschaften, Temperaturstabilität, elektrooptische Charakteristik, etc. eingestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Polymere werden durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Einheiten gemäß Formel (1) führt. Entsprechende Polymerisationsreaktionen gibt es prinzipiell viele.
Es haben sich hier jedoch einige Typen besonders bewährt, die zu C-C- bzw. zu C-N-
Verknüpfungen führen:
(A) Polymerisation gemäß SUZUKI; (B) Polymerisation gemäß YAMAMOTO;
(C) Polymerisation gemäß STILLE;
(D) Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD.
Wie die Polymerisation nach. diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist im Detail in WO 04/037887 beschrieben.
Monomere, die in erfindungsgemäßen Polymeren zu Struktureinheiten gemäß Formel (1) führen, sind Phenanthren-Derivate, die in der 9- und/oder 10-Position geeignet substituiert sind und an der 2,7-Position (bzw. in einer geeigneten Position an Y, falls vorhanden) geeignete Funktionalitäten aufweisen, die es erlauben, diese Monomereinheit in das
Polymer einzubauen. Diese Monomere sind neu und daher ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2),
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Formel (2) dadurch gekennzeichnet, dass die beiden funktionellen Gruppen A, gleich oder verschieden, unter Bedingungen der C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen copolymerisieren; die weiteren Symbole und Indizes haben dieselbe Bedeutung wie in Formel (1).
Bevorzugt ist A ausgesucht aus Cl, Br, I, O-Tosylat, O-Triflat, O-SO2R2, B(OR2)2 und
Sn(R2)3, besonders bevorzugt aus Br, I und B(OR2)2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, und wobei zwei oder mehr Reste R2 auch miteinander ein Ringsystem bilden können.
Die C-C-Verknüpfungen sind bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen der SUZUKl-
Kupplung, der YAMAMOTO-Kupplung und der STILLE-Kupplung; die C-N-Verknüpfung ist bevorzugt eine Kupplung gemäß HARTWIG-BUCHWALD.
Dabei gilt für bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2) dieselbe Bevorzugung, wie für Struktureinheiten gemäß Formel (1) oben beschrieben.
Es kann bevorzugt sein, das erfindungsgemäße Polymer nicht als Reinsubstanz, sondern als Mischung (Blend) zusammen mit weiteren beliebigen polymeren, oligomeren, dendritischen oder niedermolekularen Substanzen zu verwenden. Diese können beispielsweise die elektronischen Eigenschaften verbessern, den Transfer vom Singulett- zum Triplettzustand beeinflussen oder selber aus dem Singulett- oder aus dem Triplettzustand Licht emittieren. Aber auch elektronisch inerte Substanzen können sinnvoll sein, um beispielsweise die Morphologie des gebildeten Polymerfilms oder die Viskosität von Polymerlösungen zu beeinflussen. Solche Blends sind daher auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Lösungen und Formulierungen aus einem oder mehreren erfindungsgemäßen Polymeren oder Blends in einem oder mehreren Lösungsmitteln. Wie Polymerlösungen hergestellt werden können, ist beispielsweise in WO 02/072714, in WO 03/019694 und in der darin zitierten Literatur beschrieben. Diese
Lösungen können verwendet werden, um dünne Polymerschichten herzustellen, zum Beispiel durch Flächenbeschichtungsverfahren (z. B. Spin-coating) oder Druckverfahren (z. B. InkJet Printing).
Die erfindungsgemäßen Polymere können in PLEDs verwendet werden. Diese enthalten
Kathode, Anode, Emissionsschicht und gegebenenfalls weitere Schichten, wie z. B. bevorzugt eine Lochinjektionsschicht und gegebenenfalls eine Zwischenschicht zwischen der Lochinjektions- und der Emissionsschicht. Wie PLEDs hergestellt werden können, wird als allgemeines Verfahren ausführlich in WO 04/037887 beschrieben, das entsprechend für den Einzelfall anzupassen ist.
Wie oben beschrieben, eignen sich die erfindungsgemäßen Polymere ganz besonders als Elektrolumineszenzmaterialien in den derart hergestellten PLEDs oder Displays. Als Elektrolumineszenzmaterialien im Sinne der Erfindung gelten Materialien, die als aktive Schicht in einer PLED Verwendung finden können. Aktive Schicht bedeutet, dass die Schicht befähigt ist, bei Anlegen eines elektrischen Feldes Licht abzustrahlen (lichtemittierende Schicht) und/oder dass sie die Injektion und/oder den Transport der positiven und/oder negativen Ladungen verbessert (Ladungsinjektions- oder Ladungstransportschicht). Es kann sich auch um eine Zwischenschicht zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht handeln.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen
Polymers in einer PLED, insbesondere als Elektrolumineszenzmaterial.
Gegenstand der Erfindung ist somit ebenfalls eine PLED mit einer oder mehreren aktiven Schichten, wobei mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere enthält. Die aktive Schicht kann beispielsweise eine lichtemittierende Schicht und/oder eine Transportschicht und/oder eine Ladungsinjektionsschicht und/oder eine Zwischenschicht sein.
Die erfindungsgemäßen Polymere weisen gegenüber den in WO 03/020790 beschriebenen Poly-Spirobifluorenen und Polyfluorenen, beschrieben in WO 02/077060, die hiermit als nächstliegender Stand der Technik genannt werden, folgende überraschenden Vorteile auf: (1) Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Polymere (bei ansonsten gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung) höhere Leuchteffizienzen in der Anwendung aufweisen. Dies gilt besonders für die Copolymere, die blaue Emission zeigen. Dies ist von enormer Bedeutung, da somit entweder gleiche Helligkeit bei geringerem Energieverbrauch erzielt werden kann, was vor allem bei mobilen Applikationen (Displays für Handys, Pager, PDA, etc.), die auf Batterien und Akkus angewiesen sind, sehr wichtig ist. Umgekehrt erhält man bei gleichem Energieverbrauch höhere Helligkeiten, was beispielsweise für Beleuchtungsanwendungen interessant sein kann. (2) Des Weiteren hat sich überraschend gezeigt, dass wiederum im direkten Vergleich die erfindungsgemäßen Polymere höhere operative Lebensdauern aufweisen, insbesondere im Fall von grün und blau emittierenden PLEDs.
(3) Die Zugänglichkeit und die Erzielbarkeit von Farben ist bei den erfindungsgemäßen Polymeren gleichwertig oder besser im Vergleich zum Stand der Technik. Insbesondere bei blau emittierenden Polymeren wird ein verbesserter Farbort und eine gesättigtere • blaue Emission beobachtet.
(4) Die erfindungsgemäßen Polymere sind, auch ohne den Einsatz von elektronenleitenden Comonomeren, gute Elektronenleiter. Elektronenleitende Eigenschaften in Polymeren sind bislang schwierig zu verwirklichen gewesen, da viele Elektronenleiter gemäß dem Stand der Technik für hochwertige Anwendungen nicht ausreichend stabil sind.
(5) Da das neue Polymergrundgerüst gemäß Formel (1) selber zu tiefblauer Emission führt, ist es leicht möglich, emittierende Einheiten einzuführen, die im Polymer immer noch zu blauer Emission führen. Dadurch ist es leicht möglich, Ladungstransport- und Emissionseigenschaften im Polymer zu trennen. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden sein zu wollen, glauben wir, dass dies nötig ist, um stabile Polymere zu erhalten. Dies war jedoch bislang nur schwierig möglich, da das Polymergrundgerüst selber immer gleichzeitig auch emittiert hat.
Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im Weiteren folgenden Beispielen wird auf die Verwendung erfindungsgemäßer Polymere oder Blends in Bezug auf PLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen
Polymere auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Devices (Vorrichtungen) zu benutzen, z. B. für organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische Solarzellen (O-SCs), organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs) oder auch organische Laserdioden (O-Laser), um nur einige Anwendungen zu nennen.
Die Verwendung erfindungsgemäßer Polymere in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Weiterhin können die gemachten Ausführungen ebenso auf entsprechende Oligomere oder
Dendrimere übertragen werden. Diese sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie darauf einschränken zu wollen.
Beispiele:
Beispiel 1 : Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-dimethylphenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM1) a) Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren
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34.3 g (94 mmol) 2,7-Dibromphenanthren-9,10-chinon wurden unter Argon bei -10 °C in 600 mL trockenem THF suspendiert, und es wurden 141 mL (282 mmol) Methylmagnesiumchlorid (2 molare Lösung in THF) so zugetropft, dass die Innentemperatur 0 °C nicht überstieg. Anschließend wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dem
Ansatz wurden unter Eiskühlung 50 mL Eisessig zugegeben, und es wurde mit Ethylacetat verdünnt. Nach zweimaligem Waschen mit gesättigter Kochsalzlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet und die Lösemittel wurden entfernt. Man .erhielt 43.4 g des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung für die nächste Stufe eingesetzt wurde. 1H-NMR (CDCI3): [ppm] 7.84 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.52 (d, 3JHH = 8.0 Hz, 2H), 7.46 (dd, 4JHH = 2.0 Hz, 3JHH = 8.4 Hz, 2H), 2.10 (s, mit D2O austauschbar, 2H, OH), 1.30 (s, 6H).
b) Synthese von 2,7-Dibrom-9-keto-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren
Figure imgf000018_0001
132.8 g (294. mmol) 2,7-Dibrom-9,10-dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren wurden unter Argon in 420 mL Essigsäure und 210 mL Trifluoressigsäure suspendiert und 3 h unter Rückfluss gerührt. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde abgesaugt, der Rückstand mit Wasser und Methanol gewaschen, in Toluol gelöst, über Kieselgel filtriert und das Lösemittel entfernt. Man erhielt 89.9 g (80.4 % d. Th.) des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung verwendet wurde.
1H-NMR (CDCI3): [ppm] 8.17 (d, 4JHH = 2.4 Hz, 1 H), 7.77 (m, 3H), 7.63 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, 3JHH = 8.4 Hz, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 1.53 (s, 6H).
c) Synthese von 2,7-Dibrom-9-hydroxy-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren
Figure imgf000018_0002
Im ausgeheizten Kolben wurden 2.16 g (57 mmol) Lithiumaluminiumhydrid vorgelegt. Unter Eiskühlung wurden 100 mL THF zugegeben. Danach wurden 43.4 g (114 mmol) 2,7- Dibrom-9-keto-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren in 150 mL THF zugetropft und anschließend unter Rückfluss erhitzt. Über Nacht ließ man auf Raumtemperatur abkühlen, dann wurden vorsichtig 2 mL H2O zugegeben. Nach 15 min Rühren wurden 2 mL 15 %ige NaOH zugegeben, 15 min gerührt, 6 mL H2O zugetropft und 15 min gerührt. Der entstandene Feststoff wurde abgesaugt, mit THF gewaschen und das Lösemittel vom Filtrat entfernt. Man erhielt 43.4 g des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung eingesetzt wurde.
1H-NMR (DMSO-de): [ppm] 7.77 (m, 2H), 7.64 (d, 4JHH = 1.7 Hz, 1 H), 7.56 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 7.50 (m, 2H), 5.62 (d, 3JHH = 5.0 Hz, 1 H), 4.35 (d, mit D2O austauschbar, 3JHH = 5.0 Hz, 1H), 1.23 (s, 3H), 1.03 (s, 3H).
d) Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-dimethylphenanthren (EM1)
Figure imgf000018_0003
43.4 g (113 mmol) 2,7-Dibrom-9-hydroxy-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren wurden in 610 mL Essigsäure suspendiert. Es wurden 780 mg lod und 3.5 mL HBr in Essigsäure zugegeben und die Suspension zum Rückfluss erhitzt. Über Nacht ließ man unter Rühren abkühlen. Der Rückstand wurde abgesaugt und mit Wasser und Methanol gewaschen. Man erhielt 35.8 g (87.0 % d. Th.) des Produkts.
1H-NMR (CDCIa): [ppm] 8.46 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 2H), 8.21 (d, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 7.68 (dd, 3JHH = 8.7 Hz, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 2.67 (s, 6H).
Beispiel 2: Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-bis(2-ethylhexyl)phenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM2)
Figure imgf000019_0001
Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 unter Verwendung von 2-Ethylhexylmagnesiumchlorid statt Methylmagnesiumchlorid.
1H-NMR (CDCI3): [ppm] 8.48 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 2H), 8.25 (d, 4JHH = 1.3 Hz, 2H), 7.67 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 3.11 (m, 4H), 1.68 (m, 2H), 1.26 (m, 16H), 0.88 (m, 12H).
Beispiel 3: Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-bis(4-tert-butylphenyl)-phenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM3)
Figure imgf000019_0002
Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 unter Verwendung von 4-tert-
Butylphenylmagnesiumchlorid statt Methylmagnesiumchlorid. Das Produkt wurde durch mehrfache Umkristallisation aus Toluol und aus Chlorbenzol gereinigt. 1H-NMR (CDCI3): [ppm] 8.57 (d, 3JHH = 9.0 Hz, 2H), 7.84 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.73 (dd, 3JHH = 9-0 Hz, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.18 (d, 3JHH = 8.4 Hz, 4H), 7.18 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 4H), 1.27 (s, 18H). Beispiel 4: Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-bis(/.-octyl)-phenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM4)
Figure imgf000020_0001
Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 unter Verwendung eines Grignard- Reagenzes aus 1-Octylbromid statt Methylmagnesiumchlorid. Das Produkt wurde durch mehrfache Umkristallisation aus MeOH/Aceton gereinigt.
1H-NMR (CDCI3): [ppm] 8.48 (d, 3JHH = 9.0 Hz, 2H), 8.18 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.67 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 3.01 (m, 4H), 1.66 (m, 4H), 1.54 (m, 4H), 1.43 (m, 4H), 1.32 (m, 12H), 0.91 (t, 3JHH = 7.0 Hz, 6H).
Beispiel 5: Synthese von 2,7-Bis(boronsäure-ethylenglycolester)-9,10-bis(π-octyI)- phenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM5)
Figure imgf000020_0002
Die Lösung des Grignardreagenzes hergestellt aus 34.4 g (61.4 mmol) EM4 und'3.14 g (129.1 mmol) in 200 mL trockenem THF wurde bei -75 °C zu einer Lösung aus 20.6 mL (184.2 mmol) Trimethylborat in 70 mL trockenem THF getropft, 3 h bei -75 °C gerührt und dann auf Raumtemperatur gebracht. Die Suspension wurde mit Essigsäureethylester, 10 mL Eisessig und Wasser verdünnt, die organische Phase abgetrennt, zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Der verbliebene Feststoff wurde in Toluol suspendiert, 6.8 mL (368.4 mmol) wasserfreies Ethylenglycol zugeben und die Suspension am Wasserabscheider 2 h zum starken Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wurde erneut entfernt und der Rückstand aus Ethylacetat bis zu einer Reinheit von 99.9% umkristallisiert.
1H-NMR (CDCI3): [ppm] 8.74 (d, 3JHH = 9.0 Hz, 2H), 8.62 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.97 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, JHH = 2.0 Hz, 2H), 4.46 (s, 8H), 3.20 (m, 4H), 1.72 (m, 4H), 1.59 (m, 4H), 1.44 (m, 4H), 1.32 (m, 12H), 0.91 (t, 3JHH = 7.0 Hz, 6H). Beispiel 6: Synthese von N,N'-Bis(4-bromphenyl)-N,N'-bis(4-tert-butylphenyl)-9,10- dimethylphenanthren-2,7-diamin (erfindungsgemäßes Monomer EM6)
Figure imgf000021_0001
a) N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(4-fert-butylphenyl)-9,10-dimethylphenanthren-2,7-diamin Eine entgaste Lösung aus 30.75 g (84.5 mmol) 2,7-Dibrom-9,10-dimethylphenanthren und
36.0 g (162 mmol) 4-terf-Butylphenyi-phenylamin (synthetisiert gemäß J. Org. Chem. 2003, 68, 452) in 250 ml Toluol wurde 1 h mit N2 gesättigt. Danach wurde die Lösung zuerst mit 313 mg (1.55 mmol) P('Bu)3, dann mit 173 mg (0.76 mmol) Pd(OAc)2 versetzt; anschließend wurden 9.7 g (101 mmol) NaOlBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 5 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden vorsichtig
1.4 g NaCN und 70 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wurde mit 4 x 100 mL H2O gewaschen, über MgSO4 getrocknet und die Lösemittel im Vakuum entfernt. Nach chromatographischer Reinigung über Kieselgel erhielt man ein gelbes Öl. Die Ausbeute - bei einer Reinheit von 99.2 % nach HPLC - betrug 59 g (99 % d. Th.). 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz): 1.33 (s, 18H), 2.34 (s, 6H), 6.97-7.89 (m, 10H), 7.95 (d, J = 8.36 Hz,
2H), 7.25 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.7 Hz, 4H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz,4H), 7.59 (d, J = 2.3 Hz, 2H).
b) N,N'-Bis(4-bromphenyl)-N,N'-bis(4-.ert-butylphenyl)-9,10-dimethylphenanthren-2,7- diamin (EM6)
30 g (54.9 mmol) N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(4-.er.-butyiphenyl)-9,10-dimethylphenanthren-2,7- diamin wurden in 600 mL THF vorgelegt. Anschließend tropfte man unter Lichtausschiuss bei 0 °C eine Lösung aus 19.03 g (106.0 mmol) NBS, gelöst in 400 mL THF zu, ließ auf Raumtemperatur kommen und rührte weitere 4 h. Anschließend wurde die Mischung mit 600 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde über
MgSO4 getrocknet und die Lösemittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wurde mit Hexan heiß ausgerührt Und abgesaugt. Man erhielt 35.1g (94.3 % d. Th.) eines farblosen Feststoffes, welcher nach mehrmaliger Umkristallisation aus Ethylacetat eine HPLC- Reinheit von 99.9 % aufwies. 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz): 1.30 (s, 18H), 2.51 (s, 6H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d,
J = 8.7 Hz, 3H), 7.09 (d, J = 8.7 Hz, 3H), 7.25 (d, J = 8.76 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.45 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.68 (m, 2H), 8.61 (d, J = 8.8 Hz, 2H). Beispiel 7: Synthese von N,N'-Bis(4-bromphenyI)-N,N'-bis(4-ferf-butyIphenyI)-9,10- bis(n-octyl)phenanthren-2,7-diamin (erfindungsgemäßes Monomer EM7)
Figure imgf000022_0001
a) N,N'-Diphenyi-N,N'-bis(4-.er.-butylphenyl)-9,10-bis(t7-octyl)phenanthren-2,7-diamin Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 6a), wobei als Edukt 47.3 g (84.5 mmol) 2,7-Dibrom-9,10-bis(n-octyl)phenanthren eingesetzt wurden. Nach chromatographischer Reinigung über Kieselgel erhielt man ein gelbes Öl. Die Ausbeute - bei einer Reinheit von 99.2 % nach HPLC - betrug 50 g (91 % d. Th.).
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz): 0.91 (t, J = 6.7 Hz, 6H),1.34 (s, 18H), 1.36-1.45 (m, 12H), 1.47 (m, 4H), 1.58 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 3.09 (t, J = 8.3 Hz, 4H), 6.96-7.88 (m, 10H), 7.96 (d, J = 8.35 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.7 Hz, 4H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.59 (d, J = 2.3 Hz, 2H).
b) N,N'-Bis(4-bromphenyl)-N,N'-bis(4-.ert-butylphenyl)-9,10-bis(n-octyl)phenanthren-2,7- diamin (EM7)
Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 6b), wobei als Edukt 55.3 g (54.9 mmol) N,N'' Diphenyl-N,N'-bis(4-ifer.-butylphenyl)-9,10-bis(n-octyl)phenanthren-2,7-diamin eingesetzt wurden. Man erhielt 76.1g (90.3 % d. Th.) eines farblosen Feststoffes, welcher nach mehrmaliger Umkristallisation aus Ethylacetat eine HPLC-Reinheit von 99.9 % aufwies. 1H-NMR (DMSO-de, 500 MHz): 0.92 (t, J = 6.7 Hz, 6H),1.33 (s, 18H), 1.36-1.45 (m, 12H), 1.48 (m, 4H), 1.58 (m, 4H), 1.70 (m, 4H), 3.10 (t, J = 8.3 Hz, 4H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 8.7 Hz, 3H), 7.09 (d, J = 8.7 Hz, 3H), 7.25 (d, J = 8.76 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.45 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.68 (m, 2H), 8.61 (d, J = 8.8 Hz, 2H).
Beispiel 8: 2,7-Bis-[2-(4-bromo-phenyl)-vinyl]- 9,10-dioctyl-phenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM8)
Figure imgf000022_0002
Die Herstellung erfolgte ausgehend von EM4 durch Herstellung eines Grignardreagenzes analog der Herstellung von EM5 und anschließender Umsetzung mit 10 Equivalenten DMF. Nach saurer Aufarbeitung, Extraktion und Entfernen des Lösungsmittels wurde der erhaltene Aldehyd nach Charakterisierung durch 1H-NMR ohne weitere Aufreinigung zum Distilben umgesetzt: 10.7 g (35 mmol) (4-Brombenzyl)-phosphonsäurediethylester wurden in 100 mL trockenem DMF gelöst, unter Schutzgas bei ca. 5 °C mit 6.7 g (70 mmol) NaO(Bu versetzt, nach 30 min Rührzeit bei 5 °C der Phenanthrenbisaldehyd (7.3 g, 159 mmol) bei max. 5 °C zugegeben und anschließend 1 h bei 5 °C gerührt. Zur Aufarbeitung wurden 20 mL 4 M HCI sowie 50 mL MeOH zugetropft, der entstandene Niederschlag abgesaugt und bis zu einer Reinheit von 99.8 % aus Toluol umkristallisiert. 1H-NMR (CDCI3): [ppm] 8.64 (d, 3JHH = 9.0 Hz, 2H), 8.29 (d, 4JHH = 1.0 Hz, 2H), 7.77 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, 4JHH = 1.0 Hz, 2H), 7.33 (d, 3JHH = 8.4 Hz, 4Hj, 7.25 (d, 3JHH = 16 Hz, 2H), 7.11 (d, 3JHH = 16 HZ, 2H), 7.03 (d, 3JHH = 8.4 Hz, 4H), 3.25 (m, 4H), 1.75 (m, 4H), 1.62 (m, 4H), 1.45 (m, 4H), 1.32 (m, 12H), 0.91 (t, 3JHH = 7.0 Hz, 6H). Beispiel 9: Polymere P1 bis P3 und Vergleichspolymer V1 Die Polymere wurden gemäß WO 03/048225 synthetisiert. Die weiteren verwendeten Monomere (außer den oben bereits erwähnten) sind im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000023_0001
M1 M2 M3
Figure imgf000023_0002
M4 Mit allen Polymeren wurden PLEDs gebaut (nach der allgemeinen Vorschrift gemäß WO 04/037887). Die Zusammensetzung der Polymere und die Ergebnisse der Elektrolumineszenzmessungen sind in Tabelle 1 zusammengefasst:
Figure imgf000023_0003
Tabelle 1: EL-Daten einiger erfindungsgemäßer Polymere und eines Vergleichspolymers (dabei steht die Effizienz für die maximale Effizienz, die Spannung ist die Spannung, die für eine Helligkeit von 100 cd/m2 benötigt wird und die Farbe ist in CIE x/y-Koordinaten angegeben).
Alle Polymere zeigten blaue Lumineszenz mit einer vergleichbaren Effizienz. Dabei war die Spannung der erfindungsgemäßen Polymere niedriger als für das Vergleichspolymer gemäß dem Stand der Technik. Außerdem zeigten die erfindungsgemäßen Polymere eine tiefer blaue Emission als das Vergleichspolymer gemäß dem Stand der Technik und sind somit für die Anwendung besser geeignet. Die Lebensdauer war bei P1 bis P3 ca. 5-10 % höher als bei V1.
Beispiel 10: Polymer P4 und Vergleichspolymer V1
Das erfindungsgemäße Polymer P4 enthält 50 mol% EM5, 30 mol% M2, 10 mol% M3 und 10 mol% M4. Das Vergleichspolymer V1 enthält statt des erfindungsgemäßen Monomeres das Monomer M1. Mit beiden Polymeren wurden PLEDs gebaut (nach der allgemeinen Vorschrift gemäß WO 04/037887). Das erfindungsgemäße Polymer P4 zeigte blaue
Lumineszenz mit einer Effizienz von 4.3 cd/A, das Vergieichspolymer mit einer Effizienz von 4.1 cd/A. Das erfindungsgemäße Polymer P4 benötigte eine Spannung von 4.3 V für 100 cd/m2, während mit dem Vergleichspolymer V1 für die gleiche Helligkeit eine Spannung von 4.4 V benötigt wurde. Außerdem zeigte P4 (CIE x/y 0.18 / 0.30) eine tiefer blaue Emission als V1 (CIE x/y 0.19 / 0.33) und ist somit für die Anwendung besser geeignet als das Vergleichspolymer gemäß dem Stand der Technik. Die Lebensdauer war bei P4 ca. 30 % höher als bei V1.

Claims

Ansprüche:
1. Polymere, enthaltend mindestens 5 mol% Einheiten gemäß Formel (1),
Figure imgf000025_0001
Formel (1) wobei die verwendeten Symbole und Indizes folgende Bedeutung besitzen: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 40 CrAtomen, die durch R1 substituiert sein kann, und in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus mehreren dieser Systeme; dabei können die beiden Reste R miteinander auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der beiden Reste R ungleich H ist; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR2=CR2-, -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander und/oder mit R ein Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 ; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2; die gestrichelte Bindung bedeutet dabei die Verknüpfung im Polymer; sie soll hier keine Methylgruppe darstellen.
2. Polymere gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es sich um konjugierte oder teilkonjugierte Polymere handelt.
3. Polymere gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben den Einheiten gemäß Formel (1) noch weitere Strukturelemente enthalten.
4. Polymere gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen die Lochinjektions- und/oder -transporteigenschaften erhöhen, ausgewählt aus den Gruppen der Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryi-para- phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-p-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weiterer O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO.
5. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente die Elektroneninjektions- und/oder -transporteigenschaften erhöhen, ausgewählt aus den Gruppen der Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Benzothiadiazol- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weiterer O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO.
6. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente Kombinationen von Einzeleinheiten gemäß Anspruch 4 und gemäß Anspruch 5 aufweisen.
7. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente die Emissionscharakteristik insoweit verändern, dass Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz erhalten werden kann.
8. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern, ausgewählt aus den Klassen der Carbazol- und überbrückten Carbazoldimereinheiten, Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Sulfone und Silan-Derivate.
9. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Strukturelemente ausgewählt sind aus den Klassen der 1 ,4-Phenylen-, 1 ,4-NaphthyIen-, 1 ,4- oder 9,10-Anthrylen-, 1 ,6- oder 2,7- oder 4,9-PyrenyIen-, 3,9- oder 3,10- Perylenylen-, 4,4'-Biphenylylen-, 4,4"-Terphenylylen-, 4,4'-Bi-1 ,1'-naphthylylen-, 4,4'-Tolanylen-, 4,4'-Stilbenylen- oder 4,4"-Bisstyrylarylenderivate.
10. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen typischerweise als Backbone verwendet werden, ausgewählt aus den Klassen der 4,5-Dihydropyrenderivate, 4,5,9,10-Tetrahydro-pyrenderivate, Fluorenderivate, 9,9'-Spirobifluorenderivate, 9,10- Dihydrophenanthrenderivate, 5,7-Dihydrodibenzo-oxepinderivate und eis- und trans- Indenofluorenderivate.
11. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Einheiten gemäß Formel (1) mindestens 10 mol% beträgt.
12. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die Polymere außer Einheiten gemäß Formel (1) mindestens zwei Struktureinheiten aus unterschiedlichen Klassen gemäß Anspruch 4 bis 10 enthalten.
13. Polymere gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine dieser Struktureinheiten aus der Gruppe der lochleitenden Einheiten ausgewählt ist und die andere Gruppe eine emittierende Einheit ist.
14. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 2 bis 15 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, - CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H- Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus mehreren dieser Systeme steht; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden.
15. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol X, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für -CH=CH-, -C≡C- oder N-Ar steht.
16. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol Y, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 25 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht.
17. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol Ar, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 25 . C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann, steht.
18. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass der Index m, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für 0 oder 1 steht.
19. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1 ) als Grundgerüst enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich 0.
20. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1 ) als lochtransportierende Einheiten enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Aufteten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist; X ist bei jedem Auftreten N-Ar.
21. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1) als Emitter enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar, wobei mindestens ein X gleich -CR1=CR1- oder -C≡C- ist.
22. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dass die Einheiten gemäß Formel (1) in den 9,10-Positionen der Phenanthren-Einheiten symmetrisch substituiert sind.
23. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIGBUCHWALD hergestellt werden.
24. Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2),
Figure imgf000029_0001
Formel (2) dadurch gekennzeichnet, dass die beiden funktionellen Gruppen A, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, unter Bedingungen der C-C- bzw. C-N- Verknüpfungen copolymerisieren; die weiteren Symbole und Indizes haben dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 beschrieben.
25. Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass A ausgesucht ist aus Cl, Br, I, O-Tosylat, O-Triflat, O-SO2R2, B(OR2)2 und Sn(R2)3, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, und wobei zwei oder mehr Reste R2 auch miteinander ein Ringsystem bilden können.
26. Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Anspruch 24 und/oder 25, dadurch gekennzeichnet, dass die C-C-Verknüpfungen sind ausgewählt aus den Gruppen der SUZUKI-Kupplung, der YAMAMOTO-Kupplung und der STILLE-Kupplung oder dass die C-N-Verknüpfung eine Kupplung gemäß HARTWIG-BUCHWALD ist.
27. Mischungen (Blends) aus einem oder mehreren Polymeren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23 mit weiteren polymeren, oligomeren, dendritischen oder niedermolekularen Substanzen.
28. Lösungen und Formulierungen aus einem oder mehreren Polymeren oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23 und/oder 27 in einem oder mehreren Lösungsmitteln.
29. Verwendung eines Polymers oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23 und/oder 27 oder einer Lösung gemäß Anspruch 28 in polymeren Leuchtdioden.
30. Organisches elektronisches Bauteil mit einer oder mehreren aktiven Schichten, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere Polymere oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23 und/oder 27 enthält.
31. Organisches elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um polymere Leuchtdioden (PLED), organische integrierte Schaltungen (O-IC), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FET), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFT), organische Solarzellen (O-SC), organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs) oder organische Laserdioden (O-Laser) handelt.
32. Organisches elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 31 , dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine polymere Leuchtdiode handelt.
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