JP2009526111A - 新規ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
US2004209117は、下記式:
Ra、R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にフッ素、又は有機置換基であるか、或いは
Ra、R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′は、可能であれば、一緒になって、場合により置換されていることができる芳香族若しくは芳香族複素環又は環系を形成し、
R7は、ハロゲン、特にフッ素又は有機置換基であり、ここで同じ分子における2つ以上の置換基R7は、異なる意味を有してもよいか、又は一緒になって、芳香族若しくは芳香族複素環、若しくは環系を形成することができ、ここで、
Ra、R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′の少なくとも1つは、基R10であり、
R10は、基−(Sp)x1−〔PG′〕<であり、
Spは、スペーサー単位であり、
PG′は、重合性基から誘導される基であり、
x1は、0又は1であり、そして
xは、0又は1〜4の整数である〕
で示される反復単位を含むポリマーに関する。
R1及びR1′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、CN又は−CO−R28であり、
R2、R3、R4、R2′、R3′及びR4′は、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN又は−CO−R28であり、
R8は、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN又は−CO−R28であり、
R9、R9″、R99及びR99′は、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル又は−CO−R28であり、
R10は、基−(Sp)x1−〔PG′〕<であり、ここで、Spはスペーサー単位であり、PG′は重合性基から誘導される基であり、x1は0又は1であるか、或いは
R8及びR10は、一緒になって、下記:
ここで、置換基R205、R206、R207及びR208の1つと、置換基R208及びR210の1つは、基R10であり、他の置換基は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、
R11及びR11′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にフッ素、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、CN又は−CO−R28であり、
R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、互いに独立して、H、ハロゲン、特にフッ素、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN又は−CO−R28であり、
Xは、O、S又はNR17であり、ここでR17は、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C7〜C25アラルキル又は−CO−R28であるか、或いは
互いに隣接している、置換基R1、R2、R3及びR4;R1′、R2′、R3′及びR4′;R11、R12、R13及びR14;R11′、R12′、R13′及びR14′の2つは、一緒になって、下記:
互いに隣接している2つの置換基R99及びR99′は、一緒になって、下記:
互いに隣接している2つの置換基R4及びR4′、並びに/又はR14及びR14′は、一緒になって、下記:
ここで、X3は、O、S、C(R119)(R120)又はNR17であり、R17は、上記で定義されたとおりであり、R105、R106、R107、R108、R105′、R106′、R107′及びR108′は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、
R119及びR120は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、場合によりC1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル又は−C(=O)−R127で置換されていることができる5員又は6員環を形成するか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、式:=CR121R122の基を形成し、ここで、
R121及びR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール、又はGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
R127は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり、そして
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はハロゲンであり、Gは、E、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、ここで、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか;或いは
R25及びR26は、一緒になって、5員又は6員環、特に下記:
R27及びR28は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、そして
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであるか、或いは
R9′、R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、基−(Sp)x1−HEIであり、ここで、
Spは、スペーサー単位であり、
HEIは、ポリマーの正孔注入若しくは正孔輸送特性を増加する基(HEII)であるか、又は、ポリマーの電子注入若しくは電子輸送特性を増加する基(HEIII)であり、
x1は、0又は1であるが、但し、式XIVの化合物の場合では、置換基R12、R13、R12′及びR13′の少なくとも1つが基R10である〕
で示される反復単位を含む。
R41は、それぞれの場合に同一又は異なっていることができ、Cl、F、CN、N(R45)2、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基(互いに近接していない1個以上の炭素原子を−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−若しくは−O−C(=O)−O−に代えることができる、及び/又は1個以上の水素原子をFに代えることができる)、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基(1個以上の炭素原子をO、S若しくはNに代えることができる及び/又は1つ以上の非芳香族基R41で置換することができる)であるか、或いは
2つ以上のR41は、環系を形成し;
R42は、それぞれの場合に同一又は異なっていることができ、CN、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基(互いに近接していない1個以上の炭素原子を−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−若しくは−O−C(=O)−O−に代えることができる、及び/又は1個以上の水素原子をFに代えることができる)、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基(1個以上の炭素原子をO、S若しくはNに代えることができる及び/又は1つ以上の非芳香族基R41で置換することができる)であるか、或いは
2つ以上のR41は、環系を形成し;
R44は、それぞれの場合に同一又は異なっていることができ、水素原子、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基(互いに近接していない1個以上の炭素原子を−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−若しくは−O−C(=O)−O−に代えることができる、及び/又は1個以上の水素原子をFに代えることができる)、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基(1個以上の炭素原子をO、S若しくはNに代えることができる及び/又は1つ以上の非芳香族基R41で置換することができる)、又はCNであるか、或いは
互いに近接している2つ以上のR44は、環を形成し;
R45は、H、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基(互いに近接していない1個以上の炭素原子を−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−若しくは−O−C(=O)−O−に代えることができる、及び/又は1個以上の水素原子をFに代えることができる)、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基(1個以上の炭素原子をO、S若しくはNに代えることができる及び/又は1つ以上の非芳香族基R41で置換することができる)であり;
mは、それぞれの場合に同一又は異なっていることができ、0、1、2又は3、特に0、1又は2、とりわけ0又は1であり;
nは、それぞれの場合に同一又は異なっていることができ、0、1、2又は3、特に0、1又は2、とりわけ0又は1であり;
A1及びA1′は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、1つ以上の非芳香族基R41又はNO2で置換されていることができるC2〜C30ヘテロアリール基、特に、1つ以上の非芳香族基R41で置換されていることができるフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、2−フルオレニル、フェナントリル又はペリレニルであり、例えば下記:
A2は、場合により置換されていることができる、C6〜C30アリーレン基又はC2〜C24ヘテロアリーレン基、特に下記:
ここで、
R116及びR117は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、又は−C(=O)NR127R126であり、
R119及びR120は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、式:=CR121R122の基を形成し、ここで、
R121及びR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール、又はGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであるか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、場合によりC1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル又は−C(=O)−R127で置換されていることができる5員又は6員環を形成し、
R126及びR127は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、又は−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、又はハロゲンであり、
Gは、E又はC1〜C18アルキルであり、
R63、R64、R65及びR66は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルか、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか;或いは
R65及びR66は、一緒になって、5員又は6員環、特に下記:
R67及びR68は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R69は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルか、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R70及びR71は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、そして
R72は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールである。
R2、R3、R4、R2′、R3′及びR4′が、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18アルコキシ又はC7〜C25アラルキルであり、
R8が、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はDで中断されているC1〜C18アルコキシであるか、或いは
互いに隣接している置換基R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′の2つが、一緒になって、下記:
互いに隣接している2つの置換基R4及びR4′が、一緒になって、下記:
ここで、R105、R106、R107及び−R108が、互いに独立して、H又はC1〜C8アルキルであり、
R10が、基−(Sp)x1−〔PG′〕<であり、ここで、Spがスペーサー単位であり、PG′が重合性基から誘導される基であり、x1が0又は1であり、
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり、
R23、R24、R25及びR26が、互いに独立して、H:C6〜C18アリール;C1〜C8アルキル若しくはC1〜C8アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C8アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C8アルキルであるか、或いはR25及びR26が、一緒になって、5員又は6員環、特に下記:
式X又はXIの反復単位を含むポリマーが好ましいか、或いは
下記式:
R9′は、H、Gで置換されていることができるC6〜C18アリール、Gで置換されていることができるC2〜C18ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、
R11及びR11′は、水素であり、
R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、水素であり、
R17は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール、;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか、或いは
互いに隣接している置換基R11、R12、R13、R14、R11′、R12′、R13′及びR14′の2つは、一緒になって、下記:
互いに隣接している2つの置換基R14及びR14′は、一緒になって、下記:
ここで、R105、R106、R107、R108、D、E及びR10は、上記で定義されたとおりである〕
で示される反復単位を含むポリマーが好ましい。
Yは、NR5、O、S、C=O、C(=O)Oであり、ここでR5は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール、;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R47及びR48は、互いに独立して、水素、フッ素又はC1〜C20アルキルであり、
nは、1〜20の整数であり、
Arは、場合により置換されていることができる、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、アラルキレン又はヘテロアリーレンである。
PG′は、重合性基から誘導される基であり、好ましくは、−C(R44)=CH2、−NHC(O)−C(R45)=CH2、−OCH2CH2OC(O)−C(R45)=CH2、−OC(O)−C(R45)=CH2、−C(O)−C(R46)=CH2、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH2CH2CH=CH2)2;C5〜C8シクロアルケニル、ビシクロアルケニル(5〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換ビシクロアルケニル基)、下記:
ここで、
sは、1〜6の整数であり、m1は、1〜6の整数であり、
R6は、水素又はC1〜C20アルキルであり、
R44は、水素又はC1〜C4アルキル又はハロゲンであり、
R45は、水素、C1〜C4アルキル又はハロゲンであり、そして
R46は、水素、C1〜C4アルキル又はC6〜C12アリールであるか、或いは
PG′は、下記:
ここで、
AHGは、場合により置換されていることができる芳香族又は芳香族複素環式残基であり、例えば下記:
R211及びR212は、互いに独立して、ハロゲン、−C≡CH、ボロン酸若しくはボロン酸エステル、−Mg−Hal、−Zn−Hal、−Sn(R213)3であり、ここでHalはハロゲンであり、R213はC1〜C18アルキルであり、
R214及びR214′は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18アルコキシ又はC7〜C25アラルキルである。
Ar3、は下記の基:
基II:ポリマーの正孔注入又は正孔輸送特性を増加する単位;
基III:ポリマーの電子注入又は電子輸送特性を増加する単位;
基IV:基IIとIIIの単位の組み合わせである単位;
基V:
ここで、
rは、1〜10、特に1、2又は3の整数であり、
qは、1〜10、特に1、2又は3の整数であり、
sは、1〜10、特に1、2又は3の整数であり、
R116及びR117は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、又は−C(=O)NR127R126であり、
R119及びR120は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、式:=CR121R122の基を形成し、ここで、
R121及びR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール、又はGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであるか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、場合によりC1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル又は−C(=O)−R127で置換されていることができる5員又は6員環を形成し、
R126及びR127は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、又は−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、又はハロゲンであり、
Gは、E又はC1〜C18アルキルであり、
R63、R64、R65及びR66は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルか、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか;或いは
R65及びR66は、一緒になって、5員又は6員環、特に下記:
R67及びR68は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R69は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルか、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R70及びR71は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、そして
R72は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールである。
RGI:ポリマーの正孔注入又は正孔輸送特性を増加する単位;
RGII:ポリマーの電子注入又は電子輸送特性を増加する単位
を含有することができる。
ポリマーの正孔注入又は正孔輸送特性を増加するRGIの好ましい単位は、下記:
R41、R42、R44、R45、A1、A1′、A2、m、n、PG及びSpは、上記で定義されたとおりである。
ポリマーの電子注入若しくは電子輸送特性を増加するRGIIの好ましい単位は、下記:
R216及びR217は、互いに独立して、C1〜C18アルキルか、又は場合により1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されていることができるC6〜C8アリールであり、そしてR17は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルである〕
で示される反復単位を含む。
Ra、R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′の少なくとも1つは、基R10であり、
R10′は、基−(Sp)x1−〔PG〕<であり、ここで、
Spは、スペーサー単位であり、
PGは、重合性基であり、
x1は、0又は1であり、そして
xは、0又は1〜5の整数であるが、但し、以下の化合物が除外される
下記式:
X、R1、R1′、R2、R3、R4、R2′、R3′、R4′、R8、R9′、R9″、R99、R99′、R17、R11、R11′、R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、上記で定義されたとおりであり、R10′は、基−(Sp)x1−〔PG〕であり、ここで、Spはスペーサー単位であり、PGは重合性基であり、x1は0又は1であるか、或いはR8及びR10″は、一緒になって、下記:
ここで、置換基R205、R206、R207及びR208の1つと、置換基R208及びR210の1つは、基R10′であり、他の置換基は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであるが、但し、式XIVの化合物の場合では、置換基R12、R13、R12′及びR13′の少なくとも1つが基R10′である〕
で示される化合物。
Yは、NR5、O、S、C=O、C(=O)Oであり、ここでR5は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール、;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R47及びR48は、互いに独立して、水素、フッ素又はC1〜C20アルキルであり、
nは、1〜20の整数であり、
Arは、場合により置換されていることができる、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、アラルキレン又はヘテロアリーレンである。
PGは、重合性基であり、好ましくは、−C(R44)=CH2、−NHC(O)−C(R45)=CH2、−OCH2CH2OC(O)−C(R45)=CH2、−OC(O)−C(R45)=CH2、−C(O)−C(R46)=CH2、−C≡C−、N≡C−、−O−CH(CH2CH2CH=CH2)2;C5〜C8シクロアルケニル、ビシクロアルケニル(5〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換ビシクロアルケニル基)、下記:
ここで、
sは、1〜6の整数であり、m1は、1〜6の整数であり、
R6は、水素又はC1〜C20アルキルであり、
R44は、水素又はC1〜C4アルキル又はハロゲンであり、
R45は、水素、C1〜C4アルキル又はハロゲンであり、そして
R46は、水素、C1〜C4アルキル又はC6〜C12アリールであるか、或いは
PGは、下記:
ここで、
AHGは、場合により置換されていることができる芳香族又は芳香族複素環式残基であり、例えば下記:
R211及びR212は、互いに独立して、ハロゲン、−C≡CH、ボロン酸若しくはボロン酸エステル、−Mg−Hal、−Zn−Hal、−Sn(R213)3であり、ここでHalはハロゲンであり、R213はC1〜C18アルキルであり、
R214及びR214′は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18アルコキシ又はC7〜C25アラルキルである。
a)ラジカル重合:
−ROMP(開環メタセシス重合):
ヒドロシリル化は、UV照射により開始することができ、ラジカル形成剤、遷移金属錯体又はルイス塩基により触媒することができる。ヒドロシリル化触媒の例は、H2PtCl6、RhCl(PPh3)3又はトランス−IrCl(CO)(PPh3)2である。
- Progress in Polymer Science 28 (2003) 1297-1353:
C1〜C8アルキレン−COORz、例は、CH2COORz、CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz(ここで、Rzは、H、C1〜C18アルキル、(CH2CH2O)1−9−Rxであり、そしてRxは、上記で示された定義を包含する);
CH2CH2−O−CO−CH=CH2;CH2CH(OH)CH2−O−CO−C(CH3)=CH2である。
Mw=120000、PDI=1.43。
Mw=47000、PEI=1.91;Oct=n−オクチル。
Mw=134000、PDI=2.38。Oct=n−オクチル。
Mw=29000、PDI=1.46。
Mw=12000、PDI=1.82。
Claims (12)
- 下記式:
〔式中、Aは、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子、特に1個の窒素原子と、窒素、置換窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも1個の更なるヘテロ原子とを含有する、5員、6員又は7員芳香族複素環であり、
Ra、R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にフッ素、又は有機置換基であるか、或いは
Ra、R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′は、可能であれば、一緒になって、場合により置換されていることができる芳香族若しくは芳香族複素環又は環系を形成し、
R7は、ハロゲン、特にフッ素又は有機置換基であり、ここで同じ分子における2つ以上の置換基R7は、異なる意味を有してもよいか、又は一緒になって、芳香族若しくは芳香族複素環、若しくは環系を形成することができ、ここで、
Ra、R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′の少なくとも1つは、基R10であり、
R10は、基−(Sp)x1−〔PG′〕<であり、
Spは、スペーサー単位であり、
PG′は、重合性基から誘導される基であり、
x1は、0又は1であり、そして
xは、0又は1〜4の整数である〕
で示される反復単位を含むポリマー。 - 下記式:
〔式中、
R1及びR1′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、CN又は−CO−R28であり、
R2、R3、R4、R2′、R3′及びR4′は、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN又は−CO−R28であり、
R8は、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN又は−CO−R28であり、
R9’、R9″、R99及びR99′は、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル又は−CO−R28であり、
R10は、基−(Sp)x1−〔PG′〕<であり、ここで、Spはスペーサー単位であり、PG′は重合性基から誘導される基であり、x1は0又は1であるか、或いは
R8及びR10は、一緒になって、下記:
の基を形成し、
ここで、置換基R205、R206、R207及びR208の1つと、置換基R208及びR210の1つは、基R10であり、他の置換基は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、
R11及びR11′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にフッ素、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、CN又は−CO−R28であり、
R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、互いに独立して、H、ハロゲン、特にフッ素、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、CN又は−CO−R28であり、
Xは、O、S又はNR17であり、ここでR17は、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C7〜C25アラルキル又は−CO−R28であるか;或いは
互いに隣接している、置換基R1、R2、R3及びR4;R1′、R2′、R3′及びR4′;R11、R12、R13及びR14;R11′、R12′、R13′及びR14′の2つは、一緒になって、下記:
の基を形成するか、或いは
互いに隣接している2つの置換基R99及びR99′は、一緒になって、下記:
基を形成するか、或いは
互いに隣接している2つの置換基R4及びR4′、並びに/又はR14及びR14′は、一緒になって、下記:
の基を形成し、
ここで、X3は、O、S、C(R119)(R120)又はNR17であり、R17は、上記で定義されたとおりであり、R105、R106、R107、R108、R105′、R106′、R107′及びR108′は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、
R119及びR120は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、式:=CR121R122の基を形成し、ここで、
R121及びR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール、又はGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであるか、或いは
R119及びR120は、一緒になって、場合によりC1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル又は−C(=O)−R127で置換されていることができる5員又は6員環を形成し、
R127は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり、そして
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はハロゲンであり、Gは、E、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、ここで、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか;或いは
R25及びR26は、一緒になって、5員又は6員環、特に下記:
を形成し、
R27及びR28は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、そして
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであるか、或いは
R9′、R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、基−(Sp)x1−HEIであり、ここで、
Spは、スペーサー単位であり、
HEIは、ポリマーの正孔注入若しくは正孔輸送特性を増加する基(HEII)であるか、又は、ポリマーの電子注入若しくは電子輸送特性を増加する基(HEIII)であり、
x1は、0又は1であるが、但し、式XIVの化合物の場合では、置換基R12、R13、R12′及びR13′の少なくとも1つが基R10である〕
で示される反復単位を含む、請求項1記載のポリマー。 - R1及びR1′が、水素であり、
R2、R3、R4、R2′、R3′及びR4′が、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18アルコキシ又はC7〜C25アラルキルであり、
R8が、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、
互いに隣接している置換基R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′及びR4′の2つが、一緒になって、下記:
の基を形成するか、又は
互いに隣接している2つの置換基R4及びR4′が、一緒になって、下記:
の基を形成し、
ここで、R105、R106、R107及び−R108は、互いに独立して、H又はC1〜C8アルキルであり、
R10が、基−(Sp)x1−〔PG′〕<であり、ここで、Spがスペーサー単位であり、PG′が重合性基から誘導される基であり、x1が0又は1であり、
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり、
R23、R24、R25及びR26が、互いに独立して、H:C6〜C18アリール;C1〜C8アルキル若しくはC1〜C8アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C8アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C8アルキルであるか、或いはR25及びR26が、一緒になって、5員又は6員環、特に下記:
を形成する、
式X又はXIの反復単位を含む、請求項2記載のポリマー、
或いは
下記式:
〔式中、
R9′は、H、Gで置換されていることができるC6〜C18アリール、Gで置換されていることができるC2〜C18ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、
R11及びR11′は、水素であり、
R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、水素であり、
R17は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール、;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか、或いは
互いに隣接している置換基R11、R12、R13、R14、R11′、R12′、R13′及びR14′の2つは、一緒になって、下記:
の基を形成するか、或いは
互いに隣接している2つの置換基R14及びR14′は、一緒になって、下記:
の基を形成し、
ここで、R105、R106、R107、R108、D、E及びR10は、上記で定義されたとおりである〕
で示される反復単位を含む、請求項2記載のポリマー。 - Spが、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR47R48)n−、−ArY(CR47R48)nAr−、−ArY(CR47R48)n−、−(CR47R48)n−、−(YCR47R48)n−又は−(CR47R48Y)n−から選択され、ここで、
Yが、NR5、O、S、C=O、C(=O)Oであり、ここでR5が、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール、;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R47及びR48が、互いに独立して、水素、フッ素又はC1〜C20アルキルであり、
nが、1〜20の整数であり、
Arが、場合により置換されていることができる、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、アラルキレン又はヘテロアリーレンであり、
PG′が、−C(R44)=CH2、−NHC(O)−C(R45)=CH2、−OCH2CH2OC(O)−C(R45)=CH2、−OC(O)−C(R45)=CH2、−C(O)−C(R46)=CH2、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH2CH2CH=CH2)2;C5〜C8シクロアルケニル、ビシクロアルケニル(5〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換ビシクロアルケニル基)、下記:
から選択される重合性基から誘導される基であり、
ここで、
sが、1〜6の整数であり、m1が、1〜6の整数であり、
R6が、水素又はC1〜C20アルキルであり、
R44が、水素又はC1〜C4アルキル又はハロゲンであり、
R45が、水素、C1〜C4アルキル又はハロゲンであり、そして
R46が、水素、C1〜C4アルキル又はC6〜C12アリールであるか、或いは
PG′が、下記:
の重合性基から誘導される基であり、
ここで、
AHGが、場合により置換されていることができる芳香族又は芳香族複素環式残基、例えば下記:
であり、
R211及びR212が、互いに独立して、ハロゲン、−C≡CH、ボロン酸若しくはボロン酸エステル、−Mg−Hal、−Zn−Hal、−Sn(R213)3であり、ここでHalがハロゲンであり、R213がC1〜C18アルキルであり、
R214及びR214′が、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18アルコキシ又はC7〜C25アラルキルである、
請求項1〜3のいずれか1項記載のポリマー。 - 請求項1〜6のいずれか1項記載のポリマーを含む、電子装置又はその部品。
- 特にリン光性化合物のホスト材料としての、有機発光ダイオード(OLED)における、請求項1〜6のいずれか1項記載のポリマーの使用。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載のポリマーを1つ以上含む、OLED、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスター(OFET)、有機薄膜トランジスター(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、熱電装置又は有機レーザーダイオード。
- 下記式:
〔式中、
X、R1、R1′、R2、R3、R4、R2′、R3′、R4′、R8、R9′、R9″、R99、R99′、R17、R11、R11′、R12、R13、R14、R12′、R13′及びR14′は、請求項2で定義されたとおりであり、R10′は、基−(Sp)x1−〔PG〕であり、ここで、Spはスペーサー単位であり、PGは重合性基であり、x1は0又は1であるか、或いはR8及びR10″は、一緒になって、下記:
の基を形成し、
ここで、置換基R205、R206、R207及びR208の1つと、置換基R208及びR210の1つは、基R10′であり、他の置換基は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであるが、但し、式XIVの化合物の場合では、置換基R12、R13、R12′及びR13′の少なくとも1つが基R10′である〕
で示される、請求項10記載の化合物。 - Spが、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR47R48)n−、−(CR47R48)n−、−(YCR47R48)n−又は−(CR47R48Y)n−から選択され、ここで、
Yが、NR5、O、S、C=O、C(=O)Oであり、ここでR5が、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール、;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R47及びR48が、互いに独立して、水素、フッ素又はC1〜C20アルキルであり、
nが、1〜20の整数であり、
Arが、場合により置換されていることができる、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、アラルキレン又はヘテロアリーレンであり、
PGが、−C(R44)=CH2、−NHC(O)−C(R45)=CH2、−OCH2CH2OC(O)−C(R45)=CH2、−OC(O)−C(R45)=CH2、−C(O)−C(R46)=CH2、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH2CH2CH=CH2)2;C5〜C8シクロアルケニル、ビシクロアルケニル(5〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換ビシクロアルケニル基)、下記:
から選択される重合性基であり、
ここで、
sが、1〜6の整数であり、m1が、1〜6の整数であり、
R6が、水素又はC1〜C20アルキルであり、
R44が、水素又はC1〜C4アルキル又はハロゲンであり、
R45が、水素、C1〜C4アルキル又はハロゲンであり、そして
R46が、水素、C1〜C4アルキル又はC6〜C12アリールであるか、或いは
PGが、下記:
の重合性基であり、
ここでAHGが、場合により置換されていることができる芳香族又は芳香族複素環式残基であり、例えば下記:
であり、
R211及びR212が、互いに独立して、ハロゲン、−C≡CH、ボロン酸若しくはボロン酸エステル、−Mg−Hal、−Zn−Hal、−Sn(R213)3であり、ここでHalがハロゲンであり、R213がC1〜C18アルキルであり、
R214及びR214′が、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dで中断されているC1〜C18アルコキシ又はC7〜C25アラルキルである、
請求項10又は11記載の化合物。
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