JP2019178138A - 化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規な化合物を提供する。長寿命の発光素子を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ０）で表される化合物。式中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表し、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ｅは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、化合物、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉ
ｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子（ＥＬ素子ともいう）、発光装置、電子機器、及
び照明装置に関する。

なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の
一態様は、物、方法、又は製造方法に関する。本発明の一態様は、プロセス、マシン、マ
ニュファクチャ、又は組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。そのため、よ
り具体的に本明細書で開示する発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置
、発光装置、蓄電装置、記憶装置、電子機器、照明装置、それらの駆動方法、又はそれら
の製造方法、を一例として挙げることができる。

近年、発光物質に有機化合物を用いた発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）の研究開発が盛
んに行われている。該発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟
んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ること
ができる。

該発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バック
ライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である
と考えられている。また、該発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である
。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

該発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よ
って、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代
表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等
に応用できる面光源としての利用価値も高い。

発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた発光素子の
場合、該素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）が
それぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正
孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るもので
ある。

有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝
１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１０
０％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率が可能となる
。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光
素子の開発が近年盛んに行われている。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。

国際公開第０３／０５８６６７号 特開２００７−１８９００１号公報

発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これ
らを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。発光素子の開発は、
発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されている。

また、発光素子を用いたディスプレイや照明の実用化に向け、発光素子は、長寿命化が求
められている。

そこで、本発明の一態様は、新規な化合物を提供することを目的の一とする。または、本
発明の一態様は、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いること
のできる新規な化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、三
重項励起エネルギーの高い化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一
態様は、溶解性の高い化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様
は、耐熱性の高い化合物を提供することを目的の一とする。

または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。または
、本発明の一態様は、耐熱性の高い発光素子を提供することを目的の一とする。または、
本発明の一態様は、新規な発光素子を提供することを目的の一とする。

または、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器、又
は照明装置を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一と
する。

なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される化合物である。

一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、又は、置換
もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表し、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニ
ル基を表し、Ｅは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、
Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される化合物である。

一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、又は、置換
もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表し、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニ
ル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又
は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置
換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される化合物である。

一般式（Ｇ２）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ^２１〜Ｒ^２７のうち少なくともいずれか一が、置換もしくは無置換のフルオレ
ニル基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換も
しくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素
数６〜３０のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される化合物である。

一般式（Ｇ３）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニ
ル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９及びＲ^２１〜Ｒ^２６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは
、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される化合物である。

一般式（Ｇ４）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２６、及び
Ｒ^３１〜Ｒ^３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしく
は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ^４１及びＲ^４２は、それぞれ独立に、
水素、又は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６
〜３０のアリーレン基を表す。

上記一般式（Ｇ４）において、Ｒ^４１及びＲ^４２は、メチル基であることが好ましい。

上記各構成において、Ｘは、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基で
あることが好ましい。

上記各構成において、Ａｒは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は、置換もしくは
無置換のビフェニルジイル基であることが好ましい。

また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を有し、該発光性
の有機化合物を含む層は、上記各構成の化合物のいずれかを含む発光素子である。

また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を有し、該発光性
の有機化合物を含む層は、発光物質と、上記各構成の化合物のいずれかと、を含む発光素
子である。

また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。例えば、本発
明の一態様の発光装置は、上記発光素子と、トランジスタ又は基板と、を有していてもよ
い。また、本発明の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。例えば、本
発明の一態様の電子機器は、上記発光装置と、マイク、スピーカ、又は外部接続端子と、
を有していてもよい。また、本発明の一態様は、該発光装置を発光部に備える照明装置で
ある。例えば、本発明の一態様の照明装置は、上記発光装置と、支柱、筐体、又はカバー
と、を有していてもよい。

なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた表示装置を含む。また、発光
素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉ
ｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設
けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式により
ＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは発光装置を有する場合がある。さらに、
照明器具等も発光装置を含む場合がある。

本発明の一態様により、新規な化合物を提供することができる。または、本発明の一態様
により、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる
新規な化合物を提供することができる。または、本発明の一態様により、三重項励起エネ
ルギーの高い化合物を提供することができる。または、本発明の一態様により、溶解性の
高い化合物を提供することができる。または、本発明の一態様により、耐熱性の高い化合
物を提供することができる。

または、本発明の一態様により、発光効率の高い発光素子を提供することができる。また
は、本発明の一態様により、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。または、
本発明の一態様により、長寿命の発光素子を提供することができる。または、本発明の一
態様により、耐熱性の高い発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様に
より、新規な発光素子を提供することができる。

または、本発明の一態様により、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器
、又は照明装置を提供することができる。または、本発明の一態様により、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することができる。

なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。

本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。 本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。 本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。 電子機器の一例を示す図。 電子機器の一例を示す図。 照明装置の一例を示す図。 ２−｛３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−（３−｛３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝フェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例４〜９の発光素子を説明する図。 実施例４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子１ｂの電圧‐電流特性を示す図。 発光素子１ｂの輝度‐外部量子効率特性を示す図。 比較発光素子２ｂの電圧‐電流特性を示す図。 比較発光素子２ｂの輝度‐外部量子効率特性を示す図。 比較発光素子３ｂの電圧‐電流特性を示す図。 比較発光素子３ｂの輝度‐外部量子効率特性を示す図。 実施例５の発光素子の保存試験の結果を示す図。 実施例６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例６の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例６の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例６の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例７の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例７の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。 発光素子６ｂの電圧‐電流特性を示す図。 発光素子６ｂの輝度‐外部量子効率特性を示す図。 比較発光素子７ｂの電圧‐電流特性を示す図。 比較発光素子７ｂの輝度‐外部量子効率特性を示す図。 実施例８の発光素子の保存試験の結果を示す図。 実施例９の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例９の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例９の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例９の発光素子の発光スペクトルを示す図。

実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。

なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同
一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の
機能を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。

また、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の化合物について説明する。

本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格又
はジベンゾフラン骨格と、がアリーレン骨格を介して結合した化合物である。該ジベンゾ
チオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格は、置換基としてフルオレニル基を有する。

ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の有機化合物
は結晶化しやすい。結晶化しやすい有機化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、
本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格にアリーレン骨格を介
してジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格が結合しているため、立体的に嵩高
い構造である。本発明の一態様の化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿命の低下を
抑制することができる。また、本発明の一態様の化合物は、ジベンゾチオフェン骨格又は
ジベンゾフラン骨格に置換基としてフルオレニル基を有するため、耐熱性が非常に高く、
発光素子に用いることで、高耐熱性、かつ長寿命な素子を実現できる。

また、本発明の一態様の化合物は、溶解性が高い。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格
と、ジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格とを組み合わせた化合物は元来、溶
媒への溶解性に乏しい。しかし、本発明の一態様のように、ジベンゾチオフェン骨格又は
ジベンゾフラン骨格にフルオレニル基（例えば、９，９−ジアルキルフルオレニル基）を
導入することで、極度に溶解性が増すことを本発明者らは見出した。溶解性の高い化合物
は、精製しやすく不純物を除去しやすい。したがって、本発明の一態様の化合物を発光素
子に用いることで、初期劣化が抑制された、信頼性の高い素子を実現できる。

また、電子又は正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用い
ると、電子と正孔の再結合領域が発光層と他の層との界面に集中し、発光素子の寿命の低
下を招く。ここで、本発明の一態様の化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨
格と、を有するため、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本発明
の一態様の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内
の広い領域で行われると考えられるため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる
。

また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及び正孔輸送骨格が直接結合している化合物
に比べ、これら２つの骨格がアリーレン基を介して結合している本発明の一態様の化合物
の方が、共役系の広がりを抑制でき、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの
低下を防ぐことができる。さらに、本発明の一態様の化合物の方が、高い耐熱性を示し、
また、膜質が良好であるという利点もある。

本発明の一態様の化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光
層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。特に、赤色〜緑
色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。

また、本発明の一態様の化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における
電子輸送層の材料として好適に用いることができる。

これらのことから、本発明の一態様の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デ
バイスの材料として好適に用いることができる。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される化合物である。ジベンゾチオフェン骨格又
はジベンゾフラン骨格が、置換基としてフルオレニル基を有することで、該置換基を有し
ていない場合に比べて、耐熱性及び溶解性を高くすることができる。

一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、又は、置換
もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表し、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニ
ル基を表し、Ｅは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、
Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

一般式（Ｇ０）において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位、６位、又は７位
にＡｒが結合していると、合成が容易である、高純度化しやすい、Ｔ_１準位が高い、等の
理由により、好ましい。該２位にＡｒが結合していると、該６位や該７位にＡｒが結合し
ている場合に比べて、合成が容易であり、高純度化しやすいため、低コストで提供でき好
ましい。該６位にＡｒが結合していると、該２位又は該７位にＡｒが結合している場合に
比べて、Ｔ_１準位が高く好ましい。また、該７位にＡｒが結合していると、該２位にＡｒ
が結合している場合に比べて、Ｔ_１準位が高く好ましい。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される化合物である。

一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、又は、置換
もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表し、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニ
ル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又
は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置
換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される化合物である。ジベンゾチオフェニレン基
又はジベンゾフラニレン基の４位にＡｒが結合していると、合成が容易であるため好まし
い。

一般式（Ｇ２）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ｒ^２１〜Ｒ^２７のうち少なくともいずれか一が、置換もしくは無置換のフルオレ
ニル基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換も
しくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素
数６〜３０のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される化合物である。置換基としてフルオレニル
基を有する４，６−ジベンゾチオフェンジイル基又は４，６−ジベンゾフランジイル基は
、合成が容易であるため好ましい。

一般式（Ｇ３）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニ
ル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９及びＲ^２１〜Ｒ^２６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
６のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは
、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される化合物である。フルオレニル基の２位に、
ジベンゾチオフェニレン基又はジベンゾフラニレン基が結合していると、合成が容易であ
るため好ましい。

一般式（Ｇ４）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２６及びＲ
^３１〜Ｒ^３７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数６〜１
３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ^４１及びＲ^４２は、それぞれ独立に、水
素、又は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜
３０のアリーレン基を表す。

三重項励起エネルギーの準位（Ｔ_１準位）を高くする観点から、上記各一般式中に示すＡ
ｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表すことが好ましい。このとき、該アリーレン基
は１以上の置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。

また、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ_１準位）を高くする観点から、上記各一般式中に
示すＡｒは、アントリレン基やピレニレン基ではないことが好ましい。

上記の各一般式中に示すＡｒの具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造
式（１−２４）に示す置換基が挙げられる。三重項励起エネルギーの準位（Ｔ_１準位）を
高くする観点、耐熱性を向上する観点、容易に合成する観点などから、特に、Ａｒは、置
換もしくは無置換のフェニレン基、又は、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であ
ることが好ましい。なお、Ａｒは、さらに炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１
３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素数６〜１３のアリール基として
は、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。

上記の各一般式中に示すＲ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、及びＲ^３１〜Ｒ^３７の具体的
な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２２）に示す置換基が挙げら
れる。Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、及びＲ^３１〜Ｒ^３７は、それぞれアリール基で
ある場合には、さらに炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を置
換基として有していてもよい。該炭素数６〜１３のアリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。具体的には、構造式（２−１３）〜
構造式（２−２２）が、アリール基が置換基を有している場合の構造である。なお、Ｒ^１
１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、及びＲ^３１〜Ｒ^３７が置換基を有している構造は、これら
に限られるものではない。

また、上記一般式（Ｇ４）中に示すＲ^４１及びＲ^４２の具体的な構造としては、例えば、
上記の構造式（２−１）〜構造式（２−９）に示す置換基が挙げられる。特に、容易に合
成する観点やコストの観点から、Ｒ^４１及びＲ^４２は、メチル基であることが好ましい。

本発明の一態様の化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１４８）に示さ
れる化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。

本発明の一態様の化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば
、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の
化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である化合物の合成方法は、以下
の合成方法に限定されない。

＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法１＞
一般式（Ｇ１）で表される化合物は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成すること
ができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の、ハロゲン化合物又はト
リフラート基を有する化合物（ａ１）と、フルオレニル基が結合したジベンゾチオフェニ
レン基もしくはジベンゾフラニレン基を有するアリール誘導体の、ボロン酸又は有機ホウ
素化合物（ａ２）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングする
ことで、一般式（Ｇ１）で表される化合物を得ることができる。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン
基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表し、Ｘは、置換もしくは無置
換のフルオレニル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６の
アルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、置
換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

また、合成スキーム（Ａ−１）において、Ｙは、ハロゲン又はトリフラート基を表す。Ｙ
がハロゲンの場合、特に塩素、臭素、又はヨウ素が好ましい。

また、合成スキーム（Ａ−１）において、化合物（ａ２）がボロン酸の場合、Ｒ^４３及び
Ｒ^４４は水素を表す。また、化合物（ａ２）は有機ホウ素化合物であってもよく、例えば
、ボロン酸がエチレングリコール等により保護されていてもよい。化合物（ａ２）が有機
ホウ素化合物の場合、Ｒ^４３及びＲ^４４は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基
を表す。このとき、Ｒ^４３及びＲ^４４は同じであっても異なっていてもよく、互いに結合
して環を形成していてもよい。

合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げら
れる。また、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配
位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリシク
ロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナトリ
ウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩
基等が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、エタ
ノール等のアルコール、トルエンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、キシレンと
エタノール等のアルコールとの混合溶媒、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノー
ル等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等の
アルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコ
ールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙
げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好まし
い。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものでは
ない。

または、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の、有機ホウ素化合物又はボロン酸（具
体的には、化合物（ａ１）におけるＹが、有機ホウ素基又はボロン酸基である）と、フル
オレニル基が結合したジベンゾチオフェニレン基もしくはジベンゾフラニレン基を有する
アリール誘導体の、ハロゲン化合物又はトリフラート基を有する化合物（具体的には、化
合物（ａ２）におけるＡｒと結合する基が、有機ホウ素基又はボロン酸基でなく、ハロゲ
ン又はトリフラート基である）との組み合わせを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさ
せてもよい。

＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法２＞
一般式（Ｇ１）で表される化合物は、合成スキーム（Ａ−２）のようにして合成すること
もできる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基が結合したアリール誘導体の
、ハロゲン化合物又はトリフラート基を持つ化合物（ａ３）と、フルオレニル基が結合し
たジベンゾチオフェン誘導体もしくはジベンゾフラン誘導体の、ボロン酸又は有機ホウ素
化合物（ａ４）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングするこ
とでも、一般式（Ｇ１）で表される化合物を得ることができる。

合成スキーム（Ａ−２）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン
基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表し、Ｘは、置換もしくは無置
換のフルオレニル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６の
アルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、置
換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。

また、合成スキーム（Ａ−２）において、Ｙはハロゲン又はトリフラート基を表す。Ｙが
ハロゲンの場合、特に塩素、臭素、又はヨウ素が好ましい。

また、合成スキーム（Ａ−２）において、化合物（ａ４）がボロン酸の場合、Ｒ^４３及び
Ｒ^４４は水素を表す。また、化合物（ａ４）は有機ホウ素化合物であってもよく、例えば
、ボロン酸がエチレングリコール等により保護されていてもよい。化合物（ａ４）が有機
ホウ素化合物の場合、Ｒ^４３及びＲ^４４は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基
を表す。このとき、Ｒ^４３及びＲ^４４は同じであっても異なっていてもよく、互いに結合
して環を形成していてもよい。

合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げら
れる。また、合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配
位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリシク
ロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナトリ
ウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩
基等が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、エタ
ノール等のアルコール、トルエンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、キシレンと
エタノール等のアルコールとの混合溶媒、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノー
ル等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等の
アルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコ
ールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙
げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好まし
い。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものでは
ない。

または、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基が結合したアリール誘導体の、有機ホウ素
化合物又はボロン酸（具体的には、化合物（ａ３）におけるＹが、有機ホウ素基又はボロ
ン酸基である）と、フルオレニル基が結合したジベンゾチオフェン誘導体もしくはジベン
ゾフラン誘導体の、ハロゲン化合物又はトリフラート基を有する化合物（具体的には、化
合物（ａ４）におけるＡｒと結合する基が、有機ホウ素基又はボロン酸基でなく、ハロゲ
ン又はトリフラート基である）との組み合わせを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさ
せてもよい。

以上によって、本実施の形態の化合物を合成することができる。

本実施の形態の化合物は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料
や電子輸送層の材料として好適である。本実施の形態の化合物を用いることで、長寿命の
発光素子を得ることができる。また、本実施の形態の化合物を用いることで、信頼性の高
い発光素子を得ることができる。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。

本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に実施の形態１で示した化合物を含む層を有
する。

本発明の一態様の発光素子が備える該化合物は立体的に嵩高い構造である。また、該化合
物は耐熱性が高い。したがって、該化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現でき
る。また、該化合物は溶解性が高い。不純物が十分に除去された本発明の一態様の化合物
を発光素子に用いることで、初期劣化が抑制された、信頼性の高い素子を実現できる。

また、該化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及び正孔輸
送骨格であるジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格を有するため、電子及び正
孔を受け取ることができる。したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで
、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができ
る。つまり、本発明の好ましい一態様は、一対の電極間に発光層を有し、該発光層は、発
光物質（ゲスト材料）と、該発光物質を分散するホスト材料と、を有し、該ホスト材料が
、該化合物である発光素子である。

本実施の形態の発光素子は、一対の電極（第１の電極及び第２の電極）間に発光性の有機
化合物を含む層（ＥＬ層）を有する。第１の電極又は第２の電極の一方は陽極として機能
し、他方は陰極として機能する。本実施の形態では、ＥＬ層が、実施の形態１で説明した
本発明の一態様の化合物を含む。

≪発光素子の構成例≫
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０
５が陰極として機能する。

第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加す
ると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０
３に含まれる発光物質が発光する。

ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層３０３を少なくとも有する。

また、ＥＬ層中に発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、
発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する
発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるよ
うにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。な
お、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある
色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発
光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。

また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高
い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子
輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。ＥＬ層２０３
には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含ん
でいてもよい。

図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０
３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、
電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されて
いる。

本発明の一態様の化合物は、発光層３０３や、電子輸送層３０４に用いることが好適であ
る。本実施の形態では、本発明の一態様の化合物を発光層３０３のホスト材料として用い
る場合を例に挙げて説明する。

図１（Ｃ）（Ｄ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間
に複数のＥＬ層が積層されていてもよい。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層
２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。

例えば、図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂと
の間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎ
は２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。

ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電
子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正
孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電
極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入
された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（
ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は
、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるＥＬ層において発光に至る。

なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合
は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の
面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を
有する発光素子の場合でも同様である。

≪発光素子の材料≫
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層してもよい。

〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン
）等が挙げられる。

なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。

〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１
族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例
えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。

なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電
性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。

電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すればよい。また、銀ペ
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。

〈発光層〉
発光層３０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、発光層３０３が、ゲスト
材料と、ゲスト材料を分散するホスト材料とを含み、該ホスト材料として本発明の一態様
の化合物を用いる場合を例に挙げて説明する。本発明の一態様の化合物は、発光物質が蛍
光性化合物や、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物である場合の発光層
のホスト材料として好適である。

発光層において、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の
結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑
制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。

発光層は、ゲスト材料及びホスト材料に加えて他の化合物を含んでいてもよい。また、本
発明の一態様の発光素子は、本発明の一態様の化合物を含む発光層とは別に、さらに発光
層を有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱
活性化遅延蛍光を示す物質を用いることができ、ホスト材料としては、後述の電子を受け
取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。

なお、ホスト材料（もしくは、発光層に含まれるゲスト材料以外の材料）のＴ_１準位は、
ゲスト材料のＴ_１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ_１準位がゲスト材料の
Ｔ_１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料
が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。

ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動
機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機
構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最
も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなること
が好ましい。

しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネル
ギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エ
ネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ_１準位が燐光性化合物のＴ_１準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のＴ_１準位が燐光性化合物のＴ_１準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。

そこで燐光性化合物をゲスト材料として用いる発光素子において、発光層は、燐光性化合
物とホスト材料（それぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に
、第３の物質を含み、ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう
）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電
子及び正孔）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これによ
り、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、
より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発
光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料
と第３の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めること
ができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネル
ギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯
体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移
動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子
を実現することができる。

ゲスト材料としては、後述の燐光性化合物を用いることができる。また、ホスト材料と第
３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい
化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合
物）とを組み合わせることが好ましい。本発明の一態様の化合物は電子トラップ性化合物
として用いることができる。

したがって、本発明の一態様の発光素子は、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光
性化合物と、本発明の一態様の化合物と、正孔を受け取りやすい化合物と、を含む発光層
を一対の電極間に有する。

ホスト材料や第３の物質として用いることができる正孔を受け取りやすい化合物は、例え
ば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や
芳香族アミン化合物である。

具体的には、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−
アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジ（１−ナ
フチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾ
ール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，
４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミ
ン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−
１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミ
ノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニル
カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略
称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン
−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフ
ェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−
Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フ
ルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：
ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［
Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：
ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。

さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，
４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−
９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９
−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤ
ＰＢｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（
略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ
−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−
アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール
誘導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（
４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４
−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メ
タクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル
）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化
合物が挙げられる。

ホスト材料や第３の物質として用いることができる電子を受け取りやすい化合物は、本発
明の一態様の化合物のほか、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化
合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子
又はチアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることもできる。

具体的には、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略
称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）
アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ
ｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（
ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：
Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェ
ニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５
−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：
ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２−［３−（ジ
ベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−
３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２
−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素
環化合物、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略
称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベン
ゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジア
ジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５−ビス［３−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、
１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、
３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェン−３−イル］ビフェニル（略称
：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中で
も、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨
格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好
ましい。

さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチ
ル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）などのキノリン骨格又はベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソ
キュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−Ｅ
ｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（
略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５−ピリジンジ
イル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−
ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオク
チルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル
）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。

ホスト材料や第３の物質に用いることができる材料は、上述した材料に限定されることな
く、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料
の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。

なお、電子を受け取りやすい化合物と正孔を受け取りやすい化合物でホスト材料と第３の
物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具
体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。

また、励起錯体は、二層の界面において形成されていても良い。例えば、電子を受け取り
やすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近
傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発
光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。ま
た、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。

《ゲスト材料》
発光層３０３に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光
材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，
６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）、Ｎ，Ｎ’
−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチ
ルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イ
ル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰ
Ａ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。また、
緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジ
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−
ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニ
ル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（
略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２
−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：
２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン
（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略
称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，
１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略
称：ＢＰＴ）等が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴ
Ｄ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）
アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦ
Ｄ）等が挙げられる。

発光層３０３に用いることができる燐光性化合物の一例を挙げる。例えば、４４０ｎｍ〜
５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２−［５−（２−メ
チルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔ
ｚ−ｄｍｐ）_３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）_３］）、トリス［４−（
３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）_３］）のような４Ｈ−ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メ
チルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）_３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３
−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）_３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−
１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３］）、ト
リス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナン
トリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）_３］）のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジ
フルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピ
ラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル
）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）
、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ
^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）
］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基
を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。
上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や
発光効率が優れるため、特に好ましい。

例えば、５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス
（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）_３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル
−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルア
セトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチ
ルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセ
チルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ
^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２−フェニルピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キ
ノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_３］）、トリス（２−フェニ
ルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_３］）、ビス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げら
れる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発
光効率が際だって優れるため、特に好ましい。

また、例えば、６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、
（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，
６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタ
レン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５
−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−
フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）
_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（
１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉ
ｑ）_３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格
を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オク
タエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白
金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス
［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリ
ン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土
類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度のよい赤色発光が得られる。

また、発光層３０３には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＯＦ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）等が挙げられる。また、緑色系の
発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−
ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チア
ジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２
，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチル
ヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン）］等が挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光
材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレン
ビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）
、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］
−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン
］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ビス（１−
シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
アミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）等が挙げられる。

〈正孔輸送層〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。

正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であればよく、特に
、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。

正孔輸送層３０２には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いるこ
とができる。

〈電子輸送層〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。

電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であればよく
、特に、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。

電子輸送層３０４には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した
電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。

〈正孔注入層〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。

正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。

また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ
）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物であるＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１
，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベン
ゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香
族アミン化合物を用いることができる。

また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物、ポリ（
３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／Ｐ
ＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加
した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。

〈電子注入層〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。

電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウ
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。また、エレクト
ライドを用いることもできる。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニ
ウムを含む酸化物に電子を高濃度で添加した物質が挙げられる。

また、電子注入層３０５を、電荷発生領域としてもよい。陰極と接する電子注入層３０５
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。

〈電荷発生領域〉
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加され
た構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。

正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の正孔輸送層に用いることができる
材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用
いることができる材料が挙げられる。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空
蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。

本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図２及び図３を用いて説明する。

本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を含む発光装置を例示する。該発光素子は
、長寿命であるため、信頼性の高い発光装置を実現できる。

なお、本発明の一態様はこれに限られず、本発明の一態様の発光素子や本発明の一態様の
化合物を含んでいなくてもよい。

図２（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図２（Ｂ）は、図２（Ａ
）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。

本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれ
た空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構
造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極
４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反
射する第２の電極４２５を有する。ＥＬ層４２３は、実施の形態１で示した本発明の一態
様の化合物を含む。

第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１
の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。
第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されてい
る。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極
４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。

支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。大気
と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気
に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。

また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有すること
が好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂと第
１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の
電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸
に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板
４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出
せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。

光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用
いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板
４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる
。

平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接す
る面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であ
るガラス、液体、樹脂等を用いることができる。

図３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ
）を一点鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図であり、図３（Ｃ）は発光部の変形例を示す断面図
である。

本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部
５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂである）、
駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及
び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０
１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。

本発明の一態様の発光装置には、塗り分け方式、カラーフィルタ方式、色変換方式のいず
れを適用してもよい。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光
部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１
ｂを示す。

発光部５５１ａ及び発光部５５１ｂは、それぞれ、スイッチング用のトランジスタ５４１
ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極
又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニット
により形成されている。

発光部５５１ａが有する発光素子５０３は、ボトムエミッション構造であり、可視光を透
過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。ま
た、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。

発光部５５１ｂが有する発光素子５０４は、トップエミッション構造であり、第１の電極
５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。ま
た、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３におい
て、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられ
ている。

支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロ
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９
（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。

駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図３（Ｂ）では、駆動回路部
５５２が有するトランジスタのうち、２つのトランジスタ（トランジスタ５４２及びトラ
ンジスタ５４３）を示している。

工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配
線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及
びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。

図３（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接
している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７
は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。

また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制す
る効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。

本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造、材料は特に限定されない。トッ
プゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトラン
ジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、
ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。

半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。半導体層として、
Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタ
とすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。

図３（Ｂ）に示す封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、
着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラ
ックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマ
トリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示
す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器及び照明装置の一例について、図４及び図
６を用いて説明する。

本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施
の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器や照明装置を実現できる。

なお、本発明の一態様はこれに限られず、本発明の一態様の発光装置を含んでいなくても
よい。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図６に示す。

また、本発明の一態様の電子機器や照明装置は可撓性を有していてもよい。該電子機器や
該照明装置は、家屋やビルの内壁もしくは外壁、又は、自動車の内装もしくは外装の曲面
に沿って組み込むことも可能である。

図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様の発光装置は、表示部７１０２に用いることができる
。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図４（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０
１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポ
インティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図４（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７
３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開
閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３
０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３
０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。

図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明
の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセ
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断し
て、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図４（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タ
ブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示
部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続さ
れており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１
ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブ
レット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０
２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。

表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とするこ
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５
０２ｂを表示画面として用いることができる。

また、本発明の一態様の電子機器は、入出力装置（タッチパネルともいう）及び二次電池
を有していてもよい。このとき、非接触電力伝送を用いて、二次電池を充電することがで
きると好ましい。入出力装置は、表示部及び入力部を有し、表示部には本発明の一態様の
発光装置を用いることができ、入力部には検知素子等を有する入力装置（タッチセンサと
もいう）を用いることができる。

二次電池としては、例えば、ゲル状電解質を用いるリチウムポリマー電池（リチウムイオ
ンポリマー電池）等のリチウムイオン二次電池、ニッケル水素電池、ニカド電池、有機ラ
ジカル電池、鉛蓄電池、空気二次電池、ニッケル亜鉛電池、銀亜鉛電池などが挙げられる
。

本発明の一態様の電子機器は、タッチパネル及びアンテナを有していてもよい。アンテナ
で信号を受信することで、表示部で映像や情報等の表示を行うことができる。また、電子
機器が二次電池を有する場合、アンテナを、非接触電力伝送に用いてもよい。

図５（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末３１０を示す。図５（Ａ）に展開
した状態の携帯情報端末３１０を示す。図５（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態
の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末３１０を示す。図５（Ｃ）に折りた
たんだ状態の携帯情報端末３１０を示す。携帯情報端末３１０は、折りたたんだ状態では
可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れ
る。

表示パネル３１２はヒンジ３１３によって連結された３つの筐体３１５に支持されている
。ヒンジ３１３を介して２つの筐体３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末３１
０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一
態様の発光装置（又は表示装置）を表示パネル３１２に用いることができる。例えば、曲
率半径１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる表示装置を適用できる。

図５（Ｄ）、（Ｅ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末３２０を示す。図５（Ｄ）に表示
部３２２が外側になるように折りたたんだ状態の携帯情報端末３２０を示す。図５（Ｅ）
に、表示部３２２が内側になるように折りたたんだ状態の携帯情報端末３２０を示す。携
帯情報端末３２０を使用しない際に、非表示部３２５を外側に折りたたむことで、表示部
３２２の汚れや傷つきを抑制できる。本発明の一態様の発光装置（又は表示装置）を表示
部３２２に用いることができる。

図５（Ｆ）は携帯情報端末３３０の外形を説明する斜視図である。図５（Ｇ）は、携帯情
報端末３３０の上面図である。図５（Ｈ）は携帯情報端末３４０の外形を説明する斜視図
である。

携帯情報端末３３０、３４０は、例えば電話機、手帳又は情報閲覧装置等から選ばれた一
つ又は複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとしてそれぞれ用いることがで
きる。

携帯情報端末３３０、３４０は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる
。例えば、３つの操作ボタン３３９を一の面に表示することができる（図５（Ｆ）、（Ｈ
））。また、破線の矩形で示す情報３３７を他の面に表示することができる（図５（Ｇ）
、（Ｈ））。なお、情報３３７の例としては、ＳＮＳ（ソーシャル・ネットワーキング・
サービス）の通知、電子メールや電話などの着信を知らせる表示、電子メールなどの題名
又は送信者名、日時、時刻、バッテリの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、
情報３３７が表示されている位置に、情報３３７の代わりに、操作ボタン３３９、アイコ
ンなどを表示してもよい。なお、図５（Ｆ）、（Ｇ）では、上側に情報３３７が表示され
る例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。例えば、図５（Ｈ）に示す携
帯情報端末３４０のように、横側に表示されていてもよい。

携帯情報端末３３０の筐体３３５、携帯情報端末３４０の筐体３３６がそれぞれ有する表
示部３３３には、本発明の一態様の発光装置（又は表示装置）を用いることができる。

また、図５（Ｉ）に示す携帯情報端末３４５のように、３面以上に情報を表示してもよい
。ここでは、情報３５５、情報３５６、情報３５７がそれぞれ異なる面に表示されている
例を示す。携帯情報端末３４５の筐体３５１が有する表示部３５８には、本発明の一態様
の発光装置（又は表示装置）を用いることができる。

図６（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置
７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照
明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の
照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用するこ
とができる。

図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を
含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態
様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。なお、本
発明の一態様の照明装置は、筐体又はカバーを有していてもよい。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。

（合成例１）
本実施例では、下記構造式（１００）に示される２−｛３−［６−（９，９−ジメチルフ
ルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。

まず、合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに３．１ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジ
ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、３．４ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の６−（９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸と、４９ｍｇ（０．１
６ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に、３０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬのエタノールと、８．０ｍＬの炭酸カリ
ウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱
気した。この混合物に１８ｍｇ（０．０８０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え
、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し
、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによ
り乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝３：１）により精製したと
ころ、淡黄色油状物を得た。得られた油状物をトルエン及びヘキサンの混合溶媒で再結晶
したところ、目的物の白色固体を３．８ｇ、収率７１％で得た。

得られた白色固体３．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３５℃
で白色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を２．１ｇ、回収率５
５％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑで
あることを確認した。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，５００ＭＨｚ）：δ＝１．２７（ｓ，６Ｈ），７．２
４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ_１＝６．５Ｈｚ，Ｊ_２＝１．０Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６−７．９５（ｍ，１５Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ_１＝８．０Ｈｚ，Ｊ_１＝
１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ_１＝７．５Ｈｚ，Ｊ_１＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），
８．８２（ｄ，Ｊ_１＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ_１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），
８．９０（ｓｔ，Ｊ_１＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄｄ，Ｊ_１＝８．０Ｈｚ，Ｊ_１
＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ_１＝８．０Ｈｚ，Ｊ_２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）
，９．７３（ｓ，１Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７
．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、上
述の構造式（１００）で表される本発明の一態様の化合物である２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑが
得られたことがわかった。

また、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍ
ａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）に
よって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ及びウォーターズ社製Ｘ
ｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚ
ａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．
０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条
件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロ
ダクトイオンに解離させた。アルゴンと衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギ
ー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。

測定結果を図８に示す。図８の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様の
化合物、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑは、主としてｍ／ｚ＝６８１付近、ｍ／ｚ＝６６５付近、
ｍ／ｚ＝６５１付近、ｍ／ｚ＝６３８付近、ｍ／ｚ＝４４７付近、ｍ／ｚ＝２２９付近に
プロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図８に示す結果は、２ｍＦＤＢｔ
ＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＦ
ＤＢｔＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れると、ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環側に電荷が残る。ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオン
が検出されたことからは、構造式（１００）で表される化合物のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン環とフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れた状態の情報が得られていると推測され、
有用である。また、ｍ／ｚ＝６５１付近及びｍ／ｚ＝６６５付近のプロダクトイオンは、
ジメチルフルオレン環からメチル基が二つ外れたものと、一つ外れたものとそれぞれ推察
できる。以上のように、本測定結果は、本発明の一態様の化合物、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ
が、ジベンゾキノキサリン環とジメチルフルオレン環を含んでいることを示唆するもので
ある。

また、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇ
ｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）
を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、
ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流
速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から
、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑの５％重量減少温度は４９５℃であった。このことから、２ｍＦ
ＤＢｔＰＤＢｑの耐熱性が良好であることが示された。

次に、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑのトルエン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸
収スペクトル」という）を図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。
また、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトル
を図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペ
クトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。ま
た、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を
用いた。吸収スペクトル及び発光スペクトルのグラフにおいて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸
は吸収強度又は発光強度（いずれも任意単位）を表す。図９（Ａ）、（Ｂ）より、２ｍＦ
ＤＢｔＰＤＢｑのトルエン溶液は２８２ｎｍ、２９８ｎｍ、３４２ｎｍ、３６０ｎｍ、及
び３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８５ｎｍ及び４０５ｎｍ
（励起波長３４４ｎｍ）であった。また、図１０（Ａ）、（Ｂ）より２ｍＦＤＢｔＰＤＢ
ｑの薄膜は２０８ｎｍ、２６４ｎｍ、３０１ｎｍ、３１５ｎｍ、３４７ｎｍ、３６６ｎｍ
、及び３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２０ｎｍ（励起波長
３５０ｎｍ）であった。

また、薄膜状態の２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子
分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位は−６．２５ｅＶであった
。図１０（Ａ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロ
ットから求めた２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑの吸収端は３．０９ｅＶであった。従って、２ｍＦ
ＤＢｔＰＤＢｑの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．０９ｅＶと見積もられ、先
に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑのＬＵ
ＭＯ準位が−３．１６ｅＶと見積もることができる。このように、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ
は固体状態において３．０９ｅＶの広いエネルギーギャップを有していることがわかった
。

また、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑの合成方法の他の例を示す。

＜ステップ１：６−ヨード−４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチ
オフェンの合成＞
ステップ１の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに、４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−（９，９−ジメチルフルオ
レン−２−イル）ジベンゾチオフェンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコ
に３０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えて、この溶液を−８０℃に冷却した。
この溶液に７．５ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサ
ン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を室温に戻しながら
２時間攪拌した。攪拌後、この溶液を再び−８０℃まで冷却してから、この溶液へ０．９
０ｍＬ（８．０ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら２時間攪拌した
。攪拌後、この溶液に２０ｍＬのＴＨＦに溶解した３．６ｇ（１４ｍｍｏｌ）のヨウ素を
滴下ロートにより滴下して加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液
に１００ｍＬのチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、２時間攪拌した。攪拌後、この混合物
の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、チオ硫酸ナトリウム水溶液
と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物
を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、褐色油状物を得た。この油状物に約４
０ｍＬのヘキサンを加えて超音波を照射したところ、淡褐色固体が析出した。析出した固
体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色粉末を２．４ｇ、収率４５％で得た。

＜ステップ２：２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の４，４，５，５−テトラメチル
−２−［３−（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン−２−イル）フェニル］−１，３，２−
ジオキサボロランと、１．４ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の６−ヨード−４−（９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この
混合物に、１５ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテルと、３．０ｍＬの炭酸カリウ
ム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気
した。この混合物に３２ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下で４０時間、還流攪拌した。攪拌後、この混
合物に３０ｍＬのトルエンと１０ｍＬの水を加え、この混合物の水層をトルエンで抽出し
、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによ
り乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝３：１）により精製したと
ころ、淡褐色油状物を得た。得られた油状物に酢酸エチルとヘキサンを加え、超音波を照
射したところ、淡褐色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収したところ、
目的物の淡褐色固体を１．２ｇ、収率６１％で得た。

得られた淡黄色固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１０
℃で淡黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を０．９５ｇ、回
収率７９％で得た。

（合成例２）
本実施例では、下記構造式（１１２）に示される２−（３−｛３−［６−（９，９−ジメ
チルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝フェニル）ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ）の合成方法につ
いて説明する。

＜ステップ１：４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェンの合
成＞
ステップ１の合成スキームを（Ｄ−１）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９，９−ジメチルフ
ルオレンと、４．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）のジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸と、０
．１１ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物に、６５ｍＬのトルエンと、２５ｍＬのエタノールと、１８
ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪
拌することで脱気した。この混合物に４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（
ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトル
エンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物
を約１０ｍＬのトルエンに溶解し、この溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒 ヘキサン）により精製したところ、油状物を得た。得られた油状物をヘキサンに
より再結晶したところ、目的物の白色固体を５．７ｇ、収率８４％で得た。

＜ステップ２：６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４
−イルボロン酸の合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｄ−２）に示す。

１００ｍＬの三口フラスコに２．７ｇ（７．１ｍｍｏｌ）の４−（９，９−ジメチルフル
オレン−２−イル）ジベンゾチオフェンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラス
コに３６ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えて、この溶液を−８０℃に冷却した
。この溶液に４．９ｍＬ（７．８ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘ
キサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を室温に戻しな
がら２時間攪拌した。攪拌後、この溶液を再び−８０℃まで冷却してから、この溶液へ０
．９０ｍＬ（８．０ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら２時間攪拌
した。攪拌後、この溶液に約１０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪
拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムに
より乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、黄色
油状物を得た。この油状物に約５ｍＬのトルエンと約４０ｍＬのヘキサンを加えて超音波
を照射したところ、白色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収し、得られ
た固体に約１０ｍＬの酢酸エチルと約４０ｍＬのヘキサンを加えて洗浄したところ、目的
物の白色粉末を１．４ｇ、収率４８％で得た。

＜ステップ３：６−（３−ブロモフェニル）−４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−
イル）ジベンゾチオフェンの合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｄ−３）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の３−ブロモヨードベンゼンと、
１．４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾ
チオフェン−４−イルボロン酸と、０．１１ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−ト
リル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、１４ｍＬのトルエ
ンと、４．０ｍＬのエタノールと、４．０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ
）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４０ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で２時間攪
拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、
飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過
した。得られたろ液を濃縮して得た油状物を約１０ｍＬのトルエンに溶解し、この溶液を
、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下に記すセ
ライトについても同様であるが繰り返しの記載は省略する）、アルミナ、フロリジール（
和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５、以下に記すフロリジールに
ついても同様であるが繰り返しの記載は省略する）を通してろ過し、油状物を得た。得ら
れた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝１
９：１）により精製したところ、油状物を得た。得られた油状物を約１５時間放置したと
ころ、白色固体が析出した。この固体をメタノールで洗浄し、吸引ろ過により回収したと
ころ、目的物の白色固体を０．９０ｇ、収率５１％で得た。

＜ステップ４：３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェ
ン−４−イル］フェニルボロン酸の合成＞
ステップ４の合成スキームを（Ｄ−４）に示す。

１００ｍＬの三口フラスコに２．４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の６−（３−ブロモフェニル）
−４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェンを入れ、フラスコ
内を窒素置換した。このフラスコに５７ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えて、
この溶液を−４０℃に冷却した。この溶液に３．２ｍＬ（５．０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチル
リチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終
了後、この溶液を同温度で２時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ０．６７ｍＬ（６．０ｍ
ｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら２２時間攪拌した。攪拌後、この
溶液に約１０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、こ
の混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後
、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、褐色油状物を得た。この
油状物に約５ｍＬのトルエンと約１００ｍＬのヘキサンを加えて超音波を照射したところ
、固体が析出した。析出した固体をヘキサンで洗浄したところ、淡褐色固体を得た。得ら
れた固体を吸引ろ過により回収し、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で再結晶したとこ
ろ、目的物の褐色粉末を１．３ｇ、収率５８％で得た。

＜ステップ５：２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの合成＞
ステップ５の合成スキームを（Ｄ−５）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに０．８１ｇ（２．１ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１．１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）の３−［６−（９，９
−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニルボロン酸と
、０．１７ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラス
コ内を窒素置換した。この混合物に、７．０ｍＬのトルエンと、３．０ｍＬのエタノール
と、２．５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧
しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）の酢酸パ
ラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で１２時間攪拌した。攪拌後、この混合物
の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮し
て得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝
９：１）により精製したところ、淡黄色固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで再結晶
したところ、目的物の淡黄色固体を０．７０ｇ、収率４４％で得た。

得られた淡黄色固体０．７０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３
０℃で淡黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を０．５６ｇ、
回収率８０％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−
ＶＩＩＩであることを確認した。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，５００ＭＨｚ）：δ＝１．３１（ｓ，６Ｈ），７．２
２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ_１＝６．０Ｈｚ，Ｊ_２＝２．０Ｈｚ，１
Ｈ），７．６３−７．８８（ｍ，１５Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ_１＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），
８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．５２（ｍ，３Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．
８６（ｄｄ，Ｊ_１＝８．５Ｈｚ，Ｊ_２＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），９．１４（ｄｄ，Ｊ_１＝８
．０Ｈｚ，Ｊ_２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），９．２８（ｄｄ，Ｊ_１＝８．０Ｈｚ，Ｊ_２＝１．
０Ｈｚ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）にお
ける７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これによ
り、上述の構造式（１１２）で表される本発明の一態様の化合物である２ｍＤＢｔＢＰＤ
Ｂｑ−ＶＩＩＩが得られたことがわかった。

また、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩをＬＣ／ＭＳ分析によって分析した。測定条件は
実施例１と同様である。

測定結果を図１２に示す。図１２の結果から、構造式（１１２）で表される本発明の一態
様の化合物、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩは、主としてｍ／ｚ＝７５７付近、ｍ／ｚ
＝７４１付近、ｍ／ｚ＝７２７付近、ｍ／ｚ＝７１４付近、ｍ／ｚ＝５２３付近、ｍ／ｚ
＝２２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１２に示す結果
は、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩに由来する特徴的な結果を示すものであることから
、混合物中に含まれる２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩを同定する上での重要なデータで
あるといえる。

なお、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れると、ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環側に電荷が残る。ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオン
が検出されたことからは、構造式（１１２）で表される化合物のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン環とフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れた状態の情報が得られていると推測され、
有用である。また、ｍ／ｚ＝７２７付近及びｍ／ｚ＝７４１付近のプロダクトイオンは、
ジメチルフルオレン環からメチル基が二つ外れたものと、一つ外れたものとそれぞれ推察
できる。以上のように、本測定結果は、本発明の一態様の化合物、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ
−ＶＩＩＩが、ジベンゾキノキサリン環とジメチルフルオレン環を含んでいることを示唆
するものである。

また、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの熱重量測定−示差熱分析を行った。測定条件は
実施例１と同様である。熱重量測定から、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの５％重量減
少温度は５００℃以上であった。このことから、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの耐熱
性が良好であることが示された。

次に、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（Ａ）
に、発光スペクトルを図１３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩ
ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）にそれぞ
れ示す。測定条件は実施例１と同様である。図１３（Ａ）、（Ｂ）より、２ｍＤＢｔＢＰ
ＤＢｑ−ＶＩＩＩのトルエン溶液は２１１ｎｍ、２８１ｎｍ、２９６ｎｍ、３１２ｎｍ、
３４１ｎｍ、及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８５ｎｍ
、及び４０７ｎｍであった。また、図１４（Ａ）、（Ｂ）より２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−Ｖ
ＩＩＩの薄膜は２０７ｎｍ、２６３ｎｍ、３００ｎｍ、３１６ｎｍ、３４８ｎｍ、３６６
ｎｍ、及び３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２４ｎｍ（励起
波長３４６ｎｍ）であった。

また、薄膜状態の２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中
にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャ
ルの値を、負の値に換算した結果、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩのＨＯＭＯ準位は−
６．３１ｅＶであった。図１４（Ａ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を
仮定したＴａｕｃプロットから求めた２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの吸収端は３．１
０ｅＶであった。従って、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの固体状態の光学的エネルギ
ーギャップは３．１０ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャ
ップの値から、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩのＬＵＭＯ準位が−３．２１ｅＶと見積
もることができる。このように、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩは固体状態において３
．１０ｅＶの広いエネルギーギャップを有していることがわかった。

また、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの合成方法の他の例を示す。

＜ステップ１：４，４，５，５−テトラメチル−２−［３−（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン−２−イル）フェニル］−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
ステップ１の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに、５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジ
ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、３．３ｇ（１３ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボ
ロンと、３．８ｇ（３９ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムを入れ、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に、６５ｍＬの１，４−ジオキサンを加え、この混合物を減圧しながら攪拌す
ることで脱気した。この混合物に０．４８ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（
ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付
加物を加え、窒素気流下、９０℃で２時間攪拌した。攪拌後、この混合物に４０ｍＬの水
を加え、室温で３０分攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出
溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥
し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た黒色固体を約３０ｍＬの熱
したトルエンに溶解し、この溶液を、セライト・アルミナ・フロリジールを通してろ過し
、褐色固体を得た。得られた固体をトルエンにより洗浄したところ、目的物の褐色粉末を
４．９ｇ、収率８７％で得た。

＜ステップ２：２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｅ−２）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに１．８ｇ（４．１ｍｍｏｌ）の４，４，５，５−テトラメチル
−２−［３−（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン−２−イル）フェニル］−１，３，２−
ジオキサボロランと、２．２ｇ（４．１ｍｍｏｌ）の６−（３−ブロモフェニル）−４−
（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェンと、０．３０ｇ（１．０
ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物に、１５ｍＬのトルエンと、５．０ｍＬのエタノールと、４．２ｍＬの炭酸カリ
ウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱
気した。この混合物に４６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、
窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、
抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより
乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝７：１）により精製したとこ
ろ、白色固体を得た。得られた固体をトルエン及びヘキサンの混合溶媒で再結晶したとこ
ろ、目的物の白色固体を２．４ｇ、収率７７％で得た。

得られた白色固体２．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３２５℃
で白色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を２．０ｇ、回収率８
３％で得た。

本実施例では、本発明の一態様の化合物の溶解性について確認した結果を説明する。

本実施例で用いた本発明の一態様の化合物は、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ（試料１）及び２ｍ
ＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ（試料２）の２種類である。該化合物の合成方法は、上記合
成例１、２を参照できる。また、本実施例で用いた比較の化合物は、２−［３’−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）（比較試料３）及び２−［３−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ
−ＩＩ）（比較試料４）の２種類である。各化合物の純度は９９．９％であった。各化合
物の化学式を以下に示す。

本実施例で用いた溶媒は、トルエン、クロロホルム、酢酸エチル、及びアセトンの４種類
である。

各試料における、化合物の溶解性の確認方法を説明する。まず、１０ｍｇの化合物を小瓶
に取り、溶媒を１ｍＬ加えて、該化合物が室温で溶解するかを確認した。室温で該化合物
が溶けない場合は、超音波をかけ、その後ドライヤーで加熱することで該化合物が溶解す
るかを確認した。

加熱しても該化合物が溶けない場合は、溶媒を１０ｍＬに増やし、該化合物が室温で溶解
するかを確認した。室温で該化合物が溶けない場合は、超音波をかけ、その後ドライヤー
で加熱することで該化合物が溶解するかを確認した。

溶解性の確認の結果を表１に示す。

本実施例の結果から、本発明の一態様の化合物は、比較の化合物に比べて溶解性が高いこ
とがわかった。つまり、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ジベンゾチオフェン骨
格とを有し、該ジベンゾチオフェン骨格に９，９−ジアルキルフルオレニル基を導入した
本発明の一態様の化合物は、該２つの骨格を有し、９，９−ジアルキルフルオレニル基を
導入していない、比較の化合物に比べ、極度に溶解性が増すことが示された。

溶解性の高い化合物は、有機溶媒に溶解させて行う分離、精製（抽出、カラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等）が容易であり、不純物を取り除きやすい。したがって、本発明の一
態様の化合物では、有機溶媒に溶解させて行う分離、精製にて残存する不純物の量を極め
て低減した上で昇華精製するため、高純度化が容易となる。また、高純度化するための昇
華精製の回数を減らすことができる。不純物が十分に除去された化合物を発光素子に用い
ることで、初期劣化が抑制され、発光素子の信頼性を高めることができる。以降の実施例
では、本発明の一態様の化合物を用いた発光素子を作製した結果について説明する。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について説明する。本実施例で用いる材料の化
学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の作製方法を示す
。本実施例の発光素子の構成は図１５を参照できる。

（発光素子１）
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリン
グ法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、そ
の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、ガラス基板１１
００表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った
。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置にガラス基板１１００を導
入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガ
ラス基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０
^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−（１，３，
５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化
モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、
２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。

次に、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−
フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１
３を形成した。ここでは、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＦＤＢｔＰＤＢ
ｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成
膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＦＤＢｔＰ
ＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節し
て成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

次に、発光層１１１３上に、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、
さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜す
ることで、電子輸送層１１１４を形成した。

その後、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、
電子注入層１１１５を形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。

（比較発光素子２）
比較発光素子２は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作
製した。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。

比較発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び
［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍ
ＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］
の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ
：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎ
ｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：Ｐ
ＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した
膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

比較発光素子２の電子輸送層１１１４は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍと
なるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形
成した。

（比較発光素子３）
比較発光素子３は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作
製した。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。

比較発光素子３の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［
Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＤ
ＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重
量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉ
ｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層
と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉ
Ｆ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０
ｎｍの層とを積層した。

比較発光素子３の電子輸送層１１１４は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとな
るように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形成
した。

なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表２に示す。なお、表２では、実施
例５で説明する発光素子１ｂ、比較発光素子２ｂ、及び比較発光素子３ｂの素子構造につ
いても示す。

本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
それぞれガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ
処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

本実施例の発光素子の電圧−輝度特性を図１６に示す。各実施例で示す、電圧−輝度特性
のグラフにおいて、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、輝度
−電流効率特性を図１７に示す。各実施例で示す、輝度−電流効率特性のグラフにおいて
、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流
特性を図１８に示す。各実施例で示す、電圧−電流特性のグラフにおいて、横軸は電圧（
Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ^２
付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表３に示す。

各発光素子は、１０００ｃｄ／ｍ^２付近の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０
．４２，０．５７）であり、それぞれ黄緑色の発光を示した。また、各発光素子に２．５
ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１９に示す。各実施例
で示す、発光スペクトルのグラフにおいて、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意
単位）を表す。図１９に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは５４６ｎｍ付近にピー
クを有していた。これらの結果から、本実施例の発光素子は、それぞれ［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。

動作特性を測定した結果、本実施例の発光素子は、それぞれ、発光効率が高く、駆動電圧
が低いことがわかった。

また、本実施例の発光素子の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図２０に示す。各実
施例で示す信頼性試験の結果のグラフにおいて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規
格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い
、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で各発光素子を駆動した
。図２０から、１５００時間後の輝度は、発光素子１では初期輝度の８０％を保っており
、比較発光素子２では初期輝度の７８％を保っており、比較発光素子３では初期輝度の６
０％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子１は比較発光素子２及び比較発
光素子３に比べて長寿命であることが明らかとなった。

実施例３で示したように、発光素子１に用いた２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑは、比較発光素子２
に用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩや比較発光素子３に用いた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉに比べて有機溶媒への溶解性が高い。溶解性の高い化合物は、精製しやすく不純物を除
去しやすい。不純物が十分に除去された本発明の一態様の化合物を発光素子に用いること
で、初期劣化が抑制された、信頼性の高い素子が実現できたと考えられる。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子を作製し、保存試験を行った結果について説明
する。

本実施例では、発光素子１ｂ、比較発光素子２ｂ、比較発光素子３ｂを作製した。発光素
子１ｂは、実施例４の発光素子１と同じ構成、作製方法を適用して作製した。同様に、比
較発光素子２ｂは比較発光素子２と、比較発光素子３ｂは比較発光素子３と、それぞれ同
じ構成、作製方法を適用して作製した。

本実施例では、作製した各発光素子を、１００℃に保たれた恒温槽で保存し、所定の時間
経過した後、動作特性を測定した。なお、測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。

１００℃で１５０時間保存した後の発光素子１ｂの電圧−電流特性を図２１に示す。１０
０℃で１５０時間保存した後の発光素子１ｂの輝度−外部量子効率特性を図２２に示す。
各実施例で示す、輝度−外部量子効率特性のグラフにおいて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）
を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。なお、図２１及び図２２では、発光素子１ｂの保
存試験前の特性、並びに、５０時間及び１００時間保存した後の特性も合わせて示す。

また、１００℃で２０時間保存した後の比較発光素子２ｂの電圧−電流特性を図２３に、
輝度−外部量子効率特性を図２４に示す。なお、図２３及び図２４では、比較発光素子２
ｂの保存試験前の特性、並びに、１時間、１０時間、１３時間、及び１６時間保存した後
の特性も合わせて示す。

また、１００℃で３時間保存した後の比較発光素子３ｂの電圧−電流特性を図２５に、輝
度−外部量子効率特性を図２６に示す。なお、図２５及び図２６では、比較発光素子３ｂ
の保存試験前の特性、並びに、１時間及び２時間保存した後の特性も合わせて示す。

図２１、図２２より、発光素子１ｂは、１００℃で１５０時間保存したにも関わらず、電
圧−電流特性や輝度−外部量子効率特性の変化が小さく、素子の特性がほとんど劣化して
いないことがわかる。一方で、図２３〜図２６より、比較発光素子２ｂ、３ｂは、１００
℃で保存することで、電圧−電流特性や輝度−外部量子効率特性が大きく変化し、素子の
特性が劣化していることがわかる。そして、比較発光素子２ｂは１００℃で２０時間保存
した後、比較発光素子３ｂは１００℃で３時間保存した後には、ほとんど発光していない
ことがわかる。

また、本実施例の保存試験の結果を図２７にまとめた。各実施例で示す保存試験の結果の
グラフにおいて、縦軸は、各素子の保存試験前の１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度における電流
効率を１００％とした時の規格化電流効率（％）を示し、横軸は１００℃での保存時間（
ｈ）を示す。

測定結果からわかるように、発光素子１ｂは、１００℃で１５０時間保存したにも関わら
ず、電流効率がほとんど変化していない。一方で、比較発光素子２ｂ、３ｂは、電流効率
が大きく低下しており、電流のリークが示唆される。

この結果から、９，９−ジアルキルフルオレニル基を有する２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑを用い
た発光素子１ｂと、９，９−ジアルキルフルオレニル基を有していない２ｍＤＢＴＢＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ又は２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いた比較発光素子２ｂ、３ｂとでは、高温
保存試験における挙動が極端に変わっていることがわかる。すなわち、後者では大きな特
性劣化が生じるが、前者ではほとんど特性が劣化しない。

ジベンゾチオフェン骨格の置換基として９，９−ジアルキルフルオレニル基を有する本発
明の一態様の化合物を用いることで、９，９−ジアルキルフルオレニル基を置換基として
有していない化合物を用いる場合に比べて、高耐熱性、かつ長寿命な発光素子を実現でき
ることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について説明する。本実施例で用いる材料の化
学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子４及び比較発光素子５の作製方法を示す。本実施例の発光素
子の構成は図１５を参照できる。

（発光素子４）
発光素子４は、発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。ここでは、発光素子
１と異なる点のみ詳述する。

発光素子４の発光層１１１３は、２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び（アセチル
アセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＦＤ
ＢｔＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重量比が、０
．７：０．３：０．０５（＝２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）
_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０
．８：０．２：０．０５（＝２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）
_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

（比較発光素子５）
比較発光素子５は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は比較発光素子２と同様
に作製した。ここでは、比較発光素子２と異なる点のみ詳述する。

比較発光素子５の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重量比
が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ
（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該
重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層
とを積層した。

以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表４に示す。

本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
それぞれガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ
処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、発光素子の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

本実施例の発光素子の電圧−輝度特性を図２８に示す。また、輝度−電流効率特性を図２
９に示す。また、電圧−電流特性を図３０に示す。また、各発光素子における輝度１００
０ｃｄ／ｍ^２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ
、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表５に
示す。

発光素子４は、１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５
５，０．４５）であり、比較発光素子５は、１２００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時のＣＩＥ色度
座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４４）であり、それぞれ橙色の発光を示した。また
、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図
３１に示す。図３１に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは５８３ｎｍ付近にピーク
を有し、比較発光素子５の発光スペクトルは５８７ｎｍ付近にピークを有していた。これ
らの結果から、本実施例の発光素子は、それぞれ［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に
由来する橙色発光が得られたことがわかった。

動作特性を測定した結果、本実施例の発光素子は、それぞれ、発光効率が高く、駆動電圧
が低いことがわかった。

また、本実施例の発光素子の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図３２に示す。信頼
性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で
各発光素子を駆動した。図３２から、３４００時間後の輝度は、発光素子４では初期輝度
の８６％を保っており、比較発光素子５では初期輝度の８０％を保っていた。この信頼性
試験の結果から、発光素子４は比較発光素子５に比べて長寿命であることが明らかとなっ
た。

実施例３で示したように、発光素子４に用いた２ｍＦＤＢｔＰＤＢｑは、比較発光素子５
に用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩに比べて有機溶媒への溶解性が高い。溶解性の高い
化合物は、精製しやすく不純物を除去しやすい。不純物が十分に除去された本発明の一態
様の化合物を発光素子に用いることで、初期劣化が抑制された、信頼性の高い素子が実現
できたと考えられる。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について説明する。本実施例で用いる材料の化
学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子６の作製方法を示す。本実施例の発光素子の構成は図１５を
参照できる。

（発光素子６）
発光素子６は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作製し
た。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。

発光素子６の発光層１１１３は、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び
［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍ
ＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ
）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ：ＰＣ
ＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜
厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−
ＶＩＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節
して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

発光素子６の電子輸送層１１１４は、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩを膜厚２０ｎｍと
なるように成膜し、さらに、２，９−ジ（２−ナフチル）−４，７−ジフェニル−１，１
０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜すること
で、形成した。

以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表６に示す。なお、表６では、実施
例８で説明する発光素子６ｂの素子構造についても示す。

本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
ガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８
０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

本実施例の発光素子の電圧−輝度特性を図３３に示す。また、輝度−電流効率特性を図３
４に示す。また、電圧−電流特性を図３５に示す。また、本実施例の発光素子における輝
度８００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（
ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表７
に示す。

発光素子６は、８００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４２
，０．５７）であり、黄緑色の発光を示した。また、発光素子６に２．５ｍＡ／ｃｍ^２の
電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３６に示す。図３６に示す通り、発光
素子６の発光スペクトルは５４８ｎｍ付近にピークを有していた。これらの結果から、発
光素子６は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する黄緑色発光が得られた
ことがわかった。

また、動作特性を測定した結果、発光素子６は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことが
わかった。

本実施例から、本発明の一態様の化合物を用いることで、発光効率が高く、駆動電圧が低
い発光素子を実現できることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子を作製し、耐熱性試験を行った結果について説
明する。

本実施例では、発光素子６ｂ及び比較発光素子７ｂを作製した。

発光素子６ｂは、実施例７の発光素子６と同じ構成、作製方法を適用して作製した。

（比較発光素子７ｂ）
比較発光素子７ｂは、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に
作製した。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。

比較発光素子７ｂの発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及
び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）
］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉ
Ｆ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０
ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：
ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜し
た膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

比較発光素子７ｂの電子輸送層１１１４は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍ
となるように成膜し、さらに、ＮＢｐｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで
、形成した。

比較発光素子７ｂの素子構造を表８に示す。

本実施例では、作製した各発光素子を、１００℃に保たれた恒温槽で保存し、所定の時間
経過した後、動作特性を測定した。なお、測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。

１００℃で１０００時間保存した後の発光素子６ｂの電圧−電流特性を図３７に示し、輝
度−外部量子効率特性を図３８に示す。なお、図３７及び図３８では、発光素子６ｂの保
存試験前の特性、並びに、１００時間、１５０時間、２００時間、及び５００時間保存し
た後の特性も合わせて示す。

また、１００℃で２００時間保存した後の比較発光素子７ｂの電圧−電流特性を図３９に
、輝度−外部量子効率特性を図４０に示す。なお、図３９及び図４０では、発光素子７ｂ
の保存試験前の特性、並びに、２０時間、５０時間、１００時間、及び１５０時間保存し
た後の特性も合わせて示す。

図３７、図３８より、発光素子６ｂは、１００℃で１０００時間保存したにも関わらず、
電圧−電流特性や輝度−外部量子効率特性の変化が小さく、素子の特性がほとんど劣化し
ていないことがわかる。一方で、図３９、図４０より、比較発光素子７ｂは、１００℃で
保存することで、電圧−電流特性や輝度−外部量子効率特性が大きく変化し、素子の特性
が劣化していることがわかる。比較発光素子７ｂは１００℃で２００時間保存した後には
、ほとんど発光していないことがわかる。

また、本実施例の保存試験の結果を図４１にまとめた。測定結果からわかるように、発光
素子６ｂは、１００℃で１０００時間保存したにも関わらず、電流効率がほとんど変化し
ていない。一方で、比較発光素子７ｂは、電流効率が大きく低下しており、電流のリーク
が示唆される。

この結果から、９，９−ジアルキルフルオレニル基を有する２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩ
ＩＩを用いた発光素子６ｂと、９，９−ジアルキルフルオレニル基を有していない２ｍＤ
ＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを用いた比較発光素子７ｂとでは、高温保存試験における挙動が極
端に変わっていることがわかる。すなわち、後者では大きな特性劣化が生じるが、前者で
はほとんど特性が劣化しない。

ジベンゾチオフェン骨格の置換基として９，９−ジアルキルフルオレニル基を有する本発
明の一態様の化合物を用いることで、９，９−ジアルキルフルオレニル基を置換基として
有していない化合物を用いる場合に比べて、高耐熱性、かつ長寿命な発光素子を実現でき
ることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について説明する。本実施例で用いる材料は、
既に示した材料であるため、該材料の化学式は省略する。

以下に、本実施例の発光素子８の作製方法を示す。本実施例の発光素子の構成は図１５を
参照できる。

（発光素子８）
発光素子８は、発光層１１１３以外は発光素子６と同様に作製した。ここでは、発光素子
６と異なる点のみ詳述する。

発光素子８の発光層１１１３は、２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＤＢ
ｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重
量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ
：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの
層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢｔＢＰＤＢｑ−ＶＩＩＩ：Ｐ
ＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚
２０ｎｍの層とを積層した。

以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表９に示す。

本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において
ガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８
０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。
なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

本実施例の発光素子の電圧−輝度特性を図４２に示す。また、輝度−電流効率特性を図４
３に示す。また、電圧−電流特性を図４４に示す。また、本実施例の発光素子における輝
度１１００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標
（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表
１０に示す。

発光素子８は、１１００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５
５，０．４５）であり、橙色の発光を示した。また、発光素子８に２．５ｍＡ／ｃｍ^２の
電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図４５に示す。図４５に示す通り、発光
素子８の発光スペクトルは５８３ｎｍ付近にピークを有していた。これらの結果から発光
素子８は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわ
かった。

また、動作特性を測定した結果、発光素子８は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことが
わかった。

本実施例から、本発明の一態様の化合物を用いることで、発光効率が高く、駆動電圧が低
い発光素子を実現できることがわかった。

２０１ 第１の電極
２０３ ＥＬ層
２０３ａ 第１のＥＬ層
２０３ｂ 第２のＥＬ層
２０５ 第２の電極
２０７ 中間層
３０１ 正孔注入層
３０２ 正孔輸送層
３０３ 発光層
３０４ 電子輸送層
３０５ 電子注入層
３１０ 携帯情報端末
３１２ 表示パネル
３１３ ヒンジ
３１５ 筐体
３２０ 携帯情報端末
３２２ 表示部
３２５ 非表示部
３３０ 携帯情報端末
３３３ 表示部
３３５ 筐体
３３６ 筐体
３３７ 情報
３３９ 操作ボタン
３４０ 携帯情報端末
３４５ 携帯情報端末
３５１ 筐体
３５５ 情報
３５６ 情報
３５７ 情報
３５８ 表示部
４０１ 支持基板
４０３ 発光素子
４０５ 封止基板
４０７ 封止材
４０９ａ 第１の端子
４０９ｂ 第２の端子
４１１ａ 光取り出し構造
４１１ｂ 光取り出し構造
４１３ 平坦化層
４１５ 空間
４１７ 補助配線
４１９ 絶縁層
４２１ 第１の電極
４２３ ＥＬ層
４２５ 第２の電極
５０１ 支持基板
５０３ 発光素子
５０４ 発光素子
５０５ 封止基板
５０６ 乾燥剤
５０７ 封止材
５０９ ＦＰＣ
５１１ 第１の絶縁層
５１３ 第２の絶縁層
５１５ 空間
５１７ 引き出し配線
５１９ 隔壁
５２１ 第１の電極
５２３ ＥＬ層
５２５ 第２の電極
５３１ ブラックマトリクス
５３３ カラーフィルタ
５３５ オーバーコート層
５４１ａ トランジスタ
５４１ｂ トランジスタ
５４２ トランジスタ
５４３ トランジスタ
５５１ 発光部
５５１ａ 発光部
５５１ｂ 発光部
５５２ 駆動回路部
５５３ 駆動回路部
５６１ 第１の電極
５６３ ＥＬ層
５６５ 第２の電極
１１００ ガラス基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０２ 表示部
７１０３ スタンド
７１１１ リモコン操作機
７２００ コンピュータ
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３００ 携帯型ゲーム機
７３０１ａ 筐体
７３０１ｂ 筐体
７３０２ 連結部
７３０３ａ 表示部
７３０３ｂ 表示部
７３０４ スピーカ部
７３０５ 記録媒体挿入部
７３０６ 操作キー
７３０７ 接続端子
７３０８ センサ
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５００ タブレット型端末
７５０１ａ 筐体
７５０１ｂ 筐体
７５０２ａ 表示部
７５０２ｂ 表示部
７５０３ 軸部
７５０４ 電源
７５０５ 操作キー
７５０６ スピーカ
７６０１ 照明装置
７６０２ 照明装置
７６０３ 卓上照明装置
７６０４ 面状照明装置
７７０１ 照明部
７７０３ 支柱
７７０５ 支持台

Claims (10)

1. 下記式（ａ２）で表される化合物。
   
   （式中、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表す。Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表す。Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。Ｒ^４３及びＲ^４４は、共に水素を表す、または、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。）
2. 下記式（ａ４）で表される化合物。
   
   （式中、Ｘは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表す。Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基を表す。Ｒ^４３及びＲ^４４は、共に水素を表す、または、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。）
3. 下記式（ａ１）で表される化合物。
   
   （式中、Ｙはハロゲン又はトリフラート基を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
4. 下記式（ａ３）で表される化合物。
   
   （式中、Ｙはハロゲン又はトリフラート基を表す。Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
5. 下記式で表される化合物。
   
6. 下記式で表される化合物。
   
7. 下記式で表される化合物。
   
8. 下記式で表される化合物。
   
9. 下記式で表される化合物。
   
10. 下記式で表される化合物。