JP2008179607A - 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 - Google Patents
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Abstract
【課題】赤色の発光が得られ、発光効率が高く、視感効率も高い有機金属錯体の提供。
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。
（式中Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。
（式中Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
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Description
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器に関する。
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
光化学の反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることが出来る。この時、三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起状態を光励起により形成できる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは直接三重項励起状態へ光励起を起こさせるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益であると言える。
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ*）と三重項励起状態（Ｔ*）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比は、Ｓ*：Ｔ*＝１：３であると考えられる。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温においては、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ*：Ｔ*＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子効率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、106-110 Jiun-Pey Duan、外２名、Advanced MateriaLs (2003)、voL.15、No.3、224-228
井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、106-110 Jiun-Pey Duan、外２名、Advanced MateriaLs (2003)、voL.15、No.3、224-228
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしながら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。
また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光色が橙赤色であるため、フルカラーディスプレイなどへの応用を考慮した場合、赤色としての色純度が悪くなり、色再現性の観点で不利な要素となる。他方、発光色が深赤色領域になると、すなわち、発光波長が極端に長波長になると、色再現性の観点では有利であるが、視感効率（ｃｄ／Ａ）が低下してしまう。
以上のことから、本発明では、赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色の発光が得られる発光素子を提供することを課題とする。また、長時間駆動可能な発光素子を提供することを課題とする。
また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
本発明者らは、前記課題解決に関し鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体が、周期表第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成できることを見出した。また、該有機金属錯体が、項間交差を起こしやすく、また効率よく燐光発光できることを見出した。また、該有機金属錯体の発光色が良好な赤色を呈することを見出した。さらに、該有機金属錯体を用いた発光素子において、長時間駆動可能な発光素子が得られることも見出した。
したがって、本発明は、下記一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する有機金属錯体を提供するものである。
また、上述一般式の（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体におけるＲ１が水素の場合、該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化し易く、合成の収率の観点で好ましい。また、合成上の容易さから、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8は水素が好ましい。この場合、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ２’）で表される部分構造を有する。したがって、本発明の好ましい態様は、下記一般式（Ｇ２’）で表される部分構造を有する有機金属錯体である。
さらに、上述の一般式（Ｇ２’）において、合成上のさらなる容易さから、Ｒ3、Ｒ6は水素が好ましい。したがって、本発明のより好ましい態様は、下記一般式（Ｇ３’）で表される部分構造を有する有機金属錯体である。
さらに、一般式（Ｇ３’）において、Ａｒを置換または無置換のフェニル基とすることで色純度がよく、かつ視感効率も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい態様は、下記一般式（Ｇ４’）で表される部分構造を有する有機金属錯体である。
なお、一般式（Ｇ４’）において、Ｒ9〜Ｒ13は水素が好ましい。このような構成をとることで、ＮＴＳＣ（National Television Standards Comittee）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
ここで、上述の一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する有機金属錯体については、具体的構造としては、下記一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体が合成上容易なため好ましい。
なお、前記「Ａｒ」で示されるアリール基の「炭素数」とは、環を形成する炭素数であり、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
また、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体については、より具体的構造としては、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体が合成上容易なため好ましい。
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体としては、より具体的には、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体が合成上容易なため好ましい。
また、上述の一般式（Ｇ３）において、Ａｒを置換または無置換のフェニル基とすることで色純度がよく、かつ視感効率も高い赤色発光を得ることができる。したがって、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、さらに、より具体的には下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体が好ましい。
なお、一般式（Ｇ４）において、Ｒ9〜Ｒ13は水素が好ましい。このような構成をとることで、ＮＴＳＣ（National Television Standards Comittee）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
また、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが、配位能力が高いため好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ９）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、かつ安価に入手できることができるため有効である。
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属としては重い金属のほうが好ましい。したがって、本発明では、上述した本発明の有機金属錯体において中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。中でも、中心金属Ｍがイリジウムとすることで有機金属錯体の耐熱性が向上するため、中心金属Ｍは特にイリジウムが好ましい。
ところで、上述の一般式（Ｇ１’）〜（Ｇ４’）で表される部分構造を有する有機金属錯体（すなわち、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）で表される有機金属錯体も含む）は、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上に述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。
また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって、本発明は前記有機金属錯体を用いた発光素子も提供するものである。
この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的である。したがって、本発明は前記有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特徴とする。好ましくは、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、第１の層と第２の層を有し、第１の層は、本発明の有機金属錯体と、第１の有機化合物を有し、第２層は、本発明の有機金属錯体と、第２の有機化合物から構成される発光素子が好ましい。
また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、これを発光素子として用いた発光装置は（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力も実現できる。したがって、本発明は前記発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものする。
本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上記の有機金属錯体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む。
また、本発明の発光装置には、発光素子が形成された基板にコネクター、例えば異方導電性フィルムやＴＣＰ（Tape Carrier Package）等のＴＡＢ（Tape Automated Bonding）テープが接続されたモジュールや、さらにその先にプリント配線板が設けられたモジュールも含み、また発光素子が形成された基板にＣＯＧ（Chip On Glass）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。
また、本発明の発光装置には、発光素子が形成された基板にコネクター、例えば異方導電性フィルムやＴＣＰ（Tape Carrier Package）等のＴＡＢ（Tape Automated Bonding）テープが接続されたモジュールや、さらにその先にプリント配線板が設けられたモジュールも含み、また発光素子が形成された基板にＣＯＧ（Chip On Glass）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。
また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
本発明の有機金属錯体は、赤色の発光ができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率の高い有機金属錯体である。また、視感効率の高い赤色発光を得ることができる。
また、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、赤色発光する発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、視感効率の高い赤色の発光が得られる発光素子を得ることができる。また、長時間駆動可能な発光素子を得ることができる。
また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、有機金属錯体及びそれを用いた発光素子の効果に加えて、消費電力の低減された発光装置および電子機器を得ることができる。
以下では、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなくその形態および詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。
≪一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の合成法≫
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
以下、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の合成法について、一般式（Ｇ０）中のＲ1が炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかである場合（下記一般式（Ｇ０−１））と、Ｒ1が水素の場合（下記一般式（Ｇ０−２））とに分けて説明をする。
まず、一般式（Ｇ０−１）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ジアミノフェナントレン化合物（Ａ１）と、ジケトン化合物（Ａ２）とを反応させることにより得られる。
一方、一般式（Ｇ０−２）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ’）に示すように、ジアミノフェナントレン化合物（Ａ１’）と、ジケトン化合物（Ａ２’）とを反応させることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ジケトン化合物（Ａ１’’）と、ジアミン化合物（Ａ２’’）とを反応させることによりジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体（Ｇ０−２’）を得て、さらにこのようにして得られたジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体（Ｇ０−２’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ３）とを反応させることにより得られる。
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）、（Ａ３）は、様々な種類が市販されている、あるいは合成可能であるため、上述の一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は数多くの種類を合成することができる。
≪一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する有機金属錯体について説明をする。
次に、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する有機金属錯体について説明をする。
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とを適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１’）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（II）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、合成スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体について説明する。
ここで、上述した一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体について説明する。
上記一般式（Ｇ１）で表される本発明の有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｃ’’）により合成することができる。すなわち、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子Ｌの原料であるＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ１）で表される本発明の有機金属錯体が得られる。なお、合成スキーム（ｃ’’）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
次に、上述した一般式（Ｇ１’）で表される部分構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造を開示する。
まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の観点からはイリジウム（III）および白金（II）が好ましい。特にイリジウム（III）を用いると熱的に安定であるため好適である。
次に、下記一般式（Ｇ１’）および（Ｇ１）において、破線で囲った配位子部分Ｐについて説明する。なお、Ｍは先に述べた通り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す（具体例は後述）。また、Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
置換基Ｒ1の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、メトシキ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシキ基等のアルコキシ基が挙げられる。ただし、Ｒ1が水素の場合、配位子部分Ｐが立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。
置換基Ｒ2〜Ｒ8の具体例としては、水素や、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトシキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシキ基等のアルコキシ基や、アセチル基等のアシル基や、フルオロ基等のハロゲン基が挙げられる。また、Ｒ4とＲ5が互いに結合し、環を形成したときに、具体例としては、メチレン基が挙げられる。また、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6がそれぞれ互いに結合し、環を形成したときに、具体例としては、メチレンジオキシ基等が挙げられる。
アリール基Ａｒの具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等を適用することができる。特に、アリール基を、置換または無置換のフェニル基にすることで、色純度がよく、かつ視感効率も高い赤色発光を得ることができる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトシキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシキ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。
なお、前記「Ａｒ」で示されるアリール基の「炭素数」とは、環を形成する炭素数であり、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
なお、前記「Ａｒ」で示されるアリール基の「炭素数」とは、環を形成する炭素数であり、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
なお、Ｒ1〜Ｒ8が水素である場合、アリール基Ａｒを無置換のフェニル基とすることで、ＮＴＳＣ（National Television Standards Committee）で定められた赤色の色度（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）付近の赤色発光を得ることができるため、好適である。
上述の一般式（Ｇ０）および（Ｇ１）における配位子部分Ｐの構造として、より具体的には、下記配位子郡１〜２に示したいずれかの構造を適用することができる。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。なお、図中のαは、中心金属Ｍと結合している炭素の位置を表す。また、βは、中心金属Ｍに配位している窒素の位置を表す。
次に、上述一般式（Ｇ１）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ９）に示すモノアニオン性の配位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
以上で述べたような中心金属Ｍ、配位子群１〜２、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（５４））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１）〜（５４）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によって幾何学異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
また、構造式（５２）で示される有機金属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の２つの幾何学異性体が存在する。本発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含まれる。
以上で説明した本発明の有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
（実施の形態２）
本実施の形態２では、実施の形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
本実施の形態２では、実施の形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明の有機金属錯体が含まれている。
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体が発光素子の発光物質として機能する。なお、本実施の形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。発光層１１３の構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ2）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ3）等の金属錯体が好ましい。特に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ2）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）などの金属錯体を用いると、本発明の有機金属錯体は効率良く発光できる。また、本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質として、高分子化合物を用いてもよい。この場合、本発明の有機金属錯体と高分子化合物とを適当な溶媒に溶かした溶液を、インクジェット法やスピンコート法のような湿式法を用いて塗布することにより、発光層１１３を形成することができる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール等の低級アルコールの他、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン、キシレンあるいはこれらの混合溶媒等を用いることができるが、これに限定されることはない。また、高分子化合物としては、例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの正孔輸送性高分子化合物を用いることができる。また、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などの電子輸送性高分子化合物を用いることもできる。なお、発光層１１３は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができるが、インクジェット法やスピンコート法等の湿式法を用いても形成することができる。
なお、本発明の有機金属錯体は、赤色発光することが可能であるので、赤色発光する発光素子を得ることができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、長時間駆動可能な発光素子が得ることができる。また、視感効率の高い赤色発光する発光素子を得ることができる。
また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。
また、第１の電極１０１については特に限定はないが、本実施の形態２のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
また、第２の電極１０２についても特に限定はないが、本実施の形態２のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
なお、発光した光を外部に取り出すためには、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが必要である。
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
正孔輸送層１１２を構成する物質については特に限定はないが、代表的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ3）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも必要ではない。
正孔注入層１１１を構成する物質については特に限定はないが、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いることもできる。
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等が挙げられる。また、塩化鉄（III）、塩化アルミニウム（III）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ4−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ずしも必要ではない。
電子注入層１１５を構成する物質については特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）、リチウム酸化物のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ3）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金蔵酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等の湿式法、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
（実施の形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態３では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態３では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（９−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ2Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ2’｝イリジウム（III）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ3ｐｐｙ）2ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2’］イリジウム（III）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ6）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。また、本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、長時間駆動可能な発光素子を得ることができる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
第２の発光層２１５の構成は、先の実施の形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすればよい。
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ2、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
なお、本実施の形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１の発光層に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
また、本実施の形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
なお、第１の電極２０１は、先の実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施の形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
また、本実施の形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
（実施の形態４）
本実施の形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施の形態３とは異なる素子構造でそれぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施の形態４においても、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることができる。以下、図３を用いて説明する。
本実施の形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施の形態３とは異なる素子構造でそれぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施の形態４においても、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることができる。以下、図３を用いて説明する。
図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１３と第２の発光層３１６を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３１６との間には、電荷発生層としてＮ層３２１およびＰ層３２２とを設けている。
Ｎ層３２１は電子を発生する層であり、Ｐ層３２２は正孔を発生する層である。第１の電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、第１の電極３０１から注入され正孔とＮ層３２１から注入された電子が、第１の発光層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さらに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２２から注入された正孔が、第２の発光層３１６において再結合し、第２の発光層３１６に含まれた第２の発光物質が発光する。
第１の発光層３１３は、先の実施の形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよく、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色）が得られる。また、第２の発光層３１６は、先の実施の形態３における第２の発光層２１５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
Ｎ層３２１は電子を発生させる層であるため、先の実施の形態２で述べた有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
Ｐ層３２２は正孔を発生させる層であるため、先の実施の形態２で述べた有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、正孔を第２の発光層３１６側へ注入することができる。また、Ｐ層３２２には、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いることもできる。
また、本実施の形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
なお、第１の電極３０１は、先の実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施の形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
また、本実施の形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２および正孔輸送層３１５、電子輸送層３１４および電子輸送層３１７、電子注入層３１８を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
（実施の形態５）
本実施の形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
本実施の形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、先の実施の形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施の形態２で述べた第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。
（実施の形態６）
本実施の形態６では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態６では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態６では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。基板４１０上には駆動回路部及び複数の画素を有する画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と画素部４０２に複数形成された画素のうち一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態６では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、カバレッジを良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）膜、または珪素を含有したインジウムスズ酸化物膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、発光物質を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層４１６には、実施の形態１で示した本発明の有機金属錯体をその一部に用いることとし、それに組み合わせて用いることのできる材料としては、低分子系材料、中分子系材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
さらに、発光物質を含む層４１６上に形成される第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＣａＦ2、窒化カルシウム、またはフッ化カルシウム）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層４１６で生じた光が陰極として機能する第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ（酸化インジウム酸化スズ合金）、酸化インジウム酸化亜鉛合金（Ｉｎ2Ｏ3―ＺｎＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を基板４１０と貼り合わせることにより、基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Fiberglass-Reinforced Plastics）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有しているため、消費電力が低減され、さらに長時間駆動可能な発光装置を得ることができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるため、フルカラーディスプレーに適しており、消費電力が低く、色再現性に優れた発光装置を得ることができる。
以上では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の画像表示装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブマトリクス型の画像表示装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の画像表示装置を示す。なお、図５（Ａ）は、パッシブマトリクス型の画像表示装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６と、それらの間に発光物質を含む層９５５とが設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
（実施の形態７）
本実施の形態７では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光効率の高く、消費電力が低減され、長時間駆動可能な表示部を有する。また、色再現性に優れた表示部を有する。
本実施の形態７では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光効率の高く、消費電力が低減され、長時間駆動可能な表示部を有する。また、色再現性に優れた表示部を有する。
本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Digital Versatile Disc（ＤＶＤ）等）の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再現性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングマウス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再現性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、色再現性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長時間駆動可能であり、色再現性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の有機金属錯体を用いることにより、発光効率が高く、長時間駆動可能であり、消費電力の低減された表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一様態を、図７を用いて説明する。
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９６０１、液晶層９６０２、バックライト９６０３、筐体９６０４を有し、液晶層９６０２は、ドライバＩＣ９６０５と接続されている。また、バックライト９６０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９６０６により、電流が供給されている。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は高輝度の発光が可能であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も高輝度の発光が可能である。
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長時間駆動可能であり、また低消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長時間駆動可能であり、また低消費電力である。
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
［ステップ１； ２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：Ｈｄｂｑ−Ｐ）の合成］
まず、窒素雰囲気にて、脱水エタノール１００ｍＬを溶媒とし、フェニルグリオキサール２．１６ｇと９，１０−ジアミノフェナントレン３．３６ｇを溶解させ、還流により７時間反応させた。反応により析出してきた白色粉末をろ過し、ろ取物をエタノール、次いでエーテルにて洗浄することにより、目的のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−Ｐを得た（収率９２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
まず、窒素雰囲気にて、脱水エタノール１００ｍＬを溶媒とし、フェニルグリオキサール２．１６ｇと９，１０−ジアミノフェナントレン３．３６ｇを溶解させ、還流により７時間反応させた。反応により析出してきた白色粉末をろ過し、ろ取物をエタノール、次いでエーテルにて洗浄することにより、目的のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−Ｐを得た（収率９２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
［ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）イリジウム（III）］（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2Ｃｌ］2）の合成］
前記ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ１で得たジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−Ｐ０．６１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ3・Ｈ2Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を５時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2Ｃｌ］2 を得た（収率７８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
前記ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ１で得たジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−Ｐ０．６１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ3・Ｈ2Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を５時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2Ｃｌ］2 を得た（収率７８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
［ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］の合成）］
前記ステップ２に続いて、２−エトキシエタノール２５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2Ｃｌ］2 ０．５４ｇ、アセチルアセトン０．１０ｍＬ、炭酸ナトリウム０．３４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固して、残渣を得た。この残渣をジクロロメタンにて再結晶し、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］を赤色粉末として得た（収率１６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
前記ステップ２に続いて、２−エトキシエタノール２５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2Ｃｌ］2 ０．５４ｇ、アセチルアセトン０．１０ｍＬ、炭酸ナトリウム０．３４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固して、残渣を得た。この残渣をジクロロメタンにて再結晶し、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］を赤色粉末として得た（収率１６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
1Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ3）：１．９０（ｓ，６Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｔ，２Ｈ），７．６５（ｍ，８Ｈ），７．８０（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），８．３６（ｄ，４Ｈ），８．５５（ｄ，２Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｄ，２Ｈ）．
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温したところ、３３６℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
次に、［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１１に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
図１１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）］は、６４０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
≪合成例２≫
本合成例２では、実施の形態１の一般式（Ｇ１）に含まれ、下記構造式（５５）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［２−（３−フルオロフェニル）−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
本合成例２では、実施の形態１の一般式（Ｇ１）に含まれ、下記構造式（５５）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［２−（３−フルオロフェニル）−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
［ステップ１； ２−（３−フルオロフェニル）−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：Ｈｄｂｑ−３FＰ）の合成］
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン６．８７ｇと、テトラヒドロフラン４０ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）２７．５ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。得られた溶液に、−７８℃にてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン７．５４ｇを５回に分けて添加し、反応温度を室温まで昇温し、そのまま室温にて１２時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、エタノールにて再結晶することにより、目的のキノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−３ＦＰを得た（薄い橙色粉末、収率２３％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン６．８７ｇと、テトラヒドロフラン４０ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）２７．５ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。得られた溶液に、−７８℃にてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン７．５４ｇを５回に分けて添加し、反応温度を室温まで昇温し、そのまま室温にて１２時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、エタノールにて再結晶することにより、目的のキノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−３ＦＰを得た（薄い橙色粉末、収率２３％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
［ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（３−フルオロフェニル）−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト｝イリジウム（III）］（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2Ｃｌ］2）の合成］
前記ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たキノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−３ＦＰ２．４１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ3・Ｈ2Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．０１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００〜２５０Ｗ）を６時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2Ｃｌ］2 を得た（収率７０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
前記ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たキノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−３ＦＰ２．４１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ3・Ｈ2Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．０１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００〜２５０Ｗ）を６時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2Ｃｌ］2 を得た（収率７０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
［ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［２−（３−フルオロフェニル）−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2（ａｃａｃ）］の合成］
前記ステップ２に続いて、２−エトキシエタノール2０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2Ｃｌ］2 ２．０６ｇ、アセチルアセトナトナトリウム水和物（Ｎａ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣＨ3）．ＸＨ2Ｏ）０．４３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固して、残渣を得た。この残渣をジクロロメタンに溶解してセライトを通した後、ジクロロメタンにて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2（ａｃａｃ）］を赤色粉末として得た（収率２７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
前記ステップ２に続いて、２−エトキシエタノール2０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2Ｃｌ］2 ２．０６ｇ、アセチルアセトナトナトリウム水和物（Ｎａ（ＣＨ3ＣＯＣＨＣＯＣＨ3）．ＸＨ2Ｏ）０．４３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固して、残渣を得た。この残渣をジクロロメタンに溶解してセライトを通した後、ジクロロメタンにて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2（ａｃａｃ）］を赤色粉末として得た（収率２７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲチャートを図２３に示す。このことから、本合成例２において、上述の構造式（５５）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
1Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ3）：１．９２（ｓ，６Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，６Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｔｄ，２Ｈ），８．５７（ｍ，２Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｍ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｂｑ−３FＰ）2（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｂｑ−３FＰ）2（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３３ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２４に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
図２４に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）2（ａｃａｃ）］は、６３３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。
≪合成例３≫
本合成例３では、実施の形態１の構造式（９）で表される本発明の有機金属錯体、ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。
本合成例３では、実施の形態１の構造式（９）で表される本発明の有機金属錯体、ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（III）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。
まず、２−エトキシエタノールを２０ｍＬ、上記合成例１のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2Ｃｌ］2 を０．３６ｇ、ジピバロイルメタンを０．１３ｍＬ、炭酸ナトリウムを０．２２ｇ、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を１０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を１５時間放置し、固体を析出させた。この固体をろ過して採取し、ジクロロメタンに溶解させて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｑ−Ｐ）2（ｄｐｍ）］を得た（赤色粉末、収率１０％）。合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
なお、上記で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲチャートを図２５に示す。このことから、本合成例３において、上述の構造式（９）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
1Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ3）：０．９１（ｓ，１８Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｔ，２Ｈ），７．５３〜７．６６（ｍ，６Ｈ），７．８１（ｍ，４Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），８．３３（ｄ，４Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），９．２３（ｓ，２Ｈ），９．４５（ｄｄ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ｄｐｍ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ｄｐｍ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２６に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
図２６に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ｄｐｍ）］は、６５０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０-4Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（VI）と共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）と構造式（１）で表されるＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ））となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
発光素子１の電流密度―輝度特性を図１３に示す。また、電圧―輝度特性を図１４に示す。また、輝度―電流効率特性を図１５に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図１６に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図１７に示す。図１７から、発光素子１の発光は、Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子１のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）であり、発光素子１の発光色はＮＴＳＣで定められた赤色に一致した。また、図１６から分かるように、発光素子１の１０００ｃｄ／ｍ2時における外部量子効率は１４％であり、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子１の発光効率は高い。また、図１５から、発光素子１の１０００ｃｄ／ｍ2時における電流効率は１５ｃｄ／Ａであり、高い視感効率を有することがわかる。また、図１４から、１０００ｃｄ／ｍ2時における駆動電圧は４．６Ｖであり、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。よって、発光素子１の消費電力は小さいことがわかる。
なお、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ2に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子１を駆動したところ、１０００時間後の輝度は初期輝度の８６％を保っており、劣化が少なかった。
また、本実施例４で用いた材料について参考として合成例を説明する。
≪ＢＰＡＰＱの合成例≫
本合成例では、ＢＰＡＰＱの合成例を具体的に例示する。
本合成例では、ＢＰＡＰＱの合成例を具体的に例示する。
［ステップ１；２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成］
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を８０℃で３時間加熱、還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄し、更に有機層を硫酸マクネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮を行い、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ（収率９２％）で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を８０℃で３時間加熱、還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄し、更に有機層を硫酸マクネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮を行い、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ（収率９２％）で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
［ステップ２；Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミンの合成］
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２３．７（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５７ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、有機層と水層を分離した。続いて分離した水層をトルエンで抽出し、水層とトルエン層とを分離した。次いで分離したトルエン層と、反応混合物を水で洗浄した後に水層と分離した有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、残渣をシカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、濃縮し、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミンを白色固体として１３．５ｇ（収率６４％）で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２３．７（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５７ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、有機層と水層を分離した。続いて分離した水層をトルエンで抽出し、水層とトルエン層とを分離した。次いで分離したトルエン層と、反応混合物を水で洗浄した後に水層と分離した有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、残渣をシカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、濃縮し、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミンを白色固体として１３．５ｇ（収率６４％）で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
［ステップ３；ＢＰＡＰＱの合成］
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ―ｔｅｒｔブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出物をろ過した。ろ物を再度トルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを用いてろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をクロロホルム―ヘキサンで再結晶することで、ＢＰＡＰＱを黄色固体として８．１ｇ（収率７８％）で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｄ−３）に示す。
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ―ｔｅｒｔブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出物をろ過した。ろ物を再度トルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを用いてろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をクロロホルム―ヘキサンで再結晶することで、ＢＰＡＰＱを黄色固体として８．１ｇ（収率７８％）で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｄ−３）に示す。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式は以下に示す。
（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０-4Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（VI）と共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＹＧＡＯ１１）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＹＧＡＯ１１とＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＡＯ１１：Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ））となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＢＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
発光素子２の電流密度―輝度特性を図１８に示す。また、電圧―輝度特性を図１９に示す。また、輝度―電流効率特性を図２０に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２１に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図２２に示す。図２２から、発光素子１の発光は、Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）2（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ、ｙ）＝（０．６６，０．３４）であり、発光素子２の発光色はＮＴＳＣで定められた赤色にほぼ一致した。また、図２１から分かるように、発光素子２の１０００ｃｄ／ｍ2時における外部量子効率は１９％であり、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子２の発光効率は高い。また、図２０から、発光素子１の１０００ｃｄ／ｍ2時における電流効率は２３ｃｄ／Ａであり、高い視感効率を有することがわかる。また、図１９から、１０００ｃｄ／ｍ2時における駆動電圧は４．６Ｖであり、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。よって、発光素子２の消費電力は小さいことがわかる。
また、本実施例５で用いた材料について参考として合成例を説明する。
≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
本合成例では、ＹＧＡＯ１１の合成法について説明する。
本合成例では、ＹＧＡＯ１１の合成法について説明する。
窒素雰囲気下、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、９−（４−［Ｎ−フェニルアミノ］フェニル）カルバゾール３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（４５ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、セライトを用いてろ過し、ろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、得られた固体をトルエンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン、続いてトルエン：酢酸エチル＝１：１）により精製した。濃縮を行い、クロロホルムとヘキサンで再結晶をすることで、ＹＧＡＯ１１を淡黄色の固体として４．７ｇ（収率８５％）得た。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 第１の発光層
２１４ 分離層
２１５ 第２の発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ 正孔注入層
３１２ 正孔輸送層
３１３ 第１の発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ 正孔輸送層
３１６ 第２の発光層
３１７ 電子輸送層
３１８ 電子注入層
３２１ Ｎ層
３２２ Ｐ層
４０１ ソース側駆動回路
４０１ 基板
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光物質を含む層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングマウス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
９６０１ 筐体
９６０２ 液晶層
９６０３ バックライト
９６０４ 筐体
９６０５ ドライバＩＣ
９６０６ 端子
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 第１の発光層
２１４ 分離層
２１５ 第２の発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ 正孔注入層
３１２ 正孔輸送層
３１３ 第１の発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ 正孔輸送層
３１６ 第２の発光層
３１７ 電子輸送層
３１８ 電子注入層
３２１ Ｎ層
３２２ Ｐ層
４０１ ソース側駆動回路
４０１ 基板
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光物質を含む層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングマウス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
９６０１ 筐体
９６０２ 液晶層
９６０３ バックライト
９６０４ 筐体
９６０５ ドライバＩＣ
９６０６ 端子
Claims (12)
- 一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。
- 一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体。
- 一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体。
- 一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体。
- 請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体。
- 請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、前記モノアニオン性の配位子は、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ９）で表されるモノアニオン性の配位子であることを特徴とする有機金属錯体。
- 請求項１乃至請求項６のいずれか一項において、前記中心金属がイリジウムまたは白金であることを特徴とする有機金属錯体。
- 請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光材料。
- 請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
- 請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、発光物質として含む発光素子。
- 請求項９又は請求項１０に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 表示部を有し、前記表示部は請求項９又は請求項１０に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007299175A JP5238227B2 (ja) | 2006-12-27 | 2007-11-19 | 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
| TW096147696A TWI419883B (zh) | 2006-12-27 | 2007-12-13 | 有機金屬錯合物及包含該有機金屬錯合物之發光元件、發光裝置及電子裝置 |
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