WO2004058928A1 - 潤滑油基油及び潤滑油組成物 - Google Patents

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Toshiyuki Tsubouchi
Masahiro Yoshimoto
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Definitions

  • Lubricating base oil and lubricating oil composition
  • the present invention relates to a lubricating base oil and a lubricating oil composition, and more particularly to a lubricating base oil and a lubricating oil composition having a low viscosity, a small amount of evaporation, and excellent compatibility with organic materials. It is. Light
  • Ester-based lubricating oil compositions with low viscosity and low evaporation are known, but have high polarity and have a problem of adverse effects (swelling) on organic materials. For example, when used in engine oil, there is a problem of swelling the rubber used in seal materials, etc.In addition, when used in fluid bearing oil, oil-containing bearing oil, etc., adverse effects on plastic materials There was a problem that there is. Another problem is the poor solubility of additives.
  • Silicone oil is also a lubricating base oil having a low viscosity and a small amount of evaporation, but has the problem of poor lubrication and high cost.
  • Poly- ⁇ -olefin is also known as a low-viscosity, low-evaporating base oil, but has a viscosity grade of 4 mm 2 / s (100 ° C). Those having a viscosity of 2 mm 2 / s (100 ° C.) were not sufficient in terms of low viscosity, and those having a viscosity grade of 2 mm 2 / s (100 ° C.) were not sufficient in terms of low volatility.
  • JP-A-10-324883 discloses a lubricating base oil containing a compound having an ether bond and having a viscosity index and a pour point limited to specific ranges. In order to satisfy fuel efficiency, a lubricating base oil having a lower viscosity and a smaller amount of evaporation has been required. Disclosure of the invention
  • the present invention has been made to solve the above problems, and provides a lubricating base oil and a lubricating oil composition having a low viscosity, a small amount of evaporation, and excellent compatibility with organic materials. With the goal.
  • the present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, solved the above-mentioned problems by limiting the kinematic viscosity, the evaporation loss and / or the flash point, and the aniline point to specific ranges. It has been found that the present invention has been completed.
  • the present invention relates to a lubricating base oil excluding silicone oil, which has a kinematic viscosity at 40 ° C. of 12 mm 2 / s or less and a Noack test (250 ° (: 1 hour) )), And / or a lubricating base oil having a flash point of 200 ° C. or more and an aniline point of 60 ° C. or more.
  • the present invention provides an antioxidant, a viscosity index improver, a detergent / dispersant, a friction reducer, a metal deactivator, a pour point depressant, an antiwear agent, an antifoaming agent, It is intended to provide a lubricating oil composition comprising at least one additive selected from pressure agents.
  • FIG. 1 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of the compound produced in Production Example 1.
  • FIG. 2 is a diagram showing a 13 C-NMR spectrum of the compound produced in Production Example 1. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • the lubricating base oil of the present invention must satisfy at least the following conditions (1) to (3).
  • the lubricating base oil of the present invention must have: (1) a kinematic viscosity at 40 ° C. of 12 mm 2 / s or less, more preferably 11 mm 2 / s or less; It is particularly preferred that it is not more than mm 2 / s.
  • a kinematic viscosity at 40 ° C. 12 mm 2 / s or less, more preferably 11 mm 2 / s or less; It is particularly preferred that it is not more than mm 2 / s.
  • the kinematic viscosity exceeds 12 mm 2 / s, the viscosity of the lubricating base oil increases, and a sufficient fuel saving effect cannot be obtained.
  • the lubricating base oil of the present invention has the following characteristics: (2) a loss of evaporation of not more than 30% by mass by a N 0 ack test (250 ° (: 1 hour); particularly with regard becomes I 0 0 ° is referred to as essential that at C or more.
  • N 0 ack test further the evaporation loss is preferable to be 2 5 mass 0/0 or less, if it is 1 5 wt% or less If the evaporation loss exceeds 30% by mass, the amount of base oil that evaporates and decreases during use increases, shortening the service life, and the flash point is further reduced to 210 ° C. When the flash point is less than 200 ° C., the amount of evaporation and decrease during use of the base oil increases, and the life is shortened. .
  • the N ack test may not reflect the actual evaporability due to effects such as oxidative decomposition. In some cases, this can be suppressed by adding an antioxidant, but in the present invention, the evaporation of the base oil is specified by combining the Noack test with the flash point.
  • the lubricating base oil of the present invention must have (3) an aniline point of at least 60 ° C, more preferably at least 80 ° C, and preferably 90 to 110 ° C. And especially preferred. If the aniline point is lower than 60 ° C, the compatibility with organic materials is poor, such as swelling of organic materials such as plastic and rubber used in the device. When the aniline point exceeds 110 ° C., the organic material may shrink.
  • the lubricating base oil of the present invention has a viscosity index measured according to JISK 2283. Is preferably at least 100, more preferably at least 120.
  • the lubricating base oil of the present invention preferably has a pour point measured by JISK2265 of not more than 115 ° C, more preferably not more than 125 ° C.
  • the lubricating base oil of the present invention satisfying the above conditions preferably contains a compound composed of carbon, hydrogen and oxygen (hereinafter, referred to as “oxygen-containing compound”).
  • oxygen-containing compound a compound composed of carbon, hydrogen and oxygen
  • those having a ether, ester or carbonate structure are preferred, and particularly preferred are ether compounds.
  • ether compounds a compound represented by the following general formula (1) or a mixture thereof is preferable.
  • R 1 — ⁇ -1 (R 2 — 0) a- (R 3 — ⁇ ) b- (R 4 — ⁇ ) oR 5 (1)
  • R 1 and R 5 are each independently hydrogen, carbon number Represents an alkyl group of 1 to 24, a phenyl group, or an alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms.
  • (R 2 — ⁇ ), (R 3 — ⁇ ) and (R 4 _ ⁇ ) may be the same or different for each structural unit.
  • Examples of the alkylaryl group represented by R 1 and R 5 include alkyl phenyl groups.
  • Examples of the alkyl moiety include the above-mentioned specific examples, and particularly preferred are an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group.
  • the alkylene group represented by R 2 , R 3 and R 4 may be any of linear, branched or cyclic, and includes, for example, ethylene group, propylene group, butylene group, hexylene group, nonylene Groups, a decylene group, a dodecylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group and the like, and an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a nonylene group and a decylene group are particularly preferable.
  • the lubricating base oil of the present invention can contain various hydrocarbon compounds in addition to the oxygen-containing compounds. Even in this case, it is necessary to satisfy the above conditions (1) to (3).
  • the hydrocarbon compound mixed with the oxygen-containing compound is not particularly limited as long as the effect of the lubricating base oil of the present invention is not impaired.
  • mineral oil 80 neutral mineral oil, etc.
  • poly ⁇ -olefin viscosity grade 4 mm 2 / s or 8 mm 2 / s
  • the lubricating base oil of the present invention does not include silicone oil. This is because the silicone oil has poor lubricity and is expensive even if the above conditions are satisfied.
  • the lubricating base oil of the present invention is used for engine oils, Various additives can be blended and used as a lubricating oil composition. That is, the lubricating base oil of the present invention can be used as a lubricating oil by itself, but the following additives are blended according to the purpose to form a lubricating oil composition. It is preferred to use
  • additives such as known ones can be used as the additive.
  • alkylated diphenylamine phenyl-1- ⁇ -naphthylamine and the like
  • which amine compounds, phenol compounds such as 2,6-di-t-butylphenol, 4,4'-methylenebis (2,6-di-t-butylphenol); Polymethyl as a viscosity index improver Methacrylate, polybutylene, ethylene-propylene copolymer, styrene-isoprene copolymer, styrene-butylene hydrogenated copolymer
  • alkaline earth metal sulfonate alkaline earth metal as detergent and dispersant
  • Metal detergents such as phthalates, alkaline earth metal salicylates and alkaline earth metal phosphonates, and ashless dispersants such as alkenyl succinic imids, benzylamines, alkyl polyamines and alkeny
  • Examples of uses of the lubricating base oil of the present invention include, for example, those for internal combustion engines, hydraulic oils, automatic transmission oils, manual transmission oils, shock absorber oils, gear oils, fluid bearing oils, rolling bearing oils, and oil bearing oils. , Sliding surface oil, refrigerating machine oil and the like. Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
  • the properties of the lubricating base oil alone were measured according to the following methods.
  • the measurement was performed according to JIS K 2283.
  • the measurement was performed according to JIS K 2269.
  • the measurement was performed according to JISK2256.
  • the measurement was performed in accordance with JIS K2265.
  • reaction mixture was transferred to a separating funnel, the aqueous phase was separated by filtration, and the remaining organic phase was washed five times with 500 milliliters of water. The obtained compound was separated from the organic phase by distillation under reduced pressure.
  • Adipic acid di (2-Echiru hexyl) ester (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) 50 mass 0/0 and a poly ⁇ - Orefin (trade name: HI TEC made 1 64, ETHYL Corporation) 5 0 mass 0/0
  • HI TEC made 1 64, ETHYL Corporation
  • the lubricating base oil and the lubricating oil composition of the present invention have low viscosity and thus are excellent in fuel economy, and have a small evaporation amount, have a long life and are compatible with organic materials. It is excellent and is useful as various lubricating oils including engine oils for internal combustion engines and bearing oils.

Abstract

本発明は、シリコーンオイルを除く潤滑油基油であって、４０℃における動粘度が１２ｍｍ2 ／ｓ以下であり、Ｎｏａｃｋ試験（２５０℃、１時間）による蒸発減量が３０質量％以下及び／又は引火点が２００℃以上であり、かつアニリン点が６０℃以上である潤滑油基油、該潤滑油基油に、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、耐摩耗剤、消泡剤及び極圧剤の中から選ばれる少なくとも一種類の添加剤を配合してなる潤滑油組成物であり、低粘度でありながら、蒸発量が少なく、有機材との適合性に優れた潤滑油基油及び潤滑油組成物を提供する。

Description

潤滑油基油及び潤滑油組成物 技術分野
本発明は、 潤滑油基油及び潤滑油組成物に関し、 特に、 低粘度でありながら、 蒸発量が少なく、 有機材との適合性に優れた潤滑油基油及び潤滑油組成物に関す るものである。 明
田
背景技術
近年、 内燃機関用エンジンはより省燃費型へと進み、 その要求に対応するため エンジン油の粘度はさらに低粘度化している。 その低粘度化に対して、 従来から 低粘度油と高粘度油の配合の変更で対応してきたが、 低粘度油はェンジン内の高 温により蒸発し易いため、 使用するに従って排ガスとともに排出され、 次第に粘 度が上昇する結果、 燃費が悪化する。 このような従来のオイルの欠点を解決する ため、 新たに蒸発性の指標として N 0 a c k試験 （ノアツク試験） が導入され、 その結果、 低蒸発性の要求を満足する低粘度基油の利用が高まってきた。
低粘度で蒸発量が少なし、潤滑油組成物としてエステル系のものが知られている が、 極性が高く有機材への悪影響 （膨潤） の問題がある。 例えば、 エンジンオイ ルに使用した場合、 シ一ル材などに使用されているゴムを膨潤するという問題が 有り、 また、 流体軸受け油、 含油軸受け油などに使用した場合、 プラスチック材 料への悪影響があるという問題があった。 また、 添加剤の溶解性が悪いという問 題もある。
シリコーンオイルも低粘度で蒸発量が少ない潤滑油基油であるが、 潤滑性が劣 り、 高価であるという問題がある。 また、 ポリ α—才レフインは、 低粘度で低い 蒸発性の基油として知られているが、 粘度グレード 4 mm2 / s ( 1 0 0 °C ) の ものは、 低粘度という点で十分ではなく、粘度グレード 2 mm2 / s ( 1 0 0 °C ) のものは、 低蒸発性という点で十分ではなかった。
さらに、 特開平 1 0— 3 2 4 8 8 3号公報には、 エーテル結合を有する化合物 を含有し、 粘度指数及び流動点を特定範囲に限定した潤滑油基油が開示されてい るが、 さらなる省燃費性を満足させるため、 さらに低粘度で蒸発量が少ない潤滑 油基油が求められていた。 発明の開示
本発明は、 前記の課題を解決するためになされたもので、 低粘度でありながら 、 蒸発量が少なく、 有機材との適合性に優れた潤滑油基油及び潤滑油組成物を提 供することを目的とする。
本発明者らは、 前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、 動粘度、 蒸 発減量及び/又は引火点、 及びァニリン点を特定範囲に限定することにより、 前 記の課題を解決することを見出し本発明を完成したものである。
すなわち、 本発明は、 シリコーンオイルを除く潤滑油基油であって、 4 0 °Cに おける動粘度が 1 2 mm2 / s以下であり、 N o a c k試験 （2 5 0 ° (：、 1時間 ) による蒸発減量が 3 0質量％以下及び/又は引火点が 2 0 0 °C以上であり、 か つァニリン点が 6 0 °C以上である潤滑油基油を提供するものである。
また、 本発明は、 前記潤滑油基油に、 酸化防止剤、 粘度指数向上剤、 清浄分散 剤、 摩擦低減剤、 金属不活性化剤、 流動点降下剤、 耐摩耗剤、 消泡剤及び極圧剤 の中から選ばれる少なくとも一種類の添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供 するものである。 図面の簡単な説明
図 1は、 製造例 1で製造した化合物の1 H- NMRスぺクトルを示す図である。
図 2は、 製造例 1で製造した化合物の1 3 C- NMR スぺクトルを示す図である。 発明を実施するための最良の形態
本発明の潤滑油基油は、 少なくとも下記①〜③の条件を満たすことが必要であ る。
まず、 本発明の潤滑油基油は、 ① 4 0 °Cにおける動粘度が 1 2 mm 2 / s以下 であることを必須とし、 さらには 1 1 mm2 / s以下であると好ましく、 1 O m m2 / s以下であると特に好ましい。 この動粘度が、 1 2 mm2 / sを超えると 、潤滑油基油の粘度が高くなり、 充分な省燃費効果が得られない。
次に、 本発明の潤滑油基油は、 ② N 0 a c k試験 （ 2 5 0 ° (：、 1時間） による 蒸発減量が 3 0質量％以下であること及び/又は引火点が第四石油類となる I 0 0 °C以上であることを必須とする。 N 0 a c k試験に関しては、 さらにその蒸発 減量が、 2 5質量0 /0以下であると好ましく、 1 5質量％以下であると特に好まし い。 この蒸発減量が 3 0質量％を超えると、 基油の使用中に蒸発して減少する量 が多くなり、 寿命が短くなる。 また、 引火点に関しては、 さらに 2 1 0 °C以上で あると好ましく、 1 2 0 °C以上であると特に好ましい。 引火点が 2 0 0 °C未満で あると基油の使用中に蒸発して減少する量が多くなり、 寿命が短くなる。
なお、 N o a c k試験は、 酸化分解などの影響を受け実際の蒸発性を反映しな い場合がある。 これは酸化防止剤の添加などで、 抑制できる場合もあるが、 本発 明では、 N o a c k試験と引火点とを組み合わせることによって基油の蒸発性を 特定するものである。
また、 本発明の潤滑油基油は、 ③ァニリン点が 6 0 °C以上であることを必須と し、 さらには 8 0 °C以上であると好ましく、 9 0〜 1 1 0 °Cであると特に好まし い。 ァニリン点が 6 0 °C未満であると、 装置に使用されるプラスチックやゴム等 の有機材を膨潤させてしまうなど、 有機材への適合性が劣るからである。 また、 ァニリン点が 1 1 0 °Cを超えると、 有機材が収縮してしまうことがある。
また、 本発明の潤滑油基油は、 J I S K 2 2 8 3により測定した粘度指数 が 1 0 0以上であると好ましく、 1 2 0以上であるさらに好ましい。
さらに、 本発明の潤滑油基油は、 J I S K 2 2 6 5により測定した流動点 が一 1 5°C以下であると好ましく、 一 2 5°C以下であるさらに好ましい。
以上のような条件を満たす本発明の潤滑油基油は、 炭素、 水素及び酸素からな る化合物 （以下、 「含酸素化合物」 という） を含むことが好ましい。 具体例には 、 ェ一テル、 エステル又はカーボネート構造を有するものが好ましく、 特にェ一 テル化合物が好ましい。
また、 エーテル化合物において、 下記一般式 （ 1 ) で表される化合物又はその 混合物が好ましい。
R1—〇一 （R2— 0) a- (R3—◦) b- (R4—〇） o-R5 ( 1 ) 式中、 R1 及び R5 は、 それぞれ独立に、 水素、 炭素数 1〜2 4のアルキル基 、 フエニル基、 又は炭素数 7〜24のアルキルァリール基を示し、 R2 、 R3 及 び R4 は、 それぞれ独立に、 炭素数 2〜 1 8のアルキレン基を示し、 a、 b及び 。は、 それぞれ独立に、 平均値で 0〜8 (好ましくは、 0〜5) の数を示し、 a 〜cの合計は 0〜8 (好ましくは、 0〜5) である。 （R2—〇） 、 （R3—〇 ) 及び （R4_〇） は、 構成単位ごとに同一でも異なっていてもよい。
前記 R' 及び R5 の示すアルキル基としては、 それぞれ直鎖状， 分岐状， 環状 のいずれであってもよく、 例えば、 メチル基， ェチル基， プロピル基， ブチル基 ， へキシル基， 2—ェチルへキシル基， 3， 5 , 5—トリメチルへキシル基， へ プチル基， ォクチル基， 3， 7—ジメチルォクチル基， ノニル基， 2—ペンチル ノニル基， デシル基， 2—ォクチルゥンデカニル基， ドデシル基， シクロペンチ ル基， シクロへキシル基などが挙げられ、 特に、 2—ェチルへキシル基， 3， 5 ， 5—トリメチルへキシル基， ォクチル基， 3， 7—ジメチルォクチル基， ノニ ル基， 2—ペンチルノニル基， デシル基， 2—ォクチルゥンデカニル基が好まし い。
前記 R1 及び R5 の示すアルキルァリ一ル基としては、 それぞれアルキルフヱ 二ル基ゃアルキルナフチル基などが挙げられ、 アルキル部位としては、 前記した 具体例が挙げられ、 特に、 ォクチル基， デシル基， ドデシル基が好ましい。 前記 R 2 、 R 3 及び R 4 の示すアルキレン基としては、 それぞれ直鎖状， 分岐 状， 環状のいずれであってもよく、 例えば、 エチレン基， プロピレン基， ブチレ ン基， へキシレン基， ノニレン基， デシレン基， ドデシレン基， シクロペンチレ ン基， シクロへキシレン基などが挙げられ、 特に、 エチレン基， プロピレン基， ブチレン基， へキシレン基， ノニレン基， デシレン基が好ましい。
本発明の潤滑油基油は、 前記含酸素化合物に加え、 種々の炭化水素化合物を含 有することができる。 この場合でも前記①〜③の条件を満たすことが必要である 前記含酸素化合物と混合する炭化水素化合物としては、 本発明の潤滑油基油の 効果を損なわないものであれば特に限定されず、 例えば、 鉱油 （8 0ニュートラ ル鉱油等） 、 ポリ α—ォレフィン （粘度グレード 4 mm2 / s又は 8 mm2 / s
( 1 0 0 °C ) 等） 、 エチレン一プロピレン共重合物、 アルキルベンゼン （プロピ ルベンゼン、 ブチルべゼン等） などが挙げられ、 特に、 ポリ α—才レフインが好 ましい。
ただし、 本発明の潤滑油基油は、 シリコーンオイルは含まない。 シリコーンォ ィルは、 上記の条件を満たしたとしても、 潤滑性が劣り、 高価であるためである また、 本発明の潤滑油基油は、 エンジン油の用途を始め、 その用途に応じて、 各種の添加剤を配合して潤滑油組成物として使用することができる。 すなわち、 本発明の潤滑油基油は、 それ自体でも潤滑油として使用可能であるが、 目的に応 じて下記の添加剤を配合して潤滑油組成物とし、 それぞれの用途に適合した潤滑 油として使用すると好ましい。
添加剤としては、 公知のものなど各種のものが使用可能であり、 例えば、 酸化 防止剤として、 アルキル化ジフヱニルァミン， フヱニル一 α—ナフチルァミンな どのアミン系化合物、 2 , 6—ジ _ t一ブチルフエノール， 4， 4 ' ーメチレン ビス一 （ 2 , 6—ジ _ t一プチルフエノ一ル） などのフヱノール系化合物；粘度 指数向上剤として、 ポリメチルメタクリレ一ト系， ポリィソプチレン系， ェチレ ンープロピレン共重合体系， スチレン一イソプレン共重合体系， スチレン一ブ夕 ジェン水添共重合体系；清浄分散剤として、 アルカリ土類金属スルホネート， ァ ルカリ土類金属フヱネート， アルカリ土類金属サリチレ一ト， アルカリ土類金属 ホスホネート等の金属系清浄剤、 並びにアルケニルコハク酸イミ ド， ベンジルァ ミン， アルキルポリアミン， アルケニルコハク酸エステル等の無灰系分散剤；摩 擦低減剤としては、 脂肪族アルコール， 脂肪酸， 脂肪酸エステル， 脂肪族ァミン , 脂肪酸ァミン塩， 脂肪酸ァミ ド；金属不活性化剤として、 ベンゾトリアゾ一ル ， チアジアゾ一ル， アルケニルコハク酸エステル；流動点降下剤として、 ポリア ルキルメタクリレート, ポリアルキルスチレン；耐摩耗剤としては、 M o D T P ， M o D T Cなどの有機モリブデン化合物、 Z n D T Pなどの有機亜鉛化合物、 アルキルメルカプチルポレートなどの有機ホウ素化合物、 グラフアイ ト， 二硫化 モリブデン， 硫化アンチモン， ホウ素化合物， ポリテトラフルォロエチレンなど の固体潤滑剤系耐摩耗剤；消泡剤として、 ジメチルポリシロキサン， ポリアクリ レート ；極圧剤として、 硫化油脂， ジフヱニルスルフイ ド， メチルトリクロロス テアレート， 塩素化ナフタレンなどを挙げることができる。
本発明の潤滑油基油の用途としては、 例えば、 内燃機関用を始め、 油圧作動油 、 自動変速機油、 手動変速機油、 緩衝器油、 歯車油、 流体軸受油、 転がり軸受油 、 含油軸受油、 摺動面油、 冷凍機油などが挙げられる。 次に、 本発明を実施例により、 さらに詳細に説明するが、 本発明は、 これらの 例によってなんら限定されるものではない。
なお、 潤滑油基油単体の諸特性は、 下記の方法に従って測定した。
( 1 ) 動粘度 J I S K 2 283に準拠して測定した （4 0°C及び 1 00 °C ) 。
( ) 粘度指数
J I S K 2 283に準拠して測定した。
( 3 ) 流動点
J I S K 2 269に準拠して測定した。
(4) ァニリン点
J I S K 2 256に準拠して測定した。
( 5 ) 蒸発減量
ASTM D 5800 (No a c k試験： 2 50° (：、 1時間） に準拠して測 定した。
(6) 引火点
J I S K 2 26 5に準拠して測定した。
製造例 1
リ ッ トルガラス製フラスコに、 2一才クチルー 1 -ドデカノ一ル 300 g、 1一ブロモオクタン 300 g、 テトラブチルアンモニクムブロマイ ド 30 g、 水 酸化ナトリゥム水溶液 5 00 g (水酸化ナトリウム 1 5 0 gを水 3 50 gに溶解 したもの） を入れ、 50°Cで 20時間攪拌し反応させた。
反応終了後、 反応混合物を分液ロートに移し、 水相をろ別し、 残った有機相を 水 5 00ミリリッ トルで 5回洗浄した。 有機相から減圧蒸留により、 得られた化 合物を分離した。
得られた化合物について、 ガスクロマトグラフィー分析装置 （分析装置： 日立 26 3 - 70型、 カラム ： ジーエルザィエンス株式会社製 0 V— 1パック卜、カラ ム （ 2m) ) にて、 99%以上の純度 （ピーク面積より算出） を確認し、 核磁気 共鳴装置 （'H-NMR， 13C-NMR： 日本電子株式会社製 G S X 4 0 0 ) にて、 以下の構 造のエーテル化合物であることを確認した。 測定した1 H-NMRスぺクトル及び13 C- NMR スぺクトルを、 それぞれ図 1及び図 1に示す。 CH3-(CH2)9-CH-(CH2) 7-CH3
CH2-0-(CH2)7-CH3
製造例 2
製造例 1において、 2—ォクチルー 1―ドデカノール 3 00 gの代わりに 2— デシル一 1—ドデカノ一ル （9 5%) 3 26 g. 1—ブロモオクタン 300 gの 代わりに 1—プロモヘプ夕ン 1 9 7 gを用いた以外は同様にして反応、 後処理、 構造分析を行い、 以下の構造のエーテル化合物であることを確認した。
CH3 -（CH2)9
CH3-(CH2)9-CH-CH2-0-(CH2)6-CH3
製造例 3
製造例 1において、 2一才クチルー 1一ドデカノール 3 00 gの代わりに 2一 デシルー 1—テトラデカノール 3 54 g、 1—ブロモォク夕ン 300 gの代わり に 1一ブロモヘプタン 20 0 gを用いた以外は同様にして反応、 後処理、 構造分 析を行い、 以下の構造のエーテル化合物であることを確認した。
C n 3― vC H 2； 9
CH3-(CH2),,-CH-CH2-0-(CH2)4-CH3
製造例 4
製造例 1において、 2—才クチル一 1一ドデカノール 3 00 gの代わりに 1一 へキシル一 1—ドデカノール （ 9 2%) 1 90 g、 1—ブロモオクタン 300 g の代わりに 1—プロモデカン 244 gを用いた以外は同様にして反応、 後処理、 構造分析を行い、 以下の構造のエーテル化合物であることを確認した。
CH3— (し H2) 5
CH3-(CH2) 9-CH-CH2-0-(CH2) 9-CH3
製造例 5 製造例 1において、 2—才クチルー 1―ドデカノール 3 0 0 gの代わりに 一 へキシルー 1ーデカノール 2 4 2 g、 1一ブロモオクタン 3 00 gの代わりに 1 一ブロモデカン 2 4 4 gを用いた以外は同様にして反応、 後処理、 構造分析を行 い、 以下の構造のェ一テル化合物であることを確認した。
CH3-(CH2)5
I -
CH3-(CH2) 7-CH-CH2-0-(CH2)9-CH3
製造例 6
1 リッ トルのガラス製フラスコに、 ーブチルー 1一才クタノール 2 04 . 1， 4一ジブロモブタン 1 0 8 g、 テトラブチルアンモニゥムブロマイ ド 1 5. 6 g、 水酸化ナトリゥム水溶液 （水酸化チトリウム 2 4 0 gを水 2 2 0 gに溶解 したもの） を入れ、 7 0°Cで 4 8時間攪拌し、 反応させた。 その後、 製造例 1 と 同様に後処理を行ない、 蒸留物 54 gを得、 構造分析を行い、 以下の構造のェ一 テル化合物であることを確認した。 3— H 2) 3 C H 3 ~ (C H 2) 3
I I CH3(CH2)5CHCH2-0-(CH2)4—〇_CH2CH(CH2)5CH3
製造例 7
5 0 0ミリ リツ トルのガラス製フラスコに、 2—へキシルー 1—デカノ一ル 1 2 1 g、 ジェチルァニリン 6 1 g、 ジェチルエーテル 1 5 0ミリ リツ トルを加え て攪拌し、 才クタノイルクロリ ド 8 2 gを攪拌しながらゆつくりと滴下した。 5 時間攪持した後、 エーテル層を分離し、 1 0%硫酸溶液 1 0 0ミ リリツ トルで 4 回洗浄し、 水洗後、 ボウショウで乾燥し、 エーテルを留去した。
有機層を減圧蒸留し、 蒸留物 8 2 gを得、 製造例 1 と同様にして構造分析を行 し、、 以下の構造のエーテル化合物であることを確認した。
CH3-(CH2)5
CH3-(CH2)7-CH-CH2-0-CO(CH2)e-CH3 製造例 8
5 0 0ミリリツ トルのガラス製フラスコに、 3—メチルペンタンジオール 5 9 g、 ジェチルァニリン 1 2 0 g、 エーテル 2 0 0ミリリツトルを加えて攪拌し、 ォクタノイルクロリ ド 1 6 2 gを攪拌しながらゆつく りと滴下した。 5時間攪拌 した後、 エーテル層を分離し、 1 0%硫酸溶液 1 0 0ミリリツトルで 4回洗浄し 、 水洗後、 ボウショウで乾燥し、 エーテルを留去した。
有機層を減圧蒸留し、 蒸留物 4 8 gを得、 製造例 1と同様にして構造分析を行 い、 以下の構造のエーテル化合物であることを確認した。
CH3
I
CH3-(CH2)6-C〇〇-(CH2)2CH(CH2)2—〇C〇（CH2)6- CH3 実施例 1
製造例 1で得られた化合物について、 上記 （ 1 ) 〜 （ ) の特性を測定した。 それらの,結果を表 1に示す。
実施例 2
製造例 2で得られた化合物について、 上記 （ 1 ) 〜 （ 6 ) の特性を測定した。 それらの結果を表 1に示す。
実施例 3
製造例 3で得られた化合物について、 上記 （ 1 ) 〜 （6) の特性を測定した。 それらの結果を表 1に示す。
実施例 4
製造例 4で得られた化合物について、 上記 （ 1 ) 〜 （6 ) の特性を測定した。 それらの結果を表 1に示す。
実施例 5
製造例 5で得られた化合物について、 上記 （ 1 ) 〜 （6) の特性を測定した。 それらの結果を表 1に示す。 実施例 6
製造例 6で得られた化合物について、 上記 （1) 〜 （6) の特性を測定した。 それらの結果を表 1に示す。
実施例 7
製造例 7で得られた化合物と、 ポリ α—ォレフィン （商品名： H I TEC 1 6 4、 ETHYL社製） とを、 質量比 1 ： 1で混合した混合物について、 上記 （ 1 ) 〜 （6) の特性を測定した。 それらの結果を表 1に示す。
実施例 8
製造例 8で得られた化合物と、 ポリ α—才レフイン （商品名： H I TEC 1 6 4、 ETHYL社製） とを、 質量比 2 ： 3で混合した混合物について、 上記 （ 1 ：) 〜 （6) の特性を測定した。 それらの結果を表 1に示す。
比較例 1
セバシン酸ジ （2—ェチルへキシル） エステル （東京化成工業 （株） 製） につ いて、 上記 （ 1 ) 〜 （ 6 ) の特性を測定した。 その結果を表 1に示す。
比較例 2
アジピン酸ジ （2—ェチルへキシル） エステル （東京化成工業 （株） 製） につ いて、 上記 （ 1 ) 〜 （ 6 ) の特性を測定した。 その結果を表 1に示す。
比較例 3 "
アジピン酸ジ （2—ェチルへキシル） エステル （東京化成工業 （株） 製） 50 質量0 /0とポリ α—ォレフィン （商品名： H I TEC 1 64、 ETHYL社製） 5 0質量0 /0との混合物について、 上記 （ 1 ) 〜 （6) の特性を測定した。 その結果 を表 1に示す。
比較例 4
ポリ α—才レフイン （商品名：. H I TEC 164、 ETHYL社製） について 、 上記 （ 1 ) 〜 （ 6 ) の特性を測定した。 その結果を表 1に示す。 表 1
Figure imgf000013_0001
産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、 本発明の潤滑油基油及び潤滑油組成物は、 低粘度 であるため省燃費性に優れ、 蒸発量が少ないため寿命が長く、 有機材との適合性 にも優れており、 内燃機関用エンジン油， 軸受油を始めとする各種潤滑油として 有用である。

Claims

請求の範囲
1. シリコーンオイルを除く潤滑油基油であって、 4 0°Cにおける動粘度が 1 2 mm2 /s以下であり、 No a c k試験 （ 2 5 0 ° (：、 1時間） による蒸発減量 が 3 0質量％以下及び/又は引火点が 2 0 0 °C以上であり、 かつァニリン点が 6 0°C以上である潤滑油基油。
2. 前記ァ二リン点が 8 0 °C以上である請求項 1に記載の潤滑油基油。
3. 前記弓 I火点が 2 2 0 °C以上である請求項 1に記載の潤滑油基油。
4. 前記 4 0 °Cにおける動粘度が 1 0 mm2 / s以下である請求項 1に記載の 潤滑油基油。
5. 前記潤滑油基油がエーテル化合物を含有するものである請求項 1に記載の 潤滑油基油。
6. 前記エーテル化合物が、 下記一般式 （ 1 ) で表される化合物又はその混合 物である請求項 5に記載の潤滑油基油。
R'-O- (R2—〇） a- (R3— 0) b- (R4-0) -R5 ( 1 )
(式中、 R1 及び R5 は、 それぞれ独立に、 水素、 炭素数 1〜2 4のアルキル基 、 フエニル基、 又は炭素数 7〜 24のアルキルァリール基を示し、 R2 、 R3 及 び R4 は、 それぞれ独立に、 炭素数 2〜 1 8のアルキレン基を示し、 a、 b及び cは、 それぞれ独立に、 平均値で 0〜 8の数を示し、 a〜cの合計は 0〜8であ る。 （R2— 0) 、 （R3_0) 及び （R4— 0) は、 構成単位ごとに同一でも 異なっていてもよい。 ）
7. 前記潤滑油基油が、 さらに炭化水素化合物を含有するものである請求項 1 に記載の潤滑油基油。
8. 前記炭化水素化合物が、 ポリ α—ォレフィンである請求項 7に記載の潤滑 油基油。
9. 請求項 1〜 8のいずれかに記載の潤滑油基油に、 酸化防止剤、 粘度指数向 上剤、 清浄分散剤、 摩擦低減剤、 金属不活性化剤、 流動点降下剤、 耐摩耗剤、 消 泡剤及び極圧剤の中から選ばれる少なくとも一種類の添加剤を配合してなる潤滑 油組成物。
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