CN107980037A - 醚化合物和相关的组合物 - Google Patents

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Abstract

在一些实施方案中，化合物具有式(I)：其中：R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；R3、R4和R5是H或烷基(式II)；R6是烷基或其中：R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；R9是H或烷基；X是亚烷基或不存在；和p是0、1、2或3；和m和n是0、1、2或3，条件是，当R4和R5是H时，m是0。所述化合物适合用作对于给定粘度分布提供低挥发度的基础油料。所述化合物可以用于内燃机用的润滑剂组合物中。

Description

醚化合物和相关的组合物
本发明部分涉及一种化合物，其可以用作基础油料，特别是用作对于给定粘度分布(viscosity profile)具有低挥发度、并且适合用于内燃机用的润滑剂组合物中的基础油料。还提供了包含所述化合物的基础油(base oil)和包含所述基础油的润滑剂组合物。
背景
润滑组合物通常包含具有润滑粘度的基础油以及一种或多种添加剂以递送包括例如降低的摩擦和磨损、改进的粘度指数、去污力和抗氧化与腐蚀性的性质。润滑剂基础油可以包含一种或多种润滑基础油料。
汽车发动机润滑剂中使用的润滑剂基础油料通常从石化来源获得，例如它们可以作为在原油精炼期间分离的较高沸点馏分或作为来自石化来源的原料的化学反应的产物获得。润滑油基础油料也可以由费-托蜡制成。
根据API标准1509“ENGINE OIL LICENSING AND CERTIFICATION SYSTEM(发动机油许可和认证系统)”，第17版，附录E (2013年10月，连同2015年3月勘误表)，润滑剂基础油料可以分为I、II、III、IV和V类基础油料，如表1中所列出。
表1
I类基础油料通常通过已知方法制造，包括例如溶剂提取和溶剂脱蜡，或溶剂提取和催化脱蜡。II类和III类基础油料通常通过已知方法制造，包括例如催化氢化和/或催化加氢裂化，以及催化加氢异构化。IV类基础油料包括例如α-烯烃的氢化低聚物。
期望基础油料具有性质的组合。在一些情况下，例如在乘用车发动机油中，可能期望基础油料具有低的粘度分布，因为这导致改进的燃料经济。特别是，期望基础油料具有低运动粘度以及良好的低温粘度特性，例如使用微型旋转粘度计(MRV)测量的低倾点或低粘度。然而，大体趋势是对于基础油的粘度分布的改进(即粘度参数的降低)，伴随着不期望的挥发度增加。
因此，本领域需要具有合意的粘度分布，包括良好的低温粘度特性，但也表现出低挥发度的基础油料。
当将基础油料结合到润滑组合物中并用于发动机中时也可能遇到问题。例如，基础油料与润滑剂添加剂或其他基础油料的差混溶性可能导致发动机中的问题，例如活塞清洁的问题。在发动机中发现的基础油料和油封之间的负相互作用在某些情况下可能通过油封故障导致润滑剂损失。基础油料也可能在发动机中遇到的高温下发生氧化降解。包含极性基团例如酯或其他基团的基础油料可能特别倾向于发生这些问题中的至少一些。
因此，需要对于给定粘度分布具有低挥发度的基础油料，但是其也适用于例如内燃机用的润滑组合物中。
概述
提供了式(1)化合物：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
m和n是0、1、2或3，条件是，当R4和R5是H时，m是0。
式(1)化合物可以用作基础油料。
还提供了包含式(1)化合物的基础油，以及包含所述基础油的润滑剂组合物。
还提供了制备基础油和润滑剂组合物的方法。
还提供了使用润滑剂组合物润滑表面的方法，以及润滑剂组合物用于润滑表面的用途。
还提供了改进润滑组合物的氧化稳定性性能、燃料经济性能和/或活塞清洁性能的方法和用途，以及改进发动机和/或车辆的燃料经济性能和/或活塞清洁性能的方法和用途。
详述
醚基础油料
提供了式(1)化合物：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
m和n是0、1、2或3，条件是，当R4和R5是H时，m是0。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。
在一些实施方案中，R3、R4、R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R5是H。
在一些实施方案中，R6是C1-20烷基或，诸如C1-16烷基或。
在一些实施方案中，R7和R8是H、C1-20烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如H、C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R7和R8是C1-20烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R9是H或C1-20烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R9是H。
在一些实施方案中，X是C1-20亚烷基，诸如C3-15亚烷基。
在一些实施方案中，p是0、1或2，诸如0或1。
在一些实施方案中，m和n是0、1或2，诸如0或1。
R1和R2被描述为烷基或者与它们所连接的碳原子一起为环烷基。应该理解的是，在R1和R2都是烷基的情况下，它们可以彼此相同或不同。类似的考虑适用于被定义为一组取代基的一部分的其它取代基。因此，这些考虑适用于例如：R3、R4和R5；R7和R8；以及m和n所取的值。例如，当R3、R4和R5被描述为H或烷基时，应该理解，R3、R4和R5中的每一个可以是H，R3、R4和R5中的每一个可以是烷基，或R3、R4和R5的子集可以是H和子集烷基。当R3、R4和R5或其子集是烷基时，R3、R4和R5中的每一个可以是相同的烷基，或者它们可以是不同的烷基。相比之下，在式中的多个位置使用R1(或任何其他符号)的情况下，其用于表示该相同基团在这些位置的每个处的存在。
在本文公开的每个实施方案中，所述化合物可以包含的碳原子总数为约20至约50个。例如，所述化合物中的总碳数可以为约25至约45，诸如约28至约40或约30至约36。
本文提及的烷基和亚烷基(即可以由R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和X表示的那些)可以是直链烷基或亚烷基，尽管它们也可以是支链的。在一些实施方案中，每个烷基和每个亚烷基包含单个分支点，或者是直链烷基或亚烷基。烷基和亚烷基优选是直链烷基或亚烷基。应该理解的是，除了烷基分支(如果存在的话)之外，所述烷基和亚烷基是未被取代的，因此它们不包含除碳或氢以外的任何原子。
本文提及的环烷基可以包含环戊基、环己基或环庚基，任选地具有与其连接的烷基。
式(1)化合物在40℃下的运动粘度可小于约25cSt，诸如小于约20cSt，或小于约17cSt。所述化合物在100℃下的运动粘度可小于约7cSt，诸如小于约5cSt，或小于约4cSt。所述化合物可以具有大于约100，诸如大于约110，或大于约120的粘度指数。可以根据ASTMD7279测量40℃下的运动粘度和100℃下的运动粘度。粘度指数可以根据ASTM D2270测量。
所述化合物可具有小于约26重量％，诸如小于约20重量％，小于约16重量％，或小于约12重量％的Noack挥发度。Noack挥发度可以根据CEC-L-40-A-93测量。
所述化合物在150℃和106s-1的剪切速率下可以具有不大于1.7cP的粘度，诸如不大于1.5cP。该高温高剪切粘度可以根据CEC-L-36-A-90测量。
所述化合物可用于改进润滑剂组合物的氧化稳定性、燃料经济性能和/或活塞清洁性能，和/或内燃机和/或车辆(诸如与内燃机相关的机动车辆)的燃料经济性能和/或活塞清洁性能。因此，提供了改进润滑剂组合物、内燃机和/或车辆(诸如与内燃机相关的机动车辆)的燃料经济性能和/或活塞清洁性能的方法，包括向润滑剂组合物、发动机和/或车辆提供或供应至少一种所述化合物的步骤。
所述化合物的倾点可以小于-10℃，诸如小于约-25℃，或小于约-35℃。倾点可根据ASTM D5950测量。
所述化合物在-35℃下可具有小于约1800cP，诸如小于约1500cP，或小于约1200cP的冷曲轴箱模拟器粘度(cold-crankcase simulator viscosity)，例如根据ASTM D5293测量。
所述化合物可以具有大于约165℃，诸如大于约175℃，或大于约185℃的DSC氧化起始温度，例如根据ASTM E2009(方法B)测量。
在具体的实施方案中，式(1)化合物可具有约3至约4cSt的100℃下的运动粘度和小于约20重量％、诸如小于约16重量％或小于约12重量％的Noack挥发度；或具有约2至约3cSt的100℃下的运动粘度和小于约40重量％、诸如小于约30重量％的Noack挥发度。
式(1)化合物还特别适合于掺入润滑剂组合物中。特别是，所述化合物可与常规基础油料(包括烃基础油料)以及与常规润滑剂添加剂混溶。此外，所述化合物可以以相对高的量(例如，以大于约10重量％，诸如大于约20重量％，或大于约30重量％的量)用于润滑剂组合物中，同时满足润滑剂组合物的弹性体相容性要求。
式(1)化合物可以从广泛的市售可得的原料制备。
在一些实施方案中，所述化合物由生物衍生的原料制备。例如，所述化合物可以包含大于约50重量％，诸如大于约70重量％，或大于约90重量％的生物基碳。所述化合物的生物基碳含量可根据ASTM D6866测量。
Guerbet衍生的基础油料
在优选的实施方案中，式(1)化合物衍生自β-烷基化的醇。在这些实施方案中，所述化合物可以具有式(2)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3和R5是H或烷基；
R4是烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
n是0、1、2或3。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R1和R2是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R3和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R3和R5是H。
在一些实施方案中，R4是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R6是C1-15烷基或，诸如C1-12烷基或。
在一些实施方案中，R7和R8是H、C1-20烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如H、C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R7和R8是C1-20烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R9是H或C1-20烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R9是H。
在一些实施方案中，X是C1-20亚烷基，诸如C3-15亚烷基。
在一些实施方案中，p是0、1或2，诸如0或1。
在一些实施方案中，n是0、1或2，诸如0或1。
当所述化合物衍生自β-烷基化醇时，其优选至少部分地衍生自Guerbet醇。至少部分地衍生自Guerbet醇的化合物可以具有式(3)：
其中：
R1是烷基;
R3和R5是H或烷基；
R4是烷基；
R6是烷基或;
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
n是0、1、2或3。
在一些实施方案中，R1是C1-12烷基，诸如C2-10烷基。
在一些实施方案中，R3是H或C1-12烷基，诸如H或C2-10烷基。优选地，R3是H。
在一些实施方案中，R4是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R5是H。
在一些实施方案中，R6是C1-15烷基或，诸如C1-12烷基或。优选地，R6是C1-15烷基，诸如C1-12烷基。
在一些实施方案中，R7和R8是H、C1-20烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如H、C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R7和R8是C1-20烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R9是H或C1-20烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R9是H。
在一些实施方案中，X是C1-20亚烷基，诸如C3-15亚烷基。
在一些实施方案中，p是0、1或2，诸如0或1。
在一些实施方案中，n是0、1或2，诸如0或1。
式(3)化合物的一部分具有可以衍生自Guerbet醇的结构(即包含R1和R3的部分)，而另一部分不必衍生自Guerbet醇(即包含R4、R5和R6的部分)。然而，在优选的实施方案中，所述化合物可以衍生自两种Guerbet醇的结合。以这种方式制备的化合物可以具有式(4)：
其中：
R1和R4为烷基；
R3和R5是H或烷基。
在一些实施方案中，R1和R4是C1-12烷基，诸如C2-10烷基。
在一些实施方案中，R3和R5是H或C1-12烷基，诸如H或C2-10烷基。优选地，R3和R5是H。
在特定的实施方案中：
R1是C4-12烷基，诸如C6-10烷基；
R3是H；
R4是C1-10烷基，诸如C2-8烷基；和
R5是H。
两种不同的Guerbet醇可以结合形成式(4)化合物，在这种情况下、R1和R4可以不同。或者，R3和R5可以不同。在一些实施方案中，R1和R4是不同的并且R3和R5也是不同的。
然而，在一些实施方案中，所述化合物可以衍生自其中相同的Guerbet醇结合的反应。以这种方式制备的化合物可以具有式(5)：
其中：
R1是烷基；和
R3是H或烷基。
在一些实施方案中，R1是C1-10烷基，诸如C2-9烷基。
在一些实施方案中，R3是H或C1-9烷基，诸如H或C2-8烷基。优选地，R3是H。
在特定的实施方案中：
R1是C3-10烷基，诸如C4-8烷基；和
R3是H。
衍生自Guerbet醇的化合物包括如表3所示的化合物GE1-GE3、GE5、GE7-GE9、SE1、SE2和TE1。
Guerbet醇可以例如通过在Guerbet反应中使伯醇二聚以形成β-烷基化的醇产物来制备：
其中R1和R3如先前所定义；
和/或
其中R4和R5如先前所定义。
Guerbet反应对技术人员来说是公知的。该反应通常在催化剂存在下在升高的温度下进行。
所述化合物可例如按照以下反应由Guerbet醇制备：
其中：
Y是离去基团；和
R1、R3、R4、R5、R6和n如先前对于式(3)化合物所定义。
当两种Guerbet醇结合以形成化合物时，所述Guerbet醇中的一种可以首先被改性以使其包含离去基团Y，然后制备化合物：
然后：
；
或：
然后：
。
其中：
Y是离去基团；和
R1、R3、R4和R5如先前对于式(4)化合物所定义。
当相同的Guerbet醇结合以形成化合物时，它们可以例如按照以下反应结合：
随后：
。
其中：
Y是离去基团；和
R1和R3如先前对于式(5)化合物所定义。
对Guerbet醇进行改性以使其包含离去基团Y的方法和反应条件是技术人员已知的。例如，甲磺酸酯基团可以通过使Guerbet醇与甲磺酰氯在三乙胺存在下反应而引入。溴化物基团可以通过使Guerbet醇与N-溴代琥珀酰亚胺和三苯基膦反应而引入。
进行醚化反应的方法和反应条件是技术人员已知的。在上述化合物形成反应即醚化反应中可以使用碱(例如氢氧化钾或叔丁醇钾)、催化剂(例如Starks'催化剂：N-甲基-N,N,N-三辛基辛烷-1-铵氯化物)或两者。
在上述化合物形成反应中，Y可以是任何合适的离去基团，例如卤素(例如溴、氯或碘)或磺酸酯(例如甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)。
仲醚和叔醚基础油料
在一些优选的实施方案中，式(1)化合物是仲醚或叔醚化合物。在这些实施方案中，所述化合物可具有式(6)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
n是0、1、2或3。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R1和R2是C1-15烷基，诸如C2-12烷基.
在一些实施方案中，R3、R4和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R5是H。
在一些实施方案中，R6是C1-20烷基或，诸如C1-16烷基或。
在一些实施方案中，R7和R8是H、C1-20烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如H、C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R7和R8是C1-20烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R9是H或C1-20烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R9是H。
在一些实施方案中，X是C1-20亚烷基，诸如C3-15亚烷基。
在一些实施方案中，p是0、1或2，诸如0或1。
在一些实施方案中，n是0、1或2，诸如0或1。
仲醚和叔醚化合物可以具有式(7)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；和
R6是烷基。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。
在一些实施方案中，R3、R4和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R5是H。
在一些实施方案中，R6是C1-20烷基，诸如C1-16烷基。
所述化合物可以是式(8)的仲醚化合物：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳一起是环烷基；
R4和R5是H或烷基；和
R6是烷基。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在其他实施方案中，所述仲醚可以从环状化合物获得。在这种情况下，R1和R2与它们所连接的碳一起形成环烷基，诸如C5-30环烷基或C5-25环烷基。所述环烷基可以包含环戊基、环己基或环庚基，任选地具有一个或多个连接于其的烷基(诸如C1-12烷基或C1-8烷基)。
在一些实施方案中，R4和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R5是H。
在一些实施方案中，R6是C1-20烷基，诸如C1-16烷基。
在特定的实施方案中：
R1和R2是C3-12烷基，诸如C5-10烷基；
R4和R5是H；和
R6是C4-20烷基，诸如C6-15烷基。
在其他特定的实施方案中：
R1和R2是C3-12烷基，诸如C5-10烷基；
R4是C3-12烷基，诸如C5-10烷基；
R5是H；和
R6是C3-12烷基，诸如C5-10烷基。
所述化合物可以是式(9)的叔醚化合物：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳一起是环烷基；
R3是烷基；
R4和R5是H或烷基；和
R6是烷基。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳一起是C5-25环烷基。优选地，R1和R2是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R3是C1-12烷基，诸如C1-10烷基。
在一些实施方案中，R4和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。
在一些实施方案中，R6是C1-20烷基，诸如C1-16烷基。
在特定的实施方案中：
R1和R2是C2-12烷基，诸如C4-10烷基；
R3是C1-10烷基，诸如C1-8烷基；
R4和R5是H；和
R6是C4-20烷基，诸如C6-15烷基。
在其他特定的实施方案中：
R1、R2和R3是C2-12烷基，诸如C4-10烷基；
R3是C1-10烷基，诸如C1-8烷基；
R4是C3-12烷基，诸如C5-10烷基；
R5是H；和
R6是C3-12烷基，诸如C5-10烷基。
仲醚和叔醚化合物的实例包括表3中所示的SE1、E2和TE1。
所述仲醚和叔醚化合物可按照以下反应来制备：
或：
其中：
Y是离去基团；和
R1、R2、R3、R4、R5、R6和n3如先前对于式(6)化合物所定义。
类似地：
或：
其中：
Y是离去基团；和
R1、R2、R3、R4、R5和R6如先前对于式(7)化合物所定义。
技术人员将知道进行这些醚化反应的方法和反应条件。例如，反应可以在硫酸镁、硫酸和二氯甲烷的存在下进行。
用于醚化反应的仲醇和叔醇原料通常市售可得，或者它们可以从市售可得的酮获得。
基团和可以通过将离去基团Y引入醇起始原料来制备。将离去基团引入醇中的方法和反应条件是技术人员已知的。
在上述形成仲醚和叔醚化合物的反应中，Y可以是任何合适的离去基团，例如卤素(例如溴、氯或碘)或磺酸酯(例如甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)。
衍生自Guerbet醇的仲醚或叔醚
在一些实施方案中，所述化合物可以包含醚，该醚的一侧衍生自仲醇或叔醇且另一侧衍生自Guerbet醇。在这些实施方案中，所述化合物可具有式(10)：
其中：
R1和R4是烷基；
R3和R5是H或烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3。
在一些实施方案中，R1是C1-12烷基，诸如C2-10烷基。
在一些实施方案中，R3是H或C1-12烷基，诸如H或C2-10烷基。优选地，R3是H。
在一些实施方案中，R4是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R5是H。
在一些实施方案中，R6是C1-15烷基或，诸如C1-12烷基或。
在一些实施方案中，R7和R8是H、C1-20烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如H、C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R7和R8是C1-20烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R9是H或C1-20烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R9是H。
在一些实施方案中，X是C1-20亚烷基，诸如C3-15亚烷基。
在一些实施方案中，p是0、1或2，诸如0或1。
衍生自Guerbet醇的仲醚和叔醚化合物的实例包括如表3中所示的化合物SE1、SE2和TE1。
二醚基础油料
通常优选式(1)化合物是单醚。然而，在一些实施方案中，所述化合物是二醚化合物。这样的化合物可以具有式(11)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；
p是0、1、2或3；和
m和n是0、1、2或3。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳一起是C5-25环烷基。优选地，R1和R2是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R3、R4和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R3和R5是H。
在一些实施方案中，R7和R8是H、C1-20烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如H、C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R7和R8是C1-20烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R9是H或C1-20烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R9是H。
在一些实施方案中，X是C1-20亚烷基，诸如C3-15亚烷基。
在一些实施方案中，p是0、1或2，诸如0或1。
在一些实施方案中，m和n是0、1或2，诸如0或1。
在一些实施方案中，所述二醚化合物可以包含两个醚基，其中至少一个醚基衍生自β-烷基化的醇。在这样的实施方案中，所述化合物可以具有式(12)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；
p是0、1、2或3；和
n是0、1、2或3。
在一些实施方案中，R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R1和R2是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R3、R4和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R3和R5是H。优选地，R4是C1-15烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R7和R8是H、C1-20烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如H、C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。优选地，R7和R8是C1-20烷基，诸如C2-12烷基。
在一些实施方案中，R9是H或C1-20烷基，诸如H或C2-12烷基。优选地，R9是H。
在一些实施方案中，X是C1-20亚烷基，诸如C3-15亚烷基。
在一些实施方案中，p是0、1或2，诸如0或1。
在一些实施方案中，n是0、1或2，诸如0或1。
基础油和润滑剂组合物
式(1)化合物可以用作基础油的一部分。
基础油可以包含一定量的式(1)化合物，该量足以将该化合物的有益性质赋予基础油。
在一些实施方案中，基础油包含大于约5重量％，诸如大于约25重量％，或大于约40重量％的式(1)化合物。基础油可以包含至多约100％，诸如至多约90％的式(1)化合物。基础油中的式(1)化合物可以由式(1)的单一化合物或化合物的组合构成。
基础油的其余部分可以由不是式(1)化合物的基础油料补足。适合用于基础油中的不同于式(1)那些的基础油料包括非水基础油料，诸如I类、II类、III类、IV类和V类基础油料。基础油的其余部分可以包括不同于式(1)那些的单一基础油料或基础油料的组合。
基础油可以用作润滑剂组合物的一部分。
润滑剂组合物可以包含一定量的基础油，该量足以将式(1)化合物的有益性质赋予润滑组合物。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含大于约50重量％，诸如大于约65重量％，或大于约80重量％的基础油。基础油可以由包含式(1)化合物的单一基础油或基础油的组合构成。
润滑剂组合物还可以包含润滑剂添加剂。润滑剂组合物可以包含单一润滑剂添加剂，尽管它通常包含润滑剂添加剂的组合。润滑剂添加剂通常以约5重量％至约40重量％，诸如约10重量％至约30重量％的量存在于润滑剂组合物中。
合适的润滑剂添加剂包括清净剂(包括金属和非金属清净剂)、摩擦改进剂、分散剂(包括金属和非金属分散剂)、粘度调节剂、分散剂粘度调节剂、粘度指数改进剂、倾点下降剂、抗磨添加剂、防锈剂、腐蚀抑制剂、抗氧化剂(有时也称为氧化抑制剂)、消泡剂(有时也称为防沫剂)、密封溶胀剂(有时也称为密封相容剂)、极压添加剂(包括金属、非金属、含磷、不含磷、含硫和不含硫的极压添加剂)、表面活性剂、破乳剂、抗咬粘剂(anti-seizureagent)、蜡改性剂、润滑剂、防污染剂、发色剂、金属钝化剂和其两种或更多种的混合物。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含清净剂。清净剂的实例包括无灰清净剂(即，不含金属的清净剂)和含金属的清净剂。例如在US 7,622,431中描述了合适的非金属清净剂。含金属的清净剂包含至少一种有机酸的至少一种金属盐，其被称为皂或表面活性剂。合适的有机酸包括例如磺酸、酚(适当地硫化并且包括例如具有多于一个羟基的酚，具有稠合芳环的酚，已经被改性的酚例如亚烷基桥连的酚，以及曼尼希碱缩合酚和水杨甙型酚，例如通过酚和醛在碱性条件下反应产生)和其硫化衍生物，和羧酸，包括例如芳族羧酸(例如烃基取代的水杨酸及其衍生物，例如烃基取代的水杨酸及其硫化衍生物)。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含摩擦改进剂。合适的摩擦改进剂包括例如产灰添加剂和无灰添加剂。合适的摩擦改进剂的实例包括脂肪酸衍生物，包括例如脂肪酸酯、酰胺、胺和乙氧基化胺。合适的酯摩擦改进剂的实例包括甘油的酯，例如单油酸酯、二油酸酯和三油酸酯、单棕榈酸酯和单肉豆蔻酸酯。特别合适的脂肪酸酯摩擦改进剂是甘油单油酸酯。合适的摩擦改进剂的实例还包括钼化合物，例如有机钼化合物、二烷基二硫代氨基甲酸钼、二烷基硫代磷酸钼、二硫化钼，二烷基二硫代氨基甲酸三钼簇、无硫钼化合物等。合适的含钼化合物例如在EP 1533362A1中描述，例如在[0101]至[0117]段中。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含分散剂。合适的无灰分散剂的实例包括长链烃取代的单羧酸和多羧酸或其酸酐的油溶性盐、酯、氨基酯、酰胺、酰亚胺和噁唑啉；长链烃的硫代羧酸酯衍生物；包含直接与其连接的多胺部分的长链脂族烃；由长链取代的酚与甲醛和多亚烷基多胺缩合形成的曼尼希(Mannich)缩合产物；科赫(Koch)反应产物等。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含分散剂粘度调节剂。合适的分散剂粘度调节剂及其制备方法的实例描述于WO 99/21902、WO 2003/099890和WO 2006/099250中。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含粘度指数改进剂。合适的粘度调节剂的实例包括高分子量烃聚合物(例如聚异丁烯，乙烯和丙烯以及更高级α-烯烃的共聚物)；聚酯(例如聚甲基丙烯酸酯)；氢化(苯乙烯-丁二烯或-异戊二烯)共聚聚合物和改性物(例如星形聚合物)；和酯化的(苯乙烯-马来酸酐)共聚聚合物。油溶性粘度调节聚合物通常表现出至少约15000至约1000000，诸如约20000至约600000的数均分子量，如通过凝胶渗透色谱法或光散射法测定。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含倾点下降剂。合适的倾点下降剂的实例包括富马酸C8-C18二烷基酯/乙酸乙烯酯共聚物、甲基丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、聚芳基酰胺、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸烷基酯、富马酸乙烯基酯、苯乙烯酯、卤代链烷烃蜡和芳族化合物的缩合产物、羧酸乙烯基酯聚合物、富马酸二烷基酯-脂肪酸的乙烯基酯-烯丙基乙烯基醚的三元共聚物、蜡萘等。在至少一些实例中，所述至少一种润滑剂添加剂包含至少一种抗磨添加剂。合适的抗磨添加剂的实例包括不含磷的添加剂，例如硫化烯烃。合适的抗磨添加剂的实例还包括含磷抗磨添加剂。合适的无灰含磷抗磨添加剂的实例包括亚磷酸三月桂酯和硫代磷酸三苯酯(triphenylphosphorothionate)以及US 2005/0198894第[0036]段中公开的那些。合适的形成灰分的含磷抗磨添加剂的实例包括二烃基二硫代磷酸金属盐。二烃基二硫代磷酸金属盐的合适金属的实例包括碱金属和碱土金属、铝、铅、锡、钼、锰、镍、铜和锌。特别合适的二烃基二硫代磷酸金属盐是二烃基二硫代磷酸锌(ZDDP)。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含防锈剂。合适的防锈剂的实例包括非离子聚氧化亚烷基多元醇及其酯、聚氧化亚烷基酚、聚氧化亚烷基多元醇、阴离子烷基磺酸、二硫代磷酸锌、金属酚盐、碱性金属磺酸盐、脂肪酸和胺。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含腐蚀抑制剂。合适的腐蚀抑制剂的实例包括磷硫化的(phosphosulphurised)烃和通过磷硫化的烃与碱土金属氧化物或氢氧化物的反应得到的产品、非离子聚氧化亚烷基多元醇及其酯、聚氧化亚烷基酚、噻二唑、三唑和阴离子烷基磺酸。US 2006/0090393中描述了合适的环氧化酯腐蚀抑制剂的实例。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含抗氧化剂。合适的抗氧化剂的实例包括烷基化二苯胺、N-烷基化苯二胺、苯基-α-萘胺、烷基化苯基-α-萘胺、二甲基喹啉、三甲基二氢喹啉和由其衍生的低聚组合物、受阻酚(包括无灰(不含金属)酚类化合物和某些酚类化合物的中性和碱性金属盐)、芳族胺(包括烷基化和非烷基化的芳族胺)、硫化烷基酚及其碱金属和碱土金属盐、烷基化氢醌、羟基化硫代二苯醚、次烷基双酚、硫代丙酸盐(酯)、二硫代氨基甲酸金属盐、1,3,4-二巯基噻二唑及其衍生物、油溶性铜化合物(例如二烃基硫代磷酸铜或硫代磷酸铜、合成或天然羧酸例如C8-C18脂肪酸、不饱和酸或支链羧酸的铜盐，例如衍生自烯基琥珀酸或酸酐的碱性、中性或酸性的Cu(I)和/或Cu(II)盐)、烷基酚硫酯(alkylphenolthioester)的碱土金属盐(合适地包含C5-C12烷基侧链)、壬基酚硫化钙、叔辛基苯基硫化钡、二辛基苯基胺、磷硫化或硫化的烃、油溶性酚盐、油溶性硫化酚盐、十二烷基酚硫化钙、磷硫化烃、硫化烃、磷酯、低硫过氧化物分解剂等。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含消泡剂。合适的消泡剂的实例包括硅酮、有机聚合物、硅氧烷(包括聚硅氧烷和(聚)二甲基硅氧烷、苯基甲基硅氧烷)、丙烯酸酯等。
在一些实施方案中，润滑剂组合物包含密封溶胀剂。合适的密封溶胀剂的实例包括长链有机酸、有机磷酸酯(盐)、芳族酯、芳族烃、酯(例如邻苯二甲酸丁基苄基酯)和聚丁烯基琥珀酸酐。
润滑剂组合物可以包含表2所示量的润滑剂添加剂。
表2
润滑剂组合物在40℃下的运动粘度可小于约60cSt，诸如小于约55cSt，或小于约50cSt。润滑剂组合物在100℃下的运动粘度可小于约12cSt，诸如小于约10cSt，或小于约9.5cSt。润滑剂组合物可具有大于约100，诸如大于约110，或大于约120的粘度指数。可以根据ASTM D445测量40℃下的运动粘度和100℃下的运动粘度。粘度指数可根据ASTM D2270计算。
润滑剂组合物可具有小于约25重量％，诸如小于约15重量％，或小于约10重量％的Noack挥发度。Noack挥发度可以根据CEC-L-40-A-93测量。
润滑剂组合物在150℃和106s-1的剪切速率下可以具有不大于3cP的粘度，诸如不大于2.8cP。该高温高剪切粘度可以根据CEC-L-36-A-90测量。
润滑剂组合物可以具有以下的至少之一：
通过在40℃下不超过45cSt、诸如不超过35cSt或不超过25cSt的绝对粘度增加指示的在CEC-L-088-02测试中的氧化稳定性性能；在CEC-L-054-96测试中的至少2.5％诸如至少3％的燃油经济性能；以及通过至少8.5、诸如9的综合活塞评价(overall piston merit)指示的在CEC-L-088-02测试中的活塞清洁性能。
润滑剂组合物在-30℃下可具有小于约3000，诸如小于约2800，或小于约2750的冷曲轴箱模拟器性能，例如根据ASTM D5293测量。
优选的润滑剂组合物符合SAE J300中规定的要求。
润滑剂组合物可以用于润滑表面的方法中。
合适的表面包括动力传动体系中的那些表面，该体系例如传动线路和齿轮箱，例如用于包括例如乘用车辆和重型车辆的车辆；和内燃机中的那些表面，例如内燃机的曲轴箱。合适的表面还包括涡轮机轴承中的那些表面，例如在水轮机轴承中。
合适的内燃机包括例如在汽车应用中使用的发动机、在海洋应用中使用的发动机和在陆上发电站中使用的发动机。润滑剂组合物特别适用于汽车内燃机。
润滑剂组合物可用于改进内燃机和/或车辆(诸如与内燃机相关的机动车辆)的燃料经济和/或活塞清洁性能。因此，提供了改进内燃机和/或车辆(例如与内燃机相关的机动车辆)的燃料经济和/或活塞清洁性能的方法，包括向发动机和/或车辆提供或供应至少一种所述润滑剂组合物的步骤。
现在将参考附图和实施例来描述本发明，这些附图和实施例本质上不是限制性的，其中：
图1是式(1)化合物、其它醚基础油料和常规基础油料的挥发度相对于倾点的图；
图2是式(1)化合物、其他醚基础油料和常规基础油料的挥发度相对于100℃下的运动粘度的图；
图3是式(1)化合物和常规基础油料的挥发度相对于冷曲轴箱模拟器性能的图；
图4a是在TU-5 JP发动机试验期间包含式(1)化合物、常规烃基础油料和法呢烯衍生的醚基础油料的润滑剂组合物的40℃下的运动粘度相对于时间的图；
图4b是在TU-5 JP发动机试验期间包含式(1)化合物、常规烃基础油料和法呢烯衍生的醚基础油料的润滑剂组合物的40℃下的运动粘度的绝对变化的图；和
图5是在TU-5 JP发动机试验期间包含式(1)化合物和常规烃基础油料的润滑剂组合物的综合活塞评价性能的图。
实施例
实施例1-醚基础油料的性质
制备式(1)的Guerbet衍生的基础油料GE1-GE3、GE5和GE7-GE9、仲醚基础油料SE1和SE2以及叔醚基础油料TE1。还制备了两种另外的Guerbet衍生的基础油料—GE4和GE6，以及先前在WO 2014/207235中描述类型的实验性V类基础油料，即一种法呢烯衍生的醚基础油料。这些化合物的结构如表3所示。
表3
测试了基础油料的以下性质：
根据ASTM D7279测试100℃下的运动粘度(KV100)和40℃下的运动粘度(KV40)。
根据ASTM D2270计算粘度指数(VI)。
根据ASTM D7346确定倾点。
使用基于ASTM E2009(方法B)的方法测试差示扫描量热法(DSC)氧化起始温度。根据该方法，在铝SFI盘中在500psi的压力下以50℃/分钟的速率将基础油料从50℃加热至300℃。记录观察到放热曲线时的温度。
Noack挥发度使用基于IP 393的方法测量，该方法被认为与CEC-L-40-A-93相似。根据该方法，将已知Noack挥发度的参比油从40℃加热至550℃，以确定达到每种参比油的Noack挥发度重量损失时的温度。基础油料经受与参比油相同的过程。基础油料的Noack重量可以基于从参比油获得的结果来确定。
表4汇总了测试结果以及从常规基础油料(Durasyn 162，IV类基础油料；Durasyn164，IV类基础油料；Yubase 3，II类基础油料；Yubase 4，III类基础油料；Yubase 4 Plus，III类基础油料；Nexbase 3020，II类基础油料；Nexbase 3030，II类基础油料；Nexbase3043，III类基础油料；和Chevron 100RLV，II类基础油料)得到的结果。还显示从该法呢烯衍生的醚基础油料获得的结果作为参比。
表4
醚基础油料GE1-GE9、SE1、SE2和TE1和常规基础油料的挥发度相对于倾点的图示于图1。可以看出，与常规基础油相比，Guerbet衍生的基础油料醚对于给定倾点具有低挥发度。此外，与其中仅醚的一侧分支的具有相当碳数的Guerbet衍生的基础油料相比，其中醚的两侧均分支的Guerbet衍生的基础油料表现出预料不到的倾点方面的改进，而没有任何明显的挥发度损失。
醚基础油料GE1-GE9、SE1、SE2和TE1和常规基础油料的挥发度相对于100℃下的运动粘度的图示于图2。可以看出，与常规基础油相比，Guerbet衍生的基础油料和仲醚和叔醚基础油料表现出低挥发度和低粘度二者。
还根据ASTM D5293进行了Guerbet衍生的基础油料GE2和GE3的冷启动模拟器(Cold-cranking simulator)(CCS)分析。挥发度相对于冷启动模拟器粘度的图示于图3。为了比较，还显示从具有2.6至4.2的KV100的常规烃基础油料获得的数据。可以看出，Guerbet衍生的醚显示出优异的CCS粘度以及低挥发度。
实施例2：包含醚基础油料的润滑剂组合物的性质
Guerbet衍生的醚基础油料GE2和GE3与常规基础油添加剂(添加剂A，一种市售可得的添加剂套装；添加剂B，一种冷流动改进剂；添加剂C，一种氧化抑制剂；以及添加剂D，一种粘度指数改进剂)和常规基础油(Yubase 4，III类基础油；和Yubase 6，III类基础油)共混以形成润滑剂共混物。还制备了基线共混物和法呢烯衍生的醚共混物。选择Yubase 4作为基线共混物的主要成分，因为它表现出与Guerbet衍生的醚基础油料GE3类似的KV100。基线共混物被认为是用于比较的严格基线，因为它是符合一定规格(ACEA A5/B5，API-SN/GF-4)的5W-30制剂。表5中示出了以重量％表示的共混组合物的细节。
表5
在共混组合物的制备期间混溶没有遇到问题。
测试共混组合物以查看基础油料的有利性质是否会反映在完全配制的润滑剂组合物中。测试了以下性质：
根据ASTM D445(SAE J300的一部分)测试100℃下的运动粘度(KV100)和40℃下的运动粘度(KV40)。
根据ASTM D2270计算粘度指数(VI)。
根据ASTM D5293 (SAE J300的一部分)在-30℃下进行冷启动模拟器(CCS)分析。
根据CEC-L-36-A-90进行高温高剪切(HTHS)分析。
根据ASTM D2896确定总碱值(Total base number) (TBN)。
根据CEC-L-40-A-93测试Noack挥发度。
根据IP 163测定硫酸盐化灰分含量。
测试结果汇总于表6.
表6
可以看出，Guerbet衍生的基础油料的性质也在共混组合物中表现出来。具体而言，观察到有利的粘度、挥发度和冷流动性质。Guerbet衍生的基础油料还表现出类似于基线共混物的HTHS测量值、TBN和硫酸盐化灰分含量。
实施例3：包含醚基础油料的润滑剂组合物的发动机性能
根据CEC-L-88-02(ACEA A、B和C程序的一部分)对来自实施例2的共混组合物进行TU-5JP发动机测试运转，以通过评估粘度增加以及活塞清洁度和活塞环粘附来确定组合物的氧化稳定性。在测试持续期间将油道中的温度控制在150℃。基线、GE2和GE3润滑剂组合物的TU-5 JP发动机测试结果在表7中示出。
还根据ASTM D4684在-35℃下对来自实施例2的共混组合物进行MRV测试，以测量在TU-5 JP发动机测试中使用之前和之后组合物的低温粘度特性。MRV测试结果也示于表7中。
表7
包含Guerbet衍生的基础油料的润滑剂组合物通过了TU-5 JP发动机测试的所有方面。
40℃下的运动粘度相对于时间的图示于图4a中，显示60小时之后的40℃下的运动粘度的绝对变化的图示于4b中。为了比较，还显示从来自实施例2的法呢烯衍生的共混物获得的结果。可以看出，包含Guerbet衍生的基础油料或法呢烯衍生的共混物的润滑剂组合物的粘度增加显著地低于或类似于基线组合物的粘度增加，从Guerbet衍生的醚得到的结果特别好。结果表明包含醚基础油料的润滑剂组合物表现出优异的氧化稳定性。
显示综合活塞评价的图示于图5中。可以看出，包含Guerbet衍生的基础油料的润滑剂组合物具有高综合活塞评价得分，表明这些共混物表现出良好的活塞清洁性能。
MRV结果进一步证明包含Guerbet衍生的基础油料的润滑剂组合物在它们使用之前和之后的优异的低温粘度特性。
实施例4：包含醚基础油料的润滑剂组合物的发动机相容性
对来自实施例2的GE3的共混制剂进行Mercedes EAM和ACEA RE2密封测试(测试方法分别为VDA 675301和CEC-L-39-96)以确定该醚基础油料与发动机中见到的典型密封的相容性。在EAM测试中使用乙烯丙烯酸类橡胶，而在RE2测试中使用基于丙烯酸的橡胶。MercedesEAM和ACEA RE2密封测试的结果示于表8。
表8
可以看出，包含Guerbet衍生的基础油料的润滑剂组合物通过了两种密封试验，表明该醚基础油料适用于发动机。
实施例5：包含醚基础油料的润滑剂组合物的发动机燃料消耗性能
根据CEC-L-054-96(ACEA A和B程序的一部分)，对GE3的另一种共混制剂和基线共混物进行M111燃料经济测试，以确定以醚基础油料运转的发动机的燃料消耗性能。结果在下表9中给出，并且作为超过常用于这类评价的RL191 15W-40基线油的改进百分比提供。因此，下面记录为“基线”的结果描述了基线共混物(上述5W-30制剂)超过RL 191 15W-40标准物的性能百分比。
表9
可以看出，包含Guerbet衍生的基础油料的润滑剂通过了燃料经济测试并且显示出超过基线润滑剂组合物的改进，表明该醚基础油料提供了燃料经济益处。

Claims (33)

1.式(1)化合物：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
m和n是0、1、2或3，条件是，当R4和R5是H时，m是0。
2.权利要求1的化合物，其中R1和R2是C1-15烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-30环烷基，诸如C2-12烷基或与它们所连接的碳原子一起是C5-25环烷基。
3.权利要求1或权利要求2的化合物，其中R3、R4和R5是H或C1-15烷基，诸如H或C2-12烷基。
4.权利要求3的化合物，其中R5是H。
5.权利要求1至4中任一项的化合物，其中R6是C1-20烷基或，
诸如C1-16烷基或。
6.权利要求1至5中任一项的化合物，其中m和n是0、1或2，诸如0或1。
7.权利要求1至6中任一项的化合物，其中所述化合物具有式(2)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3和R5是H或烷基；
R4是烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
n是0、1、2或3。
8.权利要求7的化合物，其中所述化合物具有式(3)：
其中：
R1是烷基；
R3和R5是H或烷基；
R4是烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
n是0、1、2或3。
9.权利要求8的化合物，其中所述化合物具有式(4)：
其中：
R1和R4是烷基；
R3和R5是H或烷基。
10.权利要求9的化合物，其中：
R1是C4-12烷基，诸如C6-10烷基；
R3是H；
R4是C1-10烷基，诸如C2-8烷基；和
R5是H。
11.权利要求1至6中任一项的化合物，其中所述化合物具有式(6)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3；和
n是0、1、2或3。
12.权利要求11的化合物，其中所述化合物具有式(7)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；和
R6是烷基。
13.权利要求1至6中任一项的化合物，其中所述化合物具有式(10)：
其中：
R1和R4是烷基；
R3和R5是H或烷基；
R6是烷基或；
其中：
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；和
p是0、1、2或3。
14.权利要求1至6中任一项的化合物，其中所述化合物具有式(11)：
其中：
R1和R2是烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R3、R4和R5是H或烷基；
R7和R8是H、烷基或与它们所连接的碳原子一起是环烷基；
R9是H或烷基；
X是亚烷基或不存在；
p是0、1、2或3；和
m和n是0、1、2或3。
15.权利要求1至14中任一项的化合物，其中所述化合物包含的碳原子总数为20至50，诸如25至45，诸如28至40或30至36。
16.权利要求1至15中任一项的化合物，其中所述化合物由生物衍生的原料制备。
17.权利要求1的化合物，其中所述化合物包含大于50重量％，诸如大于70重量％，或大于90重量％的生物基碳。
18.权利要求1至17中任一项的化合物，其中所述化合物具有以下的至少之一：
在40℃下小于25cSt，诸如小于20cSt，或小于17cSt的运动粘度；
在100℃下小于7cSt，诸如小于5cSt或小于4cSt的运动粘度；
大于100，诸如大于110，或大于120的粘度指数；
在150℃和106s-1的剪切速率下不大于1.7cP，诸如不大于1.5cP的粘度；
小于26重量％，诸如小于20重量％，小于16重量％，或小于12重量％的Noack挥发度；和
小于-10℃，例如小于-25℃，或小于-35℃的倾点。
19.权利要求1至17中任一项的化合物，其中所述化合物在100℃下的运动粘度为3至4cSt且Noack挥发度小于20重量％，诸如小于16重量％或小于12重量％；或在100℃下的运动粘度为2至3cSt且Noack挥发度小于40重量％，诸如小于30重量％。
20.一种基础油，其包含如权利要求1至19中任一项所定义的化合物。
21.权利要求20的基础油，其中所述基础油包含大于10重量％，诸如大于25重量％，或大于40重量％的如权利要求1-19中任一项所定义的化合物。
22.权利要求20或权利要求21的基础油，其中所述基础油包含选自I类、II类、III类、IV类和V类基础油料及其混合物的基础油料。
23.一种制备基础油的方法，所述方法包括提供如权利要求1至19中任一项所定义的化合物，并且制备包含所述化合物的基础油。
24.一种润滑剂组合物，其包含如权利要求20至22中任一项所定义的基础油。
25.权利要求24的润滑剂组合物，其中所述润滑剂组合物包含大于50重量％，诸如大于65重量％，或大于80重量％的如权利要求20至22中任一项所定义的基础油。
26.权利要求24或权利要求25的润滑剂组合物，其中所述润滑剂组合物具有以下的至少之一：
在40℃下小于60cSt，诸如小于55cSt，或小于50cSt的运动粘度；
在100℃下小于12cSt，诸如小于10cSt，或小于9.5cSt的运动粘度；
大于100，诸如大于110，或大于120的粘度指数；
在150℃和106s-1的剪切速率下不大于3cP，诸如不大于2.8cP的粘度；和
小于25重量％，诸如不超过20重量％，小于15重量％，或小于10重量％的Noack挥发度。
27.权利要求24至26中任一项的润滑剂组合物，其中所述润滑剂组合物具有以下的至少之一：
通过在40℃下不超过45cSt、诸如不超过35cSt、或不超过25cSt的绝对粘度增加指示的在CEC-L-088-02测试中的氧化稳定性性能；
至少2.5％、诸如至少3％的在CEC-L-054-96测试中的燃油经济性能；以及
通过至少8.5、诸如9的综合活塞评价指示的在CEC-L-088-02测试中的活塞清洁性能。
28.一种制备润滑剂组合物的方法，所述方法包括提供如权利要求20至22中任一项所定义的基础油，并由所述基础油制备润滑剂组合物，诸如
其中所述方法包括将基础油与一种或多种润滑剂添加剂共混。
29.一种润滑表面的方法，所述方法包括将如权利要求24至27中任一项所定义的润滑剂组合物供应至所述表面，诸如其中将所述润滑剂组合物供应至内燃机中的表面。
30.如权利要求24至27中任一项所定义的润滑剂组合物用于润滑表面的用途，诸如其中所述润滑剂组合物用于润滑内燃机中的表面。
31.一种改进润滑组合物的氧化稳定性性能、燃料经济性能和/或活塞清洁性能的方法，所述方法包括向所述润滑组合物提供根据权利要求1至19中任一项的化合物和/或根据权利要求20至22中任一项的基础油的步骤。
32.一种改进发动机和/或车辆、诸如与内燃机相关联的机动车辆的燃料经济性能和/或活塞清洁性能的方法，包括以下步骤：向发动机和/或车辆提供根据权利要求1至19中任一项的化合物、根据权利要求20至22中任一项的基础油和/或根据权利要求24至27中任一项的润滑组合物。
33.根据权利要求1至19中任一项的化合物、根据权利要求20至22中任一项的基础油和/或根据权利要求24至27中任一项的润滑组合物的用途，用于改进润滑组合物的氧化稳定性性能、燃料经济性能和/或活塞清洁性能和/或改进发动机和/或车辆、诸如与内燃机相关联的机动车辆的燃料经济性能和/或活塞清洁性能。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7090085B2 (ja) * 2016-12-16 2022-06-23 カストロール リミテッド エーテルベースの潤滑剤組成物、製法および使用
CN110462012A (zh) * 2016-12-16 2019-11-15 卡斯特罗尔有限公司 基于醚的润滑剂组合物、方法和用途
EP3555251A1 (en) * 2016-12-16 2019-10-23 Castrol Limited Ether-based lubricant compositions, methods and uses
WO2018109123A1 (en) * 2016-12-16 2018-06-21 Castrol Limited Ether-based lubricant compositions, methods and uses
GB201702456D0 (en) * 2017-02-15 2017-03-29 Bp Plc Etherification process
EP3666862B1 (en) * 2017-08-10 2022-04-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition, internal combustion engine, and lubrication method for internal combustion engine
GB201901149D0 (en) 2019-01-28 2019-03-20 Castrol Ltd Use of ether base stocks
GB201901162D0 (en) 2019-01-28 2019-03-20 Castrol Ltd Use of ether base stocks

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4833037A (zh) * 1971-08-30 1973-05-07
JPH10251181A (ja) * 1997-03-11 1998-09-22 Kao Corp エーテル化合物の製造方法
WO2004058928A1 (ja) * 2002-12-24 2004-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油基油及び潤滑油組成物
EP1752515A1 (en) * 2004-06-03 2007-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lube base oil and lubricating oil composition
CN101006164A (zh) * 2004-08-30 2007-07-25 出光兴产株式会社 流体轴承用润滑油组合物
CN102558465A (zh) * 2010-12-29 2012-07-11 中国石油化工股份有限公司 一种溶聚丁苯橡胶的合成方法
CN103068786A (zh) * 2010-08-05 2013-04-24 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 化妆品制剂
US20130105740A1 (en) * 2011-10-28 2013-05-02 Chun-Guey Wu Methods for fabricating and treating doped conjugated polymer film
WO2014207235A1 (en) * 2013-06-28 2014-12-31 Castrol Limited Lubricating compositions containing isoprene based components
WO2015060985A1 (en) * 2013-10-25 2015-04-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity, low volatility lubricating oil basestocks
US9193653B1 (en) * 2014-11-13 2015-11-24 Chevron U.S.A. Inc. Ether lubricants from fatty acids

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2884315A (en) * 1956-02-20 1959-04-28 Exxon Research Engineering Co Aviation gasoline
SU1549944A1 (ru) 1987-08-03 1990-03-15 Куйбышевский политехнический институт им.В.В.Куйбышева Способ выделени амилтретбутилового эфира из реакционной смеси
RU2068838C1 (ru) 1992-01-09 1996-11-10 Научно-производственное предприятие "Ярсинтез" Способ получения алкил-трет-алкиловых эфиров
EP0667891A1 (de) * 1992-11-06 1995-08-23 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Dialkylether in metalloberflächen-behandlungsmitteln
JP3798047B2 (ja) 1995-08-29 2006-07-19 花王株式会社 エーテル化合物の製造法
JP4377545B2 (ja) 1997-10-28 2009-12-02 カストロール・リミテッド グラフト共重合体の製造方法
WO2003099890A2 (en) 2002-05-24 2003-12-04 Castrol Limited Preparation of monomers for grafting to polyolefins, and lubricating oil compositions containing grafted copolymer
GB0326808D0 (en) 2003-11-18 2003-12-24 Infineum Int Ltd Lubricating oil composition
US6981401B2 (en) 2003-11-25 2006-01-03 Southwest Research Institute Method for testing properties of corrosive lubricants
US7696136B2 (en) 2004-03-11 2010-04-13 Crompton Corporation Lubricant compositions containing hydroxy carboxylic acid and hydroxy polycarboxylic acid esters
DE102004039181A1 (de) * 2004-08-12 2006-03-02 Henkel Kgaa Stabile Gel-Formulierungen mit erhöhtem Elektrolytgehalt
JP2006064151A (ja) 2004-08-30 2006-03-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 流体軸受装置、ならびにそれを用いたスピンドルモータ及び磁気ディスク装置
US20060090393A1 (en) 2004-10-29 2006-05-04 Rowland Robert G Epoxidized ester additives for reducing lead corrosion in lubricants and fuels
US8703872B2 (en) 2005-03-11 2014-04-22 Castrol Limited Multiple function graft polymer
JP2006301309A (ja) 2005-04-21 2006-11-02 Canon Inc カラー画像形成方法
US7691794B2 (en) 2006-01-04 2010-04-06 Chemtura Corporation Lubricating oil and fuel compositions
US9243201B2 (en) 2011-10-26 2016-01-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil base stocks and processes for preparing same
EP2924003B1 (en) 2014-03-26 2019-05-08 LXP Group GmbH Method for purifying phosphoric acid
JP6204241B2 (ja) * 2014-03-27 2017-09-27 出光興産株式会社 駆動系用潤滑油基油及び駆動系用潤滑油組成物
EP2937918B1 (en) 2014-04-24 2018-10-24 Fundación Centro de Investigación Cooperativa de Energías Alternativas, CIC Energigune Fundazioa Hindered glymes for electrolyte compositions
JP6259728B2 (ja) 2014-06-30 2018-01-10 出光興産株式会社 潤滑油組成物
CN106661493B (zh) * 2015-02-09 2020-11-13 株式会社Moresco 润滑剂组合物及其利用、以及脂肪族醚化合物

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4833037A (zh) * 1971-08-30 1973-05-07
JPH10251181A (ja) * 1997-03-11 1998-09-22 Kao Corp エーテル化合物の製造方法
WO2004058928A1 (ja) * 2002-12-24 2004-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油基油及び潤滑油組成物
EP1752515A1 (en) * 2004-06-03 2007-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lube base oil and lubricating oil composition
CN101006164A (zh) * 2004-08-30 2007-07-25 出光兴产株式会社 流体轴承用润滑油组合物
CN103068786A (zh) * 2010-08-05 2013-04-24 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 化妆品制剂
CN102558465A (zh) * 2010-12-29 2012-07-11 中国石油化工股份有限公司 一种溶聚丁苯橡胶的合成方法
US20130105740A1 (en) * 2011-10-28 2013-05-02 Chun-Guey Wu Methods for fabricating and treating doped conjugated polymer film
WO2014207235A1 (en) * 2013-06-28 2014-12-31 Castrol Limited Lubricating compositions containing isoprene based components
WO2015060985A1 (en) * 2013-10-25 2015-04-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity, low volatility lubricating oil basestocks
US9193653B1 (en) * 2014-11-13 2015-11-24 Chevron U.S.A. Inc. Ether lubricants from fatty acids

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
G.迪克曼等: "《工业油化学基础 天然油脂技术综论》", 30 September 1995, 中国轻工业出版社 *
WALTERC UULE DAVIES等: "LX1V.-Syntheses by Means of Magnesium Amyl Halides", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY》 *

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