WO1991018950A1 - Composition colorante et support d'enregistrement optique - Google Patents

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WO1991018950A1
WO1991018950A1 PCT/JP1991/000677 JP9100677W WO9118950A1 WO 1991018950 A1 WO1991018950 A1 WO 1991018950A1 JP 9100677 W JP9100677 W JP 9100677W WO 9118950 A1 WO9118950 A1 WO 9118950A1
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ring
dye
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Shuichi Maeda
Satoru Imamura
Kazuo Mitsuhashi
Takako Tsukahara
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Mitsubishi Kasei Corporation
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    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds

Definitions

  • the present invention relates to a dye-blended composition of a cyanine dye and an azo metal chelate compound and an optical recording medium using the same, and more particularly, has an absorption in a range of 600 to 80 O nm,
  • the present invention relates to a dye compound composition which can be used for various optical recording media, electrophotographic materials, color liquid crystal display materials, light filters, and the like, which are excellent in light resistance and moisture resistance, and an optical recording medium using the same.
  • An example of the optical recording medium is an optical disk.
  • an optical disk irradiates a thin recording layer provided on a circular substrate with a laser beam focused to about 1 m to perform high-density information recording.
  • the recording is performed by the absorption of the irradiated laser light energy, which causes thermal deformation such as decomposition, evaporation, and dissolution in the recording layer at that location.
  • the recorded information is reproduced by reading the difference in reflectance between the portion where the laser beam is deformed and the portion where the laser beam is not deformed.
  • an optical recording medium it is necessary for an optical recording medium to efficiently absorb the energy of a single laser beam, to ensure that the laser beam of a specific wavelength used for recording has a predetermined amount of absorbed light, and to accurately reproduce information. It is necessary to have a high reflectance for one laser beam of a specific wavelength used for reproduction.
  • a medium in which an organic dye thin film is formed on a substrate has been proposed. Since organic dye thin films can be formed by coating, high productivity is expected and cost reduction can be expected.
  • the present invention provides a cyanine dye, and a compound represented by the following general formula (I):
  • A represents a residue that forms a heterocyclic ring with the carbon atom and the nitrogen atom to which it is attached, and B together with the two carbon atoms to which it is attached.
  • the present invention relates to a dye-containing composition comprising a metal chelate compound of an azo compound and a metal represented by the formula (1) and an optical recording medium using the same. That is, the present invention provides a dye composition containing a cyanine dye and an azo metal chelate compound which are excellent in light resistance and moisture resistance as dyes for various chemical information materials such as optical recording media and are suitable for spin coating.
  • An object of the present invention is to provide an optical recording medium having excellent light stability and having no light deterioration at the time of reproduction by having a recording material and a recording layer having the same.
  • A represents a residue which forms a nitrogen heterocycle together with a carbon atom and a nitrogen atom to which it is bonded, and specifically, thiazole And a benzothiazole ring, a pyridobenzothiazole ring, a benzopyridothiazole ring, a pyridothiazol ring, a pyridine ring, a quinoline ring and the like.
  • nitrogen heterocycles may have a substituent, such as an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an aryl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, Examples include ester groups, carbamoyl groups, acyl groups, acylamino groups, sulfamoyl groups, sulfonamide groups, amino groups, hydrodisyl groups, phenylazo groups, viridinoazo groups, and bur groups, and these substituents are further substituted. It may have a group.
  • Preferred examples of the substituent on the nitrogen heterocycle include an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 1 to 2 carbon atoms which may have a substituent. 5, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally substituted alkylsulfamoyl group having 1 to 25 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom 6 to 30 phenylsulfamoyl groups, optionally substituted fuirirazo groups, optionally substituted pyridinoazo groups, 2 to 26 carbon ester groups, and 2 to 2 carbon atoms Carbamoyl group of 6, C2 to C26 acyl group, C1 to C25 acylamino group, Charcoal A sulfonamide group having a prime number of 1 to 25, — NR 9 R 10 (R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1
  • B represents a residue which forms an aromatic ring or a heterocyclic ring together with two carbon atoms to which it is bonded, and specifically, And a residue forming a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, a viridone ring, a tetrahydroquinoline ring, a virazole ring, or the like.
  • aromatic rings or heterocycles may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an aryl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and an ester.
  • substituents include an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an aryl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and an ester.
  • phenylsulfamoyl groups, an optionally substituted fuirirazo group, an optionally substituted pyridinoazo group, an ester group having 2 to 26 carbon atoms, and 2 carbon atoms ⁇ 26 rubamoyl groups, 2 ⁇ 26 carbon acyl groups, 1 ⁇ 25 carbon acylamino groups, 1 ⁇ 25 carbon sulfonamide groups, -NR 9 R 10 (R 9 and R 1D are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 9 and R 1D are each independently a hydrogen atom, an
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 12 represents a cyano group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms
  • X is not particularly limited as long as it is a group having an active hydrogen, but preferred are 10H, 1COOH,
  • R 13 is a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent of 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent ) — CONH z , -S 0 2 NH 2 , -NH Z and the like, and particularly preferable are 1 OH, 1 COOH, 1 S 0 3 H,- HNS 0 2 R 13
  • ⁇ zone metal chelate compound used in the form of a salt with cation You may.
  • examples of such cations include inorganic cations such as Na +, L i +, K +, and P® ((') 4 , N®CC 2 H 5 ) 4 , N® (C 4 H 9 (n)) ,
  • R 7 and R B are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted alkenyl group, or an optionally substituted A represents a good cycloalkyl group, A and X have the same meaning as defined above, and ring D may have a substituent.
  • the azo compound represented by is particularly preferable.
  • examples of the substituent which can be substituted on the alkyl group, aryl group, alkenyl group or cycloalkyl group represented by R 7 and R 8 include, for example, an alkoxy group and an alkoxyalkoxy group.
  • substituent for the aryl group and the cycloalkyl group include an alkyl group and a butyl group.
  • substituent that can be substituted on the ring D include an alkyl group, an alkoxy group, and a halogen atom. Atoms and the like.
  • Y represents a residue which forms an aromatic ring or a heterocyclic ring together with the thiazole ring to which it is bonded, and B and X have the same meanings as defined above.
  • X ′ represents a hydrogen atom or a cation
  • R 7 , R 8 , Y, ring D and X ′ have the same meanings as defined above.
  • the azo compound represented by is particularly preferable.
  • ⁇ represents a residue which forms an aromatic ring or a heterocyclic ring together with a thiazole ring to which it is bonded, and specifically, a benzene ring, a naphthalene Ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyridinine, quinoline ring, thiophene ring, carbazole ring, fluorene ring, anthraquinone ring and the like.
  • Such a residue ⁇ has the same substituent as defined in ⁇ ⁇ above. It may be.
  • the metal forming the chelate compound together with the azo compound is not particularly limited as long as it is generally a metal having the ability to form a chelate compound with the azo compound.
  • Nickel (Ni), cobalt (C o), iron, ruthenium, rhodium, rho, Transition elements such as radium, copper, osmium, iridium, and platinum are preferable, and Ni and C0 are particularly preferable.
  • N i (CH 3 C00) z N i C £ 2 , C o C £ 2 , C o (BF 4 ) 2 , C o (CH 3 COO) z during production, N i 2 ⁇ C o 2 ⁇ C o 3+ and the like can be obtained as a complex coordinated.
  • the metal chelate compound of the azo compound to be used in the present invention can be produced, for example, according to the description of Furukawa; Analytics Chimica Acta 140 (1982) 281-289.
  • a metal chelate compound of an azo compound represented by the general formula [ ⁇ ] is represented by the general formula [ ⁇ ] ⁇ ,
  • the anion of the metal salt used for producing the metal chelate compound is preferably anion.
  • divalent anions in particular BF 4 -, PF 6 -, CH3COO- is preferred
  • chelate compound of an azo compound and a metal used in the coloring composition of the present invention include azo metal chelate compounds shown in Tables 1 to 9 below.
  • cyanine-based dye any known dye can be used. Particularly preferred is a compound represented by the following general formula (H)
  • P and P ′ each independently represent a residue that forms an aromatic ring together with the two carbon atoms to which it is attached, and Q is an optionally substituted pentamethine
  • R ′, R Z , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, or a substituent Represents an alkenyl group or a cycloalkyl group which may be substituted, and Z- represents an anionic residue.
  • indrenine-based cyanine dye represented by the formula:
  • indrenine-based cyanine dyes are described in, for example, JP-A-58-118, JP-A-58-114, 89-89, JP-A-59-85797, and JP-A-60-187.
  • the compound can be easily synthesized by the method described in each of the publications of JP-A-83-2326.
  • Dye blend composition of the present invention 5 and the metal chelate compound Shianin based dye in a weight ratio: 9 5-9 9: 1, preferably 5: by blending in a proportion of 5 0: 9 5-5 0 Things.
  • the coloring composition of the present invention has absorption in a range of 600 to 800 nm, and is excellent in light resistance and moisture resistance.
  • the dye composition of the present invention can be used, for example, in a recording layer of an optical recording medium.
  • the optical recording medium to be manufactured basically consists of a substrate, and a cyanine dye. And a recording layer having a metal chelate compound of an azo compound.
  • a reflective layer can be provided on the recording layer if necessary.
  • an undercoat layer can be provided on the substrate, a protective layer can be provided on the recording layer or the reflective layer, and a surface protective layer can be provided on the side of the substrate opposite to the recording layer (mirror side). .
  • a substrate transparent to a laser beam to be used is preferable.
  • the material of the substrate include those generally used as a support for a recording material, such as glass and plastic, but plastic is preferred from various points.
  • the plastic include an acrylic resin, a methacrylic resin, a vinyl acetate resin, a vinyl chloride resin, a nitrocellulose, a polyethylene resin, a polypropylene resin, a polycarbonate resin, a polyimide resin, an epoxy resin and a polysulfone resin.
  • injection-molded polycarbonate resin substrates are particularly preferred in terms of high productivity, cost, and moisture absorption resistance.
  • the reflective layer a metal such as gold, silver, copper, aluminum, or platinum or an alloy thereof having high reflectivity in a laser wavelength region to be used is used.
  • an ultraviolet curable acrylic resin, a silicon-based hard coat agent, or the like is used.
  • an ultraviolet-curing acrylic resin, a silicon-based hard coat agent, or the like is used as the surface protective layer on the mirror side of the substrate.
  • an antistatic function is preferably provided to prevent dust and the like from adhering. .
  • the recording layer having the cyanine dye of the present invention and the metal complex of an azo compound usually has a thickness of 100 to 5 ⁇ m, preferably 700 to 2 i / m.
  • the spinner method is preferred from the viewpoint of mass production and cost which can be formed by a generally used thin film forming method such as a spinning method, a spinner method, and an immersion method.
  • the number of revolutions is preferably 500 to 500 rPm, and after spin coating, if necessary, treatment such as heating or exposure to solvent vapor may be performed.
  • a binder can be used if necessary.
  • known materials such as polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, polybutyral, and polycarbonate can be used.
  • the coating solvent for forming the recording layer by a coating method such as a doctor blade method, a casting method, a subina method, an immersion method, and particularly a spinner method, includes tetrafluoropropanol, octafluoropentanol, tetrachloroethane, and bromoform. Boiling points of dibromoethane, diacetone alcohol, ethyl sorb, xylene, 3-hydroxy-13-methyl-12-butanone, chlorobenzene, cyclohexanone, methyl lactate, etc. Are preferably used.
  • Ketane alcohol solvents such as 3-methyl-2-butanone; cellosolve solvents such as methyl sorb and ethyl sorb; solvents such as tetrafluo propanol and octafluoro pentanol; Fluoroalkyl alcohol solvents; hydroxyester solutions such as methyl lactate and methyl isobutyrate;
  • the recording layer of the optical recording medium of the present invention may be provided on both sides of the substrate, or may be provided only on one side. You may ask.
  • Recording on the optical recording medium obtained as described above is performed by irradiating a laser beam, preferably a semiconductor laser, focused on the recording layer provided on both sides or one side of the substrate to about 1 m.
  • a laser beam preferably a semiconductor laser
  • Thermal deformation of the recording layer such as decomposition, evaporation, and melting, occurs due to the absorption of laser energy in the area irradiated with the laser beam.
  • Reproduction of recorded information is performed by reading the difference in reflectance between the part where thermal deformation has occurred and the part where thermal deformation has not occurred using a laser beam.
  • the laser light used for the optical recording medium of the present invention includes N 2 , He—Cd, Ar, He—Ne, ruby, semiconductor, dye laser, and the like. Semiconductor lasers are preferred in terms of ease of handling and compactness.
  • a mixture (weight ratio 70:30) with 0.12 g of an azo metal chelate compound (compound No. 1 in Table 1 above) represented by % Solution was obtained. This solution was dropped on a 100-millimeter-thick injection-molded polycarbonate substrate with a depth of 1000 and a groove (group) of 0.7 / m in width. The spinner method was used. (Rotation speed: 500 rpm, 4 minutes). After the coating, the coating was dried at 80 ° C for 5 minutes to form a recording layer.
  • a gold film having a thickness of 2000 A was formed on the recording layer by a sputtering method to form a reflection layer. Further, a UV curable resin was spin-coated on the reflective layer, and then cured by irradiating UV rays to form a protective layer having a thickness of 10 m to obtain an optical recording medium.
  • the 11 T modulation degree is a value obtained by dividing the signal amplitude of the longest recording bit by the reflectance, and expressing the value as a percentage.
  • xenon light with an output of 2. ⁇ kW was continuously irradiated for 40 hours from a distance of 25 cm for an accelerated photodegradation test [Test conditions: JIS standard L0843-19988, temperature 63 ⁇ 3 Apparatus used: Xenon long-life laser meter manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.], and the reflectance and 11T modulation were measured.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 1 except that a compound represented by the following formula (compound No. 6 in Table 1 above) was mixed at a weight ratio of 70:30.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the following formula (Compound No. 5 in Table 1 above) was mixed at a weight ratio of 70:30.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Example 4 As an indolenine-based cyanine dye, the following structural formula
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the following formula (compound ⁇ 22) in Table 3 was used in a weight ratio of 70:30.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11 ⁇ modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 1 except that 26 g of methyl lactate was used instead of 40 g of octafluoropentanol as a coating solvent.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Octafluoropentanol as coating solvent An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 1 except that 23 g of 3-hydroxy-13-methyl-2-butanone was used instead of 40 g.
  • Table 10 shows the results of measurement of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the recording layer was formed using only the indrenine-based cynin dye without using the azo metal chelate compound.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 3 except that the recording layer was formed using only the indrenine-based cyanine dye without using the azo metal chelate compound.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 5 except that the recording layer was formed using only the indrenine-based cyanine dye without using the azo metal chelate compound.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Example 1 The indrenine-based cyanine dye used in Example 1 and the following structural formula -C-S-i
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the metal chelate compound represented by the formula (1) was mixed at a weight ratio of 70:30.
  • Table 10 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Table 11 shows the results of measuring the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Example 1 2
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 11 except that the compound represented by the following formula (Compound No. 6 in Table 1 above) was mixed and used at a weight ratio of 30:70.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 11, except that the compound represented by the following formula (Compound No. 5 in Table 1 above) was used in a mixture at a weight ratio of 30:70.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 11 except that the compound represented by the following formula (Compound No. 19 in Table 3 above) was mixed and used at a weight ratio of 20:80.
  • Table 11 shows the results of measuring the reflectance and the 11T modulation in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 11, except that a compound represented by the following formula (compound ⁇ 21 in Table 3 above) was used in a weight ratio of 20:80.
  • Table 11 shows the results of measurement of the reflectance and the 11 1 modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 1 except that a compound represented by the following formula (Compound No. 22 in Table 3 described above) was mixed and used in a weight ratio of 30:70.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was produced in the same manner as in Example 11 except that the compound represented by the following formula (Compound No. 30 in Table 7 above) was used by mixing at a weight ratio of 20:80.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 11, except that 13 g of methyl lactate was used instead of 20 g of octafluoropentanol as a coating solvent.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Octafluoropent pentanol as coating solvent 20 g instead of 3-hydroxy An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 11 except that 11.5 g of 3-methyl-2-butanone was used.
  • Table 11 shows the results of measuring the reflectance and the 11T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • Example 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was obtained in the same manner as in Example 21 except that the compound represented by the formula was mixed at a weight ratio of 15:85.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 1.
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 11 except that the recording layer was formed using only the indrenine-based cynin dye without using the azo metal chelate compound.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 11.
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 13 except that the recording layer was formed using only the indrenine-based cyanine dye without using the azo metal chelate compound.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 11.
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 15 except that the recording layer was formed using only the indrenine-based cyanine dye without using the azo metal chelate compound.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 11.
  • Example 11 Indrenine-based cyanine dye used in 1 and the following structural formula
  • An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 11, except that the metal chelate compound represented by the formula (1) was mixed at a weight ratio of 70:30.
  • Table 11 shows the measurement results of the reflectance and the 11 T modulation degree in the same manner as in Example 11. 1 1
  • the dye composition of the present invention comprising an indrenine-based cyanine dye and a metal chelate compound has an absorption in the 600 to 800 nm region and is excellent in light resistance and moisture resistance. It can be advantageously used as a recording medium, an electrophotographic photosensitive material, a color liquid crystal display material, a light cut filter, and the like. Further, an optical recording medium using the dye-blended composition of the present invention has excellent light stability and is very useful without causing light deterioration during reproduction.

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Description

明 細 書
〔発明の名称〕
色素配合組成物および光学記録媒体
〔技術分野〕
本発明は、 シァニン系色素とァゾ金属キレ一ト化合物との色素配合組成物及び それを用いた光学記録媒体に関し、 詳細には 6 0 0〜8 0 O n mの領域に吸収を 有し、 耐光性及び耐湿性に優れた各種の光学記録媒体、 電子感光材料、 カラー液 晶表示材料、 光線力ッ トフィルター等に使用可能な色素配合組成物及びそれを用 いた光学記録媒体に関する。
〔背景技術〕
レーザ一を用いた光学記録媒体は、 高密度の情報記録保存および再生を可能と するため、 近年、 特にその開発が取り進められている。
光学記録媒体の一例として、 光ディスクを挙げることができる。 一般に、 光デ イ スクは、 円形の基体に設けられた薄い記録層に、 1 m程度に集束したレーザ —光を照射し、 高密度の情報記録を行なうものである。 その記録は、 照射された レーザー光エネルギーの吸収によって、 その個所の記録層に、 分解、 蒸発、 溶解 等の熱的変形が生成することにより行なわれる。 また、 記録された情報の再生は、 レーザー光により変形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読み 取ることにより行なわれる。
したがって、 光学記録媒体としては、 レーザ一光のエネルギーを効率よく吸収 する必要があり、 記録に使用する特定の波長のレーザー光に対する吸収光が所定 量あること、 情報の再生を正確に行なうために再生に使用する特定の波長のレー ザ一光に対する反射率が高いことが必要となる。 これまで、 この種の光学記録媒体としては、 基板上に有機色素薄膜を形成した ものが提案されている。 有機色素薄膜はコ一ティングによる膜形成が可能なため 量産性が高く、 低コスト化が期待できる。
前記有機色素薄膜としてシァニン系色素を舍有する薄膜を用いることは知られ ている （特開昭 5 8— 1 1 2 7 9 0号、 同 5 8— 1 1 4 9 8 9号、 同 5 9— 8 5 7 9 1号、 同 6 0— 8 3 2 3 6号各公報参照） 。 しかし、 このようなシァニン系 色素で構成された光学記録媒体は、 光安定性に劣り、 保存性に問題がある上に、 再生時に光劣化しやすいという欠点を有している。 このため特開昭 5 9 - 5 5 7 9 5号、 特開昭 6 4 - 4 0 3 8 9号、 特開平 2 - 5 5 1 8 9号、 同 2— 6 8 7 4 2号公報等には、 このシァニン系色素に下記構造式 (1)、 （2)、 （3)、 (4)
一 S N 'ω
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
）
Figure imgf000005_0001
c
N
YCN N(C4H9) 4 •(4)
Figure imgf000005_0002
等で示される種々の金属錯体化合物を加えて、 光安定性を向上させることが提案 されているカ^ まだまだ不充分なレベルである。
〔発明の開示〕
本発明は、 シァニン系色素、 及び下記一般式 〔 I 〕
A' ヽ ·Β
'： C -N = N- C ： ( I
-'- Ν \、Cノ
ノ
X
(式中、 Aはそれが結合している炭素原子および窒素原子とー緖になって複素環 を形成する残基を表わし、 Bはそれが結合している二つの炭素原子と一緒になつ て芳香環または複素環を形成する残基を表わし、 Xは活性水素を有する基を表わ す。 ）
で示されるァゾ系化合物と金属との金属キレート化合物を舍有することを特徴と する色素配合組成物及びこれを用いた光学記録媒体に関する。 即ち、 本発明は、 光学記録媒体用等の各種化学情報材料用の色素として耐光性 及び耐湿性に優れ、 スピンコーティングに適したシァニン系色素とァゾ金属キレ 一ト化合物を含有する色素配合組成物、 並びにこれを記録層に有することにより 光安定性に優れ、 再生時に光劣化が起こらない光学記録媒体を提供することを目 的とする。
以下、 本発明を詳細に説明する。
一般式 〔 I〕 で示されるァゾ系化合物において、 Aはそれが結合している炭素 原子および窒素原子と一緒になつて舍窒素複素環を形成する残基を表わし、 具体 的には、 チアゾール環、 ベンゾチアゾール環、 ピリ ドベンゾチアゾール環、 ベン ゾピリ ドチアゾ一ル環、 ピリ ドチアゾ一ル環、 ピリ ジン環、 キノ リ ン環等を形成 する残基が挙げられる。 これらの舍窒素複素環は、 置換基を有していてもよく、 かかる置換基としては、 アルキル基、 アルコキシ基、 ァリールォキシ基、 ァラル キル基、 ァリール基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 エステル基、 力ルバ モイル基、 ァシル基、 ァシルァミノ基、 スルファモイル基、 スルホンアミ ド基、 アミノ基、 ヒ ドロヰシル基、 フヱニルァゾ基、 ビリ ジノァゾ基、 ビュル基等が挙 げられ、 これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。 舍窒素複素環上の置 換基の中で好ましいものとしては、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜2 5の アルキル基、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜2 5のアルコキシ基、 ハロゲ ン原子、 シァノ基、 二ト口基、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜2 5のアル キルスルファモイル基、 置換基を有していてもよい炭素数 6〜 3 0のフヱニルス ルファモイル基、 置換基を有していてもよいフユ二ルァゾ基、 置換基を有してい てもよいピリジノアゾ基、 炭素数 2〜 2 6のエステル基、 炭素数 2〜 2 6のカル バモィル基、 炭素数 2〜 2 6のァシル基、 炭素数 1〜 2 5のァシルァミノ基、 炭 素数 1〜2 5のスルホンアミ ド基、 — N R 9 R 1 0 ( R 9 及び R 1 0はそれぞれ独立 して水素原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜2 5のアルキル基又は置換 基を有していてもよいフヱニル基を表わし、 R 9 及び R 1 0は一緒になつて 5員環 もしくは 6員環を形成してもよい。 ） 、 ヒ ドロキシル基、 一 C R H = C ( C N ) R , z は水素原子又は炭素数 1〜6のアルキル基を表わし、 R 1 2はシァノ基 又は炭素数 2〜7のアルコキシカルボ二ル基を表わす。 ） 等が挙げられる。 一般式 〔 I 〕 で示されるァゾ系化合物において、 Bはそれが結合している二つ の炭素原子と一緒になつて芳香環又は複素環を形成する残基を表わし、 具体的に はべンゼン環、 ナフタレン環、 ビリ ジン環、 ビリ ドン環、 テ トラヒ ドロキノ リ ン 環又はビラゾール環等を形成する残基が挙げられる。 これらの芳香環又は複素環 は置換基を有していてもよく、 かかる置換基としては、 アルキル基、 アルコキシ 基、 ァリールォキシ基、 ァラルキル基、 ァリール基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 エステル基、 力ルバモイル基、 ァシル基、 ァシルァミノ基、 スルファ モイル基、 スルホンアミ ド基、 アミノ基、 ヒ ドロキシル基、 フヱニルァゾ基、 ピ リジノアゾ基、 ビュル基等が挙げられ、 これらの置換基は更に置換基を有してい てもよい。 これらの芳香環又は複素環上の置換基の中で好ましいものとしては、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜2 5のアルキル基、 置換基を有していても よい炭素数 1〜2 5のアルコキシ基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 置換 基を有していてもよい炭素数 1〜2 5のアルキルスルファモイル基、 置換基を有 していてもよい炭素数 6〜3 0のフヱニルスルファモイル基、 置換基を有してい てもよいフユ二ルァゾ基、 置換基を有していてもよいピリジノアゾ基、 炭素数 2 〜2 6のエステル基、 炭素数 2〜 2 6の力ルバモイル基、 炭素数 2〜 2 6のァシ ル基、 炭素数 1〜2 5のァシルァミノ基、 炭素数 1〜2 5のスルホンアミ ド基、 -NR9 R10 (R9 及び R1Dはそれぞれ独立して水素原子、 置換基を有していて もよい炭素数 1〜2 5のアルキル基又は置換基を有していてもよいフ 二ル基を 表わし、 R9 及び R'°は一緒になつて 5員環もしくは 6員環を形成してもよい。
) 、 ヒドロキシル基、 —
Figure imgf000008_0001
(CN) R'2 (R11は水素原子又は炭素数 1 » 〜6のアルキル基を表わし、 R12はシァノ基又は炭素数 2〜7のアルコキシカル ボニル基を表わす。 ） 等が挙げられる。
一般式 〔 I〕 で示されるァゾ系化合物において、 Xとしては活性水素を有する 基であれば特に制跟されないが、 好ましいものとしては、 一 0H、 一COOH、
-S 03 H—、 一 B (OH) 2 、 -HNS 02 R13 (R13は水素原子、 置換基を 有していてもよい炭素数 1〜25のアルキル基又は置換基を有していてもよいフ ヱ二ル基を表わす。 ） — CONHz 、 - S 02 NH2 、 -NHZ 等が挙げられ、 特に好ましいものとしては一 OH、 一 COOH、 一 S 03 H、 -HNS 02 R13
(R13は前記定義に同じ。 ） が挙げられる。 なお、 Xがー C00H、 — OH、
— S03 H等のように陰イオンに解離しうる基である場合には、 ァゾ金属キレー ト化合物の形成に際してはこのままの形で用いてもよいが、 陽イオンとの塩の形 で用いてもよい。 かかる陽イオンとしては、 Na + 、 L i +、 K+ 等の無機系の 陽イオン又は P®( (' ） 4 、 N®CC2H5)4 、 N®(C4 H9(n)) 、
「( V~N©(CH3)3 等の有機系の陽イオンが挙げられる, 一般式 〔 I〕 で示されるァゾ系化合物の中で好ましいものとしては、 下記一般 式 〔m
〔m〕
Figure imgf000009_0001
(式中、 R 7 及び R B はそれぞれ独立して水素原子、 置換されていてもよいアル キル基、 置換されていてもよいァリール基、 置換されていてもよいアルケニル基 または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わし、 A及び Xは前記定義と 同義を表わし、 環 Dは置換基を有していてもよい。 ）
で示されるァゾ系化合物が挙げられ、 一般式 〔ΠΙ〕 で示されるァゾ系化合物の中 でも下記一般式 〔IV〕
… 〔IV〕
Figure imgf000009_0002
(式中、 X ' は水素原子又はカチオンを表わし、 R 7 、 R B 、 A及び環 Dは'簡^ 定義と同義を表わす。 ）
で示されるァゾ系化合物が特に好ましい。
前記一般式 〔III〕 および 〔IV〕 において、 R 7 および R 8 で表わされるアルキ ル基、 ァリール基、 アルケニル基またはシクロアルキル基に置換しうる置換基と しては、 例えばアルコキシ基、 アルコキシアルコキシ基、 アルコキシアルコキシ アルコキシ基、 ァリルォキシ基、 ァリール基、 ァリールォキシ基、 シァノ基、 二 トロ基、 ヒ ドロキシ基、 テトラヒ ドロフリル基、 アルキルスルホニルァミノ基、 ハロゲン原子等が挙げられ、 この他、 ァリール基、 シクロアルキル基の置換基と してアルキル基又はビュル基が挙げられ、 環 Dに置換しうる置換基としては、 ァ ルキル基、 アルコキシ基、 ハロゲン原子等が挙げられる。
また、 一般式 〔 I〕 で示されるァゾ系化合物の中で好ましい他の化合物として は、 下記一般 〔V〕
〔V〕
Figure imgf000010_0001
(式中、 Yはそれが結合しているチアゾール環と一緒になつて芳香環又は複素環を 形成する残基を表わし、 B及び Xは前記定義と同義を表わす。 ）
で示されるァゾ系化合物が挙げられ、 一般式 〔II〕 で示されるァゾ系化合物の中 でも下記一般式 〔VI〕
N = N- DK … 〔VI〕
Figure imgf000010_0002
S 03 X '
(式中、 X ' は水素原子又はカチオンを表わし、 R 7、 R 8、 Y、 環 D及び X ' は前記定義と同義を表わす。 ）
で示されるァゾ系化合物が特に好ましい。
前記一般式 〔V〕 および 〔VI〕 において、 Υはそれが結合しているチアゾール 環と一緒になつて芳香環又は複素環を形成する残基を表わし、 具体的には、 ベン ゼン環、 ナフタレン環、 アン トラセン環、 フエナンスレン環、 ピリ ジン璟、 キノ リ ン環、 チオフヱン環、 力ルバゾ一ル環、 フルオレン環、 アン トラキノ ン環等が 举げられる。 かかる残基 Υ上には、 前記 Αで定義したものと同様の置換基を有し ていてもよい。 前記ァゾ系化合物と一緒にキレ一ト化合物を形成する金属としては、 一般にァ ゾ系化合物とキレート化合物を形成する能力を有する金属であれば特に制限され ないが、 ニッケル （ N i ) 、 コバルト （C o) 、 鉄、 ルテニウム、 ロジウム、 ノ、。 ラジウム、 銅、 オスミウム、 イ リジウム、 白金等の遷移元素が好ましく、 特に、 N i、 C 0が好ましい。 これらは製造時に N i (CH3 C00)z、 N i C£2 、 C o C£2 、 C o (BF4)2 、 C o (CH3 COO) z 等の塩の形で用いられ、 N i 2\ C o 2\ C o3+等が配位した錯体として得られる。 本発明において用いられるァゾ化合物の金属キレート化合物は、 たとえば古 川； An a l y t i c s Ch i m i c a A c t a 140 ( 1982 ) 28 1 - 289の記載に準じて行なうことができる。 たとえば、 一般式 〔ΠΙ〕 で示さ れるァゾ系化合物の金属キレート化合物は、 一般式 〔νπ〕 ヽ、
ί C-NH2 … 〔 〕
(式中、 Αは前記定義に同じ。 ） で示されるァミノ化合物を常法に従い、 ジァゾ化し、 下記一般式 〔\1〕
[ ノ R7
(/D -N( … 〔\1〕
=1 、RB
/
X
(式中、 環 D、 R7 、 R8 および Xは前記定義に同じ。 ） で示される置換ァニリ ンスルホン酸誘導体とカツプリングして前記一般式 〔ΠΙ〕 で示されるァゾ系化合物を得、 次いで該ァゾ系化合物と金属塩と水及び/又はジ ォキサン、 テトラヒ ドロフラン、 アセ トン、 エタノール等の有機溶媒中で反応さ せることによって本発明の金属キレート化合物を製造することができる。
該金属キレート化合物の製造に用いる金属塩の陰ィオンとしては、 好ましくは
S CN - 、 S b F6— 、 C £ - 、 B r― 、 F -、 C £ 0 、 B F4_、
P F6_、 C H3C 00- 、 T i F6 2—、 S i F6 2-、 Z r F6 2-、
S 03—、 C H3 S03- 、 B— ( )4等の一価また
Figure imgf000012_0001
は二価の陰イオンが挙げられ、 特に B F4-、 P F6-、 CH3COO- が好ま
しく用いられる。
本発明の色素配合組成物に用いられるァゾ系化合物と金属とのキレート化合物 の好ましい具体例としては、 下記表 1〜表 9に示されるァゾ金属キレ一ト化合物 が挙げられる。
i
90e¾B【d68 ;1
Figure imgf000013_0001
Ϊ ¾
表 1 (つづき ）
仆合 ¾1 o Rマ R » R 13 R R , s R '* W M し n m
7 - C 3 H 7 (n) - C 3H (n) -CHS - H - H - H -COO一 Cvi*' 一 2 ―
8 -CzH5 - C z H 5 -CH3 - H - H - H -coo- Co c i - 2 1
9 -C2I - CzHs -0CH3 - H - H - H -coo- Co BF«- 2 1.
10 -C2H5 -CzH5 -CHS - H - H - H Co CH3COO- 2 1
11 -C2H5 -C2H5 -Br - H - H - H -coo- Cuい 2
12 -CH3 -CH3 -OCiHs - H - H -CH3 -so3- Ni*4 2
0
表 2 ί
Figure imgf000015_0001
化合物 No. R 7 R 8 R " W M L n m
13 - C 2 H 5 -C ¾H 5 - H -so3- Ni2* 2
14 -C 2H 5 - C 4 H 9 (n) - H -S03- Ni: + 2
15 * C 2 H 5 - C 2 H 5 -0CH3 -S03- Ni2 + 2
16 - C 2 H 5 - C 2H 5 - H -S03- Co CH3COO- 2 1
表 4
Figure imgf000016_0002
表 5 一 般 式 M ( L)蘭
Figure imgf000016_0001
n
化合物 No. R 7 R " R " W M し n m
26 -C2H5 -CZHS - H -coo- Ni z* 2
27 - C 2 H 5 -C2H5 - H -so3- 2
表 3
Figure imgf000017_0001
化合物 R 7 R 8 R 16 R " R ϊ 0 W L n m
17 - C s - C 2 H s - H -Br -Br -0" Ni24 2
18 - H -C £ - H Co + C £ - 2 1
19 2 S H -0一 2 3 7 -C3H7 -Br -Br -coo— Co 2
21 - C 5 -CzHs - H -C £ - H Co3* BFr 2 1
22 - C 3H 7 - C3H 7 -Br -Br -coo— Co3* CH3COO- 2 1
23 - C z H s -CzHs - H -Br -Br -so3- Co3* C £ - 2 1
Figure imgf000018_0001
91
Z.Z,900/l6df/JOd 表 8
Figure imgf000019_0001
表 9 、
E-N = R2
一 般 式 丁
M ( L)m
I k * J n 化合物 No. E R 24 M L n m
CH3
34 ^ S\ -SOzNHCzHs Ni2t 2
35 -SOzNHCzHs Co3 + C £ - 2 1
シァニン系色素としては、 公知のものなら何でも使用することができる力く、 特 に好ましいものとしては、 下記一般式 〔H〕
〔H〕
Figure imgf000020_0001
(式中、 P及び P' はそれぞれ独立してそれが結合している二つの炭素原子と一 緒になって芳香族環を形成する残基を表わし、 Qは置換されていてもよいペンタ メチン基を表わし、 R' 、 RZ 、 R3 、 R4 、 R5 及び R6 はそれぞれ独立して 置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいァリール基、 置換され ていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を表わ し、 Z- は陰イオン残基を表わす。 ） ·
で示されるィンドレニン系シァニン色素が挙げられる。 かかるィンドレニン系シ ァニン色素は、 例えば特開昭 5 8— 1 1 2 7 9 0号、 同 5 8— 1 1 4 9 8 9号、 同 5 9— 8 5 7 9 1号、 同 6 0— 8 3 2 3 6号各公報等に記載された方法によつ て容易に合成することができる。
本発明の色素配合組成物は、 シァニン系色素と金属キレート化合物とを重量比 で 5 : 9 5〜9 9 ： 1、 好ましくは 5 : 9 5〜5 0 ： 5 0の割合で配合してなる ものである。
本発明の色素配合組成物は、 6 0 0〜8 0 0 nmの領域に吸収を有し、 耐光性 及び耐湿性に優れている。
本発明の色素配合組成物は、 たとえば光学記録媒体の記録層に用いることがで きる。 通常、 製造される光学記録媒体は、 基本的には基板、 及びシァニン系色素 とァゾ系化合物の金属キレート化合物とを舍有する記録層から構成されるもので ある力、 必要に応じて記録層上に反射層を設けることができる。 また、 必要に応 じて基板上に下引き層を、 記録層上もしくは反射層上に保護層を、 基板の記層層 とは反対の側 （鏡面側） に表面保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、 使用するレーザー光に対して透明なものが好ま しい。 該基板の材質としては、 ガラス、 プラスチック等の一般に記録材料の支持 体として用いられるものが挙げられるが、 ブラスチックが種々の点から好適であ る。 プラスチックとしては、 アクリル樹脂、 メタクリル樹脂、 酢酸ビュル樹脂、 塩化ビュル樹脂、 ニトロセルロース、 ボリエチレン樹脂、 ポリプロピレン樹脂、 ボリカーボネート樹脂、 ボリイ ミ ド樹脂、 エポキシ樹脂、 ボリサルホン樹脂等が 挙げられる。
この中で、 高生産性、 コス ト、 耐吸湿性の点から射出成型ボリカーボネート樹 脂基板が特に好ましい。
反射層としては、 使用するレーザー波長領域において高い反射率を有する金、 銀、 銅、 アルミニウム、 白金等の金属もしくはこれらの合金が用いられる。 保護層としては、 紫外線硬化性アクリル樹脂、 シリコン系ハードコート剤等が 用いられる。
基板鏡面側の表面保護層としても、 紫外線硬化性アクリル樹脂、 シリコン系ハ 一ドコート剤等が用いられるが、 好ましくはゴミ等が付着するのを防止するため に帯電防止機能を付与するのがよい。
本発明のシァニン系色素とァゾ系化合物の金属錯体とを舍有する記録層は、 通 常、 膜厚 1 0 0入〜 5 〃m、 好ましくは 7 0 0入〜 2 i/ mである。
成膜法としては真空蒸着法、 スパッタリ ング法、 ドクターブレード法、 キャス ト法、 スピナ一法、 浸漬法等一般に行なわれている薄膜形成法で成膜することが できるカ^ 量産性ゃコス トの面からスピナ一法が好ましい。
スピナ一法による成膜の場合、 回転数は 5 0 0〜5 0 0 0 r P mが好ましく、 スピンコートの後、 場合によっては、 加熱あるいは溶媒蒸気に当てる等の処理を 行ってもよい。
また、 必要に応じてバインダーを使用することもできる。 バイ ンダーとしては ポリ ビュルアルコール、 ポリ ビュルピロリ ドン、 ニ トロセルロース、 酢酸セル口 ース、 ケ トン樹脂、 ボリビュルブチラ一ル、 ボリカーボネートなど既知のものが 用いられる。
ドクターブレード法、 キャス ト法、 スビナ一法、 浸漬法、 特に、 スピナ一法等 の塗布方法により記録層を形成する場合の塗布溶媒としては、 テトラフルォロプ ロバノール、 ォクタフ レオ口ペンタノール、 テ トラクロロェタン、 ブロモホルム、 ジブロモェタン、 ジアセ トンアルコール、 ェチルセ口ソルブ、 キシレン、 3—ヒ ドロキシ一 3 —メチル一 2—ブタノ ン、 クロロベンゼン、 シク口へキサノ ン、 乳 酸メチル等の沸点 1 2 0〜 1 6 0てのものが好適に使用される。
この中でも、 高生産性 · コス ト ·耐吸湿性に優れる射出成型ボリカーボネート 樹脂基板に対しては、 該基板をおかすことなく、 好適に使用できる溶媒として特 に、 ジアセ トンアルコール、 3 —ヒ ドロキシ一 3 —メチルー 2—ブタノ ン等のケ ト ンアルコール系溶媒； メチルセ口ソルブ、 ェチルセ口ソルブ等のセロソルブ系 溶媒； テ トラフルォ口プロパノ一ル、 ォクタフルォロペンタノ一ル等のパ一フル ォロアルキルアルコール系溶媒；乳酸メチル、 ィソ酪酸メチル等のヒドロキシェ ステル系溶液；が挙げられる。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けてもよいし、 片面だけに設 けてもよい。
上記のようにして得られた光学記録媒体への記録は、 基体の両面または、 片面 に設けた記録層に 1 m程度に集束したレーザ光、 好ましくは、 半導体レーザー の光をあてることにより行なう。 レーザー光の照射された部分には、 レーザーェ ネルギ一の吸収による、 分解、 蒸発、 溶融等の記録層の熱的変形が起こる。 記録された情報の再生は、 レーザー光により、 熱的変形が起きている部分と起 きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行なう。
本発明の光学記録媒体について使用されるレーザー光は、 N 2 、 H e— C d、 A r、 H e— N e、 ルビー、 半導体、 色素レーザーなどが挙げられる力く、 特に、 軽量性、 取扱いの容易さ、 コ ンパク ト性などの点から半導体レーザーが好適であ る。
〔発明を実施するための最良の形態〕
以下、 実施例により本発明を具体的に説明するが、 本発明はその要旨を越えな い限り実施例により限定されるものではない。
実施例 1
下記構造式
Figure imgf000023_0001
で示されるィ ンドレニン系シァニン色素 0 2 8 gと、 下記構造式
Figure imgf000024_0001
で示されるァゾ金属キレート化合物 （前記表 1の化合物 No.1 ) 0.1 2 gとの混合 物 （重量比 7 0 : 3 0 ) をォクタフルォ口ペンタノ一ル 4 0 gに溶解して、 1重 量％の溶液を得た。 この溶液を深さ 1 0 0 0人、 幅 0. 7 /mの溝 （グループ） を有する直径 1 2 0 mm. 厚さ 1. 2 mmの射出成型ポリカーボネート基板上に 滴下し、 スピナ一法により （回転数 5 0 0 r p m、 4分間） 塗布した。 塗布後 8 O 'Cで 5分間乾燥し、 記録層を形成した。
次に、 この記錄層の上にスバッタリング法により、 膜厚 2 0 0 0 Aの金の膜を 成膜して反射層を形成した。 さらに、 この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスビ ンコートした後、 紫外線を照射して硬化させ、 厚み 1 0 mの保護層を形成して 光学記録媒体を得た。
得られた光学記録媒体に、 波長 7 8 5 nmの半導体レーザ一光を用いて線速 1. 4 sで E F M変調信号を記録した後再生し、 その再生波形から反射率及び 1 1 T変調度を測定した。 1 1 T変調度は最長記録ビッ トの信号振幅を反射率で割 つた値を百分率で表わしたものである。
さらに、 出力 2. δ kWのキセノン光を 2 5 cmの距離から 4 0時間連続照射し て光劣化加速試験 〔テス ト条件； J I S規格 L 0 8 4 3— 1 9 8 8、 温度 6 3 ± 3 使用機器；スガ試験機製キセノ ンロングライ フゥヱザ一メーター〕 を行な つた後、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した。
また、 E F M信号が記録された同一トラックをレーザー光出力 1. 2 m Wで、 5 0万回繰り返し再生した後の反射率及び 1 1 T変調度を測定した。 結果を表 1 0 に示す。
実施例 2
イ ン ドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000025_0001
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000025_0002
で示される化合物 （前記表 1の化合物 No. 6 ) を重量比 7 0 ： 3 0で混合して用い たこと以外は実施例 1 と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。 実施例 3
イ ン ドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000026_0001
で示される色素を用 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000026_0002
で示される化合物 （前記表 1の化合物 No. 5 ) を重量比 7 0 ： 3 0で混合して用い たこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。
実施例 4 ィ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
\
CH;
2 Π 5 C 2 Ηミ 人
C2H 40C2 H 5 C2H40C2H5 で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Π 5
II 5
Figure imgf000027_0001
で示される化合物 （前記表 2の化合物 No. 1 3 ) を重量比 6 0 ： 4 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。
実施例 5
イ ン ドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000027_0002
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式 ZH 5
C2H .
Figure imgf000028_0001
で示される化合物 （前記表 3の化合物 No. l 9 ) を重量比 8 0 ： 2 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。
実施例 6
イ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000028_0002
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000028_0003
で示される化合物 （前記表 3の化合物 No. 2 1 ) を重量比 8 0 ： 2 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1 と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。
実施例 Ί
ィンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000029_0001
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレ一ト化合物として下記構造式
Figure imgf000029_0002
で示される化合物 （前記表 3の化合物 Να 2 2 ) を重量比 7 0 ： 3 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1 と同様にして、 反射率及び 1 1 Τ変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。
実施例 8
イ ン ドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000030_0001
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000030_0002
で示される化合物 （前記表 7の化合物 No. 3 0 ) を重量比 8 0 ： 2 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を製造した。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。
実施例 9
塗布溶剤として、 ォクタフルォロペンタノール 4 0 gの代わりに乳酸メチル 2 6 gを用いたこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示 す。
実施例 1 0
塗布溶剤としてォクタフルォロペンタノール 4 0 gの代わりに 3—ヒ ドロキシ一 3—メチルー 2—ブタノ ンを 2 3 gを用い たこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1 と同様にして反射率および 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に 示す。
比較例 1
ァゾ金属キレ一ト化合物を使用せずィンドレニン系シァニン色素のみを使用 して記録層を形成したこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を製造し た。 実施例 1と同様にして反射率および 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0 に示す。
比較例 2
ァゾ金属キレート化合物を使用せずィン ドレニン系シァニン色素のみを使用 して記録層を形成したこと以舛は実施例 3と同様にして光学記録媒体を製造し た。 実施例 1と同様にして反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を第 1 0表 に示す。
比較例 3
ァゾ金属キレ一ト化合物を使用せずィンドレニン系シァニイン色素のみを使 用して記録層を形成したこと以外は実施例 5と同様にして光学記録媒体を製造 した。 実施例 1と同様にして反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0 に示す。
比較例 4
実施例 1で使用したィ ンドレニン系シァニン色素と下記構造式 -C -S - i
Figure imgf000031_0001
で示される金属キレ一ト化合物を重量比 7 0 ： 3 0で混合して用いたこと以外 は実施例 1と同様にして光学記録媒体を製造した。 実施例 1と同様にして反射 率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 0に示す。
1 0
初 期 値 加速試験後 繰り返し再生後 反射率 [%] 変調度 [%3 反射率 [%] 変調度 [%] 反射率 [%] 変調度 [%] 雄例 1 7 1 7 0 7 8 6 6 7 6 6 8
" 2 6 9 6 7 7 4 6 2 7 3 6 5
» 3 6 5 6 7 7 5 6 3 7 3 6 5
" 7 0 6 9 7 8 6 6 7 3 6 7
" 5 6 7 6 3 7 6 6 1 7 4 6 2
" 6 6 6 6 4 7 5 6 0 7 1 6 1
" 7 6 6 6 6 7 2 6 5 7 0 6 5
« 8 7 2 6 5 8 1 6 2 7 3 6 4
" 9 7 1 6 9 7 7 6 6 7 4 6 8
〃 10 7 0 7 0 7 8 6 5 7 7 6 9 比較例 1 7 5 7 2 8 8 3 4 8 4 4 5
" 2 7 4 6 9 8 6 2 9 8 3 5 0
" 3 7 6 7 2 9 0 3 1 8 5 5 2
" 4 7 3 7 0 8 7 4 8 8 2 5 9 実施例 1 1
ィンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000034_0001
で示される色素 0 . 2 8 gを用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000034_0002
で示される化合物 0 . 2 8 gとの色素配合組成物 （重量比 3 0 : 7 0 ) をォク タフルォロペンタノ一ルに溶解して 2重量％の溶液を得た。 この溶液を用いて 実施例 1と同様にして光学記録媒体を製造した。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に 示す。 実施例 1 2
イ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
BF4©
Figure imgf000035_0001
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000035_0002
で示される化合物 （前記表 1の化合物 No. 6 ) を重量比 3 0 ： 7 0で混合して用い たこと以外は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 1 3
イ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
C £ 04 e
Figure imgf000035_0003
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレ一ト化合物として下記構造式
Figure imgf000036_0001
で示される化合物 （前記表 1の化合物 No. 5 ) を重量比 3 0 ： 7 0で混合して用い たこと以外は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 1 4
イ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000036_0002
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000037_0001
で示される化合物 （前記表 2の化合物 No. 1 3 ) を重量比 4 0 ： 6 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 1 5
イ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000037_0002
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000038_0001
で示される化合物 （前記表 3の化合物 No. 1 9 ) を重量比 2 0 ： 8 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を得た。 実施例 1と同様に して、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示す。
実施例 1 6
イ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000038_0002
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000038_0003
で示される化合物 （前記表 3の化合物 Να 2 1 ) を重量比 2 0 ： 8 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1 1 と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1 と同様にして、 反射率及び 1 1 Τ変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 1 7
ィンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000039_0001
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
CH s COO S
Figure imgf000039_0002
で示される化合物 （前記表 3の化合物 No. 2 2 ) を重量比 3 0 ： 7 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 1 8
イ ン ドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000040_0001
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000040_0002
で示される化合物 （前記表 7の化合物 No. 3 0 ) を重量比 2 0 ： 8 0で混合して用 いたこと以外は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を製造した。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 1 9
塗布溶剤としてォクタフルォロペンタノール 2 0 gの代わりに乳酸メチル 1 3 gを用いたこと以外は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 2 0
塗布溶剤としてォクタフルォ口ペンタノ一ル 2 0 gの代わりに 3 —ヒ ドロキシ ― 3—メチルー 2—ブタノ ンを 1 1. 5 gを用いたこと以外は実施例 1 1と同様 にして光学記録媒体を得た。
実施例 1 と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 2 1
イ ン ドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
BF4 0
Figure imgf000041_0001
で示される色素 0. l O gと、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000041_0002
で示される化合物 0. 6 2 gとの色素配合組成物 （重量比 1 5 : 8 5 ) をォクタ フルォロペンタノール 2 0 gに溶解して 3. 6重量％の溶液を得た。 この溶液を 深さ 1 9 0 0 A、 幅 0. 4 5 //mのグループを有する直径 1 2 0 mm厚さ 1. 2 mmの射出成形ポリカーボネート基板上に滴下し、 スピナ一法により （回転数 5
0 0 r p m、 4分間） 塗布した。 塗布後、 8 O 'Cで 5分間乾燥し、 記録層を形成 した。 次に、 この記録層の上に実施例 1と同様にして反射層、 保護層を形成して 光学記録媒体を製造した。 実施例 1 と同様にして反射率および 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に示 す。
実施例 2 2
イ ンドレニン系シァニン色素として、 下記構造式
Figure imgf000042_0001
で示される色素を用い、 ァゾ金属キレート化合物として下記構造式
Figure imgf000042_0002
で示される化合物を重量比 1 5 ： 8 5で混合して用いたこと以外は実施例 2 1と 同様にして光学記録媒体を得た。
実施例 1と同様にして、 反射率及び 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1に 不" 5 o
比較例 5
ァゾ金属キレート化合物を使用せずィンドレニン系シァニン色素のみを使用 して記録層を形成したこと以外は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を製造 した。 実施例 1 1と同様にして反射率および 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1 に示す。
比較例 6
ァゾ金属キレ一ト化合物を使用せずィンドレニン系シァニン色素のみを使用 して記録層を形成したこと以外は実施例 1 3と同様にして光学記録媒体を製造 した。
実施例 1 1と同様にして反射率および 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1 に示す。
比較例 Ί
ァゾ金属キレート化合物を使用せずィンドレニン系シァニイン色素のみを使 用して記録層を形成したこと以外は実施例 1 5と同様にして光学記録媒体を製 造した。
実施例 1 1と同様にして反射率および 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1 に示す。
比較例 4
実施例 1 1で使用したィ ンドレニン系シァニン色素と下記構造式
Figure imgf000043_0001
で示される金属キレート化合物を重量比 7 0 ： 3 0で混合して用いたこと以外 は実施例 1 1と同様にして光学記録媒体を製造した。
実施例 1 1と同様にして反射率および 1 1 T変調度を測定した結果を表 1 1 に示す。 1 1
Figure imgf000044_0001
〔発明の効果〕
本発明のィンドレニン系シァニン色素と金属キレート化合物との色素配合組 成物は 6 0 0〜8 0 0 n mの領域に吸収を有し、 耐光性および耐湿性に優れて いるから、 たとえば各種の光記録媒体、 電子写真感光材料、 カラー液晶表示材 料、 光線カツ トフィルタ一等として有利に使用することができる。 また、 本発 明の色素配合組成物を用いた光学記録媒体は光安定性に優れ、 再生時に光劣化 が起こらず非常に有用である。

Claims

請 求 の 範 囲
1. シァニン系色素、 及び下記一般式 〔 I〕
A' ―、 B
C-N = N C ； C I )
、、c■■■
X
(式中、 Aはそれが結合している炭素原子および窒素原子と一緒になつて複素環 を形成する残基を表わし、 Bはそれが結合している二つの炭素原子と一緒になつ て芳香環または複素環を形成する残基を表わし、 Xは活性水素を有する基を表わ す。 ） で示されるァゾ系化合物と金属とのァゾ金属キレート化合物を舍有することを特 徴とする色素配合組成物。
2. シァニン系色素が下記一般式 〔 D〕
Ρ'— '
·♦· 〔Π〕
Figure imgf000046_0001
R1 R4 Ζ-
(式中、 Ρおよび P' はそれぞれ独立してそれが結合している二つの炭素原子と 一緒になつて芳香族環を形成する残基を表わし、 Qは置換されていてもよいペン タメチン基を表わし、 R3 、 R4 、 R5 、 R6 、 R7 および RB はそれぞれ独立 して置換されていてもよいアルキル基、 置換されていてもよいァリール基、 置換 されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を 表わし、 Z- は陰イオン残基を表わす。 ） で示されるィンドレニン系シァニン色素である請求の範囲第 1項記載の色素配合 組成物。
3 . シァニン色素及びァゾ金属キレート化合物とを重量比で 5 ： 9 5〜 9 5 ： 5の割合で舍有する請求の範囲第 1項記載の色素配合組成物。
4 . 残基 Aは、 置換基を有していてもよいチアゾール環、 置換基を有していて もよいべンゾチアゾール環、 置換基を有していてもよいピリ ドベンゾチアゾール 環、 置換基を有していてもよいべンゾピリ ドチアゾール環、 置換基を有していて もよいピリ ドチアゾール環、 置換基を有していてもよいピリジン環又は置換基を 有していてもよいキノリン環を形成し、 残基 Bは、 置換基を有していてもよいべ ンゼン環、 置換基を有していてもよいナフタレン環、 置換基を有していてもよい ピリジン環、 置換基を有していてもよいピリ ドン環、 置換基を有していてもよい テトラヒドロキノリン環又は置換基を有していてもよいビラゾ一ル璟を形成して いる請求の範囲第 1項記載の色素配合組成物。
5 . ァゾ系化合物が下記一般式 〔 DI〕
Figure imgf000047_0001
(式中、 Aはそれが結合している炭素原子と窒素原子と一緒になつて複素環を形 成する残基を表わし、 R 7 及び R 8 はそれぞれ独立して水素原子、 置換基を有し ていてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 置換基を有し ていてもよいアルケニル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表 わし、 Xは活性水素を有する基を表わし、 環 Dは置換基を有していてもよい。 ） で示されるァゾ系化合物である請求の範囲第 3項記載の色素配合組成物。
6. ァゾ系化合物が下記一般式 〔IV〕
； C-N = N-(/DVN … 〕
'-ザ
S 03 X'
(式中、 Aはそれが結合している炭素原子と窒素原子と一緒になつて複素環を形 成する残基を表わし、 R7 及び R8 はそれぞれ独立して水素原子、 置換基を有し ていてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 置換基を有し ていてもよいアルケニル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表 わし、 X' は水素原子又はカチオンを表わし、 環 Dは置換基を有していてもよい.） で示されるァゾ系化合物と金属との鍩体化合物である請求の範囲第 5項記載の色 素配合組成物。
7. ァゾ系化合物が下記一般式 〔V〕
S \ -、 B
；' Y -N = N- C ： ·♦· 〔V〕
\ 一 , N / 、、Cノ
X
(式中、 Yはそれが結合しているチアゾール環と一緒になつて芳香環又は複素環 を形成する残基を表わし、 Bはそれが結合している二つの炭素原子と一緒になつ て芳香環または複素環を形成する残基を表わし、 Xは活性水素を有する基を表わ す。 ） で示されるァゾ系化合物である請求の範囲第 3項記載の色素配合組成物。
8. ァゾ系化合物が下記一般式 〔VI〕 … 〔VI〕
Figure imgf000048_0001
(式中、 Yはそれが結合しているチアゾール環と一緒になつて芳香環又は複素環 を形成する残基を表わし、 X ' は水素原子又はカチオンを表わし、 環 Dは置換基 を有していてもよい。 ）
で示されるァゾ系化合物である請求の範囲第 7項記載の色素配合組成物。
9 . 残基 Υが水素原子、 及びそれぞれが置換基を有していてもよいアルキル基 アルコキシ基、 ァリールォキシ基、 ァラルキル基、 ァリール基、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 エステル基、 力ルバモイル基、 ァシル基、 ァシルァミノ基、 スルファモイル基、 スルホンアミ ド基、 アミノ基、 ヒ ドロキシル基、 フエニルァ ゾ基、 ピリジノアゾ基もしくはビュル基から選ばれる 1以上の置換基を有するも のである請求の範囲第 8項記載の色素配合組成物。
1 0 . ァゾ系化合物とァゾ金属キレート化合物を形成する金属が遷移元素である 請求の範囲第 1項ないし第 9項のいずれかに記載の色素配合組成物。
1 1 . 基板上にレーザーによる情報の書き込み及び/又は読み取りが可能な記録 層が設けられた光学記録媒体において、 該記録層が請求の範囲第 1項ないし第 11 項のいずれかに記載されている色素配合組成物を舍有することを特徴とする光学 記録媒体。
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