TWI635112B - 高分子化合物及使用該化合物之發光元件 - Google Patents

高分子化合物及使用該化合物之發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI635112B
TWI635112B TW103111000A TW103111000A TWI635112B TW I635112 B TWI635112 B TW I635112B TW 103111000 A TW103111000 A TW 103111000A TW 103111000 A TW103111000 A TW 103111000A TW I635112 B TWI635112 B TW I635112B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compound
polymer compound
formula
substituent
Prior art date
Application number
TW103111000A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201446828A (zh
Inventor
臼井元章
張春穎
Original Assignee
日商住友化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商住友化學股份有限公司 filed Critical 日商住友化學股份有限公司
Publication of TW201446828A publication Critical patent/TW201446828A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI635112B publication Critical patent/TWI635112B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/122—Copolymers statistical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/13—Morphological aspects
    • C08G2261/135—Cross-linked structures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/332—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C08G2261/3325—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms derived from other polycyclic systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/342—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C08G2261/512—Hole transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70—Post-treatment
    • C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

本發明關於一種包含式(1')所示之構成單元與具有1價交聯性基之構成單元之高分子化合物。
[式中，R1’至R4’表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，R5至R10表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，RA及RB表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基，Ar1及Ar2表示伸芳基或2價雜環基]。

Description

高分子化合物及使用該化合物之發光元件
本發明係關於高分子化合物及使用該化合物之發光元件。
就用於發光元件之電洞輸送材料而言，正檢討例如：包含由芳基胺衍生之下述構成單元、及具有苯并環丁烷構造之由茀衍生之下述構成單元的高分子化合物(專利文獻1)： 以及，包含由芳基胺衍生之下述構成單元、及具有苯并環丁烷構造之由芳基胺衍生之下述構成單元的高分子化合物(專利文獻2)：
[先前技術文獻] 專利文獻
專利文獻1：日本特開2008-106241號公報
專利文獻2：日本特開2012-028726號公報
但是，使用上述高分子化合物所製造的發光元件，其亮度壽命並非必然充分。
因此，本發明之目的在於提供一種能用於製造亮度壽命優異的發光元件之高分子化合物。本發明之目的又在於提供一種含有該高分子化合物之組成物及膜、使該膜對於溶劑為不溶解化之不溶化膜、以及具有該膜或該不溶化膜的發光元件。
第一，本發明提供一種高分子化合物，其係包含下述式(1')所示之構成單元、與具有選自下述交聯性基A群中之至少1種1價交聯性基之構成單元。
[式中，R1'、R2'、R3'及R4'分別獨立地表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。
R5、R6、R7、R8、R9及R10分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。
RA及RB分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。
Ar1及Ar2分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基。
R1'及R3'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R2'及R4'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R1'及R2'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R3'及R4'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R6、R7、R8及R9中鄰接之基可彼此互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造。
Ar1與RA可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成環構造、Ar2與RB可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成環構造。]
(交聯性基A群)
[式中，交聯性基亦可具有取代基。＊表示鍵結位置]。
第二，本發明係提供上述高分子化合物，其中，上述式(1')所示之構成單元為下述式(1)所示之構成單元； [式中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、RA、RB、Ar1及Ar2表示與前述相同之意義。
n1及n2分別獨立地表示1至5之整數。
R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。R1、R2、R3及R4分別存在複數個時，存在複數個之R1、R2、R3及R4可分別互為相同或相異。
R1、R2、R3及R4中鄰接之基可彼此互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造。
Ar1與RA可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成環構造，Ar2與RB可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成環構造]。
第三，本發明提供一種組成物，其係含有上述高分子化合物與選自電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群中之至少1種材料。
第四，本發明提供一種含有上述高分子化合物之膜。
第五，本發明提供一種不溶化膜，其係將上述膜進行對溶劑的不溶化處理者。
第六，本發明提供一種具有上述膜或上述不溶化膜之發光元件。
依據本發明，可提供一種能用於製造亮度壽命優異的發光元件之高分子化合物。本發明又提供含有該高分子化合物之組成物及膜、使該膜對於溶劑為不溶解化之不溶化膜、以及具有該膜或該不溶化膜之發光元件。
以下，列舉本說明書中共通使用之用語的例子，並視需要進行說明。
「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「Ph」表示苯基，「t-Bu」及「tBu」表示第三丁基。
「構成單元」意指在高分子化合物中存在1個以上之單元構造。「構成單元」較佳為作為「重複單元」(亦即，在高分子化合物中存在2個以上之單元構造)而含於高分子化合物中。
「n價雜環基」(n為1以上的整數)意指由單環或縮合環之雜環式化合物(較佳為芳香族雜環式化合物。亦即，n價雜環基較佳為n價芳香族雜環基)去除直接鍵結於構成環之碳原子的n個氫原子後所殘留之原子團。「雜環式化合物」意指具環式構造之有機化合物中構成環的元素不僅碳原子，而於環內包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子等雜原子之化合物。
「n價芳香族烴基」(n為1以上的整數)意指由單環或縮合環的芳香族烴去除直接鍵結於構成環之碳原子的n個氫原子後所殘留之原子團。
「伸芳基」意指由單環或縮合環的芳香族烴去除直接鍵結於構成環之碳原子的2個氫原子後所殘留之原子團。
「芳基」意指由單環或縮合環的芳香族烴去除直接鍵結於構成環之碳原子的1個氫原子後所殘留之原子團。
「鹵原子」表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[高分子化合物]
以下說明本發明之高分子化合物。
本發明的高分子化合物包含：上述式(1')所示之構成單元、與具有選自上述交聯性基A群之至少1種1價交聯性基之構成單元。
(式(1')所示之構成單元)
就R1'、R2'、R3'及R4'而言，在將本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，因為所得之發光元件的亮度壽命優異，而以烷基或芳基為較佳，以烷基為更佳。
就R5、R6、R7、R8、R9及R10而言，本實施形態之高分子化合物用於製造發光元件時，因為所得之發光元件的亮度壽命優異，故以氫原子、烷基或芳基為較佳，以氫原子或烷基為更佳，以氫原子為又更佳。
就R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基而言，可為直鏈狀、分枝狀或環狀之任一者，直鏈狀烷基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為1至50，較佳為3至30，更佳為4至20。分枝狀及環狀的烷基之碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為3至50，較佳為3至30，更佳為4至20。
烷基可列舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、環己基、正庚基、環己基甲基、正辛基、2-乙基己基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基-癸基。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之芳基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為6至60、較佳為6至48、更佳為6至30。
芳基可列舉例如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之1價雜環基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為2至60，較佳為3至20。
1價雜環基可列舉例如：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三基、及該等基的氫原子經烷基、烷氧基等取代之基。其中尤以噻吩基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三基為較佳。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷氧基可為直鏈狀、分枝狀或環狀之任一者。直鏈狀烷氧基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為1至40，較佳為3至20，更佳為4至10。分枝狀及環狀烷氧基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為3至40，較佳為3至20，更佳為4至10。
烷氧基可列舉例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、3,7-二甲基辛基氧基、月桂基氧基。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之芳氧基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為6至60，較佳為6至48。
芳氧基可列舉例如：苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-芘基氧基。
就RA及RB而言，因為本實施形態之高分子化合物的安定性會變得良好，而且將高分子化合物用於製造發光元件時所得之亮度壽命優異，故以烷基、芳基或1價雜環基為較佳，以芳基或1價雜環基為更佳，以芳基為又更佳。
RA及RB所示之烷基、芳基及1價雜環基的定義及例子，分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、芳基及1價雜環基的定義及例子相同。
就RA及RB所示之芳基而言，因為會良好均衡地提高本實施形態的高分子化合物對有機溶劑的溶解性與耐熱性，故以苯基為較佳，以經烷基取代的苯基為更佳。
經烷基取代的苯基可列舉例如：2,6-二甲基-4-正丁基苯基、2,6-二甲基-4-第三丁基苯基、2,6-二甲基-4-正己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-正丁基苯基、4-正丁基苯基、4-第三丁基苯基、3-正己基苯基、4-正己基苯基、4-正辛基苯基、3,5-二甲基苯基、3-正己基-5-甲基苯基、3,5-二-正己基苯基。
Ar1及Ar2所示之伸芳基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為6至60，較佳為6至30，更佳為6至18。
Ar1及Ar2所示之伸芳基可列舉例如：1,2-伸苯二基、1,3-伸苯二基、1,4-伸苯二基、1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基、3,9-苝二基、3,10-苝二基、6,12-稠二萘二基(6,12-chrysenediyl)、2,8-稠二萘二基，而以1,4-伸苯二基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10- 蒽二基、2,7-二氫菲二基、1,6-芘二基為較佳，以1,4-伸苯二基為又更佳。
Ar1及Ar2所示之2價雜環基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為2至60，較佳為3至30、更佳為3至15。
Ar1及Ar2所示之2價雜環基可列舉例如：2,5-噻吩二基、2,5-吡咯二基、2,5-呋喃二基、2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基、2,6-喹啉二基、1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基、5,8-喹啉二基、2,7-咔唑二基、3,6-咔唑二基、3,7-啡二基、3,7-啡噻二基、2,8-啡噻二基、4,6-啡噻二基、2,1,3-苯並噻二唑-4,7-二基、2,7-二苯並呋喃二基、2,7-二苯並噻吩二基。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9、R10、RA、RB、Ar1及Ar2所示之基亦可具有取代基。取代基可列舉：烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基、氰基，較佳為烷基、芳基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基的定義及例子，係分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基的定義及例子相同。
「R6、R7、R8及R9中鄰接之基可彼此互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造」意指鍵結於隣接位的碳原子之基可彼此互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，而意指R6與R7可連接而與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造、及R8與R9可連接而與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造。
上述所形成之環構造亦可具有取代基，取代基可列 舉烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基、氰基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基的定義及例子，係分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子相同。
「Ar1與RA可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成環構造、Ar2與RB可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成環構造」意指Ar1與RA(或Ar2與RB)為經由單鍵、或經由-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(R29)-、-C(=O)-N(R29)-或是C(R29)2-所示之基鍵結(R29表示烷基或芳基，該等基亦可具有取代基，存在複數個R29時，亦可互為相同或相異)亦可形成環構造。
R29所示之烷基、芳基的定義及例子，係分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、芳基的定義及例子相同。
上述所形成之環構造亦可具有取代基、取代基可列舉烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基、氰基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子相同。
式(1')所示之構成單元中，就R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9、R10、RA、RB、Ar1及Ar2之組合而言：較佳係R1'、R2'、R3'及R4'為烷基或芳基，R5、R6、R7、R8、R9及R10為氫原子、烷基或芳基，RA及RB為烷基、芳基或1 價雜環基，Ar1及Ar2為伸芳基；更佳係R1'、R2'、R3'及R4'為烷基，R5、R6、R7、R8、R9及R10為氫原子或烷基，RA及RB為芳基或1價雜環基，Ar1及Ar2為1,4-伸苯二基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-二氫菲二基或1,6-芘二基；又更佳係R1'、R2'、R3'及R4'為烷基，R5、R6、R7、R8、R9及R10為氫原子，RA及RB為芳基，Ar1及Ar2為1,4-伸苯二基。
(式(1)所示之構成單元)
就上述式(1’)所示之構成單元而言，因為本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，所得之亮度壽命優異，故較佳為上述式(1)所示之構成單元。
就n1及n2而言，因為本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，所得之亮度壽命優異，故較佳為3至5之整數，以3或4為更佳，以3為又更佳。
n1及n2可互為相同或相異，惟就容易製造本實施形態的高分子化合物而言，較佳為n1及n2互為相同。
R1、R2、R3及R4所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子，係分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子相同。
就R1、R2、R3及R4而言，因為本實施形態的高分子化合物用於製作發光元件時，會使所得之發光元件的亮度壽命優異，故以氫原子、烷基或芳基為較佳，以氫原子或烷基為又更佳。
「R1、R2、R3及R4中鄰接之基可彼此互相連接，與 各自所鍵結之碳原子一同形成環構造。」意指例如，R1、R2、R3及R4中鍵結於同一碳原子之基可彼此互相連接而形成環構造，當n1及/或n2為2以上時，鍵結於隣接位的碳原子之基可彼此互相連接，而與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造。
上述所形成之環構造亦可具有取代基、取代基可列舉烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基、氰基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基的定義及例子分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、芳基、芳氧基、1價雜環基的定義及例子相同。
式(1)所示之構成單元中，就n1、n2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、RA、RB、Ar1及Ar2之組合而言，較佳為n1及n2為3至5之整數，R1、R2、R3及R4為氫原子、烷基或芳基，R5、R6、R7、R8、R9及R10為氫原子、烷基或芳基，RA及RB為烷基、芳基或1價雜環基，Ar1及Ar2為伸芳基；更佳為n1及n2為3或4，R1、R2、R3及R4為氫原子或烷基，R5、R6、R7、R8、R9及R10為氫原子或烷基，RA及RB為芳基或1價雜環基，Ar1及Ar2為1,4-伸苯二基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-二氫菲二基或1,6-芘二基；又更佳為n1及n2為3，R1、R2、R3及R4為氫原子或烷基，R5、R6、R7、R8、R9及R10為氫原子，RA及RB為芳基，Ar1及Ar2為1,4-伸苯二基。
式(1)所示之構成單元中，例如在n1及/或n2為2以上而具有取代基時、R1及R2係互為相異時、及R3及R4互為相異 時，會產生立體異構性。高分子化合物可僅具有有著同樣的立體異構性之構成單元作為式(1)所示之構成單元，亦可具有有著互為相異的立體異構性之複數種構成單元。就立體異構性而言，可列舉非鏡像異構物、鏡像異構物。
式(1)所示之構成單元之中，例如，包含下述式(1-Z)所示之骨架部分時，其立體異構性之例係示於下述式(1-I)、式(1-II)、式(1-III)及式(1-IV)。又，下述式中，Rm及Rn分別獨立地表示烷基。
式(1-I)所示之骨架部分、式(1-II)所示之骨架部分、式(1-III)所示之骨架部分及式(1-IV)所示之骨架部分的關係是互為非鏡像異構物。
就式(1')所示之構成單元(亦可為式(1)所示之構成單元)的合計含量而言，因為會使本實施形態的高分子化合物之安定性優異，故相對於高分子化合物所含之構成單元的合計含量，係以20至90莫耳%為較佳，以25至70莫耳%為更佳，以30至50莫耳%為又更佳。
式(1')所示之構成單元(亦可為式(1)所示之構成單元)可列舉例如下述式(1'-1)至式(1'-8)所示之構成單元、下述式(1-1)至式(1-22)所示之構成單元，較佳為式(1'-1)至式(1'-6)、式(1-1)至式(1-13)中任一者所示之構成單元，更佳為式(1'-1)至式(1'-3)、式(1-1)至式(1-9)中任一者所示之構成單元，又更佳為式(1-1)至式(1-9)中任一者所示之構成單元，特佳為式(1-1)至式(1-8)中任一者所示之構成單元。又，＊表示鍵結位置。
在高分子化合物中，可僅含1種式(1’)所示之構成單元(亦可為式(1)所示之構成單元)，亦可包含2種以上。
(交聯性基A群)
(1-a)至(1-E)、(1-g’)、(1-m’)、(1-o’)及(1-D’)所示之1價交聯性基能具有之取代基可列舉：烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基、氰基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子相同。’
就1價交聯性基而言，較佳為(1-a)、(1-c)、(1-f)、(1-m)、(1-m’)、(1-n)、(1-v)、(1-w)、(1-x)、(1-D)或(1-D’)所示之1價交聯性基；從本實施形態的高分子化合物的交聯性之觀點來看，更佳為式(1-m)、(1-m’)、(1-D)或(1-D’)所示之1價交聯性基，又更佳為式(1-m)或(1-m’)所示之1價交聯性基；從本實施形態的高分子化合物的安定性之觀點來看，更佳為式(1-a)、(1-c)、(1-f)、(1-n)、(1-v)、(1-w)或(1-x)所示之1價交聯性基，又更佳為式(1-a)、(1-v)、(1-w)或(1-x)所示之1價交聯性基，特佳為式(1-a)所示之1價交聯性基。
就式(1-m)所示之1價交聯性基與式(1-m’)所示之1價交聯性基而言，較佳為式(1-m)所示之1價交聯性基。就式(1-D)所示之1價交聯性基與式(1-D’)所示之1價交聯性基而言，較佳為式(1-D)所示之1價交聯性基。
就具有選自交聯性基A群之至少1種1價交聯性基的構成單元而言，較佳為式(2)所示之構成單元或式(2’)所示之構 成單元，亦可為下述式所示之構成單元；
(式(2)所示之構成單元、及式(2’)所示之構成單元)
就具有選自交聯性基A群之至少1種1價交聯性基的構成單元而言，較佳為式(2)或(2’)所示之構成單元。
[式中，na表示0至3之整數，nb表示0至12之整數，nA表示0或1，n表示1或2。
Ar3表示(2+n)價芳香族烴基或(2+n)價雜環基，該等基亦可具有取代基。
La及Lb係分別獨立地表示伸烷基或伸苯二基，該等基亦可具有取代基。存在複數個La時，該等可為相同亦可為相異。存在複數個Lb時，該等可為相同亦可為相異。
LA表示氧原子或硫原子。存在複數個LA時，該等可為相同亦可為相異。
X表示選自前述交聯性基A群之1價交聯性基。存在複數個 X時，該等可為相同亦可為相異]。
就na而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為0至2之整數，更佳為0或1，又更佳為0。
就nb而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為0至10之整數，更佳為0至8之整數。
就nA而言，當本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為0。
就n而言，當本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為2。
就Ar3而言，當本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為(2+n)價芳香族烴基。
Ar3所示之(2+n)價芳香族烴基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為6至60，較佳為6至30，更佳為6至18。
就Ar3所示之(2+n)價芳香族烴基的去除n個取代基之伸芳基部分而言，可列舉例如：1,3-伸苯二基、1,4-伸苯二基、1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、2,7-二氫菲二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基、3,9-苝二基、3,10-苝二基、6,12-稠二萘二基、2,8-稠二萘二基；較佳為1,4-伸苯二基、2,6-萘二基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、9,10-二氫菲-2,7二基、1,6-芘二基；更佳為1,4-伸苯二基、2,6-萘二基、2,7-茀二基，又更佳為2,7-茀二基。
Ar3所示之(2+n)價雜環基的碳原子數不包含取代基 的碳原子數，一般為2至60，較佳為3至30，更佳為3至15。
Ar3所示之(2+n)價雜環基的去除n個取代基之2價雜環基部分，可列舉例如：2,5-噻吩二基、2,5-吡咯二基、2,5-呋喃二基、2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基、2,6-喹啉二基、1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基、5,8-喹啉二基、2,7-咔唑二基、3,6-咔唑二基、3,7-啡二基、3,7-啡噻二基、2,8-啡噻二基、4,6-啡噻二基、2,1,3-苯並噻二唑-4,7-二基、2,7-二苯並呋喃二基、2,7-二苯並噻吩二基。
Ar3所示之(2+n)價芳香族烴基及(2+n)價雜環基亦可具有取代基，取代基可列舉：烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子相同。
La及Lb所示之伸烷基可為直鏈狀、分枝狀或環狀之任一者，亦可具有取代基。為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為直鏈狀的伸烷基。直鏈狀伸烷基的碳原子數一般為1至20，較佳為1至10，更佳為1至6。分枝狀伸烷基及環狀伸烷基的碳原子數一般為3至20，較佳為3至10，更佳為3至6。
伸烷基可列舉例如：亞甲基、1,2-伸乙基、1,3-伸丙基、1,3-伸丁基、1,3-伸戊基、1,4-伸戊基、1,5-伸戊基、1,4-伸己基、1,6-伸己基、1,7-伸庚基、1,6-伸辛基、1,8-伸辛基，較佳為亞甲基。伸烷基可具有之取代基可列舉例如：烷氧基、鹵原子及氰基。
烷氧基的定義及例子分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷氧基的定義及例子相同。
La及Lb所示之伸苯二基亦可具有取代基。伸苯二基可列舉：鄰-伸苯二基、間-伸苯二基、對-伸苯二基。伸苯二基可具有之取代基可列舉例如：烷基、烷氧基、鹵原子及氰基。
烷基及烷氧基的定義及例子係分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基及烷氧基的定義及例子相同。
就La而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為伸苯二基。
就Lb而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為伸烷基，更佳為亞甲基。
就LA而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為氧原子。
就X所示之1價交聯性基而言，為使本實施形態的高分子化合物之交聯性優異，較佳為式(1-a)、(1-c)、(1-f)、(1-m)、(1-m’)、(1-n)、(1-v)、(1-w)、(1-x)、(1-D)或(1-D’)所示之1價交聯性基，更佳為式(1-a)、(1-m)、(1-m’)、(1-v)、(1-w)、(1-x)、(1-D)或(1-D’)所示之1價交聯性基，又更佳為式(1-a)、(1-m)或(1-m’)所示之1價交聯性基。
就X所示之1價交聯性基的式(1-m)所示之1價交聯性基與式(1-m’)所示之1價交聯性基而言，較佳為式(1-m)所示之1價交聯性基。而且，就X所示之1價交聯性基的式(1-D)所示之1價交聯性基與式(1-D’)所示之1價交聯性基而言，較佳為式(1-D) 所示之1價交聯性基。
就式(2)所示之構成單元而言，因為會使本實施形態的高分子化合物的安定性更為優異，而且，本實施形態的高分子化合物之交聯性優異，因此，相對於高分子化合物所含之構成單元的合計含量，較佳為0.5至40莫耳%，更佳為3至30莫耳%，又更佳為3至20莫耳%，特佳為3至15莫耳%。
在高分子化合物中，可僅包含1種式(2)所示之構成單元，亦可包含2種以上； [式中，ma表示0至3之整數，mb表示0至12之整數，mA表示0或1，m表示1或2，c表示0或1。ma、mb及mA分別存在複數個時，存在複數個之ma、mb及mA可分別係互為相同或相異。
Ar5表示(2+m)價芳香族烴基、(2+m)價雜環基、或具有選自芳香環及雜環所成群中之相同或相異的2個以上的環連接而成的構造之(2+m)價基，該等基亦可具有取代基。
Ar4及Ar6係分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基。
Ar4、Ar5及Ar6亦可分別與鍵結於該基所鍵結的氮原子之該基 以外的基互相連接，而形成環構造。
Ka及Kb分別獨立地表示伸烷基或伸苯二基，該等基亦可具有取代基。存在複數個Ka時，該等可為相同亦可為相異。存在複數個Kb時，該等可為相同亦可為相異。
KA表示氧原子或硫原子。存在複數個KA時，該等可為相同亦可為相異。
X’表示選自前述交聯性基A群之1價交聯性基、烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。
X”表示選自前述交聯性基A群之1價交聯性基、烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。存在複數個X”時，該等可為相同亦可為相異。
惟，選自X’及X”所成群中之至少1個基係選自前述交聯性基A群之1價交聯性基，式(2’)所示之構成單元係與前述式(1)所示之構成單元相異]。
就ma而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為0至2之整數，更佳為0或1，又更佳為0。
就mb而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為0至10之整數，更佳為0至8之整數。
就mA而言，當本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為0。
就m而言，當本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為2。
就c而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，而且在將本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件 時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為0。
就Ar5而言，當本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為(2+m)價芳香族烴基。
Ar5所示之去除(2+m)價芳香族烴基的m個取代基之伸芳基部分的定義及例子，係與後述式(4)之Ar9所示之伸芳基的定義及例子相同。
Ar5所示之去除(2+m)價雜環基的m個取代基之2價雜環基部分的定義及例子，係與後述式(4)之Ar9所示之2價雜環基部分的定義及例子相同。
Ar5所示之將具有選自芳香環及雜環所成群中之相同或相異的2個以上的環連接而成的構造之(2+m)價基的m個取代基去除之2價基的定義及例子，係與選自後述式(4)之Ar9所示之伸芳基及2價雜環基所成群中之相同或相異的2個以上的基連接而成的2價基的定義及例子相同。
就Ar4及Ar6而言，在將本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為伸芳基。
Ar4及Ar6所示之伸芳基的定義及例子係與後述式(4)之Ar8及Ar10所示之伸芳基的定義及例子相同。
Ar4及Ar6所示之2價雜環基的定義及例子係與後述式(4)之Ar8及Ar10所示之2價雜環基的定義及例子相同。
Ar4、Ar5及Ar6所示之基亦可具有取代基，取代基可列舉：烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子相同。
就Ka而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為伸苯二基。
Ka所示之伸烷基及伸苯二基的定義及例子，分別與La所示之伸烷基及伸苯二基的定義及例子相同。
就Kb而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為伸烷基，更佳為亞甲基。
Kb所示之伸烷基及伸苯二基的定義及例子，分別與Lb所示之伸烷基及伸苯二基的定義及例子相同。
就KA而言，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，較佳為氧原子。
就X’及X”所示之1價交聯性基而言，為使本實施形態的高分子化合物的交聯性優異，較佳為式(1-a)、(1-c)、(1-f)、(1-m)、(1-m’)、(1-n)、(1-v)、(1-w)、(1-x)、(1-D)或(1-D’)所示之1價交聯性基，更佳為式(1-a)、(1-m)、(1-m’)、(1-v)、(1-w)、(1-x)、(1-D)或(1-D’)所示之1價交聯性基，又更佳為式(1-a)、(1-m)或(1-m’)所示之1價交聯性基。
就X’及X”所示之1價交聯性基之式(1-m)所示之1價交聯性基與式(1-m’)所示之1價交聯性基而言，較佳為式(1-m)所示之1價交聯性基。而且，就X’及X”所示之1價交聯性基之式(1-D)所示之1價交聯性基與式(1-D’)所示之1價交聯性基而言，較佳為式(1-D)所示之1價交聯性基。
X’及X”皆為1價交聯性基時，為使本實施形態的高分子化合物更容易製造，而且使本實施形態的高分子化合物的交聯性優異，較佳為同一種1價交聯性基。
X’及X”所示之烷基、芳基、1價雜環基的定義及例子，係分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、芳基、1價雜環基的定義及例子相同。
就式(2’)所示之構成單元而言，為使本實施形態的高分子化合物的安定性更為優異，而且使本實施形態的高分子化合物之交聯性優異，相對於高分子化合物所含之構成單元的合計含量，較佳為0.5至40莫耳%，更佳為3至30莫耳%，又更佳為3至20莫耳%，特佳為3至15莫耳%。
在高分子化合物中，可僅包含1種式(2’)所示之構成單元，亦可包含2種以上。
式(2)所示之構成單元可列舉例如下述式(2-1)至式(2-29)所示之構成單元，式(2’)所示之構成單元可列舉例如下述式(2’-1)至式(2’-9)中任一者所示之構成單元。該等之中，為使本實施形態的高分子化合物的交聯性優異，較佳為式(2-1)至式(2-29)中任一者所示之構成單元，更佳為式(2-1)至式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)中任一者所示之構成單元，又更佳為式(2-1)至式(2-13)中任一者所示之構成單元，特佳為式(2-1)至式(2-9)中任一者所示之構成單元。
(式(3)所示之構成單元)
本實施形態的高分子化合物較佳為在式(1’)所示之構成單元(亦可為式(1)所示之構成單元)、具有選自前述交聯性基A群中之至少1種1價交聯性基之構成單元之外，包含：式(3)所示之構成單元； [式中，Ar7表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基。
惟，式(3)所示之構成單元係與前述式(2)所示之構成單元相異]。
Ar7所示之伸芳基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，較佳為6至60、更佳為6至30、又更佳為6至18。
Ar7所示之伸芳基可列舉例如：1,2-伸苯二基、1,3-伸苯二基、1,4-伸苯二基、1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、9,10-二氫菲-2,7二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基、3,9-苝二基、3,10-苝二基、6,12-稠二萘二基、2,8-稠二萘二基。
就Ar7所示之伸芳基而言，為使本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，所得之發光元件的亮度壽命優異，較佳為1,4-伸苯二基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、2,7-二氫菲二基、2,6-萘二基、1,6-芘二基，更佳為1,4-伸苯二基、2,7-茀二基。
Ar7所示之2價雜環基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，故較佳為3至30，更佳為3至15，又更佳為4至15。
Ar4所示之2價雜環基可列舉例如：2,5-噻吩二基、2,5-吡咯二基、2,5-呋喃二基、2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基、2,6-喹啉二基、1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基、5,8-喹啉二基、2,7-咔唑二基、3,6-咔唑二基、3,7-啡二基、3,7-啡噻二基、2,8-啡噻二基、4,6-啡噻二基、2,1,3-苯並噻二唑-4,7-二基、2,7-二苯並呋喃二基、2,7-二苯並噻吩二基。
Ar7所示之伸芳基及2價雜環基亦可具有取代基。取代基可列舉烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基，較佳為烷基及芳基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子，分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示 之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基及1價雜環基的定義及例子相同。
本實施形態的高分子化合物，較佳為包含可具有取代基之茀二基或可具有取代基之伸苯二基作為式(3)所示之構成單元。
式(3)所示之構成單元可列舉例如下述式(3-1)至(3-62)所示之構成單元，將本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，較佳為下述式(3-1)至(3-48)、(3-58)至(3-62)中任一者所示之構成單元，更佳為下述式(3-1)至(3-30)、(3-58)、(3-61)至(3-62)中任一者所示之構成單元，又更佳為下述式(3-1)、(3-7)、(3-15)、(3-24)、(3-58)、(3-62)中任一者所示之構成單元。
就式(3)所示之構成單元而言，當本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，相對於高分子化合物所含之構成單元的合計含量，較佳為0.5至80莫耳%，更佳為20至70莫耳%，又更佳為30至60莫耳%。
在高分子化合物中，可僅包含1種式(3)所示之構成單元，亦可包含2種以上。
(式(4)所示之構成單元)
本實施形態的高分子化合物在式(1’)所示之構成單元(亦可為式(1)所示之構成單元)、具有選自前述交聯性基A群中之至少1種1價交聯性基之構成單元之外，亦可包含式(4)所示之構成單元。又，亦可進一步包含上述式(3)所示之構成單元。
[式中，a1及a2分別獨立地表示0或1。
Ar8及Ar10分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基。
Ar9及Ar11分別獨立地表示伸芳基、2價雜環基、或選自伸芳基及2價雜環基所成群中之同種或是不同種的2個以上的基所連接而成的2價基，該等基亦可具有取代基。
RC、RD及RE分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。
Ar8、Ar9、Ar10及Ar11亦可分別與鍵結於該基所鍵結的氮原子之該基以外的基互相連接，而形成環構造。
惟，式(4)所示之構成單元係與前述式(1)所示之構成單元及前述式(2’)所示之構成單元相異。]
就a1而言，本實施形態的高分子化合物用於製造發光元件時，為使所得之亮度壽命優異，更佳為1。
就a2而言，為使本實施形態的高分子化合物之製造容易，而且使高分子化合物用於製造發光元件時，所得之亮度壽命優異，較佳為0。
Ar8、Ar9、Ar10及Ar11所示之伸芳基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，一般為6至60，較佳為6至30，更佳為6至18。
就Ar8、Ar9、Ar10及Ar11所示之伸芳基而言，可列舉例如：1,2-伸苯二基、1,3-伸苯二基、1,4-伸苯二基、1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、2,7-二氫菲二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基、3,9-苝二基、3,10-苝二基、6,12-稠二萘二基、2,8-稠二萘二基；較佳為1,4-伸苯二基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,6-芘二基，更佳為1,4-伸苯二基、2,7-茀二基，又更佳為1,4-伸苯二基。
Ar8、Ar9、Ar10及Ar11所示之2價雜環基的碳原子數不包含取代基的碳原子數，較佳為4至60，更佳為4至30，又更佳為4至15。
Ar8、Ar9、Ar10及Ar11所示之2價雜環基，例如：2,5-噻吩二基、2,5-吡咯二基、2,5-呋喃二基、2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基、2,6-喹啉二基、1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基、5,8-喹啉二基、2,7-咔唑二基、3,6-咔唑二基、3,7-啡二基、3,7-啡噻 二基、2,8-啡噻二基、4,6-啡噻二基、2,1,3-苯並噻二唑-4,7-二基、2,7-二苯並呋喃二基、2,7-二苯並噻吩二基、2,7-二苯並矽雜環戊二烯二基等。
就Ar9及Ar11所示之選自伸芳基及2價雜環基所成群中之同種或是不同種的2個以上的基所連接而成的2價基而言，可列舉例如：下述式(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)、(1a-7)所示之基，較佳為式(1a-1)所示之基。
Ar8、Ar9、Ar10及Ar11所示之基亦可具有取代基。
取代基可列舉烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基，較佳為烷基及芳基。
烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基的定義及例子，分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、芳基、芳氧基、1價雜環基的定義及例子相同。
Ar8、Ar9、Ar10及Ar11為伸芳基時，會使本實施形態的高分子化合物的安定性變良好，而且，將高分子化合物用於製造發光元件時，所得之發光元件的亮度壽命優異，故為較佳。
就RC、RD及RE而言，因為會使本實施形態的高分子化合物的安定性變良好，而且將高分子化合物用於製造發光元 件時，所得之亮度壽命優異，故較佳為取代的烷基、芳基或1價雜環基，更佳為芳基。
RC、RD及RE所示之烷基、芳基、1價雜環基的定義及例子，分別與RA及RB所示之烷基、芳基、1價雜環基的定義及例子相同。
就式(4)所示之構成單元而言，為使本實施形態的高分子化合物的安定性優異，相對於高分子化合物所含之構成單元的合計含量，較佳為0.1至40莫耳%，更佳為0.5至30莫耳%，又更佳為1至20莫耳%。
式(4)所示之構成單元可列舉例如：下述式(4-1)至式(4-9)所示之構成單元，較佳為式(4-1)至式(4-3)中任一者所示之構成單元，更佳為式(4-2)、式(4-3)中任一者所示之構成單元。
在高分子化合物中，可僅包含1種式(4)所示之構成單元，亦可包含2種以上。
本實施形態的高分子化合物之例可列舉下述表1之高分子化合物P-1至P-12。其中，「其他」構成單元意指：式(1’)所示之構成單元、式(2)所示之構成單元、式(2’)所示之構成單元、式(3)所示之構成單元、式(4)所示之構成單元以外的構成單元。
高分子化合物P-1至P-12中，就式(1’)所示之構成單元(亦可為式(1)所示之構成單元)、式(2)所示之構成單元、式(2’)所示之構成單元、式(3)所示之構成單元、式(4)所示之構成單元的具體例及較佳形態而言，較佳形態係如上述。
本實施形態的高分子化合物以膠體滲透層析(以下稱為「GPC」)換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)，一般為1×103至1×108，較佳為1×104至1×106。而且，本實施形態的高分子化合物換算聚苯乙烯之重量平均分子量(Mw)，一般為2×103至2×108，而因成膜性良好而以2×104至2×106為較佳，以3×104至1×106為更佳，以5×104至5×105為又更佳。
本實施形態的高分子化合物之末端基，若聚合活性基以原狀殘留，將高分子化合物用於製作發光元件時，可能會使 發光特性或亮度壽命降低，因此以安定的基為較佳。此末端基係以與主鏈共軛鍵結之基為較佳，可列舉經由碳-碳鍵而與芳基或1價雜環基鍵結之基(具體如日本特開平9-45478號公報所記載之取代基等)。
本實施形態的高分子化合物亦可為嵌段(共)聚合物、無規(共)聚合物、交替(共)聚合物、接枝(共)聚合物中之任一者，亦可為其他態樣。
[高分子化合物之製造方法]
其次，說明本實施形態的高分子化合物之製造方法。
就本實施形態的高分子化合物之製造而言，可例如藉由使下述式(1’M)所示之化合物(以下亦稱為「化合物1’M」)、下述式(2M)所示之化合物(以下亦稱為「化合物2M」)及/或式(2’M)所示之化合物(以下亦稱為「化合物2’M」)與其他化合物(例如，下述式(3M)所示之化合物(以下亦稱為「化合物3M」)及/或下述式(4M)所示之化合物(以下亦稱為「化合物4M」))聚縮合而製造。化合物1’M較佳為下述式(1M)所示之化合物(以下亦稱為「化合物1M」)。本說明書中，將化合物1’M、化合物1M、化合物2M、化合物2’M、化合物3M及化合物4M總稱為「原料單體」。
式(1’M)中，R1’、R2’、R3’、R4’、R5、R6、R7、R8、R9、R10、RA、RB、Ar1及Ar2係與上述為相同意義，Z1及Z2分別獨立地表示選自下述取代基群(下述取代基A群及下述取代基B群)之基。
式(1M)中，n1、n2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、RA、RB、Ar1及Ar2係與上述為相同意義，Z1及Z2分別獨立地表示選自下述取代基群(下述取代基A群及下述取代基B群)之基。
式(2M)中，na、nb、nA、n、Ar3、La、Lb、LA及X係與上述為相同意義，Z3及Z4分別獨立地表示選自下述取代基群(下述取代基A群及下述取代基B群)之基。
式(2’M)中，ma、mb、mA、m、c、Ar4、Ar5、Ar6、Ka、Kb、KA、X’及X”係與上述為相同意義，Z5及Z6分別獨立地表示選自下述取代基群(下述取代基A群及下述取代基B群)之基。
式(3M)中，Ar7係與上述為相同意義，Z7及Z8分別獨立地表示選自下述取代基群(下述取代基A群及下述取代基B群)之基。
式(4M)中，a1、a2、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11、RC、RD及RE係與上述為相同意義，Z9及Z10分別獨立地表示選自下述取代基群(下述取代基A群或下述取代基B群之基。
<取代基A群>
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R41(R41表示烷基或芳基，該等基亦可具有取代基)所示之基。
<取代基B群>
-B(OR42)2(R42表示氫原子或烷基，該烷基亦可具有取代基，存在複數個之R42可互為相同或相異，亦可互相連接而與各自所鍵結之氧原子一同形成環構造)所示之基、-BF4Q1(Q1表示選自Li+、Na+、K+、Rb+及Cs+所成群中之1價陽離子)所示之基、-MgY1(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子)所示之基、-ZnY2(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子)所示之基、及-Sn(R43)3(R43表示氫原子或烷基，該烷基亦可具有取代基，存在複數個之R43可互為相同或相異，亦可互相連接而與各自所鍵結之錫原子一同形成環構造)所示之基。
R41所示之烷基及芳基的定義及例子分別與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基及芳基的定義及例子相同。
R42及R43所示之烷基的定義及例子分別與R1'、R2'、 R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基的定義及例子相同。
已知具有選自取代基A群之基的化合物與具有選自取代基B群之基的化合物係藉由公知的偶合反應聚縮合，而與選自取代基A群之基及選自取代基B群之基鍵結之碳原子係彼此鍵結。因此，若將具有2個選自取代基A群之基的化合物A與具有2個選自取代基B群之基化合物B供至公知的偶合反應，則可藉由聚縮合而得到化合物A及化合物B之聚縮合物。
例如，化合物1’M(亦可為化合物1M)之Z1及Z2與化合物2M(或化合物2’M)之Z3及Z4(或Z5及Z6)為選自取代基A群之基時，化合物3M(或化合物4M)之Z7及Z8(或Z9及Z10)可選擇選自取代基B群之基。
而且，化合物1’M(亦可為化合物1M)之Z1及Z2與化合物2M(或化合物2’M)之Z3及Z4(或Z5及Z6)為選自取代基B群之基時，化合物3M(或化合物4M)之Z7及Z8(或Z9及Z10)可選擇選自取代基A群之基。
聚縮合一般係在觸媒、鹼及有機溶劑的存在下進行。
觸媒可列舉例如：二氯雙(三苯基膦)鈀、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀、鈀[肆(三苯基膦)]、[參(二亞苄丙酮)]二鈀、鈀乙酸酯等鈀錯合物；鎳[肆(三苯基膦)]、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯鎳、[雙(1,4-環辛二烯)]鎳等鎳錯合物等過渡金屬錯合物；視所需而進一步包含三苯基膦、三(第三丁基膦)、三環己膦、二苯基膦基丙烷、聯吡啶等配位體之觸媒。觸媒亦可使用預先合成者，亦可直接使用反應系中所調製者。該等觸媒可單獨使用一種，亦可併用二種以上。就觸媒的使用量而言，相對於原料單體莫耳 數的合計，過渡金屬量較佳為0.00001至3莫耳當量。
鹼可列舉例如：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等無機鹼；氟化四丁基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨、氫氧化四丁基銨等有機鹼。該等鹼可單獨使用一種，亦可併用二種以上。相對於原料單體莫耳數的合計，鹼之使用量較佳為0.5至20莫耳當量。
有機溶劑可列舉例如：甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫呋喃、1,4-二烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺。該等有機溶劑可單獨使用一種，亦可併用二種以上。有機溶劑的使用量，較佳為原料單體的合計濃度為0.1至90重量%之量。
聚縮合的反應溫度較佳為-100至200℃。而且，反應時間一般為1小時以上，較佳為2至500小時。
聚合反應之後處理係可以公知的方法進行，例如：可將藉由分液去除水溶性不純物之方法，或將聚合反應後的反應溶液加至甲醇等低級醇、過濾所析出的沉澱、使乾燥之方法等單獨、或組合而進行。高分子化合物的純度低時，只要藉由再結晶、再沉澱、以索司勒萃取器連續萃取、管柱層析等一般方法精製即可。
(化合物)
式(1’M)所示之化合物(亦可為式(1M)所示之化合物)係如上述，可適合使用於製造本實施形態的高分子化合物。
例如，在式(1M)之n1及/或n2為2以上而具有取代基時、R1及R2互為相異時、或R3及R4互為相異時，式(1M)所示之 化合物可存在立體異構物(非鏡像異構物/鏡像異構物)。式(1M)所示之化合物可僅含單一之立體異構物，亦可為不同立體異構物之混合物。
以下說明式(1’M)所示之化合物之製造方法。並且說明式(1M)所示之化合物之製造方法中n1及n2為3時之例。
式(1’M)所示之化合物，例如可以下述方案2所述之方法進行製造。
方案2中，Y1a及Y2a分別獨立地表示氫原子或選自上述取代基A群之基，Z1a及Z2a表示氫原子或選自上述取代基A群之基，R1'、R2'、R3'、R4'、Ar1、Ar2、RA及RB係與上述為相同意義。
方案2中，首先，藉由式(6-2-1)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-2-1)」)與預定的胺化合物之偶合反應，經由式(6-2-2)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-2-2)」)而得到式(6-2-3)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-2-3)」)。化合物(6-2-3) 之Z1a及Z2a為氫原子時，可將化合物(6-2-3)例如藉由供至溴化反應，將該氫原子轉換為上述選自取代基A群之基。而且，化合物(6-2-3)之Z1a及Z2a係選自上述取代基A群之基時，該基可藉由公知的反應轉換為選自取代基B群之基。
式(1M)所示之化合物，例如可以下述方案1所述之方法進行製造。
方案1中，波浪線表示具有該波浪線的化合物為幾何異構物混合物。
方案1中，Y1a及Y2a分別獨立地表示氫原子或選自上述取代基A群之基，Z1a及Z2a表示氫原子或選自上述取代基A群之基，R1a表示烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。Ar1、Ar2、RA及RB係與上述為相同意義。存在複數個之R1a亦可互為相同或相異。
R1a所示之烷基、芳基及1價雜環基的定義及例子係與R1'、R2'、R3'、R4'、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示之烷基、芳基及1價雜環基的定義及例子相同。
方案1中，首先，藉由將式(6-1-1)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-1-1)」)例如供至Wittig反應或Horner-Wadsworth-Emmons反應，而得到式(6-1-2)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-1-2)」)。繼而，藉由將化合物(6-1-2)供至還原反應，得到式(6-1-3)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-1-3)」)。
其中，Y1a及Y2a為氫原子時，係藉由將化合物(6-1-3)例如供至溴化反應，而將Y1a及Y2a轉換為上述選自取代基A群之基。
繼而，藉由化合物(6-1-3)與預定的胺化合物之偶合反應，經由式(6-1-4)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-1-4)」)而得到式(6-1-5)所示之化合物(以下亦稱為「化合物(6-1-5)」)。化合物(6-1-5)之Z1a及Z2a為氫原子時，可藉由將化合物(6-1-5)例如供至溴化反應，而將該氫原子轉換為上述選自取代基A群之基。而且，化合物(6-1-5)之Z1a及Z2a為上述選自取代基A群之基時，該基可藉由公知的反應轉換為選自取代基B群之基。
<組成物>
本發明之組成物係含有本發明之高分子化合物與選自電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群中之至少1種材料。
含有本發明之高分子化合物及溶劑的組成物(以下也稱為「本發明之印墨」)適於採用噴墨印刷法、噴嘴印刷法等印刷法之發光元件的製作。
本發明印墨之黏度只要依印刷法之種類調整即可， 惟為了在噴墨印刷法等的溶液通過吐出裝置時，防止吐出時的堵塞或飛行彎曲，印墨之黏度係以在25℃中為1至20mPa‧s的範圍為較佳。
本發明之印墨所含之溶劑，較佳為可溶解或均勻分散該印墨中的固形成分者。溶劑可列舉例如：1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二烷、大茴香醚、4-甲基大茴香醚等醚系溶劑；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、環己苯等芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正癸烷、聯環己烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽璐蘇、安息香酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶劑；乙二醇、丙三醇(glycerin)、1,2-己烷二醇等多元醇及其衍生物；異丙醇、環己醇等醇系溶劑；二甲亞碸等亞碸系溶劑；N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。該等溶劑可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
本發明的印墨中，相對於本發明高分子化合物100重量份，前述溶劑的調配量一般為1000至100000重量份，較佳為5000至20000重量份。
電洞輸送材料可為低分子量的化合物，亦可為高分子量的化合物，較佳為高分子量的化合物。而且，電洞輸送材料較佳為具有交聯基者。電洞輸送材料所使用之高分子量化合物，較佳為聚乙烯咔唑及其衍生物；於側鏈或主鏈具有芳香族胺構造之聚伸芳基衍生物；芳基胺衍生物、三苯基二胺衍生物等包含芳 香族胺殘基之高分子化合物。
本發明之組成物中，相對於本發明之高分子化合物100重量份，前述電洞輸送材料的調配量一般為1至400重量份，較佳為5至150重量份。
電子輸送材料可為低分子量的化合物，亦可為高分子量的化合物。電子輸送材料所使用之低分子量的化合物可列舉例如：二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物。電子輸送材料所使用之高分子量的化合物，可列舉例如：聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物。該等高分子量化合物亦可摻雜有金屬。
相對於本發明之高分子化合物100重量份，本發明之組成物中，前述電子輸送材料的調配量一般為1至400重量份，較佳為5至150重量份。
電洞注入材料及電子注入材料可為低分子量的化合物亦可為高分子量的化合物。電洞注入材料及電子注入材料所使用之高分子量的化合物，可列舉例如：聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯乙烯及其衍生物、聚伸噻吩乙烯及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、於主鏈或側鏈包含芳香族胺構造之聚合物等導電性高分子。
電洞注入材料及電子注入材料所使用之低分子量的化合物，可列舉例如：銅酞青素等金屬酞青素；碳；鉬、鎢等金屬氧化物；氟化鋰、氟化鈉、氟化銫等金屬氟化物。
本發明之組成物中，相對於本發明之高分子化合物100重量份，前述電洞注入材料及前述電子注入材料的調配量，一般各為1至400重量份，較佳為5至150重量份。
電洞注入材料及/或電子注入材料包含導電性高分子時，導電性高分子之電導率較佳1×10-5S/cm至1×103S/cm。為使導電性高分子之電導率於該範圍，可於導電性高分子適量的摻雜離子。
就摻雜之離子的種類而言，於電洞注入材料為陰離子，於電子注入材料為陽離子。陰離子可列舉例如：聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。陽離子可列舉例如：鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
發光材料可分類為低分子量的化合物、高分子量的化合物。發光材料亦可具有交聯基。
低分子量的化合物可列舉例如：萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物，以及以銥、鉑或銪為中心金屬之三重態發光錯合物。
高分子量的化合物可列舉例如：包含伸苯二基、萘二基、蒽二基、茀二基、菲二基、二氫菲二基、2價芳香族胺殘基、咔唑二基、啡二基、啡噻二基、蒽二基、芘二基等之高分子化合物。
發光材料亦可包含低分子量的化合物及高分子量的化合物，較佳為包含三重態發光錯合物及高分子量的化合物。
三重態發光錯合物較佳為式Ir-1至Ir-3所示之銥錯合物。
[式中，RD1至RD8及RD11至RD20分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基亦可具有取代基。-AD1---AD2-表示陰離子性之雙牙配位體，AD1及AD2分別獨立地表示與銥原子鍵結之碳原子、氧原子或氮原子。nD1表示1、2或3，nD2表示1或2]。
式Ir-1所示之三重態發光錯合物中，RD1至RD8之至少1個，較佳為式(Dend-A)所示之基。
[式中，mDA1、mDA2及mDA3分別獨立地表示0以上之整數。GDA1表示氮原子、芳香族烴基或雜環基，該等基亦可具有取代基。ArDA1、ArDA2及ArDA3分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基。有複數個ArDA1、ArDA2及ArDA3時，該等可為相同亦可 為相異。TDA2及TDA3分別獨立地表示芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基]。
mDA1、mDA2及mDA3一般為10以下之整數，較佳為0或1。mDA1、mDA2及mDA3較佳為相同之整數。
GDA1較佳為式(GDA-11)至(GDA-15)所示之基，該等基亦可具有取代基。
[式中，＊1、＊2及＊3分別表示與ArDA1、ArDA2及ArDA3之鍵。RDA表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。有複數個RDA時，該等可為相同亦可為相異]。
RDA較佳為氫原子、烷基或烷氧基，更佳為氫原子或烷基，該等基亦可具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3較佳為式(ArDA-1)至(ArDA-3)所示之基。
[式中，RDA與前述表示相同意義。RDB表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基。有複數個RDB時，該等可為相同亦可為相異]。
TDA2及TDA3較佳為式(TDA-1)至(TDA-3)所示之基。
[式中，RDA及RDB與前述表示相同意義]
式Ir-2中，較佳為RD11至RD20之至少1個為式(Dend-A)所示之基。
式Ir-3中，較佳為RD1至RD8及RD11至RD20之至少1個為式(Dend-A)所示之基。
式(Dend-A)所示之基較佳為式(Dend-A1)至(Dend-A3)所示之基。
[式中，Rp1、Rp2及Rp3分別獨立地表示烷基、烷氧基或鹵原子。存在複數個Rp1及Rp2時，該等可為相同亦可為相異。np1表示0至5之整數，np2表示0至3之整數，np3表示0或1。存在複數個之np1可為相同亦可為相異。]
np1較佳為0或1，更佳為1。np2較佳為0或1，較佳為0。np3較佳為0。
就-AD1---AD2-所示之陰離子性雙牙配位體而言，例如可列舉下述式所示之配位體。
[式中，＊表示與Ir鍵結之部位]。
式Ir-1所示之金屬錯合物，較佳為式Ir-11至Ir-13所示之金屬錯合物。式Ir-2所示之金屬錯合物，較佳為式Ir-21所示之金屬錯合物。式Ir-3所示之金屬錯合物，較佳為式Ir-31至Ir-33所示之金屬錯合物。
[式中，Dend表示式(Dend-A)所示之基。nD2表示1或2]。
三重態發光錯合物可列舉例如：以下所示之金屬錯合物。
本發明之組成物中，相對於本發明之高分子化合物100重量份，前述發光材料的調配量一般為0.1至400重量份，較佳為1至400重量份，更佳為5至150重量份。
就抗氧化劑而言，只要是可溶於與本發明高分子化合物相同的溶劑，且不阻礙發光、電荷輸送者即可，例如酚系抗 氧化劑、磷系抗氧化劑。
本發明之組成物中，相對於本發明之高分子化合物100重量份，前述抗氧化劑的調配量一般為0.001至10重量份，較佳為0.01至1重量份。
<膜>
本發明之膜係含有本發明之高分子化合物。本發明之膜，例如：發光性膜、導電性膜、有機半導體膜。
本發明之膜，亦可為將本發明之高分子化合物進行對溶劑的不溶化處理之不溶化膜。不溶化膜一般係將本發明之高分子化合物藉由加熱、照射光等外部刺激而使之交聯、硬化者。不溶化膜係實質性不溶於溶劑，因此可適合使用於後述發光元件之積層化等。
用以使膜交聯之加熱，一般而言係於25℃至300℃的範圍，從發光效率之觀點來看，其上限以250℃為較佳，200℃為又更佳，180℃為特佳。而且，從不溶化膜形成的容易度之觀點來看，其下限以50℃為較佳，70℃為又更佳、100℃為特佳。
用以使膜交聯之照射光中，一般而言係使用紫外光、近紫外光、可見光，較佳為使用紫外光、近紫外光。
本發明之膜及不溶化膜可適合使用作為後述發光元件之電洞輸送層或電洞注入層。
本發明之膜係使用本發明之組成物，例如可藉由旋塗法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法進行製作。 本發明之膜的厚度，一般為1nm至10μm。
<發光元件>
本發明之發光元件係具有本發明之膜或本發明之不溶化膜。
本發明之膜或本發明之不溶化膜較佳為發光層、電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層、電子注入層之1種以上的層，更佳為電洞輸送層或電洞注入層，又更佳為電洞輸送層。該等之層分別包含發光材料、電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料。形成該等層時，可分別將發光材料、電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料溶解至上述溶劑，以調製本發明之印墨而使用。形成該等層時，可使用與製作上述本發明之膜相同的方法。
發光元件係於陽極與陰極之間具有至少1個發光層。本發明之發光元件中，為了提高電洞注入性及電洞輸送性，較佳為於陽極與發光層之間具有電洞注入層及電洞輸送層之至少1層，以及/或於陰極與發光層之間具有電子注入層及電子輸送層之至少1層。
發光元件具有電洞輸送層時，電洞輸送層的材料可列舉本發明之高分子化合物及上述電洞輸送材料，較佳為本發明之高分子化合物。在發光元件的製作中，該電洞輸送材料會溶解於形成隣接電洞輸送層的層(一般為發光層)時所使用的溶劑之情形下，為了避免該溶劑溶解電洞輸送材料，電洞輸送材料較佳為具有交聯基。使用具有交聯基之電洞輸送材料而成膜為電洞輸送層後，可藉由熱、光等使電洞輸送材料所含之交聯基於分子內或 分子間交聯，而使電洞輸送材料不溶化。
發光元件具有電子輸送層時，電子輸送層的材料可列舉上述電子輸送材料。在發光元件的製作中，此電子輸送材料會溶解於形成隣接電子輸送層之層(一般為發光層)時所使用的溶劑之情形下，為了避免該溶劑溶解電子輸送材料，較佳為具有交聯基之電子輸送材料。使用具有交聯基之電子輸送材料成膜為電子輸送層後，可藉由熱、光等使電子輸送材料所含之交聯基於分子內或分子間交聯，而使電子輸送材料不溶化。
本發明之發光元件中，電洞輸送層及電子輸送層之形成方法係使用低分子量的化合物時，可列舉例如：由粉末進行之真空蒸鍍法、由溶液或溶融狀態進行成膜之方法。使用高分子量的化合物時，可列舉例如：由溶液或溶融狀態進行成膜之方法。
發光元件具有電洞注入層及/或電子注入層時，電洞注入層及電子注入層的材料可列舉上述之電洞注入材料及電子注入材料。
所積層之層的順序、數目、及各層的厚度只要斟酌發光效率及元件壽命而調整即可。
就發光元件之基板而言，只要是可形成電極，而且，形成有機層時無化學變化之基板即可，例如，含玻璃、塑膠、高分子膜、矽等材料之基板。為不透明基板時，較佳為相對的電極為透明或半透明。
陽極的材料可列舉例如：導電性金屬氧化物、半透明的金屬，較佳為氧化銦、氧化鋅、氧化錫；及包含該等的複合體之銦/錫/氧化物(ITO)、銦/鋅/氧化物等之導電性化合物；NESA、 金、鉑、銀、銅，更佳為ITO、銦/鋅/氧化物、氧化錫。
陽極亦可為2層以上之積層構造。
陰極的材料係以功函數小之材料為較佳，可列舉例如：鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬；該等之中的2種以上之合金；該等之中的1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫之中的1種以上之合金；以及石墨及石墨層間化合物。合金可列舉例如：鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。
陰極亦可為2層以上之積層構造。
為了使用發光元件而得到面狀發光，只要將面狀的陽極與陰極以疊合之方式配置即可。為了得到圖案狀的發光，係有於面狀發光元件的表面設置設有圖案狀窗口的光罩之方法、於欲成為非發光部之層形成極厚的厚度以使成為實質上非發光之方法、將陽極或是陰極、或雙方之電極形成圖案狀的方法。藉由該等中之任一方法形成圖案，並將數個電極以可獨立開/關之方式配置，而得到可顯示數字、文字、或簡單的記號等之分段式顯示裝置。為了成為點矩陣顯示裝置，只要將陽極與陰極以一同形成條紋狀並垂直相交之方式配置即可。就分塗複數種發光色種類不同的高分子化合物之方法而言，係可藉由使用濾色器或螢光轉換過濾器之方法而顯示部分顏色或顯示多顏色。點矩陣顯示裝置係可被動驅動，亦可與TFT等組合而主動驅動。該等顯示裝置可用於電腦、電視、行動終端、行動電話、汽車導航、攝影機之取景器等。面狀之發光元件可適合使用作為自體發光、薄型之液晶顯示 裝置的背光用面狀光源、或作為面狀的照明用光源。而只要使用可撓性基板，即可使用作為曲面狀的光源、及顯示裝置。
(實施例)
以下，藉由實施例進一步詳細說明本發明，惟本發明並不限定於該等實施例。
[數量平均分子量及重量平均分子量的測定方法]
本實施例中，換算聚苯乙烯之數量平均分子量及重量平均分子量係藉由膠體滲透層析(以下稱為「GPC」)(島津製作所製，商品名：LC-10Avp)求得。
測定之高分子化合物係以成為約0.5重量%的濃度之方式溶解於四氫呋喃(以下稱為「THF」)，於GPC注入30μL。GPC的移動相係使用四氫呋喃，以0.6mL/分鐘之流速流動。管柱係以2根TSKgel SuperHM-H(東曹製)與1根TSKgel SuperH2000(東曹製)串聯相接。檢測器係使用折射率差檢測器(島津製作所製，商品名：RID-10A)。
[LC-MS之測定方法]
本實施例中，LC-MS之測定係以下述方法進行。使測定試料以濃度成為約2mg/mL之方式溶解於氯仿或四氫呋喃，注入約1μL於LC-MS(Agilent Technologies製，商品名：1100LCMSD)。
就LC-MS之移動相而言，只要無特別限制，即係一邊改變乙腈與四氫呋喃之比率一邊使用。以0.2mL/分鐘之流量流動。管柱係使用L-column 2 ODS(3μm)(化學物質評估研究機構製，內徑：2.1mm，長度：100mm，粒徑3μm)。
[NMR之測定方法]
本實施例中，NMR之測定係以下述方法進行。將測定試料5至10mg溶解於約0.5mL之氘代氯仿或氘代四氫呋喃，而使用NMR(Varian製之商品名：MERCURY 300或Bruker製之商品名：AVANCE600 TCI cryoprobe)進行測定。
<合成例1> (化合物B之合成)
使用化合物A，以下述方式合成化合物B。
在具備攪拌器之500mL四口燒瓶中加入化合物A(4.5g)及乙二醇(180g)，以氬氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入肼之1水合物(3.2g)及氫氧化鉀(4.3g)，昇溫至180℃，並以該溫度保溫28小時同時進行攪拌。將所得之反應液冷卻至室溫，加入水後析出固體。濾取回收所得之固體後，藉由於室溫進行減壓乾燥，得到3.9g白色固體之化合物B。
1H-NMR(CDCl3、300MHz)δ(ppm)：1.35~1.72(4H、m)、1.89~2.24(8H、m)、7.10~7.46(6H、m)、7.90(2H、d).
<合成例2> (化合物1之合成)
使用化合物B，以下述方式合成化合物1。
以氬氣取代具備攪拌器之100mL四口燒瓶內的氣體後，加入化合物B(3.7g)、氯仿(45g)及三氟乙酸(7.5mL)。將四口燒瓶整體進行遮光，於室溫加入溴(5.7g)及氯仿(11.2g)的混合物。以室溫保溫2.5小時同時進行攪拌後，加入10重量%亞硫酸鈉水溶液(20g)。由所得之反應液分離水層，將有機層以水、10重量%磷酸氫2鉀水、水之順序進行洗淨。將所得之有機層以硫酸鎂乾燥、並進行過濾，濃縮所得之濾液而得到粗生成物。以甲苯與甲醇之混合液使所得之粗生成物再結晶，將所得之固體溶解於氯仿後，使用矽凝膠管柱(展開溶劑為甲苯/己烷混合液)進行精製。濃縮所得之溶液後，加入活性碳(3g)，以65℃保溫0.5小時，同時進行攪拌。之後，於該溫度下以預覆矽藻土之過濾器進行過濾，得到濾液與殘渣。將所得之殘渣以甲苯洗淨複數次，得到洗淨液。其中，將濾液與複數次分量的洗淨液一同進行部分濃縮而得到甲苯溶液。於所得之甲苯溶液加入己烷進行再結晶，藉此得到3.6g白色固體之化合物1。又，重複進行該等之合成，藉此得到所需量之化合物1。
LC-MS(ESI、positive)：[M+H]+417.
1H-NMR(CDCl3、300MHz)δ(ppm)：1.38~1.76(4H、m)、1.85~2.24(8H、m)、7.33(2H、d)、7.50(2H、s)、7.70(2H、d).
<合成例3> (化合物2之合成)
使用化合物1以下述方式合成化合物2。
於具備攪拌器之500mL四口燒瓶加入N-苯基-N-(4-正丁基)-2,6-二甲基苯基胺(21.81g)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)(1.31g)、三-第三丁基四氟硼酸鏻鹽(1.66g)及第三丁氧基鈉(11.03g)，並以氬氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入甲苯(50mL)及第三丁醇(4.8g)後，滴入化合物1(12.00g)及甲苯(100mL)的混合物。之後，昇溫至回流溫度，一邊保溫一邊攪拌3小時。將所得之反應液冷卻至室溫，加入水及甲苯，於室溫攪拌後，分離水層，以飽和氯化鈉水溶液洗淨有機層。於所得之有機層加入硫酸鈉，過濾後濃縮，得到粗生成物。所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/甲苯混合液)精製。濃縮所得之溶液，以異丙醇及甲苯之混合液進行再結晶，得到18.6g白色固體之化合物2。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+763
<合成例4> (化合物3之合成)
使用化合物2，以下述方式合成化合物3。
以氬氣取代具備攪拌器之500mL四口燒瓶內的氣體，加入化合物2(18.61g)、N,N-二甲基甲醯胺(24mL)及氯苯(220mL)，並冷卻至10℃。之後，將燒瓶整體進行遮光，於10℃分複數次加入N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(8.77g)。之後，於10℃保溫同時攪拌17小時後加入水，繼而，加入飽和亞硫酸鈉水溶液直到溴的顏色消失。昇溫至室溫後，於所得之溶液中加入己烷，分離水層。將所得之有機層以水洗淨1次、以飽和氯化鈉水溶液洗淨1次，藉由進行濃縮而得到粗生成物。將所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/甲苯混合液)精製。濃縮所得之溶液，以己烷、甲苯及乙醇之混合液進行再結晶，得到14.7g白色固體之化合物3。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+919
1H-NMR(CD2Cl2、300MHz)δ(ppm)：0.98~1.03(6H、m)、1.38~1.73(12H、m)、1.86~2.06(20H、m)、2.64(4H、br)、6.90~7.65(18H、br).
<合成例5> (化合物4之合成)
下述式所示之化合物4係依照日本特開2006-188673號公報所述之方法合成。
<實施例1> (高分子化合物1之合成)
(步驟1)使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，加入化合物3(1.80mmol)、依照日本特開2011-174062號公報所述方法合成之化合物5(2.97mmol)、化合物6(0.60mmol)、依照日本特開2008-106241號公報所述方法合成之化合物7(0.30mmol)、依照日本特開2010-215886號公報所述方法合成之化合物8(0.30mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71mL)，加熱至105℃。
(步驟2)於反應液中滴入20重量%之氫氧化四乙銨水溶液(10mL)，使其回流5小時。
(步驟3)反應後，於其中加入苯基硼酸(36.6mg)及二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)，回流16.5小時。
(步驟4)之後，於其中加入二乙二硫胺甲酸鈉水溶液，並於80℃攪拌2小時。冷卻後，將所得之反應液以水洗淨2次、以3重量%乙酸水溶液洗淨2次、以水洗淨2次，將所得之溶液滴入至甲醇，而產生沉澱。藉由將所得之沉澱物溶解於甲苯， 依序通過氧化鋁管柱、矽凝膠管柱而精製。將所得之溶液滴入至甲醇、並攪拌後，濾取所得之沉澱物並乾燥，藉此得到2.90g高分子化合物1。高分子化合物1換算聚苯乙烯之數量平均分子量為4.7×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.6×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物1係將衍生自化合物5之構成單元、衍生自化合物3之構成單元、衍生自化合物6之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：30：10：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<實施例2> (高分子化合物2之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物3(2.40mmol)、化合物9(2.99mmol)、化合物7(0.30mmol)、化合物8(0.30mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71mL)，加熱至105℃」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到1.71g高分子化合物2。高分子化合物2之換算聚苯乙烯之數量平均分子量為4.8×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.6×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物2係將衍生自化合物9之構成單元、衍生自化合物3之構成 單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<合成例6> (高分子化合物3之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物10(1.20mmol)、化合物5(1.98mmol)、化合物6(0.40mmol)、化合物7(0.20mmol)、化合物8(0.20mmol)、二氯雙(苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)，加熱至105℃」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到1.75g高分子化合物3。高分子化合物3換算聚苯乙烯之數量平均分子量為4.6×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.3×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物3係將衍生自化合物5之構成單元、衍生自化合物10之構成單元、衍生自化合物6之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：30：10：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<合成例7> (高分子化合物4之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物10(1.60mmol)、化合物9 (1.97mmol)、化合物7(0.20mmol)、化合物8(0.20mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.8mg)及甲苯(47mL)，加熱至105℃」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到1.46g高分子化合物4。高分子化合物4換算聚苯乙烯之數量平均分子量為1.7×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為9.9×104。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物4係將衍生自化合物9之構成單元、衍生自化合物10之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<合成例8> (高分子化合物5之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物11(1.20mmol)、化合物5(1.96mmol)、化合物6(0.40mmol)、化合物7(0.20mmol)、化合物8(0.20mmol)、二氯雙(苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)，加熱至105℃」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到1.71g高分子化合物5。高分子化合物5換算聚苯乙烯之數量平均分子量為6.7×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.4×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物5係將衍生自化合物5之構成單元、衍生自化合物11之構成單元、衍生自化合物6之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、 衍生自化合物8之構成單元以50：30：10：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<合成例9> (高分子化合物6之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合依照日本特開2011-174061號公報所述的方法合成之化合物12(3.92mmol)、化合物6(3.60mmol)、化合物13(0.40mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.8mg)及甲苯(40ml)，加熱至105℃」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到2.00g高分子化合物6。高分子化合物6換算聚苯乙烯之數量平均分子量為1.1×105，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.8×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物6係將衍生自化合物12之構成單元、衍生自化合物6之構成單元、衍生自化合物13之構成單元以50：45：5之莫耳比構成之共聚物。
<合成例10> (化合物15之合成)
使用化合物14以下述方式合成化合物15。
於具備攪拌器之500mL四口燒瓶加入N-苯基-N-(4-第三丁基)-2,6-二甲基苯基胺(12.52g)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)(0.75g)、三-第三丁基四氟硼酸鏻鹽(0.96g)及第三丁氧基鈉(6.46g)後，以氬氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入甲苯(50mL)，並進一步滴入依照日本特表2010-501030號公報所述方法合成之化合物14(12.00g)及甲苯(100mL)的混合物。之後，昇溫至50℃，一邊保溫一邊攪拌3小時。將所得之反應液冷卻至室溫，加入水及甲苯，於室溫攪拌後，分離水層，以飽和氯化鈉水溶液洗淨有機層。於所得之有機層加入硫酸鈉，過濾後濃縮，得到粗生成物。將所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/甲苯混合液)精製。濃縮所得之溶液後，加入己烷及活性碳(2.3g)，於50℃保溫同時攪拌0.5小時。之後，於該溫度，以預覆矽藻土之過濾器進行過濾，得到濾液與殘渣。將所得之殘渣以己烷洗淨複數次得到洗淨液。濃縮所得之溶液後，加入異丙醇及甲苯進行再結晶，藉此得到11.9g白色固體之化合物15。又，重複進行該等之合成，藉此得到化合物15所需之量。
<合成例11> (化合物16之合成)
使用化合物15，以下述方式合成化合物16。
以氬氣取代具備攪拌器之500mL四口燒瓶內的氣體，加入化合物15(18.61g)、N,N-二甲基甲醯胺(19mL)及氯苯(140mL)，並冷卻至10℃。之後，將燒瓶整體進行遮光，於10℃分複數次加入N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(4.01g)。之後，於10℃保溫同時攪拌10小時後，加入水，繼而加入飽和亞硫酸鈉水溶液，直到溴的顏色消失。昇溫至室溫後，於所得之溶液中加入己烷，分離水層。將所得之有機層以水洗淨1次、以飽和氯化鈉水溶液洗淨1次，藉由進行濃縮而得到粗生成物。之後，加入己烷及活性碳(1.3g)，於50℃保溫同時攪拌0.5小時。之後，於該溫度，以預覆矽藻土之過濾器進行過濾，得到濾液與殘渣。將所得之殘渣以己烷洗淨複數次，藉由進行濃縮而得到粗生成物。將所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/甲苯混合液)精製，得到3.10g白色固體之化合物16。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+1091
1H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)=0.84(12H、m)、1.11~1.34(46H、br)、1.97(12H、br)、6.61~6.76(6H、br)、6.93(1H、s)、7.03~7.23(9H、br)、7.41(2H、br).
<合成例12> (化合物17之合成)
下述式所示之化合物17係依照WO2009/131255所 述之方法合成。
<實施例3> (高分子化合物7之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物16(1.60mmol)、化合物9(1.98mmol)、化合物7(0.20mmol)、化合物8(0.20mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.8mg)及甲苯(55mL)，加熱至105℃」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到1.73g高分子化合物7。高分子化合物7換算聚苯乙烯之數量平均分子量為5.5×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.7×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物7係將衍生自化合物9之構成單元、衍生自化合物16之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<合成例13> (高分子化合物8之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物18(2.40mmol)、化合物9(2.98mmol)、化合物7(0.30mmol)、化合物8(0.30mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(73ml)，加熱至105℃」以外，係藉由與 合成高分子化合物1相同之方式，得到1.74g高分子化合物8。高分子化合物8換算聚苯乙烯之數量平均分子量為5.0×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.3×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物8係將衍生自化合物9之構成單元、衍生自化合物18之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<合成例14> (高分子化合物9之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物19(5.00mmol)、化合物9(24.9mmol)、化合物20(20.00mmol)、乙酸鈀(3.7mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(23.2mg)及甲苯(250ml)，加熱至105℃。於反應液中滴入20重量%氫氧化四乙銨水溶液(60mL)並回流5小時」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到9.80g高分子化合物9。高分子化合物9換算聚苯乙烯之數量平均分子量為9.2×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.3×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物9係將衍生自化合物9之構成單元、衍生自化合物20之構成單元、衍生自化合物19之構成單元以50：40：10之莫耳比構成之共聚物。
<合成例15> (化合物22之合成)
使用化合物21，以下述方式合成化合物22。
於具備攪拌器之1000mL四口燒瓶，加入N-苯基-N-(4-正丁基)-2,6-二甲基苯基胺(23.00g)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)(1.64g)、二-第三丁基苯基膦(1.59g)及第三丁氧基鈉(10.36g)，以氬氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入甲苯(90mL)及第三丁醇(12.6g)後，滴入依照WO2012/086667所述的方法合成之化合物21(22.00g)及甲苯(220mL)的混合物。之後，昇溫至80℃以80℃保溫同時攪拌3小時。將所得之反應液冷卻至室溫後，加入水及甲苯，並於室溫進行攪拌。之後，分離水層，將所得之有機層以飽和氯化鈉 水溶液洗淨。於所得之有機層加入硫酸鎂，過濾後濃縮，得到粗生成物。之後，加入己烷及活性碳(17.3g)，於50℃攪拌1小時。之後，於該溫度以預覆矽藻土之過濾器進行過濾。將所得之殘渣以己烷洗淨複數次。濃縮所得之洗淨液後使用異丙醇及庚烷進行再結晶，藉此得到19.6g白色固體之化合物22。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+959
<合成例16> (化合物23之合成)
使用化合物22，以下述方式合成化合物23。
以氬氣取代具備攪拌器之500mL四口燒瓶內的氣體後，加入化合物22(16.88g)及氯仿(250mL)，冷卻至0℃。之後，將燒瓶整體進行遮光，於0℃分複數次加入N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(6.24g)，於0℃保溫同時攪拌5小時。之後加入水，繼而加入飽和亞硫酸鈉水溶液，直到溴的顏色消失。將所得之反應液昇溫至室溫後，加入己烷，分離水層。將所得之有機層以水洗淨1次、以飽和氯化鈉水溶液洗淨1次後，藉由進行濃縮而得到粗生成物。之後，加入己烷及活性碳(9.3g)，於50℃攪拌1小時。之後，於該溫度以預覆矽藻土之過濾器進行過濾。將所得之殘渣以己烷洗淨複數次。濃縮所得之洗淨液後，使用異丙醇進行再結晶，藉此得 到15.0g白色固體之化合物23。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+1115
1H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)=0.93(12H、m)、1.25~1.34(34H、br)、1.65(12H、m)、2.05(4H、m)、2.57(4H、t)、6.60~6.69(2H、m)、6.84(4H、d)、6.95(4H、s)、7.11(2H、m)、7.27(4H、d)、7.58(2H、m).
<合成例17> (化合物25之合成)
使用化合物24，以下述方式合成化合物25。
於具備攪拌器之1000mL四口燒瓶加入參(二亞苄丙酮)二鈀(0)(0.54g)、二-第三丁基苯基四氟硼酸鏻鹽(0.36g)及第三丁氧基鈉(17.01g)，以氬氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入甲苯(180mL)後，滴入依照WO2012/086667所述的方法合成之化合物24(47.84g)、三甲基苯胺(17.55g)及甲苯(480mL)的混合物。之後，昇溫至80℃，以80℃保溫同時攪拌2小時。將所得之反應液冷卻至室溫後，加入水及甲苯，並於室溫進行攪拌。之後，分離水層，將所得之有機層以飽和氯化鈉水溶液洗淨。於所得之有機層加入硫酸鎂，過濾後濃縮，得到粗生成物。將所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/甲苯混合液)精製，藉此得到25.11g白色固體之化合物25。
<合成例18> (化合物26之合成) 使用化合物25，以下述方式合成化合物26。
於具備攪拌器之500mL四口燒瓶加入參(二亞苄丙酮)二鈀(0)(1.20g)、二-第三丁基苯基四氟硼酸鏻鹽(0.81g)及第三丁氧基鈉(8.85g)，以氬氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入甲苯(92mL)後，滴入化合物25(24.19g)、5-溴-間-二甲苯(12.17g)及甲苯(190mL)的混合物。之後，昇溫至80℃，以80℃保溫同時攪拌2小時。將所得之反應液冷卻至室溫後，加入水及甲苯，並於室溫進行攪拌。之後，分離水層，將所得之有機層以飽和氯化鈉水溶液洗淨。於所得之有機層加入硫酸鎂，過濾後濃縮，得到粗生成物。將所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/甲苯混合液)精製，藉此得到23.94g白色固體之化合物26。
<合成例19> (化合物27之合成)
使用化合物26，以下述方式合成化合物27。
以氬氣取代具備攪拌器之500mL四口燒瓶內的氣體後，加入化合物26(22.75g)及氯仿(230mL)，冷卻至-20℃。之後，將燒瓶整體進行遮光，於-20℃分複數次加入N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(7.30g)，以-20℃保溫同時攪拌5小時。之後加入水，繼而加入飽和亞硫酸鈉水溶液，直到溴的顏色消失。將所得之反應液昇溫至室溫後，加入己烷，分離水層。將所得之有機層以水洗淨1次、以飽和氯化鈉水溶液洗淨1次之後，藉由進行濃縮而得到粗生成物。之後，使用異丙醇及己烷進行再結晶，藉此得到24.7g白色固體之化合物27。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+1283
1H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)=0.86(6H、m)、1.26(56H、br)、1.95(13H、s)、2.28(19H、m)、6.41~6.59(2H、m)、6.71(4H、s)、6.92(4H、s)、7.13(2H、m)、7.55(2H、d).
<合成例20> (化合物29之合成)
使用化合物28以下述方式合成化合物29。
於具備攪拌器之1000mL四口燒瓶，加入依照「Helvetica ChimicaActa 1998,81,1821」所述的方法合成之化合物28(26.12g)、三氟乙酸(138mL)、氯仿(265mL)及氯化鋅(II)(31.67g)，以氮氣取代燒瓶內的氣體。於其中分複數次加入N-溴琥珀醯亞胺(28.81g)，並於室溫攪拌7小時。之後，加入10重量%亞硫酸鈉 水溶液(150mL)，分離水層。將所得之有機層以離子交換水(150mL)洗淨後，將所得之有機層濃縮。將所得之固體以乙醇(200mL)洗淨2次，藉此得到51.87g黃色固體之化合物29。
<合成例21> (化合物30之合成)
使用化合物29，以下述方式合成化合物30。
於具備攪拌器之1000mL四口燒瓶加入1-溴-3,6-二-己基苯(11.12g)及四氫呋喃(410mL)，以氮氣取代燒瓶內的氣體後，以乾冰/甲醇浴進行冷卻。於其中加入正丁基鋰(1.6M、21mL)，以乾冰/甲醇浴冷卻同時攪拌0.5小時。於其中加入化合物29(8.90g)，以乾冰/甲醇浴冷卻同時攪拌3小時。於其中加入甲醇(20mL)後，昇溫至室溫。將所得之反應液以10重量%氯化鈉水溶液(100mL)洗淨3次後，濃縮所得之有機層而得到粗生成物。將所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/乙酸乙酯混合液)精製，藉此得到14.31g白色固體之化合物30。重複進行此操作，藉此得到必要量之化合物30。
<合成例22> (化合物31之合成)
使用化合物30，以下述方式合成化合物31。
於具備攪拌器之1000mL四口燒瓶，加入化合物30(81.20g)及庚烷(500mL)，以氮氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入三乙基矽烷(59.04g)，昇溫至65℃後，加入甲磺酸(48.94g)，並於65℃攪拌0.5小時。將所得之反應混合物冷卻至室溫後，以離子交換水(500mL)洗淨2次、以飽和碳酸氫鈉水溶液(300mL)洗淨1次、以離子交換水(500mL)洗淨1次。將所得之有機層濃縮，得到粗生成物。將所得之粗生成物使用矽凝膠管柱(展開溶劑為己烷/乙酸乙酯混合液)精製。重複進行「將所得之粗生成物溶解於己烷(400mL)後，加入活性碳(17g)、過濾、濃縮」之操作3次，藉此得到60.99g白色固體之化合物31。
<合成例23> (化合物32之合成)
使用化合物31，以下述方式合成化合物32。
於具備攪拌器之1000mL四口燒瓶，加入氫化鈉(4.16g)及四氫呋喃(200mL)，以氮氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入碘甲烷(40.85g)及化合物31(58.9g)，於室溫攪拌3小時。於其中 加入己烷(400mL)，將所得之有機層以離子交換水(200mL)洗淨3次。將所得之有機層以硫酸鎂乾燥，將所得之有機層濃縮，得到粗生成物。將所得之粗生成物溶解於己烷(450mL)後，加入活性碳(29g)並進行混合、過濾。將所得之有機層濃縮，藉此得到54.59g白色固體之化合物32。
<合成例24> (化合物33之合成)
使用化合物32，以下述方式合成化合物33。
於具備攪拌器之1000mL四口燒瓶，加入化合物32(53.63g)、雙(戊醯)二硼(bis(pinacolato)diboron)(64.01g)、乙酸鉀(46.52g)及環戊甲基醚(457.59g)，以氮氣取代燒瓶內的氣體。於其中加入[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)(2.06g)，昇溫至100℃後，於100℃攪拌20小時。將所得之反應混合物放冷至室溫後，加入己烷及活性碳(25g)，進行過濾、濃縮，藉此得到粗生成物。於所得之粗生成物加入己烷及活性碳(25g)，攪拌後進行濃縮。重複「將所得之粗生成物使用甲苯及乙腈進行再結晶之操作」2次，藉此得到50.9g白色固體之化合物33。
LC-MS(APCI、positive)：[M+K]+772
1H-NMR(THF-d8、300MHz)：δ(ppm)=0.78(6H、m)、1.19(42H、br)、 1.43(4H、br)、1.71(3H、s)、2.37(4H、m)、2.92(4H、m)、6.74(3H、m)、7.57(4H、d).
<實施例4> (高分子化合物10之合成)
除了使合成高分子化合物1之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物23(1.00mmol)、化合物9(1.24mmol)、化合物7(0.125mmol)、化合物8(0.125mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.1mg)及甲苯(35mL)，加熱至105℃」，使(步驟2)為「於反應液中滴入40重量%氫氧化四丁基銨水溶液(3.6mL)，回流4小時」，使(步驟3)為「反應後，於其中加入苯基硼酸(15.2mg)及二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.1mg)，回流16.5小時」以外，係藉由與合成高分子化合物1相同之方式，得到1.03g高分子化合物10。高分子化合物10換算聚苯乙烯之數量平均分子量為6.2×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為3.2×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物10係將衍生自化合物9之構成單元、衍生自化合物23之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<實施例5> (高分子化合物11之合成)
除了使合成高分子化合物10之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物23(1.00mmol)、化合物33(1.23mmol)、化合物7(0.125mmol)、化合物8(0.125mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.1mg)及甲苯(42mL)，加熱至105℃」以外， 係以與合成高分子化合物10相同之方式，得到1.25g高分子化合物11。高分子化合物11換算聚苯乙烯之數量平均分子量為5.0×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.9×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物11係將衍生自化合物33之構成單元、衍生自化合物23之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<實施例6> (高分子化合物12之合成)
除了使合成高分子化合物10之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物23(1.00mmol)、依照WO2013/191086所述的方法合成之化合物34(1.21mmol)、化合物7(0.125mmol)、化合物8(0.125mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.1mg)及甲苯(43mL)，加熱至105℃」以外，係以與合成高分子化合物10相同之方式，得到1.27g高分子化合物12。高分子化合物12換算聚苯乙烯之數量平均分子量為5.5×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.3×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物12係將衍生自化合物34之構成單元、衍生自化合物23之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單 元以50：40：5：5之莫耳比構成的共聚物。
<實施例7> (高分子化合物13之合成)
除了使合成高分子化合物10之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物27(1.25mmol)、化合物5(0.98mmol)、依照WO2013/191088所述的方法合成之化合物35(0.125mmol)、依照WO2013/191088所述的方法合成之化合物36(0.125mmol)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.1mg)及甲苯(56mL)，加熱至105℃」以外，係以與合成高分子化合物10相同之方式，得到1.85g高分子化合物13。高分子化合物13換算聚苯乙烯之數量平均分子量為5.8×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為2.4×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物13係將衍生自化合物27之構成單元、衍生自化合物5之構成單元、衍生自化合物35之構成單元、衍生自化合物36之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成的共聚物。
<合成例25> (高分子化合物14之合成)
除了使合成高分子化合物10之(步驟1)為「使反應容器內為惰性氣體蒙氣後，混合化合物37(1.00mmol)、化合物9(1.24mmol)、化合物7(0.125mmol)、化合物8(0.125mmol)、二氯雙(參 -鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.1mg)及甲苯(30mL)，加熱至105℃」以外，係以與合成高分子化合物10相同之方式，得到0.80g高分子化合物14。高分子化合物14換算聚苯乙烯之數量平均分子量為4.7×104，換算聚苯乙烯之重量平均分子量為3.7×105。
就由所裝入原料的量求出之理論值而言，高分子化合物14係將衍生自化合物9之構成單元、衍生自化合物37之構成單元、衍生自化合物7之構成單元、衍生自化合物8之構成單元以50：40：5：5之莫耳比構成之共聚物。
<實施例D1：發光元件D1之製作與評估>
於藉由濺鍍法而附有厚度45nm之ITO膜的玻璃基板，使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑之AQ-1200(Plextronics公司製)作為電洞注入材料，藉由旋塗法成膜為厚度35nm，並於大氣蒙氣中，將之在加熱板上以170℃加熱15分鐘。
其次，將高分子化合物1溶解於二甲苯，調製0.7質量%之二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋塗法成膜為厚度20nm，於氮氣蒙氣中，將之在加熱板上以180℃加熱60分鐘。
其次，將高分子化合物6溶解於二甲苯，調製1.3質量%之二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋塗法成膜為厚度60nm，於氮氣蒙氣中，將之在加熱板上以150℃加熱10分鐘。之後，蒸鍍氟化鈉約7nm、其次蒸鍍約120nm之鋁作為陰極，製 作發光元件D1。又，係於真空度達1×10-4Pa以下之後開始金屬的蒸鍍。
對於所得之發光元件D1施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)為42.4小時。結果如表2所示。
<實施例D2：發光元件D2的製作與評估>
除了使用高分子化合物2以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件D2。
對於所得之發光元件D2施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係31.9小時。結果如表2所示。
<實施例D5：發光元件D5的製作與評估>
除了使用高分子化合物7以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件D5。
對於所得之發光元件D5施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係34.9小時。結果如表2所示。
<實施例D7：發光元件D7的製作與評估>
除了使用高分子化合物10以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件D7。
對於所得之發光元件D7施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係45.9小時。結果如表2所示。
<比較例CD1：發光元件CD1的製作與評估>
除了使用高分子化合物3以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件CD1。
對於所得之發光元件CD1施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係30.7小時。結果如表2所示。
<比較例CD2：發光元件CD2的製作與評估>
除了使用高分子化合物4以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件CD2。
對於所得之發光元件CD2施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係22.0小時。結果如表2所示。
<比較例CD3：發光元件CD3的製作與評估>
除了使用高分子化合物5以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件CD3。
對於所得之發光元件CD3施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係24.9小時。結果如表2所示。
<比較例CD7：發光元件CD7的製作與評估>
除了使用高分子化合物8以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件CD7。
對於所得之發光元件CD7施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係11.2小時。結果如表2所示。
<比較例CD10：發光元件CD10的製作與評估>
除了使用高分子化合物14以取代實施例D1之高分子化合物1以外，係與實施例D1以相同方式製作發光元件CD10。
對於所得之發光元件CD10施加電壓，由該元件得到於455nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為5000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係21.9小時。結果如表2所示。
由發光元件D1、與發光元件CD1及發光元件CD3 之比較，以及發光元件D2、發光元件D5及發光元件D7，與發光元件CD2、發光元件CD7及發光元件CD10之比較來看，使用本發明之高分子化合物所製造的發光元件係表現優異的亮度壽命。
<實施例D3：發光元件D3的製作與評估>
於藉由濺鍍法而附有厚度45nm之ITO膜的玻璃基板，使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑之AQ-1200(Plextronics公司製)作為電洞注入材料，藉由旋塗法成膜為厚度65nm，於大氣蒙氣中，將之在加熱板上以170℃加熱15分鐘。
其次，將高分子化合物1溶解於二甲苯，調製0.7質量%之二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋塗法成膜為厚度20nm，於氮氣蒙氣中，將之在加熱板上以180℃加熱60分鐘。
其次，將高分子化合物6、化合物4分別溶解於二甲苯，調製1.6質量%之二甲苯溶液。其次，以使高分子化合物6 與化合物4之固形成分的質量比為92.5：7.5之方式，混合高分子化合物6之二甲苯溶液與化合物4之二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋塗法成膜為厚度80nm，於氮氣蒙氣中，將之在加熱板上以150℃加熱10分鐘。之後，蒸鍍氟化鈉約7nm、其次蒸鍍鋁約120nm作為陰極，製作發光元件D3。又，在真空度達1×10-4Pa以下後開始蒸鍍金屬。
對於所得之發光元件D3施加電壓，由該元件得到於625nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為8000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係1456小時。結果如表3所示。
<實施例D4：發光元件D4的製作與評估>
除了使用高分子化合物2以取代實施例D3之高分子化合物1以外，係與實施例D3以相同方式製作發光元件D4。
對於所得之發光元件D4施加電壓，由該元件得到於625nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為8000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係553小時。結果如表3所示。
<實施例D8：發光元件D8的製作與評估>
除了使用高分子化合物10以取代實施例D3之高分子化合物1以外，係與實施例D3以相同方式製作發光元件D8。
對於所得之發光元件D8施加電壓，由該元件得到於625nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為8000cd/m2之方式 設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係610小時。結果如表3所示。
<比較例CD4：發光元件CD4的製作與評估>
除了使用高分子化合物3以取代實施例D3之高分子化合物1以外，係與實施例D3以相同方式製作發光元件CD4。
對於所得之發光元件CD4施加電壓，由該元件得到於625nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為8000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係323小時。結果如表3所示。
<比較例CD5：發光元件CD5的製作與評估>
除了使用高分子化合物4以取代實施例D3之高分子化合物1以外，係與實施例D3以相同方式製作發光元件CD5。
對於所得之發光元件CD5施加電壓，由該元件得到於625nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為8000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係142小時。結果如表3所示。
<比較例CD6：發光元件CD6的製作與評估>
除了使用高分子化合物5以取代實施例D3之高分子化合物1以外，係與實施例D3以相同方式製作發光元件CD6。
對於所得之發光元件CD6施加電壓，由該元件得到於625nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為8000cd/m2之方式 設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係252小時。結果如表3所示。
由發光元件D3、與發光元件CD4及發光元件CD6之比較，以及發光元件D4及發光元件D8、與發光元件CD5之比較之比較來看，使用本發明之高分子化合物所製造的發光元件的係表現優異的亮度壽命。
<實施例D6：發光元件D6的製作與評估>
於藉由濺鍍法而附有厚度45nm之ITO膜的玻璃基板，使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑之AQ-1200(Plextronics公司製)作為電洞注入材料，藉由旋塗法成膜為厚度35nm，於大氣蒙氣 中，將之在加熱板上以170℃加熱15分鐘。
其次，將高分子化合物7溶解於二甲苯，調製0.7質量%之二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋塗法成膜為厚度20nm，於氮氣蒙氣中，將之在加熱板上以180℃加熱60分鐘。
其次，將高分子化合物9、化合物17分別溶解於二甲苯，調製1.8質量%之二甲苯溶液。其次，以使高分子化合物9與化合物17之固形成分的質量比為70：30之方式，混合高分子化合物9之二甲苯溶液與化合物17之二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋塗法成膜為厚度80nm，於氮氣蒙氣中，將之在加熱板上以150℃加熱10分鐘。之後，蒸鍍氟化鈉約7nm、其次蒸鍍鋁約120nm作為陰極，製作發光元件D6。又，在真空度到達1×10-4Pa以下之後開始蒸鍍金屬。
對於所得之發光元件D6施加電壓，由該元件得到於515nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為24000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係61.5小時。結果如表4所示。
<實施例D9：發光元件D9的製作與評估>
除了使用高分子化合物10以取代實施例D6之高分子化合物7以外，係與實施例D6以相同方式製作發光元件D9。
對於所得之發光元件D9施加電壓，由該元件得到於515nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為24000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係64.9小 時。結果如表4所示。
<比較例CD8：發光元件CD8的製作與評估>
除了使用高分子化合物4以取代實施例D6之高分子化合物7以外，係與實施例D6以相同方式製作發光元件CD8。
對於所得之發光元件CD8施加電壓，由該元件得到於515nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為24000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係44.9小時。結果如表4所示。
<比較例CD9：發光元件CD9的製作與評估>
除了使用高分子化合物8以取代實施例D6之高分子化合物7以外，係與實施例D6以相同方式製作發光元件CD9。
對於所得之發光元件CD9施加電壓，由該元件得到於515nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為24000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係16.6小時。結果如表4所示。
<比較例CD11：發光元件CD11的製作與評估>
除了使用高分子化合物14以取代實施例D6之高分子化合物7以取代以外，係與實施例D6以相同方式製作發光元件CD11。
對於所得之發光元件CD11施加電壓，由該元件得到於515nm具有譜峰之EL發光，以使初始亮度為24000cd/m2之方式設定電流值後，以定電流驅動，並測定亮度之時間變化。其 結果為，亮度到成為初始亮度之50%為止之時間(LT50)係13.5小時。結果如表4所示。
由發光元件D6及發光元件D9，與發光元件CD8、發光元件CD9及發光元件CD11之比較來看，使用本發明之高分子化合物所製造的發光元件係表現優異的亮度壽命。
(產業上之可利用性)
本發明之高分子化合物係能用於製造亮度壽命優異的發光元件之高分子化合物。

Claims (13)

  1. 一種高分子化合物，其係包含：下述式(1’)所示之構成單元、下述式(2-A)所示之構成單元、及下述式(2-B)所示之構成單元； 式中，R1'、R2'、R3'及R4'分別獨立地表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基；R5、R6、R7、R8、R9及R10分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基；RA及RB分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基；R1'及R3'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R2'及R4'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R1'及R2'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R3'及R4'可互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造，R6、R7、R8及R9中鄰接之基可彼此互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造；Ar1與RA可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成環構造，Ar2與RB可互相連接，與各自所鍵結之氮原子一同形成 環構造； 式中，na表示0至3之整數，nb表示0至12之整數，nA表示0或1，n表示1或2；Ar3表示(2+n)價芳香族烴基或(2+n)價雜環基，該等基亦可具有取代基；La及Lb係分別獨立地表示亞甲基或伸苯二基，該等基亦可具有取代基；La存在複數個時，該等可為相同亦可為相異；Lb存在複數個時，該等可為相同亦可為相異；LA表示氧原子或硫原子；LA存在複數個時，該等可為相同亦可為相異；X表示選自下述交聯性基A群之式(1-m)、(1-m’)、(1-D)或(1-D’)所示之1價交聯性基；X存在複數個時，該等可為相同亦可為相異； 式中，na'表示1至3之整數，nb'表示1至12之整數，nA'表示0或1，n'表示1或2；Ar3'表示(2+n')價芳香族烴基或(2+n')價雜環基，該等基亦可具有取代基；La'及Lb'係表示亞甲基，該亞甲基亦可具有取代基；La'存在複數個時，該等可為相同亦可為相異；Lb'存在複數個時，該等可為相同亦可為相異；LA'表示氧原子或硫原子；LA'存在複數個時，該等可為相同亦可為相異；X'''表示選自下述交聯性基A群之式(1-a)、(1-v)、(1-w)或(1-x)所示之1價交聯性基；X'''存在複數個時，該等可為相同亦可為相異；(交聯性基A群) [式中，交聯性基亦可具有取代基；＊表示鍵結位置]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，前述式(1’)所示之構成單元為下述式(1)所示之構成單元； 式中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、RA、RB、Ar1及Ar2表示與前述相同之意義；n1及n2分別獨立地表示1至5之整數；R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基；R1、R2、R3及R4分別存在複數個時，存在複數個之R1、R2、R3及R4可為分別互為相同或相異；R1、R2、R3及R4中鄰接之基可彼此互相連接，與各自所鍵結之碳原子一同形成環構造。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其中，前述式(2-A)所示之構成單元中之X係前述式(1-m)所示之1價交聯性基或前述式(1-m’)所示之1價交聯性基。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其中，前述式(2-B)所示之構成單元中之X'''係前述式(1-a)所示之1價交聯性基。
  5. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其進一步包含下述式(3)所示之構成單元； [式中， Ar7表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基]。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之高分子化合物，其中，前述式(3)所示之構成單元係經取代或未經取代之茀二基。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之高分子化合物，其中，前述式(3)所示之構成單元係經取代或未經取代之伸苯二基。
  8. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其進一步包含下述式(4)所示之構成單元； [式中，a1及a2分別獨立地表示0或1；Ar8及Ar10分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基亦可具有取代基；Ar9及Ar11分別獨立地表示伸芳基、2價雜環基、或選自伸芳基及2價雜環基所成群中之同種或是不同種的2個以上的基所連接而成的2價基，該等基亦可具有取代基；RC、RD及RE分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基，該等基亦可具有取代基；Ar8、Ar9、Ar10及Ar11亦可分別與鍵結於該基所鍵結的氮原子之該基以外的基互相連接，而形成環構造]。
  9. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其中，相對於高分子化合物所含之構成單元的合計含量，前述式(1’)所示之構成單元的含量為20至90莫耳%。
  10. 一種組成物，其係含有：申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之高分子化合物、與選自電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群中之至少1種材料。
  11. 一種膜，其係含有：申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之高分子化合物。
  12. 一種不溶化膜，其係對申請專利範圍第11項所述之含有高分子化合物之膜進行對溶劑的不溶化處理而成者。
  13. 一種發光元件，其係含有申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之高分子化合物之膜、或使含有申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之高分子化合物之膜對於溶劑成為不溶解化而得之不溶化膜。
TW103111000A 2013-03-28 2014-03-25 高分子化合物及使用該化合物之發光元件 TWI635112B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013068494 2013-03-28
JP2013-068494 2013-03-28
JP2013-217057 2013-10-18
JP2013217057 2013-10-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201446828A TW201446828A (zh) 2014-12-16
TWI635112B true TWI635112B (zh) 2018-09-11

Family

ID=51623993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103111000A TWI635112B (zh) 2013-03-28 2014-03-25 高分子化合物及使用該化合物之發光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9530966B2 (zh)
EP (1) EP2980114A4 (zh)
JP (1) JPWO2014157016A1 (zh)
KR (1) KR102039772B1 (zh)
CN (1) CN105051088A (zh)
TW (1) TWI635112B (zh)
WO (1) WO2014157016A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201321029D0 (en) * 2013-11-28 2014-01-15 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and device
WO2016031639A1 (ja) 2014-08-28 2016-03-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP6657701B2 (ja) * 2015-09-17 2020-03-04 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料及びその利用
WO2017146083A1 (ja) * 2016-02-25 2017-08-31 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子に用いる高分子化合物
US20200083456A1 (en) * 2017-02-09 2020-03-12 Hitachi Chemical Company, Ltd. Organic electronic material, organic electronic element, and organic electroluminescent element
KR102561772B1 (ko) * 2018-09-11 2023-07-28 주식회사 엘지화학 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210124335A (ko) * 2019-02-08 2021-10-14 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자
CN109888117B (zh) * 2019-02-27 2021-01-15 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 一种oled显示面板及其制备方法
WO2021125011A1 (ja) * 2019-12-16 2021-06-24 三菱ケミカル株式会社 重合体、有機電界発光素子用組成物、正孔輸送層又は正孔注入層形成用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
CN113024386B (zh) * 2019-12-25 2023-05-16 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子设备

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1882632A (zh) * 2003-11-17 2006-12-20 住友化学株式会社 可交联的取代芴化合物和基于其的共轭低聚物或聚合物
TW201233770A (en) * 2010-12-21 2012-08-16 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and light-emitting element using the same
JP2012153742A (ja) * 2011-01-21 2012-08-16 Mitsubishi Chemicals Corp 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3367064B2 (ja) 1995-02-01 2003-01-14 住友化学工業株式会社 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004020299A1 (de) 2004-04-26 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB0423528D0 (en) 2004-10-22 2004-11-24 Cambridge Display Tech Ltd Monomer for making a crosslinked polymer
TWI385193B (zh) 2004-12-07 2013-02-11 Sumitomo Chemical Co 高分子材料及使用該高分子材料之元件
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102006038683A1 (de) 2006-08-17 2008-02-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
US20080097076A1 (en) 2006-08-24 2008-04-24 Radu Nora S Hole transport polymers
CN101516960B (zh) 2006-09-25 2014-03-12 住友化学株式会社 高分子化合物及使用其的高分子发光元件
JP5446079B2 (ja) 2006-09-25 2014-03-19 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
JP5564801B2 (ja) * 2008-02-15 2014-08-06 三菱化学株式会社 共役ポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、ポリマーの製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ、及び有機ｅｌ照明
KR20100135931A (ko) 2008-04-25 2010-12-27 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 질소 함유 복소환식 화합물의 잔기를 갖는 고분자 화합물
JP5625271B2 (ja) 2008-07-29 2014-11-19 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP5516317B2 (ja) 2009-10-22 2014-06-11 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102656714A (zh) 2009-10-22 2012-09-05 住友化学株式会社 有机电致发光元件
JP5710993B2 (ja) 2010-01-28 2015-04-30 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
WO2011093428A1 (ja) 2010-01-28 2011-08-04 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
KR101825251B1 (ko) 2010-12-21 2018-02-02 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 이용한 발광 소자
CN103270111B (zh) 2010-12-21 2016-07-20 住友化学株式会社 组合物和嵌段型共聚物
JP2013155294A (ja) * 2012-01-30 2013-08-15 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
GB2508409B (en) 2012-11-30 2015-11-25 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting composition, device and method
JP6090317B2 (ja) 2012-06-19 2017-03-08 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
US9853218B2 (en) 2012-06-19 2017-12-26 Sumitomo Chemical Company, Limited High-molecular compound and light-emitting element using same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1882632A (zh) * 2003-11-17 2006-12-20 住友化学株式会社 可交联的取代芴化合物和基于其的共轭低聚物或聚合物
TW201233770A (en) * 2010-12-21 2012-08-16 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and light-emitting element using the same
JP2012153742A (ja) * 2011-01-21 2012-08-16 Mitsubishi Chemicals Corp 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明

Also Published As

Publication number Publication date
TW201446828A (zh) 2014-12-16
KR102039772B1 (ko) 2019-11-01
EP2980114A4 (en) 2016-11-23
US20160013418A1 (en) 2016-01-14
US9530966B2 (en) 2016-12-27
JPWO2014157016A1 (ja) 2017-02-16
CN105051088A (zh) 2015-11-11
KR20150135416A (ko) 2015-12-02
WO2014157016A1 (ja) 2014-10-02
EP2980114A1 (en) 2016-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI635112B (zh) 高分子化合物及使用該化合物之發光元件
CN110799571B (zh) 高分子化合物及使用其的发光元件
TWI628200B (zh) 高分子化合物及使用該化合物的發光元件
TWI683834B (zh) 高分子化合物及使用該高分子化合物之發光元件
TWI460202B (zh) 啡系高分子化合物及使用該化合物之發光元件
JP6724924B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
WO2013005026A2 (en) Polymers, monomers and methods of forming polymers
TWI525173B (zh) 高分子化合物及使用該化合物之發光元件
JP6323093B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
TW201139611A (en) Luminescent material, ink composition, film, luminescent element and the manufacturing method thereof
TWI507441B (zh) 高分子化合物及使用該化合物之發光元件
JP5962844B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP6642428B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2015163241A1 (ja) 組成物およびそれを用いた発光素子
JP2017125087A (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP6468928B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2015141603A1 (ja) 金属錯体およびそれを用いた発光素子
JP5891798B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP6707909B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
KR20210002570A (ko) 블록 공중합체 및 그것을 사용한 발광 소자
JP2016064998A (ja) 金属錯体およびそれを用いた発光素子
JP2018085506A (ja) 発光素子
JP6327019B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子