CN113024386B - 含氮化合物、电子元件和电子设备 - Google Patents
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- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
本申请提供了一种如式I所示的含氮化合物、电子元件和电子设备，属于有机材料技术领域。本申请的含氮化合物能够提高器件的载流子的传输速率。
Description
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、电子元件以及电子设备。
背景技术
随着电子技术的发展，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件引起了人们越来越多的关注。
以有机电致发光器件为例，其包括依次层叠设置的阳极、功能层以及阴极。该功能层包括空穴传输层、电致发光层和电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的载流子电子向电致发光层移动，阳极侧的载流子空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
尽管现有技术申请了可以在有机电致发光器件中制备功能层的材料。然而，使用该材料制备的有机电致发光器件的光电等性能仍有待提高。
需要说明的是，在上述背景技术部分申请的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子设备。所述含氮化合物可应用到电子元件上，能够提高器件的载流子的传输速率。
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如式I所示：
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的亚杂芳基。
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，该功能层包含上述的含氮化合物。所述电子元件可以为有机电致发光器件或光电转化器件。
根据本申请的第三方面，提供一种电子设备，包括第二方面所述的电子元件。
本申请的含氮化合物结构中的氢化苯并菲具有较高的共轭程度，使空穴传导的核心以N为中心并增大了扩散范围，使得这一结构主体具有较高的空穴迁移率；另外，金刚烷基的引入，使分子空间排布相对变得更加无序，使该类化合物具有优异的成膜性，在器件中具有较高的稳定性，从而使器件表现为低电压、高效率的优异性能。由实施例部分可知，所述含氮化合物能有效降低有机电致发光器件的工作电压，并提高发光效率。
应当理解地是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
通过参照附图来详细描述其示例性实施例，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是本申请另一种实施方式的光电转化器件的结构示意图；
图3是本申请一种实施方式的电子设备的示意图。
图中：100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；330、电子阻挡层；340、发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、电子设备。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、材料、装置等。在其它情况下，不详细示出或描述公知技术方案以避免模糊本申请的各方面。图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
此外，附图仅为本申请的示意性图解，并非一定是按比例绘制。图中相同的附图标记表示相同或类似的部分，因而将省略对它们的重复描述。用语“一”和“该”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如式I所示：
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的以下基团：C6-C30的芳基、C6-C30的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的亚杂芳基。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P、Si等杂原子。举例而言，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、螺-芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。
本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其他基团(即取代基)所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、卤素、-CN、羟基、硝基、氨基、烷基(例如C1-C10的烷基)、环烷基(例如C3-C10的环烷基)、烷氧基(例如C1-C10的烷氧基)或者其他基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上取代基的碳原子总数；举例来讲，取代的C6-C30的芳基，指的是芳基和芳基上取代基的碳原子总数为6-30个。
本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。杂芳基的具体实例包括但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基、N-芳基咔唑基取代的苯基等。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被非杂芳基的其他基团(即取代基)所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、卤素、-CN、羟基、硝基、氨基、烷基(例如C1-C10的烷基)、环烷基(例如C3-C10的环烷基)、烷氧基(例如C1-C10的烷氧基)或者其他取代基所取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上取代基的碳原子总数。举例来讲，取代的C3-C30的杂芳基，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3-30个。
本申请中，亚芳基、亚杂芳基分别是指芳基、杂芳基上去掉一个氢所形成的基团。
本申请中，成环碳原子数是指芳基、亚芳基、杂芳基、亚杂芳基结构中构成环的碳原子数。例如，苯基的成环碳原子数为6，芴基的成环碳原子数为13。
本申请中，C1-C10的烷基可以包括碳原子数为1～10的直连烷基或碳原子数为3～10的支链烷基，烷基的碳原子的个数例如为1、2、3、4、5、7、8、9或10；烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基等。
在本申请中，环烷基的具体实例包括但不限于：环己基、金刚烷基等。
在本申请中，卤素可以包括F、Cl、Br、I。
在本申请中，C1-C10烷氧基的碳原子的个数例如为1、2、3、4、5、7、8、9或10；烷氧基的具体实例包括但不限于：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基等。
在本申请中，当L、Ar1和Ar2上有取代基时(即，当所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代的上述芳基、取代的上述杂芳基；L选自取代的上述亚芳基、取代的上述亚杂芳基时)，按照一种示例性实施方式，L、Ar1和Ar2上的取代基各自独立地选自氘、卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、氰基或C3-C10的环烷基。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的以下基团：成环碳原子数为10-24的芳基或成环碳原子数为10-24杂芳基。该芳基、杂芳基中，成环碳原子数可以分别为但不限于，10、12、14、18、21、24等。
按照一种实例性实施方式，Ar1和Ar2可分别独立地选自：
其中，
表示化学键。在该实施方式中，Ar1和Ar2还可选地被诸如氘卤素、-CN、C1-C4的烷基等取代基所取代。
可选地，L选自单键、成环碳原子数为6-18的亚芳基或成环碳原子数为10-18的亚杂芳基。该亚芳基、亚杂芳基中，成环碳原子数可以分别为但不限于，6、9、12、14、18等。
按照一种示例性实施方式，L可选自单键或如下基团构成的组：
其中，
表示化学键。
可选地，所述含氮化合物具体选自如下化合物1至化合物112构成的组：
第二方面，本申请提供一种电子元件。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层。所述功能层包含所述含氮化合物。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物。
可选地，所述功能层还可以包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述含氮化合物。
按照一种实施方式，如图1所示，所述电子元件为有机电致发光器件，该有机电致发光器件可以包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：所述阳极100和所述阴极200相对设置，功能层300设于阳极100和阴极200之间。所述功能层300包含本申请所述的含氮化合物。
如图1所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含所述含氮化合物。可选地，所述空穴传输层320由所述含氮化合物制备而成。
如图1所示，所述功能层300还可以包括发光层340和电子传输层350。其中，所述发光层340设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述发光层340靠近所述阴极200的一侧。
如图1所示，所述功能层300还可以包括空穴注入层310。所述空穴注入层310可以设于所述空穴传输层320与所述阳极100之间。
如图1所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330，所述电子阻挡层330包含所述含氮化合物。所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与发光层340之间。可选地，所述电子阻挡层330由所述含氮化合物制成。
如图1所示，所述功能层300还可以包括电子注入层360。所述电子注入层360可以设于电子传输层350与阴极200之间。
可选地，如图1所示，阳极100材料的具体实例可以包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，如图1所示，发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，发光层340由主体材料和客体材料组成，注入发光层340的空穴和注入发光层340的电子可以在发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
如图1所示，发光层340的主体材料可以为金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，发光层340的主体材料可以为CBP。在本申请的另一种实施方式中，发光层340的主体材料可以为α,β-ADN。发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，发光层340的客体材料可以为BD-1。
可选地，如图1所示，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
按照另一种实施方式，如图2所示，所述电子元件为光电转化器件，光电转化器件可以包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：
该阳极100和阴极200相对设置。该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间。该功能层300包含上述任一实施方式所述的含氮化合物。
如图2所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含所述含氮化合物。
如图2所示，所述功能层300还可以包括光电转化层370和电子传输层350；其中，所述光电转化层370，设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧，所述电子传输层350设于所述光电转化层370靠近所述阴极200的一侧。
如图2所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330，所述电子阻挡层330包含所述含氮化合物。所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与光电转化层370之间。
此外，该光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。
第三方面，如图3所示，本申请提供一种电子设备400，包括第二方面所述的电子元件。本申请对所述电子设备400没有特别限定，可是包括所述电子元件的任何电子设备400。在一种实施方式中，该电子设备400包括上述的有机电致发光器件，电子设备例如可以是手机、电脑等。在另一实施方式中，该电子设备400包括上述的光电转化器件，其可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机等。
以下，通过实施例对本发明进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本发明的例示，而并非限定本发明。
1、中间体的合成
中间体1的合成：
(1)
在氮气保护下，向1L反应瓶中加入2-(2-碘苯基)乙酸甲酯50.00g、对溴苯硼酸37.10g、甲苯300mL，乙醇100mL，水100mL，碳酸钾50.06g，四丁基溴化铵5.84g，加完，搅拌加热至50℃，之后迅速加入四(三苯基膦)钯1.05g，继续升温至70℃回流反应5h，降温，停止反应。分液，萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用正庚烷冷冻重结晶至LC>95％。室温25℃自然晾干，得产品2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-2-基)乙酸甲酯38.68g。收率：70％。
(2)
在氮气保护下，向1L反应瓶中加入2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-2-基)乙酸甲酯38.68g，二氯甲烷387mL，加完后，用液氮-乙醇浴降温至0-5℃，保温滴加甲基磺酸24.36g，滴加完毕保温1h后，自然升温至室温25℃反应2h，停止反应。加水淬灭，之后萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出，加入乙酸乙酯64mL溶解，再加入石油醚192mL，保温50℃回流30min，搅拌降温至0℃，保温1h析出固体，过滤，烘干，得产品2-溴-10,10-二氢-9-菲酮31.15g。收率：90％。
(3)
在氮气保护下，向1L反应瓶中加入1-溴金刚烷29.44g，四氢呋喃187mL，加完后，搅拌10min溶解后，用液氮-乙醇浴降温至-90℃至-85℃，保温滴加2.5M正丁基锂溶液64mL，1h滴加完毕，保温1h后，滴加2-溴-10,10-二氢-9-菲酮31.15g的THF(125mL)溶液，1h滴完，再保温1h，之后自然升温至室温，加水淬灭，停止反应。萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出，加入正庚烷100mL，搅拌降温至0℃，保温3h析出固体，过滤，烘干，得产品9-(金刚烷-1-基)-2-溴-9,10-二氢菲-9-醇28g。收率：60％。
(4)
向500mL反应瓶中加入9-(金刚烷-1-基)-2-溴-9,10-二氢菲-9-醇28g，甲苯224mL，开启搅拌，继续加入三甲基铝9.86g，加完后，升温至110℃回流反应3h，反应完毕。用500mL冰水淬灭，停止反应。萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出，加入乙酸乙酯150mL重结晶，得中间体1，烘干20.34g。收率：73％。
中间体2的合成：
在氮气保护下，向250mL反应瓶中加入11.22g的中间体1，二(4-联苯基)胺4.66g，甲苯80mL，叔丁醇钠5.30g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.25g，s-PHOS0.23g，加完后，继续升温至105℃回流反应1h，反应完毕，降温至25℃，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用甲苯重结晶至LC>99.9％，得10.24g中间体2。收率：75％。
中间体3的合成：
在氮气保护下，向1L反应瓶中加入30.00g中间体1、对氯苯硼酸11.51g、甲苯180mL，乙醇60mL，水60mL，碳酸钾20.36g，四丁基溴化铵2.37g，加完，搅拌加热至55℃，之后迅速加入四(三苯基膦)钯0.43g，加完后继续升温至70℃回流反应10h，降温，停止反应。分液，萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用10倍溶剂(乙酸乙酯和正庚烷组成的溶剂，V乙酸乙酯∶V正庚烷＝1∶5)冷冻重结晶至LC>95％，烘干得21.98g中间体3。收率：68％。
中间体4的合成：
在氮气保护下，向1L反应瓶中加入30.00g中间体1、4-溴-1-苯硼酸18.47g、甲苯180mL，乙醇60mL，水60mL，碳酸钾20.36g，四丁基溴化铵2.37g，搅拌加热至55℃，之后迅速加入四(三苯基膦)钯0.43g，继续升温至65℃回流反应6h，降温，停止反应。分液，萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用3倍正庚烷冷冻重结晶至LC>95％，烘干得21.61g中间体4。收率：55％。
中间体5的合成：
在氮气保护下，向1L反应瓶中加入20.00g中间体1、4-氯-1-苯硼酸11.41g、甲苯120mL，乙醇40mL，水40mL，碳酸钾13.57g，四丁基溴化铵1.58g，搅拌加热至60℃，之后迅速加入四(三苯基膦)钯0.28g，加完后继续升温至70℃回流反应12h，降温，停止反应。分液，萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用8倍正庚烷冷冻重结晶至LC>95％，烘干得15.68g中间体5。收率：62％。
中间体6的合成：
在氮气保护下，向1L反应瓶中加入25.00g中间体1、(8-溴二苯并呋喃-2-基)硼酸17.85g、甲苯150mL，乙醇50mL，水50mL，碳酸钾16.96g，四丁基溴化铵1.98g，加完，搅拌加热至55℃，之后迅速加入四(三苯基膦)钯0.35g，加完后继续升温至65-70℃回流反应4h，降温，停止反应。分液，萃取，水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用10倍正庚烷冷冻重结晶至LC>95％，烘干得20.41g中间体6。收率：58％。
中间体7的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入10g中间体1，4-萘基-2-基苯胺5.38g，甲苯80mL，叔丁醇钠4.72g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.22g，x-PHOS 0.23g，加完后，继续升温至105℃回流反应5h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用甲苯过柱后重结晶至LC>99.5％。烘干，得10.05g中间体7。收率：75％。
中间体8的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入10g中间体1，2-氨基联苯4.15g，甲苯80mL，叔丁醇钠4.72g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.22g，x-PHOS 0.23g，加完后，继续升温至105℃回流反应3h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用甲苯过柱后重结晶至LC>99.5％，烘干得9.49g中间体8。收率：78％。
中间体9的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入7.88g中间体3，4-氨基联苯3.04g，甲苯63mL，叔丁醇钠3.45g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.16g，x-PHOS 0.17g，加完后，继续升温至105℃回流反应5h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用甲苯过柱后重结晶至LC>99.5％。烘干，得8g中间体9。收率：78％。
中间体10的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入8g中间体，4-(1-萘基)苯胺4g，甲苯64mL，叔丁醇钠3.50g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.17g，x-PHOS 0.17g，加完后，继续升温至105℃回流反应6h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用正庚烷过柱后重结晶至LC>99.5％，烘干得7.7g中间体10。收率：68％。
中间体11的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入8g中间体4，4-氨基联苯2.54g，甲苯64mL，叔丁醇钠2.88g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.14g，x-PHOS 0.14g，加完后，继续升温至105℃回流反应2h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用甲苯过柱后重结晶至LC>99.5％，烘干得7g中间体11。收率：75％。
中间体12的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入8g中间体6，2-氨基-9,9-二甲基芴2.92g，甲苯64mL，叔丁醇钠2.68g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.13g，x-PHOS 0.13g，加完后，继续升温至105℃回流反应3h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用甲苯过柱后重结晶至LC>99.5％。烘干得6.66g中间体12。收率：68％。
2、化合物的合成
化合物1的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入5.61g中间体1，二(4-联苯基)胺4.52g，甲苯40mL，叔丁醇钠2.65g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.13g，s-PHOS 0.11g，加完后，继续升温至105℃回流反应2h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶5)过柱后，重结晶至LC>99.9％，得6.25g化合物1。收率：70％。HRMS:648.362[M+H]+。
化合物3的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入10.24g中间体2，3-溴二苯并呋喃5.10g，甲苯82mL，叔丁醇钠3.97g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.19g，s-PHOS 0.17g，加完后，继续升温至105℃回流反应3h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶8)过柱后重结晶至LC>99.9％，得9.30g化合物3。收率：68％。HRMS:662.342[M+H]+。
化合物5的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入10.24g中间体2，2-溴-9,9-二甲基芴5.64g，甲苯82mL，叔丁醇钠3.97g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.19g，s-PHOS 0.17g，加完后，继续升温至105℃回流反应3h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶8)过柱后重结晶至LC>99.9％，得10.23g化合物5。收率：72％。HRMS:688.394[M+H]+。
化合物6的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入10.24g中间体2，2-溴-9-苯基咔唑6.66g，甲苯82mL，叔丁醇钠3.97g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.19g，s-PHOS 0.17g，加完后，继续升温至105℃回流反应5h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶6)过柱后重结晶至LC>99.9％，得10.65g化合物6。收率：70％。HRMS:737.389[M+H]+。
化合物8的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入10.24g中间体2，3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑8.23g，甲苯82mL，叔丁醇钠3.97g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.19g，s-PHOS0.17g，加完后，继续升温至105℃回流反应5h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶5)过柱后重结晶至LC>99.9％，得11.42g化合物8。收率：68％。HRMS:813.420[M+H]+。
化合物9的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入5g中间体1，N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基芴-2-胺4.44g，甲苯40mL，叔丁醇钠2.36g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)30.11g，s-PHOS 0.10g，加完后，继续升温至105℃回流反应2h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶6)过柱后重结晶至LC>99.9％，得5.48g化合物9。收率：65％。HRMS:688.394[M+H]+。
化合物14的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入10.05g中间体7，4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃5.95g，甲苯81mL，叔丁醇钠3.54g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.17g，s-PHOS0.15g，加完后，继续升温至105℃回流反应8h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶8)重结晶至LC>99.9％，得9.14g化合物14。收率：63％。HRMS:788.389[M+H]+。
化合物20的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入9.49g中间体8，3-溴二苯并呋喃4.73g，甲苯76mL，叔丁醇钠3.68g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.18g，s-PHOS 0.16g，加完后，继续升温至105℃回流反应3h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶8)重结晶至LC>99.9％，得7.60g化合物20。收率：60％。HRMS:662.342[M+H]+。
化合物22的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入8g中间体9，4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃4.52g，甲苯64mL，叔丁醇钠2.69g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.13g，s-PHOS0.11g，加完后，继续升温至105℃回流反应10h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和乙酸乙酯混合溶剂(V二氯甲烷∶V乙酸乙酯＝1∶6)重结晶至LC>99.9％，得7.63g化合物22。收率：67％。HRMS:814.404[M+H]+。
化合物29的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入7.88g中间体9，3-溴二苯并噻吩3.63g，甲苯63mL，叔丁醇钠2.65g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.13g，s-PHOS 0.11g，加完后，继续升温至105℃回流反应7h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶8)重结晶至LC>99.9％，得6.03g化合物29。收率：58％。HRMS:754.350[M+H]+。
化合物33的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入8g中间体9，2-溴-9-苯基咔唑4.51g，甲苯64mL，叔丁醇钠2.69g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.13g，s-PHOS 0.11g，加完后，继续升温至105℃回流反应5h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶10)混合溶剂重结晶至LC>99.9％，得7.39g化合物33。收率：65％。HRMS:813.420[M+H]+。
化合物36的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入7.7g中间体10，4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃4.00g，甲苯62mL，叔丁醇钠2.38g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.11g，s-PHOS0.10g，加完后，继续升温至105℃回流反应8h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和乙酸乙酯(V二氯甲烷∶V乙酸乙酯＝1∶3)混合溶剂重结晶至LC>99.9％，得6.74g化合物36。收率：63％。HRMS:864.420[M+H]+。
化合物48的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入7g中间体11，3-溴二苯并呋喃2.78g，甲苯56mL，叔丁醇钠2.16g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.10g，s-PHOS 0.09g，加完后，继续升温至105℃回流反应5h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶5)重结晶至LC>99.9％，得4.52g化合物48。收率：51％。HRMS:788.389[M+H]+。
化合物64的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入8g中间体5，N-(2-联苯基)–联苯胺4.99g，甲苯64mL，叔丁醇钠2.98g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.14g，s-PHOS 0.13g，加完后，继续升温至105℃回流反应12h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶6)混合溶剂重结晶至LC>99.9％，得8.20g化合物64。收率：66％。HRMS:＝800.425[M+H]+。
化合物88的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入6.66g中间体12，2-溴萘1.96g，甲苯56mL，叔丁醇钠1.82g，搅拌，加热升温至80℃，慢速加入Pd2(dba)3 0.09g，s-PHOS 0.08g，加完后，继续升温至105℃回流反应3h，反应完毕，降温，用甲苯萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩至不出。用二氯甲烷和正庚烷(V二氯甲烷∶V正庚烷＝1∶5)混合溶剂重结晶至LC>99.9％，得4.95g化合物88。收率：63％。HRMS:828.420[M+H]+。
蓝色有机电致发光器件的制作
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，接着清除浮渣；在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN(cas:105598-27-4)以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)；在HIL上真空蒸镀化合物1，以形成厚度为
的空穴传输层HTL；在HTL上蒸镀化合物TPD(cas:65181-78-4)作为电子阻挡层(EBL)，厚度为
将ADN(9,10-二(2-萘基)蒽，cas:122648-99-1)作为主体，同时掺杂Bepp2(BE(PP)2二(2-羟基苯基吡啶)合铍，cas:220694-90-6)，形成厚度为
的发光层(EML)，其中，ADN与Bepp2的掺杂厚度比例为194/6；按照掺杂厚度比例1/1将TPO(cas:1456769-77-9，结构如下所示)与LiQ(8-羟基喹啉-锂，cas:850918-68-2)进行混合，并在EML上蒸镀形成厚度为
的电子传输层(ETL)；按照重量比9:1将银(Ag)和镁(Mg)进行混合，并在EML上蒸镀形成厚度为
的阴极；在阴极上蒸镀4,4'-双[N-[9-(2-萘基)咔唑-3-基]-N-苯基氨基]-1,1'-联苯(cas:934545-87-6)，形成厚度为
的光引出层(CPL)，从而完成了有机电致发光器件的制作。器件性能见表1。
实施例2-6
除了在形成空穴传输层时各自使用表1中所示的化合物以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
实施例7-11
除了在形成空穴传输层时各自使用表1中所示的化合物，以及采用TTP(cas:80223-29-6，结构如下所示)制备电子阻挡层以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
实施例12-13
除了在形成电子阻挡层时各自使用表1中所示的化合物，以及采用NPB(cas:123847-85-8，结构如下所示)制备空穴传输层以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
实施例14-15
除了在形成电子阻挡层时各自使用表1中所示的化合物，以及采用PAPB(cas:934000-87-0，结构如下所示)制备空穴传输层以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
比较例1
除了采用NPB(cas:123847-85-8)制备空穴传输层以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
比较例2
除了采用PAPB(cas:934000-87-0)制备空穴传输层以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
比较例3
除了采用NPB(cas:123847-85-8)制备空穴传输层，以及采用TTP(cas:80223-29-6)制备电子阻挡层以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
比较例4
除了采用PAPB(cas:934000-87-0)制备空穴传输层，以及采用TTP(cas:80223-29-6)制备电子阻挡层以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
表1器件性能
注：以上数据电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95器件寿命在恒定电流密度20mA/cm2下进行测试。
由表1可知，在均以TPD形成电子阻挡层的情况下，与对比例1、2的有机电致发光器件相比，实施例1至实施例6的有机电致发光器件的工作电压为3.91V～3.95V，比对比例1和2的工作电压分别降低了约10％～11％、12％～13％；实施例1至实施例6的有机电致发光器件的发光效率为6.2cd/A～6.4cd/A，比对比例1和2器件的发光效率分别提高了约51％～56％，41％～45％；可见，实施例1至6的器件具有低电压、高效率的特性。在均以TTP形成电子阻挡层的情况下，与对比例3、4的有机电致发光器件相比，实施例7至实施例11的有机电致发光器件的工作电压为3.95V～3.99V，比对比例3和4的工作电压分别降低了约9.9％～10.8％、11.7％～12.6％；实施例7至实施例11的有机电致发光器件的发光效率为6.2cd/A～6.4cd/A，比对比例3和4器件的发光效率分别提高了约40％～44％、37％～42％，可见，实施例7至11的器件也具有低电压、高效率的特性。另外，在恒定电流密度20mA/cm2下，相比于对比例1至对比例4，实施例1至实施例11中的有机电致发光器件的寿命均有较大的提高(提高了57～76小时)。
与对比例1至对比例4对比，实施例12至实施例15同样具有低电压、高效率的特性，其中，实施例12至实施例15中的有机电致发光器件的电压最大降低了0.41V，外量子效率提高了多达14％，发光效率提高了多达23％；在恒定电流密度20mA/cm2下，寿命提高了18～34小时。
综上所述，将本申请的含氮化合物用作有机电致发光器件的空穴传输层和电子阻挡层，使得包含该化合物的有机电致发光器件具有更低的驱动电压、更高的外量子效率和发光效率，以及更好的寿命。
本领域技术人员在考虑说明书及实践后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由所附的权利要求指出。
Claims (10)
1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基；
L上的取代基选自氘、C1-C6的烷基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键或如下基团构成的组：
其中，
表示化学键。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物组成的组：
4.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1-3任一项所述的含氮化合物。
5.根据权利要求4所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，且所述空穴传输层包含所述含氮化合物。
6.根据权利要求4所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子阻挡层，且所述电子阻挡层包含所述含氮化合物。
7.根据权利要求4-6中任一项所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件。
8.根据权利要求4-6中任一项所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为光电转换器件。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于，所述光电转化器件为太阳能电池。
10.一种电子设备，其特征在于，包括权利要求4-9中任一项所述的电子元件。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63141067A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH04181260A (ja) * | 1990-11-16 | 1992-06-29 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
| CN105051088A (zh) * | 2013-03-28 | 2015-11-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用该化合物的发光元件 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS63141067A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH04181260A (ja) * | 1990-11-16 | 1992-06-29 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
| CN105051088A (zh) * | 2013-03-28 | 2015-11-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用该化合物的发光元件 |
| CN110105225A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-08-09 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件 |
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