TWI485127B - 以甘油為底質之產物，彼之製法及彼於製備二氯丙醇上之用途 - Google Patents

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Description

以甘油為底質之產物，彼之製法及彼於製備二氯丙醇上之用途
本專利申請案主張於2007年12月17日申請之法國專利申請案FR 07/59891之權益，其內容藉由引用而被併入文中。
本發明係關於基於甘油(1,2,3-丙三醇)之產物，係關於獲得彼之方法及係關於該產物在製備二氯丙醇和所衍生的產物(例如環氧氯丙烷)和衍生自環氧氯丙烷的產物之用途。
二氯丙醇，例如，係環氧氯丙烷和環氧樹脂生產中的反應中間產物(Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第四版，1992年，第2卷，第156頁，John Wiley & Sons,Inc.)。
按照已知方法，二氯丙醇可以特別藉由烯丙基氯的次氯酸化、藉由烯丙醇的氯化以及藉由甘油的氫氯化反應而得到。後者之方法顯示出：二氯丙醇可以從化石原材料或能再生的原材料起始而獲得之優點，並且已知地球上可得到的石化天然資源是有限的，而化石材料(例如石油、天然氣或煤)係源自石化天然資源。
已知方法有導致以氮為底質之產物在製備二氯丙醇的方法中的各種步驟中積聚的問題，更特別是在循環流中以及在該循環流的沖洗物中的積聚。這些含氮化合物促使在該循環流的某些處理中(例如，高溫氧化(HTO))形成氮氧化物(NOx )。NOx 的形成使得必需為這些操作配備用於消除這些NOx 之單元。這係因為NOx 促使光化學煙霧(大氣污染的重要形式)的形成和酸雨的形成。
本發明旨在藉由提供新穎的含甘油之產物來解決此問題，當該產物用在製備二氯丙醇的方法中時，其不會導致上述問題。
因此本發明係關於一產物，該產物包含甘油以及至少一種含氮化合物，且該產物中以元素氮(N)表示的含氮化合物的總含量係小於或等於1g N/kg產物。
分子氮N2 不是本發明之含氮化合物。
本發明的主要特徵之一在於含甘油產物中的含氮化合物的低含量。使用本發明之包含甘油和低含量的含氮產物的產物來製備二氯丙醇的優點在於，避免含氮產物在該方法的各種步驟中的積聚，更特別是在循環流中以及在該循環流的沖洗物中的積聚。沖洗物的低含量含氮化合物允許其在高溫氧化(HTO)方法中進行處理，從而減少氮氧化物類的產生。這可能使位在HTO方法的出口處之用於這些氮氧化物類的消除單元的尺寸被減小，或者甚至可能完全去除此一單元。
在本發明之產物中，甘油含量一般係大於或等於500g甘油/kg產物，較佳地大於或等於750g/kg，更佳地大於或等於900g/kg，甚至更佳地大於或等於950g/kg，並且最特別佳地大於或等於990g/kg。
在本發明之產物中，該含氮化合物可為無機化合物或有機化合物。“無機化合物”一辭被理解為係指其分子不包含碳-碳鍵或碳-氫鍵的化合物。“有機化合物”一辭被理解為係指其分子包含至少一個碳-碳鍵或一個碳-氫鍵的化合物。
該無機含氮化合物可選自氨、肼、氯胺類、無機銨鹽類、金屬的或銨的硝酸鹽類、亞硝酸鹽類、氰酸鹽類、異氰酸鹽類或異硫氰酸鹽類，及其混合物。
該有機含氮化合物可選自存在於植物源的細胞中的含氮化合物類，較佳地選自胺類、脲、蛋白質類、肽類、胺基酸類、核酸類、硫化葡萄糖苷類及其降解產物(異硫氰酸鹽(酯)類、硫氰酸鹽(酯)類、腈類、噁唑啶硫酮類)、含氮的磷脂類、葉綠素、芥子鹼，及其混合物。
含氮的磷脂類的實例係卵磷酯、磷脂醯絲胺酸以及磷脂醯乙醇胺。
游離胺基酸類或可以併入肽類或蛋白質類的組成中的胺基酸類的實例係丙胺酸、精胺酸、天冬胺酸、胱胺酸、谷胺酸、甘胺酸、組胺酸、異亮胺酸、亮胺酸、賴胺酸、甲硫丁胺酸、苯丙胺酸、脯胺酸、絲胺酸、蘇胺酸、色胺酸、酪胺酸以及纈胺酸。
硫化葡萄糖苷類的實例係芥子苷(sinigrin)、葡萄糖芫菁芥素(gluconapin)、葡萄糖異硫氰酸-4-戊烯酯(glucobrassicanapin)、芝麻菜苷(glucorucin)、葡萄哌喃糖(glucoberteroin)、蘿蔔苷(glucoraphanin)、葡萄糖庭薺素(glucoalyssin)、豆瓣菜苷(gluconasturtiin)、原抗癭素(progoitrin)、2-羥基-4-戊烯基硫化葡萄糖苷(napoleiferin)、芸苔葡糖硫苷(glucobrassicin)和新葡萄糖芸苔素(neoglucobrassicin)。
該含氮化合物可來自甘油製備過程，例如來自用於製備甘油的植物油或者還來自於蒸汽腐蝕抑制劑，某些加熱操作有可能藉由將新鮮蒸汽注入例如油或甘油中而發生。這些腐蝕抑制劑一般係肼或胺類，例如異丙胺。
在本發明之產物中，以元素氮表示的含氮化合物的總含量較佳地小於或等於0.5g N/kg，更佳地小於或等於0.1g N/kg，甚至更佳地小於或等於0.05g N/kg，仍然更佳地小於或等於0.03g N/kg，並且最特別佳地小於或等於0.01g N/kg。該含量一般大於或等於0.1mg N/kg。
本發明之以甘油為底質之產物一般包括二醇類，通常包括至少一種二醇，如在以Solvay SA名義的申請案FR 07/56125中，從第1頁第18行到第2頁第7行所描述，其內容藉由引用而被併入文中。
該二醇係較佳地選自1,2-乙二醇(乙二醇)、1,2-丙二醇(丙二醇)、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、或其中至少兩者的混合物。特別佳者為1,3-丙二醇。
在本發明之以甘油為底質之產物中，該二醇含量一般大於或等於0.001g二醇/kg產物，並且小於或等於100g二醇/kg產物。該含量經常小於或等於90g/kg，常常小於或等於50g/kg，時常小於或等於10g/kg，通常小於或等於1g/kg，常常小於或等於0.5g/kg，並且時常小於或等於0.2g/kg。該含量經常大於或等於0.005g/kg，時常大於或等於0.01g/kg，常常大於或等於0.04g/kg，並且通常大於或等於0.1g/kg。
本發明之以甘油為底質之產物一般包括甘油烷基醚類，通常包括至少一種甘油烷基醚，如在以Solvay SA名義的申請案WO2007/144335中，從第2頁第6行到第3頁第25行所描述，其內容藉由引用而被併入文中。較佳者為甘油甲醚類。
該甘油烷基醚類的含量一般小於或等於90g/kg，經常小於或等於50g/kg，時常小於或等於10g/kg，常常小於或等於5g/kg，通常小於或等於1g/kg，更常常小於或等於0.5g/kg，並且更時常小於或等於0.2g/kg。該含量一般大於或等於0.005g/kg，時常大於或等於0.01g/kg，經常大於或等於0.04g/kg，並且更時常大於或等於0.1g/kg。
本發明之以甘油為底質之產物亦可包括單醇類，通常包括至少一種單醇，如在以Solvay SA名義的申請案WO2007/144335中，從第3頁第26行到第31行所描述，其內容藉由引用而被併入文中。
這些單醇類一般以大於或等於0.001g/kg產物的含量存在，並且經常大於或等於0.01g/kg。該含量一般小於20g/kg產物，並且經常小於或等於2g/kg產物。
本發明之以甘油為底質之產物亦可包括含量一般大於或等於0.1g/kg並且小於或等於100g/kg的水。該含量經常係小於或等於50g/kg，並且更佳地地小於或等於20g/kg。
本發明之以甘油為底質之產物亦可包括脂肪酸的烷基酯類，通常包括至少一種脂肪酸類的烷基酯；甘油酯類，一般包括至少一種甘油酯；以及鹽類，常常包括至少一種鹽，如在以Solvay SA名義的申請案WO2007/144335中從第5頁第12行到20行所描述。
這些酯類一般以大於或等於0.1g/kg產物的含量存在，經常大於或等於1g/kg，並且時常大於或等於5g/kg。該含量一般小於50g/kg產物，並且經常小於或等於30g/kg產物，並且更經常小於或等於10g/kg產物。
這些鹽類一般以大於或等於0.0005g/kg產物的含量存在，經常大於或等於0.001g/kg，並且時常大於或等於0.01g/kg。該含量一般小於10g/kg產物，並且經常小於或等於1g/kg產物，並且更經常小於或等於0.1g/kg產物。
該二醇類、甘油烷基醚類、單醇類、水、脂肪酸類的烷基酯類、甘油酯類以及鹽類可為甘油製備過程的副產物，例如，經由轉酯化反應、皂化反應或水解反應使植物或動物源的油類或脂肪類轉化的方法。
本發明之以甘油為底質之產物可從化石原材料起始或能再生的原材料起始而獲得，較佳地從能再生的原材料起始，如在SOLVAY SA的WO 2005/054167中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，特別是從第1頁第26行到第4頁第2行的段落。
本發明之以甘油為底質之產物亦可從化石原材料起始或能再生的原材料起始而獲得，較佳地從能再生的原材料起始，如在SOLVAY SA的WO 2006/100312中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，並且尤其是從第3頁第29行到第5頁第24行的段落。
本發明之以甘油為底質之產物亦可從化石原材料起始或能再生的原材料起始而獲得，較佳地從能再生的原材料起始，如在SOLVAY SA的PCT/EP2008/057876中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，並且尤其是在第10頁第16行到23行，以及在第11頁第4行到25行的段落。
本發明之以甘油為底質之產物可具有如SOLVAY SA的WO 2006/100315中所描述的鹼金屬和/或鹼土金屬含量，其內容藉由引用而被併入文中，並且尤其是從第7頁第11行至第9頁第10行的段落。
本發明之以甘油為底質之產物可包含不同於鹼金屬和鹼土金屬的元素，如SOLVAY SA的WO 2006/100319中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第2頁第3至8行和從第6頁第20行至第9頁第14行的段落。
本發明之以甘油為底質之產物一般包含一數量的非甘油之重化合物，其在1巴的絕對壓力下的沸點比二氯丙醇的沸點至少高15℃，如SOLVAY SA的WO 2006/1000316中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第15頁第32行至第17頁第33行的段落。
本發明之以甘油為底質之產物可包含甘油寡聚物，如SOLVAY SA的FR 08/52206中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第19行至第4頁第18行的段落。
本發明亦關於一方法，該方法用於製備含甘油的產物以及至少一種含氮化合物，並且該產物中以元素氮表示的含氮化合物的總含量小於或等於1g N/kg，該方法包括下列步驟：
a)使植物種子進行擠壓操作，以便獲得植物源之油；
b)使該植物油在甲醇存在下進行轉酯化操作，以便獲得含有至少一種含氮化合物之甘油，且該甘油中以元素氮表示之含氮化合物之總含量係大於1g N/kg；和
c)使來自步驟b)的含甘油產物進行追加步驟c)，於該追加步驟中，使在步驟b)內獲得的部分甘油進行至少一種純化處理，以便獲得產物，該產物包含甘油和至少一種含氮化合物，且該產物中以元素氮表示的含氮化合物之總含量係小於或等於1g N/kg產物。
來自步驟c)之處理可在減壓下進行。該處理可選自：蒸發濃縮、蒸發結晶、蒸餾、分餾、汽提、液體/液體萃取操作，以及其中至少兩者的任何組合。
術語“蒸發濃縮”被理解為係指產物部分蒸發之方法，其可能使殘留產物濃縮至更不易揮發的實體。術語“蒸發結晶”被理解為係指致使化合物結晶之方法，該方法係藉由移除(藉由汽化)促進其溶解在介質中的化合物。這些方法描述於第7版的"Perry’S Chemical Engineers’ Handbook"的第11章。
術語“蒸餾”被理解為係指化學工程中慣用的分離類型，並且描述於例如，第7版的"Perry’s Chemical Engineers’ Handbook"的第13章。
術語“分餾”被理解為係指一系列的蒸餾，其中餾出物分批地被取出。
術語“汽提”被理解為係指藉由使用純物質的蒸氣霧沫分離物質。在本發明的方法中，此物質可以為對甘油呈惰性的任何化合物，例如，蒸汽，空氣、氮氣和二氧化碳。
術語“液體/液體萃取”被理解為係指與一適當的、完全或部分不互溶的溶劑進行接觸而可能選擇性地萃取所欲之化合物，隨意地根據逆流法，如描述於第7版的"Perry’s Chemical Engineers’ Handbook"的第15章。
汽提、蒸發濃縮、蒸發結晶、液體/液體萃取和蒸餾處理可以下列方式組合：例如，在汽提塔頂上安裝一段蒸餾塔，或配有蒸餾塔的一部分蒸發器，或藉由結合液體/液體萃取、在富含甘油的物流中所包含的殘留溶劑的汽提以及對富含萃取化合物的溶劑的蒸餾。
該二醇類、單醇類以及甘油烷基醚類在經蒸餾的、蒸發的或汽提的餾分中回收，並且該純化的以甘油為底質之產物構成來自蒸餾、蒸發或汽提處理的中間餾分。該含氮雜質的主要部分構成來自該處理的殘留物。
當該處理係由該產物的部分蒸發所構成，甘油富集區域的溫度一般高於或等於0℃，經常高於或等於80℃，並且時常高於或等於100℃。該溫度一般低於或等於280℃，經常低於或等於250℃，並且時常低於或等於200℃。在甘油耗乏區域的溫度一般高於或等於-20℃，較佳地高於或等於-10℃，特別較佳地高於或等於0℃。該溫度一般至多等於該甘油富集區域的溫度，較佳地低於該溫度至少5℃，特別佳地低於該溫度至少10℃。
當該處理藉由液體/液體萃取進行時，該溫度一般高於或等於20℃，較佳地高於或等於40℃，更特別地高於或等於50℃。該溫度一般低於或等於200℃，較佳地低於或等於150℃，並且更特別佳地低於或等於120℃。
該處理壓力一般大於或等於0.001毫巴。該壓力一般低於或等於1巴，通常低於或等於0.5巴，時常低於或等於0.3巴，並且更確切地低於或等於0.25巴。當該處理包括單獨的蒸發步驟時，後者一般在小於或等於2巴的絕對壓力下進行，較佳地在小於或等於1巴的絕對壓力下進行，特別佳地在小於或等於0.5巴的絕對壓力下進行。其一般在大於或等於0.1毫巴的壓力下進行，較佳地在大於或等於0.2毫巴的壓力下進行。當該蒸發步驟與蒸餾或分餾步驟結合時，其在至少等於在最低壓力下進行的步驟的壓力下進行，較佳地比在最低壓力下進行的步驟的壓力高至少10毫巴的壓力下進行。該汽提步驟一般在小於或等於5巴的壓力下進行，較佳地小於或等於2巴下進行。
在有或沒有汽提的蒸餾處理中，回流比例一般大於或等於1%，經常大於或等於5%，並且時常大於或等於10%。該回流比例一般小於或等於99%，並且經常小於或等於50%。“回流比例”一辭被理解為係指，對於連續蒸餾，所蒸發的餾分到該再沸器的流速和該殘留物的流速之比例。
“回流比例”一辭被理解為係指，對於分批分餾，相對於最終殘留物，所蒸發的數量的比例。
蒸餾的餾分的數量一般小於或等於300g/kg，經常小於或等於100g/kg以甘油為底質之產物。
蒸餾、分餾或汽提處理之前或之後可有一操作，該操作可為，例如，沉降、離心、過濾、吸附或離子交換操作。當其為沉降操作時，該操作可以經由通過凝聚器而被改善。該吸附操作較佳地是在活性碳上吸附的操作。
本發明亦關於製備二氯丙醇的方法，其中包含甘油以及至少一種含氮化合物的產物(該產物中以元素氮表示的含氮化合物的總含量小於或等於1g N/kg)與氯化劑反應。
該氯化劑一般包括氯化氫。該氯化氫可以係氣態的氯化氫、氯化氫水溶液、或兩者的混合物。
該氯化劑如在以Solvay SA名義的專利申請案WO2005/054167中所描述，從第4頁第32行到第5頁第18行，其內容藉由引用而被併入文中。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，該氯化氫經常為氣體或氣體和氯化氫水溶液的混合物。該氯化氫可至少部分地從例如描述於SOLVAY SA的WO 2005/054167的方法中獲得，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第4頁第32行到第5頁第35行的段落。
該氯化氫可至少部分地從例如描述於SOLVAY SA的WO 2006/106153的方法中獲得，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第2頁第10行到第3頁第20行以及從第11頁第1行到第18頁第29行的段落。
該氯化氫可至少部分地從例如描述於SOLVAY SA的WO 2007/144335的方法中獲得，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第12頁第14行到第14頁第21行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，該氯化氫可以如SOLVAY SA的FR 08/56138中所描述進行純化，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第2頁第33行至第16頁第21行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，甘油和該氯化劑(氯化氫)之間的反應可在如SOLVAY SA的WO 2006/106154中所描述的反應介質中進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第14頁第15行至第17頁第10行的段落。
與該氯化劑的反應可在催化劑(較佳地為羧酸或羧酸衍生物)的存在下進行，如Solvay SA名義的專利申請案WO 2005/054167中從第6頁第24行到第7頁第35行所描述，其內容藉由引用而被併入文中。催化劑的實例為琥珀酸、戊二酸、己二酸、辛二酸、癸二酸、十二酸、檸檬酸、和丁烷四羧酸、以及其衍生物、例如醯氯類、酐類、酯類和鹽類。含氮的羧酸衍生物類，例如，醯胺類和腈類，不被視為可以作為催化劑的羧酸衍生物類。
與該氯化劑的反應可在如SOLVAY SA的WO 2005/054167中所描述的催化劑濃度、溫度、壓力和停留時間進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第8頁第1行至第10頁第10行的段落。
與該氯化劑的反應可以如SOLVAY SA的WO2007/054505中所描述的進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第24行至第6頁第18行的段落。
本發明的製備二氯丙醇的方法可於由在加工條件下抗氯化劑腐蝕的材料所製得或塗覆之設備中進行，如描述於SOLVAY SA的WO 2005/054167中，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第6頁第3行到第23行的段落。
本發明的製備二氯丙醇的方法可於由在加工條件下抗氯化劑腐蝕的材料所製得或塗覆之設備中進行，如描述於SOLVAY SA的WO 2006/100317中，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第23頁第22行到第27頁第25行的段落。
本發明的製備二氯丙醇的方法可於由在加工條件下抗氯化劑腐蝕的材料所製得或塗覆之設備中進行，如描述於SOLVAY SA的PCT/EP2008/062845中，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第30行到第9頁第17行，以及從第19頁第25行到第20頁第33行的段落。
該氯化反應較佳地在液體反應介質中進行。
該氯化反應可如SOLVAY SA的WO 2005/054167中所描述的溶劑的存在下進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是在第11頁第12行至第36行的段落。
然而，該溶劑在其分子中不可以包含氮。
與該氯化劑的反應可在包含除甘油之外的重化合物的液相的存在下進行，如描述於SOLVAY SA的WO 2006/100316，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是在第2頁第18到第25行以及從第15頁第32行到第17頁第33行的段落。含氮的重化合物不被視為可以在該液相中存在的重化合物。
與該氯化劑的反應可在攪拌系統的攪拌下進行，如SOLVAY SA的PCT/EP2008/056688中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第30至第2頁第33行和從第6頁第22行至第14頁第31行的段落。
與該氯化劑的反應可在液體反應介質內進行，如SOLVAY SA的WO 2006/106154中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第29至第2頁第6行和從第14頁第15行至第17頁第10行的段落。
與該氯化劑的反應可在反應器中進行，其進料被描述於SOLVAY SA的WO 2008/107468，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第29至第4頁第27行和從第5頁第34行至第9頁第17行的段落。
所形成的二氯丙醇可以藉由任何分離處理(例如藉由蒸餾、汽提、萃取或吸附)從該反應介質的其他組分中分離。此處理之後，可使該反應介質的其他組分進行追加的分離處理和/或被再利用。在該反應介質的其他組分之中，例如，甘油寡聚物類的各種氯化和/或酯化的異構物為重產物。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，從該反應混合物的其他化合物中分離該二氯丙醇可如SOLVAY SA的WO 2005/054167中所描述的進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第12頁第1行至第17頁第20行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，從該反應混合物的其他化合物中分離該二氯丙醇可以如SOLVAY SA的WO 2006/100312中所描述的進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是在第2頁第3行至第10行，在第20頁第28行至第28頁第20行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，從該反應混合物的其他化合物中分離該二氯丙醇可以根據如SOLVAY SA的WO 2006/100313中所描述的方法進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是在第2頁第1行至第23行以及從第21頁第7行至第25頁第25行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，從該反應混合物的其他化合物中分離該二氯丙醇可以根據如SOLVAY SA的WO 2006/100314中所描述的方法進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是在第2頁第6行至第3頁第4行，以及從第18頁第33行至第22頁第29行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，從該反應混合物的其他化合物中分離該二氯丙醇可以根據如SOLVAY SA的WO 2006/100320中所描述的方法進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第30行至第2頁第23行以及從第6頁第25行至第10頁第28行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，從該反應混合物的其他化合物中分離該二氯丙醇可以根據如SOLVAY SA的WO 2006/100315中所描述的方法進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是在第2頁第3行至第29行以及從第23頁第3行至第24頁第13行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，從該反應混合物的其他化合物中分離該二氯丙醇可以根據如SOLVAY SA的WO 2008/110588中所描述的方法進行，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第31行至第27頁第25行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，該二氯丙醇一般以1,3-二氯丙-2-醇和2,3-二氯丙-1-醇異構物的混合物獲得，如SOLVAY SA的WO 2006/100319中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第23頁第34行至第24頁第29行的段落。
本發明的製備二氯丙醇的方法可包含鹵化的酮類，如SOLVAY SA的WO 2006/100311中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第2頁第22行至第34行以及從第22頁第8行至第23頁第35行的段落。
在本發明的製備二氯丙醇的方法中，已經與設備的壁接觸的水可如SOLVAY SA的FR 08/56059中所描述的進行處理，其內容藉由引用而被併入文中，尤其是從第1頁第7行至第16頁第34行的段落。
使用本發明的包含甘油和低含量的含氮產物的產物製備二氯丙醇的優點為，避免含氮產物在該方法中的各種步驟中的積聚，更特別地是在循環流中以及在該循環流的沖洗物中的積聚。該沖洗物的低含量含氮化合物允許其在高溫氧化(HTO)方法中進行處理，從而減少氮氧化物類的產生。這可能使位在HTO方法的出口處之用於這些氮氧化物類的消除單元的尺寸被減小，或者甚至可能完全去除此一單元。
這些氮氧化物類，特別是NO和NO2 ，可在日光存在下與揮發性的有機化合物(VOC)結合，形成光化學煙霧(大氣污染的重要形式)，特別是在夏天。這些氮氧化物類亦可溶解在大氣的水分中形成硝酸，其為酸雨的組分。
本發明亦關於一方法，於該方法中，根據本發明的製備二氯丙醇的方法所獲得的二氯丙醇進行脫氯化氫反應，以便獲得環氧氯丙烷。
在此方法中，另一部分的二氯丙醇可藉由除甘油氯化之外的方法獲得。該方法可選自烯丙基氯的次氯酸化以及烯丙醇的氯化法。
用於使該二氯丙醇脫氯化氫的方法可為如在SOLVAY SA名義的WO 2005/054167中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地是從第19頁第12行到第22頁第30行的段落。
用於使該二氯丙醇脫氯化氫的方法可為如SOLVAY SA名義的WO 2006/100311中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地是在第2頁第22行到第25行，以及從第22頁第28行到第23頁第35行的段落。
用於使該二氯丙醇脫氯化氫的方法可為如在SOLVAY SA名義的WO 2008/101866中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地是從第2頁1行到第13頁16行的段落。
用於使該二氯丙醇脫氯化氫的方法可為如在SOLVAY SA名義的PCT/EP2008/057247中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地是從第9頁22行到第13頁31行的段落。
用於使該二氯丙醇脫氯化氫的方法可為如在SOLVAY SA名義的PCT/EP2008/057245中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地是從第6頁第16行到第7頁第22行的段落。
製備該環氧氯丙烷的方法可整合併入至用於製備二氯丙醇的整體流程中，如SOLVAY SA名義的WO 2006/106155中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地是在第2頁第26行至第31行以及從第22頁第10行至第23頁第19行的段落。
用於使該二氯丙醇脫氯化氫的方法亦可如SOLVAY SA名義的WO 2006/100318中所描述的進行，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地是在第2頁第23行到第3頁第26行，和從第24頁第17行到第31頁第18行的段落。
用於該二氯丙醇脫氯化氫的方法亦可包括處理水流出液的步驟，例如SOLVAY SA名義的EP 08150925.9中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地從第1頁第18行到第12頁第10行的段落。
本發明亦關於在製備二氯丙醇的方法中，使用包含甘油以及至少一種含氮化合物的產物(該產物中以元素氮表示的含氮化合物的總含量小於或等於1g N/kg)與氯化劑反應。製備二氯丙醇的方法的特徵為如上所述。
本發明最後係關於製備方法，於該方法中，在本發明的製備環氧氯丙烷的方法中所獲得的環氧氯丙烷與下列物質反應：‧含有至少一個活性氫原子之至少一種化合物，以便獲得環氧衍生物，該環氧衍生物係選自：環氧樹脂、縮水甘油醚、縮水甘油酯、縮水甘油醯胺、縮水甘油醯亞胺、或其中至少兩者的混合物；或‧氨、胺、聚胺基醯胺、或聚亞胺，以便獲得凝結劑；或‧聚胺、聚醯胺或聚胺基醯胺，以便獲得用於紙張處理的抗水樹脂；或‧胺或胺鹽，以便獲得陽離子化試劑；或‧化合物，其係選自：磷酸、磷酸鹽、磷醯氯、磷酸酯、膦酸、膦酸酯、膦酸鹽、次膦酸、次膦酸酯、次膦酸鹽、氧化膦或膦，以便獲得阻燃劑；或‧包含從12到16個碳原子的單醇、或胺，該胺係選自：直鏈烷基胺類、支鏈烷基胺類、環烷基胺類、烷氧基胺類、胺基醇類、在環狀結構上包含至少一個氮原子之環胺類、伸烷基二胺、聚醚二胺或聚伸烷基聚胺，以便獲得助劑，該助劑係被併到清潔劑類的組合物中；或‧環氧烷、伸苯基氧化物，‧或與環氧烷、伸苯基氧化物及縮水甘油醚進行反應，或進行均聚反應，以便獲得環氧氯丙烷彈性體。
該環氧氯丙烷和環氧氯丙烷的用途可為如SOLVAY SA名義的PCT/EP2008/057247中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地從第1頁第18行到第9頁第21行以及從第31頁第31行到第63頁第4行的段落。
該環氧氯丙烷和環氧氯丙烷的用途可為如SOLVAY SA名義的PCT/EP2008/057246中所描述，其內容藉由引用而被併入文中，更確切地從第1頁第24行到第10頁第14行以及從第13頁第3行到第44頁第8行的段落。
實例1係參考圖1予以實施。
實例1(根據本發明)
在117℃和1.14巴的絕對壓力下，將含有0.02g N/kg的甘油經由線路(1)、氯化氫流經由線路(2)、和催化劑流經由線路(3)連續供應至反應器(4)。經由線路(5)向蒸餾塔(6)供應由該反應器(4)產生的氣相；將來自塔(6)的殘留物經由線路(8)再循環到反應器(4)。產物流(7)包含大部分藉由該方法所產生的水，以及第一部分的二氯丙醇產物。經由線路(9)從反應器(4)中取出液體沖洗物並且供應給蒸發器(10)，其中藉由加熱進行該混合物的部分蒸發操作；來自流(9)的包括大部分氯化氫和大部分水的氣相經由線路(11)再循環到塔(6)的底部。經由線路(12)將來自蒸發器(10)的液相和經由線路(16)將所引入的氮氣流供應至汽提塔(13)；第二部分的二氯丙醇產物在塔(13)的頂部經由線路(14)收集，並且來自塔(13)的殘留物經由線路(15)再循環到反應器(4)。對在線路(15)中流動的混合物經由線路(17)分批地進行沖洗。該沖洗物的氮含量係0.12g N/kg。
1．．．線路
2．．．線路
3．．．線路
4．．．反應器
5．．．線路
6．．．蒸餾塔
7．．．產物流
8．．．線路
9．．．線路
10．．．蒸發器
11．．．線路
12．．．線路
13．．．汽提塔
14．．．線路
15．．．線路
16．．．線路
17．．．線路
圖1表示裝備的一個具體簡圖，該裝備已用於實施本發明的二氯丙醇的生產方法。
1．．．線路
2．．．線路
3．．．線路
4．．．反應器
5．．．線路
6．．．蒸餾塔
7．．．產物流
8．．．線路
9．．．線路
10．．．蒸發器
11．．．線路
12．．．線路
13．．．汽提塔
14、15、16、17．．．線路

Claims (11)

  1. 一種製備二氯丙醇之方法，其中一產物與氯化劑在羧酸觸媒存在下反應，該產物包含含量大於或等於900g/kg產物之甘油及至少一種含氮化合物，且該產物中以元素氮(N)表示之含氮化合物之總含量係大於或等於0.1mg氮(N)/kg和小於或等於1g氮(N)/kg產物，該氯化劑包括氯化氫。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該反應係在高於或等於60℃和低於或等於160℃之溫度及高於或等於0.3bar和低於或等於20bar之壓力下進行。
  3. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該產物中以元素氮(N)表示之含氮化合物之總含量係小於或等於0.03g氮(N)/kg產物，和其中該產物包含含量大於或等於950g/kg產物之甘油。
  4. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該產物包含含量大於或等於990g/kg產物之甘油。
  5. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該含氮化合物係選自存在於植物源之細胞中之含氮化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項之方法，其中該含氮化合物為選自下列之有機化合物：胺類、脲、蛋白質類、肽類、胺基酸類、核酸類、硫化葡萄糖苷類及其降解產物(異硫氰酸鹽(酯)類、硫氰酸鹽(酯)類、腈類、噁唑啶硫酮類)、含氮之磷脂類、葉綠素、芥子鹼、及其混合 物。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之方法，其中該產物包含甘油及至少一種含氮化合物，且該產物中以元素氮(N)表示之含氮化合物之總含量係小於或等於1g氮(N)/kg產物，該產物已得自藉由包括下列步驟之方法：a)使植物種子進行擠壓操作，以便獲得植物源之油；b)使該植物油在甲醇存在下進行轉酯化操作，以便獲得產物，該產物包含甘油和至少一種含氮化合物，且該產物中以元素氮(N)表示之含氮化合物之總含量係大於1g N/kg；和c)使來自步驟b)的含甘油產物進行追加步驟，於該追加步驟中，使在步驟b)內獲得的部分甘油進行至少一種純化處理，以便獲得產物，該產物包含甘油和至少一種含氮化合物，且該產物中以元素氮(N)表示之含氮化合物之總含量係小於或等於1g氮(N)/kg產物。
  8. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之方法，其中該產物包含甘油及至少一種含氮化合物，且該產物中以元素氮(N)表示之含氮化合物之總含量係小於或等於1g氮(N)/kg產物，該產物已得自藉由使產物(II)進行至少一種純化處理，該產物(II)包含甘油和至少一種含氮化合物，且該產物(II)中以元素氮(N)表示之含氮化合物之總含量係大於1g氮(N)/kg產物，該產物(II) 已得自藉由在甲醇存在下使植物油進行轉酯化操作和該植物油已得自藉由使植物種子進行擠壓操作。
  9. 如申請專利範圍第7項之方法，其中該純化處理隨意地在減壓下進行，且係選自：蒸發濃縮、蒸發結晶、蒸餾、分餾、汽提、液體/液體萃取操作、及其中至少兩者之任何組合。
  10. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之方法，其中使該二氯丙醇進行脫氯化氫反應，以獲得環氧氯丙烷。
  11. 如申請專利範圍第10項之方法，其中所獲得之環氧氯丙烷與下列物質進行反應：‧含有至少一個活性氫原子之至少一種化合物，以便獲得環氧衍生物，該環氧衍生物係選自：環氧樹脂、縮水甘油醚、縮水甘油酯、縮水甘油醯胺、縮水甘油醯亞胺、或其中至少兩者的混合物；或‧氨、胺、聚胺基醯胺、或聚亞胺，以便獲得凝結劑；或‧聚胺、聚醯胺或聚胺基醯胺，以便獲得用於紙張處理的抗水樹脂；或‧胺或胺鹽，以便獲得陽離子化試劑；或‧化合物，其係選自：磷酸、磷酸鹽、磷醯氯、磷酸酯、膦酸、膦酸酯、膦酸鹽、次膦酸、次膦酸酯、次膦酸鹽、氧化膦、或膦，以便獲得阻燃劑；或‧包含從12到16個碳原子的單醇、或胺，該胺係選自：直鏈烷基胺類、支鏈烷基胺類、環烷基胺類、烷氧基 胺類、胺基醇類、在環狀結構上包含至少一個氮原子之環胺類、伸烷基二胺、聚醚二胺、或聚伸烷基聚胺，以便獲得助劑，該助劑係被併到清潔劑類的組合物中；或‧環氧烷、伸苯基氧化物，‧或與環氧烷、伸苯基氧化物及縮水甘油醚進行反應，或進行均聚反應，以便獲得環氧氯丙烷彈性體。
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA200800129A1 (ru) 2003-11-20 2008-04-28 Солвей (Сосьете Аноним) Псевдоазеотропная композиция, содержащая дихлорпропанол, и способ ее получения
TWI320036B (en) 2005-05-20 2010-02-01 Process for preparing a chlorohydrin starting from a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon
US8067645B2 (en) 2005-05-20 2011-11-29 Solvay (Societe Anonyme) Process for producing a chlorhydrin from a multihydroxylated aliphatic hydrocarbon and/or ester thereof in the presence of metal salts
AR057255A1 (es) 2005-11-08 2007-11-28 Solvay Proceso para la elaboracion de dicloropropanol por cloracion de glicerol
CA2654717A1 (en) 2006-06-14 2007-12-21 Solvay (Societe Anonyme) Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol
FR2913421B1 (fr) 2007-03-07 2009-05-15 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol.
FR2913684B1 (fr) 2007-03-14 2012-09-14 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol
TW200911740A (en) 2007-06-01 2009-03-16 Solvay Process for manufacturing a chlorohydrin
TW200911773A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Epichlorohydrin, manufacturing process and use
TW200911693A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use
EP2207617A1 (en) 2007-10-02 2010-07-21 SOLVAY (Société Anonyme) Use of compositions containing silicon for improving the corrosion resistance of vessels
FR2925045B1 (fr) 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
TWI478875B (zh) 2008-01-31 2015-04-01 Solvay 使水性組成物中之有機物質降解之方法
WO2009121853A1 (en) 2008-04-03 2009-10-08 Solvay (Société Anonyme) Composition comprising glycerol, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol
FR2935968B1 (fr) 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
CN102712738A (zh) 2009-11-04 2012-10-03 索尔维公司 环氧树脂的制造方法
FR2952060B1 (fr) 2009-11-04 2011-11-18 Solvay Procede de fabrication d'un produit derive de l'epichlorhydrine
FR2963338B1 (fr) 2010-08-02 2014-10-24 Solvay Procede d'electrolyse
FR2964096A1 (fr) 2010-08-27 2012-03-02 Solvay Procede d'epuration d'une saumure
KR20140009163A (ko) 2010-09-30 2014-01-22 솔베이(소시에떼아노님) 천연유래 에피클로로히드린의 유도체
FR2966825B1 (fr) 2010-10-29 2014-05-16 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
CN104080737A (zh) 2011-12-19 2014-10-01 索尔维公司 用于减少水性组合物的总有机碳的方法
EP2669306B1 (en) 2012-06-01 2015-08-12 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669305A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669307A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxide
EP2669247A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing dichloropropanol
EP2669308A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
US9469586B2 (en) 2013-08-19 2016-10-18 REG Life Sciences, LLC Production of partially refined waste glycerol
KR20190017074A (ko) 2013-08-19 2019-02-19 알이지 라이프 사이언시스, 엘엘씨 부분 정제된 폐글리세롤의 생성
WO2015074684A1 (en) 2013-11-20 2015-05-28 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583988A (zh) * 2003-08-19 2005-02-23 杨宏 一种纯甘油的生产方法
EP1752435A1 (en) * 2003-11-20 2007-02-14 SOLVAY (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol , the glycerol coming eventualy from the manufacture of biodiesel
CN101058527A (zh) * 2007-05-30 2007-10-24 吴江市方霞企业信息咨询有限公司 甘油的浓缩

Family Cites Families (239)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1075103B (de) 1960-02-11 VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin aus Glyzerin
DE238341C (zh)
US280893A (en) 1883-07-10 Treating waters containing glycerine obtained by the decomposition of fatty matters
DE58396C (de) Dr. P. FRITSCH in Rostock i. M., Augustenstr. 40 Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren
DE197308C (zh)
DE180668C (zh)
US3061615A (en) 1962-10-30 Process for the production of alpha-epichlorhydrin
DE197309C (zh)
US865727A (en) 1907-08-09 1907-09-10 Augustin L J Queneau Method of making and utilizing gas.
GB406345A (en) 1931-08-24 1934-02-26 Du Pont Improvements in or relating to the production of formic acid
US2063891A (en) * 1932-07-15 1936-12-15 Dreyfus Henry Manufacture of chlorhydrins and their ethers
GB404938A (en) 1932-07-15 1934-01-15 Henry Dreyfus Manufacture of chlorhydrins and ethers thereof
US2060715A (en) 1933-01-13 1936-11-10 Du Pont Synthetic resins
GB467481A (en) 1935-09-12 1937-06-14 Eastman Kodak Co Processes of removing water from aqueous aliphatic acids
US2144612A (en) 1936-09-10 1939-01-24 Dow Chemical Co Preparation of glycerol dichlorohydrin
US2198600A (en) 1936-09-10 1940-04-30 Dow Chemical Co Glycerol dichlorohydrin
BE422877A (zh) 1937-07-28 1937-08-31
US2319876A (en) 1937-12-04 1943-05-25 Celanese Corp Preparation of aromatic sulphonamide-phenol-dihalide reaction products
GB541357A (en) 1939-02-24 1941-11-24 Du Pont Improvements in or relating to the production of glycerol
US2248635A (en) 1939-06-20 1941-07-08 Shell Dev Treatment of halogenated polyhydric alcohols
BE456650A (zh) 1943-06-16
DE869193C (de) 1944-08-22 1953-03-05 Chloberag Chlor Betr Rheinfeld Verfahren zum Reinigen von Chlorwasserstoff
GB679536A (en) 1947-06-11 1952-09-17 Devoe & Raynolds Co Improvements in epoxide preparation
US2505735A (en) 1948-05-22 1950-04-25 Harshaw Chem Corp Purufication of crude glycerine
DE848799C (de) 1948-12-23 1956-08-02 Elektrochemische Werke Rheinfe Vorrichtung zur Absorption von Gasen durch Fluessigkeiten, insbesondere zur Erzeugung von Salzsaeure
GB702143A (en) 1949-10-25 1954-01-13 Hoechst Ag Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions
US2735829A (en) 1952-07-05 1956-02-21 Compositions containing a mixture of
DE1041488B (de) 1954-03-19 1958-10-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Oxidoalkoholen
US2811227A (en) 1955-01-20 1957-10-29 Houdaille Industries Inc Flutter damper
US2860146A (en) 1955-04-14 1958-11-11 Shell Dev Manufacture of epihalohydrins
US2829124A (en) 1955-12-23 1958-04-01 Borden Co Epoxide resin
GB799567A (en) 1956-04-30 1958-08-13 Solvay Process for the production of alpha-epichlorhydrin
US2945004A (en) 1956-05-29 1960-07-12 Devoe & Raynolds Co Epoxide resins reacted with polyhydric phenols
US2876217A (en) 1956-12-31 1959-03-03 Corn Products Co Starch ethers containing nitrogen and process for making the same
US2960447A (en) 1957-07-15 1960-11-15 Shell Oil Co Purification of synthetic glycerol
US3026270A (en) 1958-05-29 1962-03-20 Hercules Powder Co Ltd Cross-linking of polymeric epoxides
US3135705A (en) 1959-05-11 1964-06-02 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
SU123153A3 (ru) 1958-11-18 1958-11-30 Словак Гельмут Способ непрерывного получени эпихлоргидрина
US3052612A (en) * 1959-02-16 1962-09-04 Olin Mathieson Recovery of chlorine from electrol ysis of brine
US3158580A (en) 1960-03-11 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Poly (epihalohydrin) s
GB984446A (en) 1960-07-05 1965-02-24 Pfaudler Permutit Inc Improvements relating to semicrystalline glass and to the coating of metal therewith
US3158581A (en) 1960-07-27 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
BE609222A (zh) 1960-10-17
FR1306231A (fr) 1960-10-17 1962-10-13 Shell Int Research Procédé de préparation de polyéthers glycidiques
FR1279331A (fr) 1960-11-07 1961-12-22 Electrochimie Soc Procédé et fabrication de résines époxy et produits obtenus
US3247227A (en) 1962-04-24 1966-04-19 Ott Chemical Company Epoxidation of organic halohydrins
US3328331A (en) 1963-01-22 1967-06-27 Hoechst Ag Epoxy resin masses and process for preparing them
US3341491A (en) 1963-09-10 1967-09-12 Hercules Inc Vulcanized epihalohydrin polymers
FR1417388A (fr) 1963-10-21 1965-11-12 Hooker Chemical Corp Purification de l'acide chlorhydrique
NL129282C (zh) 1963-10-21
DE1520897B2 (de) 1963-11-19 1974-01-10 Shell Internationale Research Maatschappij N.V., Den Haag (Niederlande) Verfahren zur Herstellung eines Epoxyäthers
DE1226554B (de) 1964-06-06 1966-10-13 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Glycid aus Glycerinmonochlorhydrin
US3355511A (en) 1965-04-09 1967-11-28 Shell Oil Co Flame retardant epoxy compositions containing polyglycidyl ethers of hexahalo bicycloheptadiene bisphenols
FR1476073A (fr) 1965-04-09 1967-04-07 Shell Int Research Résine époxyde retardant la propagation des flammes
US3445197A (en) 1966-05-27 1969-05-20 Continental Oil Co Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin
US3457282A (en) 1966-06-01 1969-07-22 Olin Mathieson Glycidol recovery process
DE1643497C3 (de) 1967-09-02 1979-06-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Glycidyläthern ein- und mehrwertiger Phenole
US3968178A (en) 1967-11-08 1976-07-06 Stauffer Chemical Company Chlorination of hydrocarbons
DE1809607C3 (de) 1968-11-19 1974-01-10 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur absorptiven Trennung von bei der Gasphasenreaktion von Chlor und Cyanwasserstoff anfallenden Gemischen aus Chlorcyan und Chlorwasserstoff
BE744659A (fr) 1969-01-27 1970-07-01 Haveg Industries Inc Article metallique revetu et procede pour le fabriquer
US3867166A (en) 1969-01-27 1975-02-18 Tycon Spa Coated metal article and method of making the same
CH544801A (de) 1970-03-16 1973-11-30 Reichhold Albert Chemie Ag Verfahren zum Herstellen von Glycidyläthern
US3711388A (en) 1970-12-11 1973-01-16 Dow Chemical Co Oxidation step in electrolysis of aqueous hci
CH545778A (zh) 1971-03-26 1974-02-15
US3839169A (en) 1971-08-11 1974-10-01 Dow Chemical Co Photooxidizing organic contaminants in aqueous brine solutions
DE2143994A1 (de) 1971-09-02 1973-03-15 Bayer Ag Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoff
BE792326A (fr) 1971-12-07 1973-03-30 Degussa Procede pour la preparation d'halogenohydrines
US4173710A (en) 1972-05-15 1979-11-06 Solvay & Cie Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom
LU67005A1 (zh) 1973-02-12 1974-10-01
JPS5121635B2 (zh) 1972-07-31 1976-07-03
DE2241393A1 (de) 1972-08-23 1974-02-28 Bayer Ag Glycidylaether mehrwertiger phenole
CH575405A5 (zh) 1973-02-15 1976-05-14 Inventa Ag
US3865886A (en) 1973-06-20 1975-02-11 Lummus Co Production of allyl chloride
CH593272A5 (zh) 1974-05-24 1977-11-30 Inventa Ag
LU70739A1 (zh) 1974-08-14 1976-08-19
US4011251A (en) 1975-03-13 1977-03-08 Boris Konstantinovich Tjurin Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids
US4024301A (en) 1975-05-02 1977-05-17 The B. F. Goodrich Company Internally coated reaction vessel for use in olefinic polymerization
DE2522286C3 (de) 1975-05-20 1978-05-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff
US3954581A (en) 1975-07-22 1976-05-04 Ppg Industries, Inc. Method of electrolysis of brine
FR2321455A1 (fr) 1975-08-22 1977-03-18 Ugine Kuhlmann Nouveau procede d'epuration oxydante des eaux
US4255470A (en) 1977-07-15 1981-03-10 The B. F. Goodrich Company Process for preventing polymer buildup in a polymerization reactor
US4127594A (en) 1978-02-21 1978-11-28 Shell Oil Company Selective hydrogenation of olefinic impurities in epichlorohydrin
JPS6051395B2 (ja) 1978-09-21 1985-11-13 東亞合成株式会社 陽イオン交換膜の再生方法
FR2455580A1 (fr) 1979-05-04 1980-11-28 Propylox Sa Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques
JPS55157607A (en) 1979-05-25 1980-12-08 Ryonichi Kk Suspension polymerization of vinyl chloride
US4415460A (en) 1979-07-30 1983-11-15 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
US4240885A (en) * 1979-07-30 1980-12-23 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
DE3003819A1 (de) 1980-02-02 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektroden
US4609751A (en) 1981-12-14 1986-09-02 General Electric Company Method of hydrolyzing chlorosilanes
US4390680A (en) 1982-03-29 1983-06-28 The Dow Chemical Company Phenolic hydroxyl-containing compositions and epoxy resins prepared therefrom
US4405465A (en) 1982-06-30 1983-09-20 Olin Corporation Process for the removal of chlorate and hypochlorite from spent alkali metal chloride brines
US4499255B1 (en) 1982-09-13 2000-01-11 Dow Chemical Co Preparation of epoxy resins
SU1125226A1 (ru) 1982-10-15 1984-11-23 Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности Способ обработки глинистых буровых и цементных растворов
DE3243617A1 (de) 1982-11-25 1984-05-30 Hermetic-Pumpen Gmbh, 7803 Gundelfingen Pumpe zum foerdern hochkorrosiver medien
US4595469A (en) 1983-05-31 1986-06-17 Chevron Research Company Electrolytic process for production of gaseous hydrogen chloride and aqueous alkali metal hydroxide
SU1159716A1 (ru) 1983-07-13 1985-06-07 Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова Св зующее дл изготовлени литейных форм и стержней теплового отверждени
DE3339051A1 (de) * 1983-10-28 1985-05-09 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin
JPS60258171A (ja) 1984-06-04 1985-12-20 Showa Denko Kk エピクロルヒドリンの製造方法
PL136598B2 (en) 1984-07-11 1986-03-31 Method of removing impurities in the form of organic chlorine compounds from hydrogen chloride
GB2173496B (en) 1985-04-04 1989-01-05 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Method for producing epichlorohydrin
DE3512497A1 (de) 1985-04-06 1986-10-09 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von carbonsaeurealkylestern, insbesondere fettsaeurealkylestern, und deren verwendung als dieselkraftstoff
JPS62242638A (ja) 1986-04-14 1987-10-23 Nisso Yuka Kogyo Kk 塩素化エ−テル化合物の製造方法
JPS63195288A (ja) 1987-02-10 1988-08-12 Tosoh Corp 金属水酸化物の製造法
DE3811826A1 (de) 1987-06-25 1989-10-19 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
DE3721003C1 (en) 1987-06-25 1988-12-01 Solvay Werke Gmbh Process for the preparation of polyglycerols
DE3809882A1 (de) 1988-03-24 1989-10-05 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
JPH01250331A (ja) * 1988-03-31 1989-10-05 Nippon Oil & Fats Co Ltd グリセリンの精製法
DE3816783A1 (de) 1988-05-17 1989-11-30 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff
US4882098A (en) 1988-06-20 1989-11-21 General Signal Corporation Mass transfer mixing system especially for gas dispersion in liquids or liquid suspensions
KR900006513Y1 (ko) 1988-07-06 1990-07-26 주식회사 불티나종합상사 라이터의 잠금장치
CA1329782C (en) 1988-08-09 1994-05-24 Thomas Buenemann Process for purifying crude glycerol
DE3842692A1 (de) 1988-12-19 1990-06-21 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
SU1685969A1 (ru) 1989-07-26 1991-10-23 Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии Способ пылеподавлени водорастворимых солей
KR910007854A (ko) 1989-10-04 1991-05-30 리챠드 지. 워터만 모노에폭사이드의 제조방법
WO1991009924A1 (en) 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with good lather
JPH0625196B2 (ja) 1990-01-29 1994-04-06 ダイソー株式会社 エピクロルヒドリンの製造方法
US5278260A (en) 1990-04-12 1994-01-11 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of epoxy resins with concurrent addition of glycidol and epihalohydrin
KR0168057B1 (ko) 1990-04-12 1999-03-20 베르너 발데크 에폭시 수지의 제조방법
PL162910B1 (pl) 1990-05-24 1994-01-31 Politechnika Szczecinska Sposób odzyskiwania chlorowodoru i chloropochodnych organicznych PL
DE4039750A1 (de) 1990-12-13 1992-06-17 Basf Ag Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen
FR2677643B1 (fr) 1991-06-12 1993-10-15 Onidol Procede pour l'obtention de polyglycerols et d'esters de polyglycerols.
IT1248564B (it) 1991-06-27 1995-01-19 Permelec Spa Nora Processo di decomposizione elettrochimica di sali neutri senza co-produzione di alogeni o di acido e cella di elettrolisi adatta per la sua realizzazione.
US5139622A (en) 1991-10-03 1992-08-18 Texaco Chemical Company Purification of propylene oxide by extractive distillation
BE1005719A3 (fr) 1992-03-17 1993-12-28 Solvay Procede de production d'epichlorhydrine.
DE4210997C1 (zh) 1992-04-02 1993-01-14 Krupp Vdm Gmbh, 5980 Werdohl, De
US5393724A (en) 1992-04-30 1995-02-28 Tosoh Corporation Process for removing oxidizable substance or reducible substance, composite containing metal oxide or hydroxide, and process for production thereof
DE4225870A1 (de) 1992-08-05 1994-02-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat
ATE161804T1 (de) 1992-09-06 1998-01-15 Solvay Deutschland Verfahren zur behandlung von organischen stoffen, insbesondere chlororganische verbindungen enthaltenden abwässern aus der epichlorhydrinherstellung
US5286354A (en) 1992-11-30 1994-02-15 Sachem, Inc. Method for preparing organic and inorganic hydroxides and alkoxides by electrolysis
DE4244482A1 (de) 1992-12-30 1994-07-07 Solvay Deutschland Verfahren zur Abwasserbehandlung
DE4302306A1 (de) 1993-01-28 1994-08-04 Erdoelchemie Gmbh Verfahren zur Verminderung des AOX-Gehaltes von AOX-haltigen Abwässern
DE4309741A1 (de) 1993-03-25 1994-09-29 Henkel Kgaa Verfahren zum Herstellen von Diglycerin
ATE142168T1 (de) 1993-03-31 1996-09-15 Basf Corp Verfahren zur gewinnung von als reagens geeigneter salzsäure aus der herstellung von organischen isocyanaten
DE4314108A1 (de) 1993-04-29 1994-11-03 Solvay Deutschland Verfahren zur Behandlung von organische und anorganische Verbindungen enthaltenden Abwässern, vorzugsweise aus der Epichlorhydrin-Herstellung
JP3268890B2 (ja) 1993-05-17 2002-03-25 東和化成工業株式会社 １，３−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法
DE4335311A1 (de) 1993-10-16 1995-04-20 Chema Balcke Duerr Verfahrenst Begasungsrührsystem
DE4401635A1 (de) 1994-01-21 1995-07-27 Bayer Ag Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine
FR2723585B1 (fr) 1994-08-12 1996-09-27 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de composes du type polyisocyanates aromatiques en phase gazeuse.
WO1996007617A1 (de) 1994-09-08 1996-03-14 Solvay Umweltchemie Gmbh Verfahren zur entfernung von chlor und halogen-sauerstoff-verbindungen aus wasser durch katalytische reduktion
US5486627A (en) * 1994-12-02 1996-01-23 The Dow Chemical Company Method for producing epoxides
US5578740A (en) 1994-12-23 1996-11-26 The Dow Chemical Company Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides
US5731476A (en) 1995-01-13 1998-03-24 Arco Chemical Technology, L.P. Poly ether preparation
US6177599B1 (en) 1995-11-17 2001-01-23 Oxy Vinyls, L.P. Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons
US5744655A (en) 1996-06-19 1998-04-28 The Dow Chemical Company Process to make 2,3-dihalopropanols
FR2752242B1 (fr) 1996-08-08 1998-10-16 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools
JP3228156B2 (ja) 1996-11-14 2001-11-12 東亞合成株式会社 １，１−ビス（クロロメチル）−１−ヒドロキシメチルプロパンおよび１−モノ（クロロメチル）−１，１−ビス（ヒドロキシメチル）プロパンの製造方法
JP3902282B2 (ja) * 1997-02-10 2007-04-04 花王株式会社 高純度グリセリンの製造方法
ES2166141T3 (es) 1997-02-20 2002-04-01 Solvay Deutschland Procedimiento para la eliminacion de iones clorato a partir de soluciones.
BE1011456A3 (fr) 1997-09-18 1999-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un oxiranne.
EP0916624B1 (en) 1997-11-11 2001-07-25 Kawasaki Steel Corporation Porcelain-enameled steel sheets and frits for enameling
BE1011576A3 (fr) 1997-11-27 1999-11-09 Solvay Produit a base d'epichlorhydrine et procede de fabrication de ce produit.
AU738446B2 (en) 1997-12-22 2001-09-20 Dow Chemical Company, The Production of one or more useful products from lesser value halogenated materials
BE1011880A4 (fr) 1998-04-21 2000-02-01 Solvay Procede d'epuration de saumures.
US6024829A (en) 1998-05-21 2000-02-15 Lucent Technologies Inc. Method of reducing agglomerate particles in a polishing slurry
US6103092A (en) * 1998-10-23 2000-08-15 General Electric Company Method for reducing metal ion concentration in brine solution
US6142458A (en) 1998-10-29 2000-11-07 General Signal Corporation Mixing system for dispersion of gas into liquid media
JP4373013B2 (ja) 1998-12-18 2009-11-25 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド ２，３−ジハロプロパノールの製造方法
TR200401879T1 (tr) 1999-05-17 2005-08-22 Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. Baca gazı kükürdünün giderilmesi için yöntem ve baca gazı kükürdünün giderilmesi için sistem.
US6111153A (en) * 1999-06-01 2000-08-29 Dow Corning Corporation Process for manufacturing methyl chloride
DE60016314T2 (de) 1999-06-08 2005-12-01 Showa Denko K.K. Verfahren zur Herstellung von Epichlorohydrin und Zwischenprodukt davon
JP2001037469A (ja) 1999-07-27 2001-02-13 Nissan Chem Ind Ltd エピクロロヒドリンの微生物分解
CN1119320C (zh) 1999-11-10 2003-08-27 中国石化集团齐鲁石油化工公司 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法
AU1935601A (en) 1999-12-10 2001-06-18 Inca International S.P.A. Impeller draft tube agitation system for gas-liquid mixing in a stirred tank reactor
JP3712903B2 (ja) 2000-01-28 2005-11-02 花王株式会社 グリセリンの製造方法
JP4389327B2 (ja) 2000-03-16 2009-12-24 東亞合成株式会社 塩酸の回収方法
CN1427879A (zh) 2000-05-05 2003-07-02 陶氏环球技术公司 耐火压力容器
JP5407100B2 (ja) 2000-05-08 2014-02-05 東ソー株式会社 有機物含有無機塩の精製方法及び食塩電解用精製塩
US6740633B2 (en) 2000-05-09 2004-05-25 Basf Aktiengesellschaft Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof
JP3825959B2 (ja) 2000-06-16 2006-09-27 キヤノン株式会社 汚染物質分解方法及び装置
AU2001292985A1 (en) 2000-09-28 2002-04-08 Honeywell International, Inc. Fluorination process
JP2002241786A (ja) * 2000-12-15 2002-08-28 Sumitomo Chem Co Ltd 植物の種子および／または果実から脂肪酸エステルを製造する方法
EP1273570B8 (en) 2001-01-22 2013-08-21 Nippon Soda Co., Ltd. Process for producing diphenyl sulfone compound
US6521794B2 (en) 2001-02-02 2003-02-18 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for production of aromatic compounds
EP1231189B2 (de) 2001-02-08 2018-03-07 Pfaudler GmbH Hochkorrosionsbeständige schwermetallfreie Emailzusammensetzung sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung, und beschichtete Körper
JP4219608B2 (ja) 2001-04-05 2009-02-04 日本曹達株式会社 ジフェニルスルホン化合物の製造方法
DE10124386A1 (de) 2001-05-18 2002-11-28 Basf Ag Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält
JP2003081891A (ja) 2001-06-28 2003-03-19 Sumitomo Chem Co Ltd １，２―ジクロロエタンの製造方法
US7132579B2 (en) 2001-06-28 2006-11-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of chlorine purification and process for producing 1,2-dichloroethane
US6794478B2 (en) 2001-09-28 2004-09-21 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Preparing epoxy resin by distilling two fractions to recover and reuse epihalohydrin without glycidol
US7517445B2 (en) 2001-10-09 2009-04-14 Scimist, Inc. Mediated electrochemical oxidation of food waste materials
DE10203914C1 (de) 2002-01-31 2003-10-02 Degussa Verfahren zur Reinigung eines HCI-haltigen Abgases aus der Organosilanesterherstellung und dessen Verwendung
DE10207442A1 (de) * 2002-02-22 2003-09-11 Bayer Ag Aufbereitung von Kochsalz enthaltenden Abwässern zum Einsatz in der Chlor-Alkali-Elektrolyse
US6719957B2 (en) 2002-04-17 2004-04-13 Bayer Corporation Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas
US6802976B2 (en) 2002-05-13 2004-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic sulfur reduction in wastewater
US6745726B2 (en) 2002-07-29 2004-06-08 Visteon Global Technologies, Inc. Engine thermal management for internal combustion engine
DE10235476A1 (de) 2002-08-02 2004-02-12 Basf Ag Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
US7037481B2 (en) * 2002-09-09 2006-05-02 United Brine Services Company, Llc Production of ultra pure salt
DE10254709A1 (de) 2002-11-23 2004-06-09 Reinhold Denz Elektrolyse-Vorrichtung
DE10260084A1 (de) 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen
JP2005007841A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nittetu Chemical Engineering Ltd 耐食性の良好なフッ素樹脂ライニング方法
CZ20032346A3 (cs) 2003-09-01 2005-04-13 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu
JP2005097177A (ja) 2003-09-25 2005-04-14 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
ES2367572T3 (es) * 2003-11-20 2011-11-04 Solvay (Société Anonyme) Proceso para producción de dicloropropanol a partir de glicerol y un agente clorado y en presencia de un catalizador seleccionado de ácido adípico y ácido glutárico.
FR2868419B1 (fr) 2004-04-05 2008-08-08 Solvay Sa Sa Belge Procede de fabrication de dichloropropanol
FR2862644B1 (fr) 2003-11-20 2007-01-12 Solvay Utilisation de ressources renouvelables
EP1593732A1 (fr) 2004-05-03 2005-11-09 Institut Français du Pétrole Procede de transesterification d'huiles vegezales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc ou de bismuth de titane et d'aluminium
FR2869612B1 (fr) 2004-05-03 2008-02-01 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc, de titane et d'aluminium
FR2869613B1 (fr) 2004-05-03 2008-08-29 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de bismuth, de titane et d'aluminium
FR2872504B1 (fr) 2004-06-30 2006-09-22 Arkema Sa Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique
KR101228260B1 (ko) 2004-07-21 2013-01-31 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 다중히드록시화-지방족 탄화수소 또는 그의 에스테르의 클로로히드린으로의 전환
EP1632558A1 (en) 2004-09-06 2006-03-08 The Procter & Gamble A composition comprising a surface deposition enhancing cationic polymer
DE102004044592A1 (de) 2004-09-13 2006-03-30 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen
EP1807492A1 (en) 2004-10-08 2007-07-18 The Procter and Gamble Company Oligomeric alkyl glyceryl sulfonate and/or sulfate surfactant mixture and a detergent composition comprising the same
FR2881732B1 (fr) 2005-02-08 2007-11-02 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
TW200630385A (en) 2005-02-09 2006-09-01 Vinnolit Gmbh & Co Kg Process for the polymerisation of vinyl-containing monomers
US8067645B2 (en) 2005-05-20 2011-11-29 Solvay (Societe Anonyme) Process for producing a chlorhydrin from a multihydroxylated aliphatic hydrocarbon and/or ester thereof in the presence of metal salts
FR2885903B1 (fr) 2005-05-20 2015-06-26 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
EP1762556A1 (en) 2005-05-20 2007-03-14 SOLVAY (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol
TWI320036B (en) 2005-05-20 2010-02-01 Process for preparing a chlorohydrin starting from a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon
JP4904730B2 (ja) 2005-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 芳香族化合物と塩化水素の分離回収方法
AR057255A1 (es) 2005-11-08 2007-11-28 Solvay Proceso para la elaboracion de dicloropropanol por cloracion de glicerol
US7126032B1 (en) * 2006-03-23 2006-10-24 Sunoco, Inc. (R&M) Purification of glycerin
FR2913683A1 (fr) 2007-03-15 2008-09-19 Solvay Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
CA2654717A1 (en) 2006-06-14 2007-12-21 Solvay (Societe Anonyme) Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol
DE102006041465A1 (de) * 2006-09-02 2008-03-06 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
US20100032617A1 (en) 2007-02-20 2010-02-11 Solvay (Societe Anonyme) Process for manufacturing epichlorohydrin
FR2912743B1 (fr) 2007-02-20 2009-04-24 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
FR2913421B1 (fr) 2007-03-07 2009-05-15 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol.
FR2913684B1 (fr) 2007-03-14 2012-09-14 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol
CN101041421A (zh) 2007-03-22 2007-09-26 广东富远稀土新材料股份有限公司 萃取提纯工业盐酸的方法
TW200911740A (en) 2007-06-01 2009-03-16 Solvay Process for manufacturing a chlorohydrin
TW200911773A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Epichlorohydrin, manufacturing process and use
FR2917411B1 (fr) 2007-06-12 2012-08-03 Solvay Epichlorhydrine, procede de fabrication et utilisation
TW200911693A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use
FR2918058A1 (fr) 2007-06-28 2009-01-02 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
FR2919609A1 (fr) 2007-07-30 2009-02-06 Solvay Procede de fabrication de glycidol
US20100206744A1 (en) 2007-08-23 2010-08-19 Celio Lume Pereira Brine purification
EP2207617A1 (en) 2007-10-02 2010-07-21 SOLVAY (Société Anonyme) Use of compositions containing silicon for improving the corrosion resistance of vessels
DE102007058701A1 (de) * 2007-12-06 2009-06-10 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
FR2925045B1 (fr) 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
TWI478875B (zh) 2008-01-31 2015-04-01 Solvay 使水性組成物中之有機物質降解之方法
EP2085364A1 (en) 2008-01-31 2009-08-05 SOLVAY (Société Anonyme) Process for degrading organic substances in an aqueous composition
JP2009263338A (ja) 2008-03-12 2009-11-12 Daiso Co Ltd エピクロロヒドリンの新規な製造方法
FR2929611B3 (fr) 2008-04-03 2010-09-03 Solvay Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
WO2009121853A1 (en) 2008-04-03 2009-10-08 Solvay (Société Anonyme) Composition comprising glycerol, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol
TWI368616B (en) 2008-08-01 2012-07-21 Dow Global Technologies Llc Process for producing epoxides
FR2935699A1 (fr) 2008-09-10 2010-03-12 Solvay Procede de fabrication d'un produit chimique
FR2935968B1 (fr) 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
FR2939434B1 (fr) 2008-12-08 2012-05-18 Solvay Procede de traitement de glycerol.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583988A (zh) * 2003-08-19 2005-02-23 杨宏 一种纯甘油的生产方法
EP1752435A1 (en) * 2003-11-20 2007-02-14 SOLVAY (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol , the glycerol coming eventualy from the manufacture of biodiesel
CN101058527A (zh) * 2007-05-30 2007-10-24 吴江市方霞企业信息咨询有限公司 甘油的浓缩

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KR20100099297A (ko) 2010-09-10
TW200940487A (en) 2009-10-01
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FR2925045B1 (fr) 2012-02-24

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