FR2913421A1 - Procede de fabrication de dichloropropanol. - Google Patents
Procede de fabrication de dichloropropanol. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2913421A1 FR2913421A1 FR0753689A FR0753689A FR2913421A1 FR 2913421 A1 FR2913421 A1 FR 2913421A1 FR 0753689 A FR0753689 A FR 0753689A FR 0753689 A FR0753689 A FR 0753689A FR 2913421 A1 FR2913421 A1 FR 2913421A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- glycerol
- weight
- reactor
- process according
- monochloropropanediol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 70
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 68
- XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)(Cl)Cl XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 207
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 53
- HUXDTFZDCPYTCF-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)Cl HUXDTFZDCPYTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- -1 glycerol ester Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 13
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 7
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 229940051269 1,3-dichloro-2-propanol Drugs 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXCYIJGIGSDJQQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropropan-1-ol Chemical compound OCC(Cl)CCl ZXCYIJGIGSDJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYPJJAAKPQKWTM-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(Cl)CO DYPJJAAKPQKWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000003901 Crambe Nutrition 0.000 description 1
- 241000220246 Crambe <angiosperm> Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 244000021150 Orbignya martiana Species 0.000 description 1
- 235000014643 Orbignya martiana Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Procédé de fabrication de dichloropropanol par réaction entre du glycérol et/ou du monochloropropanediol et un agent de chloration dans un réacteur qui est alimenté en un ou plusieurs flux liquides, dans lequel la somme des teneurs en glycérol et monochloropropanediol dans la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur est inférieure à 50 % en poids et dans lequel la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur comprend au moins un flux de recyclage liquide, le flux de recyclage constituant au moins 10 % en poids de la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur.
Description
Procédé de fabrication de dichloropropanol La présente invention se
rapporte à un procédé de fabrication de dichloropropanol. La présente invention se rapporte plus spécifiquement à un procédé de fabrication de dichloropropanol par réaction entre du glycérol et/ou du monochloropropanediol et un agent de chloration.
Le dichloropropanol est un intermédiaire réactionnel dans la fabrication de l' épichlorhydrine et des résines époxy (Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, 1992, Vol. 2, page 156, John Wiley & Sons, Inc.). Selon des procédés connus, on peut obtenir le dichloropropanol notamment par hypochloration du chlorure d'allyle, par chloration de l'alcool allylique et par hydrochloration du glycérol. Ce dernier procédé présente l'avantage que le dichloropropanol peut être obtenu au départ de matières premières fossiles ou de matières premières renouvelables et il est connu que les ressources naturelles pétrochimiques, dont sont issues les matières fossiles, par exemple le pétrole, le gaz naturel ou le charbon, disponibles sur la terre sont limitées.
La demande internationale WO 2005/021476 décrit un procédé de fabrication de dichloropropanol par réaction entre du glycérol et/ou du monochloropropanediol et du chlorure d'hydrogène gazeux en présence d'acide acétique comme catalyseur. La teneur en glycérol et/ou monochloropropanediol dans l'entièreté de l'alimentation liquide du réacteur est d'au moins 50 % en poids. L'entièreté de l'alimentation comprend un flux de recyclage. Dans ce procédé, des produits indésirables sont formés et collectés en tant que résidus dans un réservoir. La présente invention vise à résoudre ce problème en fournissant un nouveau procédé qui limite la formation de sous-produits indésirables sans pour autant diminuer la sélectivité de la réaction en dichloropropanol. L'invention concerne dès lors un procédé de fabrication de dichloropropanol par réaction entre du glycérol et/ou du monochloropropanediol et un agent de chloration dans un réacteur qui est alimenté en un ou plusieurs flux liquides, dans lequel la somme des teneurs en glycérol et monochloropropanediol dans la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur est inférieure à 50 % en poids et dans lequel la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur comprend au moins un flux de recyclage liquide, le 2913421 -2
flux de recyclage constituant au moins 10 % en poids de la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur. Une des caractéristiques essentielles de la présente invention réside dans le fait que la somme des teneurs en glycérol et monochloropropanediol de la totalité 5 des flux liquides alimentant le réacteur de chloration du glycérol soit inférieure à 50 % en poids. Ceci permet de diminuer la quantité de sous-produits indésirables. Un avantage supplémentaire de cette façon de faire est de tolérer une plus grande teneur en sous-produits dans le réacteur avec pour conséquence une diminution concomitante du débit de purge du réacteur et de la concentration 10 en produits valorisables dans le flux de purge, et donc une diminution de la taille des installations de traitement des purges. Tous ces avantages contribuent à une diminution du coût global du procédé. Par ailleurs, ceci permet aussi de réduire le volume réactionnel. Les réactions sont équilibrées, il est alors possible d'augmenter la vitesse de synthèse du dichloropropanol en en assurant une 15 élimination efficace de celui-ci du milieu réactionnel, afin de maintenir une concentration basse en dichloropropanol. Ceci nécessite de prélever une quantité importante de milieu réactionnel, de séparer le dichloropropanol du reste des constituants du milieu réactionnel et de recycler le reste du milieu réactionnel. Ces deux opérations conjuguées, c'est-à-dire l'élimination du dichloropropanol 20 et le maintien d'une plus grande teneur en sous-produits dans le réacteur peuvent s'exprimer par la teneur en glycérol et monochloropropanediol de la totalité des flux liquides alimentant le réacteur de chloration du glycérol. Par flux liquide alimentant le réacteur de chloration, on entend désigner tout flux de matière qui est liquide à la température d'introduction dans le 25 réacteur et qui est introduit dans le réacteur. Ces flux liquides peuvent contenir divers composés comme par exemple, le glycérol, le monochloropropanediol et l'agent de chloration, des impuretés présentes dans le glycérol, le monochloropropanediol et l'agent de chloration, un solvant organique, de l'eau, un catalyseur de la réaction, des intermédiaires réactionnels et des produits et 30 sous-produits de la réaction. Par flux de recyclage liquide, on entend désigner tout flux de matière issu d'au moins une étape du procédé de fabrication du dichloropropanol située en aval du réacteur, qui est liquide à la température d'introduction dans le réacteur et qui est introduit dans le réacteur.
Cette étape du procédé en aval du réacteur peut être une étape de traitement physique ou chimique. Parmi les étapes de traitement physique, on peut citer par 2913421 -3
exemple, les opérations de séparation par stripping, distillation, évaporation, extraction, décantation, centrifugation, précipitation, filtration et adsorption. Parmi les étapes de traitement chimique, on peut citer par exemple un traitement d'hydrolyse destiné à récupérer un éventuel catalyseur et un traitement de trans- 5 estérification destiné à récupérer le dichloropropanol et le catalyseur. L'élimination de l'eau du milieu réactionnel par distillation d'un mélange azéotropique eau/dichloropropanol est un exemple d'étape de traitement physique en aval du réacteur. Le flux liquide de retour de la colonne de distillation est considéré comme un flux de recyclage. Le système de distillation 10 peut être situé au-dessus du réacteur de chloration ou dans une boucle de circulation externe du mélange réactionnel. Dans le procédé selon l'invention, le flux de recyclage liquide constitue au moins 10 % en poids de la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur, de préférence au moins 20 % en poids, de façon plus préférée au moins 50 % en 15 poids, de façon encore plus préférée au moins 90 % en poids et de façon tout particulièrement préférée au moins 95 % en poids. Le flux de recyclage constitue au plus 99 % en poids de la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur, et de façon particulièrement préférée au plus 97,5 %. Le procédé selon l'invention peut être mené en mode batch, semi-continu 20 ou continu. Le mode continu est préféré. Dans le procédé selon l'invention, le flux de recyclage liquide comprend généralement au moins un des composés suivants : le glycérol, le monochloropropanediol, l'agent de chloration, un acide carboxylique, un sel d'acide carboxylique, un sel inorganique, un ester de glycérol, un polyester de 25 glycérol, un ester de monochloropropanediol, un polyester de monochloropropanediol, de l'eau, un catalyseur, un solvant, du dichloropropanol, un ester de dichloropropanol, un oligomère du glycérol et un oligomère du glycérol partiellement chloré et/ou estérifié. Dans le procédé selon l'invention, le flux liquide de recyclage comprend 30 généralement de 0,01 à 25 % en poids de glycérol, de préférence de 0,1 à 20 % en poids, de manière plus préférée de 0,2 à 15 % en poids et de manière tout particulièrement préférée de 0,3 à 10 % en poids. Dans le procédé selon l'invention, le flux liquide de recyclage comprend généralement de 0,01 à 40 % en poids d'esters de glycérol, de préférence de 0,05 35 à 30 % en poids, de manière plus préférée de 0,1 à 20 % en poids et de manière tout particulièrement préférée de 0,2 à 15 % en poids. 2913421 -4
Dans le procédé selon l'invention, le flux liquide de recyclage comprend généralement de 0,1 à 70 % en poids de monochloropropanediol, de préférence de 0,5 à 60 % en poids, de manière plus préférée de 1 à 50 % en poids et de manière tout particulièrement préférée de 6 à 49 % en poids. 5 Dans le procédé selon l'invention, le flux liquide de recyclage comprend généralement de 5 à 90 % en poids d'esters de monochloropropanediol, de préférence de 10 à 85 % en poids, de manière plus préférée de 20 à 82 % en poids et de manière tout particulièrement préférée de 25 à 80 % en poids. Dans le procédé selon l'invention, le flux liquide de recyclage comprend 10 généralement de 0,1 à 60 % en poids d'oligomères de glycérol partiellement chlorés et/ou estérifiés, de préférence de 0,2 à 50 % en poids, de manière plus préférée de 1 à 45 % en poids et de manière tout particulièrement préférée de 2 à 40 % en poids. Le glycérol dans le procédé selon l'invention peut être obtenu au départ de 15 matières premières fossiles ou au départ de matières premières renouvelables, de préférence au départ de matières premières renouvelables. Par matières premières fossiles, on entend désigner des matières issues du traitement des ressources naturelles pétrochimiques, par exemple le pétrole, le gaz naturel, et le charbon. Parmi ces matières, les composés organiques 20 comportant un nombre d'atomes de carbone qui est un multiple de 3 sont préférés. Le chlorure d'allyle, l'alcool allylique et le glycérol synthétique sont particulièrement préférés. Par glycérol synthétique , on entend désigner un glycérol généralement obtenu à partir de ressources pétrochimiques. Par matières premières renouvelables, on entend désigner des matières 25 issues du traitement des ressources naturelles renouvelables. Parmi ces matières, le glycérol naturel est préféré. Du glycérol naturel peut par exemple être obtenu par conversion de sucres via des procédés thermochimiques, ces sucres pouvant être obtenus au départ de biomasse, comme décrit dans "Industrial Bioproducts : Today and Tomorrow, Energetics, Incorporated for the 30 U.S. Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, July 2003, pages 49, 52 to 56". Un de ces procédés est par exemple l'hydrogénolyse catalytique du sorbitol obtenu par conversion thermochimique du glucose. Un autre procédé est par exemple l'hydrogénolyse catalytique du xylitol obtenu par hydrogénation du xylose. Le 35 xylose peut par exemple être obtenu par hydrolyse de l'hemicellulose contenue dans les fibres de maïs. Par glycérol naturel ou glycérol obtenu à partir de 2913421 -5
matières premières renouvelables on entend désigner en particulier du glycérol obtenu au cours de la fabrication de biodiesel ou encore du glycérol obtenu au cours de transformations de graisses ou huiles d'origine végétale ou animale en général telles que des réactions de saponification, de trans-estérification ou 5 d'hydrolyse. Parmi les huiles utilisables pour fabriquer le glycérol naturel, on peut citer toutes les huiles courantes, comme les huiles de palme, de palmiste, de coprah, de babassu, de colza ancien ou nouveau, de tournesol, de maïs, de ricin et de coton, les huiles d'arachide, de soja, de lin et de crambe et toutes les huiles issues 10 par exemple des plantes de tournesol ou de colza obtenues par modification génétique ou hybridation. On peut même utiliser des huiles de friture usagées, des huiles animales variées, comme les huiles de poisson, le suif, le saindoux et même des graisses d'équarrissage. 15 Parmi les huiles utilisées, on peut encore indiquer des huiles partiellement modifiées par exemple par polymérisation ou oligomérisation comme par exemple les "standolies" d'huiles de lin, de tournesol et les huiles végétales soufflées. Un glycérol particulièrement adapté peut être obtenu lors de la 20 transformation de graisses animales. Un autre glycérol particulièrement adapté peut être obtenu lors de la fabrication de biodiesel. Un autre glycérol particulièrement adapté peut être obtenu lors de la fabrication d'acide gras. Dans un mode de réalisation du procédé selon l'invention, on utilise un glycérol externe au procédé selon l'invention. Par glycérol externe , on 25 entend désigner du glycérol qui n'est pas recyclé dans le procédé selon l'invention. Dans un autre mode de réalisation du procédé selon l'invention, on utilise un mélange de glycérol externe au procédé selon l'invention et de glycérol interne au procédé selon l'invention. Par glycérol interne , on entend 30 désigner du glycérol qui a été séparé des produits de réaction formés dans le procédé selon l'invention et qui a ensuite été recyclé dans le procédé selon l'invention. Le monochloropropanediol utilisé dans le procédé selon l'invention peut être obtenu par n'importe quelle voie, par exemple par réaction entre le glycérol 35 et l'agent de chloration ou par hydrolyse d'épichlorhydrine. 2913421 -6
Dans une première variante de réalisation du procédé selon l'invention, on utilise un monochloropropanediol extrinsèque au procédé selon l'invention. Par monochloropropanediol extrinsèque, on entend désigner du monochloropropanediol qui n'est pas un des produits formés dans le procédé 5 selon l'invention. Dans une deuxième variante de réalisation du procédé selon l'invention qui est préférée, on utilise un monochloropropanediol intrinsèque au procédé selon l'invention. Par monochloropropanediol intrinsèque, on entend désigner du monochloropropanediol qui est un des produits formés dans le procédé selon 10 l'invention, qui a été séparé des autres produits de réaction et qui a ensuite été recyclé dans le procédé selon l'invention. Dans le procédé selon l'invention, la somme des teneurs en glycérol et monochloropropanediol dans la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur est de préférence inférieure ou égale à 49 % en poids, de façon plus 15 préférée inférieure ou égale à 45 % en poids et de façon tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 40 % en poids. Cette teneur est généralement supérieure à 1 % en poids. Dans le procédé selon l'invention, la teneur en glycérol dans la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur est de préférence inférieure ou égale à 20 49 % en poids, de façon plus préférée inférieure ou égale à 30 % en poids et de façon tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 20 % en poids. Cette teneur est généralement supérieure à 1 % en poids. Lorsque du glycérol et du monochloropropanediol sont présents dans la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur, la teneur en glycérol dans le 25 mélange de glycérol et de monochloropropanediol est généralement supérieure ou égale à 1 % en poids, souvent supérieure ou égale à 5 % en poids. Cette teneur est généralement inférieure ou égale à 99,9 % en poids, souvent inférieure ou égale à 90 % en poids. Dans le procédé selon l'invention, l'agent de chloration comprend 30 généralement du chlorure d'hydrogène. Le chlorure d'hydrogène peut être du chlorure d'hydrogène gazeux, une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène ou un mélange des deux, de préférence du chlorure d'hydrogène gazeux ou un mélange de chlorure d'hydrogène gazeux et d'une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène. 35 Dans le procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et/ou l'agent de chloration peut être effectuée en présence d'un catalyseur, de préférence un 2913421 -7
acide carboxylique ou un dérivé d'acide carboxylique, et de façon tout particulièrement préférée, de l'acide adipique ou un dérivé de l'acide adipique. Par dérivés d'acide carboxylique on entend désigner les halogénures d'acide carboxylique, les esters d'acide carboxylique, les anhydrides d'acide 5 carboxylique, les amides d'acide carboxylique et les mélanges d'au moins deux d'entre eux. Dans le procédé selon l'invention, on peut utiliser un solvant organique tel qu'un solvant organique chloré, un alcool, une cétone, un ester ou un éther, un solvant non aqueux miscible avec le glycérol et/ou le chloropropanediol tel que 10 le dioxanne, le phénol, le crésol, et le dichloropropanol, ou des produits lourds de la réaction tels que les oligomères de glycérol au moins partiellement chlorés et/ou estérifiés. Dans le procédé de fabrication de dichloropropanol selon l'invention, la réaction entre le glycérol et/ou le chloropropanediol, et l'agent de chloration est 15 préférentiellement effectuée dans un milieu réactionnel liquide. Le milieu réactionnel liquide peut être mono- ou multiphasique. Le milieu réactionnel liquide est constitué par l'ensemble des composés solides dissous ou dispersés, liquides dissous ou dispersés et gazeux dissous ou dispersés, à la température de la réaction. 20 Le milieu réactionnel comprend généralement les réactifs, le catalyseur, le solvant, les impuretés présentes dans les réactifs, dans le solvant et dans le catalyseur, les intermédiaires de réaction, les produits et les sous-produits de la réaction. Par réactifs, on entend désigner le glycérol et/ou le 25 monochloropropanediol, et l'agent de chloration. Le monochloropropanediol peut être du 3-chloro-1,2-propanediol ou du 2-chloro-1,3-propane-diol ou un mélange de ces deux isomères. Parmi les impuretés présentes dans le glycérol, on peut citer les acides carboxyliques, les sels d'acides carboxyliques, les esters d'acide gras tels que les 30 mono-, les di- et les triglycérides, les esters d'acides gras avec les alcools utilisés lors de la trans-estérification, les sels inorganiques tels que les chlorures et les sulfates alcalins ou alcalino-terreux. Parmi les intermédiaires réactionnels on peut citer le monochloropropanediol et ses esters et/ou polyesters, les esters et/ou polyesters 35 de glycérol et les esters de dichloropropanol. 2913421 -8
L'ester de glycérol peut donc être selon le cas une impureté du glycérol ou un intermédiaire réactionnel. Le monochloropropanediol peut être selon le cas, un réactif ou un intermédiaire réactionnel. 5 Par produits de la réaction, on entend désigner le dichloropropanol et l'eau. Le dichloropropanol peut être du 1,3-dichloro-2-propanol ou du 2,3-dichloro-1-propanol ou un mélange de ces deux isomères. L'eau peut être de l'eau formée dans la réaction de chloration et/ou de l'eau introduite dans le procédé, par exemple via le glycérol et/ou l'agent de 10 chloration. Parmi les sous-produits, on peut citer par exemple, les oligomères du glycérol partiellement chlorés et/ou estérifiés. Les intermédiaires réactionnels et les sous-produits peuvent être formés dans les différentes étapes du procédé comme par exemple, au cours de l'étape 15 de fabrication du dichloropropanol et au cours des étapes de séparation de la du dichloropropanol. Dans le procédé selon l'invention, lorsque le réacteur est alimenté par un flux liquide, celui-ci comprend les flux de réactifs, de catalyseur, de solvant et le ou les flux de recyclage. 20 Dans le procédé selon l'invention, lorsque le réacteur est alimenté par plusieurs flux liquides, ceux-ci comprennent les flux de réactifs, de catalyseur et de solvant, de recyclage et leurs mélanges, et un des flux est constitué uniquement d'un flux de recyclage. Dans le procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et/ou le 25 monochloropropanediol et l'agent de chloration est réalisée à une température généralement supérieure ou égale à 70 C, de préférence supérieure ou égale à 90 C et de façon tout particulièrement préférée supérieure ou égale à 110 c. Cette température de réaction est généralement inférieure ou égale à 160 C, de préférence inférieure ou égale à 150 C et de façon tout particulièrement préférée 30 inférieure ou égale à 140 C. Dans le procédé selon l'invention, la réaction entre le glycérol et/ou le monochloropropanediol et l'agent de chloration est réalisée sous une pression partielle du chlorure d'hydrogène généralement supérieure ou égale à 0,002 bar, de préférence supérieure ou égale à 0,02 bar et de façon tout particulièrement 35 préférée supérieure ou égale à 0,05 bar. Cette pression est généralement 2913421 -9
inférieure ou égale à 50 bar, de préférence inférieure ou égale à 30 bar et de façon tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 20 bar. Dans un mode réalisation du procédé selon l'invention, la teneur en chlorure d'hydrogène dans le milieu réactionnel liquide rapportée à la somme 5 des teneurs en eau et en chlorure d'hydrogène dans le milieu réactionnel liquide est généralement inférieure ou égale à 20 % en poids, de préférence inférieure ou égale à 17 % en poids et de façon plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 15 % en poids. Dans un autre mode réalisation du procédé selon l'invention, la teneur en 10 chlorure d'hydrogène dans le milieu réactionnel liquide rapportée à la somme des teneurs en eau et en chlorure d'hydrogène dans le milieu réactionnel liquide est généralement supérieure à 20 % en poids, de préférence supérieure ou égale à 30 % en poids et de façon plus particulièrement préférée supérieure ou égale à 40 % en poids. 15 L'invention concerne aussi un procédé de fabrication d'épichlorhydrine comprenant le procédé de fabrication du dichloropropanol suivi d'un procédé de déshydrochloration du dichloropropanol. L' épichlorhydrine obtenue par déshydrochloration de dichloropropanol peut être utilisée dans la fabrication de résines époxy. 20 L'exemple ci-après entend illustrer l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 (selon l'invention) La figure 1 représente un schéma particulier d'installation qui a été utilisé pour appliquer le procédé de production de dichloropropanol suivant l'invention. Un réacteur (4) a été alimenté en continu, à 130 C et à pression atmosphérique, 25 avec du glycérol par la ligne (1) et une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène à 34 % en poids par la ligne (2). Une colonne de distillation (6) a été alimentée via la ligne (5) par une phase gazeuse produite par le réacteur (4) ; le résidu de la colonne (6) a été recyclé par la ligne (8) au réacteur (4). Le flux de production 7) contient la majorité de l'eau produite par le procédé et une première partie de la 30 production de dichloropropanol. Une purge liquide a été soutirée du réacteur (4) par la ligne (9) et a alimenté un évaporateur (10) où une opération d'évaporation partielle du mélange a été réalisée par chauffage ; la phase gazeuse qui contient la majorité du chlorure d'hydrogène et de l'eau du flux (9) a été recyclée via la ligne (11) au bas de la colonne (6). Une colonne de stripping (13) a été 35 alimentée par la phase liquide venant de l'évaporateur (10) par la ligne (12) et par un flux d'azote introduit par la ligne (16) ; une deuxième partie de la 2913421 - 10 -
production de dichloropropanol est collectée en tête de la colonne (13) via la ligne (14) et le résidu de la colonne (13) a été recyclé au réacteur (4) par la ligne (15). Une purge du mélange réactionnel du réacteur (4) dans lequel s'accumule les sous-produits lourds de la réaction tels que des oligomères du 5 glycérol chlorés a été effectuée de manière discontinue par la ligne (17). La quantité de catalyseur soustraite du réacteur par la purge a été compensée par un appoint de catalyseur via la ligne (3). Les proportions massiques de glycérol introduit dans le réacteur (4) par les lignes (1) et (15) et de monochlorhydrine de glycérol introduit par la ligne (15) valaient respectivement 3,9 % et 14,1 % du 10 total des flux liquides alimentant le réacteur par les lignes (1), (2), (8) et (15). Le flux de recyclage qui a alimenté le réacteur (4) via les lignes (8) et (15) était de 90 % de la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur (4).
Claims (6)
1 ù Procédé de fabrication de dichloropropanol par réaction entre du glycérol et/ou du monochloropropanediol et un agent de chloration dans un réacteur qui est alimenté en un ou plusieurs flux liquides, dans lequel la somme des teneurs en glycérol et monochloropropanediol dans la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur est inférieure à 50 % en poids et dans lequel la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur comprend au moins un flux de recyclage liquide, le flux de recyclage constituant au moins 10 % en poids de la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur.
2 ù Procédé selon la revendication 1 dans lequel le flux de recyclage liquide constitue au moins 20 % en poids et au plus 99 % en poids de la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur.
3 ù Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel le réacteur est alimenté en mode continu.
4 ù Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel le flux de recyclage liquide comprend au moins un des composés suivants : le glycérol, le monochloropropanediol, l'agent de chloration, un sel, un ester de glycérol, un ester de monochloropropanediol, de l'eau, un catalyseur, un solvant, du dichloropropanol, un ester de dichloropropanol, un oligomère de glycérol, un oligomère de glycérol chloré et/ou estérifié.
5 ù Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel le flux de recyclage contient de 0,01 à 25 % en poids de glycérol.
6 ù Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel le flux de recyclage contient de 0,1 à 70 % en poids de monochloropropanediol 7 ù Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel la somme des teneurs en glycérol et monochloropropanediol dans la totalité des flux liquides introduits dans le réacteur est inférieure ou égale à 40 % en poids. 8 ù Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans lequel le glycérol est obtenu au départ de matières premières renouvelables et dans lequel l'agent de chloration contient du chlorure d'hydrogène gazeux ou un mélange- 12 - entre du chlorure d'hydrogène gazeux et une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène. 9 û Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 suivi d'une fabrication d' épichlorhydrine par déshydrochloration du dichloropropanol.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0753689A FR2913421B1 (fr) | 2007-03-07 | 2007-03-07 | Procede de fabrication de dichloropropanol. |
| TW097107510A TW200902488A (en) | 2007-03-07 | 2008-03-04 | Process for the manufacture of dichloropropanol |
| CN200880006409A CN101622215A (zh) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | 用于生产二氯丙醇的方法 |
| PCT/EP2008/052711 WO2008107468A1 (fr) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | Procédé pour la fabrication de dichloropropanol |
| KR1020097020820A KR20090118101A (ko) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | 디클로로프로판올의 제조 방법 |
| US12/529,777 US8258350B2 (en) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | Process for the manufacture of dichloropropanol |
| JP2009552207A JP2010520261A (ja) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | ジクロロプロパノールの製造方法 |
| ARP080100934A AR065626A1 (es) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | Proceso para la fabricacion de dicloropropanol |
| EP08717458A EP2121550A1 (fr) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | Procédé pour la fabrication de dichloropropanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0753689A FR2913421B1 (fr) | 2007-03-07 | 2007-03-07 | Procede de fabrication de dichloropropanol. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2913421A1 true FR2913421A1 (fr) | 2008-09-12 |
| FR2913421B1 FR2913421B1 (fr) | 2009-05-15 |
Family
ID=38556360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0753689A Expired - Fee Related FR2913421B1 (fr) | 2007-03-07 | 2007-03-07 | Procede de fabrication de dichloropropanol. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8258350B2 (fr) |
| EP (1) | EP2121550A1 (fr) |
| JP (1) | JP2010520261A (fr) |
| KR (1) | KR20090118101A (fr) |
| CN (1) | CN101622215A (fr) |
| AR (1) | AR065626A1 (fr) |
| FR (1) | FR2913421B1 (fr) |
| TW (1) | TW200902488A (fr) |
| WO (1) | WO2008107468A1 (fr) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1752436A1 (fr) | 2003-11-20 | 2007-02-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | Compositions pseudo-azeotropiques contenant du dichloropropanol et leur procédé de fabrication |
| KR20080037613A (ko) | 2005-05-20 | 2008-04-30 | 솔베이(소시에떼아노님) | 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 클로로히드린으로의전환 방법 |
| CA2628684A1 (fr) * | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de fabrication de dichloropropanol par chloration de glycerol |
| US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
| FR2902784B1 (fr) | 2006-06-23 | 2008-09-05 | Solvay | Procede de fabrication de 1,2-dichloroethane |
| FR2902787B1 (fr) | 2006-06-26 | 2008-09-05 | Solvay | Procede de fabrication de 1,2-dichloroethane |
| FR2902786B1 (fr) | 2006-06-26 | 2008-08-29 | Solvay | Procede de fabrication de 1,2-dichloroethane |
| FR2902785B1 (fr) | 2006-06-26 | 2008-08-08 | Solvay | Procede de fabrication de 1,2-dichloroethane |
| FR2913684B1 (fr) | 2007-03-14 | 2012-09-14 | Solvay | Procede de fabrication de dichloropropanol |
| TW200911693A (en) | 2007-06-12 | 2009-03-16 | Solvay | Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use |
| TWI500609B (zh) | 2007-06-12 | 2015-09-21 | Solvay | 含有環氧氯丙烷的產品，其製備及其不同應用中的用途 |
| KR20100089835A (ko) | 2007-10-02 | 2010-08-12 | 솔베이(소시에떼아노님) | 용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도 |
| FR2925045B1 (fr) | 2007-12-17 | 2012-02-24 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| US20090174992A1 (en) * | 2008-01-09 | 2009-07-09 | Eric Simon | System and Method for Supporting Electrical Connectivity Between Information Handling System Chassis Components |
| TWI478875B (zh) | 2008-01-31 | 2015-04-01 | Solvay | 使水性組成物中之有機物質降解之方法 |
| CN101980995B (zh) | 2008-04-03 | 2014-06-18 | 索尔维公司 | 包含甘油的组合物、获得该组合物的方法以及它们在二氯丙醇生产中的用途 |
| FR2935968B1 (fr) * | 2008-09-12 | 2010-09-10 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
| FR2939434B1 (fr) * | 2008-12-08 | 2012-05-18 | Solvay | Procede de traitement de glycerol. |
| CN102712738A (zh) | 2009-11-04 | 2012-10-03 | 索尔维公司 | 环氧树脂的制造方法 |
| FR2952060B1 (fr) | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Solvay | Procede de fabrication d'un produit derive de l'epichlorhydrine |
| KR101128862B1 (ko) * | 2010-01-06 | 2012-03-27 | 삼성정밀화학 주식회사 | 기상반응에 의한 디클로로프로판올의 제조방법 |
| FR2963338B1 (fr) | 2010-08-02 | 2014-10-24 | Solvay | Procede d'electrolyse |
| FR2964096A1 (fr) | 2010-08-27 | 2012-03-02 | Solvay | Procede d'epuration d'une saumure |
| JP6049087B2 (ja) | 2010-09-30 | 2016-12-21 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | 天然起源のエピクロロヒドリンの誘導体 |
| FR2966825B1 (fr) | 2010-10-29 | 2014-05-16 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| EP2794484A1 (fr) | 2011-12-19 | 2014-10-29 | Solvay SA | Procédé pour la réduction du carbone organique total de compositions aqueuses |
| EP2669305A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Procédé de fabrication d'une résine époxy |
| EP2669306B1 (fr) | 2012-06-01 | 2015-08-12 | Solvay Sa | Procédé de fabrication d'une résine époxy |
| EP2669308A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Procédé de fabrication d'une résine époxy |
| EP2669247A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Procédé de fabrication de dichloropropanol |
| EP2669307A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Processus de fabrication dýune époxyde |
| WO2015074684A1 (fr) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | Solvay Sa | Procédé de fabrication d'une résine époxyde |
| US20160329534A1 (en) * | 2014-01-14 | 2016-11-10 | Zpower, Llc | Polymer coatings for metal surfaces |
| TWI547470B (zh) | 2015-12-18 | 2016-09-01 | 長春人造樹脂廠股份有限公司 | 製造二氯丙醇之方法 |
| CN111018665A (zh) * | 2019-12-17 | 2020-04-17 | 山东民基化工有限公司 | 环氧氯丙烷重组分中三氯丙烷的回收利用方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2144612A (en) * | 1936-09-10 | 1939-01-24 | Dow Chemical Co | Preparation of glycerol dichlorohydrin |
| WO2005054167A1 (fr) * | 2003-11-20 | 2005-06-16 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de production de dichloropropanol avec du glycerol, le glycerol provenant de la conversion de graisses animales dans la fabrication de biodiesel |
| WO2006100314A1 (fr) * | 2005-05-20 | 2006-09-28 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'une chlorhydrine au depart d'un hydrocarbure aliphatique poly hydroxyle |
Family Cites Families (213)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE238341C (fr) | ||||
| US280893A (en) * | 1883-07-10 | Treating waters containing glycerine obtained by the decomposition of fatty matters | ||
| DE197309C (fr) | ||||
| DE58396C (de) | Dr. P. FRITSCH in Rostock i. M., Augustenstr. 40 | Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren | ||
| US3061615A (en) * | 1962-10-30 | Process for the production of alpha-epichlorhydrin | ||
| DE180668C (fr) | ||||
| DE1075103B (de) | 1960-02-11 | VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin aus Glyzerin | |
| DE197308C (fr) | ||||
| US865727A (en) | 1907-08-09 | 1907-09-10 | Augustin L J Queneau | Method of making and utilizing gas. |
| GB406345A (en) | 1931-08-24 | 1934-02-26 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of formic acid |
| US2063891A (en) * | 1932-07-15 | 1936-12-15 | Dreyfus Henry | Manufacture of chlorhydrins and their ethers |
| GB404938A (en) | 1932-07-15 | 1934-01-15 | Henry Dreyfus | Manufacture of chlorhydrins and ethers thereof |
| US2060715A (en) * | 1933-01-13 | 1936-11-10 | Du Pont | Synthetic resins |
| GB467481A (en) | 1935-09-12 | 1937-06-14 | Eastman Kodak Co | Processes of removing water from aqueous aliphatic acids |
| US2198600A (en) * | 1936-09-10 | 1940-04-30 | Dow Chemical Co | Glycerol dichlorohydrin |
| US2319876A (en) * | 1937-12-04 | 1943-05-25 | Celanese Corp | Preparation of aromatic sulphonamide-phenol-dihalide reaction products |
| GB541357A (en) | 1939-02-24 | 1941-11-24 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of glycerol |
| US2248635A (en) * | 1939-06-20 | 1941-07-08 | Shell Dev | Treatment of halogenated polyhydric alcohols |
| NL59974C (fr) * | 1943-06-16 | |||
| DE869193C (de) | 1944-08-22 | 1953-03-05 | Chloberag Chlor Betr Rheinfeld | Verfahren zum Reinigen von Chlorwasserstoff |
| GB679536A (en) | 1947-06-11 | 1952-09-17 | Devoe & Raynolds Co | Improvements in epoxide preparation |
| US2505735A (en) * | 1948-05-22 | 1950-04-25 | Harshaw Chem Corp | Purufication of crude glycerine |
| DE848799C (de) * | 1948-12-23 | 1956-08-02 | Elektrochemische Werke Rheinfe | Vorrichtung zur Absorption von Gasen durch Fluessigkeiten, insbesondere zur Erzeugung von Salzsaeure |
| GB702143A (en) | 1949-10-25 | 1954-01-13 | Hoechst Ag | Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions |
| BE521204A (fr) | 1952-07-05 | 1900-01-01 | ||
| DE1041488B (de) | 1954-03-19 | 1958-10-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Oxidoalkoholen |
| US2811227A (en) * | 1955-01-20 | 1957-10-29 | Houdaille Industries Inc | Flutter damper |
| US2860146A (en) * | 1955-04-14 | 1958-11-11 | Shell Dev | Manufacture of epihalohydrins |
| US2829124A (en) * | 1955-12-23 | 1958-04-01 | Borden Co | Epoxide resin |
| GB799567A (en) | 1956-04-30 | 1958-08-13 | Solvay | Process for the production of alpha-epichlorhydrin |
| US2945004A (en) * | 1956-05-29 | 1960-07-12 | Devoe & Raynolds Co | Epoxide resins reacted with polyhydric phenols |
| US2876217A (en) * | 1956-12-31 | 1959-03-03 | Corn Products Co | Starch ethers containing nitrogen and process for making the same |
| US2960447A (en) * | 1957-07-15 | 1960-11-15 | Shell Oil Co | Purification of synthetic glycerol |
| US3135705A (en) * | 1959-05-11 | 1964-06-02 | Hercules Powder Co Ltd | Polymeric epoxides |
| US3026270A (en) * | 1958-05-29 | 1962-03-20 | Hercules Powder Co Ltd | Cross-linking of polymeric epoxides |
| SU123153A3 (ru) | 1958-11-18 | 1958-11-30 | Словак Гельмут | Способ непрерывного получени эпихлоргидрина |
| US3158580A (en) * | 1960-03-11 | 1964-11-24 | Hercules Powder Co Ltd | Poly (epihalohydrin) s |
| GB984446A (en) | 1960-07-05 | 1965-02-24 | Pfaudler Permutit Inc | Improvements relating to semicrystalline glass and to the coating of metal therewith |
| US3158581A (en) * | 1960-07-27 | 1964-11-24 | Hercules Powder Co Ltd | Polymeric epoxides |
| FR1306231A (fr) | 1960-10-17 | 1962-10-13 | Shell Int Research | Procédé de préparation de polyéthers glycidiques |
| NL270270A (fr) * | 1960-10-17 | |||
| FR1279331A (fr) | 1960-11-07 | 1961-12-22 | Electrochimie Soc | Procédé et fabrication de résines époxy et produits obtenus |
| US3247227A (en) * | 1962-04-24 | 1966-04-19 | Ott Chemical Company | Epoxidation of organic halohydrins |
| US3341491A (en) * | 1963-09-10 | 1967-09-12 | Hercules Inc | Vulcanized epihalohydrin polymers |
| FR1417388A (fr) | 1963-10-21 | 1965-11-12 | Hooker Chemical Corp | Purification de l'acide chlorhydrique |
| NL129282C (fr) * | 1963-10-21 | |||
| DE1520897B2 (de) | 1963-11-19 | 1974-01-10 | Shell Internationale Research Maatschappij N.V., Den Haag (Niederlande) | Verfahren zur Herstellung eines Epoxyäthers |
| DE1226554B (de) | 1964-06-06 | 1966-10-13 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycid aus Glycerinmonochlorhydrin |
| FR1476073A (fr) | 1965-04-09 | 1967-04-07 | Shell Int Research | Résine époxyde retardant la propagation des flammes |
| US3355511A (en) * | 1965-04-09 | 1967-11-28 | Shell Oil Co | Flame retardant epoxy compositions containing polyglycidyl ethers of hexahalo bicycloheptadiene bisphenols |
| US3445197A (en) * | 1966-05-27 | 1969-05-20 | Continental Oil Co | Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin |
| US3457282A (en) * | 1966-06-01 | 1969-07-22 | Olin Mathieson | Glycidol recovery process |
| DE1643497C3 (de) | 1967-09-02 | 1979-06-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Glycidyläthern ein- und mehrwertiger Phenole |
| US3968178A (en) * | 1967-11-08 | 1976-07-06 | Stauffer Chemical Company | Chlorination of hydrocarbons |
| DE1809607C3 (de) * | 1968-11-19 | 1974-01-10 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur absorptiven Trennung von bei der Gasphasenreaktion von Chlor und Cyanwasserstoff anfallenden Gemischen aus Chlorcyan und Chlorwasserstoff |
| BE744659A (fr) | 1969-01-27 | 1970-07-01 | Haveg Industries Inc | Article metallique revetu et procede pour le fabriquer |
| US3867166A (en) * | 1969-01-27 | 1975-02-18 | Tycon Spa | Coated metal article and method of making the same |
| CH544801A (de) * | 1970-03-16 | 1973-11-30 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zum Herstellen von Glycidyläthern |
| US3711388A (en) * | 1970-12-11 | 1973-01-16 | Dow Chemical Co | Oxidation step in electrolysis of aqueous hci |
| CH545778A (fr) | 1971-03-26 | 1974-02-15 | ||
| US3839169A (en) * | 1971-08-11 | 1974-10-01 | Dow Chemical Co | Photooxidizing organic contaminants in aqueous brine solutions |
| DE2143994A1 (de) | 1971-09-02 | 1973-03-15 | Bayer Ag | Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoff |
| BE792326A (fr) | 1971-12-07 | 1973-03-30 | Degussa | Procede pour la preparation d'halogenohydrines |
| US4173710A (en) * | 1972-05-15 | 1979-11-06 | Solvay & Cie | Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom |
| LU67005A1 (fr) | 1973-02-12 | 1974-10-01 | ||
| JPS5121635B2 (fr) | 1972-07-31 | 1976-07-03 | ||
| DE2241393A1 (de) | 1972-08-23 | 1974-02-28 | Bayer Ag | Glycidylaether mehrwertiger phenole |
| CH575405A5 (fr) | 1973-02-15 | 1976-05-14 | Inventa Ag | |
| US3865886A (en) * | 1973-06-20 | 1975-02-11 | Lummus Co | Production of allyl chloride |
| CH593272A5 (fr) | 1974-05-24 | 1977-11-30 | Inventa Ag | |
| LU70739A1 (fr) * | 1974-08-14 | 1976-08-19 | ||
| US4011251A (en) * | 1975-03-13 | 1977-03-08 | Boris Konstantinovich Tjurin | Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids |
| US4024301A (en) * | 1975-05-02 | 1977-05-17 | The B. F. Goodrich Company | Internally coated reaction vessel for use in olefinic polymerization |
| DE2522286C3 (de) * | 1975-05-20 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff |
| US3954581A (en) * | 1975-07-22 | 1976-05-04 | Ppg Industries, Inc. | Method of electrolysis of brine |
| FR2321455A1 (fr) * | 1975-08-22 | 1977-03-18 | Ugine Kuhlmann | Nouveau procede d'epuration oxydante des eaux |
| US4255470A (en) * | 1977-07-15 | 1981-03-10 | The B. F. Goodrich Company | Process for preventing polymer buildup in a polymerization reactor |
| US4127594A (en) * | 1978-02-21 | 1978-11-28 | Shell Oil Company | Selective hydrogenation of olefinic impurities in epichlorohydrin |
| JPS6051395B2 (ja) | 1978-09-21 | 1985-11-13 | 東亞合成株式会社 | 陽イオン交換膜の再生方法 |
| FR2455580A1 (fr) * | 1979-05-04 | 1980-11-28 | Propylox Sa | Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques |
| JPS55157607A (en) * | 1979-05-25 | 1980-12-08 | Ryonichi Kk | Suspension polymerization of vinyl chloride |
| US4415460A (en) * | 1979-07-30 | 1983-11-15 | The Lummus Company | Oxidation of organics in aqueous salt solutions |
| DE3003819A1 (de) | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektroden |
| US4609751A (en) * | 1981-12-14 | 1986-09-02 | General Electric Company | Method of hydrolyzing chlorosilanes |
| US4390680A (en) * | 1982-03-29 | 1983-06-28 | The Dow Chemical Company | Phenolic hydroxyl-containing compositions and epoxy resins prepared therefrom |
| US4405465A (en) * | 1982-06-30 | 1983-09-20 | Olin Corporation | Process for the removal of chlorate and hypochlorite from spent alkali metal chloride brines |
| US4499255B1 (en) * | 1982-09-13 | 2000-01-11 | Dow Chemical Co | Preparation of epoxy resins |
| SU1125226A1 (ru) | 1982-10-15 | 1984-11-23 | Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности | Способ обработки глинистых буровых и цементных растворов |
| DE3243617A1 (de) | 1982-11-25 | 1984-05-30 | Hermetic-Pumpen Gmbh, 7803 Gundelfingen | Pumpe zum foerdern hochkorrosiver medien |
| US4595469A (en) * | 1983-05-31 | 1986-06-17 | Chevron Research Company | Electrolytic process for production of gaseous hydrogen chloride and aqueous alkali metal hydroxide |
| SU1159716A1 (ru) | 1983-07-13 | 1985-06-07 | Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова | Св зующее дл изготовлени литейных форм и стержней теплового отверждени |
| DE3339051A1 (de) * | 1983-10-28 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin |
| JPS60258171A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| PL136598B2 (en) | 1984-07-11 | 1986-03-31 | Method of removing impurities in the form of organic chlorine compounds from hydrogen chloride | |
| GB2173496B (en) | 1985-04-04 | 1989-01-05 | Inst Ciezkiej Syntezy Orga | Method for producing epichlorohydrin |
| JPS62242638A (ja) | 1986-04-14 | 1987-10-23 | Nisso Yuka Kogyo Kk | 塩素化エ−テル化合物の製造方法 |
| JPS63195288A (ja) | 1987-02-10 | 1988-08-12 | Tosoh Corp | 金属水酸化物の製造法 |
| DE3811826A1 (de) * | 1987-06-25 | 1989-10-19 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| DE3721003C1 (en) | 1987-06-25 | 1988-12-01 | Solvay Werke Gmbh | Process for the preparation of polyglycerols |
| DE3809882A1 (de) * | 1988-03-24 | 1989-10-05 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| DE3816783A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff |
| US4882098A (en) | 1988-06-20 | 1989-11-21 | General Signal Corporation | Mass transfer mixing system especially for gas dispersion in liquids or liquid suspensions |
| KR900006513Y1 (ko) | 1988-07-06 | 1990-07-26 | 주식회사 불티나종합상사 | 라이터의 잠금장치 |
| CA1329782C (fr) | 1988-08-09 | 1994-05-24 | Thomas Buenemann | Procede pour purifier du glycerol brut |
| DE3842692A1 (de) * | 1988-12-19 | 1990-06-21 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| SU1685969A1 (ru) | 1989-07-26 | 1991-10-23 | Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии | Способ пылеподавлени водорастворимых солей |
| KR910007854A (ko) | 1989-10-04 | 1991-05-30 | 리챠드 지. 워터만 | 모노에폭사이드의 제조방법 |
| US5270682A (en) * | 1989-12-13 | 1993-12-14 | Yazaki Corporation | Display devices of the reflection type for vehicle |
| WO1991009924A1 (fr) * | 1989-12-29 | 1991-07-11 | The Procter & Gamble Company | Agent tensio-actif tres doux pour savon a fort pouvoir moussant |
| JPH0625196B2 (ja) | 1990-01-29 | 1994-04-06 | ダイソー株式会社 | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| KR0168057B1 (ko) | 1990-04-12 | 1999-03-20 | 베르너 발데크 | 에폭시 수지의 제조방법 |
| US5278260A (en) * | 1990-04-12 | 1994-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of epoxy resins with concurrent addition of glycidol and epihalohydrin |
| PL162910B1 (pl) | 1990-05-24 | 1994-01-31 | Politechnika Szczecinska | Sposób odzyskiwania chlorowodoru i chloropochodnych organicznych PL |
| DE4039750A1 (de) * | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Basf Ag | Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen |
| FR2677643B1 (fr) | 1991-06-12 | 1993-10-15 | Onidol | Procede pour l'obtention de polyglycerols et d'esters de polyglycerols. |
| IT1248564B (it) | 1991-06-27 | 1995-01-19 | Permelec Spa Nora | Processo di decomposizione elettrochimica di sali neutri senza co-produzione di alogeni o di acido e cella di elettrolisi adatta per la sua realizzazione. |
| US5139622A (en) | 1991-10-03 | 1992-08-18 | Texaco Chemical Company | Purification of propylene oxide by extractive distillation |
| BE1005719A3 (fr) | 1992-03-17 | 1993-12-28 | Solvay | Procede de production d'epichlorhydrine. |
| DE4210997C1 (fr) | 1992-04-02 | 1993-01-14 | Krupp Vdm Gmbh, 5980 Werdohl, De | |
| US5393724A (en) | 1992-04-30 | 1995-02-28 | Tosoh Corporation | Process for removing oxidizable substance or reducible substance, composite containing metal oxide or hydroxide, and process for production thereof |
| DE4225870A1 (de) | 1992-08-05 | 1994-02-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat |
| ATE161804T1 (de) * | 1992-09-06 | 1998-01-15 | Solvay Deutschland | Verfahren zur behandlung von organischen stoffen, insbesondere chlororganische verbindungen enthaltenden abwässern aus der epichlorhydrinherstellung |
| US5286354A (en) * | 1992-11-30 | 1994-02-15 | Sachem, Inc. | Method for preparing organic and inorganic hydroxides and alkoxides by electrolysis |
| DE4244482A1 (de) * | 1992-12-30 | 1994-07-07 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Abwasserbehandlung |
| DE4302306A1 (de) | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Erdoelchemie Gmbh | Verfahren zur Verminderung des AOX-Gehaltes von AOX-haltigen Abwässern |
| DE4309741A1 (de) * | 1993-03-25 | 1994-09-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Herstellen von Diglycerin |
| ES2091647T3 (es) | 1993-03-31 | 1996-11-01 | Basf Corp | Proceso para producir acido clorhidrico de calidad para reactivos a partir de la fabricacion de isocianatos organicos. |
| DE4314108A1 (de) * | 1993-04-29 | 1994-11-03 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Behandlung von organische und anorganische Verbindungen enthaltenden Abwässern, vorzugsweise aus der Epichlorhydrin-Herstellung |
| JP3268890B2 (ja) | 1993-05-17 | 2002-03-25 | 東和化成工業株式会社 | １，３−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法 |
| DE4401635A1 (de) | 1994-01-21 | 1995-07-27 | Bayer Ag | Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine |
| FR2723585B1 (fr) * | 1994-08-12 | 1996-09-27 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de composes du type polyisocyanates aromatiques en phase gazeuse. |
| EP0779880B1 (fr) * | 1994-09-08 | 1998-12-02 | Solvay Umweltchemie GmbH | Procede d'elimination des chlorates et bromates de l'eau par reduction catalytique |
| US5578740A (en) * | 1994-12-23 | 1996-11-26 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides |
| US5731476A (en) * | 1995-01-13 | 1998-03-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Poly ether preparation |
| US6177599B1 (en) | 1995-11-17 | 2001-01-23 | Oxy Vinyls, L.P. | Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons |
| US5744655A (en) * | 1996-06-19 | 1998-04-28 | The Dow Chemical Company | Process to make 2,3-dihalopropanols |
| FR2752242B1 (fr) | 1996-08-08 | 1998-10-16 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools |
| JP3228156B2 (ja) | 1996-11-14 | 2001-11-12 | 東亞合成株式会社 | １，１−ビス（クロロメチル）−１−ヒドロキシメチルプロパンおよび１−モノ（クロロメチル）−１，１−ビス（ヒドロキシメチル）プロパンの製造方法 |
| EP0961757B1 (fr) | 1997-02-20 | 2001-10-17 | Solvay Deutschland GmbH | Procede d'elimination des ions chlorate dans des solutions |
| BE1011456A3 (fr) * | 1997-09-18 | 1999-09-07 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne. |
| US6024839A (en) | 1997-11-06 | 2000-02-15 | Shell Oil Company | Hydroquinone to inhibit fouling of epichlorohydrin equipment |
| EP0916624B1 (fr) | 1997-11-11 | 2001-07-25 | Kawasaki Steel Corporation | Tôles d'acier revêtues d'un porcelaine-émail et frittes pour émaillage |
| BE1011576A3 (fr) * | 1997-11-27 | 1999-11-09 | Solvay | Produit a base d'epichlorhydrine et procede de fabrication de ce produit. |
| JP5192617B2 (ja) | 1997-12-22 | 2013-05-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 価値の低いハロゲン化物質からの１種以上の有効な製品の製造 |
| BE1011880A4 (fr) | 1998-04-21 | 2000-02-01 | Solvay | Procede d'epuration de saumures. |
| US6024829A (en) * | 1998-05-21 | 2000-02-15 | Lucent Technologies Inc. | Method of reducing agglomerate particles in a polishing slurry |
| US6142458A (en) * | 1998-10-29 | 2000-11-07 | General Signal Corporation | Mixing system for dispersion of gas into liquid media |
| AU2709900A (en) * | 1998-12-18 | 2000-07-03 | Dow Chemical Company, The | Process for making 2,3-dihalopropanols |
| TR200100097T1 (tr) | 1999-05-17 | 2001-06-21 | Ltd. Mitsubishi Heavy Industries | Baca gazı kükürdünün giderilmesi için yöntem ve baca gazı kükürdünün giderilmesi için sistem. |
| EP1059278B1 (fr) | 1999-06-08 | 2004-12-01 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Procédé de préparation d'épichlorhydrine et son intermédiaire |
| JP2001037469A (ja) | 1999-07-27 | 2001-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | エピクロロヒドリンの微生物分解 |
| CN1119320C (zh) | 1999-11-10 | 2003-08-27 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法 |
| JP3712903B2 (ja) | 2000-01-28 | 2005-11-02 | 花王株式会社 | グリセリンの製造方法 |
| JP4389327B2 (ja) | 2000-03-16 | 2009-12-24 | 東亞合成株式会社 | 塩酸の回収方法 |
| JP2003532789A (ja) | 2000-05-05 | 2003-11-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 耐熱圧力容器 |
| JP5407100B2 (ja) | 2000-05-08 | 2014-02-05 | 東ソー株式会社 | 有機物含有無機塩の精製方法及び食塩電解用精製塩 |
| US6740633B2 (en) * | 2000-05-09 | 2004-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof |
| JP3825959B2 (ja) | 2000-06-16 | 2006-09-27 | キヤノン株式会社 | 汚染物質分解方法及び装置 |
| AU2001292985A1 (en) | 2000-09-28 | 2002-04-08 | Honeywell International, Inc. | Fluorination process |
| EP1273570B8 (fr) | 2001-01-22 | 2013-08-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | Procede de production d'un compose de diphenylsulfone |
| US6521794B2 (en) | 2001-02-02 | 2003-02-18 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of aromatic compounds |
| JP4219608B2 (ja) | 2001-04-05 | 2009-02-04 | 日本曹達株式会社 | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 |
| DE10124386A1 (de) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Ag | Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält |
| JP2003081891A (ja) | 2001-06-28 | 2003-03-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | １，２―ジクロロエタンの製造方法 |
| PL205828B1 (pl) | 2001-06-28 | 2010-05-31 | Sumitomo Chemical Co | Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu |
| US6794478B2 (en) | 2001-09-28 | 2004-09-21 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Preparing epoxy resin by distilling two fractions to recover and reuse epihalohydrin without glycidol |
| WO2003031343A1 (fr) | 2001-10-09 | 2003-04-17 | The C & M Group, Llc | Oxydation electrochimique induite de dechets alimentaires |
| DE10203914C1 (de) | 2002-01-31 | 2003-10-02 | Degussa | Verfahren zur Reinigung eines HCI-haltigen Abgases aus der Organosilanesterherstellung und dessen Verwendung |
| US6719957B2 (en) * | 2002-04-17 | 2004-04-13 | Bayer Corporation | Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas |
| US6802976B2 (en) | 2002-05-13 | 2004-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic sulfur reduction in wastewater |
| US6745726B2 (en) * | 2002-07-29 | 2004-06-08 | Visteon Global Technologies, Inc. | Engine thermal management for internal combustion engine |
| DE10235476A1 (de) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
| DE10254709A1 (de) | 2002-11-23 | 2004-06-09 | Reinhold Denz | Elektrolyse-Vorrichtung |
| DE10260084A1 (de) * | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen |
| JP2005007841A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nittetu Chemical Engineering Ltd | 耐食性の良好なフッ素樹脂ライニング方法 |
| CZ20032346A3 (cs) | 2003-09-01 | 2005-04-13 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. | Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu |
| JP2005097177A (ja) | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | プロピレンオキサイドの精製方法 |
| CN1974511A (zh) | 2003-11-20 | 2007-06-06 | 索尔维公司 | 用于生产有机化合物的方法 |
| FR2862644B1 (fr) | 2003-11-20 | 2007-01-12 | Solvay | Utilisation de ressources renouvelables |
| FR2868419B1 (fr) | 2004-04-05 | 2008-08-08 | Solvay Sa Sa Belge | Procede de fabrication de dichloropropanol |
| FR2869612B1 (fr) | 2004-05-03 | 2008-02-01 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc, de titane et d'aluminium |
| EP1593732A1 (fr) | 2004-05-03 | 2005-11-09 | Institut Français du Pétrole | Procede de transesterification d'huiles vegezales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc ou de bismuth de titane et d'aluminium |
| FR2869613B1 (fr) | 2004-05-03 | 2008-08-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de bismuth, de titane et d'aluminium |
| FR2872504B1 (fr) | 2004-06-30 | 2006-09-22 | Arkema Sa | Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique |
| WO2006020234A1 (fr) | 2004-07-21 | 2006-02-23 | Dow Global Technologies Inc. | Conversion d'un hydrocarbure aliphatique multihydroxyle ou l'un de ses esters en chlorohydrine |
| EP1632558A1 (fr) * | 2004-09-06 | 2006-03-08 | The Procter & Gamble | Composition comprenant un polymère cationique favorisant le dépot superficiel |
| DE102004044592A1 (de) * | 2004-09-13 | 2006-03-30 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen |
| EP1807492A1 (fr) * | 2004-10-08 | 2007-07-18 | The Procter and Gamble Company | Melange de tensioactifs oligomeres constitues de sulfonate d alkylceryle et composition detergente comprenant ce melange |
| FR2881732B1 (fr) | 2005-02-08 | 2007-11-02 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
| TW200630385A (en) * | 2005-02-09 | 2006-09-01 | Vinnolit Gmbh & Co Kg | Process for the polymerisation of vinyl-containing monomers |
| FR2885903B1 (fr) | 2005-05-20 | 2015-06-26 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| EP1762556A1 (fr) | 2005-05-20 | 2007-03-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | -Procédé de fabrication de dichloropropanol à partir de glycérol |
| JP4904730B2 (ja) | 2005-07-04 | 2012-03-28 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物と塩化水素の分離回収方法 |
| CA2628684A1 (fr) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de fabrication de dichloropropanol par chloration de glycerol |
| US7126032B1 (en) | 2006-03-23 | 2006-10-24 | Sunoco, Inc. (R&M) | Purification of glycerin |
| FR2913683A1 (fr) | 2007-03-15 | 2008-09-19 | Solvay | Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
| FR2912743B1 (fr) | 2007-02-20 | 2009-04-24 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| CN101041421A (zh) | 2007-03-22 | 2007-09-26 | 广东富远稀土新材料股份有限公司 | 萃取提纯工业盐酸的方法 |
| TW200911740A (en) | 2007-06-01 | 2009-03-16 | Solvay | Process for manufacturing a chlorohydrin |
| FR2917411B1 (fr) | 2007-06-12 | 2012-08-03 | Solvay | Epichlorhydrine, procede de fabrication et utilisation |
| FR2918058A1 (fr) | 2007-06-28 | 2009-01-02 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| FR2919609A1 (fr) | 2007-07-30 | 2009-02-06 | Solvay | Procede de fabrication de glycidol |
| KR20100089835A (ko) | 2007-10-02 | 2010-08-12 | 솔베이(소시에떼아노님) | 용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도 |
| FR2925045B1 (fr) | 2007-12-17 | 2012-02-24 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| EP2085364A1 (fr) | 2008-01-31 | 2009-08-05 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé pour la dégradation de substances organiques dans une composition aqueuse |
| TWI478875B (zh) | 2008-01-31 | 2015-04-01 | Solvay | 使水性組成物中之有機物質降解之方法 |
| JP2009263338A (ja) | 2008-03-12 | 2009-11-12 | Daiso Co Ltd | エピクロロヒドリンの新規な製造方法 |
| FR2929611B3 (fr) | 2008-04-03 | 2010-09-03 | Solvay | Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| CN101980995B (zh) | 2008-04-03 | 2014-06-18 | 索尔维公司 | 包含甘油的组合物、获得该组合物的方法以及它们在二氯丙醇生产中的用途 |
| TWI368616B (en) * | 2008-08-01 | 2012-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Process for producing epoxides |
| FR2935699A1 (fr) | 2008-09-10 | 2010-03-12 | Solvay | Procede de fabrication d'un produit chimique |
| FR2935968B1 (fr) | 2008-09-12 | 2010-09-10 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
-
2007
- 2007-03-07 FR FR0753689A patent/FR2913421B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-03-04 TW TW097107510A patent/TW200902488A/zh unknown
- 2008-03-06 WO PCT/EP2008/052711 patent/WO2008107468A1/fr active Application Filing
- 2008-03-06 CN CN200880006409A patent/CN101622215A/zh active Pending
- 2008-03-06 EP EP08717458A patent/EP2121550A1/fr not_active Withdrawn
- 2008-03-06 AR ARP080100934A patent/AR065626A1/es unknown
- 2008-03-06 KR KR1020097020820A patent/KR20090118101A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-03-06 JP JP2009552207A patent/JP2010520261A/ja active Pending
- 2008-03-06 US US12/529,777 patent/US8258350B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2144612A (en) * | 1936-09-10 | 1939-01-24 | Dow Chemical Co | Preparation of glycerol dichlorohydrin |
| WO2005054167A1 (fr) * | 2003-11-20 | 2005-06-16 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de production de dichloropropanol avec du glycerol, le glycerol provenant de la conversion de graisses animales dans la fabrication de biodiesel |
| WO2006100314A1 (fr) * | 2005-05-20 | 2006-09-28 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'une chlorhydrine au depart d'un hydrocarbure aliphatique poly hydroxyle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101622215A (zh) | 2010-01-06 |
| WO2008107468A1 (fr) | 2008-09-12 |
| JP2010520261A (ja) | 2010-06-10 |
| AR065626A1 (es) | 2009-06-17 |
| TW200902488A (en) | 2009-01-16 |
| US8258350B2 (en) | 2012-09-04 |
| FR2913421B1 (fr) | 2009-05-15 |
| US20100105862A1 (en) | 2010-04-29 |
| EP2121550A1 (fr) | 2009-11-25 |
| KR20090118101A (ko) | 2009-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2913421A1 (fr) | Procede de fabrication de dichloropropanol. | |
| EP1885673B1 (fr) | Fabrication de chlorhydrine en phase liquide en presence de composes lourds | |
| JP5554072B2 (ja) | ジクロロプロパノールの製造方法 | |
| JP2013032399A (ja) | エポキシドの製造方法 | |
| FR2929611A1 (fr) | Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol | |
| FR2862644A1 (fr) | Utilisation de ressources renouvelables | |
| FR2868419A1 (fr) | Procede de fabrication de dichloropropanol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20151130 |