JPH01250331A - グリセリンの精製法 - Google Patents
グリセリンの精製法Info
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- JPH01250331A JPH01250331A JP8071488A JP8071488A JPH01250331A JP H01250331 A JPH01250331 A JP H01250331A JP 8071488 A JP8071488 A JP 8071488A JP 8071488 A JP8071488 A JP 8071488A JP H01250331 A JPH01250331 A JP H01250331A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はグリセリンもしくはグリセリン水溶液中に含ま
れる水溶性のたんばく質およびペプチドを除去する方法
に関する。
れる水溶性のたんばく質およびペプチドを除去する方法
に関する。
天然油脂から高、純度の精製グリセリンを得る際には、
たとえば「油脂J Vol、40. No、6. P、
66〜72゜(1987)にも記載されているように、
イオン交換樹脂による脱イオン工程や活性炭による脱色
工程のほか、蒸留工程が組み込まれることが多い。特に
、化粧品、食品、医薬品用などのように高品質のグリセ
リンが要求される用途には、蒸留工程は現状では非常に
重要とされている。
たとえば「油脂J Vol、40. No、6. P、
66〜72゜(1987)にも記載されているように、
イオン交換樹脂による脱イオン工程や活性炭による脱色
工程のほか、蒸留工程が組み込まれることが多い。特に
、化粧品、食品、医薬品用などのように高品質のグリセ
リンが要求される用途には、蒸留工程は現状では非常に
重要とされている。
しかし、蒸留工程の組み込みにより、エネルギーの消費
が多くなる、グリセリンの一部重合による蒸留ピッチの
増加のため収率が低下するなどの欠点を生じることから
、この蒸留工程を省き、グリセリン水溶液をイオン交換
樹脂により脱イオンし、活性炭により脱色したのち、薄
膜蒸留機などにより脱水濃縮して、グリセリン製品とす
る方法も考えられている。
が多くなる、グリセリンの一部重合による蒸留ピッチの
増加のため収率が低下するなどの欠点を生じることから
、この蒸留工程を省き、グリセリン水溶液をイオン交換
樹脂により脱イオンし、活性炭により脱色したのち、薄
膜蒸留機などにより脱水濃縮して、グリセリン製品とす
る方法も考えられている。
ところが、このように蒸留工程を省略して得られる濃縮
グリ−セリンは、その窒素含量が通常40〜50ppm
と高く、蒸留グリセリンの窒素含量が5〜10ppmで
あるのに比べて、品質上大きな低下を招きやすい。
グリ−セリンは、その窒素含量が通常40〜50ppm
と高く、蒸留グリセリンの窒素含量が5〜10ppmで
あるのに比べて、品質上大きな低下を招きやすい。
これは、グリセリン水溶液中に含まれる有機および無機
のイオン性不純物はイオン交換樹脂のカラムを通過させ
ることで除去され、また色素成分は活性炭で脱色除去さ
れるのに対し、水溶性のたんばく質やペプチドに基づく
窒素分はこれらの精製ではほとんど除去できないためで
あり、一方これに蒸留工程を加えると上記の窒素分が1
/4〜1/10程度まで減少するためである。
のイオン性不純物はイオン交換樹脂のカラムを通過させ
ることで除去され、また色素成分は活性炭で脱色除去さ
れるのに対し、水溶性のたんばく質やペプチドに基づく
窒素分はこれらの精製ではほとんど除去できないためで
あり、一方これに蒸留工程を加えると上記の窒素分が1
/4〜1/10程度まで減少するためである。
本発明は、上記の事情に鑑み、エネルギー消費や収率の
面で不利のある蒸留工程を省略してなおかつグリセリン
中の窒素含量を蒸留グリセリンなみに低下させることを
目的としている。
面で不利のある蒸留工程を省略してなおかつグリセリン
中の窒素含量を蒸留グリセリンなみに低下させることを
目的としている。
本発明者らは、上記の目的を達成するべく、濃縮グリセ
リン中の窒素含量の低下法につき鋭意検討を加えた結果
、固定化タンニンがグリセリン中の窒素含量の低下に非
常に効果のあることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
リン中の窒素含量の低下法につき鋭意検討を加えた結果
、固定化タンニンがグリセリン中の窒素含量の低下に非
常に効果のあることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明は、グリセリンもしくはグリセリン水
溶液中に含まれる水溶性のたんばく質およびペプチドを
固定化タンニンにより除去することを特徴とするグリセ
リンの精製法に係るものである。
溶液中に含まれる水溶性のたんばく質およびペプチドを
固定化タンニンにより除去することを特徴とするグリセ
リンの精製法に係るものである。
ところで、タンニンがたんばく質やペプチドと特異的に
反応してこれを凝固させる作用を有していることは、既
に公知である。しかし、かかるタンニンをそのまま濃縮
グリセリン中に加えても、このタンニンは水溶性である
うえに、数十ppmの含量に相当する微量のたんばく賞
を凝固させて除去することは困難であり、一般には加え
たタンニンとたんばく賞やペプチドとの結合物質が水に
溶けて、グリセリンの色相や耐熱性がむしろ悪化する結
果となる。
反応してこれを凝固させる作用を有していることは、既
に公知である。しかし、かかるタンニンをそのまま濃縮
グリセリン中に加えても、このタンニンは水溶性である
うえに、数十ppmの含量に相当する微量のたんばく賞
を凝固させて除去することは困難であり、一般には加え
たタンニンとたんばく賞やペプチドとの結合物質が水に
溶けて、グリセリンの色相や耐熱性がむしろ悪化する結
果となる。
本発明は、この点を克服するため、上記のタンニンを適
宜の手段たとえば水不溶性の高分子物質と共有結合をつ
くることにより固定化して水不溶性とし、こα固定化タ
ンニンを用いて流動床方式もしくは固定床方式でグリセ
リンもしくはグリセリン水溶液を処理することにより、
水溶性のたんばく質やペプチドをこの固定化タンニンに
結合せしめて除去することに成功したものであり、この
点に本発明の大きな特徴が存するものである。
宜の手段たとえば水不溶性の高分子物質と共有結合をつ
くることにより固定化して水不溶性とし、こα固定化タ
ンニンを用いて流動床方式もしくは固定床方式でグリセ
リンもしくはグリセリン水溶液を処理することにより、
水溶性のたんばく質やペプチドをこの固定化タンニンに
結合せしめて除去することに成功したものであり、この
点に本発明の大きな特徴が存するものである。
本発明で使用する固定化タンニンは、たとえばアフイニ
テイクロマトグラフイーにおけるフェノール基含有リガ
ンドの固定化方法〔「生化学実験講座コ第1巻、たんば
く質の化学I、2.144〜156 (1976)東京
化学同人〕に準拠した方法で、アガロース、セルロース
、不溶性でんぷんなどの水不溶性の多#M類の如き高分
子物質とタンニンとを共有結合させることにより、容易
に調製できる。
テイクロマトグラフイーにおけるフェノール基含有リガ
ンドの固定化方法〔「生化学実験講座コ第1巻、たんば
く質の化学I、2.144〜156 (1976)東京
化学同人〕に準拠した方法で、アガロース、セルロース
、不溶性でんぷんなどの水不溶性の多#M類の如き高分
子物質とタンニンとを共有結合させることにより、容易
に調製できる。
本発明において、固定化タンニンの調製法は特に制限は
なく、タンニンを水不溶化する手段であればよい。しか
し、水不溶性高分子物質とタンニンの物理吸着法や包括
法はタンニンの脱離が発生しゃいため、本発明には適さ
ない。
なく、タンニンを水不溶化する手段であればよい。しか
し、水不溶性高分子物質とタンニンの物理吸着法や包括
法はタンニンの脱離が発生しゃいため、本発明には適さ
ない。
本発明の方法に適用されるグリセリンは、実質的に水分
を含まない無水のグリセリンであってもよいし、含水量
が通常90重量%程度までのグリセリン水溶液であって
もよい。しかし、作業性とたんばく質やペプチドからな
る窒素化合物の除去効率を考慮すれば、含水量が30〜
70重量%となるグリセリン水溶液が好適である。含水
量が少ない場合被処理グリセリンの粘度が高くなって処
理効率が悪くなり、また多すぎると設備効率が悪くなる
ためである。
を含まない無水のグリセリンであってもよいし、含水量
が通常90重量%程度までのグリセリン水溶液であって
もよい。しかし、作業性とたんばく質やペプチドからな
る窒素化合物の除去効率を考慮すれば、含水量が30〜
70重量%となるグリセリン水溶液が好適である。含水
量が少ない場合被処理グリセリンの粘度が高くなって処
理効率が悪くなり、また多すぎると設備効率が悪くなる
ためである。
本発明において、上記のグリセリンもしくはグリセリン
水溶液を固定化タンニンで処理するには、固定化タンニ
ンを流動床として用いてもよいし、固定床として用いて
もよい。
水溶液を固定化タンニンで処理するには、固定化タンニ
ンを流動床として用いてもよいし、固定床として用いて
もよい。
流動床とする場合、一般に、グリセリンもしくはグリセ
リン水溶液100重量部に対して固定化タンニン5〜5
0重量部を添加して0.5〜5.0時間室温で攪拌すれ
ばよい。ここで、固定化タンニンが過少では窒素含量を
充分に低下できず、過多となるとグーセリンもしくはグ
リセリン水溶液の付着ロスが多くなる。また、攪拌時間
は短すぎると反応不充分になり、長すぎると窒素含量の
除去効率に劣る。
リン水溶液100重量部に対して固定化タンニン5〜5
0重量部を添加して0.5〜5.0時間室温で攪拌すれ
ばよい。ここで、固定化タンニンが過少では窒素含量を
充分に低下できず、過多となるとグーセリンもしくはグ
リセリン水溶液の付着ロスが多くなる。また、攪拌時間
は短すぎると反応不充分になり、長すぎると窒素含量の
除去効率に劣る。
固定床とする場合、たとえば固定化タンニン20gを直
径20鶴×長さ50011のカラムに充填し、これにグ
リセリンまたはグリセリン水溶液を1〜50ml!/時
間の流速で流して処理すればよい。
径20鶴×長さ50011のカラムに充填し、これにグ
リセリンまたはグリセリン水溶液を1〜50ml!/時
間の流速で流して処理すればよい。
ここで、流速が遅すぎると処理能率が悪く、速すぎると
処理不充分となり、いずれも満足すべき結果は得られな
い。
処理不充分となり、いずれも満足すべき結果は得られな
い。
以上のように、本発明の方法を用いることにより、エネ
ルギー消費や収率の面で欠点のある蒸留工程を必要とす
ることなく、グリセリン中の窒素含量を蒸留グリセリン
と同程度もしくはそれ以下に低下させることができるか
ら、実用価値の高い高品質の精製グリセリンを経済的有
利に提供することができる。
ルギー消費や収率の面で欠点のある蒸留工程を必要とす
ることなく、グリセリン中の窒素含量を蒸留グリセリン
と同程度もしくはそれ以下に低下させることができるか
ら、実用価値の高い高品質の精製グリセリンを経済的有
利に提供することができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお
、実施例で用いた固定化タンニンは、前記したアフイニ
テイクロマトグラフイーにおけるフェノール基含有リガ
ンドの固定化方法に準拠して、つぎの方法で調製した。
、実施例で用いた固定化タンニンは、前記したアフイニ
テイクロマトグラフイーにおけるフェノール基含有リガ
ンドの固定化方法に準拠して、つぎの方法で調製した。
以下、%とあるはすべて重量%を意味する。
〈固定化タンニンの調製法〉
アガロースをpH=ll〜12に調整したKOH水溶液
中BrCNで処理し、CN−アガロースを調製した。こ
のものをω−アミノヘキシルアミンの水溶液(pH=1
0)中に加え、1・6−ジアミツヘキサンーアガロース
とした。これを50%ジメチルホルムアミド中に懸濁し
、これにp−ニトロベンゾイルアジドの40%水溶液(
pH=9.3;ジメチルホルムアミド含有)を加え、4
時間攪拌下に反応させた。
中BrCNで処理し、CN−アガロースを調製した。こ
のものをω−アミノヘキシルアミンの水溶液(pH=1
0)中に加え、1・6−ジアミツヘキサンーアガロース
とした。これを50%ジメチルホルムアミド中に懸濁し
、これにp−ニトロベンゾイルアジドの40%水溶液(
pH=9.3;ジメチルホルムアミド含有)を加え、4
時間攪拌下に反応させた。
得られたp−ニトロベンズアミドへキシルアミン−アガ
ロースを水洗後、I) H= 8.5の亜ニチオン酸ナ
トリウム水溶液中で37℃、1時間還元した。生成した
p−アミノベンズアミドへキシルアミンーアガQ−スを
水洗後、塩酸中亜硝酸と反応させると、p−ジアゾベン
ズアミドへキシルアミン−アガロースが得られた。水洗
後、I) H= 9.2のタンニン懸濁液中に4°Cで
1夜浸漬し、タンニン固定化アガロースゲルを調製した
。
ロースを水洗後、I) H= 8.5の亜ニチオン酸ナ
トリウム水溶液中で37℃、1時間還元した。生成した
p−アミノベンズアミドへキシルアミンーアガQ−スを
水洗後、塩酸中亜硝酸と反応させると、p−ジアゾベン
ズアミドへキシルアミン−アガロースが得られた。水洗
後、I) H= 9.2のタンニン懸濁液中に4°Cで
1夜浸漬し、タンニン固定化アガロースゲルを調製した
。
実施例1
所定含水率のグリセリン水溶液100gに所定量の固定
化タンニンを加えて室温で所定時間流動床方式で反応さ
せた。反応終了物をろ過したのち水を留去し、99%純
度の濃縮グリセリンとし、その窒素含量をLowry−
Fol in法で定量した。また、比較のため、固定化
タンニン処理を経ないで蒸留したグリセリン(蒸留グリ
セリン)および固定化タンニン処理を経ない濃縮グリセ
リン(濃縮グリセリン未処理品)の窒素含量を定量した
。これらの結果をまとめて、つぎの第1表に示した。
化タンニンを加えて室温で所定時間流動床方式で反応さ
せた。反応終了物をろ過したのち水を留去し、99%純
度の濃縮グリセリンとし、その窒素含量をLowry−
Fol in法で定量した。また、比較のため、固定化
タンニン処理を経ないで蒸留したグリセリン(蒸留グリ
セリン)および固定化タンニン処理を経ない濃縮グリセ
リン(濃縮グリセリン未処理品)の窒素含量を定量した
。これらの結果をまとめて、つぎの第1表に示した。
第 1 表
実施例2
固定化タンニン20gを直径20龍×長さ5゜口のカラ
ムに充填し、これに所定含水率のグリセリン水溶液を1
〜50 m l /時間の流速で流して固定床方式で処
理した。処理後のグリセリン水溶液から水を留去し、9
9%純度の濃縮グリセリンとし、実施例1と同様にして
分析し、その結果をまとめてつぎの第2表に示した。
ムに充填し、これに所定含水率のグリセリン水溶液を1
〜50 m l /時間の流速で流して固定床方式で処
理した。処理後のグリセリン水溶液から水を留去し、9
9%純度の濃縮グリセリンとし、実施例1と同様にして
分析し、その結果をまとめてつぎの第2表に示した。
第 2 表
上記の第1.2表の結果から明らかなように、本発明の
固定化タンニンを用いた流動床方式または固定床方式の
処理により、グリセリン中の窒素含量を蒸留工程を要す
ることなく大きく低下でき、特に流動床方式における固
定化タンニンの使用量や反応時間の調整並びに固定床方
式における流速の調整によって、蒸留グリセリンと同等
ないしそれ以下の窒素含量まで任意に低下させうるもの
であることが判る。
固定化タンニンを用いた流動床方式または固定床方式の
処理により、グリセリン中の窒素含量を蒸留工程を要す
ることなく大きく低下でき、特に流動床方式における固
定化タンニンの使用量や反応時間の調整並びに固定床方
式における流速の調整によって、蒸留グリセリンと同等
ないしそれ以下の窒素含量まで任意に低下させうるもの
であることが判る。
特許出願人 日本油脂株式会社
Claims (1)
- (1)グリセリンもしくはグリセリン水溶液中に含まれ
る水溶性のたんぱく質およびペプチドを固定化タンニン
により除去することを特徴とするグリセリンの精製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8071488A JPH01250331A (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | グリセリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8071488A JPH01250331A (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | グリセリンの精製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01250331A true JPH01250331A (ja) | 1989-10-05 |
Family
ID=13726012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8071488A Pending JPH01250331A (ja) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | グリセリンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01250331A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998001523A1 (en) * | 1996-07-05 | 1998-01-15 | Unilever N.V. | Detergent compositions |
JP2010522148A (ja) * | 2007-03-19 | 2010-07-01 | アルケマ フランス | グリセロールの気化方法 |
JP2011506544A (ja) * | 2007-12-17 | 2011-03-03 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | グリセロールベースの生成物、その取得方法およびジクロロプロパノールの製造におけるその使用 |
CN104447201A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-03-25 | 上海中华药业南通有限公司 | 甘油生产设备及其甘油生产工艺 |
-
1988
- 1988-03-31 JP JP8071488A patent/JPH01250331A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998001523A1 (en) * | 1996-07-05 | 1998-01-15 | Unilever N.V. | Detergent compositions |
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JP2011506544A (ja) * | 2007-12-17 | 2011-03-03 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | グリセロールベースの生成物、その取得方法およびジクロロプロパノールの製造におけるその使用 |
CN104447201A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-03-25 | 上海中华药业南通有限公司 | 甘油生产设备及其甘油生产工艺 |
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