TWI379636B - Chemical compounds - Google Patents

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TWI379636B
TWI379636B TW094119610A TW94119610A TWI379636B TW I379636 B TWI379636 B TW I379636B TW 094119610 A TW094119610 A TW 094119610A TW 94119610 A TW94119610 A TW 94119610A TW I379636 B TWI379636 B TW I379636B
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Louis-Pierre Molleyres
Jerome Cassayre
Fredrik Cederbaum
Camilla Corsi
Thomas Pitterna
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Description

1379636 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關哌啶衍生物、有關其製備方法、有關含 其之殺蟲、殺蟎、殺軟體動物和殺線蟲組成物及有關使用 其對抗和控制昆蟲、蜗、軟體動物（mollusc)和線蟲有害生 衫/之方法。 【先前技術】 具有抗真菌性質之呢咬衍生物描述在例如EP 49717 中。 現令人驚訝地發現某些呃啶類具有殺蟲性質。 【發明内容】 本發明因此提供一種對抗和控制昆蟲、蟎 '線蟲或軟 踱動物之方法，其包含將殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動 物有效量之式（I)化合物施用至有害生物、至有害生物之區 威戒至易受有害生物侵襲之植物：
(I) Y為單鍵、C=0、C=s或3(0)„，其中m為〇、1或2 該環 1379636 視茜要地經一或-個^ 3 —個C1·6烷基取代；R15為H、視需要地經 弋之烷基 '視需要地經取代之烷氧基、視需要地經取代 2方基、視需要地經取代之芳氧基'視需要地經取代之雜 方基、視需要地經取代之雜芳氧基或nr19R2〇 ; r10、和 各自獨立地為Η或低級烷基；R,9和r2〇獨立地為視需 要地I取代之烷基、視需要地經取代之芳基或視需要地經 取代之雜芳基； R為Η、經基、視需要地經取代之烷氧基或視需要地 籲經取代之院基；或R1和尺2與γ基和Ν 一起形成5-或6_員 雜環，其可視需要地包含一個選自〇、Ν或s之進一步雜 原子及其可視需要地經Cl_4烷基、Ci4齒烷基或鹵素取代； R3為Η、0H、鹵素或視需要地經取代之C〗8烷基； R3a為Η或R3和一起形成一鍵； R各自獨立地為幽素、硝基、氰基、視需要地經取代 之C!·8烷基、視需要地經取代之c2 6烯基、視需要地經取 代之CM快基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需要地經 #取代之烷羰基、視需要地經取代之烷胺羰基、視需要地經 取代之二烷胺羰基、視需要地經取代之q 7環烷基、視需 要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地 經取代之雜環基、視需要地經取代之烷氧基、視需要地經 取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基、視需要地經 取代之烷硫基或R21R22N，其中R2!和R22獨立地為氫、c 1 - 8烷基、C3_7環烷基、C3_6烯基、C3-6炔基、C3-7環烷基 4)烷基、C：2-6齒烷基、C,_6烷氧基（c^6)烷基、烷氧幾基 9 和尺22與他們所連接之N原子一起形成五、六或七 貝雜環，其可包含-或二個選自0、N丨S之進一步雜原 子和4其可視需要地經一或二個烷基取代，《2個相鄰 基與他們所連接之碳原子-起形成4、5、6或7員碳 班5雜衣其可視需要地經鹵素取代；η為0、1、2、3或 4 ； 一尺 R為視需要地經取代之烷基、視需要地經取代之烯 土”視％要地經取代之炔基、視需要地經取代之環烷基、 視而要地經取代之芳基、視需要地經取代之烷氧基、視需 要也、座取代之芳氧基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需 要地經取代之烷羰基或視需要地經取代之烯羰基； 各自獨立地為函素、羥基、氰基、視需要地經取代 之Cl·8烷基、視需要地經取代之C2_6烯基、視需要地經取 代之Cz·6炔基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需要地經 取代之烷羰基、視需要地經取代之烷胺羰基、視需要地經 取代之二烷胺羰基、視需要地經取代之C3_7環烷基、視需 要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地 經取代之雜環基、視需要地經取代之烷氧基、視需要地經 取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基、視需要地經 取代之燒硫基、視需要地經取代之芳硫基或R23R24N，其 中R 3和r24獨立地為氫、Cl 8烷基、c3 7環烷基、c3 6烯 基、C3-6炔基、C3_7環烷基（CY4)烷基、c2-6鹵烷基、CN6烷 氧基（Cl·6)烧基、CU0烧氧魏基或R23和R24與他們所連接 之N原子一起形成五、六或七-員雜環，其可包含一或二 I379636 * 個選自0、N或S之進一步雜原子和其可視需要地經—或 —個C,-6烷基取代，或二個連接至相同碳原子之Ra基為 =0 …S、=NRb、=CRCRd，其中 Rb、Rc 和 Rd 獨立地 或視需要地經取代之烷基；p為0' 1、2、3或4或其鹽或 N-氧化物。 【實施方式】 式（I)之化合物可存在不同幾何或光學異構物或互變異 構形式。本發明涵蓋所有該等異構物和互變異構物及其所 ® 有比例之混合物以及同位素形式例如氘化化合物。 . 各院基部分單獨或作為較大基（例如烷氧基、烷氧幾 基、烷羰基、烷胺羰基、二烷胺羰基）之部分為直鏈或支鏈 且為例如甲基、乙基、正-丙基、正-丁基、正-戊基、正·己 基、異-丙基、正-丁基、二級-丁基、異-丁基、三級-丁基 或新-戊基。烧基適合為q到C12烷基，但較佳為Ci_Ci0， 更佳CVC8，甚至更佳crc6和最佳c「C4烷基。 當存在時’在院基部分（單獨或作為較大基例如烷氧 ®基、烧氧幾基、烧叛基、烧胺幾基、二烧胺幾基之部分）上 的視需要之取代基包括一或多個之齒素、硝基、氰基、 NCS-、C3_7環烷基（其本身視需要地經Ci 6烷基或鹵素取 代）、Cs_7環烯基（其本身視需要地經Cl 6烷基或鹵素取代）、 羥基、c丨-10烧氧基、Cm〇烷氧基（C丨丨〇)烷氧基、三（Ci 4)烷 基甲矽烷基（C,·6)烷氧基、（：“烷氧羰基（Ci 1〇)烷氧基、c^o 鹵炫氧基、芳基（0^4)-烧氧基（其中芳基視需要地經取代）、 C3-7環炫氧基（其中環烷基視需要地經Cl.6烷基或鹵素取 @ 11 1379636 ·· 代）、Cw。烯氧基、c2·,。炔氧基、SH、Cl〇❶烷硫基、c,-10 鹵烷硫基、芳基（C,_4)烷硫基（其中芳基視需要地經取代）、 C3,7環烷硫基（其中環烷基視需要地經c^6烷基或鹵素取 代）、三（C,_4)烷基甲矽烷基（C16)烷疏基、芳硫基（其中芳基 視需要地經取代）、Cw烷磺醯基、Cl_6鹵烷磺醯基、（：,-6 烷亞磺醯基、函烷亞磺醯基、芳磺醯基（其中芳基可視 需要地經取代）、三（C,·4)烷基甲矽烷基、芳基二（Ci 4)烷基 曱石夕烧基、（U烷基二芳基曱矽烷基、三芳基甲矽烷基、 _ C1-1G烷羰基、H〇2C、CN1Q烷氧羰基、胺羰基、Ci6烷胺羰 基、二（C,·6烷基）胺羰基、N-CCu烷基）-N-(CV3烷氧基）胺 羰基、q·6烷羰氧基、芳羰氧基（其中芳基視需要地經取代）、 —(C,·6)烧胺羰氧基、肟類例如=N0烷基、=N0鹵烷基和 =N0芳基（其本身視需要地經取代）、芳基（其本身視需要地 經取代）、雜芳基（其本身視需要地經取代）、雜環基（其本身 視需要地經C,-6烷基或自素取代）、芳氧基（其中芳基視需 要地經取代）、雜芳氧基（其中雜芳基視需要地經取代）、雜 ® %氧基（其中雜環基視需要地經cl 6烷基或鹵素取代）、胺 基、C,-6烷胺基、二（c16)烷胺基、Ci 6烷羰胺基、N_(Ci 6) 烷羰基烷胺基、C2·6烯羰基、c2 6炔羰基、c3 6烯 氧碳基、Cw炔氧羰基、芳氧羰基（其中芳基視需要地經取 代）和芳羰基（其中芳基視需要地經取代）。 稀基和块基部分可於直鏈或支鏈之形式，和烯基部分， 其中適當的話，可為（E)-或（z)_構形。例子為乙烯基、烯丙 基及丙炔基。 12 當存在時，在烯基或块基上的視需要之取代基包括給 予於上述烷基部分的視需要之取代基。 在本說明書之上下文中醯基為視需要地經取代之c,6 貌幾基（例如乙酿基）、視需要地經取代之c26稀幾基、視 需2地經取代之C2-6炔羰基、視需要地經取代之芳羰基（例 如本甲醯基）或視需要地經取代之雜芳幾基。 鹵素為氟、氣、溴或碘。 i烷基為經一或多個相同或不同函素原子取代之烷基 和為例如 cf3、cf2c卜 CF3CH2 或 CHf2CH2。 在本說明書之上下文中術語"芳基"、"芳族環"和·•芳族 環系統”係指一種可為單…二-或三環之環系統。該等環之 例子包括苯基、萘基、憩基、職或菲基，較佳芳基為笨 基。此外，術語"雜芳基"、"雜芳族環"或"雜芳族環系統,， 係指-種包含至少一個雜原子和由單一環或由二或多個稍 合環所組成之芳族環H較佳地單—環將包含高達三個 和二環系統包含高達四個雜原子，其較佳選自氮、氧和硫。 該等基之例子包括呋喃基、噻吩基、各基、口比唾基、咪 坐基1’2’3 —4基、^心三。坐基、聘峻基、異聘唾基、 瞳唾基、異瞳嗤基、以，3·聘二唾基、1，2,4_晴二唾基、i 3 4 聘二嗤基' u，5-聘二唾基、12,域二㈣、un，嗤 基、1’3,4·_二唾基、125__二吐基、毗啶基鳴啶美、 ㈣基、_基、A3-三啡基、…三啡基、13 5二哄 基、苯并呋喃基、笨并異咲喃基、苯并噻吩基、笨并異噻 吩基、_基、異_基、别嗤基、苯并噻唾基、笨并異 0 1379636 噻唾基、苯并聘唾基、苯并異聘。坐基、苯并咪唾基、213· 本并腭二唑喹咐基、異喹咐 美、降_1 哩·轉基、呔畊基、喹唑咐 咖：若咐基、僚咬基、苯并三啡基、嗓吟基、㈣和 ί哄基。雜方族基之較佳例子包括咬基、㈣基、 基、螻吩基、呋喃基、腭唑基、異腭唑基 唑基和螻唑基。
Wi 。仍 汍夕徊（較比一珥一徊』
選”、WN之雜原子的包含高達1〇個原子之非芳族環， 等裒之例子包括1，3_二聘茂炫（di〇x〇lane)、日氯咲口南和 嗎福咐基。 當存在時，在雜環基上的視需要之取代基包括（^_6烷 基和C,-6函烷基以及該等給予於上述烷基部分的視需要之 取代基。 環烧基包括環丙基、環戊基和環己基。 環稀基包括環戊烯基和環己烯基。 當存在時，環烷基或環烯基上的視需要之取代基包括
Ci-3烷基以及該等給予於上述烷基部分的視需要之取代 基。 碳環包括芳基、環烷基及環烯基。 虽存在時’在芳基或雜芳基上的視需要之取代基係獨 立地選自鹵素、硝基、氰基、NCS·、q 6烷基、Ci 6鹵烷 基、c,_6烷氧基_(Ci 6)烷基、c2-6烯基、c2-6鹵烯基、c2 6 太知其 r 班 、土、C3 — 7環烷基（其本身視需要地經C16烷基或鹵素取 代）、Cs_7環烯基（其本身視需要地經Ci 6烷基或鹵素取代）、 1379636 •羥基、Cm〇烷氧基、（：丨_丨0烷氧基（C丨丨〇)烷氧基、三（(：丨4)烷 基-甲矽烷基（C,·6)烧氧基、CN6烷氧羰基（CV1())烷氧基、Cl 10鹵烷氧基、芳基（c,_4)烷氧基（其中芳基視需要地經鹵素 或Cw烷基取代）、C3_7環烷氧基（其中環烷基視需要地經C, Λ 烷基或鹵素取代）、C2-10烯氧基、c2.10炔氧基、SH、Cm。 烷硫基、鹵烷硫基、芳基（C,_4)烷硫基C3_7環烷硫基（其 中環烷基視需要地經匸“6烷基或鹵素取代）、三（Ci 4)_烷基 曱矽烷基（C,·6)烷硫基、芳硫基、Cm烷磺醯基、Cw鹵烷 # 磺醯基、c,·6烷亞磺醯基、cv6鹵烷亞磺醯基、芳磺醯基、 三（C,_4)烷基曱矽烷基、芳基二（Cm)-烷基甲矽烷基、（C14) 烷基二芳基甲矽烷基、三芳基曱矽烷基、Cm〇烷羰基、 ho2c、Ci_10烷氧羰基、胺羰基、（：卜6烷胺羰基、二（c丨_6院 基）-胺羰基、…((^3烷基烷氧基）胺羰基、c,-6烷 羰氧基、芳羰氧基、二（C,·6)烷胺羰氧基、芳基（其本身視 需要地經Cw烷基或齒素取代）、雜芳基（其本身視需要地 經C i _ 6院基或函素取代）、雜環基（其本身視需要地經c ^ 6 •烷基或鹵素取代）、芳氧基（其中芳基視需要地經C1_6烧基 或鹵素取代）、雜芳氧基（其中雜芳基視需要地經貌基 或鹵素取代）、雜環氧基（其中雜環基視需要地經C|-6院基 或鹵素取代）、胺基、c〗·6烷胺基、二（Ci 6)烷胺基' Ci 6烧 羰胺基、Ν-(〇νό)烷羰基-N-(CU0)烷胺基、芳羰基，（其中芳 基本身視需要地經齒素或C,-0烷基取代）或在芳基或雜芳基 系統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳 環或雜環，其本身視需要地經函素或cl 6烷基取代。芳基
15 (D 1379636 或雜芳基之進一步取代基包括芳羰胺基（其中芳基經Ci·6烷 基或齒素取代）、（c,·6)烷氧羰胺基（Ci 6)烷氧羰基_N_(c,·6) 烷胺基、芳氧羰胺基（其中芳基經烷基或鹵素取代）' 芳氧羰基-NJCV6)烷胺基’（其中芳基經Ci.6烷基或鹵素取 代）' 芳磺醯胺基（其中芳基經（^_6烷基或齒素取代）、芳磺 酿基-N-(CV0)烷胺基（其中芳基經Cl_6烷基或鹵素取代）、 芳基-N^C,—6)烷胺基（其中芳基經Ci 6烷基或鹵素取代）、 芳胺基（其中芳基經Cm烷基或鹵素取代）、雜芳胺基（其中 • 雜芳基經（^.6烷基或_素取代）、雜環胺基（其中雜環基經 Cm烧基或鹵素取代）、胺羰胺基、Ci 6烷胺羰胺基、二（Cu6) 烧胺羰胺基、芳胺羰胺基（其中芳基經（^_6烷基或齒素取 代）、芳基-N-CC,^)烷胺羰胺基（其中芳基經Cl.6烷基或鹵 素取代）、Cm烷胺羰基-N^C^e)烷胺基、二（c^6)烷胺羰基 -N^C^)烷胺基、芳胺羰基-N-dJ烷胺基（其中芳基經Ci 6烷基或鹵素取代）及芳基烷胺羰基烷胺基 (其中芳基經（^ — 6烷基或齒素取代）。 _ 對於經取代之苯基部分、雜環基及雜芳基，最好一或 多個取代基獨立地選自鹵素、（^_6烷基、Cy鹵烷基、C, < 炫《氧基（CU6)烧基、Cu院氧基' Cu鹵烧氧基、c1-6烧硫 基、CN6 _烧硫基、CV6院亞項酿基、Cw _烧亞續醯基、 C,-6烧績酿基、C,-6鹵烧績醯基、C2_6稀基、c2_6鹵稀基、 c2.6炔基、C3.7環炫基、硝基、氰基、C02H、Cw院幾基、 cv6 烷氧羰基、R25R26N 或 R27R28NC(0);其中 R25、R26、r27 和R28獨立地為氫或C,_6烷基。進一步較佳取代基為芳基 1379636 和雜芳基。 鹵烯基為經一或多個相同或不同鹵素原子取代之烯 基。 應了解二院胺基取代基包括該等其中二炫基與他們所 連接之N原子-起形成五、六或七_員雜環（其可包含一或 個選自0 N&S之進-步雜原子和其視需要地經一或
二個獨立地選自（Cl_6)垸基取代）者。當雜環由連接一個N 原子上之二個基形成時，所產生之環適合為毗咯啶、哌啶、 硫嗎福啉和嗎福咐，其各可經—或二個獨立地選自U烧 基取代。 較佳地在烷基部分上的視需要之取代基包括一或多個 之齒素、硝基、氰基、H〇2c、U氧基（其本身視需要 地經烷氡基取代）、芳基（Cm)烷氧基、q i ◦烷硫基、 cno烷羰基、烷氧羰基、Ci 6烷胺羰基、二（Ci.6烷基） 胺羰基、（Ci.6)烷羰氧基、視需要地經取代之苯基、雜芳基、 芳氧基、芳羰氧基、雜芳氧基、雜環基、雜環氧基、c37 裱烷基（其本身視需要地經（Ci 6)烷基或鹵素取代）、環 烧氧基、Cw環稀基、Ci ό烷磺醯基、6烷亞磺醯基、三 (Cm)烷基甲矽烷基、三（Ci 4)烷基甲矽烷基（C| 6)烷氧基、 芳基二（Cm)烷基曱矽烷基、（Ci 4)烷基二芳基甲矽烷基和 三芳基甲矽烷基。 較佳地在烯基或炔基上的視需要之取代基包括一或多 個之鹵素、芳基和c3_7環烷基。 雜環基的較佳視需要之取代基為C| 6烷基。 17 1379636 較佳地環烷基的視需要之取代基包括齒素、氰基和c 3燒基。 較佳地環烯基的視需要之取代基包括院基、齒素 和氰基。 之較佳基在 T、Y、Ra、R1、R2、R3、R3a、R4、和 r8 其任何組合中係如下所述， 較佳地Y為單鍵、c=o或c = s。
更佳地Y為單鍵或c = o。 最佳地Y為c=o。 較佳地R為虱、Cu烧基、C]_6鼠基烧基、ci6函燒 基、Cw環烷基（CV4)烷基、Cl·6烷氧基（Ci 6)烷基、雜芳基 (CK6)烷基（其令雜芳基可視需要地經鹵基、硝基、氰基、6 燒基' C|·6鹵燒基、c〗·6烧氧基、g·6鹵院氧基、c16院績 酿基、Ci-6焼亞績酿基、c^6烧硫基、Cw烧氧幾基、Cj 6 院幾胺基、芳羰基取代’或在雜芳基系統上的二個相鄰位 置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環，其本身視 需要地經_素取代）、芳基（C! 6)烷基（其中芳基可視需要地 經南基、硝基、氰基、Ci 0烷基、Ci6_烷基、Ci 6烷氧基、 CI-6鹵烷氧基、C,·6烷磺醯基、CV6烷亞磺醯基、Ci 6烷硫 基、C,—6烷氧羰基、Ci 6烷羰胺基、芳羰基取代，或在芳 基系統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員 ^ %或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、6烷羰胺基 (c^)烧基、芳基（其可視需要地經鹵基 '硝基、氰基' Ci 6 烷基、Cm鹵烷基、Ci 6烷氧基、Ci 6画烷氧基、Ci 6烷磺 18 1379636 酿基、c!·6炫亞續酿基、c丨_6炫!硫基、c〗-6院氧幾其、〇 烷羰胺基、芳羰基取代’或在芳基系統上的二個相鄰位置6 可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環，其本身視需 要地經函素取代）、雜芳基（其可視需要地經齒基、墙基、 亂基、c,_6燒基、C丨·6鹵炫基、C丨_6炫氧基、（^丨6 _燒氧美、 c,_6烷磺醯基、q·6烷亞磺醯基、C,·6烷硫基、C16烧氧幾 基、C,·6烧羰胺基、芳幾基取代，或在雜芳基系統上的二 個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環， • 其本身視需要地經鹵素取代）、c】·6烷氡基、Ci 6函烧氧基、 苯氧基（其中笨基視需要地經鹵素'C,-4烷基、ci4燒氧基、 C|-4鹵烧基、Cw鹵烧氧基、CN、N02、芳基、雜芳美、 胺基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（視需要地經齒基、確基、 氰基、烧基、C|_6 _烧基、（^_6院氧基或ci 6 _院氧基 取代）、雜環氧基（視需要地經函基、Cid烷基、C|_6鹵烧基、 Ci_6烧氧基或CV6鹵烧氧基取代）、氰基、c2 6稀基、c2 6 炔基、Cw環烷基、C5_7環烯基、雜環基（視需要地經鹵基、 ®硝基、氰基、C,-0烷基、（^·6鹵烷基、Cw烷氧基或Ci 6鹵 烷氧基取代）、C,_6烷硫基' CV6鹵烷硫基或NR13R14，其中 R13和R14獨立地為氫、Cu烷基、Cu鹵烷基、Cu烷氧 基（C^6)烷基、苯基（其可視需要地經鹵素、C14烷基、Cw 烧氧基、CU4鹵炫基、cu4鹵炫氧基、CN、N02、芳基、 雜芳基、胺基、二烷胺基或（:,-4烷氧羰基取代）、苯基（(^-6) 烧基（其中苯基可視需要地經鹵素、c,_4烷基、c^4烷氧基、 CV4鹵烧基、CV4鹵烧氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、 1379636 胺基、二院胺基、c,.6烷磺醯基、Ci6烷氧羰基取代，或 在苯基環上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7 員碳環或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、雜芳基（Ci6) 烷基（其中雜芳基可視需要地經鹵基、硝基、氰基、Ci 6烷 基、c,.6 i院基、Cl 6烷氧基、Ci 6齒烷氧基、Ci 6烷磺醯 基、C,-6烷亞磺醯基、Ci 6烷硫基、Ci 6烷氧羰基、6烷 m胺基、芳羰基取代，或在雜芳基系統上的二個相鄰位置 可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環，其本身視需 •要地經函素取代）或雜芳基（其可視需要地經画基、硝基、 氰基、C,-6烷基、C,-6南烷基、Cl 6烷氧基或Ci 6齒烷.氧基 取代）、C,-4院氧羰基Ci 6烷羰胺基、苯氧羰胺基（其中苯 基視需要地經鹵素、q·4烷基、（^_4烷氧基、cv4鹵烷基' C,—4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺 基取代）、胺基、CV6烷胺基或苯胺基（其中苯基視需要地 經鹵素、C,-4烷基、C,·4烷氧基、Cl_4鹵烷基、Ci 4鹵烷氧 基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代））。 ® 更佳地Rl為Cm烷基、CV6鹵烷基、Ci_6烷氧基（c, 6) 烧基、雜芳基（C,·3)烷基（其中雜芳基可視需要地經鹵基、 硝基、氰基、Ch6烷基、CN6函烷基、（^-6烷氧基、cN6卤 烧氧基、C,_6烷磺醯基、烷氧羰基取代，或在雜芳基 系統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳 環或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、苯基（Ci3)烷基（其 中苯基可視需要地經鹵素、C,·4烷基、c〗_4烷氧基、Ci 4鹵 烷基、CK4函烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基、 20 1379636 二烷胺基、C,_6烷磺醯基、Cp6烷氧羰基取代，或在苯基 環上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環 或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、苯基（其可視需要 地經鹵素、CV4烷基' Cw烷氧基、CV4齒烷基、CU4鹵烷 氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基、二烷胺基、（：丨_6 烧確酿基、c,_6烧氧幾基取代，或在苯基環上的二個相鄰 位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環，其本身 視需要地經豳素取代）、雜芳基（其可視需要地經齒基、硝 ® 基、氰基、cu6烧基、Cw鹵烧基、C1-6烧氧基、Cw鹵烧 氧基、C,-6烷磺醯基、烷氧羰基取代，或在雜芳基系 統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環 或雜環’其本身視需要地經鹵素取代）、Cl_6烷氧基、c, 1 - 6 鹵烷氧基、C2_6烯基、雜環基（視需要地經鹵基、氰基、c 1 · 6烷基、C,-6自烷基、C,-6烷氧基或（^6鹵烷氧基取代）、Ci 烷硫基、C,—6鹵烷硫基或NR13R14，其中R13和R14獨立地 為氫、cv6烷基或c,_6鹵烷基、cv6烷氧基（(:,-6)烷基、c2 i _烧羰基、苯羰基，（其中苯基視需要地經鹵素、C14燒基、 q.4烷氧基、CV4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、苯基（C13)烷基（其中苯基 可視需要地經鹵素、C,-4烷基、Cw烷氧基、（^_4鹵烷基、 CV4鹵院氧基、CN、NO】、方基、雜芳基、胺基、二燒胺 基、C,·6烷磺醯基、q·6烷氧羰基取代，或在苯基環上的 二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜環， 其本身視需要地經鹵素取代）或雜芳基（Ci·3)烷基（其中雜芳 21 1379636 基可視需要地經鹵基、硝基、氰基、c,_6烷基、鹵烷 基、C,·6烷氧基、Ci 6齒烷氧基、^ 6烷磺醯基、q 6烷亞 %醯基、C,·6烷硫基、Cm烷氧羰基、Ci6烷羰胺基、芳羰 基取代，或在雜芳基系統上的二個相鄰位置可環化以形成 一種5、6或7員碳環或雜環，其本身視需要地經齒素取 代）。 甚至更佳地R丨為Ci 6烷基、Ci 6齒烷基、雜芳基D 烧基（其中雜芳基可視需要地經i基、氰基、C】.6垸基、Cl φ 6鹵烧基取代和其中雜芳基為瞳。坐姐咬、喷咬、啦啡或 嗒畊環）、雜芳基（視需要地經豳基、氰基、c,.6燒基、Ci6 鹵烧基取代和其中雜芳基為W咬、㈣、2，U-苯并聘二唾\-6 吡啡或塔啡環）、Ci 6燒氧基、c】6院氧基％ 6)烧基、c 氧基A，胺基或雜芳基1 中雜方基可視需要地經齒基、氰基、CM燒基、 基取代和其中雜芳基為m嘴咬、w啡或二環二 最佳地R1為毗啶基（視需要地經函基、C # I + ♦鹵烧基取代），特別是自基取代之卩比咬基。、-土 3、1-3 最好R2為氫、羥基' Ci ό烷基或C| 6鹵烷基。 更佳地R2為氫、Ci 4烷基或^ 4自烷基。 甚至更佳地R2為氫或Ci 4烷基。 仍更佳地R2獨立地為氫或曱基。 最佳地R2為氫。 齒烧基。 4齒燒基。 最好R3為氫、羥基、鹵素、Cw烷基或A 更佳地R3為氫、羥基、鹵素、Cm烷基或匸 22 1379636 • 甚至更佳地R3為氫或（V4烷基。 仍更佳地R3獨立地為氫或甲基。 最佳地R3為氫。 R3a為氫或R3和R3a —起形成一雙鍵。 較佳地R4各自獨立地為產素、氰基、Ci 8烷基、Cl 8 鹵烷基、氰基烷基、Ci 6烷氧基（Ci 6)烷基、7環烷基（Ci 6)烷基、C5_6環烯基（Ci 6)烷基、c3 6烯氧基烷基、 炔氧基（Cm)烷基、芳氧基（c〗ό)烷基、Ci 6羧烷基、Ci 6烷 .·羰基（Cl-6)烷基、C2-6烯羰基（Cy)烷基、c26炔羰基（Ci 6)_ 烷基、Ci·6烷氧羰基（CV6)烷基、c3_6烯氧羰基（u烷基、 Cw炔氧羰基（Ci 6)烷基、芳氧羰基（C16)烷基、6烷硫基 (c^)烷基、Cu烷亞磺醯基d 6)烷基、C16烷磺醯基（C, 6) 烷基、胺羰基（(：丨_6)烷基、C丨-6烷胺羰基（cN6)烷基、二（C丨.6) 烷胺羰基（C,·6)烷基、苯基（Ci 4)烷基（其中苯基視需要地經 鹵素、Cw烷基、C,—4烷氧基、Cw鹵烷基、Cw鹵烷氧基、 CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基 ® (c,_4)烷基（其中雜芳基視需要地經鹵基、硝基、氰基、6 烧基 Ci_6函院基、Cw烧氧基或鹵燒氧基取代）、雜 環基（C,-4)烷基（其中雜環基視需要地經鹵基、硝基、氰基、 C,-6院基、Cw齒烷基、Cl 6烷氧基或Ci 6鹵烷氧基取代）、 C2-6婦基、胺羰基（c2 6)烯基、Ci 6烷胺羰基（c2 6)烯基、二 (C,，6)烧胺羰基（C2.6)烯基、苯基（c2-4)_烯基，（其中苯基視 需要地經鹵素、〇V4烷基、Cm烷氧基、（：Μ鹵烷基、（：Μ 鹵烷氧基' CN、Ν02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 23 1379636 代）、C2_6炔基、三甲基曱矽烷基（C2-6)炔基、胺羰基（c2_6) 块基、c〗_6貌胺Ik基（C2_6)快基、一（C，·6)疼胺幾基（c2_6)快 基、Cm烧氧羰基、c3_7環烷基、C3-7鹵環烷基、c3_7氰基 環烧基、Cw烷基（C3_7)-環烷基、c,_3烷基（c3_7)鹵環烷基、 苯基（視需要地經鹵素、C〗·4烷基、CN4烷氧基、cN4鹵烷 基、Cw鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二 烧胺基取代）、雜芳基（視需要地經函基、硝基、氰基、q 6 烷基、C,·6鹵烷基、c,_0烷氧基或c,-6卤烷氧基取代）、雜 %基（其中雜環基視需要地經齒基、硝基、氰基、6烷基、 — 6鹵烷基、C,·6烷氧基或Cw鹵烷氧基取代），或2個相 鄰基R4與他們所連接之碳原子一起形成4、5、6或7員碳 環或雜環，其可視需要地經齒素、Ci 8烷氧基' Cl 6函烷 乳基、苯氧基（視需要地_基、確基、氰基、q 6燒基、Cl 6鹵烷基、16烷氧基或c16齒烷氧基取代）、雜芳氧基（視 需要地經齒基、硝基、氰基、c16院基、U貌基、k 烷氧基或C,_6鹵烷氧基取代）、c]8烷硫基或Rl9R2GN取代， =R、p獨立地為氫、Ci8炫基、c37環燒基、c“ K3-6块基、c2.6函院基、Ci 6燒氧幾基或R2〇與 他們所連接之N原子一起形& x 、 ^ ^ 于起形成五、六或七-員雜環，JL可 包3 —或二個選自〇、N '、 要地經一十 一 進一步雜原子和其可視需 ’” -或二個。“烷基取代；n為〇、i、2或3。 更佳地R4各自獨立地為南素 齒烷基、（：着其栌I ^ 烷基、c,-8 三甲基燒氧基（Ci.6)烧基、c “炔基、 A (C2.6)快基、Ci 6院氧幾基、環院基、 1379636
Ci_3烧基（C3_7)環燒基、苯基（視需要地經鹵素、q 4炫基、 C,-4烷氧基'C^-4鹵烷基、CV4鹵烷氧基、CN、no2、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜環基（視需要地經鹵基、 硝基、氰基、C,·6烷基、c,·6鹵烷基、（^-6烷氧基或cv6鹵 烷氧基取代）、Cm烷氧基' Cw鹵烷氧基、苯氧基（視需要 地經齒素、c,_4烷基、Cl-4烷氧基、Ci 4齒烷基、Ci 4函烷 氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、 雜芳氧基（視需要地經鹵基、硝基、氰基、Cl 3烧基、Ci 3 鲁鹵炫•基、C!·3烷氧基或Cw鹵烧氧基取代）、二（Ci8)烧胺基， 或2個相鄰基R4與他們所連接之碳原子一起形成4、5、6 或7貝石厌或雜ί衣，其可視需要地經鹵素取代；η為〇、1、 2或3 〇 甚至更佳地R4各自獨立為鹵素、氰基、C烷基、c 1 - 8函烷基、C,_8氰基烷基、c16烷氧基（Ci 6)烷基、c2 6炔基、 雜環基（視需要地經C,·6烷基取代）、Cl·8烷氧基、Ci 6鹵烷 氧基、苯氧基（視需要地經齒基、氰基、Ci-3烷基或Ci 3卣 燒基取代）、雜芳氧基（視需要地經函基、氰基、Ci 3烧基 或函烧基取代）、二（(^ 8)烧胺基或2個相鄰基r4與他 們所連接之碳原子一起形成4、5、6或7員碳環或雜環， 其可視需要地經鹵素取代；η為0、1、2或3。 仍更佳地R4各自獨立地為氟基、氣基、溴基、氛美、 c,—4烷基、c,·4齒烷基、（^_4氰基烷基或（^_3烷氧基（Ci ) 烷基；η為〇、ι、2或3，較佳地〇、ι或h 最佳地R4各自獨立地為氟基、氯基、溴基、C! 4燒夷 25 1379636 或C1-4齒烧基’ π為1、2或3，較佳地1或2。 較佳地118為C〗.10烷基、Cmo鹵烷基、芳基（ci6)烷基 (其中芳基視需要地經鹵素' C14烷基、Ci 4烷氧基、Ci 4 鹵烷基、C,-4鹵烷氧基、cn、no2、芳基、雜芳基、胺基 或二烧胺基取代）、雜芳基（Chd烷基（其中雜芳基視需要地 經i素、C,-4烷基、C,-4烷氧基、Cl 4卣烷基、Ci 4齒烷氧 基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、芳 羰基-(C,—6)烷基（其中芳基可視需要地經鹵素、4烷基、 籲烷氧基、C,-4鹵烷基、CN4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代和烷基可視需要地經芳基取 代）、C2-8烯基、Cw鹵烯基、芳基（c2 6)_烯基（其中芳基視 需要地經齒素、Cw烷基、Ci 4烷氧基、Ci 4齒烷基、c] 4 鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基、 C,_6烷氧羰基取代，或二個相鄰取代基可環化以形成一種 5、6或7員碳環或雜環）、雜芳基（(：26)烯基（其中雜芳基 視需要地經鹵素、Cl 4燒基、Ci 4院氧基、Ci *齒烷基、^ * •鹵院氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二院胺基、 Cm烷氧羰基取代，或二個相鄰取代基可環化以形成一種 5、6或7員碳環或雜環）、c26炔基、苯基（C26)炔基（其中 苯基視需要地經齒素、U基、U氧基、Cl.4函院基、 k齒烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺 基取代）、C3.7環院基、Ci 6燒氧絲、Cl 6烧幾基、Ci 6齒 烷羰基或芳基(C2-6)烯羰基(其中芳基可視需要地經鹵素、 C,-4烷基CK4烷氧基、Ci4鹵烷基、C14鹵烷氧基、cN、
(D 26 1379636 N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代），或· C(R51)(R52)-[CR53 = cr54]z_r55，其中 z 為 1 或 2，R” 和 R52 各自獨立地為Η、卤基或C12烷基、R53和R54各自獨立地 為Η、鹵素、Ci 4烷基或Ci 4鹵烷基和r55為視需要地經取 代之芳基或視需要地經取代之雜芳基。 更佳地R8為苯基（Ci 4)烷基（其中苯基視需要地經鹵 素、CV4烧基、Ci 4烷氧基、Ci 4鹵烷基、Ci 4邊烷氧基、 CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基 ® (Cl·6)烷基（其中雜芳基視需要地經鹵素、Cw烷基、CV4烷 氧基、Cm函烷基、Cl 4鹵烷氧基、cn、N02、芳基、雜 方基、胺基或二烷胺基取代）、苯基（c26)烯基（其中苯基視 需要地經齒素、Ci 4烷基、Ci 4烷氧基、Ci 4鹵烷基、Cw 鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 代）、雜芳基（c：2—6)烯基（其中雜芳基視需要地經卤素、Ci 4 烧基Ci-4院氡基' Cw鹵炫基、鹵烧氧基' CM' N02、 芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）或苯基（c2 6)炔基（其 鲁中苯基視需要地經鹵素、Ci 4烧基、Ci 4烧氧基、院 基、cU4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二 烷胺基取代，或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]Z-R55,其中 z 為 1或2，R51和RU各自獨立地為H、齒基或I 2烷基、 和R54各自獨立地為Η、自素、Cl·4烷基或U烷基和π 為視需要地經取代之芳基或視需要地經取代之雜芳旯。 最佳地 R8 為-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]Z-R55，其中 z 為 1或2,較佳1，R5»和r52各自獨立地為H或^ 2烷基，R53 27 1379636 和R54各自獨立地為Η、鹵素、ct_4烷基或C!_4鹵烷基和R55 為經鹵素、C,-4烷基、Cw烷氧基、Cl_4鹵烷基、Cm鹵烷 氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代之 苯基或經鹵素、C,-4烷基、Cw烷氧基、Cw鹵烷基、C,.-4 鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 代之雜芳基。 R51和R52較佳為氫。 R53和R54較佳為氫或鹵素，特別是氫。 R55較佳為經一至三個選自鹵素、4烷基、（：丨.4烷氧 基、CV4鹵烷基、Ci 4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳 基、胺基或二烧胺基的取代基取代之苯基。 較佳地Ra各自獨立地為自基、氰基、Ci 3烷基、羥基 或二個Ra基與他們所連接之碳原子一起形成=〇、=s、 -NRb、=CReRd，其中Rb、Re和Rd獨立地為H或視需要 地經取代之烷基；及p為〇、丨或2。 更佳地Ra各自獨立地為氟基、甲基、經基或二個Ra 與他們所連接之碳原子—起形成録及p為G、1或2。 最佳ρ為〇 » 最好該環
為6員芳族環或為 Z’之環成員各自獨立
或6員雜芳族環，其中該等非Z
地為CH、S、N NR4、0 或 CR4， 28 1379636 其先決條件為沒有超過一個〇或S原子存在於環中 更佳地該環
T 為苯、毗啶、嘧啶、毗啡、嗒畊、三明：、毗咯、咪唑、 喹啉、異喹咐、噻吩、毗唑、聘唑、噻唑、異聘唑、異噠 。坐、[1，2,3]三嗅、[12 3]腭二唑或[12 3鹰二唑。 最佳地該環
環 苯®咳、鳴咬、批啡' 噻吩或赃唾環，特別是苯 某些式（I)化合物為 觀點。新穎化合物 新穎的且如此形成本發明之進—步 之一族為式Γ之化合物，
T R3a、 R3、
z·—n .R2 ^R8 (Ra)p kR1 (Γ) 29 ^^1 1379636 其中 R1、R2、尺3、 3a
、R、Ra、T、Y、n 和 p 如式 I 之相關疋義及R8為5丨Vt> 52、 ()(R )-[CR53=cr54]z-R55，其中 Z 為1或2，較佳為1，r5i ^ R各自獨立地為Η或CV2烷 基，R53和R54各自獨立地為 吧马Η、鹵素、Ci 4烷基或c,.4鹵 烷基和R55為經鹵素、Ci焓A ^ ^ N4烷基、C丨·4烷氧基、（：丨.4鹵烷基、 (Υ4鹵烷氧基、cn、N0,、关| 他 ， NU2方基、雜芳基、胺基或二烷胺 基取代之苯基或經齒素、萁 丨-4烷基、（：丨_4烷氧基、（：,_4鹵烷 基、C1-4 鹵烧氧基、cn、N02、关 A Ah. ^ «· 2 方基、雜芳基、胺基或二 烷胺基取代之雜芳基，或其鹽或化氧化物。 下表】至LXXIII中的化合物舉例說明本發明之化合 物。 表I提供897個式la之化合物
其中 R8、R4a、R4b、R4c 和 R4d
之值給予於表 30 1379636 表1
化合物编號 R8 R4a R4b R4c R4d 1-1 4-氯苯曱基 Η Η Η Η 1-2 笨烯丙基 Η Η Η Η 1-3 4-氣苯烯丙基 Η Η Η Η 1-4 4-氟苯烯丙基 Η Η Η Η 1-5 4-溴苯烯丙基 Η Η Η Η 1-6 4-三氟曱基苯烯丙基 Η Η Η Η 1-7 4-三氟甲氧基苯烯丙基 Η Η Η Η 1-8 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η Η Η Η 1-9 4-曱氧基苯烯丙基 Η Η Η Η 1-10 4-乙氧基苯烯丙基 Η Η Η Η 1-11 4-氰基苯烯丙基 Η Η Η Η 1-12 3-(6-氮基-D比咬-3-基)-稀丙基 Η Η Η Η 1-13 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 Η Η Η Η 1-14 3-(4-氯苯基)-3-氣基-稀丙基 Η Η Η Η 1-15 3-氯基-4·氣基-苯稀丙基 Η Η Η Η 1-16 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η Η Η Η 1-17 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η Η Η Η 1-18 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η Η Η Η 1-19 3*^-2-基-稀丙基 Η Η Η Η 1-20 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η Η Η Η 1-21 3-(5·氣基-吡啶-2-基)-烯丙基 Η Η Η Η 1-22 3-卩比咬-4-基-稀丙基 Η Η Η Η 31 1379636
1-23 3-(2-氯基-啦咬-4-基)-稀丙基 Η Η Η Η 1-24 4-氣苯甲基 Η F Η Η 1-25 苯烯丙基 Η F Η Η 1-26 4-氣苯烯丙基 Η F Η Η 1-27 4-氟苯烯丙基 Η F Η Η 1-28 4-溴苯烯丙基 Η F Η Η 1-29 4-三氟曱基笨烯丙基 Η F Η Η 1-30 4-三氟曱氧基苯烯丙基 Η F Η Η 1-31 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η F Η Η 1-32 4-甲氧基苯烯丙基 Η F Η Η 1-33 4-乙氧基苯烯丙基 Η F Η Η 1-34 4-氰基苯烯丙基 Η F Η Η 1-35 3_(6_氯基-[]比咬-3-基)-歸丙基 Η F Η Η 1-36 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η F Η Η 1-37 3·(4·氣苯基)-3-氣基-稀丙基 Η F Η Η 1-38 3-氣基-4-氟基-苯烯丙基 Η F Η Η 1-39 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η F Η Η 1-40 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η F Η Η 1-41 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η F Η Η 1-42 3-奈-2-基-稀丙基 Η F Η Η 1-43 3-(5-三氟曱基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η F Η Η 1-44 3-(5-氣基-吡啶-2-基)-稀丙基 Η F Η Η 1-45 3-口比咬-4-基-烤丙基 Η F Η Η 1-46 3-(2-氣基-吡啶-4-基)-烯丙基 Η F Η Η
32 1379636
1-47 4-氣苯曱基 Η C1 Η Η 1-48 苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-49 4-氣笨烯丙基 Η α Η Η 1-50 4-氟苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-51 4-溴笨烯丙基 Η C1 Η Η 1-52 4-三氟甲基苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-53 4-三氟曱氧基苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-54 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-55 4-曱氧基苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-56 4-乙氧基苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-57 4-氰基苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-58 3-(6·氣基-〇比咬-3-基)-稀丙基 Η α Η Η 1-59 3-(4-氣苯基)-丁-2-稀基 Η C1 Η Η 1-60 3-(4-氯苯基)-3-氟基-稀丙基 Η C1 Η Η 1-61 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-62 3,5-二氣基-笨烯丙基 Η α Η Η 1-63 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η C1 Η Η 1-64 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η C1 Η Η 1-65 3*^-2-基-稀丙基 Η C1 Η Η 1-66 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η C1 Η Η 1-67 3-(5-氯基-P比咬-2-基)-稀丙基 Η α Η Η 1-68 3·卩比咬-4-基-稀丙基 Η C1 Η Η 1-69 3-(2_乳基-口比咬基)-稀丙基 Η C1 Η Η 1-70 4-氣笨曱基 Η Η F Η 33 1379636
1-71 苯烯丙基 Η Η F Η 1-72 4-氣苯烯丙基 Η Η F Η 1-73 4-氟苯烯丙基 Η Η F Η 1-74 4-溴苯烯丙基 Η Η F Η 1-75 4-三氟曱基苯烯丙基 Η Η F Η 1-76 4-三氟甲氧基笨烯丙基 Η Η F Η 1-77 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η Η F Η 1-78 4-曱氧基苯烯丙基 Η Η F Η 1-79 4-乙氧基苯烯丙基 Η Η F Η 1-80 4-氰基苯烯丙基 Η Η F Η 1-81 3_(6_氯基-D(t咬-3_基)_稀丙基 Η Η F Η 1-82 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η Η F Η 1-83 3-(4-氯苯基)-3-氣基-稀丙基 Η Η F Η 1-84 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 Η Η F Η 1-85 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η Η F Η 1-86 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η Η F Η 1-87 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η Η F Η 1-88 3-奈-2-基-稀丙基 Η Η F Η 1-89 3-(5-三氣曱基-D比咬-2-基)-稀丙基 Η Η F Η 1-90 3-(5-氣基-吡啶-2_基)-稀丙基 Η Η F Η 1-91 3-吡啶-4-基-烯丙基 Η Η F Η 1-92 3-(2-氯基比咬-4_基)-稀丙基 Η Η F Η 1-93 4-氣苯曱基 Η Η C1 Η 1-94 苯稀丙基 Η Η C1 Η 34 1379636
1-95 4-氣笨烯丙基 Η Η C1 Η 1-96 4-氟苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-97 4-溴笨烯丙基 Η Η C1 Η 1-98 4-三氟曱基苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-99 4-三氟甲氧基苯烯丙基 Η Η C1 Η I-100 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-101 4-曱氧基苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-102 4-乙氧基苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-103 4-氰基苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-104 3-(6-氣基-P比0定-3-基)-稀丙基 Η Η α Η 1-105 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η Η C1 Η 1-106 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 Η Η C1 Η 1-107 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 Η Η C1 Η 1-108 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-109 5-苯基-戍-2,4-二稀基 Η Η C1 Η 1-110 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η Η C1 Η 1-111 3-萘-2-基-烯丙基 Η Η C1 Η 1-112 3-(5-三氟曱基-毗啶-2-基)-烯丙基 Η Η C1 Η 1-113 3-(5-氯基-吡啶-2-基)-稀丙基 Η Η C1 Η 1-114 咬-4-基-稀丙基 Η Η C1 Η 1-115 3-(2-氯基-[]比咬-4-基)-稀丙基 Η Η C1 Η 1-116 4-氣苯甲基 C1 C1 Η Η 1-117 苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-118 4-氣苯烯丙基 C1 C1 Η Η 35 1379636
1-119 4-氟苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-120 4-溴苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-121 4-三氟甲基苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-122 4-三氟曱氧基苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-123 4-五氟乙氧基苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-124 4-曱氧基苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-125 4-乙氧基苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-126 4-氰基笨烯丙基 C1 C1 Η Η 1-127 3-(6-氯基比咬-3-基)-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-128 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 C1 C1 Η Η 1-129 3-(4-氯苯基)-3-氣基-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-130 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-131 3,5-二氣基-苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-132 5-笨基-戊-2,4-二烯基 C1 C1 Η Η 1-133 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 C1 C1 Η Η 1-134 3-柰-2-基-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-135 3-(5-三氟曱基-〇比咬基)-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-136 3-(5-氯基-卩比咬-2-基)-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-137 3-口比咬-4-基-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-138 3-(2-氯基基)-稀丙基 C1 C1 Η Η 1-139 4-氣苯曱基 F F Η Η 1-140 苯稀丙基 F F Η Η 1-141 4-氣苯烯丙基 F F Η Η 1-142 4-氟苯烯丙基 F F Η Η 36 1379636
1-143 4-溴苯烯丙基 F F Η Η 1-144 4-三氟曱基苯烯丙基 F F Η Η 1-145 4-三氟甲氧基苯烯丙基 F F Η Η 1-146 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F F Η Η 1-147 4-曱氧基苯烯丙基 F F Η Η 1-148 4-乙氧基苯烯丙基 F F Η Η 1-149 4-氰基苯烯丙基 F F Η Η 1-150 3-(6-氣基-吡啶-3-基)-嫦丙基 F F Η Η 1-151 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F F Η Η 1-152 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 F F Η Η 1-153 3-氯基-4-氣基-苯烤丙基 F F Η Η 1-154 3,5-二氣基-苯烯丙基 F F Η Η 1-155 5-苯基-戊-2,4-二烯基 F F Η Η 1-156 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 F F Η Η 1-157 3-萘-2-基-烯丙基 F F Η Η 1-158 3-(5-二氟曱基-[]比咬-2-基)-稀丙基 F F Η Η 1-159 3-(5-氯基-[]比咬-2-基)-稀丙基 F F Η Η 1-160 3-[]比咬-4-基-稀丙基 F F Η Η 1-161 3-(2- 乳基-D比咬-4*-基)-稀丙基 F F Η Η 1-162 4-氣苯甲基 F Η F Η 1-163 苯烯丙基 F Η F Η 1-164 4-氣苯烯丙基 F Η F Η 1-165 4-氟苯烯丙基 F Η F Η 1-166 4-溴苯烯丙基 F Η F Η 37 1379636
1-167 4-三氟曱基笨烯丙基 F Η F Η 1-168 4-三氟甲氧基笨烯丙基 F Η F Η 1-169 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F Η F Η 1-170 4-曱氧基笨烯丙基 F Η F Η 1-171 4-乙氧基笨烯丙基 F Η F Η 1-172 4-氰基苯烯丙基 F Η F Η 1-173 3-(6-氯基-吡啶-3-基)-烯丙基 F Η F Η 1-174 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F Η F Η 1-175 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 F Η F Η 1-176 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 F Η F Η 1-177 3,5-二氣基-苯烯丙基 F Η F Η 1-178 5-苯基-戊-2,4-二婦基 F Η F Η 1-179 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 F Η F Η 1-180 基-稀丙基 F Η F Η 1-181 3-(5-三氟曱基-D比啶·2·基)-烯丙基 F Η F Η 1-182 3-(5-氯基-D比咬-2-基)-稀丙基 F Η F Η 1-183 3-吡啶-4-基-烯丙基 F Η F Η 1-184 3-(2-氯基-P比咬-4-基)-稀丙基 F Η F Η 1-185 4-氣苯甲基 F Η Η F 1-186 苯烯丙基 F Η Η F 1-187 4-氯苯烯丙基 F Η Η F 1-188 4-氟苯烯丙基 F Η Η F 1-189 4-溴苯烯丙基 F Η Η F 1-190 4-三氟甲基苯烯丙基 F Η Η F 38 1379636
1-191 4-三氟曱氧基苯烯丙基 F Η Η F 1-192 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F Η Η F 1-193 4-曱氧基苯烯丙基 F Η Η F 1-194 4·乙氧基苯烯丙基 F Η Η F 1-195 4-氰基苯烯丙基 F Η Η F 1-196 3-(6-氣基-批咬-3-基)-稀丙基 F Η Η F 1-197 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F Η Η F 1-198 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 F Η Η F 1-199 3-氣基-4-氟基-苯烯丙基 F Η Η F 1-200 3,5-二氣基-苯烯丙基 F Η Η F 1-201 5-笨基-戊-2,4-二烯基 F Η Η F 1-202 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 F Η Η F 1-203 基-稀丙基 F Η Η F 1-204 3-(5-二氣曱基-P比咬-2-基)-稀丙基 F Η Η F 1-205 3_(5_氣基-D比咬-2-基)-稀丙基 F Η Η F 1-206 3-卩比咬-4-基-稀丙基 F Η Η F 1-207 3-(2-氯基-[]比咬-4-基)-稀丙基 F Η Η F 1-208 4-氣苯曱基 C1 Η C1 Η 1-209 苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-210 4-氣笨烯丙基 C1 Η C1 Η 1-211 4-氟笨烯丙基 C1 Η C1 Η 1-212 4-溴苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-213 4-三氟曱基苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-214 4-三氟甲氧基苯烯丙基 C1 Η C1 Η 39 1379636
1-215 4-五氟乙氧基苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-216 4-曱氧基苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-217 4-乙氧基苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-218 4-氰基苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-219 3·(6-鼠基-[]比咬-3·基)-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-220 3-(4-鼠笨基)-丁-2-稀基 C1 Η C1 Η 1-221 3-(4-氯苯基)-3-氣基-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-222 3-氣基-4-乱基-苯婦丙基 C1 Η C1 Η 1-223 3,5-二氣基-苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-224 5-苯基戍-2,4-二稀基 C1 Η C1 Η 1-225 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 C1 Η C1 Η 1-226 3-^^-2-基-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-227 3-(5-二氟甲基-[]比咬-2-基)-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-228 3-(5-氯基-〇比咬-2-基)-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-229 3-吡啶-4-基-烯丙基 C1 Η C1 Η 1-230 3-(2-氯基-P比咬-4-基)-稀丙基 C1 Η C1 Η 1-231 4-氣苯曱基 C1 Η Η C1 1-232 苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-233 4-氣苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-234 4-氟苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-235 4-溴苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-236 4-三氟甲基苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-237 4-三氟曱氧基苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-238 4-五氟乙氧基苯烯丙基 C1 Η Η C1 40 1379636
1-239 4-甲氧基苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-240 4-乙氧基笨烯丙基 C1 Η Η C1 1-241 4-氰基苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-242 3-(6-氯基-吡啶-3-基)-烯丙基 C1 Η Η C1 1-243 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 C1 Η Η C1 1-244 3-(4-氯苯基)_3-氣基-稀丙基 C1 Η Η C1 1-245 3-氣基-4-氟基-笨烯丙基 C1 Η Η C1 1-246 3,5-二氣基-苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-247 5-苯基-戊-2,4-二烯基 C1 Η Η C1 1-248 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 C1 Η Η C1 1-249 基-稀丙基 C1 Η Η C1 1-250 3-(5-三氟曱基-毗啶-2_基)-烯丙基 C1 Η Η C1 1-251 3-(5-氯基-D比啶-2-基)-烯丙基 C1 Η Η C1 1-252 3-〇比咬-4-基-稀丙基 C1 Η Η C1 1-253 3·(2_氣基-〇比咬基)-稀丙基 C1 Η Η C1 1-254 4-氣笨曱基 F C1 Η Η 1-255 笨烯丙基 F C1 Η Η 1-256 4-氣苯烯丙基 F C1 Η Η 1-257 4-氟苯烯丙基 F C1 Η Η 1-258 4-溴苯烯丙基 F C1 Η Η 1-259 4-三氟甲基苯烯丙基 F C1 Η Η 1-260 4-三氟甲氧基苯烯丙基 F C1 Η Η 1-261 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F C1 Η Η 1-262 4-曱氧基苯烯丙基 F C1 Η Η 41 1379636
1-263 4-乙氧基苯烯丙基 F C1 Η Η 1-264 4-氰基苯烯丙基 F C1 Η Η 1-265 3-(6-氯基-吡啶-3-基)-烯丙基 F C1 Η Η 1-266 3-(4_氣笨基)-丁-2-烯基 F C1 Η Η 1-267 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 F C1 Η Η 1-268 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 F C1 Η Η 1-269 3,5-二氣基-苯烯丙基 F C1 Η Η 1-270 5-苯基-戊-2,4-二烯基 F C1 Η Η 1-271 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 F C1 Η Η 1-272 3-萘-2-基-烯丙基 F C1 Η Η 1-273 3-(5-三氟曱基-毗啶-2-基)-烯丙基 F C1 Η Η 1-274 3-(5-氣基-吡啶_2_基)-烯丙基 F C1 Η Η 1-275 3_0比咬-4-基-婦丙基 F C1 Η Η 1-276 3-(2-氯基-0比咬基)-稀丙基 F C1 Η Η 1-277 4-氣苯曱基 F Η C1 Η 1-278 苯烯丙基 F Η C1 Η 1-279 4-氣苯烯丙基 F Η C1 Η 1-280 4-氟苯烯丙基 F Η C1 Η 1-281 4-溴苯烯丙基 F Η C1 Η 1-282 4-三氟曱基笨烯丙基 F Η C1 Η 1-283 4-三氟曱氧基苯烯丙基 F Η C1 Η 1-284 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F Η C1 Η 1-285 4_曱氧基苯烯丙基 F Η C1 Η 1-286 4-乙氧基苯烯丙基 F Η C1 Η 42 1379636
1-287 4-氰基苯烯丙基 F Η C1 Η 1-288 3-(6-氯基-批咬-3-基)-稀丙基 F Η C1 Η 1-289 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 F Η C1 Η 1-290 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 F Η C1 Η 1-291 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 F Η C1 Η 1-292 3,5-二氣基-苯烯丙基 F Η C1 Η 1-293 5-苯基-戊-2,4-二烯基 F Η C1 Η 1-294 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 F Η C1 Η 1-295 3-奈-2-基-稀丙基 F Η C1 Η 1-296 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 F Η C1 Η 1-297 3-(5-氣基比咬-2-基)-稀丙基 F Η C1 Η 1-298 3-卩比咬-4-基-稀丙基 F Η C1 Η 1-299 3-(2-氯基-Dtt淀-4-基)-稀丙基 F Η C1 Η 1-300 4-氣苯甲基 F Η Η C1 1-301 苯烯丙基 F Η Η C1 1-302 4-氯苯烯丙基 F Η Η C1 1-303 4-氟苯烯丙基 F Η Η C1 1-304 4-溴苯烯丙基 F Η Η C1 1-305 4-三氟曱基苯烯丙基 F Η Η C1 1-306 4-三氟曱氧基苯烯丙基 F Η Η C1 1-307 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F Η Η C1 1-308 4-曱氧基苯烯丙基 F Η Η C1 1-309 4-乙氧基苯烯丙基 F Η Η C1 1-310 4-氰基苯烯丙基 F Η Η C1 43 1379636
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50 1379636
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1-575 3-(2-氣基-啦咬_4_基)-稀丙基 F Η F F 1-576 4-氣苯曱基 F F Η F 1-577 苯烯丙基 F F Η F 1-578 4-氣苯烯丙基 F F Η F 1-579 4-氟苯烯丙基 F F Η F 1-580 4-溴苯烯丙基 F F Η F 1-581 4-三氟甲基苯烯丙基 F F Η F 1-582 4-三氟曱氧基苯烯丙基 F F Η F 1-583 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F F Η F 1-584 4-曱氧基笨烯丙基 F F Η F 1-585 4-乙氧基苯烯丙基 F F Η F 1-586 4-氰基苯烯丙基 F F Η F 1-587 3-(6-氯基-[]比咬-3-基)-稀丙基 F F Η F 1-588 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 F F Η F 1-589 3-(4·氯苯基)-3-氣基-稀丙基 F F Η F 1-590 3-氯基-4-氣基•苯婦丙基 F F Η F 1-591 3,5-二氣基-苯烯丙基 F F Η F 1-592 5-笨基-戊-2,4-二烯基 F F Η F 1-593 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 F F Η F 1-594 基-稀丙基 F F Η F 1-595 3-(5-三氟曱基-毗啶-2-基)-烯丙基 F F Η F 1-596 3-(5-氯基_D比咬-2-基)-稀丙基 F F Η F 1-597 3-D比咬-4-基-稀丙基 F F Η F 1-598 3·(2_氣基-D比咬-4-基)-稀丙基 F F Η F 55 1379636
1-599 4-氯苯甲基 F F F H 1-600 苯烯丙基 F F F H 1-601 4-氣苯烯丙基 F F F H 1-602 4-氟苯烯丙基 F F F H 1-603 4-溴苯烯丙基 F F F H 1-604 4-三氟甲基笨烯丙基 F F F H 1-605 4-三氟甲氧基苯烯丙基 F F F H 1-606 4-五氟乙氧基苯烯丙基 F F F H 1-607 4-甲氧基笨烯丙基 F F F H 1-608 4-乙氧基苯烯丙基 F F F H 1-609 4-氰基苯烯丙基 F F F H 1-610 · 3-(6-氣基-[]比咬-3-基)-稀丙基 F F F H 1-611 3-(4-氣苯基)-丁-2-稀基 F F F H 1-612 3-(4-氯苯基)-3·氣基-稀丙基 F F F H 1-613 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 F F F H 1-614 3,5-二氣基-苯烯丙基 F F F H 1-615 5-苯基-戍-2,4-二稀基 F F F H 1-616 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 F F F H 1-617 基-婦丙基 F F F H 1-618 3-(5-三氟曱基-¾咬-2-基)-稀丙基 F F F H 1-619 3-(5-氯基-毗啶-2-基)-稀丙基 F F F H 1-620 3-吡啶-4-基-烯丙基 F F F H 1-621 3-(2_氮基-[!比咬-4-基)-稀丙基 F F F H 1-622 4-氣苯曱基 Η Cl Cl Cl 56 1379636
1-623 苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-624 4-氣苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-625 4-氟苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-626 4-溴苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-627 4-三氟甲基苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-628 4-三氟曱氧基苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-629 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-630 4-曱氧基苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-631 4-乙氧基苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-632 4-氰基苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-633 3-(6-氯基-口比咬-3-基)-稀丙基 Η C1 C1 C1 1-634 3_(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η C1 C1 C1 1-635 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 Η C1 C1 C1 1-636 3-氯基-4-氟基-笨烯丙基 Η C1 C1 C1 1-637 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-638 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η C1 C1 C1 1-639 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η C1 C1 C1 1-640 基-稀丙基 Η C1 C1 C1 1-641 3-(5-三氟曱基-毗啶_2_基)-烯丙基 Η C1 C1 C1 1-642 3-(5-氯基-[]比咬-2-基)-婦丙基 Η C1 C1 C1 1-643 3-卩比咬-4-基-婦丙基 Η C1 C1 C1 1-644 3-(2·氯基-吡啶-4-基)-稀丙基 Η C1 C1 C1 1-645 4-氣苯曱基 C1 Η C1 C1 1-646 苯烯丙基 C1 Η C1 C1 57 13.79636
1-647 4-氣苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-648 4-氟苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-649 4-溴苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-650 4-三氟甲基苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-651 4-三氟甲氧基苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-652 4-五氟乙氧基苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-653 4-曱氧基苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-654 4-乙氧基苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-655 4-氰基苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-656 3-(6-氯基-〇比咬-3-基)-稀丙基 C1 Η C1 C1 1-657 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 C1 Η C1 C1 1-658 3-(4-氯苯基)-3-氣基-稀丙基 C1 Η C1 C1 1-659 3-氣基-4_氣基-苯稀丙基 C1 Η C1 C1 1-660 3,5-二氣基-苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-661 5-笨基-戊-2,4-二烯基 C1 Η C1 C1 1-662 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 C1 Η C1 C1 1-663 3~^-2-基-稀丙基 C1 Η C1 C1 1-664 3-(5·二氟曱基-D比咬-2-基)-稀丙基 C1 Η C1 C1 1-665 3-(5-氣基-[]比咬_2_基)-稀丙基 C1 Η C1 C1 1-666 3-〇比咬-4-基-稀丙基 C1 Η C1 C1 1-667 3-(2-氣基-4-基)-稀丙基 C1 Η C1 C1 1-668 4-氣苯甲基 C1 C1 Η C1 1-669 苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-670 4-氣笨烯丙基 C1 C1 Η C1 58 1379636
1-671 4-氟苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-672 4-溴苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-673 4-三氟甲基苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-674 4-三氟甲氧基笨烯丙基 C1 C1 Η C1 1-675 4-五氟乙氧基苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-676 4-曱氧基笨烯丙基 C1 C1 Η C1 1-677 4-乙氧基苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-678 4-氰基苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-679 3-(6-氯基-Q比咬基)婦丙基 C1 C1 Η C1 1-680 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 C1 C1 Η C1 1-681 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 C1 C1 Η C1 1-682 3-氯基-4-氣基_苯稀丙基 C1 C1 Η C1 1-683 3,5-二氣基-笨烯丙基 C1 C1 Η C1 1-684 5-苯基-戍-2,4-二稀基 C1 C1 Η C1 1-685 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 C1 C1 Η C1 1-686 3-奈-2-基-稀丙基 C1 C1 Η C1 1-687 3-(5-二乱甲基-D比咬-2-基)-稀丙基 C1 C1 Η C1 1-688 3-(5-氯基-D比咬-2-基)-稀丙基 C1 C1 Η C1 1-689 3-D比咬-4-基-稀丙基 C1 C1 Η C1 1-690 3-(2-氯基-吡啶-4-基)-烯丙基 C1 C1 Η C1 1-691 4-氣苯曱基 C1 C1 C1 Η 1-692 苯烯丙基 C1 C1 C1 Η 1-693 4-氯苯婦丙墓 C1 C1 C1 Η 1-694 4-說苯稀丙基 C1 C1 C1 Η 59 1379636
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(D 62 1379636
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1-815 4-乙氧基苯烯丙基 Η Η F F 1-816 4-氰基苯烯丙基 Η Η F F 1-817 3-(6-氯基-批咬-3-基)-稀丙基 Η Η F F 1-818 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 Η Η F F 1-819 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 Η Η F F 1-820 3-氣基-4-氟基-苯烯丙基 Η Η F F 1-821 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η Η F F 1-822 5-笨基-戊-2,4-二烯基 Η Η F F 1-823 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η Η F F 1-824 3善2-基-烯丙基 Η Η F F 1-825 3-(5-二氟曱基-U比咬-2-基)-稀丙基 Η Η F F 1-826 3-(5-氣基-毗啶-2-基)-稀丙基 Η Η F F 1-827 3-吡啶-4-基-烯丙基 Η Η F F 1-828 3-(2-氣基-〇比咬-4-基)-稀丙基 Η Η F F 1-829 4-氣苯曱基 Η Η C1 C1 1-830 苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-831 4-氯苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-832 4-氟苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-833 4-溴苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-834 4-三氟甲基苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-835 4-三氟甲氧基苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-836 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-837 4-曱氧基苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-838 4-乙氧基苯烯丙基 Η Η C1 C1 65 1379636
1-839 4-氰基笨烯丙基 Η Η C1 C1 1-840 3-(6-氣基-吡咬-3-基)-稀丙基 Η Η C1 C1 1-841 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 Η Η C1 C1 1-842 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 Η Η C1 C1 1-843 3-氯基-4-敗基-苯稀丙基 Η Η C1 C1 1-844 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-845 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η Η C1 C1 1-846 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η Η C1 C1 1-847 3-萘-2-基-烯丙基 Η Η C1 C1 1-848 3-(5-二氣曱基-[Jt咬-2-基)-稀丙基 Η Η C1 C1 1-849 3-(5*氯基-D比0^_2_基)_稀丙基 Η Η C1 C1 1-850 3-〇比咬-4-基-稀丙基 Η Η C1 C1 1-851 3-(2-氣基-P比咬·4-基)-稀丙基 Η Η C1 C1 1-852 4-氣苯曱基 Η C1 C1 Η 1-853 笨烯丙基 Η C1 C1 Η 1-854 4-氯苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-855 4-氟苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-856 4-溴苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-857 4-三氟甲基苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-858 4-三氟曱氧基苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-859 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-860 4-甲氧基苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-861 4-乙氧基苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-862 4-氰基苯稀丙基 Η C1 C1 Η 66 1379636
1-863 3-(6-氣基-吡啶-3-基)-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-864 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 Η C1 C1 Η 1-865 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 Η C1 C1 Η 1-866 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-867 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-868 5-本基-戊-2,4-二稀基 Η C1 C1 Η 1-869 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η C1 C1 Η 1-870 3-奈-2-基**稀丙基 Η C1 C1 Η 1-871 3-(5-二氟曱基-〇比咬-2-基)-稀丙基 Η C1 C1 Η 1-872 3-(5-氣基-[]比咬-2-基)-稀丙基 Η C1 C1 Η 1-873 3-卩比咬-4-基-稀丙基 Η C1 C1 Η 1-874 3-(2-氯基-口比咬-4-基)-稀丙基 Η C1 C1 Η 1-875 4-氯苯甲基 Η C1 Η C1 1-876 苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-877 4-氣苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-878 4-氟苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-879 4-溴苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-880 4-三氟甲基苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-881 4-三氟曱氧基苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-882 4-五氟乙氧基苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-883 4-曱氧基苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-884 4-乙氧基笨烯丙基 Η C1 Η C1 1-885 4-氰基苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-886 3-(6-氯基-毗啶-3-基)-烯丙基 Η C1 Η C1
A 67 1379636 1-887 3-(4-氯笨基)-丁-2-烯基 Η C1 Η C1 1-888 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 Η C1 Η C1 1-889 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-890 3,5-二氣基-苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-891 5-苯基-戊-2,4-二烯基 Η C1 Η C1 1-892 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 Η C1 Η C1 1-893 奈-2-基-稀丙基 Η C1 Η C1 1-894 3-(5-三氟甲基-毗啶-2_基)-烯丙基 Η C1 Η C1 1-895 3-(5-氯基-[]比咬-2-基)-稀丙基 Η C1 Η C1 1-896 3-口比咬-4-基-稀丙基 Η C1 Η C1 1-897 3-(2-氯基-吡啶-4-基)-稀丙基 Η C1 Η C1
表II提供897個式lb之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表III提供897個式Ic之化合物 68 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表IV提供897個式Id之化合物
(Id) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表V提供897個式Ie之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表VI提供897個式If之化合物 69 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表VII提供897個式Ig之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表VIII提供897個式Ih之化合物
70 1379636 一· 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表IX提供897個式Ii之化合物
(Ii)
其中R8、R4a、R4b、R4e和R4d之值給予於表1中。 表X提供897個式Ij之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XI提供897個式Ik之化合物
(Ik) 71 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XII提供897個式II之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XIII提供897個式Im之化合物
(Im)
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XIV提供897個式In之化合物 /R8 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XV提供897個式Ιο之化合物
其中R8、R4a、R4b ' R4e和R4d之值給予於表1中 表XVI提供897個式Ip之化合物
(Ip) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XVII提供897個式Iq之化合物
73 13.79636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XVIII提供897個式Ir之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XIX提供897個式Is之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XX提供897個式Π之化合物
(It) 74 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXI提供897個式Iu之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XXII提供897個式Iv之化合物
(Iv) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XXIII提供897個式Iw之化合物
(Iw) 75 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXIV提供897個式lx之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXV提供897個式Iaa之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXVI提供897個式lab之化合物
76 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXVII提供897個式1扣之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXVIII提供897個式lad之化合物
其中R8、R4a、R4b、r4c和R4d之值給予於表1中。 dad) 表XXIX提供897個式Iae之化合物
1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXX提供897個式Iaf之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXXI提供897個式lag之化合物 (lag)
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXXII提供897個式Iah之化合物
78 1379636 '* 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXXIII提供897個式Iai之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4e和R4d之值給予於表1中。 表XXXIV提供897個式Iaj之化合物
(Iaj) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXXV提供897個式Iak之化合物
79 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XXXVI提供897個式Ial之化合物
,R8 (Ial) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XXXVII提供897個式lam之化合物
〇 N (lam) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XXXVIII提供897個式Ian之化合物
(Ian) 80 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XXXIX提供897個式Iao之化合物
N (Iao) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XL提供897個式lap之化合物
(lap) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XLI提供897個式Iaq之化合物
_ 81 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XLII提供897個式Iar之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XLIII提供897個式las之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XLIV提供897個式Iat之化合物
82 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4e和R4d之值給予於表1中 表XLV提供897個式1au之化合物
(Iau) 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表XLVI提供897個式lav之化合物
其中R8、R“、R4b、R4c和R4d之值給予於表丄中 表XLVII提供897個式Iaw之化合物
(law) 83 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表XLVIII提供897個式lax之化合物 (lax)
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表IL提供897個式Iaaa之化合物
表L提供897個式Iaab之化合物
(Iaab) ⑧ 84 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LI提供897個式Iaac之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LII提供897個式Iaad之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LIII提供897個式Iaae之化合物
⑧ 85 1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LIV提供897個式Iaaf之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LVI提供897個式Iaah之化合物
⑧ 86 1379636 ·· 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表i中 表LVII提供897個式1aai之化合物
(Iaai) 其中R8、R4a、R4b、R4C和R4d之值給予於表上中 表LVIII提供897個式laaj之化合物
表LIX提供897個式Iaak之化合物
87 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LX提供897個式Iaal之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LXI提供897個式Iaam之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4e和R4d之值給予於表1中。 表LXII提供897個式Iaan之化合物
88 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表LXIII提供897個式Iaao之化合物
表LXIV提供897個式Iaap之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表LXV提供897個式Iaaq之化合物
89 1379636 ** 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LXVI提供897個式Iaar之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LXVII提供897個式Iaas之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4e和R4d之值給予於表1中。 表LXVIII提供897個式Iaat之化合物
90 1379636
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表LXIX提供897個式Iaau之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表LXX提供897個式Iaav之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中 表LXXI提供897個式Iaaw之化合物
1379636 其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LXXII提供897個式Iaax之化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c和R4d之值給予於表1中。 表LXXIII提供897個式Iy之化合物
/R8 (iy) 其中R8和R1之值給予於表73中。
92 1379636 表73
化合物編號 R8 R1 Lxm-i 苯烯丙基 2-氯基-批咬-4-基 LXIII-2 4-氣苯烯丙基 2-氣基-批咬-4-基 LXIII-3 4-氟苯烯丙基 2-氯基-批咬-4-基 LXIII-4 4-溴苯烯丙基 2-氯基-¾咬-4-基 LXIII-5 4-三氟曱基苯烯丙基 2-氯基-Pit咬-4-基 LXIII-6 4-三氟曱氧基苯烯丙基 2-氣基-D比咬-4-基 LXIII-7 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2-氣基-Dtt咬-冬基 LXIII-B 4-甲氧基笨烯丙基 2-氯基-Dtt咬-4-基 LXIII-9 4-乙氧基笨烯丙基 2-氣基-批咬-4-基 LXIII-10 4-氰基苯烯丙基 2-氣基-卩比咬-4-基 LXIII-11 3-(6-氣基_P比咬-3-基)-稀丙基 2-氣基-毗啶-4-基 LXIII-12 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2·氣基-D比咬-4-基 LXIII-13 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 2·氯基-[]比咬_4_基 LXIII-14 3-氣基-4-氟基-苯烯丙基 2-氯基-Dtt咬-4-基 LXIII-15 3,5-二氣基-苯烯丙基 2-氯基-[]比咬-4-基 LXIII-16 5-苯基-戊-2,4-二稀基 2-氣基-P比咬-4·-基 LXIII-17 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2-氣基-毗啶-4-基 LXIII-18 3-柰-2-基-烤丙基 2-氣基-卩比咬-4-基 LXIII-19 3-(5-三氟曱基-D比啶-2-基)-烯丙基 2-氣基-卩比咬-4·-基 LXIII-20 3-(5-氯基-吡啶-2-基)-烯丙基 2-氣基-毗啶-4_基 LXIII-21 3-口比咬-4-基-稀丙基 2-氣基-吡啶斗基 LXIII-22 3-(2·氯基-〇比咬-4-基)-稀丙基 2-氣基-Dtt咬·4_基 93 1379636
LXIII-23 苯烯丙基 吡啶-4-基 LXIII-24 4-氯苯烯丙基 吡啶-4-基 LXIII-25 4-氟苯烯丙基 Dtt咬-4-基 LXIII-26 4-溴苯烯丙基 批咬-4-基 LXIII-27 4-三氟甲基苯烯丙基 0¾咬基 LXIII-28 4-三氟甲氧基苯烯丙基 0¾咬-4-基 LXIII-29 4-五氟乙氧基苯烯丙基 D比咬基 LXIII-30 4-甲氧基苯烯丙基 [1¾咬-4-基 LXIII-31 4-乙氧基苯烯丙基 D比咬-4-基 LXIII-32 4-氰基苯烯丙基 卩比咬-4-基 LXIII-33 3-(6-氯基-D比咬·3-基)烤丙基 口比咬-4·基 LXIII-34 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 口比咬-4-基 LXIII-35 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 口比咬-4-基 LXIII-36 3-氯基-4-乱基-苯稀丙基 D比咬_4_基 LXIII-37 3,5-二氣基-苯烯丙基 [1比咬-4-基 LXIII-38 5-苯基-戍-2,4-二稀基 D比咬-4-基 LXIII-39 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 0比咬-4-基 LXIII-40 3-奈-2-基-稀丙基 卩比咬-4-基 LXIII-41 3-(5-二氣甲基-P比咬-2-基)-稀丙基 卩比咬-4-基 LXIII-42 3-(5-氯基-吡啶-2-基)-烯丙基 毗啶-4-基 LXIII-43 3-D比啶-4-基-烯丙基 D比咬基 LXIII-44 3-(2-氣基-〇比咬-4-基)-稀丙基 吡啶斗基 LXIII-45 苯烯丙基 2,6-二氣基-卩比咬基 LXIII-46 4-氣苯烯丙基 2,6-二氯基-U比咬-4-基 94 1379636
LXIII-47 4-氟苯烯丙基 2,6-二氯基-啦咬·4·基 LXIII-48 4-溴苯烯丙基 2,6-二氯基-批咬-4-基 LXIII-49 4-三氟甲基苯烯丙基 2,6-二氯基-批咬-4-基 LXIII-50 4-三氟曱氧基苯烯丙基 2,6-二氯基-批咬-4-基 LXIII-51 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2,6-二氯基-0¾咬-4-基 LXIII-52 4-甲氧基苯烯丙基 2,6-二氯基-啦咬-4-基 LXIII-53 4-乙氧基苯烯丙基 2,6-二氣基-批咬-4-基 LXIII-54 4-氰基苯烯丙基 2,6-二氯基-卩比咬-4-基 LXIII-55 3-(6-氯基-[]比咬-3-基)-稀丙基 2,6-二氯基-D比咬-4-基 LXIII-56 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 2,6-二氯基-[]比咬-4·基 LXIII-57 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 2,6-二氯基-[]比咬-4-基 LXIII-58 3-氣基-4-氣基-苯稀丙基 2,6-二氣基-D比咬-4-基 LXIII-59 3,5-二氣基-苯烯丙基 2,6-二氯基-卩比咬-4-基 LXIII-60 5-苯基-戍-2,4-二婦基 2,6-二氣基-P比咬-4-基 LXIII-61 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2,6-二氯基-〇比咬-4-基 LXIII-62 奈-2-基·稀丙基 2,6-二氣基-[I比咬·4·基 LXIII-63 3-(5-三氟甲基-D比咬-2-基)-稀丙基 2,6-二氯基-D比咬-4-基 LXIII-64 3-(5-氯基-D比咬-2-基)-稀丙基 2,6-二氯基-[I比咬-4-基 LXIII-65 3-吡啶-4-基-烯丙基 2,6-二氯基-D比咬-4-基 LXIII-66 3-(2-氯基-[]比0¢-4-基)-稀丙基 2,6-二氣基-[]比咬基 LXIII-67 苯烯丙基 2-漠基-〇比咬-4-基 LXIII-68 4-氣苯烯丙基 2-漠基-¾咬·4_基 LXIII-69 4-氟苯烯丙基 2-漠基-姐咬-冬基 LXIII-70 4-溴苯烯丙基 2-漠基-毗啶斗基 95 1379636
Lxm-71 4-三氟甲基苯烯丙基 2-漠基-姐咬·4-基 LXIII-72 4-三氟曱氧基苯烯丙基 2->臭基-0¾咬-4-基 LXIII-73 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2-漠基-啦咬-4-基 LXIII-74 4-甲氧基苯烯丙基 2->臭基-批咬-4-基 LXIII-75 4-乙氧基笨烯丙基 2->臭基-批咬-4-基 LXIII-76 4-氰基苯烯丙基 2- >臭基-D比咬_4·基 LXIII-77 3-(6-氯基-毗啶-3-基)-烯丙基 2->臭基-U比咬-4·-基 LXIII-78 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2-漠基-Dtt咬-4-基 LXIII-79 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 2->臭基-(]比咬-4-基 LXIII-80 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 2-漠基-¾咬·4_基 LXIII-81 3,5-二氣基-苯烯丙基 2-'，臭基-Dtt咬-4-基 LXIII-82 5-苯基-戊-2,4-二婦基 2-、/臭基-D比咬基 LXIII-83 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2-漠基-[]比咬冬基 LXIII-84 3-奈-2-基-稀丙基 2-漠基-毗啶-4-基 LXIII-85 3-(5-三氟甲基-〇比啶-2-基)-烯丙基 2->臭基-D比咬·4·基 LXIII-86 3-(5-氯基-〇比咬_2·基)-婦丙基 2->臭基-[1比咬_4_基 LXIII-87 3-〇比咬-4-基-稀丙基 2->臭基-〇比咬-4-基 LXIII-88 3-(2-氯基-P比咬-4-基)-稀丙基 2-漠基-Ρ比咬-4-基 LXIII-89 苯烯丙基 2-氟基-卩比咬-4-基 LXIII-90 4-氯苯烯丙基 2-說基-Dtt咬-冬基 LXIII-91 4-氟苯烯丙基 2-氟基-Dtt咬-冬基 LXIII-92 4-溴苯烯丙基 2-氟基-吡啶-4-基 LXIII-93 4-三氟曱基苯烯丙基 2-氟基-毗啶斗基 LXIII-94 4-三氟曱氧基苯烯丙基 2-氟基-吡啶-4-基 96 1379636
LXin-95 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2-氟基-批咬-4-基 LXm-96 4-甲氧基苯烯丙基 2-氟基-啦咬基 LXIII-97 4-乙氧基苯烯丙基 2-氟基-毗啶-4-基 LXIII-98 4-氰基苯烯丙基 2-氟基-Pit咬·4-基 LXIII-99 3-(6-氯基-眼咬-3-基)-稀丙基 2_氟基-批咬-4-基 LXIII-100 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2-敗基-批咬-4-基 LXIII-101 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 2-氟基-Ptfc咬-4-基 LXIII-102 3-氣基-4-氟基-苯烯丙基 2-氟基-[]比咬-4-基 LXIII-103 3,5-二氣基-苯烯丙基 2-氟基-卩比咬-4-基 LXIII-104 5-苯基-戊-2,4-二烯基 2-氟基-¾咬-4-基 LXIII-105 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2-氟基-批咬-4-基 LXIII-106 3-^^-2-基-稀丙基 2-氟基-吡啶-4-基 LXIII-107 3-(5-二氣甲基-〇比咬-2-基)-稀丙基 2-氟基-D比咬-4-基 LXIII-108 3-(5-氯基-毗啶-2-基)-烯丙基 2-氣基-D比咬-4-基 LXIII-109 比咬-4-基-稀丙基 2-氟基-P比咬-4-基 Lxm-iio 3-(2-氯基-口比咬-4-基)-稀丙基 2-氟基-Dlt咬-4-基 LXIII-111 苯烯丙基 2,6-二溴基-毗啶-4-基 LXIII-112 4-氣笨烯丙基 2,6-二〉臭基-卩比咬-4-基 LXIII-113 4-氟笨烯丙基 2,6-二漠基-卩比咬-4-基 LXIII-114 4-溴苯烯丙基 2,6-二>臭基-0¾咬-4-基 LXIII-115 4-三氟甲基苯烯丙基 2,6-二>臭基-Dtt 咬-4-基 LXIII-116 4-三氟甲氧基苯烯丙基 2,6-二溴基-毗啶-4-基 LXIII-117 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2,6-二漠基-D比咬-4-基 LXIII-118 4-甲氧基苯烯丙基 2,6-二漠基-D比咬_4_基 97 1379636
LXIII-119 4-乙氧基苯烯丙基 2,6-二溴基-ϋ啶-4-基 LXIII-120 4-氰基苯烯丙基 2,6-二溴基-吡啶-4-基 LXm-121 3-(6-鼠基-批咬-3-基)-稀丙基 2,6·二》臭基-批咬_4·基 LXIII-122 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2,6_二>臭基-眼咬·4_基 LXIII-123 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 2,6_二>臭基-眼咬-4·-基 LXIII-124 3·氣基-4-氟基-苯稀丙基 2,6-二漠基-批咬-4-基 LXIII-125 3,5-二氣基-苯烯丙基 2,6-二漠基-Dtt咬-4-基 LXIII-126 5-苯基-戊-2,4-二烯基 2,6_二>臭基-[]比咬-4-基 LXIII-127 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2,6-二>臭基-卩比咬-4-基 LXIII-128 3-奈-2-基-稀丙基 2,6-二>臭基-U比唆-4-基 LXIII-129 3-(5-三氣甲基-P比咬-2-基)-稀丙基 2,6-二溴基-毗啶-4-基 LXIII-130 3-(5-氯基-D比咬-2-基)-稀丙基 2,6-二》臭基-〇比咬-4-基 LXIII-131 3-D比咬-4-基-稀丙基 2,6-二'/臭基-卩比咬-4-基 LXIII-132 3-(2-氮基-〇比咬-4-基)-稀丙基 2,6_二〉臭基-U比咬4-基 LXIII-133 苯烯丙基 3-三氟甲基-吡啶-4-基 LXIII-134 4-氯苯烯丙基 3-三氟曱基-毗啶-4-基 LXIII-135 4-氟笨烯丙基 3-二乱甲基-D比咬-4-基 LXIII-136 4-溴苯烯丙基 3-三氟甲基-毗啶-4-基 LXIII-137 4-三氟甲基苯烯丙基 3-三氟甲基-[]比咬-4-基 LXIII-138 4-三氟曱氧基苯烯丙基 3-三氟甲基-吡啶-4-基 LXIII-139 4-五氟乙氧基苯烯丙基 3-二氟曱基-D比咬-4-基 LXIII-140 4-甲氧基笨烯丙基 3-三氟甲基-Dtt啶-4-基 LXIII-141 4-乙氧基苯烯丙基 3-三敗甲基-〇比咬-4·基 LXIII-142 4-氰基苯烯丙基 3-三氟甲基-D比0基 98 1379636
LXIII-143 3-(6-氯基-吡啶-3-基)-烯丙基 3_三氟甲基-吡啶斗基 LXin-144 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 3-三氟甲基-DH;啶-4-基 LXIII-145 3-(4-氯苯基)-3_氟基-烯丙基 3-三氟曱基-¾啶斗基 LXIII-146 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 3·三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-147 3,5-二氣基-苯烯丙基 3_三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-148 5-苯基-戊-2,4-二烯基 3_三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-149 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 3_三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-150 基-稀丙基 3-三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-151 3-(5-三氟曱基-〇比咬-2-基)-稀丙基 3-三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-152 3-(5-氯基-[]比咬-2-基)-稀丙基 3-三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-153 3-卩比咬-4-基-歸丙基 3-三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-154 3-(2-氯基-P比咬-4-基)-稀丙基 3-三氟曱基-吡啶斗基 LXIII-155 苯烯丙基 2,6-二氟基-吡啶-4-基 LXIII-156 4_氯苯烯丙基 2,6-二氟基-卩比咬-4-基 LXIII-157 4-氟苯烯丙基 2,6-二氟基-P比咬-4-基 LXIII-158 4-溴苯烯丙基 2,6-二氟基-卩比咬-4-基 LXIII-159 4-三氟甲基苯烯丙基 2,6-二氟基-卩比咬-4-基 LXIII-160 4-三氟曱氧基苯烯丙基 2,6-二氟基-卩比咬-4-基 LXIII-161 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2,6-二氟基-卩比咬-4·-基 LXIII-162 4-曱氧基苯烯丙基 2,6-二氟基-卩比啶-4-基· LXIII-163 4-乙氧基苯烯丙基 2,6-二說基-[]比咬-冬基 LXIII-164 4-氰基苯烯丙基 2,6-二氟基-卩比咬基 LXIII-165 3-(6-氣基_D比咬-3-基)·稀丙基 2,6-二敗基-Dtt咬斗基 LXIII-166 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2,6-二氣基-[]比咬-4-基 99 1379636
LXm-167 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 2,6-二 1 基-PU 咬-4-基 LXIII-168 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 2,6-二氟基-[1[|;咬-4-基 LXIII-169 3,5-二氯基-苯烯丙基 2,6-二氟基-批咬-4-基 LXIII-170 5-苯基-戊-2,4-二烯基 2,6-二氣基-1]¾咬-4-基 LXIII-171 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2,6-二說基-批咬-4-基 LXin-172 3-萘·2-基-烯丙基 2,6-二氟基-批咬-4-基 LXIII-173 3-(5-三氣甲基-〇比咬-2-基)-稀丙基 2,6-二氟基-批咬-4-基 LXIII-174 3-(5-氯基-D比咬-2-基)-稀丙基 2,6-二氣基-D(t咬-4·基 LXIII-175 3-口比咬-4-基-稀丙基 2,6_二氟基-卩比咬基 LXIII-176 3-(2-氯基-D比咬_4_基)-稀丙基 2,6·二氟基-卩比咬_4_基 LXIII-177 笨稀丙基 曱基 LXIII-178 4-氣苯烯丙基 甲基 LXIII-179 4-氟苯烯丙基 曱基 LXIII-180 4-溴苯烯丙基 甲基 LXIII-181 4-三氟甲基苯烯丙基 甲基 LXIII-182 4-三氟曱氧基苯烯丙基 甲基 LXIII-183 4-五氟乙氧基苯烯丙基 甲基 LXIII-184 4-甲氧基苯烯丙基 曱基 LXIII-185 4_乙氧基笨烯丙基 曱基 LXlII-186 4-氰基笨烯丙基 曱基 LXIII-187 3-(6-氯基-[]比咬-3-基)-稀丙基 甲基 LXIII-188 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 曱基 LXIII-189 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 曱基 LXIII-190 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 甲基 100 1379636
LXIII-191 3,5-二氯基-苯烯丙基 甲基 LXIII-192 5-苯基-戊-2,4-二烯基 甲基 LXin-193 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 甲基 LXIII-194 3-奈*2-基-稀丙基 甲基 LXin-195 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 甲基 LXIII-196 3-(5-氯基-毗啶-2-基)-烯丙基 曱基 LXIII-197 3-吡啶-4-基-烯丙基 曱基 LXIII-198 3-(2-氯基-口比咬-4-基)-稀丙基 甲基 LXIII-199 苯烯丙基 曱氧基乙基 LXIII-200 4-氯苯烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-201 4-氟苯烯丙基 曱氧基乙基 LXIII-202 4-溴苯烯丙基 曱氧基乙基 LXIII-203 4-三氟甲基苯烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-204 4-三氟曱氧基苯烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-205 4-五氟乙氧基苯烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-206 4-甲氧基苯烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-207 4-乙氧基苯烯丙基 曱氧基乙基 LXIII-208 4-氰基苯烯丙基 曱氧基乙基 LXIII-209 3-(6-氣基-〇比咬-3-基)-稀丙基 曱氧基乙基 LXIII-210 3-(4-亂苯基)-丁-2-稀基 曱氧基乙基 LXIII-211 3-(4-氯笨基)-3-氟基-烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-212 3-氣基-4-氣基-苯稀丙基 甲氧基乙基 LXIII-213 3,5-二氯基-苯烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-214 5-苯基-戍-2,4-二稀基 甲氧基乙基 101 1379636
LXIII-215 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 甲氧基乙基 LXIII-216 3-奈*2-基-稀丙基 甲氧基乙基 LXIII-217 3-(5-三氟甲基-啦啶-2-基)-烯丙基 曱氧基乙基 LXIII-218 3-(5-氣基-眼咬-2-基)-稀丙基 甲氧基乙基 LXIII-219 3-口比咬-4-基-稀丙基 曱氧基乙基 LXIII-220 3-(2-氯基-口比咬-4-基)-稀丙基 甲氧基乙基 LXIII-221 苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-222 4-氣苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-223 4-氟苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-224 4-溴苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-225 4-三氟甲基笨烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-226 4-三氟曱氧基笨烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-227 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-228 4-甲氧基苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-229 4-乙氧基苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-230 4-氰基苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-231 3-(6-氯基-D比咬-3-基)-稀丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-232 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-233 3·(4·氯苯基)-3-氟基-烤丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-234 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-235 3,5-二氯基-笨烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-236 5-苯基-戊-2,4-二稀基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-237 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-238 3-奈-2-基-稀丙基 2,2,2-三氟乙基 © 102 1379636
LXm-239 3-(5-三氟甲基-毗啶-2-基)-烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXm-240 3-(5-氣基-吡啶-2-基)-烯丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-241 3-批咬-4-基-稀丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-242 3-(2-氯基咬-4-基)-稀丙基 2,2,2-三氟乙基 LXIII-243 苯烯丙基 曱氧基 LXIII-244 4-氯苯烯丙基 甲氧基 LXIII-245 4-氟苯烯丙基 甲氧基 LXIII-246 4-溴苯烯丙基 甲氧基 LXIII-247 4-三氟甲基苯烯丙基 甲氧基 LXIII-248 4-三氟甲氧基苯烯丙基 甲氧基 LXIII-249 4-五氟乙氧基苯烯丙基 曱氧基 LXIII-250 4-曱氧基苯烯丙基 曱氧基 LXIII-251 4-乙氧基苯烯丙基 曱氧基 LXIII-252 4-氰基苯烯丙基 甲氧基 LXIII-253 3-(6-氣基-Π比咬-3-基)-稀丙基 曱氧基 LXIII-254 3-(4-氯苯基)-丁 -2-稀基 甲氧基 LXIII-255 3-(4-氣苯基)-3-氟基-烯丙基 甲氧基 LXIII-256 3-氣基-4-氟基-苯烯丙基 甲氧基 LXIII-257 3,5-二氣基-笨烯丙基 甲氧基 LXm-258 5-苯基-戊-2,4-二烯基 甲氧基 LXIII-259 4_異丙氧羰胺基-苯烯丙基 甲氧基 LXIII-260 3-萘-2-基-烯丙基 甲氧基 LXIII-261 3-(5-三氟曱基-吡啶-2-基)-稀丙基 甲氧基 LXIII-262 3-(5-氣基-D比咬-2-基)-烤丙基 曱氧基 103 1379636
LXIII-263 3-吡啶-4-基-烯丙基 曱氧基 LXIII-264 3-(2-氣基-吡啶-4-基)-烯丙基 甲氧基 LXni-265 笨烯丙基 2，1，3-苯并聘二唑-5-基 LXm-266 4-氣苯烯丙基 2，1，3-苯并曜二唑-5-基 LXIII-267 4-氟苯烯丙基 2，1,3-苯并聘二唑-5-基 LXIII-268 4-溴苯烯丙基 2,1,3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-269 4-三氟甲基苯烯丙基 2，1，3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-270 4-三氟曱氧基苯烯丙基 2，1，3-苯并暖二唑-5-基 LXIII-271 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2，1，3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-272 4-甲氧基笨烯丙基 2,1,3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-273 4-乙氧基笨烯丙基 2,1,3-笨并腭二唑-5-基 LXIII-274 4-氰基苯烯丙基 2，1，3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-275 3-(6-氯基-[]比咬-3-基)-婦丙基 2，1,3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-276 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 2，1，3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-277 3-(4-氯苯基)-3-氣基-婦丙基 2，1，3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-278 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 2，1，3-苯并曜二唑-5-基 LXIII-279 3,5-二氣基-苯烯丙基 2,1,3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-280 5-苯基-戊-2,4-二烯基 2,1,3-苯并暖二唑-5-基 LXIII-281 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2,1,3-苯并聘二唑-5-基 LXIII-282 基-稀丙基 2，1，3-苯并聘二唑-5-基 LXIII-283 3-(5-三氟甲基-啦啶-2-基)-烯丙基 2，1，3-苯并腭二唑-5-基 LXIII-284 3-(5-氣基-吡啶-2-基)-烯丙基 2，1，3_苯并曜二唑-5-基 LXIII-285 3-卩比咬-4-基-稀丙基 2，1，3-苯并曜二唑-5-基 LXIII-286 3-(2-氣基-[]比咬-4-基)-稀丙基 2，1，3-苯并曜二唑-5-基 104 1379636
LXIII-287 苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-288 4-氯苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-289 4-氟苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-290 4-溴苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-291 4-三氟曱基苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-292 4-三氟曱氧基苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-293 4-五氟乙氧基苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-294 4-甲氧基苯烯丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-295 4-乙氧基苯烯丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-296 4-氰基苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-297 3-(6-氯基-〇比咬-3-基)-稀丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-298 3-(4-氣苯基)-丁 -2-稀基 曱氧基丙胺基 LXIII-299 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-300 3-氣基-4-氣基-苯稀丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-301 3,5-二氣基-苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-302 5-苯基-戊-2,4-二烯基 曱氧基丙胺基 LXIII-303 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-304 3-奈-2-基-稀丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-305 3-(5-二氣甲基-P比咬-2-基)-稀丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-306 3-(5-氯基-D比咬-2-基)-稀丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-307 3-口比咬-4-基-稀丙基 曱氧基丙胺基 LXIII-308 3-(2-氯基-[]比咬-4-基)-稀丙基 甲氧基丙胺基 LXIII-309 苯烯丙基 2-氣基-噻唑基-5-基 LXIII-310 4-氯笨烯丙基 2-氣基-噻唑基-5-基 105 1379636
LXIII-311 4-氟苯烯丙基 2-氯基·!！唑基-5-基 LXin-312 4-溴苯烯丙基 2-氯基唑基-5-基 LXIII-313 4-三氟甲基苯烯丙基 2-氯基·!*唑基-5-基 LXIII-314 4-三氟甲氧基苯烯丙基 2-氯基唑基-5-基 LXIII-315 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2-氣基·〇!唑基-5-基 LXIII-316 4-曱氧基苯烯丙基 2-氯基唑基-5-基 LXIII-317 4-乙氧基苯烯丙基 2-氣基·!*唑基-5-基 LXIII-318 4-氰基笨烯丙基 2-氯基唑基-5-基 LXIII-319 3-(6-氯基-卩比啶-3-基)-烯丙基 2-氣基唑基-5-基 LXIII-320 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2-氣基-噻唑基-5-基 LXIII-321 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 2-氣基-噻唑基-5-基 LXIII-322 3-氯基-4-氟基-苯稀丙基 2-氣基-噻唑基-5-基 LXIII-323 3,5-二氣基_苯烯丙基 2-氣基-噻唑基-5-基 LXIII-324 5-苯基-戊-2,4-二烯基 2-氣基遽唑基-5-基 LXIII-325 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2-氣基唑基-5-基 LXIII-326 3-奈-2-基-稀丙基 2-氣基·ϋ唑基-5-基 LXIII-327 3-(5-三氟甲基-D比啶-2-基)-烯丙基 2-氣基·ηΐ唑基-5-基 LXIII-328 3-(5-氯基-毗啶·2·基)-烯丙基 2-氣基·ιϋ唑基-5-基 LXIII-329 3-毗啶-4-基-烯丙基 2-氣基坐基-5-基 LXm-330 3-(2·氣基-[]比咬-4-基)-稀丙基 2-氣基遽唑基-5-基 LXIII-331 苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-332 4-氣苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-333 4-氟苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-334 4-溴苯烯丙基 i-丙胺基 106 ⑧ 1379636
LXIII-335 4-三氟曱基苯烯丙基 i-丙胺基 LXin-336 4-三氟甲氧基苯烯丙基 i-丙胺基 LXin-337 4-五氟乙氧基苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-338 4-甲氧基苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-339 4-乙氧基苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-340 4-氰基苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-341 3-(6-氯基-吡啶-3-基)-烯丙基 i-丙胺基 LXIII-342 3-(4-氮苯基)-丁-2-稀基 i-丙胺基 LXIII-343 3-(4-氯苯基)-3-氟基-稀丙基 i-丙胺基 LXIII-344 3-氯基-4-說基-苯稀丙基 i-丙胺基 LXIII-345 3,5-二氯基-苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-346 5-苯基-戊-2,4-二烯基 i-丙胺基 LXIII-347 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 i-丙胺基 LXIII-348 3-^§-2-基_稀丙基 i-丙胺基 LXIII-349 3-(5-三氟甲基-吡咬-2-基)-烯丙基 i-丙胺基 LXIII-350 3-(5-氣基-毗啶-2-基)-稀丙基 i-丙胺基 LXIII-351 3-口比咬-4-基-稀丙基 i-丙胺基 LXIII-352 3-(2-氣基-[]比咬-4-基)-稀丙基 i-丙胺基 LXIII-353 苯烯丙基 1，3-二[1¾烧-2-基-乙胺基 LXIII-354 4-氣苯烯丙基 1，3-二腭烷-2-基-乙胺基 LXIII-355 4-氟苯烯丙基 1，3-二腭烷-2_基-乙胺基 LXIII-356 4-溴苯烯丙基 1,3-二腭烷-2-基-乙胺基 LXIII-357 4-三氟甲基苯烯丙基 1,3-二聘烷_2·基-乙胺基 LXIII-358 4-三氟甲氧基苯烯丙基 1,3-二聘烷-2-基-乙胺基 107 1379636
LXIII-359 4-五氟乙氧基苯烯丙基 1，3-二[%炫-2-基-乙胺基 LXin-360 4-甲氧基苯烯丙基 1，3-二[%炫*-2-基-乙胺基 LXIII-361 4-乙氧基苯烯丙基 1，3-二[%烧-2-基-乙胺基 LXIII-362 4-氰基苯烯丙基 1，3-二〇%炫*-2-基-乙胺基 LXIII-363 3-(6-氯基-姐咬-3-基)-稀丙基 1,3-二聘烷-2-基-乙胺基 LXIII-364 3-(4-氯苯基)-丁-2-稀基 1，3-二聘炫-2-基-乙胺基 LXIII-365 3-(4-氯笨基)-3-氟基-烯丙基 1,3-二腭烷-2-基-乙胺基 LXIII-366 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 1，3-二院-2-基-乙胺基 LXIII-367 3,5-二氣基-苯烯丙基 1，3-二炫(-2-基-乙胺基 LXIII-368 5-苯基-戊-2,4-二烯基 1，3-二晴炫-2-基-乙胺基 LXIII-369 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 1，3-二0¾炫-2-基-乙胺基 LXIII-370 3-^^-2-基-稀丙基 1，3-二喝烧-2-基-乙胺基 LXIII-371 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烤丙基 1,3-二腭烷-2-基-乙胺基 LXIII-372 3-(5-氯基-D比咬-2-基)-稀丙基 1，3-二炫-2-基-乙胺基 LXIII-373 3-口比咬-4-基-稀丙基 1,3-二腭烷-2-基-乙胺基 LXIII-374 3-(2-氯基-〇比咬-4-基)-稀丙基 1，3·二烧-2-基-乙胺基 LXIII-375 苯烯丙基 2-氣基-〇比咬-4-基-曱胺基 LXIII-376 4-氣苯烯丙基 2-氯基-毗啶-4-基-甲胺基 LXIII-377 4-氟苯烯丙基 2_氯基-D比咬-4-基-甲胺基 LXIII-378 4-溴苯烯丙基 2-氣基-¾咬-4-基-甲胺基 LXIII-379 4-三氟甲基苯烯丙基 2-氣基-毗啶-4-基-甲胺基 LXIII-380 4-三氟甲氧基苯烯丙基 2-氣基-D比唆-4-基-甲胺基 LXIII-381 4-五氟乙氧基笨烯丙基 2-氣基-D比啶-4-基-曱胺基 LXIII-382 4-甲氧基苯烯丙基 2-氣基-D比啶-4-基-甲胺基 108 1379636
LXin-383 4-乙氧基苯烯丙基 2-氯基-吡啶-4-基-甲胺基 LXin-384 4-氰基苯烯丙基 2-氣基-〇tt咬-4-基·甲胺基 LXIII-385 3-(6-氯基-Dtt啶-3-基)_烯丙基 2-氣基-〇tt咬-4-基-甲胺基 LXIII-386 3-(4-氣苯基)-丁-2-稀基 2-氣基-批咬-4-基-曱胺基 LXIII-387 3-(4-氯苯基)-3-說基-稀丙基 2-氯基-啦变-4-基-曱胺基 LXIII-388 3-氯基-4-氟基-笨烯丙基 2-氯基咬-4-基-甲胺基 LXIII-389 3,5-二氣基-苯烯丙基 2-氯基-Dft咬-4-基-甲胺基 LXIII-390 5-苯基-戍-2,4-二稀基 2-氯基-D比咬-4-基-曱胺基 LXIII-391 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2-氯基-D比咬-4-基-甲胺基 LXIII-392 3_萘-2-基-烯丙基 2-氯基-¾咬-4-基-曱胺基 LXIII-393 3-(5-三氟甲基-fltt啶-2-基)-烯丙基 2-氯基-D比咬_4-基-甲胺基 LXIII-394 3-(5-氯基-β比咬-2-基)-稀丙基 2-氣基-Dtt啶-4-基-甲胺基 LXIII-395 比咬_4_基-稀丙基 2-氯基-0比咬_4_基-曱胺基 LXIII-396 3-(2-氯基-卩比咬-4-基)-稀丙基 2-氯基-D比咬-4-基-甲胺基 LXIII-397 苯烯丙基 2-三氟甲基-D比咬-5-基-曱胺基 LXIII-398 4-氯苯烯丙基 2-二氣甲基-D比咬-5·基-甲胺基 LXIII-499 4-氟苯烯丙基 2·三氣曱基-〇比咬-5-基-曱胺基 LXIII-400 4-溴苯烯丙基 2-三氟曱基-毗啶-5-基-甲胺基 LXIII-401 4-三氟甲基苯烯丙基 2_三氟曱基-吡啶-5-基-曱胺基 LXIII-402 4-三氟曱氧基笨烯丙基 2_三氟曱基-批咬-5-基-甲胺基 LXIII-403 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2_三氣曱基-〇比咬-5-基-曱胺基 LXIII-404 4-甲氧基苯烯丙基 2-三氟曱基-吡啶-5-基-曱胺基 LXIII-405 4-乙氧基苯烯丙基 2·三氟曱基-吡啶-5-基-曱胺基 LXIII-406 4-氰基苯烯丙基 2_三氟甲基-毗啶_5-基-曱胺基 109 1379636
LXm-407 3-(6-氯基-〇U咬-3-基)-稀丙基 2-三氟甲基-吡啶-5-基-甲胺基 LXm-408 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 2-三氟甲基-毗啶-5-基-曱胺基 LXIII-409 3-(4-氯苯基)-3-氟基-稀丙基 2-三氟甲基-吡啶-5-基-甲胺基 LXm-410 3-氣基-4-氣基-苯稀丙基 2-三氟甲基-毗啶-5-基-甲胺基 LXIII-411 3,5-二氯基-苯烯丙基 2-二氟甲基咬-5-基-曱胺基 LXIII-412 5-苯基-戊-2,4-二烯基 2-三氟甲基-吡啶-5-基-曱胺基 LXIII-413 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2-三氟甲基-吡啶-5-基-甲胺基 LXIII-414 3-奈-2-基-稀丙基 2-二氣甲基-¾咬-5-基-甲胺基 LXIII-415 3-(5-三氟甲基-[]比咬-2-基)-稀丙基 2-三氟甲基-Pjt咬-5-基-甲胺基 LXIII-416 3-(5-氯基-[1比咬-2-基)-稀丙基 2-三氣甲基-〇tt咬-5-基-甲胺基 LXIII-417 3-口比咬-4-基-稀丙基 2-三氣甲基-U比咬-5-基-曱胺基 LXIII-418 氯基-口比咬基)-稀丙基 2_三氣甲基-〇比咬基-曱胺基 LXIII-419 苯烯丙基 甲胺基 LXIII-420 4-氯苯烯丙基 甲胺基 LXIII-421 4-氟苯烯丙基 甲胺基 LXIII-422 4-溴苯烯丙基 曱胺基 LXIII-423 4-三氟甲基苯烯丙基 甲胺基 LXIII-424 4-三氟曱氧基苯烯丙基 甲胺基 LXIII-425 4-五氟乙氧基苯烯丙基 甲胺基 LXIII-426 4-甲氧基笨烯丙基 甲胺基 LXIII-427 4-乙氧基苯烯丙基 曱胺基 LXIII-428 4-氰基苯烯丙基 甲胺基 LXIII-429 3-(6_氣基-吡啶-3-基)-烯丙基 曱胺基 LXIII-430 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 曱胺基 ④ 110 1379636
LXIII-431 3-(4-氯苯基)-3-氟基-稀丙基 曱胺基 LXm-432 3-氯基-4-說基·苯稀丙基 曱胺基 LXIII-433 3,5-二氯基-苯烯丙基 甲胺基 LXIII-434 5-苯基-戊-2,4-二烯基 曱胺基 LXIII-435 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 曱胺基 LXIII-436 3-萘-2-基-烯丙基 曱胺基 LXIII-437 3-(5-三氟曱基-Dtt啶-2-基)-烯丙基 甲胺基 LXIII-438 3-(5-氯基-[]比咬基)-稀丙基 曱胺基 LXIII-439 3-口比咬冬基-稀丙基 甲胺基 LXIII-440 氯基_〇比咬基)-稀丙基 曱胺基 LXIII-441 苯烯丙基 乙胺基 LXIII-442 4-氯苯烯丙基 乙胺基 LXIII-443 4-氟苯烯丙基 乙胺基 LXIII-444 4-溴苯烯丙基 乙胺基 LXIII-445 4-三氟曱基苯烯丙基 乙胺基 LXIII-446 4-三氟曱氧基苯烯丙基 乙胺基 LXIII-447 4-五氟乙氧基苯烯丙基 乙胺基 LXIII-448 4-甲氧基苯烯丙基 乙胺基 LXIII-449 4-乙氧基苯烯丙基 乙胺基 LXm-450 4-氰基苯烯丙基 乙胺基 LXIII-451 3-(6-氯基-〇比咬-3-基)-稀丙基 乙胺基 LXIII-452 3-(4-氣苯基)-丁-2-烯基 乙胺基 LXIII-453 3-(4-氯苯基)-3-氟基-烯丙基 乙胺基 LXIII-454 3-氣基-4-氣基-苯稀丙基 乙胺基 111 1379636
LXIII-455 3,5-二氯基-笨烯丙基 乙胺基 LXIII-456 5-苯基-戊-2,4-二烯基 乙胺基 LXIII-457 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 乙胺基 LXIII-458 3-奈~2-基-稀丙基 乙胺基 LXIII-459 3-(5-三氟曱基-D比啶-2-基)-烯丙基 乙胺基 LXIII-460 3-(5-氯基-吡啶-2-基)-烯丙基 乙胺基 LXIII-461 3-卩比咬-4-基-稀丙基 乙胺基 LXIII-462 3_(2·氯基-〇比咬-4-基)-婦丙基 乙胺基 LXIII-463 苯烯丙基 2·氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-464 4-氯苯烯丙基 2·氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-465 4-氟苯烯丙基 2-氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-466 4-溴苯烯丙基 2-氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-467 4-三氟甲基苯烯丙基 2-氯基·卩比咬·4-基·胺基 LXIII-468 4-三氟曱氧基苯烯丙基 2-氯基_D比咬-4-基-胺基 LXIII-469 4-五氟乙氧基苯烯丙基 2-氯基-口比咬-4-基-胺基 LXIII-470 4-甲氧基苯烯丙基 2-鼠基-¾咬基-胺基 LXIII-471 4-乙氧基苯烯丙基 2-氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-472 4-氰基苯烯丙基 2-氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-473 3_(6_氯基-吡啶·3·基)-烯丙基 2-氯基-卩比唆基-胺基 LXIII-474 3-(4·氯苯基)-丁 ·2-稀基 2-氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-475 3-(4-氣苯基)-3·氟基-烯丙基 2-氣基-吡啶_4_基-胺基 LXIII-476 3-氯基-4-氣基-苯稀丙基 2-氯基-毗啶斗基-胺基 LXIII-477 3,5-二氣基-苯烯丙基 2_氯基-毗啶斗基-胺基 LXIII-478 5-苯基-戍-2,4-二稀基 氣基-Hit咬基-胺基 112 1379636
LXm-479 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 2-氣基-批咬-4-基-胺基 LXm-480 基-稀丙基 2-氯基咬-4-基-胺基 LXin-481 3·(5_三氟甲基-吡啶·2_基)-稀丙基 2_氯基-啦咬-4-基-胺基 LXIII-482 3-(5-氯基-批咬-2-基)-稀丙基 2-氯基-啦咬-4-基-胺基 LXIII-483 3-口比咬-4-基-稀丙基 2-鼠基-Pft咬-4-基-胺基 LXIII-484 3-(2-氯基-[]比咬-4-基)-稀丙基 2-氯基-卩比咬-4-基-胺基 LXIII-485 苯烯丙基 甲氧基乙胺基 LXIII-486 4-氣苯烯丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-487 4-氟苯烯丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-488 4-溴苯烯丙基 甲氧基乙胺基 LXIII-489 4-三氟曱基苯烯丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-490 4-三氟甲氧基苯烯丙基 甲氧基乙胺基 LXIII-491 4-五氟乙氧基苯烯丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-492 4-甲氧基苯烯丙基 甲氧基乙胺基 LXIII-493 4-乙氧基苯烯丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-494 4-氰基苯烯丙基 '曱氧基乙胺基 LXIII-495 3-(6-氯基-批咬-3-基)-稀丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-496 3-(4-氣苯基)-丁-2-稀基 曱氧基乙胺基 LXIII-497 3-(4-氯苯基)-3-氣基-稀丙基 甲氧基乙胺基 LXIII-498 3-氯基-4-氟基-苯烯丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-499 3,5-二氯基-苯烯丙基 甲氧基乙胺基 LXIII-500 5-苯基-戍-2,4-二稀基 曱氧基乙胺基 LXIII-501 4-異丙氧羰胺基-苯烯丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-502 3-奈-2-基-稀丙基 曱氧基乙胺基 © 113 1379636 LXm-503 3-(5-三氟甲基·毗啶-2-基)-稀丙基 '曱氧基乙胺基 LXin-504 3-(5-氯基-毗啶_2·基)-稀丙基 甲氧基乙胺基 LXIII-505 3-批咬-4-基-稀丙基 曱氧基乙胺基 LXIII-506 3·(2-氯基咬基)-稀丙基 曱氧基乙胺基 本發明的化合物可以各種方法製造。 例如通式1之四氫毗啶基化合物可根據流程1之反應 製備。 流程1
nh2 t-BuC〇a. EtaN CHjCI, 或相似方法：
1) CH,CHClOC〇a Φ沐，J]i流 2) Me〇H,谲滩 ，成相似方ii·
114 1379636 P1為R或一種適當保護基例如一種如B〇c、苯甲基 或烷基之基及3丨為（R4)n。 流程1中所示之合成路徑也可使用於製備一些式 化合物，其中環
2
為取代苯基之5或6員雜芳族環。 因此式1的化合物可藉由與適當的親電子種類反應而 從式2的化合物獲得。其中γ為羰基的式丨化合物可藉由 式2的化合物與式Ri_c(〇)_z，的羧酸衍生物（其中2,為氯 化物、羥基、烷氧基或醯氧基），在〇〇c和15〇<}(：之間的溫 度’視需要選擇地在有機溶劑例如二氣甲烷、氯仿或〗，2_ 二氣乙烷中’視需要選擇地在三級胺鹼例如三乙胺或二異 丙基乙胺的存在下和視需要選擇地在偶合劑例如二環己基 碳化二亞胺存在下之反應形成。式1化合物（其中γ為羰 基和Ri為一種式R’_NH_之胺基取代基）可藉由式2的化合 物與式R’-N=C=〇的異氰酸酯在相似條件下之反應而形 成。式1的化合物（其中γ為基S(0)m的基）可藉由在相似 條件下以Rj-SiOL-Cl的化合物處理而從式2的化合物形 成。式1的化合物（其中γ為硫羰基和Ri為一種式r，_Nh_ 之胺基取代基）可藉由式2的化合物與式r，_N=c=S的異 硫氰酸酯在相似條件下之反應而形成。 或者式1的化合物（其中γ為硫羰基和Rl為碳取代基） % 115 化劑（thl〇nating)例如Lawesson氏試劑處 理式1的化合物(並中v “ w 八忒劑處 中γ為Ik基和R1為碳取代基）而形成。 —在上述步驟中Hc(〇)-z，的酸衍生物、式r，_n = 的異氰酸酯、式r’_n=c=s之異硫氰酸酯和式 s(〇)m-ci之硫親電子劑為已知化合物或可由熟習該項技術 者藉由已知的方沐奸口 Λ 万法從已知的化合物形成。 式2的化合物可根據熟習該項技術者已知的 酿胺鍵之裂解作用而從式3的化合物製備。 或者式2之化合物可根據熟習該項技術者已知的方法 藉由醯胺鍵之裂解作用而從式5的化合物（其中Η為 而製備。 式3的丨合物可藉由在室溫和l〇(TC之間的溫度下， ” ^地65C，於有機溶劑例如二氣甲烧、氯仿或上二氣 乙烧中、在三級胺驗例如三乙胺或二異丙基乙胺存在下和 視需要選擇地被齒化物鹽例如峨㈣、_㈣或峨化四丁 基録催化’與式R、L的貌化劑(其巾匕為氣化物、漠化物、 蛾化物或續_ (例如甲韻或甲苯績㈣）或相似的離 去基)的反應而從式4的化合物獲得。或者式4的化合物可 在至”和1GGC之間的溫度下於有機溶劑例如四氫咲喃或 乙醇或溶劑的混合物中、在還原劑例如魏|定錯合物、 硼氫化納、（三乙酿氧基㈣氫化納、氰基刪氫化納或該等 相似者存在下與式R8_CH0的搭反應，以產生一種式3的 化合物，其中R8為CH2-R。 式4的化合物可根據熟習該技藝者已知的方法藉由去 1379636 i ’ ⑦基化作用而從式5的化合物（其中pl為苯甲基或炫基）製 備。式4的化合物可根據熟習該技藝者已知的方法藉由以 酸例如CF/OOH處理而從式5的化合物（其中ρι為B〇c) 製備。 或者，式4的化合物可在〇t：和15〇它之間的溫度下選 視需要擇地在惰性有機溶劑以於Ac〇H中之Hci或 處理式6化合物（其中P1為b〇c)而形成。 式5的化合物可根據熟習該技藝者已知的方法藉由 籲h2o脫去反應而從式6的化合物（其中ρι為苯甲基或院基) 製備。最有利的是在〇。(：和15(rc之間的溫度下以在A⑽ 中之濃HC1或Η3〇4處理的式6化合物。 或者，式5的化合物可根據熟習該技藝者已知的方法 以SOC12處理而從式6的化合物製備。 或者。式5的化合物可藉由式9的化合物與式三級_ Bu-C(0)-Z”之羧酸衍生物（其中ζ”為氣化物、羥基、烷氧 基或醯氧基）在0。(：年口 150t：之間的溫度下視需要選^於 •惰性有機溶劑中的反應形成。 式6的化合物可根據熟習該技藝者已知的方法藉由在_ 赋和(TC之間的溫度下視需要選擇地於之惰性有：溶劑 中以哌啶酮處理式7的鋰化化合物而從& 7的化合物製 已知的方法從 式7的化合物和式8為已知或者可藉由 已知的化合物製造。 或者式1的化合物可如上述式3化合物所述藉由式丄 117 1379636 的化合物之烧基化形成。 式η的化合物可根據熟習該技藝者已知的方法 燒基化作用而從式1〇的仆厶也 曰 製備。 ' 10的化合物（其中P1為笨甲基或烧基） 式10的化合物可藉由上述式2化合物轉化成式I化合 物所述的方法從式9的化合物製備。 式9的化合物可根據熟習該技藝者已知的方法藉由 H2〇脫去反應而從“的化合物製備。最有利的是在 和150C之間的溫度下於Ae()H中以hci或H2S〇4水溶液 或在ho和適當溶劑中以鹼處理的式6化合物。 某二式2、式3、式4、式5、式6、式9式1〇和式n 的化合物是新穎的且同樣地形成本發明的進—步觀點。 通式1的4_經基-呢咬基化合物也可根據流程2之反應 使用沾習s亥技藝者已知和如上所述的合成方法製備。
118 @ 1379636 1:- ^ 流程2
S -R8
R1
P 1為R8或為一種適當保護基例如一種如BOC、苯曱 基或烷基之及S,為（尺4)11基。 如流程2中所示的合成路徑也可用來製備一些式I之 化合物，其中環
Z
Z· 119 為代替苯基之5或6員的雜芳環。 某些式12、式13、式丨 人札β纪试 式15、式16和式17的化 疋新禎的且同樣地形成本發明的進一步觀點。 通式1之·基化合物可根據流程3之反應使用熟習 忒技藝者已知和如上所述的合成方法製備。 流程3 NH, t-Bucoa, et,N CHjCI,
1) BuU THF.i 2)
ijCH,CHa〇c〇ci 屮來.邸流 2)Μβ〇Η. |ί.!^ 1
iR8-Hal. Hunig .-((S.CHjCN 珙相似方法
p1 »Bn •觸媒
P 1為R8或為一種適當保護基例如一種如B〇C、苯甲 基或烷基之及Si為化4)!!基》 120 1379636 f' 如流程3中所示的合忐 人Λ 成路控也可用來剪供 之 化&物，其中環 備一些式
T 'Z· 為代替苯基之5或6員的雜芳環。 某些式18、式19、式20、式21、式22、式2 的化合物是新穎的且同樣地形成本發明的進一 式24 化合物，其環 · -2
T 為代替苯基之5或6員的雜芳環可根據流们·3中所示的 路徑或許多其他熟習該技藝者已知的路徑或方法製備，例 如2Η-卩比嗤-3-基衍生物如流程4中所示製備 流程4 ' * 〇 丫。 pH 1) Η EtOH °Y° 2) nBuONa，nBuOH 〇 26 27 〇 丫。 〇 1) CF3C00H 2) R8>Hal,驗 R8 Λ 丫 ,η N{>V- 25 121 V Η 1 •R1 1379636 某些式25的化合物是新穎的且同樣地形成本發明的進 一步觀點。 熟習該技藝者將容易地認知—種式I化合物（且中 為H)或流程Μ &中間物轉化成其他式j化合物或其 產物是可能的。該等轉轉變的例子給予必 中，其中R基具有如上述式I的化合物所定I意義6。和7 流程5
/)n R4 :z
HNIY R1
流程6
122 1379636 »*·
I ‘ 流程7
或者通式1之哌啶基·苯胺衍生物可根據流程h 使用熟習該技藝者已知和如上所述的合成方法製備，=應 S為基（R4)n。 、中 在這些合成路徑中之一主要步驟為製備四氫吡啶4基 -苯胺衍生物的Suzuki偶合反應。可良好地採用其他交又 偶合反應，例如Stille和Negishi偶合。該等朋酸鹽試劑 可如文獻所述製備；例如P.r Eastwood，THL 41， 3705(2000)。 123 1379636 流程 、人七
PdCI2(dppf) KXO,, DMF
N 0" 人七 心镯媒 s γ
流程9 :
124 ④ 1379636 ή · 流程10 : j〇
Y、則 PdCt2(dpp〇 KjCOj, DMF
流程11 :
125 1379636 ΐ，— / 流程12
流程1 3
人七s<X
PdCI2(dpp〇 K2C03, DMF 80°C
126 1379636 m »
.L 可使用其他適當保障基代替BOC基。 顯示在流程8-13中的合成路徑也可用於式〗的化合物 的製備中，其中環
T j I 、—Ζ· 為代替苯基之5或6員雜芳環。 式（I)之化合物可用來抵抗及控制昆蟲有害生物例如鱗 翅目（Lepidoptera)、雙翅目（Diptera)、半翅目（Hemiptera)、 缕超目（ThySanoptera)、直翅目（〇rth〇ptera)、網翅目 (DiCtyoptera)、鞘翅目（c〇le〇ptera)、蚤目（Siph〇naptera)、 膜翅目（Hymenoptera)和等翅目（Isoptera)以及其他的無脊骨 有害生物，例如，蟎類、線蟲類和軟體動物有害生物的感 染。昆蟲、蟎類、線蟲類和軟體動物在下文中總稱有害生 物。該等可藉由使用本發明化合物抵抗和控制的有害生物 包括该等與農業（該術語包括食物和纖維產物的農作物之生 長）、園藝和動物農事、寵物、林產和蔬菜源（例如水果， 穀粒和木材）的產物之儲存有關之有害生物；該等與人造結 構的損害及人和動物的疾病傳播有關之有害生物；以及討 厭的有害生物（例如蒼蠅）。 了被式（I)之化合物控制的有害生物種類之例子包括： 桃蚜（Myzus persicae)(蚜蟲）、棉蚜（Aphis g0ssypii)(蚜蟲）、 豆财（Aphis fabae)(財蟲）、盲培屬（Lygus spp.)(盲缚）、紅椿 屬（Dysdercus spp.)(盲蝽）、褐飛蝨（Nilaparvata lugens)(飛 127 1379636 ♦r
I ί-. ’ 虱（planthopper))、黑尾葉蟬（Nephotettixc incticeps)(葉蟬 (leafhopper))、綠椿屬（Nezara spp.)(椿象（stinkbugs))、褐 椿屬（Euschistus spp.)(椿象）、緣椿屬（Leptocorisa spp·)(椿 象）、西方花薊馬（Frankliniella occidentals)(薊馬）、薊馬 屬（Thrips spp.)(薊馬）、馬鈴薯曱蟲（Leptinotarsa decemlineata)(科羅拉多馬鈴薯曱蟲（Colorado potato beetle))、棉象蟲（Anthonomus grandis)(棉象蟲（boll 评66丫丨1))、介殼蟲屬（八011丨(!丨611&8卩口.）（介殼蟲）、粉蝨屬 # (Trialeurodes spp.)(白粉蝨（white flies))、菸草粉蝨（Bemisia tabaci)(白粉兹）、歐洲玉米填（Ostrinia nubilalis)(歐洲玉米 培）、海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis)(棉葉蟲（cotton leafworm))、於草青蟲（Heliothis virescens)(煙夜蛾（tobacco budworm))、玉求穗蟲（Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲）、美 洲棉鈴蟲（Helicoverpa zea)(棉鈴蟲）、棉捲葉填（Sylepta (161'0旦&13)(棉捲葉蟲）、大菜粉蝶（？161^8 1)^884&6)(白粉蝶）、 小菜蛾（Plutella xylostella)(吊絲蟲（diamond back moth))、 _ 地老虎屬（Agrotis spp.)(切根蟲）、二化螟蟲（Chilo suppressalis)(稻鑽心蟲）、飛禮（Locusta migratoria)(蝗蟲）、 澳洲虫皇蟲（Chortiocetes terminifera)(蝗蟲）、條葉甲屬 (Diabrotica spp.)(根蟲）、蘋果全爪瞒（Panonycjius ulmi)(歐 洲紅瞒）、相橘全爪瞒（Panonychus citri)(掛棺葉蜗）、二點 葉瞒（Tetranychus urticae)(二點葉瞒（two-spotted spider mite))、紅葉瞒（Tetranychus cinnabarinus)(紅换蛛（carmine ο spider mite))、掛棺錄蜱（Phyllocoptruta oleivora)(柑棺鏽壁 128 1379636 %»
I 1-. 9 蟲（citrus rust mite))、側多食附線蜗（Polyphagotarsonemus latus)(細蜗）、短鬚蜗屬（Brevipalpus spp.)(平蜗（flat mites))、牛壁蝨（Boophilus microplus)(牛蚤）、狗壁蝨 (Dermacentor variabilis)(美洲狗蚤）、！苗蚤（Ctenocephalides felis)( 1¾ 蚤）、斑潛織屬（Liriomyza spp.)(潛葉蟲 (leafminer))、家繩（Musca domestica)(家繩）、埃及斑蚊（Aedes aegypti)(蚊蟲）、瘧蚊屬（Anopheles Spp.)(蚊蟲）、家蚊屬 (Culex Spp.)(蚊蟲）、綠頭蒼繩屬（Lucillia spp.)(麗绳 _ (blowflies))、德國璋螂（Blattella germanica)(蟑螂）、美洲 緯螂（Periplaneta americana)(緯螂）、東方緯螂（Blatta orientalis)(韓螂）、澳白蟻科（Mastotermitidae)(例如 Mastotermes spp.)、蘋白蟻科（Kalotermitidae)(例如新白蟻 屬（Neotermes spp·))、鼻白蟻科（Rhinotermitidae)(例如家白 蟻（Coptotermes formosanus)、黃胸散白蟻（Reticulitermes flavipes)、R. speratu、R. virginicus、西方犀白蟻（R. hesperus) 和桑特散白蟻（R. santonensis))和白蟻科（Termitidae)(例如 • 黃球土白蟻（Globitermes sulphureus))之白蠛、熱帶火蟻 (Solenopsis geminata)(火蟻）、小黃家蟻（Monomorium pharaonis)(法老蟻）、毛盘屬（Damalinia spp.)和長顆乱屬 (Linognathus spp.)(羽乳（biting lice)和血乳（sucking lice))、 根瘤線蟲（Meloidogyne spp.)(根瘤線蟲）、包囊線蟲 (Globodera spp.)和包囊線蟲（Heterodera spp.)(囊胞線蟲）、 根腐線蟲屬（Pratylenchus spp.)(壞疽線蟲（lesion nematodes))、Rhodopholus spp.(香蕉穿孔線蟲）、半穿刺蟲 129 1379636 i*·1 ♦ • 屬（Tylenchulus spp.)(柑桔線蟲）、捻轉胃蟲（Haemonchus contorlus)(理發標線蟲（barber pole worm))、克氏姻蟲 (Caenorhabditis elegans)_(醋小線蟲（vinegar eelworm))、毛 圓線蟲屬（Trichostrongylus spp.)(消化道線蟲）和庭院灰蛞 蝓（Deroceras reticulatum)(蛞蝓）。 本發明因此提供一種抵抗及控制昆蟲、蟎類、線蟲類 或軟體動物的方法，其包含將殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟 體動物有效量的式（I)化合物，或一種包含式⑴化合物之組 • 成物施用到有害生物、有害生物的區域或易受有害生物侵 襲之植物。較佳使用式（I)之化合物以抵抗昆蟲、蟎類或線 蟲類。 術語“植物”如使用在本文中包括苗木、灌木和樹。 為了將式（I)之化合物以殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或 殺軟體動物劑施用到有害生物、有害生物的區域或易受有 害生物侵襲的植物’通常將式⑴之化合物調配成組成物， 其除式（I)化合物之外，包括適當惰性稀釋劑或載體和，視 _需要選擇地，界面活性劑（SFA)。SFA等為能夠藉由降低 界面張力修正界面（例如，液體/固體，液體//空氣或液體 /液體界面）之性質和藉此導致其他性質（例如分散、乳化 和濕潤）的改變之化學品。最好所有的組成物（固體和液態 調配物兩者）包含（以重量計）〇 〇〇〇1到95% (更佳1到85%， 例如5到60% )之式（I)化合物。通常以每公頃從〇丨克到 么斤，較佳每公頃從1克到6公斤，更佳每公頃從1克到 1公斤的比率施用式（I)之化合物而使用組成物來控制有害 1379636 生物。 當使用於浸種時’式⑴之化合物以每公斤種子〇 〇〇〇1 克到10克（例如0.001克或0 〇5克），較佳〇 〇〇5克到10 克，更佳0.005克到4克的比率使用。 在另一觀點中本發明提供一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或 殺軟體動物組成物，其包含殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體 動物有效量的式（I)化合物和適當載體或稀釋劑。組成物較 佳為一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物。 在另一觀點中本發明提供一種在一區域中抵抗及控制 有害生物的方法，其包含以殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體 動物有效量的包含式（I)化合物之組成物處理有害生物或有 害生物的區域。較佳使用式⑴化合物抵抗昆蟲、蟎類或線 蟲類。 組成物可選擇許多的調配物類型，包括粉劑（Dp)、可 浴性粉劑（SP)、水溶性粒劑（SG)、水分散性粒劑（WG)、可 濕性粉劑（WP)、粒劑（GR)(慢或快速釋放）、溶解濃縮液 (SL)、油溶性液體（〇L)、超低體積液體（UL)、乳劑（EC)、 分散性濃縮液（DC)、乳液（水包油型（EW)和油包水型（EO) 兩者）、微-乳液（ME)、水懸劑（SC)、氣溶膠、霧/煙調配 物、膠囊懸浮液（CS)和種子處理調配物。在任何例子中所 選擇的調配物類型將視所預見之特殊目的和式⑴化合物的 物理、化學和生物的性質而定。 粉劑（DP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多種固體稀 釋劑（例如天然黏土、高嶺土、葉臘石、膨潤土、氧化鋁、 131 1379636
I L. 微晶高嶺土、矽藻土（kieselguhr)、白堊矽藻土 (chatomaceous earths)、磷酸鈣、碳酸鈣和鎂 '硫石灰、 岩粉、滑石和其他有機和無機固體載體）及將混合物機械磨 到細粉而製備。 可溶性粉劑（SP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多種 水洛性無機鹽（例如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂）或一或多 種水溶性有機固體（例如多醣）和，視需要選擇地，改良水 分散性/溶解度之一或多種濕潤劑、一或多種的分散劑或 籲該等試劑的混合物而製備。混合物然後磨成細粉。相似的 組成物也可被製粒以形成水溶性粒劑（SG)。 可濕性粉劑（WP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多種 固體稀釋劑或載體、一或多種濕潤劑、和，較佳，促進在 液體中的分散之一或多種的分散劑和，視需要選擇地，一 或多種的懸浮劑而製備。混合物然後磨成細粉。相似的組 成物也可被製粒以形成分散性粒劑（WG)。 7粒』(GR)可藉由將式⑴化合物和-或多種粉末固體稀 攀釋劑或載體的混合物製粒，或藉由式⑴化合物（或其溶液， 在適當試劑中）吸收在多孔粒狀材料（例如浮石、綠坡縷石 黏土 ，不白土、矽藻土（kieselguhr)、矽藻土（diatomaceous earths)或研碎玉米梗）或藉由式⑴化合物（或其溶液，在適 * -式齊J中）吸附在硬核心材料（例如砂、石夕酸鹽、擴物碳酸 鹽、硫酸鹽或磷酸鹽）上和如果需要的話乾燥而從預先形成 的空白顆粒形成。普遍蚀田认封 ^又^過便用於幫助吸收或吸附的試劑包括 冷片'！（例如月日族和芳族石油溶劑、醇類、鱗類、銅類和醋類） 132 ⑧ 1°::)著軸：聚乙酸乙稀醋、聚乙稀醇、糊精、糖和蔬菜 ,.. 4多種其他的添加劑也可包含在粒劑中(例如乳 化劑、濕潤劑或分散劑】如礼 ^散性；農縮液（DC)可藉由將式⑴之化合物溶解在水或 .:劑’例如酮類、醇類或二醇醚中而製備。這些溶液 曰、。含界面活性劑（例如改良水稀釋或防止在喷灌箱中結 晶）0 乳劑（EC)或水包油型乳液（EW)可藉由將式⑴之化合物 溶解在有機溶劑(視需要選擇地包含一或多種濕潤劑、一或 多種的礼化劑或該等試劑的混合物)中而製備。用於EC中 的適田有機溶劑包括芳烴類（例如烧基苯類或烧基萘類，以 SSO 100、SOLVESSO 15G 和 SOLVESSO 200 為例； SOLVESSO為§主冊商標）、酮類（例如環己明或甲基環己綱） 和醇類(例如苯甲醇、糠醇或丁醇)、小烷基毗咯啶酮類(例 如N-甲基毗咯啶酮或N•辛基吡咯啶嗣)、脂肪酸的二甲基 醯胺類(例如C8-Cl。脂肪酸二甲基醯胺)和氣化烴類。％產 物在加到水中時自然地乳化’以產生具有允許經由適當裝 備喷;麗施用之足夠穩定性之乳液。Ew的製備包括獲得液 體（如果其在室溫下不是液體，其可在合理的溫度下，典型 地在7(TC以下熔化）或溶液（藉由將其溶解在適當溶劑中）的 式（I)化合物及然後在高剪切下將所得液體或溶液乳化於包 3或夕種SFA之水中，以產生乳液。使用於EW中的適 當溶劑包括蔬菜油類、氣化烴類（例如氯苯）、芳族溶劑（例 如烷基苯類或烷基萘類）和其他的在水中具有低溶解度之適 1379636
當有機溶劑D 微乳液（ME)可藉由混合水與—或多種溶劑與一或多種 心的摻合物製備，以自然地產生熱力學穩定之各向同性 液態調配物。式⑴之化合物最初以水或溶劑/sfa摻合物 存在。使用力ME中的適當溶劑包括該等上述使用於ec 或EW之溶劑。ME可為水包油型或油包水型系統（該系統 存在可藉由導電率測量測幻和可適合於混合在相同調配物 中之水溶性和油溶性除害劑。ME適合稀釋於水中，或保 • 持微乳液或形成一種習知水包油型乳劑。 水懸劑（SC)可包含式（I)化合物的細碎不溶解固體粒子 之水或非水懸浮液。SC可藉由在適當介質中球或珠磨式⑴ 的固體化合物，視需要選擇地與一或多種分散劑，以產生 化合物的細粒懸浮液而製備。一或多種濕潤劑可包含在組 成物中及可包括懸浮劑以減少粒子沈降的速率。或者，式⑴ 化合物可乾磨和加至水中，包含上述試劑，以產生所要的 最終產物。 ^ 氣溶膠調配物包含式⑴化合物和適當的推進劑（例如正 -丁烷）。式（I)之化合物也可溶解或分散在適當介質（例如水 或水相容液體，例如正-丙醇）以提供使用於非加壓手動噴 灌系之組成物。 式（I)化合物可以乾燥狀態與煙火（pyrotechnic)混合物 混合以形成一種適合於在封閉空間t產生包含化合物的煙 之組成物。 膠囊懸浮液（CS)可藉由類似於製備EW調配物的方法 134
1 J 製備，但具有額外聚合階段以使獲得油滴的水分散液，立 I每個油滴以聚合殼包封且包含式⑴之化合物和因此，視 ::選擇地’載體或稀釋劑。聚合殼可藉由界面縮聚反應 =由凝聚步❹生。該等組成物可提供式⑴化合物的控 生他們可用於種子處理。式⑴之化合物也可調配成 可；7解物眾合基質以提供化合物的緩慢控制釋放。 ▲处’且成物可包括一或多種的添加劑以改良組成物的生物 效Μ例如藉由改良表面的濕潤、滯留或分佈；處理表面的 抗雨性；或式⑴化合物的吸收或可動性”該等添加劑包括 活I·生劑，以油（例如某些礦物油類或天然植物油類（例 如大丑和油菜子油))為基之噴霧添加劑，和這些與其他的 生物-提鬲之佐藥(可幫助或修正式⑴化合物之作用的 摻合。 也可調配式⑴之化合物以用作種子處理，例如粉末組 成物，包括乾式種子處理之粉劑（DS)、水溶性粉劑（ss)或 用於漿液處理的水分散性粉劑(WS)，或液態組成物，包括 可机動濃縮液（FS)、溶液（LS)或穋囊m(cs)。DS、、 S矛LS組成物之製備分別與上述該等Dp、sp、wp、 SC和DC組成物之製備非常相似。處理種子的組成物可包 括-種幫助成分黏著至種子之試劑（例如礦物油或形成障壁 之薄膜）。 濕潤劑、分散劑和乳化劑可為陽離子、陰離子、兩性 或非離子型之表面 適田之陽離子型sfa包括四級銨化合物（例如溴化十 135 ^./9636
S i.·-
I /、燒基三曱基銨）、咪唑啉類和胺鹽類。 適當的陰離子SFA包括脂肪酸的鹼金屬鹽、硫酸之脂 族單醋的鹽（例如硫酸月桂酯鈉）、磺酸化芳族化合物之鹽 (例如十二烧基苯續酸鈉、十二炫基苯續酸妈、丁基萘項酸 鹽和一-異丙基-和三-異丙基·蔡續酸鈉的混合物）、醚硫酸 鹽、醇醚硫酸鹽（例如月桂醇_3_硫酸鈉）、醚羧酸鹽（例如月 桂醇-3-羧酸鈉）、磷酸酯（在一或多種的脂肪醇和磷酸（主要 單-S旨）或五氧化磷（主要二_酯）之間的反應（例如在月桂醇和 -® 四嶙酸之間的反應）之產物；額外地這些產物可被乙氧基 化）、磺酸基琥珀醯胺酸鹽、石蠟或烯烴磺酸鹽類、牛磺酸 鹽類和木質磺酸鹽類。 適當之兩性型SFA包括甜菜鹼類、丙酸鹽類和甘酸鹽 類。 適當之非離子型SFA包括氧化烯（例如氧化乙烯、氧 化丙烯、氧化丁烯或其混合物）與脂肪醇（例如油醇或十六 碳醇）或與烷基酚（例如辛酚、壬酚或辛基甲苯酚）的縮合產 ^物；從長鏈脂肪酸或己醣醇酸酐獲得之部分酯；該部分醋 與氧化乙烯的縮合產物；嵌段共聚物（包含氧化乙烯和氧化 丙稀）’烧醇醯胺類，簡單的醋類（例如脂肪酸聚乙二醇醋 類）；氧化胺類（例如月桂基二甲基氧化胺）；和卵磷脂。 • 適當的懸浮劑包括親水性膠體（例如多醣、聚乙締卩比嘻 。定酮或羧甲基維維素鈉）和膨脹黏土（例如膨潤土或綠坡縷 石）。 式（I)之化合物可藉由任何一種施用除害化合物的已知 136 ⑧ χ379636 方法施用。例如，其可被施 (立碑配或未經調配）至右堂 生物或至有害生物的區域（例 有。 有。生物感染之成長植物）或 -易被 引植物的任何部份，包括筆、 根，到種子，在其種植之前或到其他植物… =種植的介質(例如包圍根的土壤、通常土壤、稻田水 或水耕糸統）’直接地或其可被 j被噴，麗在土壤或水環境上、灑 粉在土壤或水環境上、萨由、、夺 麗 ^ 藉由次潰施用，以乳膏或漿料調配 “用，以蒸汽施用或經由組成物(例如粒狀組成物或包裝 溶性袋子巾之組成物）撒佈或合併於土壤或水環境中施 用。 式⑴之化合物也可注人植物内或者使用電動喷麗技術 或其他低體積方法喷麗在植物上，或藉由陸地或空中的灌 规糸統施用。 ^以水製劑（水溶液或分散液）使用的組成物通常以包含 同比例的活性成分之濃縮液的形式供應，濃縮液在使用之 前加至水中。這些濃縮液，可包括dc、sc、ec、ew、me、 SG、SP' WP、WG和CS，時常需要延長時間的耐儲存性 和，在該儲存之後，能夠加到水中以形成水製劑，其保持 均勻一段使他們能夠藉由習知喷灑裝備施用的充份時間。 s玄等水製劑可包含視他們將被使用之目的而改變的量之式 (I)化合物（例如〇 · 0 0 〇 1到1 〇 %，以重量計）。 式（I)之化合物可以與肥料（例如含I -，鉀-或構-肥料） 的混合物使用。適當調配物類型包括肥料的顆粒。混合物 合適地包含高達25重量％的式（I)化合物。 137 1379636 本發明因此也提供— 種肥料組成物，其包含肥料和式（I) 之化合物。
唯一活性成分，或其可與 劑、殺真菌劑、增效劑、 若適當的話。額外活性成 除草劑或植物生長調節劑混合， 刀可·&供一種具有較廣範圍的活性或增加在區域中之持 續性；協乘活性或補助式⑴化合物的活性（例如藉由增加效 應的速度或克服斥水性）；或有助於克服或防止對個別成分 的抗藥性之發展。特別之額外活性成分將視所欲之組成物 的利用性而定。適當除害劑的例子包括下列： a)合成除蟲菊精類（pyrethroid)，例如百滅寧 (permethrin)、赛滅寧（cypermethrin)、芬化利（fenvalerate)、 丘化利（esfenvalerate)、第滅寧（deltamethrin)、赛洛寧 (Cyhal〇thrin)(特別是 5 賽洛寧（lambda-cyhal〇thrin))、畢芬 寧（bifenthrin)、芬普寧（fenpr〇pathrin)、赛扶寧（cyfluthrin)、 太氟寧（tefluthrin)、魚安全合成除蟲菊精類（例如埃索芬普 (ethofenprox))、天然除蟲菊精（pyrethrin)、治滅寧 (tetramethrin)、右亞列寧（s-bioallethrin)、芬福寧 (fenfluthrin)、炔丙菊酯（praiiethrin)或5·苯曱基-3_呋喃甲 基-(E)-(lR，3S)-2,2-二曱基- 3-(2-亞氧硫雜環戊（〇x〇thiolan)- 3-基曱基）環丙烷羧酸酯； © 138 1379636
b) 有機填酸鹽類，例如，佈飛松（Profenofos)、蘇佈 松（sulprofos)、跋殺松（acephate)、曱基巴拉松（parathion)、 谷速松（azinphos-methyl)、滅賜松（demeton_s-methyl)、飛 達松（heptenophos)、硫滅松（thiometon)、芬滅松 (fenamiphos)、亞素靈（mono crotophos)、佈飛松 (profenofos)、三落松（triazophos)、達馬松（methamidophos)、 大滅松（dimethoate)、福賜米松（phosphamidon)、馬拉松 (malathion)、陶斯松（chlorpyrifos)、裕必松（phosalone) ' 鲁 托福松（terbufos)、繁福松（fensulfothion)' 大福松（fonofos) ' 福瑞松（phorate)、巴賽松（phoxim)、亞特松（pirimiphos-methyl)、必滅松（pirimiphos-ethyl)、撲滅松（fenitrothion)、 福賽絕（fosthiazate)或大利松（diazinon); c) 胺基甲酸酯類（包括胺基甲酸芳基酯），例如比加普 (pirimicarb)、曲紮美特（triazamate)、克索卡（cloethocarb)、 加保扶（carbofuran) '呋線威（furathiocarb)、愛殺芬卡 (ethiofencarb)、得滅克（aldicarb)、索福羅斯（thiofurox)、 修 丁基加保扶（carbosulfan)、免敵克（bendiocarb)、丁基滅必 盘（fenobucarb)、安丹（propoxur)、納乃得（methomyl)或殿 殺滅（oxamyl); d) 苯曱醢腺類，例如二福隆（diflubenzuron)、三福隆 (triflumuron)、六伏隆（hexaflumuron)、氟芬隆（flufenoxuron) 或克福隆（chlorfluazuron); e) 有機錫化合物，例如錫觸丹（cyhexatin)、芬佈賜 (fenbutatin-oxide)或亞環錫（azocyclotin); 139 1379636 r.
I
I L'- f) 卩比e坐類’例如替布芬比（tebufeilpyrad)和芬普蜗 (fenpyroximate)； g) 大環内S曰類’例如阿凡曼菌素（avermectin)或米貝 黴素類（milbemycins) ’例如阿巴汀（abamectin)、因滅汀 (emamectin benzoate)、伊維菌素（ivermectin)、米貝黴素 (milbemycin)、賜諾殺（Spin〇s叫或印楝素（azadirachtin); h) 激素類或費洛蒙類； i) 有機氣化合物例如安殺番（end〇suifan)、六氣化苯、 # DDT、克氣丹（chlordane)或地特靈（dieldrin); j) 脾類’例如氣苯甲胖（chl〇rdimeform)或三亞蜗 (amitraz)； k) 薰煙劑’例如氯化苦（chi〇r〇picrin)、二氯丙燒、漠 甲炫·或美坦（metam); l) 亂於驗基化合物例如益達胺（imidacloprid)、赛克培 (thiacloprid)、亞滅培（acetamiprid)、耐特必爛（nitenpyram) 或賽速安（thiamethoxam); 籲 m) 一酿基餅類，例如得芬諾{tebufenozide}、環蟲餅 (chromafenozide)或甲氧芬立（methoxyfenozide); η)二苯醚類’例如多芬藍（di〇fen〇ian)或派立普斯芬 (pyriproxifen)； 〇) D引 D呆殺卡（Indoxacarb); P)克凡派（Chlorfenapyr);或 q)比内秋（Pyrnetrozine)。 除上列除害劑之主要化學類別之外，其他具有特別目 140 1379636 r ' l- ;« · 的之除害劑可使用於組成物中，如果對於所欲之組成物的 利用性適當的話。例如’可使用特定作物之選擇性殺蟲劑， 例如鑽心蟲（Stemborer)特殊殺蟲劑（例如培丹（cartap))或使 用於米的飛蝨之特殊殺蟲劑（例如布芬淨（bupr〇fezin))。或 者對特定昆蟲的種類/階段具有特異性之殺蟲劑或殺蟎劑 也"T包3在組成物中（例如殺蜗印-幼蟲劑，例如，例如克 芬蜗（clofentezine)、氟笨米（flubenzimine)、合赛多 (hexythiazox)或得脫蟎（tetradifon);殺蟎 motilicides，例 9 如大克螺（dicof〇l)或殿觸多（propargite);殺織劑，例如新 殺蟎（bromopropylate)或克氯笨（chlorobenzilate);或生長調 卽劑’例如愛美松（hydramethylnon)、赛滅淨（cyromazine)、 曱氧普稀（methoprene)、克福隆（chlorfluazuron)或二福隆 (diflubenzuron)) 〇 可包括在本發明組成物之殺真菌化合物的例子為（E)-N-曱基-2·[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基）苯基]-2-曱氧基-亞胺 基乙醯胺基（SSF-229)、4-溴基-2-氰基-Ν，Ν-二甲基-6·三氟 _ 甲基苯並咪唑-2-磺醯胺' α -[Ν-(3-氯基-2,6-二甲苯基）-2-甲氧基乙醯胺基]-<Τ-丁内酯、4-氯基-2-氰基·Ν，Ν-二甲基-5-對-甲苯基咪唑-2-磺醯胺（IKF-916、斯美達沙米 (cyamidazosulfamid))、3-5-二氣基-Ν-(3-氣基-2-乙基-卜曱 基-2-側氧基丙基）-4-甲基苯甲醯胺（RH-7281、佐殺滅 (zoxamide))、N-烯丙基-4,5，-二甲基-2-三甲基曱矽烷基_ 吩-3-羧醯胺（MON65500)、N-(卜氰基-1，2-二曱基丙基）-2-(2,4-二氣苯氧基）丙醯胺（入€382042)、化（2-甲氧基-5-毗啶 ⑧ 141 1379636 〆· [ w - 基）-環丙烧羧酿胺、阿昔貝拉（acibenzolar)(CGA245704)、 棉鈴威（alanycarb)、阿地莫非（aldimorph)、敵菌靈 (anilazine)、阿扎康。坐（azaconazole)、亞托敏（azoxystrobin)、 本達樂（benalaxyl)、免賴得（benomyl)、惡霜靈（biloxazol)、 比多農（bitertanol)、保米黴素（blasticidin S)、溴克座 (bromuconazole)、布瑞莫（bupirimate)、四氯丹（captafol)、 蓋普丹（captan)、貝芬替（carbendazim)、貝芬替氫氣酸鹽 (chlorhydrate)、萎鏽靈（carboxin)、加普胺（carpropamid)、 φ 香芹酮（carvone)、CGA41396、CGA41397、曱基克殺蜗 (chinomethionate)、四氣異苯腈（chlorothalonil)、氯諾立那 (chlorozolinate)、克拉康（clozylacon)、含銅化合物例如氯 氧化銅（copper oxychloride)、氧基氫限銅（copper oxyquinolate)'硫酸銅、樹脂酸銅（copper tallate)和波爾多 (Bordeaux)混合物、克絕（cymoxanil)、 環克座 (cyproconazole)、赛普洛（cyprodinil)、得巴卡（debacarb)、 二_ 2 -卩比咬基二硫化物 1，1’-二氧化物、益發靈 秦（dichlofluanid)、達滅淨（diclomezine)、大克爛（dicloran)、 鮑滅爾（diethofencarb)、待克利（difenoconazole)、燕麥括 (difenzoquat)、二氟林（diflumetorim)、硫代填酸 0,0-二-異 -丙基-S-苯甲基醋、地美福嗤（dimefluazole)、地美康唾 (dimetconazole)、達滅芬（dimethomorph)、二曱嘧齡 (dimethirimol)、達克利（diniconazole)、白粉克（dinocap)、 腈硫醌（dithianon)、氣化十二基二甲基銨、十二環嗎啉 (dodemorph)、多寧（dodine)、多瓜地（doguadine)、護粒松 142 (!) 1379636 I：： (edifenphos)、依普座（epoxiconazole)、依瑞莫（ethirimol) ' (Z)-N-苯甲基-N([曱基（甲基-硫亞乙基胺氧羰基）胺基]硫 基）-/?-丙胺酸乙酯、依得利（etridiazole)、凡殺多 (famoxadone)、芬滅多（fenamidone)(RPA407213)、芬瑞莫 (fenarimol)、芬克座（fenbuconazole)、芬福瑞（fenfuram)、 芬海米（fenhexamid)(KBR2738)、芬呢克尼（fenpicl〇nii)、 芬撲定（fenpropidin)、芬必莫（fenpropimorph)、三苯醋錫 (fentin acetate)、三苯羥錫（fentin hydroxide)、富爾邦 # (ferbarn)、嘧菌腙（ferimzone)、扶吉胺（fluazinam)、護汰 寧（fludioxonil)、氟美托（flumetover)、氟美地（fluoroimide)、 氟喹康唑（fluquinconazole)、護矽得（flusilazole)、福多寧 (flutolanil)、護汰芬（flutriafol)、福爾培（folpet)、麥穗寧 (fuberidazole)、福拉斯（furalaxyl)、福拉比（furametpyr)、 克熱淨（guazatine)、菲克利（hexaconazole)、羥基異聘唑、 殺紋寧（hymexazole)、依滅列（imazalil)、易胺座 (imibenconazole)、雙胍辛胺（iminoctadine)、雙胍辛胺三乙 ® 酸鹽、依康唑（ipconazole)、丙基喜樂松（iprobenfos)、依普 同（iprodione)、依普瓦立（iprovalicarb)(SZX0722)、異丙基 丁基胺基甲酸酯、亞賜圃（isoprothiolane)、嘉賜黴素 (kasugamycin)、克收欣（kresoxim-methyl)、LY186054 ' LY21 1795、LY248908、辞猛乃浦（mancozeb)、猛乃浦 (maneb)、甲霜靈（mefenoxam)、滅派林（mepanipyrim)、滅 普寧（mepronil)、滅達樂（metalaxyl)、滅克座（metconazole)、 免得爛（metiram)、免得爛·鋅、苯氧菌胺（metominostrobin)、 143 1379636 -v：- i, 邁克尼（myclobutanil)、尼索立（neoasozin)、二曱基二硫代 胺基曱酸錄、尼秋沙（nitrothal)-異丙基、尼瑞莫（nuarimol)、 歐福拉（ofurace)、有機汞化合物、歐殺斯（oxadixyl)、氧殺 福隆（oxasulfuron)、歐林索酸（oxolinic acid)、歐伯克座 (oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、彼扶座 (pefurazoate)、平克座（penconazole)、賓克隆（pencycuron)、 殺枯淨（phenazin oxide)、伏捨替（phosetyl)-Al、填酸、熱 必斯（phthalide)、仳可斯賓（picoxystrobin)(ZA1963)、保粒 _ 黴素（polyoxin) D、代森聯（polyram)、撲殺熱（probenazole)、 撲克拉（prochloraz)、撲滅寧（procymidone)、普拔克 (propamocarb)、普克利（propiconazole)、甲基辞乃浦 (propineb)、丙酸、白粉松（pyrazophos)、比芬諾（pyrifenox)、 必滅寧（pyrimethanil)、百快隆（pyroquilon)、彼斯福 (pyroxyfur)、DU洛尼群（pyrrolnitrin)、四級錄化合物、蜗 離丹（quinomethionate)、奎諾斯芬（quinoxyfen)、五氣硝苯 (quintozene)、西克座（sipconazole)(F-155)、五氣盼納、螺 _ 殺胺（spiroxamine)、鍵黴素（streptomycin)、硫、得克利 (tebuconazole)、克枯爛（tecloftalam)、四氯硝基苯 (tecnazene)、四克利（tetraconazole)、腐絕（thiabendazole)、 塞福滅（thifluzamid)、2-(硫氰基曱硫基）苯并噻唑、曱基多 保淨（thiophanate-methyl)、得恩地（thiram)、替 0米苯康0坐 (timibenconazole)、脫克松（tolclofos-methyl)、托福寧 (tolylfluanid)、三泰芬（triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、 三布替（triazbutil)、三唑氧（triazoxide)、三赛0坐 144 1379636 寶》- ' i- (tricyclazole)、三得芬（tridemorph)、三氟敏 (trifloxystrobin)(CGA279202)、赛福寧（triforine)、赛福座 (triflumizole)、環菌唑（tritic〇nazole)、維利黴素 A(validamycin A)、衛本（vapam)、免克寧（vinclozolin)、鋅 乃浦（zineb)和福美鋅（ziram)。 .式⑴之化合物可與用於保護植物以抗種子生、土生或 葉真菌疾病的土壤、泥煤或其他的生根介質混合。 該等用於組成物中的適當增效劑之例子包括丁氧化胡 鲁椒基、斯沙美（sesamej0、沙福羅沙（safroxan)和十二基味σ坐。 包含在組成物中之的適當除草劑和植物_生長調節劑將 視所欲的目標及所要效果而定。 可包括在内的米選擇性除草劑的例子為除草靈 (propanil)。使用於棉花的植物生長調節劑的例子為ριχΤΜ。 一些混合物可包含具有顯著不同之物理、化學或生物 性質致使他們本身不容易適合於相同習用調配物類型之活 性成分。在這些環境中’可製備其他的調配物類型。例如， 讀•其中一種活性成分為水不溶性固體和另一個為水不溶性液 體，然而其可藉由將固體活性成分分散成懸浮液（使用類似 於SC之製備的製備）但將液態活性成分分散成乳液（使用類 似於EW之製備的製備）而將每種活性成分分散在相同連續 水相中。所得組成物為超乳液（SE)調配物。 以下列實施例舉例說明本發明： 使用 LCMS : LC5 : 254 奈米 _ 1()% A 到 1〇〇%B 的梯 度=H20 + 0.01% HCOOH B= CH3CN/CH30H + 〇.〇1 145 1379636 % HCOOH正電動噴霧15〇_2〇〇〇 m/z獲得所選擇的下列 實施例化合物之光譜數據。 實施例1 此實施例舉例說明N-(4-氯基-2-{1-[(Ε)-3-(4-氣基·笨 基）-烯丙基]-4-羥基·哌啶_4_基卜苯基）_2,2_二曱基丙醯胺 的製備
步驟A : Ν-(4·氣基-苯基）_2,2_二曱基_丙醯胺的製備 經分鐘期間將2,2-二甲基-丙醯氯（25_32克）加到4-氯苯胺（25.51克）和三乙胺（69.73毫升）在氣仿（35〇毫升）中 的溶液。在r.t下攪拌所產生之溶液丨小時，然後加水且 以乙酸乙酯萃取混合物三次。合併之有機層經過硫酸鈉乾 燥和在真空中濃縮以提供35 8克的產物。M p 149_15〇艺； 滞留時間 HPLC 2_83 分鐘；MS(ES + ) 212(M + H+)。 步驟B : N-(4-氣基_2_{1_[(e)_3_(4_氣基_苯基）稀丙 基]-4-羥基-D所啶_4·基卜苯基）_2,2_二甲基·丙醯胺的製備 在N2大氣下於-5〇c經15分鐘將正_丁基鋰在己烷47 〇 毫升之1.6M溶液）中的溶液逐滴加到N_(4氟基-苯基）2,2_ ~~甲基-丙醯胺（6.35克）在無水111117(1〇()毫升）中的溶液。 ;〇 C下攪拌所產生之溶液2小時然後於〇。〇下經丨小 時期間將將i -[⑻-3_(4-氣基_笨基）稀丙基小呢咬·4_嗣 (7·49克）在THF(15毫升）中的溶液逐滴加到上述二陰離子 0 1379636
L - 的溶液。反應混合物於0°C下攪拌2小時和然後在r t下過 夜。將溶液倒進冰水内’以濃HC1使成酸性且以乙酸乙醋 萃取。使水層成鹼性且以乙酸乙酯萃取三次。以水洗條合 併之有機層’經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。殘餘物進 行矽凝膠層析法（己烷：乙酸乙酯：三乙基胺49 : 49 : 2；) 以提供標題產物（6.2克）。M_p. 177-179°C ;滯留時間HpLC 2.19 分鐘；MS(ES+) 461 (M+H+)。 實施例2 # 此實施例舉例說明4-氣基·2-{1-[(Ε)-3-(4-氣基_苯基 烯丙基]-1，2,3,6-四氫基-毗啶-4-基}-苯胺和4-(2-胺基氯 基-苯基）-1·[(Ε)-3-(4-氣基-笨基）-烯丙基]-哌啶_4_醇的製 備。
將Ν-(4-氣基_2_{1-[(E)-3-(4氯基-苯基）·稀丙基]_4經 基-顿咬-4-基卜苯基）_2,2-二甲基-丙醯胺（1.〇〇克）在3n H2S04(7.5毫升）和DMS0(3毫升）中的懸浮液加熱到回流 溫度經48小時。然後，加水及以CH2C12萃取混合物三次， 合併之有機層經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。殘餘物進 行石夕凝膠層析法（CI^C〗2 : Me0H 95 : 5)以提供4-氣基_2_ {1-[(Ε)-3-(4-氯基-苯基）烯丙基]·丨，2,3,6_四氫基_毗啶_4_ 基}-苯胺（0.205克；黏稠油；滯留時間HPLC 215分鐘； 1379636 MS(ES + ) 359(M+H+)和 4-(2-胺基-5-氣基-苯基）-1·[(Ε)-3-(4-氯基-苯基）-烯丙基]-(¾ 啶-4-醇（0.182 克；Μ.ρ·168-17〇Τ：; 滞留時間 HPLC 1.95 分鐘；MS(ES+) 377(M+H+)。 實施例3 此實施例舉例說明2-氯基-N-(4-氯基-2-{1-[(Ε)-3-(4-氣基-苯基）-烯丙基]-1，2,3,6-四氫基-毗啶-4-基}-苯基）-異菸 鹼醯胺的製備
經10分鐘週期將2·氣基-異菸鹼醯氣（1.5當量；在 CH2C12中的0.2M溶液）加到4_氯基-2-{1-[(Ε)-3-(4-氣基-苯 基）-烯丙基]-1，2,3,6-四氫基-吡啶-4-基}-苯胺（60毫克）和三 乙胺（0.059毫升）在CH2Cl2(10毫升）中的溶液。在r t下攪 拌所產生之溶液過液’倒進飽和NaHC03水溶液内和以 CH2C12萃取混合物三次。合併之有機層經過硫酸納乾燥和 在真空中濃縮。殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷：乙酸乙酯： 三乙胺25 : 73 : 2)以提供標題產物（28毫克）。黏稠油；滯 留時間 HPLC 2.28 分鐘；MS(ES + ) 500，498(M+H+)。 實施例4 此實施例舉例說明N_[2_(1_苯曱基_4•羥基_哌啶·4_基）_ 4 -氣基-笨基]-2,2-二甲基_丙醯胺的製備 148 1379636 六在N2大氣下於说經15分鐘將正_丁基链在己燒令的 液（22.6毫升之包含15%正_丁基鋰之溶液）逐滴加到义 A氟基-苯基）-2,2-二曱基_丙醯胺（3〇〇克）在無水thf(8〇 毫升）中的溶液。於Ot下攪拌所產生之溶液2小時然後 卜苯甲基-啁啶-4-酮（2.67毫升）在THF(2〇毫升）中的溶液於 〇°C下經i小時期間逐滴加到上述二陰離子的溶液。反應 混合物於下攪拌2小時和然後在r t下過夜。然後將溶 液倒進冰水内，以濃HC1使成酸性且以乙酸乙酯萃取。使 水層成驗性且以乙酸乙酯萃取三次。以水洗滌合併之有機 層，經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。從乙酸乙酯/THF 再結晶殘餘物以提供標題產物（2.6克）。Μ.p. 252-255°C。 實施例5 此實施例舉例說明2-(1-苯曱基四氫基_卩比啶_4-基）-4-氯基-苯胺和4-(2-胺基-5-氯基苯基）_ι_苯甲基_呢啶_ 4-醇的製備。
將N-[2-(l-苯甲基-4-羥基-哌啶_4_基）_4_氣基-苯基]_
2,2-二甲基-丙醯胺（6.00克）在n-BuOH(50毫升）中和6N
CD 149 1379636 *
L HC1 (1 20毫升）中的懸浮液加熱到回流溫度經5天。將溶液 倒進冰水内，以濃HC1使成酸性且以乙酸乙酿萃取。使水 層成驗性且以CH/l2萃取三次’經過硫酸鈉乾燥和在真空 中濃縮。殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷：乙酸乙醋：三乙 基胺49: 49: 2)以提供2-(1-苯甲基-1，2,3,6·四氫基-毗啶_ 4-基）-4-氯基-苯胺（2.11克；黏稠油；滯留時間hplc 1 8 1 分鐘；MS(ES+) 299(M+H+))和 4-(2-胺基-5-氣基-笨基 W· 苯曱基-呢啶-4-醇（2.11克；黏稠油；滯留時間HPLC 1.58 # 分鐘；MS(ES+) 317(M+H+)。 實施例6 此實施例舉例說明N-[2-(l-苯曱基四氫基-批 。疋-4-基）-4 -乳基-笨基]-2 -氣基-異於驗醯胺的製備。 σ
經10分鐘週期將2-氣基-異菸驗醯氯（丨2當量；在 ChCl2中的ιοΜ溶液）加到2_(1_苯甲基丨，2,3,6·四氫基毗 啶_4_基）·4-氯基-苯胺（500毫克）和三乙胺（〇〇35毫升）在 CH2C12(25毫升）中的溶液。在r.t.下攪拌所產生之溶液過 液，倒進飽和NaHC〇3水溶液内和以CH2Cl2萃取混合物三 次。合併之有機層經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。殘餘 物進行石夕凝膠層析法（己烷：乙酸乙酯：三广脖心：4Q: :滯留時間HPLC 1.89 以提供標題產物（5 95毫克）。白色固體 1379636 1.-- 分鐘，MS(ES + ) 440，438(M + H+)。 實施例7 此實施例舉例說明2-氯基·Ν·[4-氣基-2-(1，2,3,6·四氫 基-毗咬-4-基）-苯基]-異菸鹼醯胺鹽酸鹽的製備。
步驟A : 4-{5_氯基_2_[(2_氯基吡啶_4羰基）胺基]苯 基} 3,6-一氫基_2Η·卩比啶·ι·羧酸卜氣基乙酯的製備
將氣甲酸1-氯乙酯（2.64毫升）加至Ν_[2_(1笨甲基_ =’3’6二氫基-卩比咬_4_基）_4_氯基-苯基]_2·氣基-異菸驗酿 胺（53〇毫克）在曱苯（30毫升）中的懸浮液。15分鐘之後， :溶液加熱到回流經16小時，然後倒進入飽和臟〇3水 溶液中和以ch2C12萃取混合物三次。合併之有機層經過硫 I鈉乾燥和在真空中濃縮以提供粗標題產物0 毫克）。 *步驟B ‘ 2-氣基-N_[心氣基·2_(1，2,3,6•四氮基·卩比咬·4_ 基）_笨基]-異菸鹼醯胺鹽酸鹽的製備。 肘祖4·{5-氯基 卜 礼丞-毗啶_4_羰丞）·胺基]笨基}- :6氣基-2H-ntt咬小㈣i •氯基乙醋（55〇毫克）溶解在甲 ^ (25毫升）中和加熱到回流經+肖。蒸發以提供粗標 題產物（465毫克）。}帶毡B曰 帶留時間HPLC 1.48分鐘；MS(ES+) 350，348(M+H+)。 151 1379636 a-
I
I % 實施例8 此實施例舉例說明2-氯基_n (4氯基_2_{1[(ε)·3 (4· 氟基-苯基）-烯丙基]-1，2,3,6-四氫基_毗啶_4_基}_笨基）_異菸 鹼醯胺的製備
將粗4-{5-氯基-2-[(2-氣基嗰啶4幾基）胺基]苯基 1-甲基-1，2,3,6-四氫基-吡錠鹽酸鹽（69毫克；在實施例7 獲知之產物）溶解在乙腈（5毫升）中且以K2c〇3(87毫克）處 理。然後加入1-((E>3-氣基··戊烯基）_4_氟基-苯在乙腈（1〇 毫升）中的冷'液。在r · t.下棍摔3小時和於5 0。(3 16小時和加 熱到回流經16小時之後將混合物過遽和在真空中濃縮。 殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷：乙酸乙酯：三乙基胺74: 籲24 : 2)以提供標題產物（51毫克）。黏稠油；滞留時間HPLC 2.02 分鐘；MS(ES+) 484，482(M+H+)。 實施例9 此實施例舉例說明2-氯基-N-(4-氣基-2-{1-[(Ε)-3-(4-三氟甲基-苯基）-烯丙基]-丨，2,3,6-四氫基-毗啶-4-基卜苯基）-異菸鹼醯胺的製備
丄J/^OJO
1_甲美粗4 {5乳基-2_[(2-氣基_0比咬·4·幾基）-胺基]-苯基卜 ’2,3,6-四氫基-毗錠鹽酸鹽（69毫克丨在實施例7 Γ付之產物）溶解在乙腈（5毫升）中且以Hunig氏驗（0.068 宅升）處理丨^⑻丄氯基·戊烯基）·4_三敗甲基_ 笨（53毫克）在CHci3(1.〇毫升）中的溶液。在rt，下授摔3 小時和於和6小時和加熱到回流經16小時之後將混合 ϋ慮#在真二中濃縮。殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷： 乙酸乙醋：三乙基胺74:24:2)以提供標題產物（23毫克）。 黏稠油；滯留時間HPLC 2·〇2分鐘；ms(es + ) 534， 532(M+H+) 〇 實施例10 此實施例舉例說明2-氣基_N_(4_氣基_2_{1[(Ε)_3_(4· 二氟甲氧基-笨基）-烯丙基.]-1，2,3,6-四氫基_毗啶_4-基}_苯 ®基）-異菸鹼醯胺的製備
將粗4-{5-氯基-2-[(2-氯基-吡啶羰基）_胺基]_苯基卜 1-甲基-1，2,3,6 -四氫基-U比鍵鹽酸鹽（69毫克；在實施例7 153 @ 獲得之產物）溶解在乙腈（5臺斗 升）中且以Hunig氏驗（0.068 毫升）處理。然後加入1 _((E)_3惫|丄 # U ) 3_乳基·戊烯基）-4-三氟甲氧基 -本（56毫克）在CHCl3(l.〇奎4M由& 毫升）中的溶液。在r.t,下攪拌3 小時和於50°C經16小時和加埶f，丨门士 …、到回流16小時之後將混合 物過遽'和在真空中濃縮°殘餘物進行錢膠層析法（己烧： 乙酸乙酉旨：三乙基胺74:24:2)以提供標題產物（46毫克）。 黏稠油，滯留時間HPLC1 9 n \ 门 2.33 分鐘；MS(ES + )550，548 (M + H+) 〇 實施例11 此實施例舉例說明2•氯基·Ν·{ 4•氣基邮(⑻_3_苯 基稀丙基）1，2,3,6-四氫基_〇比唆_4基]苯基}•異於驗酿胺 的製備
將粗4-{5_氯基_2_[(2氯基吡啶4羰基）胺基卜苯基卜 1曱基_1，2,3,6·四氫基-吡錠鹽酸鹽（69毫克；在實施例7 獲得之產物）溶解在乙腈（5毫升）中且以Hunig氏鹼（0.068 毫升）處理。然後加入（(£)_3_氣基戊烯基兴苯毫克）在 CHC13(1_0毫升）中的溶液。在r t，下攪拌3小時和於5〇艽 λΙ時和加熱到回流㉟16小時之後將混合物過濾和在真空 中’農縮。殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷：乙酸乙酯：三乙 基胺74 . 24 : 2)以提供標題產物毫克”黏稠油；滯留 © 154 1379636 .*· ·
I t T » 罈 時間 HPLC 2.01 分鐘；MS(ES + ) 466，464 (M+H+)。 實施例12 此實施例舉例說明Ν-[2-(1·笨甲基-4-經基-呢咬-4_基）_ 4-氟基-苯基]-2，2-二甲基-丙醯胺的製備
步驟A : N-(4_氟基-本基）_2,2_二甲基-丙酿胺的製備 經30分鐘期間將2,2-二甲基-丙醯氣（58.0毫升）加到 C4-氟苯胺（50.0克）和三乙胺（157毫升）在H2C12(700毫升） 中的溶液。所產生之溶液在r_t.下攪拌2小時，然後加水 且以乙酸乙酯萃取混合物三次。合併之有機層經過硫酸鈉 乾燥和在真空中濃縮以提供86.0克的標題化合物。M p 124-125 °C ;滯留時間 HPLC 2.57 分鐘；MS(ES + ) 196(M + H+)。 步驟B : N-(4-氟基·2-{1-[(Ε)-3-(4-氯基-苯基）_烯丙 基]-4-羥基-哌啶·4·基卜苯基）_2,2_二甲基_丙醯胺的製備 在Ν2大氣下於-5<t經15分鐘將正-丁基鋰在己烷（8〇.〇 毫升之1.6M溶液）中的溶液逐滴加到N(4氟基苯基）22_ 二曱基-丙醯胺（1〇.〇克）在無水THF(2〇〇毫升）中的溶液。 於0 C下攪拌所產生之溶液2小時，然後於下經1小 時期間將1-苯曱基·呢啶·4_酮（9 2〇毫升）在THF(2〇毫升） 中的溶液逐滴加到上述二陰離子的溶液。反應混合物於〇 155 @ ^79636 C下攪拌2小時和然後在r.t.下過夜。將溶液倒進冰水内， 以濃HC1使成酸性且以乙酸乙酯萃取。使水層成鹼性且以 乙酸乙酯萃取三次。以水洗滌合併之有機層，經過硫酸鈉 乾燥和在真空中濃縮。殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷：乙 酸乙酯：三乙基胺49 : 49 : 2)以提供標題產物（8.3克）。 M.P. 172-173°C ;滯留時間 HPLC 1·47 分鐘；MS(ES + ) 385(M+H + )。 實施例13 此實施例舉例說明N-[2-(l-苯甲基-i,2,3,6-四氫基-毗 啶-4-基）-4-氟基-苯基]_2,2-二甲基_丙醯胺的製備
將N-(4-氟基_2·{1_[(ε)_3_(4·氣基苯基）·稀丙基]_4•經 -丙醯胺（4.00克）在濃
19 : 2)以提供標題 基·呢啶-4-基}-笨基）-2,2_二甲基 HC1(2.4毫升）和濃AcOH(30毫升 度經24小時。然後，加水及 156 © 1379636 產物（3.1克）。黏稠油；滯留時間HPLC 2.00分鐘；MS(ES+) 367(M+H+) 〇 實施例14 此實施例舉例說明N-(4-氟基_2-哌啶_4_基·笨基）_2,2_ 二甲基-丙醯胺的製備
Ν-[2·(1-苯曱基-I，2,3,6·四氫基_毗啶_4_基）_4_氟基-苯 基]-2,2-二曱基-丙醯胺（5〇〇毫克）和1〇%pdc(5〇毫克）在 EtOH(50毫升）中的懸浮液在&大氣了攪拌16小時。然後， 279(M + H+) ° 實施例15 此實施例舉例說明 過渡混合物和在真空中濃縮所產生之溶液以提供標題化合 物（3 80毫克）。黏的油；滞留時間HpLC丨61分鐘；ms(es+) 基]-呃啶基卜4·氟基·苯基）_2,2二甲基_ (2-{1-[(Ε)-3-(4-氣基·笨基）_ 烯丙 1〇-2,2-二甲基-丙酿胺的製備
157 將N-(4-氟基 (380毫克）溶解在 克）處理。然後， 毫克）的溶液。在 哌啶_4-基-苯基）_2,2-二甲基-丙醯胺 CHC13(20毫升）中且以三乙基胺（0.260毫 加入1-((Ε)-3-氣基-戊烯基-4-氯基-苯（255 ΓΛ·下攪拌16小時之後，過濾混合物和在 真二中/辰縮殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷：乙酸乙酯： 三乙基胺 74 : 24 : 174-176 °C ;滯留 4·29(Μ+Η+) 〇 2)以提供標題產物（380毫克）。Μ.ρ. 時間 HPLC 2.37 分鐘；MS(ES + ) 實施例16 此實施例舉例說明2·{1-[(Ε) -3-(4-氣基-苯基烯丙 基]-呢啶_4·基卜4_氟基-苯胺的製備
將1^-(2-{1-[(丑）-3-(4-氣基-苯基）_烯丙基]_哌啶_4-基}_ 4-氟基-苯基）·2,2-二曱基·丙醯胺（315毫克）在6N HC1(25 毫升）和濃AcOH(25毫升）中的溶液加熱到回流溫度經2〇 小時。然後’藉由加入固體NaOH使溶液成鹼性（pH = 12) ’ 且以CHfl2萃取三次。合併之有機層經硫酸鈉乾燥和在真 空中濃縮。殘餘物進行矽凝膠層析法（己烷：乙酸乙酯：三 乙基胺79 : 19 : 2)以提供標題產物（2〇1毫克）。M.p_ 93-94 °C ;滯留時間 HPLC 2.18 分鐘；MS(ES + ) 345(Μ + Η+)。 實施例17 158 1379636 此實施例舉例說明2-氯基-Ν-(2-{1-[(Ε)-3-(4-氣基-笨 基）-婦丙基]-呢咬_4_基}-4 -氟基-苯基）-異终驗酿胺的製備
經10分鐘週期將2-氯基-異菸鹼醯氯（丨.2當量；在 CH/l2中的1·0Μ溶液）加到2-{1-[(Ε)-3-(4-氣基·笨基）_稀 丙基]-顿咬-4-基}-4_氟基-苯胺（40毫克）和三乙胺（0,025毫 升）在CHzClJlO毫升）中的溶液。在^〖下授拌所產生之 溶液，倒進飽和NaHC〇3水溶液内和以CH2C12萃取混合物 三次。合併之有機層經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。殘 餘物進行矽凝膠層析法（乙酸乙酯：甲醇9: 1}以提供標題 產物（43毫克）。白色固體；滯留時間hplc 2 36分鐘； MS(ES + ) 486，484(M+H+)。 根據此方法從2 {1-[(Ε)-3-(4-氯基-苯基）·烯丙基]-哌啶
白色固體； HPLC 2.67 分鐘；MS(ES+) 520， 4^_(2-{1-[(Ε)·3·(4_ 氣基 基本基）-異终驗酿胺 ;帶留時間HPLC2W接. 518(M+H+)。
159 1379636 N (2 U-[(E)-3_(4_氯基_苯基）烯丙基哌啶-4_ 4-1基-苯基）-異菸鹼醯胺 白色固體’滞留時間HPLC 2.〇7分鐘；MS(ES+、 450(M + H+)。 ’
實施例18 此實施例舉例# 1 , 三級-丁酯的製備 t J說明4·(5-胺基-吡唑-1-基）-哌啶-1-羧酸 0 丫。 在至槪下將2-氰乙基肼（51克）在絕對乙醇（2〇毫升）中 的溶液，滴加g Ν_Β〇(：··_(12克）在絕對乙醇中的溶 液。在室溫下攪拌所產生之溶液1小時然後在真空中除去 /谷劑。然後將所產生之油加至丁醇鈉（從2.8克鈉和6〇毫 升之正_丁醇製備）的溶液和將反應混合物回流3小時，冷 卻到至溫’以飽和氯化敍水溶液然後與水洗務，和在真空 中除去浴劑。從己燒的沈殿作用提供標題化合物的黃色粉 末（11.5 克）。Μ.ρ· 145-147Χ： NMR (400 MHz，CDC13) 1.5
(D 160 1379636 9H) ’ 1.9 (m，2H)，2.1 (m ’ 2H)，2 9 (m，2H)，3 5 (m， )5 4.0 (m , ih) , 4.2 (m . 2H)，5.5 (s > 1H) · 7.3 (s > 1H) 〇 實施例19 此實施例舉例說日月4_{ 5-[(2-氯基彻领基）·胺 基]-0比唑·丨·基卜呢咬小叛酸三級丁醋的製備
0 丫0
將三乙胺(2.8毫升)加至實施例18中所獲得之化合物 至，.66。克）在二氯甲烷（1〇〇毫升）中的攪拌溶液；將溶液冷卻 7 〇C和加人2_氣異於驗酿氣（從2〇5克的2_氣異菸驗酸 :1.46毫升草醯氯在5〇毫升二氣曱烷中製備）。在室溫下 見拌所產生之混合物12小時，倒進水内，以二氣曱院萃 取二次；合併之有機層經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。 殘餘物從乙酸乙酯/己烷沈澱以提供標題化合物的淡黃色 粉末（3.4 克）。M.p. 209-2HTC ; 'H NMR (400 MHz，CDCl3) L5 (s ’ 9H)，1_9 (m，2H)，2.1 (m，2H)，2.9 (m，2H)，3 5 (m，2H)，4.0 (m，1H)，4.2 (m，2H)，6.1 (s，ih)，7 5 (s， IH)，7.6 (m，1H)，7.7 (s，1H)，8.2 (sm，1H)，8.5 (d，j = 6 Hz，1H)。 實施例20 此實施例舉例說明 2-氣基 -苯基）- 161
一 土]笊啶-4-基}_211-吡唑-3-基）-異菸鹼醯胺的製備
CI 貫施例19中所媒.,θ 所獲讦之化合物（2.7克）在二氣甲烷（150 毫升）中的溶液在官况τ _ 咖·下以二氟乙酸（3.8毫升）處理6小時 的和在真空中哈土 咏去浴劑》將殘餘物溶解在乙腈（1〇〇毫升） 中，加人Ν，Ν·二異丙基乙胺（9毫升）和4-氣苯烯丙基氣α9 克）。在至溫下攪拌所產生之溶液24小時，在真空中除去 /合劑及殘餘物進行矽凝膠層析法（乙酸乙酯：曱醇％ : 5) 以提供鑑定為2-{1_[3-(4-氯基-苯基）_烯丙基]-呢啶_4_基卜 2Η-卩比嗤-3-基胺之產物。此產物根據步驟β中所述之方法 使用1.05克的2-氯異菸鹼醯氣、〇·7毫升三乙胺在5〇毫升 二氣曱烷中再醯化。殘餘物的矽凝膠層析法（乙酸乙酯：甲 醇95 : 5)最後提供標題產物（370毫克）。M.p. 69-70°C。4 NMR (400 MHz，CDC13) 1·9- 2.4 (m，6Η)，3.0 (d，J = ιι·6 Hz，2H)，3.1 (d，J = 6.4 Hz，2H)，3.9 (m，1H)，6.2 (m， 2H)，6.5 (d，J = 16.0 Hz，1H) ’ 7.3 (m，4H)，7.5 (s，1H)， 7.6 (s，1H)，7.7 (br s，1H)，8.6 (d，J = 4.8 Hz，1H)。滯 留時間 HPLC 2.32 分鐘；MS (ES+) 456/458 (M+H+)。 % 本發明進一步以下列採用文叉偶合反應的實施例舉例 說明。 162 1379636 實施例21 此實㈣舉例說明2•氣基·Ν·{1’·[⑻·3·(4•氣基笨基）· 稀丙基Η，2，3，4’，5，，6’-六氫基_[24，]聯批咬基·3•基卜異 菸鹼醯胺的製備。 '
步驟Α.在乾燥之氮沖洗燒瓶中將丨_(三級_丁氧羰 基）-4-三丁基甲踢烧基·m卜四氫〇比咬（2 12克根據侧 0123381以2個步驟從！·（三級_丁氧幾基）普定_4_嗣製備） 溶解在甲苯（45毫升）中。加人2_氣基_3_石肖基w咬⑺2毫克） 和肆（三苯基膦）叙（130毫克）且於11〇t：下加熱溶液16小 時。將反應混合物冷卻到室溫，在真中除去溶劑和將殘餘 物分溶在乙酸乙酯（100毫升）和Na〇H 2N(1〇〇毫升）之間。 在室溫下攪拌30分鐘之後，分開有機層，以Na〇H 2N然 後水洗滌，經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮。殘餘物進行 石夕凝膠層析法（乙酸乙醋：環己烧3: 7)以提供3 ->6肖基-3，,6、 二氫基-2’H-[2,4’]聯吡啶基-1 羧酸三級-丁基（丨丨克）之淡 黃色結晶。M.p. 104-105°C ; W NMR (400 MHz，CDC13)1.4 (s，9H) ’ 2.5 (m，2H) ’ 3‘6 (m，2H)，4.0 (m，2H)，5.9 (m， 1H)，7.3 (dd，J = 4.8, 8.4 Hz，1H)，8.0 (d，J = 8.4 Hz， 1H)，8.7 (d，J = 4.8 Hz，1H) ; MS (ES+) 206 (MH+-BOC)， 163 1379636 I- ' 248 (MH + -異戊烯）。 步驟B:將聯胺單水合物（0.4毫升）加至雷内鎳（在水 中的50%聚液，200 ¾克）及在步驟a令所獲得之產物（Μ。 毫克）在乙醇（10毫升）的懸浮液。在攪拌4小時之後，經過 Hyflo過濾反應混合物且在真空中除去溶劑。將殘餘物溶 解在乙酸乙酯中’經過硫酸鈉乾燥，過濾和在真空中濃縮 以提供3-胺基-3’，6’-二氫基-2’H-[2,4’]聯吡啶基-1，-羧酸三 級-丁酯的白色結晶（200毫克）。M.p. l〇4-105°C ; 4 NMR # (400 MHz，CDC13) 1.4 (S，9H)，2.5 (m，2H)，3.6 (m，2H)， 3.7 (brs，2H)，4.0 (m，2H)，5.9 (m，1H)，6.9 (m，2H)， 8.0 (m ’ 1H) ; MS (ES+) 176 (MH+ -BOC)，220 (MH+-異戊 烯），276 (MH+)。 步驟C :在步驟B中所獲得之產物（815毫克）藉由使用 10%Pd/C(200毫克）和甲酸錄（935毫克）在乙醇（4〇毫升）之 轉移氫化作用在60°C下還原45分鐘。經過Hyflo過濾之 後’在真空中除去溶劑。將殘餘物分溶在乙酸乙酯和水之 鲁間，分開有機層，以水洗條，經過硫酸鈉乾燥和在真空中 濃縮以產生3-胺基-3，,4，，5，，6，-二氫基·2’Η-[2,4，]聯卩比咬基_ 1 羧酸三級-丁酯（785 毫克）。iH NMR (400 MHz，CDC13) 1.4 (s，9H)，1.6 (m，4H)，2.7 (m，3H)，3.5 (brs, 2H)，4·0 (m， 2H)’ 6.9 (m，2H)，8.0 (m，1H); MS (ES+) 178 (MH+ -BOC)， 222 (MH+-異戊烯），278 (MH+)。 步驟D:將破酸氫鈉（714毫克）加至在步驟c中獲得 之化合物（785毫克）在二氣甲烷（30毫升）中的攪拌溶液；然 164 1379636 2氣基-異菸鹼醯氯（5〇〇毫克）處理溶液及在室溫下攪 7所產生之混合⑯1小時，倒進水内’以二氯甲院萃取二 «併之有機層經過硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮以提供 ’ 3-[(2-氯基-at 啶 _4_ 羰基）_ 胺基]_3’，4’，5，，6，·四氫基·2，Η_ [2,4，]聯毗啶基-1’·羧酸三級_丁酯（丨2克）。 ^步驟Ε.在至溫下以二氟乙酸（4毫升）處理步驟D中所 獲得Τ化合物（834毫克）在二氣甲烷（4〇毫升）中的溶液5小 時。是在真空中濃縮反應混合物和然後在高真 .·=、日寺。殘餘物溶解在乙（40毫升）中，加入二異丙基乙胺〇 δ • 毫升）和4_氯笨烯丙基氯（380毫克）。在室溫下攪拌溶液20 小時，在真空中除去溶劑及殘餘物進行矽凝膠層析法（乙酸 乙酯：甲醇95 : 5)以提供標題產物的黃色固體（4〇9毫克）。 M.p. 78-80°C ； Ή NMR (400 MHz > CDC13) 1.9 (m » 2H) > 2.2 (m，4H)，2.8 (m，1H)，3·2 (d，J = 9 Hz，2H)，3 3 (m， 2H) , 6.2 (dt . J = 18, 9 Hz . 1H) . 6.5 (d > J = 1 8 Hz > 1H) > 7.1-7.3 (m . 5H) » 7.6 (d · J = 4.4 Hz > 1H) . 7.7 (s « 1H) > 7.9 (m ’ ih，NH) ’ 8.0 (d，J = 7.6 Hz ’ 1H)，8.6 (d，J = 3.6
Hz ’ 1H) ’ 8·7 (d ’ J = 5.5 Hz，lH);滯留時間肌c i 53 分鐘；MS (ES+) 467/469 (M+H+)。 ' 實施例22 - 此實施例舉例說明2_氣基-Ν-{1’·[(Ε)·3·(4-氯基-苯基）· 稀丙基]-l’，2’，3’，6’-六氫基-[2,4’]聯〇比咬_3_基卜異於驗酿胺 的製備。 165 1379636
如實施例1步驟D和E所述處理3_胺基_3，6 ·一氫基 _2，H-[2,4，]聯吡啶_丨，-羧酸三级-丁酯（實施例卜步驟B’2〇5 毫克）以提供標題產物的黃色固體（182毫克）。75-77匚；吆 籲 NMR (400 MHz，CDC13) 1.8 (m，2H)，2.7 (m，2H) ’ 2.8 (m ’ 2H)，3·2 (m，2H)，3.3 (m，2H)，6.0 (s，1H)，6.2 (dt，J = 18，9 Hz，1H)，6.5 (d，J = 18 Hz，1H)，7J-7.3 (m ’ 6H)， 7.6 (m，1H)，7.7 (s，1H)，7.7 (s，1H)，8.3 (d，J = 3.6 Hz， 1H)，8·5 (d，J = 5.5 Hz，1H)，8.8 (m，1H，NH);滯留時 間 HPLC 1.51 分鐘；MS(ES + ) 465/467(M+H+)。 下列化合物係根據類似於實施例22中所述之步驟製 備： 166 丄
化合物名稱 2-氯基-Ν-(Γ-[(Ε) -3-(4-氣基-苯基)-烯丙基]-1’，2’，3’,6’- 六氫基_[2,4’]聯吡 ( 啶基-3-基}-異菸 驗酿胺 實施例23 結構
(°C) MH+ 滯留時間 (分鐘） 499/501/503 1.64 此實施例舉例說明 月 2_ 氯基-Ν·{5-氣基-1，-[(Ε)-3-(4-氯 基-苯基）-烯丙基]_1，2， ，3，4，5，6 ·六氫基-[2,4’]聯吡啶 _3_ 基}_異菸驗醯胺的製備。
三：基氯曱矽烷和二溴乙烷之混合物(η*， 〇·125毫升）逐滴加到辞粉（422毫克）在二曱基乙醯胺〇毫 升）中的懸斤液（將T°C保持在5〇°c以下）。在室溫下授摔混 合物20分鐘，然後經5分鐘逐滴加入丨-(三級·丁氧羰基）_ 4 破基笊咬（1.62 克’根據 j 〇rg chem. 2004，5120 以 2 個^驟k 1 _(二級-丁氧幾基）-呢咬酮製備）在二甲基乙酿 胺（3毫升）中的溶液（些微地放熱）。在室溫下攪拌所產生之 混合物30分鐘然後套管加入2,5_二氯基_3•胺基密啶（6〇3 宅克）、蛾化銅（1)(42毫克）和PdC〗2(91毫克）在二曱基乙醯 167 1379636 [ Γ 胺（5毫升）中的混合物。於8〇°C下攪拌所產生之混合物3 小時’冷卻到室溫，倒進水内，以乙酸乙酯萃取，經過硫 酸鈉乾燥和在真空中濃縮。殘餘物進行矽凝膠層析法（乙酸 乙酯：環己烷3:7)以提供3-胺基-5-氯基-3，，6，_二氫基· 2，H-[2,4’]聯吡啶基-Γ-羧酸三級-丁酯之黃色固體（535毫 克）。iH NMR (400 MHz，CDC13) 1.4 (s，9H)，1.8 (m，4H)， 2.6 (m ’ 1H) ’ 2.8 (m ’ 2H)，3.7 (br s，2H)，4.2 (m，2H)， 6_9(s ’ 1H)，7.9(s ’ 1H)。如此獲得的產物（448毫克）如實 籲施例 1步驟D和E所述處理以提供標題產物的白色固體 毫克）。M.p. 63-67°C ; NMR (400 MHz，CDC13) 1.9 (m， 2H)’ 2.2 (m，4H)，2.7 (m，1H)，3.2 (m，2H)，3_3 (m，2H)， 6.2 (dt，J = 18，9 Hz，1H)，6.5 (d，J = 18 Hz，1H)，7.ι·7 3 (m，4H)，7.7 (d ’ J = 5.2 Hz，1H)，7.8 (s，1H)，7.9 (m， 1H ’ NH)，8.3 (d，J = 2.4 Hz，1H)，8.4 (d，J = 2.4 Hz， 叫 ’ 8.6 (d，J = 4.8 Hz，1H)，8·7 (d，J = 5_5 Hz，1H); 滯留時間 HPLC 1.53 分鐘；MS (ES + ) 501/503/505 (M+H、 ▼ 下列化合物係根據類似於實施例23所述的步驟製備. 168 1379636
化合物名稱 結構 M.p (°C) MH+ 滯留時間 (分鐘） 2-氣基-N-(4-氣基-Γ -[(E)-3-(4-氣基-苯基)-烯丙基]1’，2’，3’，5’，6’--六氫基-[2,4，]聯吡 淀基-3-基}-異於 - 驗醯胺 〇γγο^αα 80-85 499/501/503 1.55 N-(5-溴基-3-{1-[(Ε) -3-(4-氣基-苯基)-烯 丙基]-顿咬基_4_基} -D脈—2-基-氣基-異 菸鹼醯胺 Ύϊο^αα ^Ν^ΝΗ °%CI 548/550 1.33 下列化合物（表SI-SI 1)係如流程8-13所述應用Suzuki 交叉偶合反應製備。採用描述於文獻[例如P.R Eastwood, THL 41，3705 (2000)]中或如上所述之反應條件。
169 1379636
表si 化合物編號 R8 S3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH'BOC 滯留時間 (分鐘） S-l-1 BOC H H CH, H 219/220 2.28 S-l-2 BOC H H F H 323/322 2.22 S-l-3 BOC H H CF, H 373/372 2.30 S-l-4 BOC H H OCH, H 235/234 2.23 S-l-5 BOC CH, H H H 219/220 2.19 S-l-6 BOC H H H CH, 100-102 219/220 2.22 S-l-7 BOC H H COOCH, H 263/264 2.08
PdCI2(dppf) K2C03, DMF 80°C
170 1379636
表S2 化合物編號 R8 s3 s4 s5 s6 Μρ (°C) MH+-BOC 滯留時間 (分鐘） S-2-1 BOC Η Η Η F 100-102 19/3194 2.15 S-2-2 BOC Η F Η F 211/210 2.12 S-2-3 BOC Η i-Pr Η Η 217/216 2.11 S-2-4 BOC Η F F F 229/230 2.21 S-2-5 BOC Η OCF3 Η Η 259/260 2.22 S-2-6 BOC Η Η Η Η 193/194 2.02
④ 171 1379636
表S3
化合物編號 R8 S3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH+-BOC 滯留時間 (分鐘） S-3-1 BOC Η Η CH, H 191/192 1.90 S-3-2 BOC Η Η F H 195/196 2.05 S-3-3 BOC Η Η CF, H 245/246 2.22 S-3-4 BOC Η Η OCH, H 207/208 1.92 S-3-5 BOC CH, Η H H 191/192 1.87 S-3-6 BOC Η Η H CH, 191/192 2.06 S-3-7 BOC Η Η COOCH, H 235/236 2.00 S-3-8 BOC Η Η H F 123-126 195/196 2.12 S-3-9 BOC Η F H F 213/214 2.10 S-3-10 BOC Η i-Pr H H 219/220 2.00 S-3-11 BOC Η F F F 231/232 2.16 S-3-12 BOC Η 〇CF3 H H 261/262 2.18 S-3-13 BOC Η F H H 195/196 1.87
@ 172 1379636
表4 化合物編號 R8 s3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH+-BOC 滯留時間 (分鐘） S-4-1 BOC H H CH, H 非晶形 330/332/333 2.14 S-4-2 BOC H H F H 非晶形 334/336/337 2.11 S-4-3 BOC H H CF, H 非晶形 384/386/387 2.22 S-4-4 BOC H H OCH, H 非晶形 346/348/349 2.07 S-4-5 BOC CH, H H H 非晶形 330/332/333 2.04 S-4-6 BOC H H H CH, 330/332/333 2.06 S-4-7 BOC H H COOCH, H 非晶形 374/376/377 2.05 S-4-8 BOC H H H F 非晶形 334/336/337 2.02 S-4-9 BOC H F H F 非晶形 352/354/355 2.08 S-4-10 BOC H i-Pr H H 非晶形 358/360/261 2.25 S-4-11 BOC H F F F 非晶形 370/372/372 2.25 S-4-12 BOC H OCF, H H 227-230 400/402/403 2.22
173 1379636
表S5
化合物編號 R8 s3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH+-BOC 滞留時間 (分鐘） S-5-1 Η Η Η CH, H 非晶形 330/332/333 1.17 S-5-2 Η Η Η F H 非晶形 334/336/337 1.18 S-5-3 Η Η Η CF' H 非晶形 384/386/387 1.35 S-5-4 Η Η Η OCH, H 非晶形 346/348/349 1.17 S-5-5 Η CH, Η H H 非晶形 330/332/333 1.12 S-5-6 Η Η Η H CH3 非晶形 330/332/333 1.15 S-5-7 Η Η Η COOCH, H 非晶形 374/376/377 1.13 S-5-8 Η Η Η H F 非晶形 334/336/337 1.14 S-5-9 Η Η F H F 非晶形 352/354/355 1.22 S-5-10 Η Η i-Pr H H 非晶形 358/360/361 1.37 S-5-11 Η Η F F F 非晶形 370/372/372 1.28 S-5-12 Η Η OCF, H H 非晶形 400/402/403 1.30
© 174 1379636 表S6
化合物編號 R8 s3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH+-BOC 滯留時間 (分鐘） S-6-1 4-氯苯烯丙基 Η Η CH, H 230-206 480/482/483 1.51 S-6-2 4-氯苯烯丙基 Η Η F H 484/486/487 1.49 S-6-3 4-氯苯稀丙基 Η Η CF, H 534/536/537 1.59 S-6-4 4-氣苯烯丙基 Η Η OCH, H 496/498/499 1.47 S-6-5 4-氣苯烯丙基 CH, Η H H 非晶形 480/482/483 1.49 S-6-6 4-氣苯烯丙基 Η Η H ch3 90-93 480/482/483 1.54 S-6-7 4-氣苯烯丙基 Η Η COOCH, H 92-95 524/526/527 1.52 S-6-8 4-氯苯烯丙基 Η Η H F 484/486/487 1.44 S-6-9 4-氣苯烯丙基 Η F H F 221-223 502/504/505 1.49 S-6-10 4-氯苯烯丙基 Η i-Pr H H 非晶形 508/510/511 1.61 S-6-11 4-氣苯烯丙基 Η F F F 非晶形 520/522/523 1.53 S-6-12 4-氣苯烯丙基 Η OCF^ H H 550/552/553 1.61 S-6-13 4-氣苯烯丙基 Η F H H 165-167 484/486/487 1.49
175 1379636
表7 化合物編號 R8 s3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH+-BOC 滯留時間 (分鐘） S-7-1 BOC Η F H F 非晶形 350/352/353 2.07 S-7-2 BOC Η i-Pr H H 167-169 356/358/359 2.27 S-7-3 BOC Η F F F 169-171 368/370/371 2.13 S-7-4 BOC Η OCF, H H 非晶形 398/400/401 2.23 S-7-5 BOC Η F H H 非晶形 332/334/335 2.12
表8
化合物編號 R8 s3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH+ 滯留時間 (分鐘） S-8-1 Η Η F H F S-8-2 Η Η i-Pr H H 非晶形 356/358/359 1.33 S-8-3 Η Η F F F S-8-4 Η Η OCF, H H 非晶形 398/400/401 1.37 S-8-5 Η Η F H H 非晶形 332/334/335 1.09
176 1379636
表9 化合物編號 R8 S3 s4 s5 s6 Mp (°C) MH+ 滯留時間 (分鐘） S-9-1 4-氣笨烯丙基 Η F H F S-9-2 4_氯笨稀丙基 Η i-Pr H H 非晶形 506/508/509 1.67 S-9-3 4-氣笨烯丙基 Η F F F S-9-4 4-氣苯烯丙基 Η OCF, H H 548/550/551 1.66 S-9-5 4-氯笨烯丙基 Η F H H 非晶形 482/484/485 1.47
表S10
化合物編號 R8 T, T2 T3 T4 Mp rc) MH+ 滯留時間 (分鐘） S-10-1 4-氯苯烯丙基 N C-Me CH CH 420/422 1.27 S-10-2 4-氣苯烯丙基 N C-Me CH CH 525/526 1.29 S-10-3 4-氣苯烯丙基 N C-Br CH N 546/548 1.37 S-10-4 4-氣苯烯丙基 CH N C-Cl N 502/504 1.30 S-10-5 4-氣苯烯丙基 C-C1 N CH CH 501/503 1.54 S-10-6 4-氣苯烯丙基 C-C1 N C-Cl CH 535/537 1.63 S-10-7 4-氣苯烯丙基 CH C-CF, CH N 533/535 1.39 S-10-8 4-氣苯烯丙基 N C-Cl CH CH 501/503 1.34 S-10-9 4-溴苯烯丙基 N C-Cl CH CH 545/547 1.36 S-10-10 4-氣苯烯丙基 S CH CH 470/472 1.38 S-10-11 4-氣苯烯丙基 S C-Cl CH - 506/508 1.43
1379636
表Sll 化合物編號 R8 T, τ2 T3 T4 Mp (°C) MH+ 滯留時間 (分鐘） S-ll-1 4-氯笨烯丙基 N C-Me CH CH 481/483 1.33 S-ll-2 4-溴苯烯丙基 N C-Me CH CH 527/529/530 1.33 S-ll-3 4-氯笨烯丙基 CH CF, CH N 535/537 1.35 S-ll-4 4-溴笨烯丙基 CH CF, CH N 581/528.5 1.36 實施例24 這個實施例舉例說明式（I)化合物的除害/殺蟲性質。 如下完成測試抵抗： 海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis)(埃及棉葉蟲） 棉花葉圓盤放置在24-井微升碟中的瓊脂上和以200 ppm的施用率喷灑測試溶液。乾燥之後，該等葉圓盤以5 隻L,幼蟲感染。處理3天後（DAT)檢查該等樣品之死亡率、 驅逐效果、進食行為，和生長調節。下列化合物產生海灰 翅夜蛾的至少80%控制：Iaaa-3和Iaaa-49。 於草青蟲（Heliothis virescens)(煙夜蛾（tobacco budworm))： 蛋（0-24小時大）放置在人工飲食上的24-井微升碟中和 藉由吸量以200 ppm的施用率之測試溶液處理。在4天的 培育週期之後，檢查樣品之蛋死亡率、幼蟲死亡率和生長 調節。下列化合物產生菸草青蟲的至少80%控制：la-49、 la-50 、 la-53 、 Iaaa-3 、 Iaaa-26 、 Iaaa-49 、 Iaaa-52 、 Iaab-26 和、Iaac-26 ° 小菜蛾（Plutella xylostella)(吊絲蟲（diamond back moth)) · 178 1379636 具有人工飲食的24-井微升碟（Μτρ)藉由吸量以18 2 ppm的施用率之測試溶液處理。乾燥之後，以幼蟲（L2)(每 井10-25隻)感染MTP。在5天的培育週期之後，檢查樣品 之幼蟲死亡率、拒食和生長調節。下列化合物產生小菜峨 的至少 80% 控制·· Ia-49、Ia_53、Iaaa_3、、^“9 F口 Iaac-26 埃及斑蚊（Aedes aegypti)(黃熱病蚊子）： ㈣隻斑蚊幼蟲(L2)和營養混合物一起放置在 微升碟中。吸量2ppm的施用率之測試溶液至該等井 天之後，檢查昆蟲之死亡率和生長抑制作用 產生埃及斑蚊的至少8〇%控制：Ia_53 物
Iaaa 4Q T ' iaaa_3 、 Iaaa-26 、 I一、Uaanaab-H叫”。iaai 2“ 【圖式簡單說明】 Μ. 【主要元件符號說明】 益
179

Claims (1)

  1. 公告本 100年11月18曰修正替換頁 华，月·‘修正本 十、申請專利範圍·· 1 · -種對抗和控制昆蟲 其包含將殺蟲、殺蟎、殺 、線蟲或軟體動物之方法， 化合物施用至有害生物、，蟲或殺軟體動物有效量之下式J 生物侵襲之植物： 有害生物之區域或至易受有害
    其中丫為單鍵、c=0 或2，· 〜S或S(0)m，其中m為〇 該環 Z T 為6員芳埃環咬為 及為5或6員雜芳族 Z和2 ’以留 Λ早鍵或雙鍵連接且A I 先決條件為二丧且為$ 1〜者不皆為Ν ; 環； 或 —Ν-， 其 R為氳、 視需要地經取代之烧基、視需要地經取代 之 180 1379636 -· 100年月〗8日修正替換頁 烷氧矣基、視需要地經取代之貌幾基、胺幾基、視需要地 經取代之燒胺幾基、視需要地經取代之二炫胺幾基、視需 要地’‘取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地 經取代之炫氧基、視需要地經取代之芳氧基、視 取代之雜芳氧基、視需要地經取代之雜環氧基、氰基、視 需要地經取代之稀基、視需要地經取代之块基、視需要地 經取代之壞烷基、視需要地經取代之環烯基、甲醯基、視 需要地經取代之雜環基、視需要地經取代之烧硫基、Ν0或 • NRl3Rl4,其中R,3和R"獨立地為氫、COR'視需要地經 .取代之烷基、視需要地經取代之芳基、視需要地經取代之 雜芳基、視需要地經取代之雜環基或和rm與他們所連 接之N原子一起形成基-N=C(R丨6)-NR丨垃丨8或Ru和ri4與他 們所連接之N原子一起形成五、六或七員雜環，其可包含 一或二個選自〇、;^或s之進一步雜原子及其視需要地經一 或一個C ! ·6烷基取代；R1 5為H、視需要地經取代之烷基、 鲁視需要地經取代之烷氧基、視需要地經取代之芳基、視需 要地經取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳基、視需要 地經取代之雜芳氧基或nri9r20 ; R>6、R”和ri8各自獨立 地為Η或低級院基；R19和R20獨立地為視需要地經取代之 ' 烷基、視需要地經取代之芳基或視需要地經取代之雜芳基； ' R2為Η、羥基、視需要地經取代之烷氧基或視需要地 經取代之烷基；或R1和R2與Υ基和Ν —起形成5-或6-員 雜環，其可視需要地包含一個選自0、Ν或S之進一步雜原 子及其可視需要地經Cm烷基、Cw鹵烷基或鹵素取代； 181 1379636 ___ 100年11月18日修正替換頁 R為Η、〇H、齒素或視需要地經取代之烷基； Ra為Η或R3和一起形成一鍵； R各自獨立地為鹵素、硝基、氰基、視需要地經取代 之c 1 ·8燒基、視需要地經取代之C2·6烯基、視需要地經取 代之C2-6炔基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需要地經 取代之院幾基、視需要地經取代之烷胺羰基、視需要地經 取代之二燒胺羰基、視需要地經取代之C3.7環烷基、視需 要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地 • Μ取代之雜環基、視需要地經取代之烧氧基、視需要地經 取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基、視需要地經 取代之烷硫基或r21R22N，其中R21和R22獨立地為氫、Cl — 8 烷基、匚3.7環烷基、C3 6烯基、C3 6炔基、C3 7環烷基（Ci-4) 烧2基、C2-6 _院基、Cm烷氧基（Cm)烷基、Cl.6烷氧羰基或 R和R22與他們所連接之N原子一起形成五、六或七_員 雜環，其可包含一或二個選自〇、N或S之進一步雜原子和 φ 其可視需要地經一或二個Cm烷基取代，或2個相鄰的R4 基與他們所連接之碳原子一起形成4、5、6或7員碳環或 雜衣其可視需要地經鹵素取代；η為0、1、2、3或4; R為視需要地經取代之烷基、視需要地經取代之烯 鳟 I 土、視需要地經取代之炔基、視需要地經取代之環烷基、 - 視需要地經取代之芳基、視需要地經取代之烷氧基、視需 要地經取代之芳氧基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需 要地經取代之烷羰基或視需要地經取代之烯羰基； Ra各自獨立地為i素、羥基、氰基、視需要地經取代 182 1379636 ----- 100年11月18日修正替換頁 之C1 -8烧基、視需要地經取代之C2·6烯基、視需要地經取 代之C2-6炔基、視需要地經取代之烷氧羰基、視需要地經 取代之烧幾基、視需要地經取代之烧胺幾基、視需要地經 取代之二烧胺羰基、視需要地經取代之C3_7環燒基、視需 要地經取代之芳基、視需要地經取代之雜芳基、視需要地 經取代之雜環暴 — 取代之芳氧基、視需要地經取代之雜芳氧基、視需要地經
    取代之烷硫基、視需要地經取代之芳硫基或R23R24N，其中 R23和R獨立地為氫、Ci s烷基、Cw環烷基、Ch烯基、 C3-6炔基、C3-7環烷基（Ci 4)烷基、c2 6鹵烷基、Ch烷氧基 ((：“)烧基、Cw烧氧幾基或r23和r24與他們所連接之N原 子-起形成五、六或七-員雜環，其可包含一或二個選自 N或S之進-步雜原子和其可視需要地經一或二個 基取代，或二個連接至相同碳原子Ua基為=〇、—Γ =NRb、=CRcRd，其中 Rb 和Rd獨立地為H或視 地經取代之烷基；p為〇、h2 兄茜要 2 3或4或其鹽或比氧 2.根據申請專利範圍 乳化物 〜轨圍第1項之方法，其中該環
    為6貝方族環或為5戎g μ “ $ 6員雜方族環，盆中兮 各自獨立地為CH、S、N、、甲°亥％成貝 5 . R、〇或CR4’其先決條件A 至少一個環成貝為非CH或 Μ 俅件為 σ /χ•有超過一個0或§原 183 100年11月18日修正替換頁 子存在於環中。 鍵 冑申°月專利範園第1或2項之方法，其中γ為單 鍵、c=〇 或 c=s。 4 ·根據_請專利筋m, r h 寻们乾圍第1或2項之方法，其中R丨為氫、 基、c 土 ^1·6氛基貌基、Cl·6齒院基、C3-7環燒基（Cw)炫 二需坑乳基（Cl 6)烧基、雜芳基（Ci—6)貌基（其中雜芳基可 視品要地經齒基、硝基、氰 ^ ^ Ά 土鼠基C丨-6烷基、c丨_6鹵烷基、cN6 兀二、Cn6 *院氧基、Cl.6貌續醯基、C丨·6烧亞續醯基、 二燒硫基、c,6烧氧職' Ci 6院㈣基、芳㈣取代， :、雜$基系統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6 或7員&壤或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、芳基^ 6) 炫基（其中芳基可視需要地㈣基、石肖基、氰基、h烧基、 Cl·6齒燒基、Cl.6烧氧基、Cl·6 Μ氧基、燒續醯基、 Cl.6^亞俩基、G·6院硫基、h絲幾基、（:W烧幾胺 基芳幾基取代’或在芳基系統上的二個相鄰位置可環化 以形成-種5、6或7員碳環或雜環，其本身視需要地" 素取代）、Cw烷羰胺基（Ci·6)烷基、芳基（其可視需要地經鹵 基、硝基、氰基、Cl_6烷基、Cl.6 _烷基、Ci 6烷氧基、匕^ 鹵烷氧基、Cw烷磺醯基、Cl_6烷亞磺醯基、Ci 6烷硫基、 C!-6烷氧羰基、Cl_6烷羰胺基、芳羰基取代，或在芳基系統 上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳環或雜 裱，其本身視需要地經_素取代）、雜芳基（其可視需要地經 鹵基、硝基、氰基、Ci6烷基、C】·6鹵烷基、(^“烷氧基、 Cu _烷氧基、（：1_6烷磺醯基、（：1_6烷亞磺醯基、（：1_6烷硫 184 1379636 100年11月18日修正替換頁 基' CU6烷氧羰基、Cl.6烷羰胺基、芳羰基取代’或在雜芳 基系統上的二個相鄰位置可環化以形成一種5、6或7員碳 環或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、烷氧基、Cw 齒烧氧基' 苯氧基（其中苯基視需要地經鹵素、（^_4烷基、 Ci-4烧氧基、Cw鹵烷基、C!_4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（視需要地經鹵 基、硝基、氰基、Cw烷基、Cw鹵烷基、CN6烷氧基或CN6 齒烧氧基取代）、雜環氧基（視需要地經函基、Cl_6烷基、Cl_6 函烧基、Cm烷氧基或d—6鹵烷氧基取代）、氰基、c2_6烯 基、C1 2_6块基、a 6環烷基、c5 7環烯基、雜環基（視需要地 經鹵基、硝基、氰基、Ci 0烷基、Ci 6鹵烷基、Cm烷氧基 或_烧氧基取代）、Ci 6烷硫基、Cl_6函烷硫基或 NRl3R14，其中R13和R丨4獨立地為氫、Ci 6烷基、Ci 6齒烷 基Ci 烧氧基（Ci·6)烷基、苯基（其可視需要地經鹵素、cl4 烷基<：1.4烷氡基、（：1.4鹵烷基、（：1.4鹵烷氧基、（^';^〇2、 方基、雜芳基、胺基、二烷胺基或ei_4烷氧羰基取代）、苯 基(C〗-6)烷基（其中苯基可視需要地經鹵素、烷基、cN4 烧氧基C!-4鹵烷基'Cw鹵烷氧基、CN、n〇2、芳基、雜 ^ 胺基一烷胺基、Cl·6烷磺醯基、CN6烷氧羰基取代， 或在苯基私上的二個相鄰位置可環化以形成一種$、6或7 '^山f或雜環，其本身視需要地經鹵素取代）、雜芳基（A _6) :基(其中雜芳基可視需要地經處基、確基、氰基U 185 1 1-6 #燒基、Cl·6院氧基、Cu齒烧氧基、c】.6燒績醢 2 土 6燒亞化醯基、Cl_6烧硫基、CV6烧氧幾基、c“烷 1379636 100年11月18日修正替換頁
    ㈣基、芳叛基取代，或在雜芳基系統上的：個相鄰位置 可環化以形成-種5' 6或7員碳環或雜環，其本身視需要 地㈣素取代）或雜芳基（其可視需要地經㈣、確基、氮 基、k炫基、Cl.6函烧基、c,_6貌氧基或^㈣氧基取 代、C,.4院氧㈣Cl4㈣基、苯氧㈣基（其中苯基視 需要地經鹵素、Cl_4烷基、Ci4氧基、c"齒烷基、c" 南烧氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烧胺基取 代）、胺基、Cw烷胺基或苯胺基（其中苯基視需要地經齒素、 CU4烷基、CU4烷氧基、Ci 4鹵烷基、Ci *鹵烷氧基、⑶、 N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代））。 5. 根據申請專利範圍第i或2項之方法，其_ r2為氫 經基、Ci-6烷基或烷基。 6. 根據申請專利範圍第i或2項之方法，其中r4各自 獨立地為_素、氰基、Cl.8烷基、c"齒烷基、Ci 6氰基烷 基、CN6烷氧基（c“6)烷基、c37環烷基（(：丨_6)烷基、環 烯基（Cw)烷基、c3.6烯氧基（Ci 6)烷基、c3-6炔氧基（Ci-6) 烷基、芳氧基（C〗·6)烷基、Cl·6羧烷基、Cl-6烷羰基（(：16)烷 基、C2_6烯羰基（Cl_6)烷基、c2-6炔羰基（Ci 6)_烷基、Cu烷 氧羰基（C,·6)烷基、C：3·6烯氧羰基（Ci 6)烷基、c3 6炔氧羰基 (C!_6)烷基、芳氧羰基（Ci0)烷基、Ci 6烷硫基（Ci 6)烷基、 C!-6烷亞磺醯基（Cl·6)烷基、Ci6烷磺醯基（Ci 烷基 '胺羰 基（Cl-6)烷基、C!—6烷胺羰基（c1-6)烷基、二（Cw)烷胺羰基 (Ci-6)炫基、苯基（Cl 4)烷基（其中苯基視需要地經鹵素、ci 4 烧基、Ci-4烷氧基、Ci-4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、 186 1379636 __ 100年11月18曰修正替換頁 方基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（Cl 4)烷基（其 • 中雜芳基視需要地經鹵基、硝基、氰基、（^_6烷基、鹵 燒•基、Cm烧氧基或Ci 6鹵烷氧基取代）、雜環基（Ci 4)烷基 (其中雜環基視需要地經鹵基、硝基、氰基、cl-6烷基、c16 齒烧基、（^_6烷氧基或Ci6鹵烷氧基取代）、c2 6烯基、胺
    幾基（c2_6)烯基、Cl 6烷胺羰基（C2-6)烯基、二（Ci 6)烷胺羰基 (C2.6)稀基、笨基（(：2 烯基，（其中苯基視需要地經_素、 CV4院基、Cl_4烷氧基、Ci 4鹵烷基、ci 4鹵烷氧基、CN、 N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、C2 6炔基、三 曱基甲矽烷基（C2-6)炔基、胺羰基（C2 6)炔基、Cn6烷胺羰基 (c2.6)炔基、二（Cl 6)烷胺羰基（C2 6)炔基、Ci 6烷氧羰基、 C3-7環烷基、C3_7 _環烷基、C3 7氰基環烷基、Ci 3烷基（c3 7)_ %烷基、Cw烷基（C3.7)鹵環烷基、笨基（視需要地經鹵素、 Cu烷基、Cw烷氧基' Cl 4鹵烷基、Ci-4鹵烷氧基、cN、 N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烧胺基取代）、雜芳基（視需 要地經齒基、硝基、氰基、Cl.6烧基、Ci6齒烧基、^烧 氧基或Cw鹵烷氧基取代）、雜環基（其中雜環基視需要地經 鹵基、破基、氰基、C1.6烧基、C16_烧基、〜6烧氧基或 CN6齒烧氧基取代），《2個相鄰基r4與他們所連接之碳原 子-起形成4、5、“戈7員碳環或雜環，其可視需要地經 函素、。-8烷氡基、Cl_6南烷氧基、笨氧基(視需要地函基、 石肖基、氰基、C,-6烧基、Cl.6鹵燒基、Ci 6院氧基或齒 烷氧基取代)、雜芳氧基(視需要地經自基、硝基、氰基、。 炫基、Cl.6鹵院基、Cl.6貌氧基或c“幽院氧基取代）、q ^ 187 1379636 — — . 100年11月18日修正替換頁 烷硫基或RMR2〇N取代，其中R,9和R2〇獨立地為氫、C! 8 - 燒基、C3-7環烷基、C3-6烯基、c3_6炔基、C2_6鹵烷基、CN6 烷氧羰基或R19和R20與他們所連接之N原子一起形成五、 六或七-員雜環，其可包含一或二個選自〇、N或δ之進一 步雜原子和其可視需要地經—或二個Ci 6烷基取代；n為 〇、1、2 或 3。 7·根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中R8為 Cho烷基、Cm。鹵烷基、芳基（Ci-6)烷基（其中芳基視需要 地L鹵素、cU4烷基、cN4烷氧基、Cl 4 _烷基' Ci 4鹵烷 氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、 雜芳基（C!-6)烷基（其中雜芳基視需要地經鹵素、烷基、 Ci-4烷氧基、Cw鹵烷基、Cl_4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、芳羰基_(Ci_6)烷基（其中芳 基可視需要地經齒素、Cw烷基、Cm烷氧基、Ci 4 _烷基、 Cm函烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代和烷基可視需要地經芳基取代）、烯基、Gw鹵烯 基、芳基（C2—6)-烯基（其中芳基視需要地經鹵素、4烷基、 C!-4烷氧基、Cm鹵烷基、Cl 4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、 雜芳基、胺m胺基、Ci_6燒氧縣取代，或二㈣鄰 取代基可環化以形成-種5、6或7員碳環或雜環）、雜芳基 (c2:6)-烯基(其中雜芳基視需要地經齒素' c丨一烷基、。丨一烷 氧墓、c〗_4鹵烷基' Cl_4鹵烷氧基、CN、n〇2、芳基、雜芳 基、胺基或二院胺基、C,-6貌氧M基取代，或二個‘鄰取代 基可環化以形成—種5、6或7員碳環或雜環）、c2,6块基、 1379636 ·. 1〇0年11月18日修正替換頁 笨基（C2_6)炔基（其中苯基視需要地經鹵素、c14烷基、Ci 4 . 烧氧基、Ci-4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜 芳基、胺基或二烷胺基取代）、c：3·7環烷基、Ci6烷氧羰基、 1 6烧Ik基 Ci.6鹵烧^基或芳基（匚2.6)稀幾基（其中芳基可 視需要地經南素、Cm烧基、Ci4^氧基、Ci4函烧基、Cm 卣烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 代5:，或-C(R”)(r52)_[cr53 = cr54]z_r55，其中 z 為 1 或 2， R和R52各自獨立地為H、鹵基或Cm烷基、R53和各 籲自獨立地為H、_素、Ci 4烧基或Ci 4函烧基和r55為視需 要地經取代之芳基或視需要地經取代之雜芳基。 « 8.根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中Ra獨 立地為齒基、氰基、C1 -3烧基、經基或二個Ra基與他們所 連接之碳原子—起形成=〇、=S、=NRb、=CRcRd，其中Rb、 Rc和Rd獨立地為H或視需要地經取代之烷基；及p，為〇、 1或2。
    9. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中R3為氫、 搜基、鹵素、Cl·6烷基或Cm鹵烷基及R3a為氫或R3和 一起形成雙鐽。 10. 一種式I’之化合物，
    /R2
    189 1379636 100年11月18日修正替換頁 其中；該環
    及 Ri、R2、R3、R3a、R4、Ra、Y、η 和 p 如申請專利 範圍第1項中式I之相關定義及 R8為 _c(R51)(R52)-[CR53 = CR54]z-R55，其中 ζ 為 1 或 2，R51 和 R52
    各自獨立地為Η或Ci_2烷基，R53和r54各自獨立地為η、 鹵素' Cw烷基或Cw鹵烷基和R55為經鹵素、Cw烷基、 Cw烷氧基、Cu卤烷基、C,-4鹵烷氧基、CN、N02、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代之苯基或經鹵素、燒基、 CN4烧氧基、C!-4鹵烧基、匸丨_4鹵烧氧基、CN、N〇2、芳美、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代之雜芳基，或其鹽或化 物。 11. 一種式II之化合物，
    19〇 1379636 - 100年11月18日修正替換頁 其中；該環 ί~iZi T - I j ^-T 及R3、R3a、R4、R8、Ra、η和p如申請專利範圍第10 _ 項中的式Γ之相關定義。 讀 12. —種殺蟲、殺蟎和殺線蟲組成物，其包含殺蟲、殺 蟎或殺線蟲有效量之如申請專利範圍第1 〇項所定義的式Γ 化合物。 Η—、圖式： 如次頁 191
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