TWI325440B - Triarylamine derivatives and their use in organic electroluminescent and electrophotographic devices - Google Patents

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TWI325440B TW092100673A TW92100673A TWI325440B TW I325440 B TWI325440 B TW I325440B TW 092100673 A TW092100673 A TW 092100673A TW 92100673 A TW92100673 A TW 92100673A TW I325440 B TWI325440 B TW I325440B
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Description

1325440 五、發明說明（1) 發明所屬之技術領域： 本發明係關於一種新的三芳基胺衍生物，具有特 空間填滿翼官能基（space-filling wing gr〇ups)，而其、 應用在電子攝影與電激發光元件中做為電洞傳輸材料。/、 先前技術： 電子攝影與電激發光元件與三芳基胺衍生物如三芳基 胺二聚物及三芳基胺四聚物之應用，已久為習知。 目前’較佳的電激發光材料係三（_8_羥基喹啉）紹 (triS(-8-hydroxychinolino)-aluminium)，而其電激發 光在1 965年被發現至今。這金屬鉗合錯合物（在某些例子 中可摻雜香豆素）發出之光為綠色，而該金屬亦可為鈹 鎵。 ，〆 雖然在一開始時需要高於1 〇伏特的相對較高的起始電 壓’但是經由在陽極與發光層之間配置一額外的電洞傳輸 層之後，需要電壓可降低至1 0伏特以下。 除了駄花青（phthalocyanines)與聯苯基嗯二唾 (biphenylyl oxadiazol)衍生物之外，較佳 電 傳輪 材料係N，r-二苯基-N，r —雙(間”苯基)_聯苯電胺门傳輸層 (N，N’ -dipheny卜N，Ν’ -bis(m-tolyl)_benzidine，TPD)及 N，Ν’ -二苯基-N，Ν’ -二萘-1-基-聯苯胺（N，N，_diphenyl_N， N*-dinaphth-l-yl-benzidine ， a -NPD)。 由於具有良好的電荷轉移特性，三芳基胺衍生物，尤 其是三芳基胺二聚物，已長期應用在電子攝影與電激發光
3046-5430-PF(N1);Red.ptd 第5頁 1325440 五、發明說明（2) 中。尤其是N，N，-雙（-4’（-N，N-二苯胺基-聯苯基））-N,N，_ 二苯基-聯苯胺 (N,N ~bis(-4,(-N,N-diphenylamino-biphenylyl))-N,Ν' -diphenyl-benzidine)(EP0650955Al)以及Ν, Ν’ -雙 (-4’（-Ν-苯基-Ν -萘-1基-胺基-聯苯基））-ν，Ν’-二苯基-聯 苯胺 CN,Ν'-bis(-4, C-N-pheny1-N-naphth-ly1-amino-bipheny 1-yl))-N，N，-diphenyl-benzidine)(JP2000260572)，可 單獨使用’亦可在雙層結構中與TDP或α —NPD結合使用。 或是加以 其接 說明 電荷 材料 知溫 在此 將會 造裝 轉化 7；(又叩 = 其隨時間 改良。而 合層内的 ’在電激 轉移材料 之玻螭轉 度下，破 同時，若 非常低。 置，則該 月*=»填滿空 溫度之提 ，目前 之發展 所使用 形態穩 發光元 的膜層 化溫度 璃轉化 該已知 因此， 裝置的 間的， 1¾ 。 的電激 進度， 的電何 定度也 件或裝 ，於該 而有很 溫度愈 溫度低 使用玻 可允許 需要空 發光元 都不足 轉移材 都無法 置之使 層内形 大的決 高，再 於玻璃 璃轉化 的工作 間的官 件之使用壽命與效率， 而求而必須 形成特性及 以滿足實用 料，其薄膜 令人滿足。 用壽命期間 成結晶中心 進一步詳細 ，含有上述 之傾向依該 定。一般而言，在一已 結晶之傾向 轉化溫度， 溫度較高的 溫度就愈高 能基的存在 就愈低，而 則結晶速度 化合物來製 Ο 有助於玻璃 發明内容
1325440 五、發明說明（3) 本發明之目的，在於提供適合作為電荷轉移材料之新 的化合物，其玻璃轉化溫度範圍係從1 0 0 °c，較佳者係從 1 5 0 °C至2 5 0 °C，因此擴大了使用上述化合物所製造的電激 發光裝置之操作範圍，其溫度範圍從1 〇 〇 °C至將近2 0 0 °C。 實施方式： 依照本發明，新的三芳基胺衍生物以化學通式1表示 之 R1 R3 N-Ar-N、 R2 >R4 其中， n係1至1 0中之一整數； R1、R2、R3、R4，可為相同或不同，係 苯基、聯苯基、甲苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、三芳 基甲基-芳基或三芳基石夕基-芳基， 其餘之R1至R4中至少有一官能基係依照化學式4之三芳基曱 基-芳基或三芳基石夕基-芳基，
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第7頁 1325440 五、發明說明（4)
RU R12 R10
4 A = C, Si 其中芳香族或異芳香族單元X1至X4，可為相同或不同，係 苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基或喹啉基；R1Q、 R11、R12、R13，可為相同或不同，其定義如下：Η、q -C6烷 基、環烧基、C2_C4稀；teL基、（^_04烧氧基、0丨-04二烧基胺 基、二芳基胺基、鹵素、羥基、苯基、萘基或吡啶基；R1 至R4之定義如下：苯基、聯苯基、曱苯基、萘基、菲基、 蒽基、芴基，而且可被一個以上的0丨-C3烧基、q - C2烧氧基 或函素取代基所取代；
Ar係依照化學式2或3之一種結構，
如果η > 1 ，結構Ar可為相同或不同，其中化學式3中的Z係 由下列結構中所選出：
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第8頁 1325440
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第9頁 1325440
其中R2Q至R27，可為相同或不同，其定 32
CrC5烧基或Ci-q烷氧基，且結構29、3如下：Η、笨 原子在任何自由取代位置相連結； 、31或32與知^、 在下列條件下：如果n=1或2且八 斗乳 ^29 ^32 ^ ^ ^R1^R4 ^ ^ ^ 依=上述化學式4之一種三芳基石夕基1基〜有-官能基係于 曱基-芳基單元，p至…之定義如上所^或—取代三芳基 幸乂佳的二芳基胺衍生物係依照化 -整數，尤其是…之三芳基胺衍生物以中“系1至4中之 在化學式1中，較佳的其餘之…至^之定 * 基、聯苯基、曱苯基、萃義 ％其 -^ u Π .笨 三芳基石夕基1基 基％基、二方基甲基—芳基或 較佳的其餘之R5至R9 ’可為相同或不同，其定義 下：甲基或笨基。 於本發明的其他實施内容中，其餘之妒至^與其所鍵 結之碳原子形成一螺烷烴環。 較佳的其餘之RZG至!^7，可為相同或不同，係氫、甲基 或笨基。 如果結構Ar包含至少一個依照化學式3之單元，則較
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第10頁 1325440 五、發明說明（7) ，^係’其餘之R1至^至少有一官能基係一依照化學式4之 二芳基石夕基-芳基單元或取代三芳基曱基—芳基單元。 如果所有的結構Ar係由依照化學式2之單元所組成， 則較佳者係’其餘之R1至R4至少有一官能基係依照化學式4 之:芳基石夕基—芳基單元或依照化學式4之三芳基甲基-芳 基單疋’在此條件下，至少有一個其餘之R1Q至…3，不為Η f依照化學式4之三芳基曱基—芳基單元，在此條件下，至 父有一個其餘之X1至X4係雜芳香族物質。 片其餘之Ri。至較佳者係Η、苯基、C「C3烷基、Ci_C3烷 甲基或苯基特別為佳。 較佳之鹵素為F或C1。 基胺 本發明較佳之實施内容係關於依照通式1之三芳 R3 R1 >r4 、ν4α「-ν R2 其中， n係1至10中之—整數； R R、R、R4，可為相同或不同，係 苯f'.聯Ϊ基' 甲苯基、萘基、菲基、惠基、苟基、三苯 曱土或一苯矽基，其餘之R1至R4中至少有一官能基係依照
3046-5430-PF(N1);Red.ptd 第11頁 1325440
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第12頁 1325440 五、發明說明（9) 其中R5至R9，可為相同或不同，係Η或心-匕烷基 在下列條件下：如果η = 1且Ar係依照化學式5之聯苯 歸’其餘之R1至R4中至少有一官能基係依照上述化學式4之 —種三苯基矽基，RiQ至ri2之定義如上所述。已於上述定義 之較佳之Ar與R1至R27亦可應用於此實施方式中。 本發明更進一步關於一有機電激發光元件，其包含至 少一電洞傳輸層與一發光層’其中至少一電洞傳輪層包含 依照化學式1之三芳基胺衍生物。 本發明之其他實施例在於一包含發光層之有機電激發 光元件’其發光層包含一如化學式1之三芳基胺衍生物。X 本發明係亦關於依照化學式1之三芳基胺衍生物之應 用’應用在有機電激發光元件中作為電洞傳輸材料或發光 材料以及應用在電子攝影裝置中作為電洞傳輸材料一。Λ 一典 一電 彈性基板 務為，在 前，該裝 輸層其典 之南場強 負電荷的 放電。在 用於充電 上，如果 影元件 於一電 一鋁製 正電荷 電至數 至25微 ，被射 移動， 環之隨 面上， 劑可固 型的電子攝 荷產生層置 上或者是由 曝光時射出 置被靜電充 型厚度為15 度的影響下 電荷傳輸層 電子攝影循 (或放電）表 需要，調色 具有下列結 導體金屬層 滾筒所組成 載體至電荷 百伏特。電 米之間，而 出的正電荷 因而引起光 後步驟，根 調色劑被傳 定之上述材 之上’可應 ’電荷產生 傳輸層。在 荷產生層與 在上述製程 載體（電洞） 掉落區域之 據晝面，調 送至一印刷 料上，最終 用於一 層之任 曝光 電荷傳 所弓丨起 往充滿 表面的 色劑應 材料 ’移除
1325440 五、發明說明（ίο) - 剩餘的調色劑與殘留的電荷。 原則電激發光元件係由一個以上的電荷傳輪層 所組成’該電荷傳輸層包含有機化合物，且置於二電極‘ 間，而此二電極至少有一電極係透明的。如果施加一電 壓，功函數低的金屬電極（大多是舞，鎮或紹，常常與銀 釔CT )射電子，而對面之電極射出電洞至有機層裡，於 其中電子^電洞結合而形成單重態激子（singlet exc i tons在紐時間後，能量以光型式釋放出來而單重 態激子回到其正常態。 $ 電子傳輸層與電激發光層之額外分隔物會引起量子效 率之增加此時，可選擇非常薄之電激發光層。因發光材 料可不理會其電子傳輸行為而被取代，所以其放射波長可 設定在可見光光譜全部範圍内，依目標而定。 亦有可能將電洞傳輸材料分離成二個成分不同之部分 層。 依照本發明’有機電激發光元件是由下列各層之組合 所組成·一陰極、—包含有機化合物之電激發光層、—陽 極、與包含於電洞傳輪層之有機化合物，係依照化學通式 1之三芳基胺衍生物。 一权佳的結構係由下列各層所組成： 基板、透明陽極、電洞傳輸層、電激發光層、電子傳 輸層、陰極。 該陰極可以是由以下金屬所組成：鋁、鎂、銦、銀或 上述材料之合金’其厚度為至5〇〇〇A。透明陽極可以
第14頁 1325440 五、發明說明（11) 是由以下材料所組成：厚度為丨000至3〇〇〇人的氧化銦錫 (I TO)陽極、氧化銦銻錫塗佈、或覆蓋在玻璃基板上之半 透明金層。 電激發光層中常用之發光物質係依照化學式之三（_8_ 輕基嗤啉）銘（tris(-8-hydroxychinol ino)-aluminium)，
在某些例子中更進一步包括螢光物質，例如取代三苯 基丁 二稀與/ 或1，3，4 - °惡二咬（1，3，4-〇xadiazol)衍生物、 二笨乙烯基亞芳基衍生物、喹卩丫咬_、水楊酸叉替鋅錯合 物' 鋅鉗合錯合物、摻雜DCM之鋁鉗合錯合物、斯夸甙 (3卩1^1^1^)衍生物、9，1〇-雙苯乙烯基蒽 (9，10-bisstyrylanthracene)衍生物、或銪錯合物 ° 然 而，亦可以只包含依照本發明之發光化合物，或包含與習 知之發光物質混合之混合物。 依照化學通式1之三芳基胺衍生物之典型之例子係；
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第15頁 1325440
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第17頁 1325440
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第18頁 1325440
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd
第19頁 1325440
以下之第1表與第2表係表示依照化學式1之結構單元 Ar與其餘之RKR1至R4)之較佳内容。
I! 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第20頁 1325440 五、發明說明（17) 第1表：Ar 001 -ο 002 003 004 005 006 ch3 ch3 <j^y- ch3 ch3 007 ：s 008 009 A 010 n. 011 012 013 014
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第21頁 1325440 五、發明說明（18) 第2表：Rx ο 100 Η3°-0- 101 .F F 116 ζ) ΟχΟ ό 117 h3c Η- 102 ch3 103 CH3 ό <>fo ό 118 ch3 φ ό 119 104 cP" 105 CH3 ό φ" ch3 120 ρ ό 121 i__l 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第22頁 1325440 五、發明說明（19) C00 106 107 8-?〇- ό 122 〇3$0 ό 123 οοα 108 109 0 ΟχΟ- ό 124 ch3 ό ΟχΟ ό 125 110 h3c ch3 tv 111 CHa ό _ - —--- - --, .▲ 126 CHa Φ CHa 127 112 113 0 OC:妙 0 128 ch3o-^^— 129 114 115 130 以上表之Ar與Rx為基礎，以下之第3表、第4表以及第5 表係表示依照化學通式1之較佳特定範例化合物依不同之η 值之組成。
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第23頁 1325440 五、發明說明（20) 第3表：
R\ R3 Ν-Αγ(1)-Ν R2_p4 R1 R2 M1) R3 R4 100 118 001 100 118 100 119 100 119 100 120 100 120 100 121 100 121 100 122 100 122 .100 123 100 123 100 124 100 124 100 125 100 125 100 126 100 126 100 127 100 127 100 128 100 128 101 120 100 100 101 121 101 121 101 122 101 122 101 123 101 123 101 124 101 124 101 125 101 125 101 126 101 126 101 127 101 127 101 128 101 128 102 123 102 123 102 124 102 124 103 120 103 120 105 120 105 120 107 121 107 121 110 119 110 119 111 124 111 124 111 128 111 128 112 118 112 118 112 119 112 119 112 120 112 120 … 112 121 112 121 第24頁 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 1325440 五、發明說明（21) R1 R2 Af<1) Rs R4 112 122 112 122 112 123 112 123 112 124 112 124 112 125 112 125 112 126 112 126 112 127 112 127 112 128 112 128 113 124 113 124 115 124 115 124 124 124 124 '124 129 127 129 127 129 128 129 128 100 120 100 120 100 124 002 100 124 100 128 100 128 102 124 102 124 100 117 100 117 100 124 100 124 100 118 100 118 101 117 003 102 117 101 124 101 124 103 120 103 120 103 124 103 124 112 121 112 121 100 117 100 117. .100 124 004 100 • 124 101 117 101 117 100 117 100 117 100 124 100 124 101 123 101 123 · 101 117 101 117 103 117 103 117 103 122 103 122 100 117 006 too 117 100 124 100 124 101 123 101 123 101 117 101 117 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第25頁 1325440 五、發明說明（22) R1 R2 Ar<1) R3 R4 103 117 103 117 103 122 103 122 100 117 100 117 100 121 ΠΠ7 100 121 101 123 101 123 103 118 103 118 100 117 100 117 ! 1〇〇 124 008 100 124 101 124 101 124 100 117 100 117 100 124 009 100 124 101 124 101 124 100 124 100 124 100 117 009 100 117 102 117 102 117 102 124 102 124 100 117 100 117 100 124 010 100 124 101 124 101 124 100 117 100 117 100 124 011 100 124 101 124 101 124 100 117 100 117 100 124 012 100 124 101 124 101 124 100 117 100 117 100 124 013 100 124 101 124 101 124 100 117 100 117 100 124 014 100. 124 101 124 101 124 第26頁 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 1325440 五、發明說明（23)第4表： η = 2: R\ R3 N-Ar(1)-N' R2’ A, R4 5 R1 R2 Ar〇) RJ Ar(2) R4 R5 ιοο 124 001 100 001 124 100 101 120 101 120 101 lOi 120 120 120 101 104 124 100 124 104 105 123 100 123 105 106 124 100 124 106 107 120 101 120 107 112 118 100 118 112 100 124 001 100 003 124 100 100 117 100 117 100 101 120 101 120 101 101 120 120 120 101 101 H7 101 117 101 102 117 100 117 102 103 117 100 117 103 104 124 100 124 104 105 123 100 123 105 106 124 100 124 106 107 120 101 120 107 m 118 100 118 112 100 124 001 100 005 124 100 100 117 100 117 100 101 120 101 120 101 101 120 120 120 101 101 117 101 117 101 102 117 100 117 102 103 117 100 117 103 104 124 100 124 104 105 123 100 123 105 106 124 100 124 106 107 120 101 120 107 112 118 100 118 112 Ι··1 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第27頁 1325440 五、發明說明（24) R1 R2 Ar(l) R3 Αγ(2) R4 R5 100 124 100 124 100 100 117 100 117 100 101 120 101 120 10! 101 120 120 120 101 101 117 101 117 101 102 117 001 100 006 117 102 103 117 100 117 103 104 124 100 124 104 105 123 100 123 105 106 124 100 124 106 107 120 101 120 107 112 118 100 118 112 100 117 100 117 100 101 124 003 100 003 124 101 104 124 100 124 104 100 121 100 121 100 100 124 007 100 007 124 100 103 118 100 118 103 101 121 001 100 007 121 101 第28頁 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 1325440 五、發明說明（25) 第5表： η = 3: R'
N-Ar(1)-N R2’ Ar(2) ,R5 、N-Ar(3)-N、 J r6 R4 ^
R1 R2 Ar(l) R3 Ar(2) R4 Ar(3) R5 R6 100 124 001 100 001 100 001 124 100 104 124 100 100 124 104 105 124 100 100 124 105 100 117 001 100 003 100 001 117 100 101 120 100 100 120 101 104 120 100 100 120 104 104 124 100 100 124 104 第29頁 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 11325440 五、發明說明（26) r| R: aku R3 Ar(2) R4 Αγ<3) R3 R4 104 124 101 ΙΟΙ 124 104 108 120 100 100 120 108 110 120 ΙΟΟ too 120 110 100 117 003 100 001 100 003 117 100 101 120 ΙΟΟ 100 120 101 104 120 ΙΟΟ ΙΟΟ 120 104 104 124 100 100 124 104 104 124 101 ΙΟΙ 124 104 I0S 120 100 100 120 108 110 120 100 100 120 110 100 117 001 100 005 100 001 m 100 . 101 120 ΙΟΟ ΙΟΟ 120 ΙΟΙ 104 120 ΙΟΟ 100 120 104 104 124 100 100 124 104 104 124 101 101 124 104 108 120 100 100 120 108 110 120 100 100 120 110 100 117 005 100 001 100 005 117 100 101 120 100 ΙΟΟ 120 101 104 120 100 100 120 104 104 124 100 100 124 104 104 124 101 101 124 104 108 120 100 100 120 10S 110 120 100 100 120 110 100 117 005 100 006 100 005 117 100 100 124 100 100 124 100 104 117 100 100 117 104 112 117 100 100 117 112 100 117 006 100 005 100 006 117 100 100 124 100 100 124 100 104 117 100 100 117 104 112 117 100 100 117 m 100 Π7 001 100 013 100 001 117 100 101 120 100 100 120 101 104 120 100 100 120 104 104 124 100 ΙΟΟ 124 104 104 124 101 101 124 104 第30頁 3046-5430·PF(Nl);Red.ptd 1325440 i、發明說明（27) R1 R2 Ar(l) R3 Ar(2) R4 Ar(3) R5 R6 108 120 100 100 120 108 110 120 100 100 120 110 100 117 001 100 014 100 001 117 100 101 120 100 100 120 101 104 120 100 100 120 104 104 124 100 100 124 104 104 124 101 101 124 104 108 120 100 100 120 108 110 120 100 100 120 110 100 117 001 100 007 100 001 117 100 101 120 100 100 120 101 104 120 100 100 120 104 104 124 100 100 124 104 104 124 101 101 124 104 108 120 100 100 120 108 110 120 100 100 120 110 100 117 100 100 117 100 101 120 100 100 120 101 104 120 100 100 120 104 104 124 007 100 001 100 007 124 104 104 124 101 101 124 104 108 120 100 100 120 108 110 120 100 100 120 110 新化合物之合成係依據已習知方法如烏爾曼合成法 (Ullmann Sythesis)，或經由適合之一級胺及二級胺與下 列物質以貴重金屬為催化劑反應所合成：（依照化學式2及 3)二鹵素-聯苯基、二鹵素-二苯并咲喃、二鹵素-二苯并 噻吩、二齒素咔唑、或二i素-二苯并矽唑，或是經由適
第31頁 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 1325440 五、發明說明（28) 合的三級鹵素1苯基-4-基-胺與㈣頁聯苯胺衍生物（依昭 化學式2及3 )以貴重金屬為催化劑反應所合成。 … 烏爾曼合成法係-種縮合反應，其中芳基由化物 佳者係芳基碘化物，與適合之基底在至3〇〇七 應形成碳芳基化產物或氮芳基化產物，且使用銅或 為催化劑，其中，如果選擇性地保護敏感之官能基，被 能基所取代之芳基鹵化物亦可參與反應。 A s 如果使用一個接一個配置之二層電洞傳輸層，，丨、 一層含有依照化學式1之三芳基氨衍生物，以含 /
上之6-24化合物為佳。 lu M 如果使用一額外之電子傳輸層，其包含習知之 輸材料’例如雙（-胺基笨基）_；!，3, 4_噁二唾 (bishaminophenyD — i，3, 4_〇xadiaz〇ls)、三 衍生物。 4 —砑醇 ▲ 一使用依照化學式6至24之電洞傳輸材料可使膜層產生 較高之暗導電度因而使起始電壓降至6伏特以下而導 致作用於元件上的熱應力降低。同時，依照本發明所使用 之電洞傳輸材料擁有150。。以上至25(rc的玻璃轉化溫度， 因而在膜層中再結晶之傾向非常低。由於上述特性，亦由 於其Ϊ1ί分子的化學結構，所以由這些物質所製造之膜 層非常穩定，不論是否含有黏結劑，可使用一般旋轉塗佈 技術製造。 、’二由真空金屬化方式所製造之膜層完全沒有結構缺陷 』而且在可見光光譜範圍内擁有高透明度。由於上述特
1325440 五、發明說明（29) 性，因此可科造擁有高光度（>1 000 0 cd/m2)之新有機電激 發光70件\同時’長期穩定度亦有相當大提升（> 1 0 0 0 0小 時）°上述70件的工作溫度範圍由1 00至20 0 t：，較佳者係 120 至 20(TC，，別是 12〇至15(^。 以下舉出實施例作為本發明之說明，但並非以任何方 式用以限定本發明。 實施例一： Ν，雙-（4’ -(N-三笨基甲基）_苯基）_N_萘—i-基-胺基）一 聯笨基）-N，N’-二笨基_2,7_胺基_9-苯基咔唑之生成 (N,N -bis-(4 -(N-triphenylmethy 1 )-pheny 1 )-N-naphth -l-yl-amino)-biphenylyl)-N)N'-bispheny1-2,7-amino-9-phenyl car bazol)(化學式23) 由具有回流冷凝器的5 〇 〇毫升三頸瓶、磁攪拌子、溫 度計、進氣管所組成之一玻璃裝置，在120 °c加熱2小時以 去除附著於玻璃壁上之水分。 在氮氣氛中，160毫升的鄰-二曱苯，先用鈉將水分去 除並用氮氣清掃後輸送至玻璃裝置。將6.3毫克的醋酸鈀 與5. 2毫升的含有1%的三-三級-丁基磷化氫之乾燥鄰-二 曱笨溶液加入至裝置中攪拌而形成催化錯合物。 加入1 2. 9克的三級硫代胺基曱酸酯鈉 (sodium-tert. -butylate)，23. 8 克的2, 7 -二苯胺基-N-苯 基味唾（2, 7-dianilino-N-phenylcarbazol)以及69. 1 克的 N -三苯基甲基-笨基-N-萘-1-基- (4 -漠聯苯基）-胺 (N-triphenylmethyl-phenyl-N-naphth-l-yl-(4-bromobi
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第33頁 1325440 五、發明說明（30) phenylyU-amine)於澄清黃色溶液中。 維持在氮氣氣中，將瓶中内容物在油浴中加熱至1 2 0 。(：並持續攪拌。將近3 0分鐘後，漠化鈉開始沉澱。將混合 物在1 2 0 C下繼續反應3小時β隨後，將瓶中内容物用曱苯 稀釋至其體積之2倍’然後加入至其體積十倍的甲醇中並 持續攪拌。在上述步驟期間，粗製生成物沉澱而可經由過 遽加以分離。 為了清洗粗製生成物，將粗製生成物於十二烧中再沉 澱，隨後於Ν，Ν’ -二曱基甲醯胺（DMF)中再結晶。最後，生 成物於超高真空下（< 1 〇-51orr s )昇華。用此方法可得到將 近3 0克純Ν，Ν’ -雙-(4, - (N-三苯基甲基）-苯基）-N-萘-1-基 -胺基）-聯苯基）-N，N’-二苯基- 2,7 -胺基-N-苯基昨唑。其 玻璃轉化溫度Tg量測值為1 9 0 °C。 實施例二： N，Ν’ -二苯基-N，Ν’ -雙-(4_三苯基-曱基-苯基）-胺基-9-曱 基-咔唑之生成 (N,Nf -diphenyl-N,N* -bis-(4-triphenyl-methyl-phenyl )-amino-9-methyl-carbazol)(化學式10) 在如上述實施例一之裝置中，20. 35克的2, 7-二苯胺 基-9-曱基昨。坐（2，7-dianilino-9-methylcarbazol)與49. 4克的4-溴苯基-三（-4-曱苯基）-曱烷 (4-bromopheny1-tri(-4-methylpheny1)-methane)，以 1 2 · 9克的三級硫代胺基曱酸酯鈉作為脫水鹼，1 2. 6毫克的 醋酸鈀與10·4毫升的1%三-三級-丁基磷化氫溶液作為催
1325440 五、發明說明（31) 化劑，如同實施例一中之程序進行反應。
反應生成物之分離’加工與清洗方法亦與實施例一類 似。用此方法可得到將近1 7克純N，Ν’ -二苯基胺基-N，Ν’ -雙- (4-(三-4-甲苯基）-甲基）-苯基胺基_9-甲基-昨唑 (Ν,Ν'-diphenyl ami no-N,N'-bis-(4(tri-4-methylphenyl )-methy1)-phenylamino-9-methy1-carbazol )。使用DSC 量測元件量測之Tg值為1 59 °C。 實施例三： Ν，Ν’ -二-(三苯基石夕基-苯基）-Ν，Ν’ -二苯基-聯苯胺之生成 (Ν，Ν’-di-(triphenylsilyl-phenyl)-N，Ν’-diphenyl-ben zidine)(化學式7) 在如上述實施例一之裝置中，14.4克的N，Ν’ -二苯基-聯笨胺（Ν, Ν’ -diphenyl-benzidine)與34. 9 克的4-、;臭苯基-三笨基矽烷（4-bromophenyl-triphenyl-siiane)，以 12 9 克的三級硫代胺基甲酸酯鈉作為脫水鹼，1 2. 6毫克的醋酸 纪與10.4毫升的1 %三-三級-丁基填化氫溶液作為催化 劑，如同實施例一中之程序進行反應。 反應生成物經由在加入5 %石夕膠之二曱笨中再結晶， 第二步在DMF中再結晶之方式加以清洗。最後，生成物於 超高真空下（<l〇-5torrs)昇華。用此方法可得到16. 5克純 Ν，Ν’ -二-(三苯基矽基-苯基）_N，Ν’ -二笨基-聯苯胺，用 DSC所量測之玻璃轉化溫度為1 64 °C。 實施例四： N-4-甲苯基-N-(三苯基曱基_苯基）—N’ -笨基-Ν’ -萘-i_基
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第35頁 1325440 五、發明說明（32) -p，P’ -聯苯胺之生成 (N-4-methylphenyl-N-(triphenylmethyl-phenyl)-N’-ph enyl-N’ -naphth-l-yl-p，p’ -benzidine)(化學式12) 在如上述實施例之裝置中，1 9 . 8克的溴聯苯基-苯基-萘基-胺（bromobiphenylyl-phenyl-naphthyl-amine)與 17.9克的三苯曱基-曱基二苯胺 (trityl-methyl-diphenylamine)，以 12.9 克的三級硫代 胺基甲酸酯鈉作為脫水鹼，12. 6毫克的醋酸鈀與10.4毫升 的1 %三-三級-丁基磷化氫溶液作為催化劑，以類似之方 式進行反應。 反應生成物之清洗方法與實施例一類似，其中，在第 一步驟中，溶劑混合物是由十二烷與二甲苯以4 : 1之比例 所組成，而在第二步驟中所使用之混合物是由DMF與正丁 醇以1 : 1之比例所組成。 用此方法可得到20克的N-4-甲苯基-N-(三苯基甲基-苯基）-N’-苯基- Ν’ -萘-1-基-ρ，ρ’-聯苯胺。上述化合物之 玻璃轉化溫度為1 5 1 °C。 實施例五： N，N’ -雙-(-7-(N-(4 -三苯基甲基-苯基）-N-苯基-胺基）-二 苯并噻吩-2 -基）-N，Ν’ -二苯基-聯苯胺之生成 (Ν,Ν'-bis-(-7-(N-(4-triphenylmethyl-phenyl)-N-phen yl-amino)-dibenzothiophene-2-yl)-N,N'-diphenyl-ben zidine)(化學式21) 在如上述之裝置中，36.1克的N，N’-雙-(-7-溴-二苯
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第36頁 1325440 五、發明說明（33) 并噻吩-2-基）-N，Ν’ -二苯基-聯苯胺 (N，N -bis-(-7-bromo-dibenzothiophene-2~yi)-N，N，-di ?1161^1咄6112 1(^1^)與34.6克的^三苯甲基笨基一1^_苯基_ 胺（N-tritylphenyl-N-phenyl-amine)進行反應。以實施 例一中所述之化合物作為催化劑，其劑量與實施例一相 同。經過7個小時的反應時間後，使用甲醇使生成物沉 澱。 將粗製生成物經由在二曱苯中再結晶然後在DM十再 結晶三次加以清洗。 用此方法可得到22克的Ν，Ν’ -雙-(-7-(N-(4-三苯基甲 基-本基）-N-苯基-胺基）-二苯并嚷吩-2 -基）-N，ν’ -二笨美 -聯苯胺，其玻璃轉化溫度為186 °C。 實施例六： 電激發光裝置 在超高真空下（10-8hPa)下，在玻璃基板上塗佈_氧化 銦錫電極（IT0)。上述塗佈層係下列各層所組成：由習知 的星暴形化合物2 5所組成的電洞傳輸層，其厚度為5 5 $ 米、
1325440 五、發明說明（34)
由依照實施例一所得到之Ν，Ν’ -雙-(4’ -(N -三苯基甲基）-苯基）_Ν -蔡-1-基-胺基）-聯苯基）_Ν,Ν’ _二苯基-2，7 -胺基 -Ν-苯基咔唑所組成之發光層，其厚度為5奈米、由八1〇3鉗 合錯合物所組成之電子傳輸層，其厚度為5奈米。這些層 以將近0. 1奈米/秒的生長速率沉積。之後，厚度9 0奈米的 鋁陰極覆蓋於上述結構上。 施加一電壓於I Τ 0電極與鋁陰極之間以決定電激發光 曲線。將大面積的矽光電二極體直接置於玻璃基板下方用 來量測發光效率。 可達到以下結果： 2.8 volts 31200 cd/m2 2.40 cd/A 1.20 cd/W 0.52 % 起始電壓(1 cd/m2j 最大亮度(15 Vj 光度效率(100 cd/m2) 發光效率(100 cd/m2j 外童子效率 實施例七： 電激發光裝置
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第38頁 1325440 五、發明說明（35) 如同實施例六中各層之配置，除了發光層中之材料改 用依照實施例二中的Ν, Ν’ -二苯基-N，Ν’-雙-(4-三苯基-曱 基-苯基）-胺基-9-甲基-咔唑。 可達到以下結果： 2.9 Volts 24100 cd/m2 2.15 cd/A 1.28 cd/W 0.39 % 起始電壓(1 cd/m2j 最大亮度(15 V) 光度效率(100 cd/m2j 發光效率(100cd/m2) 外童子效率 上述實施例顯示出依照本發明所製造之物質其玻璃轉 化溫度為1 5 0 °C以上。此外，上述物質亦顯示在其用來作 為產品的非結晶層中的再結晶傾向非常低。
I
Kt™
3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第39頁 1325440 圖式簡單說明 3046-5430-PF(Nl);Red.ptd 第40頁

Claims (1)

  1. 3046-5430-PF3(Nl).ptc 第41頁 1325440 ,_索號 92100673_年月日_修正 六、申請專利範圍
    3046-5430-PF3(Nl).ptc 第42頁 IS 1 1325440
    3046-5430-PF3(Nl).ptc 第43 I 1325440
    3046-5430-PF3(Nl).ptc 第44頁 1325440
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