TW515930B - Copolymer resin, preparation thereof, and photoresist using the same - Google Patents

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7^930 A7t Η 7 五、 經濟部中央標準局員工消f合作社印製

發明説明（u 本發明鼷於一種用於製造電子裝置光阻劑之共聚物樹 脂。此光阻劑可用於紫外線，像KrF或ArF。更特別 的是，本發明藺於一種製備該光阻劑的方法•使用此光阻 劑的程序，及Μ於光阻劑本身。在一說明實施例中，本發 明W於一種光阻劑樹脂，其中一單一甲基顒式一 5 —原冰 片烯一橋一 2，3 —二羧酸酯單元已被導入用作光阻劑的 原冰片烯一顚丁烯二酸酐共聚物结構中；此光阻劑可應用 於能用來製造1 G或4G DRAM元件·及其它元件之 使用KrF (248nm)或ArF (193nm)光澹 的光刻程序；本發明也醐於製備此共聚物樹胞的方法，及 包含此樹脂的光阻劑。 各種類型的光阻劑已被使用或建議使用。這些光阻劑 通常具有各種的特徵或特性，像蝕刻阻抗性*黏著性，及 其它性質。一般而言，蝕刻阻抗性，具有1 93nm波長 低光吸收的黏著性等性質對用於A r F的共聚物樹脂是必 須的。此共聚物樹脂使用2 · 38wt%四甲基氩氧化銨 水溶液（TMAH)時$應是可顯像的。然而，合成一個 能夠滿足一種或數種這些性質的共聚物樹脂是非常困難的 。許多的研究者致力於研究原冰片基類的樹脂當作增加在 1 93nm波長的透明性，及增加蝕刻阻抗性。例子為貝 爾實驗室（Bell Lab)嘗試將非環軍元導入分子的主幹中 Μ提昇其蝕刻阻抗性。逭類主幹具有原冰片基，丙烯酸醅 及顒丁烯二酸酐取代基之共聚物樹脂之化學式為如下式I 請 先 閱 讀 背 而 意 事 項 再 填 m 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X2W公鎿） f15930 • A7-B7 五、發明説明（> )

IT 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 式I的共聚物榭脂，其中用於聚合非環（alicyc lie) 烯烴基之顚丁烯二酸酐部份（A部份）是唯一和原冰片烯 及非環軍元聚合的物質，且沒有吸收波長為1 93nm之 ArF光源質。因此*因為其在2 · 38%TMAH水溶 液中是非常易溶解的，所以一般來說其不能當作Ar F樹 脂。即使沒有曝光仍然會溶解，而產生一種〃上層漏失' 現象（形成圓形的上靥圈像），逭是一種在傅统光阻劑產 生鼸像時通常可見的。 因此，為了防止此一現象，具有叔一 丁基取代基之y 部份必須坶加。如此，z —部份（可提昇敏惑性及對基板 ~ 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公处) 夕15930 Α7- Β7 五、發明説明（1) 的黏著性）相對減少會引起一些缺失，如光阻劑κ傳統產 生圈像方法由晶元移去時*不能很有效率的產生團像。另 外也建議許多其它光阻劑產物，但這些光阻劑產物有許多 的限制，像不易於製造•剌激性氣味等等。 由上述可看出仍然需要一種具有較佳黏著性及改良解 析度的光阻劑。 發明概要 依據本發明，發明人發展一種顚丁烯二酸酐型式的共 聚物樹脂，其包括式I I的5 —原冰片烯一 2 —羧酸單« 當作主要成份，且申請了一個專利（韓國専利申誚第 97-2680 7號，申請日六月廿一日，1 997年），作為解 決傳统光阻劑產物限制的一種嘗試。 〔式 I I〕 .(#先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 、1Τ

經濟部中央標準局只工消费合作社印製 0=0 雖然上述申請案建議使用之顚丁烯二酸酐型式之共聚 物樹脂具有高黏著性•敏想性及優良解析度的優點》但其 實際製逭時仍有問題•埴是因為其主要成份5 —原冰片嫌 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210Χ 297公/ί ) 515930 經濟部中央標準局只工消费合作社印製 ΑΊ' Β7 __ 五、發明説明（) 一 2 -羧酸在合成遇程中會產生剌激性氣味。因此，本發 明人發展了一具有優良解析度，且不會引起剌激氣味問題 的新穎光阻劑。 在一特別實施例中，本發明提供一種限制傳統光阻劑 產物所造成剌激性氣味的技藝，更特別的是，本發明提供 一種將單一甲基顒式一 5 —原冰片烯一橋一 2，3 —二羧 酸酯單元導入代替原冰片烯一顒丁烯二酸酐共聚物结構中 5 —原冰片烯一 2 —羧酸的方法，同時本發明方法解決了 部份剌激性氣味逸出的問題。在一較佳實施例中*本發明 方法提供了一種沒有實質破壊光姐敏感性的光阻_。本發 明的光阻劑也具有像優良黏著性及解析度（0 · 13/iin )的特徵。本發明光阻劑在合成過程中易於控制其組成， 所以大量製造是可能的。 相較於傅統技藝，本發明具有許多儍點或益處。在一 特定實施例中，本發明提供一包含單一甲基順式一 5 —原 冰片烯一橋一 2，3 —二狻酸酯軍元的共聚物樹脂；在另 一實施例中，本發明提供一種製備此含有單一甲基顧式一 5 —原冰片烯一橋一 2，3 —二羧酸_軍元共聚物樹脂的 方法；又另一實施例中*本發明提供一種包含上述原冰片 烯一顒丁烯二酸酐共聚物樹脂，有櫬溶劑，及一無機酸產 生劑的光阻劑。再者*本發明提供使用此含有上述共聚物 樹脂光阻劑製得的半導髖元件。埴些及其它優黏將由說明 窖描述，尤其是K下的說明。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公筇） .(請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

、1T

• AT Η 7 —_______ _______________:_________ 五、發明説明（$ ) 本發明的詳细說明 本發明闞於一種用作光阻劑之共聚物樹脂•包含單一 甲基顒式5 —原冰片烯一橋一 2〆3 —二羧酸酯單元，其 由下式I I I所表示： 〔式 I I I〕

其中，R是叔一丁基，四氫ftfc喃基•四氫呋喃基，或乙氧 基乙基，且x:y:z的比例是（0·1 — 99%):( 0 · 1-99%) : ( 0 · 1-99¾)。 依據本發明實施例的共聚物樹脂，較佳地包含下龙 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 、11 經濟部中央標準局只工消费合作社印製

I V V 至 I V 式

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X204棼） 五、發明説明（ Α7· J37 經濟部中央標隼局只工消於合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公烚) (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 訂 515930

ch3 ’2H5 ό-c 務嬗些化學式中，R * X · y及z是如上所定義者。 本發明的式I I I共聚物樹脂可由，在反應基起始劑 的存在下，聚合化式VI I I的原冰片烯衍生物，式IX 的2 —羥基乙基一 5 —原冰片烯一 2 —羧酸酯，式X的順 丁婦二酸酐及式XI的單一甲基一顒式一5—原冰片烯一 橋一 2，3 —二羧酸_製備而得： 〔式 V I I I〕 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 鱗 、1Τ 經濟部中央標準局β工消费合作社印製 〔式 I X〕

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公鎿） 515930 A 7' 137 經濟部中央標隼局β工消费合作社印製

515930 經濟部中央標麥局只工消费合作社印製 Λ7 Η 7五、發明説明（1 ) 在製備本發明的共聚物樹脂時，式V I I I的原冰片 烯衍生物較佳的是選自叔一 丁基一 5原冰片烯一 2 —羧酸 _，2 —四氫吡喃基5 —原冰片烯一 2 —羧酸酯，2 —四 氫呋喃基5—原冰片烯一2—羧酸_和2—乙氧基乙基5 一原冰片烯一2—羧酸酯。 本發明的共聚物樹脂可由傳統聚合化方法製備而得， 像體聚合或溶液聚合。溶劑可為環己購，甲基乙基酮，苯 ，甲苯，二噁烷及/或二甲基甲醸胺*其可單獨使用*或 混合使用。用於本發明之聚合化起始劑包括苯甲醢過氧化 物，2，2<_偶氮雙異丁腈（AIBN)，乙釀遇氧化 物，月桂基過氧化物，叔一 丁基過乙酸醱，二一叔一 丁基 過氧化物，或類似物。 在製備本發明共聚物樹脂的方法中，一般包括反應基 聚合化之反應溫度和壓力之聚合化條件可依據反應物的性 質而決定控制•但較佳地是在溫度從60至200Ό間。 本發明的共聚物樹脂能依據傳統光阻劑組成物的方法 ，混合有櫬溶劑及傅统無櫬酸產生劑，製成光阻劑溶液而 用於形成正微一影像（aicro-i*age)。在形成半導«元件 光阻劑團像的程序中，本發明共聚物樹脂的使用量是依據 所使用的有機溶劑或光酸產生劑*及光刻的條件而定，但 一般傅統上是妁1 0至3 0%重量百分比（依據用於製備 此光阻劑有櫬溶爾的量而定）。 使用本發明共聚物樹脂形成半導應裝置光阻劑像的 -11- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X297公兑） (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) —羲.

、1T 線， 515930 ,A7, _ 五、發明説明（！·0 ) 程序將在K下作詳细的說明： 將本發明的共聚物樹脂溶於環己酮中，其穰度為1 0 至30%重量百分比。加入當作光酸產生劑（Ο · 1至 1 0 w t %)，像三苯基三倍酸銃（triphenylsulfoniuiB triplate)，二丁基萘基三倍酸銃（ di butyl nap hthylsulfoniuai triplate) ，2，6 — 二甲基 苯基磺酸鹽，雙（芳基磺醢）一二偁氮甲烷，磺酸肟，2 ，1 一二偶氮萘鼴一 4 一磺酸嫌至此光阻劑樹脂中。然後 由一超撤遇濾器通濾混合物。接著旋轉塗覆至一矽晶元上 ，以形成一薄膜，然後在一烤箱中或在一加熱板上Μ溫度 80 - 1 50*0 慢一烘（soft-baked) 1 — 5 分鐘，接著 使用瑾紫外線曝光器或激光雷射曝光器曝光，然後以溫度 1 οου至200¾烘烤1 0秒鐘至60分鐘。曝光後的 晶元浸潰至2·38%的ΤΜΑΗ水溶液中1至30秒鐘 »Μ獲得一正光阻劑匾像。 本發明可經由下述說明為目的之例子作進一步的瞭解 *但其目的不是要限制本發明。 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 _(請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

製備實例I 叔一丁基5—原冰片烯一2—羧酸_的合成 〔式 V I I I a〕 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規袼（210X 297公兑） 515930 I Λ 7 ____ 五、發明説明（\\) Η〇 在一反應器中，加入環戊二烯（66克）及四氫呋哺 溶劑（500克），且均勻攪拌此反應混合物。於此反應 混合物中•加入叔一丁基丙烯酸_ (128克）•且在溫 度一 301和60Ό間攪拌结果混合物約1 0小時，使反 應進行。當反應完成時·使用一旋轉蒸發器移去溶蘭，且 在減壓下蒸皤該殘留物，可得176克式VI I la (產 率：90%)之叔一丁基5 —原冰片烯2 —羧酸酗。

製備實例I I

2 —羥基乙基5 —原冰片烯一 2 —羧酸酯的合成（式IX ) 經濟部中央標嗥局只工消费合作社印製 .(請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 重覆實例I的步«，但使用2 —羥基乙基丙烯酸酯（ 1 16克）代替叔一 丁基丙烯酸酗，可得155克（產率 :85%)之上述式IX的2 一羥基乙基5 一原冰片烯一 2 —羧酸酯。

製備實例I I I -13- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4^格（~ 515930 經濟部中央標準局β工消费合作社印製 ‘ A 7 1Π 五、發明説明) 2 —四氫吡喃基5 —原冰片烯一 2 —羧酸酷的合成 〔式 V I I I b〕 9 t=0 人 重覆實例I的步驟》但使用2 —四氫吡喃基丙烯酸_ (156克）代替叔一丁基丙烯酸_，可得186克（產 率：84%)式VI I lb的2 —四氫吡喃基一 5 —原冰 片烯一2—羧酸酯。

製備實例I V 2 —四氫呋喃基5 —原冰片嫌一 2 —後酸_的合成 〔式 V I I I c〕

-14- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X 297公於） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 線 515930 A7 137五、發明説明（) 重覆實例I的步» *但使用2 —四氬呋喃基丙烯酸醮 (144克）代替叔一 丁基丙烯酸酯，可得172克（產 率·· 82%)式VI I I c的2 —四氫呋喃基一 5 —原冰 片烯一2—羧酸酿。 製備實例V 1 一乙氧基乙基5 —原冰片烯一 2 —羧酸酯的合成 〔式 V I I I d〕 〇 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標隼局只工消費合作社印製

重覆實例I的步驟•但使用乙氧基乙基丙烯酸酷（ 144克）代替叔一 丁基丙烯酸酯*可得174克（產率 :83%)式VI I I d的1 一乙氧基乙基一 5 —原冰片 烯一2—竣酸酯。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標隼（〇奶）/\4規格（210乂297公筇） 515930 • Λ7 137 五、發明説明（外）

製備實例V I 單一甲基顒式一 5 —原冰片烯一橋一 2，3 —二羧酸醮的 合成（式X I ) 在一反懕器中，加入環戊二烯（66克）*及四氫呋 喃溶劑（500克）和順丁烯二酸酐（98克），且均勻 攪拌此反應混合物。於此反應混合物中，加入純乙醇（ 500克）*且在溫度50Ό下攪拌反應8小時*當反應 完成時*使用一旋轉蒸發器移去溶劑，且在減壓下蒸緬該 殘留物，可得156克式XI (產率：87%)之軍一甲 基顒式一 5 —原冰片烯一橋一 2，3 —二羧酸酯。

實例I 聚〔叔一丁基5 —原冰片稀一 2 —按酸2 —羥基乙基 5—原冰片烯一2—狻酸_/軍一甲基顚式一5—原冰片 烯一橋一 2 · 3 —二羧酸酯/順丁烯二酸酐〕共聚物樹脂 的合成（式I V ) 經濟部中央標率局员工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將顚丁烯二酸酐（1莫耳），製備實例I製備的叔一 丁基5 —原冰片烯一 2 —羧酸_ (0 · 5 — 0 · 9莫耳） *製備實例I I製備的2 —羥基乙基5 —原冰片烯一 2 — 羧酸_(0·05 — 0*8莫耳），及製備實例VI製備 的單一甲基順式一5—原冰片烯一橋一2·3—二羧酸醣 (0.01—0*5莫耳），溶於四氩呋喃或甲苯中•然 -1 6 - 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（— 515930 .A 7, ______ B7 五、發明説明（J ) 後加入當作聚合起始劑之2，2' —偁氮雙異丁腈（ A I B N ) (0·5 — 10克），且維持溫度65t!和 70*0間，及在氮氣或氧氣氣氛之下進行反應4 一 24小 時。所得粗產物由乙_或己烷中沈澱出，且乾嫌沈澱物後 可得標題共聚物樹脂（式IV)，分子量3，000 — 100，000 (產率：63%)。所得共聚物樹脂對 Ar F光的透明性高•蝕刻阻抗性增加，且具有優良的黏 著性•可由2·38wt%之TMAH水溶液顧像。 實例i i 聚〔2 —四氫吡哺基5 —原冰片烯一 2 —羧酸酶/2 —羥 基乙基5—原冰片烯一2—羧酸酯/單一甲基顒式一5— 原冰片烯一橋一 2 * 3 —二羧酸酷/顒丁烯二酸酐〕共聚 物樹脂的合成（式V) 經濟部中央標準局貝工軋费合作社印製 (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 重覆實例I的步驟，但使用製備實例I I的2 —四氲 吡喃基5—原冰片烯一2—羧酸豳代替叔一丁基5—原冰 片烯一 2 —羧酸_ •可得檷題共聚物樹脂（式V)，分子 量：3，000 — 100，000 (產率：68%)。雖 然所得共聚物樹脂的保護基是由乙釀基所取代的，但樹胞 的蝕刻阻抗性沒有被破壞·且具有優良的敏感度（敏想度 ：1 1 N j / c m 2 )。

實例I I I -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X2M7公兑） ^_I_^—— 經濟部中央標準局Η工消費合作社印製 .Λ 7 ____________ 發明説明（丨） 聚〔2 —四氬呋喃基5 —原冰片烯一 2 —羧酸ft/2 —羥 基乙基5—原冰片烯一2—羧酸酯/軍一甲基顚式一5— 原冰Η烯一橋一 2，3 —二羧酸酯/顚丁烯二酸酐〕共聚 物的合成（式V I ) 重覆實例I的步《，但使用製備實例I V的2 —四氫 呋哺基5—原冰片烯一2—羧酸_代替叔一丁基5—原冰 片烯一 2 —羧酸_，可得標蹯共聚物樹胞（式VI)，分 子董：4，000 — 100，000 (產率：64%) 〇 所得共聚物樹脂的性質類似實例II的共聚物樹胞。

實例I V 聚〔1 -乙氧基乙基5 —原冰片烯一2-羧酸_/2—羥 基乙基5—原冰片烯一2—狻酸酶/單一甲基顚式一5— 原冰片烯一橋一 2 · 3 —二羧酸_/顚丁烯二酸辭〕共聚 物的合成（式V I I ) 重覆實例I的步驟•但使用製備實例V的1 一乙氧基 乙基5—原冰片烯一2—羧酸_代替叔一丁基5—原冰片 烯一 2 —羧酸_，可得標題共聚物樹胞（式VII)，分 子董：4，000—100，000(產率：59%)。 所得共聚物樹脂的性質類似實例I I的共聚物樹脂*但有 較佳的對比性質。

實例V 一 1 8 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公耠） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 鱗 ，1Τ 1593〇

五、發明説明（j) 實例I所得的共聚物樹脂（式IV) (10克）溶於 3 —甲氧基甲基丙酸酯（40克，溶劑）中，且加入當作 光酸產生劑之三苯基三倍酸鏟或二丁基萘基三倍酸銃（約 〇，2—1克）•攪拌後·經由一 0·10//τη»«器通 濾混合物*獲得一光阻劑溶液。然後•將光阻劑溶液旋轉 塗覆至一晶元表面，製備一厚度0 · 4 — 1 · 2/zm之薄 膜，且Κ7〇υ — 1 50Ό的溫度在烘箱中•或在热盤上 慢烘1 一 5分鐘。K250nm波長的曝光器曝光後•以 90 — 1 60<1〇的溫度後一烘烤。然後將曝光後的晶元浸 潰至TMAH水溶液中1 · 5分鐘·此水溶液含有 0· 01 — 5%重蠹百分比的顯像劑，可得一超细光阻劑 圈像（解析度：0· 13t£m)。

實例V I 重覆實例V的步驊•但使用實例I I製得的共聚物樹 脂（式V)當作光阻劑樹脂*可形成一超细光阻劑鼷像。 經濟部中央標孪局员工消费合作社印製 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

實例V I I 重覆實例V的步驟*但使用實例I I I製得的共聚物 樹脂（式VI)當作光阻《樹脂，可形成一超细光阻劑圈 像。

實例V I I I -19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公焓) 515930 .Α7 137 五、發明説明（^ ) 重覆實例V的步嫌•但使用實例I V製得的共聚物樹 脂（式VI I)當作光阻劑樹脂*可形成一光阻朗圈像。 當使用上述光阻劑形成圈像時*可製造一具有 0· 13/zm超细像的半導體元件，所Μ可有利的製造 高度整合的元件。 如上所述，本發明使用KrF (249nm)或 A r F (193nm)之光阻劑的共聚物樹脂可Μ傅統反 應基聚合化反應，將單一甲基顒式一 5 —原冰片烯一檐一 2·3—二羧酸醣軍元導入聚合物结構中而容易的製備。 此樹脂在1 93nm波長具有高度透明性*蝕刻阻抗性增 加•且解決了在合成共聚物樹脂時產生剌激性氣味的問薄 。再者*因為分子结構的原因，此樹胞姐成物很容易控制 ，所Μ可用於大量製造。因此，本發明之使用Kr F或A r F的共聚物樹脂能夠用於光刻程序。 經濟部中央標隼局只工消费合作社印製 .(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在參考上逑技藝後*各種本發明的改良及修正皆是可 能的，因此，必須了解的是在之後所附申謫專利範圃的範 _内，除了特別敘述的方式外，本發明可Μ其它的方法施 行。 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公於）

Claims (1)

1. 515930 A8 B8 C8 D8

   其中 X : y : z 的比例為（2 0 — 8 Ο ) ： (5-40) ：(Ο · 1 - 2 Ο % )。 3 ♦如申請專利範圍第1項之共聚物樹脂，其是式 V的原冰片烯一順丁烯二酸酐共聚物樹脂： 〔式V〕 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁)

   本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) 398825 ABCD 515930 六、申請專利範圍 其中X : y : Z的比例為（2 0 — 8 0 ) : ( 5 — 4〇） :(0 ♦ 1 - 2 0 % )。 4 ♦如申請專利範圚第1項之共聚物樹脂，其是式 V I的原冰片烯一順丁烯二酸酐共聚物樹脂： 〔式 V I〕 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

   其中X : y : z的比例為（2〇一 8〇）：（5 — 40) :(0.1-20%)。 5 ♦如申請專利範圍第1項之共聚物樹脂，其是式 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） 515930 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 V I I的原冰片烯一順丁烯二酸酐共聚物樹脂： 〔式 V I I〕

   (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 其中 X : y : z 的比例為（2 0 — 8 0 ) ： ( 5 — 4 0 ) ：(0 ♦ 1 - 2 0 % )。 6 · —種製備如申請專利範圍第1項之式I I I共聚 物樹脂的方法，包括在反應基起始劑的存在下，聚合化式 V I I I的原冰片烯衍生物，式I X的2 —羥基乙基一 5 一原冰Η烯一 2 —羧酸酯，式X的順丁 _二酸軒及式X 1 的簞一甲基一順式一 5 —原冰片烯一橋一 2，3 —二羧酸 酯製備而得： -4 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） 515930 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍

   =〇

   〈式 VII> 〈式 IX> 〈式x> 〈式 XI> (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 其中R是叔一 丁基，2 —四氫毗喃基，2 —四氫呋喃基或 乙氧基乙基。 7 ·如申請專利範圍第6項之方法，其中原冰Μ烯衍 生物是下式VI I la的叔一丁基5 —原冰片烯一 2 —狻 酸瞧： 〔式 V I I I a〕 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） A8B8C8D8 515930 六、申請專利範圍 8 ♦如申請專利範圚第6項之方法，其中原冰片烯衍 生物是下式V I I I b的2 —四氫毗喃基5 —原冰片烯一 2 -羧酸酯： 〔式 V I I I b〕 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

   9 ♦如Φ請專利範圍第6項之方法，其中原冰片烯衍 生物是下式V I I I c的2 —四氫呋喃基5 —原冰片烯一 2 -羧酸酯： c 〔式 V I I I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） 515930 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍

   本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) 515930 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 1 1 · 一種製備如申讅專利範圍第6項之共聚物樹脂 的方法，其中該聚合化起始劑是選自包含下列化合物之族 群：苯甲醯過氧化物，2，2，——偶氮雙異丁腈，乙醯過 氧化物，月桂基過氧化物，叔一丁基過乙酸酯及二一叔一 丁基過氧化物。 1 2 ♦—種製備如申請專利範圍第6項之共聚锪樹脂 的方法，其中該聚合化是在一選自包含下列組成的溶劑或 溶劑混合物存在下進行反應：環己酮，甲基乙基酮，苯， 甲苯，二噁烷及二甲基甲醯胺。 1 3 ♦—種製備如申請專利範圍第6項之共聚物樹脂 的方法，其中該聚合化是在溫度6 0 °C和2 0 0 °C間，及 在氩氣或氮氣氣氛下進行。 1 4 ♦一種光阻劑組成物，包括如申譆專利範圍第1 項之原冰片烯-順丁烯二酸酐共聚物樹脂，一有機溶劑及 一光酸產生劑。 1 5 ♦如申請專利範圍第1 4項之光阻麵組成物，其 中該光酸產生劑是三苯基三倍酸銃或二丁基萘基三倍酸綺 0 ~ 8 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公變） ' 515930 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 1 6 ·如申請專利範圍第1 4項之光阻劑組成物，其 中該共聚物樹脂含量為1 0 w t %和3 0 w t %之間（依 據溶謂的量而定）。 1 7 ♦如申請專利範圍第1 4項之光阻劑組成物，其 中該光酸產生劑的量是Ο * Ο 1 w t %和1 0 w t %之間 (依據共聚趨樹脂的量而定） ϋ 1 8 ♦如申請專利範圍第1 4項之光阻劑組成物，其 是用於製造半導體裝置。 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格(210 X 297公釐） 515930

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