ITTO981083A1 - Resina copolimerica, sua preparazione e photoresist che la utilizza. - Google Patents

Resina copolimerica, sua preparazione e photoresist che la utilizza. Download PDF

Info

Publication number
ITTO981083A1
ITTO981083A1 IT1998TO001083A ITTO981083A ITTO981083A1 IT TO981083 A1 ITTO981083 A1 IT TO981083A1 IT 1998TO001083 A IT1998TO001083 A IT 1998TO001083A IT TO981083 A ITTO981083 A IT TO981083A IT TO981083 A1 ITTO981083 A1 IT TO981083A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
copolymer resin
formula
norbornen
norbornene
photoresist
Prior art date
Application number
IT1998TO001083A
Other languages
English (en)
Inventor
Jae Chang Jung
Min Ho Jung
Cheol Kyu Bok
Ki Ho Baik
Original Assignee
Hyundai Electronics Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hyundai Electronics Ind filed Critical Hyundai Electronics Ind
Publication of ITTO981083A0 publication Critical patent/ITTO981083A0/it
Publication of ITTO981083A1 publication Critical patent/ITTO981083A1/it
Application granted granted Critical
Publication of IT1312366B1 publication Critical patent/IT1312366B1/it

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/08Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06Maleic anhydride
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0045Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114Initiator containing
    • Y10S430/115Cationic or anionic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

DESCRIZIONE
del brevetto per invenzione industriale .
SFONDO DELL'INVENZIONE
La presente invenzione si riferisce in generale ad una resina copolimerica per un photoresist usato nella produzione di dispositivi elettronici. Il photoresist può venire usato con raggi ultravioletti come KrF oppure ArF. Più particolarmente/ la presente invenzione si riferisce a procedimenti per la preparazione del photoresist, a procedimenti che utilizzano il photoresist ed al photoresist stesso. In una realizzazione di esempio, l'invenzione si riferisce ad una resina per photoresist, in cui una unità di mono-metil cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbossilato è stata introdotta in una struttura di copolimero norbornene-anidride maleica per un photoresist, utilizzabile in un procedimento litografico usando una fonte di luce di KrF (248 nm) oppure ArF (193) che può venire applicata in dispositivi DRAM 1G oppure 4G e altri; ad un procedimento per la sua preparazione; e ad un photoresist contenente la resina stessa.
Sono stati usati o proposti vari tipi di photoresist. Questi photoresist hanno spesso una varietà di caratteristiche o proprietà come resistenza alla corrosione, adesività e altre. In generale, la resistenza alla corrosione e l'adesività con un basso assorbimento di luce ad una lunghezza d'onda di 193 nm, sono desiderabili per una resina copolimerica per ArF. La resina copolimerica dovrebbe anche essere sviluppabile usando una soluzione acquosa al 2,38% in peso di idrossido di tetrametilammonio (TMAH). Tuttavia è difficile sintetizzare una resina copolimerica che soddisfi una o più di queste proprietà. Molte ricerche si sono focalizzate su studi su resina di tipo norbolac come resina per aumentare la trasparenza alla lunghezza d'onda di 193 nm e aumentare la resistenza alla corrosione. Come esempio, Bell Lab. ha cercato di introdurre unità alicicliche nella catena dello scheletro per aumentare la resistenza alla corrosione. La resina copolimerica in cui la catena dello scheletro ha un sostituente dì norborano, acrilato e anidride maleica è, per esempio, rappresentata dalla formula chimica I:
[FORMULA I]
La resina copolimerica di formula I, in cui la porzione di anidride maleica (porzione A) usata per la polimerizzazione del gruppo olefinico aliciclico, è il solo prodotto da polimerizzare con norbornene, l'unità aliciclica, senza assorbire luce di ArF avente lunghezza d'onda di 193 nm. Per conseguenza, generalmente non viene usata come resina per ArF, poiché è molto solubile in soluzione acquosa al 2,38% di TMAH . La solubilità si verifica anche senza esposizione per creare un fenomeno di 'perdita nella parte superiore' (la parte superiore del modello viene formata con forma arrotondata) che si vede generalmente nei modelli di photoresist convenzionali.
Quindi, per impedire tale fenomeno, una porzione y avente un sostituente terz-butilico dovrebbe venire aumentata. Una diminuzione relativa della porzione z, che aumenta la sensibilità e l'adesività con il substrato, comporta svantaggi in quanto il photoresist viene rimosso dalla fetta di silicio nel modello convenzionale in modo che il modello non può venire formato efficacemente. Sono stati proposti altri prodotti resist, ma questi prodotti resist possono avere numerose limitazioni come difficoltà di produzione, odori sgradevoli e simili.
Da quanto precede, si vede che è si desidera un photoresist avente adesività migliore e migliorata risoluzione .
SOMMARIO DELL'INVENZIONE
Secondo la presente invenzione, i presenti inventori hanno sviluppato una resina copolimerica di tipo anidride maleica comprendente un monomero di acido 5-norbornen-2-carbossilico rappresentato dalla formula chimica II come costituente principale, e depositato una domanda di brevetto (Domanda di Brevetto Coreano n. 97-26807 depositata il 21 giugno 1997) , come tentativo di risolvere le limitazioni dei prodotti photoresist convenzionali.
[FORMULA II]
Sebbene il photoresist con l'impiego della resina copolimerica di tipo anidride maleica suggerita dalla domanda precedente sia una resina polimerica con adesività e sensibilità elevate e con eccellente risoluzione, vi è un problema nella produzione pratica, poiché uno dei costituenti principali, acido 5-norbornen-2-carbossilico, può generare odore molto sgradevole durante il procedimento di sintesi. Quindi, i presenti inventori hanno sviluppato un nuovo photoresist avente eccellente risoluzione, senza causare il problema dell'odore sgradevole.
In una realizzazione specifica, la presente invenzione provvede una tecnica per limitare l'odore sgradevole provocato dai prodotti resist convenzionali. Più particolarmente, la presente invenzione provvede un metodo per introdurre una unità di mono-metil cis-5-norbornen-endo-2 ,3-carbossilato invece dell'acido 5-norbornen-2-carbossilico nella struttura del copolimero norbornene-anidride maleica. Il presente metodo risolve, in parte, qualsiasi problema di emissione di odore sgradevole. In una realizzazione preferita, il presente metodo provvede un resist risultante senza sostanzialmente deteriorare la sensibilità del resist. Il presente photoresist ha anche caratteristiche come eccellente adesività e risoluzione (0,13 μm). Il presente resist può venire ottenuto controllando facilmente la composizione del costituente durante la sintesi della resina del photoresist per rendere possibile la produzione in massa.
Con la presente invenzione vengono ottenuti numerosi vantaggi rispetto alla tecniche convenzionali. In una realizzazione specifica, la presente invenzione provvede una resina copolimerica comprendente unità di mono-metil cis-5-norbornen-endo-2, 3-dicarbossilato. In una realizzazione alternativa, la presente invenzione provvede un procedimento per la preparazione della resina copolimerica comprendente unità di mono-metil cis-5-norbornen-endo-2, 3-dicarbossilato . In ancora una ulteriore realizzazione, la presente invenzione provvede un photoresist comprendente la summenzionata resina copolimerica norbornene-anidride maleica, solvente organico e un generatore di acido inorganico. Ancora, la presente invenzione provvede un elemento semiconduttore prodotto usando il photoresist comprendente la suddetta resina copolìmerica. Questi ed altri vantaggi vengono descritti nella descrizione e più particolarmente in seguito.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL'INVENZIONE
La presente invenzione si riferisce ad una resina copolimerica per photoresist, comprendente unità di mono-metil cis-5-norbornen-endo-2, 3-dicarbossilato che è rappresentata dalla seguente formula chimica III :
[FORMULA III]
in cui R rappresenta un gruppo terz-butile, idropiranile, idrofuranile oppure etossietile, e il rapporto x:y :z è (0,1-99%):(0,1-99%) :(0,1-99%) .
Le resine copolimeriche secondo una realizzazione della presente invenzione comprendono preferibilmente resine copolimeriche norbornene-anidride maleica rappresentate dalle formule chimiche IV a VII. [FORMULA IV]
[FORMULA V]
[FORMULA VI]
[FORMULA VII]
Nelle formule, R, x, y e z sono come definiti in precedenza .
La resina copolimerica della presente invenzione, rappresentata dalla formula III, può venire preparata polimerizzando il derivato di norbornene di formula Vili, 2-idrossietil-5-norbornen-2-carbossilato di formula IX, anidride maleica di formula X e mono-metil-cis-5-norbornen-endo-2, 3-dicarbossilato di formula XI in presenza di un iniziatore radicalico. [FORMULA VIII]
[FORMULA IX]
[FORMULA X]
[FORMULA XI]
Nelle formule precedenti, R rappresenta terzbutile, idropiranile, idrofuranile oppure etossietile o gruppi simili.
Nella preparazione della resina copolimerica secondo la presente invenzione, i derivati di norbornene di formula chimica VIII vengono preferibilmente scelti dal gruppo formato da terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato, 2-idropiranil-5-norbornen-2-carbossilato, ìdrofuranìl-5-norbornen-2-carbossilato e 2-etossietil-5-norbornen-2-carbossilato .
Le resine copolimeriche secondo la presente invenzione possono venire preparate mediante un procedimento di polimerizzazione convenzionale come polimerizzazione in blocco oppure polimerizzazione in soluzione. Come solvente, cicloesanone, metiletil chetone, benzene, toluene, diossano e/oppure dimetilformammide, possono venire usati singolarmente, oppure in miscela. Iniziatori di polimerizzazione utilizzabili nella presente invenzione comprendono perossido di benzoile, 2,2'-azobisisobutirronitrile (AIBN), perossido di acetile, perossido di laurile, peracetato di terz-butile, perossido di di-terz-butile o simili.
Nel procedimento per la preparazione della resina copolimerica secondo la presente invenzione, le condizioni generali di polimerizzazione, comprendenti temperatura e pressione della polimerizzazione radicalica, possono venire controllate in base alle proprietà dei reagenti, ma è preferibile eseguire la reazione di polimerizzazione ad una temperatura fra 60 e 200°C.'
La resina copolimerica secondo la presente invenzione può venire usata nella formazione di una microimmagine positiva preparando una soluzione di photoresist in cui la resine è miscelata con un solvente organico e un generatore di acido inorganico convenzionale secondo un procedimento convenzionale per la preparazione della composizione di photoresist. Nel procedimento per la formazione del modello di photoresist dell'elemento semiconduttore, la quantità di resina copolimerica secondo la presente invenzione dipende dal solvente organico oppure dal generatore di acido inorganico usati, e dalla condizione di litografia, ma convenzionalmente è da circa il 10 al 30% in peso rispetto al solvente organico usato nella preparazione del photoresist.
Il procedimento per la formazione del modello di photoresist di un elemento semiconduttore usando la resina copolimerica secondo la presente invenzione viene descritto dettagliatamente in seguito:
la resina copolimerica secondo la presente invenzione viene disciolta in cicloesanone ad una concentrazione dal 10 al 30% in peso. Il generatore di acido inorganico (0,1-10% in peso), come triflato di trifenilsolfonio, triflato di dibutilnaftilsolfonio, 2,6-dimetilfenilsolfonato, bis(arilsolfonil)diazometano, solfonato di ossima oppure 2,1-diazonaftochinon-4-solfonato, viene incorporato nella resina di photoresist. La miscela viene quindi filtrata attraverso un dispositivo di ultra-microfiltrazione per preparare la soluzione di photoresist. La soluzione di photoresist viene applicata mediante rivestimento centrifugo su una fetta di silicio per formare una pellicola sottile, che viene quindi cotta moderatamente in un forno a 80-150°C oppure su una piastra calda per 1-5 minuti, esposta alla luce usando un dispositivo di esposizione all'ultravioletto lontano oppure un dispositivo di esposizione con laser a eccimeri e cotta ad una temperatura fra 100°C e 200°C per un tempo da 10 s a 60 minuti. La fetta di silicio viene impregnata in una soluzione acquosa al 2,38% in peso di TMAH per un tempo da 1 a 30 s per ottenere un modello di photoresist positivo.
Una migliore comprensione della presente invenzione può venire ottenuta alla luce dei seguenti esempi che vengono dati per illustrare, ma non intendono limitare, la presente invenzione.
ESEMPIO DI PREPARAZIONE I
Sintesi di terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato [FORMULA Villa]
in un reattore, si caricano come solvente ciclopentadiene (66 g) e tetraidrofurano (500 g), e la miscela viene agitata omogeneamente. Alla miscela di reazione si aggiunte terz-butilacrilato (128 g), e la miscela risultante viene agitata ad una temperatura fra -30°C e 60°C per circa 10 ore per eseguire la reazione. Quando la reazione è completata, il solvente viene allontanato usando un evaporatore rotante, e il residuo viene distillato sotto pressione ridotta per ottenere 176 g (resa: 90%) di terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato rappresentato dalla formula chimica Villa.
ESEMPIO DI PREPARAZIONE II
Sintesi di 2-idrossietil-5-norbornen-2-carbossilato (formula IX)
Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio di preparazione I, ma si usa 2-idrossietilacrilato (116 g) invece del terz-butilacrilato, per ottenere 155 g (resa: 85%) di 2-idrossietil-5-norbornen-2-carbossilato rappresentato dalla formula IX.
ESEMPIO DI PREPARAZIONE III
Sintesi di idropiranil-5-norbornen-2-carbossilato [FORMULA VlIIb]
Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio di preparazione I, ma si usa 2-idrossifuranilacrilato (156 g) invece del terz-butilacrilato, per ottenere 186 g (resa: 84%) di 2-idrofuranil-5-norbornen-2-carbossilato rappresentato dalla formala VIIIb.
ESEMPIO DI PREPARAZIONE IV
Sintesi di 2-idrossifuranilnorbornen-2-carbossilato [FORMULA Ville]
procedimento nell'Esempio di preparazione I, ma si usa 2-idrossifuranilacrilato (144 g) invece del terz-butilacrilato, per ottenere 172 g (resa: 82%) di 2-idrossifuranilnorbornen-2-carbossilato rappresentato dalla formula Ville.
ESEMPIO DI PREPARAZIONE V
Sintesi di etossietil-5-norbornen-2-carbossilato [FORMULA VI Id]
Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio di preparazione I, ma si usa etossietilacrilato (144 g) invece di terz-butilacrilato, per ottenere 174 g (resa: 83%) di etossietil-5-norbornen-2-carbossilato rappresentato dalla formula VIIId.
ESEMPIO DI PREPARAZIONE VI
Sintesi di mono-metil cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbossilato (formula XI) In un reattore si carica ciclopentadiene (66 g) e si aggiungono tetraidrofurano (500 g) come solvente e anidride maleica (98 g), e la miscela viene agitata omogeneamente. Alla miscela di reazione si aggiunge etanolo assoluto (500 g) e la reazione viene eseguita sotto agitazione a 50°C per 8 ore. Quando la reazione è completa, si allontana il solvente usando un evaporatore rotante e si distilla il residuo sotto pressione ridotta per ottenere 156 g (resa: 87%) di monometil cis-5-norbornen-endo-2 ,3-dicarbossilato rappresentato dalla formula chimica XI.
ESEMPIO I
Sintesi della resina copolimerica poli[terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato/2-idrossietil-5-norbornen-2-carbossilato/mono-metil cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbossilato/anidride maleica] (Formula IV) In tetraidrofurano o toluene, si discioglie anidride maleica (1 mole), terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato (0,5-0,9 moli) preparato secondo l'Esempio di preparazione I, 2-idrossietil-5-norbornen-2-carbossilato (0,05-0,8 moli) preparato secondo l'Esempio II e mono-metil cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbossilato (0,01-0,5 moli) preparato secondo l'Esempio di preparazione VI, 2-terz-butossicarbonil-5-idrossi-6-norbornil (met)acrilato (0,05 moli) e 2-carbossilico-5-idrossi-6-norbornil (met)acrilato (0,05 moli). Quindi, si aggiunge 2,2'-azobisisobutirronitrile (AIBN) (0,5-10 g) come iniziatore di polimerizzazione, e la reazione viene eseguita ad una temperatura fra 65°C e 70°C in atmosfera di azoto o argon per 4-24 ore. Il prodotto grezzo così ottenuto viene precipitato da etere etilico o esano, e il precipitato viene essiccato per ottenere la resina copolimerica del titolo (Formula IV) avente peso molecolare di 3.000-100.000 (resa: 63%). La resina copolimerica cosi preparata ha elevata trasparenza alla luce ArF, aumentata resistenza alla corrosione ed eccellente adesività, ed è sviluppabile con soluzione acquosa al 2,38% di TMAH.
ESEMPIO II
Sintesi della resina copolimerica poli[idropiranil-5-norbornen-2-carbossilato/2 -idrossietil-5-norbornen-2-carbossilato/mono-etil cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbossilato/anidride maleica] (Formula V) Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio I, ma si usa idropiranil-5-norbornen-2-carbossilato preparato secondo l'Esempio di preparazione III invece di terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato, per ottenere la resina copolimerica del titolo (formula V) avente peso molecolare di 3.000-100.000 (resa: 68%). Sebbene il gruppo di protezione della resina copolimerica così preparata venga sostituito con un gruppo acetale, la resistenza alla corrosione della resina non viene deteriorata, e la resina ha eccellente sensibilità (sensibilità: 11 Nj/cm2).
ESEMPIO III
Sintesi della resina copolimerica poli[2-idrossifuranil-5-norbornen-2-carbossilato/2-idrossietil-5-norbornen-2 -carbossilato/mono-metil cis-5-norbornen-endo-2 ,3-dicarbossilato/anidride maleica] (Formula VI) Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio I, ma si usa 2-idrossifuranil-4-norbornen-2-carbossilato preparato secondo l'Esempio di preparazione IV, invece di terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato, per ottenere la resina copolimerica (formula VI) avente peso molecolare di 4.000-100.000 (resa: 64%). La resina copolimerica così ottenuta ha proprietà simili a quella dell'Esempio II.
ESEMPIO IV
Sintesi della resina copolimerica poli[2-etossietil-5-norbornen-2-carbossilato/2-idrossietil-5-norbornen-2-carbossilato/mono-metil cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbossilato/anidride maleica] (Formula VII) Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio I, ma si usa 2-etossietil-5-norbornen-2-carbossilato preparato secondo l'Esempio di preparazione V, invece di terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato, per ottenere la resina copolimerica del titolo (formula VII) avente peso molecolare di 4.000-100.000 (resa: 59%). La resina copolimerica così ottenuta ha proprietà simili a quella dell'Esempio I, ma ha proprietà migliori come contrasto.
ESEMPIO V
Si discioglie la resina copolimerica (Formula IV) (10 g) ottenuta secondo l'Esempio 1, in 3metossimetilpropionato (40 g, solvente) e si aggiunge, come generatore di acido inorganico, triflato di trif enilsolfonio oppure triflato di dibutilnaftilsolfonio (circa 0,2-1 g). Dopo agitazione, si filtra la miscela attraverso un filtro a 0,10 μm per ottenere una soluzione di photoresist. La soluzione di photoresist viene quindi applicata mediante rivestimento centrifugo su una superficie di una fetta di silicio per preparare una pellicola sottile avente lo spessore di 0,4-1,2 μm e la fetta di silicio viene cotta moderatamente in un forno a 70-150°C oppure su una piastra calda per 1-5 minuti. Dopo esposizione a luce ad una lunghezza d'onda di 250 nm usando un dispositivo di esposizione, viene sottoposta a cottura successiva a 90-160°C. Quindi, la fetta di silicio esposta viene impregnata per 1,5 minuti in una soluzione acquosa di TMAH avente una concentrazione dello 0,01-5% in peso come soluzione di sviluppo, per ottenere un modello di photoresist ultra-micro (risoluzione: 0,13 μπι).
ESEMPIO VI
Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio IV, tranne che come resina di photoresist si usa la resina copolimerica (formula V) preparata secondo l'Esempio II, per formare un modello di photoresist ultra-micro.
ESEMPIO VII
Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio IV, tranne che come resina di photoresist si usa la resina copolimerica (formula VI) preparata secondo l'Esempio II, per formare un modello di photoresist ultra-micro.
ESEMPIO Vili
Si ripete lo stesso procedimento descritto nell'Esempio IV, tranne che come resina di photoresist si usa la resina copolimerica (formula VII) preparata secondo l'Esempio II, per formare un modello di photoresist.
Nel caso in cui un modello venga formato usando il photoresist suddescritto, si può produrre un elemento semiconduttore avente un micromodello di 0,13 μm, per cui si può vantaggiosamente ottenere un elemento altamente integrato.
Come suddescritto, la resina copolimerica per il photoresist di KrF oppure ArF secondo la presente invenzione, viene preparata facilmente mediante polimerizzazione radicalica convenzionale per effetto dell'introduzione di unità di mono-metil cis-5-norbornen-endo-2,3-carbossilato nella struttura del polimero. La resina ha elevata trasparenza alla lunghezza d'onda di 193 nm, fornisce aumentata resistenza alla corrosione e risolve il problema dell'odore sgradevole che si verifica nel corso della sintesi della resina copolimerica. Inoltre, siccome la composizione di resina può venire controllata facilmente in virtù della struttura molecolare, la resina può venire prodotta su scala industriale. Quindi, la resina copolimerica per KrF oppure ArF secondo la presente invenzione, può venire utilmente impiegata ih un procedimento litografico. .
Alla luce degli insegnamenti precedenti sono possibili molte modificazioni e variazioni della presente invenzione. Quindi, si comprenderà che entro il campo delle rivendicazioni allegate, l'invenzione può venire realizzata diversamente da come specificamente descritto .

Claims (18)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Resina copolimerica avente peso molecolare di 3.000-100.000, che comprende un monomero di monometil cis-5-norbornen-endo-2, 3-dicarbossilato ed è rappresentata dalla seguente formula III:
    in cui R rappresenta un gruppo terz-butile, idropiranile, idrofuranile oppure etossietile, e il rapporto x: y:z è (0,1-99%): (0,1-99%): (0,1-99%).
  2. 2. Resina copolimerica secondo la rivendicazione 1, che è una resina copolimerica norborneneanidride maleica rappresentata dalla seguente formula
    in cui il rapporto x:y:z è·(0,1—99%):(0,1-99%) :(0,1-99%) .
  3. 3. Resina copolimerica secondo la rivendicazione 1, che è una resina copolimerica norborneneanidride maleica rappresentata dalla seguente formula
    in cui il rapporto x:y:z è (0,1-99%):(0,1-99%): (0,1-99%) .
  4. 4. Resina copolimerica secondo la rivendicazione 1, che è una resina copolimerica norborneneanidride maleica rappresentata dalla seguente formula
    in cui il rapporto x:y:z è (0,1—99%):(0,1—99%):(0,1— 99%) .
  5. 5. Resina copolimerica secondo la rivendicazione 1, che è una resina copolimerica norborneneanidride maleica rappresentata dalla seguente formula
    in cui il rapporto x:y:z è (0,1—99%):(0,1—99%):(0,1— 99%) .
  6. 6. Procedimento per la preparazione della resina copolimerica di formula I secondo la rivendicazione 1, che comprende la fase di polimerizzare, in presenza di un iniziatore radicalico, il derivato di norbornene rappresentato dalla formula VIII, 2- (2-idrossietil) carbossilico-5-norbornene rappresentato dalla formula IX, anidride maleica rappresentata dalla formula X e mono-metil-cis-5-norbornen-endo-2, 3-carbossilato rappresentato dalla formula XI:
    in cui R rappresenta terz-butile, idropiranile, idrofuranile oppure etossietile.
  7. 7. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui la resina copolimerica norbornene-anidride maleica di formula IV secondo la rivendicazione 2, viene preparata usando terz-butil-5-norbornen-2-carbossilato come derivato di norbornene di formula Vili.
  8. 8. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui la resina copolimerica norbornene-anidride maleica di formula V secondo la rivendicazione 3, viene preparata usando idropiranil-5-norbornen-2-carbossilato come derivato di norbornene di formula Vili.
  9. 9. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui la resina copolimerica norbornene-anidride maleica di formula VI secondo la rivendicazione 4, viene preparata usando idrofuranil-5-norbornen-2-carbossilato come derivato di norbornene di formula VIII.
  10. 10. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui la resina copolimerica norbornen-anidride maleica di formula VII secondo la rivendicazione 5, viene preparata usando 2-etossietil-5-norbornen-2-carbossilato come derivato di norbornene di formula VIII.
  11. 11. Procedimento per la preparazione della resina copolimerica secondo la rivendicazione 6, in cui l'iniziatore di polimerizzazione viene scelto dal gruppo formato da perossido di benzoile, 2,2'-azobisisobutirronitrile, perossido di acetile, perossido di laurile, peracetato di terz-butile e perossido di diterz-butile .
  12. 12. Procedimento per la preparazione della resina copolimerica secondo la rivendicazione 6, in cui la polimerizzazione viene eseguita in presenza di un solvente oppure una miscela solvente scelti dal gruppo formato da cicloesanone, metiletil chetone, benzene, toluene, diossano e dimetilformammide.
  13. 13. Procedimento per la preparazione della resina copolimerica secondo la rivendicazione 6, in cui la polimerizzazione viene eseguita ad una temperatura fra 60°C e 200°C sotto atmosfera di argon e azoto.
  14. 14. Photoresist comprendente una resina copolimerica norbornene-anidride maleica secondo una delle rivendicazioni 1 a 5, un solvente organico e un generatore di acido inorganico.
  15. 15. Photoresist secondo la rivendicazione 14, in cui il generatore di acido inorganico è triflato di trifenilsolfonio oppure triflato di dibutilnaftilsolfonio.
  16. 16. Photoresist secondo la rivendicazione 14, in cui la resina copolimerica è contenuta in una quantità fra il 10% in peso ed il 30% in peso in base alla quantità di solvente.
  17. 17. Photoresist secondo la rivendicazione 14, in cui il generatore di acido inorganico è contenuto in una quantità fra lo 0,01% in peso ed il 10% in peso in base alla quantità di resina copolimerica.
  18. 18. Elemento semiconduttore prodotto usando un photoresist comprendente la resina copolimerica secondo una delle rivendicazioni 1 a 5.
IT1998TO001083A 1997-12-29 1998-12-23 Resina copolimerica, sua preparazione e photoresist che la utilizza. IT1312366B1 (it)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019970077412A KR100321080B1 (ko) 1997-12-29 1997-12-29 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트

Publications (3)

Publication Number Publication Date
ITTO981083A0 ITTO981083A0 (it) 1998-12-23
ITTO981083A1 true ITTO981083A1 (it) 2000-06-23
IT1312366B1 IT1312366B1 (it) 2002-04-15

Family

ID=19529569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
IT1998TO001083A IT1312366B1 (it) 1997-12-29 1998-12-23 Resina copolimerica, sua preparazione e photoresist che la utilizza.

Country Status (10)

Country Link
US (2) US6369181B1 (it)
JP (1) JP3847991B2 (it)
KR (1) KR100321080B1 (it)
CN (1) CN1149237C (it)
DE (1) DE19860654A1 (it)
FR (1) FR2773160B1 (it)
GB (1) GB2332679B (it)
IT (1) IT1312366B1 (it)
NL (1) NL1010914C2 (it)
TW (1) TW515930B (it)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6103845A (en) 1996-10-11 2000-08-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Chemically amplified resist polymers
US6114084A (en) 1997-02-27 2000-09-05 Samsung Electronics Co. Ltd. Chemically amplified resist composition
KR100321080B1 (ko) 1997-12-29 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100520148B1 (ko) 1997-12-31 2006-05-12 주식회사 하이닉스반도체 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물
JPH11231541A (ja) * 1998-02-17 1999-08-27 Daicel Chem Ind Ltd 放射線感光材料及びそれを使用したパターン形成方法
DE59908549D1 (de) * 1998-04-24 2004-03-25 Infineon Technologies Ag Strahlungsempfindliches Gemisch und dessen Verwendung
KR100403325B1 (ko) 1998-07-27 2004-03-24 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물
KR20000015014A (ko) 1998-08-26 2000-03-15 김영환 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
JP3587743B2 (ja) 1998-08-26 2004-11-10 株式会社ハイニックスセミコンダクター フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
KR100271420B1 (ko) * 1998-09-23 2001-03-02 박찬구 화학증폭형 양성 포토레지스트 조성물
KR100271419B1 (ko) * 1998-09-23 2001-03-02 박찬구 화학증폭형 레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 레지스트조성물
US6235447B1 (en) * 1998-10-17 2001-05-22 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Photoresist monomers, polymers thereof, and photoresist compositions containing the same
JP4144957B2 (ja) * 1999-01-22 2008-09-03 富士通株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法
KR100634973B1 (ko) 1999-04-09 2006-10-16 센쥬긴소쿠고교가부시키가이샤 솔더볼 및 솔더볼의 피복방법
KR100301063B1 (ko) 1999-07-29 2001-09-22 윤종용 감광성 중합체 및 이들을 포함하는 화학 증폭형 포토레지스트 조성물
KR20010011771A (ko) * 1999-07-30 2001-02-15 김영환 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물
KR100682168B1 (ko) * 1999-07-30 2007-02-12 주식회사 하이닉스반도체 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물
KR100557594B1 (ko) * 1999-08-17 2006-03-10 주식회사 하이닉스반도체 노광후 지연 안정성을 갖는 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물
JP4714955B2 (ja) * 1999-09-29 2011-07-06 日本ゼオン株式会社 環状オレフィン系付加重合体およびその製造方法
US6365322B1 (en) 1999-12-07 2002-04-02 Clariant Finance (Bvi) Limited Photoresist composition for deep UV radiation
JP2001215703A (ja) * 2000-02-01 2001-08-10 Daicel Chem Ind Ltd フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物
US6777157B1 (en) * 2000-02-26 2004-08-17 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising same
US6306554B1 (en) * 2000-05-09 2001-10-23 Shipley Company, L.L.C. Polymers containing oxygen and sulfur alicyclic units and photoresist compositions comprising same
KR100583092B1 (ko) * 2000-06-15 2006-05-24 주식회사 하이닉스반도체 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물의 첨가제
JP3589160B2 (ja) * 2000-07-07 2004-11-17 日本電気株式会社 レジスト用材料、化学増幅型レジスト及びそれを用いたパターン形成方法
US6946523B2 (en) * 2001-02-07 2005-09-20 Henkel Corporation Heterobifunctional monomers and uses therefor
TW591329B (en) * 2001-04-21 2004-06-11 Samsung Electronics Co Ltd Acetal group containing norbornene copolymer for photoresist, method for producing the same and photoresist composition containing the same
KR20020082006A (ko) * 2001-04-23 2002-10-30 금호석유화학 주식회사 신규한 산-민감성 중합체 및 이를 함유하는 레지스트 조성물
US6989224B2 (en) * 2001-10-09 2006-01-24 Shipley Company, L.L.C. Polymers with mixed photoacid-labile groups and photoresists comprising same
JP2003295444A (ja) * 2001-10-09 2003-10-15 Shipley Co Llc アセタール/脂環式ポリマーおよびフォトレジスト組成物
KR20030035006A (ko) * 2001-10-29 2003-05-09 삼성에스디아이 주식회사 화학증폭형 네가티브 포토레지스트 중합체 및포토레지스트 조성물
US6723488B2 (en) 2001-11-07 2004-04-20 Clariant Finance (Bvi) Ltd Photoresist composition for deep UV radiation containing an additive
US20030235775A1 (en) 2002-06-13 2003-12-25 Munirathna Padmanaban Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds
US7674847B2 (en) * 2003-02-21 2010-03-09 Promerus Llc Vinyl addition polycyclic olefin polymers prepared with non-olefinic chain transfer agents and uses thereof
CN100440431C (zh) * 2003-03-04 2008-12-03 东京応化工业株式会社 液浸曝光工艺用浸渍液及使用该浸渍液的抗蚀剂图案形成方法
US7282159B2 (en) * 2005-02-25 2007-10-16 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for heat transfer utilizing a polytrimethylene ether glycol or polytrimethylene ether ester glycol based heat transfer fluid
EP1770442B1 (en) 2005-10-03 2014-06-04 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Compositions and processes for photolithography
US20100136477A1 (en) * 2008-12-01 2010-06-03 Ng Edward W Photosensitive Composition
US9550846B2 (en) * 2013-03-13 2017-01-24 The Curators Of The University Of Missouri Flexible to rigid nanoporous polyurethane-acrylate (PUAC) type materials for structural and thermal insulation applications

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB768813A (en) 1954-05-07 1957-02-20 Geigy Ag J R Substituted 1.2-diphenyl-3.5-dioxo-pyrazolidines and processes for the production thereof
US3370047A (en) 1964-09-03 1968-02-20 Union Carbide Corp Pour point depressants and lubricating compositions thereof
NL6914466A (it) 1969-09-24 1971-03-26
US3715330A (en) 1970-05-20 1973-02-06 Asahi Chemical Ind Self-thermoset unsaturated polyesters and method for preparation thereof
GB1335095A (en) 1971-01-14 1973-10-24 Kodak Ltd Polycondensation copolymers
JPS5818369B2 (ja) 1973-09-05 1983-04-12 ジェイエスアール株式会社 ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ / マタハイミドルイノ ( キヨウ ) ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ
US4106943A (en) 1973-09-27 1978-08-15 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Photosensitive cross-linkable azide containing polymeric composition
JPS5628257B2 (it) 1973-09-27 1981-06-30
US4202955A (en) 1975-12-16 1980-05-13 Borg-Warner Corporation Copolymers of cyclic conjugated dienes and maleic anhydride
US4126738A (en) * 1976-02-17 1978-11-21 Borg-Warner Corporation Copolymers of 5-norbornene 2,3-dicarboxylic anhydride and maleic anhydride
US4440850A (en) 1981-07-23 1984-04-03 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerisation process with two exposures of a single layer
US4491628A (en) 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
US4857435A (en) 1983-11-01 1989-08-15 Hoechst Celanese Corporation Positive photoresist thermally stable compositions and elements having deep UV response with maleimide copolymer
JPH0717740B2 (ja) 1986-10-01 1995-03-01 帝人株式会社 架橋重合体成型物の製造方法
US4948856A (en) 1987-05-22 1990-08-14 B. F. Goodrich Company Homogeneous addition copolymers of ethylene and cycloolefin monomers and method for producing same
US4986648A (en) 1987-06-18 1991-01-22 Hitachi Chemical Company, Ltd. Lens and optical disc base plate obtained from copolymer of norbornyl (meth)acrylate
DE3721741A1 (de) 1987-07-01 1989-01-12 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien
US5212043A (en) 1988-02-17 1993-05-18 Tosho Corporation Photoresist composition comprising a non-aromatic resin having no aromatic structures derived from units of an aliphatic cyclic hydrocarbon and units of maleic anhydride and/or maleimide and a photosensitive agent
JPH0251511A (ja) 1988-08-15 1990-02-21 Mitsui Petrochem Ind Ltd 極性基含有環状オレフイン系共重合体およびその製法
DE3922546A1 (de) 1989-07-08 1991-01-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von cycloolefinpolymeren
US5252427A (en) 1990-04-10 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Positive photoresist compositions
KR950009484B1 (ko) 1990-06-06 1995-08-23 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 폴리올레핀 수지 조성물
JP3000745B2 (ja) 1991-09-19 2000-01-17 富士通株式会社 レジスト組成物とレジストパターンの形成方法
JPH05297591A (ja) 1992-04-20 1993-11-12 Fujitsu Ltd ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法
TW304235B (it) 1992-04-29 1997-05-01 Ocg Microelectronic Materials
JP2715881B2 (ja) 1993-12-28 1998-02-18 日本電気株式会社 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法
DE69624968T2 (de) 1995-04-21 2003-11-06 Arch Spec Chem Inc Vernetzte Polymere
DE19518693A1 (de) 1995-05-22 1996-11-28 Henkel Kgaa Maschinelle Geschirrspülmittel mit Silberkorrosionsschutzmittel
US5705503A (en) 1995-05-25 1998-01-06 Goodall; Brian Leslie Addition polymers of polycycloolefins containing functional substituents
WO1997006216A1 (fr) 1995-08-10 1997-02-20 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Composition de revetement durcissable a chaud
JP3804138B2 (ja) * 1996-02-09 2006-08-02 Jsr株式会社 ArFエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物
AU725653B2 (en) 1996-03-07 2000-10-19 B.F. Goodrich Company, The Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
US6232417B1 (en) 1996-03-07 2001-05-15 The B. F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
WO1998007759A1 (en) 1996-08-23 1998-02-26 First Chemical Corporation Polymerization processes using aliphatic maleimides
KR100261022B1 (ko) 1996-10-11 2000-09-01 윤종용 화학증폭형 레지스트 조성물
KR100211548B1 (ko) * 1996-12-20 1999-08-02 김영환 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법
KR100265597B1 (ko) * 1996-12-30 2000-09-15 김영환 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법
KR100220953B1 (ko) 1996-12-31 1999-10-01 김영환 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지
KR100225956B1 (ko) 1997-01-10 1999-10-15 김영환 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지
KR100195583B1 (ko) * 1997-04-08 1999-06-15 박찬구 양성 포토레지스트 제조용 공중합체 및 이를 함유하는 화학증폭형 양성 포토레지스트 조성물
EP0878738B1 (en) 1997-05-12 2002-01-09 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition
KR100252546B1 (ko) 1997-11-01 2000-04-15 김영환 공중합체 수지와 포토레지스트 및 그 제조방법
KR100254472B1 (ko) * 1997-11-01 2000-05-01 김영환 신규한 말레이미드계 또는 지방족 환형 올레핀계 단량체와 이들 단량체들의 공중합체수지 및 이수지를 이용한 포토레지스트
KR100321080B1 (ko) 1997-12-29 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100376984B1 (ko) 1998-04-30 2003-07-16 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법
KR100376983B1 (ko) 1998-04-30 2003-08-02 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP3847991B2 (ja) 2006-11-22
KR100321080B1 (ko) 2002-11-22
JPH11255840A (ja) 1999-09-21
US6369181B1 (en) 2002-04-09
US6608158B2 (en) 2003-08-19
IT1312366B1 (it) 2002-04-15
FR2773160A1 (fr) 1999-07-02
ITTO981083A0 (it) 1998-12-23
US20020068803A1 (en) 2002-06-06
TW515930B (en) 2003-01-01
CN1226565A (zh) 1999-08-25
GB2332679B (en) 2002-07-24
KR19990057361A (ko) 1999-07-15
GB9827043D0 (en) 1999-02-03
GB2332679A (en) 1999-06-30
NL1010914A1 (nl) 1999-06-30
CN1149237C (zh) 2004-05-12
NL1010914C2 (nl) 1999-08-26
FR2773160B1 (fr) 2001-01-12
DE19860654A1 (de) 1999-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ITTO981083A1 (it) Resina copolimerica, sua preparazione e photoresist che la utilizza.
KR100252546B1 (ko) 공중합체 수지와 포토레지스트 및 그 제조방법
US6808859B1 (en) ArF photoresist copolymers
US6132926A (en) ArF photoresist copolymers
KR100419028B1 (ko) 옥사비시클로화합물,이화합물이도입된포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트미세패턴의형성방법
ITTO981115A1 (it) Dispositivo a semiconduttore utilizzante fotoresist contenentepolimeri e procedimento per la sua fabbricazione.
US6235447B1 (en) Photoresist monomers, polymers thereof, and photoresist compositions containing the same
KR100334387B1 (ko) 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100354871B1 (ko) 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100254472B1 (ko) 신규한 말레이미드계 또는 지방족 환형 올레핀계 단량체와 이들 단량체들의 공중합체수지 및 이수지를 이용한 포토레지스트
KR100313150B1 (ko) 리소콜릴에시딜(메타)아크릴레이트 단량체와 그를 도입한 공중합체 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트
KR20000015014A (ko) 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
US6200731B1 (en) Photoresist cross-linking monomers, photoresist polymers and photoresist compositions comprising the same
JP3536015B2 (ja) フォトレジスト用単量体とその製造方法、フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子
US6462158B1 (en) Polymerizable compounds having norbornanelactone structure and polymers
US6461788B1 (en) Polymerizable compounds having cyclohexanelactone structure and polymers
US20040241569A1 (en) Chemically-amplified resist compositions
JP2000351812A (ja) 新規な(メタ)アクリル酸エステル、新規なノルボルネン誘導体、およびそれらから誘導される新規なポリマー
KR20000026059A (ko) 신규한 모노머, 그의 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 및 제조방법
KR20010036720A (ko) 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
KR20070075195A (ko) 감광성 고분자 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물