TW513418B - Thiazole derivatives, their production and use - Google Patents
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513418 A7 B7 五、發明説明（1 ) 抟術镅域 本發明為有關一種新穎之I*唑衍生物。 背暑枝g 迄今已知有各種I*唑衍生物，其中一些化合物具有與 本發明略為類似之取代基，如下述文獻所揭示。 JP-A-2-306916號案揭示血小板黏著之抑制劑，包括 下式之吲睬化合物，
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式中X為S或〉N-R3(R3為H、低级烷基等）；R1為鹵素、氰 基、經氰基取代之低级烷氧基、於苯環上具有取代基之苯 基-烷基、經取代之呋喃基-烷氧基、經取代之吡咯啶基_ 烷基、經取代之胺基、經取代之胺基-烷基或-烷氧基等； R2為任意具有烷基取代基之吡咯基、吩基、吡啶硫基-低级烷基、苯基而任意具有選自低級烷氧基、低级烷基、 0H、鹵素或-0-Y-NR8R9(Y為低级伸烷基，R8及R9各為Η 、 低级烷基、環烷基、或二者聯合形成含氮之5或6員飽和雜 環基）、或- NR^R^U10及R11各為Η 、低级烷基、經取代 之苯基、或二者聯合形成雜環基）之1至3個取代基。然而 ，此文獻之吲睐化合物與本發明唑化合物於Β*唑核第2 位置之取代基明顬不同。此外，此文獻未揭示如本發明具 有蛋白質激_C抑制活性之任何化合物。 歐洲專利318 084號（二美國專利4,957,932號及 5,037,840號）案揭示下式之苯并雑唑為白三烯素拮抗劑及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210,χ 297公釐） 3 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 ) 白三烯素生合成抑制劑，且作為治氣喘 抗過敏、消炎及
(X2)厂(a^RVizViCRMp-Q1 (X3)r(CR3R3)m.-(Z2)f(CR3R4)^Q2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R1為Η、鹵素、烷基等；R2為烷基、烯基等；R3為Η或 R2; R4為Η、歯素、-Ν〇2等·· R5為Η、歯素、-Ν〇2等；R7為 Η或烷基；X2及X3為0、S、S(0)等；X4為NR3、0或S; Ζ1及 Z2為-CONR3-或-HET(-R3，-R5)-;及 Q1 及 Q2 為-COOR3、 -C0NHS(0)2R13、-CN等。然而，此文獻之此等苯并雜唑與 本發明1«唑化合物不同之處主要在於唑核第2位置之取代 基。此外，此文獻未揭示具有蛋白質激酶C抑制活性之任 何化合物。 具有與上述歐洲專利318 084號案之苯并雜唑類似化 學结構之一些《唑或苯并噬唑化合物亦揭示於PCT公報W0 93/21168號及W0 93/21169號案中，其中述及彼等化合物 係作為白三烯素拮抗劑用，但是，此等文獻之此等®唑或 苯并《唑化合物同樣地與本發明唑化合物於唑核第2位 置之取代基明顯不同，而且此等文獻亦未揭示具有蛋白質 激醜C抑制活性之任何化合物。 醏明馄示 本發明之速唑衍生物為新穎ib合物，未揭示於任何夂 獻 且具有下式（1 ): 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 513418 A7 B7 五、發明説明（ 〇 R4 ,II I R3—C-N—(T)
⑴ 式中T為低級伸烷基； u為0或1 ; R1及R2相同或不同，各為氫原子或低级烷基，或二者 聯合形成-(CH2)n-基U為4或5)或形成苯環，該苯環可任 意經選自低級烷基、低级烷氧基、硝基、任意具有低级烷 基取代基之胺基、或鹵原子之一員取代。 R3為下式之基： .C〇一 CH=CRllb-(C〇)p-RUa 或 ' R6 式中Rllb、p、Rlla之定義悉如後述；A為低级伸烷基； A—(Z),
請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 為0或S; S為0或1; m為1或2; R4為氫原子或低级烷醯氧基-低级烷基； 諸R5可相同或不同，各為選自下列基團之一員：（a) 氫原子、（b)任意具有羥基取代基之烷基、（c)鹵原子、 (d)下式之基·· -(0)t-A-(C0)a -KR7R8[式中 t 為 0或 1，A為 低级伸烷基，β為0或1，R7及R8相同或不同，各為氪原子 或低級烷基，或二者及與其相鐽接之氮原子聯合形成可插 入氮或氧原子之5至7員飽和雜環基，該雜環基任意經選自 下式之基：-(A)a -NR9R10(式中Α及ft之定義如上述，R9 及R1G相同或不同，各為氫原子或低級烷基，或二者及與 其相鐽接之氮原子聯合形成可插入氮或氧原子之5至7員飽 和雜環基，該雜環基任意具有低级烷基取代基）、任意具 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨〇 / 297公釐； 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 4 ) 有 羥 基 取 代 基 之 低 級 烷 基 羥 基 及 低 级 烷 醸 基 中 之 一 員 取 代 ]、 (e) 低 級 氧 羰 基 -低级烷基、 (f ) 低级烷醯氧基- 低 级 烷 基 Λ U)任意具有鹵素取代基之低级烷氧基、 (h)經 鹵 素 取 代 之 低 级 基 (i )經羧基取代之低級烷基、 (j ) 低 級 燒 氧 羰 基 (k )低級烯氧基、 ( 1) 苯 基 -低级院氧基、 (m ) 環 烧 氧 基 Λ (η )苯基、 (〇) 苯 氧 基 (P)羥基、 (q ) 低 级 硫 基 、 (r )低级烯基、 或（s ) 任 意 具 有 低 级 烷 基 取 代 基 之 胺 基； R6 為 下 式 之 基 • (1) -CO -CH = CR 11 b - (C0) P _ R 1 1 a 或 (2 )-C0 -C 2 C -C0R 14 P為0或 1 ； R 1 lb 為 氫 原 子 或 低 级 焼 基 $ R 1 1 a 為 羥 基 低 级 院 氧 基 Λ 或 含 有 選 白 氮 氧 或 硫 原 子 中 之 1 至 4 個 雜 原 子 作 環 成 員 之 5 至 10 員 單 環 或 二 環 飽 和 或 不 飽 和 雜 環 基 9 該 雜 環 基 任 意 具 有 選 白 下 面 組 群 之 1 至 3 個 取 代 基 ： ⑴ 低 级 基 (i i ) 下式之基： -(B) A -NR 1 2R13[式中β之定義如上述ί • Β為 -C0- A- (A 之 定 義 如 上 述 )、 •羰基、 k或低级伸烷基1 .R 12 及 R 1 3 相 同 或 不 同 t 各 為 氫 原 子 Λ 低 級 基 或 低 级 烷 基 ( 經 任 意 具 有 低 级 烧 基 取 代 基 之 胺 基 取 代 ) t 或 二 者 及 與 其 鏈 接 之 氮 原 子 聯 合 形 成 可 插 入 氮 或 氧 原 子 之 5 至 1 2 :員 飽 和 Λ 單 環 二 環 或 螺 環 雜 環 基 9 該 雜 環 基 任 意 具 有 選 白 低 级 烷 基 低 級 氧 羰 基 經 低 級 氧 基 取 代 之 低 級 基 Λ 任 意 具 有 低 級 基 取 代 基 之 胺 基 $ 及 經 羥 基 取 代 之 低 級 基 中 之 取 代 基 1 、 (ί Η )低级烷氧羰基 、1 (ί V d經羥基取代之低鈒烷基 、( v ) 〇比 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 / 297公缝） ^ Q Λ 7 t； 請 先 閱 讀 背 ιέ 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 513418 A7 B7 五、發明説明（5 ) 請 先 閲 讀 背 意 事 項 填 寫 本 頁 啶基，於吡啶環上經任意具有鹵素取代基之低级烷基任意 取代、（vi)經鹵素取代之低级烷基、（vii)低級烷氧基、 (viii)環烷基、（ix)羥基、（X)經四氫吡喃氧基取代之低 级烷基、（xi)嘧啶基、（xii)經低級烷氧基取代之低级烷 基、Uiii)羧基、（xiv)苯基-低级烷氧基、（XV)苯基-低 級烷基，於苯環上任意具有低级伸烷二氧基、（xvi)低级 烷醯氧基、及（xvii)六氫吡啶基於六氫吡啶環上任意具有 低级烷基取代基： R14為羥基或低級烷氧基；及 當m為1時，A及R5基可聯合形成下式之基： JCH,), R6 (式中R6之定義如上述，r為0、1或2)，或m為2時，兩個 R5基可聯合形成低級伸烷二氧基、低级伸烷基，或下式之 基：-(CH2)2-C0NH-，或R5及R6基可聯合形成下式之基·· -C〇-CH(R28)-CH(R28’）-W-[式中 * R28及 R28’為氫原子或 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇29b 羧基，但是R28及R28’不同時為羧基，及W為- N(R23叫-或 •R29b · >^ (式中氫原子或低級烷基，R29b為低 级烷基，及X為鹵原子）]， 或其塩。 式（1)之《唑衍生物對蛋白質激SSC(PKC，Ca2 + /磷脂 依賴性絲胺酸/蘇胺酸蛋白質磷酸酯酶）具抑制活性*而作 為蛋白質激SSC抑制劑用 本紙張尺度適用中國國家標皁（CNS) Λ4規格（2!0 X 297公缝〉 7 3 9 0 7 5 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 513418 Λ7 B7 五、發明説明（6 ) 已證實PKC於調節各種生物櫬能上（例如代謝調節、细 胞增殖、细胞分化、神經傳遞子之釋放反應等）•扮演重 要角色。因此，顯示出PKC抑制劑可用以預防或治療由PKC 參與之上述生物機能亢進（hyperaction)引起之各種疾病 0 詳言之，含本〇*唑衍生物作為活性成分之蛋白質激酶 C抑制劑，藉由抑制自T -细胞衍生物之细胞激肽素如IL-2 、或消炎性细胞激肽素如TNF-α之產生，可作為自體免疫 疾病（例如風濕性闞節炎、全身性紅斑性狼瘡、多發性硬 化症、牛皮癬等）、各種過敏性疾病（例如局部性迴腸炎、 潰瘍性结腸炎、氣喘、異位性皮虜炎）之治療劑；對器官 移植之排斥、G V H D反應等之保護劑；器官如心臟、肝臟、 腎臟、腦等之各種缺血性疾病、急性胰臓炎、敗血症、灼 傷引致之多發性器官衰竭、ARDS之預防或治療劑用。 再者*藉由與PKC有闞之其他生物機能例如细胞增殖 、激素分泌、代謝調節等，本發明之蛋白質激酶C抑制劑 可用以預防或治療癌症、糖尿病、阿玆海默氏病、動脈硬 化症、HIV感染、腎炎、血管炎等。 上述式（1)中之各基特指下述基。 低級烷基包含直鐽或具支鰱Ci-C6烷基，例如，甲基 、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基 、己基等。 低級烷氧基包含直鏈或具支鰱C1-C6烷氧基，例如， 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第三丁氧 本紙張尺度適用中國國家標蕈（CNS ) Λ4規洛ί 2丨0,< 公％ ) 3 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
513418 A7 B7 五、發明説明（7 )基、戊氧基、己氧基等 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 C1例醯基己- 8 乙己丙、、等 ，伸基 成，高 鐽，乙戊 -,3-C、、 羥基基基 如基丁 形基、 支^)3-氧 7>1C1基基3-乙己辛 例甲伸 起環基 。 具 醯基 S 鏈甲戊、羥羥羥 ，二、 一雑啉 子或S®基戊甲基 支，、基 -6-- 基2-基 子和嗎 原鍵Ϊ*乙5-1 一ΪΦ具如基乙-2、oo 烧2,甲 原飽、 碘直il氧、1-或例丁 羥基基 伸、伸 氮員基或含⑽醯基1’,®ii,三1-甲戊 6基基 之g7p» 子包6¾丁丁、 直 Μ 第、二羥^，丙乙 接 5 吡 原基-C1-氧基-、 含$ 、基卜5-·CI伸、 鄰之氫 溴烷C2、 醯己S 包Μ基乙1, 、7 鐽基基 其子六 、 級鏈基丁氧 W 基 丁羥、基 支-Φ甲 與原、 子低支乙異羰 烷@異2-基戊 具2-伸 和氧基 原之具氧4-丁 之目、、丁 經？ 或、基 〇 或嗤 雖1控 1 氛代或醯、三 基 基基羥三， 鏈基甲 R 子吡 、 取鐽丙基第- 代13丁甲4-4--3直丙、。及原氫 子基直 2 丁 61 取 、經、5 基 含伸基等 RS六 原氧個、氧、基。基 Γ 基、基 5’ 甲 包、丙基或一 、 有 I 氟醯C2基醢基甲等羥纟丙基丙、2 基基伸己、另基 I 具 00 ► 為烷1^甲乙己 2 基有 I、異辛羥基、 烷乙基伸 R 入啶 I W 子級經氧 4 氧、丙具任、 、二丙基 伸伸-Φ、7a插咯 原低M醢、醯基氧意 ί 基基3-羥丙 级、1-基R7未吡 S可， i 鹵經 乙基乙乙醯任丨丙庚 2 二異 低基、戊由或 ， 丙6-氧乙 基、、、3-羥 甲基伸 人如 -C如氧、醯二 烷基基基 1’卜。 伸丙、 插例 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適中國國家標隼（C\S ) A4規格（2!0 < 297公t ) 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（8 ) 六氫吡畊基、高嗎啉基等。 任意具有羥基取代基之低级烷基，除了上述低级烷基 以外，包含可任意具有1至3個羥基取代基之直鏈或具支鐽 羥 請 先 閲 ik 背 ιέ 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁
Ci-C6烷基，例如，羥甲基、2-羥乙基、卜羥乙基 丙基、2,3-二羥丙基、4-羥丁基、1,1-二甲基-2-羥乙基 、5,5,4-三羥戊基、5-羥戊基、6-羥己基、1-羥異丙基、 2-甲基-3-羥丙基等。 低級烷醯基包含直鏈或具支鏈Ci_C6烷醢基，例如， 甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、 第三丁羰基、己醢基等。 經下式之基：-(A)n -NR9R1Q(A為低级伸烷基，為 0或1，R9及R1Q相同或不同，各為氫原子或低级烷基，或 R9及R1Q和與其鐽接之氮原子聯合形成插入或未插入另一 氮原子或氧原子之5或7員飽和雜環基，且該雜環基任意 具有低级烷基取代基）、任意具有羥基取代基之低级烷基 、羥基及低级烷醢基取代之上述雜環基包含具有選自下式 之基·· -(AU -NR9R10(A為直鐽或具支鐽Ci-C6伸烷基， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 或 ο 為 ΛΧ 鏈 支 具 或 鐽 直 或 子 原 氫 為 各 同 不 或 同 相 ο 1 R 及 成 形 合 聯 子 原 氮 之 接 鐽 其 與 和 ο 1* R 及 9 R 或 基 烷 或 5 鏈 支 之具 子或 原鐽 氧直 或 子 原 氮有 一 具 另意 入任 插基 未環 或雜 入 該 插且 個 3 至 ’ 代 基取 環基 雜烷 和 飽 員 6 3 至 、 述 比 mi nu 基ha 烷 之 六 鐽基1- 支代· 具取 或個 鏈 3(4 直至2-11 之 - 、 之 * i S 取趣比 基 6 氫 羥-C六 個C1基 鏈甲 有具 ， 具或如 意鐽例 任 宣 ， 、 及 基 } 基環 基羥雑 基 甲 本紙張尺度適用中國國家標隼k CNS丨A4規格(,21!) < 297公慶） 10 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 9 ) 1 m 基 )甲基嗎啉基、 4-(4- 甲 基 -1 -六氫吡阱基）六 氫 吡 啶 基 I 1 4- 甲基 高 六 氬 吡 m 基 4- (2 -羥乙基）六氫吡肼 基 Λ 4- 嗎 1 1 啉 氫吡 啶 基 2- [(1- 吡 咯 啶 基 )甲基]嗎啉基、 4- 羥 基 _Α·> 1 I 請 I 1 氫 吡 啶基 Λ 4- 乙 醯 基 氫 吡 m 基 \ 4- 二甲胺基六 氫 吡 啶 基 先 1 I 讀 I 4- (4 -甲基- 1 - 髙 |_丄· 氫 吡 m 基 )六氫吡啶基、4-(4, 5- ___ 甲 背 1 面 1 之 I 基 -1 -高六氫吡阱基） 氫 吡 啶 基 4- (3-甲基-4- 乙 基 -1 - 注 | 意 1_義 氫 吡畊 基 )六氫吡啶基、 4-(3- 甲 基 -4 -正丙基- 卜 -1^ 氫 吡 1 再4 || 胼 基 )六氫吡啶基、 4 -（3, 4- 二 甲 基 -1 -六氫吡姘基） 氫 吡 填· 寫 本 -ίΓ ,1 裝 | 啶 基 、4 - (4 -異丙基- 3- 甲 基 六 氫 吡 畊 基）六氫吡啶基、 ,4 - Ά 1 1 (4 -甲基- 3- 異 丙 基 氫 吡 基 ) 氫 吡啶基、2 - 甲 基 吡 咯 1 1 啶 基 、3- 乙 基 吡 咯 啶 基 2 , 3- 二 甲 基 吡咯啶基、 2 , 3 , 4- 二 1 1 甲 基 吡咯 啶 基 2- 丙 基 嗎 啉 基 3- (1 -€咯啶基）吡 咯 唯 基 訂 I 、 3- 異丙 基 嗎 啉 基 2 , 3- 二 甲 基 嗎 啉 基、4-正丁 基 氫 吡 1 1 I 啶 基 、3, 4 , 5- ,zr 甲 基 -1— 氫 吡 啶 基 、 3- 戊基六氫吡 基 Λ 4- 1 1 I 甲 基 高六 氫 吡 畊 基 4 , 5- 二 甲 基 高 氫吡畊基、 4 - 己 基 高 1 |丨 氫 吡畊 基 3- 甲 基 -4 -乙基六氫吡畊基、3 -甲基- 4 - 正 丙 ’線 1 基 -1 -六氫吡畊基、 •3 ,4 -二甲基六氫吡畊基、4 -異丙基- 3 - 1 1 甲 基 六氫 吡 阱 基 4- 甲 基 -3 -異丙基六氫吡阱基、 、4 - 甲 基 1 I 高 嗎 啉基 、 3- 丙 醯 基 吡 咯 啶 基 \ 4- 丁 醯基六氫吡 啶 基 Λ 4- 1 1 I 戊 醯 基六 氫 吡 畊 基 3- 己 醯 基 嗎 啉 基 、4 -乙醜基 高 氫 吡 1 1 I m 基 、3 - 羥 基 嗎 啉 基 Λ 4_ 羥 基 高 六 氫 吡阱基、4- 羥 基 氫 1 1 吡 m 基、 3 一 羥 基 吡 咯 啶 基 Λ 3- 羥 甲 基 吡咯啶基、 3 - (3 ί _ m 1 1 丙 基 )嗎_基 、2 羥甲基高嗎啉基 、2 -(4 -甲基-1 - .1- 氫 吡 1 1 基 )甲基高嗎啉基 、4 ：-( :1 , 3 - 二 羥 基 -2 -丙基）六 氫 吡 阱 基 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ,) A4規格（21ι) < ; 1 1 3 9 0 7 5 513418
7 7 A B 基 肼 Dtfc }氫 10六 明基 説KJ明-發7 五
Dtt \J/ 基 畊 Dtt 氫 六 高 I 1X I 基 甲 基 啶 咯 基 甲
基 胼 Btt 氫 六 基 甲 基 啶 Btt 氫 六 I 1 /(V 基 甲 基 畊 ott 氫 六 基 甲 V)/ 基 阱 ott 氫 六 高- 1* - 基 甲 甲 基 等 基 畊 Bit 氫 六 基 甲 \1/ 基 姘 Dtb 氫 六 - 1X - 基 甲 經 含 包 基 環 雜 述 上 之 代 取 基 烷 級 低 經 鏈 支 如 例 基 環 雜 述 上 之 代 取 基 烷 6 具吡 或氫 鏈六 直基 個 甲 3 至4-1 基 畊 基 姘 att 氫 六 基 甲 基 啶 咯 flth 基 乙 基 丙 基基 甲啶 卜Dtt 、 氫 基 六 啶基 咯丁 Dtt4 吡 二 氫5-六4, 高 、 基基 甲 畊 4-Dtt 、 氫 咯 3 基基 吡 、阱甲 、 基 基畊 啶吡 吡氫 氫 六 六 高 基基 甲乙 三4-- 5 、 4,基 3 咐 、 嗎 基基 啶戊 - 3 、 基 基甲 0^3-吡 、 氫基 六 姘 基吡 己氫 4-六 、 高 六 高 基 甲 六 基 乙 甲高 3 基 - 甲 基 丙4-異 、 4基 、 畊 基吡 姘氫 吡 六 氫基 六 丙 基異 丙3--Ξ* 4 I 甲 基4-甲 、 3-基 、 讲 ««; 氫 六 基 基 畊 Btt 氫 羰 氧 烷 。 級 等低 基經 啉 嗎 支 具 或 鐽 直 之 子 原 氧 甲 如 例 基 烷 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 基 丙 羰 氧 乙 基 己 羰 甲 羰氧 氧醢 戊烷 2-級 、 低 基 經 丙 羰 取 基 氧 醢 烷 6 基 甲 氧 醢 醢 丙 取烷 甲氧-基取 之乙 基鐽羰乙 基乙基 t 氧 有 具 經 含 包 基 烷 级 低 之 代 碳 個 6 至 6 、 -C基 c 1甲 鐽羰 支氧 具乙 或 、 鐽基 直丙 之羰 代氧 取甲 基3- 羰 、 氧基 羰 基 基 戊 羰 氧 丙 異 基 乙 羰 氧 ·!線 氧 丙 氧 丁 三 第 零 3 - 基 甲 鰱 支 具 或 鏈 直 經 〇 含 等包 基基 甲烷 羰级 氧低 己之 鰱 支 具 或 鐽 直 基 氧 _ 丁 異 - 4 、 基 丁 氧 醯 乙 醯基 乙基 , 丙 如氧 例醯 丨 乙 基 3 烷 、 6 C 基 I'乙 :氧 基 戊 氧 醯 戊 乙 本紙張尺度適用中國國f標準（CNS ) A4規洛；210 < 公f )
2 1-L 3 9 0 7 5 513418 Β 明 説明發 \ 五 基 己 氧 醯 基 己 氧 羰 丁 三 第 基 甲 乙 氧 醯 己 基、2-甲基-3-乙_氧丙基等。 請 先 閱 讀 背 ιέ 冬 ί 事 項 再 填 寫 本 頁 任意具有鹵素取代基之低级烷氧基包含任意具有1至 3個鹵素取代基之直鐽或具支鏈（：1-(：6烷氧基，除了上述低 级烷氧基以外，例如，三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧 基、溴甲氧基、氟甲氧基、碘甲氧基、二氟甲氧基、二溴 甲氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙 氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、4,4,4-三氯丁氧基 、4 -氟丁氧基、5 -氛戊氧基、3 -氯-2-甲基丙氧基、6-溴 己氧基、5,6-二氯己氧基等。 經鹵素取代之低级烷基包含具有1至3個鹵素取代基之 直鐽或具支鐽CrCe烷基，例如，三氟甲基、三氛甲基、 氛甲基、溴甲基、氟甲基、碘甲基、二氟甲基、二溴甲基 、2-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3-氯丙 基、2,3-二氯丙基、4,4 ,4-三氯丁基、4-氟丁基、5-氛戊 基、3 -氯-2-甲基丙基、6 -溴己基、5,6 -二氛己基等。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 經羧基取代之低级烷基包含羧烷基其中烷基部分為直 鏈或具支鏈CrCs烷基，例如，羧甲基、2-狻乙基、1-羧 乙基、3 -羧丙基、4 -羧丁基、5 -羧戊基、6 -羧己基、1,1- 甲基-3-羧丙基等 二甲基-2-羧乙基 低級烷氧羰基包含於烷氧基部分為具有1至6個碳原子 之直鏈或具支鐽烷氧羰基，例如，甲氧羰基、乙氧羰基、 丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、第三丁氧羰基、戊氧 羰基、己氧羰基等。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4規洛；210〆29?公釐 13 3 9 0 7 5 513418
B 明 説明發 Λ 五 含 包 基 氧 烷 级 低 之 代 取 基 羰 胺 經 之 基 烷 級 低 有 具 意 任 鏈 支 具 或 鏈 直 2 至 11 具 意 任 有 具 其 基 氧 烷 6 鏈 支 具 基 氧 甲 羰 胺 如 例 基 羰 胺 之 基 烷 6 或羰 鏈胺 直 -i 2 個 乙氧基、1-胺羰乙氧基、3-胺羰丙氧基、4-胺羰丁氧基、 5-胺羰戊氧基、6-胺羰己氧基、1,1-二甲基-2-胺羰乙氧 基、2-甲基-3-胺羰丙氧基、甲基胺羰甲氧基、1-乙基胺 羰乙氧基、2-丙基胺羰乙氧基、1-乙基胺羰乙氧基、2-丙 基胺羰乙氧基、3-異丙基胺羰丙氧基、4-丁基胺羰丁氧基 、5-戊基胺羰戊氧基、6-己基胺羰己氧基、二甲基胺羰甲 氧基、2-二乙基胺羰乙氧基、2-二甲基胺羰乙氧基、（N-乙基-N-丙胺基）羰甲氧基、2-(N-甲基己胺基）羰乙氧 基等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 任意具有低级烷基取代基之經胺基取代之低级烷基包 含直鐽或具支鏈！：：-。烷基，其經任意具有1至2個Ci-Ce烷 基取代基之胺基取代，例如，胺甲基、2 -胺乙基、1-胺乙 基、3-胺丙基、4-胺丁基、5-胺戊基、6-胺己基、1,1-二 甲基-2-胺乙基、2-甲基-3-胺丙基、甲基胺甲基、1-乙基 胺乙基、2-丙基胺乙基、3-異丙基胺丙基、4-丁基胺丁基 、5-戊基胺戊基、6-己基胺己基、二甲基胺甲基、（N-乙 基丙胺基）甲基、2-(N -甲基-N-己胺基）乙基等。 由R12及R13和與其郯接之氮原子聯合形成之插入或未 插入另一氮原子或氧原子之5至12員鉋和雜單環、雜二環 或雜嫘環基包含，例如，啦咯啶基、六氫吡啶基、六氫啦 畊基、嗎啉基、高六氫吡姘基、高嗎啉基、1,4 -二吖雙環 本紙張尺度適用中國國家漂草（CNS ) A4規洛；210 <2()7公釐） 1 4 3 9 0 7 5 513418 Λ7 B7 二吖螺[ 基 五、發明説明（13 [4.3.0]壬基、1,4 -二吖雙環[4·4·0]癸基 5 . 5 ]十一基等。 經低级烷氧基取代之低級烷基包含具有1至3個直鏈或 具支鐽Ci-Cs烷氧基之直鐽或具支鐽^-。烷基•例如，甲 氧甲基、3-甲氧丙基、乙氧甲基、2-甲氧乙基、3-乙氧丙 基、4-乙氧丁基、5-異丙氧戊基、6-丙氧己基、1,1-二甲 丁氧乙基、2-甲基-3-第三丁氧丙基、2-戊氧乙基 己氧甲基等。 任意具有低级烷基取代基之胺基包含任意具有1至2個 直鐽或具支鏈Ct-Cs烷基之胺基，例如，胺基、甲胺基、 乙胺基、丙胺基、異丙胺基、丁胺基、第三丁胺基、戊胺 基、己胺基、二甲胺基、二乙胺基、二丙胺基、二丁胺基 、二戊胺基、二己胺基、N -甲基乙胺基、N-乙基-N-丙 請 先 閲 讀 背 意 寫 本 頁 基 胺 基 甲 基 胺 等 基 胺 己 I N I 基 甲 、 羥 基 經 烷及 級 ， 低基 之胺 代之 取基 基代 氧取 烷基 级烷 低级 經低 、 有 基具 烷意 级任 低 、 自基 選羰 有氧 具烷 級 低 經濟部中央慄準局員工消費合作社印製 環C1 雜鏈 述支 上具 含或 包鐽 基直 環 ·· 雜基 述代 上取 之之 基述 代下 取 自 之選 中個 基 3 烷至 级 1 低有 之具 代其 取 ， 基基 鏈 支 具 或 鏈 直 個 3 至 11 有 具 基 烷 或 鏈 直 之 基 氧 烷 鐽 支 具 直 之 子 原 碳 個 6 至 ΊΧ 有 具 分 部 基 氧 烷 於 基 烷 6 個 2 至 ii
- 0 cl支 鐽具 支或 具鐽 或 直 鐽 之 直基 代 取 基 有羥 具 意 任 、 有 基具 羰及 氧 ， 烷基 鏈胺 支之 具基 或烷 6 鐽 C 個 3 基 烷 6 如 例 基 畊 Qth 氫 六 至基 11 甲 氫 六 基 甲 基 off lltt 基 姘 吡 氫 六 基 乙 基 姘 ath 氫 六 高 基 甲 本紙張尺度適用中國國家標孳（CNS ) A4規格i 2 K) / 297公f ) 5 -—* 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（14 ) 甲胺基六氫吡啶基、4 -第三丁氧羰基高六氫吡畊基、4 -正 丁基高六氫吡畊基、4-(2 -羥乙基）六氫吡畊基、3 -甲基六 氫吡畊基、4-(1,3 -二羥基-2 -丙基）六氫吡阱基、4-(1,3-二羥基-2-丙基）高六氫吡畊基、3,4,5 -三甲基六氫吡畊基 、4 -異丙基六氫吡姘基、3,3,4 -三甲基六氫吡肼基、4,5-二甲基高六氫吡姘基、3 -甲基-4-乙基六氫吡畊基、3-甲 基-4 -正丙基六氫吡姘基、3 -正丙基-4-甲基六氫吡姘基、 3 -甲基-4-異丙基六氫吡畊基、3 -乙基-4 -甲基六氫吡阱基 、3 -甲基-4-(2 -甲氧乙基）六氫吡畊基、3 -甲基- 4- (2-羥 乙基）六氫吡畊基、3 -異丙基-4-甲基六氫吡阱基、4 -甲基 -1,4-二吖螺[5·5]十一基、3 -胺基-1,4 -二吖雙環[4.4.0] 癸基、5 -羥甲基-1,4 -二吖雙環[4.3.0]壬基、3 -乙氧羰基 高嗎啉基、3 -二乙胺基嗎啉基、3 -甲氧甲基吡咯啶基等。 任意具有鹵素取代基之低级烷基，包含除了上述低级 烷基以外，例如，經鹵素取代之低级烷基。 任意具有低级烷基取代基之吡咯基（於吡啶環上可任 意具有鹵素取代基）包含具有1至3個直鐽或具支鐽（：1-(：6烷 基之吡啶基，其於吡啶環上任意具有1至3個鹵素取代基， 例如，ntt啶基、3 -甲基吡啶基、4-乙基吡啶基、2-丙基 €啶基、3-丁基吡啶基、4-戊基吡啶基、4-己基吡啶基、 3,4 -二甲基吡啶基、3,4,5 -三甲基吡啶基、3 -三氟甲基吡 啶基、2 -氯甲基吡啶基、4-(5 -溴己基）吡啶基、3 -碘甲基 啦啶基、4-(2,2,2 -三氟乙基）吡啶基、4-(5,6 -二氡己基） 吡啶基等。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 < 297公t ) 1 6 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事填寫本頁) •裝· 訂 線 513418 A7 B7 五、發明説明（15 ) 環烷基包含C3-C8環烷基，例如，環丙基、環丁基、 環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。 經四氫吡喃氧基取代之低级烷基包含經四氫吡喃氧基 取代之烷基，其中烷基部分為直鏈或具支鏈Ci-C6烷基， 例如，（2 -四氫吡喃基）氧甲基、2-(3 -四氫吡喃基）氧乙基 、1-(4 -四氫吡喃基）氧乙基、3-(2 -四氫吡喃基）氧丙基、 4- (3 -四氫吡喃基）氧丁基、5-(4 -四氫吡喃基）氧戊基、θα-四氫 吡喃基 ） 氧 己基、 1,1-二甲基 -2-(3-四氫吡 喃基） 氧乙基、2 -甲基- 3- (4 -四氫吡喃基）氧丙基等。 苯基-低级烷基包含苯烷基，其中烷基部分為直鐽或 具支鏈Ci-Cs烷基，例如，苯甲基、2-苯乙基、1-苯乙基 、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基、6-苯己基、1,1-二甲 基-2-苯乙基、2 -甲基-3-苯丙基等。 苯基-低级烷氧基包含苯基烷氧基，其中烷氧基部分 為直鏈或具支鏈（^-(：6烷氧基，例如，苯甲氧基、2 -苯基 乙氧基、1-苯基乙氧基、3-苯基丙氧基、4-苯基丁氧基、 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5- 苯基戊氧基、6-苯基己氧基、1,1-二甲基-2-苯基乙氧 基、2-甲基-3-苯基丙氧基等。 低级烷醸氧基包含直鏈或具支鐽Ci-C6烷醯氧基，例 如，甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯 氧基、戊醯氧基、第三丁羰氧基、己醯氧基等。 於六氫吡啶環上任意具有低級烷基取代基之六氫吡啶 基包含任意具有直鐽或具支鏈Ci-C6烷基之六氫吡啶基， 例如，六氫吡啶基、1-甲基-4-六氫吡啶基、1-乙基-3-六 本紙張尺度適用中國國家揉糸（CNS ) A4規洛* 丨;）、< 297公綮） 1 7 3 9 0 7 5 513418
B 明發Qtt 、 氫 五 明 説 基基 啶丁 基 啶 BH: 氫 六- 2- 基 乙 基 啶 Dtt 氫 六- 4 麵 基 丙 、 基 基丁 啶異 Dltl- 氫 、 六基 4-Dg - lltt 氫 六 - 三 基第 lilt、 氫基 六 啶 4-Dtt •氫 六 基 戊 基 7 己基 等 基 啶 Btb 氫 六 低 I 基 苯 之 基 代 取 基 氧二 烷 伸 級 低 有 具 意 任 上 環 苯 於 烷 6 伸-C 1X 4 C -C鍵 C 支 鏈具 支或 具鏈 或直 鏈為 直分 有部 具基 意烷 任中 上其 環 ， 苯基 於烷 含基 包苯 基之 烷基 級氧 如 例 外 以 基 烷 级 低 雄 基 苯 述 上 了 除 基 甲 伸 基 甲 苯 基 乙 \1/ 基 苯 氧二 乙 伸 乙 伸 烷氧氧 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 基 乙 基 苯 基 丙 \1/ 基 苯 氧二 甲 伸 三 伸 四 基 丁 \17 基 苯 氧二 甲 甲 伸 基 戊 \17 基 苯 氧 等 基 己 基伸 氧四 二 、 烷基 伸氧 4 二 吖甲 C1伸 鏈 三 支 、 具基 或氧 鏈 二 直乙 含伸 包 、 基基 氧氧 基 二 二 苯烷甲 氧伸伸 二 級 ， 甲低如 伸 例 三 ， 等 基 氧二 甲 之 子 原 雜 個 4 至 之 子 原 硫 及 子 原 氧 子 原 氮 白 選 有 具 單 雜 和 飽 不 或 和 飽 員 ο 11 至 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
六 、 基 啶 fltt 氫 六 基 啶 咯 比 D , 環 如二 例吖 含1-包 、 , 基 基啉 殘嗎 環 、 二 基 雜畊 或吡 環氫 基基 辛壬 基 啉 嗎 高 基 胼 Dth 氫 六 高 環 雙 吖二 環 雙 吖 基 啶 啦 、 基 癸 四 基 吩 睡 Λ 基 啶 nit 氫 基 啉 of 基 唑 三 基 畊 嗒 、 基 啶 嘧 基 畊 吡 、 基 、 基唑酮 唑 《 諾 四并吟 1 苯基 4,、啉 ,3基咯 2 林 qoi、 、 氫基 二 咯 -lltb 基 唑 三 基 啉 嗎 硫 基 烷 茂 諾 時 氫 二 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2!0 < 297公釐） 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（17 ) 四氫時啉、2,3,4,5 -四氫呋喃基、吲睬基、異吲睬基、3H -吲睬基、吲睬啉基、吲睬啶基、》§丨唑基、苯并咪唑基、 苯并枵唑基、咪唑啉基、眯唑啶基、異of啉基、萘啶基、 of唑啶基、時喏咐基、哮啉基、呔畊基、色滿基、異吲睬 啉基、異色滿基、吡唑基、1,3,4 -二唑基、1,3,4-¾二 唑基、B*吩基、咪唑基、吡唑啶基、苯并呋喃基、2,3 -二 氫苯并[b]呋喃基、苯并〇*吩基、四氫吡喃基、4H-色烯 基、lH-n?丨唑基、2 -眯唑啉基、2-吡咯啉基、呋喃基、枵 唑基、異枵唑基、〇*唑基、〇*唑啉基、異{«唑基、nth喃基 、吡唑啶基、2 -啦唑啉基、奎寧環基、1,4 -苯并鸣肼基、 3,4-二氫-21^1,4-苯并鸣讲基、3,4-二氫-2[1-1,4-苯并1« 畊基、1,4 -苯并噬畊基、1,2,3,4 -四氫異〇f啉基、1,2,3,4 -四氫卩董唯咐基、1,3 -二峨-2,4 -二氫禁基、1,4 -二理禁基 、2,5 -二氫呋喃并[3,4-c]吡啶基、2,3,4,5,6,7 -六氫-1H -吖庚因基、1,2 ,3,4,5,6,7,8 -八氫偶氮辛基（ octahydroazocinyl)、1,2,3,4,5,6 -四氫 0琴庚因基、1，3-二垮茂烷基、3 , 4 , 5，6 -四氫-2 Η -地喃基、5 , 6 -二氫-2 Η - € 經濟部中央標準局員工消費合作社印t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 喃基等。 具有選自（i)低级烷基·· （ii)-(B)a -NRi2R13基U之 定義同上述，B為-C0-A -基U之定義同上述）、羰基或低级 伸烷基，R12及R 13相同或不同•各為氫原子、低級烷基、 任意具有低级烷基取代基之經胺基取代之低級烷基、或和 與其郯接之氮原子聯合肜成插人或未插人另一氮原子戎氧 原子之5至12員飽和雜單環、雜二環或雜嫘環，該雒環《 木紙張尺度適用中國國家標準 ( CNS ) Λ4規洛（210 < 297公喹； 3 9 0 7 5 513418 7 Β 基 氧 烷 级 低 經 基 羰 氧 烷 級 低 基 烷 级 低 白 選 有 具 月意 、可 五 明 説 羥 經 及 基 胺 之 基 代 取 基 烷 級 低 有 具 意 任 基 烷 级 低 之 代 取 基 代 取 之 基 烷 级 低 之 代 取 基 基 羰 氧 烷 级 低 基 烷 级 低 之 代 取fchos基 基一、0 羥(S级 經基低 基 i 代(V 取 ； 素基 鹵氧 有烷 具级 意低 任i) ♦ ΤΑ 上 V 環ί 啶·’ flfch 於 啶之 吡代 之取 代 素 取鹵 基經 烷1) 级(V 低 ； 經丨 意 任 基 烷 環 基 羥 基 烷 级 低 之 代 取 基 氧 喃 ott 氫 四 經 基 啶 嘧 — si 氧 ζ 基 氧 烷 苯 級ΐ 2 0 0 0 經-ίί代 1)基取 XI苯基 } 氧 IV二 (X烷 伸 基级 羧低 1)有 • IX i 具 { 意 ; 任 基上 烷環 级苯 低於 之 } 代XV 取ί 基·， 基 烷 级 低 及 基 氧 醯 烷 级 低 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
X 之 基 代 取 基 烷 级 低 有 具 意 任 上 環 啶 ott 氫 六 於 基 環 雜 述 上 含 包 基 環 雜 述 上 之 基 代 取 個 3 至 1 之 基 啶 基 代 取 之 述 下 自 選 個 3 至 有 具 鏈 支 具 或 鐽 直 吡其烷 氫，C6 六 訂 基；（ii)-(B)R -HR12R13 基[ft 之定義同上述，B為-CO-A- 經濟部中央標準局員工消費合作社印災 基（A之定義同上述）、羰基或直鏈或具支鐽Ci-C6伸烷基， R12及R13相同或不同，各為氫原子、直鐽或具支MCrCe 烷基、或直鏈或具支鏈C1-C6烷基而含任意具有1至2個直 鐽或具支鏈烷基取代基之胺基、或和與其鄰接之氮原子聯 合形成插入或未插入另一氮原子或氧原子之5至12員飽和 雜單環、雜二環或雜嫘環，該雜環基可任意具有1至3個選 自下述之取代基：直鐽或具支鐽Ci-C6烷基、具有1至3涸 直鰱或具支鐽C!-C6烷氧基取代基之直鐽或R支鰱C^-Ce烷 基、於烷氧基部分具有1至6個碳原子之直鐽或具支ϋ烷氯 羰基、任意具有1至2涸直鐽或具支鐽C 1 - C 6烷基取代基之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規洛（2丨0 / 297公缝） 2 0 3 9 0 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513418 A7 B7 五、發明説明（l9) 胺基，及具有1至3個羥基取代基之直鐽或具支鏈Ci-C6烷 基];(iii)於烷氧基部分具有1至6個碳原子之烷氧羰基； (iv) 具有1至3個羥基取代基之直鏈或具支鏈Ci-C6烷基； (v) 任意具有1至3個直鐽或具支鏈（：1-(：6烷基之吡啶基，於 吡啶環任意具有1至3個鹵素取代基；（vi)具有1至3個鹵素 取代基之直鏈或具支鏈^-^烷基；（vii)直鏈或具支鏈 Ci_C6院氧基；（viii)C3_Cs環综基；（ix)經基；（X)經 四氫吡喃氧基取代之烷基，其中烷基部分為直鏈或具支鐽 Ci-C6烷基；（xi)嘧啶基；（χίί)具有1至3個直鏈或具支鏈 CrC6烷氧基取代基之直鏈或具支鏈Ci-C6烷基；（xiii)羧 基；（xiv)苯基烷氧基，其中烷氧基部分為直鏈或具支鏈 Ci-Cs烷氧基；（xv)苯基烷基，於苯環上任意具有直鏈或 具支鏈Ci-C4伸烷二氧基取代基，其中烷基部分為直鏈或 具支鏈CrC6烷基；Uvi)直鏈或具支鏈CrCs烷醯氧基； 及（xvii)六氫吡啶基，於六氫吡啶環上任意具有1至3個直 鏈或具支鏈Ci-C6烷基取代基；例如，4-甲基六氫吡畊基 、4-(4 -甲基-1-六氫吡阱基）六氫吡啶基、2-(4 -甲基ΜΑ 氫吡姘 基甲基 ） 嗎 啉基、 2-(4-甲基 -1-六氬 吡畊基 甲基） 六氫吡啶基、3-(4 -甲基-卜六氫吡姘基）吡咯啶基、乙 基-1,2,3,4 -四唑基、1-第三丁氧羰基六氫吡啶基、1~甲 基六氫吡啶基、2,2 -二甲基-1,3 -二呜茂烷基、4-(3,4-二 甲基-1-六氫吡阱基）六氫吡啶基、4-(4 -乙基-1-六氫吡姘 基）六氫吡啶基、4-[Ν-(2 -二乙基胺乙基）-Ν -甲胺基]六氫 啦啶基、4-(4 -甲基-1-高六氫吡胼基）六氫吡啶基、2-U- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21G X 297公釐） 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) L裝· 1% 513418 A7 B7 五、發明説明（20 ) 乙基-1-六氫吡姘基甲基）嗎啉基、4 -二甲胺基六氫吡啶基 、2 -嗎啉基甲基吡咯啶基、4-U -吡咯啶基）六氫吡啶基、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 -異戊基六氫吡畊基、4-(2 -羥乙基）六氫吡畊基、2-U-吡咯啶基甲基）嗎啉基、4 -嗎啉基六氫吡啶基、2 -胺甲基 嗎啉基、1-二甲基胺甲羰基六氫吡啶基、1-甲基眯唑基、 4-(2 -啦啶基）六氫吡畊基、4-(3,4 -伸甲二氧苯甲基）六氫 〇比畊基、1-(4 -氯丁基）-1,2,3,4 -四唑基、2-甲氧羰基吡 啶基、2 -羧基吡啶基、4 -異丙基吡啶基、4 -羥基六氫吡啶 基、2 -甲基-3-羥基-2,5 -二氫呋喃[3,4-c]€啶基、1-環 己基-1,2,3,4 -四唑基、3-(4 -甲基-1-六氫吡肼基）吡咯啶 基、1-[(3-3,4,5,6-四氫-211-〇比喃基）甲基]-1，2,3,4-四 唑基、1-(3 -氯丙基）-1,2,3,4 -四唑基、2-胺甲醯基吡咯 啶基、4-(3 -三氟甲基-2-吡啶基）六氫吡胼基、4-苯甲基 六氫吡啶基、4 -正丁基-1,2,3,4 -四唑基、4-胺甲醯基六 氫吡啶基、2-(4 -甲基_卜六氫吡姘基）高嗎啉基、2-甲基 嗎啉基、2 -甲氧甲基嗎啉基、2 -氯甲基嗎啉基、2 -羥甲基 嗎啉基、2 -正丁氧甲基嗎啉基、2-(4 -甲基-1-高六氫吡阱 基甲基）嗎啉基、6,7 -二甲氧基-1,2, 3,4 -四氫異吟啉基、 2-(4 -甲基-1-高六氣啦哄基甲基）高嗎_基、2-氡甲基高 嗎咐基、2 -羥甲基高嗎啉基、4 -羥基六氫吡胼基、2_甲氧 甲基-1,2,3,4, 5,6 -六氫垮庚因基、4-(2 -苯基乙氣基）六 氫吡啶基、4 -苯甲基氧基六氫吡啶基、4 -羥基-3-甲基六 氫吡畊基、4 -甲基高六氫吡阱基、4 -乙醯氧基六氫吡姘基 、4 -甲氧基六氫吡阱基、4 - ( 4 -第三丁氧羰基-1 -高六氫吡 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210 x 297公釐） 22 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（21) 畊基）六氫吡啶基、4-(4 -正丁基_卜高六氫吡胼基）六氫吡 啶基、4-U -甲基-4-六氫吡啶基）高六氫吡姘基、3-(4 -甲 基-1-高六氫Bfct哄基）六氫啦唯基、2-(4 -二甲胺基-1-六氫 吡啶基甲基）嗎啉基、2-(4 -甲基-1-六氫吡胼基甲基）高嗎 啉基、2-[4-(2 -羥乙基）-卜六氫吡畊基甲基]嗎啉基、4-( 3 -甲基-卜六氫吡畊基）六氫吡啶基、4-(4 -乙基-卜高六氫 吡阱基）六氫吡啶基、3-(4 -甲基-卜高六氫吡姘基）吡咯啶 基、4-[4-(1,3_二羥基-2 -丙基）-卜六氫吡姘基]六氫吡啶 基-4- [4-(1,3 -二羥基-2-丙基）-1-高六氫吡姘基]六氫吡 啶基、4 -甲基-3-(1-六氫吡啶基甲基）六氫吡胼基、4-甲 基- 3- (4 -甲基-1-六氫吡肼基甲基）六氫吡畊基、4 -甲基-3-(4 -甲基-1-高六氫吡肼基甲基）六氫吡肼基、3,4,5-三 甲氧基六氫吡畊基、4 -異丙基六氫吡畊基、4-(1,4-二吖 雙環[4·3·0]壬基）六氫吡啶基、（3,3,4 -三甲基-1-六氫吡 姘基）六氫吡啶基、4-(1,4 -二吖雙環[4·4·0]癸基）六氫吡 啶基、4-(3 -甲基-4-乙基-1-六氫吡阱基）六氬吡啶基；4-(3 -甲基-4-丙基-1-六氫吡畊基）六氫吡啶基、4-(3 -丙基- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 -甲基-1-六氬啦哄基）六氫啦陡基、4-(3 -甲基-4-異丙基 -1-六氫吡畊基）六氫吡啶基、4-(3 -乙基-4-甲基-1-六氫 €畊基）六氫吡啶基、4-[3 -甲基-4-(2 -甲氧乙基）-卜六氫 吡姘基]六氫吡啶基、4-[3 -甲基- 4Μ2 -羥乙基）-卜六氫吡 胼基]六氫吡啶基、4- (4 -甲基-1-1,4-二吖螺[5.5]十一基 )六氫吡啶基、4Μ4 -甲基-3-異丙基-1-六氫吡畊基）六氫 吡啶基、4 - ( 2 -嘧啶基）六氫吡畊基等。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 23 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（22 ) 低級烯氧基包含C2-C6直鏈或具支鏈烯氧基，例如， 乙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、2,2-二甲基乙烯氧基、1,2-二甲基乙烯氧基、1-丙氧乙烯氧基、烯丙氧基、2-丁烯氧 基、3-丁烯氧基、1-乙基乙烯氧基、1-甲基烯丙氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、2-己烯氧基、3-甲基-1- 丁烯氧 基、1-丁烯氧基等。 環烷氧基包含C3-C8環烷氧基，例如，環丙氧基、環 丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基等。 低級烷硫基包含Ci-C6直鏈或具支鏈烷硫基，例如， 甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基 、第三丁硫基、戊硫基、己硫基等。 低级烯基包含C2-C6直鐽或具支鐽烯基，例如，乙烯 基、1-甲基乙烯基、2,2-二甲基乙烯基、1,2-二甲基乙烯 基、1-丙烯基乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基烯丙基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-己 烯基、3 -甲基-1-丁烯基、1-丁烯基等。 本發明明確地包含下述化合物： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (1) 式（1)之理唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或不 同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： —.CO-CH=：CRl lb-(CO)p-Rl la (Rllb、P及Rlla之定義同式（1) 中所述），R 4為氫原子，u為0。 (2) 式（1)之趣唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或不 同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 24 513418 A7 B7 五、發明説明（23 ) <5 C〇-CH=CRllb-(C〇)p-RUa (R 1 lb、P及R 1 la之定義同式（1)中 所述），R4為低級烷酿氧基-低级烷基，u為0。 (3)式（1)之η*唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或不 同，各為氫原子或低级烷基， 為下式之基： CO-CH=CRllb-(CO)p-Rlla 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (R1 lb、P及R1 la之定義同式（1) 中所述），R4為氫原子，u為1。 (4) 式（1)之ο*唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或不 同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： _ /CO-CH^CR1 lb-(CO)p-R1 la (Rllb、P及Rlla之定義同式（1) 中所述），R4為低级烷醯氧基-低级烷基，u為1。 (5) 式（1)之噬唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形成 -(CH2U-基U為4), R3為下式之基： ^^CO-CH^CR115-(00)?^[ la (Rllb、P及Rlla之定義同式（1) 中所述），R4為氫原子，u為0。 (6) 式（1)之（*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形成 -(CH2)n_基U為4), R3為下式之基： »lla .CO-CH^CR11 -(CO)p-R (Rlib、P及之定義同式（1) 中所述），R4為低級烷醚氧基-低級烷基，u為0。 (7)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形成 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210乂297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 513418 A7 B7 五、發明説明（24 ) -(CH2)n-基U為4), R3為下式之基： _ .CO-CH^R1 lb-(CO)p-R1 la (Rllb、p及Rlla之定義同式（1) 中所述），R4為氫原子，u為1。 (8) 式（1)之噬唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形成 -(CH2)n-基（η為4), R3為下式之基： __ /CO-CH^R1 lb-(CO)p-R1 la (Rllb、P及Rlla之定義同式（1) 中所述），R4為低级烷醸氧基-低級烷基，u為1。 (9) 式（1)之a*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形成 -(CH2)n-基（η為5), R3為下式之基： _ /CO-CH^R1 ^-(^p-R1 la ~\_J (Rilb、P及Rlla之定義同式（1) 中所述），R 4為氫原子，u為0。 (10) 式（1)之理唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n_基U為5), R3為下式之基： _ .CO-CH^CR1 lb-(CO)p-Rl la 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (Rllb、P及Rlla之定義同式（1) 中所述），R4為低级烷醯氧基-低级烷基，u為0。 (11) 式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為5), R3為下式之基： _ /CO-CH^CRl lb-(CO)p-Rl la (Rllb、P及Rlla之定義同式（1) 中所述），R 4為氫原子，u為1。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 26 3 9 0 7 5 513418 為下式之基： 及 A7 B7 五、發明説明（25) (12)式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為5), R3為下式之基： CO-CH=CRllb-(CO)p-Rlla (R1 lb、P及R1 之定義同式（1) 中所述），R4為低級烷醯氧基-低级烷基，u為1。 (13)式（1)之唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低級烷基、低級烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 CO-CH=CRllb-(CO)p-Rlla
(R
Rlla之定義同式（1)中所述），R4為氫原子，u為0。 (14)式（1)之〇*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基。及鹵原子之取代 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 基，R 3為下式之基：
CO-CH=CRIlb-(CO)p-R · 1 la
(R 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 .CO-CH^CR1 lb-(CO)p-Rl la p及
Rlla之定義同式（1)中所述），R4為低级烷醯氧基-低级烷 基，u為0。 (15)式（1)之堪唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 為下式之基： ( R 1 1 b、P 及
Rlla之定義同式（1)中所述），R4為氫原子，u為1。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 2 7 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（26 ) (16) 式（1)之B*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R 3 為下式之基： /_^^CO-CH=CRllb-(CO)p-Rlla ( R 1 1 b、P 及 Rlla之定義同式（1)中所述），R4為低级烷醯氧基-低级烷 基，u為1。 (17) 式（1)之理唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R6 [S為 0, R6為-C0-CH=CRllb-(C0)p-之定義同式（1)中所述），R5、m、 A及Z之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u為0。 (18) 式（1)之噬唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： ,(R5)m r6 [S 為 0, R6 為-(：0-〇41?1113-((：0)9-1?11&基（1^11匕、p及RHa之定義同式Π)中所述），R5、ffl、 A及Z之定義同式（1)中所述],R4為低級烷醯氧基-低级烷 基，U為0。 (19) 式（1)之唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： 我 R6 [ S 為 0 , R 6 為-C 0 - C H = C R 1 1 b - ( C Ο ) p - -A-(Z)
-A-(Z)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） 28 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（27) Rlla(Rllb、P及R1 “之定義同式（1)中所述），R5、ro、A及 Z之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u為1。 (20)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中Ri及R2相同或 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基：
[s 為 0, R6 為-(：0-(^41^1113-((：0)口-Rlla基（]?1115、？)及[{11&之定義同式（1)中所述），R5、ffi、A 及Z之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醯氧基-低级烷基 ,u 為 1。 (2 1 )式（1 )之噬唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成- (CH2)n-基U為4), R3為下式之基：
[s為 0, R6為-CO-Cl^CRHb-Kinp-RHaSU11 之定義同式（1)中所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所 述],R 4為氫原子，II為0。 (22)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為4), R3為下式之基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝- 訂 ··線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
之定義同式（1)中所述），Rs、m、A及Z之定義同式（1)中所 述],R4為低级烷醯氧基-低级烷基，u為0。 (23)式（1)之唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成-(C Η 2 ) η -基（η為4 ) , R 3為下式之基： —Α-(Ζ)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公f ) 2 9 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（28 ) [s 為 0, R6 為-(：0-(：Ηβ1?11Β-((：0)ρ-1ί11&ϊ(1ί11ι:>、Ρ及 Rlla 之定義同式（1)中所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所 述],R4為氫原子，u為1。 (24)式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基（η為4), R3為下式之基：
[s為 0, R6為-C0-CH=CRllb-(C0)p-Rlla基（Rllb、P及 R 之定義同式（1)中所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所 述],R4為低级烷醯氧基-低级烷基，u為1。 (25)式（1)之噬唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基U為5), R3為下式之基：
[s 為 0, R6 為-(：0-(：[1 = 〇1?1115-((：0)卩1118基（1^1“、p及 R 之定義同式（1)中所述），R5、in、A及Z之定義同式（1)中所 述],R4為氫原子，u為0。 (26)式（1)之AS唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2U-基（η為5), R3為下式之基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、-ιτ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
[s為 0, R6為-C0-CH=CRllb-(C0)p-RllaS(Rllb、 Ρ及 之定義同式（1)中所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所 述],R4為低级烷醯氧基-低級烷基，u為0。 (27)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η為5), R3為下式之基： —Α-(Ζ)
本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 30 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A/ B7五、發明説明（29 ) [s為 0, R6為-C0-CH=CRllb-(C0)p-RllaS(Rllb、p及 Rlla 之定義同式（1)中所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所 述],R4為氫原子，u為1。 (28) 式（1)之®唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為5)，R3為下式之基： -a-(z)s-^^r6 [s 為 0, R6為-(：0-〇4!^113-((：0)?>-1^11&基（1?1115、9及 Rlla 之定義同式（1)中所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所 述],R4為低级烷醯氧基-低级烷基，u為1。 (29) 式（1)之QS唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R 3為下式之基： ^^(R5)m ~A_(Z)s R6 [s 為 0, R6 為-CO- (：11 = 〇1{111^((：0)口-1?11&基（1?1113、p及 Rlla 之定義同式（1)中 所述），R5、in、A及Z之定義同式（1)中所述],R4為氫原子 ,u 為 0。 (30) 式U)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低級烷基、低級烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基： ^^(R5)m r6 [s為 0，R6 為-CO- CH=CRllb-(CO)p-RllaS (Rllb、 p及Rlla之定義同式（1)中 所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所述j, R4為低级烷 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 丁 、-口 •I線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（3〇 ) _氧基-低级烷基，U為0。 (31)式（1)之β唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低級烷氧基、 硝基、任意具有低級烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基： [s為 0 , R6 為-C0
所述），R5、m、A及Ζ之定義同式（1)中所述],R4為氫原子 ,u 為 1 0 (3 2 )式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低級烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 R 3為下式之基： —A—(Z)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本瓦) 裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [s 為 0, R6 為-CO-CH = CRllb-(C0)p-RllaS (Rllb、p及 Rlla之定義同式（1)中 所述），R5、m、A及Z之定義同式（1)中所述]，R4為低級烷 醯氧基-低级烷基，u為1。 (33)式（1)之速唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： —A-(Z)s-<^^ ^ [ s 為 1 , Z 為氧原子，R 6 為-C 0 - C Η = 0尺1^-((：0)?11^基（1?1113、Ρ及Rila之定義同式（1)中所 述），R5、m及A之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u為 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 3 2 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（31) (34) 式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： 我 r6 [s為1, Z為氧原子，R6為-C〇-CH = CRllb-(CO)p-RllaS (Rllb、p及 Rlla之定義同式（1)中所 述），R5、m及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醯氧 基-低级烷基，u為0。 (35) 式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： -A-(Z);
[s為1 , Z為氧原子，R 6為-C 0 - C Η = CRllbMCO)p-RllaS (Rllb、ρ及 Rlla之定義同式（1)中所 述），R5、i«及A之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u為 (36)式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
[s為1, Z為氧原子，R6為- CO-CH: CRllb-(CO)p-RllaS (Rllb、p及 Rlla 之定義同式（1)中所 述），R5、mS：A之定義同式（1)中所述],R4為低級烷醯氣 基-低級烷基，u為1。 (37)式（1)之0：唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2U-基（η為4), R3為下式之基： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） 33 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（32 ) —A—(Z) r6 [s為1, Z為氧原子，R6為-C〇-CH = 01^111^((：0)卩-|{11&基（1?11^ p及 Rlla之定義同式（1)中所 述），R 5、m及A之定義同式（1 )中所述],R 4為氫原子，u為
(38) 式（1)之噬唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n_基U為4), R3為下式之基： _(R5)m r6 [s為1, z為氧原子，r6為-co-ch = 〇1?111^((：〇)0-1?118基（1{1113、p及 Rlla之定義同式（1)中所 述），R5、m及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醯氧 基-低級烷基，u為0。 (39) 式（1)之B*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為4), R3為下式之基： Ά-(Ζ)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [s為1 , Z為氧原子，R6為-C〇-CH = CRilb-(CO)p-RllaS(Rllb、p及 Rlla 之定義同式（1)中所 述），R5、in及A之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u為 (40)式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合_( CH2)n-基（η為4), R3為下式之基：
CR
[s為丨，Ζ為氧原子，R6為-C〇-CH = llb、P及Rlla之定義同式U)中所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） 34 3 9 0 7 5
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 513418 A7 B7 五、發明説明（33 ) 述），R5、m及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醯氧 基-低级烷基，u為1。 (41)式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2U-基（η為5), R3為下式之基：
述），R 5、m及Α之定義同式（1 )中所述],R 4為氫原子，u為 0 ° (42)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n_基U為5), R3為下式之基： [s為1, Z為氧原子，R6為-C〇-CH = 述），R5、m及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醯氣 基-低级烷基，u為0。 (43)式（1)之速唑衍生物或其塩，其中及R2聯合形 成- (CH2)n-基（η為5), R3為下式之基：
述），R5、m及Α之定義同式（1)中所述]，R4為氫原子，u為 (44)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合肜 請 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項
本紙張尺度適用中國國家嘌隼（CNS ) A4規咯：210,< 297公,f〉 35 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（34 ) 成- (CH2)n-基U為5), R3為下式之基
^ [S為1 , Z為氧原子，R6為-CO-CH CR 述），R5、n^A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醯氧 基-低級烷基，u為1。
請 先 閱 ik 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 (45)式（1)之I*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 為下式之基： [s為1 , Z為氧原 定義同式（1)中所述），R5、m及A之定義同式（1)中所述], R4為氫原子，u為0。 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 (46) 式（1)之速唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低級烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基： -A-(Z)S-^^ [s為 1, Z為氧原 子，R6為-C0-CH:CRllb-(C0)p-RllaS(Rllb、p及 Rlla2 定義同式（1)中所述），R5、m及A之定義同式（1)中所述]， R4為低级烷醢氧基-低级烷基，u為0。 (47) 式（1)之瞧唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低級烷氧基、 本紙張尺度適用中國國家標率（cns ) A4規格（210, 2叼公簦） 3 6 3 9 0 7 5 513418
7 B 基 代 取 之 子 原 鹵 及 基 胺 之 基 代 取 基 烷 级 低 )有 35具 (意 明Ξ説任 明、 發基 、 硝 五 ,R3為下式之基： s [s為 1， Z為氧原 子，R1為-C0-CH=CRllb-(C0)p-Rlla基（Rllb、 P及 Rlla2 定義同式（1)中所述），R2、m及A之定義同式（1)中所述], R4為氫原子，u為1。 (4 8 )式（1 )之®唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) r6 [ S為1 , Z為氧原 子，R1為-C0-CH=CRllb-(C0)p-RllaS(Rllb、P及 Rllat 定義同式（1)中所述），R2、m及A之定義同式（1)中所述], R4為低級烷醯氧基-低级烷基，u為1。 (49)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R2及R2相同或 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基：
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 述 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格(,21GX Μ3公喹） 37 3 9 0 7 5 1 (50)式U)之I*唑衍生物或其塩，其中R2及R2相同或 2 、m及Α之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u為 3 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： 513418 A7 B7 五、發明説明（36 )
[s為1 , Z為硫原子，R6為-C〇-CH = CRllb-(CO)p-Rlla基（Rllb、p及 Rlla之定義同式（1)中所 述），R5、m及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醸氧 基-低级烷基，u為0。 (51)式（1)之睡唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基：
CR
[s為1 , Z為硫原子，R6為-CO-CH 述），R 5、m及A之定義同式（1 )中所述],R 4為氫原子，ϋ為 1 0 (5 2 )式（1)之哦唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基：
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部中夬標隼局員工消費合作社印製 、户及！？11^之定義同式（1)中所 述），R5、m及Α之定義同式（1)中所述],R4為低級烷醯氧 基-低級烷基，u為1。 (53)式（1)之睡唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為4), R3為下式之基··—欲处 [s 為 1. Z為硫原子，R6 為-C0-CH = CRllb-(C0)p-RHa«( RHb、p及RHa之定義同式（1)中所述），反a之定義 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（2丨0 < 297公f ) 38 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（37 ) 同式（1)中所述],R4為氫原子，U為0。 (54)式（1)之0*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2U-基（η為4), R3為下式之基：
Rllb、ρ及Rlla之定義同式（1)中所述 同式（1)中所述],R4為低級烷醯氧基-低级烷基，u為0。 (55) 式（1)之®唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)。-基U為4), R3為下式之基： /Ύ(ΐΐ5)ΙΊ -a-(Z)s-^2^ r6 [s 為 1, Z 為硫原子，R6 為-(：0-(^ = 0!{111^((：0)卩-1?11&基（ Rllb、P及Rlla之定義同式（1)中所述），R5、ffl及A之定義 同式（1 )中所述],R 4為氫原子，U為1。 (56) 式（1)之®唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成-（CH2)n_基U為4), R3為下式之基：
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 [s為 1, Z為硫原子，R6為-C0-CH=CRllb-(C0)p-R Rllb、P及Rlla之定義同式（1)中所述），R5、m及A之定義 同式（1)中所述],R4為低级烷醯氧基-低级烷基，u為1。 (57)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η為5)， R3為下式之基； /(R5)n —A-(Z)
[s為1 , Z為硫原子，R 6為-C 0 - C H = C R 1 Rllb、P及Rlla之定義同式（1)中所述 (CO) P-R 1 1&基（ R5、in及A之定義 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（公釐） 39 3 9 0 7 513418 A7 B7 五、發明説明（ 38 同式（1)中所述],R4為氫原子，u為0。 (58) 式（1)之D*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η 為 5), R3 為下式之基： /_v^(R5\n -A-(Z)s-^R6m [S 為 1, Z 為硫原子，R6 為-(：0-(：[141{1115-((：0)卩-1?1^基（ Rllb、P及Rlla之定義同式（1)中所述），R5、m及A之定義 同式（1)中所述],R4為低级烷酶氧基-低級烷基，u為0。 (59) 式（1)之！《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為5), R3為下式之基： —A—(Z)s [s 為 1, Z 為硫原子，R6 為 _(：0-(：1^01^115-((：0)卩1115基（ Rllb、P及Rlla之定義同式（1)中所述），R5、m及A之定義 同式（1)中所述],R4為氫原子，u為1。 (60) 式（1)之〇*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形
請 先 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 % 本 頁 成- (CH2)n-基（η為5), R3為下式之基： -Α-(Ζ)
經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 [s 為 1, Ζ為硫原子，R6為-(：0-〇 = 01{1113-((：0)卩-!?11&基（ Rllb、P及Rlla之定義同式（1)中所述），R5、m及Α之定義 同式（1)中所述],R4為低級烷醜氧基-低級烷基，u為1。 (61)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1和R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低級烷基、低鈒烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基 —A—(Ζ)ς— R6 [ s為1，乙為硫原
本紙張尺度適用中國國家標準、CNS ) Α4規洛i 2l··) < 297公釐） Λ Λ 9 Ο Λ 7 ε； 513418 Λ7 B7 五、發明説明（39
子，R6為-C〇-CH=CR MCO) p-R 1 1，基（R 1 1 b、p及 R 1 1 ^之 定義同式（1)中所述），R5、·及A之定義同式（1)中所述], R4為氬原子，u為0。 (6 2 >式（1)之唑衍生物或其塩，其中R 1和R 2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有遵自低级烷基、低級烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 為下式之基 -A-(Z)
R6 [ s為1 , Z為硫原 子，R6為-C0-CH=CRllb-(C0)p-Rlla« (Rllfe、 p及 Rlla2 定義同式（1)中所述），R5、m及A之定義同式（1)中所述], R4為低級烷醢氧基-低級烷基，u為0。 (63)式（1)之《唑衍生物或其塩•其中R1和R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有遵自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基·· /~^(R5)m ~A_(Z)s_V^ r6 [ S 為 1 , Z 為硫原 子，R6為-C0-CH=CRllb-(C0)p-Rlla基（Rllb、p及 Rlla2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 定義同式（1)中所述），R5、·及A之定義同式（1)中所述], R4為氫原子，u為1。 (64)式（1)之《唑衍生物或其埴，其中R1和R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有理自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 為下式之基： 一 A一 (Z)
[s為1 , Z為疏原 本紙張尺度適川中國國家標準（CNS ) A4现洛（210 ,< 297公t 513418 A7 B7
五、發明説明（4Q 子，R6為-(：〇-(^ = 〇1?1113-((：〇)0-1?11<^基（Rllb、p及 定義同式（1)中所述），Rs、a及A之定義同式（1)中所述], R4為低级烷醢氧基-低级烷基，u為1。 (65)式（1)之β唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： -Α-(Ζ)
[s 為 0, R6 為-CO-OC-COR14 基（R 1及Α之定義同式（1)中所 之定義同式（1)中所述），R5、Z 述],R4為氫原子，u為0。 (66)式（1)之理唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： -Α-(Ζ)
6 [s 為 0, R6 為-CO-OC-COR14 基（R 之定義同式（1)中所述），R5、Z、11及Α之定義同式（1)中所 述],R4為低级烷醢氧基-低级烷基，u為0。 (67)式（1)之*唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -Α-(Ζ)
為-CO-OC-COR 1 4基 U 1 4 η及Α之定義同式U )中所 r6 [ S 為 0， 之定義同式（1)中所述），R5、z 述],R 4為氫原子· ία為1。 (68)式（1)之《唑衍生物成其塩，其中R1及R2相同成 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： 本紙張尺度通用中國國家標草（CNS ) A4現洛丨、：；0 < 2()7公釐） 42 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 41 五、發明説明（ •A—(Z),
(R')n R' 6 [s 為 0, R6 為-CO-OOCOR14 基（R14 之定義同式（1)中所述），R5、Z、i«及A之定義同式（1)中所 述],R4為低级烷醢氧基-低级烷基，u為1。 (6 9 )式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成- (CH2)n -基（η為4), R3為下式之基： _ /(R5)n -A—(Z),
R6 [s為0, R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述） ,R5、Z、*、及A之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u 為0 〇 (7 0 )式（1 )之《唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2 _合形 成- (CH2)n-基（η為4), R3為下式之基： -Α-(Ζ);
(R5)n R6 [s為0, R6為-CO-OC-CORM基（Ri4之定義同式（1)中所逑 ,R5、Z、*、及A之定義同式（1)中所述]，R4為低级烷醢 氧基-低级烷基，u為0。 (7 1)式（1)之B*唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成- (CH2)n-基U為4), R3為下式之基： 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 -A-(Z),
(R\ R6 [s為0，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述） ,RS、Z、·、及A之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u 為1 〇 (72)式（1)之1*唑衍生物或其塩，其中R1及R2職合形 成- (CH2)n -基（η為4), R3為下式之基： —
513418 A7 B7 五、發明説明（ 42 [s為0, R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述） ,R5、Z、b、及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷酿 氧基-低级烷基，u為1。 (73)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η為5), R3為下式之基： —A—(Ζ)
[s為0, R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述） ,R5、Z、a、及Α之定義同式（1)中所述],R4為氫原子，u 為 (74)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η為5), R3為下式之基： -Α-(Ζ)
請 先 閱 讀 背 5 意 事 項』 ί裝 頁 訂 [s為0, R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述） ,Rs、Z、ia、及Α之定義同式（1)中所述],R4為低級烷豳 氧基-低级烷基，u為0。 (7 5 )式（1 )之《唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成- (CH2)n -基U為5), R3為下式之基： /(R5)m —欲必 [s為0，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述） ,R5、Z、b、及A之定義同式（1)中所述],R4為S原子，u 為 (76)式（1)之唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-(n為5), R3為下式之基： 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -A-(Z)
本紙張尺度適用中國國家標孳（CNS ) Α4規格（210 <、：Ν，公釐） 44 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（43 ) [s為0, R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述） ,R5、Z、ia、及A之定義同式（1)中所述],R4為低級烷醯 氧基-低級烷基，U為1。 (7 7 )式（1 )之I*唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低級烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低鈒烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ，R 3為下式之基： （R5)m -A-(Z)s-^^r6 [s 為 0, R6 為-CO- OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述），R5、Z、、及 A之定義同式（1)中所述],R 4為氫原子· u為0。 (78)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有遘自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基： /~^(R5)m -A-(Z)s-<Q^r6 [3為〇, R6$-C0- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述），R5、Z、m、及 A之定義同式（1)中所述]· R4為低級烷醢氧基-低级烷基， u為0。 (7 9 )式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有理自低级烷基、低鈒烷氣基、 硝基、任意具有低級烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ，R 3為下式之基： —A—(Z) — [s為 0, R6為-CO- W^R6 OC-COR14 基（R14 之 定義同式 (1)中所述 ),R5、 Z、鼸、及 ^紙張尺度適用中國國家標率（cns Μ4現咯ι < 29〃公资） 4 5 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明 44 A之定義同式（1)中所述],R 4為氫原子，u為1。 (80)式（1)之β唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有遵自低級烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低鈒烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 為下式之基： “R5)m r6 [s 為 0, R6 為-CO-
—A—(Z)s OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述），R5、Z、i、及 A之定義同式（1)中所述]，R4為低级烷醢氧基-低级烷基， u為1。 (81)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： •A—
r6 [S為1, Z為氧原子· R6為- CO-OC-式（1)中所述），R 5、B及A之定義同 式（1)中所述],R4為氲原子，u為0。 (82)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： 請 先 閱ik 背 面 ί 事 項 再 馬 本 頁 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
式（1〉中所述），R5、i及A之定義同 式（1)中所述],R4為低級烷醢氧基-低级烷基，u為0。 (83)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低鈒烷基，R3為下式之基： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4見洛（2Uh<297公t ) 46 3 9 0 7 5 513418 Μ Β7 五、發明説明（45
_八一(2) 、 / s x ^ lR6 [s 為 1, Z 為氧原子，R6 為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述），Rs、η及A之定義同 式（1)中所述],R4為氫原子，u為1。 (84)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： A—(Ζ)
R6 [S為1 , Ζ為氧原子，R6為-CO-OC 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 C0R14基（R14之定義同式（1)中所述），Rs、a及Α之定義同 式（1)中所述],R4為低级烷醣氧基-低级烷基，u為1。 (8 5 )式（1 )之α唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成- (CH2)n-基U為4), R3為下式之基： /(R5)m [S為1, Z為氧原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、·及A之定義同式（1)中所述]，R4為氫 原子，u為0。 (86) 式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2職合形 成-(CH2U-基U為4)· R3為下式之基： _/(R5)n —A—(Z> [s為1,乙為氣原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、·及A之定義間式（1)中所述],R4為低 级烷醢氧基-低級烷基.u為0。 (87) 式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2脚合形 成- (CH2U-基U為4), R3為下式之基： /(R\ —A-(Z)
3 9 0 7 5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 表紙張尺度適用中國國家標隼（CNS )八4〖見咯（2丨0/ 297公釐；
TT 513418 A7 B7 五、發明説明（46 [S為1, Z為氧原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），Rs、a及A之定義同式（1)中所述],R4為氫 原子，u為1。 (88)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成-(CH2)n-基（η為4), R3為下式之基： _/R5)n —A-(Z) [s為1, Z為氧原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述）· R5、·及A之定義同式（1)中所述],R4為低 级烷醢氧基-低级烷基，u為1。 (8 9 )式（1 )之《唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形
請 先 閱 讀 背 © I 事 項 再 填 寫 本 頁 成- (CH2)n -基（η為5), R3為下式之基·· -Α-(Ζ)
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 [s為1, Ζ為氧原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、b及Α之定義同式（1)中所述]· R4為氫 原子，u為0。 (90) 式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2脚合形 成- (CH2)n -基（η為5), R3為下式之基： _ /(R5)m 一A—(Z) [s為1, Z為氧原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、·及A之定義同式（1)中所述]· R4為低 级烷醢氧基-低级烷基，u為0。 (91) 式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η為5), R3為下式之基： 一 —A—(Z)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規咯i :10 < 公,t ) 48 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（47 ) [S為1, Z為氧原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述）· Rs、i及A之定義同式（1)中所述],R4為氫 原子，u為1。 (92)式U)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η為5), R3為下式之基： /(R5)n
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —A—(Z) [s為1, Z為氧原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、a及A之定義同式（1)中所述]，R4為低 級烷釀氧基-低级烷基，ία為1。 (93)式（1)之*唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有S自低級烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低級烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 • R 3為下式之基： /~V^(R5)m —A-(Z)s r6 [ s 為 1, z 為氧原 子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述）， R 5、η及A之定義同式（1 )中所述],R 4為氲原子，u為0。 (9 4 )式（1 )之《唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成苯環，該苯瓖可任意具有薄自低級烷基、低級烷氧基、 硝基、任意具有低鈒烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基： ~A~{Z)s\=^R6 [S為 1， Z 為氧原 子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述）， R5、a及A之定義同式U)中所述],R4為低級烷醢氧基-低 级烷基，ϋ為0。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ;裝 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格!、2U) X 2S>7公缝
ά Q 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ7五、發明説明（48 ) (95) 式（1)之®唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯瓖可任意具有選自低級烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低級烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基： ~A~(Z)s_C^ R6 [ S 為 1 , Z 為氧原 子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述）· R5、b及A之定義同式（1)中所述],R4為篦原子，u為1。 (96) 式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯瓌可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低級烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R 3為下式之基： /~v^(R5)m -a-(Z)s-0^r6 uai Z為氧原 子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述）， Rs、e及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醢氧基-低 级烷基，u為1。 (9 7 )式（1 )之ϋ唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基：,(R5)m r6 [ s為1 , Z為硫原子，R 6為-C 0 - O C -COR14基（R14之定義同式（1)中所述），R5、·及Α之定義同 式（1)中所述],R4為氫原子，u為0。 (98)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1反R2相同或 不同，各為氫原子或低級烷基，R3為下式之基： 請 閲 讀 背 ιέ I 事 項瘺再· 填ί裝 頁 訂 線 Ά-(Ζ)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（厂公釐； 50 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（49
A_(Z)i \ \ R6 [S 為 1, Z為硫原子，R6 為-CO_C*C COR14基（R14之定義同式（1)中所述），R5、·及A之定義同 式（1)中所述],R4為低级烷釀氧基-低级烷基，u為0。 (99) 式（1)之唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基： -A—(Ζχ R6 [s為1, Ζ為硫原子，R6為-CO-OC C0R14基（R14之定義同式（1)中所述），R5、a»及Α之定義同 式（1)中所述],R4為氩原子，u為1。 (100) 式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2相同或 不同，各為氫原子或低级烷基，R3為下式之基：
-Α-(Ζ):
[s為1 , Ζ為硫原子，R6為-CO-OC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、1Τ ¾濟部中央橾準局員工消費合作社印製 C0R14(R14之定義同式（1)中所述），R5、·及Α之定義同式 (1)中所述]，R4為低級烷醢氧基-低级烷基，u為1。 (1 0 1)式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成- (CH2)n -基（η為4)· R3為下式之基： /(R5)r —A-(Z) [s為1, Z為硫原子· R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、η及A之定義同式（1)中所述],R4為氫 原子，u為0。 (102)式（1)之《唑衍生物或其«,其中R1及R2職合形 成-(C Η 2 ) η -基 U 為 4 )， 為下式之基： 本紙張尺度適用中國國家標乘（CNS :) Α4規格：2⑴,< 297公f ; ΤΤ
-Α-(Ζ)
3 9 0 7 b 513418 A7 B7五、發明説明（5G ) [S為1. Z為疏原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、n及A之定義同式（1)中所述],R4為低 級烷醢氣基-低级烷基，u為0。 (1 0 3 )式（1)之理唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成- (CH2)n -基（η為4), R3為下式之基： ^^(R5)m -a-(Z)s-^r6 [S為1, Z為硫原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），Rs、a及A之定義同式（1)中所述],R4為氫 原子，u為1。 (104) 式（1)之α唑衍生物或其塩•其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n -基（η為4)，R3為下式之基： _ /(R5)n —A—(Z) [s為1, Z為硫原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、a及A之定義同式（1)中所述],R4為低 級烷醢氧基-低级烷基，u為1。 (105) 式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
成- (CH2)n-基U為5), R3為下式之基 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 -A-(Z)
[s為1, Z為硫原子，Re為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述）· R5、面及A之定義同式（1)中所述],R4為氫 原子，u為0。 (106)式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成- (CH2)n-基U為5), R3為下式之基 -A-(Z)
本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Μ現袼（210,<：：97公f i 52 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（51 ) [s為1, Z為硫原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、*及A之定義同式（1)中所述]，R4為低 级烷釀氧基-低級烷基，u為0。 (107) 式（1)之β唑衍生物或其塩，其中R1及R2聪合形 成-(CH2)n-基U為5), R3為下式之基： （R\ [s為1, Z為硫原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、b及A之定義同式（1)中所述],R4為氫 原子，u為1。 (108) 式（1)之《唑衍生物或其塩•其中R1及R2脚合形
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 成- (CH2)nMn為5), R3為下式之基： _ —A-(Z) [s為1, Z為硫原子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同 式（1)中所述），R5、i«及A之定義同式（1)中所述],R4為低 級烷醢氧基-低级烷基，u為1。 (1 0 9 )式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R 1及R 2聯合形 成苯瓖，該苯環可任意具有遵自低級烷基、低级烷氧基、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R3為下式之基·· ^^(R5)m —A~(Z)s~\ s [ s為1 , Z為疏原 子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述）， R5、·及A之定義同式（1)中所述]，R4為氳原子，u為0。 (110)式（1)之β唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合肜 成苯瓖，該苯瑁可任意具有選自低級烷基、低级烷氧基、 本紙張尺度適用中國國家漂準（CN:S ) Λ4規格（ΝΟλ 公釐） 53 3 90 7 5 513418 ΑΊ Β7 五、發明説明（52 ) 硝基、任意具有低級烷基取代基之胺基及_原子之取代基
[s為1，Ζ為硫原 R5、！!及Α之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醢氧基-低 級烷基，u為0。 (111) 式（1)之《唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低级烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及鹵原子之取代基 ,R 3為下式之基： ~A~(Z)s r6 [ s 為 1 , Z 為硫原 子，R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述），
Rs、m及A之定義同式（1)中所逑],R4為氫原子，u為1。 (112) 式（1)之α唑衍生物或其塩，其中R1及R2聯合形 成苯環，該苯環可任意具有選自低級烷基、低级烷氧基、 硝基、任意具有低级烷基取代基之胺基及齒原子之取代基 ，R3為下式之基： „/(R5)m
-A-(Z)S-/X 經濟部中央標準局員工消費合作杜印t (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) [S為1, Z為硫原 子· R6為-CO-OC-COR14基（R14之定義同式（1)中所述），
Rs、i«及A之定義同式（1)中所述],R4為低级烷醢氧基-低 级烷基，u為1。 本發明之式（U化合物可依各種過程製備，但較佳為 依下述過程製備。 反應_ -1 ‘紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4現格（210 公f ) 54 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 53 五、發明説明（
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式中，ίΡ、1ί2、Ι{4、ϋ5、Ζ、·、3、Τ、ΐ]及A之定義悉如上 述，R15 為-CH = C(Rllb)(COR16)(Rllb 之定義如上述，R16 為羥基或低级烷氧基），或-OC-COR14基（R14之定義如上 述），X為鹵原子。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物（2)與化合物（3)或化合物（4)間之反應稱為弗 瑞徳-克來福特反應（Friede卜Crafts reaction),於路易 士酸（Lewis acid)存在下之適當溶劑中進行。路易士酸可 為此種弗瑞德-克來福特反應所用之任何習知路易士酸， 例如，氯化鋁、氯化鋅、氯化嬾、氣化亞錫、三溴化硼、 三氟化硼、濃硫酸等。溶劑可為，例如，二硫化碳，芳族 烴類如硝基苯、氯苯，鹵化烴類如二氯甲烷、二氯乙烷、 四氯化碳、四氯乙烷，脂族硝基化合物類如硝基乙烷、硝 基甲烷，或此等溶劑之混合液。對1莫耳化合物（2)而言， 化合物（3)及化合物（4)對各使用至少等莫耳鼉，較佳為1 至5莫耳之量。對1莫耳化合物（2)而言，路易士酸通常使 用1至6莫耳之量。此反應通常於0至12010(較佳0至7〇υ) 遒行約0.5至24小時。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2! G〆297公f ) 55 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（54 ) R15為-CH = C(Rllb)(COR16)基且其雙鍵具順式組態之 化合物，可於二甲基甲醸胺中，約501C至lOOt；使之加熱， 經異構化成為雙鍵具反式組態之化合物。 化合物（la)中，R15 為-CH = C(Rllb)(C0R16)或-OC-C0R14基，及R16和R14均為低级烷氧基]，可使之於下述反 應圔-4中化合物（Id)轉化成化合物（le)之相同反應條件下 進行處理，轉化成式中對應之R16及R14為羥基之化合物（ 1 a ) ° 請 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 反應黼-2
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中 式 2
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義 定 之 A 及 U 述 上 如 悉 雜 於 但 基 殘 環 雑 之 述 所 中 a 1 1 R 如 義 定 之 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 唑 使 係 應 反 成 生 鍵 胺 醢 之 知 〇 習 V、為 T 程 個過 一 之 少-2 至圖 有應 具反 核 之 行 進 應 反 相 成 生 鐽 胺 醢 此 行 進 下 件 條 同 相 之 用 所 應 (5反 物成 合 生 化鍵 胺胺 與知 b)習 (1於 物可 合應 化反 如 例 物 合 化 酸 羧 使 即 亦 程 a if 酸 合 混 碳 鹵 與 反 5 /1\' 物 合 化 胺 與 物 得 所 將 再0 酸 合 混 成 形 應 反β 烷 酸 衣紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4現格（2丨0/297公埯） 56 3 9 0 7 5 513418 A7 — B7 五、發明説明（55 ) 應之過程； 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 (b) 活化酯過程，亦即，使羧酸化合物（lb)轉化成活 化酯例如對硝基苯酯、N -羥基丁二釀亞肢酯、1-羥基苯并 三唑酿等，再將所得物與胺化合物（5)反應之遇程； (c) 羰二亞胺過程，亦即，即將羧酸化合物（lb)與胺 化合物（5)於活化劑如二環己基羰二亞胺、羰基二咪唑等 之存在下，進行縮合之過程； (d) 其他過程，亦即，即將羧酸化合物（lb)M脫水劑（ 如乙酸酐）處理，轉化成羧酸酐，再使所得物與胺化合物（ 5)反懕之過程；使羧酸化合物（lb)之酯與低级酵及胺化合 物（5),於高溫高®下反應之過程；使羧酸化合物（lb)之 醢鹵化合物，即羧醢鹵，與胺化合物（5)反應之過程。 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 上述混合酸酐過程（a)所用之混合酸酐，係以悉知之 II 頓-包曼反應（Schotten-Bauaann veaction)製得，此反 懕產物未自反應混合物中單離，即直接與胺化合物（5)反 應，而獲得本發明所要之化合物（1)。蕭頓-包曼反應通常 於鐮性化合物存在下進行。該鲰性化合物為用於蕭頓-包 曼反懕之任何習知化合物，包含例如，有櫬鐮性化合物如 三乙胺、三甲胺、吡啶、二甲基苯胺、N -甲基嗎啉、4 -二 甲胺基吡啶、1,5 -二吖雙環[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1,8 -二 吖雙瓖[5.4.0]十一烯-7(DBU)、1，4 -二吖雙環[2·2·2]辛 烷（DABC0)等；及無櫬鐮性化合物如碳酸鉀、碳酸納、碳 酸氫鉀、碳酸氫納等。反應通常於約- 20t：至約l〇〇t：之溫 度（較佳為-2 0 Ό至約5 0 1C之溫度）進行約5分鐘至約1 0小時 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規洛（2丨0 <，‘厂公f ) 5 7 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（56 ) (較佳為5分鐮至約2小時）。 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 如此所得混合酸酐與胺化合物（5)間之反應，通常於_ 201C至約1501C之溫度（較佳為-2〇π至約501C之溫度）進行 約5分鐮至約3 5小時（較佳為約5分鐘至3 0小時。混合酸酐 過程通常於鐮性化合物存在下，在溶劑中進行。鐮性化合 物可為上述蕭頓-包曼反應所用之任何鹹性化合物。溶劑 可為混合酸酐逢程常用之任何習知溶劑，包含例如，鹵化 烴類（如，氛仿、二氯甲烷、二氯乙烷等），芳族烴類（如， 苯、對氛苯、甲苯、二甲苯等），醚類（如，乙醚、二異丙 醚、四氫呋喃、二甲氧乙烷等），酯類（如，乙酸甲_、乙 酸乙酯等），非質子性極性溶劑類[如，Η,Ν -二甲基甲釀胺 、二甲亞®、乙腩、六甲基磷醯三胺、1-甲基-2-啦咯啶 嗣（HMP)等]，或此等溶劑之混合液。混合酸酐過程所用之 鹵碳酸烷酯，包含例如，氯甲酸甲酯、溴甲酸甲酯、氯甲 酸乙酯、溴甲酸乙醣、氣甲酸異丁酯等。於該過程中，狻 酸化合物（lb)、鹵碳酸烷醣及胺化合物（5)通常各使用等 莫耳董，惟較佳為對1莫耳羧酸（lb)而言，鹵碳酸烷酯及 胺化合物（5)使用約1至1.5莫耳之量。 上述其他過程（d)中，若為羧釀鹵與胺化合物（5)反應 之通程，反應通常於鐮性化合物存在下，在«當溶劑中進 行。鐮性化合物為任何習知之鐮性化合物，除了上述蕭頓 -包曼反應所用之《I性化合物Μ外，包含例如，氳氣化納 、氫氧化鉀、氫化納、氫化鉀等。溶劑除了混合酸酐過程 所用溶劑以外•包含例如酵類（如，甲酵、乙酵、丙酵、 表紙張尺度適用中國國家漂隹（CNS j Α4規格 210、297公釐) 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7五、發明説明（57 ) 丁酵、3 -甲氧基_卜丁酵、乙基饗珞蘇（ethylcellosolve) 、甲基實珞蘇等）、吡啶、丙嗣、水，或兩種或兩種Μ上 此等溶劑之混合液等。胺化合物（5)及羧醢鹵之用量未予 限制，但對1莫耳羧釀鹵而言，胺化合物（5)通常使用至少 等莫耳之量，較佳為約1至5莫耳之量。反應通常於約-70 t至約1801C之溫度（較佳為約- 501C至約1501C之溫度）進 行約5分鐘至約3 0小時。 此外，反應鼸-2之醣胺鐽生成反應亦可使狻酸化合物 (lb)及胺化合物（5)於縮合劑例如磷化合物[如，苯膦-2,2’-二硫吡啶、二苯膦氣、苯基苯磷醢胺氯化物、氰 磷酸二乙酯、二苯基磷醢疊氮化物、N,Nf -雙（2 -氧代- 3-B等唑啶基）膦酸氱化物等]存在下進行之。 反懕通常於上述羧釀鹵化合物與胺化合物（5)反應可 用之相同溶劑及相同鐮性化合物存在下進行•通常於-20 t：至約1501C之溫度（較佳為01C至約1001C之溫度）進行約 5分鐘至約30小時。對1莫耳羧酸化合物（lb)而言，縮合劑 及胺化合物（5)使用至少等莫耳之量，較佳為約1至2莫耳 之量。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（、CNS ) A4規洛!’ 2N < 297公绛） 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（58 反塵_ - 3
(R5)m 丨？平4 (Z)「A-C—r^(T)u ⑹
〇 R4 (Z)s-A- C-N- (T) HC-CH2-P(R18)2 R1
s， R2
(R5)m
I OH (8) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ο R4 _ p2 18 只 S R (R18)2P~CH3 (9) II 79 〇 R2iCHO (20)
(R5)m Μ (z)s-A-C—N^Ou. R1
s， R2 CH2-P(R18)2 (10) R16F~CHO 0 (12) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(R5)m 〇 R4 (Z)S-A-C-N-(T)U R1
R2 C-CH=CHR22 0 ⑽
(Z)s-A- C-N- (T)u-^ r2 (R5)n R1 R4 以 、s〆 C-CH=CH-COR16 〇 (Id) 式中，R1、 R2、 R3、 R4、 R5、 Z、徽、s、 T、 υ、 R16及 A之 定義悉如上述· R18及R19為低级烷氧基，R22之定義如下 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格k 210 < 297公釐） 60 3 9 0 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513418 A7 __B7 _ 五、發明説明（59 ) 化合物（6)與化合物（7)之反應於_性化合物存在下， 在遽當溶劑中進行。鹼性化合物包含無櫬鐮性化合物例如 納金屬、鉀金麵、氫化納、胺化納、氫氧化納、氫氧化鉀 、碳酸納、碳酸鉀、碳酸氳納等，有櫬鐮性化合物例如鐮 金屬烷氧化物（如，甲氧納、乙氧納、第三丁氧鉀）、烷基 鋰、芳基鋰或胺化鋰（如，甲基鋰、正丁基鋰、苯基鋰、 二異丙基胺化鋰）、吡啶、六氫吡啶、呤啉、三乙胺、Ν,Ν -二甲基苯胺等。溶劑可為不妨礙反應之任何溶劑，例如* 水、醚類（如，乙醚、二呜烷、四氫呋喃、單乙二酵二甲 醚、二乙二酵二甲黼等）、芳族烴類（如，苯、甲苯、二甲 苯等）、脂族烴類（如，正己烷、庚烷、環己烷等）、胺類（ 如，Bfc啶、Ν,Ν -二甲基苯胺等）、非質子性極性溶劑（如， Ν,Ν-二甲基甲釀胺、二甲亞》、六甲基磷釀三胺等）、鹵 化烴類（如，二氣甲烷、氯仿、四氯化碳等）、酵類（如， 甲酵、乙酵、異丙酵等）、脲類（如，Ν,Μ’-二甲基丙烯脲（ DMPU)等）、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(11〇-嘧啶酮，或 此等溶劑之混合液。反應通常於- 80C至1501C (較佳為約-801C至120C)進行0.5至約15小時。 對1莫耳化合物（6)而宮，化合物（7)通常使用至少等 莫耳之量，較佳為1至5莫耳之董。 化合物（8)轉化成化合物（10)之反應係於氧化劑存在 下，在《當溶劑中進行。氧化劑包含，例如•苯醌類（如， 2,3 -二氯-5,6 -二氰基-1,4 -苯圈（DDQ))、铬酸吡啶類（如， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格^ 2丨0 λ 297公唼） 3 9 0 7 5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 513418 A7 B7 五、發明説明（6G ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 氛络酸吡錠、二氯络酸吡錠等）、二甲亞》-垮唑氯化物、 重铬酸、重絡酸塩類（如，重鉻酸納、重鉻酸鉀等）、高錳 酸、高錳酸塩類（如，高錳酸鉀、高錳酸納等）、二氧化猛 等。溶劑包含，例如，水、有櫬酸（如，甲酸、乙酸、三 氟乙酸等）、酵類（如，甲酵、乙酵等）、鹵化烴類（如，氯 仿、二氛甲烷等）、醚類（如，四氫呋喃、乙醚、二垮烷等 )、二甲亞《、二甲基甲醢胺、或此等溶劑之混合液。氧 化劑較佳為對起始化合物使用過量。上述反應通常於ot 至2001C (較佳為ου至約15〇υ)進行1小時至約10小時。 化合物（9)與化合物（7)之反應係於化合物（6)與化合 物（7)反應之相同條件下進行。 化合物（10)與化合物（12)之反應係於化合物（6)與化 合物（7)反應之相同條件下進行。 化合物（10)與化合物（20)之反應係於化合物（6)與化 合物（7)反應之相同條件下進行。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印敦 本紙張尺度通川中國國家標皁（CNS ) Α4現珞·：：丨0< 公逄） 6 2 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 61
R2 五、發明説明（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R2
R2 Γ — ΓΗ ue) 述，R20為低级烷氧基，Μ為_金鼷如鋰、納、鉀等· R16 為低級烷氧基。 化合物（6)與化合物（13)之反應係於鋤I性化合物存在 下，在砉當溶劑中，-80t：至室溫下進行5分鐘至6小時。 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（2丨0/<297公釐） 63 3 9 0 7 5 513418 Β 明 説 * 為烴 吧可族 、溶 、 五 丨如如 2 6 伊 { 苯 醚 乙卜 , 等 如苯 /1> 類 醚 甲 如 /IN 脲 % )/ 等 烷 己 環 \ 烷 戊 \ 烷 等庚 Μ 喃、(D 呋烷脲 氫己 四 ， 如 /-V 類 烴 和 飽 烷 等 β二 烯 丙 基 甲 合 化 中 3 圈 應 反 述 上 如 物 化 耳 莫 ii 對 ο 物 合 化 性 0 同 合 相 化之 性用 Mt所 。 應 }反 等 } 較 董 之 耳 奠 等 少 至 用 使 常 通 VI/ 3 11 /IV 物 合 化 物 ， W 言 合 b而 /1 與(6 \1/ ί 11 6 物 纟 (. 為 合 物：佳 之 耳 奠 5 至 量 轉 \ϊ/ 1Χ 1 /IV 物 合 化 合 化 性 鹸 於 係 應 反 之 , 三 下如 在物 存合 物化
甲 C Β 二ΑΒ D 二 Β 吡 D 丙或 異 、 、 胺 酵三 甲醯 適胺胺。等等 在 乙苯等酵此 當 性 、 鹸胺 機乙 有 、 為胺 可丁 物正 合 三 化 、 性胺 df驗丙 (1〇 異 物行二 合進、 化中胺 成劑甲 化 溶三 甲包 劑 溶 二 馬 li，基 甲 、 如 啉例 卟 ( 基類 胺酵 甲 、 二 水 啶 如 (請先閲讀背面之注意事項^填寫本頁) 裝·
Β D 酵 乙 磷 基 甲 六 0 亞 甲二 胺 醢 甲 V ο 5 1 至 溫 室 於 常 通 應 反 〇 液 合 混 之 劑 溶 時 小 5 至 11 約 行 進 \1/ V ο ο 11 至 溫物 室合 為化 佳 較 物 合 化 成 化 轉 \—/ 1i 1i /|\ 圆 應 反 述 上 於 係 應 反 之
、1T 線 物 合 化 中 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 物在 合 存 化物 合 化
V), Jo P 8 1 F /IV 物 合 化 成 化 轉 物 合 化 成 化轉 \1/ 行 進 下 件 條 同 相 之 應 反 性 醮 或 酸 於 係 應 反 之 含 包 劑 溶 ο 行 進 下 劑 溶 無 或 中 劑 溶 當 遴 在 酮 、 %)/ 等 酵 丙 異 酵 甲 酵 乙 如 /V 類 酵 级 低 水 如 例 乙 基 甲 Λ 酮 丙 如 /IV 類 等 碳 化 氣 四 Λ 仿 氯 肪 脂 、 )/ 等 醚 甲二 酵二 酮醚類 基、酸 烷 甲 氯二 如 /IV 類 烴 化 鹵 \—/ 等 乙 、 喃 呋 氫 四 、 烷 等 D二 如 /V 類 醚 W 此 戎 )/ 等 酸 甲 酸 乙 如 疏 酸 塩 如 /V 類 酸 0 無 如 例 含 包 酸 ο 液 合 混 之 劑 溶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 C97公t ) 64 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（63 ) 酸、氫溴酸等）、有櫬酸類（如，甲酸、乙酸、三氟酸、芳 族磺酸等）。鍮性化合物包含，例如，餘金屬碳酸塩（如， 碳酸納、碳酸鉀等）、鐮金屬氫氧化物（如，氫氧化納、氫 氧化鉀、氫氧化鈣、氫氧化鉀等）等。反應通常於室溫至 約200Ό (較佳為室溫至150TC)進行約10分鐘至25小時。 化合物（If)轉化成化合物（lg)之反應係於上述化合物 (Id·)轉化成化合物（le)反應之相同條件下進行。 反廳圓-5
鹵化反應 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CH3COX1
(2) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(R5)m i?平4 - (Z)s-a- c- N- R2 CH=CH-R 22 (lh) xch2cox (15)
i? (Z)s，A - C— N~· (T)L (19)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格丨2丨0〆公釐） 6 5 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（84 ) 請 ▲ 閱 讀 背 $ 意 事 項 再 4 寫 本 頁 式中R1、 R2、 R4、 R5、 Z、臟、s、 T、 u及A之定義悉如上述 ,X1為鹵原子，R21為苯基，R22為5至10貝飽和或不飽和 雜單環、雜二環殘基{該雜環殘基任意具有1至3個選自下 述之取代基：（i)低鈒烷基；-NR12R13基[A之 定義如上述，Β為-C0-A-基（Α之定義如上述）、羰基或低级 伸烷基，R12及R13相同或不同，各為氫原子、低级烷基、 任意具有低级烷基取代基之經胺基取代之低級烷基、或和 與其鄹接之氮原子聯合形成插入或未插入另一氮原子或氧 原子之5至12貝飽和雜單環、雜二環或雑螺環，該雜瓖基 可任意具有選自低级烷基、低级烷氧羰基，經低级烷氧基 取代之低级烷基、任意具有低级烷基取代基之胺基及經羥 基取代之低級烷基中之取代基];(iii)低級烷氧羰基；（ iv)經羥基取代之低级烷基；（v)吡啶基，於吡啶環上經任 意具有鹵素取代基之低级烷基任意取代；（vi)經鹵素取代 之低級烷基；Uii)低級烷氧基；（viii)環烷基；（ix)羥 基；（X)經四氫吡喃氧基取代之低級烷基；Ui)嘧啶基；（ xii)經低级烷氧基取代之低级烷基；（xiii)羧基；Uiv) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 苯基-低級烷氧基·， （xv)苯基-低級烷基，於苯環上任意具 有低级伸烷二氧基取代基；Uvi)低級烷醢氧基；及（xvii )六氲吡啶基，於六氫吡啶瓖上任意具有低級烷基取代基} 化合物（2 )與化合物（1 4 )之反應，及化合物（2 )與化合 物（1 5 )之反應，均於上述反應圈-1中化合物（2 )與ib含物（ 3)或化合物（4)反應之相同條件下進行。 本紙張尺度適用中國國家懔準（C\S ) A4規洛（2丨0 < 297公t ) 66 3 9 0 7 5 溴丁二醢亞胺 氯丁二酿亞胺 513418 A7 B7 五、發明説明（65 ) 化合物（16)之鹵化反應係於鹵化_存在下，在遴當溶 劑中進行。鹵化劑可為，例如，鹵素分子（如，溴、氯等） 、氯化碘、硫醸氯、鋦化合物（如，溴化_(11)等）、H -鹵 化丁二醢亞胺類（如， 等）。溶劑可為，例如，鹵化烴類（如，二氛甲烷、二氛乙 烷、氛仿、四氛化碳等）、脂肪酸類（如，乙酸、丙酸等） 、二硫化碳等。對1莫耳化合物（16)而言，鹵化劑通常使 用1至10莫耳之悬，較佳為1至5奠耳之量。反應通常於0C 至所用溶劑之沸點溫度（較佳為Ot：至100t：)進行約5分鐘 至2 0小時。 化合物（17)與化合物（18)之反應係於適當溶劑中，室 溫至1501C (較佳為室溫至約100C)下進行約1小時至1〇小 時。溶劑可為如上述反應圈-2化合物（lb)與化合物（5)之 反應中，羧醯鹵化物與胺化合物（5)反應所用之相同溶劑 。對1莫耳化合物（17)而言，化合物（18)使用至少等莫耳 之量，較佳為1至1.5莫耳之量。 於上述過程，製得式（21)之化合物： 請 閱 讀 背 之 注 意 事 項
經濟部中央梯準局員工消費合作社印裝 中 式
(2 no
S
之 X 及 U 下 在 存 物 合 ih 性 0 於 其 將 再 t \1/ 述 上 如 悉 義 定 中 劑 溶 本紙張尺度適用中國國客漂隼（CNS ) A4^格（2丨0 公t ) 6 7 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（66 ) 請 先 閲 讀 背 © 之 注 意 事 項 再 ▲ 寫 太 頁 獲得化合物（19)。溶劑及鐮性化合物均為如反應圖-2化合 物（lb)與化合物（5)之反應中，羧醢鹵化物與胺化合物（5) 反應所用之相同溶劑及鐮性化合物。反應通常於01C至100 t：(較佳為0TC至約701C)進行約1小時至5小時。 化合物（19)與化合物（20)之反應係於如上述反應圈-3 中化合物（6)與化合物（7)反應所用之相同條件下進行。 或者，化合物（19)與化合物（20)之反應，通常係於適 當溶劑中，〇1至15〇1〇 (較佳為室溫至約100¾)下進行約 0.5小時至8小時。溶劑可為不妨礙反應之任何溶劑，例如 ,水、酵類（如，甲酵、乙酵、異丙酵等）、芳族烴類（如， 苯、甲苯、二甲苯等）、醚類（如，乙醚、四氫呋喃、二呜 烷、二乙二醇二甲醚、單乙二酵二甲醚等）、鹵化烴類（如 ,二氛甲烷、氛仿、四氱化碳等）、非質子性極性溶劑類（ 如，Η,Ν-二甲基甲醢胺、二甲亞碾、六甲基磷釀二胺等） 等。對1莫耳化合物（19)而言，化合物（20)通常使用至少 等莫耳之量，較佳為1至5莫耳之董。若添加三聚乙醛至反 應系統中，可促進反應。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 反觴圃I -6
(Z)s-A-c-r^~(T)u
Rl R23H (22)
R5b i? (Z)s-A-C-N-(T),
式中 Ri、 R2 ^ R4、 R u及A之定義悉如上 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規珞（：：丨0 < :)7公釐） 68 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 67 ) 1 1 述 9 q為1 t R5 •為經鹵素取代之低级烷基， R “為 -A -NR7R8 1 1 基 (Α R7 R8 之 定 義 悉如 上述）或低级烷醣氧基- 低 级 烷 基 1 1 » R2 3為- HR 7R 8 基（R7 及R8 之定義悉 如 上 述 ), 或低級烷釀 S 1 Ι 請 1 I 氧 基 〇 閱 1 I 讀 1 l 化 合 物 (If) 與 化 合物 (22)之反 應 係 於 m 性化 合 物 存 在 背 而 1 I Uw 1 或 不 存 在 下 f 在 缠 當 惰性 溶劑中或 無 溶 劑 下 進行 〇 惰 性 溶 意 1 I 劑 包 含 f 例 如 費 芳 族 烴類 (如，苯、 甲苯、 二甲苯等） 醚 事 項 再_ 1 || 類 (如， 四氫呋喃、 二垮烷、二乙二酵二甲醚等） f 鹵 化 烴 寫 本 -rr 裝 I 類 (如， 二氣甲烷、 氛仿、 四氯化碳等） 低 級酵 類（如， Ά 1 1 甲 酵 、 乙 酵 異 丙 酵 、丁 酵、第三 丁 酵 等 )， .水、 乙酸， 1 1 乙 酸 乙 酯 丙 酮 % 乙 臃、 吡啶、二 甲 亞 碾 二甲 基 甲 醢 胺 1 I Λ 甲 基 m 醢 三 胺 或此 等溶劑之 混 合 液 〇 «(性 化 合 物 包 訂 I 含 % 例 如 $ 鐮 金 靨 碳 酸塩 (如，碳酸納、 碳酸鉀等） \ m 金 1 1 I 屬 碳 酸 氫 塩 (如， 碳酸氫納、碳酸氫鉀等） 鹸金 羼 氫 氧 化 1 1 I 物 (如， 氫氣化納、 •氫氧化鉀等）、 氫 化 納 鉀、 納 Λ 胺 化 1 1 納 鐮 金 羼 烷 氧 化 物 (如， 甲氧納等） $ 有 櫬 鐮性 化 合 物 ( 如 f 吡 唾 Λ N - 乙 基 二 異丙 胺、二甲 胺 基 吡 啶 、 三 乙 胺 Λ 1 1 1， 5 - .二 吖 雙 環 [4 .3.0]壬烯-5(DBN) 1 , 8 - 二 吖雙 環 [5 1 . 4 h 0 1 I ]十- -烯- .7 (DBU) Λ 1 · 4 -二 吖雙瓌[2 .2 • 2 ]辛烷（DABC0) 等 0 1 1 I 化 合 物 (1 ί i ) 及 化 合 物 (22) 之用量未 予 限 制 t 但對 1莫耳j 丨b 1 1 I 合 物 (1 i ) 而 言 $ 化 合 物（22)通常使 用 至 少 等 莫耳 之 量 9 較 1 1 佳 為 1至10莫耳之董 。反應通常於0 至 2 00 1 c (較 佳 為 oc C 1 1 至 170” C ) 丨進 行 約 3C 丨分 鐘至 75小時。 可 添 加 m 金圈 鹵 ib 物 如 1 1 碘 化 納 碘 化 鉀 或 飼 粉， 至反應系 統 中 〇 1 1 本紙張尺度通用中國國家漂準（CNS M4規格（2U)/297公釐） 6 9 3 9 0 7 5 513418 A7 B7
3 ίΜ4 R3- C—N-(T)
⑴ 五、發明説明（68 反應圓-7
R3—COH (23) 式中R1、R2、R3、R4、T及u之定義悉如上述。 化合物（23)與化合物（24)之反應係於如上述反應圖-2 中化合物（lb)與化合物（5)反應之相同條件下進行。 反廳圏-8 請 先 閱 讀 背 5 I 事 項 再 填 寫 本 頁
dk) R4aX (25)
0 R4a τ, II / RJ—C-I^(T)U
R2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R1、R2、R3、T、X及u之定義悉如上述，1?“為低级烷 醢氧基-低鈒烷基。 化合物（lk)與化合物（25)之反應係於如上述反應圈 中化合物（li)與化合物（22)反應之相同條件下進行。
R1
R2 反廳圔-9
本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格（210 X、297公釐） 70 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（69) 式中，R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、Z、s、T、u及q之 定義悉如上述，RSe為經羧基取代之低级烷基，1?53為-八-C〇-NR7R8基（R7及R8之定義悉如上述）。 化合物（In)與化合物（26)之反應係於如上述反應圖-2 中化合物（lb)與化合物（5)反懕之相同條件下進行。 上述反應圖中之起始化合物（2)、（6)及（23)係依下述 遇程製備。 反腱黼-1 0 (請先閲讀背面之注意事項 _填寫本頁) 裝·
訂
R1
R2 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R1、R2、R4、R5、X、Z、T、u及m之定義悉如上述· R24為羥基、低级烷氧基或苯基-低級烷氧基· A ’為低级伸 烷基。 化合物（27)與化合物（28)之反應係於如上述反應圖-6 中化合物（li)與化合物（22)反應之相同條件下進行。 式中R24為低级烷氧基之化合物（29)轉化成化合物（30 )之反應係於如上述反應園-4中化合物Ud)轉化成化合物（ 7 1 私紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210 公f ) 513418 A7 B7 五、發明説明（7 G ) le)反應之相同條件下進行。 式中R24為苯基-低級烷氧基之化合物（29)轉化成化合 物（30)之反懕係於如下述反應圖-13中化合物（5b)轉化成 化合物（5c)反應之相同條件下進行。 化合物（30)與化合物（24)之反應係於如上述反應圈-2 中化合物（lb)與化合物（5)反應之相同條件下進行。 反醣1 -1 ΐ
II
ZH 請 先 閲 ik 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁
CHO Z— A，一 C—R
(31) (32)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R1、 R2、 R4、 R5、 A’、 Z、 R24、 T、 u及诅之定義悉如 上述。 化合物（31)與化合物（28)之反應係於如上述反應圖-10中化合物（27)與化合物（28)反應之相同條件下進行。 式中R24為低级烷氧基之化合物（32)轉化成化合物（ 33)之反應係於如上述反應矚-10中R24為低級烷氧基之化 合物（29)轉化成化合物（30)反應之相同條件下進行。 式中R24為苯基-低级烷氧基之化合物（32)轉化成化合 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規洛（210,< 297公f ) 72 3 9 0 7 5 513418
7 B 明説 明發 五 物 物 合 化 中 3 1 I 圖 應 反 述 下 如 於 係 應 反 之 成 化 轉 化合物（5c)反應之相同條件下進行。 化合物（33)與化合物（24)之反應係於如上述反應圖 10中化合物（30)與化合物（24)反懕之相同條件下進行。 反鼷圖-1 2 R6
(34) (R5)m X— A，一 C-R (28) 24
ZH r>6
r.6
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中，尺5、尺6、通、八’、乂、2及1{24之定義悉如上述。 化合物（34)與化合物（28)之反應係於如上述反應圈-10中化合物（27)與化合物（28)反應之相同條件下進行。 式中R24為低級烷氧基之化合物（35)轉化成化合物（ 23a)之反應係於如上述反應圈-10中R24為低级烷氧基之化 合物（29)轉化成化合物（30)反應之相同條件下進行。 式中R24為苯基-低级烷氧基之化合物（35)轉化成化合 物（23a)之反應係於如下述反應圈-13中化合物（5b)轉化成 化合物（5c)反應之相同條件下進行。 起始化合物（5)依下述過程製儀。 反鼸匾-13
R17bH (5b) (5c) (5a) 本紙張尺度適用中國國家樣隼（CNS )八4規格（2丨0 < 公釐） 7 3 3 9 0 7 5 513418
7 B 發 五 明、 説12 述 上 如 悉 義 定 之 基基 環環 基 代 氧 個1 少 至 有 具 上 為為 相相 之 之 基 同 基 同 於於 個1 少 至 有 具 上 基 及 如 悉 義 定 之 基 烷 级 低 , 醇 下 、 在水 存， 劑如 原例 還， 於為 係可 應劑 反溶 之 。 6)行 3 $ /( 线 物下 合劑 化溶 基與無 苯a)或 U 5 1 為 ί 中 25物劑 卩合溶 ),化 述 上 在 二 卜酵 等 二 酵乙 丙 二 異 、 、 醚 酵乙 乙 、 、 烷 酵 2Γ 甲 二 f > 當 3 D — 如如 遽 { ί 頁 頁 0 0 醚 酸 乙 \ 酸 甲 r 腈 乙 等 喃 呋 氫 四 \ 醚 甲 如 為 可 、 劑 } 類原等 烴遢納 族。酸 芳液甲 等 苯 甲二 f 苯 甲 f 苯 脂 酸 甲 如 例 合 ， 混如 之 { 劑塩 溶S 等金 此鐮 或之 、 酸 丨肪 鋁 化 氫 納 化 氫 硼 氰 納 化 氫 硼 如 /V 劑 化 氫 £ 雷、 黑 鉑、 鉑 化 氧 碳 t 鈀 r 黑 着 鈀 如 /V 劑 化 ϋ r )/ 等 il 鋰 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 訂 鎳等）。 Μ甲酸作為還原劑時，反應通常於室溫至約200¾ (較 佳為50至1501C)進行1至約10小時。使用對化合物（5a)之 量而言為過量之甲酸。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 Μ氫化劑作為«原劑時，反應通常於- 301C至約100t (較佳為0它至70Ό)進行30分鑪至約12小時。對1M耳化合 物（5a)而言•氫化劑使用1至20莫耳之董*較佳為1至6莫 耳之董。尤其*當Μ氫化鋁鋰作為氫化劑時，溶劑可為醚 類（如，乙醚、二D?烷、四氳呋喃、二乙二酵二甲醚等）、 或芳族碳酸氫塩（如，苯、甲苯、二甲苯等）。 以催化劑作為»原劑時，反應通常於常®至20atfflS( 較佳為常壓至lOatns)氫氣壓下，在氫供體如甲酸、甲酸 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(、：:10 X 297公釐； 7 4 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（73 ) 銨、環己烯、水合胼等存在下•於-30t：至約1001C之溫度 (較佳為0 1C至6 Ο Ό之溫度）進行約1至1 2小時。以化合物 (5a)之重量而言，使用催化劑0.1至40重量％ *較佳為0.1 至20重量％。 對1莫耳化合物（5a)而言，化合物（36)通常使用至少 等奠耳之量*較佳為1至3莫耳之量。 化合物（5b)轉化成化合物（5c)之反應，係藉由於催化 劑存在下，在適當溶劑中之氫化反應進行之。溶劑可為， 例如•水、乙酸、醇類（如，甲酵、乙酵、異丙酵等）、烴 類（如•己烷、環己烷等）、醚類（如，二呜烷、四氫呋喃 、乙醚、乙二酵二甲醚等）、酯類（如，乙酸乙酯、乙酸甲 酷等）、非質子性極性溶劑（如，二甲基甲醯胺等）*或此 等溶劑之混合液。催化劑可為•例如，鈀、鈀黑、氫氧化 鈀、氫氧化鈀-碳、鈀-碳、鉑、氧化鉑、亞鉻酸銅、雷氏 練等。催化劑對化合物（5b)通常使用0.02至1倍董。反應 通常於- 2〇υ至約100C之溫度（較佳為0TC至約7010之溫度 )，1至lOatas氫氣下，進行約0.5至約20小時。 反應圖-14 Rl2Rl3NH (36) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝
、1T R17c-R25 (5d) R 17d_R25 —-R17d (5e) (5f) R17iR25(5g)
Rl7cH (5h)
式中R12、R13及R25之定義悉如上述· R 為 之相同基 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS Μ4規格；210 .< 公釐） 7 5 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（74
於雜環基上具有至少一個羧基，R17dSR 之相同基 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於雜環基上具有至少一個-COHR12R13基（R12及R13之定義 悉如上述），R17e為R17之相同基，於雑環基上具有至少一 個-CH2NR12R13基（R12及R13之定義悉如上述）。 化合物（5d)與化合物（36)之反應係於如上述反應圖 -2中化合物（lb)與化合物（5)反應之相同條件下進行。 化合物（5e)轉化成化合物（5f)之反應，及化合物（5g) 轉化成化合物（5h)之反應•係於如上述反應圖-13中化合 物（5b)轉化成化合物（5c)反應之相同條件下進行。 化合物（5e)轉化成化合物（5g)之反應•乃«使用氫化 劑之遢原反應進行之。氫化劑可為，例如•氫化鋁鋰、珊 氫化納、乙硼烷等，對1莫耳起始化合物而言，使用至少 等奠耳之量，較佳為1至15莫耳之量。遢原反應於適當溶 劑中進行，溶劑例如水、低級酵（如•甲酵、乙酵、異丙 酵等）、醚類（如，四氫呋喃、乙醚、二異丙醚、二乙二 酵二甲醚等）、或此等溶劑之混合液。反應通常於-601C至 150C之溫度（較佳為- 30C至lOOt：之溫度）進行約10分鐮 至5小時。以氫化鋁鋰或乙硼烷作為氫化劑時*較佳為使 用無水溶劑如四氫呋喃、乙醚、二異丙醚、二乙二酵二甲 醚等。 反醣« -15 R17f_R25 R12R13NH (36) RUR25
Rl7gH (5i) (5j) (5k) 式中R12、R13及R25之定義悉如上述，為R17之相同基 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規味（2丨0/ 297公；f ) 7 6 3 9 0 7 5 請 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁
經濟部中央標準局員工消費合作社印¾. 反廳麵-16
513418 A7 B7 五、發明説明（75 ) ，於雜環基上具有至少一個經鹵素取代之低級烷基，R17s 為R17之相同基，於雜環基上具有至少一個- Bf-HR12R13基 (B’為低級伸烷基· R12、R13之定義悉如上述）。 化合物（5i)與化合物（36)之反應係於如上述反應圖 -6中化合物（li)與化合物（22)反應之相同條件下進行。 化合物（5j)轉化成化合物（5k)之反應係於如上述反應 _-13中化合物（5b)轉化成化合物（5c)反應之相同條件下 進行。 式（1)化合物，式中R6為下式之基： 9 ,Rllb
—〇CH=CH (式中，Rllb、P及Rlla2定義悉如上述），且於上式之雙 鍵具有反式組態者可》由暴露至日光，於適當溶劑中’經 異構化成為於對應之雙鍵為顒式之化合物。其溶劑可為上 述反應圔-2化合物（lb)與化合物（5)之反應中，羧醢鹵化 物與胺化合物（5)反應所用之相同溶劑。反應於至701C 之溫度（較佳為0 t：至室溫）進行約1至1 〇小時。 反應圖-11所用之起始化合物（32)中，某些化合物（32 )係依下述過程製備。
(37) (38) (32a) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規洛l 210、29 7公慶） 77 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（76 ) 式中R5、n、A’、Μ及R24之定義悉如上述1 或不同，各為低级烷基。 化合物（37)轉化成化合物（38)之反應係於鹸性化合物 存在下，於適當溶劑中進行。溶劑可為•例如•水、低级 酵類（如，甲酵、乙酵、異丙酵等）、酮類（如，丙酮、甲 基乙基酮等）、鹵化烴類（如*二氯甲烷、氱仿、四氯化碳 等）、链類（如*二垮烷、四氫呋喃、乙二酵二甲醚等）、 或此等溶劑之混合液。鹹性化合物可為*例如，鹼金羼碳 酸塩（如，碳酸納、碳酸鉀等）、或鐮金屬氡氧化物（如* Μ氧化納、氣氧化鉀、氫氧化鈣、氫氧化鋰等）等。反應 通常於室溫至約2 0 0 1C (較佳為室溫至約1 5 0 1C )進行約1 0分 鐘至約2 5小時。 化合物（38)與化合物（28)之反應係於如上述反應圖 -10中化合物（27)與化合物（28)反應之相同條件下進行。 上述反應圈-16中之各步驟可於一蝸（one-pot)糸統中 進行，毋須自反應系統單離出化合物（38)。 反醣圓-1 7 2 6 和 2 7 相同 請 先 閱 讀 背 ιέ 意 事 項 再 填 寫 本 頁 經濟部中夹標準局員工消費合作社印製
R1
R2 、T、U、q、Z及A之定義悉如 上述，R5·為低级烯氧基，1?5(<為羥基。 化合物（1〇)轉化成化合物（Ip)之反應係於催化_及酸 存在下，在適當溶劑中進行。溶劑可為•例如•水 '乙酸 本紙張尺度適州中國1家標寒（CNS ) Λ4規咯（210 < ^公绛 78 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（77 ) 、酵類（如，甲酵、乙酵、異丙酵等）、烴類（如，己烷、 環己烷等）、醚類（如，二枵烷、四氫呋喃、乙醚、乙二酵 二甲醚等）、醮類（如•乙酸乙酷、乙酸甲酯等）、非質子 性極性溶劑（如，二甲基甲醢胺等）、或此等溶劑之混合液 。催化劑可為，例如，鈀、鈀黑、氩氧化鈀、氫氧化鈀-碳、鈀-碳、鉑、氧化鉑、亞络酸鋦、雷氏鎳等。酸包含 ，例如，有櫬酸如對甲苯磺酸等。催化劑對化合物（1〇)使 用0.02至1倍量。酸通常使用催化劑量。反應通常於- 201C 至約1501C之溫度（較佳為0C至約120t：之溫度）進行約0.5 至約20小時。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 反廳麵8 % (39)
A-CR24 (R21)3P=CH- (R21)3P (R21)3p=ch (18) 〇
(42) (R5)n 〇 Z-A，〜CR24
(43)
Z— A，一 COH 經濟部中央標準局員工消費合作社印^
R1 O
R2 R2 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規洛:v 2!0公％ ) 79 3 9 0 7 5 513418 A7 五、發明説明（78 ) 式中 T、 u、 R1、 R2、 R4、 A，、 I 、 R5、通、R21、 R24及 X 之 定義悉如上述。 化合物（39)與化合物（28)之反應係於如上逑反應圖 -6中化合物（li)與化合物（22)反應之相同條件下進行。 化合物（40)轉化成化合物（41)之反應係於如上述反應 圈-5中化合物（16)轉化成化合物（17)反應之相同條件下進 行0 化合物（41)與化合物（18)之反應係於如上述反應圖 -5中化合物（17)與化合物（18)反應之相同條件下進行。 式中R24為低級烷氧基之化合物（42)轉化成化合物（ 43)之反應，係於如上述反應圖-4中化合物（Id)轉化成化 合物（le)反應之相同條件下進行。 式中R24為苯基-低级烷氧基之化合物（42)轉化成化合 物（43)之反應，係於如上述反應圈-13中化合物（5b)轉化 成化合物（5c)反應之相同條件下進行。 化合物（43)與化合物（24)之反應係於如上述反應圈 -2中化合物（lb)與化合物（5)反應之相同條件下進行。 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 化合物（19a)與化合物（44)之反應係於驗性化合物存 在下*在適當溶劑中· 0TC至150¾ (較佳為室溫至約1〇〇υ )進行約0.5至8小時。溶繭為不妨礙反應之任何溶劑•可 為水、酵類（如•甲酵、乙酵、異丙酵等）、芳族烴類（如 ，苯、甲苯、二甲苯等）、醚類（如，乙醚、四氫呋喃、二 Β等烷、二乙二酵二甲醚、單乙二酵二甲醚等）、鹵化烴類 (如，二氯甲烷、氱仿、四氮化碳等）、極性溶劑（如，二 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格| :10 <?·97公f ) 80 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（79 ) 甲基甲醢胺、二甲亞》、六甲基磷釀三胺等）、或此等溶 劑之混合液。對1莫耳化合物（19a)而言，化合物（44)通常 使用至少等莫耳之量*較佳為1至5莫耳之董。鐮性化合物 可為上述反應圖-3中化合物（6)與化合物（7)反應所用之相 同鑣性化合物。起始化合物（9)可，例如，依反應圖-19或 -20之過程製備，說明如下： 反應圆-1 9
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R1
S，R2 (24)
R2
R4 HN-(T) 式中 丁、11、111、112、1^4、八|、之、1^5、通、乂、1?24及1^19 之 定義悉如上述。 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 化合物（45)與化合物（28)之反應係於如上述反應圖 -6中化合物（li)與化合物（22)反應之相同條件下進行。 式中R24為低级烷氧基之化合物（46)轉化成化合物（ 47)之反應，係於如上述反應_-4中化合物（Id)轉化成化 合物（le)反應之相同條件下進行。 式中R24為苯基-低级烷氧基之化合物（46)轉化成化合 物（47)之反應，係於如上述反應圖-13中化合物（5b)轉化 成化合物（5c)反應之相同條件下進行。 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規咯l 公缓） 8 1 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（8G ) 化合物（47)與化合物（24)之反應係於如上逑反懕匾 -2中化合物（lb)與化合物（5)反應之相同條件下進行。 反寵疆-20
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式中R19、R5及1之定義悉如上述，低级烷氧基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物（48)與化合物（49)之反應係於《(性化合物存在 下•在適當溶劑中進行。溶劑及鐮性化合物如為上述反應 圖-3中也合物（6)與化合物（7)反應所用之相同溶劑及鐮性 化合物。對1莫耳化合物（48)而言，化合物（49)通常使用 至少等莫耳之量，較佳為1至3其耳之量。反應通常於室溫 至20〇υ (較佳為室溫至約150t!)進行約1至約60小時。 化合物（50)轉化成化合物（9b)之反應係於如上述反應 钃-13中化合物（5b)轉化成化合物（5c)反應之相同條件下 進行。 化合物（51)與化合物（52)之反應係於餘性化合物及催 化劑存在下•在適當溶劃中進行。溶劑包含，例如*醚類 (如，乙_、四氫呋喃、二呜烷、單乙二酵二甲醚、二乙 衣纸張尺度適用中國國家標準（cns ) μ規格（2⑴X :97公缓) 8^ 3 9 0 7 5 二甲基甲醯胺 之混合液。鹸 物之化合物（ 。催化劑包含 1 , 3-雙（二苯 於 0 r 至 20 0 1C 。對1莫耳化 奠耳之量，較 言，驗性化合 耳之量。使用 513418 A7 B7 五、發明説明（81 ) 二醇二甲醚等）、芳族烴類（如，苯、甲苯、二甲苯等） 脂族烴類（如·正己烷、庚烷、環己烷等）、 、二甲亞通、六甲基磷醢三胺、或此等溶劑 性化合物可為上述反應圈-2中使用羧釀鹵化 lb)與化合物（5)反應所用之相同驗性化合物 ，例如•氛化鈀、肆（三苯膦）鈀、乙酸鈀、 膦）丙烷、或此等溶劑之混合液。反應通常 (較佳為室溫至約1 5 0它）進行約1至約2 0小時 合物（51)而言·化合物（52)通常使用至少等 佳為1至10莫耳之量。對1莫耳化合物（51)而 物通常使用至少等奠耳之量，較佳為1至3莫 至少較化合物（51)過量之催化劑。 化合物（53)轉化成化合物（50)之反應係於如上述反應 圖-4中化合物（Id)轉化成化合物（le)反應之相同條件下進 請 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 ί 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(ζ)「α-ον·⑴' C-CH2~P(R18)2 〇 0 (10a) R1
OHC-COOH (44)
Ri
R2
(lr) 式中 T、 u、 R5、 q、 R13、 R1、 R2、 R4、 A、 l 、 s及 W之定義 悉如上述，R5q為任意具有低級烷基取代基之胺基，-c(o) CH2-P(0)(R18)2基與- 基波此處於對位。 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) Λ4規洛'210 < 2、厂士％ 8 3 3 9 0 7 5 513418 B7 五、發明説明（82 ) 化合物（l〇a)與化合物（44)之反應係於如上述反應圖 -3中化合物（10)與化合物（12)反應之相同條件下進行。 反懕完成後，Μ氫鹵酸（如*塩酸、氫溴酸等）處理，
R 29b 可獲得化合物（lr) ·式中W為下式之基式中 R29b及x-之定義悉如上述）。 反.應圈....1.22. {^ΙοηΛ
Rl R^'icHO (12) (54) R2 r16occh=ch-
^N-C-N-mu π f4 (Is) R1
R2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R22CHO (20)
R 22 o =CH-C" R1
R2 HOOCCH=Ctt-
,^C-N-(T)U R1
R2 (It) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印t (lw) 式中R1、R2、T、u、R4、R16、R18及R22之定義悉如上逑 化合物（54)與化合物（12)之反應係於如上述反應騸 -3中化合物（10)與化合物（12)反應之相同條件下進行。 式中R16為低级烷氧基之化合物（Is)轉化成化合物（ It)之反應，係於如上述反應圈-4中化合物（Id)轉化成化 合物（le)反應之相同條件下進行。 化合物（54)與化合物（20)之反應係於如上述反應圖 -3中化合物（10)與化合物（20)反應之相同條件下進行。 本紙張尺度適用中國國家標隼（CN'S ) A4規格（2丨0< 297公f ) 84 3 9 0 7 5 513418 }物 3 ^ 8 合 丨化明 治 明弟發五 備 製 程 過 述 下 依 可 言 而 例 舉 園 廳 反 R1 l)鹵化反應 Xs 2) MN3 (55) R1：-Tl, H〇〇d 'R2 ........n3oc-^s>^r2 (56) (58) (58a) R19C^ R (R18)2P-CH3
(58b) ,18
(Ri0)2P-CH2-C v?-U：^r2 (54a) (請先閱讀背面之注意事項再填寫木頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R1、R2、M、R19及R18之定義悉如上述。 化合物（58)之鹵化反應係於羧酸鹵化反應所用之習知 鹵化條件下進行。化合物（58)羧醢鹵化物與化合物（55)之 反應，係於驗性化合物存在或不存在下，在適當溶劑中進 行。溶劑包含，例如•鹵化烴類（如，二氛甲烷、氢仿等 )、芳族烴類（如，苯、甲苯、二甲苯等）、醚類（如，乙醚 、四氫呋喃、二甲氧乙烷等）、酷類（如•乙酸甲酯、乙酸 乙酯等）、非質子性極性溶劑（如，Ν,Η -二甲基甲醢胺、二 甲亞通、六甲基磷醢三胺等）、酵類（如*甲酵、乙酵、丙 酵、丁酵、3-甲氧基-1- 丁酵、乙基饗珞蘇、甲基賽珞蘇 等）、吡啶、丙嗣、乙腩、水、或此等溶劑之混合液。鹸 性化合物包含*例如，有櫬鐮性化合物如三乙胺、三甲胺 、吡啶、二甲基苯胺、Η -甲基嗎啉、DBN、DBU、DABCO等 ，或無僱_(性化合物如碳酸鉀、碳酸納、氫化鉀、氫化納 、氫氧化鉀、氫氧化納、碳酸銀、甲氣納、乙氧納等。對 本紙張尺度適用中國國家漂孳（CNS ) A4規洛、210 297公釐） 85 3 9 0 7 5 經濟部中央標隼局員工消費合作社印11 513418 A7 B7 五、發明説明（84 ) 1莫耳化合物（58)羧醣鹵化合物而言·化合物（55)使用至 少等莫耳之量，較佳為1至3莫耳之量。反應通常於-301C 至約13 ο υ (較佳為ο υ至約1 5 Ο υ )進行約5分鐘至約3 0小時 0 化合物（58a)與化合物（56)之反應係在適當溶劑或無 溶劑下•於0C至約2001C (較佳為室溫至約1501C)進行。 溶劑可為化合物（58)羧醣鹵化物與化合物（55)之上述反應 所用之相同溶劑。對1莫耳化合物（58a)而言*化合物（56) 使用至少等莫耳之量•較佳為1至1.5莫耳之董。反應進行 約1小時至約5小時。 化合物（58b)與化合物（7)之反應係於如上述反應圖 -3中化合物（9)與化合物（7)反懕之相同條件下進行。 反腱讕-24
(lv) 式中R1、R2、R4、Rilb、T、u及R17之定義悉如上述。 化合物（1 u )與化合物（5 )之反應係於如上述反應圖-2 中化合物（1 b )與化合物（5 )反應之相同條件下進行。起始 化合物（24)可依例如下述反應圈-25之方法製備。 本紙張尺度通用中國國家標準（cns ) ;\4規洛(2⑴< 29'、f ) 8 6 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝-
、1T mi 513418 A7 B7五、發明説明（85 ) 反WI圓-2 5
(24a) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R1、R2、Μ、X及T之定義悉如上述，R3G為低级烷磺醯基。 化合物（59)與化合物（60)之反應係於如上述反應圖 -6中化合物（li)與化合物（22)反應之相同條件下進行。化 合物（61)與化合物（62)之反應係於如上述反應圖-6中化合 物（li)與化合物（22)反應之相同條件下進行。 化令物（63)轉化成化合物（24a)之反應，係於適當溶 劑中以駢處理化合物（63)或使化合物（63)水解進行之。以 骈反應所用之溶劑•除了水以外，可為反應圃-2化合物（ lb)與化合物（5)之反應中•使用羧醢鹵化物反應所用之相 同溶劑。反應通常於室溫至約1201C (較佳為0t!至約1〇〇” )進行約0 . 5小時至約5小時。對1莫耳化合物（6 3 )而言，胼 通常使用至少等莫耳之量·較佳為1至6莫耳之量。 水解係於酸或鐮性化合物存在下•在適當溶劑或無溶 劑中進行。溶劑包含，例如•水、低級酵類（如，甲酵、 乙酵、異丙酵等）、酮類（如，丙酮、甲基乙基嗣W)、醱 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ; Α4規格（2丨0 < 公赛） g 7 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·
、1T k 513418 A7 B7 五、發明説明（86) 類（如*乙醚、二垮烷、四氫呋喃、乙二酵二甲醚等）、脂 肪酸（如，乙酸、甲酸等）、或此等溶劑之混合液。酸包含 ，例如，無機酸（如，塩酸、氫溴酸等）、有櫬酸（如*甲 酸、乙酸、芳族磺酸等）。鐮性化合物包含*例如，鐮金 屬碳酸塩（如*碳酸納、碳酸鉀等）、鍊金鼷或鐮土金靨氫 氧化物（如，氫氧化納、氫氧化鉀、氫氧化鈣等）。反應通 常於室溫至約2001C (較佳為室溫至約150Π)進行約10分鐘 至約25小時。 於本發明所要之化合物（1)中，具有酸性基之化合物 可藥上可接受之鐮性化合物處理而易於轉化成塩。酴 性化合物包含，例如，鐮金靨氫氧化物如氫氧化納、氫氧 化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈣等•鐮金羼碳酸塩如碳酸納等 •鐮金黼碳酸氫塩如碳酸氫鉀，Mt金臑烷氧化物如甲氧納 、乙氧鉀等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此外，於本發明所要之化合物（1)中·具有鐮性基之 化合物可以翳蕖上可接受之酸處理而易於轉化成酸加成塩 。此酸包含，例如，無機酸（如磺酸、硝酸、塩酸、氫溴 酸等），及有機酸（如，乙酸、對甲苯磺酸、乙磺酸、草酸 、順丁烯二酸、反丁烯二酸、擰懞酸、丁二酸、苯甲酸等 )。此等塩亦可作為本發明》藥組成物之活性成分K及呈 游離態之化合物（1)用。此外，本發明化合物亦包含立體 異構物及光學異構物，此等異構物亦可作為活性成分用。 上述反應國中製得之所要化合物•可依習知單離方法 自反應系統顚利單離及純ib。單離方法例如蒸餾法、再结 本紙張尺度適用肀國國家標準（cns ) μ規格（2丨〇 < 公變) 8 8 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（87 ) 晶法、管柱層析術、離子交換層析術、凝膠層析術、親和 性層析術、製備性薄層靥析術、溶劑萃取法、稀釋法等。 經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之化合物（1)乃作為蛋白質激酶抑制劑用，可 圼習知翳藥製劑形成使用之。此製劑係使用習知之稀釋劑 或載劑如填充劑、增稠劑、黏合劑、濕潤劑、崩解劑、表 面活性劑、潤滑劑等予以製備。翳蕖製劑可依所要之用途 而選擇各種劑型*代表性劑型為錠劑、丸劑、粉劑、溶液 、懸浮液、乳劑、粒劑、膠囊、栓劑、注射劑（溶液、懸 浮液等）等。欲形成錠劑•所用之載劑例如賦形劑（如乳糖 、白糖、氯化納、葡萄糖、脲、澱粉、碳酸鈣、高嶺土、 结晶纖維素、矽酸等黏合劑（如水、乙酵、丙酵、單糖 漿、葡萄糖溶液、》粉溶液、明膠溶液、羧甲基孅維素、 蟲膠、甲基孅維素、磷酸鉀、聚乙烯吡咯啶酮等）、崩解 劑（如乾澱粉、藻酸納、瓊脂粉、毘布糖粉、碳酸氫納、 碳酸鈣、聚氣乙烯山梨耱酵酐脂肪酸酯、月桂基硫酸納、 硬脂酸單甘油酯、澱粉、乳糖等）、崩解抑制劑（如白糖、 硬脂精、可可脂、氫化油等）、吸收促進劑（如四级銨鹸、 月桂基硫酸納等）、濕潤劑（如甘油、澱粉等）、吸附劑（如 澱粉、乳糖、高嶺土、膨酒土、膠體矽酸塩等），潤滑劑 (如精製滑石、硬脂酸塩、硼酸粉、聚乙二酵等）等。再者 ，錠劑亦可圼習知包覆錠劑形式，例如糖衣錠麵、明膠衣 錠劑-腸衣錠劑、膜衣錠劑•或者二或多層錠劑。製備九 劑時，載劑可為習知載劑，包含例如，賦肜劑（如葡萄糖 、乳糖、锻粉、可可脂、氫化植物油、高嶺土、滑石等） 本紙張尺度適用中國國家標聲‘:CNS ,丨Λ4現洛（：ί<) 0)7公变' 3 9 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 88 ) 1 1 黏 合 劑 (如阿拉伯膠粉、 黃蕃膠粉、 明膠、 乙酵等） 崩 1 ! 解 劑 (如毘布糖、 瓊脂等）等 〇 製 備 栓 劑 時 1 載 劑 可 為 習 知 1 1 載 劑 ， 包 含 例 如 > 聚 乙 二 酵 可 可 脂 高 级 酵 類 、 高 鈒 酵 r-V 1 I 酯 類 明 膠 > 半 合 成 甘 油 酯 等 0 膠 囊 之 製 備 可 使 活 性 化 合 請 閱 讀 背 1 1 I 物 與 習 知 載 劑 混 合 後 1 將 混 合 物 裝 入 Τ33 硬 明 膠 膠 囊 或 軟 膠 囊 1 1 I 中 0 製 備 注 射 劑 時 9 將 溶 液 及 懸 浮 液 予 Μ 滅 菌 9 較 佳 為 Μ 冬 意 1 1 | 血 液 配 成 等 張 狀 態 0 製 備 此 等 溶 液 乳 液 及 懸 浮 液 時 > 使 事 項 再4 1 1 用 習 知 稀 釋 劑 $ 例 如 水 乙 酵 聚 乙 二 酵 丙 二 醇 乙 氧 填· 寫 本 -JT w 1 裝 I 化 異 硬 脂 酵 聚 氧 化 異 硬 脂 酵 聚 氧 乙 烯 山 梨 糖 酵 酐 脂 肪 Ά 1 1 酸 酷 等 〇 於 此 情 形 下 $ m 藥 製 劑 中 亦 可 併 入 氯 化 納 葡 萄 1 1 糖 或 甘 油 $ 其 用 量 為 足 以 使 之 成 等 張 狀 態 亦 可 併 入 習 1 ! 知 之 增 溶 劑 \ 緩 衝 劑 麻 醉 劑 0 此 外 i 需 要 的 話 9 醫 藥 製 訂 I 劑 中 可 任 意 併 入 著 色 劑 \ 保 存 劑 香 料 劑 Λ 調 味 劑 甜 味 1 1 I 劑 $ 及 其 他 藥 劑 〇 1 1 1 本 發 明 所 要 之 化 合 物 (1) 或 其 塩 併 入 酹 藥 製 劑 中 之 用 | 1 ft 未 予 限 定 9 但 可 自 寬 廣 範 圍 選 擇 $ 通 常 最 好 在 約 1至70 重 量 % 之 範 園 内 $ 較 佳 為 在 約 5至50重量， <之範園内( 1 1 本 發 明 之 醫 藥 製 劑 可 經 任 何 方 法 給 蕖 $ 適 當 之 給 藥 方 1 | 法 可 依 製 劑 之 各 種 m 型 % 病 患 之 年 舲 性 別 及 其 他 狀 況 t 1 I 疾 病 之 嚴 重 程 度 等 而 定 0 例 如 9 錠 劑 九 劑 溶 液 、 懸 浮 1 1 | 液 乳 劑 粒 劑 及 m 91 均 經 口 給 藥 〇 注 射 m 經 靜 脈 内 單 m 1 1 給 蕖 或 與 習 知 佐 液 (如葡萄耱溶液 、胺基酸溶液） 一 起 給 藥 1 1 » 需 要 的 話 » 進 一 步 可 經 肌 内 Λ 皮 内 Λ 皮 下 或 腹 犋 内 途 徑 1 1 單 玀 任 意 給 藥 〇 栓 劑 係 經 直 腸 内 之 途 徑 給 藥 0 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4現咯（21()/ 297公釐ί 9 0 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（89) 本發明B藥製劑之劑量可依用法，病患之年龄、性別 及其他狀況，疾病之嚴重程度等加Μ選擇，但通常每天每 公斤病患體重之化合物（I)或其塩在約0.6至50奄克之範圍 内。每一單位劑型所含活性化合物之量約10至1000毫克。 奮）ife太琎明夕薅佯梅[式 茲以下述B藥組成物之製劑例、用於製備本發明所要 化合物之起始化合物製法之參考例、所要化合物之製法實 例，及本發明所要化合物之活性試驗例，對本發明作更具 细節之說明。 靱麵例1 以下述成分製備膜衣錠劑： 成分 用最 2-[2-甲氧基- 4- {3-[4-(4-甲基-1-六氫吡姘基）-1-六氫吡啶基羰基]丙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 烯 醢 基 }苯基甲基 羰 胺 基 ]苯并α唑 150克 西 維 西 (A v i c e 1 , 微 晶 m 維素之商檷 f As ah i化學工業 公 司 製 造） 40克 玉 米 澱 粉 30克 硬 脂 酸 鎂 2克 羥 丙 基 甲基纖維 素 10克 聚 乙 二 酵-6000 3克 Μ 麻 油 40克 乙 酵 40克 將 本發明之 活性 化合物、亞維西 、玉米教粉及硬脂酸 9 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（90) 鎂混合及捏和•混合物K習知包覆糖衣用搗碎器（R 10毫 米）製錠。如此所得錠劑以由羥丙基甲基纖維素、聚乙二 酵-6000 、蓖麻油及乙酵組成之膜衣劑予Μ包覆，獲得膜 衣錠劑。 靱麵例2 Μ下述成分製備錠劑： 成分 用置 2-[3_甲氧基- 4- {3·[4-(3,4-二甲基-1- 乂· 氫 吡 畊 基）-1 -Jl-. gg· 吡啶 基 羰 基]丙烯 醢 基 }苯基甲基 羰胺基]苯 并 DS 唑 150克 檸 攆 酸 1 .0克 乳 糖 33 .5克 磷 酸 二 鈣 70 • 0克 普 洛 尼 (P u 1 1 ο η i c ) F - 68 30 • 0克 月 桂 基 硫 酸納 15 • 0克 聚 乙 烯 吡 咯酮 15 .0克 聚 乙 二 酵 (碳蠘 1 5 0 0 ) 4 • 5克 聚 乙 二 酵 (碳蟠 6 0 0 0 ) 45 • 0克 玉 米 m 粉 30 • 0克 無 水 硬 脂 酸納 3 • 0克 無 水 硬 脂 酸鎂 3 • 0克 乙 酵 適董 經濟部中央標隼局員工消費合作社印策 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將本發明之活性化合物、擰懞酸、乳糖、磷酸二钙、 普洛尼Ρ-68及月桂基硫酸納予以混合。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 92 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 9 1) 1 | 混 合 物 用 60 號 篩 網 過 篩 f Μ 含 聚 乙 烯 吡 咯 酮 ' 碳 蠘 1 I 1 5 0 0 及 6 0 0 0 之 乙 酵 溶 液 製 粒 〇 如 果 需 要 f 則 添 加 乙 酵 使粉 1 1 I 狀 混 合 物 成 糊 塊 〇 添 加 玉 米 澱 粉 至 混 合 物 中 負 此 混 合 物繼 ，、 1 I 請 1 I 續 混 合 Μ 形 成 均 質 晒 顆 粒 〇 所 得 顆 粒 通 過 10號 篩 網 進 入 盛盤 先 閱 1 I 讀 1 I » 然 後 於 loot 〕烘箱乾煉1 2至14小時( >乾燥顆粒經16 號篩 背 δ 1 I 之 1 網 過 篩 t 於 其 内 添 加 無 水 月 桂 基 硫 酸 納 及 無 水 硬 脂 酸 鎂， 注 意 1 I 事 1 混 合 物 經 製 淀 成 所 要 形 狀 0 項 再 填 肇 所 製 備 之 核 心 錠 劑 經 上 漆 及 瀰 滑 石 粉 Μ 防 受 潮 9 將核 本 裝 頁 1 心 錠 劑 施 加 内 層 包 覆 〇 為 使 錠 劑 經 P 給 藥 f 將 核 心 錠 劑上 1 漆 數 次 〇 為 使 錠 劑 成 圓 形 及 表 面 光 滑 9 進 一 步 施 加 内 層包 1 1 覆 及 Μ 潤 滑 劑 包 覆 0 此 等 錠 劑 又 >λ 顔 色 塗 料 予 Η 塗 層 ，直 1 1 至 獲 得 所 要 顔 色 之 錠 劑 0 乾 煉 後 $ 將 經 塗 覆 之 錠 劑 拋 光， 訂 1 獲 得 光 澤 均 勻 之 所 要 錠 劑 0 1 I m 劑 例 3 1 I Μ 下 述 成 分 製 備 注 射 錠 劑 ： 4 用 最 1 2- {2 :-(3- 嗎 啉 基 丙 基 )- 4- [3 •( 4- 吡 1 1 啶 基 )丙烯醯基） 苯 氧 甲 基 羰 胺 基 }苯 1 1 并 BS 唑 5克 1 1 聚 乙 二 酵 (分子量： ：4000) 0 . 3克 1 I 氯 化 納 0 · 9克 1 1 I 聚 氧 乙 烯 山 梨 糖 酵 酐 單 油 酸 酯 0 · ,4克 1 1 I 隹 亞 硫 酸 納 0 . ,1克 1 1 對 羥 苯 甲 酸 甲 m ( > .1 8 克 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） 9 3 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（92) 對羥苯甲酸丙酯 0. 02克 注射用蒸餾水 10,0毫升 於80C *將上述對羥苯甲酸議、焦亞硫酸納及氯化納 於攬拌下溶於上述半量之蒸餵水中。所得溶液冷却至40 1C ，將本發明活性化合物、聚乙二酵及聚氧乙烯山梨糖醇酐 單油酸酷溶於上述溶液。於此溶液中，添加注射用蒸餾水 調至所要量•溶液以適當漶紙過濾滅菌，獲得注射製劑。 鐾者例1 將含鄰異丙酚（39·5克）、碳酸鉀（40克）及（X-溴乙酸 乙酯（40毫升）之二甲基甲醯胺（ 3 0 0奄升）溶液於80TC攪拌 加熱8小時。加水至混合物中，此混合液以乙酸乙酯進行 萃取。將所得萃取物水洗*乾燥•減壓濃縮以移除溶劑。 如此所得殘物溶於含氫氧化納（20克）之水（300毫升）及乙 酵（200毫升）溶液中•將混合物回流加熱1.5小時。經冷却 後，混合物以濃塩酸調成酸性，過濾收集沈澱之结晶，獲 得α - (2-異丙苯氧基）乙酸（37克）。 白色粉末 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 H-HMR (CDC 1 3) δ ppm： 1 .24 ( 6 Η , d , J = 7 Ηz) , 3.39(1Η, sept , J = 7Hz) , 4.69(2H,s), 6.75(lH,dd,J = lHz,J = 8Hz), 6 · 9 5 - 7 · 3 ( 3 Η，m ) 發者例2 將含α - (2 -異丙苯氧基）乙酸U3.1克）之硫醯氮（30¾ 升）溶液回流加熱30分鐘。減壓濃縮混合物Μ移除過量硫 釀氯，使所得物溶於二氯甲烷（50¾升）。以冰冷却下，將 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X2W公釐； 94 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（93 ) 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 混合物逐滴添加至含2 -胺基苯并〇*唑（9.1克）及吡啶（7.2 毫升）之二氯甲烷（100毫升）溶液中。混合物於同溫攪拌5 小時•然後水洗，乾燥及減壓濃縮。加乙醇至殘物，獲得 2-(2-異丙苯氧甲基羰胺基）苯并《*唑（16.66克）。 黃色粉末 M-NMMCDCmSppm: 1.32(6H,d,J = 7Hz), 3·43(1Η， sept,J=7Hz), 4.78(2H,s)， 6.85(lH,dd,J=lHz,J=8Hz)， 7·0-7·55(5Η,πι), 7·8-7·9(2Η，ιη), 9.74(lH，br) 參者例3 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 在含甲基膦酸二甲酯（19.5¾升）之無水四氫呋喃（300 毫升）溶液中，於-50C添加含正丁鋰於正己烷（107毫升） 中之1.72M溶液。30分鐘後*於氮氛圍下，分数次添加2-( 2 -甲氧基-4 -甲酿苯氧甲基羰胺基）苯并噬唑（20.5克）至混 合物。此混合物於-5 0 C攪拌1小時，於其内添加水。混合 物以濃塩酸調成酸性，Μ乙酸乙酯進行萃取。將所得萃取 物水洗。乾燥及減®濃縮。殘物以矽膠管柱層析法（溶劑 ••二氯甲烷：甲酵= 200 : 1430:1)進行純化，獲得（2-[3-甲氧基- 4-(2-苯并α唑基胺羰甲氧基）苯基]-2-羥乙基}膦 酸二甲酯（19 · 0克）。 1H-NMR(CDCl3)5ppin： 2.05-2.35(2H,m), 3.73,3.76 ,3·78及 3·81(6Η,各為 s), 3.98(2H,d,J = 2.5Hz), 4·01(3Η ,s), 4.77(2H,s), 5.0-5.15(lH,tn), 6.90(lH,dd,J = 2Hz, J=8Hz), 6.98(lH,d,J=8Hz), 7.07(lH,d,J=2Hz), 7.25- 7.5(2H，m), 7.8-7.9(2H,m), 10.66(lH，b「） 本紙悵尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（公釐） 95 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（94 ) 於含{2-[3_甲氧基- 4- (2 -苯并I*唑基胺羰甲氧基）苯 基]-2 -羥乙基}膦酸二甲酯（19.0克）之氯仿（30毫升）溶液 中，添加活性二氧化錳（17.7克），將混合物回流加熱3小 時。於此混合物中*又添加活性二氧化錳（18克），將混合 物回流加熱3小時。於此混合物中，又添加活性二氧化錳 (20克），再將混合物回流加熱3小時。過溏收集二氧化錳 * Μ氛仿洗滌。將濾液及洗液經合併後，減壓濃縮以移除 氛仿。殘物以矽膠管柱層析法（溶劑；二氯甲烷：甲醇= 200 :1450:1)進行純化，獲得（[3 -甲氧基-4-(2-苯并®唑基 胺羰甲氧基）苯甲醯基]甲基}膦酸二甲酯（7·76克）。 白色粉末 1H-NMR(CDCl3)5ppm： 3.62(2H,d,J=22.5Hz), 3.79( 6H,d,J=11.2Hz), 4.04(3H,s), 4.85(2H,s), 7.02(lH,d, J = 8.5Hz), 7·3-7·55(2Η,ιη), 7·6-7·7(2Η,πι)，7·8-7·9( 2H , m) , 10 · 31 (1H，br) 參者例4 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在含氛乙醢氛（10.0¾升）之無水1,2-二氛乙烷（250毫 升）溶液中，於室溫添加氛化鋁（1 2克），將混合物攪拌2 0 分鐘。於此混合物中，一次添加2 - ( 2 -異丙苯氧甲基羰胺 基）苯并BS唑（2 0克），混合物於室溫授拌1小時。將反應混 合物倒至水中•於其内添加正己烷。過濾收集沈澱物，水 洗，乾燥，獲得2-[2_異丙基- 4- (2 -氛乙醒[基）苯氧甲基羰 胺基]苯并唑（25.9克）。 白色粉末 本紙張尺度適用中國驾家標準、〇^ ),\4現咯（：!卜）<297公釐） 9 6 3 9 0 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513418 A7 B7 五、發明説明（95 ) ^-NMR (DMSO-de) δ ppm： 1 . 2 4 ( 6 Η , d , J = 7 Η z ) , 3.38( ΙΗ,πι), 5.12(4H,s), 7.01(lH,d,J = 9Hz), 7·25-7·55(2Η, m), 7.7-7.95(3H,m), 7.97(lH,d,J=8Hz), 13.00(lH,br) 參者例5 將含2-[2-異丙基-4-(2-氛乙醯基）苯氧甲基羰胺基] 苯并咪唑（4.0克）及三苯膦（2·8克）之氯仿（100毫升）懸浮 液回流加熱7小時。減壓濃縮反應混合物，殘物自二氯甲 烷-乙醚中结晶，獲得[3 -異丙基- 4- (2 -苯并1«唑基胺羰甲 氧基）苯甲醢基]甲基三苯辚氯（3.8克）。 1H-NMR (DMSO-de) δ ppm ： 1 . 23 ( 6 Η , d , J = 7 Ηζ ) , 3.40( ΙΗ,ιπ), 5.18(2H,s), 6.19(2H,d,J = 13.5Hz), 7.09(lH,d, J = 9Hz) , 7.25-7.5(2H,m), 7·6-8·05(19Η,ιη), 12.77UH, s ) 在含[3-異丙基- 4-(2-苯并i*唑基胺羰甲氧基）苯甲醯 基]甲基三苯辚氯（3·3克）之甲醇（50毫升）溶液中，添加 D Β (](1奄升），混合物於室溫搅拌2小時。過漶收集沈澱之 结晶，以甲醇洗滌，乾煉，獲得[3 -異丙基- 4- (2-苯并α 唑基胺羰甲氧基）苯甲醢基]伸甲基三苯磷烷（2.27克）。 白色粉末 ^-HMR (CDCla) δ ppm： 1.32(6H，d,J = 7Hz), 3.42UH， sept，J = 7Hz), 4·2-4·6(1Η,πι), 4.73(2H,s), 6.75(lH，d, =8.5Hz), 7.25'8.0(21H,m), 10.01(lH,br) 使用適當之起始化合物，依參考冽5之相同方式，獲 得下述化合物。 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210 <29。公f ) 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
513418 A7 B7 五、發明説明（96 ) [3-(3-氯丙基）-4-(2-苯并B*唑基胺羰甲氧基）苯甲醯基] 伸甲三苯辚氯： 白色粉末 4 - NMR(CDCl3)5ppm·· 2.11(2H,tt,J = 6.6Hz,8.0Hz)， 2.86(2H,t,J=8.0Hz), 3,71(2H,t,J=6.6Hz), 5.20(2H，s) ,6.17(2H,d,J=12.8Hz), 7.13(lH,d,J=8.7Hz), 7.34( lH,t,J = 7.5Hz), 7.48 (1H , t , J = 7.OHz) . 7 . 76 - 8.0 2 ( 1 9 H, iB) , 1 2 · 7 5 (1 H , b r ) 參者例fi 於二甲基甲釀胺（200毫升）中，添加2 -甲氧基-4 -乙醯 酚（20克），α-溴乙酸乙酯（15毫升）及碳酸鉀（18·3克）， 混合物於室溫攪拌過夜。反應完成後，加水至混合物，此 混合物以乙酸乙酯進行萃取。所得萃取物Μ碳酸氫納水溶 液洗滌，經硫酸鎂乾煉，減壓濃縮Μ移除溶劑。收集所得 结晶，Μ正己烷-乙醚洗滌，獲得oc-(2 -甲氧基-4-乙醯苯 氧基）乙酸乙酯（23 .86克）。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於氯仿（230¾升）中，添加α - (2-甲氧基-4-乙醯苯氧 基）乙酸乙酯（23克）及渙化飼（HM55克）*將混合物回流 加熱3.5小時。反應完成後，混合物經矽藻土（cel Ue)墊 過漶以移除沈澱物，以次氯酸納洗滌。濾液經硫酸鎂乾燥 ，減壓濃縮以移除溶劑，然後使之结晶，獲得α-[2 -甲氧 基- 4- (2 -溴乙醢基）苯氧基]乙酸乙酯（21·28克）。 於冰浴中，添加α - [2 -甲氧基- 4- (2 -溴乙醯基）苯氧 基]乙酸乙酯（20克）及三苯膦（20.6克）至氯仿（200«升）中 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格ί; 2丨0,< 297公慶） 98 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 五、發明説明（ 97 ) 1 I ，將 混 合 物 攪 拌 1 小 時。確 定 起 始 化 合 物 耗 盡 後 9 混 合 物 1 i Μ碳 酸 鉀 水 溶 液 洗 滌 。混合 物 經 硫 酸 鎂 乾 燥 9 減 壓 濃 縮 >x 1 1 移除 溶 劑 〇 添 加 甲 醇 ( 2 0 0毫升 ) 至 殘 物 9 於 冰 浴 中 逐 滴 添 /—s 1 1 加氫 氧 化 納 至 其 内 〇 確定起 始 化 合 物 耗 盡 後 9 添 加 濃 塩 酸 請 先 m 1 1 1 至混 合 物 中 0 沈 澱 之 结晶以 水 及 乙 醚 洗 滌 % 乾 f 獲 得 ( 讀 背 而 1 1 I 3-甲 氧 基 -4 -羧甲氧苯甲醯基）伸 甲 基 三 苯 磷 (25 克） 0 Vxw 之 注 意 1 1 I 於 二 氛 甲 烷 (50毫升）中 f 添 加 (3 -甲氧基- 羧 甲 氧 苯 事 項J 再1 1 || 甲醯 基 )伸甲基三苯磷烷（5克） Λ 2- 胺 基 苯 并 唾 (1 • 9克 ) 寫 本 裝 I 、雙 (2 -氧代基- 3- D琴 唑啶基 )次膦醯氛（ 2 · 93克 ) 及 三 乙 胺 頁 '—> 1 1 (3 · 3毫 升 ) % 將 混 合 物攪拌 過 夜 0 反 應 完 成 後 f 混 合 物 以 1 1 碳酸 氫 納 水 溶 液 洗 滌 *經硫 酸 鎂 乾 燥 Μ 移 除 溶 劑 又 白 甲 1 I 苯中 再 结 晶 % 獲 得 [3 ρα α=τ -μ» -中氧碁- 4- (2 - 苯 并 I* 唑 基 胺 羰 甲 氧 訂 I 基）苯甲醯基]伸 甲 基 三苯磷 燒 (5 • 17 克） 0 1 1 I 淡 黃 色 粉 末 1 1 1 -HMR (CDC 1 3 )8 ppm· 4 . 03 (3Η， S ) % 4 . 12 -4 • 62 (1H 9 1 1 |! η ), 4 . 79 (2H , s ) 9 6 . 96 ( 1 Η , d , J = 8 . 3H Ζ ) > Ί · 25 -7 • 9 0 ( 2 2 H , ’線 1 π ) 1 1 #考 例 7 1 | 於 含 N - .苯 甲 基 -4 -六氫吡啶酮（8 · 0克） 及 3 , 4- 二 甲 基 -JL·. 1 I 氫吡 畊 (9 · 5克 )之乙酵（100毫升） 溶 液 中 9 添 加 5 ? s鉑- 碳 ( 1 1 I 2克） 及 乙 酸 (14. 4毫升），混 合 物 於 室 溫 常 壓 下 進 行 催 化 性 1 1 氫化 反 應 0 過 濾 移 除 催化劑 * 減 懕 濃 縮 m 液 〇 加 水 至 所 得 1 1 物， 混 合 物 以 5丨 % 氫 氧化納 水 溶 液 調 成 m 性 ψ 再 ‘將 混 合 物 1 1 以乙 醚 進 行 萃 取 0 將 萃取物 Μ 水 洗 滌 ， 乾 煉 9 減 壓 濃 m >λ 1 1 本纸張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4現洛（210 < 29,公f ) 9 9 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（98 ) 移除溶劑。使殘物溶於乙酵中，於其内添加濃塩酸，獲得 塩酸塩。過滤收集所得白色粉末，將其溶於水中，M5 % 氫氧化納水溶液調成鹸性。混合物Μ乙醚進行萃取，水洗 ，乾燥，減壓濃縮，獲得4-(3,4 -二甲基-卜六氫吡畊基）-1-苯甲基六氫吡啶（4·2克）。 ^-HMR (CDCla) δ ppm： K04(3H,d,J = 6Hz), 1.45-2.5 (12H,in), 2*27(3H,s), 2.7-3.05(4H,m), 3.48(2H,s), 7·31(5H,m) 於4-(3,4-二甲基-卜六氫吡畊基）-1-苯甲基六氫吡啶 (4·2克）之乙醇（50毫升）溶液中，添加20%氫氧化鈀-碳（ 0 . 4克），混合物於5 0 t常懕下進行催化性氫化反應。過濾 移除催化劑，減壓濃縮滤液。將殘物蒸發，獲得4-(3,4-二甲基-卜六氫吡畊基）六氫吡啶（1.65克）。 無色油 b.p. 145t： (0.3mmHg) ^-NMRCCDCUiSppiD： 1.05(3H,d,J = 6Hz), 1.25- 1.55(2H,m), 1·75-3·3(14Η,ιπ), 2.31(3H，s) 參考例8 M冰冷却1-苯甲基-L-腩胺酸（50克）之二氛甲烷（300 毫升）溶液。於此溶液中，添加N -甲基嗎啉（22.5克），然 後逐滴添加氯甲酸異丁酯（3 0克）。混合物於同溫攬拌約1 小時，同溫下於其内逐滴添加吡咯啶（1 8 . 8毫升）。將混合 物加溫至室溫，攪伴2天。混合物以水（2 5 0奄升）洗滌2次 ，經硫酸鎂乾燥。減壓濃縮混合物，殘物自乙酸乙酯正 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標草（CNS )<\4况格ί 210 < 29〃公釐） 100 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（99 己烷中再结晶 獲得2-(1-Btt咯啶基）羰基-1-苯甲基吡咯 啶（31克），為白色粉末。 請 先 閱 讀 背 面 冬 ί 事 項 填 寫 本 頁 於乙醇（300毫升）中，懸浮5%鈀-碳（3克），於其内添 加2-(1-吡咯啶基）羰基-卜苯甲基吡咯啶（30克），混合物 於室溫常壓下進行催化性氫化反應。過瀘混合物，減壓濃 縮所得滤液以移除溶劑*獲得2-(1-啦咯啶基）羰基吡咯啶 (約1 8克），為油狀產物。 於冰冷却下，將氫化鋁鋰（9克）懸浮於無水四氫呋喃 (100毫升）中，於其內逐滴添加2-(1-啦咯啶基）羰基吡咯 啶（33克）之無水四氫呋喃（80毫升）溶液。混合物於氮氛圍 下回流加熱4小時。以冰冷却混合物，於其內添加鉋和硫 酸納水溶液（約1 5毫升），然後，又於室溫攬拌混合物3小 時。過滤移除沈澱之硫酸納，以氛仿洗滌。將漶液及洗液 合併，減壓濃縮，蒸發，獲得2-U -吡咯啶基）甲基吡咯啶 (22克）。 無色油 B . P . 99-101^ (20rnmHg) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印袈 9 例 考 參 將 苯 基 及 \J/ 克 5 ii /(\ 啉 嗎 基 甲 氯 基 乙 羥 畊 啦 氫 熱 加 伴 撹 V ο 3 1i 於 物 合 混 得 所 合 昆 • yf 六 時 燥 乾 0 酸 硫 0-(2 物 4 t-1 取 - , 基 物甲 合 苯 混4-取得 萃獲 仿 ’ 氛物 Μ 殘 , 得 後所 成縮 完濃 應颳 反減 基 乙 羥 克 6 11 /_\ 啉 嗎 基 甲 f-- 基 Qtt 氫 六
/IV R 3 9 0 7 5 本紙張尺度適用中國國家漂系（CNS ) A4規格（210X 公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（1Q〇) 2.27(2H,m), 2.37-3.05(14,m), 3.49(2H,d,J = 2.3Hz), 3.57-3.89(5H,ih), 7.24-7.33(5H,m) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使4 -苯甲基- 2- [4-(2 -羥乙基）-1-六氫吡畊基]甲基嗎 啉（16克）溶於乙酵（160毫升）中，於其内添加氫氧化鈀（ 1.6克）。混合物於50t：氫氛圍下進行脫苯甲基反應。5小 時後•將混合物經矽藻土墊過漶*減壓濃縮滤液。所得结 晶以乙醚-正己烷洗滌，獲得2-[4-(2 -羥乙基）-1-六氫吡 畊基]甲基嗎咐（9.09克）。 M . p . 7 3 - 7 5.5 ^ 白色粉末 ^-NMR (CDCI3) d ppm： 2 . 25 (1H , dd , J = 4 . 2Hz , J = 13 * 0 Hz) , 2,37-2.74(11H,id) , 2 . 7 4 - 3 . 0 2 ( 6 H , m ) , 3.49-3.77 (4 H , m ) , 3 · 8 5 - 3 · 9 3 (1 H , m ) 使用適當之起始化合物，依參考例1之相同方法獲得 表1至4所列之化合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格；二！Ο X 297公釐） 1 0 2 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1G1) 表
(R5)n
0—A—COOH 參考例10 R5: CH3(第2位置） 结晶型：白色粉末 A · - C Η 2 游離態 NMR (1) 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 填 寫 本 頁 參考例11 R5 : C2H5 (第 2 位置） 结晶型：白色粉末 A: -CH2 游離態 NMR (2) 參考例12 R5: -(CH2)2CH3(第 2位置） m: A: -CH2- 结晶型：白色粉末 游離態 NMR (3) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例13 R5: -(CH2)3CH3 (第 2位置） M.p. 102-104Ό 结晶型：白色粉末 A ·· - C H 2 - 再结晶溶劑：乙酵-水 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 < 公f ) 103 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1G2) 表2 參考例14 R5 : - (CH2)4CH3 (第 2位置） m: 1 A: -CH2- Μ . p 71 . 4-74 . AV 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：白色粉末 游離態 參考例15 R5: F (第 2位置） m: 1 A : -CH2- 结晶型：白色粉末 游離態 NMR (4) 參考例16 R5:C1 (第 2 位置） m:l A ： - C Η 2 - 结晶型：白色粉末 游雛態 N M R ( 5 ) 參考例17 R5: -(CH2)4-(结合於第2及第3位置） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) m ： 2 A ： · C Η 2 ~ 结晶型：白色粉末 游離態 ΝΜΜ6) 參考 例18 R5 : CH3 (第 2及第3位置） m < 2 A · - C Η 2 - 结晶 型：白 色粉末 游離態 HMR (7) 本紙張尺度適用中國國家標康（CNS ) Λ4規格（210/ 297公釐） 104 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（103) 表 參考例19 R5 : CH3 (第2及第6位置） 结晶型：黃色粉末 A ： -CH2- 游離態 HMR (8) 參考例20 R5 : CH3 (第3及第5位置） 结晶型：白色粉末 A: -CH2 請 先 閲 背 面 之 注 意 事 項 游離態 NMR (9) 寫 本 頁 參考例21 R5·· CH：3(第 3 位置） A ： -CH2- 结晶型：白色粉末 游離態 NMR (10) 參考例22 R5 : C2H5 (第 3位置） A: -CH2
• p . 1 0 2 - 1 0 4 1C 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 结晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 游離態 參考例23 R5: -(CH2)2CH3(第 3位置） .p . 63.5-66.0¾ 结晶型：白色粉末 m:l A ： - C Η 2 ~ 再結晶溶劑：乙酵-水 游離態 本紙張尺度適用中國國家埭隼（CNS ) Α4規格（210,< 297公釐） 105 3 9 0 7 5 513418
7 7 A B 五、發明説明（l〇4) 表4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例24 R5: - (CH2)3CH3 (第 3位置） m ·· 1 A ： -CH2< Η . p 6 9 . 0 - 7 2 . 5V 再 结晶溶劑： 乙醇-水 结晶型：無色稜晶 游 離態 NMR (1 1 ) 參考例25 R5 ： (第 3位置） m ： 1 A · - C Η 2 - ch3 结晶型：白色固體 游 離態 NMR (12) 參考例26 R5 : C 1 (第3位置） m · 1 A · - C Η 2 - 结晶型：白色粉末 游 離態 NMR (13) 參考例27 R5 : F (第3位置） 1 A: -CH2- 结晶型：白色粉末 游 離態 HMR ( 1 4) 參考例28 R5: CH3〇(第 3位置） m ： 1 A: -CH2- 结晶型：灰棕色粉末 游 離態 NMR (15) 參考例29 R5: C2H5〇(第 3位置） in * 1 A · - C H 2 - 结晶型：灰棕色粉末 游 離態 NMR ( 16) 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（210乂297公釐 106 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、·ιτ 513418 A7 B7 五、發明説明（1〇5) -NMR 光譜（HMR(l)至 NMRU7))如下： 表1至4所述之 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 NMR ⑴（DMS〇-d6) δρρηι: 2.19 (3H，s)，4.68 (2H，s)，6·83 (2H, dd， J=7.8Hz, J=13.2Hz), 7.12 (2H, t, J=7.8Hz), 12.96 (1H, s) NMR ⑵（DMSO-d6) δρριη: U4 (3H，t” J=7.5Hz), 2.61 (2H，q，J=7.5Hz)， 4·69 (2H, s)，6.78-6.95 (2H，m)，7.05-7.20 (2H，m)，12.97 (1H，s) NMR (3) (CDC13) 5ppm: 0.95 (3H, t, J=7.4Hz), 1.5-1.8 (2H, m), 2.65 (2H, t, J=7.4Hz), 4.65 (2H, s), 6.73 (1H, d, J=8.3Hz), 6.9-7.05 (1H, m), 7.15 (2H, t, J=7.2Hz), 9.4-10.1(1H, m) NMR ⑷（DMS〇-d6) δρριη: 4.77 (2H，s), 6.88-7.30 (4H, m), 13.09 (1H, s) NMR (5) (CDCI3) 5ppm: 4.76 (2H, s), 6.89 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.0Hz), 6.99 (1H, dt, J=1.5Hz, J=7.6Hz), 7.23 (1H, dt, J=1.5Hz, J=7.6Hz), 7.41 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.0Hz), 8.16 (1H, br) NMR ⑹（DMSO-c%) δρριη: 1.6-1.85 (4H, m)，2.55-2.75 (4H，m), 4·63 (2H， s)，6.57 (1H，d，J=8Hz)，6.65 (1H，d，J=7.5Hz)，6.9-7.05 (1H，m)，12.94 (1H，br) NMR ⑺（DMSO-d^) δρριη: 2.10 (3H，s)，2.20 (3H，s)，4.63 (2H，s)，6·64 (1H，d，J=8Hz)，6·75 (1H，d，J=7.5Hz)，6.95-7.1 (1H, m)，12·9 (1H，br) NMR (8) (DMSO-c^) 5ppm: 2.22 (6H, s), 4.35 (2H, s), 6.87-7.06 (3H, m), 經濟部中央標率局員工消費合作杜印製 12.87 (1H, s) NMR (9) (DMSO-d6) 5ppm: 2.22 (6H, s), 4.48 (2H, s), 6.48 (2H, s), 6.60 (lH,s) NMR (10) (DMS〇-d6) δρριη: 2.26 (3H，s)，4.62 (2H，s)，6.60-6.80 (3H, m)， 7.11-7.18 (1H, m) 本紙張尺度適用中S國家標隼（CNS )八4規格：：丨0 < 297公f ,) 1 0 7 3 9 0 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（1Q6) NMR (11) (DMSO-d6) 5ppm: 0.85 (3H, t, J=7.2Hz), 1.17-1.38 (2H, m), 1.45-1.60 (2H, m), 2.49-2.57 (2H, m), 4.63 (2H, s), 6.66-6.79 (3H, m), 7.13-7.21 (1H, m), 13.00 (1H, br) NMR (12) (CDC13) 5ppm: 1.22 (6H, d, J=6.9Hz), 2.77-3.00 (1H, m), 4.68 (2H, s), 6.66-6.76 (1H, m), 6.81-6.95 (2H, m), 7.17-7.29 (1H, m), 8.65 (1H, brs) NMR (13) (CDCI3) 5ppm: 4.69 (2H, s), 6.79-6.85 (1H, m), 6.85-7.04 (2H, m), 7.19-7.28 (1H, m), 8.00 (1H, br) NMR (14) (CDCI3) 5ppm: 4.69 (2H, s), 6.62-6.79 (3H, m), 7.20-7.32 (1H, m), 9.07 (1H, br) NMR (15) (CDCI3) 5ppm: 3.79 (3H, s), 4.67 (2H, s), 6.47-6.61 (3H, m), 7.16-7.26 (1H, m),9.12(lH, br) NMR (16) (CDCI3) 5ppm: 1.40 (3H, t, J=7.0Hz), 4.01 (2H, q, J=7.0Hz), 4.66 (2H, s), 6.45-6.62 (3H, m), 7.13-7.25 (1H, m), 8.34 (1H, br) 使用適當之起始化合物，依參考例2之相同方法獲得 表5〜9所列之化合物。 本紙張尺度適用中國國冢標準（CNS ) Λ4規咯（2!0 <、297公釐） 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1〇7) 表5 /(ί¢1 (R5)m 0 R4II I 〇一 A— C一N- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考 例30 R5 : CH3 (第2位置） m · 1 A ·· -C Η 2 - R4 : Η 结晶 型：黃色粉 末 游 離態 NMR ( 1 ) 參考 例31 R 5 : C2H5 (第2位 置） m « 1 A ： -CH2- R4 ·· H 结晶 型：淡黃色 粉末 游 離態 NMR (2) 參考 例32 R5 ： -(CH2)2CH3 (第2位 置） in · 1 A ： -C Η 2 - R4 ·· H 结晶 型：黃色粉 末 游 離態 NMR (3) 參考 例33 R 5 ·· -(CH2)3CH3 (第2位 置） m · 1 A ： -CH2- R4 ： H 结晶 型：黃色固 體 游 離態 NMR (4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 •裝_
、1T 氏張尺度適用中國國家漂準（CNS ) Μ規格（210x'297公釐） 109 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1Q8) 表6 參考例34 (第2位置） 1 A : -CH2- R4 ： Η 结晶型：淡黃色粉末 游離態 HMR (5) 參考例35
R5 : - (CH2)4CH3 (第 2位置） m: 1 A： -CH2- R 结晶型：黃色粉末 游離態 再结晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 NMR (6) 請 先 閱 讀 背 T& 意 事 項 再 填 寫 本 頁 參考例36 R5 : F (第2位置） 结晶型：淡黃色粉末 m： 1 A ： -CH2 游離態 NMR (7) 參考例37 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 R5: Cl (第2位置） 结晶型：黃色粉末 游離態 NMR (8) 參考例38 R5: -(CH2)4(结合於第2及第3位置） A ： -CH2 结晶型：白色粉末 游離態 NMR (9) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公f ) 110 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（1<)9) 表7 參考例39 R5·· CH3(第2及第3位置） m ·· 2 A ： - C Η 2 - R4 ·· Η 結晶型：黃色粉末 游離態 N M R (1 0 ) 參考例40 R5 : CH3 (第2及第3位置） m： 2 A： -CH2- R4 : Η 结晶型：黃色粉末 游離態 NMR(ll) (請先閱讀背面之注意事項
本頁) 1Τ 參考例41 R5 : CH3 (第3及第5位置） m ： 2 A ： - C Η 2 结晶型：白色粉末 游離態 NMR (12) 線 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 參考例42 R5: -(CH2)3C1(第 2位置） m: 1 A: -CH2- R4: Η 结晶型：黃色粉末 游離態 N M R ( 13) 參考例43 R5 : - (CH2) 2C 1 (第 2位置） in: 1 A: -CH2- R4 结晶型：白色粉末 游離態 NMR (14) 本紙張尺度遇用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） 111 513418 Α7 Β7五、發明説明（11G) 表8 參考例44 R5: CH3(第 3位置） m: 1 A: -CH2- R4： Η 再结晶溶劑：乙酸乙酯-己烷 结晶型：淡棕色粉末 游離態 NMRU5) 參考例45 R5:C2H5(第 3位置） m:l A： -CH2- R4 ： Η 结晶型：灰棕色針晶 游離態 H M R (16) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 參考例46 R5 : - (CH2)2CH3 (第 3位置）m: 1 A: -CH2- R4: Η M.p. 110.0-111.01C 再结晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 结晶型：淡黃色針晶 游離態 參考例47 R5 : - (CH2) 3CH3 (第 3位置）m: 1 A： -CH2- R4: Η Μ.ρ. 110.5-111.01C 再结晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 结晶型··淡黃色計晶 游離態 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例48 R5 : _CH 3 (第 3位置） CH, η ： 1 A ： - C Η 2 - Μ.ρ. 9 3.7 - 9 4.0 ¾ 再结晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 結晶型：粉紅色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4現格（2!0X29?公釐 112 3 9 0Τ5— 513418 A7 B7 五、發明説明（） 表9 參考例49 R5:C1 (第 3 位置） m:l A ： - C Η 2 - R4 ： Η 结晶型：淡黃色粉末 游離態 NMR(17) 參考例50 R5:F (第 3 位置） A ： - C Η 2 - R4 ： Η 結晶型：淡黃色粉末 游離態 NMR(18) 參考例51 . R5:CH3〇(第 3位置） m:l A： - C Η 2 - R4 ： Η 结晶型：灰棕色粉末 游離態 NMR(19) 參者例52 R5:C2H5〇(第 3位置） m:l A： -CH2- R4： Η 結晶型：棕色粉末 游離態 NMR(20) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 表5至9所述之l-NMR光譜（NMR(l)至NMM20))如下： NMR (i) (DMSO-d6) 5ppm: 2.45 (3H, s), 4. 95 (2H, s), 6.81-6.95 (2H, m), 7. iO-7.22 (2H, m), 7.32 (1H, t, 1=6.1 Hz), 7.45 (l H, t, J=6.4Hz), 7.77 (i H, d, J=6.4Hz), 7.99 (1H, d, J=6.3Hz), 12.60 (lH, s) lNMR (2) (DMSO-d^ oppm: 1.18 (3H, t, J=7.5H/), 2.67 (2H, q, J-7.5H/J, 4.96 (2H, s), 6.S9 (：H, dd, J=8.0Hz, 7 09-7 ：3 (：H, m), 7.2S-7 38 ( I H, m), 7.40-7.52 (1H, m), 7.77 (1H, d J-8.0Hz), 7.98 (IH, d, J-7.8H/J, 12.5S (1H, s) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐) ΓΓ3 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（112) NMR (3) (CDCI3) 5ppm: 1.03 (3H, t, J=7.4Hz), 1.6-1.8 (2H, m), 2.73 (2H, t, J=7.4Hz), 4.76 (2H, s), 6.84 (1H, d, J=8.0Hz), 7.01-7.50 (5H, m), 7.79-7.86 (2H, m), 9.6-9.8 (1H, s) NMR W(CDCl3)5ppnK〇.95(3H，tJ=7.2Hz)，1.37-1.55 (2H，m)，1.59- 1.74 (2H, m), 2.71 (2H, d, J=7.2Hz), 4.77 (2H, s), 6.82 (1H, d, J=8.1Hz), 6.98-7.06 (1H, m), 7.16-7.26 (2H, m), 7.30-7.38 (1H, m), 7.41-7.50 (1H, m), 7.79-7.86 (2H, m), 9.78 (1H, brs) NMR ⑶（CDC13) δρριη: 4·76 (2H，s)，6.95-7.11 (3H，m), 7.26-7.47 (4H， m), 7.79-7.87 (2H, m), 9.92 (1H, br) NMR 汾（〔〇(：13)3??1^0.92(3氏1，1=6.8出)，1.30-1.55 (4氏111)，1.55- 1.90 (2H, m), 2.71 (2H, t, J=7.6Hz), 4.77 (2H, s), 6.82 (1H, d, J=8.0Hz), 6.98-7.05 (1H, m), 7.17-7.26 (2H, m), 7.31-7.38 (1H, m), 7.42-7.50 (1H, m), 7.79-7.87 (2H, m), 9.73 (1H, brs) NMR ⑺（DMS〇-d6) δρρπι: 5.03 (2H，s), 6.90-7.07 (1H，m), 7.07-7.20 (2H, m), 7.20-7.50 (2H, m), 7.45 (1H, dt, J=1.3Hz, J-7.3Hz), 7.77 (1H, d, J=7.8Hz), 7·99 (1H，dd, J=0.7H2：，J=7.7Hz), 12.63 (1H，s) NMR (8) (CDCI3) 5ppm: 4.80 (2H, s), 6.95-7.10 (2H, m), 7.23-7.49 (4H, m), 7.85 (2H, dd, J=2.0Hz, J=6.6Hz), 9.97 (1H, br) NMR (9) (CDC13) δρρπι: 1.75-2.0 (4H, m), 2.75-2.9 (4H，m)，4.74 (2H, s)， 6.63 (1H, d, J=8Hz), 6.82 (1H, d, J=8Hz), 7.05-7.15 (1H, m), 7.3-7.5 (2H, m), 7.75-7.9 (2H, m),9.73(lH, br) NMR (10) (CDCI3) 5ppm: 2.29 (3H, s), 2.32 (3H, s), 4.75 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=8Hz), 6.90 (1H, d, J=7.5Hz), 7.05-7.15 (1H, m), 7.3-7.5 (2H, m), 7.75-7.9 (2H, (請先閲讀背面之注意事項再填寫尽頁) •裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規洛（2丨Ox 公t ) 114 3 9 0 7 5 513418 A7 B7___ 五、發明説明（1 1 3) m), 9.76(1 H, br) NMR (11) (DMSO-d6) 5ppm: 2.27 (6H, s), 4.63 (2H, s), 6.90-7.12 (3H, s), 7.29-7.40 (1H, m), 7.42-7.52 (1H, s), 7.76 (1H, d, J=7.8Hz), 8.02 (1H, d, J=7.4 Hz), 12.49 (1H, s) NMR (12) (CDC13) 5ppm: 2.32 (6H, s), 4.73 (2H, s), 6.61 (2H, s), 6.72 (1H, s), 7.3-7.55 (2H, m), 7.8-7.95 (2H, m), 9.86 (1H, br) NMR (13) (CDCI3) 5ppm: 2.18 (2H, tt, J=7.0Hz, J=8.0Hz), 2.96 (2H, t, J=7.0Hz), 3.63 (2H, t, J=8.0Hz), 4.80 (2H, s), 6.87 (1H, d, J=8.5Hz), 7.04 (1H, t, J=7.2Hz), 7.15-7.29 (2H, m), 7.34 (1H, t, J=8.9Hz), 7.43 (1H, t, J=8.0Hz), 7.79-7.87 (2H, m),9.73(lH, br) NMR (14) (CDCI3) 5ppm: 3.22 (2H, t, J=7.0Hz), 3.82 (2H, t, J=7.0Hz), 4.81 (2H, s), 6.86 (1H, d, J=8.2Hz), 7.05 (1H, t, J=7.2Hz), 7.15-7.52 (4H, m), 7.81 (2H, t, J=8.4Hz), 9.78 (1H, br) NMR (15) (CDCI3) 5ppm: 2.37 (3H, s), 4.74 (2H, s), 6.74-6.85 (2H, m), 6.85 (1H, d, J=7.3Hz), 7.17-7.30 (1H, m), 7.30-7.40 (1H, m), 7.40-7.54 (1H, m), 7.77-7.90 (2H, m), 9.88 (1H, brs) NMR (16) (CDCI3) 5ppm: 1.25 (3H, t, J=7.6Hz), 2.65 (2H, q, J=7.6Hz), 經濟部中央標隼局員工消費合作社印u 4.74 (2H, s), 6.74-6.84 (2H, m), 6.88-6.95 (1H, m), 7.21-7.50 (3H, m), 7.79-7.86 (2H, m),9.94(lH, br) NMR (17) (CDCI3) 5ppm: 4.73 (2H, s), 6.75-6.84 (1H, m), 6.84-6.98 (1H, m), 7.01-7.08 (1H, m), 7.21-7.46 (3H, m), 7.82 (2H, t, J=8.4Hz), 10.09 (1H, br) NMR (18) (DMSO-d6) 5ppm: 4.94 (2H, s), 6.75-6.92 (3H, m), 7.27-7.47 (3H，m)，7.75 (1H, dJ=8.0Hz)，7.97 (1H，d，J=8.0Hz) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公f ) 115 3 9 0 7 5 513418 A7 ____B7_ 五、發明説明（1 14) NMR (19) (CDCI3) δρρπι: 3.81 (3Η, s), 4.73 (2H, s), 6.53-6.65 (3H, m), 7.20-7.51 (3H, m), 7.79-7.86 (2H, m), 9.89 (1H, br) NMR (20) (CDCI3) 5ppm: 1.43 (3H, t, J=7.0Hz), 4.04 (2H, q, J=7.0Hz), 4.73 (2H, s), 6.50-6.66 (3H, m), 7.18-7.51 (3H, m), 7.78-7.90 (2H, m), 9.87 (1H, br) 使用適當之起始化合物*依參考例3之相同方法獲得 表1 〇所列之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210a297公釐； 1 1 6 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（ 表10
參考例53 R5: C2H5〇(第 2位置）m:l A ： -CH2- R4 ： H R 1 8 ： C Η 3 0 结晶型：淡黃色粉末 游離態 NMR(l) 參考例54 R5 : 一 oof093 (第 3位置）m: 1 A: -CH2- 、CH3 R4 ： H R 1 8 ： CHaO 结晶型：白色粉末 游離態 NMR(2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、11 參考例55 R5: CF3CH2〇(第 3位置） m: 1 R4 ： H R 1 8 ： CHaO 结晶型：白色粉末 游離態 A: -CH2 NMR (3)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例56 R5 : CF3 (第2位置） 结晶型：白色粉末
η ： 1 A ： -CH2- R4：H R 1 8 ： CFaO 游離態 N MR (4) 參考例57 R5:CH3〇(第 3位置） 结晶型：白色粉末 η ： 1 A ： - C Η 2 - R 4 : H R 1 8 ： C Η 3 0 游離態 NMR (5) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 117 3 9 0 7 5 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 513418 A7 B7 五、發明説明（116) 表10所述之HMR光譜（NMR(l)至NMR(5))如下： NMR ⑴（CDC13) δρρηι: 1·58 (3H，t, J=7.0Hz)，3.61 (2H，d，J=22.8Hz)， 3.76 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.25 (2H, q, J=7.0Hz), 4.85 (2H, s), 7.04 (1H, d, J=8.6Hz), 7.33 (1H, t, J=7.5Hz), 7.46 (1H, t, J=7.5Hz), 7.60^7.65 (2H, m), 7.79-7.86 (2H, m), 10.28 (1H, br) NMR (2) (CDC13) 5ppm: 1.47 (6H, d, J=6.0Hz), 3.74 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.85 (2H, d, J=20,2Hz), 4.69 (1H, sept, J=6.0Hz), 4.79 (2H, s), 6.51-6.56 (2H, m), 7.36 (1H, t, J=7.0Hz), 7.49 (1H, t, J=7.0Hz), 7.79-7.88 (3H, m), 9.98 (1H, br) NMR (3) (CDCI3) 5ppm: 3.76 (2H, d, J=21.3Hz), 3.75 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.40 (2H, q, J=7.9Hz), 4.79 (2H, s), 6.44 (1H, d, J=2.2Hz), 6.60 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.8Hz), 7.34 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.3Hz), 7.45 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.3Hz), 7.75- 7.86 (3H, m) NMR ⑷（DMS〇-d6) δρρπι: 3.62 (3H，s)，3.68 (3H，s)，3.93 (2H，d, J=22.5Hz), 5.27 (2H, s), 7.3-7.55 (3H, m), 7.78 (1H, d, J=8Hz), 7.98 (1H, d, J=8Hz), 8.2-8.35 (2H, m), 12.68 (1H, br) NMR (5) (CDCI3) 5ppm: 3.74 (3H, s), 3.80 (3H, s), 3.81 (2H, d, J=21Hz), 3.95 (3H, s), 4.81 (2H, s), 6.5-6.65 (2H, m), 7.25-7.55 (2H, m), 7.75-7.95 (3H, m), 10.01 (lH，s) 使用適當之起始化合物，依參考例4之相同方法獲得 表1 1〜1 3所列之化合物。 ΓΓ8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
TW7T 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513418 A7 B7 11 五、發明説明（ 表11
參考例60 R5: C2H5(第 2位置） m:l A ： -CH2- 结晶型：灰棕色粉末 游離態 X : C 1 NMR (3) 經 濟 部 中 央 準 局 員 工 消 f 合 社 印 製 參考例6 1 R5: -(CH2)3CH3(第 2位置） A ： -CH2- X ： C 1 结晶型：白色粉末 游離態 NMR (4) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1 1 9 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（us) 表12 參考例62 R5: C1 (第 2 位置） m:l A ： -CH2- R4 ： Η X ： C 1 Η . ρ . 1 9 9 - 20 1 1C 再结晶溶劑：1 , 2 -二氯乙烷-正己烷 结晶型：白色粉末 游離態 參考例63 R5: -(CH2)2C1(第 2位置） m: 1 A: -CH2- R4 : Η X ： Br 结晶型：淡黃色粉末 游離態 NMR(5) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 訂 參考例64 R5: -(CH2)3C1 (第 2位置） R4 ： Η X ： Br 结晶型：淡黃色粉末 A ： -CH2 游離態 HMR (6) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例65 R5 : - (CH2)4C1 (第 2位置） R4 ： Η X ： Cl Μ . p . 1 4 6 . 5 - 1 4 9 1C 结晶型：白色粉末 A ： -CH2- 再结晶溶劑：乙酸乙酯-E己烷 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 120 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（119 ) 表13 參考例66 R5: -(CH2)2C〇2C2H5(第 2位置） a: 1 A: -CH2- R4 ·· Η X ： Cl Μ . ρ · 131 . 0-133 · Ot： 再結晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 結晶型：白色粉末 游離態 參考例67 R5: -(CH2)2C〇2CH3(第 2位置） 體：1 A: -CH2- R4 ： Η X ： Cl 結晶型：白色粉末 游離態 NMR(7) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 、-口 參考例68 R5 ： 〇COCU3 (第 2 位置） m —CH.CHCH.OCOCH, A * - C Η 2 - R4 : Η X ： Cl 結晶型：白色粉末 游離態 HMR (8) 線 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
參考例69 R5及A聯合形成： η : 1 R 4 ： M . p . 2 0 6 - 2 0 8 ¾ 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙酵 結晶型：白色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Μ現格（210, 29?公釐） 121 3 9 0 7 5 513418 A7 B7__ 五、發明説明（1 20 ) 表11〜13所述之HMR光譜（NMR(l)至HMR(8))如下： NMR ⑴（CDC13) δρρπι: 4.41 (2H, s)，4.84 (2H，s)，7·07 (2H, d, J=9.0Hz), 7.36 (1H, t, J=7.3Hz), 7.45 (1H, t, J=7.3Hz), 7.88 (2H, t, J=8.5Hz), 8.03 (2H, d, J=9.0Hz) NMR ⑵（DMSO-d6) δρριη: 2·30 (3H，s)，5.11 (4H，s), 7.00-7.10 (1H，m)， 7.28-7.40 (1H, m), 7.40-7.55 (1H, m), 7.70-7.93 (3H, m), 7.98 (1H, d, J=7.1Hz), 12.68 (1H，s) NMR (3) (DMSO-d6) 5ppm: 1.21 (3H, t, J=7.4Hz), 2.72 (2H, q, J=7.4Hz), 5.12, 5.13 (4H，各為 s), 7.02 (1H，d，J=8.6Hz)，7.31 (1H，dt，J=1.2Hz，J=7.3Hz)， 7.45 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.3Hz), 7.75-7.92 (3H, m), 7.95-8.00 (1H, m), 12.68 (1H, brs) NMR W(CDCl3)5ppm:0.97(3H,t，J=7.2Hz)，1.39-1.59(2H，m)，1.59- 1.86 (2H, m), 2.77 (2H, t, J=7.6Hz), 4.67 (2H, s), 4.86 (2H, s), 6.89 (1H, d, J=8.6Hz)，7.32-7.39 (1H，m), 7.43-7.51 (1H，m)，7.79-7.87 (4H，m)，9.10-10.01 (1H, brs) NMR (5) (CDC13) 5ppm: 3.16 (2H, t, J=6.9Hz), 3.92 (2H, t, J=6.9Hz)? 4.83 經濟部中喪樣隼局員工消费合作社印货 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (2H，s)，5.13 (2H, s)，7.07 (1H，d，J=9.4Hz)，7.31 (1H，t，J=6.9Hz), 7.45 (1H，t， J=8.3Hz)，7·76 (1H，d’ J=7.9Hz)，7.82-8.06 (3H，m) NMR ⑹（CDC13) 5ppm·· 2.17 (2H，tt，J=6.1Hz，J=7.5Hz)，3.03 (2H，t， J=7.5Hz)，3.64 (2H，t，J=6.1Hz)，4.40 (2H，s)，4·88 (2H，s)，6·95 (1H，d，J=9.3Hz)， 7.35 (1H，t，J=6.8Hz)，7.47 (1H，t，J=9.4Hz)，7.80-7.94 (4H，m)，9.68 (1H，br) NMR (7) (CDCi3) 6ppm: 2.75 (2H, t, J=7.0Hz)t 3.13 (2H, t, J=7.0Hz)t 3.74 本紙張尺度適用中國S家標萃（CNS ) Λ4現格（210X29^f ) 122 3 9 0 7 5 513418 A7 _B7__ 五、發明説明（1 2 1 ) (3H，s),4.65(2H，s)，4.89(2H，s)，6.89(lH，d，J=8.4Hz),7.30-7.37 (lH,m)，7.41-7.48 (1H, m), 7.78-7.89 (4H, m), 9.00-11.30 (1H, brs) NMR (8) (CDC13) 5ppm: 2.00 (3H, s), 2.09 (3H, s), 3.08 (1H, dd, J=8Hz, J=14Hz), 3.23 (1H, dd, J=6Hz, J=14Hz), 4.14 (1H, dd, J=5.5Hz, J=12Hz), 4.33 (1H, dd, J=3Hz, J=12Hz), 4.64 (2H, s), 4.5 (2H, s), 5.49 (1H, m), 6.90 (1H, d, J=9Hz), 7.3-8.0 (6H, m), 8.79 (1H, br) 使用適當之起始化合物，依參考例5或6之相同方法» 得表14〜22所列之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消費合作社印狀 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210X2W公t ) 123 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（122) 表14
參考例70 R5 ： Η 結晶型：淡黃色無定形物 m * A: -CH2-游離態 NMR (1) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) .裝· 參考例71 R5: CH3(第2位置） 結晶型：淡黃色無定形物 A ： -CH2- R4 ： Η 游離態 NMR (2) 訂 參考例72 R 5 ·· C 2 Η 5 (第 2 位置） A ： -CH2- 結晶型：白色粉末 游離態 MM3) 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 參考例73 .CH3 -CH^ (第3位置） η CH, 結晶型：白色粉末 A ： -CH2- 游離態 NMR (4) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2丨0 <297公缓） 124 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（123) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表15 參考 例74 R5 ： -(CH2) 3CH3 (第 2位置） η · 1 A ： -CH2- R4 ： Η 結晶 型：淡黃色粉末 游 離態 NMR (5) 參考 例75 R5 ： C 1 (第2位置） m ·· 1 A ： -CH2- R4 ： Η 結晶 型：淡黃色無定形物 游 離態 NMR (6) 參考 例76 R5 ·· F (第2位置） m ·· 1 A ： -CH2- R4 ·· H 結晶 型：白色粉末 游 離態 NMR (7) 參考 例77 R 5 ： -(CH2)2C1 (第 2位置） η : 1 A ： -C Η 2 - R4 ： H 結晶 型：白色粉末 游 離態 NMR (8) 參考 例78 R5 ·· -(CH2)4C1 (第 2位置） 1 A ： -C Η 2 R4 ： H 結晶 型：白色針晶 游 離態 HMR (9) m -...... 1! 1— I - - -- · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝-
、1T 線 本紙張尺度適用中國國家漂乘（CNS ) A4規格（210x2WAt ) 125 3 9 0 7 5 513418 A7 B7五、發明説明（124) 表16 參考例79 R5·· -(CH2)2C〇2C2Hs(第 2位置） m: 1 A ： -CH2- R4 ： Η 結晶型：白色粉末 游離態 NMR(IO) 參考例80 R5 ： ^C0CH3 (第 2 位置）m : 1 —CH2CHCH2OC〇CH3 A: -CH2- R4 ： Η 結晶型：白色粉末 游離態 NMR(ll) 參考例81 R 5 : —(CH2)2-N〇〇 (第 2 位置） A ·· - C Η 2 - R 4 : Η 結晶型：白色粉末 〇 ： 11 游離態 NMR (12) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 ·線 經濟部中央標隼局員工消費合作社印11 參考例82 R5 ： —(CH2)2-N^N-CH3 (第 2位置）η ： 1 A: -CH2- R4： Η 結晶型：淡黃色無定形物 游離態 ΝΜΜ13) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公缝） 126 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（125) 表17 參考例83 R5·· -(CH2)3MC2H3)2(第 2位置） m: 1 A ： - C Η 2 - R 4 ·· Η 結晶型：白色粉末 游離態 NMR (14) 參考例84 R 5 :——(CH2)rNy〇 (第 2 位置） n : 1 A： -CH2- R4:H 結晶型：白色粉末 游離態 HMR(15) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 參考例85 R 5 : / ^ (筮 2 位詈） K —(CH2)3-N N-CH3 ; A: -CH2- 結晶型：白色粉末 游離態 NMR (16) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例86 •(CH2)3 - N N— C〇CH3 A ·· - C Η 2 - R4 M . p . 1 5 3 - 1 5 5 t： 結晶型：白色粉末 (第2位置）n 再結晶溶劑：乙酸乙酯 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準·（ CNS ) A4規格（210 < 297公釐 513418 A7 B7 五、發明説明（126) 表18 參考例87 R 5 : —(CH2)3-N^AN-(CH2)2OH (第 2 位置 A ： -CH2 結晶型：白色無定形物 參考例88 -(CH2)3-N y一OH (第 2 位置 游離態 HMR (17) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 結晶型：白色無定形物 游離態 HMR (18) 參考例89 R5： _(CH,j3-N~yN：CH3 (第 2位置） ^ CHi 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 結晶型：無色無定形物 游離態 NMR (19) 參考例90 -(CH2)，N[y〇3 (第2位置） A ： -CH2- 結晶型：無色無定形物 游離態 NMR (20) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規洛（210X297公缓） 128 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（127 ) 表19 參考例9 1
—(CH2)3-N >-n n-ch (第2位置） A: -CH2 結晶型：黃色無定形物 游離態 HMR (21 ) 參考例92
CH (第2位置）
—(CH2)3-N 結晶型：無色無定形物 游離態 NMR (22) 參考例93 Ρ 5 ： (CH2)3-
ch2-n n — ch3 (第2位置） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 m ·· 1 A ： - C Η 2結晶型：黃色無定形物 游離態 NMR (23) 參考例9 4 A ·· - C Η 2 -(CH2)3-NA N-CH, (第2位置 結晶型：黄色無定形物 游離態 NMR (24) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ：：97公釐） 129 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（128 ) 表20 參考例95 —(CH2)r>Q〇 (第2位置） A ·· - C Η 2 結晶型：白色粉末 游離態 NHR (25) 參考例96 •——(CH2)4-N Ν - CH3 (第2位置） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A ： -CH2- 結晶型：淡黃色粉末 游離態 NMR (26) 參考例97 R5 ： -(CH2)2>^N(C2H5)2 〇 η ·· 1 A · - C Η 2 - 結晶型：白色無定形物 (第2位置） 游離態 HMR (27) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例98 R5 : 一 (ch2)2 /CH3On A ·· - C Η 2 - 結晶型：白色無定形物 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（C\S ) Μ規格（210X 297公釐） (第2位置） NMR (28 ) 130 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明h 2 9 表21 參考例99 CH, ;-(CH2)2yWN(C2H5)2 (第2位置） 0 A ·· - C Η 2 - 結晶型：白色無定形物 游離態 NMR (29) 參考例100 ch3.On (第2位置） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -(CH2)2 ο A: -CH2 結晶型：白色無定形物 游離態 NMR (30) 參考例101R5·· -(CH,j2n.nQo 〇 CH2-N/_N-CH, (第2位置） 經濟部中央標準局員工消費合作社印t A ·· - C Η 2 結晶型：黄色無定形物 游離態 HMR (31 參考例1 0 2 R5: -C00CH3(第 2位置） A ： - C Η 2 - 結晶型：淡黃色無定形物 游離態 NMR (32) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4現格（210〆297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（13〇) 表22 參考例103
Rs: -(CH2)2C0HH-(結合於第2及第3位置） a:2 A： -CH2- R4 : Η 結晶型：黃色無定形物 游離態 HMR(33) 參考例104 R6 及A聯合形成：[f
結晶型：白色粉末 游離態 HMM35) 表14〜22所述之iH-HMR光辑（HMR(l))至HMM35))如下·· NMR ⑴（CDC13) δρριη: 4·37 (1H，d, J=24Hz)，4·77 (2H，s)，6·91 (2H，d， J=S.8Hz)，7· 16 (1H，U=7.3Hz)，7.32 (1H，t，J=7.3Hz)，7.38-7.82 (17H，m)，7.89 (2H，d，J=8.8Hz) 經濟部中央慄準局員工消f合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (2) (CDC13) δρρπι: 2·35 (3H，s)，4.41 (1H，brs)，4.70 (2H，s)，6·70 (1H， d，J=8.2Hz), 7.20-8.00 (21H，m) NMR (3) (DMSO-d6) 5ppm: 1.19 (3H, t, J=7.4Hz), 2.69 (2H, q, J=7.4Hz), 4.43 (1H，d，J=2.5Hz)，5.00 (2H, s)，6.83 (1H，d，J=8.9Hz)，7.25-7.38 (1H，m)， 7.38,7_S5 (19H, m)，7.98 (1H，d，J=7.1Hz)，12.65 (1H，brs) NMR (4) (CDC13) 5ppm: 1.32 (6H, d, J=7Hz), 3.42 (1H, sept, J=7Hz), 4.2-4.6 (iH, m), 4.73 (2H, s), 7.25-8.0 (21H, m), 10.01 (iH, br) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X297公簦） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513418 A7 B7 五、發明説明（1 3 1 ) NMR (5) (CDCI3) 5ppm: 0.86 (3H, t, J=7.2Hz), 1.31-1.51 (2H, m), 1.51- 1.72 (2H, m), 2.65-2.72 (2H, m), 3.76 (3H, s), 4.34 (1H, br-d, J=24.7Hz), 4.66 (2H, s), 5.98 (1H, br-s), 6.66 (1H, d, J=8.3Hz), 6.99-7.10 (1H, m), 7.19-7.31 (1H, m), 7.38-7.60 (11H, m), 7.60-7.87 (8H, m) NMR ⑹（DMSO-c^) δρρπκ 4·52 (1H, d，J=23Hz), 5.12 (2H, s)，7.07 (1H， d,J=8.4Hz)，7.31 (1H，td，J=7.6Hz，J=1.0Hz)，7.45 (1H，td，J=7.6Hz，J=1.4Hz)， 7.45-8.15 (19H, m), 12.68 (1H, s) NMR ⑺（CDC13) 5ppm: 4·34 (1H，d，J=22Hz)，4·79 (2H，s)，6.97 (1H，t， J=8.4Hz), 7.30-7.38 (2H, m), 7.38-7.92 (19H, m), 9.97 (1H, br) NMR (8) (DMSO-c^) 5ppm: 3.16 (2H, t, J=7.0Hz), 3.92 (2H, t, J=7.0Hz), f 4.83 (2H, s), 5.13 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=9.4Hz), 7.34 (1H, t, J=6.5Hz>, 7.44 (1H, t, J=6.5Hz), 7.60-8.12 (19H, m), 12.70 (1H, br) NMR ⑼（CDC13) δρριη: 1·67-1·90 (4H，m)，164-2.82 (2H, m)，3·68 (1H，bt， J=6.0Hz)，5.19 (2H，s)，6.12 (2H，d，J=14.0Hz)，7.10 (1H，d，J=10.0Hz)，7.29-7.41 (1H，m)，7.41-7.52 (1H，m)，7.69-7.95 (17H，m)，7.95-8.06 (2H, m)，12.74 (1H，br-s) NMR (10) (DMSO-c^) 5ppm: 1.10 (3H, t, J=7.1Hz), 2.62 (2H, t, J=8.0Hz), 2.90 (2H, t, J=8.0Hz), 4.00 (2H, q, J=7.1Hz), 4.33 (1H, d, J=30.0Hz), 5.01 (2H, s), 6.82 (1H, d，J=14.0Hz)，7.29-7.38 (1H，m)，7.40-7.50 (1H, m)，7,50-7.80 (18H，m), 8.00-8.02 (1H，d，J=4.0Hz)，12.61 (1H，brs) NMR (11) (CDCI3) 5ppm: 2.00 (3H, s), 2.05 (3H, s), 3.0-3.15 (2H, m), 4.0- 4.35 (2H, m)，4.93, 5·05 (2H，ABq，J=16Hz)，5.40 (1H，m)，6.1-6.6 (2H, br)，6.98 (lH，d，J=8Hz)，7.2-8.5 (2H，m) NMR (12) (CDCI3) 5ppm: 2.54-2.78 (6H, m), 2.870.12 (2H, m), 3.69-3.90 (請先閲讀背面之注意事項寫本頁) -裝·
*1T 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210χ 297公釐） 133 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（132) (4H, m), 4.36 (1H, d, J=24.0Hz), 4.78 (2H, s), 6.77 (1H, d, J=8.5Hz), 7.27-7.88 (21H, m) 請 先 閱 讀 背 ιέ 之 注 意 事 項 調 I裝 頁 NMR (13) (CDC13) 5ppm: 2.27 (3H, s), 2.32-2.76 (10H, m), 2.76-3.05 (2H, m), 4.36 (1H, d, J=26.0Hz), 4.71 (2H, s), 6.77 (1H, d, J=8.3Hz), 7.27-8.02 (21H, m) NMR (14) (CDCI3) 5ppm: 1.00 (6H, t, J=7.1Hz), 1.80-2.00 (2H, m), 2.48- 2.62 (6H, m), 2.78 (2H, t, J=6.2Hz), 4.37 (1H, d, J=24.4Hz), 4.76 (2H, s), 6.80 (1H, d, J=6.8Hz), 7.32 (1H, t, J=7.3Hz), 7.39-7.93 (20H, m) NMR (15) (CDCI3) 5ppm: 1.72-2.05 (2H, m), 2.30-2.57 (4H, m), 2.70-2.89 (2H, m), 3.54-3.83 (4H, m), 4.37 (1H, d, J=28.0Hz), 4.74 (2H, s), 6.77 (1H, d, J=8.3Hz), 7.33 (1H, t, J=7.3Hz), 7.40-7.96 (20H, m) NMR (16) (CDCI3) 5ppm: 1.81-2.01 (2H, m), 2.22 (3H, s), 2.2β-2.68 (10H, 訂 m), 2.79 (2H, t, J=6.9Hz), 4.37 (1H, d, J=24.0Hz), 4.76 (2H, s), 6.79 (1H, d, J=8.4Hz), 7.33 (1H, t, J=8.8Hz), 7.40-7.64 (10H, m), 7.64-7.95 (10H, m) NMR (17) (CDCI3) δρρτη: 1.7-3.3 (16H, m), 3.59 (2H, m), 4.81 (2H, s), 6.82 (1H, d, J=8.5Hz), 7.2-8.0 (21H, m) 線 NMR (18) (CDCI3) 5ppm: 1.4-1.7 (2H, m), 1.75-2.0 (4H, m), 2.2^2.4 (2H, 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ m), 2.4-2.6 (2H, m), 2.65-2.9 (4H, m), 3.65 (1H, m), 4.1-4.8 (2H, br), 4.68 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=8.5Hz), 7.2-7.9 (21H, m) NMR (19) (CDC13) δρρπκ 1.41-2.31 (9H, m)，2·24 (6H, s), 2.46 (2H，t， J=7.5Hz)，2.77 (2H，t，J=7.5Hz)，2.93-3.12 (2H, m)，4.23-4.60 (1H, br)，4·73 (2H, s)，6.75 (1H，d，J=8.5Hz)，7.23-7.92 (21H，m) r^VlR (20) (CDCI3) 5ppm: 1.48-2.28 (9H, m), 2.36-2.61 (6H, m), 2.77 (2H, t, J=7.5Hz)，192-3.13 (2H，m)，3.65 (4H，t，J=4.5Hz)，4.19-4.58 (1H，m)，4.70 (2H， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Α297公绻） 134 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（133) s), 6.71 (1H, d, J=8.5Hz), 7.02-7.94 (21H, m) NMR (21) (CDC13) δρρπι: 1.41-2.03 (8H, m), 2.05-2.80 (13H, m), 2.77 (2H, 請 先 閱 讀 背 面 5 ί 事 項 m ί裝 頁 t, J=7.6Hz), 2.88-3.07 (2H, m), 4.73 (2H, s), 6.75 (1H, d, J=8.5Hz), 7.32 (1H, t, J=6.4Hz), 7.40-7.90 (20H, m) NMR (22) (CDCI3) 5ppm: 1.62-2.23 (8H, m), 2.29-2.97 (12H, m), 3.48- 3.93 (3H, m), 4.22-4.57 (1H, br), 4.69 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=8.5Hz), 7.22-8.04 (21H,m) NMR (23) (CDCI3) 5ppm: 1.69-2.00 (3H, m), 2.00-2.62 (16H, m), 2.62- 2.87 (4H, m), 3.50-3.92 (3H, m), 4.37 (1H, d, J=26.8Hz), 4.75 (2H, s), 6.77 (1H, d, J=8.4Hz), 7.28-7.92 (21H, m) r NMR (24) (CDCI3) 5ppm: 1.82-2.22 (4H, m), 2.50 (3H, s), 2.54-3.12 (12H, 訂 m), 4.73 (2H, s), 6.71 (1H, d, J=8.6Hz), 7.29-7.88 (21H, m) NMR (25) (CDCI3) 5ppm: 1.55-1.85 (4H, m), 2.3-2.5 (6H, m), 2.7-2.9 (2H, m), 3.67 (4H, t, J=4.5Hz), 4.25-4.55 (2H, m), 4.76 (2H, s), 6.78 (1H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.95 (21H, m) NMR (26) (DMSO-c^) 5ppm: 1.37-1.70 (4H, m), 2.08 (3H, s), 2.14-2.43 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (10H, m), 2.60-2.77 (2H, m), 4.33 (1H, d, J=26.0Hz), 4.96 (2H, s), 6.80 (1H, d, J=10.0Hz)，7.27-7.38 (1H, m), 7.38-7.80 (19H, m)，7.90-8.03 (1H，m) NMR (27) (CDCI3) 5ppm: 1.00 (3Ht t, J=7.0Hz), 1.01 (3H, t, J=7.0Hz), 2.68 (2H，t，J=6.9Hz)，3.12-3.27 (4H，m)，3.35-3.46 (2H，m)，4.25-4.60 (1H，m)， 4.96(2H，s)，6.67(lH，d，J=8.5Hz)，7.23-7.27 (lH,m)，7.29-7.57 (10H，m)，7.68-7.81 (9H，m)，7.92 (lH，brs)，11.97 (lH，brs) NMR (28) (CDC13) δρραι: 2.14-2.39 (4H，m)，2.22 (3H，s)，2.74 (2H，t， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210χ 297公f ) 135 3 9 0 7 5 513418 A7 _ B7 五、發明説明（l34) J=6.3Hz), 2.98-3.20 (2H, m), 3.29-3.48 (2H, m), 3.63-3.80 (2H, m), 4.17-4.54 (lh, m), 4.73 (2H, s), 6.67 (1H, d, J=8.6Hz), 7.26-7.33 (1H, m), 7.33-7.62 (10H, m), 7.62-7.85 (9H, m), 7.90 (1H, brs) NMR (29) (CDC13) 5ppm: 0.89 (3H, t, J=7.1Hz), 1.00 (3H, t, J=7.1Hz), 2.35-4.47 (15H, m), 4.73 (2H, s), 6.67-6.74 (1H, m), 7.20-7.61 (11H, m), 7.61-7.85 (9H, m), 7.85-7.93 (1H, m) NMR (30) (CDCI3) 5ppm: 1.0M.47 (2H, m), 1.65-L90 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.35-2.65 (11H, m), 2.65-2.91 (2H, m), 3.03-3.22 (2H, m), 3.73-3.91 (1H, m), 4.22-4.54 (1H, m), 4.73 (2H, s), 4.75-4.92 (1H, m), 6.69 (1H, d, J=8.6Hz), 7.22-7.63 (11H, m), 7.63-7.88 (9H, m), 7.88-8.00 (1H, m) NMR (31) (CDCI3) 5ppm: 2.18-3.50 (20H, m), 3.50-3.71 (1H# m), 3.71- 3.95 (1H, m), 4.20-4.82 (4H, m), 6.65-6.74 (1H, m), 7.20-7.63 (12H, m), 7.63-7.86 (9H, m), 7.86-7.98 (1H, m) NMR (32) (CDCI3) 5ppm: 4.09 (3H, s), 4.42 (1H, d, J=22.9Hz), 4.85 (2H, s), 6.93 (1H, d, J=8.7Hz), 7.00-7.18 (1H, m), 7.18-7.98 (18H, m), 8.19 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.7Hz), 8.60 (1H, d, J=2.2Hz), 11.55 (1H, br) NMR (33) (CDCI3) 5ppm: 2.73 (2H, t, J=7.4Hz), 3.37 (2H, t, J=7.4Hz), 經濟部中央標隼局員工消費合作社印11 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4.06 (1H, d, J=20.6Hz), 4.84 (2H, s), 6.77 (lHf d, J=8.6Hz), 7.28-7.77 (20H, m)t 10.85 (lH，br)，12.16 (lH，br) NMR (35) (DMSO-d6) 5ppm: 2.03-2.46 (2H, m), 2.67-3.06 (2H, m), 4.28-4.52 (1H，m)，4.94-5.24 (1H，m)，6.83-8.11 (22H，m), 12.61 (1H，brs) 使用適當之起始化合物.依參考例2之相同方法，« 得表2 3〜3 1所列之化合物。 本紙張尺度適用中國國家丨票隼（) A4規格U10 X 公缝·， 136 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（135) 表23
參考例1 0 5 A ： - C Η 2 結晶型：白色粉末 游離態 NMR (1 ) 表23所述之HMR光譜（NMM1))如下： NMR(l)(CDCl3)3ppm：4.81(2H,s), 7.05(lH,d,J= 3·5Ηζ), 7·25-7·35(2Η,ια)，7·45-7·65(2Η·πι)，7.50(1 H,d,J = 3.5Hz), 10 . 00 (1Η,s) , 1 0 . 06 (1 Η , brs) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0/297公釐） 137 3 90 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（136) 表24 CHO AR\
ΐΓ/χ
Rl 參考例106 R1 ： H R2 ： H R4 ： Η R5： H m ： 1 A : - (CH2)3- 結晶型：淡黃色粒晶 游離態 h/ru) 參考例107 R 1 Ο R2 結晶型：淡黄色粒晶 游離態 A * - C Η 2 NHR (2) 經濟部中央標準局8工消費合作社印製 參考例108
Rs: CH3(第2及第6位置） 結晶型：黃色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（：!10Χ2ΝΑ釐） 138 A ·· - C Η 2 - HMR (3) 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
513418 A7 B7 五、發明説明（1 37) 表25 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 參考例1 0 9 R1： 0 R2 結晶型：白色粉末 R5 : -CHaN (C2H5)2 R4: H m ： 1 游離態 (第2位置） A: -CH2-NMR (4) 參考例1 1 0 R 1 八 • 0 R 5 ： -CH2~N^N-CH3 (第2位置） R2 R4 ： Η m ·· 1 A ： -CH2- 結晶型：黄色粉末 游離 NMR (5) 參考例1 1 1 R1· 0 R5 : - (CH2) 2 N ( C 2 H 5 ) 2 (第2位置） R2 R4 ·· H m ： 1 A: -CH2- 結晶型：棕色粉末 HC 1型 NMR (6) 參考例1 1 2 ^ 0 R5: -(CH2)2 (第2位置） R2 R4 ： H m z 1 A ： -CH2- 結晶型：白色粉末 2HC 1 型 NMR ( 7 ) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210x 297公螫） 139 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 513418 A7 B7 五、發明説明（138) 表26 經濟部中央標準局員工消費合作社印¾ 參考例11 3 R 1 0 R5 ： -(CH2)3〇H(第 2位置） R2 R4 ： H m ： 1 A: -CH2- 結晶 型：白色粉末 游離態 NMR (8) 參考 例114 R 1 0 R 5 : -(CH2)3^^CH3 (第2位置） R2 R4 ： Η 1 A: -CH2- 結晶 型：淡黃 色粉末 游離賂 NMR (9) 參考 例115 R 1 0 • R5 ： -CH2N (C2H5) 2 (第2位置） R2 R4 ： Η η ： 1 A : - (CH2) 5) 結晶 型：黃色 油 游離型 NMR (10) 參考 例1 16 R 1 0 R5 :- CH2N (C2H5) 2 (第2位置） R2 R4 : Η i mil A ： -(CH2)3- 結晶 型：黃色 無定形物 游離型 NMR ( 1 1 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210/ 公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本W) 513418 A7 B7 五、發明説明（139) 表27 參考例1 1 7 R 1 0 5: -(CH2)3N_7-N n-ch3 (第 2位置） R2 結晶型：淡黃色粉末 游離型 A ： -CH2 HMR (12) 參考例1 18 R 1 =0 5 ： —-(CH2)3~~N —
N (第2位置 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) 裝· R2 結晶型：黃色粉末 4 ： Η 通： 2HC 1 型 A ： -CH2 HMR (13) 訂 參考例1 1 9 R 1 ：0 -(CH2)3-N V-N(C2H5)2 (第2位置） R2 A: -CH2 經濟部中央標準局員工消費合作.杜印製 結晶型：淡黃色粉末 2HC1型 NMR (14) 參考例1 2 0 R 1 ch3 R2 結晶型：黃色粉末 η ： 1 游離態 A ： -CH2 HMR (15) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公f ) 141 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（14〇) 表28 參考例121 R1 ： CH3 ^ R2 ： Η R5： H m : 1 結晶型：淡棕色粉末 游離態 A ： -CH2 NHR (16) 參考例1 2 2 R 1 : (CH3)3C- R5 ·· Η 結晶型：白色粉末 R2 ： Η m · 1 游離態 A: -CH2 NMR (17) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 參考例1 2 3七 A ： -CH2 結晶型：淡黃色粉末 游離態 NMR (18) 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 參考例1 24 R 1 0
-(CH2)3-K~3 ch2>Q (第2位置） R2 A ·· - C Η 2 結晶型：淡黄色油 游離胳 NMR ( 19) 本紙張尺度適用f國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公觼） 142 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（141) 表29 參考例1 2 5 R 1 5 · —(CH2)3—N 0 R2
CH2nQ (第2位置） A ： -CH2 結晶型：黃色無定形物 游離態 NMR (20) 參考例1 2 6 R 1 0 —(CH2)r<^ (第2位置 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- CH2 Ο 結晶型：黃色無定形物 游離態 A ： ~ C Η 2 NMR (21) 訂 參考例127 R 1 (第2位置
一（CH2)3 一 N R2 ch2n
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 結晶型：黃色無定形物 游離態 A ： -CH2- NMR (22) 參考例1 2 8 R 1 (第2位置）
一(CH2)3^N R2 ch2n n-ch3 A ： -CH2 結晶型：黃色無定形物 游離態 NMR (23 ) 本紙張尺度適用中國國家懞隼（〔>^)人4規格（2’1〇/ 297公釐） 143 3 9 07 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1 42) 表30 參考例129 R 1 Ο (第 2位置） R2 (CH2)3· -〇 結晶型：淡黃色無定形物 ：1 A： -CH2- 游離態 NMR (24) 參考例130 R 1-Ο R2 (第2位置） •(CH2)3-
ch3 結晶型：淡黃色無定形物 1 A: -CH2- 游離態 NMR (25) 請 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 參考例131 R 1 •(CH2)3-N a I^CH3 (第 2 位置） R2 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 結晶型：淡黄色無定形物 1 A ： -CH2- 游離賂 NMR (26) 參考例132 R 1 •(CH2)4· 00 (第2位置） R2 結晶型：黃色無定形物 ：1 A ： -CH2- 3HC 1 型 NMR (27) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（143) 表31 參考例133 R 1 ：0 R2 CH\3/CH3 (第 2 位置） —c- (ch2)2·^—严 ch3 A ·· - C Η 2 結晶型：黃色無定形物 游離態 NMR (28) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 參考例134 R 1 ：0 R2 ·· -(CH2)rK/^CH3 (第 3位置） A ： -CH2 結晶型：無色無定形物 游離態 NMR (29) 參考例1 3 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印取 及A聯合形成：
〇 結晶型：白色油 游離態 NMR (30) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4坭格（210X 297公釐） 145 3 9 0 7 5 513418 A 7 B7 五、發明説明（144) 表24〜31所述之UMR光繕（NMR(l)至HMM30))如下： ^-NMR spectrum (NMR (1) to NMR (30)) as described in Tables 24-31 are as follows: NMR ⑴（DMS〇-d6) δρριη: 2.08 (2H，q，J=6.6Hz)，2.62 (2H，t，J=7.2Hz)， 4.13 (2H, t, J=4.1Hz), 7.10 (2H, d, J=8.6Hz), 7.19 (1H, d, J=3.6Hz), 7.45 (1H, d, J=3.6Hz), 7.85 (2H, d, J=8.6Hz), 9.86 (1H, s), 12.13 (1H, s) NMR ⑵（DMS〇-d6) δρριη: 5·07 (2H，s)，7· 19 (2H，d，J=8.7Hz)，7.27-7.40 (1H, m), 7.40-7.56 (1H, m), 7.77 (1H, d, J=7.5Hz), 7.90 (2H, d, J=8.8Hz), 7.98 (1H, d, J=7.1Hz), 9.89 (1H, s), 12.1-13.0 (1H, br) NMR (3) (CDC13) 5ppm: 2.38 (6H, s), 4.57 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=3.6Hz), 7.51 (1H, d, J=3.6Hz), 7.61 (2H, s), 9.92 (1H, s), 10.10 (1H, brs) NMR ⑷（CDC13) δρριη: 1.13 (6H，t，J=7.1Hz)，2·93 (4H，q, J=7.1Hz)，3.79 (2H, s), 5.01 (2H, s), 7.08 (1H, d, J=8.2Hz), 7.23-7.35 (1H, m), 7.35-7.45 (1H, m), 7.74-7.87 (4H, m), 9.92 (1H, s), 10.71 (1H, s) NMR (5) (CDCI3) 5ppm: 2.33 (3H, s), 2.42-2.88 (8H, m), 3.71 (2H, s), 4.92 (2H, s), 7.02 (1H, d, J=8.2Hz), 7.27-7.40 (1H, m), 7.40-7.59 (1H, m), 7.67-7.93 (lH,m)，9_93(lH，s) NMR (6) (CDCI3) 5ppm: 1.29 (6H, t, J=7.1Hz), 2.98-3.48 (8H, m), 5.20 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (2H, s), 7.22 (1H, d, J=9.0Hz), 7.35 (1H, d, J=7.6Hz), 7.49 (1H, d, J=7.6Hz), 7.80 (1H, d, J=7.8Hz), 7.85 -7.98 (2H, m), 8.01 (1H, d, J=7.4Hz), 9.91 (1H, s), 10.36 (1H, br), 12.84 (1H, br) NMR (7) (CDC13) δρρπι: 2.86 (3H，s), 3.14-4.00 (12H，m)，5.21 (2H，s)， 7·22 (1H, cU=7.8Hz)，7.35 (1H，t，J=7.6Hz), 7.49 (1H，t，J=7.6Hz)，7.78-7.87 (3H， m), 8.01 (1H，d，J=8.1Hz)，9.90 (1H，s)，l 1·60 (2H, br)，12.75 (1H，br) 本紙張尺度適用中國阗家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公趋） 146 39 0 7 5 513418 A7 B7______ 五、發明説明（l45) NMR (8) (CDCI3) 5ppm: 1.83-2.11 (2Η, m), 3.06 (2H, t, J=7.3Hz), 3.85 (2H, t, J=5.2Hz), 4.22 (1H, br), 4.85 (2H, s), 6.98 (1H, d, J=8.2Hz), 7.28-7.41 (1H, m), 7.41-7.49 (1H, m), 7.74-7.86 (4H, m), 9.92 (1H, s), 11.84 (1H, br) NMR (9) (CDC13) δρριη: 1.83-2.06 (2H, m)，2·25 (3H，s)，2·32-2·76 (10H， m), 2.88 (2H, t, J=7.7Hz), 4.87 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.3Hz), 7.30-7.42 (1H, m), 7.42-7.51 (1H, m), 7.72-7.87 (4H, m), 9.94 (1H, s) NMR (10) (CDCI3) 5ppm: 0.99 (6H, t, J=7.1Hz), 1.40-1.61 (2H, m), 1.70- 1.92 (4H, m), 2.43-2.63 (6H, m), 3.56 (2H, s), 3.95 (2H, t, J=6.3Hz), 6.86 (1H, d, J=8.5Hz), 7.28-7.40 (1H, m), 7.40-7.51 (1H, m), 7.70-7.91 (3H, m), 7.95 (1H, d, J=2.1Hz), 9.89 (1H, s). 10.39-13.00 (1H, brs) NMR (11) (CDCI3) 5ppm: 0.97 (6H, t, J=7.1Hz), 2.10-2.40 (2H, m), 2.40- 2.68 (6H, m), 3.54 (2H, s), 3.95-4.23 (2H, m), 6.84 (1H, t, J=8.5Hz), 7.20-7.40 (2H, m), 7.58-7.88 (3H, m), 7.90 (1H, d, J=2.1Hz), 9.87 (1H, s) NMR (12) (CDCI3) 5ppm: 1.38-1.76 (2H, m), 1.76-2.13 (6H, m), 2.13-2.70 (14H, m), 2.88 (2H, t, J=7.6Hz), 2.95-3.18 (2H, m), 4.86 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.2Hz), 7.31-7.42 (1H, m), 7.42-7.57 (1H, m), 7.73-7.87 (4H, m), 9.91 (1H, s) NMR (13) (DMSO-d6) 5ppm: 1.92-2.45 (6H, m), 2.60-3.21 (9H, m), 3.21- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本f ) 3.76 (4H, m), 3.76-4.16 (4H, m), 5.17 (2H, s), 7.15 (1H, d, J=8.8Hz), 7.31 (1H, t, J=6.9Hz), 7.45 (1H, t, J=6.9Hz), 7.68-7.92 (3H, m), 7.99 (1H, d, J=7.0Hz), 9.87 (1H, s), 10.73 (1H, br), 11.78 (1H, br), 12.80 (1H, s) NMR (14) (DMSO-d6) 5ppm: 1.28 (6H, t, J=7.1Hz), 2.00-2.38 (6H, m), 2·68-2·90 (2H，m)，2.90-3.25 (8H，m), 3.47-3.83 (3H, m), 5.18 (2H，s), 7,18 (1H，d， J=8.7Hz)，7.34 (1H，t，J=7.7Hz)，7.45 (1H，t，J=7.7Hz), 7.78-7.86 (3H，m)，8.00 (1H，d，J二 7.0Hz)，9.90 (1H，s)，10.78 (2H，br)，12.80 (1H，br·) 本紙張尺度適用中a國家懞隼（CNS) Λ4規格（210/29;公f 3 9 0 7「 513418 A7 __B7_ _ _ 五、發明説明（l46) NMR (15) (DMSO-d6) 5ppm: 2.40 (3H, s), 5.06 (2H, s), 7.15-7.40 (3H, m), 7.65 (1H, d, J=8.4Hz), 7.77 (1H, s), 7.89 (2H, d, J=8.6Hz), 9.88 (1H, s), 12.61 (1H, s) NMR (16) (DMSO-d6) 5ppm: 2.27 (3H, d, J=0.9Hz), 4.98 (2H, s), 6.79 (1H, d, J=1.0Hz), 7.12-7.25 (2H, m), 7.82-7.96 (2H, m), 9.88 (1H, s), 12.0-12.7 (1H, br) NMR (17) (DMSO-c^) 5ppm: 1.26 (9H, s), 4.98 (2H, s), 6.78 (1H, s), 7.15 (2H, d, J=8.8Hz), 7.90 (2H, d, J=8.8Hz), 9.88 (1H, s), 12.42 (1H, s) NMR (18) (DMSO-d6) 5ppm: 5.05 (2H, s), 7.19 (2H, d, J=8.8Hz), 7.25- 7.55 (3H, m), 7.69 (1H, s), 7.80-8.02 (4H, m), 9.89 (1H, s), 12.60 (1H, s) NMR (19) (DMSO-c^) 5ppm: 1.57-1.84 (7H, m), 1.84-2.05 (3H, m), 2.20 (1H, q, J=8.5Hz), 2.30-2.72 (8H, m), 2.74-3.12 (3H, m), 3.16-3.30 (1H, m), 4.87 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.3Hz), 7.27-7.41 (1H, m), 7.41-7.53 (1H, m), 7.70-7.93 (4H, m),9.91(lH, s) NMR (20) (CDC13) 5ppm: 1.67-2.95 (20H, m), 3.55-3.95 (3H, m), 4,90 (2H, s), 6.96 (1H, d, J=8.3Hz), 7.25-7.53 (2H, m), 7.55-7.95 (4H, m), 9.90 (1H, s) NMR (21) (CDCI3) 5ppm: 1.55-3.80 (23H, m), 4.91 (2H, s). 6.96 (1H, d, J=8.4Hz), 7.25-7.52 (2H, m), 7.65-7.78 (4H, m), 9.88 (1H, s) 經濟部中央標準局員工消費合作社印t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (22) (CDCI3) 5ppm: 1.75-2.95 (16H, m), 3.55-3.95 (7H, m), 4.88 (2H, s), 6.95 (1H, d, J=8.3Hz) 7.28-7.55 (2H, m), 7.65-7.95 (4H, m), 9.90 (1H, s) NMR (23) (CDCI3) 5ppm: 1.75-3.00 (20H, m), 2.27 (3H, s), 3.58-3.98 (3H, m)，4.88 (2H, s)，6·95 (1H，d，J=8.3Hz)，7.30-7.52 (2H，m)，7.65-7.90 (4H，m), 9.89 (lH，s) NMR (24) (CDCI3) 5ppm: 1.5-3.4 (15H, m), 2.40 (4H, t, J=4.5Hz), 3.6i 本紙張尺度適用中國國家嘌隹（CNS ) Λ4現格（：10乂：!97公f ) 148 3 9 0 7 5 513418 A7 ___B7___ 五、發明説明（1 47) (4H, t, J=4.5Hz), 4.88 (2H, s), 6.99 (1H, d, J=8.5Hz), 7.3-7.55 (2H, m), 7.7-7.9 (4H,m),9.92(lH，s) NMR (25) (CDC13) 5ppm: 1.5-3.1 (23H, m), 2.24 (3H, s), 4.91 (2H, s), 7.00 (1H, d, J=8Hz), 73-7.5 (2H, m), 7.7-7.9 (4H, m), 9.91 (1H, s) NMR (26) (CDCI3) 6ppm: 1.7-2.0 (4H, m), 2.33 (3H, s), 2.5-3.0 (12H, m), 4.87 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=8Hz), 7.3-7.9 (6H, m), 9.91 (1H, s) NMR (27) (DMSO-c^) 5ppm: 1.30-3.51 (25H, m), 3.51-3.75 (2H, m), 5.16 (2H, s), 7.09 (1H, d, J=8.9Hz), 7.27-7.39 (1H, m), 7.39-7.52 (1H, m), 7.70-7.84 (3H, m), 7.98-8.09 (1H, m), 9.86 (1H, s), 10.58-11.17 (3H, m) NMR (28) (DMSO-d6) 5ppm: 1.45 (6H, s), 2.68-3.01 (2H, m), 2.77 (3H, s), 3.21-3.85 (10H, m), 5.24 (2H, s), 7.10 (1H, d, J=8.3Hz), 7.29-7.40 (1H, m), 7.40-7.52 (1H, m), 7.74-7.89 (3H, m), 7.93-8.05 (1H, m), 9.89 (1H, s), 11.10-13.00 (3H, m) *NMR (29) (CDCI3) 5ppm: 1.86 (2H, quint, J=7.5Hz), 2.18-2.63 (10H, m), 2.30 (3H, s), 3.05 (2H, t, J=7.5Hz), 4.82 (2H, s), 6.24-7.01 (2H, m), 7.10-7.59 (3H, m), 7.73-7.93 (3H, m), 10.17 (1H, s) NMR (30) (CDCI3) 5ppm: 3.46 (1H, dd, J=6.5Hz, J=16.5Hz), 3.68 (1H, dd, 經濟部中央標準局員工消f合作社印¾ (請先閱讀背面之注意事項再填艿本頁) J=10.5Hz, J=16.5Hz), 5.67 (1H, dd, J=6.5Hz, J=10.5Hz), 7.08 (1H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.55 (2H, m), 7.75-7.85 (3H, m), 7.99 (2H, d, J=8.5Hz), 9.84 (1H, s) 使用適當之起始化合物•依參考例7、8或9之相同方 法，獲得表32〜37表所列之化合物。 本紙張尺度適用中國國家嗦準（（^5).八4規格（210\297公埯） 149 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1 48) 參考例136 ch3-ch3 B.p.:145t! (0.3anHg) 結晶型：無色油 游離態
表32
經濟部中央標準局貞工消費合作社印狀 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
NH
結晶型：棕色油 游離態 HMR (4) 參考例141
(順式） B.p. ：90-95t! (0.2«nHg) 結晶型：無色油 游離態 Β·ρ· :90-951 (0.15nmHg) 結晶型：無色油 游離態 參考例1 4 3 C2H5 B · p · : 1 0 7 1C ( 0 · 3 5 a m H g 結晶型：無色油 游離態
本紙張尺度適同中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X2W公釐） 150 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（149) 表33 參考例1 4 4 1S0-C3H7
NH
結晶型：白色固髏 游離態 NMR (6) 參考例1 4 6 B.p. :160-165^ (0.25-0 . 3 m m H g ) 結晶型：無色油 游離態 參考例147
C2H5—N r H3C
NH (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Β·ρ.：135-14〇1〇 (0.25-0.3mm Hg) 結晶型：無色油 游離態 NMR (7) 參考例1 4 8 n-C3H7 ch3 結晶型：無色油 游離態 NMR (9) 參考例1 5 0 HO(CH2)2'·^_~ ch3 結晶型：無色油 游離態 NMR U 1 ) 結晶型：無色油 游離態 ’ NMR (8) 參考例1 4 9 ch3、 ch3- ch3 結晶型：白色無定形物 游離態 NMR (10) 參考例1 5 1 CH3〇(CH2)2~N ^NH ch3 結晶型：棕色油 游離態 N MR ( 1 2 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（15Q: 表34 參考例152 CH3
B.p. :110-115¾ (0.22mmHg) 結晶型：無色油 游離態 參考例1 5 4 參考例1 53 結晶型：淡黃色油 游離態 NMR (13) 參考例1 5 5
NH Π-〇4Η9"~Ν
ΝΗ
CH3—N
ΝΗ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
•NH 結晶型：黃色粉末 游離態 NHR (14) 參考例1 5 6 CH3' (c2h5)2n(ch2)/ Β·ρ·:11〇-1151〇 (0·28πβΗ8) 結晶型：無色油 游離態 參考例1 5 8 /~\ ch3-N 7Ν-ςΗ2 ΝΗ B.p.：113-130t： (18nnHg) 結晶型：無色油 游離態 B.p.-llOt： (0.35miHg) 結晶型：無色油 游離態 參考例157
CH3—N B · p · : 1 2 0 - 1 2 7 r (1 2 a m H g ) 結晶型：無色油 游離態 參考例1 5 9 ch3-n
B.p.:165-170¾ (15moHg) 結晶型：無色油 游離態 NMR (15) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210X 297公釐） 152 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（151)參考例1 6 0 CH3-N^^^CH2 表35 參考例161
CH3-N N- ch3-
NH
Ο NH B . P . ： 1 80 - 1 8 5 t： (15mmHg) 結晶型：無色油 游離態 HMR (16) 參考例162 B · p · : 1 3 8 - 1 4 3 t： (1 2 m in H g )結晶型：無色油游離態 C2H5-N N-CH；
NH 參考例163 CH3、 ch3"
n-ch2 卜 ^NH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
• P.:112-116t! (0.23inmHg) .P . 39-411C
結晶型：無色油 游離態 參考例164 ch3-n B.p.-116t： (0.23mniHg) 結晶型：無色油 游離態 參考例165
HO(CH2)2-N
NH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
NH
CH3-N B.P.-108TC (0.3mmHg) 結晶型：無色油 游離態 參考例166 ch3-n n-ch B . p · : 1 3 4 - 1 3 7 1C ( 2 · 5 暹道 H g ) 結晶型：無色油 游離態 Μ. p. 7 3 - 7 5. 5 t： 結晶型：白色粉末 游離態 參考例167
Ο Λ NH B.p.：124-13〇1C (0.7mmHg) 結晶型：無色油 游離態 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（2〖〇X 297公釐） 153 3 9 0 7 5 513418 A7 B7
五、發明説明（15 參考例168 CH34 NH
結晶型：白色粉末 3 H C 1 型 HMR (17)
參考例1 7^ CH3—N
結晶型：無色油 游離態 NMR (19) 參考例172 CH3-N a^CH2
NH 表36
參考例169 CH3 游離態 NHR (18) 參考例1 7/ CH3—N
NH CU3 結晶型：無色油 游離態 NMR (20) 參考例1 7 3
NH ch3 一 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B . P . ： 110-128¾ (20nnnHg) 結晶型：無色油 游離態 參考例174 B. P. ： 115-136TC (20nmHg 結晶型：無色油 游離態 參考例175 CH3-N a n-ch〇
-NH HOCH2、ch__n hoch/
B . p . ： 1 15-133TC (2〇B»Hg) 結晶型：無色油 游離態 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 結晶型：白色粉末 3HC 1 型 NMR (21 ) 154 (請先閲讀背面之注意事項#<填寫本頁)
3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（153 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表37 B . p . ： 1 6 5 - 1 7 0 T： (18niiaHg) 結晶型：黃色油 游離態 HMR (22)表32〜37所述之光譜（NMR(l)至NMR(22))如下： ^-NMR spectrum (NMR (1) to NMR (22)) as described in Tables 32-37 are as follows: NMR ⑴（CDC13) δρρπκ 1.05 (3H，d，J=6Hz)，1.25-1.55 (2H，m)，1.75-3.3 (14H，m)，2.31(3H，s) NMR ⑵（CDCl3)δppm:0·89(3H，t，J=7·5Hz)，l·17-l·54(3H，m)，l·54- L78 (1H, m), 1.78-1.94 (2H, m), 1.94-2.18 (3H, m), 2.18-2.49 (6H, m), 2.49-2.72 (2H, m), 2.72-2.95 (3H, m), 3.03-3.27 (2H, m) NMR (3) (CDC13) 5ppm: 0.91 (3H, t, J=7Hz), 1.15-1.7 (5H, m), 1.75-2.15 (6H, m), 2.28 (3H, s), 2.15-2.45 (3H, m), 2.45-2.65 (2H, m), 2.7-2.95 (3H, m), 3.05-3.25 (2H, m) NMR ⑷（CDC13) δρρπκ 0.85-0.94 (6H，m), 1.23-1.54 (2H，m)，1·62 (1H， br), 1.80-1.96 (3H, m), 1.96-2.18 (2H, m), 2.18-2.45 (6H, m), 2.45-2.68 (2H, m), 2.68-2.92 (3H, m), 3.00-3.24 (2H, m) NMR (5) (CDCI3) 5ppm: 1.06-1.98 (15H, m), 2.20-2.47 (5H, m), 2.47-2.61 (1H, m), 2.61-2.90 (6H, m), 3.09-3.33 (2H, m) _TU6)(CDCl3)Sppm]O6(6H，d，J=6.5Hz)，1.25-1.55 (2H，m)，1.75- 1.95 (2H, m), 2.2-2.4 (1H, m), 2.45-2.75 (11H, m), 3.05-3.2 (2H, m) NMR (7) (CDCI3) 5ppm: L25-L6 (3H, m), i.6-2.75 (14H, m), 2.85 (iH, dd, 參考例176
CH3-N NH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
表紙張尺度適用中國國家嘌準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 155 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明（154) J=2Hz，J=11·5Ηζ)，2·9-3·3 (5H，m) NMR (8) (CDC13) δρρπι: LOO (3Η，t，J=7.3Hz)，1.04 (3Η，d，J=6.3Hz)， 1.24- 1.51 (2H, m), 1.70-1.92 (3H, m), 2.03 (1H, t, J=10.7Hz), 2.20-2.50 (5H, m), 2.50-2.69 (2H, m), 2.69-3.00 (4H, m), 3.07-3.22 (2H, m) NMR ⑼（CDC13) δρριη: 0·84 (3H，t，J=7.3Hz)，1.03 (3H，d，J=6.2Hz)， 1.25- 1.65 (4H, m), 1.65-1.93 (3H, m), 2.02 (1H, q, J=10.7Hz), 2.19-2.48 (5H, m), 2.48-2.95 (6H, m), 3.05-3.21 (2H, m) NMR (10) (CDC13) δρρπι: 0.89 (3H, d, J=6.5Hz), 1.03 (6H, dd, J=6.5Hz, J=15.1Hz), 1.44-1.69 (2H, m), 1.80-2.00 (2H, m), 2.05-2.24 (2H, m), 2.24-2.50 (2H, m), 2.50-2.95 (6H, m), 3.13-3.40 (3H, m), 4.85 (1H, br) NMR (11) (CDCI3) 5ppm: 1.03 (3H, d, J=6.2Hz), 1.33-L52 (iZH, m), 1.72- 3.08 (16H, m), 3.08-3.23 (2H, m), 3.45-3.80 (2H, m) NMR (12) (CDCI3) 5ppm: 1.04 (3H, d, J=6.2Hz), 1.49-1.68 (2H, m), 1.80- 1.99 (2H, m), 106 (1H, t, J=10.1Hz), 124-2.55 (5H, m), 2.57-2.88 (4H, m), 2.90-3.10 (2H, m), 3.15-3.31 (3H, m), 3.34 (3H, s), 3.44-3.62 (2H, m) NMR (13) (CDCI3) 5ppm: 1.07 (3H, t, J=7.1Hz), 1.40 (2H, dq, J=3.8Hz, J=12.0Hz), 1.65-1.98 (5H, m), 2.39-2.72 (9H, m), 2.72-2.84 (4H? m), 3.05-3.22 (2H, m) NMR (14) (CDCI3) 5ppm: 0.91 (3H, tt J=7.1Hz), 1.14-1.58 (5H, m), 1.58- 2.13 (5H, m), 2.22-2.87 (13H, m), 3.01-3.24 (2H, m) NMR (15) (CDC13) δρρπν· 2.0-3.2 (17H，m), 2.26 (3H，s), 2.32 (3H, s) NMR (16) (CDC13) δρρπι: 1.8-1.9 (2H，m)，2.0-3.2 (17H，m)，2.33 (3H，s)， 2.34 (3H, s) (請先閲讀背面之注意事填寫本f ) 裝- -訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /U規格（2丨0,< 29?公釐 156 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（l55) NMR (17) (DMSO-c^) 5ppm: 1.94-2.46 (6H, m), 2.69 (3H, d, J=3.7Hz), 2.84-3.16 (2H, m), 3.16-4.30 (11H, m), 9.56 (1H, br), 9.99 (1H, br), 11.04 (1H, br), 12.06 (1H, br) NMR (18) (CDC13) 5ppm: 1.08 (3H, d, J=6.2Hz), 1.28-1.55 (2H, m), 1.55- 1.95 (5H, m), 2.38 (3H, s), 2.40-2.99 (10H, m), 3.02-3.22 (2H, m) NMR (19) (CDCI3) 5ppm: 1.05 (3H, d, J=6Hz), 1.25-1.55 (2H, m), 1.75-3.3 (14H, m), 2.31 (3H, s) NMR (20) (CDCI3) 5ppm: L05 (3H, d, J=6Hz), 1.25-1.55 (2H, m), 1.75-3.3 (14H, m), 2.31 (3H, s) NMR (21) (DMSO-^) 5ppm: 1.78-2.47 (6H, m), 2.68-3.06 (2H, m), 3.14- 4.32 (16H, m), 5.20-5.78 (2H, m), 9.1-9.82 (2H, m), 10.54-11.36 (1H, m), 11.82-12.38 (1H, m) NMR (22) (CDCI3) 5ppm: 1.3-1.7 (6H, m), 2.0-3.2 (13H, m), 2.32 (3H, s) 兹者例1 8 2 在丙炔酸第三丁酯（9.7克）之四氫呋喃（300亳升）溶液 中，於-70T：逐滴添加正丁鋰於正己烷（48亳升）中之1.6M 溶液，使混合物反應1 〇分鐘。於此混合物中，以2 0分鐘於 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 基 氣 甲 喃 呋 2-氫 {(四 2-之 加 I 添 適 逐唑升 溫 « 亳 同并20 克 液 溶 苯脲反 丨烯將 丙 ， 基後 甲然 二 ， 基H-鐘 氣N,分 苯及 CNJ 甲?f反 亳 — 再 物 合 混 應 反 使 基 胺 羰 甲 添 中 物 合 0 於 ο 鐘 分 ο 2 物 合 混 再 拌 襯 再 飽 以 層 機 有 共 ο 物 合 混 此 釋 稀 酯 乙 酸 乙 3以 移升 浴亳 ^ 5 、o ( 自酸 器乙 應加 水 納酯 氫乙 酸酸 磺乙 和 自 物 殘 得 所 縮 濃 燥 乾 鈉 酸 硫 經 滌 洗 液 溶 得 獲 晶 結 此 I 收 濾 過 ο 晶 結 再 中 烷 己 正 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ 公釐） 157 3 9 0 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513418 A7 B7 五 '發明説明（156) 2-甲氣基- 4-(3-第三丁氣羰基-1-羥炔丙基）苯氣甲基羰胺 基]苯并《唑（13克），為白色粉末。 兹者例1 83 以乙醇U0亳升）稀釋含氫氣化鈉（4.92克）之水（5亳升 )溶液，使混合物進行脱氣，然後置於氮氛圍中。於混合 物中，添加3 -甲氣基-4-二甲胺羰基硫苯甲醛（20克），將 混合物回流加熱14小時。冷却後，於此混合物中，逐滴添 加溴乙酸乙酯（9.74亳升），於室溫携拌混合物3小時。於 混合物中，添加乙醇，1.5N塩酸及水，以氯仿萃取此混合 物。萃取物經硫酸鈉乾燥，濃縮，殘物以矽膠管柱層析法 (溶劑；正己烷：乙酸乙酯= 9:1— 5·6··1— 4:1)進行純化， 獲得3 -甲氧基-4-乙氣羰甲基硫苯甲醛（11.8克），為白色 固體。 1H-NMR(CDCl3)5ppm： 1.21(3H,t,J=7.1Hz), 3.74(2H,s), 3.99(3H,s), 4.14(2H,q,J=7.1Hz), 7.32-7.48(3H,m), 9·92 (1H , s) 玆老例1 84 使用適當之起始化合物，依參考例1之相同方法，獲 得下述化合物。 cx-(2 -甲氣基-4-甲醯苯氣甲基）乙酸： 黃色粉末 lH-NHR(DMS0-d6)3ppa： 3.84(3H,s), 4.82(2H,s), 7.05( lH,d,J=8Hz), 7.41(lH,d,J=2Hz), 7.51(lH,dd,J=2Hz,J= 8Hz), 9 . 83 ( 1 H , s ) , 1 3 . 1 4 ( 1 H , br ) 本紙張尺度通3中國國家漂準（CNS ) A4規格（210、m公缝> 158 39075 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印¾ 513418 A7 B7 五、發明説明（I57) &者例1 8 5 使用適當之起始化合物，依參考例2之相同方法，獲 得下述化合物。 2-(2-甲氡基-4-甲醛苯氣甲基羰胺基）苯并眯唑： 黃色粉末 UMMCDCUUppb: 4.06(3H,s), 4.86(2H，s), 7·09(1Η ,d,J=8.5Hz), 7·3-7·55(4Η，η), 7·8,7·9(2Η,β), 9.91( 1Η,s) , 10 . 25(1Η,br) 2-(2-乙氧基-4-甲醯苯氣甲基羰胺基）苯并咪唑： 白色粉末 UMUCDClsWppm: 1.60(3H，t，J = 7.0Hz), 4·26(2Η，<ί, J=7.0Hz), 4.87(2H,s), 7.11(lH,d,J=8.3Hz), 7.30- 7·49(4Η，η)，7·79-7·88(2Η,η), 9.90(lH,s), 10.34UH, b r ) 2-[2-(二乙胺羰甲氣基）-4-甲醛苯氣甲基羰胺基]苯并咪 唑： 白色粉末 iH-NMMCDCmapp··· 1.16(3H,t,J = 7Hz), 1.30(3H,t,J = 7Hz), 3.35(2H,q,J=7Hz), 3.49(2H,q,J=7Hz), 4·92(2Η, s), 5.00(2H，s), 7.09(lH，d，J=8Hz), 7.25-7.55(4H，m), 7 · 7 - 7 · 8 5 ( 2 Η , n ) , 9 · 8 6 (1 Η , s ) 使用適當起始化合物，依參考例5之相同方法，播得 下述化合物。 本紙張尺度適用中國國家嘌隼（CNS ) A4規格（210λ 297公釐） J 5 9 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
513418 A7 B7 五、發明説明（158) [3-(2-氯乙基）-4-(2-苯并《唑基胺羰甲氣基）苯甲醯基] 甲基三甘鏠溴： ^-NMROMSO-deiJppm： 3.16(2H,t,J = 7.0Hz), 3.92(2H, t,J=7.0Hz), 5.18(2H,s), 6.12(2H,d,J=13,lHz), 7·14( lH，d,J=9.4Hz), 7.31(lH,t,J=6.5Hz), 7.44(lH，t,J=6.5 Hz), 7 . 60-8 . 12 (19H , in) , 12 . 70 (1H , br) [3-(2,3-二乙醯氣丙基）-4-(2-苯并I*唑基胺羰甲氣基）苯 甲醯基]甲基三苯鑲氮： ^-NMRiCDClGiippn： 2.00(3H,s), 2.05(3H,s), 3.0- 3.15(2H,m), 4.0-4.35(2H,m), 4.93, 5.05(2H,AB-q,J= 16Hz), 5.40(lH,m), 6.1-6.6(2H,br), 6.98(lH,d,J=8Hz ),7·2-8·5(21Η,β) &者例1 87 經濟部中央標隼局員工消費合作社印敦 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 於2,4 -二羥苯甲酸甲酯（25·1克）之丙酮（250亳升）溶 液中，添加溴乙酸甲酯（14.9亳升）及硪酸鉀（21.7克），將 混合物回流加熱3小時。遇濾混合物後，濃縮濾液，殘物 以矽醪管柱層析法（溶劑；正己烷：乙酸乙酯= 3:1)進行純 化，«得2-(3 -羥基-4 -甲氣羰基苯氣基）乙酸乙酯（31·5克 )〇 白色固釀 UMMCDCmjJppm: 3.81(3H，s)· 3.91(3H，s), 4·65( 2H，s), 6.39(lH，d,J=2.6Hz), 6.45(lH,dd，J=2.6Hz，J= 8·8Ηζ), 7.73(lH，d，J=8.8Hz)， 10.97(lH，s) &者例〗88 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Μ現格（210/2^7公綮） 160 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1 59 ) 於乙醇（50亳升）中添加2-(2-酞醯亞胺）甲基苯并I*唑 (3.37克）及單水合胼（3亳升），將混合物回流加熱30分鐘 。確定起始化合物耗盡後，過濾移除沈澱固體，濃縮濾液 。於殘物中，添加磺酸鉀水溶液，混合物以二氯甲烷進行 萃取。萃取物經硫酸鎂乾燥，減鼷濃縮以移除溶劑，獲得 2-胺甲基苯并β唑（1. 4 2克）。 黃色粉末 1H-NMR(CDC13)8ppib： 1.83(2H,br), 4.30(2H,s), 7.33- 7·51(2Η,π»), 7·85-7 ·99(2Η,πι) 兹者例1 8 9 於二氯甲烷（50亳升）中，添加2 -羥甲基苯并ι*唑（2克 )及三乙胺（2.5亳升），又於以冰冷却下添加甲磺醯氯（ 經濟部中央標隼局—工消費合作社印製 1 . 0 3毫升）於其内，混合物於同溫攪拌1小時。反應完成後 ，以塩酸洗滌混合物，經硫酸鎂乾燥，減歷潑縮以移除溶 薄1。使所得粗産物溶於二甲基甲醛胺（50亳升）中，於其内 添加酞醯亞胺鉀（5.6克）。混合物於701C加熱攪拌1小時。 反鼴完成後，將反暱混合物倒至水中，過濾收集沈澱之結 晶。另外，以乙酸乙酯萃取濾液減壓濃縮萃取液。合併此 殘物及先前播得之結晶，以正己烷一乙醚洗滌，播得2-(2 -酞醯亞胺）甲基苯并Β*唑（3·37克）。 黃色粉末 lH-NMR(CDCl3)5ppm： 5.30(2H,s), 7.35-7.47(2H,m), 7.74-8.02(6Η,ιη) 忿者例190 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210/21)7公釐） 3 9 0 7 5 16 1 513418 A7 B7 五、發明説明（16 0) 將對甲醯苯甲酸甲酯（12.33克）、丙二酸（16克）及六 氫呲啶（1亳升）之呲啶（100亳升）溶液，回流加熱2小時。 將反應混合物倒至冰水中，過濾收集沈澱之白色粉末，水 洗，乾燥，獲得4 -甲氣羰基桂皮酸（14.7克） 白色粉末 UMMDMSO-deWppffl: 3.85(3H,s), 6.65(lH，d，J = 16Hz ),7.63(lH,d,J = 16.1Hz), 7.82(2H,d,J = 8Hz), 8.0Π2Η, d,J = 8Hz), 12.57 (lH,br) 袞者例1 91 於4 -甲氧羰基桂皮酸（4.64克）之乙酸（300毫升）溶液 中，添加10 %耙-磺（0.5克），混合物於70¾常壓下進行氫 化反應2小時。過濾移除催化劑，減壓濃縮濾液。加水至 殘物，過濾收集沈澱之白色粉末，獲得3-(4 -甲氣羰苯基） 丙酸（3 · 87克）。 白色粉末 UMMCDCmappm: 2.71(2H，t，J = 7.5Hz), 3.02(2H,t· J=7.5Hz), 3.91(3H,s), 7.29(2H,d,J=8.5Hz), 7.97(2H, 經濟部中央標準局員工消費合作杜印«- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) d , J = 8 . 5Hz) 忿者例192 於2-羧基苯并《唑（6.5克）之無水二氰甲烷（100毫升） 懸浮液中，添加草醯氰（3.2亳升）及一滴二甲基甲醯胺， 混合物於室溫懺拌3小時。蒸發混合物以移除二氮甲烷， 使此殘物溶於丙酮U00亳升）中，以冰冷却下將其逐滴添 加至*氮化納（5克）之水（20亳升）溶液中。混合物於同溫 本紙張尺度適埚中國國家標準（CNS ) A4規格（ 162 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1H)
Ift拌3小時，於其内添加水。過濾收集沈澱之結晶，使其 溶於二氱甲烷。添加苯（50亳升）至移物，將混合物回流加 熱4小時。添加4-六氫呲啶羧酸乙酯（5.7克）至混合物，將 此混合物回流加熱6小時。加水至反應溶液，以乙酸乙酯 萃取混合物。將萃取物水洗、乾燥，減壓濃縮以移除溶劑 。殘物以矽膠管柱層析法（溶劑；二氯甲烷：甲醇=200:1 — 100:1)進行純化，獲得2-(4 -乙氣羰基-卜六氫呲啶基）羰 胺基苯并I*唑（4 · 0克）。 白色粉末 ^-NMRiCDClaJJppma^SOH.t^^THz), 1.65-2.05(4H, m), 2·4-2·6(1Η,ιη), 2·95-3·2(2Η,ιβ), 4.0-4·2(2Η，ιπ), 4.14(2H,q,J=7Hz), 7·15-7·45(2Η，η), 7.58(lH,d,J=8Hz )，7.75(lH,d,J=8Hz), 10.11(lH,br) 袞老例〗9 3 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 在含有2 -甲氣基-4-三氣甲磺醒氧基苯甲酸甲酯（26.8 克）、丙烯酸第三丁酯（62.5亳升）、三乙胺（25亳升）之無 水二甲基甲醯胺（100亳升）溶液中，於氬氛圍下添加乙酸 把（0.4克）及1,3-雙（二苯膝基）丙烷（0·74克），混合物於 75TC加熱棵拌16小時。減壓濃縮反醮溶液以移除溶劑，於 其内加水。混合物以乙酸乙酯進行萃取，將萃取物水洗， 乾燥，減®濃縮。殘物以矽膠管柱層析法（溶劑；乙酸乙 酯：正己烷=1:5)進行純化，獾得3 -甲氣基-4-甲氣羰基桂 皮酸第三丁酯（23 . 5克）。 黃色粉末 本紙張尺度適用中國國家標革（CNS ) <‘\4丨見咯（) 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 163 513418 經濟部中夬橾隼局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（l62) iH-NMR(CDCl3)3ppm: 1.54(9H,s), 3.90(3H，s), 3.94( 3H,s), 6.42(lH,d,J=16Hz), 7.07(lH,d,J=1.5Hz), 7.13 (lH,dd,J = 1.5,8Hz), 7.55(lH,d,J = 16Hz), 7 . 80 (1H,d,J = 8Hz) 兹者例194 以冰冷却下，於3 -甲氣基-4-甲氯羰基桂皮酸第三丁 酯（23.5克）之無水二氛甲烷（100亳升）溶液中，添加三氟 乙酸（50亳升），混合物於室溫檐拌過夜。減壓濃縮反應溶 液以移除溶劑，殘物自乙醇中結晶，獲得3 -甲氣基-4-甲 氣羰基桂皮酸（8 · 35克）。 白色粉末 UMMCDCls.DMSO-deUppa: 3.88(3H,s), 3.94(3H，s), 6.50(lH,d,J = 16Hz), 7 . 13 (1H , s) , 7 . 15 (1H , d , J = 7Hz), 7.62(lH,d,J = 16Hz), 7 . 78 (1 H , d , J = 8Hz) &者例195 於3-甲氧基-4-甲氧羰基桂皮酸（8.35克）之乙酸（200 亳升）懸浮液中，添加10%耙-碩（1·〇克），混合物於室》 進行氫化反應。過濾移除催化劑，減壓濃縮濾液。殘物自 乙醚一正己烷中結晶，獲得3-(3 -甲氣基.-4-甲氣羰苯基） 丙酸（7 · 5克） 白色粉末 lH-NMR(CDCl3)5ppn： 2.70(2H,t,J=7.5Hz), 2.98(2H,t, J=7.5Hz), 3.88(3H,s), 3.89(3H,s), 5.71(lH,br), 6.75-6.9(2H,ffl), 7.75(lH,d,J=8Hz) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 4. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 公t ) 164 3 9 0 7 5 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 513418 A7 B7 五、發明説明（l63) 兹者例1 9 ft 在甲基膝酸二甲酯（7.7亳升）之無水四氫呋喃（100毫 升）溶液中，於-501C至-601C,逐滴添加正丁基鋰於正己 烷（43亳升）中之1·66Μ溶液。缈之，將2-[2-(3-甲氣基-4-甲氧羰苯基）乙基]羰胺基苯并趣唑（8.72克）之無水四氫呋 喃（50亳升）溶液逐滴添加至反應溶液。反應混合物中産生 黃色膠黏物，於其内又添加1,3 -二甲基-3,4,5,6 -四氫-2( 1Η)嘧啶酮（10亳升），混合物於同溫懺拌2小時。於反應混 合物中，添加飽和氛化銨水溶液，混合物以稀塩酸調成酸 性。以乙酸乙酯萃取混合物將萃取物水洗、乾燥及減壓濃 縮。殘物以矽膠管柱層析法（溶劑；二氯甲烷：甲醇=1〇〇: 1— 10:1)進行純化，播得[{3 -甲氣基-4-[2-(2 -苯并〇*唑 基）胺羰基）乙基]苯甲醯基}甲基]膝酸二甲酯（6.4克），同 時亦回收起始化合物（3·ΐ克）。 黃色粉末 1H-NMR(CDCl3)3ppa：2.80(2H,t,J=7.5Hz), 3.05(2H,t,J= 7.5Hz), 3.73(3H,s), 3.78(3H,s), 3.79(3H,s), 3.82( 2H,d,J = 21.5Hz), 6.65-6.8(2H,in), 7.25-7.45(2H,m), 7.60(lH,d,J=8.5Hz), 7.64(lH,d,J=7.5Hz), 7.82(1H, dd,J = lHz,J = 7.5Hz), 11 . 49 (1H , br) 玆者例197 以參考例196之相同方法«理甲基瞵酸二甲酯（3.9亳 升），1.65M正丁基鋰（22亳升）及2-U -乙氧羰基-1-六氫呲 啶基）玻胺基苯并1*唑（4.0克）«得[1-(2 -苯并α唑基）胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4現咯1 2丨0；< ) i g 5 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
513418 經濟部中央標隼局員工消費合作社印^ A7 B7 五、發明説明（164) 羰基）-4-六氫呲啶基羰甲基]瞵酸二甲酯（2.5克）。 淡黃色油 1H-HMR(CDCl3)3ppm： 1.5-2-05(4H,m), 2.75-3.1(3Hfm), 3.16(2H,d,J=28Hz), 3.76(3H,s), 3.82(3H,s), 4.1- 4.35(2H，m), 7·15-7·45(2Η，πι), 7.57(lH,d,J = 7.5Hz), 7 . 74 (1H , d , J = 8Hz) , 10 . 04 (1H , br) 使用適當之起始化合物，依參考例1之相同方法，獲 得表3 6 - 1所列之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填艿本頁)
本紙張尺度適用中國國家螵準（CNS ) Λ4規格（210,< 297公慶> 166 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（I65) 表 36 - 1
經濟部中央標準局員工消費合作钍印製 參考例 R5 (取代位置） m A M.p. (。〇 或 NMR (塩） 結晶型 (再結晶溶劑） 198 -(CH2)3CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 -CH2 - NMR (11) (游離） 白色粉末 199 -CH2CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 -ch2- 111.8-112.5 (游離） 白色粉末 (乙酸乙酯） 200 -CH3 (2) -〇CH3 (3) 2 - ch2- NMR (17) (游離） 黃色粉末 201 -(CH，)3CH3 (2) -〇CH3 (3) 2 - ch2- NMR (18) (游離） 白色粉末 202 -OCH3 (3) 1 ch3 —CH- 93-95 (游離） 白色粉末 (乙醚-正己烷） 203 /~\ 〇 0 \ / (2,3) 2 - ch2- 152-154 (游離） 無色針晶 204 oV^o \ / (2,3) 2 -CH〕- 122-123 (游離） 白色粉末 205 -(CH2)2CH3 (2) -OCH3 (5) 2 -ch2- 95-98 (游離） 白色粉末 206 -CH(CH3), (2) -OCH3 (5) 2 - ch2- NMR (50) (游離） 白色粉末 207 -(CH,)5CH3(2) -OCH3 (5) 2 - ch2- NMR (51) (游離） 白色粉末 208 -CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 -ch2- NMR (55) (游離） 白色粉末 209 —〇CH3 (2, 5) 2 -ch2- NMR (60) (游離) 白色粉末 210 -OC,CH5 (2) -OCH3(5) 2 -ch2- NMR (62) (游離） 白色粉末 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 線 513418 A7 B7 五、發明説明（l66) 使用適當之起始化合物，依參考例2之相同方法獲得 表36-2至36-9所列之化合物。 表 36-2 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
參考例 R5 (取代位置） m A R4 R1 及 R2 M.p. (°C) 或NMR (塩） 結晶型 (再結晶溶劑） 211 一(CH2)3CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 - ch2- H 0 130.0-130.3 (游離） 黃色粉末 (乙酸乙酯- 正己烷） 212 -CH2CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 - ch2- H 0 193-196 (游離） 淡黃色針晶 (乙酸乙酯-正己烷） 213 -(CH，)3CH3 (2) -〇cri3 (3) 2 -ch2- H 0 NMR (19) (游離） 黃色粉末 214 -CH3 (2) -〇CH3 (3) 2 -ch2- H 0 NMR (39) (游離） 黃色粉末 215 -OCH3 (3) 1 -ch2- H 190-191 (游離） 淡黃色粉末 216 -〇CH3 (3) 1 ch3 1 J 一CH~ H 0 NMR mm) 橙色油 217 /~\ °\ /° (2,3) 2 - CH厂 H 0 148-149 (游離） 淡黃色粉末 (乙醇-正己 烷） 本紙張尺度適用中國國家標準（〇>^).八4規格（210/<2917公釐） 168 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ie?) 表 36-3
R1 0—A- R2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例 R5 (取代位置） m A R4 R1 及 R2 M.p. (°C) 或NMR (塩） 結晶型 (再結晶溶劑） 218 °^° (2,3) 2 - ch2- H 0 126-128 (游離） 淡黃色粉末 (乙醇-正己 食） 219 -(CH2)2CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 -ch2- H 0 140-142 (游離） 淡橙色粉末 (乙醇） 220 -CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 - ch2- H 0 NMR (52) (游離） 貪色粉末 221 -CH(CH3)2 (2) -OCH3 (5) 2 - CH厂 H 0 NMR (53) 淡紅色粉末 222 -(CH2)5CH3 (2) -〇CH3 (5) 2 - CH厂 H 0 NMR (54) 白色粉末 223 -OCH3 (2 & 5) 2 -叫- H 0 NMR (61) (游離） 淡棕色粉末 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS〉A4規格（210X2Q7公釐） 169 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 發明説明（l68) 表36 r19oc
R1 R2 參考例224 R 1 -Ο R2 -0 C Η 3 (第4位置） 1 9 7 . 0 - 1 97 . 5 Ό A ： -CH2 一〇ch2 R 5 ： 結晶型：黃色粉末 (第3位置） 游離態 再結晶溶劑：乙酸乙酯-二甲基甲醯胺 參考例225 :〇 R4: Η A ： -CH2- m · 1 R2 R19: -0CH3(第 4位置） R5 ： -0CH2CH = C Η 2 (第3位置） Μ · P . 1 30 - 1 3 2 1C 結晶型：淡黃 色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯 -正己院 游離態 參考例226 R 1 R2 ·· - C Η 2 〇- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R19:-0CH3(第 4位置）R5: V (第 3位置） M.P. 131.5-132.5 10 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：正己烷-乙酸乙酯-二«甲烷 游離態 參考例227 R 1 0 A ： -CH2 R2 R19: -0CH3(第 4位置） R5: M.P. 169.9-170.3 ¾ 結晶型 再結晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 (第3位置） 淡黃色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家嘌準（CNS ) Λ4規格（210X29了公緩） 170 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1β9) 表 3 6 - 5 經濟部中央標隼局員工消費合作社印策 參考 例228 R 1 0 R4 ： Η A ：- CH2- m · 2 R2 R19： -0CH3 (第4位置 ) R5 : -(CH2)2CH3 (第2位 置） & -0CH3 (第 3位置） Μ . Ρ . 147.0 -147 • 5它 結 晶 型 :淡黃 色 粉末 再結 晶溶劑 ·♦乙 酸乙 酯 -正 己 烷 游 離 態 參考 例229 R 1 0 R4 ： Η A ：- CH2- η ： 1 R2 R 1 9 ： -0CH3 (第4位置 ) R5 : (第3位 置 ) Μ . Ρ . 142.0 -143 .0 V 結 晶 型 :白色 粉 末 再結 晶溶劑 ：乙 酸乙 酯 -正 己 烷 游 離 態 參考 例2 30 R 1 0 R4 : Η A CH2- 1 : 1 R2 R19： -0CH3 (第4位置 ) R5 ·· -SCH3 (第 3位置） NMR ( 22) 結 晶 型 :淡黃 色 粉末 游離 態 參考 例231 R 1 0 R4 ： Η A ：. CH2- m * 1 R2 R 1 9 ： -0CH3 (第4位置 ) R 5 : -(CH2) 3 C Η 3 (第2位 置） & -0CH3 (第 3位置） NMR ( 27) 結 晶 型 ：淡黃 色 粉末 再結 晶溶劑 :乙 酸乙 酯 -正 己 烷 游離 態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2丨0 x 297公釐） 1 7 1 3 9 0 7 5 -裝· 513418 A7 B7 五、發明説明（170) 表 36-6 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 參考 例2 32 R 1 0 R4: H A :- CH2- η ： 2 R2 R 19 ： -0 C Η 3 (第4位置） R5 ： -CH3(第2位置U - 0CH 3 (第 3位置） NMR ( 35) 結 晶型 :橙色 粉 末 游離 態 參考 例233 R 1 0 …Η A ：- CH2- η ： 2 R2 R 19 ： -0 C Η 3 (第4位置） R 5 : -CH2CH3(第 2位置） & - 0CH3 (第3位 置 ) NMR (36) 結 晶型 :橙色 粉 末 參考 例234 R 1 0 ”·· Η A ··- (CH2) 3 • m : 1 R2 R 1 9 ： -0 C Η 3 (第4位置） R5 ·· - 0 C Η 3 (第 3位置） Μ . P . 1 8 6 - 1 8 8 1C 結 晶型 •白色 粉 末 游離 態 參考 例2 35 R 1 0 A Η A ：- CH2- η ' 2 R2 R 1 9 ： -0 C Η 3 (第4位置） R5 : -CH2CH = CH2(第 2位 置） & -0CH3(第 5位置） Μ . Ρ . 1 8 7 - 1 8 9 1C 結 晶型 ：淡黃 色 粉末 游離 態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規洛（210X2V公釐） 172 39075 513418 A7 B7 五、發明説明（171) 表 36-7 參考例236 R 1 0 R2 R19: -0CH3(第 4位置） R5: -0CH3(第 2位置 U -H(CH3)2(第 3位置） MMR (46) 結晶型：白色粉末 游離態 參考例237 R 1 0 A ： -CH2 (請先閱讀背面之注意事項再填转本頁) R2 R19: -0CH3(第 4位置） R 5 : - N ( C Η 3 ) 2 (第 2 位置） NMR (65) 結晶型：白色粉末 游離態 表 36-8
R19〇C
0 R4 II | N 〇- A—C-N-OV^ .R1 R2 經濟部中央標準局眞工消費合作社印製 參考例238 R 1 R2 0 A ： -CH2 R19: -0CH3(第 4位置） R5: -0CH3(第 3位置） T ： -CH2 NMR (48) 游離態 結晶型：白色粉末 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 173 3 9 07 5 513418 A7 B7 五、發明説明（172) 表 36-9
參考例239 R 1
A ： - ( C Η 2 ) 2 - m ： 1 R2 R19·· -0CH3(第 4位置） R5·· Η NMR (73) 結晶型：黃色粉末 游離態 (請先閱讀背面之注意事項#<填寫本頁) 裝· 訂 參考例240 R 1
經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 A ·· - ( C Η 2 ) 2 -R2 R19: -0CH3(第 4位置） R5: -0CH3(第 3位置） NMR (75) 結晶型：黃色粉末 游離態 使用適當之起始化合物，依參考例3之相同方法«得 表36-10至36-15所列之化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 < 297公f 174 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（17 3) 參考例241 R 1
O R2 表 36-10 ^(R5)m (r18)2pch2c
R1 R2 ：-CH2 -C0CH2P0U18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: -0CH2CH=CH2(第 3位置） M.p. 1 3 4 - 1 3 5 C 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 游離態 參考例242 R 1 Ο :-CH2- m ·· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5 ： 一(第3位置） NMR (8) 結晶型：黃色油 游離態 參考例243 Rl ^ : R4 : H A ： -CH2- m ： 1 R2 -COO^PC^1 8)2: -C0CH2p0(0cH3)2(第 4位置） (第3位置） NMR ( 10) 游離態 結晶型：黃色油 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) A4規格（210 < ) 175 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（174) 表 36- 1 1 參考例244 R 1 0 A ： -CH2 R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: _(CH2)2CH3(第 2位置）& -0CH3(第 3位置） M.p. 156.5-157.41C 結晶型：白色針晶 再結晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 游離態 參考例245 R 1 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R2 COCH^PO^8：^ : -c〇CH2PO(OCH3)2(第 4位置） ί5 ： —CMCJ> (第 3位置） NMR (16) 結晶型：黃色無定形物 游離態 參考例246 R 1 0 CH2 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A ： -CH2 R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: -SCH3(第 3位置） NMR (23) 結晶型：淡棕色粉末 游離態 參考例247 0 R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: _(CH2)3CH3(第 2位置）& -0CH3(第 3位置） NMR (28) 結晶型：白色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家慄準 ( CNS ) A4規格（210X297公釐） 176 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（175) 表 36-12 經濟部中央標準局員工消費合作社印t 參考 例2 48 R 1 0 R4 ： Η A ： -CH2- ID ： 2 R2 -C0CH2P0U 18)2 : -COCH2PO (0CH3) 2 (第 4位置） R5 ： -CH3 (第 ^ 2位置U -0CH3(第3位置） NMR ( 37 ) 結晶型： 淡紅色粉末 游 離 態 參考 例2 49 R 1 0 R4 ： Η A ： -CH2- m · 2 R2 -C0CH2P0(R 18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5 : -CH2CH 3 (第2位置 U -0CH3(第3位置） NMR (38) 結晶型： 淡紅色粉末 游 離 態 參考 例250 R 1 0 R4 ： H A : - (CH2)3- m : 1 R2 -COCH2PO (R 18) 2 : -COCH2PO (0CH3)2 (第 4位置） R5 ： -0CH3 ( 第3位置） M . p . 1 40 - 1 42 t： 結晶型：無色稜 晶 再結 晶溶劑 :乙醇 游 離 態 參考 例251 R 1 0 R4 ： H A : _CH2_ m ： 2 R2 -COCH2PO (R i8) 2 : -COCH2PO (0CH3)2 (第 4位置） R5 ·· -CH2CH = CH2(第2位置）& -0CH3(第5位置） Μ . ρ . ,125-1 28 t： 結晶型：淡棕 色稜晶 再結 晶溶劑 :乙醇-正 己烷 游 離 態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝_
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'<297公釐 177 39075 513418 A7 B7 五、發明説明（l76) 表 36-13 參考例252 R 1 0 ：-CH2 R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: -0CH3(第 2位置）& -N(CH3)2(第 3位置） NMR (47) 結晶型：淡黃色粉末 游離態 參考例253 R 1 0 CH2- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5·· -Br(第2位置U -0CH3(第5位置） Μ. p. 1 96 - 1 9 9 Ό 結晶型··白色粉末 再結晶溶劑：乙醇 游離態 參考例254 R 1 0 ：-CH2 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 0 η ·· R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置）
R5: -N(CH3)2(第 2位置 U NMR (66) 結晶型：黃色油 游離態 參考例2 5 4 A R 1 A ·· - C Η 2 - R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: -OCHcb(第 2位置） HMR (77) 結晶型：白色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210χ297公釐} 178 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（l77) 〇 〇 II II (r18)2pch2c
r4 〇一a—c-ιψ-αν^ 'R1 'R2 參考例255 R 1 Ο A ： -CH2 R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: -0CH3(第 3位置） T: -CH2- u ： NMR (49) 結晶型：棕色油 游離態 表 36-15 」丨」丨
(Ri0)2PCH2C
(R\ .R1 'R2 參考例256 R 1 0 A · - ( C H 2 ) 2 - R2
C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置 5 ! U 經濟部中央標準局員工消費合作社印t HMR (74) 結晶型：淡棕色油 游離態 參考例257 R 1 0 A： - (CH2 ) 2 ΠΙ · R2 -C0CH2P0(R18)2: -C0CH2P0(0CH3)2(第 4位置） R5: -0CH3(第 3位置） NHR (76) 結晶型：黄色粉末 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4現格（公釐） 179 3 90 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（178) 使用適當之起始化合物，依參考例5或6之相同方法 獲得表3 6 - 1 6所列之化合物。 參考例2 5 8 R 1 0 R2
表36 - 16
R1 R2 CH2 R5: -0CH3(第 2& 3位置） HMR (67) 結晶型：淡黃色無定形物 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 參考例259 R 1 0 A ： -CH2 訂 R2 R5: -0(CH2)3(第 3位置） 游離態 NMR (68) 結晶型：無色無定形物 參考例260 R 1 Ο R2 經濟部中央標隼局員工消費合作社印¾. r 5 ·· - NMR (69) R4 ： H A ： -CH2- 3 (第3位置） 結晶型：淡黃色無定形物 游離態 參考例2 6 1 R 1 N(CH3)2 A ·· - C Η 2 - R2 R5: -0CH3(第 3位置） NMR(70) 結晶型 深棕色無定形物 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4現格（210X297公釐） 180 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（1 7 9) 使用適當之起始化合物，依參考例7、8或9之相同方 法獲得表36-17所列之化合物。 表 36-17 η〇·^〇° CH2N(CH3)2 無色油 游離態 NMR (71) 袞者例26 3
HN Μ CH2N(CH3)2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T 淡黃色油 游離態 NMR (72) 使用適當之起始化合物，依參考例187之相同方法獲 得表36-18至36-21所列之化合物。 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X：^公釐 181 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（18G)
表 36-18 R19〇C
0-A-C0R24 參考例264 R 5 ·· - Ο Η (第 3 位置） A : - C Η 2 - -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (1 ) 2 4 結晶型：白色固體 in ·· 1 -0CH3 游離態 參考例265 R 5 : - 0 C Η 2 〇 (第 3 位置） A : - C Η 2 - -COR19: -C〇"0CH3(第 4位置） R24:- NMR (2) 結晶型：白色固體 0CH3 游離態 請 先 閱 讀 背 面 之 I 畜
' o 9 V) 伊 -1 4 R /—V 考·· o R 5cm 參R I N \1/ V)/ 型 置置晶 位位結 3 4 βικ /_\ /—\ 2 3 Η Η c c 4油 A:R2色 無 態 離 游 寫 本 頁 經濟部中央標隼局員工消费合作社印t 參考例267 R ^ (第3位置） A ： -C H2 - m · 1 -C0R 1 9 ： -C00CH3 (第 4位置 ) R24 ： -0CH3 NMR (6) 結晶 型 :黃 色油 游離 態 參考例268 R5: (第3位 置） A ： -CH2 - m : 1 -C 0 R 1 9 ： -C00CH3 (第 4位置 ) R24 ·· -OCHa NMR (9) 結晶 型 • lac • m 色油 游離 態 參考例269 R5： -CH2 CH = CH2(第2位置） & -OH ( 第3位 置 ) A ： -CH2- m * 2 -C0R 1 9 ： -C00CH3 (第 4位置 ) R2 4 ： -0C H3 M . p . 93 . 1 -93 · 8 t 結晶型： 無色 針 晶 再結晶溶 劑：正己烷 -乙酸 乙 酯 游離 態 參考例270 R 5 ： - ( C Η 2 ) 2 C Η 3 (第2位置） & -OH ( 第3位 置 ) A ： -CH2- m ： 2 -COR19： -C00CH3 (第 4位置 ) R2 4 ； -0C H3 N MR ( 1 2 ) 結晶型： 白色固體 游離 態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4坭格（210 <297公釐） 182 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消费合作社4製 五、發明説明（18 i) A7 B7 表 36-19 參考例271 R5: -(CH2)2CH3(第 2位置-0CH3(第 3位置） A ： - C Η 2 - m ： 2 -COR19·· -C00CH3(第 4位置） HMR (13) 結晶型：無色油 2 4 0CH3 游離態 參考例272 R 5: - 0"_<〇 -COR19: -C00CH3(第 4位置） (第3位置） A ： -CH2 2 4 HMR (15) 結晶型：無色油 m : 1 0CH3 游離態 參考例273 R5: -SCH3(第 3位置） -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR(20) 結晶型 A ： -CH2 2 4 淡黃色粉末 B : 1 0CH3 游離態 參考例274 R5: -(CH2)3CH3(第 2位置 U -0H(第 3位置） A ： -CH2- m ·· - COR19·· -C00CH3(第 4位置） 2 4 ·· - 0 C Η 3 NMR (24) 結晶型：淡棕色粉末 游離態 參考例275 R5: -(CH2)3CH3(第 2位置）& -0CH3(第 3位置） A : - C Η 2 - η ·· 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24: -0CH3 NMR (25) 結晶型：白色粉末 游離態 參考例276 Rs: -CH2CH3(第 2位置 U -0H3(第 3位置） A · - C Η 2 - η · 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 NMR (29) 結晶型：白色粉末 -OCHa 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
參考例277 R 5 : - C Η 3 (第2位置U - 0 Η (第3位置） A: -CH2- a ： 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 NMR (30) 結晶型：白色粉末 OCHa 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210 < 297公簏） 183 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（I82) 表 36-20 參考例278 R5: -CH3(第2位置U -0CH(第3位置） A · * C Η 2 ~ m ： 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 NMR (31) 結晶型：無色針晶 0CH3 游離態 參考例279 R5: -CH2CH3(第 2位置）& -0CH3(第 3位置） A ： - C Η 2 - m · 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 NMR (32) 結晶型：無色油 0CH3 游離態 參考例280 R5: -0H (第3位置） A · - C Η 2 ~ m ： 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） HMR (40) 結晶型：無色油 2 4 0C2H5 游離態 參考例2 8 1 R 5 : - 0 C Η 3 (第 3 位置） A · - C Η 2 - m · 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (41 ) 結晶型： 2 4 淡棕色粉末 0C2H5 游離態 參考例282 R5: -0CH3(第 3位置） A ·· - ( C Η 2 ) 3 - η ： 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 M.p. 48-50TC 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 OCHa 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例283 R5: -0CH3(第2位置U -NH2(第3位置） A ·· - C Η 2 - ι··2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 NMR (44) 結晶型：黃色油 OCHa 游離態 參考例284 R5: -0CH3(第 2位置 U -N(CH3)2(第 3位置） A ·· - C Η 2 - β ·· 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (45) 結晶型：棕色油 2 4 0CH3 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
184 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（m) 表 36-21 參考例285 R5: -Br(第2位置）& -0H(第5位置） A ： -CH2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 HMR (56) 結晶塱：白色粉末 OCHa 游雜態 請 先 閱 讀 背 面 意 事 項 參考例286 R5: -Br(第2位置）& -0CH3(第5位置） A : -CH2- a : 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24: -0CH3 NMR (57) 結晶型··白色粉末 游離態 本 頁 參考例287 R5: -NH2(第2位置U -0CH3(第5位置） A · - C Η 2 - m · 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 HMR (59) 結晶型：白色粉末 OC2H5 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參考例288 R 5 : - N ( C Η 3 ) 2 (第 2 位置） A ： -CH2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） R24 NMR (63) 結晶型：黃色油 〇CH2 ^ 游離態 使用適當之起始化合物，依參考例1或194之相同方 法播得表3 6 - 2 2至3 6 - 2 3所列之化合物。 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) A4現格（210 X 297公釐） 185 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（184) 表 36-22
參考例2 8 9 _ R 5 : - 0 C Η 2 (第 3 位置） A: -CH2- m ： 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (3) 結晶型：白色固體 游離態 參考例290 R5: -0CH2CH = CH2(第 3位置） A ： - C Η 2 - m ： 1 -COR19·· -C00CH3(第 4位置） NMR (5) 結晶型：白色固體 游離態 參考例2 9 1 R 5 ·· - (第 3 位置） A： -CH2- a: 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NHR (7) 結晶型：淡黃色油 游離態 參考例^92 R5： ~〇 (第3位置） A: -CH2- b： 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） M.p. 1 2 4.5 - 1 26.0 TC 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯 游離態 參考例293 R5·· _(CH2)2CH3(第 2位置 U -0CH3(第 3位置） A: -CH2- m: 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (14) 結晶型：白色固鼸 游離態 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項d填寫本頁) 參考例2^4 R 5 : (第 3 位置） A: -CH2- 1 ： 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） M . p . 1 3 1 . 5-1 32 . 0C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯 游離態 參考例295 R5: -SCH3(第 3位置） A: -CH2- η: 1 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMM21) 結晶型：白色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐； 186 3 9 0 7 5 513418 五、發明説明（185) A7 B7 表 36-23 參考例296 R5: -(CH2)3CH3(第 2位置）& -0CH3(第 3位置） A： -CH2- m ： 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (26) 結晶型·•白色粉末 游離態 參考例297 R5: -CH3(第 2位置）& -0CH3(第 3位置） A ： - C Η 2 - m： 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (33) 結晶型：白色粉末 參考例298 R5: -CH2CH3(第 2位置 U -0CH3(第 3位置） A: -CH2- m ： 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (34) 結晶型：白色粉末 參考例299 R 5 : - 0 C Η 3 (第 3 位置） A: -(CH2)3- m ： 1 -COR19·· -C00CH3(第 4位置） Μ . p . 8 9 - 9 0 TC 結晶型··無色針晶- 再結晶溶剤：水-乙醇 游離態 參考例300 R5: -CH2CH = CH2(第 2位置）& -0CH3(第 5位置） A： -CH2- m： 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） NMR (43) 結晶型：白色粉末 游離態 請 先 閱 讀 背 面 之 意 事 項I 再看 填 寫 本 頁 裝 訂 線 參考例301 R 5 : - B r (第2位置U - 0 C Η 3 (第5位置） A： -CH2- m ： 2 -COR19: -C00CH3(第 4位置） 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ NMR (58) 結晶型：白色粉末 游離態 參考例302 R5: -N(CH3)2(第 2位置） A： -CH2- η： 1 COR19·· -C00CH3(第 4位置） NMR (64) 結晶型：白色無定形物 游離態 兹者例303 使用適當之起始化合物，依參考例6之相間方法«得 下述化合物。 α - (2,3 -二羥基-4-乙醯苯氣基）乙酸甲酯： 白色粉末 _ __ 本紙張尺度適用·中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公f 187 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7__ 五、發明説明（186) iH-NMR (DMSO-c^) 5ppm: 2.56 (3H, s), 3.69 (3H, s), 4.91 (2H, s), 6.49 (1H, d, J=9.1Hz), 7.35 (1H, d, J=9.1Hz), 8.79 (1H, s), 12.31 (1H, s) a - (2, 3-二甲氣基-4-乙醯苯氯基）乙酸甲酸： 白色固體 1H-NMR (CDC13) 5ppm: 2.60 (3Η, s), 3.81 (3H, s), 3.93 (3H, s), 3.99 (3H, s), 4.75 (2H, s), 6.57 (1H, d, J=8.9Hz), 7.48 (1H, d, J=8.9Hz) a - [2,3 -二甲氣基- 4- (2 -溴乙醯基）苯氧基]乙酸甲酯： 無色油 IH^NMR (CDC13) δρρπι: 3.81 (3Η, s), 3.93 (3H, s), 4.07 (3H, s), 4.57 (2H, s), 4.76 (2H, s), 6.58 (1H, d, J=8.9Hz), 7.54 (1H, d, J=8.9Hz) (2 ,3 -二甲氡基-4。甲氧羰基甲氣苯甲醯基）伸甲三苯磷烷： 無色無定形物 iH-NMR (CDCI3) 5ppm: 3.77 (3H, s), 3.94 (6H, s), 4.61 (1H, brd, J=27.8Hz), 4.70 (2H, s), 6.56 (1H, d, J=8.8Hz), 7.38-7.80 (16H, m) - [3-(3-氣丙氣基）-4-乙醯苯氣基]乙酸乙酯： 黃色油 1H-NMR (CDC13) 5ppm: 1.31 (3Η, t, J=7Hz), 2.2-2.5 (2H, m), 2.57 (3H, s), 3.77 (2H, t, J=6.5Hz). 4.30 (2H, t, J=7Hz), 4.66 (2H, s), 6.47 (1H, dd, J=2H, J=8.5Hz), 6.57 (1H, d, J=2Hz), 7.81 (1H, d, J=8.5Hz) oc - [3-(3 -氛丙氧基）-4-(2 -溴乙醯基）苯氣基]乙酸乙酯： 無色油 lH-NMR (CDCI3) 5ppm: 1.31 (3H, t, J=7Hz), 2.25-2.55 (2H, m), 3.55^3.85 •裝-- (請先閱讀背面之注意事項㈣填寫衣頁) 訂 • n 線 本紙張尺度適用中國國家標苹（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 188 3 9 0 7 5 513418 A7 __B7______ 五、發明説明（l87) (2H, m), 4.15-4.4 (4H, m), 4.50 (2H, s), 4.68 (2H, s), 6.51 (1H, dd, J=2Hz, J=9Hz), 6.59 (1H, d, J=2Hz), 7.89 (1H, d, J=9Hz) [2-(3 -氯丙氣基）-4 -乙氯羰基甲氣苯甲醯基]伸甲三苯礤 院·· 淡棕色無定形物 1H-NMR (CDC13) 5ppm: 1.31 (3H, t, J=7Hz), 2.2-2.7 (2H, m), 3.67 (2H, d, J=5.5Hz), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 4.2-4.4 (2H, m), 4.66 (2H, s), 6.20 (1H, br), 6.47 (1H, dd, J=2Hz, J=9Hz), 6.57 (1H, d, J=2Hz), 7.4-8.0 (16H, m) (2,3-二甲氧基-4-羧甲氧苯甲醯基）甲基三苯鏠氣： 無色稜晶（自稀塩酸中再結晶） Μ·ρ· 137-151°C (分解） iH-NMR (DMSO-c^) δρρπι: 3.78 (3Η, s), 3.81 (3Η, s), 4.69 (2H, s), 6.63 (1H, d, J=8.9Hz), 7.2S (1H, d, J=8.9Hz), 7.50-7.80 (15H, m) [2-(3-氯丙氧基）-4-羧甲氣苯甲醯基]甲基三苯辚氯： 淡黃色無定形物 ]H-NMR (CDC13) 6ppm: 2.1-2.45 (2H, m), 3.63 (2H, t, J=6.5Hz), 4.04 (2H, t, 經濟部中央橾隼局員工消费合作社印製 J=5Hz), 4.49 (2H, s), 6.35 (1H, dd, J=2Hz, J=7Hz), 6.48 (1H, d, J=2Hz), 7.35-7.9 (16H, m) 表36-丨至表36-23所述之HMR光譜（NMRU)至HMR(77 ))如下： NMR ⑴（CDC13) δρρπι·· 3·81 (3H, s), 3.91 (3H，s)，4.65 (2H，s)，6.39 (1H，d， 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4%格（210X29·7公釐） 189 3 90 7 5 513418 A7 B7 五 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 發明説明（188) J=2.6Hz), 6.45 (1H, dd, J=2.6Hz, J=8.8Hz), 7.73 (1H, d, J=8.8Hz), 10.97 (1H, s) NMR ⑵（CDC13) δρρηι: 3.80 (3H, s), 3·87 (3H，s), 4.64 (2H, s), 5.16 (2H，s)， 6.42 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.7Hz), 6.60 (1H, d, J=2.4Hz), 7.30-7.43 (3H, m), 7.49-7.52 (2H, m), 7.85 (1H, d, J=8.7Hz) NMR (3) (DMS〇-d6) δρρίϋ: 3.76 (3H，s)，4·76 (2H，s)，5.19 (2H, s)，6.54 (1H， dd, J=2.3Hz, J=8.7Hz), 6.76 (1H, d, J=2.3Hz), 7.27-7.44 (3H, m), 7.49-7.53 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=8.7Hz), 13.07 (1H, brs) NMR ⑷（CDC13) δρριη: 3.82 (3H, s)，3.86 (3H, s)，4.58-4.62 (2H, m)，4.66 (2H, s), 5.28-5.58 (2H, m), 5.98-6.19 (1H, m), 6.41 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.7Hz), 6.54 (1H, d, J=2.4Hz), 7.83 (1H, d, J=8.7Hz) NMR (5) (DMSO-d6) 5ppm: 3.74 (3H, s), 4.59-4.63 (2H, m), 4.75 (2H, s), 5.21-5.29 (2H, m), 5.93-6.09 (1H, m), 6.52 (1H, dd, J=2.3Hz, J=8.7Hz), 6.64 (1H, d, J=2.3Hz), 7.67 (1H, d, J=8.7Hz), 13.05 (1H, brs) NMR ⑹（CDC13) δρρπτ· 1.52-2.00 (8H, m), 3·82 (3H, s)，3·84 (3H，s)，4.66 (2H, s), 4.73-4.84 (1H, m), 6.37 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.7Hz), 6.53 (1H, d, J=2.4Hz), 7.79 (1H, d, J=8.7Hz) NMR m(CDCl3)Sppm:1.52-2.03 (8H，m)，3.84(3H，s)，4.71(2H，s)，4.30- 5.20 (2H, m), 6.40 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.7Hz), 6.54 (1H, d, J=2.4Hz), 7.80 (1H, d, J=8.7Hz) NMR (8) (CDC13) 5ppm: 1.65-2.12 (8H, m), 3.74 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.70- 3.88 (2H, m), 4.79 (2H, s), 4.83-4.94 (1H, m), 6.40-6.62 (2H, m), 7.32-7.42 (1H, m), 7.44-7.52 (1H, m), 7.79-7.90 (3H, m), 8.31-10.20 (1H, brs) NMR (9) (CDCI3) 5ppm: 3.61 (3H, s), 3.8i (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.83-6.97 請 先 閲 讀 背 之 :王 意 事 項2 填ί裝 頁 訂 線 本紙張尺度適用肀國國家標準（匸!^;八4規格（：!丨0乂297公4) 190 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五 發明説明（189) 經濟部中失橾準局員工消费合作社印裝 (2H, m), 7.22-7.33 (2H, m), 7.33-7.45 (3H, m), 7.85 (1H, d, J=8.8Hz) NMR (10) (CDC13) 5ppm: 3.50-3.70 (8H, m), 4.79 (2H, s), 6.77-6.97 (2H, m), 7.09-7.49 (8H, m), 7.58-7.89 (2H, m), 9.97-10.81 (1H, brs) NMR (11) (CDCI3) 5ppm: 0.88 (3H, t, J=7.2Hz), 1.26-1.47 (2H, m), 1.47- L66 (2H, m), 2.56 (2H, t, J=：7.5Hz), 3.78 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.33 (1H, d, J=2.4Hz), 6.46 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.3Hz), 7.05 (1H, d, J=8.3Hz) NMR (12) (CDCI3) 5ppm: 0.92 (3H, t, J=7.4Hz), 1.48-1.70 (2H, m), 2.65- 2.78 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.25 (1H, d, J=8.9Hz), 7.65 (1H, d, J=8.9Hz), 11.08 (1H, s) NMR (13) (CDCI3) 5ppm: 0.94 (3H, t, J=7.3Hz), 1.49-1.71 (2H, m), 2.63- 2.77 (2H, m), 3.80 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.48 (1H, d, J=8.8Hz), 7.70 (1H, d, J=8.8Hz) NMR (14) (CDCI3) 5ppm: 0.93 (3H, t, J=7.3Hz), 1.47-1.70 (2H, m), 2.62- 2.76 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.74 (2H, s), 6.51 (1H, d, J=8.8Hz), 7.20 (1H, brs), 7.72 (1H, d, J=8.8Hz) NMR (15) (CDCI3) 5ppm: 3.77 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.59 (2H, s), 6.45 (1H, d, J=2.5Hz), 6.65 (1H, dd, ；=2.5Hz, J=8.8Hz), 6.92-7.03 (2H, m), 7.03-7.17 (1H, m), 7.26-7.40 (2H, m), 7.91 (1H, d, J=8.8Hz) NMR (16) (CDCI3) 5ppm: 3.72 (3H, s), 3.77 (3H, s), 3.81 (2H, d, J=21.6Hz), 4.68 (2H, s), 6.34 (1H, d, J=2.4Hz), 6.62 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 7.04-7.15 (2H, m), 7.15-7.47 (5H, m), 7.68-7.83 (2H, m), 7.86 (1H, d, J=8.8Hz), 10.65 (1H, brs) NMR (17) (DMSO-d6) 5ppm: 2.02 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.64 (2H, s), 6.47 (1H，d，J=8.3Hz)，6.60 (1H，d, J=8.3Hz)，7·07 (、1H，t, J=8.3Hz)，12.93 (1H, brs) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項, 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） gi 3 9 0 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印取 513418 A7 _____ B7 五、發明説明（19 0) NMR (18) (DMSO-d6) 5ppm: 0.86 (3H, t, J=7.2Hz), 1.13-1.51 (4H, m), 2.59 (2H, t, J=7.6Hz), 3.74 (3H, s), 4.63 (2H, s), 6.46 (1H, d, J=8.3Hz), 6.59 (1H, d, J=8.3Hz), 7.06 (1H, t, J=8.3Hz), 12.89 (1H, brs) NMR (19) (CDC13) 5ppm: 0.97 (3H, t, J=7.1Hz), 1.31-1.68 (4H, m), 2.77 (2H, t, J=7.0Hz), 3.84 (3H, s), 4.75 (2H, s), 6.51 (1H, d, J=8.2Hz), 6.64 (1H, d, J=8.2Hz), 7.14 (1H, t, J=8.2Hz), 7.26-7.39 (1H, m), 7.39-7.52 (1H, m), 7.73-7.90 (2H, m), 9.70 (1H，brs) NMR (20) (CDCI3) 5ppm: 2.43 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.59 (1H, dd, J=8.8Hz, J=2.4Hz), 6.81 (1H, d, J=2.4Hz), 8.00 (1H, d, J=8.8Hz) NMR (21) (DMSO-d6) δρρτη: 2.39 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.81 (2H, s), 6.62- 6.83 (2H, m), 7.89 (1H, d, J=9.1Hz), 13.14 (1H, brs) NMR (22) (CDCI3) 5ppm: 2.48 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.82 (2H, s), 6.69 (1H, dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz), 6.86 (1H, d, J=2.4Hz), 7.36 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.7Hz), 7.48 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.7Hz), 7.84 (2H, t, J=7.7Hz), 8.05 (1H, d, J=8.7Hz), 9.91 (1H, brs) NMR (23) (CDCI3) 5ppm: 2.41 (3H, s), 3.63 (2H, d, J=22.6Hz), 3.80 (6H, d, J=11.2Hz), 4.82 (2H, s), 6.71 (1H, dd, J=8.8Hz, J=2.4Hz), 6.85 (1H, d, J=2.4Hz), 7.34 (1H, dt, J=1.3Hz, J=9.2Hz), 7.47 (1H, dt, J=1.3H, J=9.2Hz), 7.82 (2H, t, J=9.2Hz), 8.01 (1H, d, J=8.8Hz) NMR (24) (CDCI3) 5ppm: 0.93 (3H, t, J=7.0Hz), 1.19-1.62 (4H, m), 2.73 (2H, t, J=7.0Hz), 3.79 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.27 (1H, d, J=9.0Hz), 7.67 (1H, d, J=9.0Hz), il.07(lH, s) NMR (25) (CDCI3) 5ppm: 0.94 (3H, t, J=7.2Hz), 1.29-1.63 (4H, m), 2.72 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4現烙(.210< 297公釐） 192 3 90 7 5 513418 五 經濟部中央標準爲員工消費合作社印^ A7 B7__ 、發明説明（191) (：t, J=7.1Hz), 3.80 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.50 (1H, d, 乂；Hz)，7.72(lH，d，J=8.8Hz) NMR (26) (DMSO-d6) 5ppm: 0.88 (3H, t, J=7.1Hz), 1.19-1.61 (4H, m), 2.60 (2H, t, J=6.7Hz), 3.70 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.77 (2H, s), 6.71 (1H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, d, J=8.8Hz), 13.05 (1H, brs) NMR (27) (CDC13) 5ppm: 0.99 (3H, t, J=7.1Hz), 1.37-1.71 (4H, m), 2.80 (2H, t, J=6.9Hz), 3.87 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.82 (2H, s), 6.66 (1H, d, J=8.8Hz), 7.34 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.7Hz), 7.46 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.7Hz), 7.69-7.90 (3H, m), 9.62 (1H, brs) NMR (28) (CDCI3) 5ppm: 1.00 (3H, t, J=7.0Hz), 1.39-1.73 (4H, m), 2.78 (2H, t, J=8.0Hz), 3.76 (6H, d, J=11.4Hz), 3.79 (3H, s), 3.81 (2H, d, J=22.1Hz), 4.82 (2H, s), 6.69 (1H, d, J=8.8Hz), 7.34 (1H, t, J=8.6Hz), 7.46 (1H, t, J=8.6Hz), 7.57 (1H, d, J=8.8Hz), 7.82 (2H, t, J=8.6Hz), 9.87 (1H, brs) NMR (29) (CDCI3) 5ppm: 1.14 (3H, t, J=7.5Hz), 2.75 (2H, q, J=7.5Hz), 3.80 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.71 (2H, s), 6.28 (1H, d, J=9.0Hz), 7.67 (1H, d, J=9.0Hz), 11.08 (lH,s) NMR (30) (CDCI3) 5ppm: 2.18 (3H, s), 3.80 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.71 (2H, s), 6.28 (1H, d, J=9.0Hz), 7.67 (1H, d, J=9.0Hz), 11.11 (1H, s) NMR (31) (CDCI3) 5ppm: 2.34 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.51 (1H, d, J=8.8Hz), 7.71 (1H, d, J=8.8Hz) NMR (32) (CDCI3) 5ppm: 1.18 (3H, t, J=7.5Hz), 2.76 (2H, q, J=7.5Hz), 3.80 (3H，s)，3.84 (3H，s)，3·89 (3H，s), 4.71 (2H, s), 6.51 (1H，d，J=8.8Hz)，7.73 (1H，d, J=8.8Hz) NMR (33) (DMS〇-d6) δρριτκ 2·10 (3H, s), 3.70 (3H, s)，3.78 (3H, s)，4.78 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝‘
01T 本紙張尺度遑用中國國家標隼（CNS ) A4規洛（210 X 297公釐〉 193 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（192) (τ ), 6.72 (1Η, d, J=8.9Hz), 7.59 (1H, d, J=8.9Hz), 13.11 (1H, brs) NMR (34) (DMSO-d6) 5ppm: 1.08 (3H, t, J=7.4Hz), 2.62 (2H, q, J=7.4Hz), 3.72 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.79 (2H, s), 6.72 (1H, d, J=8.9Hz), 7.60 (1H, d, J=8.9Hz), 13.09 (1H, brs) NMR (35) (CDC13) 5ppm: 2.31 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.90 (3H, s), 482 (2H, s), 6.65 (1H, d, J=8.8Hz), 7.34 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.6Hz), 7.46 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.6Hz), 7.69-7.89 (3H, m), 9.79 (1H, brs) NMR (36) (CDCI3) 5ppm: 1.27 (3H, t, J=7.6Hz), 2.83 (2H, q, J=7.6Hz), 3.87 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.83 (2H, s), 6.66 (1H, d, J=8.8Hz), 7.30 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.3Hz), 7.46 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.3Hz), 7.70-7.90 (3H, m), 9.72 (1H, brs) NMR (37) (CDCI3) 5ppm: 2.33 (3H, s), 3.77 (6H, d, J=ll.lHz), 3.80 (3H, s), 3.81 (2H, d, J=22.0Hz), 4.82 (2H, s), 6.69 (1H, d, J=8.8Hz), 7.35 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.9Hz), 7.47 (1H, dt, J=1.3Hz, J=7.9Hz), 7.61 (1H, d, J=8.8Hz), 7.82 (2H, t, J=7.9Hz), 9.87 (1H, brs) NMR (38) (CDCI3) 5ppm: 1.29 (3H, t, J=7.5Hz), 2.83 (2H, q, J=7.5Hz), 3.76 (6H, d, J=11.2Hz), 3.80 (2H, d, J=22.1Hz), 3.81 (3H, s), 4.83 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=8.8Hz), 7.38 (1H, dt, J=1.4Hz, J=8.6Hz), 7.47 (1H, dt, J=1.4Hz, 8.6Hz), 7.59 (1H, d, J=8.8Hz), 7.83 (2H, t, J=8.6Hz), 9.73 (1H, brs) NMR (39) (CDCI3) 5ppm: 2.24 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.75 (2H, s), 6.51 (1H, d, J=8.3Hz), 6.63 (1H, d, J=8.3Hz), 7.14 (1H, t, J=8.3Hz), 7.29-7.40 (1H, m), 7.40-7.52 (1H, m), 7.74-7.91 (2H, m) NMR (40) (CDCI3) 5ppm: 1.30 (3H, t, J=7Hz), 3.91 (3H, s), 4.27 (2H, q, J=7Hz)，4.63 (2H，s)，6.41 (1H, d，J=2.5Hz)，6.48 (1H，dd，J=2.5Hz, J=9Hz)，7.75 (1H, d, J=9Hz), 10.96 (1H, s) 請 先 閱 讀 背 & 之 注 意 事 項 I裝 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x2(厂公t ) 194 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（193) NMR (41) (CDC13) 5ppm: 1.30 (3Η, t, J=7Hz), 3.86 (3H, s), 3.89 (3H, s), 請 先 閱 讀 背 面 之 a 意 事 項‘ 4.23 (2H, q, J=7Hz), 6.43 (1H, dd, J=2.5Hz, J=8.5Hz), 6.58 (1H, d, J=2.5Hz), 7.84 (1H, d, J=8.5Hz) NMR (42) (CDC13) 5ppm: 1.69 (3H, d, J=7Hz), 3.80 (3H, s), 4.95 (1H, q, J=7Hz), 6.45-6.7 (3H, m), 7.15-7.5 (3H, m), 7.7-7.9 (2H, m), 9.77 (1H, br) NMR (43) (CDCI3) δρρπα: 3.38 (2H, d, J=6.5Hz), 3.84 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.74 (2H, s), 4.95-5.15 (2H, m), 5.85-6.1 (1H, m), 6.34 (1H, s), 7.69 (1H, s), 9.28 (1H, br) NMR (44) (CDCI3) 5ppm: 3.80 (3H, s), 3.84 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.98 (2H, br), 6.12 (1H, d, J=9Hz), 7.59 (1H, d, J=9.1Hz) 訂 NMR (45) (CDCI3) 5ppm: 2.88 (6H, s), 3.80 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.71 (2H, s), 6.48 (1H, d, J=8.7Hz), 7.29 (1H, d, J=8.7Hz) NMR (46) (CDCI3) 5ppm: 2.91 (6H, s), 3.88 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.80 (2H, 線 s), 6.64 (1H, d, J=8.7Hz), 7.30-7.38 (2H, m), 7.42-7.51 (1H, m), 7.80-7.89 (2H, m), 10.24 (1H, br) NMR (47) (CDCI3) 5ppm: 2.90 (6H, s), 3.69 (3H, s), 3.74 (2H, d, J=21.7Hz), 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 3.75 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.83 (2H, s), 6.74 (1H, d, J=8.6Hz), 7.26 (1H, d, J=8.6Hz), 7.34 (1H, t, J=9.1Hz), 7.43 (1H, t, J=9.1Hz), 7.80-7.90 (2H, m), 10.10 (1H, br) NMR (48) (CDCI3) 5ppm: 3.86 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.65 (2H, s), 4.97 (1H, d, J=5.9Hz), 6.49-6.55 (2H, m), 7.34-7.54 (3H, m), 7.84-7.89 (1H, m), 7.98 (1H, d, J=7.3Hz) NMR (49) (CDCI3) 6ppm: 3.72 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.79 (2H, d, J=21.7Hz), 3.92 (3H, s), 4.66 (2H, s), 4.97 (2H, d, J=5.9Hz), 6.53-6.61 (2H, m), 7.39-7.54 (3H, 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21ϋχ 297公釐） 195 3 9 0 7 5 513418 A7 ___ B7 五、發明説明（I94) n), 7.82-7.90 (2H, m), 7.98 (1H, d, J=7.6Hz) NMR (50) (DMSO-d6) 5ppm: 1.13 (6H, d, J=7.0Hz), 3.08-3.35 (1H, m), 3.6 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.38 (1H, d, J=2.4Hz), 6.48 (1H, d, J=2.4Hz, J=8.4Hz), 7.07 (1H, d, J=8.4Hz), 12.93 (1H, s) NMR (51) (DMSO-d6) 5ppm: 0.69-1.00 (3H, m), 1.08>1.62 (8H, m), 2.32- 2.63 (2H, m), 3.68 (3H, s), 4.65 (2H, s), 6.30-6.53 (2H, m), 7.00 (1H, d, J=8.2Hz), 12.92 (1H, s) NMR (52) (CDC13) 5ppm: 2.31 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.74 (2H, s), 6.42 (1H, d, J=2.4Hz), 6.52 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 7.12 (1H, d, J=8.8Hz), 7.25-7.53 (2H, m), 7.72-7.94 (2H, m), 9.71 (1H, s) NMR (53) (CDCI3) δρρτη: 1.30 (6H, d, J=6.9Hz), 3.19-3.46 (1H, m), 3.79 (3H, s), 4.75 (2H, s), 6.44 (1H, d, J=2.4Hz), 6.60 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.5Hz), 7.20 (1H, d, J=8.5Hz), 7.24-7.53 (2H, m), 7.72-7.94 (2H, m), 9.51-9.82 (1H, brs) NMR (54) (CDCI3) 5ppm: 0.78-0.99 (3H, m), 1.18-1.77 (8H, m), 2.67 (2H, t, J=7.9Hz), 3.78 (3H, s), 4.74 (2H, s), 6.43 (1H, d, J=2.4Hz), 6.55 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.3Hz), 7.12 (1H, d, J=8.3Hz), 7.23-7.52 (2H, m), 7.75-7.92 (2H, m), 9.56-9.80 (1H, brs) NMR (55) (DMSO-d6) 5ppm: 2.09 (3H, s), 3.68 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.32- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫衣J ) 6.52 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=8.1Hz), 12.95 (1H, s) NMR (56) (CDCI3) 5ppm: 3.82 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.73 (2H, s), 6.34 (1H, s),8.02(lH, s), 10.93 (1H, s) NMR (57) (CDC13) δρριη: 3.82, 3.86, 3.88 (各為 3H，各為 s)，4.77 (2H，s)， '40(lH，s)，8.07(lH，d, J=3.1Hz) 本紙張尺度適用中國國家漂隼（CNS ) Λ4規洛（210 x 297公釐） 196 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（195) NMR (58) (DMS〇-d6) δρρπι·· 3.74, 3.82 (各為 3H，各為 s)，4.97 (2H，s)， 6.74 (1Η, s), 7.85 (1Η, d, J=3.6Hz), 12.82-13.44 (1H, br) 請 閱 讀 背 ιδ 意 事 項 再 填 寫 X 頁 NMR (59) (DMS〇-d6) δρρπκ 3·73, 3·74 (各為 3H，各為 s)，4·63 (2H，s), 6.76 (1H, s), 7.30 (1H, s), 10.66 (1H, brs) NMR (60) (DMS〇-d6) δρριη: 3·66 (3H，s)，3.70 (3H，s)，4.64, 4.73 (全為 1H， 各為 s)，6.34-6.52 (2H, m)，6.79-6.96 (1H，m)，12.88-13.03 (1H，m) NMR (61) (CDC13) 5ppm: 3.77 (3H, s), 3.97 (3H, s), 4.78 (2H, s), 6.51-6.72 (2H, m), 6.89 (1H, d, J=8.8Hz), 7.21-7.56 (2H, m), 7.73-7.92 (2H, m) NMR (62) (DMSO-d6) 5ppm: 1.27 (3H, t, J=7.0Hz), 3.65 (3H, s), 3.92 (2H, q, J=7.0Hz), 4.65 (2H, s), 6.32-6.52 (2H, m), 6.78-6.93 (1H, m), 12.8M3.01 (1H, brs) NMR (63) (CDCI3) 5ppm: 2.84 (6H, s), 3.89 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.23 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=9.0Hz), 7.26-7.40 (5H, m), 7.60-7.64 (2H, m) NMR (64) (CDCI3) 5ppm: 2.91 (6H, s), 3.93 (3H, s), 4.73 (2H, s), 7.14 (1H, d, J=7.8Hz), 7.90-7.94 (2H, m), 9.72 (1H, br) NMR (65) (CDCI3) 5ppm: 3.03 (6H, s), 3.91 (3H, s), 4.92 (2H, s), 7.12 (1H, d? 經濟部中央標隼局員工消费合作社印^ J=8.3Hz), 7.29 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.8Hz), 7.43 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.8Hz), 7.78-7.86 (4H, m), 13.22 (1H, br) NMR (66) (CDCI3) 5ppm: 3.03 (6H, s), 3.61 (2H, d, J=22.7Hz), 3.77 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.94 (2H, s), 7.15 (1H, d, J=8.4Hz), 7.30 (1H, t, J=7.8Hz), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.76-7.86 (4H, m) NMR (67) (CDCI3) 5ppm: 3.96 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.55 (1H, brd, J 二 27.4Hz)，4·76 (2H，s)，6.71 (1H，d，J=8.7Hz)，7.25-7.38 (1H，m)，7.39-7.88 (19H, 本紙張尺度適用中國國家嘌隼（CNS ) Α4規咯（210X297公釐） 197 390 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（196) m)，10.50(1 H’brs) NMR (68) (CDC13) δρρηι: 2.10-2.30 (2H, m), 3.58 (2H, t, J=6.6Hz), 4.04- 4.19 (2H, m), 4.38-4.72 (1H, m), 4.65 (2H, s), 6.39 (1H, dd, J=2.3Hz, J=8.6Hz), 6.52 (1H, d, J=2.3Hz), 7.28-7.95 (20H, m), 10.58 (1H, brs) NMR (69) (CDCI3) 5ppm: 1.82-2.11 (2H, m), 2.11-2.38 (4H, m), 2.3-2.62 (2H, m), 3.49-3.75 (4H, m), 4.04 (2H, t, J=5.9Hz), 4.50-4.93 (1H, m), 4.68 (2H, s), 6.40 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.6Hz), 6.54 (1H, d, J=2.2Hz), 7.23-7.37 (1H, m), 7.37-7.62 (10H, m), 7.62-7.96 (9H, m), 10.37 (1H, brs) NMR (70) (CDCI3) 5ppm: 3.00 (6H, s), 3.89 (3H, s), 4.70 (2H, s), 6.49 (1H, dd, J=2.5Hz, J=8.5Hz), 6.57 (1H, d, J=2.5Hz), 6.93 (1H, dd, J=2.5Hz, J=9Hz), 7.08 (1H, d, J=2.5Hz), 7.20-8.05 (16H, m), 8.55-8.65 (1H, m), 9.90 (1H, br) NMR (71) (CDCI3) 5ppm: 1.2M.56 (2H, m), 1.67 (1H, br), 1.75-1.94 (2H, m), 2.01 (1H, t, J=10.6Hz), 2.01-2.89 (14H, m), 3.02-3.28 (2H, m), 3.55-3.78 (2H, m), 3.85-4.02 (1H, m) NMR (72) (CDCI3) 5ppm: 1.83 (1H, br), 2.15 (1H, dd, J=4.1Hz, J=12.8Hz), 2.26 (6H, s), 2.43 (1H, dd, J=7.8Hz, J=12.8Hz), 2.53 (1H, dd, J=10.2Hz, J=12.1Hz), 2.68-2.98 (3H, m), 3.50-3.72 (2H, m), 3.78-3.99 (1H, m) 經濟部中央標準局員工消f合作社印裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (73) (CDCI3) 5ppm: 2.78 (2H, t, J=7.5Hz), 3.09 (2H, t, J=7.5Hz), 3.90 (3H, s), 7.15 (2H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.45 (2H, m), 7.68 (1H, d, J=7.5Hz), 7.8-7.95 (lH，m)，7.90(2H，d，J=8.5Hz) NMR (74) (CDCI3) 5ppm: 2.77 (2H, t, J=7.5Hz), 3.06 (2H, t, J=7.5Hz), 3.66 (2H, d, J=22.6Hz), 3.75 (3H, s), 3.8 i (3H, s), 7.10-7.22 (2H, m), 7.26-7.49 (2H, m), 7.63-7.68 (1H, m), 7.81-7.90 (3H, m) NMR (75) (CDCh) 5ppm: 2.79 (2H, t, J=7.5Hz), 3.06 (2H, t, J=7.5Hz), 3.76 本紙張尺度適用中圏國家螵準（CNS ) A4規格（210< 297公缓） 198 39 0 7 5 513418 A7 ___ B7___ 五、發明説明（197) (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.65 (1H, d, J=8Hz), 6.72 (1H, s), 7.25-7.5 (2H, m), 7.6-7.75 (2H, m), 7.85 (1H, d, J=7.5Hz), 11.40 (1H, br) NMR (76) (CDC13) 5ppm: 2.80 (2H, t, J=7.5Hz), 3.05 (2H, t, J=7.5Hz), 3.73 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.82 (2H, d, J=21.5Hz), 6.65-6.8 (2H, m), 7.25-7.45 (2H, m), 7.60 (1H, d, J=8.5Hz), 7.64 (1H, d, J=7.5Hz), 7.82 (1H, dd, J=lHz, J=7.5Hz), 11.49(1H, br) NMR (77) (CDC13) δρρπι: 3·62 (2H，d，J=22.5Hz), 3.77, 3.82 (6H，各為 s)， 4.04 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.02 (1H, d, J=8.5Hz), 7.3-7.55 (2H, m), 7.6-7.7 (2H, m), 7.8-7.9 (2H, m), 10.31 (1H, br) 審渝例1 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 將含2-(2-異丙基苯氣甲基羰胺基）苯并唑（β·5克） 、無水順丁烯二酸（3.9克）及氛化鋁（8.0克）之1,2 -二氛乙 烷（50毫升）溶液於室溫攪拌7小時。加水至混合物以使氛 化鋁分解，於其内添加乙酸乙酯，攪拌此混合物。過濾收 集沈澱之結晶，以乙酸乙酯洗滌，乾燥，獲得反式化合物 及順式化合物之混合物（7.3克）。將如此所得混合物溶於 二甲基甲醯胺（50毫升）·於其内添加濃塩酸（1毫升），混 合物於60t：搜拌30分鑲。加水（約100毫升）至混合物，過 濾收集沈澱之結晶，以甲酵洗滌•乾燥，穫得2-[2_異丙 基- 4- (反式-3-竣丙嫌酵基）苯氣甲基欺胺基]本并速睡（ 6 · 2 克）〇 ^-HMRlDMSO-deiSppni*· 1.25(6H,d,J = 7Hz), 3·40( lH,sept,J=7Hz), 5#l2(2H,s), 6.64(lH,d,J=15.5Hz), 7.03(lH,d,J=8.5Hz)» 7.25-7.5(2H,i), 7.77(lH#d,J= 3 9 0 7 5 199 ^紙悵尺度適用中國國家標隼；CNS ) ( 2i〇x 297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（198) 7·5Ηζ), 7·85-8·05(4Η,η)， 12.70(lH,br)· 13.10(lH，br 奮掄例2 請 先 閱 讀 背 ιέ 意 事 項 再 填 寫 本 頁 於含2-[2-異丙基-4-(3-羧丙烯醯基）苯氣甲基羰胺基 ]苯并α唑（1.0克）及三乙胺（0.4毫升）之二氛甲烷（20毫升 )溶液中，以水冷却下，逐滴添加氯甲酸異丁酯（0.32毫升 )。於此混合物中，同溫下添加H -甲基六氫吡姘（0.27毫升 ),攪拌此混合物2.5小時。將反應溶液水洗，乾燥，減® 濃縮。殘物以矽膠管柱靥析法（溶劑；二氛甲烷4二氛甲 烷：甲酵=30:1)進行純化，自乙酵中再結晶，獲得2-{2-異丙基- 4- [3-(4 -甲基-1-六氫吡畊基羰基）丙烯醯基]苯氣 甲基羰胺基}苯并β唑（0 · 8 0克）。
淡棕色粉末 H . p . 1 90 - 1 9 2 1C 奮袖？例3 經濟部中央樣隼局員工消f合作社印製 將含2-[4-(3-羧丙烯醯基）苯氧甲基羰胺基]苯并α唑 (1·〇克）、硫醯氛（0.23¾升）及一滴二甲基甲醯胺（20¾升 )之二氰甲烷（20毫升）溶液於室溫懺拌10小時。以冰冷却 下，將此溶液逐滴添加至含4-(4 -甲基-1-六氫吡畊基）六 氫吡啶（0·5克）及吡啶（1毫升）之二«甲烷（20¾升）溶液 中。於此反應溶液中添加水，混合物以5%氫氧化納水溶 液調成鐮性。以二氰甲烷举取此混合物，將萃取物洗滌， 乾燥，及減壓濃縮。殘物以矽謬管柱層析法（溶劑；二氱 甲烷··甲酵=5 0 ·· 1 1 0 : 1 )進行純化。所得化合物依習知 3 9 0 7 5 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) /\4現格（210 < 297公庵） 200 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513418 A7 B7 五、發明説明（199> 方法轉化成其塩酸塩，自乙酵-乙醚中再结晶，獲得2-[4- (3-[4-(4 -甲基-卜六氤吡畊基）-卜六氫吡啶基歉基）丙烯 醮基}苯氧甲基羰胺基]苯并B*唑二墉酸塩（0.14克）。 白色粉末 Μ · p · 2 0 2 · 5 - 2 2 5 C (分解） UMMDMSO-de) δ ppm: 1.35-1.8(2H，m), 2·0-2·3( 2H , ο) , 2.6-3.9(11Η,β) , 2.81(3H,s), 4.1-4.3(1Η,ιη), 4.5-4.7(1Η,ι), 5.08(2H,s), 7.15(2H,d,J=9Hz), 7·3-7·55(3Η,·)， 7.76(lH,d,J=14Hz), 7.77(lH,d，J=8.5
Hz), 7.98(lH，d,J = 8Hz), 8.05(2H,d,J = 9Hz), 12.67UH, b r ) 管_例4 在2-[2-異丙基- 4-(3-羧丙烯釀基）苯氧甲基羰胺基] 苯并I*唑（0.97克）之二甲基甲醯胺（10奄升）溶液中，於室 溫逐滴添加4-(4 -甲基-1-六氫吡畊基）六氫吡啶（0.65克） 及氰磷酸二乙酷（0.6毫升）。於此混合物中添加三乙胺（ 0.5毫升），混合物於室溫攪拌10分鐘。加水至混合物，此 混合物Μ乙酸乙酷進行萃取。將萃取物水洗，乾燥及減壓 濃縮。殘物以矽膠管柱曆析法（溶劑；二氯甲烷：甲酵= 100:1410:1)進行純化。所得化合物依習知方法於乙酵中 轉化成其塩酸«，自乙酵-乙醚中再结晶，獲得2-(2 -異丙 基-4- [3-[4-(4 -甲基-1-六fi批_基）-1-六氫吼唯基欲基] 丙烯釀基]苯氧甲基羰胺基}苯并《*唑二塩酸塩（0.45克>。 黃色粉末 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 2 0 1 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝.
、1T 513418 A7 B7 五、發明説明（2Q〇) M . p · 1 8 6 - 1 9 0 1C (分解） 奮脓例5 於酒石酸二丁酯（4.0克）之甲酵（100毫升）溶液中添加 高碘酸納（3.0克）之水（30毫升）溶液，攪拌混合物10分鐘， Μ乙酸乙_進行萃取。另外，Κ冰冷却下，於{[3-甲氧基 - 4-(2-苯并Λ唑基胺羰甲氧基）苯甲釀基]甲基}膦酸二甲 酯（5.7克）之四氫呋喃（100奄升）懸浮液中添加5%氫氧化 納水溶液至反應溶液成均質為止，然後，以冰冷却下，逐 滴添加乙醛酸塩（事先Μ酒石酸二丁酯製備）之四氫呋喃（ 30毫升）溶液。攪拌混合物30分鐘，Κ5%塩酸調成酸性， 減壓濃縮以移除四氫呋哺。過濾收集沈澱之结晶·以二氯 甲烷洗滌。減壓濃縮二氛甲烷層，殘物以矽膠管柱層析法 (溶劑；二氱甲烷：甲酵=200:1)進行純化，獲得2-[2 -甲 氧基- 4-(3-丁氧羰基丙烯醯基）苯氧甲基羰胺基]苯并《唑 (2.85克），又於四氫呋喃-5¾氫氧化納水溶液中於室溫攬 拌30分鐘，獲得2-[2-甲氧基- 4-(3-羧丙烯醯基）苯氧甲基 羰胺基]苯并唑（2·9克）。 經濟部中央標孳局員工消費合作社印取 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^-HMRCDMSO-deiSppa： 3.89(3H,s), 5.09(2H,s), 6.67(lH,d,J=15.5Hz), 7.08(lH,d,J=8.5Hz), 7.25-7.55 (2H,n), 7·57(1Η，β)· 7.7-8·1(4Η,η)， 11.68(lH，br) 奮細例6 在丙炔酸乙_ (17.7毫升）之四«呋喃（450«升）溶液 中，於-781C逐滴添加正丁基鋰於正己烷U02奄升）中之 1.71M溶液，攪拌此混合物10分鐘。於此溶液中，於同溫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 202 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2G1) 費15分鐘逐滴添加2-(2 -甲氧基-4-甲釀苯氧甲基羰胺基） 苯并理唑（20克）之四氫呋喃（400毫升）及Ν,Ν-二甲基伸丙 脲（40奄升）溶液。又攪拌此混合物10分鐘，反應容器自冰 浴移開，又攪拌20分鐘。於此混合物中，添加乙酸（11毫 升），以乙酸乙酯稀釋混合物。乙酸乙酯層以飽和碳酸納 水溶液洗滌，經硫酸納乾燥，濃縮之。殘物Μ矽膠管柱層 析法（溶劑·•二氛甲烷··甲酵=100:1—50:1)進行純化， 獲得2-[2_甲氧基-4-(3-甲氧羰基_卜羥基炔丙基）苯氧甲 基羰胺基]苯并《唑（33.7克），為深棕色油。 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 於2-[2 -甲氧基-4-(3 -甲氧羰基-1-羥基炔丙基）苯氧 甲基羰胺基]苯并®唑（33.7克）之二甲基甲醯胺（150奄升） 溶液中添加三正丁胺（14.3毫升），混合物於室溫攪拌1.5 小時。以乙酸乙酯稀釋混合物，Μ0.15Ν塩酸洗滌，經硫 酸納使之乾燥。減壓濃縮混合物Μ移除溶劑，過《收集沈 澱之结晶，獲得2-C2-甲氣基- 4-(反式-3-甲氧羰基丙烯醢 基）苯氧基甲羰胺基]苯并《唑（化合物Α, 5.5克），為淡黃 色粉末。另一方面，減®濃縮濂液，自乙酵-乙醚中结晶， 獲得2-[2 -甲氧基- 4- (順式-3-甲氧羰基丙烯_基）苯氧甲 基羰胺基]苯并《唑（化合物Β, 6.0克），為淡黃色粉末。 化合物A : ^-NMRiDMSO-deJSppm： 1.26(3H,t,J=7.1Hz), 3.92 ( 3H , s ) , 4.21(2H,q,J = 7.1Hz), 5.11(2H,s), 6.71(lH_d，J=15.5Hz), 7.08(lH,d.J=8.6Hz), 731-7.37( 1H , m) , 7,44-7.50(lH,m) , 7.59(lH,d,J = 2.0Hz), 7.75- 本紙張尺度通用中國國家標苹〔CNS〗Λ4規洛（：！心) 20 3 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2G2; 7.81(2H,i), 7,98(lH,d,J=15.5Hz), 8.00-8.02(lH,m), 12 · 67 (1H , brs) 化合物B : 1H=HMR(DHS0-d6)5ppa： 1.05(3H,t,J=7.1Hz), 3.89(3H，s), 3,97(2H,q，J=7.1Hz), 5.11(2H，s)， 6.35(lH,d,J = 12.3Hz), 7.05(lH,d,J = 8.8Hz), 7.2Π1Η, d,J = 12.3Hz), 7.31-7.37(1H,di), 7-44-7.50(3H,b), 7·78-7·81(1Η,β), 7·99-8·02(1Η,η), 12.62(lH,brs) 實_例7 使2-(2-異丙基-4-[反式-3-(4 -甲基-1-六氫啦饼基） 羰基丙烯醯基]苯氧甲基羰胺基}苯并〇*唑（100奄克）之二 甲基甲醣胺（10毫升）溶液於窗旁靜置Μ直接暴露於陽光下 6 . 5小時。加水至混合物，過濾收集沈澱之结晶，自乙酵 中再结晶，獲得2-{2 -異丙基-4-[順式-3-(4 -甲基-1-六氩 吡畊基）羰基丙烯醢基]苯氧甲基羰胺基}苯并®唑（45奄克 請 先 閱 讀 背 面 ί 事 項 寫 本 頁 ο \ly 末 粉 色 黃 淡 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝
8 例 V 於 下 却 冷 冰 Μ 基 氧 甲 酯 甲 二 酸 膦 基 甲 TJ 基 醯 甲 苯 \)/ 基 氧 甲 羰 胺 基Τ 唑啶 瞧吡 并及 苯¾) - 克 0 喃 呋 氫 四 之 時 自 小後 5 然 升物 丨 邂 合晶 30混结 ί 此之 拌澱 攪沈 集 丨收 0 S 奄 S 克 CO 過 加 添 中 液 溶 升 ( , 结 液性再 溶中中 水成醚 納調乙 化酸· 氧乙 氫Κ % 物烷 5 』 合 甲 混氱 酵 乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4規格（2!〇 < :97公t ) 204 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2G3) 晶，獲得2-{2 -甲氧基-4-[3-(4 -吡啶基）丙烯醢基]苯氧甲 基羰胺基}苯并I*唑（1.3克）。 淡黃色粉末 請 先 閱 讀 背 面 意 事 項 再 填 寫 本 頁
M . p . 2 0 6 -207 1C 奮）fe例9 於2-[2_甲氧基-4-(3-第三丁氧羰基-卜羥基炔丙基） 苯氧甲基羰胺基]苯并BS唑（1克）之氛仿（50奄升）溶液中添 加活性二氧化錳（1克），將此混合物回流加熱2小時。於 混合物中再添加活性二氧化錳（1克），將混合物又回流加 熱1.5小時。使混合物經矽藻土墊過濾，濃縮其濾液。殘 物自乙酵中再结晶，獲得2-[2-甲氧基-4-(3-第三丁氧羰 基丙炔醸基）苯氧甲基羰胺基]苯并I*唑（0.5克）。 g _ 例 1 0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於2-[2-甲氧基-4-(3-第三丁氧羰基丙炔醢基）苯氧甲 基羰胺基]苯并唑（0.5克）之二氯甲烷（30奄升）溶液中添 加三氟乙酸（10奄升），混合物於室溫攪拌4小時。濃縮此 混合物，添加二氯甲烷於殘物。搅拌混合物，過滤收集沈 澱之结晶，自二氯甲烷-三氟乙酸中再结晶，獲得2-[2 -甲 氧基- 4-(3-羧丙炔醢基）苯氧甲基羰胺基]苯并唑（0.26 克），為棕色粉末。 Μ . ρ . 1 7 4 - 1 7 6 ¾ 使用適當之起始化合物，依實_例1或5之相同方法 獲得下述化合物 木紙張尺度適州中國國家標準（〇^)六4規格（2丨0/297公4) 205 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2G4) 表38
HO I II HOOC-C
(R5), 〇 R4Μ I Z-A-C-N— 實施例11 R 4 : H A ： - C Η 2 - Z ·· 0 Rs : CH3 (第 2位置） m : 1 M.p.261-26210 结晶型：灰棕色粉末 再结晶溶劑：二甲基甲醯胺-甲酵 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 訂 實施例12 R4 ： H A： -CH2~ Z： 0 R5:C2H5(第 2位置） B:1 M.P.2 45 - 246 1C 结晶型：灰棕色粉末 再结晶溶劑：二甲基甲醢胺-甲酵 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例13 A ： -CH2 Z ： R5··正丙基（第2位置） 结晶型：黄色粉末 HMR (1 ) 游離態 払紙張尺度適用中國國家標輋（CNS ) Λ4規格（2U)X 2『公釐：‘ 206 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 0 5) 表39 實施例14 R4 ： H A： -CH2- R5 :異丙基（第2位置） Μ·ρ·225-24〇1〇 (分解） 结晶型： 再结晶溶劑：二甲基甲醢胺-甲酵 游離態 Ζ ： 0 η · 1 黃色粉末 NMR (2) 請 先 閱ik 背 1¾ 意 事 項 實施例15 A ： - C Η 2 - Ζ : R5:正丁基（第2位置） B:1 M.p.l87.5-190t： 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：氯仿-二甲基甲醢胺 游離態 實施例16 A ： -CH2 Z ： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 M.P.250-275C (分解） 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：二甲基甲醯胺-甲酵 游離態 HMR (3) 實施例17 A ： -CH2 Z ： R5: n-Pentyl(第 2位置） η: Μ. ρ . 1 3 9 - 1 6 3 ¾ 结晶型：淡黄色粉末 再結晶溶劑··二甲基甲醢胺-二氣甲烷 游離態 HMR (4) 本紙張尺度適用中國國家標準；CNS ) A4規格ί 2⑴X 297公釐） 207 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7五、發明説明（2G6) 表40 實施例18 R4： H A： -CH2- Z ： 0 R5 : F (第 2位置） m : 1 Η . p . 2 3 3 - 2 3 4 1C 结晶型：淡棕色粉末 再结晶溶劑：二甲基甲醢胺-甲酵 游離態 實施例19 R4： H A： -CH2- Z ： 0 R5 : C 1 (第 2位置） m : 1 结晶型：黃色粉末 游離態 HMR (5) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·
，1T 實施例20 R4： H A： -CH2- Z ： 0 R5 : - (CH2) 4 (聯合於第2及第3位置） m: 2 结晶型：黄色粉末 NMR(6) 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例21 A ： -CH2 Z ： R5 : CH3 (第2及第3位置） 结晶型：黄色粉末 游離態 N M R ： ( 7 ) 3 9 0 7 5 本紙張尺度通用中國國家標隼（CNS ) Α4現格ί、2丨0,<297公釐） 513418 A7 _ B7 五、發明説明（2〇7) 表41 實施例22 R4 ： H A： -CH2- Z ： Ο R5 : CH3 (第2及第6位置） m : 2 结晶型：灰棕色粉末 N M R ( 8 ) 再结晶溶劑：二甲基甲醢胺-甲酵 游離態 實施例23 Z ： 0 ίο : 2 游離態 R4: H A: -CH2- R5 : CH3 (第3及第5位置） 结晶型：黃色粉末 HMR (9) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實 施 例 24 R4 ： Η A ：- CH2- Z ： 0 R5 ·· -(CH 2)2CO2C2H5 (第 2位置） m · 1 Μ . Ρ · 199 . 6 - 2 0 3 . 8 t： 锫晶型： 淡黄色粉末 再 结 晶溶 劑 :氛仿-二甲基 甲醢胺 游 離 態 實 施 例 25 R4 • Η A ： -CH2- 1 ： 0 R5 ： -(CH 2 ) 4OCOCH3 (第 2位 置） m : 1 Η . Ρ . 176· 177 . 5 t： 结晶型 ：淡 黄 色粉末 再 结 晶溶 劑 :氯仿 游 離 態 本紙張尺度適用中國國家標隼f CNS ) A4規洛·： 2丨0X2^7公釐） 2 0 9 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（208) 實施例26 R4 : Η R5: C2H5〇(第 2 位置） 结晶型：黃色粉末 游離態 表42 A ·· - C Η 2 - Ζ ： NMR (10) 實施例27 A ： -CH2- R5 : CH3 (第3位置） M.P.290 1C (分解） 结晶型：白色針晶再结晶溶劑：二甲基甲醢胺 Z ： 0 m ·· 1 NMR (11 游離態 請 先 閱 讀 背 & 意 事 項 再 填 寫 本 頁 實施例28 R4 ： Η R5 : C2H5 (第 3位置） 结晶型：黃色粉末 游離態 A ： -CH2 Z ： NMR (12)
經濟部中央標準局員工消費合作社印I 實施例29 R 4 : H A : - C Η 2 - R5 : n-Propy 1 (第 3位置） M. p · 2 8 2 1C (分解） 結晶型：淡棕色計晶 再结晶溶劑：二甲基甲釀胺-二氯甲烷 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210 X 297公奪） 2 10 3 9 0 7 5 513418
A 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（2G9) 表43 實施例31 R4： H A ： -CH2- Z ： 0 R5:正丁基（第3位置） m ·· 1 M.P.267-279C (分解） 结晶型： 粉紅 色粉末 游離態 NMR (14) 實胞例32 R4 ： H A ： -CH2- Z ： 0 R5··異丙基（第3位置） η ： 1 M.p.262,5-265.5TC 结晶型 :黃色粉末 再结晶溶劑：二甲基甲醢 胺-二 氛甲烷 游離態 實施例33 R4 : H A ： -CH2- Ζ ： 0 R5 : C 1 (第3位置） m · 1 结晶型：淡黄色粉末 NMR (15) 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（2丨Ox29?公;f ) 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（210) 表44 實施例34 A ·· - C Η 2 - Ζ ： R5 : F (第 3位置） ο : 1 結 晶 型： 淡 黃色 粉末 NHR (16) 游 離 態 實施 例 35 R4 ： Η A ： -CH2- Z ： 0 R5 CHsI 0 (第3位 置） 1 结 晶 型·· 黃 色粉 末 NMR (17) 游 離 態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實腌例36 R4 : Η R5 : C2H5O (第 3位置） 结晶型：黃色粉末 游離態 A ·· - C Η 2 - Ζ ： Ο m · 1 NMR (18) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例37 R5及A聯合形成：
Μ · p · 2 9 4 - 2 9 5 1C (分解） 再结晶溶劑：二甲基甲醣胺 本紙張尺度通用中國國家標隼（CNS ; A4規格（210Χ2π公簦） Z ： 结晶型··白色粉末 游離態 2 12 3 9 0 7 5 513418 五、發明説明（211) 表45 經濟部中央橾率局員工消費合作社印製 實施例 38 R4 ： Η A ： C Η 2 - Ζ ： 0 R5 ： CH3〇 (第2位置） 班：1 结晶 型： 黃色粉末 NMR (19) 游離 態 實施例 39 R4 ： Η A ： -C Η 2 - Ζ ： 0 R5 ： (CH 3) 2CH0-(第 3位 置） m ： 1 结晶 型： 淡黃色粉末 NMR (20) 游離 態 實施例 40 R4 ： Η A ·· -CH2- Ζ ： 0 R5 ·· CFg CH2O-(第3位置 ) η ： 1 结晶 型： 淡黃色粉末 NMR (2 1 ) 游離 態 實胞例 41 R4 ： Η A ： -C Η 2 ~ Ζ ： 0 R5 : CF3 (第2位置） πι · 1 结晶 型： 無色粉末 NMR (22) 游離 態 本紙張尺度適用中國S家標聲（CNS ) A4規格（210,:< 297公釐） 3 9 0 7 5 513418 五、發明説明（212) 表46 經濟部中央標率局員工消費合作杜印裝 實施例 42 R4 ： Η A ： -CH2- Z ： 0 R 5 : -0CH2C0N(C2Hs)2(第 2位置） 磁：1 结晶 型： 黃色粉末 HMR (23) 游離 態 實施例 43 R4 ： Η A ： ~ C Η 2 ~ Z ： 0 R5 : -COOCH3 (第 2位置） m · 1 结晶 型： 淡黃色粉末 NMR (24) 游離 態 實施例 44 R4 : Η A ： -CH2- Z ： 0 R 5 ： -(CH 2)2-C0NH-(聯合於第2及第3位置） ιε:2 结晶 型： 黃色粉末 HMR (25 ) 游離 態 實施例 45 R4 ： Η A ： -CH2- Z ： 0 R5 ： (CH3 )3〇 (第2位置） η ·· 1 M . p . 26 3 - 26 6 TC (分解） 结晶型：黄色粉末 再结 晶溶 劑：二甲基甲醢胺-二氯 甲烷 游離 態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210/ 公t ) 3 9 0 75 2ΓΤ 513418 A7 B7 五、發明説明（213) 表47 實施例4 6 R4 ： Η Ρ 5 . A: -CH2 -(CH2)2COOCH3 (第 2位置） 结晶型：黃色粉末 游離態 Z ： 0 磁ί 1 HMR (26) 簧施 例 47 R4 ： Η A :- CH2- Z ： 0 R5 -（CH2) 2C0H (CH3) 2 (第 2位置） m ·· 1 结 晶 型：淡 黃色粉末 NMR (27) 游 離 態 實施例48 R4： H A: -CH2- R5: _(CH2)2C0N(C2H5)2(第 2位置） 结晶型：黃色無定形物 游離態 Z ： 0 m ： 1 HMR (28) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印賢 實施例49 R 4 ·· H A : - C Η 2 R 5 ·· C 1 (第2位置） Μ . ρ . 2 3 5 . 5 - 2 3 7 1C 再结晶溶劑：二甲基甲醢胺-水 游離態 结晶型：黄色粉末 本紙張尺度通圯中國國家標準·（ CNS ) Α4現格（210/ Μ7公t ) ZTb 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（214) 表48 實施例50 R4： H A ： -CH2- Z ： 0 R5: - (CH2)2COOC2H5 (第 2位置） m: 1 M.p. 1 9 9.6 - 203.8 ^ 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：氯仿-二甲基甲釀胺 游離態 賁施例51 R 4 : H A : - C Η 2 - Ζ ·· 0 R5 : n-Buty 1 (第 2位置） m : 1 Μ.P.187.5-1 90 t： 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：氯仿-二甲基甲醢胺 游離態 經濟部中央標隼局負工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例52 R4 ： H A： -CH2~ Ζ ： 0 R5 : - (CH2) 4OCOCH3 (第 2位置） π» : 1 M.p. 1 76 -177.5t： 结晶型··淡黄色粉末 再結晶溶劑：氛仿 游離慇 本紙張尺度適用中國國家標準·（ CNS ,) A4規洛（210 Χ297公f ) 216 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（215) 表49 實施例53 Z ： R5及A聯合形成
OQ Μ · p · 2 8 5 - 2 8 7 TC (分解） 再结晶溶劑：二甲基甲醯胺-水 结晶型：白色粉末 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 實施例54 A: -CH2- Z ： 訂 R5:正庚基（第2位置） *: 1 M.p. 187-188.5t! 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：二氯甲烷-二甲基甲醢胺 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印t 實施例55 A ： -CH2 Z ： 5 : CH3〇 (第2位置） .P . 2 4 1 - 2 4 4 10 结晶型：黃色粉末 游離態 本紙張尺度適州中國國家標隼（CNS ) A4規格（210 <2()7公釐） 2 17 3 9 0 7 5 513418 A7 ___B7__ 五、發明説明（216) 表38-49所述之M-HMR光譜（NMR(l)至NMM29))如下： NMR ⑴（DMSO-d6) δρρπτ 0·92 (3H，t，J=7.4Hz)，1.58-1.69 (2H，m)，2.69 (2H，t，J=7.4Hz)，5·12 (2H，s)，6.65 (1H，d，J=15.4Hz)，7.03 (1H，d，J=8.6Hz)，7.31 (1H, t, J=7.6Hz), 7.44 (1H, t, J=7.7Hz), 7.76 (1H, d, J=7.7Hz), 7.87-7.99 (4H, m) NMR (2) (DMSO-d6) 5ppm: L25 (6H, d, J=7Hz), 3.40 (1H, sept, J=7Hz), 5.12 (2H, s), 6.64 (1H, d, J=15.5Hz), 7.03 (1H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.5 (2H, m), 7.77 (1H, d, J=7.5Hz), 7.85-8.05 (4H, m), 12.70 (1H, br), 13.10 (1H, br) NMR (3) (DMSO-d6) 5ppm: 5.07 (2H, s), 6.65 (1H, d, J=15.5Hz), 7.15 (2H, d, J=9Hz), 7.1-7.5 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=7Hz), 7.89 (1H, d, J=15.5Hz), 7.99 (1H, d, J=7Hz), 8.05 (2H, d, J=9Hz), 12.70 (1H, br), 13.04 (1H, br) NMR W(DMS〇-d6)5ppm:0.89(3H，t，J=6.4Hz)，1.21-1.50(4H，m),1.53- 1.79 (2H, m), 2.69 (2H, t, J=8.0Hz), 5.14 (2H, s), 6.64 (1H, d, J=15.5Hz), 7.04 (1H, d, J=8.5Hz), 7.30-7.38 (1H, m), 7.43-7.51 (1H, m), 7.78^7.82 (1H? d, J=7.9Hz), 7.85-8.10 (4H, m) NMR (5) (DMSO-d6) 5ppm: 5.22 (2H, s), 6.67 (1H, d, J=15.5Hz), 7.24-7.49 (3H，m)，7.77 (1H，d，J=7.6Hz), 7.89 (1H，d，J=15.5Hz)，7.96-8.12 (3H，m)，12.83 (1H, br) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 NMR (6) (DMS〇-d6) δρρηι: 1.6-1.9 (4H，m)，2.65-3.0 (4H，m)，5.06 (2H，s)， 6.45 (1H，d，J=16Hz)，6·82 (1H，d，J=8.5Hz)，7.25-7.65 (4H，m)，7.75 (1H，d，J二8Hz)， 7.97 (1H, d, J=8Hz), 12.85 (1H, br) NMR (7) (DMSO-d6) 5ppm·· 2·22 (3H，s)，2.31 (3H，s)，5.05 (2H，s)，6.44 (1H， d，J=15.5Hz)，6.85 (1H，d，J=8.5Hz)，7.25-7.6 (4H，m)，7.76 (1H，d，J=8Hz)，7.98 3 9 0 75 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙浪尺度適用中國圏家漂隼（CNS〗‘入4吒格（210, 公t ) 513418 經濟部中央榡導局員工消費合作社印製 A7 ____B7_ 五、發明説明（217) (1H, d, J=8Hz), 12.83 (1H, br) NMR (8) (DMSO-c^) δρριη: 2.36 (6H，s), 4.75 (2H, s)，6.67 (1H，d， J=15.5Hz), 7.30-7.53 (2H, m), 7.77 (1H, d, J=8.9Hz), 7.79 (2H, s), 7.91 (1H, d, J=15.5Hz), 8.00 (1H, d, J=7.00Hz), 12.09-13.2 (2H, br) NMR ⑼（DMSO-c^) δρριη: 2.10 (6H，s), 4·95 (2H，s)，6·22 (1H，d，J=16Hz)， 6.78 (2H, s), 7.02 (1H, d, J=16Hz), 7.25-7.5 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=8Hz), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 12.9 (2H, br) NMR (10) (CDC13) 5ppm: 1.37 (3H, d, J=7.0Hz), 4.14 (2H, q, J=7.0Hz), 5.09 (2H，s)，6.65 (1H, d，J二 15.5Hz)，7.06 (1H，d，J=8.6Hz)，7.31 (1H，d，J=7.4Hz)，7.44 (1H, t, J=7.4Hz), 7.55 (1H, s), 7.67-7.78 (2H, m), 7.90 (1H, d, J=15.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7.4Hz), 12.74 (2H, br) NMR (11) (DMSO-dg) δρρπι: 2.45 (3H, s), 5.03 (2H, s), 6.45 (1H, d, J=15.6Hz), 6.90-7.06 (2H, m), 7.28-7.35 (1H, m), 7.41-7.48 (1H, m), 7.56 (1H, d, J=15.6Hz), 7.75 (2H, t, J=7.4Hz), 7.97-8.00 (1H, m), 12.80 (2H, brs) NMR (12) (DMSO-c^) 5ppm: 1.13 (3H, t, J=7.4Hz). 2.80 (2H, q, J=7.4Hz), 5.03 (2H, s), 6.47 (1H, d, J=15.6Hz), 6.94 (1H, dd, J=2.5Hz, J=8.6Hz), 7.01 (1H, d, J=2.5Hz), 7.27-7.50 (2H, m), 7.53 (1H, t, J=15.6Hz), 7.68-7.81 (2H, m), 7.92-8.03 (lH，m)，12.86 (2H，br) NMR (14) (DMSO-c^) 5ppm: 0.82 (3H, t, J=7.2Hz), 1.17-1.40 (2H, m), 1.40- 1.61 (2H, m), 2.72-2.90 (2H, m), 5.06 (2H, s), 6.46 (1H, d, J=15.7Hz). 6.91-7.07 (2H, m), 7.30-7.41 (1H, m), 7.41-7.54 (1H, m), 7.51 (1H, d, J=15.7Hz), 7.74-7.82 (2H, m), 8.00-8.04 (iH, m) NMR (15) (DMSO-d6) 6ppm: 5.08 (2H, s), 6.50 (1H, d, =15.7Hz), 7.13 (1H, dd, J=2.5Hz，J=8.7Hz)，7.27-7.49 (4H，m)，7.71 (1H，d, J=8.7Hz), 7.76 (1H，d, (請先閲讀背面之注意事項本頁) •裝_ 線 本紙狀度適用中哪標率（cns M嬉（< :…公趁.）2 1 9 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 18) J=7.0Hz)，7.99 (1H，d，J=7.0Hz)，12.85 (1H，br) NMR (16) (DMSO-d6) 5ppm: 5.09 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=i5.6Hz), 6.98-7.13 (2H，m)，7,30 (1H，t，J=7.1Hz)，7.44 (1H，t，J=7.1Hz), 7·63 (1H，dd，J=3.4Hz， J=15.6Hz), 7.74-7.90 (2H, m), 7.97 (1H, d, J=7.1Hz), 12.88 (1H, br) NMR (17) (DMSO-c^) 6ppm: 3.89 (3H, s), 5.06 (2H, s), 6.51 (1H4, J=15.5Hz), 6.71 (1H, d, J=2.2Hz, J=8.7Hz), 6.82 (1H, d, J=2.2Hz), 7.25-7.50 (2H, m), 7.66 (1H, d, J=8.7Hz), 7.70 (1H, d, J=15.5Hz), 7.74-7.81 (1H, m), 7.94-8.03 (1H, m), 12.80 (2H, br) NMR (13) (DMSO-d6) 5ppm: 1.34 (3H, t, J=6.9Hz), 4.15 (2H, q, J=6.9Hz), 5.05 (2H, s), 6.45 (1H, d, J=15.5Hz), 6.68 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.7Hz), 6.77 (1H, d, J=2.0Hz), 7.26-7.50 (2H, m), 7.66 (1H, d, J=8.7Hz), 7.72-7.81 (1H, m), 7.79 (1H, d, J=15.5Hz), 7.91-8.05 (1H, m), 12.77 (2H, br) NMR (19) (DMSO-d6) 5ppm: 3.89 (3H, s), 5.09 (2H, s), 6.67 (1H, d, J=15.5Hz), 7.08 (1H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.55 (2H, m), 7.57 (1H, m), 7.7-8.1 (4H, m), 11.68 (1H, br) NMR (20) (DMSO-d6) 5ppm: 1.29 (6H, dt J=6.0Hz), 4.82 (1H, sept, 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J=6.0Hz)，5.05 (2H，s)，6·43 (1H，d，J=15.5Hz)，6·89 (1H，dd，J二 2.3Hz，J=8.7Hz)， 6.78 (1H，d，J=2.3Hz)，7.31 (1H，U=7.〇Hz), 7·45 (1H，U=7.0Hz)，7.66 (1H，d， J=8.7Hz)，7·78 (1H，d，J=15.5Hz)，7.80 (1H, d，J=7.0Hz)，7.99 (1H, d，J=7.0Hz)， 12.76 (1H, br) NMR (21) (DMS〇-d6) δρρην· 4.92 (2H，q，J=8.7Hz)，5.07 (2H，s)，6.48 (1H， d，J=l5.5Hz)，6.81 (1H，dd，J=2.3Hz，J二8.8Hz)，6.93 (1H，d，J=2.3Hz)，7.32 (1H，t， J=7.0Hz), 7.45 (iH, t, J=7.0Hz), 7.62-7.79 (3H, m), 7.99 (IH, d, J=7.0Hz), 12.78 (IH, br) 本紙張尺度適用中國國家禕孳（CNS ) Λ4現洛丨210 公缝） 220 3 9 0 7 5 513418 A7 _ B7 五、發明説明（2 1 9) NMR (22) (DMSO-d6) 5ppm: 5.28 (2H, s), 6.69 (1H, d, J=15.5Hz), 7.25- 7.55 (3H, m), 7.77 (1H, d, J=8Hz), 7.92 (1H, d, J=15.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 8.15-8.45 (2H, m), 12.88 (1H, br) NMR (23) (DMSO-d6) 5ppm: 1.03 (3H, t, J=7Hz), 1.18 (3H, t, J=7Hz), 3.1- 3.5 (4H, m), 4.96 (2H, s), 5.10 (2H, s), 6.63 (1H, d, J=15.5Hz), 7.10 (1H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.55 (3H, m), 7.7-7.85 (2H, m), 7.86 (1H, d, J=15.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 12.66 (1H, br) NMR (24) (DMSO-d6) 6ppm: 3.90 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.67 (1H, d, J=15.5Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, t, J=7.6Hz), 7.78 (1H, d, J=7.6Hz), 7.89 (1H, d, J=15.5Hz), 7.99 (1H, t, J=7.6Hz), 8.25 (1H, dd, J=2.3Hz, J=8.9Hz) 8.38 (1H, d, J=2.3Hz) NMR (25) (DMSO-d6) 5ppm: 2.48 (2H, t, J=7.5Hz), 3.12 (2H, t, J=7.5Hz), 5.04 (2H, s), 6.52 (1H, d, J=15.7Hz), 7.13 (1H, d, J=8.7Hz), 7.34 (1H, t, J=7.2Hz), 7.42-7.63 (3H, m), 7.80 (1H, d, J=7.6Hz), 8.02 (1H, d, J=7.2Hz), 10.33 (1H, br), 12.98 (1H, br) NMR (26) (DMSO-d6) 5ppm: 2.71 (2H, t, J=7.6Hz), 2.98 (2H, t, J=7.6Hz), 3.59 (3H, s)，5.13 (2H，s), 6.60-6.75 (1H, m), 7.04-7.08 (1H，m)，7.27-7.38 (1H，m)， 7.38-7.51 (1H, m), 7.55-7.78 (1H, m), 7.84-7.99 (4H, m), 9.40 (2H, brs) 經濟部中央標攀局員工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (27) (DMSO-d6 + CDCl3) 5ppm: 2.66 (2H, t, J=8.8Hz), 2.84 (3H, s), 2.89-3.06 (5H, m), 5.01 (2H, s), 6.57-6.75 (1H, m), 6.90-7.10 (1H, m), 7.18-7.30 (1H, m), 7.30-7.41 (1H, m), 7.63-7.72 (1H, m), 7.72-7.90 (3H, m), 7.96 (1H, s), 11.50-13.00 (2H, brs) NMR (28) (DMSO-d6) 5ppm: 1.00 (3H, t, J=7.0Hz), 1.07 (3H, t, J=7.0Hz), 2.68 (2H, t, J=7.4Hz), 3.01 (2H, t, J=7.4Hz), 3.15-3.46 (4H, m), 5.06 (2H, s), 6.78 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) A4規洛（210、< :厂公蠖） 22 1 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 A7 ______B7_ 五、發明説明（22G) (2H, d, J=15.4Hz), 6.95-6.99 (1H, m), 7.25-7.30 (1H, m), 7.38-7.43 (1H, m), 7.72-7·85 (5H，m) NMR (29) (DMSO-d6) 5ppm: 1.12 (3H, t, J=7.1Hz), 2.69 (2H, t, J=7.8Hz), 2.98 (2H, t, J=7.8Hz), 4.00 (2H, q, J=7.1Hz), 5.13 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=15.4Hz), 7.04 (1H, d, J=8.8Hz), 7.30-7.40 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.75 (1H, d, J=7.3Hz), 7.86 (1H, d, J=15.4Hz), 7.91-8.10 (3H, m), 12.40-13.30 (2H, m) 利用適當之起始化合物，依實施例3或4之相同方法， 獲得表50-125所列之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格(、：^< 297公慶） 222 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（221) 表50 Η 〇
,R{ R2 實施例56 R 1 R2 0 A： -CH2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 17 ·〇 ch3 M.P.175-1851C 結晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酵 游離態 NMR(l) 資施例57 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2 M.P.190-1921C 再结晶溶劑：乙酵 A: »CH2 CH3 R 5 :異丙基（第2位置） 结晶型：淡棕色粉末 游離戆 反式 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公緩） ΤΓΖ ^ 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 2 2) 表51 實施例58 R 1 R2 0 A ·· - C Η 2 "Ο Ν N-CHa R5 : Η 14.9.202.5-225^ (分解）结晶型：白色粉末 NMR(2) 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 2HC1型 (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例59 R 1 0 A ： -CH2 R2 :—CH3 R5 ··異丙基（第 2 位置） M.p.l86-190t：(分解） 结晶型·•黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 2HC1型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例60 R 1 0 A ： -CH2 m · R2 /^〈 -Ν 0 ,CH2rv(片 ch3 Μ · p · 2 0 2 - 2 0 6 ¾ (分解） 结晶型：黃色粉末 2HC丨型 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 衣紙張尺度適用中國國家標羋（CNS ) A4規格\ 210X29?公;t ) 224 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 2 3) 表52 實施例61 R 1 0 A ： -CH2 η ·· R2 CH3 5 :異丙基（第2位置 Μ.Ρ.114-115Ό 结晶型：淡黃色粉末 順式 再结晶溶劑：乙酵-水 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例62 R 1 0 A ： -CH2 R2 ch3 5 : C 1 (第2位置） M.P.2 0 6.5 - 2 09 TC 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：白色粉末 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例63 R 1 ： CH3 R2 ： Η Ρ 1 1 b ： u A: -CH2- ch3 M.p.138.5-141.51C 游離態 結晶型：白色粉末 本紙張尺度適用中國國家標皁（CNS ) Λ4蜆格（210〆公釐） 225 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（2 2 4) 表53 實施例64 R 1
F A ·· - C Η 2 - ίο · R2 CH3 Μ.ρ.2 2 1 -2 2 2·5Τ〇 游離態 结晶型：淡黃色粉末 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝' 實施例65 R 1 ：Ο A: -CH2 訂 R2 N 严CH3 R5 : C丨（第2位置） M. p，181-183TC 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 結晶型：白色粉末 游離態 經濟部中央慄準局員工消费合作社印製 實施例66 R 1 R2 0 A ： -CH2 ：一屮CH3 R5 : CH3(第 2位置） M . p , 2 6 1 - 2 6 2 1C 再结晶溶劑：乙酵 结晶型··黃色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4况格（210Χ297公釐） 226 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 2 5) 表54 實施例67 R 1 Ο A ·· - C Η 2 R2 Ο Ν N~CH3 Rl C2H5(第 2 位置） Μ· p. 2 27 - 2 2 9 1C 再结晶溶劑：乙酵 結晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例68 R 1 A ： -CH2- R2 CH3 R 5 : F (第 2 位置） M.p.226-227¾ 再結晶溶劑：乙酵 结晶型：棕色粉末 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消费合作社印¾ 實施例69 R 1 0 A ·· · C Η 2 - R2 ch2n n-ch3 R5 : CH3 (第 2位置） —N 0 再結晶溶劑：乙酵 3HC 1 型 结晶型：淡黃色粉末 NMR (3) 木紙張尺度適用中國國家嘌準（CNS ) Λ4規格（2丨0 ,< 297公噔） 227 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 2 6) 表55 實施例70 R 1 A: -CH2 R2 b CH2N y^CH3 厂< b : c2H5 (第2位置 —N Ο H . p . 1 5 7 - 1 6 0 Ό 再结晶溶劑：乙酵 结晶型：淡黃色粉末 3HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 霣施例71 R 1 Ο A ·· - C Η 2 訂 R2 ch2n ^ch3 F (第2位置） 再结晶溶劑：乙酵 3HC 1 型 结晶型： NMR (4) 棕色粉末 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 實施例72 R 1 A ： -CH2 R2 7：-〇 N N-CH3 5 :正丙基（第2位置） 结晶型：黃色粉末 3HC 1 型 N MR ( 5 ) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4現格（210 X 297公釐） 228 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 2 7) 表56 實施例73 R 1 0 A ： -CH2- 111 : R2 Η . p . 2 0 0 t： 再结晶溶劑：乙酵-水
5 : C 1 (第2位置） 2HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例74 R 1 0 R2
A ··- CH2- ^CH3 R 5 ·· R5·· C2H5(第 2 位置） Μ · p · 1 1 5 - 11 8 1C 再结晶溶劑：乙酵 结晶型：淡灰棕色粉末 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例75 R 1 0 A ： -CH2- R2 r5:異丙基（第2位置 —Ν Ο Μ.ρ.188-19η〇 結晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標皁（CNS ) A4規洛（210X2^7公缝） 229 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 2 8) 表57 實施例76 R 1 R2 A ： -CH2- CH2N ^-ch3 5 :正丙基（第2位置） —N 〇 结晶型：淡黃色粉末 3HC 1 型 NMR (6) 實施例77 R1 八:0 A ： -CH2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R2
7: . ^/CH2N^_yN-CH3 R5: c2H5(第 2 位置） —N M.P.2 28 - 2 30 1C 再結晶溶劑：乙酵 结晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 實施例78 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0 R2 R5及A聯合形成
N N-CH3 M . p . 2 0 3 - 2 0 5 1C 结晶型：白色粉末 再结晶溶_ :甲酵-乙醚 3 H C 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4%格（210、,< 297公釐） 230 3 9 0 7 5
513418 A7 B7 五、發明説明（2 2 9) 表58 實施例79 A ： - C Η 2 - οι ： 1 R5 :正丙基（第2位置） M.p.202-204¾ 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 3HC1型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 實施例80 R 1 • Ο A ·· - C Η 2 訂 R2 结晶型：黃色
5 :正丙基（第2位置） NMR (9) % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例81 R 1 A ： -CH2 Λ.._. π .ch2^ ^ch3 一 N M.P.171T： 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水 R2 5 : C 1 (第2位置 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4现格（210Χ297公釐） 231 3 9 0 7 5 513418 Μ Β7 五、發明説明（23〇) 表5 9 實施例82 R 1 0 A ： -CH2- R2 17: —CH3(第 2 及第 6 位置） Μ · P · 2 3 3 - 2 3 5 t： 再结晶溶劑：乙酵 結晶型：淡黃色粉末 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 實施例83 R 1 A: -CH2- m ： 1 丁 R2 R 1 1 b ： H R 1 7 ： M. p . 2 0 6 - 2 1 0 10 再结晶溶劑：乙酵 N\_/^eH3 R5: CH3(第 2 及第 6 位置） 結晶型：淡黃色粉末 游離態 線 組濟部中央標準局員工消費合作社印製 實腌例84 R 1 A ： -CH2- R2 N 卜 CH3 5 : F (第2位置） M. p . 2 0 5 - 2 0 8 TC 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型··白色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭格（210X297公釐 232 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（231) 表β 0 實施例85 R 1 A ·· - C Η 2 m ·· R2 17 ： .CH2N^N-CH3 R5: 第 2位置） Μ· p. 1 7 3 - 1 7 5 1C 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC1型 實施例86 R 1 A ： -CH2 請 先 閲 讀 背 1¾ 5 意 事 項 再 填 寫 本 頁 R2 R5·· C2H5〇OC(CH2)2-(第 2位置） “CH •N 0
片CH3 Η . p . 1 5 2 . 4 - 1 56 . 3 t： 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 结晶型：白色粉末 3HC 1 型 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 實施例87 R 1 A ： -CH2 R2 f—K -Ν Ο ,ch2\Z/° 5 ·· F (第2位置） M. p. 1 5 0 - 1 5 3 1C 再结晶溶劑：二氮甲烷-乙醚 结晶型：淡黃色粉末 游離態 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 3 2) 表61 實施例88 R 1 R2 0 A ： - C Η 2 - ： 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水 N、」i^CH3 R5: cH3〇(第 2 位置） 2HC 1 型 NMR (11) 請 先 閱 讀 背 面 冬 意 事 項
f 實施例89 R 1 A ： -CH2 R2 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 R5:正丁基（第 2位置） CH^N N-CH3 ^ R5 : CH3〇 (第 2位置） —N 0 M.P.203-2061C 結晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC1型 實施例90 R 1 A ： -CH2 R2 Μ.p. 161.7-165它 结晶型··淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 3 H C 1型 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X Μ?公鏟） 234 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 3 3) 表62 實施例91 R 1 A ： -CH2- R2 b 17
.ch2n n-ch3 5:正丁基（第2位置） —Ν Ο Μ.ρ. 153-155.51C 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑··乙酵-水-乙醚 3HC1型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例92 R 1 Ο A ： -CH2 R2 R5 : CFs (第2位置） M.p. 1 8 5 - 1 8 7 1C 再结晶溶劑：異丙酵-水 结晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合泎社印製 實施例93 R 1 R2 0 /~ •Ν Ο
.P . 1 7 5 - 1 7 8 TC 再结晶溶劑：乙酵-水 A ： -CH2
CH2N N«CH3 R5: CF3(第 2 位置） 結晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 本纸張尺度適用中國國家漂準（C\S ) A4規格（210X 297公釐） 235 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 3 4) 表63 實施例94 R 1 R2 0 A ： -CH2- m: R5: CH3C00 (CH2)4-(第 2位置） R 1 1 b : H R 1 7 : *^^CH2(^N>ch3 _Nw° M.P.151-154TC 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 3HC1型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例95 R 1 R2 :-cr
M . p . 1 67 - 1 6 8 TC 再结晶溶劑：乙酵-水 A · - C Η 2 - ιβ: 1 N ^N-CH3 R5 ：正丁基（第2位置） 结晶型：白色粉末 3HC 1 型 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實施例96 R 1 0 A ： -CH2 m ： R2 ，CH2N\严CH3R5:正丁基（第2位置） M . p . 1 3 5 - 1 3 7 1C 結晶型··淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 3HC1型 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) Α4呪格[210Χ 297公釐） 236 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 3 5) 表64 實施例97 R 1 A ： -CH2- R2 7： CH3CH3〇(第 2位置） M.p.183.5-1 86 1C 再结晶溶劑：乙S-水 结晶型：黃色粉末 2HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例98 R 1 * 0 A ·· - C Η 2 R2 7 ： —R5:以3〇(第2位置） Η . p . 1 7 4 - 1 7 6 1C 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印說 實施例99 R 1 R2 —n M . p . 1 5 3 - 1 5 4 1C 再结晶溶劑：乙酵-水 A ： - C Η 2 - m:l ^ R 5 ·· C Η 3 0 (第 2 位置） 、(ch2)2n(c2h5)2结晶型：黄色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210/ 297公釐） 237 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 3 6) 表65 實施例100 R 1 A ： -CH2 通： R2 17: —CH3〇(第 2位置） Μ · p · 1 7 7 . 5 - 1 79 . 5 1C 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型··淡黃色粉末 3HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫表頁) 實施例101 R 1 0 A ： -CH2 R2 17 r5： CH3〇(第 2位置） —Ν Ο Μ . p . 1 6 5 - 1 6 8 1C 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 结晶型：淡黃色粉末 3HC 1 型 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 實施例102 R 1 A ： -CH2 R2 CH3 R5: CH3〇(第 2 位置） Μ·ρ, 161.5-1 64υ 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：黃色粉末 HC 1型 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4現格（公釐） 238 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 38) 表67 實施例106 R 1 〇CH3 :0 R1 2 A: -CH2 ： N N-CH3 R5: CH3〇(第 2位置） Μ.p.200-2 03 1C 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑··乙酵-水 2HC1型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A ： -CH (CHs) - R1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例107 R 1 0 R 1 7 : —CH3 R 1 1 b ： H R5:CH3〇(第 2位置） Μ . p . 1 6 9 - 1 7 0 TC 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑··乙酵 2HC1型式 實施例108 R 1 A: -CH2- ch3 17: R1 1b： H R5:CH3〇(第 2位置 Μ . p . 181 -189TC 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水 3HC1型 NMM12) R1 240 1 本纸張尺度適用中國國家丨票準（CNS ) A4規洛（UOX 297公釐） 2 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（239) 表68 實施例109 R 1：Ο- A ·· - C Η 2 ch3 ch2n n-ch3 R2 R 17 ： R11b： H R5:CH3〇(第 2位置） Μ . p . 1 5 8 - 1 60 t： 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 3HC1型
—N O 請 先 閱 背 面 冬 i 畜 寫 本 頁 實施例11 0 R 1 ··， A: -CH2 CU3 R2 ri7： R 1 1 b ： H R5:CH3〇(第 2位置） Μ.P.176.5-181.51C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑•·乙酵-水 3HC1型 NMRU3), 經濟部中央標隼局員工消费合作社印裝 實施例1 1 1 R 1=0 A ： -CH2- ch2\Z/n~ch3 R2 R 1 7 ： Rllb:H ^ Rs:CH3〇(第 2位置） Μ. p.141-142t 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二《甲烷 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 241 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 40) 實施例112 R 1 :0 R2 表69 A ： -CH2
R5: CH3〇(第 2位置） 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 游離態 請 先 閱 讀 背 面 冬 ί 事 項 填 寫 本 頁 實施例113 Ri 严 :0 A: -CH2 R 2 R 1 7 : R11b： H Rs:CH3〇(第 2位置） 結晶型：淡黃色無定形物 游離態 NMRU4) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例1 1 4 R 1 A ： -CH2 η · ：Ο R2 7 ： —N λ~Ν Μ · p · 1 4 0 - 1 4 2 t： 再結晶溶剤：乙酵-異丙_ 結晶型：淡黃色粉末 R5: CH3〇(第 2位置） 甲磺酸墉型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210/ 297公釐） 242 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 3 7) 表66 實施例103 R 1 0 A ： -CH2- R2 .ch2n
CH3 CH3R5: CH3〇(第 2 位置） M.p.181-183¾ 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：白色粉末 2HC 1 型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例104 R 1 A ： -CH2- η ·· R2 —N V-N N-CH3 R5 : C2H5O-(第 2位置） M.P.174-1771C 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-異丙酵-乙醚 2HC1型 經濟部中央標準局負工消費合作社印策 實施例105 R 1 Ο A ： -CH2- R2 ^CH2rv^N~CH3 R5: C2H5O-(第 2位置） —N \^/ Η . p . 1 9 4 - 1 9 6 1C 结晶型：黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-異丙酵-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適州中國國家標隼（CNS ) Λ4規洛（210x 297公釐） 239 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（241) 表70 7 ： -N、严(CH2)2CH^ 實施例115 R 1 0 R2 M . p . 1 6 8 . 5 - 1 6 9 TC 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 A ： -CH2 /CH3 ch3 R5: CH3〇(第 2位置） 結晶型：白色粉末 游離態 (請先閱讀背面之注意事項¾填寫本頁) 實施例1 1 6 R 1 0 A ·· - C Η 2 R2 ,CH2i〇 R5: CH3〇(第 2位置） 結晶型：黃色粉末 游離態 —Ν Ο M.p. 128 . 2-131 . 51C 再結晶溶劑：乙醇-乙醚-二氯甲烷
經濟部中央標準局員工消費合作杜印U 實施例1 1 7 R 1 R2 0 A ： -CH2 M.p.144-146¾ 再結晶溶劑：乙酵
R5: CH3〇(第 2位置） 結晶型：淡黃色粉末 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210/297公釐） 243 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 42) 表71 實施例1 1 8 R 1 A ·· _ C Η 2 0 R2 ch2nh2 —N 〇 M.p. 1 90 - 1 92 1C 甲磺酸塩型 再結晶溶劑：乙酵-異丙酵-乙醚-水 R5: C2H5〇(第 2位置） 結晶型：黃色粉末 請 先 閱 讀 背 面 意 事 項 寫 本 實施例119 R 1 =0 R2 R 1 1 b ： H R 1 7 : Μ·ρ.110-lllt 再結晶溶劑：乙酵 R4 ： H A： -CH2- m： R5: CH3〇OC(CH2)2-(第 2位置）
,CH
CH, 結晶型：淡黃色粉末 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作钍印製 實施例120 R 1 0 R2 R4 ： H A： -CH2- η ： 1 R5: (CH3)2N0C(CH2)2-(第 2位置） 7： ^CH2"G^CH3 —N 〇 M.p.l62.5-164t： 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：黃色粉末 HC 1型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 244 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 43) 表72 實施例121 R 1 A: -CH2 ffl · :0 R2 ^η2ν n-ch3 Η . p , 2 0 5 -2 07 . 5 t： 再結晶溶劑：乙酵-水 R5: CH3〇(第 2位置） 結晶型：淡黃色粉末 2 H C 1 型 (請先閱讀背面之注意事項^填寫本頁) 實施例122 R 1 ·· 0 R4 ： H A: -CH2- α： 1 R5: (C2H5)2HOCCH2〇-(第 2位置） R2 -Ν^Ο ch2n n-ch3 M. p . 1 67 - 1 69 ¾ 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：白色粉末 2HC 1 型 經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 實施例123 R 1 ：0 R2 A ： -CH2-
—N
N
.P. 190.5-192.51C R 5 : C Η 3 0 -(第 2 位置） 結晶型：黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷-乙醚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210Χ 297公釐） 245 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（244) 表73 實施例1 2 4 R 1 :0 R2 A ·· - C Η 2 ch2
〇
Rllb:H R5:CH3〇-(第 2位置） M.p. 1 48.2 - 1 49 ^ 結晶型：淡黃色粉末 游離態 再結晶溶削：乙酵-二氯甲烷-乙醚 (請先閱讀背面之注意事項為填寫本頁) A ： -CH2-
經濟部中央標隼局員工消費合作社印$L 實施例1 2 5 R 1 0 R2 R1 lb： H R5:CH3〇-(第 2位置） Μ.p.211-211.51C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氰甲烷 游離態 實施例126 R 1 A ·· - C Η 2 Ο R2 R5: CH3〇-(第 2位置） Μ.p.204-2 06 結晶型··白色針晶 再結晶溶劑：乙酵-二氦甲烷 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（2 45) 表74 實施例1 2 7 R 1 0 A ： -CH2 R2
7 ： —N R 1 1 b ： H R5:CH3〇-(第 2位置） Μ.p. 168-170.41C 結晶型：白色針晶 游離態 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷-乙醚 實施例128 R 1 A ： -CH2 0 R2
• -N V-OH M.P.175.8-1 77.21C 再結晶溶劑：乙酵-二氱甲烷
Rs: CH3〇-(第 2位置） 結晶型：白色粉末 游離態 實施例129
經濟部中央標準局員工消費合作社印U R 1 R2 0 A ： -CH2-
NH M. p . 1 3 0 - 1 3 2 . 5 再結晶溶劑：乙酵-乙醚 結晶型：黃色粉末 5 : C 2 Η 5 (第2位置） 二甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0Χ 297公缓） 247 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 4 β) 表75 A: -CH2· 實施例130 R 1 :d R2
Rllb:H Rs:C2H5〇(第 2位置） M.p.2 2 5 - 2 2 6 ¾ 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：二氛甲烷-乙酵 游離態 A ： -CH2- 實施例1 3 1 R 1 R2 0 ;onh2 Μ .p.2 22 -2 2 3 Ό 再結晶溶劑：甲酵-二氯甲烷 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 資施例1 3 2 R 1 R2
N R s : C Η 3 0 (第 2 位置） 結晶型：白色粉末 游離態 A ： -GH2 Μ. p. 1 2 2. 5 - 1 2 5 1C 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 R5: C2H5〇(第 2位置） 結晶型：淡黃色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（2 47 ) 實施例133 R 1 0 表76 A ： -CH2 R2
•N
CH2 M.p.162-163¾ 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 R5: CH3〇(第 2位置） 結晶型：白色粉末 游離態 (請先閲讀背面之注意事項寫本頁) •裝- 實施例134 R1： 0 R2 4
~N A: -CH2- Μ .p . 177 · 2-178^ 再結晶溶劑：乙酵-二氛甲烷 R5: CH3〇(第 2位置） 結晶型··淡黃色粉末 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A: -CH2 實施例1 3 5
Rl： Ο
N~OH R2 R 1 7 ： R1 1b： H R5:C2Hs(第 2位置） M.p.l40-155tM分解）結晶型：白色粉末 NMM27) 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷-乙醚 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（2 48) 表77 實施例1 3 6 R 1 0 A ： -CH2 R2 〇 R 1 1 b ： H R5:CH3〇(第 2位置） M.p. 171-172.21C 結晶型：白色針晶 游離態再結晶溶劑：乙酵-二氱甲烷-乙醚 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例137 R1 0 A ·· - C Η 2 - —Ν R2 CONH2 Μ . ρ , 2 3 2 . 5 - 2 3 3 t：再結晶溶劑：二氯甲烷-乙酵 R 5 : C Η 3 0 (第 2 位置） 結晶型：黃色粉末 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例138 R 1 0 R2 .-Ν^Ο [A: -CH2- ch2^C^ch3 結晶型：淡黄色無定形物 3HC 1 型 R 5 : C Η 3 0 (第 2 位置） NMR (28) 本紙悵尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 250 513418 A7 B7 五、發明説明（2 49) A ： -CH2 η : CH3 ~Vy° 表78 實施例139 R 1 =0 R2 R1 1b ： H R5:CH3〇(第 2位置） M.P.192-1941C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 游離態 實施例140 R 1 R4： H A： -CH2- m ： 1 :^^^ch2〇ch3
R 2 R i 7 : -N^O R 1 1 b ： H Rs:CH3〇(第 2位置） Η . p . 2 0 1 - 2 0 4 t： 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 游離態 (請先閱讀背面之注意事\^填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 實施例1 4 1 R 1 ·· 0 R2 A ： -CH2 ΪΒ * ，ch2ci 5: CH3〇(第2位置） M.P.172-175TC 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氰甲烷 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（〇%)八4規格（210乂 297公喹） 513418 A7 B7 五、發明説明（2 50 ) 表79 實施例142 R 1 A ： -CH2 m * 0
CH20H R2 17
—N
Rllb:H R5:CH3〇(第 2位置） H. p . 146 . 5-148 t： 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 實施例143 R 1 A ·· - C Η 2 :yCH2〇(CH2)3CH3 R2 R 1 7 : R 1 1 b ·· H R 5 ·· C H 3 0 (第 2 位置） M.p. 114-117¾ 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氰甲烷 游離態 d— 線 經濟部中央樣隼局員工消費合作杜印製 實施例144 R 1：0 A ·· _ C Η 2 ch2n N- ch3 R2 -N 0
Rllb:H R5:CH3〇(第 2位置 Μ. p. 176-181^0 結晶型：淡黄色粉末 2HC1型 再結晶溶劑··乙酵-水-乙醚 NMM29) 太冰π卩/夺鴣旧由iiSl阗它去曼准/ ) A4邛故f 7 m / 7Q7八格\ 513418 A7 B7 五、發明説明（251) 表80 實施例145 R 1 R4 ： -CH2OCOC (CHa)3 A: -CH2- η ： ：0 R2 17 -〇 R1 1b ： H R5:CH3〇(第 2位置） M.p. 106.5-108.2C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-乙醮-正己烷 游離態 請 先 閱 讀 背 之 注 意 項 再 填 寫 本 頁 實施例146 R 1 R 4 ·· H A ： - C Η 2 - R2 R17: - N^^〇CH3 R11b： H R5:CH3〇(第 2位置） Μ. p . 1 8 9 - 1 90 ¾ 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 游離態 0 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 實施例147 R 1 八：0 A ·· - C Η 2 ch2n ^ch3 R2 -N 0 R 1 1 b : H R 5 : C H 3 0 (第 2 位置） M. p. 151-1531C 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯-乙醚 游離態 本紙張尺度適用中國國家標隼（CN’S ) A4規格（210X 297公釐） 9 ς ^ ? Q Λ 7 ς 513418 A7 B7 五、發明説明（2 5 2) 表81 實施例1 4 8 R 1 A ： -CH2- 0 R2 /CH2C1 -N 〇
.P . 1 45 - 1 47 1C
Rs: CH3〇(第 2 位置） 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯-氯仿 游離態 請 λ 閲 ik 背 & 5 意 事 項 寫 本 頁 實施例149 R 1 0
A ： -CH2 CH2〇H R2 —N 〇 Μ.ρ.1 89 -1 90.5Ό 結晶型 再結晶溶劑：乙酸乙酯-«仿 R5: CH3〇(第 2位置） 淡黃色粉末 游離態 經濟部中央標準局員工消资合作社印t 實施例150 R 1 A ·· - C Η 2 R2
IShOH R 1 1 b : H R 5 :異丙基（第2位置 Μ·ρ·196-199 1〇 (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氰甲烷 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CN’S ) A4現格（210X2叼公釐） 254 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（2 5 3) 表82 實施例1 5 1 R 1 R4 : Η A ： - C Η 2 - m ： 1 ：Ο _ r2 r^： -\^n-〇h R 1 1 b ： H R5:C2H5〇-(第 2位置） Μ.ρ·1 5 5 - 1 5 8 ΐ：(分解） 結晶型··黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷-乙醚 --------裝-- (請先Μ讀背面之注意事填寫本頁) 實施例152 R 1Ο A: -CH2- CH2OCH3 /~\ —N 0 R2 R 17 ： R 1 1 b ： H M . p . 1 6 2 - 1 6 4 1C再結晶溶劑：乙酸乙酯-乙醚 R5: CH3〇(第 2位置） 結晶型：白色粉末 游離態 訂 線 經濟部中央樣华局員工消費合作社印^ 實施例1 5 3 R 1 0 A ： -CH2 R2
N~OH Μ·ρ·137-139Ό (分解）再結晶溶劑：乙酵-二氰甲烷 R5:正丙基（第2位置） 結晶型：淡黃色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家丨票準（CNS ) Α4規格（210X2W公f ) 513418 A7 B7 五、發明説明（2 5 4) 表83 實施例1 5 4 R 1 =0 A ·· - C Η 2 - η ： R2 Rllb: H R5 : CH3〇 (第 2位置） M.p. 158-1591 結晶型：白色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷-乙醚 (請先閱讀背面之注意事填寫本頁) -裝- 實施例155 R 1 R4 A ： - C Η 2 - m Ο I?: —ν一 R 1 1 b ： H R5:CH3〇(第 2位置） M.p.154-154.結晶型：白色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷-乙醚 R2 訂 線 經濟部中央標隼局員工消f合作社印製 實施例156 R 1 0 A ： -CH2
,ch3 Ν R 2 R 1 7 ·· R1 1b： -CH3 Rs:CH3〇(第 2位置） Μ. p. 180-181 . 5V 結晶型：深黃色粉末 HC1型 再結晶溶劑：乙酵-二氰甲烷-乙醚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513418 Α7 Β7 五、發明説明（2 5 5) 表84 實施例1 5 7 R 1 R4 ： Η A ： - C Η 2 - η ： 1 ：Ο R2 HCH3
Riib·· h R17: R5 ·· C2H5 (第 2位置） Μ·ρ·165-175υ (分解） 結晶型：黃色粉末 ΝΜΜ30) 再結晶溶劑：二氯甲烷-乙酵-乙» 游離態 實施例1 5 8 --------,h.裝--- (請先閱讀背面之注意事項^^寫本頁) R 1:0 A ： - C H 2 - n · 訂 R2
^0H M. p. 1 2 5 - 1 2 8 1C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 C Η 3 0 (第2位置） 游離態 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 S施例1 5 9 I 1 • 0 ϊ2
A ： -CH ί 1 1 b ·· H R 5 : C Η 3 (第 2 位置） (.Ρ. 1 9 5 - 1 9 5.5 1C 結晶型：淡黄色粉末 游離態 写結晶溶劑：乙酵-二氰甲烷 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210x297公釐） 257 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 5 6) 表85 實施例160 R 1 R4 ： Η A ： -C Η 2 - m ： 1 :〇 a
R 2 R17: —、/N~ 〇H R 1 1 b ： H R5:CF3(第 2位置） M.P.1 8 8 - 1 9 0 1C 結晶型：淡黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙醇-二氯甲烷 I--------裝— (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 賁施例161 R 1 ：〇 R2 A ： -CH2
N—OH 訂 R 1 1 b ： H R5:F (第 2位置） Μ.Ρ.1 9 7 - 2 0 0 Ό 結晶型：淡黃色粉末 游離態 線 再結晶溶劑：乙醇-二氯甲烷 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 例 施 實R1 〇
2 R A 及
型 晶 結 態 離 游 末 粉 色 白 木紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 258 3 9 0 7 5 513418 A7 __B7 五、發明説明（2 5 7 ) 表86 實施例163 R1 R4： Η A： -C Η 2 - m ： 1 R2 R 1 7 ： —R5: CH3〇(第 2位置）
R i i b : H M. p · 1 5 5 . 5 - 1 58 t： 結晶型：淡棕色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙醇-二氛甲烷 實施例164 I--------裝— (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) R 1 Ο A: -CH2- 慕丁 R2 -N N一OCOCH3 R5: CH3(第2位置） M.P.163-1661C 結晶型：棕色粉末 游離態 線 再結晶溶劑··二氯甲烷-乙酵-乙醚 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例1 6 5 R 1 A ： -CH2 R2 CH3 5:正丁基（第2位置） M. p . 16卜163. 41C 結晶型：黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氮甲烷-水 2HC I 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規恪（210X297公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（258) 表87 實施例166 R 1 A ： -CH2 R2
N—0H 5 :正丁基（第2位置） M. p. 1 3 7 - 1 3 9 t： 結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶劑：乙醇-二氛甲烷-水 游離態 請 先 閱 讀 背 面 5 意 事 PI裝 頁 實施例1 6 7 R 1 A ： -CH2 m · 訂 R2 7 ： —N isf— 〇ch3 R5: CH3(第 2位置） M.p.215-217t： 結晶型··淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-二氱甲烷 游離態 線 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實施例1 6 8 R 1 〇 R2 A ： -CH2 -NC^NOn-ch^ 5 :正庚基（第2位置） Μ . p . 1 46 . 5 - 1 49 1C 結晶型：淡黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氮甲烷-水 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） 260 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（259) 表8 8 實施例169 R1： 0 R2
7 ·· HO A ·· - C Η 2 s:正庚基（第2位置） lb Μ.p. 1 52 - 1 53.5 1C 结晶型：白色粉末再结晶溶_:乙酵-二氯甲烷-水 游離態 實雎例170 R 1 ：0 R2 A ·· - C Η 2 - 〇 5 :正庚基（第2位置 Μ.ρ.166.5-169.3TC 结晶型：黄色粉末再结晶溶劑：乙酵-二氱甲烷 游離戆 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實施例171 R 1 ：0 R2 A ·· - C Η 2 η ·· CH A *N 〇 :1&CH3 R5 :正庚基（第2位置 Μ. P . 1 5 5 - 1 6 5 t： 结晶型：淡黄色粉末再结晶溶劑：乙酵-二氯甲烷-水 2HC 1 型 NMR (31) 本紙張尺度適用中國國家樣隼（CNS ) A4規格（210,< 297公釐） 261 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（26〇) 表89 實施例172 R 1 =0 R2 R 1 1 b * HΜ. ρ-219-再结晶溶劑：乙酵-二氱甲烷
7 : —N A: -(CH2)3- m: R5 : CH3〇 (第 2位置） 220 ¾ 結晶型：深黄色粉末 游離態 實崮例173 R 1
A * - ( C Η 2 ) 3 - 通：1 R5 :CH3〇 (第 2位置） ch3 R2 R 1 1 b : Η Μ, ρ. 1 77 - 1 8 5*0 结晶型：深黄色粉末 3HC1型 水- 烷 甲氯 二- 酵 乙劑 溶 晶 结 再 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 本紙張尺度適州中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210、297公釐/ 262 39 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（2βι) 表90 實施例175 R 1 :0 R2 A ·· - C Η 2 ch3
Rs : C2Hs0 (第 2位置） 2HC 1 型 Μ . p . 1 82 - 1 84 t： 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑••乙酵-水-乙醚 實施例176 R 1 R2 A ·· - C Η 2 • -ch3 R5 : CHs (第2位置） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ. ρ . 26 5 - 27 0 t： 结晶型：淡黄色粉末 2HC1型 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 NMM33) 實施例177 R 1 A ： -CH2- n : R2
7 ·· / —N
CH3 3 :異丙基（第2位置） H.p.2 0 3 - 20 7 t： 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） λ9〇7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 262) 表91 實施例178 R 1 A ： -CH2 5 : CH3 (第2及6位置） R2 7: -ch3 2HC 1 型 M.p.234 -238 ¾ 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 資施例179 R 1 :0 R2 A ： -CH2-
Nv /-nvA^ch3
Rs: F(第2位置） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 7:W2 位 *) Μ·ρ.214-217^ 结晶型：淡黄色粉末 2HC1型 再结晶溶劑：乙酵-水 實施例180 A ： -CH2- R2 M. p. 1 8 8 - 1 90 TC 结晶型：淡黄色粉末 2HC1型 再结晶溶劑：乙酵-水 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X?97公釐） 26 4 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（263) 表92 實施例181 R 1 A ·· - C Η 2 請 先 閱 背 R2 s:正丙基（第2位置） M.p.1 64 - 1 67 ¾ 结晶型：黄色粉末 2HC1型 再结晶溶劑：乙酵-水 意 事 項
資施例182 R1 A ： -CH2 Ο R2 R5^ CHaO(»2ttS) Μ· p . 165-168 t： 结晶型••淡黃色粉末 2HC1型 再结晶溶劑：乙酵-水 NMR (56) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例183 R 1 R4： H A: -CH2- η: 1 R2 Rs:CH3〇(第 2位置） R 1 1 b ： H R 1 7 ： \「V、厂/CH3 n\A/n~C00C\CH3 CH3 M.P.1 4 3 - 1 4 5 1C 结晶型：淡黄色粉末 游離戆 再结晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 265 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（264) 表93 實施例184 R 1:3 R2 A ： -CH2 17 N >-NaN-CH3 (1^.215-218.51 (分解） 结晶型••白色粉末 再结晶溶劑：乙_ -水-乙継 2HC1型 實施例185 R 1 R2 A ： -CH2 17
_N\ /-N\A/N-CH3 M.P.101-1061C 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙醚-乙酵-水
Rs : CF3 (第2位置） 2HC 1 型 MMR (34) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A ： -CH2
實施例186 R 1 s : CH3〇 (第2位置） R2 M . p . 179- 183 t： 结晶型：白色粉末 2HC1型 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 266 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 6 5) 表94 實施例187 R 1 R4 ： H A: -CH2- m
Rs : C2H5CH (CH3)-(第 2位置）
-N
N-CH3 R2 结晶型：淡黄色粉末 二草酸塩型 Μ . p . 129-131¾ 再结晶溶劑：異丙酵-水 實施例188 R 1 A ： -CH2 α * R5 : C2H3 (第 3位置） R2
N h~NAN-CH3 Μ. ρ. 1 6 3 - 1 6 5 t： 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：水-乙酵-二氯甲烷 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例189 R 1 R2 4 ： H A： -CH2- 5: CH3(CH2)4-(第 2位置） 一N V-N Λ N-CH，、 Η. ρ . 161-162Τ0 结晶型：白色粉末 2HC1型 再结晶溶劑：興丙酵-水 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4%格（210X37公綾） 267 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（261 表95 ,17
• R1 R2 實施例190 R 1 A ： -CH2 R2
2 H C 1 型 H.P.1 66 - 1 6 8 1C 结晶型：黄色粉末 再结晶溶劑：水-乙酵-二氱甲烷 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 本氓張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210X 297公绛） 268 3 9 0 7 5 513418 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印t
本紙張尺度適用中國國家標隼（〇3)八4規格（210乂297公釐 請先 閱讀背 τδ 之 注意事 項 再填寫 本頁 269 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（268) 表97 實腌例194 R 1 ：0 R2 1 b
Η. P. 166-171^再结晶溶麯：異丙酵-乙_ A· -C Η 2 - 退：1R5·· CF3(第 2 位置）淡黄色粉末 HC 1型HHR (35) 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 1· 寫 實施例195 R 1 A ： -CH2 η : R2 ,n-ch3 5 ·· C Η 3 Ο (第 3 位置） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Η·ρ· 1 7 5 - 1 7 8*0 结晶型：黄色粉末再结晶溶劑：甲酵 實_例196 R 1 游離態 0 A ： -CH2 R2 ch3 R 5 : C Η 3 Ο (第 3 位置） Μ.Ρ.2 40 - 2 4 5 Τ 结晶型：淡黄色粉末 HCI型再结晶溶_ :乙酵-水 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS Μ4規格（21CU 297公釐） 270 39 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（269) 表98 實施例197 R 1 Ο A ·· - C Η 2 R2 ♦ —Ν
N-CH3
Rs: CH3(第3位置） M.P.212-2151C 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水 2HC 1 型 實施例198 R 1 A ： -CH2 通： R2 s: -(CH2>4-(賺合於第2及第3位置） -n\_MaTCH3 M . p . 1 80 - 1 90 1C 结晶型：黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 2HC 1 型 HMR (36) 經濟部中央標皁局員工消費合作社印製 實_例199 R 1 A ： -CH2 R2
5: CH3(第3及第5位置） M . p · 210-2161C 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC 1 型 HKR (37) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 27 1 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（27 表99
-N
N-CH3 實施例200 R 1 Ο R2 H.P. 1 7 7 . 5 - 1 80· 5¾ 再结晶溶劃：乙酵-水 A ： -CH2 5 :異丙基（第3位置） 結晶型：淡黄色粉末 2HC 1 型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 實施例201 R 1 Ο A ： - C Η 2 - 訂 R2
^CH3 5·· CH3(第3及第5位置） M.p.119-122.51C 结晶型··白色粉末 線 再结晶溶爾：乙酵-二異丙醚 甲磺酸塩型 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 實施例202 R 1 0 A ·· - C Η 2 - R2 —Ν N-CH3 M. p. 1 69 - 1 7 2 1C 再結晶溶劑：乙酵-水
Rs: -C00CH3(第 2位置） i 结晶型：白色粉末 二甲磺酸«型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐,) 272 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（27 表100 實施例203 R 1 A ： -CH2 R2
—N n-ch3 s : CH3〇 (第3位置 H.P.2 1 4 - 2 20 1C 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：甲酵 實施例204 R 1 游離態 請 先 閱 背 面 冬 S 畜 Μ 再 ▲ 寫 本 頁 A ： -CH2 R2 1 lb： H R 1 7 : R5: CH3〇(第 3 位置） .P.1 9 5 - 1 97 1C 结晶型：黄色粉末 游離態 經濟部中央標準局員工消资合作社印製 再 结 晶溶 劑： 二《 實施 例 205 R 1 ： ) R4 ·· R2 R 5 ： R 1 lb :Η R17 Η . P · 151 - 153 V 再 结 晶溶 劑·· 水 A ： -CH2 (CH2)2〇H 結晶型：淡黄色粉末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x297公贅） 273 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 表101 實施例206 R 1 Ο A ： -CH2 R2
-N
N-CH3 s:正丁基（第3位置） M.p.1 48 - 1 50.4 t： 结晶型··淡黄色粉末 再结晶溶劑：異丙酵-水-乙醚 2HC 1 型 請 先 閱 讀 背 5 意 畜 再 填 寫 本 頁 實施例207 R 1 A ： -CH2 R2 _N\_/K/vN'CH3
Rs: (CHcOsC-(第 2位置） H.p.1 42 - 1 44.5 ¾ 结晶型：淡黄色粉末 草酸塩型 再结晶溶劑：異丙酵-水 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例208 R 1 Ο A ： -CH2 η ·· R2 片CH3 Μ.p.139.2-1 40.81C 再结晶溶_ :乙酵-水 R5 : CH3 (第3位置） 結晶型：淡黄色粉末 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 274 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 7 3) 表102 實施例209 R 1 A ·· - C Η 2 R2 1 b 7:Rs : CH3〇-(第 3位置） —Ν Ο M.P.1 58 - 1 6 3 1C 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶麵：乙酵-水-乙醚 2HC 1 型 請 先 閱 讀 背 ij 5 韋 書 再 填 寫 本 頁 實施例210 R 1 A ： -CH2 R2
片CH3 :正丁基（第3位置
M. p. 8 4 -8 6 1C 结晶型：黄色無定形物 游離態 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實施例211 R 1 :0 A ： -CH2 R2 -N h-NAN-CH3 s :正丙基（第3位置 M.P.121-1241C 结晶型：淡黄色粉末 二草酸塩型 再结晶溶繭：興丙酵-水 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 275 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 7 4) 表103 實施例2 1 2 R 1 八 ♦ ^ 1 p 4 · R2 R5 : A ·· - C Η 2
N^CH3 Μ. p . 140Μ50 t： 結晶型•·黃色粉末 NMR(39) 再結晶溶劑：丙酮-水 甲磺酸塩型 實施例2 1 3 R 1 Ο (請先閱讀背面之注意事項^^'寫本頁) 裝 R2 4： Η A： -CH2- m ： 1 5: -(CH2)2-C0NH-(聯合於第2及第3位置） 17: ->TVn；7Vch3 訂 線 Μ. p . 1 7 3 - 1 7 5 1C 二甲磺酸塩型 再結晶溶劑：乙醚-乙醇-水 結晶型：黃色粉末 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 實施例2 1 4 R 1 Ο R2 M.p.l68-172t (分解） 再結晶溶劑：乙醇-乙醚 A ： -CH2- CH3 R 5 : C Η 3 0 (第 3 位置） 結晶型：黃色粉末 2 H C I 型 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規咯（210,< 297公缝） 276 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 2 7 5) 表104 實施例215 R 1 Ο A: -CH2- 霣·· R2 1 b 1 7
CH3〇(第 3 位置） M. p · 1 5 5 - 1 60 1C 结晶型：淡黄色粉末 HHR (40) 2HC 1 型 再结晶溶劑：乙酵-水-異丙酵-乙_ 實施例216 R 1 0 A ： -CH2 R2 5 : CH3〇 (第3位置） :1 7 ·· /~\ ~\ —Ν' /\ 严 C2H5 M. p. 163-165¾ 再结晶溶劑：乙醇-水 结晶型：淡黄色粉末 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印策
實施例217 R 1 ： CHs R2 ： CHa Ρ 1 1 b ； U R 4 ·· H A : - C Η 2 R5 : CH3〇 (第 3位置） 17 -rC^C^cH3 Μ · Ρ · 1 9 0 - 1 9 3 1C (分解） 再结晶溶劑：乙酵-水 結晶型：黄色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 277 390 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（276) 表105 Η I C- R17OC-i^ Rllb
(R5)n •.a
• R1 •R2 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 實施例218 R 1 Ο A ·· - C Η 2 ¥ 寫 本 頁 R2 7 : /\ /~\ 一 N\_>VvN-CH3 5 : CH3〇 (第2位置） M.P.174.4-176.51C 结晶型·•黄色粉末 再结晶溶B!:乙酵-水-乙醚 2HC1型 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（21UX297公釐） 278 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 27 7) 表106
實施例219 R1 A ·· - C Η 2 R2 lb yCH2N 片 C2H5 17 ： /-< W Rs : CH3〇-(第 3位置） M. p. 1 62 - 1 65 1C 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙醚-水-乙酵 2HC1型 資施例220 R 1 4 R2 A ： - C Η 2 - ΧΗ3 η b (：呵厂")~1< ΓΛ 7 CH3 R5: CH3〇-(第 3 位置） -Vy° 2HC 1 型 M.P.2 0 6 - 2 1 1 C 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚-異丙酵 HHR (41 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實細例221 R 1 A ： -CH2 团·· R2 17: /~\ ^\ >~N a>n"*ch3 R5 : (CH3) 2CH0-(第 3位置） M.p.l68-172t： 结晶型·•黄色粉末 再结晶溶劑•·乙酵-水-異丙酵-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) /VU見格（210X 297公釐 279 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（27 8) 表107 實施例222 、 I A: -CH2- Rs : (CH3) 2CH0-(第 3位置） ^ /^Λ R 1 1 b ： H R 1 7 : ch2N^/N—CH3 ~Nw° M.P. 203 -208 1C 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-異丙酵-乙醚 HMR (42) R 1 D 4 · K. · R2 R5 ： 2HC 1 型 請 先 閱 讀 背 冬 % 事 項 再 填 寫 本 頁 實施例223 R 1 A ： -CH2 η : R2 7 ·· R5 : CH3〇 (第 3位置） ->^_y~IS^yN--CH3 Μ.P. 1 8 0 - 1 8 5 1 结晶型：白色粉末 2HC1型 再结晶溶劑··乙酵-水 HMM43) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 賓施例224 R 1 A ： -CH2 R2 H. p. 1 8 0 - 1 90 ^ 再结晶溶_ :乙酵
Rs: CH3〇(第 3 位置）-ΟΙ· 结晶型：黄色粉末 2HC1型 NHR (44) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2U)a29?公f ) 280 39 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 7 9) 表108 實施例225 R 1 A ： -CH2- R2 M. p. 1 5 7 - 1 6 0 1C 再結晶溶劑：乙醇-水 R5: CH3〇(第 3位置）
2HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例226 R 1 ：0 R2 7: - ο7 A ： -CH2 \ N N~CH3 m · 5: CH3〇(第3位置） M.P.171-1741C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 2HC 1 型 經濟部中央標隼局員工消費合作社印袋 實施例227 R 1 0 A ： -CH2 R2
’ ^ / C Η，〇 Η -N ^ R5: CH3〇(第 3位置） X^/ CH.OH M . p . 2 3 6 - 2 3 8 ¾ 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 28 1 本紙張尺度適用中國國家樣隼（CNS ) A4呪格（210x29"公f ) HC 1型 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（28〇) 表109 實施例228 R 1 A ·· - C Η 2 - R2 7：-〇~V^^2H5 R5： CH3〇(^3^S) H.p. 161-1651C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水-乙醚-異丙酵 2HC 1 型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例2 2 9 R 1 ：0 A ： -CH2- m : R2 7 : R5: (^3〇(第3位置） -Ν . M. p. 191-1941C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印取 實施例230 R 1 =0 A ： -CH2 R2 R 5 : C Η 3 0 (第 3 位置）
* —Ν λ-Ν IS 一 CH:
xh2oh 'CH，OH M.P.200-2101C (分解） 結晶型：黃色粉末 NMR(45> 再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC1型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現洛（2丨0,< 297公釐） 282 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（28〇 實施例231 R 1 表110 A ： -CH2 R2
R1: CH3〇(第 3位置） η 1 7 . /—^\ /一"'\ .CH2〇H K · —n )—N a N-CHCT \一^/ w 、CH，〇H 請 先 閱 讀 背 之 注 意 審 2HC 1 型 寫 本 頁 M. p . 165-170 t： 結晶塱：黃色粉末 再結晶溶劑：乙醚-乙醇-異丙醇-水 NMR (46) 施例232 R1 R2： H A ： R2 R 1 1 b ·· Η R17: JCH2〇 —N 屮 CH3 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實施例233 R 1 A ： -CH2- R2 M.p. 166-169 t： 再結晶}容劑：乙酵-水
5: CH3〇(第3位置） 2HC 1 型 本紙張尺度適用肀國國家f票牟（CNS ) Λ2規格（21GX 297公釐） 283 3 9 0 7 5 1 : CH3〇(第3位置） Η . p . 1 5 0 - 1 7 0 t： 結晶型··黄色粉末 NMM47) 再結晶溶劑：異丙酵 二甲磺酸塩 2 m * A7 B7 五、發明説明（2 8 2 )
實施例2 3 5 R 1 ： CHa R 2 ·· C Η 3 Ρ 1 1 b . U 表111 實施例2 3 4 R 1 A ： -CH2 R2 CH2NV_/N—eH3 CH3〇(第 3位置） —N^I^CH3 Μ· ρ· 1 8 6 - 2 00 1C (分解） 結晶型：黃色粉末 3HC1型 再結晶之溶劑：異丙醇 NMR (48) R4 ： H A: -CH2 R5: CH3〇(第 3位置） R 1 7 ： /~\ —N N-CH3 M.P.20 4 - 2 1 0 C (分解） 結晶型：黃色粉末 HC1型 再結晶溶劑：乙醇-水-乙醚 NMRU9) 請 先 閱 讀 背 面 意 事 項 再 填 寫 本 頁 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例236 A ： -CH2 R5: CH3〇(第 3位置） M.P.157-1601C 再結晶溶劑：乙酵-水
-N
K Λ N—CH3 結晶型：黃色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210χ 297公釐） 284 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 8 3 ) 表112 實施例237 R1 ： H R4： H A： -CH2- m ： 1 R2： H R5: CH3〇(第 3位置） R 1 1 b ： H R 1 7 : M.p.8 3. 1 - 8 5.5 結晶型•·黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙醇-乙醚-正己烷 實施例238 R 1 ：0 A ： -CH2 η : 請 先 閱ik 背 5 意 事 項 寫 本 頁 R2
，N>CH3 R5 : f (第 3位置） M.P.2 1 5 - 2 2 0 1C 結晶型：白色粉末 再結晶溶剤：乙醇-異丙酵-乙醚-水 NMR (50) 2HC 1 型 實施例239 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2 A ： -CH2- CH：^N-CH3 R5： CH3〇(^ a ) M. p. 1 49 - 1 5 4 1C 結晶型：淡黄色粉末 再結晶溶薄I:乙酵-水-異丙酵-乙醚 NMR (51 ) 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS M4規格（210X297公釐） 285 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（28 4) 表113 實施例240 R 1 A ： -CH2 R2 CH2N N—ch3
—N 5 ·· C 1 (第3位置 M.P.126-1291C 結晶型：淡黃色粉末再結晶溶劑：乙酵-異丙醇 游離態 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 實施例241 R 1 0 A: -CH2 R2 R 1 1 b ： Η —N Ο ch2〇 •ch3 5 : ( C H 3 ) 3 O (第 2 位置） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 M.p. 1 2 6 - 1 29 ¾ 結晶型：淡黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酵-異丙酵 實施例242 R 1 ： C Η 3 R4 ： H A ： -C Η 2 - m ： 1 R 2 ： C H 3 R5·· CH3〇(第 3位置） /~\ / CH2N N—CH3 -N 〇 \^/ M· p· 1 9 2 - 1 9 7 TC (分解） 結晶型：黃色粉末 2HC1型 再結晶溶劑：乙酵-水 NMM52) 本紙張尺度適用中國國家懔準（€^)戌4現格（210乂297公釐） 286 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（2 8 5) 表1 14 實施例2 4 3 R 1 A ： -CH2 R2
—N
R5: C2H5〇(第 3位置） M . p . 1 6 6 - 1 7 0 ¾ 結晶型：淡黃色粉末再結晶溶劑：乙酵-水 2 H C 1 型 (請先閱讀背面之注意事項#|填寫本百 實施例244 R 1 R2 CH2_ CH^N ,N—"CH3 R5: CF3CH2〇(第 3位置） 結晶型：淡黃色粉末 二甲磺酸塩型 NMR (53) 再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚-異丙醇 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 實施例2 4 5 R 1 0 A ： -CH2- R2
R5: CF3CH2〇(第 3位置） M . p . 1 7 9 - 1 8 3 1C 結晶型：淡黄色粉末再結晶溶劑：異丙酵-乙醇-水-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標革（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） ^907 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 8 6 ) 實施例246 R 1 0 R2 表115 R lib (R5)m
R1 R2 4 ： H A: -CH2- s: CH3〇(第3及第5位置） 1 7 .
Μ. ρ· 1 82 - 1 8 5 1C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 2HC1型，反式 實施例247 R 1 (請先閲讀背面之注意事填寫本頁) 裝· 線
經濟部中央橾準局員工消費合作杜印U R2 Ο A ： -CH2 5: CH3〇(第3及第5位置） 1 7 ： /~\ /~\ 一 vJ—VnA043 M . p . 1 7 7 - 1 8 3 1 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑··乙酵-水 2 H C 1型，順式 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 513418 A7 B7
實施例248 R 1 ：Ο R2
A: -CH2- ch2^—/N-(CH2)2OH
—N R5: CH3〇(第 3位置） M.P.1 5 8 - 1 62 1C 結晶型：淡黃色粉末 ，2HC1型 再結晶溶劑：乙醇-水-乙醚 實施例249 R 1 A ： -CH2 (請先閱讀背面之注意事項^^寫本頁) •裝· 訂 R2
—CH3 ch3 R5: CH3〇(第 3位置） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ · p · 1 6 7 - 1 7 1 1C (分解） 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：黃色粉末 3HC 1 型 實施例250 R 1 ： CHa R2 ： CHa P t 1 b : μ A: -CH2- R 5 ·· C Η 3 0 (第 3 位置） Η . ρ . 137-1401C 再結晶溶劑：乙酵-水 ~~N N—(CH2)：OH v_/ 結晶型：黃色粉末 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格ί 公釐） 289 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 8 8 ) 表117 實施例251 R1: (CH3)3C-(第 3位置） R4: H A： -CH2 R 2 ·· H R 5 ·· C Η 3 Ο (第 3 位置） R 1 1 b ： H R 1 7 ： CH3 M.P.129-1311C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水-乙醚-異丙醇 二甲磺酸塩型 實施例2 5 2 請 先 閱 ik 背 ιέ 冬 Ϊ 事 項 寫 本 頁 R 1 ：0 A ： -CH2 R2 R 5 : C Η 3 0 (第 3 位置） M.P.230-2311C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 二甲磺酸塩型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例2 5 3 R 1 A ： -CH2 R2 ch3 7 : Nv_^~CH3 R 5 : C Η 3 Ο (第 3 位置） Μ · ρ · 1 5 9 - 1 6 4 t：(分解） 再結晶溶_ :乙酵-水 ch3 結晶型：淡黃色粉末 2HC i型 NMR (54) 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210 X 2厂公釐} 290 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 8 9 ) 表118 實施例2 5 4 R 1 A ： -CH2 R2 CH3
R5·· CH3〇(第 3位置） Μ · p · 2 0 2 - 2 0 5 t：(分解） 再結晶溶劑：乙醇-水 結晶型：白色粉末 2HC 1 型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ----裝— 實施例2 5 5 R 1 A: -CH2- 訂 R2
R5: CH3〇(第 3位置） M. p. 115-120TC 結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水-異丙酵-乙醚 甲磺酸塩型 NMR (55) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例256 R 1 R2 A ·· - C Η 2
— N
Ν Ν-* 5: CH3〇(第3位置） Μ. p.168.5-171.5 TO 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：白色粉末 2 H C 1 型 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210/<297公釐） 29 1 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 9 0 ) 表119 實施例257 R 1 ：0 A ： -CH2- R2
7 ： 一 N
CH3/4-ch N Cl 請 閱 讀 背 面 之 M . p . 1 6 3 - 1 66 1C 再結晶溶劑：乙酵-水 CH3 R 5 : c H 3 0 (第 3 位置） 結晶型：白色粉末 2HC 1 型 項 再 填 寫 本 頁 實施例258 R 1 A ： -CH2 R2
R 5 ·· C Η 3 0 (第 3 位置） M . p . 1 7 7 . 5 - 1 7 9 1C 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：白色粉末 2 H C 1 型 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 實施例259 R 1 A ： -CH2 R2 R5: CH3〇(第 3位置） Μ . p . 1 6 5 - 1 6 8 . 5 ¾ 結晶型··淡黃色粉末再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國客標準（CNS ) Λ4現格（210X297公釐） 292 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（29 1 ) 表120 實施例260 R 1 • J R ：4 ： Η A R2 R 1 1 b ： H R17·· ch3 ·<〉-— CH: Μ . p . 1 5 9 - 1 6 0 1C 結晶 再結晶溶劑：乙酵 -水 施例26 1 R 1 八 ：0 ”·· :H A ： R2 R 1 1 b ： H R 1 7 ·· 户3 ~N^N-CH3 M.p-177-178. 再結晶溶劑：乙酵 -水 A ： -CH2 R5·· CH3〇(第 3位置） R5: CH3〇(第 3位置） 2HC 1 型 m · 坩·· 2HC 1 型 (-)-化合物：[ct ]d2 2: - 5.7 5 ° (c = 2,水） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-- 訂 k 經濟部中夬標準局員工消費合阼社印t 實施例262 R 1 ·· Ο R2 ·〇- A: -CH2 ▲ch3 R 5 ·· C H 3 0 (第 3 位置 M. p. 1 7 3 - 1 7 5 T： 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 2HC1型 RM + 卜化合物：[a]D22: +4.35° (c = 2,水） 本紙張尺度適用中國_家標隼（CNS ) Λ4規格；210X29〃公釐） 293 3 9 0 7 5 513418
A7 B7 五、發明説明（2 9 2 ) 表121 實施例263 A ： -CH2- m: 1 R2
Rllb: H R 17 ·· R5 : CH3〇 (第 3位置） Μ.p. 168-170.51C 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 2 H C 1型 實施例264 I-------裝| (請先閱讀背面之注意事項 寫本頁 R 1 / • )R4 ： Η A ·· R2 R 1 1 b ： Η R 1 7 ： — CH3 N ' NC2H5 A ·· - C Η 2 - •Ν
Μ. p. 1 5 6 - 1 5 9 t： 再結晶溶劑：乙醇-水 R5·· CH3〇(第 3位置） 結晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例265 R 1 A ： -CH2 R2 R5: CH3〇(第 3位置） χη3 R 1 1 b ： H R 1 7 ： 厂^厂 γ —NWN~(CH：)：CH3 M.p.176-17910 結晶型··淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 2 H C 1型 本紙張尺度適用中國國家標卑（CNS ) A4規格〖210X 297公釐） 294 3 9 0 7 5 513418
實施例266 R 1 A ： -CH2 R2 R 5 : C 2 Η 5 0 (第 3 位置） CH3 R 1 1 b ： H R17 : /-λ f—\ —、,—Ν_^Ν—CH3 Η . ρ . 159-161 1C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水-異丙醇-乙醚 2HC 1 型 ---------批衣-- (請先閲讀背面之注意事^^填寫本買)
實施例2 6 7 ri ： R 2 ·· C Η 3 P 1 1 b · U A ·· - C H 2 R5·· CH3〇(第 3位置）
M.p. 1 6 6 - 1 6 9 1C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚-異丙酵 2HC 1 型 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例268 R 1 A ： - C Η 2 R2 R5·· C2H5〇(第 3位置）
-N
M. p . 215-217¾ 再結晶溶劑：乙醇-水 "ch3 V/—c 此 結晶型：白色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4ML格（210乂297公釐） 295 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（2 9 4 ) 表123 實施例269 R 1 A ： -CH2- R2 (CH2)2CH3 rr\, R 5 : C Η 3 0 (第 3 位置） N N~CH3 M.p. 174-177¾ 結晶型··黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酵-水 (請先閱讀背面之注意事^^填寫本-ΖΓ Η 實施例270 R 1 R2 R4 ： H A: -CH2 R5: CH3〇(第 3位置） D 1 7 M . p . 2 0 2 . 5 - 2 0 5 1C 再結晶溶劑：乙酵-水
ch3 ch3 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例2 7 1 R 1 Ο A: -CH2- R2 R 5 ·· C H 3 0 (第 3 位置） …1 /C：H5
一 Ν' )-Ν Ν—CH3 Μ . ρ . 1 5 5 - 1 5 8 1C 結晶型：黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水-二異丙酵-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規洛（2丨ΟΧ 297公釐） 296 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（295) 表124 實施例2 7 2 R 1 0 A ： -CH2- R2
—N
N- .CH3 R5 : CHcbO (第 3位置） M . p . 2 0 2 - 2 0 4 ^ 結晶型：淡黃色粉末 2HC1型 再結晶溶劑：乙醇-水 --------裝丨 (請先閲讀背面之注意事填寫本買 寅施例273 R 1 A: -CHa R2 R5: CH3〇(第 3位置）ch3 R 1 1 b ： H R 17 : /-<一、/—N一严~ (CH2)2〇CH3 M.p. 1 6 3 - 1 6 5 ^ 結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 實施例274 R 1 A ： -CH2- R2 ·♦ Η '〇 ,ch3 R5: CH3〇(第 3位置） M. p. 160M621C 結晶型··淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 2 H C 1型 本紙張尺度適用中國國家嘌準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 297 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（296) 表125 實施例275 R 1 A ： -CH2 R2 b
—N )~N N-CH3 R5: CH3〇(第 3位置） M.P.1 5 8 - 1 6 0 1C 結晶型：淡黃色粉末 2HC1型再結晶溶劑：乙醇-乙醚-水 實施例2 7 6 R 1 A ·· - C Η 2 - 請 先 閱 讀 背 % 事 項 ί裝 頁 訂 R2 ,CH3
.CH 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 P XH3 R5: CH3〇(第 3位置） p~N^/N~CH3 M.P.1 6 4 - 1 6 6 1C 結晶型：淡黃色粉末 2HC1型再結晶溶劑：乙酵-水 使用適當之起始化合物，依實施例5之相同方法擭得 表126-128所列之化合物。 本紙張尺度適用中國國家漂準（〔!^)/\4規格（210,< 297公嗲） 298 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 9 7 ) 表126,llb R1
.R1 R2 實施例277 R 1 A ： -CH2 R2 R16 Λ： C 2 Η 5 R11b： H R5 ： Η 游離態 Μ . p . 1 3 0 . 5 - 1 3 2 1C 結晶型：淡橙色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-甲酵 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) A4現格v 210X2V7公釐） 299 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（2 9 8 ) 表127
C- Rl6aOOC-i^ nllb R
(R5)n
o R4II -A-G
S^R-
Rl 實施例2 7 8 R 1 A: -CH2 R2 Z ： P 5 R 1 6a ： C2H5
P 1 1 b ： U M.p.183.5-1 84 t： 結晶型··白色粉末 再結晶溶劑：二氛甲烷-乙酵 游離態 實施例279 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2
:0 6λ ： C2H5 1 b . U A: -CH2
*(CH2)3N (第2位置） H.P.2211C (分解） 結晶型：淡黄色粉末 再結晶溶劑：乙醚-乙醇 2HC1型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規恪（210X297公f ) 300 3 9 0 7 5 513418
A 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（29弓 表128 實施例280 R 1 0 R4： H A ： -CH2- m : 1 R2 R16a: CH3 Z ： 0 R1 lb ·· CH3 R5 : CH3〇 (第 2位置） Μ . p . 1 2 4 - 1 26 . 5 ¾ 结晶型：淡 黃色粉末 再结 晶溶劑：乙酸 乙酯-正己烷 游離態 實施例 281 R 1 0 R4： H A ： -C Η 2 - η · 1 R2 R16a： C2H5 Ζ ： S R 1 1 b ：Η R5 : CHcbO (第 2位置） M . p . 1 56 - 1 59 1C 结晶型： 黄色 粉末 再結 晶溶劑：乙酵 -二氯甲烷 游離態 使用適當之起始化合物，依賁腌例8之相同方法獲得 表129-149所列之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210 x 297公釐，) 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（30 0) 表129
R2 實施例282 R 1 0 A ： - C Η 2 R2 5 :異丙基（第2位置） Η ,22: _^Ν、μ ~τΓ Ρ Ν——Ν
Ρ . 1 3 7 - 1 3 8 1C 结晶型：淡黃色粉末 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
實施例283 R 1 Ο A ·· - C Η 2 ί—線 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 R2 5 :異丙基（第2位置 c2h5 2 2 /N、r :~Ίί ^ Ν-Ν M . p . 1 9 7 - 1 9 8 1C 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：二氯甲烷-乙酵 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公缓） 302 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明 表130 實施例284 R 1 ：0 A ： -CH2 R2 2 2 C2H5 /N、~ΐΓ ^ Ν——Ν '(CH2)3N Ν—CH3 (第2位置） M.P.2 40 C (分解） 结晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙醇-水 2HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例285 R 1 A ： -CH2 R2 2 2
Ν' M.p. 1 6 9.5 - 1 7 0 1C 再结晶溶劑：乙酵 COOC(CH3)3 结晶型：白色粉末 5 :異丙基（第2位置） 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例286 R 1 A: -CH2- R2 2 2
Η 5 :異丙基（第2位置） 结晶型：淡棕色粉末 HC 1型 NMR (7) 本紙張尺度通用中國國家標隼（CNS ) A4規格〖210 < 297公釐） 303 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3Q2) 表131 實施例287 R 1 ：0 R2 c2h5 2 2 · ίΐ • Ν——Ν A ： -CH2- 5 : - (CH2) 4〇Η (第 2位置） Μ.ρ. 1 7 0.5 - 1 7 5.5 t! 结晶型：淡黃色粉末 游離態 再结晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 HMR(8) 實施例288 R 1 A: -CH2- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R2 2 2 结晶型：淡黃色粉末 游離態 Μ · p . 2 0 1 · 5 - 2 0 2 · 5 1C (分解） 再结晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 實施例289 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Ν- R2 2 2 •(CH：)3N n—ch3 M.p.l95-198t： 再结晶溶劑：乙酵-水 A ·· - C Η 2 Η (第2位置） 结晶型：黃色粉末 3HC 1 型 本紙張尺度通用中國國6標準（CNS ) A4現洛（210 公釐） ΤΌ4 T9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3〇 表132 實施例290 R 1 〇 A ·· - C Η 2 m : R2 2 2
N I ch3 5:異丙基（第2位置） P. 101-103.5t： 结晶型：黃色無定形物 游離態 實施例291 R 1 A ： -CH2 請 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 R2 2 2 〇 .(ch2)4N\ ,n-ch3 (第2位置） M.p.1 48.2 -1 5 3 ¾ 结晶型：淡棕色粉末 3HC1型 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 NMR(10) 實施例292 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 R2 0 2 2 、〇 A ： -CH2- •(ch:)3n、/N-ch3 (第2位置） M. p . 1 8 4 - 1 8 7 ¾ 结晶型：淡黄色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚 2HC1型 本紙張尺度適川中國國家嘌準（〇^)八4規咯（210八297公|) 305 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 3 0 4) 表133 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
N I ch3 2 2 實施例294 R 1 2 ：0 A ·· - C Η 2 R3 2 2! 、〆 R 5 I COOC(CH3)3 M . p . 2 0 7 - 2 0 9 ¾ 结晶型•·白色粉末再结晶溶劑：乙酸乙酯-正己烷 C 1 (第2位置） 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例295 R 4 A ： -CH2 R3 2 2
R5 : C 1 (第2位置） M. p. 1 6 4 - 1 6 6 1C 结晶型：淡黃色粉末再结晶溶劑：甲酵-乙醚 HC1型 本紙張尺度適用中國國家丨票革（CNS ) A4規恪（2丨0 X 297公趁） 306 3 9 0 7 5 1 A ·· - C Η 2 2 R3 3 R 4 4 實施例293 5 : F (第2位置 M. p. 151-1541C 結晶型：白色粉末 HC1型 再结晶溶劑：乙酵-水-乙醚-異丙酵 513418 A7 B7 五、發明説明（3〇5) 表134 實施例296 R 1 A ： -CH2- R2 2 2 CH3产 ch3 R5 : F (第2位置） M.p.141-141.5它 结晶型：白色粉末 游離態 再结晶溶劑：二氣甲烷-乙醚 實施例297 R 1 CH2- m · (請先閱讀背面之注意事項再填艿本頁) R2 2 2 :Ό Η Μ·ρ.186·5-1911〇 (分解） 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 R5 : CH3〇 (第 2位置） 结晶型：淡黃色粉末 甲磺酸塩型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例298 R 1 ：0 A ： -CH2- R2 2 2
5 : CHs (第2位置） 结晶型：淡黃色無定形物 游離態 NMR (15) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2丨0,< 297公t ) 307 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 3 06) 表135 賁施例299 R 1 ：0 R2
N 2 2 coch2<结晶型：淡黃色無定形物 A·· - C Η 2 - 1 CH3 R 5 : C Η 3 (第 2 位置） ch3 游離態 NMR (16) 實施例300 R 1 A ： -CH2- 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 馬 本 頁 R2 2 2
NH R5 : C2H5O (第 2位置） M . p . 202 . 5 - 20 3 t： 结晶型：灰白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-異丙酵-水-乙醚 甲磺酸塩型 實施例301 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2 0
A: -CH2- •(CH：)3N N—CH3 (第2位置） M . p . 1 8 6 - 1 8 9 ¾ 结晶型：淡黃色粉末再结晶溶劑：水-乙酵-乙醚 3HC1型 本紙張尺度’:t州中國國家嘌皐（CNS ) Α4現格（210x297公釐） 308 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3〇7) 表136 實施例302 R 1 0 A ： -CH2 R2 2 2
NH R5 : CH3〇 (第 3位置） M.P.1 3 5 - 1 45 1C 结晶型·•白色粉末 游離態 再结晶溶劑：乙酵-二氛甲烷 NMR(17) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例303 R 1 C，H5 A r A : — CH— m ： R2 2 2
Η 5: Cl (第2位置） 结晶型：淡黃色無定形物 游離態 NMR (18) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例304 R 1 A ： -CH2 R2 2 2
(CH：)4N (第2位置 M.P.146.5-1501C 再结晶溶劑：乙酵-水 結晶型：白色粉末 2 H C I 型 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（公埯） 309 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 3 0 8) 表137 實施例305 R 1 A: -CH2- R2 2 2 Η R5 : CH3〇 (第2及第6位置） M.P.115-1201C 结晶型：淡黃色粉末 NMRU9) 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 甲磺酸塩型 寘施例306 R 1 A ·· - C Η 2 (請先閱讀背面之注意事頊再填寫本頁) R2 2 2
Ο
—(CH2)4NV P (第2位置） Μ.ρ.2 0 7 - 2 0 8,5 10 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙醚-乙酵 甲磺酸塩型 經濟部中央標準局員工消費合作社印梵 實施例307 R 1 =0 A: -CH2 R2 2 2
ch3
(CH2)3N n-ch3 (第2位置） 结晶型：淡黃色無定形物 游離態 N M R ( 20 ) 本紙張尺度通別中國國客嘌苹（CNS ) Α4規烙（210\ 297公f ) 310 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3〇9) 表138 賁施例308 R 1 0 A ： -CH2 R2 2 2
.(CH2)2CO ch3 (第2位置） M . p . 139-141 1C 再结晶溶劑：乙酵 结晶型：黃色粉末 甲磺酸塩型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例309 R 1 ·· Ο A ： -CH2- R2 2 2
〇 (第2位置） 訂 Η . p . 1 9 4 - 1 9 7 t： 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：白色粉末 二甲磺酸塩型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例310 R 1 A ： -CH2 R2 2 2
/~\ ：)ιΝ N-
Cl~h 么'cr(第2位置 M.p.218-220t 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：淡黃色粉末 二甲磺酸塩型 本紙張尺度逍用中國國家標隼（CNS ) Λ4坭格（210Χ29,公t ) 3 11 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（310) 表139 實施例311 R 1 ：0 A ： -CH2- R2 2 2 〇 /CH2N n-ch3II /f 一 (CH2):C1^^p (第2位置） 請 先 閱 讀 背 之 注 意 畜 再 填 寫 本 頁 M . p . 1 8 2 . 5 - 1 86 1C 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 结晶型：黃色粉末 2HC 1 型
實施例312 R 1 ： CH3 R2 ： CHs Ρ 1 1 b . U 2 2
〇 A: -CH2- /~\ —(ch2)3N p (第2位置） 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 甲磺酸塩型 NHR (21 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例313 R 1 A ： -CH2 R2 2 2
0 5 : —(CH2)3N^ 二，（第 2 位置 'C：H5 M . p . 140-1411C 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-異丙酵-乙醚 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） 312 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（31 〇 表140 實施例314 R 1 0 A ： -CH2 R2 2 2
0 5 : — (CH2)2CO<^<^«CH3 (第 2位置） M.P.166-1771C 结晶型：白色粉末 NMR(22) 再结晶溶劑：乙酵-乙醚 2HC1型 請 先 閱 讀 背 之 注 意 畜 再 填 寫 尽 頁 實施例315 R 1 0 R2 2 2"
A ： -CH2- 5 ·· —*(CH2):C〇\ 严匸只3 (第2位置） M. p. 1 5 6 - 1 5 7 1C 再结晶溶劑：乙酵 结晶型：白色粉末 游離態 實施例316 R 1 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 R2 2 2
0 A ： -CH2- (第 2位置） M. p . 191-192¾ 结晶型··白色粉末 再结晶溶劑：乙酵-水-異丙酵 3HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X297公埯） ΤΓΤ 3 9 0 7—5 513418 A7 B7 五、發明説明（312) 表141 實施例317 R 1 A ： -CH2- R2 2 2 *
_yCH20 Ρ (第2位置） (CH2)3N 0 請 先 閱 讀 背 面 意 項 再 结晶型：淡黄色無定形物 游離態 HMR (23) 寫 本 頁 實施例318 R 1 Ο A ： -CH2 R2 2 2
〇 结晶型：無色無定形物 游離態 NMR (24) 實施例319 R 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ R2 2 2
0 A ： -CH2 ,CH：N N-CH3 (第2位置） M . p . 1 7 8 - 1 8 0 t： 再结晶溶劑：乙酵-異丙酵-乙醚-水 結晶型··白色粉末 3 H C 1型 本紙張尺度通用中國國家f票糸U'NS ) Α4規格（2Κ 297公缝） 3 14 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（313) 表1 4 2 實施例320 R 1 A ·· - C Η 2 R2 2 2 Ν-Ν II .一 Ν Ν C，H$ 5 ·· —(CH2)3 〇〇 (第2位置） 结晶型··淡黃色無定形物 游離態 NMR (25)
(請先閱讀背面之注意事項^^寫本I 實施例321
Rl R 4 ·· H A ： R2 /—\ R 1 1 b ： Η R 5 ： —(CH2)3N iN-CH3 2 2 N—N Η (第2位置） Η . Ρ . 1 9 8 - 20 1 1C 结晶型 再结晶溶劑：乙酵-水 淡黃色粉末 2HC1型 經濟部中央標準局員工消費合作社印1i 實施例322 R 1 A ： -CH2 R2 2 2
N -(CH：j3N ο (第2位置） M.p. 177-178^ 结晶型··白色粉末 游離態 再结晶溶劑：乙醚-乙酵-二氣甲烷 本紙張尺度適用中國國家丨票輩（CNS ) Λ4規格（210 < W公埯 315 3 9 0 7 5 513418 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙浪尺度適用中國國'f標皁（CNS ) Λ4規洛（2丨0〆公趁） 316 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（315) 表1 4 4 實施例326 R 1 A ： -CH2- R2 OCOCH3 •CH2CHCH2OCOCH3 (第2位置） 2 2
N M.P.134-1361C (分解） 结晶型：黃色粉末 游離態 再结晶溶劑：二氯甲烷-二異丙醚 請 先 閱 讀 背 面 意 事 項 再 填 寫 本 頁 實施例327 R 1 0 A ： _CH2 R2
OH I CH2CHCH00H (第2位置） 2 2
N M.P.207.6-2141C (分解） 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑：二氛甲烷 NMM26) 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例328 R 1 R2 R4 ： H A： -CH2 5 :正丁基（第2位置） M.p. 191-193^ 再结晶溶劑··乙酵-二氮甲烷 2 2 m ♦ 1 N-- 1 'n / N C：H 粉 末 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4呒格（21()乂 公f ,) 3 17 3WT5 513418 A7 B7 五、發明説明（31 表145 實施例329 R 1 A ： -CH2- n : R2
N——N
5 ： — (CH2)4N (第 2位置）R22·· (CH2)3C1 Μ . p . 1 1 2 - 1 1 4 t： 结晶型·•淡黃色粉末 游離態 再结晶溶劑：乙酸乙酯-乙醚 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例330 R 1 A ： -CH2- R2
Rllb:H R5 : —(CH2)3N 严CH3 (第 2位置）R22
N M . p · 2 0 9 - 2 1 1 V 再结晶溶劑：乙酵-水 结晶型：黃色粉末 3HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印說 實施例331 R 1 0 A ·· - C Η 2 R2 5 : CH3〇 (第2位置） 2 2
N M . p . 2 0 8 - 2 1 0 1C 結晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵-二氮甲烷 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ说格（210 / 29,公釐） 513418 A7 B7 五、發明説明（317) 實施例332 R 1 表146 A ： -CH2 R2 R5 : CH3〇 (第 2位置） 2 2
N 請 先 閲 讀 背 δ 5 意 事 項 再 寫 本 頁 M.P.200-2031C 结晶型：黃色粉末 游離態 再结晶溶劑：乙酵-異丙酵-二氣甲烷 實施例333 R 1 A ： -CH2 R2 R5 : CH3〇 (第 2位置） m : 2 2
N C〇OCH3 M. p. 1 9 6 - 1 9 7 ^ 结晶型：白色粉末 游離態 再结晶溶劑：乙酵-二氯甲烷 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例334 R 1 A ： -CH2 R2 CH3 R5 : CH3〇 (第 2 位置） 2 2 η · CH、
'ch3 N 游離態 M.P.203-2041C 结晶型：白色粉末 再结晶溶劑··二氡甲烷-乙酵-異丙酵 本紙張尺度適用f國國家標準（CNS ) A4ML格（：M0a2(厂公釐） 3 19 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（31 表147 實施例335 R 1 A ： -CH2 m R2 R5: C2H5〇(第 2位置） R22
N-N " 11 N
Μ . ρ . 2 06 - 2 0 8 1C 结晶型：淡黃色粉末 游離態 再结晶溶劑：二氯甲烷-正己烷 (請先閱讀背面之注意事項一,填寫本頁) 裝· 實施例336 R 1 R2 A ·· - C H 2 - R5 : C2H5O (第 2位置） R22 M.p. 1 9 0 - 1 9 2 1C 结晶型：淡黃色計晶 再结晶溶劑：氢仿-乙酸乙酯 N-N II N C：H5 游離態 訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 實施例337 R 1 0 A ： -CH2 R2 5 ·· C 2 Η 5 0 (第 2 位置） R 2 2
m : N——N CH
N
Μ . ρ · 2 0 7 - 2 0 9 Ό 結晶型：淡黃色粉末 再结晶溶劑：乙酸乙酷-二異丙醚 Ο 游離態 本紙張尺度適用中國國家漂隼（CNS ) Λ4規格（公釐） 320 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（319) 表148 實施例338 R 1 0 A ： -CH2- R2 5 :異丙基（第2位置 2 2
cooch3 M.p. 199.5-200.51C 結晶型··白色粉末 再結晶溶劑：甲醇-二甲基甲醛胺 游離態 (請先閱讀背面之注意事項\^”'寫本頁) 實施例3 3 9 R 1 0 ”·· A ： -CH2 R2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 、0〆 R5·· C2H5〇(第 2位置） R22 M.P.2 0 4 - 2 06 1C 結晶型：淡黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酵-二氱甲烷 實施例340 R 1 A ： -CH2 R2 R5: C2H3O(第 2位置） R22 M.p. 115-1171 結晶型：淡黃色粉末 游離態 再結晶溶劑：乙酸乙酯-二異丙醚 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（210χ 297公；$ ) 321 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 2 0 ) 表149 實施例3 4 1 R 1 A ： -CH2- R2 R5: C2H5〇(第 2位置） 2 2 M.P.2 2 5 - 2 2 7 TC 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯-二異丙Μ Ν——Ν I (CH2)3C1 游離態 (請先閱讀背面之注意事項寫本资 實施例342 R 1 A ： -CH2- R2 R5: C2H5〇(第 2位置） 2 2: R22； N-N ·· II N I (CH2)3CH3 M.p. 196.5-19810 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：氛仿-乙酸乙酯 游離態 實施例3 4 3 R 1 經 濟 部 央 標 準 員 X 消 費 合 社 印 製 R2 A ： -CH2 R5: CH3〇(第 2位置） 2 2 I ch2
〇 M. p. 192-1941 結晶型··淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酸乙酯-二異丙醚 游離態 表 50-149所述之 iH-NMR 光譜（NMR(l)至 NMR(55))如下： 本紙張尺度適用中國國象標準（CNS ) /\4現洛（210/29 7公缓） 322 3 9 0 7 5 513418 Μ Β7 五、發明説明（32 1 ) ^-NMR spectrum (NMR (1) to NMR (55)) as described in Tables 50-149 are as follows: NMR ⑴（CDC13) δρριη: 2·33 (3H，s)，2.45 (4H，t，J=5Hz)，3.6-3.8 (4H，m)， 4.85 (2H, s), 7.09 (2H, d, J=9Hz), 7.3-7.55 (2H, m), 7.50 (1H, d, J=15Hz), 7.8-7.95 (2H, m), 7.93 (1H, d, J=15Hz), 8.10 (2H, d, J=9Hz), 9.88 (1H, br) NMR (2) (DMSO-dg) 5ppm: 1.35-1.8 (2H, m), 2.0-2.3 (2H, m), 2.6-3.9 (11H, m), 2.81 (3H, s), 4.1-4.3 (1H, m), 4.5-47 (1H, m), 5.08 (2H, s), 7.15 (2H, d, J=9Hz), 7.3-7.55 (3H, m), 7.76 (1H, d, J=14Hz), 7.77 (1H, d, J=8.5Hz), 7.98 (1H, d, J=8Hz), 8.05 (2H, d, J=9Hz), 12.67 (1H, br) NMR (3) (DMSO-d6) 5ppm: 2.32 (3H, s), 2.45-4.50 (20H, m, 2.50 (s)), 5.14 (2H, s), 7.04 (1H, d, J=9.3Hz), 7.26-7.52 (3H, m), 7.70-8.10 (5H, m), 11.30-12.35, 12.35-13.20 (all 3H, br) NMR ⑷（DMS〇-d6) δρρπι: 2.60-4.50 (20H, m)，5.23 (2H, s)，7.20-7.55 (4H，m)，7.70-8.10 (5H，m)，11.30-13.20 (3H，br) NMR (5) (DMSO-c^) 5ppm: 0.926 (3H, t, J=7.4Hz), 1.5-1.9 (4H, m), 2.05- 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 23 (2H, m), 2.6-2.8 (3H, m), 2.81 (3H, s), 3.0-3.3 (1H, m), 3.3-3.9 (9H, m), 4.15-4.35 (1H, m), 4.5-4.8 (1H, m), 5.12 (2H, s), 7.02 (1H, d, J=8.6Hz), 7.27-7.47 (3H, m), 7.74-7.99 (4H, m), 7.91 (1H, d, J=15Hz), 11.5-13.0 (3H, br) NMR ⑹（DMS〇-d6)δppm:0·93(3H，t，J=7.4Hz)，l·55-1.75 (2H，m)，2·6- 2.8 (4H, m), 2.79 (3H, s), 3.0-4.15 (14H, m), 4.2-4.4 (1H, m), 5.12 (2H, s), 7.03 (1H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.55 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.75-7.9 (4H, m), 7.79 (1H, d, J=8.5Hz) NMR (7) (DMSO-d6) 5ppm: 1.25 (6H, d, J=7Hz), 1.3-2.0 (4H, m), 2.6^3.5 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2K297公釐） 323 3 90 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ A7 B7_ —__五、發明説明（3 2 2 ) (6H, m), 5.12 (2H, s), 6.77 (1H, dd, J=6Hz, J=15.5Hz), 7.00 (1H, d, J=8.5Hz), 7.17 (1H, d, J=15.5Hz), 7.25-7.5 (2H, m), 7.7-8.05 (4H, m), 9.14 (2H, br), 12.73 (1H, br) NMR (8) (CDC13) 5ppm: 1.62 (3H, t, J=7.3Hz), 1.76-2.03 (4H, m), 2.85- 3.09 (2H, m), 3.95-4.11 (2H, m), 4.52 (2H, q, J=7.3Hz), 4.88 (2H, s), 5.28 (1H, brs), 6.98 (1H, d, J=7.5Hz), 7.32-7.43 (1H, m), 7.43-7.55 (1H, m), 7.56 (1H, d, J=15.2Hz), 7.77-7.93 (2H, m), 8.00-8.12 (2H, m), 8.35 (1H, d, J=15.2Hz), 10.85 (1H, brs) NMR ⑼（DMSO-dg) δρριη: 0·93 (3H，t，J=7.4Hz), 1.5-1.8 (2H，m), 1.8-2.2 (4H, m), 2.69 (2H, t, J=7.4Hz), 2.8 (3H, s), 3.0-4.3 (12H, m), 4.3-4.6 (1H, m), 5.13 (2H, s), 7.03 (1H, d, J=8.6Hz), 7.17 (1H, d, J=15.1Hz), 7.30 (1H, t, J=7Hz), 7.74- 7.99 (5H, m), 11.5-12.3 (1H, br), 12.3-13.3 (1H, br) NMR (10) (DMSO-d6) 5ppm: 1.56-1.91 (4H, m), 2.70-2.90 (7H, m), 3.10- 3.52 (8H, m), 5.14 (2H, s)? 6.65-6.75 (1H, m), 6.99-7.15 (2H, m), 7.28^7.40 (1H? m), 7.40-7.52 (1H, m), 7.52-7.60 (2H, m), 7.72-7.85 (1H, m), 7.90-8.08 (4H, m), 10.90-13.18 (3H, m) NMR (11) (DMSO-d6) 5ppm: 1.40-1.89 (2H, m), 1.96-2.32 (2H, m), 2.58- '2.96 (4H, m), 2.96-3.83 (10H, m), 3.89 (3H, s), 4.06-4.34 (1H, m), 4.42-4.71 (1H, m), 5.08 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=8.5Hz), 7.31 (1H, t, J=7.0Hz), 7.38-7.69 (3H, m), 7.69-7.92 (3H, m), 7.98 (1H, d, J=8.5Hz), 11.76 (2H, br), 12.71 (1H, br), NMR (12) (DMSO-d6) 5ppm: 1.40-1.85 (2H, m), 2.00-2.23 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.60-2.88 (1H, m), 2.81 (3H, s), 3Ό0-3.80 (10H, m), 3.89 (3H, s), 4.10-4.30 (1H, m)，4.48-4.78 (1H，m)，5.06 (2H，s), 7.04 (1H，d，J=8.5Hz)，7.21-7.31 (1H，m), 7.40 (1H, d, J=15.2HzX 7.52-7.60 (1H, m), 7.60-7.88 (4H, m), 11.02-12.33 (2H, m), 12.33-12.80 (1H, m) 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS Μ4規格（< 29〃公釐） 324 3 9 0 7 5 (請先閱讀背面之注意事項寫太頁 •装· —訂 k 513418 A7 B7__ 五、發明説明（3 2 3 ) NMR (13) (DMSO-d6) δρρπι: 2.40 (3Η, s), 2.81 (3H, s), 2.90-4.35 (15H, m), 3.89 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.99-7.12 (1H, m), 7.12-7.35 (2H, m), 7.52-7.60 (1H, m), 7.60-7.91 (4H, ra), 1 LOO-13.28 (3H, m) NMR (14) (CDC13) 6ppm: 1.31-1.64 (2H, m), 1,77-2.07 (2H, m), 2.21-2.87 (10H, m), 2.29 (3H, s), 2.67 (3H, s), 3.06-3.26 (1H, m), 3.96-4.28 (1H, m), 4.10 (3H, s), 4.62-4J8 (1H, m), 4.87 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=8.1Hz), 7.14-7.32 (2H, m), 7.52 (1H, d, J=14.9Hz), 7.61-7.77 (3H, m), 7.91 (1H, d, J=14.9Hz) NMR (15>(CDC13) 5ppm: 1.20-2.16 (4H, m), 2.31-2.72 (3H, m), 2.44 (3H, s), 2.72-3.34 (2H, m), 4.85 (2H, s), 6.76-7.06 (3H, m), 7.21-7.58 (2H, m), 7.72-8.00 (4H, m) NMR (16) (CDCI3) 5ppm: 1.43-2.13 (4H, m), 2.28 (6H, s), 2.45 (3H, s), 2.53-3.28 (5H, m), 3.56-4.56 (2H, m), 4.86 (2H, s), 6.80-7.11 (3H, m), 7.28-7.53 (2H, m), 7.74-7.93 (4H, m) NMR (17) (CDCI3) 5ppm: 1.3-1.5 (2H, m), 1.7-1.9 (2H, m), 2.6-2.8 (2H, m), 2.8-3.3 (2H, m), 3.90 (3H, s), 4.80 (2H, s), 6.5-6.65 (2H, m), 6.73 (1H, d, J=15.5Hz), 6.87 (1H, dd, J=15.5Hz, J=6Hz), 7.3-7.55 (2H, m), 7.6-7.95 (4H, m) NMR (18) (CDCI3) 5ppm: 1.12(3^ t,J=5.9Hz), 1.28-3.78 (11H, m),4.97 經濟部中央標隼局員工消費合作社印¾. ---------^-1 (諸先閱讀背面之注意事^寫本頁 ·線 (1H, t, J=5.3Hz), 6.68-7.53 (5H, m)； 7.70-8.14 (4H, m) NMR (19) (DMSO-d6) 5ppm: 1.29-2.11 (4H, m), 2.32 (3H, s), 2.60-3.08 (3H, m), 3.08-3.56 (3H, m), 3.91 (6H, s), 4.85 (2H, s), 6.73-6.93 (1H, m), 7.19-7.54 (5H, m), 7.71-7.83 (1H, m), 7.93-8.05 (1H, m), 8.29-8.80 (1H, m), 12.14 (1H, brs) _R (20) (CDC13) δρρπι: L86-2.13 (2H，m)，2.39 (3H，s)，2.48-3.06 (12H， m)，3.82 (3H，s)，4·87 (2H，s)，6.82-8Ό9 (9H，m)，7.04 (1H，s)，7.21 (1H，s) 本紙浪尺度適用中國國家读皐（CNS ) A4規格I ·21ϋ Χ2Κ公釐） 0 0 c ο η λ 7 c 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7__ 五、發明説明（3 2 4 ) NMR (21) (DMSO-d6) 5ppm: 1.4-2.2 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.65-2.85 (2H, m), 2.95-4.05 (14H, m), 5.07 (2H, s), 6.78 (1H, dd, J=7Hz, J=15.5Hz), 7.02 (1H, d, J=8.5Hz), 7.16 (1H, d, J=15.5Hz), 7.26 (1H, d, J=3.5Hz), 7.50 (1H, d, J=3.5Hz), 7.8-8.0 (2H, m), 9.58 (1H, br), 12.45 (1H, br) NMR (22) (DMSO-d6) 5ppm: 1.33-1.71 (5H, m), 1.80-2.00 (1H, m), 2.00- 2.21 (2H, m), 2.65-2.77 (2H, m), 2.80 (3H, s), 2.88-3.10 (4H, m), 3.10-4.00 (14H, m), 4.00-4.23 (1H, m), 4.47-4.66 (1H, m), 5.13 (2H, s), 6.71-6.87 (1H, m), 6.98-7.09 (1H, m), 7.09-7.22 (1H, m), 7.26-7.40 (1H, m), 7.40-7.52 (1H, m), 7.72-7.83 (1H, m), 7.83-7.97 (2H, m), 7.97-8.08 (1H, m), 11.32-12.55 (2H, m), 12.70 (1H, brs) NMR(23)(CDCl3)5ppm:1.43-2.28(12H，m)，2.28-3.01(13H，m)，3.23- 3.56 (2H, m), 3.56-4.09 (5H, m), 4.87 (2H, s), 6.74-7.02 (3H, m), 7.22-7.53 (2H, m), 7.70-7.97 (4H, m) NMR (24) (CDC13) 5ppm: 1.43-2.18 (12H, m), 2.37-2.68 (8H, m), 2.86 (2H, t, J=7.7Hz), 2.97-3.16 (2H, m), 3.25-3.53 (2H, m), 3.56-3.80 (4H, m), 3.82-4.03 (2H, m), 4.85 (2H, s), 6.79-7.00 (3H, m), 7.22-7.53 (2H, m), 7.68-7.93 (4H, m) NMR (25) (CDCI3) 5ppm: 1.48-3.22 (19H, m), 1.62 (3H, t, J=7.4Hz), 3.57- 3.78 (4H, m), 4.54 (2H, q, J=7.4Hz), 4.89 (2H, s), 6.99 (1H, d, J=8.5Hz), 7.22-7.53 (3H, m), 7.59 (1H, d, J=15.2Hz), 7.76-7.90 (2H, m), 7.92-8.09 (iH, m), 8.36 (1H, d, J=15.2Hz) NMR (26) (DMSO-d6) 5ppm: 2.65-2.8 (1H, m), 2.9-3.05 (1H, m), 3.3-3.45 (2H, m), 3.8 (1H, m), 4.65 (2H, br), 5.11 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.5 (2H, m), 7.64 (1H, d, J=15.5Hz), 7.75-7.9 (3H, m), 7.95-8.2 (4H? m), 8.66 (2H, br), 12.58 (1H, br) NMR (27) (CDCI3) 5ppm: 1.36 (3H, t, J=7.5Hz), 2.6-3.6 (6H, m), 2.86 (：H, (請先閱讀背面之注意事填寫本頁) 裝· k 本紙張尺度適用中國國家漂隼（CNS ) A4規格（210X2f公釐） 3 2 6 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 2 5) q, J=7.5Hz), 4.05 (1H, m), 4.50 (1H, m), 4.87 (2H, s), 6.93 (1H, d, J=8Hz), 7.3-7.55 (3H, m), 7.8-8.0 (5H, m), 9.66 (1H, br) NMR (28) (DMSO-d6) 5ppm: 1.67-1.97 (2H, m), 2.80 (3H, s), 2.88-4.35 (17H, m), 3.90 (3H, s), 5.10 (2H, s), 7.08 (1H, d, J=8.6Hz), 7.20-7.66 (4H, m), 7.66-7.95 (3H, m), 7.99 (1H, d, J=7.1Hz), 12.70 (1H, s). NMR (29) (DMSO-d6) 5ppm: 2.05-2.35 (2H, m), 2.55-4.18 (22H, m), 4.18- 4.42 (1H, m), 5.09 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=8.6Hz), 7.27-7.57 (4H, m), 7.74-7.77 (3H, m), 7.98 (1H, d, J=7.1Hz), 11.52 (2H, br), 12.55 (1H, br) NMR (30) (CDC13) 5ppm: 1.M.4 (3H, m), 1.37 (3H, t, J=7.5Hz), 2.5-2.8 (2H, m), 2.86 (2H, q, J=7.5Hz), 2.9-3.1 (1H, m), 3.2-3.6 (2H, m), 3.8-4.1 (1H, m), 4.5-4.8 (1H, m), 4.87 (2H, s), 5.35 (1H, br), 6.93 (1H, d, J=9Hz), 125,1.6 (3H, m), 7.75-8.05 (5H, m), 9.60 (1H, br) NMR (31) (DMSO-c^) 5ppm: 0.74-0.91 (3H, m), L12-1.44 (6H, m), 1.50- 1.71 (2H, m), 2.55-2.90 (3H, m), 2.79 (3H, s), 2.90-3.80 (13H, m), 3.80-4.12 (4H, m), 4.19^.42 (1H, m), 5.11 (2H, s), 7.01 (1H, d, J=8.7Hz), 7.27-7.51 (3H, m), 7.71-8Ό2 (5H, m), 11.00-13.00 (3H, m) NMR (32) (DMSO-d6) 5ppm: 1.45-1.89 (2H, m), 2.00-2.38 (6H, m), 2.55- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2.86 (6H, m), 3.01-3.22 (1H, m), 3.22-3.94 (9H, m), 3.77 (3H, s), 3.99-4.50 (3H, m), 4.50-4.70 (1H, m), 7.07-7.20 (1H, m), 7.20-7.37 (1H, m), 7.37-7.54 (3H, m), 7.67-7.89 (3H, m), 7.89-8.03 (1H, m), 11.06-12.62 (3H, m) NMR (33) (DMSO-d6) 5ppm: 1.40-1.92 (2H, m), 1.92-2.30 (4H, m), 2.31 (3H，s)，2.55-2.90 (4H, m)，190-4.03 (10H，m)，4.03-4.34 (1H，m)，4.44-4.73 (1H， m)，5.11 (2H，s), 7.23 (1H，d，J=9.3H)，7.31 (1H，t，J=6.9Hz), 7.32-7.48 (2H，m)， 7.74-7.86 (2H，m)，7.86-8.05 (3H，mU0.88-l2.00 (2H，m)，12.70 (1H, br) 本紙悵尺度適用中國S家標隼（CNS ) Λ4現珞I 21() 公釐） 327 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 3 2 6) NMR (34) (DMSO-d6) 5ppm: 1.48-1.94 (2H, m), 2.00-2.39 (4H, m), 2.57- 2.85 (4H, m), 2.85-4.03 (10H, m), 4.10-4.39 (1H, m), 4.48-4.71 (1H, m), 5.29 (2H, s), 7.21-7.57 (4H, m), 7.75-7.83 (2H, m), 7.98 (1H, d, J=7.4Hz), 8.23 (1H, s), 8.32 (1H, d, J=8.7Hz), 10.89-12.06 (2H, m), 12.76 (1H, br) NMR (35) (DMSO-d6) 5ppm: 2.88-3.28 (4H, m), 3.73-4.31 (4H, m), 5.30 (2H, s), 7.31 (1H, t, J=6.9Hz), 7.35-7.48 (3H, m), 7.75-7.85 (2H, m), 7.97 (1H, d, J=7.1Hz), 8.23 (1H, s), 8.33 (1H, d, J=8.7Hz), 9.37 (2H, br), 12.78 (1H, br) NMR (36) (DMSO-c^) 5ppm: 1.2-1.5 (2H, m), 1.6-1.85 (8H, m), 2.31 (3H, s), 2.5-3 J5 (15H, m), 3.9-4.0 (1H,), 4.4-4.5 (1H, m), 5.04 (2H, s), 6.81 (1H, d, J=8.5Hz), 7.20 (1H, d, J=15.5Hz), 7.25-7.5 (3H, m), 7.55 (1H, d, J=8.5Hz), 7.75 (1H, d, J=7.5Hz), 7.97 (1H, d, J=7Hz) NMR (37) (DMSO-c^) 5ppm: 1.4-1.9 (2H, m), 2.12 (6H, s), 2.0-4.0 (19H, m), 4.45-4.6 (1H, m), 4.95 (2H, s), 6.77 (2H, s), 6.88 (1H, d, J=16Hz), 7.03 (1H, d, J=16Hz), 7.35-7.5 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.99 (1H, d, J=8Hz), 11.24, 12.04 (all 1H, br), 11.74 (1H, br), 12.64 (1H, br) NMR (38) (DMSO-d^) 5ppm: 2.54-2.93 (5H, m), 2.93-3.78 (10H, m), 3.78- 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 4.17 (7H，m)，4.17-4.44 (1H，m), 5.07 (2H, s)，6.65-6.78 (1H, m)，6.78-6.90 (1H，m), 7.18-7.71 (5H，m)，7.76 (1H，d，J=7.5Hz)，7·98 (1H，d, J=7.1Hz)，11.2S (2H，br)， 12.68 (1H, br) NMR (39) (DMSO-d6) 5ppm: 2.22 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.80 (3H, d，J=4Hz)，2.9-3.6 (6H，m)，4.15-4.3 (1H，m)，4.4-4.55 (1H，m)，5.06 (2H，s)， 6.85 (1H, d, J=9Hz), 7.24 (1H, d, J=15.5Hz), 7.37 (1H, d, J=15.5Hz), 7.25-7.55 (3H, m)，7.76 (1H, d，J=7Hz)，7.98 (1H，d，J=7Hz)，9.76 UH, br), 12.60 (1H, br) NMR (40) (DMSO-d6) 5ppm: 2.05-2.35 (2H, m), 2.54-2.98 (5H, m)t 2.98- 本纸張尺度適用中阐國家標準（CNS ) \4規格（210λΜ7公t ) 328 3 9 0 7 5 513418
經濟部中央標準局員工消費合作社印$L A7 _ B7 五、發明説明（3 2 7 ) 3.85 (10H, m), 3.85-4.19 (7H, m), 4.19-4.47 (1H, m), 5.07 (2H, s), 6.65-6.79 (lHt m), 6.79-6.90 (1H, m), 7.18-7.71 (5H, m), 7.77 (1H, d, J=7.7Hz), 8.00 (1H, d, J=7.8Hz), 11.22 (2H, br), 12.68 (1H, br) NMR (41) (DMSO-c^) 5ppm: 1.89-2.44 (4H, m), 2.53-3.78 (16H, m), 3.78- 4.13 (6H, m), 4.13-4.42 (1H, m), 5.07 (2H, s), 6.70 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.7Hz). 6.81 (1H, d, J=2.2Hz), 7.19-7.73 (5H, m), 7.76 (1H, d, J=7.8Hz), 7.98 (1H, d, J=7.0Hz), 10.61 (1H, br), 11.27 (1H, br), 12.71 (1H, br) NMR (42) (DMSO-^) 5ppm: 1.30 (6H, d, J=5.9Hz), 2.55-4.19 (19H, m), 4.19-4.41 (1H, m), 4.82 (1H, sept, J=5.9Hz), 5.07 (2H, s), 6.60-6.71 (1H, m), 6.76-6.79 (1H, m), 7.22-7.49 (3H, m), 7.64 (1H, d, J=8.7Hz), 7.71-7.90 (2H, m), 7.98 (1H, d,J=7.1Hz), 11.81 (2H, br), 12.58 (1H, br) . NMR (43) (DMSO-c^) 5ppm: 1.35 (3H, d, J=6Hz), 1.5-2.2 (4H, m), 2.5-3.8 (13H, m), 3.88 (3H, s), 4.1-4.3 (1H, m), 4.45-4.65 (1H, m), 5.06 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=9Hz), 6.81 (1H, s), 7.27 (1H, d, J=15.5Hz), 7.25-7.5 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=15.5Hz), 7.64 (1H, d, J=8.5Hz), 7.77 (1H, d, J=8Hz), 7.99 (1H, d, J=8Hz), 12.5-13 (3H, br) NMR (44) (DMSO-c^) 5ppm: 1.30 (3H, d, J=6.5Hz), 1.5-2.3 (4H, m), 2.55- 2·8 (1H，m)，3.0-4/7 (13H，m)，3.88 (3H, s)，5.07 (2H, s), 6·70 (1H，d，J=9Hz), 6.81 (1H，m)，7·27 (1H，d，J=15.5Hz)，7.25-7.5 (2H, m), 7·56 (1H，d，J=15.5Hz)，7.64 (1H，d，J=8.5Hz)，7.77 (1H，d，J=8Hz)，7.98 (1H，d，J=7.5Hz)，9.85 (1H，br)，10.01 (1H, br), 12.25 (1H, br) NMR (45) (DMSO-d6) 5ppm: 2.05-2.20 (2H, m), 2.5-4.0 (18H, m), 3.88 (3H，s)，4.N4.25 (1H，m)，4.5-4.65 (1H，m), 5.06 (2H，s)，6.70 (1H，d，J二 8.5Hz)，6.81 (1H，m)，7.28 (IH，d，J二 15Hz)，7.25-7.5 (2H, m)，7.56 (IH，d, J=[5Hz)，7.64 (IH，d， ---------裝-- (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 訂 線 本紙張尺度遇用中國國家慄隼（CNS ) Λ4坨洛I 210Λ 公缝） 3 29 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明（ 3 2 8) J=8.5Hz), 7.77 (1H, d, J=8Hz), 7.99 (1H, d, J=7.5Hz), 10.78 (1H, br), 11.94 (1H, br), 12.66 (lH,br) NMR (46) (DMSO-d^) 5ppm: 1.43-1.85 (2H, m), 1.97-2.42 (4H, m), 2.58- 2.82 (1H, m), 2.82-4.08 (18H, m), 4.08-4.30 (1H, m), 4.42^.72 (1H, m), 5.06 (2H, s), 5.22-5.68 (2H, m), 6.62-6.78 (1H, m), 6.78-6.95 (1H, m), 7.24-7.70 (5H, m), 7.77 (1H, d, J=6.2Hz), 7.99 (1H, d, J=5.8Hz), 10.35 (2H, br), 11.48 (1H, br) NMR (47) (DMSO-d6) 5ppm: L3-2.0 (6H, m), 2.37 (6H, s), 2.8-4.2 (16H, m), 3.88 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.71 (1H, dd, J=7H, J=2Hz), 6.81 (1H, d, J=2Hz), 7.25 (1H, d, J=15Hz), 7.25-7.5 (3H, m), 7.65-7.75 (2H, m), 7.77 (1H, d, J=7Hz), 7.98 (1H, d, J=6Hz), 9.40 (1H, br) NMR (48) (DMSO-d6) 5ppm: 2.4-4.5 (23H, m), 3.88 (3H, s), 5.09 (2H, s), 6.71 (1H, d, J=9Hz), 6.82 (1H, s), 7.2-7.75 (5H, m), 7.77 (1H, d, J=8Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz), 10.98 (1H, br), 11.58 (1H, br), 12.71 (1H, br) NMR (49) (DMSO-c^) 5ppm: 2.16 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.74 (3H, d, J=4Hz), 2.85-3.7 (6H, m), 3.86 (3H, s), 4.15-4.6 (2H, m), 4.95 (2H, s), 6.66 (1H, d, J=8.5Hz), 6.79 (1H, m), 7.27 (1H, d, J=15Hz), 7.61 (1H, d, J=15Hz), 7.63 (1H, d, J=8.5Hz), 11.42(1H, br) NMR (50) (DMSO-c^) 5ppm: 1.39-1.90 (2H, m), 1.98-2.37 (4H, m), 2.58- 2.90 (4H, m), 2.98-3.99 (10H, m), 4.11-4.32 (1H, m), 4.48-4.70 (1H, m), 5.09 (2H, s), 6.93-7.15 (2H, m)T 7.20-7.62 (4H, m), 7.80-7.92 (2H, m), 7.99 (1H, d, J=7.3Hz), 10.80-11.95 (2H, m)y 12.68 (1H, br) NMR (51) (DMSO-d6) 5ppm: ί.67-2.03 (2H, m), 2.80 (3H, s), 2.99-4.35 (20H, m), 5.07 (2H，s)，6.70 (1H，dd, J=2.2Hz，J二 8.7Hz)，6.82 (1H, d，J=2.2Hz), 7.19-7.74 (5H，m)，7.77 (1H，d，J=7.5Hz)，7·99 (1H, d，J=7.9Hz)，10.80-12.32 (2H， (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) .裝· 丁 、-5·ά 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規咯（210x2叼公簦） 330 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 3 2 9) br)，12.69 (lH，br) NMR (52) (DMSO-c^) 5ppm: 2.15 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.83 (3H, s), 2.5- 4.4 (17H, m), 3.86 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.65 (1H, d, J=8.5Hz), 6.78 (1H, s), 7.2-7.7 (3H, m), 12.05 (1H, br) NMR (53) (DMSO-d6) 5ppm: 2.36 (6H, s), 2.55-4.45 (20H, m), 4.92 (2H, q, J=8.9Hz), 5.08 (2H, s), 6.80 (1H, dd, J=2.3Hz, J=8.9Hz), 6.94 (1H, d, J=2.3Hz), 7.21-7.75 (5H, m), 7.77 (1H, d, J=8.1Hz), 7.98 (1H, d, J=7.1Hz), 9.95 (2H, br), 12.63 (1H, br) NMR (54) (DMSO-d^) 5ppm: 1.40 (6H, d, J=6.0Hz), L5M.86 (2H, m), 2.05-2.30 (2H, m), 2.57-2.73 (1H, m), 2.79 (3H, s), 2.98-3.87 (8H, m), 3.88 (3H, s), 4.14-4.25 (1H, m), 4.40-4.70 (1H, m), 5.06 (2H, s), 6.70 (1H, dd, J=2,2Hz, J=8.8Hz), 6.81 (1H, d, J=2.2Hz), 7.23-7.66 (5H, m), 7.77 (1H, d, J=7.6Hz), 8.00 (1H, d, J=7.0Hz), 11.40-13.10 (3H, m) NMR (55) (DMSO-d^) 5ppm: 1.4-2.4 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.7-5.0 (9H, m), 3.88 (3H, s), 5.06 (2H, s), 6.71 (1H, dd, J=2Hz, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=2Hz), 7.2- 7.5 (3H, m), 7.55-7.8 (3H, m), 7.99 (1H, d, J=7Hz), 9.6-10.2 (1H, m), 12.60 (1H, br) NMR (56) (DMSO-c^) 5ppm: 1.40-1.84 (2H, m), 2.00-2.42 (4HT m), 2.67 (1H, t, J=12.5Hz), 2.77 (3H, s), 3.12 (1H, t, J=12.5Hz), 3.24-4.05 (12H, m), 4.10-4.31 (1H，m), 4.48-4.71 (1H，m)，5.07 (2H，s)，6.70 (1H，dd，J=2.1Hz，J=S.7Hz)， 6.82 (1H，d，J=2.1Hz)，7.19-7.62 (4H，m)，7·64 (1H，d，J=8.6Hz)，7.77 (1H，d， J=8.1Hz)，7.99 (1H，d，J=7.9Hz)，11.05-12.10 (2H，m)，12.68 (1H，br) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 寫 本 頁 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 / 公,f ) 33 1 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 3 0 ) 奮施例344 將2-{3_烯丙氣基- 4- [3-(l -六氫吡啶基）羰丙烯醯基] 苯氣甲基羰胺基}苯并I*唑（0·55克）溶於甲醇（70毫升）及 二鸣烷（400毫升）中，於其内又添加10 %把-硪（0.15克）、 對-甲苯磺酸單水合物（70毫克）及水（3毫升）。使混合物進 行脱氣，於氮氛圍下回流過夜。混合物經矽藻土墊過濾， 於濾液中添加水-二氛甲烷，將混合物分離，經硫酸鈉乾 燥。殘物自乙酵-二氯甲烷中結晶，又自二甲基甲醯胺-乙 醇中再結晶，獲得2-{3 -羥基- 4- [3-(1-六氫吡啶基）羰丙 烯醛基]苯氣甲基羰胺基}苯并速唑（120毫克）。 黃色粉末 M.p.207.3 -2 10t： 奮旃例345 於[{2-甲氣基- 4-[2-(2-苯并《唑基胺羰基）乙基]苯 甲醯基}甲基]膦酸二甲酯（6.4克）之四氫呋喃（100毫升）溶 液中，添加40%乙醛酸（7.7¾升），以冰冷却下，又逐滴 添加5%氫氣化鈉水溶液（70毫升）。將混合物攪拌30分鐘， 以5%塩酸讕成酸性。過濾收集沈澱之黃色粉末，以乙醇 洗滌，乾燥，然後自二甲基甲醯胺-乙酵中再結晶，獲得 2-{2-[3_甲氣基- 4- (反式-3-羧丙烯醛基）苯基]乙羰胺基} 苯并唾唑（4 · 0克）。 黃色粉末 M . p . 2 6 0 - 2 6 1 請 閱 a 背 ιέ 之 意 事 項 b 本 頁 M濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS ) A4規烙（麋,) 332 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（33l) 於四氫呋喃（50毫升）中，添加[(2 -二甲胺基- 4- [(2-苯并B*唑基）胺羰甲氣基]苯甲醯基}甲基]膝酸二甲酯（ 4 . 7 0克），以冰冷却下，又添加5 %氫氣化鈉水溶液（4 0毫 升）及乙醛酸（3.5毫升），混合物於同溫攪拌10分鐘。確定 起始化合物耗盡後，以塩酸調混合物成酸性，減壓濃縮以 移除溶劑。過濾收集沈澱之結晶，使溶於二甲基甲醯胺（ 100*升）中，於1001C加熱攪拌混合物30分鐘。冷却後， 於反應溶液中添加異丙醇，過濾收集沈澱之結晶。此結晶 自二甲基甲醯胺-異丙醇中再結晶，獲得1,1-二甲基-2-羧 基-4-氣代基- 7- [(2 -苯并I*唑基）胺羰甲氯基]-1,2,3,4-四氫呤琳氛（2· 46克）。 淡緣色粉末 M.p. 184.5-186.5t： 使用適當之起始化合物，依實施例1或5之相同方法， 獲得表1 5 0 - 1 6 0所列之化合物。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 本紙張尺度4用中S國家標準（CNS ) '4規格V 2丨0/<29?公釐） 333 3 9 0 7 5 513418 A7 __B7 五、發明説明（3 3 2 ) 表150
HOOC Η
Η •(Z)s-A-〇
Ra 實施例347 R5： H A： -CH2CH2- m:l s： Ο l·· _ RA : H R4 : Η -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 M . p . 2 5 3 . 5 - 2 5 5 t： 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙酵 游離態 實施例348 R5: -0CH3(第 3位置） A: -CH2CH2- m ： 1 s: 0 Z ·· - RA : H R 4 : Η -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 Μ , p . 2 6 0 -2 6 1 1C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙醇 游離態 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例349 R5 ： — 0(CH2)3N〇〇（第 5位置）A:-CH2- η ： 1 s ： 1 Z ： 0 RA: H R4 : Η -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 H.p. 184-186 ¾ 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醱胺-乙酵-水 HC 1型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210 ,<297公緩） 334 39075 513418 A7 _ B7 五、發明説明（3 3 3 ) 表151 實施例3 5 0 R5: -0CH3(第 3位置） A: -CH2- m： 1 s: Z： 0 RA:-N(CH3)2(第 6位置） R4:f -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 Μ · p · 2 6 3 - 2 6 4 Ό (分解） 結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙醇-水 水合物型 實施例351 r5 : (第 3位置） A:-CH2- Z ·· 0 R A ： H R 4 : Η -C Ο C Η = C Η C Ο Ο Η之位置：第4位置 M.P.294-2971C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑··二甲基甲醯胺 游離態 經濟部中央標隼局員工消費合作社印t 實施例352 R5:-0CH2CH:CH2(第 3位置） A:-CH2- m：1 s ： 1 Z ·· 0 RA : H R 4 ·· Η -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 M . p . 2 4 8 - 2 5 4 t： 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：稀塩酸 NMR(36) 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS 規咯（210 公费） 335 3 9 0 7 5 513418
7 7 A B 五、發明説明（3 3 4 ) 表152
經濟部中央標準局員工消费合作社印t 實 施 例 353 R5 '°-〇 (第3位置） A :- CH 2 - η · 1 s : 1 Z ： 0 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置： 第 4位 置 Μ . Ρ . 270.0-： 271 . 5 t： 結 晶 型 :淡 黃色粉末 再 結 晶溶劑 :二甲基甲 醯 胺- 二 氛 甲 院 游 離 態 實 施 例 354 R5 ： (第3位置） A ： -CH2 - πι · 1 s * 1 Ζ ： 0 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置： 第 4位 置 Μ . Ρ · 270.5- 2 7 3 . 3 1C 結晶型： 黃色粉末 再 結 晶溶劑 :二甲基甲 醯 胺- 二 氛 甲 烷 游 離 態 簧 施 例 355 R5 ： -(CH2) 3 C Η 3 (第2位 置 )& -0CH 3 ( 第5位置） A ： 編 CH2- η ： 2 s ： 1 Z ·· 0 R 4 ·· Η -C0CH = CHC00H之位置： 第 4位 置 Μ · Ρ · 2 0 3 - 2 0 6 t： 結 晶 型 :黃 色粉末 再 結 晶溶劑 :二甲基甲 醯 胺- 二 氯 甲 院 游 離 態 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 a 37公釐) 513418 A7 B7 五、發明説明（3 3 5 ) 表153 實施例3 5 6 R5: -(CH2)2CH3(第 2位置）&-〇CH3(第 3位置） A · - C Η 2 - η · 2- s · 1 Z · 0 -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 M.p.232-234¾ 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：四氫呋喃-水 游離態 實施例3 5 7 •°-〇 (第3位置） A ： -CH2 Z： 0 R4 ： Η -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 Μ·ρ·237-245π (分解） 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：四氫呋喃-水 NMR(37) 游離態 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實施例3 5 8 R5: -CH2CH3(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A ： -CH2- n : s ·· Z ·· 0 -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 Μ·ρ·127-1381〇(分解） 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙腈 NMR(38) 游離態 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ29/公缓） 337 3 9 0 7 5 513418 A7 ___B7 五、發明説明（3 3 6 ) 表154 實施例3 5 9 R5: -0CH3(第 2 & 第 6位置）
A： -CH2- m ： 2 s ： 1 Z ： 0 IT -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 M. p. 1 3 7 - 1 3 8 1C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙醇-乙醚-正己烷 游離態 實施例360 R5: -0CH3(第 2 & 第 3位置） A ： - C Η 2 - πι··2 s · 1 Z · 0 -C0CH = CHC00H之位置··第4位置 M.P.2 3 5 - 2 3 7 1C 結晶型··黃色粉末 再結晶溶劑：二氯甲烷-二甲基甲醯胺 游離態 實施例361 R5: -CH3(第 2位置）&-0CH3(第 3位置） A ： -CH2 - m ： 2 s： 1 Z： 0 R4 ： 經濟部中央標孪局員工消費合作社印敦 -C0CH = CHC00H之位置：第4位置 結晶型：淡黃色粉末 NMM39) 游離態 實施例362 R5: -CH3(第 2位置）&-0CH：3(第 3位置） A ： -CH2- m： 2 s： 1 Z： 0 R4 ： -C0CH = CHC00H之位置：第6位置 結晶型：淡棕色粉末 HMM40) 游離態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4%格（210>^97公釐） 513418 A7 B7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 五、 發明説明（3 3 7 ) 表155 實 施例363 R5: -(CH2)3CH3(第 2位置）&-0CH3(第 3位置 ) A · - C Η 2 - 1 ： 2 s ： 1 Z ： 0 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置： 第4位置 結晶型：黃色粉末 HMR (41 ) 游離態 實 施例364 R5: -SCH3(第 3位置） A ： - C Η 2 - m ·· 1 s ： 1 Z ·· 0 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置： 第4位置 結晶型：黃色粉末 HMR (42) 游離態 實施例365 R5: -CH2CH3(第 2位置） &-0CH3(第3位置） A ： - C Η 2 - m · 2 s ： 1 Z ： 0 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置： 第4位置 結晶型：淡棕色粉末 HHR (43) 游離態 實 施例366 R5: -0CH3(第 3位置） A ： -CH (CH3) - η： 1 s ： 1 1 ： 0 R4 : Η -C0CH=CHC00H之位置： 第4位置 Μ · p · 2 2 5 - 2 2 8 t (分解） 結晶型： 淡棕色 粉末 再結晶溶劑：二甲基甲 醯胺-乙醇-乙 醚-水 游離態 本紙張尺度適用中國國I：標準：CNS ) Λ4現洛（210x297公慶） 3 3 9 39075 513418 A7 B7 五、發明説明（3 3 8) 表156 實施例367
(第2 &第3位置） A： -CH2- m ： 2 s ： 1 Z ： 0 R4 ： Η -COCH = CHCOOH之位置··第4位置 M.P.255-2561C (分解） 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙腈 游離態 實施例368 R5: -0CH3(第 3位置） A ： - ( C Η 2 ) 3 - m： 1 s： 1 Z:0 R4: -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 M.P.239-2411C (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙腈 游離態 實施例3 6 9 R5: -(CH2)2CH3(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A ： - C Η 2 - m : 2 s ： 1 Z ： 0 R 4 : Η -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 M.P.2 2 2 - 2 2 4 1C (分解） 結晶型：淡黃色粉末 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙腩 游離態 實施例3 7 0 R5: -CH2CH = CH2(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A : - C Η 2 - m ·· 2 s ： 1 Z ： 0 R 4 ： ϊ -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 M . p · 2 2 4 - 2 2 5 t (分解） 結晶型··黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙請 游離態 本紙張尺度適用中國國家漂隼（CNS ) .M呪格（210〆公釐） 340 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 39 ) 表157
實施例371 R5: -0CH3(第 2 & 第 5位置） A： -CH2- m： 2 R4： Η -COCH = CHCOOH之位置••第4位置 NHR (44) 結晶型：黃色粉末 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 實施例372 R5: -CH3(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A ： - C Η 2 - ι··2 R 4 : Η -COCH = CHCOOH之位置：第4位置 NMR (45) 結晶型··黄色粉末- 實施例373 R5: -0C2Hs(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A： -CH2- η ： 2 R4 ： Η -COCH = CHCOOH之位置··第4位置 M.P.2 0 2 - 2 0 4 1C (分解） 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙請 游離態 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210 / :97公t ) 341 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 40 ) 表158 實施例374 R5·· -Br(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A ： -CH2- 1： 2 R4： Η -C0CH = CHC00H之位置：第4位置 M.P.238-2391C (分解） 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-乙腈 游離態 賁施例3 7 5 R5: -CH(CH3)2(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A： - C Η 2 - η ： 2 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置：第4位置 HHR (46) 結晶型··黃色粉末 游離胳 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 丁 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例376 R5: -(CH2)5CH3(第 2位置）&-0CH3(第 5位置） A ： - C Η 2 - ιέ ·· 2 R 4 ·· H- -C0CH = CHC00H之位置：第4位置 NMR (47) 結晶型：黄色粉末 游離態 實施例377 R 5 : - N ( C Η 3 ) 2 (第 2 位置） A： -CH2- m : 1 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置：第4位置 HMR (48) 結晶型：淡黃色粉末 游離態 衣紙張尺度適阂中國國家漂皁（CNS ) Λ4呪洛〈：10x29 了公t、· 342 3 907 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（341 ) 表159
HOOC
Η 實施例378R5: -0CH3(第 3位置） A ： -CH2- b ： 1 R4 ： Η -C0CH = CHC00H之位置：第4位置 NMR (49) 結晶型：黄色粉末 T ： -CH2 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ------^-- 訂 表160 R3tKX) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
游離態 實施例379 尸、 Η /°%
H COOH Μ.p.211·5-213Χ； 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醯胺-甲酵 使用適當之起始化合物，依實施例3或4之相同方法播 得表1 6 1 - 1 9 3所列之化合物。 Μ氏張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格ί 297公釐 343 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 42 ) 表161 0 R4 311 I r3c-n- R1 SAR2
實施例380 R 1 ♦ 磉 R2 Ο M.p.187.5-188.51C 再結晶溶劑：乙酵-乙醚
ch3 游離態 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例381 R 1 Ο R2 經濟部中央樣準局員工消費合作社印¾
Η )\>ννΑΛ ch3 M. p. 1 6 4 - 1 6 6 1C 再結晶溶劑：乙酵-乙» 結晶型：白色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210X2W公t ) 39 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（3 43) 表162 實施例382
結晶型：黃色粉末 2HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R 1 R1 2 R4 ： Η Μ. ρ.148. 4-151. 再結晶溶劑：乙酵-乙酗 實施例383 R 1 Ο R1 N(CH3)2
Η H CO: Ο ch3 R4 ： H M.P.200-210TC：(分解）結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶劑··乙酵-水-乙醚 2HC1-H20型 NMR (1 )
R4: Η M.p. 160.2-162.3t： 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑··乙醇-乙醚 2 H C 1型 —Λ. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（2!0 < ) 2 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（344) 表163 實施例3 8 5 R 1 n(ch3)2
Η R2
H CO ch3 R4 ： H M.P.1 56 - 1 66 C (分解）結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶剤：乙醇-水-乙醚 3HCl*3H2〇型 NMR (2) 實施例386 R 1 一（ch2)2
Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R2 Η f、(:Ο ch3 R4 ： Η M. p. 1 78 - 1 79 ^ 再結晶溶劑：乙酵 結晶型：淡黃色粉末 游離態 經濟部中央慄準局員工消f合作社印^ 實施例387 R 1 R2 R4·· Η M.p.2 5 2 - 2 5 3.5 ¾ 結晶型··白色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚 游離態 本紙張尺度適用中國國家標羋（CNS ) Λ4規格（2丨(）< :97公t ; 513418 Α7 Β7 五、發明説明（3 45) 表164 實施例388 R 1 ： OCH3/=(_ ίί .CH2o^、 N〇2 R2
H CON N-CH3 R4： H M.p.244 -2 46 t：(分解）結晶型·•淡棕色粉末 再結晶溶劑：乙酵-氛仿 游離態 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -装 實施例389 R 1 R2 —CH21
ch3 R4: Η M. p. 1 7 3 - 1 7 6 1C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水-乙謎 2HC1型 實施例390 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 R 1 R2
O-Vv^· ch3 R4 ： Η Μ.P.161.2-163.01C 結晶型：淡黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水-乙tt 2HC1型 表纸張尺度適用中國®家標皋（CNS ) A4垅格（2U) /:9?公塗 513418
實施例39 1
R 1 ch2n j^ch3 R2 R4 ： Η M.p.17 2 -176¾ 結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水-乙醚 游離態 實施例392 R 1 R2 R4 ： H M.p.234.5-236,5t： 再結晶溶劑：乙酵-水 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
ch3 結晶型：黃色粉末 甲磺酸塩型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 例 施κ
4Χ R
2 R 〇
och3
2N(CH3)2 劑 溶 Η晶 :結 4 芎 R Ρ 釀 乙 酵 結晶型：淡黃色粉末 甲磺酸塩型 本纸張尺度適用中國國家標輩；CNS ) Λ4規格（210 C厂公f ) 39 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 47) 表166
R 1 實施例394 ：0 R2 R4: Η Μ.P.167.0-168.5¾ 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 2HC1型 實施例3 9 5 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 % 再 填 马 本 頁 R 1 Ο R2
ch3 結晶型：淡棕色粉末 游離態 R4 ： Η Μ·ρ.183-183·5^ 再結晶溶劑：乙酵 經濟部中央標準局員工消費合作社印51 實施例396 R 1 R2 -Ο 一（CH2)2
°\ och3 Η
H^CO ch3 R4·· Η M . p . 2 3 7 . 5 - 2 3 8 . 5 V 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：黄色粉末 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) A4規洛（21GX29,公t ) 349 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（348) 表167 實施例397 R 1 0 R2
c2h5 R4 ： Η Μ. P.158. 0-161. Ot： 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：黃色粉末 2HC 1 型 請 先 閱 讀 背 面 意 事 項 再 填 寫 本 頁 實施例398 R 1 0 R2
R4 ： Η Μ. ρ . 162 . 0-164 . 31C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 2HC1型
本紙張尺度適用中國團家標隼（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公绛） 350 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 49) 表168 實施例400 R 1 R2
OH
Η H C0\3 R4 ： Η p.2 0 7.3 - 2 1 0.0 ¾ 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二甲基甲醒胺-乙醇 游離態 簧施例401 R 1 R2
Η R4 ： Η Μ·ρ·22 0 - 24〇υ (分解）結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-乙醚 2HC1型 NMR (3) 實施例402
經濟部中央樣準局員工消費合作杜印U R 1 R2
Η 、(:Ot^^CH3 R4: Η Μ· ρ · 1 70 - 1 8 0 t：(分解）結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-乙醚 HC1型 NNR (4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家揉皁（CNS ) A4規格（210 & 37公f ) 35 1 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 5 0) 表169 實施例403 R 1 Ο R2
R4: Η Μ· ρ · 1 90 -2 20 t：(分解）結晶型：淡橙色粉末 再結晶溶劑：乙酵-乙醚 2HC1型 HMR (5) 實施例404 R 1 Ο R2 OCH3 一CH21
(CH2)3CH3 Η 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R2 R4 ： Η Μ . ρ . 138 . 5-140 . 3 t： 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚 甲磺酸塩型 實施例405 R 1 ch3 R4: Η Μ.P.217.4-219.0TC 結晶型：黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-乙醚-二氛甲烷 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) Λ4規洛（2K) < 公釐） 352 3 30 7—5 513418 A7 B7 五、發明説明（35 1) 表170 實施例406 R 1 ：0 R2
Η CH3 R4 ： Η Μ.ρ. 138.2-139.5t： 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑••乙酵-水-乙醚 甲磺醯塩型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 實施例407 R 1 0 R2
Η ch3 訂 R4: Η Μ.ρ·168.5-171·0Ό 再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚 結晶型：黃色粉末 2HC 1 型 例 施 實 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
1 2 R R ο
3 Η C 劑型 溶塩 nr晶酸 :結磺 4 R再甲 乙 I 酵 乙 末 粉 色 白 型 晶 結 本汍張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2丨0,< 297公t ) 353 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（3 5 2) 表171 實施例409 (CH)2CU3/0^ 一 ch2 丨
,ν-ch. co\_y° 黃色粉末 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R 1 R2 R4 ： Η Μ· ρ· 1 90 - 1 93 t： 結晶型 再結晶溶劑：乙醇-丙酮-乙醚 2HC 1 型 實施例410 R 1 Ο R2 ^ /ΗΓ、η ^ COI^_CH3 R4·· Η M.p.ll0-150t：(分解）結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氛甲烷-乙Μ 二甲磺酸塩型 NMR (6) 實施例41 1 經濟部中央標準局員工消费合作社印策 R 1 R2 Ο 一 CH2〇^ Η C= \ h c〇\3~vv^ch3 R4 ： Η Μ· Ρ· 1 9 0 - 2 4 0 1C (分解） 再結晶溶劑：乙酵-乙醚 2HC 1 型 NMR (7) 結晶型：淡黃色粉末 本紙張尺度通;fl中國國家漂革I CNS ) Λ4現格（210<297公慶） 354 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 5 3 ) 表172 實施例412 R 1 ：0 -ch2o^ Η Η R2
r ch2n ^ch3 尸\厂/ u H COl^O R4 ： H M.P.190-210C (分解）結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-乙醚 2HC1 型 NMRU) 請 先 閱 讀 背 冬 意 事 項 再 填 寫 頁 實施例413 R 1 R2
R4 ： Η Η. ρ. 1 6 7 . 0 - 1 6 9 . Ot： 結晶型：黃色粉末 再结晶溶劑：乙酵 2HC1型 實施例414 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 1 R2 /~\ _ch2o^-
Η κ H CO
严CH3 rCH3 R4 ： Η M.P.200-220T：(分解）結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水-乙鼪 2HC 1 型 NMR (9 ) 本紙張尺度適涓中S國家標皁（CNS ) Α4規格（210Χ 297公慶） 355 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（354) 表173
Η R 1 實施例415 0 R2 R4 ： Η Μ. ρ. 1 77 - 1 8 0 1C 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二氯甲烷-二異丙醚 2HC 1 型 實施例416 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R 1 R2
CH(CH3)2h ch3 R4: Η Μ. ρ · 1 79 - 1 8 2 t： 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：二氯甲烷-二異丙醚 2HC 1 型 實施例417 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 R 1 R2 ··0 •CH2 丨
(CH2)5CH3h/ och3 Η r ^ch3 R4: Η M. p. 1 5 8 - 1 5 9 ¾ 結晶型：黄色粉末 再結晶溶劑：二氱甲烷-二異丙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家標季（CNS ,) Λ4坭格（210X297公釐 356 3 9 0 7 5 513418 A7 經濟部中央標準局8工消费合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適A中國國家標羋（CNS ) Λ4規洛（210 X 297公；t、 3 5 7 3 9 0 7 5 513418 Α7 Β7 五、發明説明（3 5 6 ) 表175 實施例421 C^H3 〇ch3 一 CH2〇^^—l Η ~ Η \ /~\C01\_y^CH3 R4 ： Η Μ.ρ·146·2-148.5υ 結晶型：灰色粉末 再结晶溶劑：乙酵 HC 1型 R 1 R2 ：Ο (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝' 實施例4 2 2 R 1 R2
R4: Η M. p. 1 5 3 - 1 55 10 結晶型：黄色粉末再結晶溶劑：二氯甲烷 2HC1型 訂 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印敦 實施例423 R 1 R2
CH3 R4: Η Μ . ρ . 2 2 5 - 2 2 8 υ 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵 甲磺酸塩型 本纸張尺度適用中國國家標革（CNS ) Α4規格（210χ 297公緩） 358 3 9 0 7 5 513418 Λ7 B7 五、發明説明（3 5 7) 表176 實施例424 R 1 R2
NMR (10) 結晶型：淡黃色無定形物 甲磺酸塩型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 實施例425 R 1 R2
、1Τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R 1 R4 ： Η Μ. ρ. 1 40 - 1 4 3 ^ 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵 甲磺酸塩型 實施例426 0 R2 R4 ： H M.P.152.4-154.81C 結晶型··淡黃色粉末 再結晶溶劑：丙酮-二氱甲烷-水 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國S家標隼（CNS )八4規洛（21G X W公t ) 359 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 5 8) 表177
請 先 閱 實施例427 R 1 R2 R4 ： Η Μ. ρ. 1 5 4- 1 5 5 t： 結晶型··黃色粉末 再結晶溶劑··乙酵-乙醚 甲磺酸塩型 實施例428 去 ! 之 I 事I 項 I 1·! 寫裝 頁 R 1 R2
Η
\ /~ν CON CH3 R4·· Η Μ. Ρ. 1 6 5 - 1 6 8 t： 結晶型··黃色粉末 再結晶溶薄I:二氯甲烷-乙醚 甲磺酸塩型 4 實施例429 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 1 R2
Η 、(:0I^^N-CH3 R4: H M.P.234-2351C 結晶型：黄色粉末 再結晶溶劑：二氯甲烷-乙 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210a 297公釐） 360 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（ 3 5 9) 表178 實施例4 3 0
甲磺酸塩型 請 先 閱 讀 背 面 意 % 再 填 寫 頁 R 1 R2 再結晶溶劑：丙酮-水-乙_ HHR (11) 實施例431 R 1 ：0 R2 C1
Η co^_y—N/vN"CH3
R4 ： Η Μ.Ρ.183-220Ό (分解）結晶型：白色粉末 再結晶溶劑：丙酮-乙酵-乙醚 NMR (12) 2HC1S 實施例432 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 1 R2 •0
ch3 (CH2)2N(C2H5)2 R4: Η Μ . ρ . 159-161 t： 結晶型：黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-丙酮-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國客標準（CNS }八4(見格（210X297二,f ) 36 1 3 9 0 7 5 513418 五、發明説明（36 0) 表179 實施例433 R 1 •CH2 丨
R2 H CO(^-N^^CH3 R4: Η Μ. ρ. 1 77 - 1 80 t： 結晶型：黄色無定形物 再結晶溶劑：乙酵-水-乙Ml 2HCI型 請 先 閱 讀 背 面 I 事 項 再 馬 本 頁 實施例434 R 1 R2
Η Η CH2 ch3 C〇U3 R4·· Η M. p. 178-181¾ 結晶型：黄色粉末 再結晶溶剤：乙酵-水 2HC1型 實施例435 經濟部中央標準局員工消费合作社印^ R 1 R2
Η
H CO ch3 R4 ： Η M. p. 1 9 9 - 2 0 2 1C 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：淡橙色粉末 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國孓標皐（CNS ) A4規格（2丨0X297公缝； 362 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（361) 表180 實施例436 R 1 Ο R2
R4: H NMR (13) 結晶型：黃色無定形物 2HC1型
請 先 閱 讀 背 夯 I 畜 再J I 寫裝 本十 頁 實施例437 R 1 Ο R2
訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印U 3 · 一CH:
N(CH3)2 ch(ch3)2 η R4 ： Η Μ . ρ . 151-154 t： 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑··乙酵-乙醚 甲磺酸塩型 實施例438 R 1 R2 R4: Η Μ. ρ. U4-U6 1C 結晶型：黄色粉末 再結晶溶劑：丙酮-水 甲磺酸塩型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 < 釐） 363 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 6 2 ) 表181 實施例439 R 1 R2
R4·· H M,p.205-20 8t： 再結晶溶劑：丙酮-水 結晶型：黃色粉末 2HC 1 型 請 先 閲 ik 背 意 事 項 寫 本 頁 實施例440 R 1 ：0 R2
R4·· H M.P.185-190TC (分解）結晶型：淡黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氱甲烷-乙醚 HMR (14) 甲磺酸塩型 實施例441 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 1 R2 Ο
ch3
R4 ： Η Μ·ρ·16〇-18〇π (分解）結晶型：淡黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氱甲烷-乙醚 NMR (15) 2HC 1 S 本紙張尺度適用中國國家漂聲（CNS ) ,\4况格k ) 364 39 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（36 3: 表182 實施例442 R 1 R2 0 -(CH2)3
och3 N Η Η
\ /~ CON^O ch2n n-ch3 R4 ： H M.p. 1 7 0 - 1 90 1C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氨甲烷-乙_ NMR (16) 2HC 1 型 實施例443 R 1 •(CH2)3
OCH3 〇 II Η R2 ch3 R4： Η Μ·ρ·178-183υ (分解）結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氛甲烷-乙醚 HMR (17) 2HC1 型 實施例4 4 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ R 1 R2
Η Η CH3 R4·· Η Μ·ρ·138-15〇υ (分解）結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氱甲烷-乙醚 NHR (18) 甲磺酸塩型 本紙張尺度通用中國國家榡苹ν CNS ) Α4規洛ί :丨0丨97公趁） 365 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（364) 表183 實施例446 R 1 R2
Η
、C0fO N(CH3)2 R4： Η Μ· ρ· 1 20 - 1 60 1C (分解）結晶型：淡棕色粉末 再結晶溶劑：乙醇-二氯甲烷-乙醚-丙酮 NMR (19) 甲磺酸塩型
- 請 先I 閱 I 讀 背I 面 | 之 I 事I1·! 填Iif 頁I 實施例447 R 1 R2
Η ch2n n-ch3 訂 * ! R4·· Η Μ · p . 169-171 t： 再結晶溶劑：乙酵-水 結晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例448 R 1 R2 R3 :
Η Η (^CH3 R4 ： H M.p. 178-180t： 再結晶溶劑：乙醇-水-乙醚 結晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 本纸張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4现格（210a297公釐） 513418 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印t
本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規烙(、210:<2M7公後） 367 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（366 ) 表185 實施例452 R 1 Ο R2
R4 ： Η Μ · ρ . 208 -209 1C 再結晶溶劑：乙酵-水 甲磺酸塩型 結晶型：淡黃色粉末 實施例453 R 1 0 3 · 一 R2
\ V-n r^-< 再結晶溶劑： .P . 246 -2 49 t： 乙酵-水 CH3 ch3 結晶型：黃色粉末 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例454 R 1 c、h3严『 •CH2
Η R2
/( H CO R4 ： Η M . p . 188-1901C 再結晶溶劑：乙醇-水 ch3 ch3 結晶型：淡黄色粉末 2HC 1 型 本纸張尺度適巧中國國家標苹（CNS ) A4規洛（2丨0 \ 公綾） 368 3 9 0 7 5
513418 A7 __B7 五、發明説明（367) 表186 實施例455 R 1 :0 R1 2 R4: Η M.p. 1 67 - 1 6 9 1C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 2HC1型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 實施例456 R 1 Ο R1
^n^ch3 R4 ： Η M.p. 170-173Ό 再結晶溶剤：乙酵-水 ch3 /\ N I 結晶型：淡黃色粉末 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 資施例457 R 1 R1
Η 〇 R4 ： Η Η . ρ . 2 2 5 - 2 2 8 ¾ 再結晶溶乙酵-二氰甲烷 C〇〈^N-CH3 結晶型：淡黄色粉末 2HC 1 型 1 -Μ氏張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇χ 297公f ) 2 9 0 7 5 513418 A7 __B7五、發明説明（368) 表187 實 R 1 R1 2 R4: Η Μ·ρ. 1 62.0 - 1 6 3.5 t： 結晶型：黃色粉末 再結晶溶劑：乙醇-水 甲磺酸塩型
(請先閱讀背面之注意事項再填寫表.頁) -裝· 實施例459 R 1 R1
R4 ： H M.p. 209.5 -2 1 2. 5 t： 再結晶溶劑：乙酵-水 CH3 結晶型：白色粉末 3HC 1 型 it 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例460 R 1 =0 R1 *CH2
°\ ,C=( (CH2)2CH3 och3 Η Η CO〈^N-CH3 R4 ： Η M.p· 1 5 5 - 1 8 5 t：(分解） 結晶型：淡黄色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氛甲烷-乙醚 NMRU20)甲磺酸塩型 77 0 1 衣紙張尺度適用中國國家標隼（(JNS ) A4規格（210〆公t ) 2 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（36 9)
表188 實施例461 R 1 ：0 R2 R4： Η Μ·ρ· 180-2151C (分解） 結晶型··淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵·二氯甲烷-乙K NMR (21) 2HC1型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例462 R 1 R2 •CH2 丨
och3 0 II Η
(CH2)2CH3 h CO ch3 經濟部中央標準局員工消費合作社印t R4 ： Η M · p · 2 20 - 22 5 1C (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑··乙酵-二氛甲烷-乙醚 NMR(22) 2HC1型 實施例463 R 1 R2 R3 ： 一CH2丨
(CH2):CH3 η OCH3 〇 I!
Η^CH2Nv COl^i^O n-ch3 R4 ： Η Μ·Ρ· 180-2151 (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氱甲烷-乙醚 ΝΜΜ23) 2HC1型 本纸張尺度適用中國闽家漂準（CNS ) Λ4規咯（) 39 0 7 5 513418 A7 B7 經濟部中央標準局—工消費合作社印t
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國客嫖率（CNS ) A4規洛（210,< 公廑； 513418 A7 B7 五、發明説明（371)
表190 實施例467 R 1 R2 R4: Η Μ·ρ· 193-204C(分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-二氛甲烷-乙» MMR (26) 2HC1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例468 R 1 Ο R2
CH2CH=CH2 Η .N-CH3 R4 ： Η Μ·ρ· 2 0 5 - 2 1 3 t：(分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑··乙酵-二氱甲烷-乙醚 NMR (27) 2HC1型 經濟部中央標準局員工消費合作社印災 實施例469 R 1 R2 0 och3 〇 II 尸\ /CH2N^N-CH3 CH2CH=CH2 H C〇[^_p 3 · 一CH2
R4 ： H M.p. 20 5 - 2 1 3 C (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑··乙酵-二氯甲烷-乙醚 N MR (28 ) 2HCI 型 本紙張尺度適川中國國家標準（CWS M4現格I 210X2V公f ) 37 3 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（37 2) 表191 實施例470 R 1 R2
CH3 R4 ： Η Μ· ρ· 131-160 (分解）結晶型：淡黃色粉末再結晶溶劑：二氰甲烷-乙醇-乙醚 NMR (29) 甲磺酸塩型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例471 R 1 R2 •CH2'
n-ch3 oc2h5 h R4 ： H M.p. 180-210t：(分解） 結晶型：淡棕色粉末再結晶溶劑：二氯甲烷-乙酵-乙醚 NMR (30) 2HC 1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例472 R 1 :0 R2 OCH3 一 ch2
OC2H5 η ch3 R4 ： H M.p. 231-235P (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑•·二氱甲烷-乙醇-乙醚 2HC 1 型 本紙張尺度適用中國國家漂準（（:NS ) Λ4規格（210 < 公t ) 374 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 7 3 ) 實施例473 R 1 R2 0 表192
R4 ： Η Μ·ρ· 216-2211C (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：二氯甲烷-乙醇-乙醚 NHR (31) 2HC 1 型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例474 R 1 R2
Ο CH3 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 3 . 一CH2
Η R4 ： Η Μ· ρ · 1 7 5 - 2 0 5 Ό (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：二氯甲烷-乙醇-乙醚 NMR (32) 甲»酸塩型 實施例475 R 1 R2 R4·· Η Μ·ρ· 185-230C (分解） 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：二氛甲烷-乙醇-乙醚 HMR (33) 2HCI 型 木紙張尺度適用中國國家丨票準（CNS Μ4規洛（210297公篗） 375 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（37 4) 表193 實施例476 R 1 N(CH3)2 0 R2 / ' 厂Λ H CO^\hCU3 R4 ： Η Μ . p . 1 60 - 1 7 0 1C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 NMR (34) 二甲磺酸塩型 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例477 R 1 R2
R4: Η M.p. 1 72 - 1 78 C 結晶型：淡黃色粉末 再結晶溶劑：乙酵-水 NMR(35) 3HC1型 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 實施例478 R 1 ·· Ο R2
R4 ： Η M.p. 185.2-186.0^ 再結晶溶劑：乙酵 結晶型 游離態 白色粉末 使用適當之起始化合物，依實施例8之相同方法《得 表1 9 4所列之化合物。___ 本紙張尺度適用中國國家漂準（CNS ) Λ4規格（2丨Οχ297公釐） 376 3 9 0 7 5 513418 kl 經濟部中央標準局員工消費合作社印^
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 播得表1 9 5所列之化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4况格（hO/d1公t ) 377 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（376) 表195 R4 R1 R2 實施例4 8 1 R 1 Ο 3 ：— R2
(請先閲讀背面之注意事項再填艿本頁) 裝·
4： Η T:-CH2 • p · 1 47 - 1 5 0 1C 結晶型：淡黃色粉末 訂 2HC1 型 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 再結晶溶劑：乙酵-水-乙醚-異丙酵 表150-195所述之U-NMR光辑（NMR(l)至NMR(49))如下 ^-NMR spectrum (NMR (l) to NMR (49)) as described in Tables ISO-195 are as follows: NMR ⑴（DMSO-d6) δρρπν· 2.65-2.8 (4H，m)，3.06 (9H，s)，3.87 (3H，s)， 4.15-4.65 (4H, m), 5.07 (2H, s), 6.70 (IH, dd, J=2Hz, J=8.5Hz), 6.81 (1H, d, J=2Hz), 7.29 (1H, d, J=15Hz), 7.48 (1H, br), 7.62 (iH, d, J=15Hz), 7.65 (1H, d, J=8.5Hz), 7.77 (iH, J=9Hz), 7.93 (1H, br), 1 i.O (iH, br), 12.7 (lH,br) NMR (2) (DMSO-d6) 6ppm: 1.65 (2H, br), 2.05-2.40 (4Ht m), 2.55-2.9 (4Ht m), 3.13 (6H, s), 3.25-4.8 (15H, m), 5.10 (2H, s), 6.70 (i H, dd, J=2Hz, J=9Hz), 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2iOx 297公釐） 378 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央操準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（ 3 7 7) 6.81 (1H, d, J=2Hz), 7.26 (1H, d, J=15Hz), 7.55 (1H, d, J=15Hz), 7.64 (1H, d, J=8.5Hz), 7.7-7.8 (1H, m), 7.88 (1H, d, J=9Hz), 8.31 (1H, br), 11.2-12.2 (2H, m) NMR (3) (DMSOO δρριη: 1.61 (3H, d，J=6.5Hz)，1.6 (2H, br)，2·12 (4H, br), 2.5-2.85 (4H, m), 2.95-4.05 (13H, m), 4.1-4.3 (1H, m), 4.4-4.7 (1H, m), 5.35 (1H, q, J=6.5Hz), 6.63 (1H, dd, J=2Hz, 9Hz), 6.77 (1H, d, J=2Hz), 7.15-7.7 (4H, m), 7.69 (1H, d, J=9Hz), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 11.1-13.1 (3H，m) NMR ⑷（DMS〇-d6) δρρπι: 1·61 (3H，d，J=6.5Hz)，2·73 (3H，dJ=4Hz)， 2.8-4.1 (6H, m), 3.85 (3H, s), 4.M.35 (1H, m), 4.35-4.6 (1H, m), 5.38 (1H, q, J=6.5Hz), 6.63 (1H, dd, J=2Hz, 9Hz), 6.78 (1H, d, J=2Hz), 7.26 (1H, d, J=15Hz), 7.25-7.5 (2H, m), 7.59 (1H, d, J=15Hz), 7.63(1H, d, J=9Hz), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.97 (1H, d, J=7Hz), 11.40 (1H, br), 12.9 (1H, br) NMR (5) (DMSO-d^) 6ppm: 1.61 (3H, d, J=6.5Hz), 2.35-4.4 (23H, m), 5.37 (1H, q, J=6.5Hz), 6.63 (1H, dd, J=2Hz, J=8.5Hz), 6.78 (1H, d, J=2Hz), 7.1-7.7 (5H, m), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz), 11.85 (2H, br) 12.90 (1H, br) NMR ⑹（DMS〇-d6) δρρπκ 2·42 (6H，s), 2.82 (3H，cU=4Hz), 2.9-3.25 (3H，m)，3.3-3.6 (3H，m), 4.15·4·6 (6H，m)，5.03 (2H，s)，6.68 (1H, d，J=9Hz)，7.23 (1H, d，J=9Hz)，7.31 (1H，d，J=15Hz)，7.15-7.5 (2H, m), 7.61 (1H，d，J=15Hz)，7.76 (1H，d，J=7.5Hz), 7.98 (1H，d，J=7Hz)，9.85 (1H，br) NMR ⑺（DMS〇-d6) δρρπι: 1.64 (2H，br), 2.17 (4H，br), 2.55-2.7 (4H，m)， 2.95-4.0 (10H，m)，4.05-4.7 (6H，m)，5.03 (2H，s)，6·68 (1H，d，J=9Hz), 7.22 (1H，d， J=9Hz)，7.25-7.6 (4H，m)，7.76 (1H，d，J=7.5Hz)，7.98 (1H，d，J=7.5HZ)，11.1-12.2 (2H, m), 12.65 (lHtbr) NMR (8) (DMSO-d^) 5ppm: 2.55-2.7 (1H, m), 2.79 (3H, s), 2.85-4.5 (20H, (請先閱讀背面之注意事項、寫本頁) -裝· 訂 k 本紙張尺度適州中國國家標隼（CNS ) A4現格（2丨Ox 297公埯） 〇 7 9 3 9 0 7 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 A7 B7 五、發明説明（ 3 7 8) m), 5.04 (2H, s), 6.68 (1H, d, J=8.5Hz), 7.15-7.7 (5H, m), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz), 11.4-13.1 (2H, m) NMR ⑼（DMS〇-d6) δρρηι: 1.35 (3H, d，J=5.5Hz), 1.64 (2H, br), 2.14 (2H, br), 2.55-2.95 (4H, m), 2.95-4.0 (9H, m), 6.0 (1H, d, J=9Hz), 7.22 (1H, d, J=9Hz), 7.29 (1H, d, J=15.5Hz), 4.05-4.7 (6H, m), 5.03 (2H, s), 7.4-7.5 (1H, m), 7.53 (1H, d, J=15.5Hz), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz), 11.5-13.0 (2H, m) NMR (10) (DMSO-c%) 5ppm; 2.16 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.77 (3H, d, J=4.2Hz), 2.83-3.19 (3H, m), 3.29-3.58 (3H, m), 3.88 (3H, s), 4.12-4.57 (2H, m), 4.65 (2H,s), 6.95 (1H, d, J=8.8Hz), 7.19-7.37 (2H? m), 7.37-7.50 (1H, m), 7.50- 7.66 (2H, m), 7.75 (1H, d, J=7.9Hz), 7.99 (1H, d, J=7.9Hz), 9.82 (1H, brs), 11.95-12.71 (1H, m) NMR (11) (DMSO-c^) δρριχι; 2.17 (2H, br), 2.34 (3H, s), 2.82 (3H, s), 3.05 (4H, br), 3.4 (2H, br), 4.05-4.4 (5H, m), 4.49 (1H, br), 5.05 (2H, s), 6.83 (1H, d, J=9Hz), 7.28 (1H, d, J=15Hz), 7.29 (1H, d, J=9Hz), 7.25-7.35 (1H, m), 7.35-7.5 (1H, m), 7.52 (1H, d, J=15Hz), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz), 9.81 (1H, br), 116 (1H, br) NMR (12) (DMSO-c^) 5ppm; 1.61 (2H, br), 2.15 (4H, br), 2.55-2.9 (4H, m), 3.0-4.3 (11H, m), 4.4-4.7 (1H, m), 5.09 (2H, s), 7.12 (1H, dd, J=2.5Hz, J=8.5Hz), 7·25-7.41 (4H, m)，7.4-7.5 (1H, m)，7.69 (1H, d，J=8.5Hz), 7·77 (1H，d, J=7.5Hz)， 7.99 (iH, d, J=7Hz), 11.0-12.2 (2H, m) NMR (13) (DMSO-d6) 5ppm; 0.91 (3H, t, J=7.2Hz), 1.20-1.86 (6H, m), 1·93-2·39 (4H，m)，2.58-2.89 (4H，m)，2.76 (3H, s)，2.95-3.98 (9H, m)，3.64 (3H, s)， 4.07-4.31(lH，m)，4.41-4.69(lH，m),5.09(2H，s)，6,83(lH，d，J=8.9Hz)，7.20-7.64 (5H，m)，7.76 (出，d，J=7.9Hz)，7.97 (1H，d，J=7.9Hz)，11.11-12.29 (2H，m)， (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) -裝- 本紙張尺度適用中國國家慄準（CNS ) A4規洛i 21ϋ 公竣,) 380 3 9 0 7 5 513418 A7 _B7__ 五、發明説明（ 3 7 9) 12.72 (1H, brs) NMR (14) (DMSO-c^) δρρηι; 2.0-2.2 (2Η, m), 2.34 (3H,s), 2.68 (2H, t, J=7Hz), 2.81 (3H, d, J=3Hz), 2.9-3.2 (2H, m), 33-3.65 (4H, m), 3.79 (3H, s), 4.15 (2H, t, J=6Hz), 4.2-4.4 (1H, m), 4.4-4.6 (1H, m), 6.55-6.7 (2H, m), 7.2-7.35 (1H, m), 7.27 (1H, d, J=15Hz), 7.35-7.5 (1H, m), 7.63 (1H, d, J=9.5Hz), 7.63 (1H, d, J=15Hz), 7.72 (1H, d, J=7.5Hz), 7.9-8.0 (1H, m), 9.79 (1H, br), 12.38 (1H, br) NMR (15) (DMSO-c^) 5ppm; 1.64 (2H, br), 2.0-2.4 (6H, m), 2.55-2.9 (6H,m), 2.95-4.0 (3H, m), 4.0-4.35 (3H, m), 4.4-4.7 (1H, m), 6.55-6.75 (2H, m), 7.0 (1H, br), 7.2-7.35 (2H, m), 7.35-7.45 (1H, m), 7.5-7.65 (2H, m), 7.65-7.75 (1H, m), 7.9- 8.0 (1H, m), 11.2-12.6 (2H, m) NMR (16) (DMSO-c^) 5ppm; 2.0-2.2 (2H, m), 2.69 (2H, t, J=7Hz), 2.80 (3H, s), 2.9-4.4 (22H, m), 6.4-6.75 (2H, m), 7.15-7.5 (3H, m), 7.5-7.8 (3H, m), 7.96 (1H, d, J=7Hz), 11.95 (1H, br), 12.41 (1H, br) NMR (17) (DMSO-c^) 5ppm; 1.45-1.9 (2H, m), 2.0-2.35 (4H, m), 2.55-2.95 (6¾ m), 2.95-3.25 (1H, m), 3.3-3.95 (12H, m), 4.0-4.35 (3H, m), 4.4-4.65 (1H, m), 6.4- 6.75 (2H, m), 7.25 (1H, d, J=15Hz), 7.2-7.5 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=15Hz), 7.61 (1H, d, J=9.5Hz), 7.71 (1H, d, J=7.5Hz), 7.96 (1H, d, J=7Hz), 11.9-12.8 (2H,m) NMR (18) (DMSO-d6) 5ppm; 1.16 (3H, t, J=7.5Hz), 1.9-2.2 (2H, m), 2.43 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (3H, s), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.82 (3H, d, J=4.5Hz), 3.0-3.8 (5H, m), 3.84 (3H, s), 3.9- 4.3 (3H, m), 5.16 (2H, s), 6.71 (1H, s)t 7.22 (1H, d, J=15Hz), 7.25-7.35 (1H, m), 7.4- 7.5 (1H, m)，7.51 (1H，s)，7.66 (1H, dd，J=5.5Hz, J=15Hz)，7.77 (1H, d，J=7.5Hz)， 7.98 (1H，d，J=7Hz)，9.55 (1H，br)，l 1.7 (lH，br) KMR (19) (DMSO^) 5ppm; 1.15 (3H, t, J=7.5Hz), 1.35-1.7 (2H, m), 1.9- 衣紙張尺度適用中國國家標皁（CNS ) A4規格210/ 2S>7公缝） 38 1 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（38〇) 經濟部中央標準局員工消費合作社印t 2.1 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.5-2.7 (3H, m), 2.73 (3H, s), 2.75 (3H, s), 3.0-3.2 (1H, m;, 3.3- 3.55 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.05-4.25 (1H, m), 4.45-4.65 (1H, m), 5.16 (2H, s), 6.71 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=15Hz), 7.25-7.35 (1H, m), 7.4-7.5 (1H, m), 7.50 (1H, s), 7.58 (1H, d, J=15Hz), 7.77 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz), 9.58 (1H, br) NMR (20) (DMSO-d6) 5ppm; 0.90 (3H, t, J=7.5Hz), 1.57 (2H, tq, J=7.5Hz, J=8Hz), 2.35 (3H, s), 2.57 (2H, t, J=8Hz), 2.81 (3H, d, J=3.5Hz), 2.9-3.25 (3H, m), 3.3- 3.7 (3H, m), 3.83 (3H, s), 4.15-4.4 (1H, m), 4.4-4.65 (1H, m), 5.16 (2H, s), 6.70 (1H，s)，7·28 (1H，d，J=15Hz)，7.25-7.4 (1H，m)，7·4-7·5 (1H，m)，7·49 (1H，s), 7.66 (1H, d, J=15Hz), 7.77 (1H, d, J=8Hz), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 9.85 (1H, br), 12.6 (lH,br) NMR (21) (DMSO-c^) 5ppm; 0.89 (3H, t, 7.5Hz), 1.4-1.9 (4H, m), 2.0-2.4 (4H, m), 2.5-2.85 (6H, m), 3.0-4.05 (10H, m), 3.84 (3H, s), 4.05-4.3 (1H, m), 4.45-4.7 (1H, m), 5.17 (2H, s), 6.71 (1H, s), 7.15-7.35 (2H, m), 7.35-7.5 (1H, m), 7.48 (1H, s), 7.58 (1H, d, J=15Hz), 7.77 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz), 11.M3.2 (2H,m) NMR (22) (DMSO-c^) 5ppm; 0.90 (3H, t, J=7.5Hz), 1.4-1.8 (4H, m), 1.95 - 2·25 (2H，m)，2·57 (2H，t，J=8Hz)，2.6-2.9 (1H, m), 2.81 (3H, s)，2.95-4.0 (10H，m)， 3.84 (3H, s), 4.05-4.3 (1H, m), 4.4-4.65 (1H, m), 5.16 (2H, s), 6.70 (1H, s), 7.26 (iH, d, J=15Hz)，7.25-7.35 (1H，m)，7.35-7.5 (1H，m)，7.48 (1H，s)，7·58 (1H，d，J=15Hz)， 7.77 (1H，d，J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7Hz)，11.4-13.0 (3H，m) NMR (23) (DMS〇-d6) δρριη; 0·90 (3H，t，J=7.5Hz)，1.57 (2H，tq，J=7.5Hz， J=8Hz)，2·57 (2H, t，J=8Hz)，2.65-4.4 (17H，m)，2·79 (3H，s)，3.84 (3H，s)，5.18 (2H，s)，6.71 (1H，s)，7.15-7.5 (3H，m)，7.48 (1H，s)，7.5-7.8 (2H，m)，7.98 (1H，d， 請 先 閱 讀 背 面 5 ί I裝 頁 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS j A4現恪（210, 公鏠） 382 3 9 0 7 5 513418 A7 B7__ 五、發明説明（381) J=7Hz), 11.0-13.0 (3H, m) NMR (24) (DMSO-d6) 5ppm; 1.11 (3H, t, J=7.4Hz), 2.53-4.17 (16H, m), 2.59 (2H, q, J=7.4Hz), 2.79 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.17-4.40 (1H, m), 5.20 (2H, s), 6.73 (1H, s), 7,18-7.38 (2H, m), 7.38-7.54 (2H, m), 7.54-7.74 (1H, m), 7.74-7.81 (1H, m), 7.92-8.05 (1H, m), 11.32-13.11 (3H, m) NMR (25) (DMSO-d6) 5ppm; 2.35 (3H, s), 2.80 (3H, d, J=3.5Hz), 2.85-3.6 (6H, m), 3.85 (3H, s), 4.04 (2H, br), 4.2-4.6 (2H, m), 5.0-5.25 (4H, m), 5.81-6.1 (1H, m), 6.74 (1H, s), 7.28 (1H, d, J=15Hz), 7.25-7.55 (2H, m), 7.48(1H, s), 7.65 (1H, d, J=15Hz)，7.77 (1H，d，J=7.5Hz), 7·98 (1H，d，J=7Hz)，9·99 (1H，br), 12·6 (1H, br) NMR (26) (DMSO-d6) 5ppm; 1.65 (2H, br), 2.0-2.4 (4H, m), 2.55-2.95 (4H, m), 3.0-3.25 (1H, m), 3.25-4.05 (14H, m), 4.05-4.3 (1H, m), 4.45^4.7 (1H, m), 4.95-5.3 (4H, m), 5.85-6.1 (1H, m), 6.75 (1H, s), 7.15-7.7 (5H, m), 7.77 (1H, d, J=8Hz), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 11.M3.0 (3H, m) NMR (27) (DMSO-d^) 5ppm; 1.4-1.85 (2H, m), 1.95-2.3 (2H, m), 2.55-2.95 (4H, m), 2.95-3.2 (1H, m), 3.2-3.95 (11H, m), 5.86 (3H, s), 4.1-4.3 (1H, m), 4.45-4.7 (1H, m), 4.95-5.25 (4H, m), 5.86-6.1 (1H, m), 6.74 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=15Hz), 7.25-7.55 (3H, m), 7.56 (iH, d, J=15Hz), 7.77 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J:7Hz)，11.3-13.2 (3H，m) 經濟部中央標準局員工消費合作社印驚 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (28) (DMSO-d6) 5ppm; 2.55-4.45 (25H, m), 4.9-5.3 (4H, m), 5.85- 6.1 (1H，m)，6.75 (1H，s)，7.15-7.85 (6H，m), 7.98 (1H，d, J=7Hz), 11.0-13.3 (3H，m) NMR (29) (DMSO-d6) 5ppm; 1.32 (3H, t, J=7Hz), 2.33 (3H, s), 2.80 (3H,s), 2·9-3·2 (3H，m)，3.3-3.5 (3H，m)，3.81 (3H，s)’ 4.03 (2H，q，J=7Hz)，4·2-4·65 (2H， m)，5.15 (2H，s)，6.S3 (1H，s)，7.2-7.4 (3H，m)，7·44 (1H，t，J=8Hz)，7.69 (1H，d， J=15Hz)，7.77 (1H，d，J=8Hz)，7.98 (1H，d，J=8Hz)，9.83 (1H, br)，12.60 (1 [i br) 本紙悵尺度通用中國國家瞎嗥（CNS ) Λ4現咚210公f ) 383 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 8 2) NMR (30) (DMSO-d6) 5ppm; 1.32 (3H, t, J=7Hz), 1.4-1.9 (2H, m), 2.05-2.4 請 先 閱 讀 背 之 注 意 項遍 (4H, m), 2.6-3.9 (4H, m), 3.05-3.95 (13H, m), 4.03 (2H, q, J=7Hz), 4.1-4.3 (1H, m), 4.5^4.7 (1H, m), 5.17 (2H, s), 6.83 (1H, s), 7.2-7.4 (3H, m), 7.44 (1H, t, J=8Hz), 7·60 (1H，d，J=15.5Hz), 7·76 (1H，d，J=8Hz)，7.98 (1H，d，J=8Hz)，11.25-12.2 (2H， m) NMR (31) (DMSO-d6) 5ppm; 1.32 (3H, t, J=7Hz), 2.55-4.5 (19H, m), 2.80 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.84 (1H, s), 7.2-7.4 (3H, m), 7.44 (1H, t, J=8Hz), 7.64 (1H, d, J=15.5Hz), 7.76 (1H, d, J=8Hz), 7.98 (1H, d, J=8Hz), 11.5-115 (2H, m) NMR (32) (DMSO-c^) 6ppm; 2.32 (3H, s), 2.81 (3H, s), 3.4-3.7 (4H, m), 訂 3.25-3.6 (2H, m), 3.86 (3H, s), 4.15-4.65 (2H, m), 5.26 (2H, s), 6.89 (1H, s), 7.32 (1H, d, J=15Hz), 7.32 (1H, t, J=7.5Hz), 7.45 (1H, t, J=8Hz), 7.61 (1H, d, J=15Hz), 7.77 (1H, d, J=8Hz), 7.83 (lH,s), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 9.78 (1H, br), 12.65 (1H, br) NMR (33) (DMSO-c^) 5ppm; 1.4-1.85 (2H, m), 2.1-2.4 (4H, m), 2.6-3.9 線 (4H, m), 3.05-4.5 (14H, m), 4.5-4.65 (1H, m), 5.27 (2H, s), 6.89 (1H, s), 7.2-7.4 (2H, m)，7.4-7.6(2H,m)，7.77(lH，d，J=8Hz)，7.81(lH，s)，7.98(lH，d，J=8Hz)，ll.l· 12.1 (2H，m) 經濟部中央標_局員工消費合作社印策 NMR (34) (DMSO-c^) δρρπι; 2.35(s，6H)，2.82 (s，3H)，2.92-3.27 (m，9H)， 3.30-3.59 (m，3H)，4.18 (br，1H)，4.19-4.34 (m，1H)，4.47-4.65 (m，1H), 5.24 (s，2H)， 7.33 (t, J=7.6Hz, 2H), 7.44 (d, J=7.3Hz, 1H), 7.46 (d, J=i5.1Hz, 1H), 7.78 (d, J二8·0Ηζ，1H)，7.84 (d，J=15.1Hz，1H)，7.96-8.15 (m，3H)，9·82 (br，1H)，12.66 (br， 1H) NMR (35) (DMSO-d6) 5ppm; i.42-1.88 (m, 2H), 1.93-2.39(m, 4H), 2.59- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS j Α4規格（公,f ) 384 3 9 0 7 5 513418 A7 B7___ 五、發明説明（3 8 3) 2.85 (m, 4H), 3.13 (s, 6H), 3.26-3.96 (m, 10H), 4.05-4.28 (m, 1H), 4.51-4.68 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 7.29-7.35 (m, 2H), 7.42-7.48 (m, 2H), 7.74-7.80 (m, 2H), 7.96- 8.04 (m, 2H), 8.19 (br, 1H), 11.35-12.13 (m, 2H) NMR (36) (DMSO-d6) 5ppm; 4.61-4.78 (2H, m), 5.05 (2H, s), 5.18-5.50 (2H, m), 5.91-6.17 (1H, m), 6.46 (1H, d, J=15.5Hz), 6.62-6.78 (1H, m), 6.78-6.88 (1H, m), 7.28-7.39 (1H, m), 7.39-7.52 (1H, m), 7.54-7.81 (2H, m), 7.71 (1H, d, J=15.5Hz), 7.92-8.05 (1H, m), 12.72 (2H, brs) NMR (37) (DMSO-d6) 5ppm; 4.97 (2H, s), 6.40-6.58 (2H, m), 6.91 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 7.00-7.22 (3H, m), 7.22-7.51 (4H, m), 7.61-7.89 (3H, m), 7.89- 8.04 (1H, m), 12.75 (2H, brs) NMR (38) (DMSO-d6) 5ppm; 1.12 (3H, t, J=7.4Hz), 2.60 (2H, q, J=7.4Hz), 3.85 (3H, s), 5.15 (2H, s), 6.46 (1H, d, J=15.5Hz), 6.71 (1H, s), 7.26-7.39 (1H, m), 7.39-7.50 (1H, m), 7.51 (1H, s), 7.68 (1H, d, J=15.5Hz), 7.72-7.81 (1H, m), 7.91-8.03 (1H, m), 12.75 (2H, brs) NMR (39) (DMSO-d6) 5ppm; 2.19 (3H, s), 3.64 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.54 (1H, d, J=15.6Hz), 6.85 (1H, d, J=8.7Hz), 7.25-7.40 (1H, m), 7.40-7.51 (1H, m)? 7.54 (1H, d, J=8.8Hz), 7.68 (1H, d, J=15.6Hz), 7.76 (1H, d, J=7.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7.5Hz), 12.4M3.16(2H, m) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (40) (DMSO-d6) 6ppm; 2.16 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.64 (2H, s), 6.52 (1H, d, J=I5.6Hz), 6.95 (IH, d, J=8.8Hz), 7.21-7.38 (1H, m), 7.38-7.51 (1H, m), 7.55-7.80 (3H, m), 7.98 (1H, d, J=7.lHz) NMR (41) (DMSO-d0) 5ppm; 0.91 (3H, t, J=7.3Hz), L20-1.65 (4H, m), 2.54-2.78 (2H, m), 3.63 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.58 (1H，d，J=15.6Hz), 6.84 (1H，d， J=8.7Hz), 7.21-7.39 (1H, m), 7.39-7.51 (1H, m), 7.55 (1H, d, J-8.7Hz), 7.67 (1H, d, 本紙張尺度通用中國國客漂革（CNS ) Λ4規格（2丨 385 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 8 4) J=15.6Hz), 7.76 (1H, d, J=7.8Hz), 7.97 (1H, d, J=7.8Hz), 12.05-13.51 (2H, m) NMR (42) (DMSO-d6) 5ppm; 2.41 (3H, s), 5.10 (2H, s), 6.56 (1H, d, 請 閱 讀 背 面 % 事 項 再 填 寫 本 頁 J=15.5Hz), 6.90 (1H, dd, J=8.8Hz, J=2.2Hz), 6.98 (1H, d, J=2.2Hz), 7.32 (1H, t, J=7.2Hz), 7.45 (1H, t, J=7.2Hz), 7.65-7.85 (2H, m), 7.99 (1H, d, J=7.7Hz), 8.05 (1H, d, J=8.8Hz), 12.06-13.45 (2H, m) NMR (43) (DMSO^d6) 5ppm; 1.17 (3H, t, J=7.5Hz), 2.70 (2H, q, J=7.5Hz), 3.65 (3H, s), 5.09 (2H, s), 6.57 (1H, d, J=15.6Hz), 6.85 (1H, d, J=8.9Hz), 7.30 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.1Hz), 7.43 (1H, dt, J=1.2Hz, J=7.1Hz), 7.56 (1H, d, J=8.9Hz), 7.67 (1H, d, J=15.6Hz), 7.76 (1H, d, J=7.1Hz), 7.97 (1H, d, J=7.1Hz), 12.51-13.12 (2H,m) NMR (44) (DMSO-d6) 5ppm; 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.12 (2H, s), 6.51 (1H, d, J=15.5Hz), 6.84 (1H, s), 7.15-7.54 (3H, m with 1H s at 7.26), 7.61-7.86 (2H, m with 1H, d at 7.76 J=15.5Hz), 7.99 (1H, d, J=7.1Hz), 12.20-13.25 (2H, m) NMR (45) (DMSO-d6) 5ppm; 2.19 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.14 (2H, s), 6.49 (1H, d, J=15.5Hz), 6.70 (1H, s), 7.20-7.56 (3H, m, with 1H s at 7.52), 7.60-7.82 (2H, m, with 1H d at 7.71 J=15.5Hz), 7.98 (1H, d, J=7.0Hz), 12.4M3.17(2H, m) NMR (46) (DMSO-c^) 5ppm; 1.19 (6H, d, J=6.9Hz), 3.10-3.42 (1H, m), 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 3·86 (3H，s), 5.16 (2H，s)，6.50 (1H，d, J=15.5Hz)，6.70 (1H，s), 7.21-7.60 (3H，m with 1H s at 7.55), 7.65-7.82 (2H, m with IH d at 7.73 J=15.5Hz), 7.89-8.08 (1H, m)，12,42-13,12 (2H，m) NMR (47) (DMSO-d6) 5ppm; 0.68-0.92 (3H, m), 1.08-1.64 (8H, m), 2.38- 2.68(2H，m)，3.85(3H，s)，5」4(2H，s)，6.49(lH，d，J=【5.5Hz)，6.71(lH，s)，7.20-7.57 (3H, m)t 7.62-7.85 (2H, m with IH d at 7.72 J=l5.5Hz), 7.88-8.05 (1H, m), 12.45-13.12 (2H, m) 本紙張尺度通用中S國家標季（CNS ) A4規格、2丨0 < 29,公釐、· 386 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 _ 五、發明説明（385) NMR (48) (DMSO-d6) 5ppm; 3.17 (s, 6H), 5.28 (s, 2H), 6.71 (d, J=15.5Hz, 1H), 7.29-7.49 (m, 3H), 7.78 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.91-8.06 (m, 2H), 8.09 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.25 (s, 1H) NMR (49) (DMSO-d6) 5ppm; 3.87 (s, 3H), 4.75 (d, J=5Hz, 2H), 4.77 (s, 2H), 6.50 (d, J=15.5Hz, 1H), 6.72 (dd, J=2.2Hz J=8.6Hz, 1H), 6.78 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.33-7.57 (m, 2H), 7.66 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.69 (d, J=15.5Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.4Hz, 1H), 8.05 (d, J=6.9Hz, 1H), 9.18 (t, J=5.1Hz, 1H), 12.99 (br, 1H) 璉理審驗 (1)蛋白暫澈B6C(PKC：)油制沃袢 測定P K C活性之方法： 以大鼠腦可溶性區分純化PKC,偽依Kikkawa等之方法 進行（參考 Ushio Kikkava, Yoshimi Takai, Ryoji Minakuchi，Sinichi Inoharaft Yasutomi N i s h i z u k a : ^ 物化學雜誌（The Journal of Biological Chemistry)， 257 卷，22 期，13341 〜13348 頁（1982 年））。PKC 活性之 _ 定，乃於20mM Tris-HCl緩衝液（pH 7·5),源自小牛胸腺 之HI組織蛋白（200撤克/毫升）、1〇μΜ[7-32Ρ]ΑΤΡ、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 乙酸鎂、8微克/毫升磷脂醯絲胺酸、2徹克/毫升甘·油 二酯及0.3mM Ca2♦存在下，自[7 -32P]腺1三磷酸（ATP) 轉移放射活性至源自小牛胸腺之Η 1組織蛋白。使受試化# 物溶於二甲基甲醯胺中，且將此受試化合物溶液添加至測 定糸統，使最後濃度調至0.8%。反應混合物於30C培育 30分鐘，以25%三氡乙酸使反暱停止。於硝基纖維素膜h 以油吸過濾法收集酸不溶性蛋白質。以閃爍計數器測定 本紙張尺度適州中國國家標牟（CNS 現格（21〇 >< 297公釐） 387 3 9 0 ^5 513418
A B 五、發明説明（3 8 6) 32卩放射活性。受試化合物之？1((：抑制活性以1(：50值表示， IC50值乃降低50%PKC活性所需之受試化合物濃度。結果 示於表196。 表196 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 受試化合物 抑制活性（I C 5 0 , μ Μ ) 實施例7 1化合物 0 . 8 實施例88化合物 0 . 1 實施例89化合物 0 . 3 實施例1 0 0化合物 0 . 3 實施例160化合物 0 . 6 實施例1 8 2化合物 0.08 實施例1 9 2化合物 0 . 8 實施例1 9 7化合物 0 . 3 (2 )小鼠睡腠袢醐節炎 本紙張尺度適用中國國家漂準（CN'S ) A4規格（210X297公缓） 388 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央橾準局員工消費合作社印說 A7 B7 五、發明説明（387) 小牛 II型膠原蛋白（由 Collagen Gijyutsu kensyukai 提供）（0.1% )以完全弗氏佐液（CFA)(50% )(DIFC0公司製 造）乳化，所得乳液經皮内注射至小鼠尾部（初次致敏作用 )。經3週後，又經腹内注射小牛II型膠原蛋白（0.1%)至 小鼠（二次致敏作用）。3週後，觀察到小鼠四肢腫脹，各 肢以0至3作四期評估。合計各肢之期數（0至3期），其 結果作為關節炎期數。亦卽，最高為12期（3分X4肢）。 自初次致敏作用2週後開始以受試化合物對小鼠作口服給 藥，每天一次。 經實施例182化合物以30至50毫克/公斤劑童治療之 小鼠，與對照組小鼠比較下，其關節炎期數顯著降低。 經實施例160、192或197之化合物以50毫克/公斤劑 量治療之小鼠，與對照組小鼠比較下，其關節炎期數顯著 降低。 (3)小鼠cGVHD (得件移棺物杭宿丰疼病椹式） 使雌性小鼠（D B A / 2 N C r j )進行頸椎脱位手術，取脾製 成脾細胞製劑。將此製劑調至37.5X107値細胞/毫升， 由尾部靜脈對B D F 1雌性小鼠給藥，劑量為每隻小鼠2 0 0撤 升。2週後，於無肝素存在下牧集血液，以E L I S A測定其 内之抗-DN A抗體。 將實施例1 8 2化合物以3 0至5 0毫克/公斤之削量對小 鼠口服給藥，每天一次，計2週，测定受試化合物對 cG VHD之效果。 血液中之抗- DNA抗髓量以OD405测定之。抗- DNA抗髏 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 本紙張尺度適用中阁國家漂準（CNS )八4規格（2丨0,<37公t ) 389 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（3 8 8) 之董，對照組為（K348 土 0.111(平均值土標準偏差），劑量 為30毫克/公斤之實施例182化合物治療組為0.255 土 0.062(平均值土標準偏差），劑董為50毫克/公斤之實施 例182化合物治療組為0.094 土 0.026(平均值土標準偏差） 。由此等結果證明，與對照組比較下，實施例182化合物 視劑量而降低血液中之抗DNA抗體。 再者，將實施例100化合物亦以30毫克/公斤對小鼠口 服給藥，每天1次，計2週，亦測定此化合物對c G V H D之 效果。 血液中之抗- DNA抗體量以OD405測定之。抗- DNA抗體 之量，對照組為0.258 土 0.084(平均值士檫準偏差），而劑 0.061量為30毫克/公斤之實施例100化合物治療組為 0.177 土 0.061(平均值土標準偏差）。由此等結果證明，與 對照組比較下，實施例100化合物降低血液中之抗- DNA抗 體。 (4)大鼠韨_局部缺rfn再瀨流掸式 取出SD雄性大鼠之右醫，將左腎動脈夾住，然後，再 灌流而得腎臓局部缺血再灌流楔式。評估實施例71、89及 100之化合物對腎臓局部缺血再灌流楔式之效果。 將實施例71化合物以3毫克/公斤之劑置於局部缺血 前5分鐘經靜脈内對大鼠給藥。24小時後，由尾部靜脈收 集血液，測定肌酸及尿素氮之董。血液中肌酸之置，對照 組為2 . 1 9 士 0 . 2 1 (平均值土標準偏差），實施例7 1化合物治 請 kj 閱 讀 背 面 意 畜 填’ 馬 裝 本衣 頁 訂 線 療組為1.4 士 0.11(平均值土標準偏差）；血液中尿素氮之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210 χ：297公釐） 390 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（3 8 9) 請 先 閱 讀 背 事 項 再 填 寫 本 頁 置，對照組為78.8 土 5.6(平均值士檫準偏差），實施例71 化合物治療組為54.1 土 5.0(平均值土標準偏差）。亦即， 與對照組比較下，實施例71化合物顯著降低肌酸及尿素氮 二者之量。 將實施例89化合物以3毫克/公斤之劑量於局部缺血 及再灌流前5分鐘，經靜脈内對大鼠給藥。48小時後，自 尾部靜脈收集血液，测定肌酸及尿素氮之董。血液中肌酸 之量，對照組為4.31 土 0.53(平均值土標準偏差），實施例 89化合物治療組為2.34 士 0.46(平均值土檫準偏差）；血液 中尿素氮之量，對照組為155.1 土 15.4(平均值土標準偏差 ),實施例89化合物治療組為99.1 土 16.0(平均值土標準偏 差）。亦即，與對照組比較下，實施例8 9化合物顯著降低 肌酸及尿素氮二者之量。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將實施例100化合物以30毫克/公斤之劑量於局部缺 血前1小時對大鼠口服給藥。48小時後，自尾部靜脈收集 血液，測定肌酸及尿素氮之董。血液中肌酸之量，對照組 為2.48 士 0.59(平均值土檫準儸差）»施例100化合物治療 組為1.53 士 0.20(平均值土摞準锡差）；血液中尿素氮之量 ，對照組為91.3 士 20.U平均值士標準偏差），實施例1〇〇 化合物治療組為63.1 土 10.3(平均值土標準偏差）。因此證 明，與對照組比較下，實施例100化合物降低肌酸及尿素 氮二者之量。 (5)巴豆盡醇ffi(TPA)誘發之小鼠百醐水鼸.棘皮病椹式 將200微克/毫升巴豆毒酵酯（Phorboi ester, TPA) 本紙張尺度通州中國固家標李（CNS ) Α4規格（210Χ297公聲、 39 1 3 9 0 7 5 513418 A7 B7 五、發明説明（39 0) (1 0微升）施塗至雌性小鼠（I C R )之耳朵之一側。2 4小時後， 以表盤式厚度規測定小鼠耳廊厚度，計算耳廊增加之厚度 。使受試化合物溶於丙酮中，於施塗TPA 30分鐘前，將受 試化合物溶液塗於耳朵兩側。 將實施例88化合物以20撤升0.3 %或1%溶液之劑置施 塗至耳。2 4小時後，耳廓增加之厚度，對照組為2 1 5 土 4 0 微米（平均值士標準偏差），0.3%之實施例88化合物治療 組為87 土 53微米（平均值土標準偏差），1 %之實施例88化 合物治療組為67 士 23徽米（平均值士標準偏差）。因此，與 對照組比較下，實施例88化合物顯著降低耳廓增加之厚度 Ο (6)小鼠覉位袢皮膚炎椹式 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將1%三硝基苯（TNCBU10撤升）施塗至雌性小鼠（ Balb/c)耳朵各側，每隔2天1次，計24天。24天後，將 小鼠分組，以表盤式厚度規測定小鼠耳廓厚度，計算耳廓 增加之厚度。使實施例88及89之化合物溶於丙酮中成1 % 濃度，實施例1 8 2化合物溶於丙酮：甲醇混合液中成0 . 7 5 %濃度。實驗開始24天後，施塗TNCB30分鐘前及30分鐘後 ,將受試化合物溶液施塗至耳朵各側，每天1次，計2週 。實施例88化合物抑制25至30 %耳廓增加之厚度，實施例 89及182之化合物抑制約25¾耳廊增加之厚度。因此證明 本發明化合物可用於治療由施塗TNCB誘發之棘皮病。 本紙張尺度適用中國國家樣·準（CNS ) A4说格；210X297公f ) 392 3 9 0 7 5
Claims (1)
- 513418 H3 第8611070號專利申請嘴~ 公 xjt申請專利範圍修正 丨修jS $ήΐ ^ίαη>\η (9 1年1 0月3 1曰） 種下式之1*唑化合物或其塩， 0 R4 R—C—N-(T)U-式中T為Ci - C6伸烷基； u為0或1 ; R1及R2相同或不同，各為氫原子或Ci-C6烷基，或 二者聯合形成-（CH2U-基U為4或5>或形成笨環，該苯 環可經選自Ci-C6烷基、Ct-C6烷氧基、硝基、可具有 C ί - C 6烷基取代基之胺基、或鹵原子中之一員取代； R3為下式之基： —Ν 或 -A—(Z)s ^(R5) 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 式中R 1 1 a f為羥基或可具有1至3個（：1 - C 6烷基之六氫吡 畊基；Rllb ’為氫原子；^為0為〗；A為伸烷基； Z為0或S; s為0或1; π*為1或2; R4為氫原子或C2-C6烷醯氧基- Ci-C6烷基； 諸R5可相同或不同，各為選自下列基團之一員：（ a )氫原子、（b )可具有1至3個羥基取代基之C 1 - C 8烷基 、（c )鹵原子、（d )下式之基：-(0 U - A - U: 0 ) a - N R 7 R 8「 式中，t為0或1， Α為Ci-C6伸烷基，β為0或1， I?7和Rs 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐） 3 9 0 7 5 513418 _H3_ 相同或不同，各為氫原子或（：1 - C 6烷基·或二者及與其 相鐽接之氮原子聯合形成可插人氮或氧原子之5至7員 飽和雜環基，該雜環基可經選自下式之基：-Uh -NR9 R1G(式中A及ft之定義如上述，R9及R1G相同或不同， 各為氫原子或Ci- C6烷基，或二者及與其相鐽接之氮原 子聯合形成可插入氮或氧原子之5至7員飽和雜環基， 該雜環基可具有Ct-C6烷基取代基）、可具有1至3個羥 基取代基之Ci-Ce烷基、羥基、及烷醯基之一 _ 取代]、（e)Ci-Ce烷氧羰基-C〗-C6烷基、（f)C2-C6垸醯 氧基-C i - C 6烷基、i g )可具有1至3個鹵素取代基之C 1 _ C 6烷氧基、（h )經鹵素取代之1 - C 6烷基、U )經羧基取 代之Ci-C6烷基、（j>CrC6烷氧羰基、（k)C2-Crs烯氧基 、（1>苯基-Ci-C6烷氧基、（m)C3-C8環烷氧基、in)苯 基、（〇 )笨氧基、（P )羥基、U ) C 1 - C 6烷硫基、（r ) C 2 -C6烯基、或（s)可具有Ci-Ce烷基取代基之胺基； R6為下式之基： (l)-C0-CH=CRllb-(C0)p-Rlla»g (2)-CO-C-C-COR 1 4 ； 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 P為0或H ; R 1 1 b為氫原子或C 1 - C 6烷基； 1?11&為羥基、CrC6烷氧基、或含有選自氮、氧或 硫原子中之1至4個雜原子作環成員之5牵〗〇員m環或二 環，飽和或不飽和雜環基，該雜環基可具有選自F列 組群之1至3個取代基：（i ) C ! - C 6烷基、< 丨ί > f式之基： -(BU -KR12R13[式中 之定義如 I:逑，B為-C〇-A_(A 3 90 7 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 513418 _H3_ 之定義如上述）、羰基、或c!-c6伸烷基，Ri2及R13相 同或不同，各為氫原子、Ct-Cs烷基、或Ci-Cr烷基而 經可具有Ci-C 6烷基取代基之胺基取代，或二者及與其 鐽接之氮原子聯合形成可插入氮或氧原子之5至1 2員飽 和、單環、二環或螺環雜環基，該雜環基可具有選自 C t - C 6烷基、C 1 - C 6烷氧羰基、經C t _ C 6烷氧基取代之（：i -C6烷基、可具有Ci-Ce烷基取代基之胺基、及經羥基 取代之C 1 - (: 6烷基中之取代基]、Π Π ) C ! - C s烷氣羰基 、（i v )經羥基取代之C t - C 6烷基、（v )吡啶基，於吡啶環 上可經C 1 - C 6烷基取代，該C 1 - C 6烷基可具有鹵素取代 基、（V i )經幽素取代之ί: ί - C 6烷基、（V i i ) C 1 - C 6烷氧基 、（viii)Cs-C8環_基、（ix)經基、（X)經四氫ft喃基 取代之Ci-Ce烷基、ixi)喃喷基、（xii)經Ci-Ce燒氧基 取代之C 1 - C 6烷基、《X Π Π羧基、（X丨v )苯基-C 1 - C 6烷 氧基、（xv)苯基-CrCe烷基，於苯環上可具有Ci-C4伸 烷二氧基、（xvi)C2-C6烷醸氧基、及（xvii)六氬啦 基，於六氫吡啶環上可具有C 1 - C 6烷基取代基； 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 R 14為羥基或C 1 - C 6烷氧基；及 當H!為]時，Α及R 5基可賺合形成下式之基：(式中R 6 ’為F式之基：_ C 0 - C Η = (: R η b ^ 0 R 1 1 a ”〖式中 P 1 b •為氫原子，R 1 1 a ”為羥基、可具有1至3個C 1 - C 6烷 基取代基之1 , 2 , 3 , 4 -四唑基、或可具有選自下列取代 3 9 07 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐） 513418 _H3_ 基之六氫吡啶基：可具有C 1 - (: 6烷基取代基之六氫吡餅 基及可具有Ci-C6烷基取代基之高六氫吡畊基]，r為0 、：I或2)，或當m為2時，兩個R5基可聯合形成Ct-C4伸 烷二氧基、C 1 - C 6伸烷基，或下式之基： -(CH2)2-C0NH-，或R5及R6基可_合形成下式之基： -C〇-CH(R28)-CH(R28’）-W-[式中 R28 及 R28,為氫原子或 羧基，但是R28及R28’不同時為羧基，及W為-N(R29a) 或 —N"—R29bx-(式中R29a為氫原子或C! - C6烷基， R‘ 29b R 2 9 b為C 1 - C 6烷基，及X之定義如上述> ]。 2 .如申請專利範圍第1項之《唑化合物或其塩，其中u為 0 ; R 1及R 2相同或不同，各為氬原子或（：1 - C 6烷基；R 3 為下式之基： COCH=CRllb’-(C0)p，-R ,11a， 式中R 及P ’之定義如申請專利範圍第]項所 逑 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 3.如申請專利範圍第1項之I*唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2相同或不同，各為氫原子或（：i-C6烷基.R3 為下式之基： 式中A、R 5 s為0 —A—(Z)及m之定義如申請專利範圍第1項所逑 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐） 4 3 9 0 7 5 513418 _H3_ 4.如申請專利範圍第]項之1«唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2相同或不同，各為氫原子或Ci-C6烷基；R3 為下式之基： -Α-(Ζ);式中A、R 5及R 6及in之定義如申請專利範圍第1項所述， s為1，Z為0。 5.如申請專利範圍第1項之《唑化合物或其塩，其中U為 0; R1及R2相同或不同，各為氫原子或Ci -C 6烷基；R3 為下式之基： -A-(Z)式中A、R R6及m之定義如申請專利範圍第1項所逑， s為 1，Z 為 S) 〇 6.如申請專利範圍第1項之噬唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2聯合形成- (CHsU -基（η為4); R3為T式之基 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 COCH=CRllb’-(C0)p，-R 〖11a， 式中R 逑 及p ’之定義如申請專利範圍第1項所 如申請專利範圍第1項之睡唑化合物或其塩，其中ii為 OiR1及R2聯合形成-(CH2U -基（η為4); R3為下式之基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐）i 3907 5 513418 H3 •A-(Z),(R5)n R6 式中A 及m之定義如申請專利範圍第1項所述， s為0 ° 8.如申請專利範圍第1項之BS唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2聯合形成-(CH2)n -基（η為4); R3為下式之基 -Α-(ΖΥ(R5)n R6 式中A、R5、R6及m之定義如申請專利範圍第]項所逑， s為1，Ζ為0。 9 .如申請專利範圍第1項之趣唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2聯合形成-(CH2)n -基（η為4>; R3為下式之基 •Α-(Ζ),(R5)n R6 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 式中A、R5、R6及in之定義如申請專利範圍第1項所逑， s為1 , Ζ為S。 10.如申請專利範圍第1項之1«唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2聯合形成- (CH2U -基（ri為5); R3為下式之基 c〇-CH=CRn 匕(CO)p，-R ,11a， 式中R ’及p ’之定義如申請專利範圍第〗項所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 3 9 0 7 5 513418 逑0 1 1 .如申請專利範圍第1項之i«唑化合物或其塩，其中U為 0; Ri及R2聯合形成-（CH2)n-基（η為5); R3為下式之基 -A-(Z)式中A、R 6及m之定義如申請專利範圍第1項所述， 1 2 .如申請專利範圍第〗項之噬唑化合物或其塩，其u為0 ;R 1及R 2聯合形成-（C Η 2 ) η -基（η為5 ) ; R 3為下式之基 —A—(Ζ)經濟部中央標準局員工福利委員會印製 7 式中A、R5、R6及m之定義如申請專利範圍第1項所述， s為1，Z為0。 13.如申請專利範圍第1項之《唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2聯合形成- (CH2)n -基（η為5); R3為下式之基 -A—(Ζ)式中A、R 5、R 6及m之定義如申請專利範圍第1項所述， s為1 , Z為S。 1 4 .如申請專利轉圍第〗項之1« _化合物或其塩，其中u為 0 ; R 1及R 2聯合形成苯環，該苯環可經選自C 1 - C 6烷基 、Ct-C6烷氧基、硝基、可具有Ci-C6烷基取代基之胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 3907 5 513418 H3 基、或鹵原子中之一員取代；R3為下式之基 CO-CH=CRUb-(CO)p-R ,11a， 式中R 及p ’之定義如申請專利範圍第1項所 逑 15.如申請專利範圍第1項之睡唑化合物或其塩，其中u為 0; R1及R2聯合形成苯環，該苯環可經選自Ci-Ce烷基 、Cl_C6烷氧基、硝基、可具有Cl_C6烷基取代基之胺 基、或鹵原子中之一員取代；R3為下式之基： 减 R6 -A-(Z)式中A、R R 6及m之定義如申請專利範圍第〗項所逑 及s為0。 1 6 .如申請專利範圍第1項之K唑化合物或其塩，其中u為 0 ; R 1及R 2聯合形成苯環，該苯環可經選自C 1 _ C 6烷基 、CrCs烷氧基、硝基、可具有CrC6烷基取代基之胺 基、或鹵原子中之一員取代；R3為下式之基： 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 -A-(Z),式中A、R5、R6及m之定義如申請專利範圍第]項所逑， s為]，Z為0。 17,如申請專利範圍第1項之®唑化合物或其塩，其中u為 0 ; R 1及R 2聯合形成苯環，該笼環可經選自C 1 - C 6烷基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 8 3 9 0 7 5 513418 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 __H3_ 、Ci_C6烷氧基、硝基、可具有烷基取代基之胺 基、或鹵原子中之一員取代；R3為下式之基： -a-(Z)s-^^r6 式中A、R5、R6及m之定義如申請專利範園第〗項所逑， s為1，Z為S。 18.如申謫專利範圍第4項之《唑化合物或其塩，其中R6為 下式之基：-C0-(^ = (：1?111"-((：0>〇*^11&，式中1?111:>及|3 之定義如申請專利範圍第1項所逑，1?11&為羥基或 烧氧基。 1 9 ,如申請專利範圍第4項之8S唑化合物或其塩，其中R 6為 下式之基：-C0-CH = CRlib-(C0U-Rlia，式中 Rllb 之定 義如申請專利範圍第〗項所述，p為1, Riia為含有選自 氮、氧或硫原子中之1至4個雜原子作環成員之5至10員 單環或二環，飽和或不飽和雜環基，該雜環基可具有 選自下面組群之1至3個取代基：（丨）C 1 - C 6烷基、（i i ) 下式之基：-（BU -NR12R13f式中0之定義如上逑，B 為- C 0 - A - ( A之定義如上逑 >、羰基、或（：1 - 6伸烷基、 R 1 2及R 1 3相同或不間，各為氫原子、C ; - C 6烷基、或C 1 - C6烷基而經可具有Cl_C6烷基取代基之胺基取代，或 二者與其鍵接之氮原子聯合形成可插入氮或氧原子之5 至1 2員飽和、單環、二環或螺環雜環基，該雜環基可 具有選自Ci-“烷基、Ci-Ce烷氧羰基、經Ci-C6烷氧基 取代之C1-C6烷基、可具有Ci-C 6烷基取代基之胺基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 9 3 90 7 5 513418 _H3_ 及經羥基取代之C〗-C 6烷基中之取代基1、（ i ί i ) C 1 - C R 烷氧羰基、Π V >經羥基取代之C 1 - C 6烷基、（V )吡啶基， 於吡啶環上可經C 1 - C 6烷基取代，該C 1 - C 6烷基可具有 鹵素取代基、（V i )經鹵素取代之（：t - C 6烷基、U ί i ) C t -C6院氧基、（viii)Cs-C8環燒基、（丨羥基、（x)經四 氫吡喃基取代之（：1 - C 6烷基、（X i )嘧啶基、U Η )經C J -C6烧氧基取代之C1-C6燒基、ίχίίί)羧基、（xiv)笨基-Cl"*C6燒氧基、（XV)苯基燒基，於苯環上可具有 C1-C4伸烷二氧基、（XVi)C2-C6烷醯氧基、及（xvii)六 氫吡啶基，於六氫吡啶環上可具有Ci-C6烷基取代基。 20. 如申請專利範圍第4項之噬唑化合物或其塩，其中R6為 下式之基：-C〇-CH = CRllfe-(C0)p-Rlla，式中 Rllb 之定 義如申請專利範圍第1項所逑，p為〇，Rih之定義如申 請專利範圍第1 9項所述。 21. 如申請專利範圍第4項之噻_化合物或其塩，其中R6為 下式之基：-CO-OOCOR14,式中R14之定義如申請專 利範圍第1項所述。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 22. 如申請專利範圍第16項之睡唑化合物或其塩，其中R6 為下式之基：-C〇-CH = CRlib-(C0)p-RHa，式中 Riib 及 P之定義如申請專利範圍第1項所述，（^^為羥基或Ci -C 6综氧基。 23. 如申請專利範圍第16項之趣唑化合物或其塩，其中R6 為下式之基：-C0-CH=CRllb_(C0)P_Rila，式中 Rllb2 定義如申請專利範圍第]項所述，P為1, Rlla2定義如 申請專利範圍第1 9項所述。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐） 3 9 0 7 5 10 513418 H3 24.如申請專利範圍第16項之噬唑化合物或其塢，其中R 為下式之基：-C〇-CH = (:R (C 0 ) p - R ,式中 之 之定義如 定義如申請專利範圍第1項所述，p為0，R 1 申請專利範圍第19項所述。 25. 如申請專利範圍第16項之《唑化合物或其塩，其中R6 為下式之基：-CO-OC-COR14,式中R14之定義如申請 專利範圍第1項所逑。 26, 如申請專利範圍第1項之噬唑化含物或其塩，其中u為 1 ； 為下式之基： /C〇-CH= CRllb’-(CO)p,-Rlla’ 式中R 及p ’之定義如申請專利範園第1項所 逑 27.如申請專利範圍第1項之《唑化合物或其塩，其中II為 1; R1及R2相同或不同，各為氫原子或Ci -C 6烷基；R3 為下式之基：經濟部中央標準局員工福利委員會印製 式中A、Z、s、R5、R6及m之定義如申請專利範圍第]項 所述。 2 8 .如申請專利範圍第1項之唑化合物或其塩，其中u為 1 ; R 1及R 2聯合形成-(C Η 2 > η -基U為4 > ; R3為下式之基 -A—(Ζ)本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210x297公釐） Π 3 907 5 513418 H3 式中A、Z、s、R5、R6及IB之定義如申請專利範圍第]項 所述。 29.如申請專利範圍第1項之睡唑化合物或其塩，其中u為 1 ; R 1及R 2聯合形成-(C Η 2 ) η -基（η為5 ) ; R 3為下式之基 式中A、Ζ -A-(Z)R 6及m之定義如申請專利範圍第1項 所逑。 30.如申請專利範圍第1項之睡唑化合物或其塩，其中u為 1; R1及R2聯合形成苯環，該苯環可經選自Ci-C6烷基 、CMC6烷氧基、硝基、可具有^-。烷基取代基之胺 基、或鹵原子中之一員取代；R3為下式之基： 减 ·Α-(Ζ)Γ式中A、Ζ R6及m之定義如申請專利範圍第1項 所逑 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 31·如申請專利範園第3〜5、7〜9、11〜13、15〜20、23 、24及27〜30項中任一項之噬唑化合物或其塩，其中 Rlla表示之雜環基係選自下面組群中之一員：Bfc咯啶 基、六氫吡啶基、六氫吡_基、嗎啉基、】-吖環辛基 、高六氫吡姘基、高嗎啉基、]，4_二吖雙環[4·3·0]壬 基、1，4 -二吖雙環[4 · 4 · 0 ]癸基、吡啶基、1，2，5，6 -四 氫吡啶基、噬吩基、1 , 2 , 4 -三唑基、],2 , 3，4 -四唑基 、1，3,4 -三唑基、時啉基、1,4 -二氳呤啉基、苯并 、紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐）】 ^ Q Λ 7 Ρ； 513418 _H3_ 唑基、吡胼基、嘧啶基、嗒_基、8ft咯基、吡咯啉基 、時諾麵基、1，3 -二嗒茂烷基、硫嗎啉基、3 , 4 -二氫 時諾酮基、1,2,3,4 -四氫時啉基、2,3,4.5 -四氫呋喃 基、吲睬基、異吲睬基、3 Η -吲睬基、β?|睬_基、吲睬 啶基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并垮唑基、眯唑啉基 、咪唑啶基、異of啉基、萘啶基、of唑啶基、睹喏啉 基、哮啉基、呔畊基、色滿基、異吲睐啉基、異色滿 基、吡唑基、1,3,4-呜二唑基、1,3,4-¾二唑基、 盼基、眯唑基、吡唑啶基、苯并呋喃基、2 , 3 -二氫苯 并[b ]呋喃基、苯并噬吩基、四氫吡喃基、4 Η -色烯基 、：I Η - 唑基、異吲睐啉基、2 -咪_啉基、2 _吡咯啉基 、呋喃基、唑基、異鸣唑基、噬唑基、β唑咐基、 異I*唑基、Btt喃基、啦唑啶基、2 - Bft唑啉基、奎寧啶 基、1,4 -苯并基、3,4 -二氫-2H-U4 -苯并垮姘基 、3,4 -二氫- 2Η-1，4 -苯并《畊基、1,4 -苯并噻畊基、1 ,2,3,4 -四氫異時啉基、1,2,3 ,4 -四氫呤喏咐基、1,3 -二噬-2,4-二氫萘基、1,4_二噬萘基、2,5-二氫呋喃并 基 啶 比 8 氮 六 基 因 &V 0 吖 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 基 因 庚 及 氫 二 基 辛 氮 0 氫 八 基 烷 茂 辱 基 喃 比 D 氫 四 0 3 氫喃 六吡 群 組 is 下 自 選 係 塩 其 或 物 合 化 唑 噬 •*11 種 基 氧 甲 8 氫 六 高 I if I 基 甲 基 胺 羰 甲 基 氧 苯 基 醸 烯 丙 基 羰 啶 氫 六 ， 卜唑 )-0* 基并 胼苯 3 90 7 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 513418 _H3_ (2) 2-{(2 -異丙基- 4- (3·(4_(4 -甲基-1-六氫吡胼 基）-1_六氫吡啶羰基）丙烯醯基）苯氯基）甲羰胺基}苯 并噬唑， (3) 2-〖（2_甲氧基-4- (3-(2-(4 -甲基-1-六氫吡胼 基）-甲基-4-嗎啉羰基）丙烯醯基）苯氧基）甲羰胺基）苯 并趣唑， (4丨2_{ (2-乙氧基-4- (3-(4-(4 -甲基-1-六氫吡畊 基 >-] -六氫吡啶羰基）丙烯_基）苯氧基）甲羰胺基}苯 并1«唑， (5)2-((3 -甲基- 4- ( 3- (4-(4_ 甲基高六氫吡 _ 基）-1-六氫吡啶羰基）丙烯釀基）苯氧基）甲羰胺基}苯 并噬唑， (6>2-{(3-甲氧基-6-乙基-4-(3-(4_(4-甲基-1-高 六氫吡Λ基）-1-六氫吡啶羰基）丙烯醜基）苯氧基）甲羰 胺基}苯并噬唑， (7)2-((3-甲氧基-6 -乙基- 4- (3-(4 -甲基六氫 基 氧 苯 基 甲 氟 基三 醯2- ,/ν 0 { 丙2- \J- ..)/基(8 餅Bit 基 畊 Btt 坐氫 !六 并 7 苯 基 } 羥 基 T 胺(4 0 3 /IV 甲 I 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 唑 0* 并 苯 } 基 胺 辕 甲 rc•一 基 氧 苯 \E/- 基 醢 烯 丙 基 ， 甲唑 基 唑 噬 并 )0 基 3. fcf 胼 0 fc +¾ 毗 } 氫基 六 胺 ]-羰 - 甲 基 } 甲基 4-氧 7 苯 2 ) T 基 (3醢 4烯 .丙 基 羰 啉 嗎 基 氟 畊 氫基 六胺 1-羰 I 甲 基丨 甲基 4-氧 -(苯 4 \/ T基 (3醯 4 0 一 UP 氧基 甲羰 {(吡 2 氮 0)六 3 90 7 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 513418 _H3_ (l])2-{(2,3-二甲基 _4-(3-(4_(4 -甲基-1-高六氫 吡畊基）-1 -六氫吡啶羰基）丙烯醜基）苯氧基 > 甲羰胺基 }苯并睡唑， (12) 2-{(3-甲氧基_4-(3-(4-(3,4-二甲基-1-六氫 吡畊基} - 1 -六氫吡啶羰基）丙烯醸基）苯氧基）甲羰胺基 }苯并α唑， (13) 2-{(3_甲氧基-6 -異丙基-4-(3-(4 -甲基-1-六 氫吡胼基）羰基）丙烯醜基）苯氧基）甲羰胺基}苯并噬唑 (14)2-{(2-甲氧基- 4-ί3- (4-(4-甲基-1-高六氫吡 _基）-1-六氫吡啶羰基）丙烯醢基）苯氢基）甲羰胺基} 苯并《唑， (1 5 ) 2 - { ί 2 -正丁基 _ 4 - ( 3 - ( 4 - ( 4 _ 甲基-1 -高六氫吡 畊基）-1 -六氫吡啶羰基）丙烯釀基）苯氧基）甲羰胺基} 苯并噬唑。 3 3. —種蛋白質激睛C抑制劑，包括作為活性成分之如申請 專利範圍第1項所述之《唑化合物或其塩。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 34. —種製備如申請專利範圍第]項所逑之8*唑化合物之方 法，包括下逑步驟： (a )使下式（2 )化合物：(式中R1、R2、R4、R5、Z、m、s、T、u及A之定義如申 請專利範圍第]項所述 > 與下式（3 )化合物反應： (2) 3 9 0 7 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐）】5 513418 H3(3) (式中Rllb之定義如申請專利範圍第1項所逑）， 或與下式（4 )化合物反應： X-CR15 ⑷ [式中R 1 5為-C H = C ( R 1 1 b ) ( C 0 R 1 6 )基（R 1 1 b之定義如申請 專利範圍第1項所述，R16為羥基或Ci-C6烷氧基）或 C - C 0 R 1 4基（R μ之定義如申請專利範圍第】項所述），X 為鹵原子], 獲得下式（1 a )化合物：R2 (la) 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 式中R1、 R2、 R4、 R5、 Z、 m、 s、 T、 U及A之定義如申 請專利範圍第]項所逑，R 1 5之定義如上述； (b )使下式（1 b )化合物：(lb) R 1 1 b > Z、m 、 s、T、u及 A之定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐）16 3907 5 513418 H3 義如申請專利範園第1項所述} 與下式（5 )化合物反應： (5 ) (式中P 7如R 1 1 a中定義之雜環殘基，怛於雜環核牵少 有一 K基）， 獲得下式（1 c )化合物：η' (Z^A-C-N-CT； Τ51 lb C一 CH=C( COR R2 (lc) 17 經濟部中央標準局員工福利委員會印製(式中 Rl、R2、R4、R5 , 請專利範圍第1項所述， 與下式（1 2 )化合物反應 R16c-cho 〇 式中 Rl、R2、R4、R5、R 1 1 b , Z、m、s、T、U 及 A 之定 義如申請專利範圍第〗項所逑，R 1 7之定義如上逑； (C )使下式（1 0 )化合物： (10) m、s、T、u及A之定義如申 8為Ci - C 6烷氧基） (12) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x297公釐） 17 3 9 0 7 5 513418 (式中R 1 6之定義如上述） 獲得下式（1 d )化合物：R2 (Id) 式中R1、R2、R4、R5、Z、in、s、T、u及A之定義如申 請專利範_第1項所述，R 1 6之定義如上述； ((Π使下式（〗0 )化合物：CfC^-PCR1^ 0 0 (1〇) (式中 R1、R2、R4、R5、Z 請專利範圍第1項所述，R 與下式（2 0 )化合物反應： R22CH0 m、s、T、ij及A之定義如申 之定義如上述） (20 ) 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (*式中，R22為5至]0員飽和或不飽和雜單環或雜二環殘 基（該雜環殘基可具有選自於下之1牵3個敗代基：（Π C 1 - C 6烷基；（i(B > α - N R 1 2 R 1 3基ί D之定義如上述， Β為-C0-A-基U之定義如上述）、羰基或（：ι - C6伸烷基， R 1 2及R 1 3相同或不同，各為氫原子、C 1 - C 6烷基、C ! _ C6烷基而經可具有（^-(：6烷基取代基之胺基取代或與其 鍵結之鄰接氮原子聯合形成插入或未插入另一氮原子 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 18 390 7 5 513418 H3 或氧原子之5至]2員飽和雜單環、雜二環或雜螺環，該 雜環基可具有選自C ί - C 6烷基、（:1 - C 6烷氧羰基、經C 1 -C6烷氧基取代之Ct_C6烷基、可具有Ct-C6烷基取代基 之胺基及經羥基取代之C ί - C β烷基中之取代基）；（ί ί i ) C 1 - C 6烷氧羰基；< i V )經羥基取代之- C 6烷基；ί V )吡 啶基，於吡啶環上可經C 1 - C 6烷基取代，該C i - C 6烷基 可具有鹵素取代基；（V i )經鹵素取代之c 1 - C 6烷基； (vii)Ci-C6 燒氧基；（viii)C3-C8 環燒基；（ix)經基； (X)經四氫吡喃基取代之Ci-Ce烷基；（xH嘧啶基； (xii)經Ci-C6烷氧基取代之Ci-C6烷基；（xiii)羧基； (xiv)苯基-Ci-C6燒氧基；（xv)苯基-Ci-Cr烧基，於苯 環上可具有Ci-C4伸烷二氧基取代基；（xvnC2-C6烷釀 氧基；及（X v i i )六氫吡啶基，於六氫吡啶環上可具有 C t - C 6烷基取代基）],獲得下式（1 h )化合物：R2 ⑽ 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 式中R1、 R2、 R4、 R5、 Z、 m、 s、 T、 u及A之定義如申 請專利範圍第1項所逑，R 1 8和R 2 2之定義如上述； (e )使下式（1 1 )化合物：R2 0H (11) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 1 9 3 90 7 5 513418 _H3_ (式中R 1、R 2、R 4、R 5、Z、in、s、T、u及A之定義如申 請專利範圍第]項所逑，R20為烷氯基） 於鹼性化合物存在下，轉化成下式Π d ”化合物：CICCH-C-R1 Ο 〇 (Id，） (式中R1、R2、R4、R5、Z、in、s、T、u及A之定義如申 請專利範圍第1項所逑，R 1 6 a為C 1 - C 6烷氧基）， 接著可再使化合物（Id’）於酸或鹼性化合物存在下，轉 化成T式（1 e )化合物：R2 (le) 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 式中 R 1 、 R2、 R 4、 R 5、 Z 、 m 請專利範圍第1項所述； ΐ、u及Α之定義如申 (f )使下式ί 1 1 )化合物：OH (11) 3 9 0 7 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐）2() 513418〇R2 〇 〇 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 _ H3_ (式中R1、R2、R4、R5、Z、ro、s、Τ、υ及A之定義如申 請專利範圍第]項所逑，R20為Ci-C6烷氧基） 於氧化劑存在下，轉化成下式（1 f )化合物： (If) (式中R1、R2、R4、R5、Ζ、π»、s、T、u及A之定義如申 請專利範圍第1項所逑，R 2 〇之定義如上逑）， 接著可再使化合物（1 f )於酸或鹼性化合物存在下，轉 化成下式（1 g )化合物： (lg) 式中 R1、R2、R4、R5、Z、in 請專利第1項所述； (g )使下式（1 9 )化合物：平4 T、u及A之定義如申 R1s…R2 (19) 3 9 0 7 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐）2 j 513418 _H3_ (式中R1、R2、R4、R5、Z、m、s' T、υ及A之定義如申 請專利範圍第〗項所述，R 2 1為苯基） 與下述（2 0 )化合物反應： (20) R 2 2 C Η 0 (式中R22之定義如上述）， 獲得下式（1 h )化合物：(z)s-a-c-f(tv< Xr2 (R5)m PR4 R1 π r (lh) i； - CH=CH- R22 〇 式中R1、R2、R4、Z、in、s、T、ii及A之定義如申 請專利範圍第1項所述，R 2 2之定義如上述； (h )使下式（2 3 )化合物： r4〇h ·(23) 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (式中R3之定義如申請專利範圍第1項所述） 與下式（24)化合物反應： (式中R 1、R 2 所逑）， (24) Τ及u之定義如申請專利範圍第1項 獲得下式（])化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐）22 3 9 0 7 5 513418 H3 r31 ⑴ 式中R Τ及υ之定義如申請專利範圍第 ΐ項所述 (ί )使下式（]9 a )化合物 (R21)3P=CH-a^ /(R )mz—A' R1(丁)U ~^R2 (19a) (式中T、u、R1、R2、R4、Z、R5及m之定義如申請專利 範圍第1項所述，R21之定義如上逑，A*為Ci-C6伸烷基 )與下式（44)化合物反應： OHC * COOH (44) 獲得下式（1 q )化合物： HOOC-CH=CH-(R5)m t (?r Z—A’一 C—N*(T), 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 R1R2 (lq) 式中 T、 u、 R 1、 R 2、 R 4、 A， 專利範圍第1項所逑； (j )使下式（5 4 )化合物： R5及m之定義如申請 (R18)2P-CH2-'C ίί η IIR1 -N-(T)UR2 (54) 3 9 0 7 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐）2 3 513418 _H3_ (式中R 1、R 2、T、u及R 4之定義如申請專利範園第1 項所述，R 1 8之定義如上述） 與下式（1 2 )化合物反應： R16CCHO (12) (式中R 1 6之定義如上逑） 獲得下式（1 s )化合物： R16〇CCH=CH-C 〇0 早4 (Is) (式中R 1、R 2、T、U及R 4之定義如申請專利範園第1項 所述，R 1 6之定義如上逑）， 接著使化合物U s )轉化成下式（〗t )化合物： H〇〇CCH=CH-CR1 R4 例丁)R2 (It) 經濟部中央標準局員工福利委員會印製式中R1、R2、Τ、ϋ及R4之定義如申請專利範圍第]項所 述； (k )使下式（1 u )化合物： (lu) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐）24 3 9 0 7 5 513418 4及Rlib2定義如申請專利範圍 (式中 R 1、 R 2、T、 u、 第1項所逑） 與下式（5 )化合物反應 (5) (式中R 1 7 ’為可具有1至3個C 1 - C 6烷基之六氫吡姘基）， 獲得下式（1 v )化合物： R1r2 (iv) 式中R 1、R2 第1項所逑， T、11、R4及之定義如申請專利範圍 1 7 ’之定義如上逑。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐） 2 5 3 90 7 5
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