TW506972B - Process for preparing fluoroalkyl-containing organosilicon compounds - Google Patents

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TW506972B
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Peter Jenkner
Albert-Johannes Frings
Michael Horn
Jaroslaw Monkiewicz
Burkhard Standke
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Description

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 506972 A7 ______ B7 五、發明説明（，） 本發明是關於一種在鉑觭媒存在的情況下使含氟烯煙 與含至少一値H-Si基之有機矽化合物反應以製備含氟烷 基之有機矽化合物之方法。 本發明同時也提出此類含氟烷基之有機矽化合物之應 用。 近年來，基於氟烷基氣矽烷及氟烷基院氣矽烷之待殊 性質，其已經大量的出現在各類嶄新的應用場合當中。 這些化合物偽做為界面活性劑使用，例如為強化透鏡及 光纖表面所用之潤滑劑，氟樹脂之底塗層，化妝品製劑 之成分，氟橡膠及矽_橡謬之改質劑，及用以製造防油 -，防污及防水表面之添加劑。 大家都知道，鉑化合物可做為含氟烯烴與上述矽烷的 氫矽烷化反應之觸媒使用。其中所使用的化合物為氧化 態（ + 4)鉑。然而，這些觸媒糸統在反應過程中卻出現若 干缺點。 在很多情況下，上述反應只可能在密閉条統中操作。 JP 021 78292 A2 中提出 F3 C(CF2 ) C (CF 3 ) 2 CH 2 CH ： CH2與HSiCl3之反應僳在H2 PtCl6觸媒存在的情況下 於吹製玻璃管中進行，該反應以1 〇〇 C之溫度進行3小時之 後得到的産率為83%。EP 0538061 A2中提出 CF 3 CF2 CF2 0CF(CF3 )CF2 〇CF2 CF2 CH: CH 2 1¾ CH3SiHCl2之反應傺在h2 PtCl6觸媒存在的情況下於鋼 製高壓釜中進行，該反應以1 2 0 1C之溫度進行2 0小時之 後得到的産率為67%。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） j 碰—I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 舞 A7 B7 五、發明説明C>) … 在大氣壓下，此類反應的反應時間是相當長的。例如 J P 0 6 , 2 3 9 , 8 7 2號中提出在H2 PtCl6觸媒存在的情況下 C 3 F 7 0[CF(CF 3 )0] 3 CF(CF 3 )CH:CH 2 與（CH2)3_nSiHCln U=1,2)之反應•該反應以150*0之®度進行48 小時之後得到的産率為89%。W0 94/ 20442提出一種氣 矽烷化反應，該反應在Η 2 PtCl 6 «媒存在的情況下以 100¾之溫度進行50小時之後得到的産率為88%。此外 ,W0 94/20442 中也指出，p-CF3 C6 H4 CH: CH2 與 CH3SiHCl2之反應可能會發生異構化，而導致在氫矽 烷化反應過程中選擇率的降低；在情況下，産率為89% ，/3-矽烷化氟烯烴α-矽烷化氟烯烴之比約為87: 13。 為提高選擇率及反應性，在很多情況下是添加複合劑 到鉑觸媒中，有時候這樣做同時也能夠提高铂化合物之 溶解度。例如，在JP 03,1 06,889 Α2中是添加丙酮，ΕΡ 0 466 958 Α1是添加異丙醇，ΕΡ 0 573 282 Α1則提出 在2 -乙基己醛中H2PtCl6之用法，其中另外還提出添 加間二甲苯六氟化物到鉑觸媒之方法。以上所舉各例， 製造費用及複雜度都相當高。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 上述觸媒条統的反應性及選擇率都不盡令人滿意， 因此，從經濟的觀點來看，要以此類方法來製備含氟烷 基之有機矽化合物很難引起人家的興趣。 DE-A 19 41 411, FR-A2 474和 US 3 775 452中提出 ICARSTEDT型鈉觸媒。此類觸媒與磺框架結構者相比較， 很明顯的具備較高之穩定性（在氧化基質中尤其穩定）， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 506972 B7 五、發明説明（今） 較高及較少的異構化效果。此類觸媒的應用例子為矽酮 類之製備及改質。 本發明的目的是提供一種簡單經濟的製備含氟烷基之 有機矽化合物之方法，本發明特別考慮到要如何提高含 氟烯烴與含H-Si基之有機矽化合物之催化反應之産率。 我們出乎意料的發現能夠利用含氟烯煙與含至少一値 H-Si基之有機矽化合物之催化反應簡單經濟的製備含氟 烷基之有機矽化合物，該反應偽在鉑（0)複合觸媒存在的 情況下進行，並且能夠從反應混合物中回收含氣烷基之 有機矽化合物。因此根據本發明方法，其傑出的回收含 氟烷基之有機矽化合物之方法使得産率能夠高達99%。 因此，本發明傜提供一種利用含氣烯烴與含至少一個 H-Si基之有機矽化合物之反應製備含氟烷基之有機矽化 合物之方法，該反應僳在鉑（0)複合觸媒存在的情況下 進行，並且能夠從反應混合物中回收含氟烷基之有機矽 化合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在本發明新穎方法中，較佳的觸媒是KARSTEDT型鉑（0) 複合觸媒。此類觸媒中鉑之含量一般是在0.01-20重量％ 之間，而以0*1-1腫量％為較佳，又以0.5-5重量％為特 佳。關於觸媒，較佳的例子包括：雙〔1,3-雙（η -2-乙 烯基）-1,1,3,3,-四甲基二矽氣烷〕鉑（0),三苯基膝_ 〔1,3 -雙U -2 -乙烯基）-1,1,3,3,-四甲基二矽氧烷〕 鉑（0), 2,4,6,8-四乙烯基-2,4,6,8-四甲基環四矽氧烷 鉑（0),在本發明方法中，觸媒条統可溶在溶劑中，該 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 506972
A7 B7 五、發明説明（4 ) 溶劑在反應過程中實質上是惰性的，此類溶劑的例子包 括甲苯和二甲苯。 在本發明方法中，偽使用至少一値如通式（I)、所示之 含氟烯烴進行反應： R1YmCH=CH2 (I) 其中，R1為單寡-或金氟化芳基或含1-9個磺原子之單-， 寡-或全氟化院基，Y為-CH2 -0 -或基，m為0或1。 例如 CF3 (C F 2 ) π CH ： CH 2 ,其中 n=3, 5, 7 和 9; HCF2 CF2 〇CH2 CH： CH 2 , R f CH 2 CH 2 〇(C ： 0) (C (CH 3 )) :C H 2 ,其中 R eCn F，丄，，n = 2 - 1 8 〇 2n+l 關於含至少一個Η-Si基之有機矽化合物，最好是使用 如通式（I I)所示之氫矽院進行反應： H(“.b>SiR2aXb (II) 其中，R2相同與否均可，並且像代表芳基（以苯基為 較佳）或含卜20個碩原子之烷基（以甲基或乙基為較佳）， X為C 1或Br , a = 0,1,2 或 3,1) = 0,1,2 或 3,並且 IS (a + b)S3, 或如通式（III)所示之二矽氣烷： 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R'AH^SiOSi Hp^b)R2A (III) 其中，R2相同與否均可，並且像代表芳基（以苯基為 較佳）或含1-20個碩原子之烷基（以甲基或乙基為較佳）， X為C 1或Br , a = 0,1或 2 ，b=0，l 或 2 ，並且 lS(a + b)S2, 或如通式（IV)所示之環矽氣烷： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） 506972 A7 B7 五、發明説明（r ) (R2ASi?)抓㈣ Si0)y (1 v ) 其中，R2相同與否均可，並且偽代表芳基（以苯基為 較佳）或含1-20個磺原子之烷基（以甲基或乙基為較佳）， X為C 1或B r , a = 0,1 或 2 b=0,l 或 2 ,並且 a + b = 2, X代表0-5之數字， s = 0 或 1 , t = 0 或 1，並且 OS (s + t)Sl, y代表1-5之數字，並且3S(x + y)蠤5, 或如通式（V)所示之線性聚矽氣烷混合物： RV^SiCHRV^SiO^RV^HSiO)rSiR2,Xb (V ) 其中，R2相同與否均可，並且僳代表芳基（以苯基為 較佳）或含1-20個碩原子之烷基（以甲基或乙基為較佳）， X為C 1或Br , a = 0,1,2 或 3,b=0,l,2 或 3,並且 a + b=3, f=0，l 或2 ，而i=0,l或2，並且f + i= 2, q ^ 0 , s=0或 1, t=0 或 1,並且 0S(s + t)Sl, r ^ 1 , 並且 505(9 4)5 50,000,而以 5,000-10,000 為較佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如此，在本發明中使用含至少一個H-Si基之有機矽化 合物是可行的，例如HSiCl3,HSiCH3Cl2或 HS i (CH 3 ) 2 C1〇 一般而言，在本發明方法中，偽將含氟烯烴裝入一可 加熱或冷卻之攪拌槽中，槽中具備攪拌設備及回流冷凝 器，並且可在氮氣氛中操作，加入此槽中的鉑（0)觸媒 最好是溶在溶劑中。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 506972 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（b ) 在本發明方法中，鉑觸媒用量對如通式I所示起始材 料之重量比是以1 : 1 0 0 - 1 : 1 0 0 , 0 0 0為較佳，而以1 : 1 , 0 〇 〇 -1: 30,000 為更佳，又以 1: 5,000-1: 2 0,000 為特佳。 接著即可利用計量裝置將含至少一値H-Si基之有機矽 化合物饋入反應槽中。 含至少一値H-Si基之有機矽化合物一般是在室溫下添 加。在添加過程中所放出的熱可用來建立本發明反應之 反應溫度。因此本發明方法即使在大氣壓下也不霈要熱 源，而設備的投資相對的就比較低。而且由於一般都不 霈用到過量的含至少一個H-Si基之有機矽化合物，因此 原來在反應之後必須另外處理的副産物及殘留化合物之 比率也跟著能夠降到最少程度。 在本發明方法中（500ml實驗室規模），含至少一個H-Si 基之有機矽化合物之添加時間一般是在20 - 1 20分鐘之間 ，而以30 -60分鐘之間為較佳。而攪拌通常會再繼鑛1 -5 小時。 在本發明方法中，反應溫度是以1〇-20〇υ為較佳，而 以20-1 50 1為特佳。反應壓力是以1-50巴（絶對壓力）為 較佳，而以1-10巴為更佳。 接著卽對在本發明方法中製得之反應混合物進行回收 含氟烷基之有機矽化合物之步驟。例如利用蒸餾方法。 如此，根據本發明方法即可簡單而經濟的製得例如3, 3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10 ,10,10-十七氟辛基三 氣矽烷，3,3,4,4 ,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 506972 . . A7 . B7 五、發明説明（7 ) 、 二氣矽烷及3-(1,1,2,2 -四氣乙氧基）丙基三氯矽烷。 本發明方法的優點是可在溫和的反應條件下進行含氣 烷基之有機矽化合物之合成反應，並且，還具備高産率及 高選擇性，而且使甩的是低濃度的觸媒。在本發明方法 中，例如與三氛矽烷，烷基氛矽烷，或芳基氯矽烷之加 成反應之過程中雙鍵的異構化反應，或氟烷基自由基之 異構化反應一般而言是不可能發生的。另外，反應時間 短及反應能夠均勻的進行也可算本發明之優點。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 在上述氫矽烷化反應中於鉑（0)複合觸媒（尤其是 KARSTEDT型）存在的情況下所製得的含氟烷基之有機矽 化合物，其中包括額外再含至少一値C卜Si基或Br-Si基 者，可利用醇類（例如甲醇，乙醇，正丙醇，異丙醇，正 丁醇，異丁醇，第三丁醇或2 -甲氣乙醇予以酯化而得到 對應的烷氣基矽化合物。在此情況下，上述製備含氟烷 基之有機矽化合物之程序中製得之反應混合物不必預先 蒸餾純化即可直接做為Cl-Si基或Br-Si基與醇類之傳統 酯化反應之起始材料使用。一般而言酯化步驟是沒有任 何問題存在的。利用簡單的蒸餾方法即可分離出任何殘 留的高揮發性成分，以面積GC-TCD方法（利用熱導率偵 測器偵測所得在層析圖中積分尖峰面積之百分比）測知 可獲得純度98.5-99,9%之含氟烷基或含氧烷基之有機 砂化合物，例如3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛 基甲基二氣矽烷。本發明不僅效率高而且成本甚低。 因此，本發明也提供如通式（VI)所示含氟烷基之有機 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟邰t夹樣隼局貝工消費合作杜印¾ 506972 . &年•—r A7..... __ Ί ., i B7____ 五、發明説明（《） 矽化合物之製法： R1-Ym-(CH2)2SiHaR2b(〇R3)(3.a.b) (VI) 其中，R1為單寡-或全氟化芳基或含1-9值磺原子 之單寡-或全氣化烷基，且以CF3 (CF2)7 -， CF 3 (C 6 Η 4 ) - , C 6 F ^ , R f CH 2 CH 2 (C:0)-(其中 IU =CnF 2n+1，n = 2 - 1 8 )為佳； Y為CH 2 , 0或S基。 R2為芳基或含1-8値碩原子之烷基， R3為芳基或含1-8傾磺原子之烷基， a=0, 1 或 2, b=0，1 或 2，並且 a + bS2， 此製法之步驟包括使含至少一個C卜Si基或B「- Si基之 含氟烷基之有機矽化合物與一元醇反應，然後從反應混 合物中回收如通式（VI)所示含氟烷基之有機矽化合物。 本發明另外還提供使用KARSTEDT型觸媒製備如申請專 利範圍第1-15項中任何一項之含氟烷基之有機矽化合物 之方法。 本發明另外還提供以如申請專利範圍第1-15項中任何 一項之含氣烷基之有機矽化合物做為織物用肋劑或織物 用助劑之製劑之應用，以如申請專利範圍第1-15項中任 何一項之含氟烷基之有機矽化合物來強化塑膠，玻璃， 金颶，陶瓷及石頭表面或做為這些強化表面之製劑，以 如申請專利範圍第1-15項中任何一項之含氟烷基之有機 矽化合物做為建築防腐劑或建築防腐劑之製劑。 以下將藉肋各實施例對本發明做更詳盡之說明。 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ί® 裝. 、11 506972 ' A7 B7 五、發明説明（？） 實施例 實施例1 於氮氣氣氛中將126克（0.8莫耳）1,1,2,2 -四氟乙基烯 丙基醚裝入一具有頂部水冷凝器，磁攪拌器，溫度計及 滴液漏斗之5 00ml三頸玻璃燒瓶中，然後加入0.4克CPC 〇72(溶於二甲苯中之鉑（0)-二乙烯基四甲基二矽氣烷； 濃Pt : 1 , 1 , 2 , 2-四氟乙基烯丙基醚=1 : 20 , 000 ) 〇接箸 於室溫下滴入108克（0.8莫耳）三氣矽烷之後予以攪拌80 分鐘。此時立卽發生放熱反應，而使得溫度升高到11 〇 υ 。當各反應物都添加完成之後，反應混合物再繼缠攪拌1 小時，然後進行氣相層析（GC)分析。經一短管柱蒸餾塔 純化之後獲得225(0, 77莫耳）3-(1, 1,2,2-四氟乙氧基） 丙基三氣矽烷（産率：96%,純度：>98面積％GC-TCD)。 實施例2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於氮氣氣氛中將192克（0.55莫耳）3,3,4,4,5,5,6,6,7,7 ,8,8,8-十三氟辛烯裝入一具有頂部水冷凝器，磁攪拌 器，溫度計及滴液漏斗之500ml三頸玻璃燒瓶中，然後 加入0.3克CPC 072(溶於二甲苯中之鉑（0)_二乙烯基四 甲基二矽氧烷；濃Pt: 1,1,2,2-四氟乙基烯丙基醚= 1: 20,000)。接著於室溫下滴入80克（0.59莫耳）三氣矽 烷之後予以攪拌85分鐘。此時立即發生放熱反應，而使 得溫度升高到1151C。當各反應物都添加完成之後，反 應混合物再繼缠攪拌1 . 5小時，然後進行GC分析。經一 短管柱蒸餾塔純化之後獲得262克（0.54莫耳）3,4,4,5,5 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 506972 A7 B7 五、發明説明（1。） ,6,6,7,7, 8,8,8 -十三氟辛基三氛矽烷（産率：99%，純 度：>97面積 ％GC-TCD)。 實施例3 同時將1 2 3克（0 · 5莫耳）3，3 , 4，4，5，5，6，6，6 -九氟B烯 7 6克（〇.5莫耳）三氛矽烷及〇.34克0?(： 0 7 2 (溶於二甲苯中 之鉑（〇)-二乙烯基四甲基二矽氧烷；濃Pt: I，1，2,2-四 氟乙基烯丙基醚=1:20, 〇〇〇)裝入一 250nl實驗室级銷高 壓釜中β關閉高壓釜之後隨即在一油浴中以70分鐘的時 間加熱姪140 W。約8分鐘之後開始發生放熱反應，而使 得混合物溫度升高到165 °C。然後冷卻，將反應器排空， 進行短管柱蒸餾之後獲得17 6克（0·46莫耳）3, 4，4, 5, 5,6, 6,6-九氟己基三氯矽院（産率：90%，純度：>98面積％ GC-TCD) 〇 實施例4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將544克（1·83莫耳）3"*(1，1，2，2-四氣乙氣基）丙基二 氣矽烷裝入一具有頂部水冷凝器，磁搜拌器，溫度計及 滴液漏斗之三頸玻璃燒中，然&以6·5小時的 時間摄拌滴入256克（5.57莫耳）乙醇。此時立即發生放 熱反應，而使得溫度升高到110 °C。然後再以90分鐘的 時間加入165克^0£1溶液（21%，溶於乙醇中）。冷卻之 後濾掉所形成的NaC1,涌胃一 $管柱蒸蒸、 後獲得519克（1·61莫耳）3-(1，1，2,2 -四氟乙氣基）丙基 三乙氣基矽烷（産率：90%，純度：>97面積％GC-TCD)〇 -12- 本紙張纽適财關_ ( CNS ) A4驗（21G X297公釐）

Claims (1)

  1. 506972 公告本 91. 8. 1修正 子月曰
    六、申請專利範圍 第861 10794號「製備含氟烷基有機矽化合物之方法」專利案 (91年8月14日修正） 六申請專利範圍： 1. 一種製備具有通式（VI)之含氟烷基有機矽化合物之方 法，其係在鉑觸媒存在下，使含氟烯烴與具有至少含 有一個H-Si基之有機矽化合物反應，其包括在鉑含 量在0.01-20重量％間之鉑（〇)複合觸媒存在之下，於 10〜200°C間之反應溫度、1〜50巴（絕對壓力）間之壓力 下來進行該反應，以及從反應合物中收取具有通式 (VI)之含氟烷基有機矽化合物； R1-Ym-(CH2)2SiHaR2b(OR3)(3.a.b) (VI) 其中，Ri爲單_，寡-或全氟化芳基或含1-9個碳原 子之單-，寡-或全氟化烷基，且 γ爲CH2，0或S基。 R2相同與否均可，爲芳基或含1-8個碳原子之烷基， R3爲芳基或含1-8個碳原子之烷基，且 m爲0或1，a=0，l或或2，並且 a + b S 2， 其中含氟烯烴係具有通式（I) R'YmCH^ CH2 ( I ) 其中，R1爲單-，寡-或全氟化芳基或含1-9個碳原 子之單-，寡-或全氟化烷基，γ爲_CH2-，-0-，-〇-CH2-或基，m爲〇或1;或具有如下通式之含氟
    506972 六、申請專利範圍 烯烴， CF3(CF2)nCH = CH2 其中n = 3、5、7及9 ; 其中使用的鉑（0)複合觸媒爲KARSTEDT型之自雙 〔1，3 -雙（；/ -2·乙烯基）-1，1,3,3，-四甲基二矽氧 烷〕鉑（0)、三苯基膦-〔1，3-雙（7? -2 -乙烯基）一 1，1，3,3，-四甲基二矽氧烷〕鉑（〇)、及2,4,6,8-四乙 烯基- 2,4，6,8 -四甲基環四矽氧烷鉑（〇)中選取的觸 媒，並且鉑觸媒用量對如通式（I )所示起始材料之重 量比是在1 : 100-1 : 100,000之間。 2 .如申請專利範圍第1項之方法，其中有機矽化合物係 如以下通式（11 )所示之氫矽烷進： H(4.a-b)SiR2aXb (Π) 其中，R2相同與否均可，並且係代表芳基或含丨-20 個碳原子之院基， X爲C1或Br， a =0，1，2 或 3，b=〇，l，2 或 3，並且 l$(a + b)S 3 ° 3 .如申請專利範圍第1項之方法，其中有機矽化合物係 如通式（Π I )所示之二矽氧烷： R2aXbH(3.a.b)SiOSiH(3.a.b)R2aXb (III) 其中，R2相同與否均可，並且在係代表芳基或含^ 20個碳原子之烷基， 506972 六、申請專利範圍 X爲C1或Br， a·二 〇，1 或 2 ，b二 0，1 或 2，並且 l$(a + b)S2。 4 .如申請專利範圍第1項之方法，其中有機矽化合物係 如通式（I v )所示之環砂氧院： (R2aXbSi〇）x(R2sXtH(2-s-t)SiO)y (IV) 其中，R2相同與否均可，並且係代表芳基或含1-20 個碳原子之烷基， X爲C1或Br， a =0，1 或 2，b=〇，l 或 2，並且 a + b=2， X代表0-5之數字， s =0 或 1 ，t =〇 或 1，並且 〇^(s + t)Sl， y代表1-5之數字，並且3$(x + y)S5。 5 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中有機矽化合物係 如通式（V )所示之線性聚矽氧烷混合物： R2aXbSiO(R2fX1SiO)q(R2sXtH(2.s.t)SiO)rSiR2aXb (V) 其中，R2相同與否均可，並且係代表芳基或含1-20 個碳原子之烷基， X爲C1或Br， a =0，1,2 或 3，b二 〇，1，2 或 3，並且 a + b=3， ί^Ο,Ι 或 2 ，而 i=0，l 或 2，並且 qg〇，s=0 或 1，1:=0 或 1，並且 〇S(s + t)$l， r- 1，並且 50S U+r) $ 50,〇〇〇。 6 ·如申請專利範圍第1至5項中任一項之方法，其中反 506972 、申請專利範圍 應溫度是在20 - 1 50°C之間。 7.如申1靑專利$0圍弟1項之方法’其中反應壓力是在1· 1 0巴（絕對壓力）之間。 8 ·如申請專利範圍第1項之方法，其包括含氟烷基有 機矽化合物與醇類反應以產製對應的含烷氧有機矽化 合物，該含氟垸基有機矽化合物係爲至少含有一個 Cl-Si或Br-Si基含氟烷基有機矽化合物，以及在 P t ( 0 )複合觸媒存在之下，依照申請專利範圍第1至 7項中任一項之方法之羥矽烷化反應所產製之含氟烷 基有機矽化合物。
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