JP2002194086A - アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 純度の高いアミノアルキル基含有オルガノポ
リシロキサンを高収率で得ることができるアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 （Ａ）（ａ）アルケニル基とアミノアル
キル基を含有する炭化水素化合物と（ｂ）ケイ素原子結
合水素原子を含有するオルガノポリシロキサンとの白金
系触媒存在下でのヒドロシリル化反応生成物、または
（ｃ）アルケニル基とアミノアルキル基とケイ素原子結
合水素原子を含有する有機ケイ素化合物の白金系触媒の
存在下でのヒドロシリル化反応生成物もしくは該ヒドロ
シリル化反応生成物に水を加えて得られた加水分解縮合
生成物に、（Ｂ）酸性物質を加えることにより、（Ａ）
成分中に含まれる反応副生物であるアルキルイミノアル
キル基含有化合物を、アルデヒド化合物とアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンに分解した後、該アル
デヒド化合物を分離することを特徴とする、アミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法。
リシロキサンを高収率で得ることができるアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 （Ａ）（ａ）アルケニル基とアミノアル
キル基を含有する炭化水素化合物と（ｂ）ケイ素原子結
合水素原子を含有するオルガノポリシロキサンとの白金
系触媒存在下でのヒドロシリル化反応生成物、または
（ｃ）アルケニル基とアミノアルキル基とケイ素原子結
合水素原子を含有する有機ケイ素化合物の白金系触媒の
存在下でのヒドロシリル化反応生成物もしくは該ヒドロ
シリル化反応生成物に水を加えて得られた加水分解縮合
生成物に、（Ｂ）酸性物質を加えることにより、（Ａ）
成分中に含まれる反応副生物であるアルキルイミノアル
キル基含有化合物を、アルデヒド化合物とアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンに分解した後、該アル
デヒド化合物を分離することを特徴とする、アミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアミノアルキル基含
有オルガノポリシロキサンの製造方法に関し、詳しく
は、純度の高いアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンを高収率で製造する方法に関する。
有オルガノポリシロキサンの製造方法に関し、詳しく
は、純度の高いアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンを高収率で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンは、通常、アルケニル基とアミノアルキル基を含
有する炭化水素化合物とケイ素原子結合水素原子を含有
するオルガノポリシロキサンとを白金系触媒の存在下に
付加反応させることにより合成されている（例えば、特
開昭６１−１８０７９２号公報参照）。しかしながら、
この種の白金系触媒の存在下で合成されたアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンは、反応副生物を多量
に含むという問題点があり、純度の高いアミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンを高収率で得る方法が望
まれていた。
キサンは、通常、アルケニル基とアミノアルキル基を含
有する炭化水素化合物とケイ素原子結合水素原子を含有
するオルガノポリシロキサンとを白金系触媒の存在下に
付加反応させることにより合成されている（例えば、特
開昭６１−１８０７９２号公報参照）。しかしながら、
この種の白金系触媒の存在下で合成されたアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンは、反応副生物を多量
に含むという問題点があり、純度の高いアミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンを高収率で得る方法が望
まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、アミノ
アルキル基含有オルガノポリシロキサンとしてアリルア
ミンのシリル化合物からアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンを合成する方法を研究していた途上、こ
の合成工程で、下記（化１）で示されるような副反応が
起り、反応副生物としてプロピルイミノプロピル基含有
化合物が生成していること（アリルアミンの二重結合の
転移が起り、遷移中間体を経由して不純物であるプロピ
ルイミノアルキル基含有化合物を生成する）を見出し
た。そして、この反応副生物を分解させ、より低い沸点
を有するアルデヒド化合物とアミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンに分解させ，該アルデヒド化合物を
蒸留等により除けば、純度の高いアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンが高収率で得られることを見出
し、本発明を為すに至った。即ち、本発明の目的は、純
度の高いアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を高収率で得ることのできるアミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンの製造方法を提供することにある。
アルキル基含有オルガノポリシロキサンとしてアリルア
ミンのシリル化合物からアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンを合成する方法を研究していた途上、こ
の合成工程で、下記（化１）で示されるような副反応が
起り、反応副生物としてプロピルイミノプロピル基含有
化合物が生成していること（アリルアミンの二重結合の
転移が起り、遷移中間体を経由して不純物であるプロピ
ルイミノアルキル基含有化合物を生成する）を見出し
た。そして、この反応副生物を分解させ、より低い沸点
を有するアルデヒド化合物とアミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンに分解させ，該アルデヒド化合物を
蒸留等により除けば、純度の高いアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンが高収率で得られることを見出
し、本発明を為すに至った。即ち、本発明の目的は、純
度の高いアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を高収率で得ることのできるアミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンの製造方法を提供することにある。
【化１】
【０００４】
【課題の解決手段】本発明は、アルキルイミノアルキル
基含有化合物を反応副生物として含有するアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンに（Ｂ）酸性物質を加
えることにより、該アルキルイミノアルキル基含有化合
物を、アルデヒド化合物とアミノアルキル基含有オルガ
ノポリシロキサンに分解した後、該アルデヒド化合物を
分離することを特徴とする、アミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンの製造方法に関する。
基含有化合物を反応副生物として含有するアミノアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサンに（Ｂ）酸性物質を加
えることにより、該アルキルイミノアルキル基含有化合
物を、アルデヒド化合物とアミノアルキル基含有オルガ
ノポリシロキサンに分解した後、該アルデヒド化合物を
分離することを特徴とする、アミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法に使用される
（Ａ）成分は、アルキルイミノアルキル基含有化合物を
反応副生物として含有するアミノアルキル基含有オルガ
ノポリシロキサンであり、このようなアミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサンは、アルキルイミノアルキ
ル基含有化合物を反応副生物として含有するアミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサンであればよく、その
種類、製造方法は特に限定されない。このような（Ａ）
成分としては、（ａ）アルケニル基とアミノアルキル基
を含有する炭化水素化合物と（ｂ）ケイ素原子結合水素
原子を含有するオルガノポリシロキサンもしくはオルガ
ノシランとの白金系触媒存在下でのヒドロシリル化反応
を経て得られる生成物、例えば、（ａ）アルケニル基と
アミノアルキル基を含有する炭化水素化合物と（ｂ）ケ
イ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサ
ンとの白金系触媒存在下でのヒドロシリル化反応生成
物、該ヒドロシリル化反応生成物に水あるいはアルコー
ルを加えて得られる加水分解縮合生成物がある。また
（ｃ）アルケニル基とアミノアルキル基とケイ素原子結
合水素原子を含有する有機ケイ素化合物の白金系触媒の
存在下でのヒドロシリル化反応を経て得られる生成物、
例えば、（ｃ）アルケニル基とアミノアルキル基とケイ
素原子結合水素原子を含有する有機ケイ素化合物の白金
系触媒の存在下でのヒドロシリル化反応生成物、該ヒド
ロシリル化反応生成物に水あるいはアルコールを加えて
得られる加水分解縮合生成物があり、本発明においては
好ましく使用される。
（Ａ）成分は、アルキルイミノアルキル基含有化合物を
反応副生物として含有するアミノアルキル基含有オルガ
ノポリシロキサンであり、このようなアミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサンは、アルキルイミノアルキ
ル基含有化合物を反応副生物として含有するアミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサンであればよく、その
種類、製造方法は特に限定されない。このような（Ａ）
成分としては、（ａ）アルケニル基とアミノアルキル基
を含有する炭化水素化合物と（ｂ）ケイ素原子結合水素
原子を含有するオルガノポリシロキサンもしくはオルガ
ノシランとの白金系触媒存在下でのヒドロシリル化反応
を経て得られる生成物、例えば、（ａ）アルケニル基と
アミノアルキル基を含有する炭化水素化合物と（ｂ）ケ
イ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサ
ンとの白金系触媒存在下でのヒドロシリル化反応生成
物、該ヒドロシリル化反応生成物に水あるいはアルコー
ルを加えて得られる加水分解縮合生成物がある。また
（ｃ）アルケニル基とアミノアルキル基とケイ素原子結
合水素原子を含有する有機ケイ素化合物の白金系触媒の
存在下でのヒドロシリル化反応を経て得られる生成物、
例えば、（ｃ）アルケニル基とアミノアルキル基とケイ
素原子結合水素原子を含有する有機ケイ素化合物の白金
系触媒の存在下でのヒドロシリル化反応生成物、該ヒド
ロシリル化反応生成物に水あるいはアルコールを加えて
得られる加水分解縮合生成物があり、本発明においては
好ましく使用される。
【０００６】これについて説明すると、（Ａ）成分を構
成する（ａ）成分は、アルケニル基とアミノアルキル基
を含有する炭化水素化合物であり、一分子中にこれらの
基を含有する炭化水素化合物であればよく、分子構造、
炭素原子数、アルケニル基やアミノアルキル基の位置と
数、アミノアルキル基の種類等は特に限定されない。こ
のような（ａ）成分としては、アルケニルアミン類が好
ましく、下記化学構造式で表される化合物が例示され
る。なお、付加反応触媒の被毒を防ぐために、これらの
化合物の活性水素をトリオルガノシリル基で置換したも
のを用いてもよい。
成する（ａ）成分は、アルケニル基とアミノアルキル基
を含有する炭化水素化合物であり、一分子中にこれらの
基を含有する炭化水素化合物であればよく、分子構造、
炭素原子数、アルケニル基やアミノアルキル基の位置と
数、アミノアルキル基の種類等は特に限定されない。こ
のような（ａ）成分としては、アルケニルアミン類が好
ましく、下記化学構造式で表される化合物が例示され
る。なお、付加反応触媒の被毒を防ぐために、これらの
化合物の活性水素をトリオルガノシリル基で置換したも
のを用いてもよい。
【０００７】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【０００８】（ｂ）ケイ素原子結合水素原子を含有する
オルガノポリシロキサンは、一分子中に少なくとも１個
のケイ素原子結合水素原子を含有し、ケイ素原子を２個
以上有するオルガノポリシロキサンであればよく、その
分子構造、ケイ素原子結合水素原子の数と位置等は特に
限定されない。このようなオルガノポリシロキサンとし
ては、一分子中に少なくとも１個のケイ素原子結合水素
原子を含有するジオルガノポリシロキサンや分岐状オル
ガノポリシロキサンが例示されるが、分子鎖末端または
側鎖にケイ素原子結合水素原子を含有するジオルガノポ
リシロキサンが好ましく、下記化学構造式で表される化
合物が例示される。
オルガノポリシロキサンは、一分子中に少なくとも１個
のケイ素原子結合水素原子を含有し、ケイ素原子を２個
以上有するオルガノポリシロキサンであればよく、その
分子構造、ケイ素原子結合水素原子の数と位置等は特に
限定されない。このようなオルガノポリシロキサンとし
ては、一分子中に少なくとも１個のケイ素原子結合水素
原子を含有するジオルガノポリシロキサンや分岐状オル
ガノポリシロキサンが例示されるが、分子鎖末端または
側鎖にケイ素原子結合水素原子を含有するジオルガノポ
リシロキサンが好ましく、下記化学構造式で表される化
合物が例示される。
【０００９】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【００１０】（ｃ）アルケニル基とアミノアルキル基と
ケイ素原子結合水素原子を含有する有機ケイ素化合物
は、一分子中にこれらの基と原子を含有する有機ケイ素
化合物であればよく、その分子構造、原子数、アルケニ
ル基とアミノアルキル基とケイ素原子結合水素原子の位
置と数等は特に限定されない。このような有機ケイ素化
合物としては、アルケニルアミンのシリル化物やアルケ
ニルアミンのシロキサニル化物が好ましく、下記化学構
造式で表される化合物が例示される。
ケイ素原子結合水素原子を含有する有機ケイ素化合物
は、一分子中にこれらの基と原子を含有する有機ケイ素
化合物であればよく、その分子構造、原子数、アルケニ
ル基とアミノアルキル基とケイ素原子結合水素原子の位
置と数等は特に限定されない。このような有機ケイ素化
合物としては、アルケニルアミンのシリル化物やアルケ
ニルアミンのシロキサニル化物が好ましく、下記化学構
造式で表される化合物が例示される。
【００１１】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００１２】（Ａ）成分は、上記のような（ａ）成分と
（ｂ）成分を白金系触媒の存在下に付加反応させたり、
（ｃ）成分自体を白金系触媒の存在下に付加反応させて
得られるが、ここで使用される白金系触媒としては、白
金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、コバルト、ニ
ッケル等の遷移金属錯体化合物が挙げられる。これらの
中でも、塩化白金酸、塩化白金酸をアルコ−ル、ケト
ン、エ−テル等に溶解したもの、塩化白金酸とジケトン
との錯体、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、塩化白金
酸とアルケニルシロキサンとの錯体化合物等で例示され
る白金化合物触媒が好ましい。
（ｂ）成分を白金系触媒の存在下に付加反応させたり、
（ｃ）成分自体を白金系触媒の存在下に付加反応させて
得られるが、ここで使用される白金系触媒としては、白
金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、コバルト、ニ
ッケル等の遷移金属錯体化合物が挙げられる。これらの
中でも、塩化白金酸、塩化白金酸をアルコ−ル、ケト
ン、エ−テル等に溶解したもの、塩化白金酸とジケトン
との錯体、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、塩化白金
酸とアルケニルシロキサンとの錯体化合物等で例示され
る白金化合物触媒が好ましい。
【００１３】（ａ）成分と（ｂ）成分の反応、あるいは
（ｃ）成分自体の反応は、アルケニル基とケイ素原子結
合水素原子の付加反応であり、このときの反応温度は、
室温〜２５０℃の範囲が好ましく、３０〜１５０℃の範
囲がより好ましい。また、この付加反応は（ａ）成分と
（ｂ）成分あるいは（ｃ）成分を溶解可能な有機溶剤に
溶解させて行うことが好ましい。このような有機溶剤と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭
化水素；ヘキサン、オクタン等の脂肪族系炭化水素；酢
酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル類；テトラヒド
ロフラン、ジエチルエ−テル等のエ−テル類が挙げられ
る。
（ｃ）成分自体の反応は、アルケニル基とケイ素原子結
合水素原子の付加反応であり、このときの反応温度は、
室温〜２５０℃の範囲が好ましく、３０〜１５０℃の範
囲がより好ましい。また、この付加反応は（ａ）成分と
（ｂ）成分あるいは（ｃ）成分を溶解可能な有機溶剤に
溶解させて行うことが好ましい。このような有機溶剤と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭
化水素；ヘキサン、オクタン等の脂肪族系炭化水素；酢
酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル類；テトラヒド
ロフラン、ジエチルエ−テル等のエ−テル類が挙げられ
る。
【００１４】本発明の製造方法では、上記のような
（Ａ）成分に、（Ｂ）酸性物質を加えることにより、
（Ａ）成分中に含まれる反応副生物であるアルキルイミ
ノアルキル基含有化合物をより低沸点化合物であるアル
デヒド化合物とアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンに分解させるのであるが、ここで使用される
（Ｂ）酸性物質としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機
酸；酢酸、酪酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸；ア
ルキルベンゼンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。こ
れらの中でも酢酸、酪酸、プロピオン酸等の有機カルボ
ン酸が好ましい。（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分中
の反応副生物であるアルキルイミノアルキル基含有化合
物をアルデヒド化合物とアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンに分解させるのに十分な量である。
（Ａ）成分に、（Ｂ）酸性物質を加えることにより、
（Ａ）成分中に含まれる反応副生物であるアルキルイミ
ノアルキル基含有化合物をより低沸点化合物であるアル
デヒド化合物とアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンに分解させるのであるが、ここで使用される
（Ｂ）酸性物質としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機
酸；酢酸、酪酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸；ア
ルキルベンゼンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。こ
れらの中でも酢酸、酪酸、プロピオン酸等の有機カルボ
ン酸が好ましい。（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分中
の反応副生物であるアルキルイミノアルキル基含有化合
物をアルデヒド化合物とアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンに分解させるのに十分な量である。
【００１５】この分解反応は、（Ａ）成分に（Ｂ）成分
を加えて攪拌するだけで容易に進行する。また、生成し
た分解生成物であるアルデヒド化合物は、水洗によって
も分離できるが、通常の蒸留手段を用いるとより容易に
分離できる。このとき、減圧下に蒸留することが好まし
い。また、アルデヒド化合物をホウ酸水素化ナトリウム
等の還元剤で還元してアルコールにすることにより、水
洗分離を容易にすることもできる。
を加えて攪拌するだけで容易に進行する。また、生成し
た分解生成物であるアルデヒド化合物は、水洗によって
も分離できるが、通常の蒸留手段を用いるとより容易に
分離できる。このとき、減圧下に蒸留することが好まし
い。また、アルデヒド化合物をホウ酸水素化ナトリウム
等の還元剤で還元してアルコールにすることにより、水
洗分離を容易にすることもできる。
【００１６】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明する。
【００１７】
【合成例１】両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルシロ
キサンの合成 窒素気流下、撹拌器、滴下ロート、温度計を備えた１リ
ットルの四つ口フラスコに、ヘキサメチルトリシロキサ
ン（２２２．５ｇ）とジメチルクロルシラン（９４．６
ｇ）を入れ、ジメチルホルムアミド（６．７ｇ）とアセ
トニトリル（６７ｇ）を加えて室温で１時間撹拌した。
反応終了後，低沸点物を留去して、次式で示されるモノ
クロルジメチルポリシロキサンを得た。
キサンの合成 窒素気流下、撹拌器、滴下ロート、温度計を備えた１リ
ットルの四つ口フラスコに、ヘキサメチルトリシロキサ
ン（２２２．５ｇ）とジメチルクロルシラン（９４．６
ｇ）を入れ、ジメチルホルムアミド（６．７ｇ）とアセ
トニトリル（６７ｇ）を加えて室温で１時間撹拌した。
反応終了後，低沸点物を留去して、次式で示されるモノ
クロルジメチルポリシロキサンを得た。
【化１７】
【００１８】次いで、窒素気流下、撹拌器、滴下ロー
ト、温度計を備えた１リットルの四つ口フラスコに、ア
リルアミン（１０２．８ｇ）とヘキサン（１００ｍｌ）
を入れ、これに上記で得たモノクロルジメチルポリシロ
キサン２８０ｇのヘキサン（１００ｍｌ）溶液を水浴冷
却下２０分間で滴下した。さらに、１時間室温で撹拌し
た後、発生した塩をガラスフィルター濾過器で濾過し、
濾液から溶媒や過剰のアリルアミン等の低沸点物を留去
して反応生成物を得た。この反応生成物から減圧蒸留す
ることにより７３〜７８℃／４ｍｍＨｇの留分として無
色透明液体（２１０ｇ）を得た。この無色透明液体は、
13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭＲによる分析から下記式で示される
オルガノポリシロキサンであることが判った。
ト、温度計を備えた１リットルの四つ口フラスコに、ア
リルアミン（１０２．８ｇ）とヘキサン（１００ｍｌ）
を入れ、これに上記で得たモノクロルジメチルポリシロ
キサン２８０ｇのヘキサン（１００ｍｌ）溶液を水浴冷
却下２０分間で滴下した。さらに、１時間室温で撹拌し
た後、発生した塩をガラスフィルター濾過器で濾過し、
濾液から溶媒や過剰のアリルアミン等の低沸点物を留去
して反応生成物を得た。この反応生成物から減圧蒸留す
ることにより７３〜７８℃／４ｍｍＨｇの留分として無
色透明液体（２１０ｇ）を得た。この無色透明液体は、
13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭＲによる分析から下記式で示される
オルガノポリシロキサンであることが判った。
【化１８】
【００１９】窒素気流下、撹拌器、滴下ロート、温度計
を備えた０．３リットルの四つ口フラスコに、トルエン
（２０ｍｌ）と上記で得たオルガノポリシロキサン（１
００ｇ）を入れ，これに塩化白金酸と１，３−ジビニル
−テトラメチルジシロキサンの錯体（白金金属量がオル
ガノポリシロキサン対して５ｐｐｍになる量）を投入し
た。続いて、１２０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応
終了後，低沸点物を留去して反応生成物（１００ｇ）得
た。この反応生成物は、13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭＲによる測
定結果から下記式で示される構造を主骨格とする化合物
であることであることが判った。
を備えた０．３リットルの四つ口フラスコに、トルエン
（２０ｍｌ）と上記で得たオルガノポリシロキサン（１
００ｇ）を入れ，これに塩化白金酸と１，３−ジビニル
−テトラメチルジシロキサンの錯体（白金金属量がオル
ガノポリシロキサン対して５ｐｐｍになる量）を投入し
た。続いて、１２０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応
終了後，低沸点物を留去して反応生成物（１００ｇ）得
た。この反応生成物は、13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭＲによる測
定結果から下記式で示される構造を主骨格とする化合物
であることであることが判った。
【化１９】 （式中、ｎは２以上の整数である。）
【００２０】窒素気流下、撹拌器、滴下ロート、温度計
を備えた０．３リットルの四つ口フラスコに、トルエン
（３０ｍｌ）と上記化合物（１００ｇ）を入れ，これに
１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３０ｍｌ）を加え９０℃で２時
間加熱撹拌した。反応終了後，反応液を水で洗浄し有機
層を集めた。低沸点物を減圧留去して，反応生成物（１
００ｇ）を得た。この反応生成物は、29Ｓｉ−ＮＭＲと
13Ｃ−ＮＭＲによる分析結果から下記の化学構造式を有
する両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサ
ンを主成分とするものであることが判った。なお、13Ｃ
−ＮＭＲではアミノプロピル基の炭素が、１４．６ｐｐ
ｍ，２７．１ｐｐｍ，４４．８ｐｐｍ観測された。そし
て、不純物であるイミノ基に由来する６本のシグナル
（１６４．５，６３．５，２８．４，２４．０，１５．
０，９．７ｐｐｍ）が観測された。その積分値から、プ
ロピルイミンプロピル基含有化合物が不純物として２２
％含まれていることが判った。
を備えた０．３リットルの四つ口フラスコに、トルエン
（３０ｍｌ）と上記化合物（１００ｇ）を入れ，これに
１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３０ｍｌ）を加え９０℃で２時
間加熱撹拌した。反応終了後，反応液を水で洗浄し有機
層を集めた。低沸点物を減圧留去して，反応生成物（１
００ｇ）を得た。この反応生成物は、29Ｓｉ−ＮＭＲと
13Ｃ−ＮＭＲによる分析結果から下記の化学構造式を有
する両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサ
ンを主成分とするものであることが判った。なお、13Ｃ
−ＮＭＲではアミノプロピル基の炭素が、１４．６ｐｐ
ｍ，２７．１ｐｐｍ，４４．８ｐｐｍ観測された。そし
て、不純物であるイミノ基に由来する６本のシグナル
（１６４．５，６３．５，２８．４，２４．０，１５．
０，９．７ｐｐｍ）が観測された。その積分値から、プ
ロピルイミンプロピル基含有化合物が不純物として２２
％含まれていることが判った。
【化２０】
【００２１】
【合成例２】１，３−ビス（３−アミノプロピル）テト
ラメチルジシロキサンの合成 窒素気流下、撹拌器、滴
下ロート、温度計を備えた１リットルの四つ口フラスコ
に、アリルアミン（１０２．８ｇ）とヘキサン（１００
ｍｌ）を入れ，これにジメチルヒドロクロルシラン（８
９ｇ）を水浴冷却下２０分間で滴下した。さらに、１時
間室温で撹拌した後，発生した塩をガラスフィルター濾
過器を用いて濾過し，濾液を集め蒸留し７３〜７８℃／
４ｍｍＨｇの留分として無色透明液体（９９ｇ）を得
た。この無色透明液体は、13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭＲから下
記式で示されるシリルアリルアミンであることが判っ
た。
ラメチルジシロキサンの合成 窒素気流下、撹拌器、滴
下ロート、温度計を備えた１リットルの四つ口フラスコ
に、アリルアミン（１０２．８ｇ）とヘキサン（１００
ｍｌ）を入れ，これにジメチルヒドロクロルシラン（８
９ｇ）を水浴冷却下２０分間で滴下した。さらに、１時
間室温で撹拌した後，発生した塩をガラスフィルター濾
過器を用いて濾過し，濾液を集め蒸留し７３〜７８℃／
４ｍｍＨｇの留分として無色透明液体（９９ｇ）を得
た。この無色透明液体は、13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭＲから下
記式で示されるシリルアリルアミンであることが判っ
た。
【化２１】
【００２２】 窒素気流下、撹拌器、滴下ロート、温度計
を備えた０．５リットルの四つ口フラスコに、上記で得
たシリルアリルアミン６２．９ｇとキシレン１２１．３
ｇを入れた。これに塩化白金酸と１，３−ジビニル−テ
トラメチルジシロキサンの錯体（シリルアリルアミンに
対して５０ｐｐｍ（重量）となる量）入れた。続いて、
１０８℃で１．５時間加熱撹拌した。ヒドロシリル化反
応終了後，温度を６２°Ｃまで下げ、水を１４．８ｇ加
えた。共沸脱水条件で１時間加熱し水分を取り除いた。
反応生成物を蒸留し、１３２−１４０°Ｃ／１０ｍｍＨ
ｇの留分として反応生成物３９．１ｇを得た。この反応
生成物は、29Ｓｉ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲによる分析結
果から下記式で示される１，３−ビス（３−アミノプロ
ピル）テトラメチルジシロキサンであることが判った。
なお、13Ｃ−ＮＭＲではアミノプロピル基の炭素が、１
４．６ｐｐｍ，２７．１ｐｐｍ，４４．８ｐｐｍ観測さ
れた。そして、不純物であるイミノ基に由来する６本の
シグナル（１６４．５，６３．５，２８．４，２４．
０，１５．０，９．７ｐｐｍ）が観測された。その積分
値から、プロピルイミンプロピル基含有化合物が不純物
として１０％含まれていることが判った。
を備えた０．５リットルの四つ口フラスコに、上記で得
たシリルアリルアミン６２．９ｇとキシレン１２１．３
ｇを入れた。これに塩化白金酸と１，３−ジビニル−テ
トラメチルジシロキサンの錯体（シリルアリルアミンに
対して５０ｐｐｍ（重量）となる量）入れた。続いて、
１０８℃で１．５時間加熱撹拌した。ヒドロシリル化反
応終了後，温度を６２°Ｃまで下げ、水を１４．８ｇ加
えた。共沸脱水条件で１時間加熱し水分を取り除いた。
反応生成物を蒸留し、１３２−１４０°Ｃ／１０ｍｍＨ
ｇの留分として反応生成物３９．１ｇを得た。この反応
生成物は、29Ｓｉ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲによる分析結
果から下記式で示される１，３−ビス（３−アミノプロ
ピル）テトラメチルジシロキサンであることが判った。
なお、13Ｃ−ＮＭＲではアミノプロピル基の炭素が、１
４．６ｐｐｍ，２７．１ｐｐｍ，４４．８ｐｐｍ観測さ
れた。そして、不純物であるイミノ基に由来する６本の
シグナル（１６４．５，６３．５，２８．４，２４．
０，１５．０，９．７ｐｐｍ）が観測された。その積分
値から、プロピルイミンプロピル基含有化合物が不純物
として１０％含まれていることが判った。
【化２２】
【００２３】
【合成例３】１，３−ビス（３−アミノプロピル）テト
ラメチルジシロキサンの合成 窒素気流下、撹拌器、滴
下ロート、温度計を備えた１リットルの四つ口フラスコ
に、アリルアミン（１０２．８ｇ）とヘキサン（１００
ｍｌ）を入れ，これにトリメチルヒドロクロルシラン
（１００ｇ）を水浴冷却下２０分間で滴下した。さら
に、１時間室温で撹拌した後、発生した塩をガラスフィ
ルター濾過器を用いて濾過し、濾液を集め蒸留し７５〜
８０℃／５ｍｍＨｇの留分として無色透明液体（１５１
ｇ）を得た。この無色透明液体は、13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭ
Ｒによる分析結果から下記式で示されシリルアリルアミ
ンであることが判った。
ラメチルジシロキサンの合成 窒素気流下、撹拌器、滴
下ロート、温度計を備えた１リットルの四つ口フラスコ
に、アリルアミン（１０２．８ｇ）とヘキサン（１００
ｍｌ）を入れ，これにトリメチルヒドロクロルシラン
（１００ｇ）を水浴冷却下２０分間で滴下した。さら
に、１時間室温で撹拌した後、発生した塩をガラスフィ
ルター濾過器を用いて濾過し、濾液を集め蒸留し７５〜
８０℃／５ｍｍＨｇの留分として無色透明液体（１５１
ｇ）を得た。この無色透明液体は、13Ｃ，29Ｓｉ−ＮＭ
Ｒによる分析結果から下記式で示されシリルアリルアミ
ンであることが判った。
【化２３】
【００２４】窒素気流下、撹拌器、滴下ロート、温度計
を備えた０．５リットルの四つ口フラスコに、上記で得
たシリルアリルアミン６２．９ｇ、１，３−ジヒドロテ
トラメチルジシロキサン３２ｇとキシレン１２１．３ｇ
を入れた。これに塩化白金酸と１，３−ジビニル−テト
ラメチルジシロキサンの錯体（白金金属量がシリルアリ
ルアミンに対して５０ｐｐｍ（重量）になる量）入れ
た。しかる後、１０８℃で１．５時間加熱撹拌した。ヒ
ドロシリル化反応終了後、温度を３５℃まで下げてメタ
ノールを１６ｇ加えて攪拌し、脱シリル化を行った。反
応生成物を蒸留し、１３２−１４０°Ｃ／１０ｍｍＨｇ
の留分として反応生成物４０．５ｇを得た。この反応生
成物は、29Ｓｉ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲによる分析結果
から下記化学構造式で示される１，３−ビス（３−アミ
ノプロピル）テトラメチルジシロキサンであることが判
った。なお、13Ｃ−ＮＭＲではアミノプロピル基の炭素
が、１４．６ｐｐｍ，２７．１ｐｐｍ，４４．８ｐｐｍ
観測された。そして、不純物であるイミノ基に由来する
６本のシグナル（１６４．５，６３．５，２８．４，２
４．０，１５．０，９．７ｐｐｍ）が観測された。その
積分値から、プロピルイミンプロピル基含有化合物が不
純物として６％含まれることが判った。
を備えた０．５リットルの四つ口フラスコに、上記で得
たシリルアリルアミン６２．９ｇ、１，３−ジヒドロテ
トラメチルジシロキサン３２ｇとキシレン１２１．３ｇ
を入れた。これに塩化白金酸と１，３−ジビニル−テト
ラメチルジシロキサンの錯体（白金金属量がシリルアリ
ルアミンに対して５０ｐｐｍ（重量）になる量）入れ
た。しかる後、１０８℃で１．５時間加熱撹拌した。ヒ
ドロシリル化反応終了後、温度を３５℃まで下げてメタ
ノールを１６ｇ加えて攪拌し、脱シリル化を行った。反
応生成物を蒸留し、１３２−１４０°Ｃ／１０ｍｍＨｇ
の留分として反応生成物４０．５ｇを得た。この反応生
成物は、29Ｓｉ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲによる分析結果
から下記化学構造式で示される１，３−ビス（３−アミ
ノプロピル）テトラメチルジシロキサンであることが判
った。なお、13Ｃ−ＮＭＲではアミノプロピル基の炭素
が、１４．６ｐｐｍ，２７．１ｐｐｍ，４４．８ｐｐｍ
観測された。そして、不純物であるイミノ基に由来する
６本のシグナル（１６４．５，６３．５，２８．４，２
４．０，１５．０，９．７ｐｐｍ）が観測された。その
積分値から、プロピルイミンプロピル基含有化合物が不
純物として６％含まれることが判った。
【化２４】
【００２５】
【実施例１】両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポリ
シロキサンの製造０．２リットルのフラスコに，合成例
１で得た（Ａ）両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポ
リシロキサン（２５ｇ）を入れ、これにプロピオン酸
（７ｇ）を滴下した。さらに水（２ｇ）を加えて２０分
間撹拌した。ＰＨを調べるとＰＨ６であった。そのまま
減圧（２５ｍｍＨｇ）し、発生するプロピルアルデヒド
を留去した。５Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３０ｍｌ）を加え
中和し、さらに水で洗浄した。有機相を集め、溶媒等を
減圧留去して、両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポ
リシロキサン（２４ｇ）を回収した。なお、この両末端
アミノプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサンを13Ｃ−
ＮＭＲで分析したところ、不純物であるイミノ基に由来
する６本のシグナルは完全に消失していた。
シロキサンの製造０．２リットルのフラスコに，合成例
１で得た（Ａ）両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポ
リシロキサン（２５ｇ）を入れ、これにプロピオン酸
（７ｇ）を滴下した。さらに水（２ｇ）を加えて２０分
間撹拌した。ＰＨを調べるとＰＨ６であった。そのまま
減圧（２５ｍｍＨｇ）し、発生するプロピルアルデヒド
を留去した。５Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３０ｍｌ）を加え
中和し、さらに水で洗浄した。有機相を集め、溶媒等を
減圧留去して、両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポ
リシロキサン（２４ｇ）を回収した。なお、この両末端
アミノプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサンを13Ｃ−
ＮＭＲで分析したところ、不純物であるイミノ基に由来
する６本のシグナルは完全に消失していた。
【００２６】
【実施例２】１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの精製 ０．２リットルのフラスコに，合成例２で得た１，３−
ビス（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン（３
５ｇ）とトルエン（３０ｍｌ）を入れ、６Ｎ−ＨＣｌ水
溶液（５５ｇ）を滴下し２０分間撹拌した。ＰＨを調べ
るとＰＨ１であった。そのまま減圧（２５ｍｍＨｇ）
し、発生するプロピルアルデヒドを留去した。５Ｎ−Ｎ
ａＯＨ水溶液（７０ｍｌ）を加えて中和し、さらに水で
洗浄した。有機相を集め、溶媒等を減圧留去して、１，
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサン（２６ｇ）を回収した。なお、
この両末端アミノプロピル基封鎖テトラメチルジメチル
シロキサンを13Ｃ−ＮＭＲで分析したところ、不純物で
あるアルキルイミノアルキル基含有化合物に由来する６
本のシグナルは完全に消失していた。
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの精製 ０．２リットルのフラスコに，合成例２で得た１，３−
ビス（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン（３
５ｇ）とトルエン（３０ｍｌ）を入れ、６Ｎ−ＨＣｌ水
溶液（５５ｇ）を滴下し２０分間撹拌した。ＰＨを調べ
るとＰＨ１であった。そのまま減圧（２５ｍｍＨｇ）
し、発生するプロピルアルデヒドを留去した。５Ｎ−Ｎ
ａＯＨ水溶液（７０ｍｌ）を加えて中和し、さらに水で
洗浄した。有機相を集め、溶媒等を減圧留去して、１，
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサン（２６ｇ）を回収した。なお、
この両末端アミノプロピル基封鎖テトラメチルジメチル
シロキサンを13Ｃ−ＮＭＲで分析したところ、不純物で
あるアルキルイミノアルキル基含有化合物に由来する６
本のシグナルは完全に消失していた。
【００２７】
【実施例３】１，１，３−ビス（３−アミノプロピル）
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの精製 ０．２リットルのフラスコに，合成例３で得た１，３−
ビス（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン（３
５ｇ）とトルエン（３０ｍｌ）を入れ、続いて、６Ｎ−
ＨＣｌ水溶液（５５ｇ）を滴下して２０分間撹拌した。
ＰＨを調べるとＰＨ１であった。そのまま減圧（２５ｍ
ｍＨｇ）し、発生するプロピルアルデヒドを留去した。
５Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（７０ｍｌ）を加えて中和し、さ
らに水で洗浄した。有機相を集め、溶媒等を減圧留去し
て１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン（２６ｇ）を回収した。
なお、この両末端アミノプロピル基封鎖テトラジメチル
シロキサンを13Ｃ−ＮＭＲで分析したところ、不純物で
あるイミノ基に由来する６本のシグナルは完全に消失し
ていた。
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの精製 ０．２リットルのフラスコに，合成例３で得た１，３−
ビス（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン（３
５ｇ）とトルエン（３０ｍｌ）を入れ、続いて、６Ｎ−
ＨＣｌ水溶液（５５ｇ）を滴下して２０分間撹拌した。
ＰＨを調べるとＰＨ１であった。そのまま減圧（２５ｍ
ｍＨｇ）し、発生するプロピルアルデヒドを留去した。
５Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（７０ｍｌ）を加えて中和し、さ
らに水で洗浄した。有機相を集め、溶媒等を減圧留去し
て１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン（２６ｇ）を回収した。
なお、この両末端アミノプロピル基封鎖テトラジメチル
シロキサンを13Ｃ−ＮＭＲで分析したところ、不純物で
あるイミノ基に由来する６本のシグナルは完全に消失し
ていた。
【００２８】
【発明の効果】本発明のアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンの製造方法は、（Ａ）アルキルイミノア
ルキル基含有化合物を反応副生物として含有するアミノ
アルキル基含有オルガノポリシロキサンに（Ｂ）酸性物
質を加えることにより、該アルキルイミノアルキル基含
有化合物を、アルデヒド化合物とアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンに分解した後、該アルデヒド化
合物を分離しているので、純度の高いアミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサンを高収率で得ることができ
るという特徴を有する。
ポリシロキサンの製造方法は、（Ａ）アルキルイミノア
ルキル基含有化合物を反応副生物として含有するアミノ
アルキル基含有オルガノポリシロキサンに（Ｂ）酸性物
質を加えることにより、該アルキルイミノアルキル基含
有化合物を、アルデヒド化合物とアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンに分解した後、該アルデヒド化
合物を分離しているので、純度の高いアミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサンを高収率で得ることができ
るという特徴を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）アルキルイミノアルキル基含有化
合物を反応副生物として含有するアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンに（Ｂ）酸性物質を加えること
により、該アルキルイミノアルキル基含有化合物を、ア
ルデヒド化合物とアミノアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサンに分解した後、該アルデヒド化合物を分離する
ことを特徴とする、アミノアルキル基含有オルガノポリ
シロキサンの製造方法。 - 【請求項２】 （Ａ）成分が（ａ）アルケニル基とアミ
ノアルキル基を含有する炭化水素化合物と（ｂ）ケイ素
原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサンも
しくはオルガノシランとの白金系触媒存在下でのヒドロ
シリル化反応を経て得られる生成物であることを特徴と
する、請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が（ｃ）アルケニル基とアミ
ノアルキル基とケイ素原子結合水素原子を含有する有機
ケイ素化合物の白金系触媒の存在下でのヒドロシリル化
反応を経て得られる生成物であることを特徴とする、請
求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 （Ｂ）成分が有機カルボン酸であること
を特徴とする、請求項１記載の製造方法。 - 【請求項５】 アルデヒド化合物を蒸留して分離するこ
とを特徴とする、請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000392668A JP2002194086A (ja) | 2000-12-25 | 2000-12-25 | アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000392668A JP2002194086A (ja) | 2000-12-25 | 2000-12-25 | アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002194086A true JP2002194086A (ja) | 2002-07-10 |
Family
ID=18858622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000392668A Pending JP2002194086A (ja) | 2000-12-25 | 2000-12-25 | アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002194086A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016102578A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Momentive Performance Materials Gmbh | Aminosiloxanes of high purity |
| EP3141554A1 (en) * | 2015-09-11 | 2017-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone having a bis(trialkylsilyl)aminopropyl group at one terminal |
| CN106496261A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-15 | 成都正威新材料研发有限公司 | 一种含硅氧烷二胺的制备方法 |
| WO2021129359A1 (zh) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | 上海彩迩文生化科技有限公司 | 一种双端胺基硅氧烷的纯化方法 |
| CN114292289A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-04-08 | 江西贝特利新材料有限公司 | 一种1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷及其制备方法 |
-
2000
- 2000-12-25 JP JP2000392668A patent/JP2002194086A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016102578A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Momentive Performance Materials Gmbh | Aminosiloxanes of high purity |
| CN107250219A (zh) * | 2014-12-23 | 2017-10-13 | 迈图高新材料集团 | 高纯度的氨基硅氧烷 |
| US9951185B2 (en) | 2014-12-23 | 2018-04-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Aminosiloxanes of high purity |
| EP3141554A1 (en) * | 2015-09-11 | 2017-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone having a bis(trialkylsilyl)aminopropyl group at one terminal |
| CN106496261A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-15 | 成都正威新材料研发有限公司 | 一种含硅氧烷二胺的制备方法 |
| CN106496261B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-04-05 | 成都正威新材料研发有限公司 | 一种含硅氧烷二胺的制备方法 |
| WO2021129359A1 (zh) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | 上海彩迩文生化科技有限公司 | 一种双端胺基硅氧烷的纯化方法 |
| CN114292289A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-04-08 | 江西贝特利新材料有限公司 | 一种1,3-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷及其制备方法 |
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