TW201915084A - 樹脂組成物及樹脂膜 - Google Patents
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Abstract
一種包含含羧基樹脂、多官能乙烯醚化合物與氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的樹脂組成物。
Description
本發明係關於樹脂組成物及樹脂膜者,尤其係關於包含含羧基樹脂的樹脂組成物及樹脂膜者。
在有機EL元件及液晶顯示元件等各種顯示元件、積體電路元件、固體成像元件,以及濾色片及黑矩陣等電子零件上,設置有各種樹脂膜作為用以防止其劣化或損傷的保護膜、用以平坦化元件表面或具有佈線之基板表面的平坦化膜,及用以保有電氣絕緣性的電氣絕緣膜等。並且,舉例而言,在有機EL元件上,為了分離發光體部分,設置有作為像素分離膜的樹脂膜。甚至,舉例而言,在薄膜電晶體型液晶用的顯示元件或積體電路元件等元件上,為了將配置成層狀的佈線之間絕緣,設置有作為層間絕緣膜的樹脂膜。
以往,作為用以形成如同上述之樹脂膜的樹脂組成物,已提案有各種樹脂組成物。舉例而言,在專利文獻1中,已提案:含有具有質子性極性基的環烯烴聚合物、含不飽和基化合物,及自由基產生型光聚合起始劑而成的負型感光性樹脂組成物。根據此種樹脂組成物,可形成由顯影所致之圖案形成性、透明性及耐熱性優異,且逸出氣體(outgas)之發生受到抑制的樹脂膜。
『專利文獻』 《專利文獻1》:日本專利公開第2015-25892號公報
於此,以往作為顯示元件的基板,一般使用玻璃等材料。在於玻璃基板上形成樹脂膜的情形中,當要固化樹脂膜時,藉由例如高達200℃以上的固化溫度固化,能夠促進固化反應,形成富有化學抗性的樹脂膜。然而,近年來伴隨顯示元件的可撓化,要求使用具有柔軟性的塑膠薄膜等來代替玻璃基板作為基板。於此,塑膠基板的耐熱性低於玻璃基板的耐熱性。因此,為了要於塑膠基板上形成樹脂膜,有必要降低在固化樹脂膜時的固化溫度。因此,要求開發在低溫固化條件下,亦能形成具有高化學抗性之樹脂膜的樹脂組成物。
並且,在於製造電子零件時將各種膜堆疊於基板上的工序中,一般使用各種化學藥品等。於此,若做成得對各種化學藥品提高化學抗性的組成,則樹脂組成物的儲存穩定性會變差,而有「提高所獲得之樹脂膜的化學抗性」以及「維持樹脂組成物自身的儲存穩定性」難以兩全的問題。
有鑑於如上所述之狀況,本發明以提供能兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高所獲得之樹脂膜的化學抗性的樹脂組成物為目的。
並且,本發明以提供化學抗性優異的樹脂膜為目的。
本發明人以解決上述問題為目的而專心致志進行研究。然後,本發明人新發現到,於樹脂組成物中,在使具有指定之官能基的樹脂、多官能乙烯醚化合物與指定之含氮稠雜環化合物並存之情況下,能兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高使用此種樹脂組成物而獲得之樹脂膜的化學抗性,進而完成本發明。
亦即,此發明係以順利解決上述問題為目的者,本發明之樹脂組成物以包含含羧基樹脂、多官能乙烯醚化合物與氮原子數為3的含氮稠雜環化合物為特徵。藉由將樹脂組成物的摻合定為此種特定的摻合,可兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高所獲得之樹脂膜的化學抗性。
再者,於本發明之樹脂組成物中,以前述含氮稠雜環化合物為苯并三唑系化合物為佳。若樹脂組成物包含苯并三唑系化合物,則可更加良好兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高所獲得之樹脂膜的化學抗性。
並且,以本發明之樹脂組成物更包含多官能環氧化合物為佳。若樹脂組成物更包含多官能環氧化合物,則可更加提升所獲得之樹脂膜的抗裂性。
並且,本發明之樹脂組成物以前述多官能環氧化合物具有脂環式環氧基為佳。若樹脂組成物所包含之多官能環氧化合物具有脂環式環氧基,則可更加提升樹脂膜的抗裂性。
並且,本發明之樹脂組成物以前述含羧基樹脂為包含環烯烴單體單元的樹脂為佳。若樹脂組成物為包含環烯烴單體單元的樹脂,則可抑制自所獲得之樹脂膜的逸出氣體量,同時減低所獲得之樹脂膜的吸水性。
並且,以本發明之樹脂組成物以相對於前述含羧基樹脂100質量份為1質量份以上的比例,含有前述含氮稠雜環化合物為佳。若氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的含有比例為上述下限值以上,則可更加提升所獲得之樹脂膜的抗裂性。
於此,此發明係以順利解決上述問題為目的者,本發明之樹脂膜以使用上述任一樹脂組成物而形成為特徵。本發明之樹脂膜,由於係使用本發明之樹脂組成物而形成,故化學抗性優異。
根據本發明,可提供能兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高所獲得之樹脂膜的化學抗性的樹脂組成物。
並且,根據本發明,可提供化學抗性優異的樹脂膜。
以下詳細說明本發明之實施型態。本發明之樹脂組成物得合適使用以形成「適用於各種元件或部件等,得發揮作為保護膜、平坦化膜及絕緣膜等之功能」的樹脂膜。
(樹脂組成物)
本發明之樹脂組成物以包含含羧基樹脂、多官能乙烯醚化合物與氮原子數為3的含氮稠雜環化合物為特徵。藉由於樹脂組成物摻合含羧基樹脂、多官能乙烯醚化合物與氮原子數為3的含氮稠雜環化合物,可兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高使用此種樹脂組成物而獲得之樹脂膜的化學抗性。於此,推測係因含羧基樹脂所包含之羧基與多官能乙烯醚化合物之間的反應性良好,以及氮原子數為3的含氮稠雜環化合物得呈適度的鹼性,而得發揮如上所述之效果。尤其係關於化學抗性,可認為係樹脂所包含之羧基與多官能乙烯醚化合物能在低溫下開始反應之情事,以及鹼性的含氮稠雜環化合物以促進此種反應的方式作用之情事帶來助益。基於如此之理由,推測根據本發明之樹脂組成物,可形成化學抗性良好的樹脂膜。再者,本發明之樹脂組成物以更包含多官能環氧化合物為佳。
以下說明樹脂組成物所含有的各個成分。
〈含羧基樹脂〉
作為含羧基樹脂,只要係由具有羧基的聚合物所構成,即不特別受限,可使用任何樹脂。作為此種含羧基樹脂,可列舉例如:包含含有羧基之單體單元(以下亦稱為「含羧基單體單元」)的(共)聚合物。此外,於本說明書中,所謂「(共)聚合物」意謂聚合物或共聚物。
作為包含含羧基單體單元的(共)聚合物,可列舉例如:使用乙烯性不飽和羧酸單體及其衍生物,或者含羧基環烯烴單體及其衍生物而形成的(共)聚合物。作為乙烯性不飽和羧酸單體,可列舉:乙烯性不飽和一元羧酸及其衍生物、乙烯性不飽和二元羧酸及其酸酐以及此等的衍生物。作為乙烯性不飽和一元羧酸之例,可列舉:(甲基)丙烯酸及丁烯酸。此外,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」意謂丙烯酸或甲基丙烯酸。作為乙烯性不飽和一元羧酸的衍生物之例,可列舉:丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸-2-乙基己酯等丙烯酸酯等。作為乙烯性不飽和二元羧酸之例,可列舉:順丁烯二酸、反丁烯二酸及伊康酸。作為含羧基環烯烴單體,可列舉例如:5-羥基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基-5-羥基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基甲基-5-羥基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、4-羥基羰基四環[6.2.1.13,6
.02,7
]十二-9-烯、9-甲基-9-羥基羰基四環[6.2.1.13,6
.02,7
]十二-4-烯,以及9,10-二羥基羰基四環[6.2.1.13,6
.02,7
]十二-4-烯等。
而且,包含含羧基單體單元的(共)聚合物,可為由如同上述之單體之中之一種而成的聚合物,亦可為「如同上述之單體」與「能與此等共聚合之其他單體」的共聚物。舉例而言,作為能與上述單體共聚合的其他單體,可列舉:已知之含醯胺基單體、含羥基單體、含異氰酸基單體、含羧基環烯烴單體以外的烯烴單體、矽烷單體,以及上述含羧基環烯烴單體以外的環烯烴單體等。尤其,作為上述含羧基環烯烴單體以外的環烯烴單體,可列舉:如同日本專利公開第2015-25892號所揭示之具有得由下式(A)表示之N-取代醯亞胺基的環烯烴單體、具有酯基或酸酐基等含氧基的環烯烴單體、具有氰基等含氮基的環烯烴單體、具有磺醯基的環烯烴單體、具有矽基的環烯烴單體,或具有鹵素原子的環烯烴單體等。 『化1』[上述式(A)中,X表示氫原子或碳數1~16的直鏈、環狀或支鏈烷基或者苯基等芳基,n為1或2。]
此外,包含含羧基單體單元的(共)聚合物,將構成(共)聚合物的所有單體單元定為100質量%,以含羧基單體單元的比例為10質量%以上為佳,以15質量%以上為較佳,亦可為100質量%。此外,在(共)聚合物中之含羧基單體單元的比例,可藉由1
H-NMR等量測。
更具體而言,包含含羧基單體單元的(共)聚合物,得為例如:由「使用如同上述之丙烯酸酯單體而獲得之聚合物」所構成的丙烯酸樹脂,以及由「使用如同上述之含羧基單體與任意其他單體而得以獲得之(共)聚合物」所構成之聚醯胺樹脂、聚酯樹脂、聚胺酯樹脂、聚烯烴樹脂、聚環烯烴樹脂及聚矽氧烷樹脂等。
其中,由於可抑制逸出氣體量且吸水性低,作為含羧基樹脂,以聚環烯烴樹脂為佳。所謂聚環烯烴樹脂,係包含環烯烴單體單元的樹脂。於環烯烴單體單元,包含有如上所述之含羧基環烯烴單體單元,及其以外的環烯烴單體單元。其中,作為係為含羧基樹脂的聚環烯烴樹脂,以包含含羧基環烯烴單體單元的樹脂為較佳,以包含含羧基環烯烴單體單元,與具有由上述式(A)所表示之N-取代醯亞胺基的環烯烴單體單元的樹脂為更佳。尤其,以係為「使用4-羥基羰基四環[6.2.1.13,6
.02,7
]十二-9-烯(TCDC)作為含羧基環烯烴單體,並使用N-苯基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲醯亞胺(NBPI)作為具有N-取代醯亞胺基的環烯烴單體而形成之共聚物」的聚環烯烴樹脂為佳。
在包含環烯烴單體單元的樹脂中之環烯烴單體單元的含有比例(含羧基環烯烴單體單元的比例與其以外的環烯烴單體單元的合計比例),將構成樹脂的所有單體單元定為100質量%,以超過50質量%為佳,以超過70質量%為較佳,以超過90質量%為更佳,亦可100質量%皆為環烯烴單體單元。
尤其,在「包含環烯烴單體單元的樹脂」包含含羧基環烯烴單體單元時,含羧基環烯烴單體單元的含有比例,將構成樹脂的所有單體單元定為100質量%,以超過40質量%為佳,以超過55%質量為較佳,且以未達100質量%為佳。
此外,在包含環烯烴單體單元的樹脂中之各單體單元的比例,可藉由1
H-NMR量測。
作為包含含羧基單體單元的(共)聚合物,可使用市售品,或者依循已知的製造方法所製造的(共)聚合物。製造方法並無特別受限,亦可使用例如:溶液聚合法、懸浮聚合法、總體聚合法、乳化聚合法等任一方法。並且,作為聚合方式,可採用離子聚合、自由基聚合、活性自由基聚合等加成聚合及開環聚合。並且,作為聚合起始劑,可使用已知的聚合起始劑。尤其,在製造聚環烯烴樹脂時,亦可遵循例如像日本專利公開第2015-25892號所記載之使用已知的開環聚合觸媒及添加劑的方法,使各種環烯烴單體聚合而獲得(共)聚合物之後,在已知的氫化觸媒的存在下氫化(共)聚合物。
〈多官能乙烯醚化合物〉
作為多官能乙烯醚化合物,可使用官能基數為2以上的乙烯醚化合物。作為官能基數為2以上的乙烯醚化合物,可舉出在1分子中具有2個以上之得由「-C=C-O-」表示之乙烯醚結構的化合物。多官能乙烯醚化合物的官能基數,亦即,1分子中所包含之乙烯醚結構的數量,以2以上為佳,以2以上且5以下為較佳。藉由將多官能乙烯醚的官能基數定為上述範圍內,可更加提升所獲得之樹脂膜的抗裂性。
作為官能基數為2的乙烯醚化合物,可列舉例如:1,4-丁二醇二乙烯醚、新戊二醇二乙烯醚、1,4-環己烷二甲醇二乙烯醚、二甘醇二乙烯醚、三甘醇二乙烯醚、二丙二醇二乙烯醚及環己二醇二乙烯醚。其中,以1,4-丁二醇二乙烯醚、1,4-環己烷二甲醇二乙烯醚、二甘醇二乙烯醚及環己二醇二乙烯醚為佳。並且,作為官能基數為3的乙烯醚化合物,以三羥甲丙烷三乙烯醚及乙氧基化三羥甲丙烷三乙烯醚為佳。
〈氮原子數為3的含氮稠雜環化合物〉
所謂氮原子數為3的含氮稠雜環化合物,係於稠雜環的構成原子包含3個氮原子的化合物。換言之,「氮原子數為3的含氮稠雜環化合物」只要於1個稠雜環的構成原子包含3個氮原子即無特別受限,得包含任何化合物。更具體而言,「氮原子數為3的含氮稠雜環化合物」在1個化合物中,亦可包含2個以上之「於構成原子中包含3個氮原子的稠雜環」,還可於構成化合物之含氮稠雜環結構以外的結構包含氮原子。
作為氮原子數為3的含氮稠雜環化合物,可列舉例如:得由下述通式(1)表示之化合物,及具有得由下述通式(1)表示之結構的化合物。 『化2』[上述式(1)中,G1
~G9
之中的任3者為氮原子,其他為碳原子,R1
為氫原子或有機基,R2
為氫原子、鹵素基、羧基或碳數1~5的烷基。]
並且,得為式(1)所包含之R1
的有機基,得為亦可具有1個或多個取代基的酚基、亦可具有1個或多個取代基之碳數1~10的直鏈或支鏈烷基。於此,作為「亦可具有1個或多個取代基的酚基」的取代基,可列舉碳數1~10的烷基、3,4,5,6-四氫-N-甲基酞醯亞胺基及1-甲基-1-苯基乙基等。於此,在亦可具有1個或多個取代基的酚基具有多個取代基的情況下,此等可相同亦可相異。並且,作為「亦可具有1個或多個取代基之碳數1~10的直鏈或支鏈烷基」的取代基,可舉出羥基等。
並且,得為氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的化合物,亦可為具有得由上述式(1)表示之結構[1]及[1]’的化合物。具體而言,此種化合物亦可為透過作為連結基之碳數1~10的伸烷基(-Cm
H2m
-;於此,m為1~10的整數)將2個結構[1]及[1]’(於此,結構[1]及[1]’均只要得由上述式(1)表示即無特別受限,可為相同亦可為相異。)彼此連結而成、得由通式(2):[1]-Cm
H2m
-[1]’表示之化合物。於此,係為連結基之上述碳數1~10的伸烷基,對結構[1]及[1]’所包含之各R1
鍵結。
其中,作為氮原子數為3的含氮稠雜環化合物,以係為在上述式(1)(2)中,G1
~G3
為氮原子,G4
~G9
為碳原子的苯并三唑系化合物為佳。若樹脂組成物包含苯并三唑系化合物,則可更加有效兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高所獲得之樹脂膜的化學抗性。
作為滿足上述式(1)的苯并三唑系化合物,可列舉例如:1H-苯并三唑-1-甲醇、1,2,3-苯并三唑(城北化學公司製,「BT-120」)、2-(2’-羥基-5’-甲基苯基)苯并三唑(城北化學公司製,「JF-77」)、2-(2’-羥基-3’-三級丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(城北化學公司製,「JF-79」)、2-[2’-羥基-3’,5’-二(三級戊基)苯基]苯并三唑(城北化學公司製,「JF-80」)、2-[2’-羥基-5’-(三級辛基)苯基]苯并三唑(城北化學公司製,「JF-83」)、2-[2-羥基-3-(3,4,5,6,7-四氫-1,3-二氧基-1H-異吲哚-2-基甲基)-5-甲基苯基]-2H-苯并三唑(Sumika Chemtex公司製,「Sumisorb 250」),及2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)酚(ADEKA公司製「ADK STAB LA-24」)等。並且,作為滿足上述式(2)的苯并三唑系化合物,可列舉:2,2’-亞甲基雙[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)酚](ADEKA公司製,「ADK STAB LA-31」)。
其中,就提升與含羧基樹脂的相容性及對後述溶劑的溶解性,以更良好確保樹脂組成物的儲存穩定性之觀點而言,作為苯并三唑系化合物,以1H-苯并三唑-1-甲醇為佳。
[氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的含量]
在樹脂組成物中之含氮稠雜環化合物的含量,相對於含羧基樹脂100質量份,以1質量份以上為佳,以2質量份以上為較佳,且以未達20質量份為佳,以15質量份以下為較佳,以10質量份以下為更佳,以7質量份以下為尤佳。若氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的含有比例為上述下限值以上,則可更加提升所獲得之樹脂膜的抗裂性。並且,若氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的含有比例為上述上限值以下,則可抑制樹脂組成物的黏度過度上升,以良好形成樹脂膜。
〈多官能環氧化合物〉
作為多官能環氧化合物,並無特別受限,可舉出在1分子中具有2個以上之環氧基的化合物。藉由使樹脂組成物含有多官能環氧化合物,可更加提升所獲得之樹脂膜的抗裂性。推測此係因存在於樹脂組成物中的多官能環氧化合物,得適度抑制樹脂膜內之由羧酸與多官能乙烯醚所致之內部應力的上升。
作為在1分子中具有2個以上之環氧基的化合物,可列舉:環氧化丁烷四羧酸肆(3-環己烯甲酯)改質ε-己內酯、三聚異氰酸參(2,3-環氧丙酯)、1,4-丁二醇二環氧丙基醚、1,2-環氧基-4-(環氧乙基)環己烷、丙三醇三環氧丙基醚、二甘醇二環氧丙基醚、2,6-二環氧丙基苯基環氧丙基醚、1,1,3-參[對-(2,3-環氧丙氧基)苯基]丙烷、1,2-環己烷二羧酸二環氧丙酯、4,4’-亞甲基雙(N,N-二環氧丙基苯胺)、3,4-環氧環己烷羧酸-3,4-環氧環己基甲酯、三羥甲基乙烷三環氧丙基醚及雙酚A二環氧丙基醚,以及新戊四醇多環氧丙基醚。在市售品中,可列舉例如:EPOLEAD GT-401、同GT-403、同GT-301、同GT-302、Celloxide 2021、Celloxide 3000(以上為DAICEL公司製);jER1001、jER1002、jER1003、jER1004、jER1007、jER1009、jER1010、jER828、jER871、jER872、jER180S75、jER807、jER152、jER154(以上為三菱化學公司製);EPPN201、EPPN202、EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、EOCN-1027(以上為日本化藥公司製)、EPICLON 200、EPICLON 400(以上為DIC公司製)、Denacol EX-611、EX-612、EX-614、EX-622、EX-411、EX-512、EX-522、EX-421、EX-313、EX-314、EX-321(以上為Nagase ChemteX公司製)等。其中,就更加提升所獲得之樹脂膜的抗裂性之觀點而言,以多官能環氧化合物具有脂環式環氧基為佳。再者,多官能環氧化合物所包含之脂環式環氧基數以2個以上為佳,以3個以上為較佳,以4個以上為更佳,且通常為6個以下。尤其,以環氧化丁烷四羧酸肆(3-環己烯甲酯)改質ε-己內酯(脂環式環氧基數:4)為佳。此外,「多官能環氧化合物所包含之脂環式環氧基數」,意謂在多官能環氧化合物係由包含脂環式環氧基的重複結構單元而成的高分子時,每單位結構(1分子)的脂環式環氧基數。
〈任意成分〉
上述各種成分以外,本發明之樹脂組成物亦可含有矽烷耦合劑、抗氧化劑及界面活性劑等任意成分。作為此種任意成分,可使用已知者(參照例如:國際專利公開第2015/033901號及日本專利公開第2015-25892號)。而且,此等添加劑的含量,只要不損及本發明之效果,亦可在一般範圍內適當調節。
〈溶劑〉
作為本發明之樹脂組成物得含有的溶劑,可使用在樹脂組成物的製備中所使用之已知的有機溶劑(參照例如:國際專利公開第2015/033901號)。其中,得適當使用含有二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇乙基甲基醚等二甘醇類的溶劑。
〈樹脂組成物的製備方法〉
本發明之樹脂組成物的製備方法,並不特別受限,只要藉由眾所周知的方法,混合構成樹脂組成物的各成分即可。混合的方法,並不特別受限,可藉由將構成樹脂組成物的各成分添加至溶劑混合,以獲得各成分於溶劑中溶解或分散而成的溶液或分散液。
作為具體的混合方法,可列舉使用例如:使用攪拌子等的攪拌、高速均質機、分散器、行星式攪拌機、雙軸攪拌機、球磨機及三輥研磨機等的混合方法。並且,亦可使用例如孔徑為0.45 μm程度的濾器等,過濾藉由混合而獲得之溶液或分散液。
(樹脂膜)
本發明之樹脂膜以使用本發明之樹脂組成物而形成為特徵。本發明之樹脂膜,係使用本發明之樹脂組成物而形成,故化學抗性優異。本發明之樹脂膜可藉由將本發明之樹脂組成物合用於所期望之基板上而形成。亦即,本發明之樹脂膜係由上述本發明之樹脂組成物的乾燥物而成,通常至少含有含羧基樹脂、多官能乙烯醚化合物及氮原子數為3的含氮稠雜環化合物。再者,本發明之樹脂膜以包含多官能環氧化合物為佳。此外,樹脂膜中所包含的各成分,係上述樹脂組成物所包含者,故此等各成分的合適含量比,與樹脂組成物中之各成分的合適含量比相同。並且,舉例而言,樹脂膜中所包含之多官能乙烯醚化合物及得任意含有之多官能環氧化合物等,亦可藉由得任意實施之交聯處理時等進行交聯。換言之,樹脂膜亦可包含上述多官能乙烯醚化合物及多官能環氧化合物的交聯物。
作為基板,可使用例如:印刷佈線基板、矽晶圓基板、玻璃基板、塑膠基板等。並且,亦可合適使用在顯示器領域中所使用之「在玻璃基材或塑膠基材上,形成薄型電晶體型液晶顯示元件、濾色片或黑矩陣等而成」的基板。其中,本發明之樹脂組成物能在低溫下固化,故使用此種樹脂組成物而形成之本發明的樹脂膜得合適設置於塑膠基板上。
作為將樹脂膜合用於基板上的方法,並不特別受限,可使用例如:塗布法或薄膜堆疊法等方法。
塗布法,舉例而言,係在將樹脂組成物塗布於塑膠基板等基板上之後,去除溶劑的方法。作為塗布樹脂組成物的方法,可採用例如:噴塗法、旋塗法、輥塗法、模具塗法、刮刀塗布法、棒塗法及網板印刷法等各種方法。溶劑,舉例而言,可藉由乾燥去除。乾燥條件視各成分的種類、摻合比例及塑膠基板等基板的耐熱溫度等而異,但通常可定為在30℃以上且150℃以下,較佳為在60℃以上且120℃以下的溫度條件下,0.5分鐘以上且90分鐘以下,以1分鐘以上且60分鐘以下為佳,以1分鐘以上且30分鐘以下為較佳。根據本發明之樹脂組成物,即使乾燥時的溫度為上述上限值以下,仍可獲得化學抗性優異的樹脂膜。並且,若將乾燥時的溫度定於上述下限值以上,則可充分提升樹脂膜的化學抗性。
薄膜堆疊法,係在將樹脂組成物塗布於樹脂薄膜形成用基材上後,去除溶劑獲得樹脂薄膜,並將所獲得之樹脂薄膜堆疊至基板上而形成具有樹脂膜之基板的方法。溶劑可藉由例如乾燥去除。乾燥條件可視各成分的種類或摻合比例適當選擇。乾燥條件通常可定為在30℃以上且150℃以下的溫度條件下,0.5分鐘以上且90分鐘以內。並且,在將樹脂薄膜堆疊至基板上時,可使用加壓貼合機、壓機、真空貼合機、真空壓機、輥貼合機等壓合機。
作為樹脂膜的厚度,並不特別受限,可視用途適當設定。舉例而言,樹脂膜的厚度可定為以0.1 μm以上且100 μm以下為佳,以0.5 μm以上且50 μm以下為較佳,以0.5 μm以上且30 μm以下為更佳,以0.5 μm以上且10 μm以下為尤佳。根據本發明之樹脂組成物,即使在將樹脂膜的厚度做成相對薄厚的情況下,仍可充分提高化學抗性。
並且,可視需求對藉由上述塗布法或薄膜堆疊法形成的樹脂膜進行交聯處理。交聯處理並無特別受限,可藉由例如:如日本專利公開第2015-25892號所揭示之一般方法來進行。
本發明之樹脂膜以在不經漂白曝光工序而量測時之在波長400 nm的光線穿透率呈95%以上為佳。於此,光線穿透率,舉例而言,可依循實施例所記載的方法量測。
而且,本發明之樹脂膜可達成如同上述般高的光線穿透率,毋須進行所謂漂白曝光工序。此外,所謂漂白曝光工序,意謂在將樹脂組成物乾燥形成樹脂膜之後等,用以將此種樹脂膜暴露在過曝光條件下使有色之樹脂膜褪色的操作。舉例而言,此種漂白曝光工序,意謂將在所給予的條件下所形成之樹脂膜,暴露於以g線(波長436 nm)、h線(波長405 nm)或i線(波長365 nm)的曝光量換算計100 J/m2
~20,000 J/m2
範圍的光量之光線的工序。
『實施例』
以下基於實施例以具體說明本發明,但本發明並非受限於此等實施例者。此外,於以下說明中,表示量的「%」及「份」,除非另有註記,否則為質量基準。
在實施例及比較例中,樹脂組成物的儲存穩定性,以及樹脂膜的化學抗性、抗裂性及絕緣可靠性,利用以下方式予以評價。並且,在實施例所獲得之樹脂膜的光線穿透率,利用以下方式予以評價。
〈樹脂組成物的儲存穩定性〉
針對在實施例、比較例中製備的樹脂組成物,遵循JIS Z 8803:2011所記載之「10根據圓錐─平板型旋轉黏度計的黏度量測方法」,利用E型黏度計量測黏度。將剛製備完成的樹脂組成物的黏度定為V0。並且,將樹脂組成物封入遮光瓶,並以同樣操作量測在無塵室(溫度23℃、濕度45%)下儲存1週之後的樹脂組成物的黏度V1。然後,遵循式:|(V1-V0)/V0|×100算出黏度變化率(%)。針對算出的黏度變化率,依循下述基準予以評價。 A:黏度變化率為5%以內 B:黏度變化率超過5%
〈樹脂膜的化學抗性〉
將在實施例、比較例中製備的樹脂組成物,利用旋塗法塗布於矽晶圓基板上,並使用加熱板在90℃下加熱乾燥(預烘烤)2分鐘,形成膜厚2.0 μm之預烘烤過的樹脂膜。隨後,對此樹脂膜使用烘箱,在大氣環境下,進行在130℃加熱20分鐘的後烘烤,藉此獲得由在表面具有後烘烤過的樹脂膜之矽晶圓基板而成的堆疊體。
將如上述操作而獲得之堆疊體作為試樣,於藥品200 mL浸漬5分鐘,並算出在將浸漬前的膜厚定為100%時,浸漬後的膜厚的比例(%)。作為藥品,準備以下3種: (i)以恆溫槽維持25℃的丙酮溶液; (ii)以恆溫槽維持25℃的光阻剝離液(東京應化工業公司製,「ST-106」、組成:一乙醇胺(MEA)/二甲亞碸(DMSO)=體積比7/3);及 (iii)以恆溫槽維持60℃的光阻剝離液(東京應化工業公司製,「ST-106」); 並在各溶液中分別浸漬試樣。
此外,膜厚係使用光干涉式膜厚量測裝置(SCREEN公司製,「Lambda Ace」)而量測。
〈樹脂膜的抗裂性〉
[預烘烤過的樹脂膜的抗裂性]
將在實施例、比較例中製備的樹脂組成物,利用旋塗法塗布於矽晶圓基板上,並使用加熱板在90℃下加熱乾燥(預烘烤)2分鐘,形成膜厚2.0 μm之預烘烤過的樹脂膜,獲得由在表面具有預烘烤過的樹脂膜之矽晶圓基板而成的堆疊體。目視觀察堆疊體的表面,並遵循以下基準評價抗裂性。 A:堆疊體的表面無裂痕。 B:確認到堆疊體的表面有裂痕。
[樹脂膜的抗丙酮裂性]
針對「遵循在上述〈樹脂膜的化學抗性〉的項目中已說明之程序,浸漬於丙酮溶液」的試樣,依循與上述[預烘烤過的樹脂膜的抗裂性]同樣的基準評價抗裂性。
〈樹脂膜的絕緣可靠性〉
於玻璃基材(康寧公司,製品名:康寧1737)上,使用濺鍍裝置形成膜厚100 nm的Cu薄膜。隨後,使用光阻劑,進行Cu薄膜的圖案化,製作Cu佈線寬度7 μm、佈線間距7 μm的梳狀電極基板。將在實施例、比較例中製備的樹脂組成物,利用旋塗法塗布於此種梳狀電極基板上,並使用加熱板在90℃下加熱乾燥(預烘烤)2分鐘,形成膜厚2.0 μm的樹脂膜。隨後對此樹脂膜使用烘箱,在大氣環境下,進行在130℃加熱20分鐘的後烘烤,藉此獲得係為試樣之依樹脂膜─Cu佈線─玻璃基材的順序堆疊而成的堆疊體。然後將所獲得之試樣,在施加15V之電壓的狀態下,放入溫度85℃、濕度85%的高溫恆濕槽。之後,於500小時後將試樣自高溫恆濕槽取出,並藉由數位顯微鏡(HIROX公司製,KH-1300),觀察設置於試樣的Cu佈線,遵循以下基準評價樹脂膜的絕緣可靠性。 A:於500小時後的Cu佈線未確認到有腐蝕。 B:於500小時後的Cu佈線確認到有腐蝕。
〈樹脂膜的光線穿透率〉
將在實施例中獲得的樹脂組成物,利用旋塗法塗布於玻璃基板(康寧公司,製品名康寧1737)上,並使用加熱板在90℃下加熱乾燥(預烘烤)2分鐘,形成膜厚2.0 μm的樹脂膜。隨後,使用烘箱,在大氣環境下,藉由進行在130℃加熱20分鐘的後烘烤,藉此獲得由樹脂膜與玻璃基板而成的堆疊體。
針對所獲得之堆疊體,使用分光光度計V-560(日本分光公司製),以400 nm至800 nm的波長進行量測。自量測結果算出在400 nm的光線穿透率(%)。此外,樹脂膜的光線穿透率(%),係以將未附著樹脂膜的玻璃基板作為對照,由將樹脂膜的厚度做成2.0 μm時的換算值算出。
(實施例1)
〈含羧基樹脂的製備〉
將由係為具有N-取代醯亞胺基之環烯烴單體的N-苯基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲醯亞胺(NBPI)31.5莫耳%及係為含羧基環烯烴單體之4-羥基羰基四環[6.2.1.13,6
.02,7
]十二-9-烯(TCDC)68.5莫耳%而成的單體混合物100份、1,5-己二烯6.9份、係為開環聚合觸媒之二氯[1,3-二(1,3,5-三甲基苯基)咪唑啉-2-亞基](三環己基膦)苯亞甲基釕(以Org. Lett.,第1卷,953頁,1999年所記載之方法合成)0.01份及二甘醇乙基甲基醚200份填入已氮氣置換的玻璃製耐壓反應器,攪拌並同時使之在80℃下反應4小時而獲得聚合反應液。
將所獲得之聚合反應液放入熱壓釜,並在150℃、氫壓4 MPa的條件下,攪拌5小時並施行氫化反應,獲得包含由脂環式烯烴共聚物所構成之含羧基聚烯烴樹脂的溶液。上述脂環式烯烴共聚物的聚合轉化率為99.9%,聚苯乙烯換算重量平均分子量為5,280,數量平均分子量為3,490,分子量分布為1.51,氫化率為99.9%。並且,包含含羧基聚烯烴樹脂之溶液的固體成份濃度為32.0質量%。
〈樹脂組成物的製備〉
混合上述所獲得的含羧基聚烯烴樹脂100份、作為多官能乙烯醚化合物的1,4-環己烷二甲醇二乙烯醚(NIPPON CARBIDE公司製,「CHDVE」)40份、作為多官能環氧化合物的環氧化丁烷四羧酸肆(3-環己烯甲酯)改質ε-己內酯(DAICEL公司製:EPOLEAD GT 401)40份、作為係為氮原子數為3的含氮稠雜環化合物之苯并三唑系化合物的1H-苯并三唑-1-甲醇(東京化成製)2份、作為矽烷耦合劑的環氧丙氧丙基三甲氧矽烷(XIAMETER公司製:OFS 6040)2份、作為抗氧化劑的肆{3-[3,5-二(三級丁基)-4-羥基苯基]丙酸}新戊四醇酯(BASF公司製:Irganox 1010)2份、作為界面活性劑的有機矽氧烷聚合物(信越化學製:KP 341)300 ppm,及作為溶劑的二甘醇乙基甲基醚(東邦化學製:EDM)100份,並在使其溶解後,以孔徑0.45 μm的聚四氟乙烯製濾器過濾,完成製備樹脂組成物。
針對所獲得之樹脂組成物,遵循上述以評價儲存穩定性,並且,使用所獲得之樹脂組成物形成樹脂膜,再遵循上述以進行各種評價。結果揭示於表1。
(實施例2)
除了將苯并三唑系化合物的摻合量變更為5份以外,比照實施例1操作製備樹脂組成物,並進行各種評價等。結果揭示於表1。
(實施例3~7)
於實施例3中,使用1,4-丁二醇二乙烯醚(BDVE)作為多官能乙烯醚化合物。
於實施例4中,使用二甘醇二乙烯醚(DEGDVE)作為多官能乙烯醚化合物。
於實施例5中,使用乙氧基化三羥甲丙烷三乙烯醚作為多官能乙烯醚化合物。
於實施例6中,使用三羥甲丙烷三乙烯醚作為多官能乙烯醚化合物。
於實施例7中,使用環己二醇二乙烯醚(CHODVE)作為多官能乙烯醚化合物。
除了這些點以外,比照實施例2操作,分別製備樹脂組成物,並進行各種評價等。結果揭示於表1。
(實施例8)
除了不摻合多官能環氧化合物以外,比照實施例2操作,分別製備樹脂組成物,並進行各種評價等。結果揭示於表1。
(比較例1~4)
除了不摻合氮原子數為3的含氮稠雜環化合物以外,分別比照實施例2~5操作,分別製備樹脂組成物,並進行各種評價等。結果揭示於表1。此外,於此等之例中,由於所獲得之樹脂膜的化學抗性低,故不進行絕緣可靠性的評價。
(比較例5~7)
除了分別摻合5份的非雜環化合物的升酞酸(比較例5)、係為氮原子數為3的雜環化合物之5-巰基-1H-四唑(比較例6)、係為氮原子數為2的含氮稠雜環化合物之苯并咪唑(比較例7),代替不摻合氮原子數為3的含氮稠雜環化合物以外,比照實施例3操作,分別製備樹脂組成物,並進行各種評價等。結果揭示於表1。
(比較例8~10)
除了分別摻合表1所示之單官能的一醇醚化合物,代替多官能乙烯醚化合物以外,比照實施例2操作,分別製備樹脂組成物,並進行各種評價等。結果揭示於表1。此外,於此等之例中,由於所獲得之樹脂膜的化學抗性低,且亦因浸漬於丙酮而產生裂痕,故不進行絕緣可靠性的評價。
(比較例11)
除了不摻合多官能乙烯醚化合物及氮原子數為3的含氮稠雜環化合物,而摻合係為光敏感劑的4,4’-(1-{4-[1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基]苯基}亞乙基)雙酚與6-重氮基-5,6-二氫-5-側氧基萘-1-磺酸(1,2-萘醌二疊氮基-5-磺醯氯)的酯化物(2.0莫耳體)(美源商事公司製,「TPA-520」)以外,比照實施例1操作,分別製備樹脂組成物,並進行各種評價等。結果揭示於表1。此外,遵循本例所獲得之樹脂膜為紅棕色。並且,於本例中,不進行除了關於化學抗性及抗丙酮裂性以外的評價。
表1中, 「GT 401」表示環氧化丁烷四羧酸肆(3-環己烯甲酯)改質ε-己內酯(DAICEL公司製:EPOLEAD GT 401); 「TPA 520」表示4,4’-(1-{4-[1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基]苯基}亞乙基)雙酚與6-重氮基-5,6-二氫-5-側氧基萘-1-磺酸(1,2-萘醌二疊氮基-5-磺醯氯)的酯化物(2.0莫耳體); 「OFS 6040」表示環氧丙氧丙基三甲氧矽烷(XIAMETER公司製:OFS 6040); 「Irg 1010」表示肆{亞甲基-3-[3,5-二(三級丁基)-4-羥基苯基]丙酸}新戊四醇酯(BASF公司製:Irganox 1010); 「KP 341」表示有機矽氧烷聚合物(信越化學製:KP 341); 「EDM」表示二甘醇乙基甲基醚。
『表1』
由表1可知,在使用包含含羧基樹脂、多官能乙烯醚化合物與氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的樹脂組成物的實施例1~8中,可確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,且所獲得之樹脂膜的化學抗性上升。另一方面,可知在不摻合係為氮原子數為3的含氮稠雜環化合物之苯并三唑系化合物的比較例1~7中,無法兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性與提高所獲得之樹脂膜的化學抗性。其中,在摻合升酞酸以代替含氮稠雜環化合物的比較例5中,樹脂組成物的儲存穩定性下降,同時無法獲得樹脂膜的絕緣可靠性。推測此係因於在樹脂組成物中,所含有之多官能乙烯醚化合物及多官能環氧化合物之間發生交聯反應而黏度上升、儲存穩定性下降,再者,所獲得之樹脂膜中所包含之升酞酸以使Cu佈線腐蝕的方式作用之故。並且,可知在不摻合多官能乙烯醚化合物的比較例8~10中,無法提高所獲得之樹脂膜的化學抗性。甚至,可知在既不摻合多官能乙烯醚化合物亦不摻合氮原子數為3的含氮稠雜環化合物的比較例11中,無法提高所獲得之樹脂膜的化學抗性。
根據本發明,可提供能兼顧確保樹脂組成物自身的儲存穩定性,與提高所獲得之樹脂膜的化學抗性的樹脂組成物。
並且,根據本發明,可提供化學抗性優異的樹脂膜。
無。
無。
Claims (7)
- 一種樹脂組成物,其包含含羧基樹脂、多官能乙烯醚化合物與氮原子數為3的含氮稠雜環化合物。
- 如請求項1所述之樹脂組成物,其中該含氮稠雜環化合物為苯并三唑系化合物。
- 如請求項1或2所述之樹脂組成物,其更包含多官能環氧化合物。
- 如請求項3所述之樹脂組成物,其中該多官能環氧化合物具有脂環式環氧基。
- 如請求項1或2所述之樹脂組成物,其中該含羧基樹脂為包含環烯烴單體單元的樹脂。
- 如請求項1或2所述之樹脂組成物,其以相對於該含羧基樹脂100質量份為1質量份以上的比例,含有該含氮稠雜環化合物。
- 一種樹脂膜,其係使用如請求項1至6之任一項所述之樹脂組成物而形成者。
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