TW200906764A - Charge transport materials for luminescent applications - Google Patents

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TW200906764A TW097120371A TW97120371A TW200906764A TW 200906764 A TW200906764 A TW 200906764A TW 097120371 A TW097120371 A TW 097120371A TW 97120371 A TW97120371 A TW 97120371A TW 200906764 A TW200906764 A TW 200906764A
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Description

200906764 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本揭示案大體而言係關於可在發光應用中用作發光材料 之主體之材料。本揭示案進一步係關於具有至少一個包含 此類主體材料之活性層之電子裝置。 本申凊案根據35 U.S.C. § 119(e)規定主張2〇07年6月j日 申請之美國臨時申請案第60/941，392號之優先權，該臨時 申請案之全文以引用之方式併入本文中。
【先前技術】 在有機光敏電子纟置（諸如構成〇LED顯#器之有機發光 二極體（"OLED"))中，有機活性層被夾於〇LED顯示器中兩 個電接觸層之間。在〇LED中，在越過電接觸層施加電壓 後’有機光敏層經由透光電接觸層發光。 眾所周知在發光二極體中使用有機電致發光化合物作 為活性組份。已使用簡單有機分子、共輕聚合物及有機 :屬錯合物。使用光敏材料之裝置常常包括一或多個電 荷傳送層’其被定位於光敏（例#發光）層與接觸層（電 洞-注入接觸層)之間。裝置可含有兩個或兩個以上接觸 層電洞傳送層可定位於光敏層與電洞-注入接觸層之 間。電洞_注人接觸層亦可被稱為陽極。電子傳送層^ 位於光敏層與電子-注入接觸層 啁層之間。電子-注入接觸屏 亦可被稱為陰極。電荷傳送材料亦可與光敏材料組^ 作主體。 〇用 對於用於電子裝置中之電荷傳送材料存在持續之需求 I31872.doc 200906764 【發明内容】 其中T為具有 團， 本發明提供-種具有式T.LG_T之化合物， 式_ΑΓ,-Αη-ΑΓ2之電荷傳送部分且LG為連接基 其中： 土
An為二價蒽部分； W為：鍵或選自由以下各者組成之群之芳基：萘基、 ^奈基、萘基伸苯基、萘基伸聯苯基及萘基伸聯蔡
選自由以下各者組成之群之芳萘基、聯萘 土、萘基伸苯基、萘基伸聯苯基及萘基伸聯蔡基；且 LG係選自由伸聯苯基、伸聯萘基及式工基團組成之群， Q1 ~Ar3---Ar4— Q2
式I 其中：
Qi及如為相同或不同且係選自由烷基及芳基組成之 群，或Q1及Q2合併在一起為伸烷基，且
Ar3及Ar4為相同或不同且係選自由伸苯基及伸萘基組成 之群。 本發明亦提供一種電子裝置，其包含至少—個包含上述 化合物之層。 以上之概括說明及以下之詳細說明僅為例示性及解釋性 131872.doc 200906764 的，而並非為對本發明之限制，本發明係如隨附申請專利 範圍所界定。 【實施方式】 以附圖說明諸實施例以增進對本文中所表述之概念之理 解。 在本文中對許多態樣及實施例予以描述且該等態樣及實 施例僅為例示性而非限制性的。在閱讀本說明書之後，熟 練技術人員應瞭解在不偏離本發明之範疇之情況下，其他 態樣及實施例係可能的。 根據以下詳細說明及申請專利範圍，該等實施例中之任 何一或多者之其他特徵及優點將為顯而易見的。詳細說明 首先陳述術語之定義及解釋’隨後陳述電荷傳送材料'電 子裝置且最後陳述實例。 1. 術語之定義及解釋 在陳述以下所述實施例之細節之前，定義或解釋一些術 語。 片語"與…相鄰"當用於指裝置中之層時，並非必定意謂 一層直接與另一層鄰接。另一方面，片語,，相鄰之R基團，， 係用於指在化學式中互相鄰接之R基團（意即藉由鍵連接於 原子上之R基團）。 術s吾”烧基”意欲意謂一具有一個連接點由脂族烴衍生之 基團’且包括直鏈、支鏈或環狀基團。該術語意欲包括雜 烧基。術語"伸烷基"意欲意謂自脂族烴衍生且具有兩個或 兩個以上連接點之基團。在一些實施例中，烧基具有丨_2〇 131872.doc 200906764 個碳原子。 術語，，芳基”意欲意謂一具有—個連接點自芳煙衍生之美 團。該術語意欲包括雜芳基。術語，，伸芳基"意欲意謂―： 有兩個連接點自芳烴衍生之基團& 具有3-60個碳原子。 & 術語"聯萘基"意欲意謂-具有兩個藉由單鍵連接之技單 兀之基團。在-些實施例中，聯萘基為聯蔡基，盆連 接在3-、4_或5•位處m施例中，為α聯蔡基， 其連接在卜萘基部分上之3_、4_或5-位處，或連接在^蔡 基部分上之4-或5·位處；且在一些實施例中，為2,2-聯蔡 基’其連接在4_或5-位處。 術語"藍光"係指在大約4〇〇_5〇〇 nm範圍内之波長下 發射最大值的輕射。 k,./ 術語"電荷傳送”，當係指層、材料、構件或結構時意欲 意謂該等層、材料、構件或結構有助於該電荷相對有效且 小電荷損失地經由該等層、材料、構件或結構之厚度遷 移二電洞傳送材料有助於正電荷；電子傳送材料有助於負 電何。儘管發光材料亦可具有—些電荷傳送性質，但術語 1荷傳送層、材料、構件或結構,,不意欲包括主要功能為 光發射之層、材料、構件或結構。 字百H示—或多個氫原子已被氟原子置換。 字百”雜”表示一或多個碳原子已被不同原子置換。在一 些實施例中，不同原子為N、〇或s。 衡S吾’層"與術語"膜，，可互換使用，且係指覆蓋所要區域 131872.doc 200906764 之塗層。該術語不冑限於Λ寸。該區域可與整個裝置一樣 大或與諸如實際視覺顯示器之特定功能區域—樣^，或與 單-子像素-樣小。可藉由任何習知沈積技術（包括氣相 沈積、液相沈積（連續及不連續技術）及熱傳遞）形成層及 膜。連續沈積技術包括（但不限於）旋轉塗佈、凹板印刷式 塗佈、簾式塗佈、浸潰塗佈、狹縫型擠壓式塗佈、噴塗及 連續噴嘴塗佈。不連續沈積技術包括（但不限於）喷墨印 刷、凹板印刷及絲網印刷。 術π有機電子裝置”或有時僅僅"電子裝置"意欲意謂包 括一或多個有機半導體層或材料之裝置。 除非另有說明，否則所有基團可經取代或未經取代。視 情況經取代之基團，諸如（但不限於）烷基或芳基可經一或 多個可為相同或不同之取代基取代。合適之取代基包括烧 基、芳基、硝基、氰基、_N(R7)(R8)、鹵基、羥基、羧 基、烯基、炔基、環烷基、雜芳基、烷氧基、芳基氧基、 雜芳基氧基、烷氧基羰基、全氟烷基、全氟烷氧基、芳基 烷基、硫烷氧基、_S(〇)2_n(R，)(R”）、_c(=〇)-N(R,)(Rn)、 (R)(R”)N_炫•基、（R，)(R'，)N-烷氧基烷基、（R，)(R’’)N-烷基 方基氧基烧基、-S(0)s-芳基（其中s=〇_2)或_S(0)s_雜芳基 (八中s~〇-2)。各汉’及R"獨立地為視情況經取代之烷基、環 炫基或芳基。在一些實施例中，以及R"連同其所連接之氮 原子可形成環系統。 術語"光敏”意欲意謂展現電致發光或光敏性之任何材 料。 131872.doc 200906764
如本文中所使用’術語”包含”、"包括，，、"具有"或其任 何其他變體意欲涵蓋非排他性包括。舉例而言，包含一列 素之製程方法、物品或設備不必僅限於彼等要素，而 可包括未明確列出之其他要素或該製程、方法、物品或設 備所固有之其他要素。此外，除非明確相反表述，否則 ”或"係指包括性之或，而非指排他性之或。舉例而言，根 據下列項中之任一項滿足條件A或B : A為真（或存在）且B 為假（或不存在）；A為假（或不存在）且B為真（或存在）；及A 與B均為真（或存在）。 此外’"一”之使用係用於描述本文中所述之要素及組 份。此僅為了便利性且為了給出本發明之範疇的一般意義 而進行。此描述應理解為包括一個或至少一個且單數形式 亦包括複數形式，除非其明顯意謂其他。 對應於元素週期表内之行之族數使用如見於 //⑽办⑽灸 ，第 81版（2〇〇〇_2〇〇1)中 之•'新符號π規定。 除非另有定義，否則本文中所使用之所有技術及科學術 語具有與熟習本發明所屬技術之一般技術者之通常理解相 同的意義。雖然在本發明之實施例之實施或測試中可使用 類似於或等同於本文中所述之彼等者之方法及材料，但適 合之方法及材料在下文予以描述。本文中所提及之所有公 開案、專利申請案、專利及其他參考文獻之全文以引用之 方式併入，除非引用特定段落。當發生矛盾時，將以本說 明書（包括定義）為準❶此外，材料 '方法及實例僅為說明 131872.doc 200906764 性的’而不意欲具限制性。 就本文中未描述之方面而言，關於特定材料、加工技術 及電路之許多細冑為習余口的且可見於有機發光二極體顯示 為、光偵測器、光伏打及半導體構件技術領域内之教科書 及其他來源中。 2.電荷傳送材料 本文中所述之新型化合物尤其適用作光敏材料之主體材 料。泫等化合物具有式T_LG-T，其中T為電荷傳送部分且 L G為連接基團。 電荷傳送部分具有式_ArLAn_Ar2，其中：
An為二價蒽部分；
Arl為單鍵或選自由以下各者組成之群之芳基：萘基、 聯萘基、萘基伸苯基、萘基伸聯笨基及萘基伸聯萘 基；且
Ar2為選自由以下各者組成之群之芳基：萘基、聯萘 基、萘基伸苯基、萘基伸聯苯基及萘基伸聯萘基。 在一些實施例中，An為連接於9_及1〇_位處之蒽。在一 些實施例巾，蒽部分具有至少—個取代基ϋ實施例 中，取代基係選自由Cn12烷基及Cl-U烷氧基組成之群。在 一些實施例中’萬在2 -及6 -位處經取代。 在一些實施例中，電荷傳送部分τ係選自以下基團a_ G。 131872.doc -12· 200906764 基團A :
基團B :
基團C : ί
基團D :
131872.doc -13- 200906764 基團E :
基團F :
在以上基團中，與LG之可能連接點顯示為——*。以上 基團亦可經取代。 LG為連接基團且係選自由伸聯苯基、伸聯萘基及式I基 團組成之群， 131872.doc -14- 200906764 Q1 "Αγ3—--Ar4-
Q2 式I 其中： Q1及Q2為相同或不同且係選自由烷基及芳基組成之 群’或Q1及Q2合併在一起為伸烷基，且
Ar3及Ar4為相同或不同且係選自由伸苯基及伸萘基組成 之群。 在一些實施例中，LG具有式Π。
Q1
Q2 式II 在一些實施例中，Q1及Q2係獨立地選自由曱基、三氟 曱基及本基組成之群。在一些實施例中，Q1=q2。 在一些實施例中’ Q1及Q2合併在一起形成選自由伸環 己基及3,4-伸己基組成之群之伸烷基。 在一些實施例中，LG為1，4-伸苯基。 在一些實施例中，LG為伸聯萘基。在一些實施例中， 為4,4’-(1，1’-伸聯萘基）。在一些實施例中，伸聯萘基具有 至少一個選自由CK12烷基及CN12烷氧基組成之群之取代 基。 131872.doc -15- 200906764 在一些實施例中，LG具有式III， R1 R2
式III 其中R1及R2為相同或不同且為C!-12烷基。在一些實施例 中，R1及R2為C6.10基團。 在一些實施例中，新型電荷傳送化合物為以下之化合物 H1 至 H5。 化合物H1 :
131872.doc 16- 200906764 化合物H2 :
化合物H3 :
H3(b)，R=F 化合物H4 :
H4(a)，R=H H4(b)，R=F 131872.doc -17- 200906764
化合物H5 ·
代反應製備 性製備。 可藉由已知之偶合及取 合物。在實例中給出例示 該等新型電荷傳送化 本文中所述之新型化合物 膜。 可使用 液相沈積技術來形成 3.電子裝置 本發明亦係關於一種電子壯里 〜 子裝置’其包含至少-個定位於 兩個電接觸層之間的光齡层 廿丄 1 ^ 幻元敏層，其中該裝置之至少一層包括 本文中所述之新型電荷傳送化合物。
可又皿於具有-或多個包含本文中所述之新型電荷傳送 材料之層的有機電子裝置包括(但不限於)：⑴將電能轉化 成輻射之裝置(例如，發光二極體、發光二極體顯示器或 極體田射），（2)經由電子過程偵測信號之裝置（例如，光 偵測器、光導電池、光阻器、光開關、光電晶體、光電 s偵测器）；（3)將輻射轉化成電能之裝置（例如，光伏 打裝置或太陽能電池）及（4)包括一或多個電子組件之裝 置· °亥專電子組件包括一或多個有機半導體層（例如，電 晶體或二極體）。 有機電子裝置結構之一圖示係展示於圖1中。裝置100具 131872.doc 18- 200906764 有第-電接觸層(即陽極層11〇)及第二電接觸層(即陰極層 ⑽）及；|於兩者之間之光敏層14〇 ^與陽極相鄰者為緩 衝層120。肖緩衝層相鄰者為電洞傳送層13()，纟包含電洞 傳送材料。與陰極相鄰者可為電子傳送層150,其包含電 子傳送材料。視情況，f置可使用—或多個與陽極ιι〇鄰 接之額外電洞注入或電洞傳送層(未圖示)及/或一或多個與 陰極160鄰接之額外電子注入或電子傳送層（未圖示）。 r
層120至150係個別且共同稱為活性層。 在一實施例中，不同層具有以下之厚度範圍：陽極 110，500-5000 A，在一實施例中為1〇〇〇·2〇〇〇 A ;緩衝層 120，50-2000 A，在一實施例中為“ο。〇〇〇 a ;電洞傳送 層130，50-2000 A，在一實施例中為2〇〇· 1〇〇〇 A ;光敏層 140，10-2000 A，在一實施例中為 100_1000 a ;層 15〇， 50-2000 A ’ 在一實施例中為 100_1000 a ;陰極 16〇，2〇〇_ 10000 A，在一實施例中為30〇·5〇〇〇人。電子_電洞再結合 區在裝置中之位置及因此裝置之發射光譜可受各層之相對 厚度影響。層厚度之理想比率將視所用材料之確切性質而 定。 視裝置100之應用而定，光敏層14〇可為藉由外加電壓激 發之發光層（諸如在發光二極體或發光電化學電池中），或 回應輻射能且在具有或不具有外加偏壓時產生信號之材料 層（諸如在光偵測器中）。光偵測器之實例包括光導電池、 光阻器、光開關、光電晶體及光電管，及光伏打電池，此 等術語在 Markus，John, Electronics and Nucleonics 131872.doc 19- 200906764 ⑽470及476 (McGraw-Hill, Inc. 1966)中描述。 本文中所述之電荷傳送化合物可存在於光敏層中或電荷 傳送層中。 а. 光敏層 本文中所述之電荷傳送化合物可用作層140中之光敏材 料之主體。 光敏材料可為具有想要之色彩之任何電致發光（"EL”）材 料。電致發光材料包括小分子有機螢光化合物、螢光及磷 光金屬錯合物、共軛聚合物及其混合物。螢光化合物之實 例包括（但不限於）：祐、茈、紅螢烯、香豆素、其衍生物 及其混合物。金屬錯合物之實例包括（但不限於）：金屬螯 合類噚辛化合物，諸如參（8-羥基喹啉基）鋁（Alq3);環金 屬化銀及銘電致發光化合物，諸如錶與苯基°比π定、苯基啥 啉或苯基嘧啶配位體之錯合物（如Petrov等人在美國專利第 б, 670,645號及公開之PCT申請案WO 03/063555及W0 2004/0 16710中所揭示）；及有機金屬錯合物（（例如）公開之 PCT 申請案 W0 03/008424、WO 03/09 1688及 WO 03/040257 中所述），及其混合物。包含電荷載運主體材料及金屬錯 合物之電致發光發光層已由Thompson等人在美國專利第 6,303,238號中及由Burrows與Thompson在公開之PCT申請 案WO 00/70655及WO 01/41512中所描述。共軛聚合物之 實例包括（但不限於）聚（伸苯基伸乙烯基）、聚第、聚（旋環 雙芴基）、聚噻吩、聚（對伸苯基）、其共聚物及其混合物。 在一些實施例中，EL材料為銥之環金屬化錯合物。在一 131872.doc -20- 200906764 些實施例中，該錯合物具有兩個選白贫且 、自本基吼啶、苯基喹啉 及本基異喹啉之配位體，且所具有 虿之第二配位體為β-二烯 醇化物（P-dlen〇late)。該等配位體可未經取代或經卜卜 烧基、CN或芳基取代。 在-些實施例中，EL材料係選自由非聚合旋環雙努基化
合物及丙二烯合苐化合物組成之群。 在一些實施例中，EL材料為具有芳基胺基團之化合物 在一實施例中，EL材料係選自以下各式之化合物，
Ν
A
A
其中： A在每次出現時為相同或不同且為具有3-60個碳原子t 芳基； Q為單鍵或具有3-60個碳原子之芳基； η及m獨立地為1-6之整數。 131872.doc -21 - 200906764 在上式之一實施例中，各式中八及卩中之至少一者具有 至少三稠合環。在一實施例中，m及η等於1。在一實施例 中’Q為苯乙烯基或苯乙烯基笨基。 在一些實施例中，Q為具有至少二稠合環之芳基。在一 些實施例巾，Q係選自由以下各者組成之群：萘、蒽、 疾、[并四苯、二苯并哌喃、花、香豆素、若丹明"奎 吖啶酮及紅螢稀。 在-些實施例中’Α係選自由以下各者組成之群：苯 基、甲苯基、萘基及蒽基。 在一實施例中，；EL材料具有下式·· \ — / /c==g—〇=< 芳:在母次出現時為相同或不同且為具有3 6〇個碳原子之 Q為芳基—^二苯基胺殘基或單鍵。 在 些實施例φ，PJ LL Jf'l 中，t EL㈣“基并苯。在-些實施例 肛材枓為非對稱性芳基并苯。 例中’ π材嶋衍生物。術語Τ意欲意 »月1’2·本开非。在— 基之疾。在-些實材料為具有芳基取代 之笛EL材料為具有芳基胺基取代基 之疾。在一些實施例 取代基之溪。 此材科為具有兩個不同芳基胺基 131872.doc •22- 200906764 在一些實施例中，EL材料具有藍光或綠光發射。 在一些實施例中，主體材料與EL材料之比率在5:1至 2〇:1之範圍内；在一些實施例中，為1〇:1至15:1。 本文中所述之新型電荷傳送化合物尤其可用作螢光有機 化合物之主體，包括芳族及芳基胺基-芳族化合物。 b·其他裝置層 裝置中之其他層可由任何已知適用於該等層之材料製 成。 陽極110為對於注入正電荷載流子尤其有效之電極。其 可由（例如）含有金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混 口至屬氧化物之材料製成，或其可為導電聚合物或其混合 物適合之金屬包括第u族金屬、第4_6族之金屬及第⑺ 族過渡金屬。若欲使陽極透光，則通常使用第12'"及14 族金屬之混合金屬氧化物，諸如氧化銦錫。陽極110亦可 包含諸如聚苯胺之有機材料，此如"FlexiMe lightemitting 山odes made from s〇luMe c〇nducting p〇iy而”，施卿，第 卷第477-479頁（1992年6月lla)中所述。陽極及陰極 中之至夕者理想地為至少部分透明以使所產生之光被觀 察到。 緩衝層120包含緩衝材料且在有機電子裝置中可具有一 或多種功能，包括（但不限於）平坦化下伏層、電荷傳送及/ 或電荷注入性質、清除諸如氧或金屬離子之雜質，及其他 有助於或改良有機電子裝置之效能之態樣。緩衝材料可為 聚合物、寡聚物或小分子。其可經氣相沈積或由可能呈溶 131872.doc -23- 200906764 液、分散液、懸浮液、乳液、膠體混合物或其他組合物形 式之液體沈積。 緩衝層可由諸如聚苯胺（PANI)或聚伸乙基二氧基噻吩 (PEDOT)之聚合材料形成’該等材料常常摻雜有質子酸。 貝子®欠了為（例如）聚（本乙稀增酸）、聚（2_丙稀醯胺基甲 基-1 -丙磺酸）及其類似者。 、’爰衝層可包含電荷傳送化合物及其類似物，諸如銅敵菁 及四硫富瓦烯-四氰基苯醌二曱烷系統（TTF_TCNQ)。 在一些實施例中，緩衝層包含至少一種導電聚合物及至 少一種氟化酸性聚合物。該等材料已描述於例如公開之美 國專利申請案第2〇〇4_〇1〇2577號、第2〇〇4-0127637號及第 2005/205860號中。 用於層13 0之電洞傳送材料之實例已例如於γ· Wang之
Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第四 版，第18卷，第837-860頁，1996中概述。電洞傳送分子 及聚合物均可使用。常用之電洞傳送分子為：N，n，-二苯 基-N，N'-雙（3-甲基苯基卜⑴广聯苯基卜4,4，_二胺（TpD); 1，卜雙[(二-4-甲苯基胺基）苯基]環己烷（17^(^);队：^-雙（4-曱基苯基）->1，：^'-雙（4-乙基苯基）_[1，1，_(3,3，_二甲基）聯苯 基]-4,4’-二胺（ETPD);肆-(3-甲基苯基）_N，N，N’,Ni-2,5，* 基二胺（PDA) ; α-苯基-4-Ν，Ν·二苯基胺基苯乙烯（TPS); 對-(二乙基胺基）苯甲醛二苯基腙（DEH);三苯基胺（TPA); 雙[4-(N，N-二乙基胺基）-2-甲基苯基](4-曱基苯基）甲烷 (MPMP) ; 1-苯基-3-[對-(二乙基胺基）苯乙烯基]_5_[對_(二 131872.doc •24· 200906764 乙基胺基）苯基]咣唑啉（PPR4DEASp);丨，2-反·雙（9h_咔 峻冬基）環丁院（DCZB) ; N，N，N，，N，_肆（4_甲基苯基…乂 聯j基）-4,4，-二胺（TTB);抑，_雙（萘小基）_N，N，-雙_(苯基） :苯胺(α NPB) ’及卟啉系化合物，諸如銅酞菁。常用之 ^同傳送聚合物為聚乙烯基Μ、（苯基甲基）聚碎烧及聚 苯胺亦可旎藉由將諸如上述彼等者之電洞傳送分子摻雜 於諸如聚苯乙烯及聚碳酸酯之聚合物中來獲得電洞傳送聚 合物。在一些情況下，使用三芳基胺聚合物，尤其三芳基 胺與第之共聚物。在—些情況下，聚合物或共聚物係可交 聯。 可用於層150之額外電子傳送材料之實例包括金屬螯合 類咢辛化合物，諸如參（8_羥基喹啉基）鋁（Alq3);雙（2_甲 基-8-喹啉根基）（對苯基_酚根基）鋁（In)(BA1Q);及唑化合 物’諸如2-(4-聯苯基）_5_(4_第三丁基苯基）4,3 +噁二唑 (PBD)及3-(4-聯苯基）_4_苯基_5_(4_第三丁基苯基>^,4三 唑（TAZ)及1，3,5-三（苯基_2_苯并咪唑）苯（τΡΒΙ);喹喏啉衍 生物，諸如2,3-雙（4-氟苯基）啥喏琳；菲略琳衍生物，諸 如9，1〇_二笨基菲咯啉（DPA)及2,9-二甲基-4,7-二苯基]，1〇· 菲咯啉（DDPA);及其混合物。層i 5〇可用於促進電子傳 送’且亦用作緩衝層或限制層以阻止層界面處之激子淬 滅。較佳地’此層促進電子遷移率且減少激子淬滅。 陰極160為對於注入電子或負電荷載流子尤其有效之電 極。陰極可為具有比陽極低之功函數的任何金屬或非金 屬。陰極之材料可選自第1族鹼金屬（例如Li、Cs)、第2族 131872.doc •25- 200906764 (鹼土）金屬、第12族金屬，包括稀土元素及鑭系元素，及 锕系元素。可使用諸如鋁、銦、鈣、鋇、釤及鎂以及其組 a之材料。含Li之有機金屬化合物Lip及Li2〇亦可沈積於 有機層與陰極層之間以降低操作電塵。 已知在有機電子裝置中有其他層
緩衝層120之間可存在一層（未圖示）以控制注入之正電荷之 里及/或提供層之能帶隙匹配，或用作保護層。可使用此 項技術中已知之層，諸如銅醜脊、氮氧化石夕、說碳化物、 石夕炫或超薄金屬層（諸如Pt)。或者，陽極層⑽、活化層 120 130 140及150，或陰極層⑽中之某些層或所有層 可經表面處理以增加電荷载流子傳送效率。對用於各植件 層之材料之選擇較佳係藉由平衡發射體層令之正及負電荷 以提供具有高電致發光效率之裝置來確定。 應瞭解各功能層可由—個以上之層構成。 2由多種技術製備料置，包括個制在 之連續氣相沈積。可使用拄4 + 士 便㈣如破璃、塑料及金屬之基板。 可使用諸如熱蒸發、化學氣 礼相沈積及其類似技術之習知氣 相沈積技術。或者，可_ ' 習知塗你w 劑中之溶液或分散液使用 為知堂佈或印刷技術， ^ 括（仁不限於）旋轉塗佈、浸潰塗 佈、捲繞技術、喷墨印刷、 ： 技術塗覆有機層。本文中…⑽、凹板印刷及其類似 適合於用以形成膜之、、夜^ 新型電荷傳送化合物尤其 琢*膜之液相沈積製程。 裝置常常具有額外之電 庫瞼鮭田士山 4送及電子傳送層。 應瞭解用本文中所述 ’疾化a物製成之裝置的效率可進 131872.doc -26 - 200906764 一步藉由最優化裝置中之其他層而獲得改良。例如，可使 用更有效之陰極，諸如Ca、Ba或LiF。導致操作電壓降低 或增加量子效率之成型基板及新穎電洞傳送材料亦為可適 用的。亦可添加額外層來調節不同層之能級且利於電致發 光。 實例 實例1
此實例說明化合物H5，即10，10’-(6,6’-(4,4'-(全氟丙烷-2,2-二基）雙（4,1-伸苯基））雙（萘-6,2-二基））雙（9-(4-曱基萘- 1-基）蒽）之製備。
化合物 量(g) 量(mmol) MW (g/mol) 相對當量 雙(三氟甲績酸)6,6'-(4,4'-(全氟 丙烷-2,2-二基)雙(4,1-伸苯基)） 雙(萘-6,2-二基)酯 1.70 2.00 852.66 1.00 4,4,5,5-四曱基-2-(10-(4-曱基萘- 1 -基)葱_9-基)-1，3,2-二氧j棚戊烧 1.81 4.20 430.35 2.10 Pd(dppf)2Cl2 65 mg 0.08 816.63 0.04 填酸鉀Κ3Ρ〇4.Η2〇 3.68 16.00 230.28 8.00 碳酸鈉Na2C〇3(2 Μ) 8.00 mL 16.00 105.99 8.00 THF 60 (mL) 10,1 〇|-(6,6'-(4,4’-(全氟丙烷-2,2-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(萘-6,2-二基))雙(9-(4-曱基萘-1-基)慧） 2.32 (理論） 3.00 1161.28 131872.doc -27- 200906764 將除Pd催化劑外之所有試劑及溶劑添加至裝備有磁力授 拌器及回流冷凝器之25〇灿兩頸圓底燒瓶中，該回流冷凝 器連接至氮氣管線。在攪拌下，冑系統以氮氣(其中…自 冷凝器頂部流入且經由溶液鼓泡）淨化20分鐘。添加“催 化劑且將系統再淨化15分鐘。攪拌反應混合物且在氮氣下 回流隔夜。在此期間’冑察到一些固體。在反應結束時， 添加水（50 mL)且在環境溫度下攪拌混合物2小時。藉由過 濾收集粗產物，用水接著用甲醇（4〇〇 mL)洗滌，在真空烘 箱中乾燥隔夜。固體物質之TLC分析顯示所有起始之三氟 甲磺酸酯已被消耗掉且產物顯現為在1；¥光照射下具有亮 藍色之主要斑點。發現產物之Rf值與起始三氟甲磺酸酯之 Rf值相似，但觀察到其無螢光。接著在氮氣下於平緩加熱 之同時將粗產物溶於甲苯（15G mL)中，且在環境溫度下與 活)·生炭（2G g)《授拌2小時。其後，經由合成碎酸銘載體 (Florosil )床過濾溶液且藉由旋轉蒸發移除溶劑。藉由自 DCM/己院中結晶進—步純化產物得到呈白色粉末之產物， 產量1.75 g (75%)，藉由HPLC分析得知，純度>99 9%。 NMR光譜與所預期之結構一致。 實例2 此實例說明化合物1^2，即10，1〇，-(4,4，-(2,2，-二辛美11, 聯萘基-4,4，-二基）雙（4’卜伸苯基））雙（9_(萘_2_基）葱）之製 備0 131872.doc -28· 200906764
化學式：C31H19F303S 化學式:C48H68B204 分子量：528.54 分子量:730.67
Pd(dppf)2Cl2. Κ3Ρ04 THF,回流/N2
化學式:C96H82 分子量：1235.68 化合物 量(g) 量(mmol) MW (g/mol) 相對當量 三氟甲磺酸4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯酯 2.71 5.125 528.54 2.05 2,2'-(2,二辛基-Ι,Γ-聯萘基-4,4'-二基)雙(4,4,5,5-四甲基-1，3,2-二氧硼戊烷） 1.83 2.50 730.67 1.00 Pd(dppf)2Cl2 82 mg 0.10 816.63 0.04 鱗酸鉀Κ3Ρ〇4.Η2〇 4.60 20.00 230.28 8.00 石炭酸鈉Na2C〇3(2 Μ) 10.0 mL 20.00 105.99 8.00 THF 80.0 (mL) 10，10，-(4,4’_(2,2，-二辛基-1，Γ-聯萘基-4,4'-二基)雙(4，1-伸苯 基))雙(9-(萘_2_基)蒽） 3.09(理論） 2.50 1235.68 將除Pd催化劑外之所有試劑及溶劑添加至裝備有磁力攪 拌器及回流冷凝器之250 mL三頸圓底燒瓶中，該回流冷凝 器連接至氮氣管線。在攪拌下，將系統以氮氣（其中N2自 冷凝器頂部流入且經由溶液鼓泡）淨化20分鐘。添加Pd催 化劑且將系統再淨化1 5分鐘。攪拌反應混合物且在氮氣下 回流（在80°C油浴中）隔夜。HPLC分析顯示僅形成27%產 物。添加更多三氣曱磺酸S旨（0.40 g)及Pd催化劑（82 mg)且 使反應再持續2天。對有機層之HPLC分析顯示幾乎所有二 硼酸聯萘酯已被消耗掉且產物顯現為在UV光照射下具有 強藍色螢光之主要斑點。用曱苯（100 mL)稀釋有機層且加 131872.doc -29- 200906764 以分離。用甲苯（2x25 mL)萃取水層。合併有機萃取物， 用稀 HCl(50/〇，1x60 mL)、水（2x60 mL)及飽和鹽水（6〇 mL) 洗務且經MgSCU乾燥。以旋轉蒸發器將溶液體積減少至約 8 mL且接著在攪拌下將其逐滴添加至甲醇（2〇〇 mL)中。授 拌20分鐘後藉由過濾收集沈澱且在RT下於真空烘箱中乾燥 隔夜得到3.05 g淡褐色粉末。將粗產物溶於最小體積之甲 苯（4-5 mL)中且自甲醇中再沈澱兩次，藉由HpL(：得知，產 /.
U 物純度提高至约9 〇 %。接著將粗產物藉由合成矽酸鋁载體 (FI〇rosil*)管柱層析法用DCM/己烷（1/5，丨/句溶離來純 化。合併含有溶離份之產物且藉由旋轉蒸發移除溶劑得到 純度為95.96%之白色粉末。藉由使產物自甲苯溶液、兩次 自甲醇且兩_人自乙醇中沈澱來進一步清潔產物得到1,1呂白 色粉末’根據肌c得知，純度為99 3%。舰光譜與所預 ^ 構f夂。如由HPLC譜圖中之雙蜂及觀尺光譜中之 尤其在脂族區）可知，起始聯蔡及產物均為兩種可 月匕異構體之外消旋混合物。 已在以上實例中對本 j耸與彳丨* 之概念作了進一步描述， VI音到不/制申請專利範圍中所述之本發明之範，。 "二並非需要以上概述或實例中所述之所有摔作 ΓνΓ)’可能不需要-部分特定操作，且除彼= 之外可執行-或多個其他操作。此外 樹必為執行該等操作之順序。 丨…作之 而 在珂述說明書中，已根據特 ，一般拮t j Α 實也例描述了諸概念。然 技#者應瞭解在不偏離如以下申請專利範針所 13I872.doc -30· 200906764 闡述之本發明之範轉的情況下可進行各種修改及變更。因 此本說明書及圖式應視為例示性而非限制性的，且所有該 等修改意欲包括於本發明之範疇内。 門=文Γ據特定實施例描述1諸益處、其他優點及 :解決方案。’然而，該等益處、優點、問題解決方案以 可使付任何盈處、優點或解決方案出現或變得更明顯之 任何特徵不應被視為任何哎所右4 需之特徵。…7次所有“項之關鍵、必要或必 規定本文中所指定之各種範圍内之數值係作為近似值使 用，就如同所述範圍内之最小值及最大值前面均置有”約” t樣。如此’可使用所述範圍之上或之下之微小改變來 獲得與該等範圍内之值大艚|_相 值大體上相同之結果。再者，此等範 圍之揭:意欲為連續範圍，包括最小平均值與最大平均值 之間的每一值（包括當一值 一 曰 值I -刀置與不同值之彼等分 :混合時可得之分數值）。此外，當揭示較寬及較窄範圍 ’本發明中涵蓋使一個範圍之最小值與另一範圍之最大 值匹配，且反之亦然。 應瞭解’為了清晰起肖 見在本文中就個別實施例而描述 之某些特徵亦可在單-實施例中組合提供。相反地，為簡 明起見，就單一實施例而描述之各種特徵亦可分別地或以 任何亞組合提供。 【圖式簡單說明】 圖1包括有機電子裝置之一實例之圖示。 熟練技術人M應瞭解，圖中之物體料了簡單性及清晰 131872.doc -31 - 200906764 性起見而圖示，而不必按比例繪製。例如，圖中一些物體 之尺寸可相對於其他物體放大以有助於增進對實施例之理 解。 【主要元件符號說明】 100 裝置 110 陽極層 120 緩衝層 130 電洞傳送層 140 光敏層 150 電子傳送層 160 陰極層 131872.doc -32-

Claims (1)

  1. 200906764 、申請專利範圍·· 1. ί 一種具有式T-LG-Τ之化合物，其中τ A 2 _ /、γ 1 為具有式-Ar^-An- 之電荷傳送部分且LG為連接基團， 其中： An為二價蒽部分； Μ為單鍵或選自由以下各者組成之群之芳基：萘 基、聯萘基、萘基伸笨基、萘基伸聯苯基及蔡基 伸聯萘基； & Ar2為 選 1 由 基 萘 基 基 » 且 LG係 選 白 由 群 > Ar2為選自-由以下各者組成之群之芳& :萘基、聯萘 基、萘基伸苯基、萘基伸聯笨基及萘基伸聯蔡 Vifc D LG係選自由伸聯苯基 '伸聯萘基及基團組成之 Q1 ---Ar3---αγ4—— Q2 式I 其中： Qi及Q2為相同或不同且係選自由烷基及芳基組成之 群’或Q1及Q2合併在一起為伸烧基，且 Ar3及Ar4為相同或不同且係選自由伸苯基及伸萘基組 成之群。 2.如明求項1之化合物，其中（^及的獨立地選自由甲基、 二氟曱基及笨基組成之群。 131872.doc 200906764 3. 如請求項1之化合物，其中Q1及Q2合併在一起係選自由 1,1-伸環己基及3,4-伸己基組成之群。 4. 如請求項1之化合物，其中T係選自由以下各者組成之 群： 基團A :
    131872.doc 200906764 基團D :
    基團E :
    基團F :
    及基團G :
    131872.doc 200906764 其中： ——*為與LG之可能連接點。 5. 一種電荷傳送化合物，其係選自由以下各者組成之群： 化合物H1 :
    化合物H2 :
    .¾ 化合物H3 :
    cr3 cr3 其中R為Η或F，
    131872.doc 200906764
    化合物H4 :
    及化合物H5 :
    一種有機電子裝置，其包含第一電接觸層、第二電接觸 層及介於其之間之第三層，該第三層包含具有式T-LG-T 之化合物，其中T為具有式-Ai^-An-Ar2之電荷傳送部分 且LG為連接基團， 其中：
    An為二價蒽部分； Arl為單鍵或選自由以下各者組成之群之芳基：萘 基和萘基、秦基伸苯基、蔡基伸聯苯基及蔡基 伸聯萘基； Ar2為選自由以 基、萘基伸 基；且 :各者、’且成之群之芳基：萘基、聯萘 本基' 萘基伸聯苯基及萘基伸聯萘 LG係選自由伸聯苯基、 群， 伸聯萘基及式I基團組成之 131872.doc 200906764 Q1 -Ar3--Ar4— Q2 式I 其中： Q1及Q2為相同或不同且係選自由烷基及芳基組成之 群’或Q1及Q2合併在一起為伸烷基，且 Ar3及Ar4為相同或不同且係選自由伸苯基及伸萘基組 成之群。 如請求項6之裝置，其中該第三層進一步包含電致發光 材料。 X 8* 一種主體材料，其包含如請求項1、2、3或4之化合物。 9. 一種主體材料，其包含如請求項5之電荷傳送化合物。 其進一步包含電致發光材料。 10· —種包含主體材料之層 化合物。 11. 一種包含主體材料之層 化合物。 12. —種包含主體材料之層 化合物。 13. —種包含主體材料之層 化合物。 14. 一種包含主體材料之層 電荷傳送化合物。 1 5.如請求項10之層 該主體材料包含如請求項1之 該主體材料包含如請求項2之 該主體材料包含如請求項3之 該主體材料包含如請求項4之 該主體材料包含如請求項5之 131872.doc 200906764 16.如凊求項丨丨之層，其進一步包含電致發光材料。 17·如請求項12之層，其進一步包含電致發光材料。 is·如請求項I3之層，其進—步包含電致發光材料 19.如請求項Μ之層，其進一步包含電致發光枒^ 131872.doc
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI615192B (zh) * 2014-10-31 2018-02-21 機光科技股份有限公司 用於有機光電材料之純化方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100857024B1 (ko) * 2007-04-13 2008-09-05 (주)그라쎌 고성능의 전기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기발광소자
US9153790B2 (en) 2009-05-22 2015-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
TW201213277A (en) * 2010-08-11 2012-04-01 Du Pont Electroactive compound and composition and electronic device made with the composition
JP6359256B2 (ja) * 2013-09-25 2018-07-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2015089028A1 (en) * 2013-12-11 2015-06-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive compositions for electronic applications
KR102641909B1 (ko) * 2018-12-10 2024-02-27 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN114853556B (zh) * 2022-06-14 2023-08-29 绍兴文理学院 一种5H-二苯并[a,d]环庚烯骨架的新合成方法

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
DE69511755T2 (de) * 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JP3816969B2 (ja) * 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3586906B2 (ja) 1994-12-14 2004-11-10 凸版印刷株式会社 透明導電膜の製造方法
US5708130A (en) 1995-07-28 1998-01-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
US5929194A (en) 1996-02-23 1999-07-27 The Dow Chemical Company Crosslinkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof
JP2000512795A (ja) 1996-06-12 2000-09-26 ザ トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシテイ 導電層のプラズマ処理
US6309763B1 (en) 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
JP3835917B2 (ja) 1998-02-04 2006-10-18 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JPH11338172A (ja) 1998-05-27 1999-12-10 Chisso Corp ナフタレン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子
JP2000068073A (ja) 1998-08-27 2000-03-03 Futaba Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JP4006862B2 (ja) 1998-12-22 2007-11-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途
KR100702763B1 (ko) 1999-02-15 2007-04-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자 발광 소자 및 그의 제조 방법
US6008399A (en) 1999-03-11 1999-12-28 Mobil Oil Corporation Process for preparing organic carbonates
JP3992929B2 (ja) 1999-05-13 2007-10-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 電気リン光に基づく高効率有機発光装置
JP4220624B2 (ja) 1999-07-30 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物
ATE511222T1 (de) 1999-12-01 2011-06-15 Univ Princeton Komplex der formel l2irx
JP4220644B2 (ja) 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
EP1182183B1 (en) * 2000-03-29 2009-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002043449A1 (fr) * 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
GB0028867D0 (en) 2000-11-28 2001-01-10 Avecia Ltd Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor
GB0031634D0 (en) 2000-12-23 2001-02-07 Johnson Matthey Plc Organic materials
US6875523B2 (en) 2001-07-05 2005-04-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive lanthanide complexes with phosphine oxides, phosphine oxide-sulfides, pyridine N-oxides, and phosphine oxide-pyridine N-oxides, and devices made with such complexes
GB0116644D0 (en) 2001-07-09 2001-08-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
JP4066619B2 (ja) 2001-07-13 2008-03-26 三菱化学株式会社 ビナフチル系化合物及びその製造方法並びに有機電界発光素子
US6924047B2 (en) 2001-07-18 2005-08-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Luminescent lanthanide complexes with imine ligands and devices made with such complexes
TW588105B (en) 2001-07-19 2004-05-21 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
EP2299785A1 (en) 2001-12-26 2011-03-23 E. I. du Pont de Nemours and Company Iridium compounds
JP2003238501A (ja) 2002-02-18 2003-08-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族オリゴアミン誘導体およびそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003282274A (ja) 2002-03-25 2003-10-03 Dainippon Printing Co Ltd Ｅｌ電極の製造方法
US7241512B2 (en) 2002-04-19 2007-07-10 3M Innovative Properties Company Electroluminescent materials and methods of manufacture and use
JP3988539B2 (ja) 2002-06-04 2007-10-10 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
US20040004433A1 (en) 2002-06-26 2004-01-08 3M Innovative Properties Company Buffer layers for organic electroluminescent devices and methods of manufacture and use
EP2295519B1 (en) 2002-07-19 2016-05-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium
US6963005B2 (en) 2002-08-15 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
JP2004107292A (ja) 2002-09-20 2004-04-08 Tosoh Corp 新規ビナフタレン誘導体並びにその製造方法
JP4509787B2 (ja) 2002-09-24 2010-07-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ポリマー酸コロイドを伴って製造される水分散性ポリチオフェン
CN1681869B (zh) 2002-09-24 2010-05-26 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子器件用聚合物酸胶体制成的可水分散的聚苯胺
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
US6872475B2 (en) 2002-12-03 2005-03-29 Canon Kabushiki Kaisha Binaphthalene derivatives for organic electro-luminescent devices
JP2004224766A (ja) * 2003-01-27 2004-08-12 Idemitsu Kosan Co Ltd ビスアントラセン誘導体、それを含む発光性塗膜形成用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4343850B2 (ja) 2003-02-20 2009-10-14 富士フイルム株式会社 有機ｅｌ素子及びその製造方法
JP3848306B2 (ja) 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
US6953705B2 (en) 2003-07-22 2005-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for removing an organic layer during fabrication of an organic electronic device
JP3915757B2 (ja) 2003-08-14 2007-05-16 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 エレクトロルミネスセンスポリマー、有機ｅｌ素子及びディスプレイ装置
JP2005063892A (ja) 2003-08-19 2005-03-10 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置、及び有機エレクトロルミネッセンスｅｌ装置の製造方法、並びに電子機器
GB0321781D0 (en) 2003-09-17 2003-10-15 Toppan Printing Company Ltd Electroluminescent device
CN1894199B (zh) 2003-11-14 2011-04-13 住友化学株式会社 卤代双二芳基氨基多环芳族化合物及其聚合物
KR101217899B1 (ko) 2003-11-17 2013-01-02 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 가교결합성 치환 플루오렌 화합물 및 그에 기초한 콘쥬게이트 올리고머 또는 중합체
TW201219350A (en) 2003-11-17 2012-05-16 Sumitomo Chemical Co Crosslinkable arylamine compounds
KR20050073233A (ko) 2004-01-09 2005-07-13 삼성코닝 주식회사 인듐 주석 산화물 박막 제조방법
US7365230B2 (en) 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
JP2005243300A (ja) 2004-02-24 2005-09-08 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法
US7351358B2 (en) 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
DE102004020299A1 (de) 2004-04-26 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
US7023013B2 (en) 2004-06-16 2006-04-04 Eastman Kodak Company Array of light-emitting OLED microcavity pixels
JP2006013222A (ja) 2004-06-28 2006-01-12 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子、およびその製造方法
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US7540978B2 (en) 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
TW200639193A (en) 2004-12-18 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and their use
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
EP1847521A4 (en) * 2005-02-10 2009-05-27 Idemitsu Kosan Co BISANTHRACEN DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS
JP4832017B2 (ja) 2005-04-25 2011-12-07 ケミプロ化成株式会社 ビナフチル誘導体、それよりなるホスト材料、ホール輸送材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子
US20090039775A1 (en) 2005-09-12 2009-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Conductive laminate and organic el device
JP5009516B2 (ja) 2005-09-14 2012-08-22 出光興産株式会社 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物
JP4991737B2 (ja) * 2005-10-21 2012-08-01 エルジー・ケム・リミテッド 新規のビナフタレン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電子素子
JP5162891B2 (ja) 2005-12-08 2013-03-13 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子
DE102005058557A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8440324B2 (en) 2005-12-27 2013-05-14 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions
CN101374789B (zh) * 2006-01-27 2014-04-30 Lg化学株式会社 新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管
JP2007220772A (ja) 2006-02-15 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス用高分子化合物及びその製造方法
KR100765728B1 (ko) 2006-03-31 2007-10-11 성균관대학교산학협력단 산소 플라즈마 및 열처리를 이용한 ｉｔｏ 표면처리방법 및이 방법에 의해 제조된 ｏｌｅｄ 소자
KR20080114784A (ko) * 2006-04-03 2008-12-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5461181B2 (ja) 2006-07-25 2014-04-02 メルク パテント ゲーエムベーハー ポリマーブレンドとその有機発光素子での使用
US20080097076A1 (en) 2006-08-24 2008-04-24 Radu Nora S Hole transport polymers
WO2008024378A2 (en) 2006-08-24 2008-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hole transport polymers
EP2082446A2 (en) 2006-11-13 2009-07-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic electronic device
CN101679205A (zh) 2007-06-01 2010-03-24 E.I.内穆尔杜邦公司 空穴传输材料
US8063399B2 (en) 2007-11-19 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
US8343381B1 (en) 2008-05-16 2013-01-01 E I Du Pont De Nemours And Company Hole transport composition
JP2012510474A (ja) 2008-12-01 2012-05-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電気活性材料
JP2012510705A (ja) 2008-12-01 2012-05-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機電子デバイス用のアノード
KR101564129B1 (ko) 2008-12-01 2015-10-28 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
US8420232B2 (en) 2008-12-04 2013-04-16 E I Du Pont De Nemours And Company Binaphthyl-arylamine polymers

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI615192B (zh) * 2014-10-31 2018-02-21 機光科技股份有限公司 用於有機光電材料之純化方法

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US20120277498A1 (en) 2012-11-01
KR101589864B1 (ko) 2016-01-29
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US8460802B2 (en) 2013-06-11

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