TWI615192B - 用於有機光電材料之純化方法 - Google Patents
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Abstract
本發明揭示一種用於有機光電材料之新穎純化方法。更具體而言，本發明係關於一種用於有機電致發光(在本文中稱作有機EL)材料、有機光伏(在本文中稱作OPV)材料及有機薄膜電晶體(在本文中稱作OTFT)材料之純化方法。有機光電裝置使用該有機光電材料可降低驅動電壓，延長半衰期及改良效能。
Description
本發明大體上係關於一種用於有機光電材料之新穎的純化方法。更具體而言，本發明係關於一種用於有機電致發光(在本文中稱作有機EL)材料、有機光伏(在本文中稱作OPV)材料及有機薄膜電晶體(在本文中稱作OTFT)材料之純化方法。有機光電裝置使用該有機光電材料可改良效能。
有機光電材料已開發數十年。近期，有機光電材料廣泛用於有機光電裝置中，諸如有機EL裝置、OPV裝置及OTFT裝置，且由於其對平板及可撓性顯示器、固態發光、太陽能儲存等潛在應用而在工業實踐使用上吸引了顯著關注。有機EL裝置具有諸如自發射、較寬視角、較快回應速度及高發光之許多優點。其製造方式較簡單且能夠提供與LCD相當的清晰顯示，使得有機EL裝置成為工業顯示器之一選擇，且已步入商業化。OPV因為其低成本、製備簡單及大面積能力而被視為綠色能源技術之高度增長趨勢。OPV之轉化效率已達到實際應用。由於OTFT亦具有低成本、可撓性、低溫加工及大面積能力之優點，其已成為有機電子中之熱點。且其效能已經與基於非晶矽之薄膜電晶體的效能相當。
然而，在有機光電裝置中仍存在許多技術問題有待解決，諸如
材料雜質、材料不穩定性、低功率效率、短壽命等，此等阻礙有機光電裝置之商業化。尤其需要改進有機光電材料之純度。一些金屬離子、鹵素離子、染料、顏料、色素體及其他殘餘物將在合成程序期間出現且使有機光電材料染色。此等雜質對有機光電裝置之特徵產生如降低效率、減短半衰期及升高施加之驅動電壓的影響。因此，用於有機光電材料之純化方法變為有機光電裝置之關鍵技術。在完成有機合成程序後，存在一些提高純度之純化方法，如結晶、再結晶、管柱層析、昇華等。由於許多有機光電材料不能溶解於有機溶劑中，化學純化方法不能有效純化此等有機光電材料。昇華方法適合於純化非溶解性有機光電材料。但牽涉於有機光電材料中之一些金屬離子、鹵素離子、染色色彩、顏料、色素體等總是經由昇華蒸氣顯出。當製造有機光電裝置時，此等雜質不能經由昇華製程有效除去，且亦將在沈積製程期間顯出。針對用於工業實踐使用之有機光電材料的昇華製程及沈積製程之純化方法需要加以改良。
在本發明中，出於提高有機光電材料之純度之目的，將脫色材料或去離子材料(在本文中稱作吸附劑)嵌入昇華製程或沈積製程中，以除去此等雜質。此等雜質包括金屬離子、鹵素離子、染色色彩、顏料、色素體等，當昇華蒸氣或沈積蒸氣通過吸附劑時，該等雜質經吸附且除去，以得到高純度之有機光電材料。
根據本發明，提供一種用於有機光電材料之純化方法及其用於有機光電裝置之用途。純化方法在昇華製程或沈積製程期間可除去類似如金屬離子、鹵素離子、染色色彩、顏料、色素體等雜質。用於有機光電材料之純化方法可針對有機光電裝置延長半衰期、降低驅動電壓及功率消耗。
本發明之一目標為提供除去雜質之純化方法，接著產生高純度
之有機光電材料。
本發明之另一目標為提供高純化之有機光電材料以針對有機光電(有機EL、OPV、OTFT)裝置延長半衰期，降低驅動電壓及功率消耗。
本發明在工業實踐中具有經濟優勢。因此，揭示用於有機光電材料之純化方法的本發明揭示如下：
1.將吸附劑與有機光電材料混合，且將混合材料放在石英舟上，接著將石英舟置放於石英管中用於昇華製程(參見圖2)。
2.將吸附劑嵌入於雙層過濾板中，且覆蓋在裝載有有機光電材料之石英舟上，接著將石英舟置放於石英管中用於昇華製程(參見圖3)。
3.將吸附劑嵌入於雙層過濾筒中，且置放在裝載有有機光電材料之小石英管的兩側，接著將小石英管置放於石英管中用於昇華製程(參見圖4)。
4.將吸附劑與有機光電材料混合，且將混合材料放入容器中，接著將容器置放在沈積機器的熱源上用於沈積製程(參見圖5)。
5.將吸附劑嵌入於雙層過濾板中，且覆蓋在裝載有有機光電材料之容器上，接著將容器置放在沈積機器的熱源上用於沈積製程(參見圖6)。其中吸附劑係選自活性碳、矽藻土、矽膠、沸石、活性氧化鋁、碳分子篩、分子篩等。
有機光電材料由用於有機光電裝置之有機EL材料、OPV材料、OTFT材料組成。吸附劑與有機光電材料之重量比係選自1：100至100：1。
100a‧‧‧昇華設備
100b‧‧‧沈積設備
101‧‧‧有機光電材料及/或吸附劑
102‧‧‧石英舟
103‧‧‧石英管
104‧‧‧隧道爐
105‧‧‧高真空泵
106‧‧‧真空腔室
107‧‧‧容器
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404‧‧‧雙層過濾筒
405‧‧‧吸附劑
502‧‧‧容器
503‧‧‧混合材料
602‧‧‧容器
603‧‧‧有機光電材料
604‧‧‧雙層過濾板
605‧‧‧吸附劑
圖1-a展示本發明之昇華製程及設備之示意圖。
圖1-b展示本發明之沈積製程及設備之示意圖。
圖2展示根據本發明之一實施態樣之昇華製程及設備之示意圖。
圖3展示根據本發明之另一實施態樣之昇華製程及設備之示意圖。
圖4展示根據本發明之另一實施態樣之昇華製程及設備之示意圖。
圖5展示根據本發明之一實施態樣之沈積製程及設備之示意圖。
圖6展示根據本發明之另一實施態樣之沈積製程及設備之示意圖。
本發明所探討的為用於有機光電材料之純化方法。將在下文中提供對純化方法、設備、程序及有機光電材料之詳細描述，以充分理解本發明。顯然，本發明之應用不限於熟習此項技術者所熟悉之特定細節。另一方面，不詳細描述眾所周知的常用純化方法及程序以避免對本發明之不必要的限制。現將在下文中更加詳細描述可藉由本發明之純化方法純化的一些較佳有機光電材料。然而，應認識到，可在除明確所描述之彼等材料以外的眾多其他有機光電材料中實施本發明，亦即，本發明亦可廣泛應用於其他有機光電材料，且除如所附申請專利範圍中所指定外，不明確限制本發明之範疇。
圖1-a為本發明之昇華製程及設備之示意圖。昇華設備100a包括用於裝載有機光電材料及/或吸附劑101之石英舟102，用於嵌入石英舟102且收集昇華產物之石英管103，用於加熱石英管103且使其保持在平衡溫度上之隧道爐104，及可保持此系統在10-6托下之高真空泵105，且此昇華設備可使有機光電材料昇華。
圖1-b為本發明之沈積製程及設備之示意圖。沈積設備100b包括真空腔室106、用於裝載有機光電材料及/或吸附劑101之容器107，及
可保持此系統在10-7托下之高真空泵108，且此沈積設備可蒸發有機光電材料。
圖2說明本發明之昇華製程及設備之一實施態樣。圖2使用與圖1-a相同之昇華設備。如圖2所示，石英舟202裝載包括不同重量比之吸附劑與有機光電材料之混合材料203。
圖3說明本發明之昇華製程及設備之另一實施態樣。圖3使用與圖1-a相同之昇華設備，但另使用一雙層過濾板304。如圖3所示，石英舟302裝載有機光電材料303，接著裝載雙層過濾板304，雙層過濾板304覆蓋在石英舟302上，吸附劑305嵌入於雙層過濾板304中。
圖4說明本發明之昇華製程及設備之另一實施態樣。圖4使用與圖1-a相同之昇華設備，但以小石英管402取代圖1之石英舟102。小石英管402裝載有機光電材料403，接著裝載兩個雙層過濾筒404，該等雙層過濾筒404各自置放在石英管402之兩側。吸附劑405嵌入於雙層過濾筒404中。
圖5說明本發明之沈積製程及設備之一實施態樣。圖5使用與圖1-b相同之沈積設備。如圖5所示，容器502裝載包括不同重量比之吸附劑與有機光電材料之混合材料503。
圖6說明本發明之沈積製程及設備之另一實施態樣。圖6使用與圖1-b相同之沈積設備，但另使用一雙層過濾板604。如圖6所示，容器602裝載有機光電材料603，接著裝載雙層過濾板604，雙層過濾板604覆蓋在容器602上，吸附劑605嵌入於雙層過濾板604中。
在本發明之第一實施例中，本發明揭示用於有機光電材料之純化方法如下：
1.將吸附劑與有機光電材料混合，且將混合材料放在石英舟上，接著將石英舟置放於石英管中用於昇華製程(參見圖2)。
2.將吸附劑嵌入於雙層過濾板中，且將覆蓋在裝載有有機光電材
料之石英舟上，接著將石英舟置放於石英管中用於昇華製程(參見圖3)。
3.將吸附劑嵌入於雙層過濾筒中，且置放在裝載有有機光電材料之小石英管之兩側，接著將小石英管置放於石英管中用於昇華製程(參見圖4)。
4.將吸附劑與有機光電材料混合，且將混合材料放入容器中，接著置放在沈積機器的熱源上用於沈積製程(參見圖5)。
5.將吸附劑嵌入於雙層過濾板中，且覆蓋在裝載有有機光電材料之容器上，接著將容器置放在沈積機器的熱源上用於沈積製程(參見圖6)。其中吸附劑係選自活性碳、矽藻土、矽膠、沸石、活性氧化鋁、碳分子篩、分子篩等。
有機光電材料由用於有機光電裝置之有機EL材料、OPV材料、OTFT材料組成。吸附劑與有機光電材料之重量比係選自1：100至100：1。
使用本發明之純化方法之有機光電材料之一些實例列舉如下：
將20g HAT-CN棕色粉末與10g活性碳混合，且放入石英舟202中(參見圖2)用於昇華製程。保持隧道爐在恆定溫度(320℃)下8小時。冷卻降至室溫後，自腹側石英管刮出經純化的HAT-CN以得到8.3g純化HAT-CN之白色晶體，產率=41.5%。
將35g ADN黃色粉末與20g矽藻土混合，且放入石英舟302中(參見圖3)用於昇華製程。保持隧道爐在恆定溫度(265℃)下3小時。冷卻降至室溫後，自腹側石英管刮出經純化的AND以得到31g純化ADN之淡黃色晶體，產率=88.5%。
提供電阻為9-12歐姆/平方且厚度為120-160nm的ITO塗佈玻璃(在下文中為ITO基板)，且於超聲波浴(例如清潔劑、去離子水)中以多個清潔步驟清潔。在氣相沈積有機層前，藉由UV及臭氧進一步處理經清潔之ITO基板。用於ITO基板之所有預處理製程係在潔淨室(100級)下進行。
藉由氣相沈積在高真空單元(10-7托)(諸如電阻式加熱石英舟)中將此等有機層施加至ITO基板上。藉助於石英-晶體監測器精確監測或設定各別層之厚度及氣相沈積速率(0.1~0.3nm/sec)。如上所述，個別層亦可由一種以上化合物組成，亦即一般而言摻雜有客體材料之主體材料。此藉由自兩種或兩種以上來源共汽化來達成。
二吡嗪并[2,3-f：2,3-]喹喏啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)在此有機EL裝置中用作電洞注入層。N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(NPB)最廣泛用作電洞傳輸層，且4,7-二苯基-2,9-雙(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-啡啉(LT-N8001，美國專利第7,754,348號)因相比於BPhen/BCP之高熱穩定性及長使用壽命而在有機EL裝置中用作電子傳輸材料。9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN，美國專利第5,935,721號)及10,10-二甲基-12-(4-(芘-1-基)苯基)-10H-茚并[1,2-b]聯伸三苯(PT-302，美國專利第20140175384號)用作發射主體，且(E)-6-(4-(二苯胺基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺(D1)用作客體。4,7-二苯基-2,9-雙(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-啡啉(LT-N8001，美國專利第7,754,348號)。在本發明中用於製造標準有機EL裝置之以上有機EL材料之化學結構展示如下：
典型有機EL裝置由低功函數金屬(諸如Al、Mg、Ca、Li及K)組成，作為藉由熱蒸鍍的陰極，且低功函數金屬可幫助電子自陰極注入電子傳輸層。此外，為了減少電子注入阻障且改進有機EL裝置效能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層之習知材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，諸如：Li、LiF、MgO或Li2O。
另一方面，在有機EL裝置製造之後，藉由使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外，用吉時利(Keithley)2400可程式化電壓-電流源獲得電流/電壓、發光/電壓以及產率/電壓特徵。以上所提及之設備在室溫(約25℃)下及大氣壓下操作。
使用類似於上述通用方法之程序，製造具有以下裝置結構之發射藍色螢光的有機EL裝置：ITO/HAT-CN(20nm)或經純化的HAT-CN/NPB(130nm)/摻雜5%D1之藍色螢光主體(PT-312)(35nm)/LT-N8001(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(160nm)。發射藍色螢光OLED裝置之I-V-B及半衰期之測試報導於表1，半衰期定義為1000cd/m2之最初亮度降至一半。
使用類似於上述通用方法之程序，製造具有以下裝置結構之發射藍色螢光有機EL裝置：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(60nm)/AND或摻雜5%D1之經純化的AND(35nm)/LT-N8001(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(160nm)。發射藍色螢光OLED裝置之I-V-B及半衰期之測試報導於表2，半衰期定義為1000cd/m2之最初亮度降至一半。
以上較佳實施例顯示：相較於不使用本發明之純化方法的比較實例HAT-CN及AND而言，當經純化的HAT-CN(來自實例1)及經純化的AND(來自實例2)用作發射藍色螢光有機EL裝置之材料時，可提供較高之半衰期及實際操作耐久性。在相同亮度下(cd/m2)，在1000cd/m2下於發射藍色有機EL裝置使用本發明提及之材料純化方法亦可
達成相對於比較實例HAT-CN及ADN而言較低的驅動電壓。
總之，本發明揭示用於有機光電材料之純化方法及其用於有機光電裝置之用途。本發明之用於有機光電材料之純化方法可針對有機光電裝置延長半衰期、降低驅動電壓及功率消耗。
100a‧‧‧昇華設備
101‧‧‧有機光電材料及/或吸附劑
102‧‧‧石英舟
103‧‧‧石英管
104‧‧‧隧道爐
105‧‧‧高真空泵
Claims (10)
- 一種用於有機光電材料之純化方法，其包含：將吸附劑嵌入於該有機光電材料中，以在昇華製程或沈積製程中除去雜質。
- 如請求項1之純化方法，將該吸附劑與該有機光電材料混合，且將該混合材料放在石英舟上，接著置放於石英管中用於昇華製程。
- 如請求項1之純化方法，將該吸附劑嵌入於雙層過濾板中，且覆蓋在裝載有有機光電材料之石英舟上，接著將該石英舟置放於石英管中用於昇華製程。
- 如請求項1之純化方法，將該吸附劑嵌入於雙層過濾筒中，且置放在裝載有有機光電材料之小石英管之兩側，接著置放於石英管中用於昇華製程。
- 如請求項1之純化方法，將該吸附劑與該有機光電材料混合，且將該混合材料放入容器中，接著置放於沈積機器之熱源上用於沈積製程。
- 如請求項1之純化方法，將該吸附劑嵌入於雙層過濾板中，且覆蓋在裝載有該有機光電材料之容器上，接著置放於沈積機器之熱源上用於沈積製程。
- 如請求項1之純化方法，該有機光電材料包含有機電致發光材料、有機光伏材料或有機薄膜電晶體材料，該有機光電材料用於有機光電裝置中。
- 如請求項1之純化方法，該吸附劑係選自活性碳、矽藻土、矽膠、沸石、活性氧化鋁、碳分子篩、分子篩及其組合。
- 如請求項1之純化方法，該雜質係選自金屬離子、鹵素離子、染 色色彩、顏料、色素體及其組合。
- 如請求項1之純化方法，該吸附劑與該有機光電材料之重量比係選自1：100至100：1。
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