CN112390770A - 一种空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料领域，其结构式如下所示：
Figure DDA0002169817920000011
采用本发明所述的空穴传输材料制备的有机电致发光器件与对照例相比，电压大幅度降低，发光效率显著提高。由此可见，本发明的化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率。另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。

Description

一种空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示器(organic light-emitting devices)又称作有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes)，简称OLEDs，是二十世纪八十年代发展起来的一种全固态平板化显示技术。有机电致发光是指有机半导体材料在电场驱动下，通过载流子注入、传输、复合形成激子以及激子衰变而导致发光的现象，根据这种发光原理制成的显示器即为OLEDs。
在OLED中，空穴传输层的作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合。空穴传输层可以降低空穴在注入过程中的能量壁垒，增加空穴注入效率，提高器件的亮度和寿命。对于好的空穴传输材料，除了要求其具有很高的空穴迁移率外，还要满足以下条件：(1)能够形成无缺陷的均一无定形薄膜；(2)具有很好的热稳定性，在长期运作下仍可保持无定形态。尽管目前OLED的老化机理并不是很清楚，但是有研究表明有机层物理形态的变化是其影响因素之一，比如由于器件操作时产生的热引起的有机层的熔融与结晶；(3)具有合适的最高分子占据轨道(HOMO)能级，以保证空穴在各个界面之间的有效注入与传输；防止器件在工作中产生过多的焦耳热引起材料的再结晶。这种结晶会破坏薄膜的均一性，同时破坏了空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触，从而导致器件的寿命下降。
目前，寻找性能优良的空穴传输材料已经成为OLED领域技术人员的研究热点。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种空穴传输材料，其结构式如下所示：
Figure BDA0002169817900000011
其中，a为稠合的取代或未取代的苯环；
R1、R2、R3、R4各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团、取代或未取代的C6-C30的芳香胺基团；
R5为氢、重氢、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C2-C5的烯基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团中的任意一种；
W为O或S；
m、n各自独立的为0或1。
进一步地，R1、R2、R3、R4各自独立的为苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、N-苯基咔唑基、邻二苯基苯基、三氘甲基联苯基、甲基联苯基、三苯胺基。
进一步地，R5选自氢、重氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基中的任意一种。
进一步地，所述空穴传输材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure BDA0002169817900000021
Figure BDA0002169817900000031
Figure BDA0002169817900000041
Figure BDA0002169817900000051
Figure BDA0002169817900000061
Figure BDA0002169817900000071
Figure BDA0002169817900000081
Figure BDA0002169817900000091
进一步地，上述空穴传输材料的制备方法如下：
Figure BDA0002169817900000092
将原料1加入到二甲苯中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂的戊烷溶液，滴毕后保温搅拌10-30min，恢复室温，依次将正丁基锂的戊烷溶液和AlBr3加入，继续搅拌30-60min，将原料2的正己烷溶液滴入，继续反应10-15h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到所述空穴传输材料。
上述空穴传输材料在制备有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极、发光层和空穴传输层，所述空穴传输层含有上述空穴传输材料。
一种照明装置，含有上述有机电致发光器件。
一种电子显示装置，含有上述有机电致发光器件。
本发明的有益效果：
本发明中的空穴传输材料，核心结构如下：
Figure BDA0002169817900000101
该核心结构由于a、b两个独立苯基的存在，大幅度降低了该结构的平面性，增大了材料分子的空间位阻效应，进而提高了材料分子的无定型成膜性、溶解性、热稳定性及荧光性能，使材料易于涂布均匀，提高湿法制备器件良率。同时该结构具有较高的HOMO能级，有利于空穴的传输，提高空穴的使用效率，进而提高发光元件的使用寿命及发光效率。
取代基R5为良好的供电子基团，能够提高材料分子的电子非定域范围，提高材料的空穴迁移率，进一步提高器件的发光效率。
支链胺类取代基的引入，提高了材料分子整体的电子云密度，提高了材料分子构象的丰富度，能够调节材料分子的空穴迁移率，同时支链结构的引入增大了材料分子的空间位阻，有效阻止了相邻材料分子间陷阱的形成，提高了材料分子的空穴利用率，进而提高器件的使用寿命及效率。
附图说明
图1为本发明应用例6电致发光器件的发光亮度衰减程度随发光时间的关系图；
由图1可知本发明应用例6电致发光器件的寿命(T97％)为303H。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002169817900000102
空穴传输材料1的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002169817900000111
将化合物1-a(395.85g/mol，10g，25.26mmol)、FeCl3(0.2eq，162.2g/mol，5.05mmol，0.82g)、CS2(200g，化合物1-a的20倍质量)加入到反应瓶中，冰浴下加入氯代叔丁烷(1.1eq，92.57g/mol，27.79mmol，2.57g)，加完后缓慢恢复室温反应10h后，反应液倒入冰块(400g，冰块质量为CS2的2倍质量)中，滴加盐酸至体系pH至2-3，再加入二氯甲烷(400g，CS2的2倍质量)进行萃取，二氯甲烷相分出后多次水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到化合物1-b的粗品，经过柱层析提纯后得到化合物1-b纯品(8.08g，收率70.9％)，MS(EI)：451(M+)；
(2)
Figure BDA0002169817900000112
于三口烧瓶中加入化合物1-c(20g，204g/mol，98mmol)、二氯甲烷(化合物1-c重量的20倍，400g)、缓慢加入浓硫酸(0.05eq，98g/mol，0.48g，4.9mmol)，加料完毕后室温搅拌下分多次加入N-溴代丁二酰亚胺(1.2eq，177.98g/mol，20.93g，117.6mmol)，加料完毕后，室温搅拌反应12小时，HPLC监测反应完毕后，停止反应，向反应液中加入乙醇(化合物1-c重量的50倍，1000g)，析出固体，将固体过滤得滤饼，滤饼使用甲苯热煮3小时后降至室温后过滤得化合物1-d(23g，收率83.8％)，MS(EI)：281(M+)。
(3)
Figure BDA0002169817900000113
氮气保护下，将化合物1-d(10g，281g/mol，35.59mmol)、化合物1-e(1eq,361.2g/mol,35.59mmol，12.86g)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol,39.15mmol，3.76g)、Pd2(dba)3(5％eq，915.72g/mol，1.78mmol，1.63g)、三叔丁基膦(5％eq，202.317g/mol,1.78mmol，0.36g)、甲苯(100g，化合物1-d的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应12h，HPLC检测反应完毕后，降至室温后加水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗得二次滤液，旋蒸后加入适量二氯甲烷使产品完全溶解，再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯后得到高纯度的化合物1-f(16.07g，收率80.2％)，MS(EI)：563(M+)。
(4)
Figure BDA0002169817900000121
将化合物1-b(8g，451.91g/mol，17.7mmol)加入到二甲苯(80g，化合物1-b质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，70.8mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，17.7mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，17.7mmol，4.72g)加入，继续搅拌30min，将化合物1-f(1eq，563.24g/mol，17.7mmol，9.97g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到空穴传输材料1(10.57g，收率82.6％)，MS(EI)：723(M+)。
实施例2：
Figure BDA0002169817900000122
空穴传输材料2的合成方法如下,其中步骤1-2与实施例1基本相同，其他步骤如下：
(3)
Figure BDA0002169817900000123
氮气保护下，将化合物2-b(10g，281g/mol，35.59mmol)、化合物2-c(1eq,361.2g/mol,35.59mmol，12.86g)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol,39.15mmol，3.76g)、Pd2(dba)3(5％eq，915.72g/mol，1.78mmol，1.63g)、三叔丁基膦(5％eq，202.317g/mol，1.78mmol，0.36g)、甲苯(100g，化合物2-b的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应12h，HPLC检测反应完毕后，降至室温后加水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗得二次滤液，旋蒸后加入适量二氯甲烷使产品完全溶解，再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯后得到高纯度的化合物2-d(16.29g，收率81.3％)，MS(EI)563(M+)。
(4)
Figure BDA0002169817900000131
将化合物2-e(8g，451.91g/mol，17.7mmol)加入到二甲苯(80g，化合物2-e质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，70.8mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌30min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，17.7mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，17.7mmol，4.72g)加入，继续搅拌60min，将化合物2-d(1eq，563.24g/mol，17.7mmol，9.97g)的正己烷溶液滴入，继续反应15h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到2(10.39g，收率81.2％)，MS(EI)：723(M+)。
实施例3：
Figure BDA0002169817900000132
空穴传输材料3的合成方法如下,其中步骤1与实施例1基本相同，其他步骤如下：
(2)
Figure BDA0002169817900000141
于三口烧瓶中加入化合物3-a(20g，204g/mol，98mmol)、二氯甲烷(化合物3-a重量的20倍,400g)、缓慢加入浓硫酸(0.05eq，98g/mol，0.48g，4.9mmol)，加料完毕后室温搅拌下分多次加入N-溴代丁二酰亚胺(1.2eq，177.98g/mol，20.93g，117.6mmol)，加料完毕后，室温搅拌反应12小时，HPLC监测反应完毕后，停止反应，向反应液中加入乙醇(化合物3重量的50倍，1000g)，析出固体，将固体过滤得滤饼，滤饼使用甲苯热煮3小时后降至室温后过滤得化合物3-b(10.11g，收率81.3％)，MS(EI)：281(M+)。
(3)
Figure BDA0002169817900000142
氮气保护下，将化合物3-b(10g，281g/mol，35.59mmol)、化合物3-c(1eq,361.2g/mol,35.59mmol，12.86g)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol,39.15mmol，3.76g)、Pd2(dba)3(5％eq，915.72g/mol，1.78mmol，1.63g)、三叔丁基膦(5％eq，202.317g/mol，1.78mmol，0.36g)、甲苯(100g，化合物3-b的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应12h，HPLC检测反应完毕后，降至室温后加水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗得二次滤液，旋蒸后加入适量二氯甲烷使产品完全溶解，再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯后得到高纯度的化合物3-d(15.99g，收率79.8％)，MS(EI)563(M+)。
(4)
Figure BDA0002169817900000143
将化合物3-e(8g，451.91g/mol，17.7mmol)加入到二甲苯(80g，化合物3-e质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，70.8mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌20min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，17.7mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，17.7mmol，4.72g)加入，继续搅拌50min，将化合物3-d(1eq，563.24g/mol，17.7mmol，9.97g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到3(10.89g，收率85.1％)，MS(EI)：723(M+)。
实施例4：
Figure BDA0002169817900000151
空穴传输材料4的合成方法如下,其中步骤1-2与实施例1基本相同，其他步骤如下：
(3)
Figure BDA0002169817900000152
氮气保护下，将化合物4-a(10g，281g/mol，35.59mmol)、化合物4-b(1eq,321.15g/mol,35.59mmol，11.43g)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol,39.15mmol，3.76g)、Pd2(dba)3(5％eq，915.72g/mol，1.78mmol，1.63g)、三叔丁基膦(5％eq，202.317g/mol，1.78mmol，0.36g)、甲苯(100g，化合物4-a的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应12h，HPLC检测反应完毕后，降至室温后加水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗得二次滤液，旋蒸后加入适量二氯甲烷使产品完全溶解，再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯后得到高纯度的化合物4-c(15.04g，收率80.8％)，MS(EI)523(M+)。
(4)
Figure BDA0002169817900000153
将化合物4-d(8g，451.91g/mol，17.7mmol)加入到二甲苯(80g，化合物4-d质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，70.8mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，17.7mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，17.7mmol，4.72g)加入，继续搅拌60min，将化合物4-c(1eq，523.21g/mol，17.7mmol，9.26g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到4(9.67g，收率80.0％)，MS(EI)：683(M+)。
实施例5：
Figure BDA0002169817900000161
空穴传输材料5的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002169817900000162
将化合物5-a(445.87g/mol，10g，22.43mmol)、FeCl3(0.2eq，162.2g/mol，4.49mmol，0.73g)、CS2(200g，化合物5-a的20倍质量)加入到反应瓶中，冰浴下加入氯代叔丁烷(1.1eq，92.57g/mol，24.67mmol，2.28g)，加完后缓慢恢复室温反应10h后，反应液倒入冰块(400g，冰块质量为CS2的2倍质量)中，滴加盐酸至体系pH至2-3，再加入二氯甲烷(400g，CS2的2倍质量)进行萃取，二氯甲烷相分出后多次水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到化合物19的粗品，经过柱层析提纯后得到化合物5-b纯品(9.57g，收率85.2％)，MS(EI)：501(M+)；
(2)
Figure BDA0002169817900000163
将化合物5-b(8g，501.93g/mol，15.94mmol)加入到二甲苯(80g，化合物5-b质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，63.76mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌20min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.94mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.94mmol，4.25g)加入，继续搅拌30min，将化合物5-c(1eq，563.24g/mol，15.94mmol，8.98g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到5(10.29g，收率81.4％)，MS(EI)：773(M+)。
实施例6：
Figure BDA0002169817900000171
空穴传输材料6的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002169817900000172
将化合物6-a(8g，501.93g/mol，15.94mmol)加入到二甲苯(80g，化合物6-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，63.76mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.94mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.94mmol，4.25g)加入，继续搅拌30min，将化合物6-b(1eq，563.24g/mol，15.94mmol，8.98g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到6(10.09g，收率81.9％)，MS(EI)：773(M+)。
实施例7：
Figure BDA0002169817900000181
空穴传输材料7的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002169817900000182
将化合物7-a(8g，501.93g/mol，15.94mmol)加入到二甲苯(80g，化合物7-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，63.76mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌30min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.94mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.94mmol，4.25g)加入，继续搅拌60min，将化合物7-b(1eq，563.24g/mol，15.94mmol，8.98g)的正己烷溶液滴入，继续反应15h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到7(10.18g，收率82.6％)，MS(EI)：773(M+)。
实施例8：
Figure BDA0002169817900000183
空穴传输材料8的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002169817900000184
将化合物8-a(8g，501.93g/mol，15.94mmol)加入到二甲苯(80g，化合物8-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，63.76mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌20min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.94mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.94mmol，4.25g)加入，继续搅拌50min，将化合物8-b(1eq，563.24g/mol，15.94mmol，8.98g)的正己烷溶液滴入，继续反应15h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到8(10.25g，收率83.2％)，MS(EI)：773(M+)。
实施例9：
Figure BDA0002169817900000191
空穴传输材料9的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002169817900000192
于三口烧瓶中加入化合物9-a(20g，204g/mol，98mmol)、二氯甲烷(化合物9-a重量的20倍，400g)、缓慢加入浓硫酸(0.05eq，98g/mol，0.48g，4.9mmol)，加料完毕后室温搅拌下分多次加入N-溴代丁二酰亚胺(1.2eq，177.98g/mol，20.93g，117.6mmol)，加料完毕后，室温搅拌反应12小时，HPLC监测反应完毕后，停止反应，向反应液中加入乙醇(化合物1-c重量的50倍，1000g)，析出固体，将固体过滤得滤饼，滤饼使用甲苯热煮3小时后降至室温后过滤得化合物9-b(28g，收率79.6％)，MS(EI)：359(M+)。
(2)
Figure BDA0002169817900000193
氮气保护下，将化合物9-b(10g，359g/mol，27.86mmol)、化合物9-c(2.1eq，169.09g/mol，58.51mmol，9.89g)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol,30.65mmol，2.95g)、Pd2(dba)3(5％eq，915.72g/mol，1.39mmol，1.27g)、三叔丁基膦(5％eq，202.317g/mol，1.39mmol，0.28g)、甲苯(100g，化合物9-b的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应12h，HPLC检测反应完毕后，降至室温后加水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗得二次滤液，旋蒸后加入适量二氯甲烷使产品完全溶解，再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯后得到高纯度的化合物9-d(12.31g，收率82.1％)，MS(EI)：538(M+)。
(3)
Figure BDA0002169817900000201
将化合物9-e(8g，451.91g/mol，17.7mmol)加入到二甲苯(80g，化合物9-e质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，70.8mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌30min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，17.7mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，17.7mmol，4.72g)加入，继续搅拌30min，将化合物9-d(1eq，538.22g/mol，17.7mmol，9.53g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到9(10.08g，收率81.6％)，MS(EI)：698(M+)。
实施例10：
Figure BDA0002169817900000202
空穴传输材料10的合成方法与实施例9基本相同，区别在于，将
Figure BDA0002169817900000203
替换为
Figure BDA0002169817900000204
得到10(13.38g，收率82.5％)，MS(EI)：642(M+)。
实施例11：
Figure BDA0002169817900000211
空穴传输材料11的合成方法与实施例9基本相同，区别在于，将
Figure BDA0002169817900000212
替换为
Figure BDA0002169817900000213
得到11(9.97g，收率83.6％)，MS(EI)：748(M+)。
实施例12：
Figure BDA0002169817900000214
空穴传输材料29的合成方法与实施例9基本相同，区别在于，将
Figure BDA0002169817900000215
替换为
Figure BDA0002169817900000216
得到29(9.05g，收率82.3％)，MS(EI)：718(M+)。
实施例13：
Figure BDA0002169817900000217
空穴传输材料40的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002169817900000221
氮气保护下，将化合物13-a(10g，359g/mol，27.86mmol)、化合物13-b(2.1eq，321.15g/mol，58.51mmol，18.79g)、叔丁醇钠(1.1eq，96.1g/mol,30.65mmol，2.95g)、Pd2(dba)3(5％eq，915.72g/mol，1.39mmol，1.27g)、三叔丁基膦(5％eq，202.317g/mol，1.39mmol，0.28g)、甲苯(100g，化合物13-a的10倍质量)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应12h，HPLC检测反应完毕后，降至室温后加水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗得二次滤液，旋蒸后加入适量二氯甲烷使产品完全溶解，再加入硅胶粉旋干经过柱层析提纯后得到高纯度的化合物13-c(19.02g，收率81.1％)，MS(EI)：842(M+)。
(2)
Figure BDA0002169817900000222
将化合物13-d(8g，451.91g/mol，17.7mmol)加入到二甲苯(80g，化合物13-d质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，70.8mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，17.7mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，17.7mmol，4.72g)加入，继续搅拌30min，将化合物13-c(1eq，842.35g/mol，17.7mmol，14.91g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到40(14.43g，收率81.3％)，MS(EI)：1002.45(M+)。
实施例14：
Figure BDA0002169817900000231
空穴传输材料52的合成方法与实施例13基本相同，区别在于，将
Figure BDA0002169817900000232
替换为
Figure BDA0002169817900000233
得到52(14.21g，收率81.6％)，MS(EI)：1018.43(M+)。
实施例15：
Figure BDA0002169817900000234
空穴传输材料56的合成方法如下：
Figure BDA0002169817900000235
将化合物15-a(8g，517.91g/mol，15.44mmol)加入到二甲苯(80g，化合物15-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，61.77mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.44mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.44mmol，4.12g)加入，继续搅拌30min，将化合物15-b(1eq，842.35g/mol，15.44mmol，13.01g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到56(13.31g，收率80.7％)，MS(EI)：1068.45(M+)。
实施例16：
Figure BDA0002169817900000241
空穴传输材料122的合成方法如下：
Figure BDA0002169817900000242
与实施例9的区别在于，将
Figure BDA0002169817900000243
替换为
Figure BDA0002169817900000244
得到122(9.78g，收率82.6％)，MS(EI)：683(M+)。
实施例17：
Figure BDA0002169817900000245
空穴传输材料123的合成方法如下：
Figure BDA0002169817900000246
将化合物17-a(8g，501.93g/mol，15.94mmol)加入到二甲苯(80g，化合物17-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，63.76mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.94mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.94mmol，4.25g)加入，继续搅拌30min，将化合物17-b(1eq，580.28g/mol，15.94mmol，9.25g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到123(10.38g，收率82.4％)，MS(EI)：790(M+)。
实施例18：
Figure BDA0002169817900000251
空穴传输材料134的合成方法如下：
Figure BDA0002169817900000252
将化合物18-a(8g，501.93g/mol，15.94mmol)加入到二甲苯(80g，化合物18-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，63.76mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.94mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.94mmol，4.25g)加入，继续搅拌30min，将化合物18-b(1eq，523.21g/mol，15.94mmol，8.34g)的正己烷溶液滴入，继续反应15h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到134(9.77g，收率83.6％)，MS(EI)：733(M+)。
实施例19：
Figure BDA0002169817900000261
空穴传输材料139的合成方法如下：
Figure BDA0002169817900000262
将化合物19-a(8g，501.93g/mol，15.94mmol)加入到二甲苯(80g，化合物19-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，63.76mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，15.94mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，15.94mmol，4.25g)加入，继续搅拌30min，将化合物19-b(1eq，557.22g/mol，15.94mmol，8.88g)的正己烷溶液滴入，继续反应10h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到139(10.35g，收率82.5％)，MS(EI)：787(M+)。
实施例20：
Figure BDA0002169817900000263
空穴传输材料149的合成方法如下：
Figure BDA0002169817900000264
将化合物20-a(8g，451.91g/mol，17.7mmol)加入到二甲苯(80g，化合物20-a质量的10倍)中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂(4eq，64.06g/mol，70.8mmol)的戊烷溶液(1.59M)，滴毕后保温搅拌10min，恢复室温，依次将正丁基锂(1eq，64.06g/mol，17.7mmol)的戊烷溶液(1.59M)和AlBr3(1eq，266.69g/mol，17.7mmol，4.72g)加入，继续搅拌30min，将化合物20-b(1eq，628.23g/mol，17.7mmol，11.11g)的正己烷溶液滴入，继续反应15h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到149(11.40g，收率81.7％)，MS(EI)：788(M+)。
实施例21：
Figure BDA0002169817900000271
空穴传输材料151的合成方法与实施例20基本相同，区别在于，将
Figure BDA0002169817900000272
替换为
Figure BDA0002169817900000273
得到151(11.15g，收率83.5％)，MS(EI)：838(M+)。
性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀本发明实施例1中的空穴传输材料1形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
将9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将ETM和LiQ以1:1的比例混合蒸镀得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积65纳米厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002169817900000281
应用例2-21
分别以本发明实施例2-21中的空穴传输材料2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、29、40、52、56、122、123、134、139、149、151作为空穴传输层(HTL)物质，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-21的有机电致发光器件。
对照例1、2、3、4
与应用例1的区别在于，使用HTL-1、HTL-2以及对比文件CN 102448926中的化合物151及118代替本发明的化合物作为空穴传输层，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表1所示。
表1：
Figure BDA0002169817900000291
由如上表1的实验对比数据可知，采用本发明的空穴传输材料制备的有机电致发光器件与对照例相比，电压大幅度降低，发光效率显著提高。由此可见，本发明的化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率。另外通过降低驱动电压，有机电致发光器件的寿命有显著提高。

Claims (9)

1.一种空穴传输材料，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0002169817890000011
其中，a为稠合的取代或未取代的苯环；
R1、R2、R3、R4各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团、取代或未取代的C6-C30的芳香胺基团；
R5为氢、重氢、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C2-C5的烯基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团中的任意一种；
W为O或S；
m、n各自独立的为0或1。
2.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，R1、R2、R3、R4各自独立的为苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、N-苯基咔唑基、邻二苯基、三氘甲基联苯基、甲基联苯基、三苯胺基。
3.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，R5选自氢、重氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基中的任意一种。
4.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure FDA0002169817890000012
Figure FDA0002169817890000021
Figure FDA0002169817890000031
Figure FDA0002169817890000041
Figure FDA0002169817890000051
Figure FDA0002169817890000061
Figure FDA0002169817890000071
Figure FDA0002169817890000081
Figure FDA0002169817890000091
5.如权利要求1-4中任一项所述的空穴传输材料，其特征在于，其制备方法如下：
Figure FDA0002169817890000092
将原料1加入到二甲苯中混匀得到均一溶液并降温至-78℃，惰性气体保护下滴加叔丁基锂的戊烷溶液，滴毕后保温搅拌10-30min，恢复室温，依次将正丁基锂的戊烷溶液和AlBr3加入，继续搅拌30-60min，将原料2的正己烷溶液滴入，继续反应10-15h后降温至-78℃，用水淬灭，加入乙酸乙酯萃取后分液，乙酸乙酯相减压浓缩后柱层析提纯即可得到所述空穴传输材料。
6.如权利要求1-4中任一项所述的空穴传输材料在制备有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阴极、阳极、发光层和空穴传输层，所述空穴传输层含有如权利要求1-4中的任一项所述的空穴传输材料。
8.一种照明装置，其特征在于，含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
9.一种电子显示装置，其特征在于，含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
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