CN115490704A - 有机电致发光材料和器件 - Google Patents
有机电致发光材料和器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115490704A CN115490704A CN202211206202.2A CN202211206202A CN115490704A CN 115490704 A CN115490704 A CN 115490704A CN 202211206202 A CN202211206202 A CN 202211206202A CN 115490704 A CN115490704 A CN 115490704A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 131
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 359
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 428
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 184
- -1 germanyl group Chemical group 0.000 claims description 171
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 89
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 40
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 33
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims description 27
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 25
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 25
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 24
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 24
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 22
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims description 22
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile Chemical group C1=C(C#N)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 102100039856 Histone H1.1 Human genes 0.000 claims description 4
- 101001035402 Homo sapiens Histone H1.1 Proteins 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N (2-isothiocyanato-1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN=C=S)C1=CC=CC=C1 HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 abstract description 59
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 abstract description 59
- 238000013461 design Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 166
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 85
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 85
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 83
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 77
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 19
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 15
- PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OI(OC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 12
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 11
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- KPZYAGQLBFUTMA-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O KPZYAGQLBFUTMA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003800 germyl group Chemical class [H][Ge]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- JHBZAAACZVPPRQ-UHFFFAOYSA-L lithium;magnesium;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide;dichloride Chemical compound [Li+].[Cl-].[Cl-].CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Mg+] JHBZAAACZVPPRQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DBTNVRCCIDISMV-UHFFFAOYSA-L lithium;magnesium;propane;dichloride Chemical compound [Li+].[Mg+2].[Cl-].[Cl-].C[CH-]C DBTNVRCCIDISMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ULKSWZAXQDJMJT-UHFFFAOYSA-M magnesium;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Mg+] ULKSWZAXQDJMJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWIPMBCMGVXOKN-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoropyridine Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)N=C1F HWIPMBCMGVXOKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one Chemical compound [se]1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CCN1C(=O)C(C=CC=C2)=C2[se]1 SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XFVCIUGEAOQLBW-UHFFFAOYSA-N 7-selenabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2[Se]C2=C1 XFVCIUGEAOQLBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMCGOEXATRUDNQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)C[Ge](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC(C)C[Ge](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SMCGOEXATRUDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDSBWJMFFSQCU-UHFFFAOYSA-M CC1(N(C(CCC1)(C)C)[Mg]Cl)C.[Li] Chemical compound CC1(N(C(CCC1)(C)C)[Mg]Cl)C.[Li] NIDSBWJMFFSQCU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEYRYIQSMUYMG-UHFFFAOYSA-N [3-iodo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyphenyl] 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC1=CC=CC(I)=C1OC(=O)C(F)(F)F WSEYRYIQSMUYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrochloride Chemical class [NH4+].O.[Cl-] TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical group [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005054 dihydropyrrolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])C([H])([H])N1* 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C1=CC=CC=C1 LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propan-2-yl)germanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical group C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical class ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N triphenylgermanium Chemical group C1=CC=CC=C1[Ge](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D517/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D517/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
公开了一种有机电致发光材料和器件。所述有机电致发光材料是一类新型具有如式1所示的邻位取代脱氢稠环结构的化合物，所述化合物可用作有机电致发光器件中的电荷传输材料、电荷注入材料及类似材料。这些新型化合物由于结构的设计而具有了出乎预料的高升华产率，此外，这些新型化合物还能为有机电致发光器件提供优异的性能，例如低电压、高效率。还公开了一种电致发光器件和化合物组合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种具有邻位取代脱氢稠环结构的化合物。以及包含该化合物的有机电致发光器件和化合物组合物。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底上制作。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
P型掺杂材料是OLED器件中一种具有非常重要作用的一类材料，合理的使用能够大幅提升器件性能。例如，本申请人之前的专利申请US20200062778A1中公开了一种具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑及其类似结构的有机化合物，这类化合物具有式1’
的结构。此申请专注于此类化合物作为深LUMO的p型掺杂材料或类似材料在OLED中的应用，并未公开或教导此类化合物的分子结构与升华产率的关系。
本发明人的研究发现，上述文献的这类优秀的P型掺杂材料由于需要具有较深的LUMO能级，其分子结构通常是具有一个或多个强吸电子性取代基的共轭体系，这种结构会导致化合物非常缺电子，进而具有很强的氧化性。这类P型掺杂材料的这种极缺电子特性和强氧化性可能导致了其升华产率低下。而对于用于OLED的有机小分子材料来说，升华过程是材料用于制备器件之前必经的过程，而且，有机小分子材料制备OLED器件的蒸镀过程也是一种升华过程，因此有机小分子材料的升华产率的高低将直接影响生产和应用的成本。因此，对于这类在器件中应用具有优秀性能的P型掺杂材料而言，研究如何具有高升华产率具有非常重要的意义。
发明内容
本发明旨在提供一系列具有邻位取代脱氢稠环结构的化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中的电荷传输材料、电荷注入材料及类似材料。这些新型化合物由于独特的结构设计而具有了出乎预料的高升华产率，此外，这些新型化合物还能为有机电致发光器件提供优异的性能，例如低电压，高电流效率(CE)、高功率效率(PE)以及高外量子效率(EQE)。
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：
其中Z每次出现时相同或不同地选自O，S，Se或NRN；
Z’和Z”每次出现时相同或不同地选自C或N；
Ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
环E1每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，或具有3-30个碳原子的杂芳环；
R，R’，R”，R1，R2，RN每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，羟基，巯基，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，羟基，巯基，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
相邻的取代基R1、R2、R’、R”能任选地连接形成环。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种电致发光器件，其包括阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，其中，所述有机层包含一种具有式1结构的化合物，所述化合物的具体结构为前述实施例所示。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物组合物，其包含一种具有式1结构的化合物，所述化合物的具体结构为前述任一实施例所示。
本发明公开的新型具有邻位取代脱氢稠环结构的化合物，所述化合物可用作有机电致发光器件中的电荷传输材料、电荷注入材料及类似材料。这些新型化合物由于结构的设计而具有了出乎预料的高升华产率，此外，这些新型化合物还能为有机电致发光器件提供优异的性能，例如低电压、高效率。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物组合物的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物组合物的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的转变跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间窜越(RISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–如本文所用，包含直链和支链烷基。烷基可以是具有1至20个碳原子的烷基，优选具有1至12个碳原子的烷基，更优选具有1至6个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，新戊基和正己基。另外，烷基可以任选被取代。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。环烷基可以是具有3至20个环碳原子的环烷基，优选具有4至10个碳原子的环烷基。环烷基的实例包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。在上述中，优选环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基。另外，环烷基可以任选被取代。
杂烷基-如本文所用，杂烷基包含烷基链中的一个或多个碳被选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，磷原子，硅原子，锗原子和硼原子组成的组的杂原子取代而形成。杂烷基可以是具有1至20个碳原子的杂烷基，优选具有1至10个碳原子的杂烷基，更优选具有1至6个碳原子的杂烷基。杂烷基的实例包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，甲基硫基甲基，乙基硫基甲基，乙基硫基乙基，甲氧甲氧甲基，乙氧甲氧甲基，乙氧乙氧乙基，羟基甲基，羟基乙基，羟基丙基，巯基甲基，巯基乙基，巯基丙基，氨基甲基，氨基乙基，氨基丙基，二甲基氨基甲基，三甲基锗基甲基，三甲基锗基乙基，三甲基锗基异丙基，二甲基乙基锗基甲基，二甲基异丙基锗基甲基，叔丁基二甲基锗基甲基，三乙基锗基甲基，三乙基锗基乙基，三异丙基锗基甲基，三异丙基锗基乙基，三甲基硅基甲基，三甲基硅基乙基，三甲基硅基异丙基，三异丙基硅基甲基，三异丙基硅基乙基。另外，杂烷基可以任选被取代。
烯基-如本文所用，涵盖直链、支链以及环状烯烃基团。链烯基可以是包含2至20个碳原子的烯基，优选具有2至10个碳原子的烯基。烯基的例子包括乙烯基，丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基，3-苯基-1-丁烯基，环戊烯基，环戊二烯基，环己烯基，环庚烯基，环庚三烯基，环辛烯基，环辛四烯基和降冰片烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链炔基。炔基可以是包含2至20个碳原子的炔基，优选具有2至10个碳原子的炔基。炔基的实例包括乙炔基，丙炔基，炔丙基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，3,3-二甲基-1-丁炔基，3-乙基-3-甲基-1-戊炔基，3,3-二异丙基1-戊炔基，苯乙炔基，苯丙炔基等。在上述中，优选乙炔基，丙炔基，炔丙基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，苯乙炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基，优选6至20个碳原子的芳基，更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，
苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。另外，芳基可以任选被取代。
杂环基或杂环-如本文所用，考虑非芳族环状基团。非芳族杂环基包含具有3-20个环原子的饱和杂环基团以及具有3-20个环原子的不饱和非芳族杂环基团，其中至少有一个环原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组，优选的非芳族杂环基是具有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧，硅或硫。非芳族杂环基的实例包括环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，二氧五环基，二氧六环基，吖丙啶基，二氢吡咯基，四氢吡咯基，哌啶基，恶唑烷基，吗啉基，哌嗪基，氧杂环庚三烯基，硫杂环庚三烯基，氮杂环庚三烯基和四氢噻咯基。另外，杂环基可以任选被取代。
杂芳基-如本文所用，可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团，其中至少有一个杂原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基，优选具有3至20个碳原子的杂芳基，更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并呋喃并吡啶，呋喃并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-如本文所用，由-O-烷基、-O-环烷基、-O-杂烷基或-O-杂环基表示。烷基、环烷基、杂烷基和杂环基的例子和优选例子与上述相同。烷氧基可以是具有1至20个碳原子的烷氧基，优选具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基，己氧基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基、环己基氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基、甲氧丙基氧基、乙氧乙基氧基、甲氧甲基氧基和乙氧甲基氧基。另外，烷氧基可以任选被取代。
芳氧基-如本文所用，由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。芳氧基可以是具有6至30个碳原子的芳氧基，优选具有6-20个碳原子的芳氧基。芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。另外，芳氧基可以任选被取代。
芳烷基-如本文所用，涵盖芳基取代的烷基。芳烷基可以是具有7至30个碳原子的芳烷基，优选具有7至20个碳原子的芳烷基，更优选具有7至13个碳原子的芳烷基。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。另外，芳烷基可以任选被取代。
烷硅基–如本文所用，涵盖烷基取代的硅基。烷硅基可以是具有3-20个碳原子的烷硅基，优选具有3至10个碳原子的烷硅基。烷硅基的例子包括三甲基硅基，三乙基硅基，甲基二乙基硅基，乙基二甲基硅基，三丙基硅基，三丁基硅基，三异丙基硅基，甲基二异丙基硅基，二甲基异丙基硅基，三叔丁基硅基，三异丁基硅基，二甲基叔丁基硅基，甲基二叔丁基硅基。另外，烷硅基可以任选被取代。
芳基硅烷基–如本文所用，涵盖至少一个芳基取代的硅基。芳基硅烷基可以是具有6-30个碳原子的芳基硅烷基，优选具有8至20个碳原子的芳基硅烷基。芳基硅烷基的例子包括三苯基硅基，苯基二联苯基硅基，二苯基联苯基硅基，苯基二乙基硅基，二苯基乙基硅基，苯基二甲基硅基，二苯基甲基硅基，苯基二异丙基硅基，二苯基异丙基硅基，二苯基丁基硅基，二苯基异丁基硅基，二苯基叔丁基硅基。另外，芳基硅烷基可以任选被取代。
烷基锗基–如本文所用，涵盖烷基取代的锗基。烷锗基可以是具有3-20个碳原子的烷基锗基，优选具有3至10个碳原子的烷基锗基。烷基锗基的例子包括三甲基锗基，三乙基锗基，甲基二乙基锗基，乙基二甲基锗基，三丙基锗基，三丁基锗基，三异丙基锗基，甲基二异丙基锗基，二甲基异丙基锗基，三叔丁基锗基，三异丁基锗基，二甲基叔丁基锗基，甲基二叔丁基锗基。另外，烷基锗基可以任选被取代。
芳基锗基–如本文所用，涵盖至少一个芳基或杂芳基取代的锗基。芳基锗基可以是具有6-30个碳原子的芳基锗基，优选具有8至20个碳原子的芳基锗基。芳基锗基的例子包括三苯基锗基，苯基二联苯基锗基，二苯基联苯基锗基，苯基二乙基锗基，二苯基乙基锗基，苯基二甲基锗基，二苯基甲基锗基，苯基二异丙基锗基，二苯基异丙基锗基，二苯基丁基锗基，二苯基异丁基锗基，二苯基叔丁基锗基。另外，芳基锗基可以任选被取代。
氮杂二苯并呋喃，氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的杂环基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的炔基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的烷基锗基，取代的芳基锗基，取代的氨基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦基，是指烷基，环烷基，杂烷基，杂环基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，烷基锗基，芳基锗基，氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有3-20个环原子的杂环基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有2-20个碳原子的炔基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合所取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多取代指包含二取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环(包括螺环、桥环、稠环等)，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与进一步远离的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在相邻的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：
其中Z每次出现时相同或不同地选自O，S，Se或NRN；
Z’和Z”每次出现时相同或不同地选自C或N；
Ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
环E1每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，或具有3-30个碳原子的杂芳环；
R，R’，R”，R1，R2，RN每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，羟基，巯基，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，羟基，巯基，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
相邻的取代基R1、R2、R’、R”能任选地连接形成环。
在本实施例中，在式1中，Z”与Z’直接通过化学键连接，即表示Ar1连接在Z’的邻位。
在本文中，“并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组”，旨在表示在所述化合物中至少存在一个R1和/或存在一个R2，例如，在所述化合物中存在至少一个R1，并且所述至少一个R1选自所述取代基组；又例如，在所述化合物中存在至少一个R2，并且所述至少一个R2选自所述取代基组；又例如，在所述化合物中存在至少一个R1和至少一个R2，并且所述至少一个R1和至少一个R2每次出现时相同或不同地选自所述取代基组。显而易见地，在所述化合物中不存在这样的情况：R1表示无取代的同时Ar1选自未取代的具有6-30个碳原子的芳基或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
在本文中，相邻的取代基R1、R2、R’、R”能任选地连接形成环，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，相邻的取代基R1，相邻的取代基R2，相邻的取代基R1和R2，以及相邻的取代基R’和R”，这些相邻的取代基组中的任一个或多个能连接形成环。显而易见地，这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，R1、R2、R’、R”中的至少一个每次出现时相同或不同地选自包含至少一个拉电子基的基团。
根据本发明的一个实施例，其中，所述化合物具有由式1-1或式1-2表示的结构：
其中Z每次出现时相同或不同地选自O，S，Se或NRN；
Z’和Z”每次出现时相同或不同地选自C或N；
环E1每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，或具有3-30个碳原子的杂芳环；
Ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
R’，R”，R1，R2，RN每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，及其组合；
相邻的取代基R1、R2、R’、R”能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，R’，R”每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，亚硝基，硝基，氰基，SCN，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R’，R”每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，氰基，SCN，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R’，R”每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，氰基，SCN，三氟甲基，2,3,5,6-四氟-4-氰基苯基，2,3,5,6-四氟吡啶基，氰基苯基，氟代苯基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，所述环E1每次出现时相同或不同地选自具有6-20个碳原子的芳环，或具有3-20个碳原子的杂芳环。
根据本发明的一个实施例，其中，所述环E1每次出现时相同或不同地选自具有6-10个碳原子的芳环，或具有3-10个碳原子的杂芳环。
根据本发明的一个实施例，其中，所述化合物具有由式2-1至式2-10中任一个表示的结构：
Z每次出现时相同或不同地选自O，S或Se；
X1-X5每次出现时相同或不同地选自N或CR1；
Z1每次出现时相同或不同地选自O，S，Se或NRN1；
Ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1，R2，RN1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且R1，R2中的至少一个选自由以下组成的组：羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环。
在本文中，相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，相邻的取代基R1，相邻的取代基R2，以及相邻的取代基R1和R2，这些相邻的取代基组中的任一个或多个能连接形成环。显而易见地，这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，X1每次出现时相同或不同地选自CR1。
根据本发明的一个实施例，其中，所述化合物具有由式3-1表示的结构：
在式3-1中，
Z每次出现时相同或不同地选自O，S或Se；
X2-X4每次出现时相同或不同地选自N或CR1；
Ar1，Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1，Ar2选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1，R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，羟基，巯基，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，羟基，巯基，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，Z每次出现时相同或不同地选自O或S。
根据本发明的一个实施例，其中，Z选自O。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1至式2-10中，X1至X5中的至少一个每次出现时相同或不同地选自CR1。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1至式2-10中，X1至X5每次出现时相同或不同地选自CR1。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1至式2-10中，X1至X5中的至少一个选自N。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1至式2-10中，X1至X5中的至少二个选自N。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1至式2-10中，X1至X5中的二个选自N。
根据本发明的一个实施例，其中，所述R1和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，所述R1和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，SF5，氰基，取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且所述取代的烷基、取代的杂烷基、取代的烷氧基、取代的芳基或取代的杂芳基所具有的取代基中包含至少一个拉电子基；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中所述拉电子基的哈米特常数是≥0.05，优选地≥0.3，更优选地≥0.5。
本发明所述拉电子基的哈米特常数≥0.05，拉电子能力较强，能够显著降低化合物的LUMO能级，达到提高电荷迁移率的效果。
需要说明的是，所述哈米特常数包括哈米特对位常数和/或哈米特间位常数，只要是对位常数和间位常数中有一项满足大于等于0.05，即可以作为本发明优选的拉电子基。
根据本发明的一个实施例，其中所述拉电子基选自由以下组成的组：卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基，和被卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，氮杂芳环基中的一个或多个取代的下述任一基团：具有1-20个碳原子的烷基、具有3-20个环碳原子的环烷基、具有1-20个碳原子的杂烷基、具有7-30个碳原子数的芳烷基、具有1-20个碳原子的烷氧基、具有6-30个碳原子的芳氧基、具有2-20个碳原子的烯基、具有2-20个碳原子的炔基、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基、具有3-20个碳原子的烷硅基、具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，所述拉电子基选自由以下组成的组：F，CF3，OCF3，SF5，SO2CF3，氰基，异氰基，SCN，OCN，嘧啶基，三嗪基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，所述R1和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，SF5，氰基，取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且所述取代的烷基、取代的杂烷基、取代的烷氧基、取代的芳基或取代的杂芳基所具有的取代基中包含至少一个氟原子和/或至少一个氰基。
根据本发明的一个实施例，其中，R1和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，氟，氰基，甲基，乙基，异丙基，正丙基，叔丁基，-CF3，-C2F5，-C3F7，-C4F9，-C5F11，-C6F13，-C7F15，-OCF3，-OC2F5，-OC3F7，-OC4F9，-OC5F11，-OC6F13，-OC7F15，-SCF3，-SC2F5，-SC3F7，-SC4F9，-SC5F11，-SC6F13，-SC7F15，-SF5，以及被一个或多个选自由氟，氰基，甲基，乙基，异丙基，正丙基，叔丁基，-CF3，-C2F5，-C3F7，-C4F9，-C5F11，-C6F13，-C7F15，-OCF3，-OC2F5，-OC3F7，-OC4F9，-OC5F11，-OC6F13，-OC7F15，-SCF3，-SC2F5，-SC3F7，-SC4F9，-SC5F11，-SC6F13，-SC7F15，-SF5组成的组中的基团取代的下述任意一种基团：具有6-30个碳原子的芳基，或具有3-30个碳原子的杂芳基；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，氰基，-CF3，-C2F5，-C3F7，-C4F9，-C5F11，-C6F13，-C7F15，-OCF3，-OC2F5，-OC3F7，-OC4F9，-OC5F11，-OC6F13，-OC7F15，-SCF3，-SC2F5，-SC3F7，-SC4F9，-SC5F11，-SC6F13，-SC7F15，-SF5以及被一个或多个选自由氟，氰基，-CF3，-C2F5，-C3F7，-C4F9，-C5F11，-C6F13，-C7F15，-OCF3，-OC2F5，-OC3F7，-OC4F9，-OC5F11，-OC6F13，-OC7F15，-SCF3，-SC2F5，-SC3F7，-SC4F9，-SC5F11，-SC6F13，-SC7F15，-SF5组成的组中的基团取代的下述任意一种基团：具有6-30个碳原子的芳基，或具有3-30个碳原子的杂芳基；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环。
在本文中，-CnF2n+1(n选自1至20，例如，-C3F7，-C4F9，-C5F11，-C6F13，-C7F15)表示全氟取代的具有n个碳原子的烷基，包括其全部可以存在的直链和支链的异构体。例如-C3F7即表示-CF2CF2CF3和-CF(CF3)CF3；类似地，-OCnF2n+1(n选自1至20，例如-OC3F7，-OC4F9，-OC5F11，-OC6F13，-OC7F15)表示全氟取代的具有n个碳原子的烷氧基，包括其全部可以存在的直链和支链的异构体，例如-OC3F7即表示-OCF2CF2CF3和-OCF(CF3)CF3；类似地，-SCnF2n+1(n选自1至20，例如-SC3F7，-SC4F9，-SC5F11，-SC6F13，-SC7F15)表示全氟取代的具有n个碳原子的烷硫基，包括其全部可以存在的直链和支链的异构体，例如-SC3F7即表示-SCF2CF2CF3和-SCF(CF3)CF3。显而易见地，本领域技术人员能够理解，-nCnF2n+1(例如，-nC3F7，-nC4F9，-nC5F11，-nC6F13，-nC7F15)仅表示全氟取代的具有n个碳原子的正烷基(直链烷基)，比如-nC3F7仅表示为-CF2CF2CF3；类似地，-O-nCnF2n+1(例如-O-nC3F7，-O-nC4F9，-O-nC5F11，-O-nC6F13，-O-nC7F15)仅表示全氟取代的具有n个碳原子的正烷氧基(直链烷氧基)，例如-O-nC3F7仅表示为-O-CF2CF2CF3；类似地，-S-nCnF2n+1(例如-S-nC3F7，-S-nC4F9，-S-nC5F11，-S-nC6F13，-S-nC7F15)仅表示全氟取代的具有n个碳原子的正烷硫基(直链烷硫基)，例如-S-nC3F7仅表示为-S-CF2CF2CF3。
根据本发明的一个实施例，其中，R1和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，氟，氰基，甲基，乙基，异丙基，正丙基，叔丁基，-CF3，-C2F5，-C3F7，-C4F9，-C5F11，-C6F13，-C7F15，-OCF3，-OC2F5，-OC3F7，-OC4F9，-OC5F11，-OC6F13，-OC7F15，-SCF3，-SC2F5，-SC3F7，-SC4F9，-SC5F11，-SC6F13，-SC7F15，-SF5，以及被一个或多个选自由F,OCF3，CN或CF3组成的组中的基团取代的下述任意一种基团：苯基，联苯基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，氧杂硼杂蒽基，及其组合；
并且R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，氰基，-CF3，-C2F5，-C3F7，-C4F9，-C5F11，-C6F13，-C7F15，-OCF3，-OC2F5，-OC3F7，-OC4F9，-OC5F11，-OC6F13，-OC7F15，-SCF3，-SC2F5，-SC3F7，-SC4F9，-SC5F11，-SC6F13，-SC7F15，-SF5，被F，OCF3，CN或CF3中的一个或多个取代的苯基或联苯基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，氧杂硼杂蒽基，及其组合；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，R、R1和R2每次出现时相同或不同地选自由A1-A19和B1-B314组成的组。所述A1-A19和B1-B314的具体结构参见权利要求8。
根据本发明的一个实施例，其中，Ar1，Ar2每次出现时相同或不同地选自由所述B1-B314组成的组。所述B1-B314的具体结构参见权利要求8。
根据本发明的一个实施例，其中，所述化合物选自由化合物H1-1至化合物H1-2449，化合物H2-1至化合物H2-138，化合物H3-1至化合物H3-92，化合物H4-1至化合物H4-92，化合物H5-1至化合物H5-115，化合物H6-1至化合物H6-115，化合物H7-1至化合物H7-203，以及化合物H8-1至化合物H8-1512组成的组。所述化合物H1-1至化合物H1-2449，化合物H2-1至化合物H2-138，化合物H3-1至化合物H3-92，化合物H4-1至化合物H4-92，化合物H5-1至化合物H5-115，化合物H6-1至化合物H6-115，化合物H7-1至化合物H7-203，以及化合物H8-1至化合物H8-1512的具体结构参见权利要求9。
根据本发明的一个实施例，还公开一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，其中，所述有机层包含一种具有式1结构的化合物，所述化合物的具体结构为前述任一实施例所示。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机层是空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或空穴传输层由所述化合物单独形成。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机层是空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层进一步包含至少一种空穴传输材料；其中所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是从10000:1至1:10000。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机层是空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层进一步包含至少一种空穴传输材料；其中所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是从10:1至1:100。
根据本发明的一个实施例，其中，所述电致发光器件包含至少两个发光单元，所述有机层是电荷产生层并设置在所述至少两个发光单元之间，其中所述电荷产生层包括p型电荷产生层和n型电荷产生层。
根据本发明的一个实施例，其中，所述p型电荷产生层包含所述化合物。
根据本发明的一个实施例，其中，所述p型电荷产生层进一步包含至少一种空穴传输材料，其中所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10000：1至1：10000。
根据本发明的一个实施例，其中，所述p型电荷产生层进一步包含至少一种空穴传输材料，所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10:1至1:100。
根据本发明的一个实施例，其中，所述空穴传输材料选自具有三芳胺单元的化合物，螺二芴类化合物，并五苯类化合物，低聚噻吩类化合物，低聚苯基化合物，低聚亚苯基乙烯化合物，低聚芴类化合物，卟啉配合物或金属酞菁配合物。
根据本发明的一个实施例，其中，所述电荷产生层还进一步包含设置在p型电荷产生层和n型电荷产生层之间的缓冲层，所述缓冲层包含所述化合物。
根据本发明的一个实施例，还公开了一种化合物组合物，其包含前述任一实施例所述的化合物。
在US20200062778A1中公开了一系列具有式1’
结构的通式化合物和具体化合物，这些化合物是一种具有优异性能的p型掺杂剂(p-dopant)，这种化合物可应用于各种不同类型的OLED器件中，例如，从器件结构的角度来讲，其可以应用于单层器件，也可以应用于叠层器件(串联器件)、P-I-N结构器件或倒置器件等；其可以应用于透明器件或者非透明器件。
具有式1’结构的化合物可用在叠层器件的电荷产生层，尤其是p型电荷产生层中。当此类化合物用在叠层器件的p型电荷产生层中时，所述p型电荷产生层可由此类化合物单独形成，也可以由此类化合物掺杂在常规的空穴传输材料中形成，这时，此类化合物和空穴传输材料的重量比在1:99至99:1之间，优选地，此类化合物和空穴传输材料的重量比在5:95至95:5之间，更优选地，此类化合物和空穴传输材料的重量比在10:90至90:10之间，增加此类具有式1’结构的化合物的重量比例利于提升掺杂形成的p型电荷产生层的导电性能(例如提升电导率)，可能会提升串联器件的性能。
从器件的发光机理来讲，此类具有式1’结构的化合物可以应用于各种不同发光机理的OLED器件，例如荧光器件、磷光器件、TADF器件、超荧光(Hyper-fluorescence)器件、热活化敏化荧光(TASF)器件、三重态-三重态湮灭上转换(TTA-UC)器件等；从器件的发光波长角度来讲，其可以应用于发光在UV波段的器件、发光在可见光波段的器件以及发光在近红外波段的器件，也可以应用于白光器件；另外，所述OLED器件可以结合彩色滤光片、量子点、偏振片等使用，也可以是具有偏振光发光特性的OLED器件。
从背板技术的角度来讲，此类具有式1’结构的化合物可以应用于采用不同背板技术的显示器件或显示器，例如低温多晶硅(Low Temperature Poly-Silicon，LTPS)薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)、低温多晶氧化物(Low Temperature PolycrystallineOxide，LTPO)TFT、铟镓锌氧化物(Indium Gallium Zinc Oxide，IGZO)TFT或者有机薄膜晶体管(OTFT)等。OLED器件的应用场景，包括但不限于小中大各类尺寸的显示器，如手表、手机、平板、电视等，可应用于照明系统、医美或者光疗器械，以及近年来被广泛应用于汽车的汽车尾灯以及车内的显示设备等。OLED器件可以是硬屏也可以是柔性屏，当做成柔性屏时，其可以折叠或卷曲，具有更广泛的设计空间同时可提供给用户更新颖的体验。
p型掺杂剂(p-dopant)，除了应用于各种不同类型的OLED器件中，因为其具有很强的氧化性，掺杂此类材料后可以显著提高多子(多数载流子，例如空穴)的浓度从而提高器件的性能，因此被可应用于如晶体管、电容器和光伏器件中。在OLED器件中，可以包含电荷注入、传输层，例如空穴传输层、电子传输层以及电子注入层；也可以包含发光层，发光层通常包含至少一种发光掺杂剂和至少一种主体化合物，发光掺杂剂可以是荧光发光掺杂剂和/或磷光发光掺杂剂；还可以包含阻挡层，例如空穴阻挡层、电子阻挡层。
这些OLED器件中可以包含空穴传输层或者电子阻挡层。空穴传输材料或电子阻挡材料可以使用现有技术中的常规空穴传输材料或电子阻挡材料，这些材料在US20060232198A1，US20100141119A1，US20100001636A1，US20090284140A1，US20090160323A1，US20090066225A1，US20080303417A1，US20080220285A1，US20080124572A1，US20070215867A1，US20120061714A1，US20100301744A1，CN104137288A，US20140231774A1，US20150115239A1，US20150333276A1，US20160118591A1，US20160301005A1，US20170162798A1，US9972786B2，US20180123043A1，US20180190904A1，US10069076B2，US20190288208A1，US10497880B2，US10629830B2，US20200235305A1，US20200321526A1，US20200313090A1，US11094888B2，US20210305515A1，US20210376247A1，CN114085182A等专利申请或专利中有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。所述空穴传输层或者电子阻挡层可以典型但非限制性地包含如下材料：
这些OLED器件中可以包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一种或多种。所述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包括一种材料选自金属或金属化合物。所述“金属化合物”包括有机金属配合物、金属有机盐和无机盐、金属氧化物和金属卤化物，这些材料在专利申请或专利US20100289009A1，US20150214483A1，CN102643296A，CN102675352A，KR1020140121991A，KR1020140140298A，WO2016172414A1，US9991451B2，US20180175307A1，CN108368058A，KR102204963B1，CN110551043A，CN110551015A，KR102051910B1，KR1020190122547A中有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。所述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层可以典型但非限制性地包含如下材料：LiF，Liq，CsF，CsCO3，
在含金属的空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中，Yb、Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Al、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Lu、Y、Mn、Ag或其化合物是尤其有用的。
所述空穴阻挡材料和/或电子传输层和/或电子注入层也可以包括n型有机掺杂剂和电子传输材料，所述n型有机掺杂剂选自有机分子，中性自由基化合物或有机分子和中性自由基化合物的混合物，且其HOMO能级大于-3.5eV，优选大于-3.0eV，更优选大于-2.6eV；所述电子传输材料包含任一个或多个选自以下组的化学结构单元：蒽，菲，菲咯啉，二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并呋喃并吡啶，呋喃并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒吩并二吡啶；其中所述n型有机掺杂剂化合物选自杂化自由基化合物，双自由基化合物，二聚体，低聚物，聚合物，二螺化合物或多环化合物，这些材料在美国专利申请US20070252140A1，US20110108772A1，US20100233844A1，US20100187515A1有详细描述，其全部内容通过引用并入本文；所述n型有机掺杂剂选自由以下结构组成的组：
其中桥Z可独立地选自亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚环烷基、亚硅烷基、亚重氮基、亚二硫基、亚杂环基、亚二烷基醚基、聚醚或亚氨基；
X1和Y1可以为O、S、N、NRn21、P或PRn21；
Rn0，Rn1，Rn21每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Rn0，Rn1，Rn21能任选地连接形成环；
所述n型有机掺杂剂可以通过前体在层形成(沉积)过程期间产生或在层形成的随后过程期间产生。合适的n型有机掺杂剂前体的示例包括：
所述电子传输材料在专利申请JP2022110006A，US20220209137A1，US11362280B2，CN114591314A，US20220149291A1，US11314007B2，US20220077399A1，US20220064153A1，CN114085182A，US20220052273A1，US20220052268A1，US11251376B2，JP2022000427A，US20210384441A1，US20210371427A1，US20210367158A1，US20210359226A1，CN113631550A，US20210336155A1，US20210320263A1，US11145826B2，US20210313520A1，US20210313518A1，US20210305516A1，US11133473B2，US20210288264A1，US20210288260A1，US20210280794A1，US20210277305A1，CN107311987B，US20210253542A1，US11088331B2，US11069862B2，US20210119133A1有详细描述，其全部内容通过引用并入本文；其中所述电子传输材料可以典型但非限制性地选自以下结构：
OLED器件中可以包含覆盖层(CPL)以提高光取出的效率。这些CPL材料在专利申请US20220209127A1，TW202222769A，WO2022118910A1，WO2022100099A1，US20220119360A1，US20220056050A1，WO2022004555A1，US20210226132A1，US20200172558A1，KR102077776B1，CN105633118A，US20200395549A1中有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。所述CPL材料可以典型但非限制性地选自下列材料：
在发光层中可以使用现有技术中的常规发光材料和主体材料。根据发光层中包含的发光掺杂剂的发光机理的不同，发光层可以是荧光发光层或磷光发光层。在荧光发光层中，可以使用荧光发光材料，例如在CN101910147A，WO2018235953A1，CN102232068A，WO2019088194A1，WO2018194035A1，WO2016017919，US2012181520，US20110006289，CN105431439A，CN106905367A，CN110692146A，CN111253421A，CN111933810A，CN102232068B，CN104795495B，US8431250B2，US9166179B2，US9466800B2，US9741938B2，WO2021200252A1，WO2021131766A1中记载的那些；荧光发光材料可以典型但非限制性地选自：
荧光发光层中还可以包含荧光主体材料，例如在KR1020170044001ACN109790462A，CN109804043A，CN109804043A，WO2008062773A1，WO2009102054A1，WO2009102026A1，WO2009107596A1，US20200190103A1，US20200343457A1，US20210210700A1中记载的那些；荧光主体材料可以典型但非限制性地选自：
磷光发光层中通常包含至少一种磷光主体材料和至少一种磷光发光材料。
所述发光层中可以包含现有技术中的常规红色磷光材料，例如US2018097179A1、US2021002311A1、US2020308205A1、US2019165283A1、US2020308201A1、US20200227659A1、US20220109118A1、US20210380618A1、US20210242411A1、US20200358011A1等中公开的那些红光材料。此外，发光层可以典型但非限制性地包含如下红色磷光发光材料：
所述发光层中可以包含现有技术中的常规蓝色磷光材料，例如WO2002002714，CN101180304A，US2011057559A1，US2014110691，CN109111487A，US20200140471A1，EP3750900A1等中公开的那些蓝色磷光材料。此外，发光层可以典型但非限制性地包含如下蓝色磷光发光材料：
所述发光层中可以包含现有技术中的常规绿色磷光发光材料或黄色磷光发光材料，例如US20130119354A1、US20200091442A1、US2020251666A1、US20220140259A1、US20140131676A1、US20210024557A1、US20220153769A1、US20190036045A1、US20170194577A1、US20170294597A1等中公开的那些蓝色磷光材料。此外，发光层可以典型但非限制性地包含如下绿色磷光发光材料或黄色磷光发光材料：
所述发光层中可以包含现有技术中的常规红光主体材料，例如CN114249738A、US20220186114A1、WO2012121561A1、US20220162210A1、CN113614203A、US20200013964A1等中公开的那些作为红光单主体材料；又例如CN114613924A、US20220165956A1、WO2020022769A1、WO2019066315A2等中公开的那些作为红光多主体材料；以及US20210359216A1、US20210328154A1、JP2021125684A、CN114479835A、CN113277988A等中公开的那些适于premix evaporation技术的红光多主体材料。此外，发光层可以典型但非限制性地包含如下主体材料：
所述发光层中可以包含现有技术中的常规绿光主体材料，例如CN101511834A、CN105143398A、CN106459018A、US2015171340A1、CN110540536A、US20220213116A1、CN114621199A、WO2018016742A1、WO2019231210A1、WO2019132374A1、CN110437213A等中公开的那些绿光主体材料，所述绿光主体材料还可以是适于premix evaporation技术的材料。此外，发光层可以典型但非限制性地包含如下绿光主体材料：
与其化材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的化合物可以与多种发光掺杂剂、主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：化合物H1-20的合成
步骤1：中间体H1-20-A的合成
在2L的两口瓶中，依次加入H1-20-SM1(60g，212.08mmol)，H1-20-SM2(42.3g，222.684mmol)、三水合磷酸钾(141.2g，530.2mmol)和Pd(PPh3)4(4.9g，4.24mmol)，在氮气保护下加入甲苯800mL、乙醇100mL和水100mL，升温至90℃反应过夜。反应完毕后降温，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到中间体H1-20-A(63g，收率99％)。
步骤2：中间体H1-20-B的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体H1-20-A(63g，209.23mmol)，在氮气保护下加入超干THF 800mL，降温至-78℃，缓慢滴加正丁基锂(2.5M，230mmol，92mL)，在该温度下继续搅拌1小时，然后加入硼酸三异丙酯(55.42g，284.68mmol)，缓慢升至室温，然后加入3N稀盐酸，在室温下搅拌2小时。监测反应完后，加入乙酸乙酯萃取，分离出有机相，干燥浓缩后柱层析纯化得到中间体H1-20-B(34.1g，收率61％)。
步骤3：中间体H1-20-C的合成
在1L的两口瓶中，依次加入中间体SM0(13.54g，42.6mmol)、中间体H1-20-B(34g，127.81mmol)、磷酸钾(54.3g，255.61mmol)、醋酸钯(191mg，0.852mmol)和SPhos(2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯，874mg，2.13mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯800mL，升温至100℃反应过夜。反应完毕后降温，加入适量四氢呋喃萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-20-C(9.2g，收率36％)。
步骤4：中间体H1-20-D的合成
在2L的两口瓶中，加入中间体H1-20-C(9.2g，15.32mmol)，氮气保护下加入超干THF 800mL，降温至-20℃，然后滴加双(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS，34mL，34mmol)，在此温度下反应2h，然后加入单质碘(15.6g，61.28mmol)，升至室温反应0.5h，用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，加入适量乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-20-D(11g，收率84％)。
步骤5：中间体H1-20-E的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体H1-20-D(11g，12.906mmol)，丙二腈(3.41g，51.62mmol)，碳酸钾(10.7g，77.44mmol)和Pd(PPh3)4(298mg，0.258mmol)，氮气保护下加入300mL的DMF，升温至80℃反应过夜。反应完毕后降至室温，用冰水浴冷却，然后缓慢滴加适量浓盐酸，然后滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤得粗品，通过结晶得到白色固体中间体H1-20-E(5.4g，收率57％)。
步骤6：化合物H1-20的合成
氮气氛围下，在3L单口瓶中加入中间体H1-20-E(5.4g，7.41mmol)，然后加入DCM500mL，室温下分批加入双(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA，6.37g，14.82mmol)，室温搅拌2天后将反应液浓缩至适量体积，过滤得到黑金色固体化合物H1-20(4.6g，收率85％)。产物确认为目标产物，分子量726.1。
合成实施例2：化合物H1-68的合成
步骤1：中间体H1-68-A的合成
在1L的两口瓶中，依次加入中间体SM0(13.3g，41.83mmol)，中间体H1-68-SM1(47g，112.94mmol)，三水合磷酸钾(66.8g，250.97mmol)，Pd2(dba)3(766mg，0.836mmol)和SPhos(1.03g，2.51mmol)，在氮气保护下加入甲苯250mL和水125mL，升温至95℃反应过夜。反应完毕后降温，加入适量THF萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-68-A(18g，收率58％)。
步骤2：中间体H1-68-B的合成
在2L的两口瓶中，加入中间体H1-68-A(18g，24.44mmol)，置换氮气三次，加入超干THF 1L，降温至-30℃，然后滴加双(三甲基硅基)氨基锂(54mL，54mmol)，在此温度下反应1h，然后加入单质碘(25g，97.76mmol)，升至室温反应0.5h，然后用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，加入适量乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-68-B(22.2g，收率92％)。
步骤3：中间体H1-68-C的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体H1-68-B(22g，22.26mmol)，丙二腈(5.88g，89.04mmol)，碳酸钾(18.5g，133.56mmol)和Pd(PPh3)4(0.51g，0.445mmol)，置换氮气三次，氮气保护下加入500mL的DMF，升温至80℃反应过夜。反应完毕后降至室温，用冰水浴冷却，然后缓慢滴加适量浓盐酸，然后滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤出粗品，粗品通过结晶得到白色固体中间体H1-68-C(17g，收率88％)。
步骤4：化合物H1-68的合成
氮气氛围下，在3L单口瓶中加入中间体H1-68-C(15g，17.35mmol)，然后加入DCM2L，室温下分批加入PIFA(14.9g，34.7mmol)，室温搅拌3天后将反应液浓缩至约500mL，过滤得到黑金色固体化合物H1-68(11.9g，收率79％)。产物确认为目标产物，分子量862.1。
合成实施例3：化合物H1-70的合成
步骤1：中间体H1-70-A的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体SM0(17.92g，56.36mmol)、中间体H1-70-SM1(47g，140.88mmol)、三水合磷酸钾(90g，338.12mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.69mmol)和SPhos(2.78g，6.77mmol)，在氮气保护下加入甲苯600mL和水300mL，升温至95℃反应过夜。反应完毕后降温，加入适量THF萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-70-A(28.6g，收率69％)。
步骤2：中间体H1-70-B的合成
在2L的两口瓶中，加入中间体H1-70-A(23.8g，32.31mmol)，氮气保护下加入超干THF1L，降温至-30℃，然后滴加双(三甲基硅基)氨基锂(1.0M，68mL，68mmol)，在此温度下反应2h，然后加入单质碘(32.8g，129.24mmol)，升至室温反应0.5h，然后用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，加入适量乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-70-B(22g，收率69％)。
步骤3：中间体H1-70-C的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体H1-70-B(22g，22.26mmol)，丙二腈(5.9g，89.04mmol)，碳酸钾(18.5g，133.56mmol)和Pd(PPh3)4(0.51g，0.445mmol)，氮气保护下加入500mL的DMF，升温至80℃反应过夜。反应完毕后降至室温，用冰水浴冷却，然后缓慢滴加适量浓盐酸，然后滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤得粗品，粗品通过结晶得到白色固体中间体H1-70-C(13g，收率68％)。
步骤4：化合物H1-70的合成
氮气氛围下，在3L单口瓶中加入中间体H1-70-C(13g，15.04mmol)，然后加入DCM1.5L，室温下分批加入PIFA(13g，30.07mmol)，室温搅拌2天，溶液呈紫黑色。反应液浓缩至500mL，过滤得到黑金色固体化合物H1-70(10g，收率77％)。产物确认为目标产物，分子量862.1。
合成实施例4：化合物H1-22的合成
步骤1：中间体H1-22-A的合成
在1L的两口瓶中，依次加入中间体SM0(11.2g，35.08mmol)、中间体H1-22-SM1(28g，105.25mmol)、三水合磷酸钾(46.7g，175.42mmol)、Pd2(dba)3(643mg，0.702mmol)和SPhos(1.44g，3.508mmol)，在氮气保护下加入甲苯1L和水200mL，升温至90℃反应过夜。反应完毕后降温，加入适量四氢呋喃萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-22-A(19.1g，收率91％)。
步骤2：中间体H1-22-B的合成
在2L的两口瓶中，加入中间体H1-22-A(19g，31.64mmol)，加入超干THF 500mL，降温至-20℃，然后滴加双(三甲基硅基)氨基锂(67mL，66.44mmol)，在此温度下反应2h，然后加入单质碘(32.1g，126.56mmol)，升至室温反应0.5h，然后用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，加入适量乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-22-B(16g，收率60％)。
步骤3：中间体H1-22-C的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体H1-22-B(16g，18.77mmol)，丙二腈(4.96g，75.09mmol)，碳酸钾(15.6g，112.64mmol)和Pd(PPh3)4(0.43g，0.375mmol)，氮气保护下加入DMF300mL，升温至80℃反应过夜。反应完毕后降至室温，用冰水浴冷却，然后缓慢滴加适量浓盐酸，然后滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤出粗品，粗品通过结晶得到白色固体中间体H1-22-C(9.6g，收率70％)。
步骤4：化合物H1-22的合成
氮气氛围下，在2L单口瓶中加入中间体H1-22-C(9.6g，13.18mmol)，然后加入DCM1L，室温下分批加入双(三氟乙酰氧基)碘苯(11.3g，26.35mmol)，室温搅拌2天，溶液呈紫黑色。反应液浓缩至约100mL，加入适量石油醚，过滤得到黄褐色固体化合物H1-22(6.5g，收率68％)。产物确认为目标产物，分子量726.1。
合成实施例5：化合物H1-1518的合成
步骤1：中间体H1-1518-A的合成
500mL两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体SM0(15.5g，32mmol)，中间体H1-1518-SM1(2.04g，6.4mmol)，碳酸铯(14.6g，44.8mmol)，Pd2(dba)3(293mg，0.32mmol)，Sphos(0.53g，1.28mmol)和甲苯(120mL)，升温至115℃反应过夜。通过TLC监测反应完全，冷却至室温，通过硅藻土过滤，滤液浓缩后用柱层析纯化得到白色固体中间体H1-1518-A(3.3g，收率12％)。
步骤2：中间体H1-1518-B的合成
500mL两口圆底烧瓶中，在N2氛围下加入中间体H1-1518-A(3.3g，3.8mmol)和四氢呋喃(190mL)，降温至-30℃，滴入TMPMgCl LiCl(2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂复合物，9.12mL，9.12mmol)，在-30℃下搅拌1小时后慢慢升至-20℃并在此温度下反应2h，加入单质碘(3.86g，15.2mmol)，升至室温反应2小时，通过TLC监测反应完全，加入饱和亚硫酸钠水溶液淬灭，用二氯甲烷萃取，浓缩后通过柱层析纯化得到白色固体中间体H1-1518-B(3.0g，收率70％)。
步骤3：中间体H1-1518-C的合成
150mL两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入丙二腈(1.06g，16mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(50mL)，降温至0℃，分多次加入NaH(60％重量含量)(0.64g，16mmol)在0℃下搅拌10分钟，加入中间体H1-1518-B(3.0g，2.67mmol)和Pd(PPh3)4(247mg，0.214mmol)，升温至90℃反应36小时。通过HPLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，倒入稀盐酸中，析出大量黄色固体，过滤，水洗滤饼，滤饼用适量的乙腈洗涤，得到类白色固体中间体H1-1518-C(2.65g，收率99.6％)。
步骤4：化合物H1-1518的合成
150mL两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-1518-C(2.6g，2.6mmol)和二氯甲烷(80mL)，分批加入PIFA(1.67g，5.2mmol)，室温搅拌3天。将反应液浓缩至适量体积，加入正己烷，过滤得到紫黑色固体化合物H1-1518(2.0g，收率77％)。产物确认为目标产物，分子量998.1。
合成实施例6：化合物H1-428的合成
步骤1：中间体H1-428-A的合成
2L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-428-SM1(22g，48.8mmol)，中间体SM0(3.1g，9.75mmol)，三水合磷酸钾(21.6g，68.3mmol)，Pd2(dba)3(358mg，0.39mmol)，Sphos(0.72g，1.75mmol)和甲苯(500mL)，升温至105℃反应过夜。通过TLC监测反应完全，冷却至室温，通过硅藻土过滤，浓缩后用柱层析纯化得到白色固体中间体H1-428-A(6.0g，收率76％)。
步骤2：中间体H1-428-B的合成
500mL两口圆底烧瓶中，在N2氛围下加入加入中间体H1-428-A(5g，6.19mmol)和四氢呋喃(120mL)，降温至-30℃，滴入LiHMDS(13mL，13mmol)，在-30℃下搅拌1小时，加入单质碘(4.72g，18.6mmol)，升至室温反应2小时，通过TLC监测反应完全，加入饱和亚硫酸钠水溶液淬灭，至反应液呈无色，用二氯甲烷萃取，浓缩后通过柱层析纯化得到白色固体中间体H1-428-B(5.1g，收率78％)。
步骤3：中间体H1-428-C的合成
500mL两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-428-B(3.9g，3.68mmol)，丙二腈(1.45g，22.08mmol)，三水磷酸钾(5.85g，22.08mmol)，Pd(OAc)2(33.1mg，0.147mmol)，PPh3(三苯基膦，130mg，0.368mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(310mL)。升温至80℃反应36小时。通过HPLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，倒入稀盐酸中，析出大量黄色固体，过滤，水洗滤饼，滤饼用适量的乙腈洗涤，得到类白色固体中间体H1-428-C(3.3g，收率95％)。
步骤4：化合物H1-428的合成
2L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-428-C(3.3g，3.5mmol)和二氯甲烷(1L)。分批加入PIFA(2.26g，5.25mmol)，室温搅拌3天。将反应液浓缩至适量体积，加入正己烷洗涤，过滤得到紫黑色固体化合物H1-428(2.26g，收率68.5％)。产物确认为目标产物，分子量934.1。
合成实施例7：化合物H1-32的合成
步骤1：中间体H1-32-A的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-32-SM1(19g，67.4mmol)，中间体SM0(5.4g，16.8mmol)，磷酸钾(21.6g，101.9mmol)，Pd(OAc)2(76mg，0.34mmol)，Sphos(0.7g，1.7mmol)和甲苯(320mL)，升温至110℃反应过夜。通过TLC监测反应完全，冷却至室温，通过硅藻土过滤，浓缩干滤液，用正庚烷洗涤，过滤得到白色固体中间体H1-32-A(9.5g，收率89％)。
步骤2：中间体H1-32-B的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下加入中间体H1-32-A(9.5g，15mmol)和四氢呋喃(300mL)，降温至-30℃，滴入LiHMDS(38mL，37.5mmol)，在-30℃下搅拌1小时，加入I2(15.2g，60mmol)，升至室温反应0.5小时，通过TLC监测反应完全，加入饱和亚硫酸钠水溶液淬灭，用二氯甲烷萃取，浓缩后通过柱层析纯化得到白色固体中间体H1-32-B(11g，收率82.7％)。
步骤3：中间体H1-32-C的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-32-B(11g，12.4mmol)，丙二腈(4.93g，74.6mmol)，Pd(PPh3)4(0.29g，0.25mmol)，碳酸钾(10.3g，74.6mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(310mL)。升温至65℃反应过夜。通过HPLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，倒入稀盐酸中，析出大量黄色固体，抽滤，水洗滤饼，滤饼用适量的乙腈洗涤，得到类白色固体中间体H1-32-C(9.4g，收率100％)。
步骤4：化合物H1-32的合成
2L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-32-C(9.4g，12.4mmol)和DCM(1.5L)。分批加入PIFA(12.5g，29mmol)，室温搅拌3天。将反应液浓缩至适量体积，过滤得到棕黄色固体化合物H1-32(5.08g，收率54％)。产物确认为目标产物，分子量758.1。
合成实施例8：化合物H1-258的合成
步骤1：中间体H1-258-A的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体SM0(4.98g，15.67mmol)，中间体H1-258-SM1(21.0g，43.9mmol)，磷酸钾(13.3g，62.7mmol)，Pd(OAc)2(70.5mg，0.314mmol)，Sphos(0.32g，0.785mmol)，甲苯(350mL)和水(50mL)，升温至90℃，在此温度下过夜。通过TLC监测反应完全，冷却至室温，分液，水相用甲苯萃取三次，合并有机相，浓缩，通过柱层析纯化得到白色固体中间体H1-258-A(16.0g，收率99％)。
步骤2：中间体H1-258-B的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下加入中间体H1-258-A(16g，15.6mmol)和四氢呋喃(380mL)，降温至-50℃，缓慢滴加LiHMDS(39mL，39mmol)，升温至-35℃，在此温度下搅拌2小时，加入I2(16.9g，66.5mmol)，升温至室温，在室温下反应2h。通过TLC监测反应完全，加入饱和亚硫酸钠水溶液淬灭，用二氯甲烷萃取，浓缩，通过柱层析纯化得到白色固体产物中间体H1-258-B(16.8g，收率84％)。
步骤3：中间体H1-258-C的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-258-B(16.8g，13.1mmol)，丙二腈(3.46g，52.4mmol)，三水磷酸钾(14.1g，53mmol)，Pd(PPh3)4(454mg，0.39mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(436mL)，升温至90℃，在此温度下反应16h。通过HPLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，倒入稀盐酸中，析出大量黄色固体，抽滤，水洗滤饼，滤饼用适量的乙腈洗涤，得到类白色固体中间体H1-258-C(13g，收率85.5％)。
步骤4：化合物H1-258的合成
3L单口圆底烧瓶中，在N2氛围下加入中间体H1-258-C(13g，11.2mmol)和二氯甲烷(1.5L)，分批加入PIFA(7.22g，16.8mmol)，在室温反应2天。将反应液浓缩至适量体积，过滤得到黑色固体化合物H1-258(9g，收率70％)。产物确认为目标产物，分子量1150.1。
合成实施例9：化合物H1-194的合成
步骤1：中间体H1-194-A的合成
2L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-194-SM1(32g，78mmol)，中间体SM0(8.3g，26mmol)，磷酸钾(22g，104mmol)，Pd(OAc)2(0.12g，0.52mmol)，Sphos(0.53g，1.3mmol)，甲苯(600mL)和水(60mL)，升温至110℃反应过夜。通过TLC监测反应完全，冷却至室温，加水有灰色固体析出，过滤，滤饼经柱层析纯化(四氢呋喃洗脱)，得到白色固体中间体H1-194-A(22g，收率95％)。
步骤2：中间体H1-194-B的合成
2L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下加入中间体H1-194-A(12g，13.5mmol)和四氢呋喃(700mL)，降温至-30℃，滴入LiHMDS(34mL，34mmol)，在-30℃下搅拌1小时，加入I2(13.7g，54mmol)，升至室温反应1小时，通过TLC监测反应完全，加入饱和亚硫酸钠水溶液淬灭，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后用乙腈洗涤得到白色固体中间体H1-194-B(13.4g，收率87％)。
步骤3：中间体H1-194-C的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-194-B(13.4g，11.8mmol)，丙二腈(5.3g，80mmol)，Pd(PPh3)4(0.29g，0.3mmol)，碳酸钾(11g，80mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(400mL)。升温至65℃反应过夜。通过HPLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，倒入稀盐酸中，析出大量黄色固体，过滤，水洗滤饼，滤饼用适量的乙腈洗涤，得到类白色固体中间体H1-194-C(9.1g，收率75％)。
步骤4：化合物H1-194的合成
1L两口圆底烧瓶中，在N2氛围下依次加入中间体H1-194-C(9.1g，8.9mmol)和二氯甲烷(600mL)。分批加入PIFA(7.7g，13.2mmol)，室温搅拌2天。将反应液浓缩至适量体积，过滤得到紫黑色固体化合物H1-194(4.0g，收率44％)。产物确认为目标产物，分子量1014.2。
合成实施例10：化合物H1-250的合成
步骤1：中间体H1-250-A的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体SM0(12.2g，38.4mmol)，中间体H1-250-SM1(55g，115.1mmol)，三水合磷酸钾(51.1g，191.9mmol)，Pd2(dba)3(703mg，0.768mmol)和SPhos(1.57g，3.84mmol)，在氮气保护下加入甲苯1L和水200mL，升温至90℃反应过夜。反应完毕后降温，加入适量四氢呋喃萃取，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-250-A(36.9g，收率94％)。
步骤2：中间体H1-250-B的合成
在2L的两口瓶中，在氮气保护下加入中间体H1-250-A(36.9g，36.01mmol)，加入超干THF 800mL，降温至-20℃，然后滴加LiHMDS(1.0M，76mL，76mmol)，在此温度下反应2h，然后加入单质碘(36.6g，144.04mmol)，升至室温反应0.5h，用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，加入适量乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥后柱层析纯化得到白色固体中间体H1-250-B(40g，收率87％)。
步骤3：中间体H1-250-C的合成
在2L的两口瓶中，依次加入中间体H1-250-B(40g，31.34mmol)，丙二腈(8.28g，125.36mmol)，碳酸钾(26g，188.04mmol)和Pd(PPh3)4(0.724g，0.627mmol)，氮气保护下加入500mL的DMF，升温至80℃反应过夜。反应完毕后降至室温，用冰水浴降温，然后缓慢滴加浓盐酸100mL，滴加600mL水，析出大量黄色固体，过滤得粗品，粗品通过结晶得到白色固体中间体H1-250-C(33g，收率91％)。
步骤4：化合物H1-250的合成
氮气氛围下，在3L单口瓶中加入中间体H1-250-C(33g，28.63mmol)，然后加入DCM2L，室温下分批加入双(三氟乙酰氧基)碘苯(24.6g，57.26mmol)，室温搅拌3天，溶液呈紫黑色。反应液浓缩至约300mL，过滤得到黑金色固体化合物H1-250(21.8g，收率66％)。产物确认为目标产物，分子量1150.1。
合成实施例11：化合物H1-1455的合成
步骤1：中间体H1-1455-A的合成
氮气氛围下，2L两口瓶中依次加入2,3,5,6-四氟吡啶(H1-1455-SM1，30.2g，200mmol)和THF(800mL)，降温至-60℃，缓慢滴加2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂复合物的四氢呋喃溶液(TMPMgCl.LiCl，240mL，240mmol)，将温度至-45℃，在-45℃下搅拌1h，加入单质碘(71.12g,280mmol)，加完后，将温度缓慢升至室温并搅拌过夜，GCMS监测反应完全，加入饱和氯化铵水溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，浓缩后通过柱层析纯化，得到白色固体中间体H1-1455-A(26g，收率47.3％)。
步骤2：中间体H1-1455-B的合成
氮气氛围下，2L两口瓶中依次加入中间体H1-1455-SM2(75g，214mmol)和iPrOBpin(异丙氧基硼酸频哪醇酯，47.8g，257mmol)和THF(800mL)，将温度降至0℃，缓慢滴加异丙基氯化镁氯化锂复合物的四氢呋喃溶液(i-PrMgClLiCl，120mL，156mmol)，滴完后将温度升至室温，并在室温下搅拌2h，TLC监测反应完全，将反应液倒入稀盐酸中，用DCM和AcOEt分别萃取两次，浓缩后通过柱层析纯化得到油状中间体H1-1455-B(60g，收率80％)。
步骤3：中间体H1-1455-C的合成
氮气氛围下，2L的两口瓶中依次加入甲苯(1000mL)，Pd(OAc)2(413mg，1.83mmol)，(4-OMePh)3P(1.93g，5.49mmol)，中间体H1-1455-B(41.8g，119.2mmol)，中间体H1-1455-A(25.4g，91.7mmol)和三水磷酸三钾(48.8g，183mmol)。将温度升至100℃，并在100℃下搅拌15h。GCMS监测反应完毕，将反应温度降至室温，通过硅藻土过滤，二氯甲烷充分洗涤滤饼，滤液浓缩后通过柱层析纯化得到油状中间体H1-1455-C(29.1g，收率85％)。
步骤4：中间体H1-1455-D的合成
氮气氛围下，1L两口反应瓶中加入中间体H1-1455-C(15.5g,41.4mmol)和THF(500mL)，将温度降至-10℃。将异丙基氯化镁氯化锂的四氢呋喃溶液(31.85mL,41.4mmol)滴入反应液中，滴完后将温度恢复至室温，并在室温下反应3小时。将氯化锌的2-甲基四氢呋喃溶液(22.75mL,45.5mmol)缓慢滴入反应液中，滴完后在室温反应2小时。将中间体SM0(3.18g,10mmol)，PreCat-Sphos-G3((2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)甲烷磺酸钯(II)，SPhos Pd G3，CAS号：1445085-82-4，155mg,0.2mmol)，SPhos(164mg,0.4mmol)加入反应液中，将温度升至48℃，在此温度下搅拌过夜。TLC监测反应完全，将温度降至室温，加入饱和氯化铵淬灭，加入硫酸钠干燥，通过硅藻土过滤，浓缩后通过柱层析纯化得到白色固体中间体H1-1455-D(6.19g,收率83％)。
步骤5：中间体H1-1455-E的合成
氮气氛围下，1L两口瓶中加入中间体H1-1455-D(6g，8.04mmol)和THF(212mL)，将温度降至-60℃，缓慢滴加2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂复合物的四氢呋喃溶液(48mL，48mmol)，在-60℃下搅拌5min，加入单质碘(20g，80mmol)，加完后缓慢升至室温并在室温下搅拌1h，加入少量饱和氯化铵水溶液淬灭，用无水MgSO4干燥，浓缩后通过柱层析纯化得白色固体中间体H1-1455-E(5g，收率63％)。
步骤6：中间体H1-1455-F的合成
氮气氛围下，向250mL的两口瓶中依次加入中间体H1-1455-E(5g，5.01mmol)，丙二腈(677mg，10.27mmol)，碳酸钾(2.07g,15mmol)，无水DMF(100mL)和Pd(PPh4)3(174mg，0.15mmol)，在室温反应过夜，HPLC监测反应完全。将反应液倒入冰水中，用稀盐酸调节pH＝1，充分搅拌后过滤得到黄色固体。固体通过乙腈洗涤得到白色固体中间体H1-1455-F(3.8g，收率87％)。
步骤7：化合物H1-1455的合成
氮气氛围下，3L单口瓶中加入中间体H1-1455-F(3.8g，4.3mmol)和DCM(1.5L)，将温度降至0℃，后加入PIFA(3.7g，8.6mmol)，室温搅拌1天，浓缩反应溶液至50mL左右，向其中加入正己烷(450mL)，搅拌10分钟后过滤，得到深紫色固体。用DCM洗涤得到深紫色固体化合物H1-1455(3.2g，收率85.3％)，产物确认为目标产物，分子量872.0。
合成实施例12：化合物H8-281的合成
步骤1：中间体H8-281-A的合成
N2氛围下，2L两口瓶中依次加入SM0(11.9g，37.4mmol)，甲苯(900mL)，化合物H8-281-SM1(14.2g，74.9mmol)，化合物H8-281-SM2(25g，74.9mmol)，K3PO4(31.7g，149.7mmol)，Pd(OAc)2(89mg，0.4mmol)和SPhos(0.81g，2.0mmol)，将温度升至80℃并在此温度下反应15小时。GCMS监测反应完全，将温度降至室温，通过硅藻土过滤，浓缩后通过柱层析纯化得到白色固体中间体H8-281-A(8g，收率36％)。
步骤2：中间体H8-281-B的合成
N2氛围下，2L两口瓶中，加入中间体H8-281-A(8g，13.5mmol)和THF(640mL)，将温度降至-30℃，滴入LiHMDS(34mL，34mmol)，在-30℃搅拌1h，加入单质碘(13.7g，54mmol)，将温度恢复至室温，并在室温下搅拌1h，TLC监测反应完全，加入亚硫酸钠水溶液淬灭反应，用DCM萃取一次，浓缩干后得到红色固体，用乙腈洗涤得到白色固体中间体H8-281-B(11.4g，收率100％)。
步骤3：中间体H8-281-C的合成
N2氛围下，1L两口瓶中，依次加入中间体H8-281-B(11.4g，13.5mmol)、丙二腈(5.4g，81mmol)、Pd(PPh3)4(0.34g，0.3mmol)、碳酸钾(12.4g，90.2mmol)和DMF(360mL)将温度升至70℃，并在此温度下搅拌15小时。HPLC监测反应完全，将反应体系温度冷却至室温，将反应液倒入稀盐酸中，过滤得到黄色固体，用MeCN洗涤，得到白色固体中间体H8-281-C(9.8g，收率100％)。
步骤4：化合物H8-281的合成
N2氛围下，2L两口瓶中加入DCM(1.5L)和中间体H8-281-C(9.8g，13.6mmol)，分批加入PIFA(11.7g，27.2mmol)室温搅拌3天，将反应液浓缩至约100mL后加入100mL正庚烷，过滤得到墨绿色固体化合物H8-281(6.3g，收率64％)，产物确认为目标产物，分子量718.1。
合成实施例13：化合物H8-389的合成
步骤1：中间体H8-389-A的合成
N2氛围下，1L两口瓶中依次加入中间体SM0(10g，31.4mmol)，甲苯(256mL)，H2O(64mL)，中间体H8-281-SM1(8.9g，47.2mmol)，中间体H8-389-SM1(25g，74.9mmol)，Na2CO3(13.3g，125.8mmol)，Pd(OAc)2(140mg，0.63mmol)和SPhos(1.3g，3.1mmol)，将温度升至80℃并在此温度下反应15h。GCMS监控反应完全，将温度降至室温，静置分液，有机相浓缩干并通过柱层析纯化得到白色固体中间体H8-389-A(6.4g，收率27.9％)。
步骤2：中间体H8-389-B的合成
N2氛围下，500mL两口瓶中，加入中间体H8-389-A(6.1g，8.4mmol)和THF(85mL)，将温度降至-30℃，滴入LiHMDS(21mL，29.4mmol)，在-30℃下搅拌1h，加入单质碘(8.5g，33.5mmol)，将温度恢复至室温并在室温下搅拌1h，TLC监测反应完全，加入亚硫酸钠水溶液淬灭反应，用DCM萃取一次，合并有机相浓缩得到红色固体，用乙腈洗涤得到淡黄色固体中间体H8-389-B(7.4g，收率90.5％)。
步骤3：中间体H8-389-C的合成
N2氛围下，500mL两口瓶中依次加入中间体H8-389-B(7.4g，7.6mmol)，丙二腈(3g，45.3mmol)，Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)，碳酸钾(6.3g，45.3mmol)和DMF(130mL)。将温度升至70℃，并在此温度下搅拌15小时。HPLC监测反应完全，将反应体系温度冷却至室温，将反应液倒入稀盐酸中，过滤得到黄色固体，用乙腈洗涤得到白色固体中间体H8-389-C(5.5g，收率84％)。
步骤4：化合物H8-389的合成
N2氛围下，2L两口瓶中加入DCM(600mL)和中间体H8-389-C(5.5g，6.4mmol)，分批加入PIFA(5.5g，12.8mmol)室温搅拌3天，将反应液浓缩至30mL过滤得墨绿色固体化合物H8-389(3.9g，收率70.9％)，产物确认为目标产物，分子量854.1。
合成实施例14：化合物H8-551的合成
步骤1：中间体H8-551-A的合成
N2氛围下，2L两口瓶中依次加入SM0(11.9g，37.4mmol)，甲苯(900mL)，中间体H8-281-SM1(14.2g，74.9mmol)，中间体H1-70-SM1(25g，74.9mmol)，K3PO4(31.7g，149.7mmol)，Pd(OAc)2(89mg，0.4mmol)和SPhos(0.81g，2.0mmol)将温度升至80℃，并在此温度下反应15小时。GCMS监控反应完全，将温度降至室温，通过硅藻土过滤，用DCM充分洗滤饼，滤液浓缩后通过柱层析纯化得到白色固体中间体H8-551-A(5g，收率23％)。
步骤2：中间体H8-551-B的合成
N2氛围下，500mL两口瓶中加入中间体H8-551-A(5g，8.44mmol)和THF(150mL)，将温度降至-30℃，滴入LiHMDS(21mL，21mmol)，在-30℃搅拌1h，加入单质碘(8.6g，33.8mmol)，将反应温度恢复至室温，并在室温下搅拌1h，TLC监测反应完全，加入亚硫酸钠水溶液淬灭反应，用DCM萃取一次，浓缩干有机相得到红色固体，用乙腈洗涤得到白色固体中间体H8-551-B(6g，收率84％)。
步骤3：中间体H8-551-C的合成
N2氛围下，1L两口瓶中依次加入中间体H8-551-B(6.0g，7.1mmol)，丙二腈(2.8g，42.7mmol)，Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)、碳酸钾(5.9g，42.7mmol)和DMF(360mL)。将温度升至70℃，在此温度下搅拌15小时。HPLC监测反应完全，将反应体系温度冷却至室温，倒入稀盐酸中，过滤得到黄色固体，用乙腈洗涤，得到白色固体中间体H8-551-C(3g，收率56.3％)。
步骤4：化合物H8-551的合成
N2氛围下，2L两口瓶中加入DCM(1.5L)和中间体H8-551-C(3g，4.0mmol)，分批加入PIFA(3.5g，8mmol)室温搅拌3天，将反应液浓缩至30ml，过滤得到墨绿色固体化合物H8-551(1.5g，收率50％)，产物确认为目标产物，分子量718.1。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
升华实验
为验证本发明化合物的高升华产率的优异特性，选取了本发明化合物H1-1518、H1-428、H1-68、H1-70、H1-22、H1-20、H1-32、H1-258、H1-194、H1-250、H1-1455、H8-281、H8-389、H8-551和具有类似结构的比较化合物PD-1至PD-5进行了升华实验。
在升华实验中，统一使用从安徽贝意克设备技术有限公司购得的型号为BOF-A-3-100的升华仪，额定功率为11KW，最高加热温度800℃，热电偶类型为K型。本申请化合物和比较化合物均是在真空度约为2×10-4Pa的条件下进行升华的。升华仪分为三个温区：一温区是加热区，是盛放待升华材料的容器所放置的区域，用于对容器内材料进行加热，使材料升华；二温区为沉积区，温度设置比一温区低约60-80℃；三温区是非加热区，用于收集高挥发性杂质。升华的步骤如下：将质量为M0的粗品材料放置于升华舟内，将升华舟放在升华仪一温区中部；开启真空系统，当体系的真空度达到2.0×10-4Pa左右时开启一温区的加热，直至有材料升华出来，此时一温区的温度即为升华温度T，维持一温区的温度为T，直至不再有材料升华出来为止，停止升华，降温之后收集所有沉积在二温区的材料，质量为M1。升华产率为W(W＝M1/M0×100％)。
进行升华实验的相关化合物的结构如下：
进行升华实验的本发明化合物和比较化合物的升华产率、升华温度以及分子量被记录并展示在表1中。
表1升华产率、升华温度与分子量
从表1数据可以看出，本发明化合物的升华产率处于预料之外的非常高的水平，全都在25％以上，而且其中绝大部分都在50％以上。然而比较例化合物PD-1至化合物PD-5的升华产率都较低，最高也只有13％，个别的甚至低于1％，升华产率处于极低的水平。
本发明化合物H1-22、H1-20、H1-32、H1-194与比较化合物PD-3在结构中都具有邻位取代的苯基(对应于式1中的Ar1)，不同之处仅在于本发明化合物H1-22、H1-20、H1-32、H1-194在邻位取代的苯基上还额外引入了取代基(-CF3、-OCF3、3,5-双(三氟甲基)苯基)。从表1的数据可以看到，具有更高分子量的本发明化合物H1-22、H1-20、H1-32、H1-194由于额外引入的取代基而都具有了相对于比较化合物PD-3七倍以上的升华产率提升。
本发明化合物H1-32与比较化合物PD-4在结构方面仅有4-三氟甲氧基苯基取代在邻位和对位的区别，但是从表1的数据可以看到，本发明化合物H1-32的升华产率相对于PD-4提升了十倍之多。而本发明化合物H1-68与比较化合物PD-5在结构方面仅有3,5-双(三氟甲基)苯基取代在邻位和对位的区别，但是从表1的数据可以看到，具有特定取代在邻位的Ar1取代基的本发明化合物H1-68的升华产率相对于对位取代的PD-5提升了百倍之多。
此外，本发明化合物H1-1518与比较化合物PD-2在结构方面的区别仅在于三氟甲基、3,5-双(三氟甲基)苯基等取代基的取代位置不一样，但具有特定取代在邻位的Ar1取代基的本发明化合物H1-1518的升华产率高达65％，达到了比较化合物PD-2的升华产率的5倍之多。本发明化合物H1-70是与比较例PD-5具有相同母核的同分异构体，区别只是双(三氟甲基)苯基的取代位置的不同，但具有特定取代在邻位的Ar1取代基的本发明化合物H1-70的升华产率高达83％，达到了具有取代在对位的类似取代基的比较化合物PD-5的升华产率的百倍之多。同样地，本发明化合物H1-32是与比较化合物PD-1具有相同母核的同分异构体，分子结构的区别仅在于三氟甲氧基与苯基等取代基的取代位置不一样，但具有特定取代在邻位的Ar1取代基的本发明化合物H1-32的升华产率却高达71％，达到了取代基取代在间位的比较化合物PD-1升华产率的7倍之多。与比较化合物PD-3相比，本发明化合物H1-258、H1-250在邻位取代的苯基上引入了额外的取代基(-CF3、3,5-双(三氟甲基)苯基)，分子量虽然相对于PD-3增加了将近1倍，但却具有相同的升华温度和提升数倍的升华产率；而本发明化合物H1-428在邻位取代的苯基上引入了额外的取代基(-CF3、F)，分子量虽然相对于PD-3增加了将近6成，但却具有大幅降低的升华温度和提升数倍的升华产率。与比较化合物PD-3相比，本发明化合物H1-1455在苯基取代基的邻位引入杂芳基取代基，分子量虽然相对于PD-3增加了近50％，但具有明显降低的升华温度和提升了1.5倍的升华产率。另外，与比较化合物PD-3相比，本发明的具有上下非对称结构的化合物H8-281，化合物H8-389和化合物H8-551是在一侧的邻位联苯基上引入更多取代基，在另一侧则将邻位取代的苯基替换为三氟甲基，虽然分子量相对于PD-3都至少增加了2成，但却都具有大幅降低的升华温度和提升数倍的升华产率。
通常情况下，母核结构相同、但取代基不同的同分异构体和类似物往往具有相同的或相近的物理特性，但本发明的化合物通过特别地选择取代基Ar1在邻位取代以及额外地引入非氢或氘的R1和/或R2取代基，即获得了相对于具有相同母核结构的比较化合物数倍之多的升华产率提升，这种巨大的提升是完全出乎意料的。
综上所述，本发明化合物通过特别地选择，将基团Ar1固定取代在邻位，并额外引入非氢或氘的R1和/或R2取代基而具有了巨大提升的升华产率，取得了完全无法预期的优异效果，体现了本发明化合物所具有优异特性和巨大的应用前景。
此外，本发明化合物相比较于比较化合物还具有较低的升华温度，利于降低能耗和成本。
从表1数据可以看到，本发明化合物的升华温度都不高于300℃，而比较化合物则都不低于300℃。而详细对比本发明化合物和比较化合物在相同条件下测得的升华温度也可以发现：本发明化合物H1-1518的升华温度是280℃，比具有完全相同数量和种类取代基的，相同母核的同分异构体的比较化合物PD-2低了30℃；本发明化合物H1-32的升华温度是280℃，比具有相同母核的同分异构体PD-1和PD-4都降低了40℃；类似地，本发明化合物H1-68和化合物H1-70的升华温度是270℃和280℃，比具有相同母核的同分异构体PD-5的分别低40℃和30℃。由此可见，本发明化合物通过特别地选择，将基团Ar1固定取代在邻位，并额外引入非氢或氘的R1和/或R2取代基而具有了显著降低的升华温度(相对于比较化合物平均降低30℃以上)，能够明显地降低OLED工业化规模生产中的能耗和成本，再次证明了本发明化合物所具有出乎预料的优异特性和巨大的应用前景。
本发明化合物不仅具有出乎意料的高升华产率的优异特性，除此之外，本发明化合物还具有优异的器件性能。下面通过器件实施例验证本发明化合物在器件中的优异表现。
器件实施例
实施例1：
首先使用0.7mm厚的玻璃基板，其上具有事先图形化的
厚的铟锡氧化物(ITO)作为阳极，用去离子水和洗涤剂洗涤基板后用氧等离子体和UV臭氧对ITO表面进行处理。随后，将基板在手套箱中烘干以除去水分，并装入支架上传入真空舱室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-6Torr的情况下以0.01-
的速率通过真空热蒸镀依次在阳极层上进行蒸镀：首先，同时蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-1518作为空穴注入层(HIL，97:3，
)，蒸镀化合物HT用作空穴传输层(HTL，
)；接着，蒸镀化合物EB用作电子阻挡层(EBL，
)；在EBL上，同时蒸镀化合物BH和化合物BD作为发光层(EML，96:4，
)；蒸镀化合物HB作为空穴阻挡层(HBL，
)；在HBL上，化合物ET和Liq共沉积作为电子传输层(ETL，40:60，
)，蒸镀
厚度的Liq作为电子注入层(EIL)。最后，蒸镀金属铝作为阴极(Cathode，
)。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖片封装以完成该器件。
实施例2：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-68作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
实施例3：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-70作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
实施例4：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-32作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
实施例5：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-428作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
实施例6：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-20作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
实施例7：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-258作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
实施例8：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-250作为空穴注入层(HIL，97:3，
)，以及同时蒸镀化合物BH-1和化合物BD作为发光层(EML，96:4，
)。
实施例9：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H1-1455作为空穴注入层(HIL，97:3，
)，以及同时蒸镀化合物BH-1和化合物BD作为发光层(EML，96:4，
)。
实施例10：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H8-281作为空穴注入层(HIL，97:3，
)，以及同时蒸镀化合物BH-1和化合物BD作为发光层(EML，96:4，
)。
实施例11：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H8-389作为空穴注入层(HIL，97:3，
)，以及同时蒸镀化合物BH-1和化合物BD作为发光层(EML，96:4，
)。
实施例12：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和本发明化合物H8-551作为空穴注入层(HIL，97:3，
)，以及同时蒸镀化合物BH-1和化合物BD作为发光层(EML，96:4，
)。
比较例1：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和化合物PD-2作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
比较例2：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和化合物PD-5作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
比较例3：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和化合物PD-1作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
比较例4：与实施例1的制备方法相同，除了蒸镀化合物HT和化合物PD-4作为空穴注入层(HIL，97:3，
)。
其中各功能层中所用材料不止一种的，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。器件的HIL结构和厚度如下表所示。
表2器件实施例和比较例的HIL结构
器件中使用的材料结构如下所示：
测量了器件的IVL特性。其中，电压、电流效率(CE)、功率效率(PE)以及外量子效率(EQE)是在电流密度为10mA/cm2下测得。
表3实施例1～4和比较例1～4的器件数据
通过表3的器件数据可以看出，比较例1-4的器件性能均已达到业内较高水准，但是使用了本发明化合物的器件实施例1-4仍然使器件性能实现了进一步地提升。具体地：实施例1和比较例1使用的本发明化合物H1-1518和比较化合物PD-2是仅取代基连接位置不同的同分异构体，但是实施例1无论在电压、电流效率(CE)、功率效率(PE)以及外量子效率(EQE)都展现出比比较例1更高的水准；类似地，实施例2和实施例3使用的P型掺杂剂分别是本发明化合物H1-68、H1-70，这些化合物和比较例2使用的比较化合物PD-5是仅取代基连接位置不同的同分异构体，但是实施例2和实施例3无论在电压、电流效率(CE)、功率效率(PE)以及外量子效率(EQE)都达到了比比较例2更加优异的水平；类似地，实施例4和比较例3、比较例4使用的P型掺杂剂分别是本发明化合物H1-32和具有相同母核的同分异构体的比较化合物PD-1和PD-4，但是实施例4无论在电压、电流效率(CE)、功率效率(PE)以及外量子效率(EQE)都展现出比比较例3、4更加优异的水平。此外，实施例5至实施例9在器件的HIL中分别使用了本发明的化合物H1-428，化合物H1-20，化合物H1-258，化合物H1-250和化合物H1-1455，其器件无论是在电压、电流效率(CE)、功率效率(PE)还是外量子效率(EQE)都展现出与实施例1-4类似的非常优秀的水准，尤其是实施例5，器件的电压和效率都达到了极为优异的水平。值得注意的是，实施例10，实施例11和实施例12在器件的HIL中分别使用了本发明中的上下非对称型的化合物H8-281，化合物H8-389和化合物H8-551，它们的器件无论是在电压、电流效率(CE)、功率效率(PE)还是外量子效率(EQE)也都展现出与实施例1-4类似的极为优异的性能。综上所述，实施例中使用的本发明化合物通过特别选择，将基团Ar1固定取代在邻位，并额外引入非氢或氘的R1和/或R2取代基，就使器件性能，包括电压、电流效率(CE)、功率效率(PE)以及外量子效率(EQE)，实现了全方面的提升。这些数据对比充分证明本发明化合物不仅具有出乎意料的高升华产率的优异特性，本发明化合物还具有优异的器件性能，证明了本发明化合物所具有优异特性和巨大的应用前景。
此外，通过循环伏安方法测试了本发明化合物和比较化合物的LUMO能级，进一步验证本发明化合物所具有的优异性能。
循环伏安法(CV)测试使用由武汉科思特仪器股份有限公司生产的型号为CorrTest CS120的电化学工作站进行。采用三电极工作体系：铂盘电极作为工作电极，Ag/AgNO3电极为参比电极，铂丝电极为辅助电极；以0.1mol/L的六氟磷酸四丁铵作为支持电解质；以无水DCM为溶剂，将待测化合物配成10-3mol/L的溶液；测试前向溶液中通入氮气10min除氧。仪器参数设置：扫描速率为100mV/s，电位间隔0.5mV，测试窗口为1V至-0.5V。相关数据展示在表4中。
表4本发明化合物和比较化合物的LUMO能级数据
| 化合物编号 | LUMO(eV) |
| H1-1518 | -5.23 |
| H1-428 | -5.26 |
| H1-68 | -5.16 |
| H1-70 | -5.09 |
| H1-22 | -5.05 |
| H1-20 | -5.08 |
| H1-32 | -5.06 |
| H1-258 | -5.13 |
| H1-194 | -5.08 |
| H1-250 | -5.17 |
| H1-1455 | -5.28 |
| H8-281 | -5.11 |
| H8-389 | -5.20 |
| H8-551 | -5.12 |
| PD-1 | -5.12 |
| PD-2 | -5.17 |
| PD-3 | -5.03 |
| PD-4 | -5.10 |
| PD-5 | -5.13 |
通过表4可以看出，本发明化合物都具有深LUMO特性(LUMO均小于等于-5.05eV)，一方面，本发明化合物具有与比较化合物类似的强氧化性，但本发明化合物却具有完全无法预期的高升华产率，另一方面，综合表3中展示的本发明化合物与商用空穴传输材料化合物HT搭配使用的器件实施例1-4所展现出的优异的器件性能，可以看到，本发明化合物能与化合物HT发生高效的电荷转移，因此本发明化合物具有掺杂效率高的优异性能，是非常优秀的电荷转移材料和P型掺杂材料，证明了本发明化合物所具有优异特性和巨大的应用前景。
综上所述，本发明化合物具有出乎预料的高升华产率的优异特性，能够大幅度的降低工业化成本，并且是非常优秀的电荷转移材料和P型掺杂材料，具有非常广阔的工业应用前景。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (16)
1.一种具有式1结构的化合物：
其中Z每次出现时相同或不同地选自O，S，Se或NRN；
Z’和Z”每次出现时相同或不同地选自C或N；
Ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
环E1每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，或具有3-30个碳原子的杂芳环；
R，R’，R”，R1，R2，RN每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，羟基，巯基，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
相邻的取代基R1、R2、R’、R”能任选地连接形成环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物具有由式1-1或式1-2表示的结构：
其中Z每次出现时相同或不同地选自O，S，Se或NRN；
Z’和Z”每次出现时相同或不同地选自C或N；
环E1每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，或具有3-30个碳原子的杂芳环；
Ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
R’，R”，R1，R2，RN每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，及其组合；
相邻的取代基R1、R2、R’、R”能任选地连接形成环。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，R’，R”每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，亚硝基，硝基，氰基，酯基，酰基，SCN，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，及其组合；
优选地，R’，R”每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，氰基，SCN，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
更优选地，R’，R”每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，氰基，SCN，三氟甲基，2,3,5,6-四氟-4-氰基苯基，2,3,5,6-四氟吡啶基，氰基苯基，氟代苯基，及其组合。
4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物，其中，所述化合物具有由式2-1至式2-10中任一个表示的结构：
Z每次出现时相同或不同地选自O，S或Se；
X1-X5每次出现时相同或不同地选自N或CR1；
Z1每次出现时相同或不同地选自O，S，Se或NRN1；
Ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1，R2，RN1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环；
优选地，X1每次出现时相同或不同地选自CR1；
更优选地，所述化合物具有由式3-1表示的结构：
在式3-1中，
Z每次出现时相同或不同地选自O，S或Se；
X2-X4每次出现时相同或不同地选自N或CR1；
Ar1，Ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且当Ar1，Ar2选自取代的具有6-30个碳原子的芳基或取代的具有3-30个碳原子的杂芳基时，所述芳基或杂芳基被一个或多个R2取代；
R1，R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：羟基，巯基，卤素，亚硝基，硝基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦氧基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环。
5.如权利要求1-4中任一项所述的化合物，其中，Z每次出现时相同或不同地选自O或S；优选地，Z选自O。
6.如权利要求4所述的化合物，其中，在式2-1至式2-10中，X1至X5中的至少一个每次出现时相同或不同地选自CR1；优选地，X1至X5每次出现时相同或不同地选自CR1。
7.如权利要求1-6中任一项所述的化合物，其中，所述R1和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
并且所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：卤素，氰基，异氰基，SCN，OCN，SF5，硼烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基R1，R2能任选地连接形成环；
优选地，所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，SF5，氰基，取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且所述取代的烷基、取代的杂烷基、取代的烷氧基、取代的芳基或取代的杂芳基所具有的取代基中包含至少一个拉电子基；
更优选地，所述R1，R2中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氟，SF5，氰基，取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；并且所述取代的烷基、取代的杂烷基、取代的烷氧基、取代的芳基或取代的杂芳基所具有的取代基中包含至少一个氟原子和/或至少一个氰基。
8.如权利要求1-7中任一项所述的化合物，其中，R、R1和R2每次出现时相同或不同地选自由A1-A19和B1-B314组成的组：
和/或Ar1，Ar2每次出现时相同或不同地选自由所述B1-B314组成的组。
9.如权利要求1-8中任一项所述的化合物，其中所述化合物选自由化合物H1-1至化合物H1-2449，化合物H2-1至化合物H2-138，化合物H3-1至化合物H3-92，化合物H4-1至化合物H4-92，化合物H5-1至化合物H5-115，化合物H6-1至化合物H6-115，化合物H7-1至化合物H7-203，以及化合物H8-1至化合物H8-1512组成的组；
其中，化合物H1-1至化合物H1-2449具有式2-1所示的结构：
在式2-1中，两个Z相同，两个X1相同，两个X2相同，两个X3相同，两个X4相同，两个Ar1相同，所述Z、X1、X2、X3、X4和Ar1分别对应选自下表中的原子或基团：
化合物H2-1至化合物H2-138具有式2-2-1所示的结构：
在式2-2-1中，两个Z相同，两个Z1相同，两个X2相同，两个Ar1相同，所述Z、Z1、X2和Ar1分别对应选自下表中的原子或基团：
化合物H3-1至化合物H3-92具有式2-3-1所示的结构：
在式2-3-1中，两个Z相同，两个Z1相同，两个Ar1相同，所述Z、Z1和Ar1分别对应选自下表中的原子或基团：
化合物H4-1至化合物H4-92具有式2-4-1所示的结构：
在式2-4-1中，两个Z相同，两个Z1相同，两个Ar1相同，所述Z、Z1和Ar1分别对应选自下表中的原子或基团：
化合物H5-1至化合物H5-115具有式2-5所示的结构：
在式2-5中，两个Z相同，两个X1相同，两个X2相同，两个X3相同，两个Ar1相同，所述Z、X1、X2、X3和Ar1分别对应选自下表中的原子或基团：
化合物H6-1至化合物H6-115具有式2-6所示的结构：
在式2-6中，两个Z相同，两个X1相同，两个X2相同，两个X3相同，两个Ar1相同，所述Z、X1、X2、X3和Ar1分别对应选自下表中的原子或基团：
化合物H7-1至化合物H7-203具有式3-1所示的结构：
在式3-1中，两个Z相同，两个X2相同，两个X3相同，两个X4相同，两个Ar1相同，两个Ar2相同，所述Z、X2、X3、X4、Ar1和Ar2分别对应选自下表中的原子或基团：
化合物H8-1至化合物H8-1512具有式3-2所示的结构：
在式3-2中，两个Z相同，所述Z、X1、X2、X3、X4、Ar1和R分别对应选自下表中的原子或基团：
10.一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包含权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.如权利要求10所述的电致发光器件，其中所述有机层是空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或空穴传输层由所述化合物单独形成。
12.如权利要求10所述的电致发光器件，其中所述有机层是空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层进一步包含至少一种空穴传输材料；其中所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是从10000:1至1:10000；
优选地，所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是从10:1至1:100。
13.如权利要求10所述的电致发光器件，其中，所述电致发光器件包含至少两个发光单元，所述有机层是电荷产生层并设置在所述至少两个发光单元之间，其中所述电荷产生层包括p型电荷产生层和n型电荷产生层；
优选地，所述p型电荷产生层包含所述化合物；
更优选地，所述p型电荷产生层进一步包含至少一种空穴传输材料，其中所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10000：1至1：10000；最优选地，其中所述化合物与所述至少一种空穴传输材料的摩尔掺杂比例是10:1至1:100。
14.如权利要求12或13所述的电致发光器件，其中所述空穴传输材料选自具有三芳胺单元的化合物，螺二芴类化合物，并五苯类化合物，低聚噻吩类化合物，低聚苯基化合物，低聚亚苯基乙烯化合物，低聚芴类化合物，卟啉配合物或金属酞菁配合物。
15.如权利要求13所述的电致发光器件，其中所述电荷产生层还进一步包含设置在p型电荷产生层和n型电荷产生层之间的缓冲层，所述缓冲层包含所述化合物。
16.一种化合物组合物，其包含权利要求1-9中任一项所述的化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311278317.7A CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2022-09-30 | 有机电致发光材料和器件 |
| US17/993,479 US20230309388A1 (en) | 2021-11-25 | 2022-11-23 | Organic electroluminescent material and device |
| KR1020220158188A KR20220163901A (ko) | 2021-11-25 | 2022-11-23 | 유기 전계발광재료 및 소자 |
| JP2022187591A JP2023024468A (ja) | 2021-11-25 | 2022-11-24 | 有機エレクトロルミネッセンス材料および素子 |
| EP22209573.9A EP4122934A1 (en) | 2021-11-25 | 2022-11-25 | Organic electroluminescent material and device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111410981 | 2021-11-25 | ||
| CN2021114109813 | 2021-11-25 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311278317.7A Division CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2022-09-30 | 有机电致发光材料和器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115490704A true CN115490704A (zh) | 2022-12-20 |
| CN115490704B CN115490704B (zh) | 2023-10-31 |
Family
ID=84471592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211206202.2A Active CN115490704B (zh) | 2021-11-25 | 2022-09-30 | 有机电致发光材料和器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115490704B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190181349A1 (en) * | 2017-12-13 | 2019-06-13 | Chuanjun Xia | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN112745333A (zh) * | 2019-10-30 | 2021-05-04 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
| CN112909188A (zh) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN113087711A (zh) * | 2020-01-08 | 2021-07-09 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
| CN114539302A (zh) * | 2022-02-28 | 2022-05-27 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种基于三芳基硼氮骨架的p型掺杂材料及其制备方法与应用 |
| CN114914372A (zh) * | 2021-02-06 | 2022-08-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
-
2022
- 2022-09-30 CN CN202211206202.2A patent/CN115490704B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190181349A1 (en) * | 2017-12-13 | 2019-06-13 | Chuanjun Xia | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109912619A (zh) * | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
| CN112745333A (zh) * | 2019-10-30 | 2021-05-04 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
| CN112909188A (zh) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN113087711A (zh) * | 2020-01-08 | 2021-07-09 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
| CN114914372A (zh) * | 2021-02-06 | 2022-08-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN114539302A (zh) * | 2022-02-28 | 2022-05-27 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种基于三芳基硼氮骨架的p型掺杂材料及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115490704B (zh) | 2023-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110922429B (zh) | 含有辅助配体的有机发光材料 | |
| KR20210053130A (ko) | 유기 전계발광재료 및 소자 | |
| CN109651065B (zh) | 四邻亚苯蒽化合物 | |
| CN115073501A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN118063302A (zh) | 一种金属络合物及包含金属络合物的电致发光器件 | |
| CN114605473A (zh) | 一种磷光有机金属配合物及其器件 | |
| CN114907413A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN113968875A (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| CN113816997A (zh) | 一种磷光有机金属配合物及其应用 | |
| CN111333611A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN114249738A (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| CN115215905A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN113968873A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN114057797A (zh) | 一种金属配合物、电致发光器件及其应用 | |
| CN114163462A (zh) | 多环化合物及其器件 | |
| CN114181235A (zh) | 多环化合物及其器件 | |
| CN115403628A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN114516890A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN114524850A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN113956211A (zh) | 一种新型有机电致发光材料及其器件 | |
| CN115232170A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN114835718A (zh) | 有机电致发光材料及其装置 | |
| CN114256430A (zh) | 一种电致发光器件 | |
| CN114613924A (zh) | 一种电致发光器件 | |
| CN114075208A (zh) | 一种电致发光材料及器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |