CN112745229A - 一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致发光器件,其结构式如下所示：
Figure DDA0002256164690000011
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6‑C30的芳香族烃基，取代或未取代的C5‑C30的杂芳香族烃基；Ar为取代或未取代的C6‑C30的芳香族烃基，本发明空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率都得到了一定提升，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。

Description

一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致 发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示器(organic light-emitting devices)又称作有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes)，简称OLEDs，是二十世纪八十年代发展起来的一种全固态平板化显示技术。有机电致发光是指有机半导体材料在电场驱动下，通过载流子注入、传输、复合形成激子以及激子衰变而导致发光的现象，根据这种发光原理制成的显示器即为OLEDs。
在OLED中，空穴传输层的作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合。空穴传输层可以降低空穴在注入过程中的能量壁垒，增加空穴注入效率，提高器件的亮度和寿命。对于好的空穴传输材料，除了要求其具有很高的空穴迁移率外，还要满足以下条件：(1)能够形成无缺陷的均一无定形薄膜；(2)具有很好的热稳定性，在长期运作下仍可保持无定形态。尽管目前OLED的老化机理并不是很清楚，但是有研究表明有机层物理形态的变化是其影响因素之一，比如由于器件操作时产生的热引起的有机层的熔融与结晶；(3)具有合适的最高分子占据轨道(HOMO)能级，以保证空穴在各个界面之间的有效注入与传输；防止器件在工作中产生过多的焦耳热引起材料的再结晶。这种结晶会破坏薄膜的均一性，同时破坏了空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触，从而导致器件的寿命下降。
目前，由于小分子空穴传输材料和聚合物空穴传输材料的应用性能各有优劣，寻求新型性能优良的空穴传输材料一直是该领域研究的热点。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种具有优异性能的空穴传输材料及含有该材料的有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种具有优异性能的空穴传输材料，其结构式如下所示：
Figure BDA0002256164670000011
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基，取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
Ar为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基。
进一步地，R1、R2各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的硫芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基。
进一步地，R1、R2各自独立的为未取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基，
或至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基、苯基、氧芴基所取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基。
进一步地，Ar为下列结构式基团：
Figure BDA0002256164670000021
上述基团为未取代的或至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基所取代而成的基团中的任意一种。
更进一步地，Ar为未取代的下列结构式基团：
Figure BDA0002256164670000022
进一步地，所述空穴传输材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure BDA0002256164670000031
Figure BDA0002256164670000041
Figure BDA0002256164670000051
Figure BDA0002256164670000061
Figure BDA0002256164670000071
Figure BDA0002256164670000081
Figure BDA0002256164670000091
Figure BDA0002256164670000101
Figure BDA0002256164670000111
上述具有优异性能的空穴传输材料的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000112
在惰性气氛下，将化合物I和化合物II用二氧六环溶解，再将KHMDS的0.5M甲苯溶液缓慢滴入，升温至80-90℃反应10-25h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，即可得到化合物III；
(2)
Figure BDA0002256164670000121
在惰性气氛下，将化合物III、化合物IV、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、甲苯，升温至回流反应5-10h，冷却，加水搅拌，过滤反应溶液，分出有机相干燥后旋蒸，柱层析提纯，得到所述空穴传输材料。
上述空穴传输材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明公开了一种有机电致发光器件，包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴传输层含有至少一种上述空穴传输材料。
本发明还公开了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
进一步地，本发明还公开了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一种具有优异性能的空穴传输材料，其与传统的以螺二芴基团为核心的HTL材料，优点在于，结构式(II)中，Ar具有更多的可调节性，可以通过调节Ar，来调节材料分子的空穴迁移率及其HOMO、LUMO值，进而提高材料的空穴迁移速率，降低以该类材料为HTL材料的器件的驱动电压，进而大幅度降低器件的能耗，本专利中涉及的材料分子相比较传统的以螺二芴为核心的HTL材料具有更高的空穴迁移速率，进而大大提高了器件的发光效率。
Figure BDA0002256164670000122
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阴极、2-电子注入层、3-电子传输层、4-发光层、5-空穴传输层、6-空穴注入层、7-阳极。
图2为对比化合物HTL-1的TGA图谱，其中398.58℃为化合物HTL-1热失重5％时的温度。
图3为对比化合物HTL-2的TGA图谱，其中421.16℃为化合物HTL-1热失重5％时的温度。
图4为本发明空穴传输材料42的TGA图谱，其中504.22℃为化合物42热失重5％时的温度。
图5为本发明空穴传输材料121的TGA图谱，其中492.53℃为化合物121热失重5％时的温度。
由对比化合物HTL-1、化合物HTL-2与本发明空穴传输材料42和21对比可知，本发明设计的化合物具有更好的热稳定性，能够大幅度提高有机电致发光器件的稳定性。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002256164670000131
空穴传输材料(3)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000132
氮气保护下，将化合物1-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、1-b(1.1eq，0.3g，80.80.13g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至90℃反应25h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物1-c(0.76g，收率72.3％)，MS(EI)：308(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000141
氮气保护下，将化合物1-c(0.6g，309.20g/mol，1.95mmol)，化合物1-d(1.1eq，0.69g，321.41g/mol，2.14mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.21g，96.1g/mol，2.14mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.089g，915g/mol，0.097mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.02g，202.32g/mol，0.097mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(3)(0.94g，收率88.1％)，MS(EI)：549(M+)。
实施例2：
Figure BDA0002256164670000142
空穴传输材料(10)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000143
氮气保护下，将化合物2-a(1g，309.20g/mol，3.25mmol)，化合物2-b(1.1eq，1.29g，361.48g/mol，3.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.34g，96.1g/mol，3.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.15g，915g/mol，0.16mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.032g，202.32g/mol，0.16mol)、甲苯(20ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入20ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(10)(1.6g，收率83.5％)，MS(EI)：589(M+)。
实施例3：
Figure BDA0002256164670000151
空穴传输材料(16)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000152
氮气保护下，将化合物3-a(1g，309.20g/mol，3.25mmol)，化合物3-b(1.1eq，1.46g，410.51g/mol，3.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.34g，96.1g/mol，3.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.15g，915g/mol，0.16mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.032g，202.32g/mol，0.16mol)、甲苯(20ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入20ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(16)(1.74g，收率83.8％)，MS(EI)：638(M+)。
实施例4：
Figure BDA0002256164670000153
空穴传输材料(19)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000154
氮气保护下，将化合物4-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、4-b(1.1eq，0.4g，108.18g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应10h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物4-c(0.81g，收率70.9％)，MS(EI)：337(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000161
氮气保护下，将化合物4-c(0.6g，337.25g/mol，1.79mmol)，化合物4-d(1.1eq，0.63g，321.41g/mol，1.96mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，1.96mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.082g，915g/mol，0.089mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.018g，202.32g/mol，0.089mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(19)(0.89g，收率86.6％)，MS(EI)：577(M+)。
实施例5：
Figure BDA0002256164670000162
空穴传输材料(22)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000163
氮气保护下，将化合物5-a(1g，337.25g/mol，2.98mmol)，化合物5-b(1.1eq，1.58g，483.60g/mol，3.27mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.31g，96.1g/mol，3.27mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.14g，915g/mol，0.15mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.03g，202.32g/mol，0.15mol)、甲苯(20ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入20ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(22)(1.72g，收率78.3％)，MS(EI)：739(M+)。
实施例6：
Figure BDA0002256164670000171
空穴传输材料(42)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000172
氮气保护下，将化合物6-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、6-b(1.1eq，0.34g，92.14g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物6-c(0.74g，收率68.2％)，MS(EI)：321(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000173
氮气保护下，将化合物6-c(0.6g，321.21g/mol，1.87mmol)，化合物6-d(1.1eq，0.74g，361.48g/mol，2.06mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.2g，96.1g/mol，2.06mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.086g，915g/mol，0.094mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.019g，202.32g/mol，0.094mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(42)(0.93g，收率82.5％)，MS(EI)：601(M+)。
实施例7：
Figure BDA0002256164670000181
空穴传输材料(47)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000182
氮气保护下，将化合物7-a(1g，321.21g/mol，3.12mmol)，化合物7-b(1.1eq，1.22g，355.50g/mol，3.44mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.33g，96.1g/mol，3.44mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.14g，915g/mol，0.16mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.032g，202.32g/mol，0.16mol)、甲苯(20ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入20ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(47)(1.61g，收率86.7％)，MS(EI)：595(M+)。
实施例8：
Figure BDA0002256164670000183
空穴传输材料(49)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000184
氮气保护下，将化合物8-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、8-b(1.1eq，0.72g，192.26g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物8-c(0.91g，收率63.4％)，MS(EI)：421(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000191
氮气保护下，将化合物8-c(0.8g，421.33g/mol，1.9mmol)，化合物8-d(1.1eq，0.35g，169.22g/mol，2.09mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.2g，96.1g/mol，2.09mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.087g，915g/mol，0.095mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.019g，202.32g/mol，0.095mol)、甲苯(16ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入16ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(49)(0.82g，收率84.4％)，MS(EI)：509(M+)。
实施例9：
Figure BDA0002256164670000192
空穴传输材料(60)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000193
氮气保护下，将化合物9-a(1g，421.33g/mol，2.37mmol)，化合物9-b(1.1eq1.07g，411.49g/mol，2.61mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.25g，96.1g/mol，2.61mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.11g，915g/mol，0.12mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.024g，202.32g/mol，0.12mol)、甲苯(20ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入20ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(60)(1.45g，收率80.6％)，MS(EI)：751(M+)。
实施例10：
Figure BDA0002256164670000201
空穴传输材料(75)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000202
氮气保护下，将化合物10-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、10-b(1.1eq，0.63g，168.23g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物10-c(0.79g，收率58.4％)，MS(EI)：397(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000203
氮气保护下，将化合物10-c(0.6g，397.31g/mol，1.51mmol)，化合物10-d(1.1eq，0.56g，335.40g/mol，1.67mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.16g，96.1g/mol，1.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.069g，915g/mol，0.076mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.015g，202.32g/mol，0.076mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(75)(0.76g，收率77.3％)，MS(EI)：651(M+)。
实施例11：
Figure BDA0002256164670000211
空穴传输材料(106)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000212
氮气保护下，将化合物11-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、11-b(1.1eq，0.67g，180.25g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物11-c(0.94g，收率67.7％)，MS(EI)：409(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000213
氮气保护下，将化合物11-c(0.8g，409.32g/mol，1.67mmol)，化合物11-d(1.1eq，0.66g，361.48g/mol，1.83mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.18g，96.1g/mol，1.83mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.076g，915g/mol，0.083mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.017g，202.32g/mol，0.083mol)、甲苯(16ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入16ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(106)(0.81g，收率70.2％)，MS(EI)：689(M+)。
实施例12：
Figure BDA0002256164670000214
空穴传输材料(121)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000221
氮气保护下，将化合物12-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、12-b(1.1eq，0.78g，208.30g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物12-c(0.97g，收率65.2％)，MS(EI)：437(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000222
氮气保护下，将化合物12-c(0.8g，437.37g/mol，1.83mmol)，化合物12-d(1.1eq，0.81g，401.54g/mol，2.02mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，2.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.084g，915g/mol，0.092mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.019g，202.32g/mol，0.092mol)、甲苯(16ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入16ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(121)(0.86g，收率61.8％)，MS(EI)：757(M+)。
实施例13：
Figure BDA0002256164670000223
空穴传输材料(142)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000231
氮气保护下，将化合物13-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、13-b(1.1eq，0.86g，230.30g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物13-c(1.03g，收率66.3％)，MS(EI)：459(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000232
氮气保护下，将化合物13-c(0.8g，459.38g/mol，1.75mmol)，化合物13-d(1.1eq，0.69g，361.48g/mol，1.92mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.18g，96.1g/mol，1.92mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.08g，915g/mol，0.087mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.018g，202.32g/mol，0.087mol)、甲苯(16ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入16ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(142)(0.67g，收率52.1％)，MS(EI)：739(M+)。
实施例14：
Figure BDA0002256164670000233
空穴传输材料(151)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000234
氮气保护下，将化合物14-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、14-b(1.1eq，0.80g，214.34g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物14-c(1.04g，收率69.3％)，MS(EI)：443(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000241
氮气保护下，将化合物14-c(0.78g，443.41g/mol，1.75mmol)，化合物14-d(1.1eq，0.67g，345.44g/mol，1.93mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，1.93mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.08g，915g/mol，0.088mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.018g，202.32g/mol，0.088mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(151)(0.8g，收率64.8％)，MS(EI)：707(M+)。
实施例15：
Figure BDA0002256164670000242
空穴传输材料(193)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000243
氮气保护下，将化合物15-a(0.8g，437.37g/mol，1.83mmol)，化合物15-b(1.1eq，0.81g，401.54g/mol，2.01mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，2.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.084g，915g/mol，0.092mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.019g，202.32g/mol，0.092mol)、甲苯(16ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入16ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(193)(0.81g，收率58.5％)，MS(EI)：757(M+)。
实施例16：
Figure BDA0002256164670000251
空穴传输材料(197)的制备方法如下：
(1)
Figure BDA0002256164670000252
氮气保护下，将化合物16-a(1.0g，295.15g/mol，3.4mmol)、16-b(1.1eq，0.78g，208.30g/mol，3.74mmol)用二氧六环(20ml)溶解，再将KHMDS(2.5eq，8.51mmol)0.5M的甲苯溶液(17ml)缓慢滴入，升温至80℃反应20h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，得到化合物16-c(0.97g，收率65.2％)，MS(EI)：437(M+)；
(2)
Figure BDA0002256164670000253
氮气保护下，将化合物16-c(0.8g，437.37g/mol，1.83mmol)，化合物16-d(1.1eq，0.73g，361.48g/mol，2.01mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，2.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.084g，915g/mol，0.092mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.019g，202.32g/mol，0.092mol)、甲苯(16ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入16ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(197)(0.80g，收率60.8％)，MS(EI)：717(M+)。
实施例17：
Figure BDA0002256164670000261
空穴传输材料(199)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000262
氮气保护下，将化合物17-a(0.8g，437.37g/mol，1.83mmol)，化合物17-b(1.1eq，0.76g，380.54g/mol，2.01mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，2.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.084g，915g/mol，0.092mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.019g，202.32g/mol，0.092mol)、甲苯(16ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入16ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(199)(0.79g，收率58.6％)，MS(EI)：735(M+)。
实施例18：
Figure BDA0002256164670000263
空穴传输材料(201)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000264
氮气保护下，将化合物18-a(0.78g，443.41g/mol，1.75mmol)，化合物18-b(1.1eq，0.70g，361.48g/mol，1.93mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，1.93mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.08g，915g/mol，0.088mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.018g，202.32g/mol，0.088mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(201)(0.79g，收率62.5％)，MS(EI)：723(M+)。
实施例19：
Figure BDA0002256164670000271
空穴传输材料(205)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000272
氮气保护下，将化合物19-a(0.78g，443.41g/mol，1.75mmol)，化合物19-b(1.1eq，0.77g，401.54g/mol，1.93mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，1.93mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.08g，915g/mol，0.088mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.018g，202.32g/mol，0.088mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(205)(0.82g，收率61.2％)，MS(EI)：763(M+)。
实施例20：
Figure BDA0002256164670000273
空穴传输材料(207)的制备方法如下：
Figure BDA0002256164670000281
氮气保护下，将化合物20-a(0.78g，443.41g/mol，1.75mmol)，化合物20-b(1.1eq，0.73g，378.52g/mol，1.93mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.19g，96.1g/mol，1.93mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.08g，915g/mol，0.088mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.018g，202.32g/mol，0.088mol)、甲苯(12ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入12ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到空穴传输材料(207)(0.81g，收率62.7％)，MS(EI)：741(M+)。
材料性质测试：
使用TGA(TGA-1000)对本发明空穴传输材料3、10、16、19、22、42、47、49、60、75、106、121、142、151、193、197、199、201、205、207的热稳定性进行检测，检测得到的Tg数据(Tg温度是指在氮气气氛中失重5％的温度)如下表1所示。
Figure BDA0002256164670000282
表1：
Figure BDA0002256164670000283
Figure BDA0002256164670000291
由上述数据可知，本发明空穴传输材料的热稳定性远远好于对照例HTL-1、HTL-2，良好的热稳定性更有利于材料的使用，并且能够大幅度提高使用该类材料制备的有机电致发光器件的寿命和发光效率，对OLED的市场化起到了非常积极的作用。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀本发明实施例1中的空穴传输材料(3)形成厚度为80nm的空穴传输层(HTL)；
将ADN作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为30nm的发光层；
将PBD蒸镀到发光层上得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002256164670000301
应用例2-20
分别以本发明实施例2-20中的空穴传输材料10、16、19、22、42、47、49、60、75、106、121、142、151、193、197、199、201、205、207作为空穴传输材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-20的有机电致发光器件。
对照例1、2
对照例1、2与应用例1的区别在于，使用HTL-1、HTL-2作为空穴传输材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure BDA0002256164670000302
Figure BDA0002256164670000311
由如上表2可知，本发明空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率都得到了一定提升，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。

Claims (10)

1.一种具有优异性能的空穴传输材料，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0002256164660000011
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基，取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
Ar为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基。
2.如权利要求1所述的具有优异性能的空穴传输材料，其特征在于，R1、R2各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的硫芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基。
3.如权利要求2所述的具有优异性能的空穴传输材料，其特征在于，R1、R2各自独立的为未取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基，或
至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基、氧芴基所取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基。
4.如权利要求1所述的具有优异性能的空穴传输材料，其特征在于，Ar为下列结构式基团
Figure FDA0002256164660000012
上述基团为未取代的或至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基所取代而成的基团中的任意一种。
5.如权利要求1-4中任一项所述的具有优异性能的空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料为以下结构式化合物中的任意一种：
Figure FDA0002256164660000021
Figure FDA0002256164660000031
Figure FDA0002256164660000041
Figure FDA0002256164660000051
Figure FDA0002256164660000061
Figure FDA0002256164660000071
Figure FDA0002256164660000081
Figure FDA0002256164660000091
Figure FDA0002256164660000101
Figure FDA0002256164660000111
6.如权利要求1-4中任一项所述的具有优异性能的空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料的制备方法如下：
(1)
Figure FDA0002256164660000112
在惰性气氛下，将化合物I和化合物II用二氧六环溶解，再将KHMDS的0.5M甲苯溶液缓慢滴入，升温至80-90℃反应10-25h，冷却，过滤反应溶液，滤液旋蒸，柱层析提纯，即可得到化合物III；
(2)
Figure FDA0002256164660000121
在惰性气氛下，将化合物III、化合物IV、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、甲苯，升温至回流反应5-10h，冷却，加水搅拌，过滤反应溶液，分出有机相干燥后旋蒸，柱层析提纯，得到所述空穴传输材料。
7.如权利要求1-6中任一项所述的空穴传输材料在制备有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴传输层含有至少一种如权利要求1-6中任一项所述的空穴传输材料。
9.一种有机电致发光显示设备，其特征在于，所述有机电致发光显示设备含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种有机电致发光照明设备，其特征在于，所述有机电致发光照明设备含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
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