SU733503A3

SU733503A3 - Гербицидное средство

Info

Publication number: SU733503A3
Application number: SU782627104A
Authority: SU
Inventors: Арндт Фридрих; Крюгер Ханс-Рудольф; Руш Райнхарт
Original assignee: Шеринг Аг (Фирма)
Priority date: 1977-06-23
Filing date: 1978-06-16
Publication date: 1980-05-05
Also published as: MX5582E; IE47000B1; GB2001623B; SE7805723L; DE2728523A1; DD137317A5; DK284078A; NL7805470A; PL110342B1; SU816401A3; YU127478A; AT358323B; DE2728523C2; ATA445578A; IL54930A0; BR7803932A; AU3737478A; NO147987C; SE429861B; US4177054A

Description

или бензил,,в количестве от 10 до 80 вес,%. Формы применени активных веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, и т.д. Их готов т иэ вестными приемами.

Средство согласно изобретению эффективно при довсходовом и послевсходовом применении в борьбе с однодольными и двудольными сорными растени ми . Рекомендуемые дозы активных веществ дл избирательного уничтожени сорн ков составл ют от 0,5 до 5 кг/га.

Способ получени соединений общей формулы I основан на реакции соединений общей формулы

О

,

fl)

eJ-R , II

о

:4

где R - алкокси-С -С(( , с тионилклоРИДОМ или на реакции галоидангидридов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновых кислот о соединени ми И-Х в присутствии акцептора галоидоводорода (где R и X имеют указанные выше значени ). Их можно получить также реакцией эфиров 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновых кислот с аминами.

Ниже представлены соединени общ формулы I и данные, характеризующие их гербицидную активность.

Пример 1.. В услови х тепл цы указанные в табл,1 соединени , согласно изобретению, эмульгируют или суспендируют из расчета 5 кг активного вещества на 1 га и раствор ют в 600 л воды/га, затем этим препаратом обрызгивают до прорастани и., после прорастани всходы растений , указанных в табл.1, горчицу , паслен, свеклу, хлопчатник, чмень , кукурузу, плевел и щетинник. Через три недели после обработки оценивают эффект по следующей шкале балл;

- Никакого действи О

Промежуточное значение1-2

Гибель растений3-4

Полученные результаты также приведены , в табл.. 1..

Аналогичным действием обладают следующие соединени :

4-Иетил-1,2,3-тиадиазол-5-(К-этил-N-бензиламид )карбоновой кислоты I. .

4- Метил-1,2, З-тиадиазол-5- (N-беН зил-N-изoпpoпилaмид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(N-бензил-N-бучиламид )карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(3-метилбензиламид )карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(2-наф )гилмётиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(3,5-диметилбензиламид ) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5-(4-третичный бутилбензиламид)карбоновой

КИСЛОТЫ;

Пример2. В услови х теплицы указанные в табл.2 растени обра батывают гербицидным средстврм до по влени всходов из расчета 1 кг активного вещества на 1 га. Предварительно из средства готов т суспензию в 500 л воды, которую равномерно разбрызгивают по поверхности земли .

Эффективность средства оценивают 5 по следующей .шкале, балл:

Полное уничтожениеО

Без повреждени .ю

Результаты показывают, что средство по изобретению уничтожает большое количество различных видов сорных растений., тогда как такие важные культуры, как кукуруза и хлопчатник , не повреждаютс (см.табл.2) . П р и м е. р. 3. В услови х тепли5 Ци 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-цикло гексилметиламид карбоновой кислоты и 4-метил-1,2,3-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кислоты эмульгируют в 500 л воды из расчета 1 кг/га активного Q вещества, а затем разбрызгивают на следующие растени : мокрица, крестовник , ромашка, снотка, василек, амарант , подмаренник, хризантема, ипома , горец, капуста, паслен, лук, 5 горох, портулак, кохи , морковь, моло-чай ., дурнишник и цикорий. Все эти растени были уничтожены. Через 2 дн :после этого в обработанную гербицидным средством землю высевают кукурузу , хлопчатник и ерю. Все эти культу0 ры не были повреждены и могли развиватьс в услови х, свободных от сорн ков .

Пример 4, В услови х теплицы приведенные в табл.3 растени 5 обрабатывают, гербицидным средством и из расчета 1 кг активного вещества на 1 га.

Эффективность средства оценивают по следующей шкале, балл: 0Полное уничтожениеО

Без повреждений10

Результаты (см.табл.3) показывают , что культурные растени .- рис и кукуруза не были повреждены, а сорс н ки были уничтожены.

Пример 4. Сравнительный опыт с применением известных и предлагаемых гербицидных средств.

В подготовленную почву в услови х Q теплипы высевают семена опытных растений и до их прорастани почву обрабатывают водными эмульси ми активных веществ из расчета 1 кг/га. - Результаты опытов привел ны в 5 1габл.4.

О

(N

ГОго

N

(М

{N

О

fO

{MfO

чN

оо

о fN

о

(N1

о

м

ГЧ

1-1П

о

гНго

СОго

fN)

nts

ГО

(N

4-Метил-1/2,З-тиадиазол-5-циьшогексилметиламид карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (4-фторбензиламид) карбоновой кислоты

10 10

(необработанные) ,4-Метил-.1,2, 3-тиадиазол-5 карбоновой 10 10 00 00 кислоты 4НУ1етил-1,2, 3-тиадиаз6л-5-карбанилид . ЮЮЭО 00 4-метил-1,2,3-тиади азол-5-(2-хлоранилид)-карбоновой кислоты 10 10 00 00 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (З-хлоранилид) 10 10 00 00 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (3-метиланилид)кар10 10 о 000 боновой кислоты 4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5- (4-метиланилид) 10 10 о о 00 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазс|л-5- {4-фторанилид) 10 10 00 00 карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (З-трифторметиланилид )карбоновой кислбты

4-Метил 1,2,3 тиaдиaзoл-5- (ы-беизил-2гпропиниламйд )карбоновой кислоты

Таблиг;а 3

1010 О О00

1010 О О .О2

1010 10 1010 10

Т а б л и ц а„ 4

000000000000

О О 0-0 00 о о о 00 о О 00 00 О О О О О 0000000000 0000000000 0000000000 00000000 00 000000 0000000000

29 4-Метил-1,2,3-1тиадиазол ,-5-(4-хлоранилид)карбо;новой кислоты 14-Метил-1,2,3-тиади;азол-5- (3,5-дихлоранилид )карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиади ,аэол-5--бензиламид- карбо1новой кислоты10 10

4-Метил-1,2,3-тиади&зол-5- (4-хлорбензиламид) . карбоновой кислоты10 10 О

4-Метил-1,2,3-тиади азол-5- (2-хлор-6-метил1анилид ) карбоновой кислоты 1010 000

4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5- (2,6-дихлоранилид) карбоновой кислоты 10 10 О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-днэтиламид карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (2-пиридилметиламид) карбоновой кислоты 4-Метил-1,2 ,3-т.иадиазол-5- (2-хлорбензиламид ) карбоновой кислоты 4-Метил-11,2, З-тиадиазол-З-циклогексилметиламид карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (3,4-метилендиоксибензиламид )карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиади азол-5-{2,4-дихлорбензиламид )карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (3,4-дихлорбензиламид )карбоновой кислоты

733503

30 Продолжение табл. ц 10 10 0000 10 10 О 00 о

00000000000000

0000000000000

00000000000,

0000000000000 10 10 0000 10 10 о о о 0 10 10 0000 10 10 0000 10 10 о о 00 10 10 0000 10 10 0000 00000 00000 о о о о о о 6 о о о 00 00000000 00000000 0 0000000000 0000000000 00000000 о 0000000 000 00 0. ООООбОО

4-Метил-1,2 ,3-ти-адиазол-5- (3-хлорбензиламид ) карбоновой кислоты 10 10 о о О О О О . 4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5- (2-метоксибензиламид )карбонозой 10 100 О 00 кислоты 4-Метил 1,2,3-тиади азол-5-(4-фторбензиламид ) карбоновой кисло10 10 00 о о ты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (4-Метилбензил .амид)карбоновой кисло10 10 О 00 о ты 4-Метил-1, 2 , 3-тиадиазол-5- (2 фторбензил амид) карбоновой кисло10 10 ОС 00 ты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (циклогексиламид )карбоновой кис10 10 0000 лоты

4-Метил-i , 2, 3-тиадиазо,л-5-циклооктиламид карЬоновой кислоты10 1C О О 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-ци .клооктиламид 10 10 0000 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклопентиламид карбоновой кис10 10 0000 лоты 4-Метил-1,2, 3-тиадиаз ол-5-ци клопропиламид карбоновой кис10 10 0000 лрты I-MeT ил-1,2,3 -ти а ди азол-5-бутиламид 10 10 0000 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиаДиазол-5- (2-фурфуриламид )карбоновой кис10 10 0000 лоты

Продолжение табл. 4

00000000

000000000000 0000 000000 о 00 о 00 о о о о о о о о о 00 о о о 0000 00 00 00 00000 0000 о 00 00000 000 0000000000 0000000000 0000000000 00 00000000 4-Метил-1,2, 3.-тиади азол-5-{1-фенилэт0л-. амид)карбоновой кис10 10 00 О О лоты 4-Метил-1,2,3-тиалиаэол-5-циклопропилметиламид карбонова 10 10 0000 |кислота ,. . . ,4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5-морфолиноамид 10 10 О О о 0 карбоновой кислоты 4-Метил-1,273-тиадиазол-5-пиперидино ,амид карбоновой кис10 . 100000 лоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-{N-бeнзилa лд ) 10 10 о о о о карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-пропиламид 10 10 о о о о карбонова кислота 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-изопр6пиламид 10 10 0000 карбонова кислота 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметиловый эфир карбо10 10 о 00 -о новой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-этил-морфолино10 10 0000 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (4-хлорбёнзиловый эфир)карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (бензиловый эфир)карбоновой кис10 10 о о 00 лоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-амид карбоно10 10 000 о вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (2-метилциклогексиламид )карбоновой 10 10 о о о о кислоты

Продолжение табл. 4 . 0 О О О 00 О О О 00 00. on 00 О о о о о о 00 о о 0000000 00 о о о о о о о о о , 000000000 0000000000 о 000000000 0 00 00 000 о о 0000000000 . о о о о о о о о 00 000000000 о о 0. о -о о о о о о

733503

35 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (3-метилцикло гексиламид)карбоно10 10 О о 00 вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (4-метилцикло гексиламид)карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-тетрагидрофуриламид карбоновой кисло10 10 0000 ты 4-Метил-1,2,3-тиадиаз ол - 5-ЦК к л о ге пт и лметиламид карбсновой 10 10 о 00 о кислоты 4 Метил-1,2,3-тиадиазол-5-диклоокТил метиламидкарбоновой 10 1000 о 0 кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметил- амид карбоновой кислоты 10 10 О О О О 4-Метил 1 2,3-тиадйазол-5- (1,2,3-три метилпропиламид )карбоно10 10 00 О 0 вой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (2-фенилэтиламид )карбоновой кислоты Ю 10 О О О О 4-ЭТИЛ-1,2,3-тиадиазол .-З-тщклогексилметиламид карбоновой кисло10 10 0000 ты 4-Этил-1,2,3-тиадиазс1п-5- (этиловый эфир) 10 10 00 00 карбоновой кислоты 4 Пропил-1,2,.3-тиадиазол-5-карбонова кис10 10 0000 лота 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5- (4-метилбензиламид) карбойовой кислотыю 10 0000

Продолжение табл. 4

000

000 о о о о о о о 00 0000 000000 0000000000 о 00 о о о 00 о о 0 0000 000 00 „ „ „ л „ п п 00 О О 00 О 0000000000 О О О О О О О 0000000000 0000 00 0000 0000000000 0000000 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5- (4-хлорбензиламид )карбоновой кисло10 10 000 О ты 4-Пропил-1,2 3-тиадиазол-5- (4-фторбензиламид )карбоновой кисло10 100 О 00 ты 4-ПРОПИЛ-1 2 f3-тиадиазол-5- (3,4-дихлорбензиламид )карбоновой кис10 10 0000 лоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5- ,циклогексиламид-карбоновой кис10 10 0000 лоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-метилциклогексиламид карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-{3-метилциклогексиламид )карбоновой кисло10 10 0000 ты 4-ПРОПИЛ-1,2,3-тиадиазол-5- (4-метилциклогексиламид )карбоновой 10 10 0000 кислоты 4-ПРОПИЛ-1,2,3-тиадиазол-5- циклооктилметиламид карбоновой 10 10 00 00 кислоты 4-ПРОПИЛ-1,2,3-тиадиазол-5- циклогептилметиламид карбоновой 10 10. о 0.00 кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (1,2-дифенилэтиламид )карбоновой кислоты10

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- N- (2-цианэтил) -бензиламид карбоновой кислоты10

Продолжение табл. 4

0000000000000

000000000 0.0 О О О О О О О О О О 00 О 00 О 0-0 000000 о 000 0000000000 0000000000 0000000000 00 о о 00 0000 0000000000 о 0,00 о о о о о о 4-Метил-1,2 г 3-тиадиазол-5 Г- (4-фторфенил)-этиламид карбоновой 10 10 О О О кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (1-метилциклогексилметиламид )кар1010 0000 боновой кислоты ;4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (3-гидроксианил1010 00 00 ид)карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (1 гидроксициклогексилметиламид ) 1010 0000 карбоновой кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-фениловый эфир 1010 о о о 0: карбоновой кислоты 4-Метил-1.,2, 3 тиадиазол-5- (1,3-диметил бутиламид) карбоновой . 1010 0000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (2-диметиламиноэтиламид )карбоновой 1010 о 000 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиади- азол-5-(3 феноксибенччл )эфир карбоновой 1010 о 000 кислоты 4-Ме1:ил-1,2, 3-тиадиазол-5- (З-метилкарбамоилоксианилид )карбоновой 1010 о- ,0 00 кислоты 4-Метил-1,2,3-тиадиазйэл-5- (3, 3-диметилбу , тиламид)карбоновой 1010 0000 кислоты 4-Метил-1., 2 ,3 тиадиазол-5- (3-метилбутиламид )карбоновой кисло10 10 о о о о ты

Продолжение табл. 4 00000000 000000000 000000000 0000000000 ОГ о о о о о о о о о 0000000000 0 00 0000 о 00 о о 00 о о о о о о 0000 о о .0 о о о 0000000000 о о о о о о о о о о

41

42

733503 Продолжение табл. 4

Claims

ФЬрмула изобретения

Гербицидное средство, содержащее 30 производное тиадиазола как активное вещество и вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей, поверхностноактивных веществ, отличающе- 35 ё с я- тем, что, с целью усиления .гербицидной активности, оно содержит b качестве производного тиадиазола. соединение общей формулы тде R^ - алкил С₄-С₃;

X — гидроксил, этокси,фенокси₍4-хлорбензилокси, 3-феноксибензилокси, циклогексилметокси, аминоили замещенная аминогруппа NHR , 50

в. которой означает алкил-Сэ~Сб,
2-диэтиламиноэтил, 2-фенилэтил, 1-

-фенилэтил-1-(4-фторфенил)-этил, циклоалкил-C^-Cg, метилциклогексил,

С₆-С₈-циклоалкилметил, фурфурилметил, тетрагидрофурфурилметил, пиридилметил, 1-морфолинил, 1-пиперидил, незамещенный или замещенный Фенил, имеющий один или два заместителя из группы гидроксил, хлор, фтор, метил, трифторметил, или метилкарбамоилокси, незамещенный или замещенный бензил, имеющий один или два заместителя из группы: хлор, фтор, метил или метокси, 3,4-диоксиметиленбензил; X означает также диэтиламиногруппу или группу NR^R , в которой К^эи R⁴ различные и представляют собой метил, циклогексилметил, 2-цианэтил, пропин-2-ил, Фенил или бензил, в количестве от 10 до 80 вес.%.