SU816401A3 - Способ получени производных 1,2,3-тиа-диАзОл-5-КАРбОНОВОй КиСлОТы - Google Patents

Способ получени производных 1,2,3-тиа-диАзОл-5-КАРбОНОВОй КиСлОТы Download PDF

Info

Publication number
SU816401A3
SU816401A3 SU782625900A SU2625900A SU816401A3 SU 816401 A3 SU816401 A3 SU 816401A3 SU 782625900 A SU782625900 A SU 782625900A SU 2625900 A SU2625900 A SU 2625900A SU 816401 A3 SU816401 A3 SU 816401A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
thiadiazole
carboxylic acid
acid
alkyl
Prior art date
Application number
SU782625900A
Other languages
English (en)
Inventor
Арндт Фридрих
Крюгер Ханс-Рудольф
Руш Райнхарт
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU816401A3 publication Critical patent/SU816401A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
1,2,3-тиадиааол-Б-карбрновой ты формулы
П1
Ifle R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением III НХ, где X имеет указанные значени  при температуре от до комнатной в среде органического растворител  и в присутствии кислотосв зывающего реагента.
Предлагаемые соединени  характеризуютс  .почвенно и/или лиственно гербицидным действием против сем н сорн ков и против проросши.х сорн ков. Действие частично  вл етс  системным. Особенно эффективна борьба с дикотильными и мЬнокотильными сорн ками такими как Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Oancus, Kochia, Gypsophyia, Lactuca, So 1anum,Escho1 tzia , Cheiranthus, Phace1 ia , Euphorbia Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Ci-chorium, Jpomoia, Se ta r i a , Ag ros t i s , Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis , Festuca, A г rhe.na te r urn , Lo 1 i urn , Bromus., Aveno, Allium, Cucumis,Medicago , Stellaria, Seneclo, Matricaria, Lanuiem, Centaurea, Aroarantus, Galeum Chrysathemum, Polygonum, Sorghum, Alopecurus, Echiuochloa, Digitaria, Cyperus. Poaund andere.
Расходные количества дл  борьбы с сорн ками составл ют от 0,5 до 5 кг эффективного вещества на гектар.
Селективна  борьба с сорн ками возможна, например в злаковых культура , хлопчатнике, соевых бобах и плантационных культурах. Наибольшей эффективностью обладают эти вещества, если их разбрызгивают на семена сорн ков или их проросшие части. Названные культуры могут быть посе ны р дами через несколько дней после опрыскивани .
Предлагаемые соединени  могут также измен ть природное развитие растений дл  обогащени  различных сельскохоз йственных или садовых полезных свойств.
Взаимодействие компонентов реакции протекает в интервале температур 0-120°С, однако, как правило, при комнатной температуре и температуре флегмы соответствующей реакционной смеси,
Дл  синтеза новых соединений используют реагенты приблизительно в эквимолекул рных количествах.Подход щими реакционными, средами  вл ютс  инертные по отношению к реагентам растворители. В качестве таковых следует назвать следующие: галогенизированные углеводороды, алифатические и ароматические углеводороды как петролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол и ксилол, метилизобутилкетон и
изофорон, эфир, как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, и нитрилы карбоновых кислот, как ацетонитрил.
В качестве акцепторов кислоты подход т органические основани , как например триэтиламин, N N-диметиланилин и пиридиновые основани  или неорганические основани , как окиси, гидроокиси и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов. Жидкие основани  как пиридин могут быть исползованы одновременно в качестве растворител .
Соединени , полученные описанным способом, вьщел ют из реакционной среды обычными способами, например, в результате отгонки используемого растворител  при нормальномили пониженном давлении, в результате осаждени  водой или путем фракционной дистилл ции.
Пример 1. 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-этиловый эфир карбондвой кислоты (соединение 1) СН
с-ос,н,
о 25 О
101,2 г (1,0 моль) триэтиламина растворенных в 500 мл тетрагидрофурана ,обрабатывают при комнатной температуре 46,1 г (1,0 моль) этанола. При посто нном помешивании и охлаждении при по капл м в течение одного часа добавл ют 162,6 г (1,0 моль) 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-хлорида карбоновой кислоты. В течение 4 ч при комнатной температуре производ т перемешивание, наконец осадок отдел етс  фильтрованием,а фильтрат выпариваетс . Осгщок обрабатываетс  в метиленхлориде. После промывани  водой метиленхлоридна  фаза высушиваетс  над сульфатом магни , растворитель удал етс , а оставшийс  продукт подвергаетс  дистилл ции под пониженным давлением.
Выход 159,0 г (92,5% от теоретического ).
Бесцветна  жидкость с температуро кипени  бб-69 С/О,5 торр.
Пример 2. 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбонова  кислота (соединение 2)
U-
п о
32,5 г (0,2 моль) 4-метил-1,2 3-тиадиазол-5-хлорида карбоновой кислоты обрабатывают 160 мл 3 N раствора едкого натри  в метаноле и перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Затем метанол выпариваетс  под вакуумом и полученна  смесь солей промываетс  эфиром. Наконец,соль раствор етс  в 200 мл воды и подкисл етс  слабым раствором сол ной кис лоты. Раствор отфильтровывают и про 1 лвают пентаном. Производитс  перекристаллизаци  посредством уксусного эфира и гекса на. Выход 27,9 rf97% от теоретическо го, .бесцветные кристаллы с температурой плавлени  174-175с. Пример 3, 4-Фторбензиламид 4-метил-1,2,3 тиадиазол-5 карбоново кислоты (соединение 3) 4( 9,4 г (0,075 моль) 4-фторбензиламин растворенные в 100 мл тетрагидрофур на, смешивают при комнатной тем пературе 10,4 мл 0,075 моль) три этиламина. При перемешивании и охлаждении при 10°С прикапывают 12,2 ( 0,75 моль} хлорангидрида 4-метил 1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты с Т.пл. 48-50 с при 0,5 мм рт.ст растворенные в 50 мл тетрагидрофура на. Смесь перемешивают еще 4 ч. Пос ле отсасывани  остатка фильтрат упа ривают и смешивают с эфиром. Перекристаллизовывают из этанола.Выход 14,2 г (75, 5% от теоретического). Бесцветные кристаллы с Т.пл. 106107 С . Пример 4. 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбонова  кислота (циклогексилметил) амид (соединение 4) 16,3 г (0,1 моль) 4-ме.тил-1,2,3-тиа диаэол-5-хлорида карбоновой кислоты растворенных в 30 мл ацетонитрила, при перемешивании и охлаждении.по ,капл м добавл ют к раствору 11,Зг (0,.1 моль) аминометилциклогексана в 50 мл пиридина. Перемешивают в те чение 3 ч. Наконец, реакционна  сме выливаетс  в лед ную воду, образующеес  масл нистое вещество отдел ет с  и дегерируетс  изопропилозым эфи ром, Перекристаллизаци  производитс  посредством циклогексана. Выход 22,9 г (96% от теоретического). Бесцветные кристаллы с температу рой плавлени  79-80°С. Исходный продукт дл  получени  соединени  3 - хлорангидрид 4-метил -1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кисло ты. 103,6 г (0,72 моль) 4-метил-1, 2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты порци ми внос т в 280 мл тионилхлорида . Затем нагревают реакционную смесь 3,5 ч с обратным холодильнико средственно после этого тионилид отгон ют и оставшийс  остаток ционно дистиллируют при понижендавлении . Получают 102 г 2% от теоретического) в виде бесной жидкости с Т.кип. 48-5о С 0,5 мм рт.ст. налогично могут быть получены ующие соединени : Анилид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоноТ .пл.116-117 0 ЕОЙ КИ СЛОТЫ 2-Хлорангидрид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кисТо же 106-107С лоты 3-Хлоранилид 4-метил-1 ,2,3-тиа-диазол-5-карбо- - 137-138С новой кислоты 3,4-Дихлоранилид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5карбоновой кис145-136 0 лоты 4-Хлор-2-метиланилид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой 142-143°0 кислоты 2-Метил-анилнц-4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кис115-11бо лоты 3-Метиланилид4-метил- ,2,3-тиадиаз ол-5-кар116-И7 0 боновой кислоты 4-Метиланилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой 118-119 0 кислоты 3-Трифторметиланилид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой 123-124 0 кислоты 4-Фторанилид 4-метил-1 ,2,3-тиа-диазол-5-карбоЮВ-ЮЭ О новой кислоты 4-Нитроанилкд 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоно179-180о вой кислоты N-МетиланиЛщд 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоно84-85 0 вой кислоты Диметиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазолт-5-кар6оТ .пл.120-125 с. новой кислоты N-Бeнзил-N-2-пpoпиониламид 4-метил-1 2 ,3-тиадиазол-5-карбо .20
1,5848 новой кислоты
9.4-Хлоранилид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой
Т.пл.121-122С кислоты
0.3,5-Дихлоранилид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кис195-196 С лоты
1.Бензиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоно63-64 С вой кислоты
2.Этиловый эфир
1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой
Т.кип.55-57 С
кислоты при) (о,5 мм рт.ст.
3.4-Хлорбензиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоноТ .пл.109-110°С вой кислоты
4.2-Хлор-6-метиламид-4-метил-1 , 2,3-тиадиазол-5-карбоновой
133-134°С кислоты
5.N-Цианметил-3 ,6-диметйланилид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-Карбоновой кис118-119с лоты
6.. 2,.б-Диметиланилид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кис 100-101 С лоты
7.2,6-Дихлоранилид 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоноИб-ИВ С вой кислоты
28.Дизтиламид 4-ме тил-1,2,3-тиадиазол-5-карбо111-114 с новой кислоты
29. 2-Пиридилметиламид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-кар75-76 С боновой кислоты
30.3-Пиридилметилймид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карТ .пл. 95-96 С боновой кислоты
31.2-Хлорбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-кар68 0 боновой кислоты
32.3,4-Метилендиоксибензиламид 4-метил- ,2,3-тиадиазол-5-карбоно87-88с вой кислоты
33. Диизопропиламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол- 5-карбо89-91 С новой кислоты
34. М-Вензил-Ы-метиламид-4-метил-1 , 2,З-тиадиазол-5-карбоновой кис2 1,5838 лоты
D
35.2,4-Дихлорбензиламид 4-метил-1,
2,З-тиадиазол-5-карбоновой кисТ .пл.1Ь9-111 с лоты
36.3,4-Дихлорбен3иламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиа3ол-5-карбоновой
109-110С кислоты
0 37. 3-Хлорбензиламид4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбо64-65 С новой кислоты
38.2-Метоксибензиламид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кис96-97с лоты
39.3-Метоксибензиламид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-кар73-75с боновой кислоты
40.4-Метоксибензиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-кар115-117 С боновой кислоты
41.4-Метилбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол- 5 -карбоно115-116 0 вой кислоты
42.2-Фторбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-кар108-109 С боновой кислоты
43.N-Этил-N-бeнзиламид 4-метил-1,2,
З-тиадиазол-5-карбоновой кис20
1,5751 лоты
44.Ы-Банзил-Ы-изопропиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол- 5-карбоновой
20 3)
1,5695 кислоты
45.П-5ензил-П-бутиламид -4-мет ил-.
1,2,З-тиадиазол-5- -карбоновой кис20
1,5623 лоты
46.3-Метилбензиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кисТ .пл. 52-53 С лоты
47.2-Нафтил-метиламид-4-метил-1 ,2,
5 ; З-тиадиазол-5-карбонрвой к лоты 48.3,5-Диметилбе зиламид 4-мет -1,2,3-тиадиа -5-карбоновой лоты 49.4-трет-Бутилбейзиламид-4тил-1 ,2,3-тиадиазол-5боновой кисло 50.Циклогексилам 4-метйл-1,2,3 -тиадиазал-5-карЭоновой кислоты 51.Циклооктиламид 4-метил-1 ,2,3-тиалиа зол-5-карбоно вой кислоты 52.Циклогептилам 4-метил-1,2,3 -тиадиазол-5-карбоновой кислоты 53.Циклопентиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиа зол-5-карбоно вой кислоты 54.Циклопропиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиа зол-5-карбоно вой кислоты 55.Бутиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 56.2-Метилпропил амид 4-метил2 ,3-тиадиазол -5-карбоновой кислоты 57.1,1-Диметилэтиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 58.2-Пропениламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиа зол-5-карбоновой кислоты 59.Этоксикарбонилметиламид 4-метил-1,2,3 -тиадиазол-5-карбоновой кислоты 160. 2-Этоксиэтиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиа зол-5-карбоно вой кислоты 1,1-ДИЭТИЛ-2-пропиламид 4-м&тил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой Т.пл. 74-75с кислоты 2,2-Диэтоксиэтиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоп 1,5089 новой кислоты 3-Диметил-аминопропиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоnjo 1,5290 иовой кислоты Дифениламид 4-метил 1,2,3-тиадиазол-5-карбоТ .пл.116-119 С новой кислоты 1-Этилинил-циклогексиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоно91-93 С BOrt кислоты ( 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил ) п 1,5618 пиррол идо н к ет о н (. 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил ) п 1,5550 пиперидинокетон 2-Фурфуриламид-4-метил-1 ,2 ,.3-тиaдиaзoл-5-кapТ .пл. 49-50 С бoнoвoй кислоты ( 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил ) 85-86°С морфолинокетон Циклопропилметиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-«арбоновой nj 1,5470 кислоты Морфолиноамид 4-метил-1., 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кисТ .пл.184-185 С лоты Пиперидиноамид 4-метил- 1, 2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислог 155-156 С ты N-Бензиланилид 4-метил-1,2,3-тиадиазап-5-карбоновой кис83-84 С лоты Пропиламид 4-метил-1 ,2,3-тиаиазол-5-карбоновой кислоп 1,5360 ты зопропйламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоиовой 72-73 С кислоты
2,3-тиадиазол-5-карбоновой
1,5838
кислоты
1.Циклогексилметилами 4-3THJj-1 ,2,3-тиадиазол-5-кар6оноп ° 1,5352 вой кислоты
2.Этиловый эфир 4-ЭТИЛ-1,2,3-тиадиазоп-5-карбонрвой кисТ .кип.74-75 С лоты
при при . рт.ст.
4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой
Т.пл.101-103 С
кислоты {1,2-Дифенил- .
4. этил)-амид-4-метил- ,2,3-тиадиазол-5-карбоно158 С вой кислоты
IN-(2-цианэтил)-бензил -амид-4-метил-1 ,2,3-тиадиаз ол-5-карбо83 С
новой кислоты
1-(4-Фторфенил)-этил -4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой
кислоты
(N-Метилциклогексилметил ) -амид-1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой
п 1,5414 кислоты
(4-МетиЛбенз ил) амид-пропил-1,2, 3-ти адиазол-5-карбоновой кисТ .пл. 78 С лоты
(4-Хлорбензил)9; -амид-4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоно102-103 С вой кислоты . .(4-Фторбензил)
00 амид 4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоноn-is c вой кислоты .(3,4-Дихлорбен101 3 ил) - пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбойовой
97-98 С кислоты
02
.Циклогексиламид 4-ПРОПИЛ-1,2,3-тиадиазол-5-кар74-75С боновой кислоты .2-МетилциклЪгек03 силамид 4-пропил-1 ,2,3-тиадиа3 ел-5-карбрновой
кислоты 104.3-Метилциклоге силамид 4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол5-карбо новой -кислоты 105,4-Метилциклогексиламид 4гп пил-1,2,3-тиадиазол-5-карбо новой кислоты 106.(Циклогептилме тил)амид-4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 107. (Циклооктилметил )амид-4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 108.3-Оксианилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 109.4-Хлорфениловы эфир 4-метил-1 ,2,3 тиадиазол-5-карбоновой кислоты 110.(Циклогексилметил )амид-1,2 -тиадиазол-5 карбоновой кислоты 111.3/4-Дихлорфени ловый эфир 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой ки лоты 112.1 ениловый эфир 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой ки лоты 113(1,3-ДиметИлбу тил) амид-4-метил-1 ,2,3-тиaдиaзoл-5-кapбo новой кислоты 114.(З-Метилбутил) амид-4-метил-1 2,З-тиадиазолкарбоновой кис лоты 115.(1-Оксициклоге си лметил ) амид-метил-1 ,2,3-т диазол-5-карбо нрвой кислоты 116.(2-Димвтиламин этил)амид-4-ме тил-1,2,3-тиад эол-5-карбонов кислоты 117.(3,3-Диметилбутил )-амид-4-мвтил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты Т.пл. 50-52 С 118.3-Феноксибенэиловый эфир 4-метил- 1,2, 3-тиадиаз ол-5-карбоно1 ,5989 вой кислоты 119.3-Мётилка рбамоилоксиа1Нилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой Т.пл. кислоты ( раэл.) Соединени  1, как правило,представл ют собой бесцветные кристаллические вещества без запаха или бесцветные жидкости без запаха, которые трудно растворимы в воде, относительно растворимы в алифатических углеводородах как петролейный эфир и диклогексан , хорошо растворимы в галогенированных углеводородах как хлороформ и четыреххлористых углерод как бензол, толуол и ксилол, в эфирах как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, в нитрилах карбоновых кислот как ацетонитрил, в кетонах как ацетон, спиртах как метанол и этанол, в амидах карбоновых кислот как диметилформамид и сульфоксидах как диметилсульфоксид. В качестве растворителей дл  перекристаллизации особенно подход т циклогексан, ацетонитрил и спирт. 1,2,З-Тиадиазол-5-карбоновые кислоты и ихсоли хорошо растворимы в воде и напротив слабо растворшлл в органических растворител х. Исходные продукты дл  получени  новых соединений  вл ютс  известными соединени ми или могут быть получены известными способами.Пример 5. В теплице соединени , приведенные в табл. 1, эмуль-, гированные или суспендированные с расходными нормами 5 кг эффективного вещества на га в 600 л воды разбрызгивают на испытуемые растени , синапис (Si), сол нум tSoJ,6eTa (Be), госсипиум (Со),хордеум (Но), Цеа маис (Ze), лолиум (LO) и сетари  (Se) в опытах до и после всходов. Через 3 недели после обработки провод т сцен-; ку, причем принимают следующие обозначени : О - нет действи , 1-2 - эф-; фект регулировани  роста в виде интенсивной окраски первичных листьев/ замедление роста, образовани  почек и отростков, депресси .роста и уменьшение листьев, незначительное развитие корней} 3-4 - растеин  волее не  вл ютс  жизнеспособными У - опыт перед прорас.танием N опыт после прорастани . Пример 7. В теплице раэёрыэгивают циклогексилметйламид 4-метил-1t2 ,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты и 4-фтор6ензиламид 4-метил-1 ,2,3 тиг«иазол-5-карбоновой кислоты , эмульгированные в 500 л воды на га с расходными нормами 1 кг эффективного вещества на га на растени  следующих сорн ков:Stel1аг1а, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurla, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Lponoca, Polygomem, Brassica, Sblamum, Alllum, Ptsuom, Portulaca, Kachia, Daneus,Thelrautt Euphorbia, Datura, Cbehorium. Bee указанные растени  были унич тожены. Через 2 дн  после этого в о . работанную землю высевают культуры кукурузы, хлопчатника и сои. Культу ры оставались неповрежденными и мог ли свободно развиватьс , не подавл  мые сорн ками.. Пример 8, В теплице приведенные растени  обрабатывают циклогексилметиламидом 4-метил-1,2, З-тиа диазол-5-карбоновой кислоты при расходных нормах 1 кг эффективного вещества на гектар. Дл  этой, цели сред ство разбрызгивают равномерно на рас тени  в виде эмульсии в 500 л воды на гектар. Результаты показывают,что культурные растени , рис и кукуруза остаютс  неповрежденнымиг в то врем  как важнейшие сорн ки уничтожены . Аналогичным действием обладают также следуквдие соединени : N-этилг-М-бензиламид-4-метил-1 ,2 ,3-тиадиа .зол-5-карбоновой кислоты, N-бензил-N-изопропиламид-4-метил-1 , 2,3-тиа д1}азол-5-карбоновой кислоты, N-бенТаблица зил-М-бутиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-$-карб6новой кислоты, .3-мётйЛ бензиламид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-Б-карбоновой кислоты, 2(нафтилметил)-амид-4-метил-1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кис5лоты, 3,5-диметилбензил-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, (4-трет-бутилбензйл )-амнд-4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. ПримерЭ.В теплице приведенные растени  перед всходами обрабатывают предлагаемыми средствами (табл. 2, 3} с расходными нормами 1 кг эффективного вещества на га. Дл  этой цели примен ют средства в виде суспензии с 500 литрами водц на гектар , равномерно нанос  на землю-.Результаты показ.ывают, что предлагаемые средства уничтожают большое количество растительных сорн ков, в то врем  как важные культуры - кукуруза и хлопчатник остаютс  неповрежденными . П р и м е р 10. Выращенные в цветочных горшках растени  хлопчатника на стадии развити  цветочных почек обрабатывают указанными в табл. 4 эффективными веществами при указанной дозировке (опыты повтор ли 4 ра- . за). Примененное количество воды 500 л на гектар. , Через несколько дней установлено в процентах количество опавших листьев . В табл. 4 показано превосходство предлагаемого соединени  по отношению к известному.
4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбонова 
О 413 кислотаО , 3
00 00
О О
0313 03
О 4
0304
0.003 03 11 03
О 20000 00 00
О 0.01-00 23 03
О 1 02 00 02 03 781640 , 1.Т2ТзТГГ5ТбТГ 3-1 етТла1Г лнЪ -метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой , кислоты04.04 04 4-Метиланилид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоно- вой кислоты00 00 00 4-Фторанилид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбЬновой кислоты040204 3-Трифторметиланилид 4-метил-1,2,3-.. -тйадиазол-5-карбоновой кислотыО 3 О 003 N-Бeнзил.-N-2-пpoпиниламид-4-метил- . -1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты100203 4-Хлоранилид-4-метил-1 ,2,3-тиадиа3ол-5-карбоновой кислоты000001 3,5-Дихлоранилид 4-метил-1,2,3-тиа-. диазол-5-карбоновой кислотыО 1 О О О 1 Бензиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты1423 33 4-Хлорбензиламид 4-метил-1,2,3-тйадиазол 5-карбоновой кислоты44 43 44 2-Хпор-6-метиланилид-4-метил-1 2 ,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты32 32 00 2,6-Дихлоранилцц 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоиовой кислоты1 4 2 302 Диэтиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты00 0100 2-Пиридилметил .амид-4-метил-1,2,3-. -тиадиазол-5-карбо- новой кислотыО 1 О 110 18 Продолжение табл. l 1ГГГо ГГТГ2 1ГГГЛГ5Т1б 1Г --J - i-J 00 0002 1133 О 200 00 00 01 . О О О .0 О О 12 03 О О 00 О 01 О О 3 . 00 О 3 00 00 04 0 00101 00 01 00.0, 1 О 1 О 00 1 . 2 3 3331 33 34 , 34322 43 44 . 0 000 00 00 23 О .111 00 О 1 2 . 0100 00 00 00 010 00 О О О О О 19816401 . 1|2|3|4|51б|7 2-Хлорбенэиламид 4 метил-1,2,3-тиадиаэол-З-карбоновой кислоты22 32 21 (Циклогексилметил )aмид-4-мeтил-l ,2, 3-тиадиазол-З карбоновой кислоты44 44 44 3,4-Метилендиоксибензиламид 4-метил-1 ,2,3-тадиазол-5-карбоновой кислоты221000 2,4-Дихлорбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты0300 02 3,4-Дихлорбенэиламид-4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-кар- боновой кислоты01 00 01 3-Хлорбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты01 00 01 2-Метоксибензиламид-4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты00 00 10 4-Фторбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты4444 44 4-Метилбензиламид 4-метил-1,2,3-тиа-. диазап-5-карбоновой кислоты31 33 10 2-Фторбензиламид .4-метил-1,2,3-тиадна3ол-5-карбоновой кислоты44 4444 Циклогексиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-кар- . боновой кислоты44 43 44 Циклооктиламид 4 метил-1 ,2,3-тиа-. диазол-5-карбоновой кислоты24 4 3 .2 f. 20 Продолжение табл. 1 lo|ll I 12|l3 I 14|l5 j 1бМ 8|91lOlll I 12|l3 I 14 |15 I I6|l7 012000 4131 4 4 4242 44 44 . 0111001111 О О 0000 11 04 . 0100 01 00 01 О 1 01 01 00 01 о о 0000 00 00 . 3 4 42 31-44 .44 1 2 200031 32 4 4 44 20 44 44 3 33 33 32 44 44 2 332 22 32 13 2181640 1 IjTiI Циклогёптипамн  4-метил 1,2,3-тиадиазо -З-карбоновой кислоты44 4344 Ццклопе11тнла|«|д . 4-метил-1,2,3-тиад азо -5-карбо овой кислоты121001 Циклбпропиламид 4-мвтил-1;2,3-тнадиазо«-5-карбоиовой кислоты11 10 01 Бутила «д 4-метил-1 ,2,3-тигщиаэол-5-карбоноаой кислоты33 21-43 {2-Фурфур1ь )-a ид-4-метил-1 ,2,3 тиадиазоп-б-карбоновой кислоты00 00 01 (1-Фенил9тил)-амид-4-метил-1 ,2, З-тиадиазол-5-kapбоновой кислоты00 00 01 Циклопропилметилалдад 4-метш1-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты01 00 03 Морфолиноамид-4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты00 1000 Пиперидиногшид -4-метил-1,2,3тиадиазал-5-карбоновой кислоты00 00 00 Н-Бензиланйлид-4-метил-1 ,2,3-тиа-. диазол-5-карбоноI вой кислоты00 00 01 Пропиламид 4метил-1 ,2,3-тиадиаз .ап-5-карбоновой кислоты00 00 00 Изопропиламид 4-метил-1 ,2,3-тИадиаэол-5-карбоновой кислоты00 00 00 Циклогексилметиловый эфир 4-метил-1 ,2 3-тиадиа-; зол-5-карбоновой кислоты00 0301 22 Продолжение тавл.. 1 2 33. 2 203331 0000.001000 . 0/0 01 00 0000 2 3110011 2( -2 0001 00 00 {) . .. 00 00 О 100 0000:00 0 О 00 00 00 00 0.0 00 30 00 00 О О 03 00 0000 , О О 03 0000 00 О 1 01 00-00 00 , О 1 010001 00 23816401 11 Г I 1 1 4-Метил-1,2,З-тиадиазол-5 ил-морфолинокетон00 00 01 4-Хлорбензиловый эфир 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.02 03 03 Бензиловый эфир 4-метил-1,2,3-тиа- диазол-5-карбоновой кислоты01. 03 02 Амид 4-метил-1,2, Зттиадиазол-5-карбоновой кислоты01 01 00 2-Метилциклогексиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты44 44 44 З.-Метилциклогексиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты44 44 44 4-Метилциклогексиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты22 42 20 Тесграгидрофурфуриламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты442232 Циклогептилметиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты4444 44 Циклогексилметиламид 4-ПРОПИЛ-1,2, З-тиадиазап-5-карбоновой кислоты02 00 00 1,2, 3-Триметилпропиламид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты020200 2-Фенилэтиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты020202 24 Продолжение табл. 1 I lajia lulls leli О О 01 01 00 01 О 2 01 00 01 01 О 2 02 00 01 01 О О 00 00 00 00 . 00 42 20 44 44 О О 44 44 44 44 00 20 00 22 24 0000003221 О О 44 44 44 44 0000 00 00 00 0000000000 0000000000 2581640 i 2ТШ1ППТШ Циклогексилметил-. амид 4-этил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты34 42 44 Этиловый эфир / 4-этил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты00 0011 4-Пропил 1,2,3-тиадиазол-5-карбонова  кислота00 33 00 ( 4-Метилбензил)-амид 4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты11 ОООО (4-Хлорбензил)-амид-4-пропил- ,2,3-тиадиазол- -карбрновой . кислоты11 0000 (4-Фторбензил)-амид-4-пропил-1 ,,.й, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты1100 00 (2,4-Дихлорбензиламид )4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты110000 Циклогексиламид 4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты11 00 00 2-Метилциклогексиламид 4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты11 0000 2-Метилциклогексиламид 4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты1100 00 3-Метнлциклогексиламид 4-пропил 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты11 00 00 4-Метилциклогексиламид 4-пропил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты11 0011 26 Продолжение табл. 1 --.--. О 2 0000 02 02 . О О 00 00 00 00 . 0 О 00 00 00 00 О 000 00 00 00 О 00000 00 00 О О 00 00 00 00 0000000000 00 00 00 00 00 0000 0000 00 . О 000 00 0000 . . О О 00 00 00 00 00 00 0000 00 278164 11 2 Гз 1 4 Гз 1 6 Г -----i.----..-|-,-1 J1- J - L™ ( Ци КЛООКТ илмет ил)-ами д-4 -про пи л-1 ,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты33 00 00 (Циклогептил)-aмид-4-пpoпил-l , 2 , 3-тиадиаэрл-5-карбоновой кислоты331100 (1,2-Дифенилэтил)-амид-4-метил-1г 2, З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты00 00 00 N-2 (цианэтйл)-бeнзилJaмид-4-мeтил-l , 2 , 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты110000 1-(4-Фторфенил)-этилЗ-aмид-4-мeтил-l , 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 440000 (N-метилциклогексилметил )-амид-4-метил-1 ,2,3 тиадиазол-5-карбоновой кислоты44 44 44 3-Оксианилид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоковой кислоты11 00 00 (1-Окси-циклогексилметил )-амид-4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты444444 Фениловый эфир 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты -2 -2 -1 (1,3-Диметилбутил ) амид- 4 -метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты-3-2-2 (3-Метилбутил)-амид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 44 44 44 (2-Диметиламиноэтил )-амид-4-метил-1 ,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты ---28 Продолжение табл. I 8 Г 9 ГюТп ri2Tl3 ГиГхБ L----,-J14.. О 00 000000 0000000000 О 6 00 00 00 22 0000000000 . 0011000044 О 2 00 00 00 02 О О 00 00 00 00 443434343 -1 -1 -2 -3- 3-0-0-3 л , , -, -, i i л i 4 4 32 32 41 --.-- ---3-ФеноксибензиловыЯ эфир 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3-Метилкарбамоилоксианилид-4-метил- 1 , 2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
(3,3-Диметилбутил)-амид-4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоиовой кислоты 4
3 32 11 41 42
4 4
4 4
сч
л tf
к
Чoi «
«41
4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбонова  кислота (циклогект силметил)-амид. ,
4-Фторбензиламид-4-метил-1 ,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой
Соединени 
Предлагаемое Циклогексилметиламйд 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоФормула изобретени  Способ получени  производных 1,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты общей формулы а. где R - плп алкпл i л - - водород или алкил с«-С-,Х остаток -OR2 или -NCn|; Rj водород алкил цнклогексилметил, бен-, зил, хлорбеизил, феноксибензил, фенил , хлорфенил, дихлорфенил, Rj водород , алкил С|-С,цианметил, циан этил,пропинил,бензил,фенил,R4 - водо род, алкил ,этоксиэтил,диэтоксиэ тил,диме тилами ноэтил,диметилаьш нопр пил,этоксикарбонилметил,пропенил,диэтилпропинил ,циклоалкил Cj-Cg,метилциклогексил ,этинилциклогексил,циклоалкилметил ,содержащий от 3 до 8-атомов углерода в кольце циклоалкила, гидроксициклогексилметил, бензил, алкилбензил , содержащий от 1 до 4 атоТаблица 3
J
«jf- jf 101010о00
Таблица 4
Эффективное вещество , кг/га
Дефолиаци ,% мов углерода в алкильной цепи, диметилбёнзил , метоксибензил, метиленциоксибензил , галогенбензил, дихлорбензил , фенилэтил, дифенилзтил, фторфенилэтил , феиилпропил, нафтилметил, фенил, метилфенил, диметилфенил, галогеифенил , хлорметилфенил, дихлорфенил , трифторметилфенил, нитрофенил, оксифенил, метилкарбамоилоксифенил, фурфурил, твтрагидрофурил пиридилметил , пиперидино морфлино, R и R вместе с атомом азота представл ют собой морфолиновую пипесмдиновую или пирролидиновую группу, заключающийс  в том,что хлорангидрид 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты формулы -. -Л flT где R2 имеет указанные выие значени , подвергают взгшмсшействию с соединением общей формулы Ml НХ, где X имеет указанные значени , при температу3581640136
ре от ДО комнатной в среде орга- 1. вейганд Хильгета. Методы экспенического растворител  и в присутст-римента в органической химии. М.,
вми кислотосв зываиадего реагента. Хими , 1968, о. 349, 431.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 2. Патент США I 2954407.

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения производных 1,2, З-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты общей формулы
    41) >
    Η 0 где R4 - водород или алкил С^-С?,Х остаток -OR 2 или Ra - водород алкил Qj-Cj, циклогексилметил, бен-, зил, хлорбензил, феноксибензил, фенил, хлорфенил, дихлорфенил, R3 водород, алкил С^-С^,цианметил, цианэтил,пропинил,бензил,фенил,R4 - водород, алкил C4-Cg,этоксиэтил,диэтбксиэ тил,диме тилами ноэтил,диметилами нопропил,этоксикарбонилметил,пропенил,диэтилпропинил,циклоалкил Сj-Cg,метилциклогексил, эти.чилциклогексил,циклоалкилметил,содержащий от 3 до 8-атомов углерода в кольце циклоалкила, гидроксициклогексилметил, бензил, алкилбензил, содержащий от 1 до 4 ато50 мов углерода в алкильной цепи, диметилбе'нзил, метоксибензил, метилендиоксибензил, галогенбензил, дихлорбензил, фенилэтил, дифенилэтил, фторфенилэтил, фенилпропил, нафтилметил, фенил, метилфенил, диметилфенил, галогенфенил, хлорметилфенил, дихлорфенил, трифторметилфенил, нитрофенил, оксифенил, метилкарбамоилоксифенил, фурфурил, тетрагидрофурил пиридилметил, пиперидино морфлино, R3 и R4 вместе с атомом азота представляют собой морфолиновую пиперидиновую или пирролидиновую группу, заключающийся в том,что хлорангидрид 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты формулы μ— значе: соединегде X име65 ния, подвергают взаимодействию с нием общей формулы 111 НХ, :
    ет указанные значения, при температу ре от 10еС до комнатной в среде органического растворителя и в присутствии кислотосвязывакадего реагента.
SU782625900A 1977-06-23 1978-06-16 Способ получени производных 1,2,3-тиа-диАзОл-5-КАРбОНОВОй КиСлОТы SU816401A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2728523A DE2728523C2 (de) 1977-06-23 1977-06-23 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU816401A3 true SU816401A3 (ru) 1981-03-23

Family

ID=6012283

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782625900A SU816401A3 (ru) 1977-06-23 1978-06-16 Способ получени производных 1,2,3-тиа-диАзОл-5-КАРбОНОВОй КиСлОТы
SU782627104A SU733503A3 (ru) 1977-06-23 1978-06-16 Гербицидное средство

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782627104A SU733503A3 (ru) 1977-06-23 1978-06-16 Гербицидное средство

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4177054A (ru)
JP (1) JPS549272A (ru)
AR (1) AR217850A1 (ru)
AT (1) AT358323B (ru)
AU (1) AU523321B2 (ru)
BE (1) BE868417A (ru)
BG (1) BG29864A3 (ru)
BR (1) BR7803932A (ru)
CA (1) CA1096872A (ru)
CH (1) CH636092A5 (ru)
CS (1) CS200159B2 (ru)
DD (1) DD137317A5 (ru)
DE (1) DE2728523C2 (ru)
DK (1) DK284078A (ru)
EG (1) EG13412A (ru)
ES (1) ES471078A1 (ru)
FI (1) FI64361C (ru)
FR (1) FR2395263A1 (ru)
GB (1) GB2001623B (ru)
HU (1) HU180986B (ru)
IE (1) IE47000B1 (ru)
IL (1) IL54930A (ru)
IN (1) IN148754B (ru)
IT (1) IT1096813B (ru)
LU (1) LU79854A1 (ru)
MX (1) MX5582E (ru)
NL (1) NL7805470A (ru)
NO (1) NO147987C (ru)
NZ (1) NZ187506A (ru)
PH (1) PH14496A (ru)
PL (1) PL110342B1 (ru)
PT (1) PT68208A (ru)
RO (1) RO75256A (ru)
SE (1) SE429861B (ru)
SU (2) SU816401A3 (ru)
TR (1) TR20600A (ru)
YU (1) YU40335B (ru)
ZA (1) ZA783615B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2909991A1 (de) * 1979-03-12 1980-10-02 Schering Ag 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung
DE2913977A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung
US4253864A (en) * 1979-07-23 1981-03-03 Monsanto Company Substituted-1,2,3-thiadiazole-safening agents
DE3029375A1 (de) * 1980-07-31 1982-03-04 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verfahren zur herstellung von 3-acylazopropionsaeureestern
DE3030736A1 (de) 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
DE3042195A1 (de) * 1980-11-08 1982-06-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-(n-aryl-,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide mittel und ihre anwendung als fungizide
US5098918A (en) * 1985-05-17 1992-03-24 The Upjohn Company 1,2,3-thiadiazole compounds, compositions and method of anti-thrombotic treatment
US4990652A (en) * 1985-10-03 1991-02-05 Atochem North America, Inc. Intermediates for preparing multifunctional thiadiazole lubricant additives
DE223916T1 (de) * 1985-10-03 1987-10-15 Pennwalt Corp., Philadelphia, Pa. Mehrfach wirksame thiadiazol-additive fuer schmiermittel.
US4914097A (en) * 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
ATE82668T1 (de) * 1987-08-21 1992-12-15 Ciba Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten.
DE3814117A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Schering Ag Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
EP0347377A3 (de) * 1988-06-13 1990-04-04 Ciba-Geigy Ag 1,2,3-Benzthiadiazol-4-carbonsäure-Derivate als Pflanzenwuchsregulatoren
US5264448A (en) * 1989-04-19 1993-11-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and its production and use
AU626402B2 (en) * 1989-04-19 1992-07-30 Sumitomo Chemical Company, Limited An amide compound and its production and use
US6166054A (en) 1995-03-31 2000-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
CA2267471C (en) 1996-09-30 2004-05-25 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bisthiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof
WO1998014437A1 (fr) 1996-09-30 1998-04-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives de 1,2,3-thiadiazole et sels de ces derives, agents en usage dans l'agriculture et l'horticulture pour lutter contre les maladies vegetales, et procede d'utilisation correspondant
CA2307598C (en) * 1997-10-31 2004-03-30 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Thiadiazole carboxamide derivative, plant disease controller and its usage
ATE238661T1 (de) * 1998-07-30 2003-05-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungizide zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3- thiadiazolderivat sowie deren verwendung
AU4144900A (en) * 1999-04-30 2000-11-17 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Method of the utilization of bactericidal composition
DE10027151A1 (de) * 2000-05-31 2001-12-06 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von substituierten Carbonsäureamiden
ES2567135T3 (es) * 2003-08-29 2016-04-20 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Derivados de hidantoína como inhibidores de necrosis celular
AR056882A1 (es) * 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
WO2009023272A1 (en) * 2007-08-15 2009-02-19 President And Fellows Of Harvard College Heterocyclic inhibitors of necroptosis
EP2381775A4 (en) 2008-12-23 2012-08-15 Harvard College INHIBITORS OF NECROPTOSIS OF SMALL MOLECULAR SIZE
CN101875644B (zh) * 2009-04-29 2012-04-25 南开大学 噻二唑类杂环化合物及其合成方法和用途
CN101875645B (zh) * 2009-04-29 2011-12-28 南开大学 一类1,2,3-噻二唑甲酰胺衍生物的制备和用途
CN101921244B (zh) * 2010-09-02 2012-06-27 南开大学 含4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-3,5-二氯苯胺基的4-甲基-1,2,3-噻二唑的衍生物及其合成方法和用途
JP2014088322A (ja) * 2011-01-12 2014-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd 植物成長調節剤及びその使用方法
CN102617510A (zh) * 2012-02-23 2012-08-01 浙江工业大学 一种噻二唑类化合物及其制备与应用
CN102838566A (zh) * 2012-07-10 2012-12-26 南开大学 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯类衍生物的制备及植物激活抗病活性
JP2016514693A (ja) 2013-03-15 2016-05-23 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ ハイブリッド型ネクロトーシス阻害剤
SG11201704764PA (en) 2014-12-11 2017-07-28 Harvard College Inhibitors of cellular necrosis and related methods
CN112194642B (zh) * 2020-10-20 2022-08-19 浙江工业大学 一种1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795811A (fr) * 1972-02-25 1973-08-22 Bristol Myers Co Agents antibacteriens et procede pour les preparer
DD103124A5 (ru) * 1972-03-23 1974-01-12
US3787434A (en) * 1972-03-27 1974-01-22 Fmc Corp Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas
US3874873A (en) * 1972-03-27 1975-04-01 Fmc Corp Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas
US3776907A (en) * 1972-06-12 1973-12-04 Bristol Myers Co 7-(d-(alpha-amino-alpha-phenyl-,2-thienyl-and 3-thienyl-acetamido))-3-(1,2,3-thiadiazol-4-or 5-yl)-carbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids
DE2324732C2 (de) * 1973-05-14 1983-06-01 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US3940407A (en) * 1974-09-16 1976-02-24 Syntex (U.S.A.) Inc. β-Adrenergic blocking agents in the 1,2,3-thiadiazole series
US4101548A (en) * 1977-02-22 1978-07-18 Bristol-Myers Company 1,2,3-Thiadiazole amides

Also Published As

Publication number Publication date
IT7824835A0 (it) 1978-06-22
FI64361B (fi) 1983-07-29
SU733503A3 (ru) 1980-05-05
BR7803932A (pt) 1979-02-28
CA1096872A (en) 1981-03-03
CH636092A5 (de) 1983-05-13
HU180986B (en) 1983-05-30
FI781926A (fi) 1978-12-24
PL110342B1 (en) 1980-07-31
BE868417A (fr) 1978-12-27
DE2728523A1 (de) 1979-01-11
EG13412A (en) 1982-06-30
DD137317A5 (de) 1979-08-29
DK284078A (da) 1978-12-24
JPS549272A (en) 1979-01-24
NL7805470A (nl) 1978-12-28
YU40335B (en) 1985-12-31
IE781241L (en) 1978-12-23
PH14496A (en) 1981-08-14
NO147987C (no) 1983-07-20
SE429861B (sv) 1983-10-03
CS200159B2 (en) 1980-08-29
IE47000B1 (en) 1983-11-30
GB2001623A (en) 1979-02-07
AT358323B (de) 1980-09-10
LU79854A1 (de) 1978-12-07
AU3737478A (en) 1980-01-03
IT1096813B (it) 1985-08-26
PT68208A (de) 1978-07-01
IL54930A0 (en) 1978-08-31
RO75256A (ro) 1980-11-30
FR2395263A1 (fr) 1979-01-19
FI64361C (fi) 1983-11-10
TR20600A (tr) 1982-02-18
FR2395263B1 (ru) 1984-04-27
IL54930A (en) 1983-03-31
NO782175L (no) 1978-12-28
YU127478A (en) 1983-01-21
NZ187506A (en) 1979-12-11
AR217850A1 (es) 1980-04-30
NO147987B (no) 1983-04-11
ATA445578A (de) 1980-01-15
ES471078A1 (es) 1979-10-01
BG29864A3 (en) 1981-02-16
PL207788A1 (pl) 1979-03-12
GB2001623B (en) 1982-03-03
AU523321B2 (en) 1982-07-22
SE7805723L (sv) 1978-12-24
US4177054A (en) 1979-12-04
MX5582E (es) 1983-10-27
DE2728523C2 (de) 1986-02-27
ZA783615B (en) 1979-06-27
IN148754B (ru) 1981-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU816401A3 (ru) Способ получени производных 1,2,3-тиа-диАзОл-5-КАРбОНОВОй КиСлОТы
JPH01121287A (ja) イミダゾリン類及び殺虫剤
AU2006278950A1 (en) Insecticidal 3-acylaminobenzanilides
JP2730713B2 (ja) Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法
JP2009516647A (ja) 殺虫性２−アシルアミノチアゾール−４−カルボキサミド類
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
JP2905981B2 (ja) ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JP5947903B2 (ja) 除草活性を持つフェニルイソキサゾリン系化合物及びその用途
US5064847A (en) 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
JPS62123176A (ja) ピリダジノン誘導体および害虫防除剤
JPS6127905A (ja) 除草剤
EP0021692A1 (en) Novel substituted nitrodiphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds
FR2764290A1 (fr) Derives d'hydrazide d'acide isonicotinique
US4282028A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides
FR2670205A1 (fr) 2,6-alkoxypenyl alkylcetone et derives herbicides.
KR930007422B1 (ko) 제초성 2-(치환된-페닐)-3-아미노-2-사이클로펜테논 유도체의 제조방법
JPH08259551A (ja) 除草性［１，２，４］チアジアゾール類
US4362548A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides
JP3177288B2 (ja) ２−オキソ−３−ピロリン誘導体及び除草剤
US4222765A (en) Thiolcarbamic acid esters
JPH09143171A (ja) イソオキサゾリン誘導体および除草剤
WO1993017005A1 (fr) Derive d'acide n-acyl-n-phenyltetrahydrophtalamique, sa production, et herbicide le contenant comme ingredient actif
JPH0142257B2 (ru)
WO1994012468A1 (en) N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient