CS200159B2 - Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent - Google Patents

Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent Download PDF

Info

Publication number
CS200159B2
CS200159B2 CS784024A CS402478A CS200159B2 CS 200159 B2 CS200159 B2 CS 200159B2 CS 784024 A CS784024 A CS 784024A CS 402478 A CS402478 A CS 402478A CS 200159 B2 CS200159 B2 CS 200159B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
thiadiazole
carboxylic acid
methyl
substituted
acid
Prior art date
Application number
CS784024A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Hans-Rudolf Krueger
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS200159B2 publication Critical patent/CS200159B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Vynález se týká nových derivátů kyseliny t,2,3-thiadiazol-5-karovxylové s herbicidním účinkem a účinkem řídícím růst rostlin, prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky, stejně jako způsobu jejich výroby.
V produkci rostlin má plnit potlačování plevele tři hlavní funkce: musí zajišťovat výnosy, zaručit možnost zužitkování prou duktů sklizně a zlepšit pracovní a výrobní podmínky. Často dává teprve moderní boj proti pleveli předpoklad úplné mechanizace části provozu, jako například při pěstování obilí, kukuřice nebo řepy, nebo umožňuje zavedení nových postupů při obdělávání půdy a při jejím obhospodařování, jako například použití přímého způsobu setby kukuřice, obilí, sóji a bavlny.
Až dosud známé herbicidy nesplňují dosud zcela optimálně popsané funkce, které jsou zvláště významné pro další rozvoj zemědělského a zahradnického podniku, takže je velmi zapotřebí zlepšit techniku boje proti pleveli.
Úkolem tohoto vynálezu tudíž je vytvořit prostředek, který umožní zlepšit techniku boje proti pleveli.
Tento úkol řeší prostředek podle vynálezu, který se vyznačuje tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce
N—r~ fy i 7 ° II O (f) kde
Ri představuje alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku,
X znamená zbytek —O—R2 nebo
R3 /
- N , \
Ri ve kterém
R2 značí vodík, methyl, ethyl, cyklohexylmethyl, benzyl, chlorbenzyl, fenoxybenzyl nebo fenyl,
R3 značí vodík, alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanethyl, propinyl nebo benzyl,
Ri znamená vodík, alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylový zbytek se
I
200158 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylmethylový zbytek se 3 až 8 atomy uhlíku v cykloalkylové části, methylcyklohexyl, hydroxycyklohexylmethyl, benzyl, halogenbenzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, dichlorbenzyl, methylendioxybenzyl, fenylethyl, fluorfenylethyl, difenylethyl, furfuryl, tetrahydrofurfuryl, morfolinoskupinu, piperidinoskupinu, fenyl, halogenfenyl, methylfenyl, trifluormethylfenyl, hydroxyfenyl, dichlorfenyl, chlormethylfenyl, nebo pyridylmethyl nebo Из a Rd představují dohromady s atomem dusíku morfolinoskupinu.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují herbicidním účinkem na půdě a listu proti semenům plevele a vytrvalým plevelům. Účinek je z části systemický. Zvláště výhodně se bojuje proti dvouděložným a jednoděložným plevelům druhu Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophyla, Lactuca, Solanum, Escholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Cucumis, Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonům, Sorghum, Alopecurus, Echinochloa, Digitaria, Cyperus, Роа a jiným.
Používané množství pro boj proti plevelům činí asi 0,5 až 5 kg účinné látky na hektar.
Selektivní boj proti plevelům je možný například v kulturách obilí, bavlny, sóji a u plantážových kultur. Největší účinek projevují tyto sloučeniny, když se jimi postříkají vyrostlé části plevele nebo plevel před jeho vzejitím. Uvedené zasévací kultury se mohou také několik dní po postřiku řádkovat.
Jednotlivé sloučeniny podle tohoto vynálezu mohou měnit také přirozený vývoj rostlin к získání různých užitečných vlastností v zemědělství nebo zahradnictví.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou aplikovat na semena nebo výhonky před nebo po vzejití, na kořen, stonek, listy, květy, ovece nebo jiné části rostlin.
Obecně se řízení přirozeného růstu poznává zrakem podle změny velikosti, tvaru, barvy nebo struktury ošetřené rostliny nebo kterékoliv její části.
Visuálně zřejmé morfologické změny předpokládají vždy změnu fyziologického a biochemického procesu v rostlinách. Odborník má к dispozici množství analytických postupů pro stanovení druhu a rozsahu biochemických a fyziologických změn. Například se jmenují tyto změny vývoje rostlin, které jsou pozorovatelné při ošetření sloučeninami podle vynálezu:
potlačení vertikálního růstu, potlačení vývoje kořene, povzbuzení růstu pupenů nebo poupat, nebo tvoření postranních výhonků, zintenzívnění tvorby rostlinného barviva a ztráta listoví.
Sloučeniny podle vynálezu tím překvapivě až v dosud neznámém rozsahu splňují všechny požadované funkce pro zlepšení techniky boje proti pleveli.
Ze sloučenin podle vynálezu se vyznačují zvláště popsaným účinkem takové, ve kterých ve shora uvedeném obecném vzorci I Ri znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, například methyl nebo propyl, R2 znamená vodík, methyl, ethyl nebo fenyl, R3 značí vodík nebo alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku. Zbytkem označeným jako R4 je třeba například rozumět vodík, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, jako methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, terc.butyl, 2,2-dimethyl-l-propyl, 3-methylbutyl, 4-methyl-2-pentyl, isobutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-butyl nebo 3,3-dimethyl-2-butyl, cykloalkylmethyl se 3 až 8 atomy uhlíku v cykloalkylové části, jako cyklohexylmethyl, cykloheptylmethyl nebo cyklooktylmethyl nebo cyklopropylmethyl a dále methylcyklohexyl, hydroxycyklohexylmethyl, benzyl, halogenbenzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, dichlorbenzyl, methylendioxybenzyl, fenylethyl, fluorfenylethyl, difenylethyl, furfuryl, tetrahydrofurfuryl, morfolinoskupinu, piperidinoskupinu, fenyl, halogenfenyl, methylfenyl, trifluormethylfenyl, hydroxyfenyl, dichlorfenyl, chlormethylfenyl, nebo pyridylmethyl. R3 a Rd s výhodou značí dohromady s atomem dusíku morfolinoskupinu.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buď samotné, nebo ve vzájemných směsích nebo s jinými účinnými látkami.
Vždy podle požadovaného účelu se ve směsích používají například následující herbicidně účinné látky, které se mohou přidávat ke sloučeninám podle vynálezu.
substituované aniliny, substituované kyseliny aryloxykarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované ethery, substituované kyseliny arsonové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly, substituované benzisothiazoly, substituované benzthiadiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované benzthiazoly, substituované benzthiadiazoly, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické kyseliny karboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické kyseliny karboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkyl-thio- nebo -dithiofosfáty, substituované chinazoliny, substituované cykloalkylamidokarboxythiokyseliny, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarboxamidothiazoly, substituované kyseliny dikarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované dipyridyliové soli, substituované dithiokarbamáty, substituované kyseliny dithiofosforečné, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-lH-karbothioáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadiazoly, substituované oxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, stejně jako jejich soli a estery, substituované kyseliny fosfonové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosfity, substituované kyseliny fosforečné, stejně jako jejich soli, estery a amidy, subtituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované kyseliny pyrazolalkylkarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované pyrazoliumalkylsulfáty, substituované pyridaziny, substituované pyridazony, substituvané kyseliny pyridinkarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidony, substituované kyseliny pyrrolidinkarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, substituované pyrrolidony, substituované kyseliny arylsulfonové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované styreny, substituované tetrahydrooxadiazindiony, substituované tetrahydromethanoindeny, substituované tetrahydrodiazolthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahydrothiadiazoldiony, substituované aromatické amidy kyseliny thiokarboxylové, substituované kyseliny thiokarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované thiolkarbamáty, substituované thiomočoviny, substituované kyseliny thiofosforečné, stejně jako jejich soli, estery a amidy, substituované triaziny, substituované triazoly, substituované uráčily a substituované uretidindiony, auxin, kyselina a- (2-chlorfenoxy) propionová, kyselina 4-chlorfenoxyoctová, kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, kyselina indolyl-3-octová, kyselina indolyl-3-máselná, kyselina a-naftyloctová, kyselina ιβ-naftoxyoctová, naftylacetamid, amid kyseliny N-m-tolylftalové, gibberellin, ester kyseliny S,S,S-tri-n-butyltrithiofosforečné, cytokinin, kyseliina 2-chlorethylfosforečná, kyselina 2-chlor-9-hydroxyfluoren-9-karboxylová,
2- chlorethyltrimethylamoniumchlorid, amid kyseliny N,N-dimethylaminojantarové, esterchlorid kyseliny 2-isopropyl-4-trimethyl- amonio-5-methylfenylpiperidin-l-karboxylové, fenylisopropylkarbamát,
3- chlorfenylisopropylkarbamát, ethyl-2- (3-chlorfenylkarbamoyloxy) propionát, hydrazid kyseliny maleinové, kyselina 2,3-dichlorisomáselná, di (methoxythiokarbonyl) disulf id, l,l’-dimethyl-4,4’-bipyridyliumdichlorid, kyselina 3,6-endoxohexahydroftalová, 3-amino-l,2,4-trizol, deriváty l,2,3-thiadiazolyl-5-yl-močoviny,
1- (2-pyridyl )-3- (l,2,3-thiadiazol-5-yl) močovina,
2- butylthiobenzthiazol,
2- (2-methylpropylthio j benzthiazol, kyselina 3,4-dichlorisothiazol-5-karboxylová, 2,3-dihydro-5,6-dimethyl-l,4,-dithiin-l,l,4,4-tetroxid, kyselina arseničná, kyselina kakodylová, chlorečnan s výhodou chlorečnan vápenatý, draselný, hořečnatý nebo sodný, kyanamid vápenatý, jodid draselný, chlorid hořečnatý, kyselina abscisová nebo nonanol, N- (f osf onomethyl) glycinmonoisopropylaminová sůl a
Ν,Ν-bis- (f osf onomethyl) glycin.
Kromě toho se mohou používat také jiné přísady, jako například ty, které nejsou fytotoxické, které poskytují herbicidům synergické zesílení účinku, jako smáčedla, e200159 mulgační prostředky, rozpouštědla a olejovité přísady.
Ocelně se uvedené účinné látky nebo jejich směsi používají ve formě přípravků, jako prášků, posypů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě ředidel a popřípadě smáčedel, prostředků zvyšujících ulpívání a emulgačních a/nebo dispergačních pomocných prostředků.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulf oxid, dimethylformamid, a dále frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosiče se hodí minerální hlinky, například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.
Jako povrchově aktivní látky se uvádějí například ligninsulfonát vápenatý, polyoxyethylenalkylfenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondenzační produkty formaldehydu, sulfáty vyšších alifatických alkoholů, stejně jako substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinné látky, popřípadě účinných látek v různých přípravcích může se měnit v širokých hranicích. Prostředek obsahuje například asi 10 až 80 % hmotnostních účinné látky a asi 90 až 20 % hmotnostních tekutého nebo pevného nosiče, stejně jako popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.
Prostředek se může upotřebit obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem ve · formě smáčitelné suspenze v množství přibližně 100 až 1000 litrů na hektar. Použití prostředku při tak zvaných ,,maloobjemových” a „ultraobjemových” postupech je rovněž možné, stejně jako jejich aplikace . ve formě tak zvaného mikrogranulátu.
Účinná látka pro prostředek s herbicidním účinkem a účinkem řídicím růst rostlin se způsobem podle vynálezu vyrábí tím, že se halogenid kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové obecného vzorce III
kde
Ri má význam uvedený svrchu a
Z představuje atom halogenu, s výhodou atom chloru, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IV
H-X (IV), kde nosti prostředku vázajícího kyselinu.
Reakce mezi reakčními složkami obecně probíhá při teplotě 0 až 120 °C, výhodně však mezi teplotou místnosti a teplotou zpětného toku odpovídající reakční směsí.
K syntéze sloučenin podle vynálezu se používají reakční složky přibližně v ekvimolárním množství. Vhodné reakční prostředí tvoří rozpouštědla netečná k reakčním složkám. Jakoi taková . rozpouštědla se jmenují halogenované uhlovodíky, jako methylenchlorid, chloroform a chlorid uhličitý, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako petrolether, cyklohexan, benzen, toluen a xylen, alkoholy, jako methanol a ethanol, ketony, jako aceton, methylisobutylketon a isoforon, ethery jako diethylether, tetrahydrofuran a dioxan a nitrily kyselin karboxylových, jako acetonitril.
Jako· akceptory kyselin se hodí organické báze, jako například triethylamin, N,N-dimethylanilin a pyridinové báze, nebo anorganické zásady, jako kysličníky, hydroxidy a uhličitany kovů žíravých zemin nebo alkalických kovů. Kapalné báze, jako pyridin, se mohou současně používat jako rozpouštědlo.
Sloučeniny podle vynálezu vyrobené podle shora · uvedených postupů se mohou z reakční směsi izolovat ' obvyklým způsobem, jako například oddestilováním použitého rozpouštědla při normálním nebo sníženém tlaku, vysrážením vodou nebo frakcionovanou destilací.
Následující příklady objasňují výrobu sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
4-Fluorbenzalamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (sloučenina čís. 3)
O
9,4 g (0,075 mol) 4-fluorbenzylaminu, rozpuštěného ve 100 ml tetrahydrofuranu, se přidá při teplotě místnosti k 10,4 ml (0,075 mol) triethylaminu. Za míchání a chlazení se při 10 °C k tomuto roztoku přikape 12,2 gramu (0,075 mol) chloridu kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové o teplotě varu 48 až 50 °C/67 Pa, rozpuštěného v 50 ml tetrahydrofuranu a potom se míchá 4 hodiny. Po· odsátí sraženiny se filtrát odpaří a digeruje etherem. Látka se rekrystaluje z ethanolu.
Výtěžek 14,2 g (75,5 · % teorie).
Bezbarvé krystaly o teplotě tání 106 až 107 stupňů Celsia.
Výchozí látka se vyrobí takto:
Chlorid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové.
103,6 g (0,72 mol) kyseliny 4-methyl-l,2,3X má význam uvedený svrchu, v přítom200159
-thiadiazol-5-karboxylové se vnáší po částech do 280 ml thionylchloridu a potom se zahřívá 3,5 hodiny pod zpětným chladičem. Potom se přebytečný thionylchlorid oddestiluje a zbytek se frakcionovaně destiluje za
Sloučenina číslo Název ethylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové kyselina 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylová (cyklohexylmethyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové anilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2- chloranilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- chloranilid 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové kyseliny
3.4- dichloranilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4- chlor-2-methylanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2- methylanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- methylanilid kyseliny 4~methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4- methylanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- trifluormethylanilid kyseliny 4-methyl-l52,3-thiadiazol-5-karboxylové
4- floranilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4-nitroanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-methylanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové dimethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-benzyl-N-2-propinylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 4-chloranilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3.5- dichloranilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové benzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové ethylester kyseliny 1,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 4-chlorbenzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 2-chlor-6-methylanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-kyanmethyl-2,6-dimethylanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2.6- dimethylanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2.6- dichloranilid 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové kyseliny diethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2- pyridylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- pyridylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 2-chlorbenzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové sníženého tlaku. Jako bezbarvá tekutina se získá 102 g (87,2 % teorie) látky o teplotě varu 48 až 50 °C/67 Pa.
Analogickým způsobem lze vyrobit tyto sloučeniny podle vynálezu:
Fyzikální konstanty
T. v. 66 až 69 °C/67 Pa
T. t. 174
Т. t. 79
Т. t. 116 až až až
175 °С °С
117 °C
T. t. 106 až 107 °C
T.
T.
T.
t.
t.
t.
T. t.
T. t.
T. t.
T. t.
T. t.
T. t.
137 až 138 °C
135 až 136 °C
142 až. 143 °C
115 až 116 °C
116
118
123
108
179 až 117 °C až až až až
T. t. 84 až
T.
T.
t. 120 nD*° :
t. 121
t. 195
T. t. 63
T. t.
T.
T.
T.
T.
až
119 °C
124 °C
109 °C
180 °C °C
125 °C
1,5848 až 122 °C až 196 °C až 64 °C až 57 °C/67 Pa
t.
t.
t.
t.
T. t.
T. t.
109 až
133 až
118 až
100 až
116 až
111 až
T. t. 75
T. t. 95 až až
110 °C
134 °C
119 °C
101 °C
118 °C
114 °C °C °C
T. t.
°C
Sloučenina číslo Název Fyzikální konstanty
32 3,4-methylendioxybenzylamid kyseliny 4-methy 1-l,2,3-thiadiazoli5ikarboxylové T. t. 87 až 88 °C
33 diisopropylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 89 až 91 °C
34 N-benzyl-N-methylamid kyseliny 4-methyl-^^-thiadiazol^-karboxylové no20 : 1,5838
35 2,4-dichlorbenzylamid kyseliny 4-methyl- L,2.3IthiadiazolI5Ikaгboxylové T. t. 109 až 111 °C
36 3,4-dichlorbenzylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthiadiazolI5Ikarboxylové T. t. 109 až 110 °C
37 3-chlorbenzylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthiadiazolI5Ikarboxylové T. t. 64 až 65 °C
38 2-methoxybenzylamid kyseliny 4-methyl- Il!2,3Ithiadiazol-5Ikarboxylové T. t. 96 až 97 °C
39 3-methoxybenzylamid kyseliny 4-methyl- -l^^-thiadiazol^-karboxylové T. t. 73 až 75 °C
40 4-mi^thDxybenzylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3Ithiadiazol-5Ikarboxylové T. t. 115 až 117 °C
41 4-methylbenzylamid kyseliny 4-methylIl,2,3IthiadiazolI5Ikarboxylové T. t. 115 až 116 °C
42 2-fluDrbenzylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthiadiazDlI5IkarboxylDvé T. t. 108 až 109 °C
43 N-ethyl-N-benzylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthiadiazDl-5-karbDxylDvé no20 : 1,5751
44 N-benzyl-N-^-ísOj^jropylamíd kyseliny 4- ImethylIl,253-thiadiazDl-5IkarbDxylDvé nD20 : 1,5 6 95
45 N-benzyl-N-butylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthiadiazolI5Ikarboxylové nD20 : 1,5623
46 3-methylbenzylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthiadiazDlI5Ikarboxylové T. t. 52 až 53 °C
47 2-naftylmethylamíd kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthiadiazolI5IkarbDxylové T. t. 108 až 109 °C
48 3,5-dimethylbenzylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3-thiadiazDlI5-karboxylDvé T. t. 95 až 96 °C
49 4-terc.-butylbenzylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3-thiadiazDl-5-karbDxylDvé T. t. 65 až 68 °C
50 cyklohexylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3Ithiadiazol-5-karbDxylDvé T. t. 101 až 102 °C
51 cyklooktylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthíadiazolI5-kaгbDxylové T. t. 110 až 111 °C
52 cykloheptylamid kyseliny 4-methyl- IlJ2,3IthiadiazDlI5-karbDxylové T. t. 110 až 112 °C
53 cyklopentylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3-thiadiazDl-5IkarbDxylDvé T. t. 87 až '89 °C
54 cyklopropylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3Ithiadiazol-5Ikarboxylové T. t. 89 až 91 °C
55 butylamid kyseliny 4-methyl- -i.;2;3--hi adiazol^-karboxylové nD20 : 1,5302
56 2-methylpropylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3IthíadiazolI5-karboxylové nD20 : 1,5267
57 I, 1-dimethylethylamid kyseliny 4-methyl- II, 2,3-thiadiazol-5Ikarboxylové T. t. 88 až 90 °C
58 2-propenylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3-thiadiazol-5Ikarboxylové T. t. 58 až 59 °C
59 etboiKykarbonylmethylamid kyseliny 4- Imethyl-l,2,3-thiadiazol-5Ikarboxylové nD20 : 1,5298
60 2-ethoxyethylamid kyseliny 4-methyl- Il,2,3Ithiadiazol-5-karboxylové nD20 : 1,5258
61 I, l-diethyl-2-prDpínylamíd kyseliny 4-methyl- II, 2,3Ithiadiazol-5-karboxylové T. t. 74 až 75 °C
62 2,2-diethoxyethylamid kyseliny 4-methyl- -í,2,3-thíadiazol-5Ikarboxylové i^0 : 1,5089
63 3- dimethylaminopropylamid kyseliny 4- methylIl,2,3-thiadíazol-5’karboxylové nD20 : 1,5290
64 difenylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thíadiazol-5Ikarboxylové T. t. 116 až 119 °C
Sloučenina číslo
Název
Fyzikální konstanty
65 1-ethinylcyklohexylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-yl)pyrrolidinoketon T. t. 91 až 93 °C
66 nn20 : 1,56 18
67 (4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl) piperidinoketon nD 20 : 1,5550
68 (2-furfuryl)amid kyseliny 4-methy 1- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 49 až 50 °C
69 (4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl) morfolinoketon T. t. 85 až 86 °C
70 (l-fenylethyl)amid kyseliny 4-methy 1- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 78 až 79 °C
71 cyklopropylmethylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,5470
72 morfolinoamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 184 až 185 °C
73 piperidinoamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 155 až 156 °C
74 N-benzylanilid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 83 až 84 °C
75 propylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,5360
76 isopropylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 72 až 73 °C
77 cykloheixylmethylester kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,5176
78 (4-chlorbenzyl) ester kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 89 až 90 °C
79 benzylester kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,5649
80 amid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 122 až 124 °C
81 2-methylcyklohexylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 78 až 79 °C
82 3-methylcyklohexylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 90 až 92 °C
83 4-methylcyklohexylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 118 až 120 °C
84 tetrahydrofurfurylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,5471
85 cykloheptylmethylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,5476
86 cyklooktylmethylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,54 3 9
87 cyklohexylmethylamid kyseliny 4-propyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 51 až 50 °C
88 1,2,2-trimethylpropylamid kyseliny 4- -methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 95 až 96 °C
89 3-fenylpropylamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové iin 20 : 1,57 90
90 2-fenylethylamid kyseliny 4-methyl- -1,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,5838
91 cyklohexylmethylamid kyseliny 4-ethyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové no20 : 1,5352
92 ethylester kyseliny 4-ethyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. v. 74 až 75/13 Pa
93 kyselina 4-propyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 101 až 103 °C
94 (l,2-difenylethyl)amid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 158 °C
95 [ N- (2-kyanethyl j benzyl j amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 81 °C
96 [ 1- (4-fluorfenyl)ethyl ]amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové T. t. 112 °C
97 (N-methylcyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové nD 20 : 1,54 1 4
и
Sloučenina číslo
Název
Fyzikální konstanty (4-methylbenzyl)amid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (4-chlorbenzyl)amid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (4-fluorbenzyl)amid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (3,4-dichlorbenzyl)amid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cyklohexylamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2- methylcyklohexylamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- methylcyklohexylamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4- methylcyklohexylamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (cykloheptylmethy 1) amid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (cyklooktylmethyl)amid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- hydroxyanilid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (4-chlorfenyl)ester kyseliny 4-methy 1-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (cyklohexylmethyl)amid kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 3,4-dichlorfenylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové fenylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (l,3-dimethylbutyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (3-methylbutyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (1-hydroxycyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (2-dimethylaminoethyl) amid kyseliny
4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (3,3-dimethylbutyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (3-fenoxybenzyl) ester kyseliny 4-methy 1-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- methylkarbamoyloxyanilid kyseliny
4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
Sloučeniny podle vynálezu jsou zpravidla bezbarvé a nezapáchající krystalické látky nebo bezbarvé a nezapáchající tekutiny, které jsou těžko rozpustné ve vodě, omezeně rozpustné v alifatických uhlovodících, jako je petrolether a cyklohexan, a dobře rozpustné v halogenovaných uhlovodících, jako je chloroform a chlorid uhličitý, aromatických uhlovodících, jako je benzen, toluen a xylen, v etherech, jako je diethylether, tetrahydrofuran a dioxan, nitrilech karboxylových kyselin, jako je acetonitril, v ketonech, jako je aceton, alkoholech, jako je methanol a ethanol, amidech karboxylových kyselin, jako je dimethylformamid a v sulfoxidech, jako je dimethylsulfo-xid.
Jako rozpouštědla к rekrystalízaci se zvláště hodí cyklohexan, acetonitril a alkohol. Kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové a jejich kovové soli jsou dobře rozpustné ve
9Z Ί '1
T. t. 102 až 103 °C
T. t. 77 až 78 °C
T. t. 97 až 98 °C
T. t. 74 až 75 °C
T. t. 85 °C
T. t. 70 °C nn 20 : 1,5319
T. t. 40 až 42 °C nD20 : 1,5323
T. t. 176 až 177 °C
T. t. 71 až 74 °C
T. t. 115 až 116 °C
T. t. 66 až 68 °C nD2Q : 1,5695 η02θ : 1,5159 ηη2θ : 1,5243
T. t. 74 až 75 °C nD 20 : 1,5360
T. t. 50 až 52 °C η02θ : 1,5989
T. t. 173 °C (rozklad) vodě a naproti tomu omezeně rozpustné v organických rozpouštědlech.
Výchozí látky pro výrobu sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé nebo se mohou vyrobit podle o sobě známých způsobů.
Následující příklady slouží к objasnění výhodných možností použití sloučenin podle vynálezu.
Příklad 2
V tabulce uvedené sloučeniny podle vynálezu se v použitém množství 5 kg účinné látky/ha emulguíí, popřípadě suspendují v 600 litrech vody/ha a nastříkají ve skleníku při postupu před a po vzejití na zkušební rostliny Sinapis (Si), Solanum (So), Bet (Be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) a Setaria (Se).
Tři týdny po ošetření se ohodnotí výsledek ošetření, přičemž značí — bez účinku
1—2 — účinek regulující růst ve formě intenzivního zbarvení primárních lístků, retardace, povzbuzení růstu pupenů nebo poupat nebo tvoření postranních výhonků, zpomalení růstu a zakrnění listů, malý vývin kořenů
3—4 = rostliny již nejsou schopny života, popřípadě dochází к uvadnutí
V = postup před vzejitím
N = postup po vzejití
Sloučenina podle vynálezu Si
VN
So Be Go Ho Ze Lo Se
VN VN VN VN VN VN VN kyselina 4-methyl-0 3
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylová anilid kyseliny 4-methyl-0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2- chloranilid kyseliny 4-methyl-0 3
-l,2,3-thiadlazol-5-karboxylové
3- chloranilid kyseliny 4-methyl-o 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- methylanilid kyseliny 4-methyl-o 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4- methylanilid kyseliny 4-methyl-o 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4-fluoranilid kyseliny 4-methyl-o 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- trifluormethylanilid kyseliny 4-methyl- q 3 -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-benzyl-N-2-propinylamid kyseliny1 q
4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4-chloranilid kyseliny 4-methyl-θ q
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3.5- dichloranilid kyseliny 4-methyl-o 1
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové benzylamid kyseliny 4-methyl-1 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 4-chlorbenzylamid kyseliny 4-methyl-4 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 2-chlor-6-methylanilid kyseliny 4-methyl- 3 2 -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2.6- dichloranllid kyseliny 4-methyl-1 4
-l,2,3-thiadlazol-5-karboxylové diethylamid kyseliny 4-methyl-0 0
-l,2,3-thiadlazol-5-karboxylové 2-pyrldylmethylamid kyseliny 4-methyl-0 1 l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 2-chlorbenzylamid kyseliny 4-methyl-2 2
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (cyklohexylmethyljamid kyseliny4 4
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 3,4-methylendioxybenzylamid kyseliny2 2
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
2.4- dichlorbenzylamid kyseliny 4-methyl- o 3
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3.4- dlchlorbenzylamid kyseliny 4-methyl- 0 1
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
3- chlor-benzylamid kyseliny 4-methyl- 0 1 -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 2-methoxybenzylamid kyseliny 4-methyl- 0 0 -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4- fluorbenzylamid kyseliny 4-methyl- 4 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4-methylbenzylamid kyseliny 4-methyl- 3 1
-l,2,3-thiadíazol-5-karboxylové
2-fluorbenzylamid kyseliny 4-methyl- 4 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cyklohexylamid kyseliny 4-methyl- 4 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
Sloučenina podle vynálezu Si V N So Be Go Ho V N Ze Lo VN Se V N
V N V N V N V N
cyklooktylamid kyseliny 4-methyl- 2 4 4 3 2 4 2 3 3 2 2 2 3 2 1 3
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cykloheptylamid kyseliny 4-methyl- 4 4 4 3 4 4 2 3 3 2 2 0 3 2 2 1
-l,2,3-thladiazol-5-karboxylové cyklopentylamid kyseliny 4-methyl- 1 2 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cyklopropylamid kyseliny 4-methyl- 1 1 1 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové butylamid kyseliny 4-methyl- 3 3 2 1 4 3 2 3 1 1 0 0 1 1 3 2
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (2-furfuryl)amid kyseliny 4-methyl- 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (l-fenylethyl)amid kyseliny 4-methyl- 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cyklopropylmethylamid kyseliny 0 1 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové morfolinoamid kyseliny 4-methyl- 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové piperidinoamld kyseliny 4-methyl- 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové ' N-benzylanilid kyseliny 4-methyl- 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové propylamid kyseliny 4-methyl- 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
-'l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové isopropylamid kyseliny 4-methyl- 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cyklohexylmethylester kyseliny 4-methyl- 0 0 0 3 0 1 0 1 0 1 0 0 0 1 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové (4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl )- 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1
morfolinoketon (4-chlorbenzyl) ester kyseliny 4-methyl- 0 2 0 3 0 3 0 2 0 1 0 0 0 1 0 1
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové benzylester kyseliny 4-methyl- 0 1 0 3 0 2 0 2 0 2 0 0 0 1 0 1
-l,2,3-th.iadiazol-5-karboxylové amid kyseliny 4-methyl- 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-th.iadiazol-5-karboxylové 2-methylcyklohexylamid kyseliny 4 4 4 4 4 4 0 0 4 2 2 0 4 4 4 4
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 3- methyicyklohexylamid kyseliny 4 4 4 4 4 4 0 0 4 4 4 4 4 4 4 4
4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 4-methylcyklohexylamid kyseliny 2 2 4 2 2 0 0 0 2 0 0 0 2. 2 2 4
4-mcthyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové tetrahydrofurfurylamid kyseliny 4 4 2 2 3 2 0 0 0 0 0 0 3 2 2 1
4^-m^^t:hyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cykloheptylmethylamid kyseliny 4-methyl- 4 4 4 4 4 4 0 0 4 4 4 4 4. 4 4 4
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cyklooktylmethylamid kyseliny 4-methyl- 4 4 4 4 4 4 0 0 4 4 4 4 4 4 .4 * 4
-í,2,3-thiadlazol-5-karboxylové cyklohexylmethylamid kyseliny 4-propyl- 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 · 0
-l,2;3-thiadiazol-5-karboxylové 1.,2,2--rimethylpropylamid kyseliny 0 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 2-fanylethylamid kyseliny 4-methyl- 0 2 0 2 0 2 0 0 0 . 0 0 0 0 . 2 0 · 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové cyklohexylmethylamid kyseliny 4-ethyl- 3 4 4 3 4 4 0 2 0 0 0 0 0 2 0 · 2
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové ethylester kyseliny 4-ethyl- 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové kyselina 4-propyl-l,2,3-thladiazol- . 0 0 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 * 0 0 0
-5-karboxylová (4-metliylbeiizyl)amid kyseliny 4-propyl- 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 · · 0
-l,2,3-thladiazol-5-karboxylové (4-chlorbenzyl)amid kyseliny 4-propyl- 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 (
-l,2,3-thiadlazol-5-karboxylové (4-fluorbenzyl)amid kyseliny 4-propyl- 1 1 0 0 0 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 0
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
Sloučenina podle vynálezu Si V N So V N Be Go VN Ho Ze VN Lo V N Se V N
V N V N
(3,4-dichlorbenzyl)amid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
cyklohexylamid kyseliny 4-propyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ϋ 0 0 0 0
2-methylcyklohexylamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3- methylcyklohexylamid kyseliny 4- propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4-methylcyklohexylamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 1 1 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
[cyklooktylmethyljamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
(cykloheptylmethyljamid kyseliny 4-propyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 3 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
(1,2-difenylethyljamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2
[ N- (2-kyanethyl) benzyl] amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
[ 1-(4-fluorfenyl)ethyl]amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 4 4 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 4 4
(N-methylcyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboixylové 4 4 4 4 4 4 0 2 0 0 0 0 0 0 0 2
3-hydroxyaniIid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
(1-hydroxycyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 3 4 3
fenylester kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové — 2 — 2 — 1 — 1 — 1 — 1 — 1 — 2
(1,3-dimethylbutyl Jamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové — 3 — 2 — 2 — 3 — 3 — 0 — 0 — 3
(3-methylbutyl Jamid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazoI-5-karboxylové 4 4 4 4 4 4 4 4 3 2 3 2 4 1 4 4
(2-dimethylaminoethyl ] amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
(3-fenoxybenzyl)ester kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové — 1 — 1 — — — — — — --- —
3- methylkarbamoyloxyanilid kyseliny 4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
(3,3-dimethylbutyl Jamid kyseliny 4 4 4 4 4 4 4 3 3 2 1 1 4 1 4 2
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
Analogický účinek mají tyto sloučeniny:
-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové a
N-ethyl-N-benzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové,
N-benzyl-N-isopropylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové,
N-benzyl-N-butylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové,
3-methylbenzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové, (2-naftylmethyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové, (3,5-dimethylbenzyl Jamid kyseliny 4(4-terc.butylbenzyl Jamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové.
Příklad 3
Ve skleníku se ošetří uvedené rostliny před vzejitím jmenovaným prostředkem podle vynálezu v použitém množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředek se к tomuto účelu rovnoměrně používá na půdu ve formě suspenze s 500 litry vody/ha. Výsledky ukazují, že prostředek podle vynálezu ničí velký počet druhů rostlin, zatímco důležité kultury kukuřice a bavlny vzešly nepoškozené.
Sloučenina podle vynálezu (cyklohexylmethyl ] amid kyseliny 4-methyi-l,2,3-thiadiazol-5-karOoxylové
4-fluorbenzalamid kyseliny neošetre4-methyl-l,2,3-thiadiazol- no
-5-karOoxylové kukuřice10
Oavlník10
Stellaria0
Senecio0
Matricaria0
Lamium0
Centaurea0
Amaranthus0
Galium0
Chrysanthemum0 ipomea0
Polygonům0
Avena0
Alopecurus0
Echinochloa0
Setaria0
Digitaria0
Cyperus0
Sorghum0
Poa0
Solanum0
Datura0
Escholtzia0
Kochia0 o
o o o o o
1U
1U = naprosté zničení = Oez poškození
Příklad 4
Ve skleníku se emulguje (cyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karOoxylové a 4-fluorOenzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karOoxylové v 500 litrech vody/ha' a v použitém množství 1 kg účinné látky/ha se nastříká na rostliny těchto druhů:
Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium. Chrysanthemum, ipomea, Polygonům, Brassica, Solanum, Allium, Pisum, Portulaca, Kochia, Daucus, Cheiranthus, EuphorOia, Datura a Cichorium.
Všechny uvedené rostliny se zničí. Za dva týdny se do ošetřené půdy zaseje kultura kukuřice, Oavlny a sóji. Kultury zůstávají nepoškozené a mohou vyrůst Oez kounkurence plevele.
Příklad 5
Ve skleníku se uvedené rostliny ošetří (cyklohexylmethy ljamidem kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karOox:ylové v použitém množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředek k tomuto účelu se rovnoměrně postřikuje na rostliny ve formě emulze s 500 litry vody/ha. Výsledky ukazují, že kulturní rostliny rýže a kukuřice zůstávají nepoškozené, zatímco důležité plevele jsou zničeny.
Sloučenina podle vynálezu
(cyklohexy lmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karOoxylové 4-fluorOenzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol- -5-karOoxylové ηβοδβ^βno
oOilí 10 10 10
pšenice 10 10 10
kukuřice 10 10 10
rýže 10 10 10
Echinochloa 0 0 10
Setaria 0 0 10
Digitaria 0 0 10
Alopecurus 0 2 10
= naprosté zničení = Oez poškození
20
Příklad 6
Rostliny bavlníku pěstované v kořenáči ve stadiu začínajícího se tvoření květních pupenů se ošetří dále uvedenými účinnými látkami při udaném dávkování. (Opakuje
Sloučenina podle vynálezu (cyklohexylmethyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové Porovnávací prostředek (podle amerického patentového spisu 2954407) tri-n-butyltrithiofosfát se čtyřikrát.) Použité množství vody činí 500 litrů/ha.
Po několika dnech se zjistí procento opadaných listů. Následující tabulka ukazuje nadřazenost sloučeniny podle vynálezu.
Účinná látka kg/ha % opadání listí
0,05 68,8
0,05 10,0
0,50 53,3

Claims (3)

1. Prostředek s herbicidním účinkem a účinkem řídicím růst rostlin, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
Rl představuje alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku,
X znamená zbytek —O—R2 nebo
R3 ✓ J
Rl ve kterém
R2 značí vodík, methyl, ethyl, cyklohexylmethyl, benzyl, chlorbenzyl, fenoxybenzyl nebo fenyl,
R3 značí vodík, alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanethyl, propinyl nebo benzyl,
Rl znamená vodík, alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylový zbytek se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylmethylový zbytek se 3 až 8 atomy uhlíku v cykloalkylové části, methylcyklohexyl, hydroxycyklohexylmethyl, benzyl, halogenbenzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, dichlorbenzyl, methylendioxybenzyl, fenylethyl, fluorfenylethyl, difenylethyl, furfuryl, tetrahydrofurfuryl, morfolinoskupinu, piperidinoskupinu, fenyl, halogenfenyl, methylfenyl, trifluormethylfenyl, hydroxyfenyl, dichlorfenyl, chlormethylfenyl, nebo pyridylmethyl nebo R3 a R4 představují dohromady s atomem dusíku morfolinoskupinu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že účinná látka je ve směsi s nosiči nebo pomocnými látkami.
3. Způsob pro výrobu účinné látky podle bodu 1, vyznačený tím, že se halogenid kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové obecného vzorce III
AkSJ*-C-Z A ° (Uf) kde
Ri má význam uvedený v bodě 1 a
Z představuje atom halogenu, s výhodou atom chloru, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IV
H-X (IV), kde
X má význam uvedený v bodě 1, v přítomnosti prostředku vázajícího kyselinu.
CS784024A 1977-06-23 1978-06-19 Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent CS200159B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2728523A DE2728523C2 (de) 1977-06-23 1977-06-23 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS200159B2 true CS200159B2 (en) 1980-08-29

Family

ID=6012283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS784024A CS200159B2 (en) 1977-06-23 1978-06-19 Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4177054A (cs)
JP (1) JPS549272A (cs)
AR (1) AR217850A1 (cs)
AT (1) AT358323B (cs)
AU (1) AU523321B2 (cs)
BE (1) BE868417A (cs)
BG (1) BG29864A3 (cs)
BR (1) BR7803932A (cs)
CA (1) CA1096872A (cs)
CH (1) CH636092A5 (cs)
CS (1) CS200159B2 (cs)
DD (1) DD137317A5 (cs)
DE (1) DE2728523C2 (cs)
DK (1) DK284078A (cs)
EG (1) EG13412A (cs)
ES (1) ES471078A1 (cs)
FI (1) FI64361C (cs)
FR (1) FR2395263A1 (cs)
GB (1) GB2001623B (cs)
HU (1) HU180986B (cs)
IE (1) IE47000B1 (cs)
IL (1) IL54930A (cs)
IN (1) IN148754B (cs)
IT (1) IT1096813B (cs)
LU (1) LU79854A1 (cs)
MX (1) MX5582E (cs)
NL (1) NL7805470A (cs)
NO (1) NO147987C (cs)
NZ (1) NZ187506A (cs)
PH (1) PH14496A (cs)
PL (1) PL110342B1 (cs)
PT (1) PT68208A (cs)
RO (1) RO75256A (cs)
SE (1) SE429861B (cs)
SU (2) SU816401A3 (cs)
TR (1) TR20600A (cs)
YU (1) YU40335B (cs)
ZA (1) ZA783615B (cs)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2909991A1 (de) * 1979-03-12 1980-10-02 Schering Ag 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung
DE2913977A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung
US4253864A (en) * 1979-07-23 1981-03-03 Monsanto Company Substituted-1,2,3-thiadiazole-safening agents
DE3029375A1 (de) * 1980-07-31 1982-03-04 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verfahren zur herstellung von 3-acylazopropionsaeureestern
DE3030736A1 (de) * 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
DE3042195A1 (de) * 1980-11-08 1982-06-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-(n-aryl-,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide mittel und ihre anwendung als fungizide
US5098918A (en) * 1985-05-17 1992-03-24 The Upjohn Company 1,2,3-thiadiazole compounds, compositions and method of anti-thrombotic treatment
DE223916T1 (de) * 1985-10-03 1987-10-15 Pennwalt Corp., Philadelphia, Pa. Mehrfach wirksame thiadiazol-additive fuer schmiermittel.
US4990652A (en) * 1985-10-03 1991-02-05 Atochem North America, Inc. Intermediates for preparing multifunctional thiadiazole lubricant additives
US4914097A (en) * 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
DE3876211D1 (de) * 1987-08-21 1993-01-07 Ciba Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten.
DE3814117A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Schering Ag Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
EP0347377A3 (de) * 1988-06-13 1990-04-04 Ciba-Geigy Ag 1,2,3-Benzthiadiazol-4-carbonsäure-Derivate als Pflanzenwuchsregulatoren
US5264448A (en) * 1989-04-19 1993-11-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and its production and use
AU626402B2 (en) * 1989-04-19 1992-07-30 Sumitomo Chemical Company, Limited An amide compound and its production and use
US6166054A (en) 1995-03-31 2000-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
CN1072657C (zh) 1996-09-30 2001-10-10 日本农药株式会社 1,2,3－噻二唑衍生物和其盐以及农业园艺病毒防治剂及其使用方法
CA2267471C (en) 1996-09-30 2004-05-25 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bisthiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof
TW474788B (en) * 1997-10-31 2002-02-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Miadiazol carboxamide rivatives, there phytophageous harmful control agent and their used method
EP0976326B1 (en) * 1998-07-30 2003-05-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Fungicidal composition containing a 1,2,3-tiadiazole derivative and its use
EP1175834A4 (en) * 1999-04-30 2006-03-01 Nihon Nohyaku Co Ltd METHOD OF USE OF BACTERICIDES COMPOSITIONS
DE10027151A1 (de) * 2000-05-31 2001-12-06 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von substituierten Carbonsäureamiden
WO2005077344A2 (en) 2003-08-29 2005-08-25 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Hydantoin derivatives as inhibitors of cellular necrosis
AR056882A1 (es) * 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
JP5645663B2 (ja) 2007-08-15 2014-12-24 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ ネクロトーシスのヘテロ環式抑制剤
AU2009329879A1 (en) 2008-12-23 2011-08-11 President And Fellows Of Harvard College Small molecule inhibitors of necroptosis
CN101875645B (zh) * 2009-04-29 2011-12-28 南开大学 一类1,2,3-噻二唑甲酰胺衍生物的制备和用途
CN101875644B (zh) * 2009-04-29 2012-04-25 南开大学 噻二唑类杂环化合物及其合成方法和用途
CN101921244B (zh) * 2010-09-02 2012-06-27 南开大学 含4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-3,5-二氯苯胺基的4-甲基-1,2,3-噻二唑的衍生物及其合成方法和用途
JP2014088322A (ja) * 2011-01-12 2014-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd 植物成長調節剤及びその使用方法
CN102617510A (zh) * 2012-02-23 2012-08-01 浙江工业大学 一种噻二唑类化合物及其制备与应用
CN102838566A (zh) * 2012-07-10 2012-12-26 南开大学 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯类衍生物的制备及植物激活抗病活性
US20160024098A1 (en) 2013-03-15 2016-01-28 President And Fellows Of Harvard College Hybrid necroptosis inhibitors
CN107530350A (zh) 2014-12-11 2018-01-02 哈佛理事会 细胞坏死抑制剂及相关方法
CN112194642B (zh) * 2020-10-20 2022-08-19 浙江工业大学 一种1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795811A (fr) * 1972-02-25 1973-08-22 Bristol Myers Co Agents antibacteriens et procede pour les preparer
DD103124A5 (cs) * 1972-03-23 1974-01-12
US3787434A (en) * 1972-03-27 1974-01-22 Fmc Corp Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas
US3874873A (en) * 1972-03-27 1975-04-01 Fmc Corp Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas
US3776907A (en) * 1972-06-12 1973-12-04 Bristol Myers Co 7-(d-(alpha-amino-alpha-phenyl-,2-thienyl-and 3-thienyl-acetamido))-3-(1,2,3-thiadiazol-4-or 5-yl)-carbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids
DE2324732C2 (de) * 1973-05-14 1983-06-01 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US3940407A (en) * 1974-09-16 1976-02-24 Syntex (U.S.A.) Inc. β-Adrenergic blocking agents in the 1,2,3-thiadiazole series
US4101548A (en) * 1977-02-22 1978-07-18 Bristol-Myers Company 1,2,3-Thiadiazole amides

Also Published As

Publication number Publication date
NZ187506A (en) 1979-12-11
LU79854A1 (de) 1978-12-07
PT68208A (de) 1978-07-01
ZA783615B (en) 1979-06-27
JPS549272A (en) 1979-01-24
NO147987B (no) 1983-04-11
MX5582E (es) 1983-10-27
YU127478A (en) 1983-01-21
AT358323B (de) 1980-09-10
BE868417A (fr) 1978-12-27
SU816401A3 (ru) 1981-03-23
PL207788A1 (pl) 1979-03-12
NO147987C (no) 1983-07-20
SE429861B (sv) 1983-10-03
FI781926A7 (fi) 1978-12-24
TR20600A (tr) 1982-02-18
SU733503A3 (ru) 1980-05-05
ES471078A1 (es) 1979-10-01
FI64361C (fi) 1983-11-10
AU3737478A (en) 1980-01-03
CA1096872A (en) 1981-03-03
AU523321B2 (en) 1982-07-22
IE781241L (en) 1978-12-23
IL54930A0 (en) 1978-08-31
FR2395263A1 (fr) 1979-01-19
GB2001623B (en) 1982-03-03
IL54930A (en) 1983-03-31
IT7824835A0 (it) 1978-06-22
DE2728523C2 (de) 1986-02-27
DD137317A5 (de) 1979-08-29
DK284078A (da) 1978-12-24
IT1096813B (it) 1985-08-26
CH636092A5 (de) 1983-05-13
NO782175L (no) 1978-12-28
IE47000B1 (en) 1983-11-30
IN148754B (cs) 1981-06-06
BG29864A3 (bg) 1981-02-16
PL110342B1 (en) 1980-07-31
RO75256A (ro) 1980-11-30
HU180986B (en) 1983-05-30
EG13412A (en) 1982-06-30
SE7805723L (sv) 1978-12-24
AR217850A1 (es) 1980-04-30
FI64361B (fi) 1983-07-29
DE2728523A1 (de) 1979-01-11
US4177054A (en) 1979-12-04
BR7803932A (pt) 1979-02-28
PH14496A (en) 1981-08-14
NL7805470A (nl) 1978-12-28
ATA445578A (de) 1980-01-15
YU40335B (en) 1985-12-31
FR2395263B1 (cs) 1984-04-27
GB2001623A (en) 1979-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS200159B2 (en) Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent
EP0276177B1 (en) Heterocyclic derivatives, method for their preparation and fungicides containing them as active ingredients
CA1077048A (en) Pyrazole derivatives
CA1151177A (en) Azolyloxy-carboxylic acid amides, a process for their preparation and their use as herbicides
EP0427549B1 (en) Heterocyclic oxy-phenoxyacetic acid derivatives and their use as herbicides
EP0005501B1 (de) Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US4182624A (en) Imidazole carboxylic acids and derivatives thereof
EP0378308B1 (en) Acrylate fungicides
EP1204322A1 (en) Fungicides
JP2904857B2 (ja) チアジアゾール置換されたアクリル酸エステル及び中間体
DD231717A5 (de) Herbizide bzw. fungizide mittel
US4889946A (en) Phenoxybenzoic acid compounds and herbicidal and plant growth regulant compositions
CA1154775A (en) 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives having a herbicidal, growth-regulating and fungicidal action, and their manufacture and use
JPH01305084A (ja) ピラゾリルピロリノン類
US4783459A (en) Anilinopyrimidine fungicides
EP0757987A1 (en) Pyrazolecarboxylic acid derivative and plant disease control agent
US5108482A (en) N-phenylpyrrolidines
HU203024B (en) Herbicide compositions containing substituted pyridine derivative
HU185216B (en) Herbicide, defoliating, fungicide compositions and that of cont rolling growth of plants and process for producing amide derivatives of 1,2,3-thiadiazol-5-carboxylic acid
PL118237B1 (en) Biocide
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
EP0095285A1 (en) N-acylimidazoles, their production and use
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
JP2000159610A (ja) 農園芸用植物病害防除剤および新規イソオキサゾールカルボン酸誘導体
AU615562B2 (en) Substituted 2,6-substituted 1,2-or 1,6-dihydro pyridine compounds