SU663302A3 - Способ получени производных пирролидина - Google Patents
Способ получени производных пирролидинаInfo
- Publication number
- SU663302A3 SU663302A3 SU762388323A SU2388323A SU663302A3 SU 663302 A3 SU663302 A3 SU 663302A3 SU 762388323 A SU762388323 A SU 762388323A SU 2388323 A SU2388323 A SU 2388323A SU 663302 A3 SU663302 A3 SU 663302A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrrolidine derivatives
- general formula
- ethyl acetate
- solution
- under vacuum
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
Description
Rj и Rg - одинаковыеили разли ные и представл ют с бой водород, С -Сд-а кил п - целое число 0-2, заключающимс в том, что соединени общей формулы но йоок kv, ( СН2)„-СООВ где К - С -Сз-алкил; .:.,„... п имеет указанное значение, подвергают нагреванию в соответствующем апротонном растворителе в.п сутствии . воды, полученное при этом 2,4-дикетопроизводное общей формулы (Снг)соок ,:. : где R имеет указанное значение , . гидрируют комплексным гидридом в ер дё апротонного растворител и образовавшеес при этом 4-оксипроизводн общей формулы : ; но , . , V :. ( СНг)„-СОок ; где R имеет указанное значение, или. обрабатывают аммиаком, или моно или дизамещенным амином общей формулы HNCS ГД® R и Н имеют ук j ji - . , Занныё значени с тем исключением, что оба одновременно не могут быть йодородом, . .V -. .;. ::,;..,;, ,.,,;. и. полученный амид перевод т известн ми П15иемами в целевой продукт, или сначала перевод т в соответствующее 4-пр6изв6дное общей формулы - , .( СНг)„-йоо1 . где RP - С2-С.-ацил, насыщенны или ненасыщенный c алкилг -: - -.т n,R имеютуказанные значени , и Затем обрабатывают аммиаком, или моно- или дизамещенным амином обще формулы- - -- - : ---- где R. и R - имеют указаннае знач ни . Полученные таким образом соедин . ни обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в качестве лекарственных препаратов в медицинской практике. Пример 1. 2-(4-ОксипирролиДИН-2-ОН-1-ИЛ )ацетамид. В смесь из 648 г этилиминодиацетата в 3600 мл безводного хлористого .метилена и 572 мл триэтиламина при приливают по капл м и при перемешивании раствор 619 г 2-карбэтоксиацетилхлорида в 1100 мл хлористого метилена, не допуска повышени температуры выше 10-15°С. Смесь выдерживают 2 ч при комнатной температуре и оставл ют до утра, после чего промывают водой, обезвоживают и упаривают под вакуумом, получают этил-N- (2-карбэтоксиацетил)-иминодиацетат в виде масла, который раствор -. ют в безводном бензоле и приливают при комнатной температуре к раствору 75, 6 г натри .в 2700 мл абсолютного этанола. Раствор нагревают при температуре дефлегмации 6 ч, охлаждают до комнатной температуры, неоднократно экстрагируют водой, водные экстракты объедин ют и подкисл ют хлористьам водородом до рН 1, выпавший 2-(З-карбэтокси-4-окси- д -пирролидин-2- он-1-ил )-этилацетат очищают перекристаллизацией, т.пл. 175-179 С. 20 г 2-(З-карбэтокси-4-окси-д-пирРОЛИДИН-2-ОН-1-ИЛ )-этилацетата вно- . с т в 200 млтейлого безводного ацетонитрила, куда приливают 1,8 мл воды. Смесь нагревают при температуре дефлегмации .20 мин, затем охлаждают на лед ной бане и упаривают под вакуумом, получают 2-(пирролидин-2 ,4-дион-1-ил)-этилацетат, т.пл. 87-91 С. К 22,25 г 2-(пирролидин-2 ,4-дион-1-ил)-этилацетата в 445 мл;безводного диметоксиэтана, охлаждённого до 0°С, добавл ют 1,52 г брргидрида.натри ,смесь оставл ют на 10 мин на лед ной бане и затем на 30 мин при комнатной температуре. Раствор подкисл ют 20%-ной сол ной : кислотой, фильтруют под вакуумом, упаривают под вакуумом, обрабатывают хлористьп«1 метиленом и обезвоживают над сульфатом магни .. Фильтруют, упаривают под вакуумом и хроматографичёски выдел ют 2-(4-оксипирролиДИН-2 .-ОН-1-ИЛ)-этилацетат с т, кип. 18О С (при разложении) . В раствор 8,9 г 2-(4-океипирролиДИН-2-ОН-1-ИЛ )-этилацетата в ЗООмл метанола подают при газообразный аммиак и оставл ют на 10-15 ч. Растворитель отгон ют под вакуумом, остаток обрабатывают метанолом, фильтруют через активированныйуголь и медленно приливают к 200 мл изопропиловОго эфира. Выпадает 2-(4-оксипирролидин-2-он-1-ил )-ацетс1мид, т.пл. 161163 С . Пример 2. 2-(4-АцетоксипирРОЛИДИН-2-ОН-1-ИЛ )-ацетамид.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT26326/75A IT1045043B (it) | 1975-08-13 | 1975-08-13 | Derivati pirrolidinici |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU663302A3 true SU663302A3 (ru) | 1979-05-15 |
Family
ID=11219233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762388323A SU663302A3 (ru) | 1975-08-13 | 1976-08-12 | Способ получени производных пирролидина |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4118396A (ru) |
JP (1) | JPS5822034B2 (ru) |
AR (1) | AR212176A1 (ru) |
AT (1) | AT353783B (ru) |
AU (1) | AU506651B2 (ru) |
BE (1) | BE845099A (ru) |
CA (1) | CA1077947A (ru) |
CH (1) | CH624935A5 (ru) |
CS (1) | CS214766B2 (ru) |
DD (1) | DD127966B3 (ru) |
DE (1) | DE2635853C2 (ru) |
DK (1) | DK156055C (ru) |
ES (1) | ES450643A1 (ru) |
FI (1) | FI62290C (ru) |
FR (1) | FR2320741A1 (ru) |
GB (1) | GB1550160A (ru) |
HU (1) | HU173742B (ru) |
IN (1) | IN144871B (ru) |
IT (1) | IT1045043B (ru) |
MX (1) | MX4717E (ru) |
NL (1) | NL179052C (ru) |
NO (1) | NO146909C (ru) |
NZ (1) | NZ181726A (ru) |
PL (1) | PL101471B1 (ru) |
SE (1) | SE420599B (ru) |
SU (1) | SU663302A3 (ru) |
YU (1) | YU40147B (ru) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1075280B (it) | 1977-02-11 | 1985-04-22 | Isf Spa | Procedimento per la preparazione di derivati pirrolidinici |
IT1075564B (it) | 1977-02-11 | 1985-04-22 | Isf Spa | Procedimento per la preparazione di derivati pirrolidinici |
GB1580559A (en) * | 1977-11-24 | 1980-12-03 | Wyeth John & Brother Ltd | Amide cerivatives |
IT1141287B (it) * | 1979-06-13 | 1986-10-01 | Nattermann A & Cie | Ammidi di acidi pirrolidin-(2)-on-(1)-ilalchil-carbossilici,procedimento per la loro preparazione e prodotti medicinali che le contengono |
NL8004025A (nl) * | 1979-08-09 | 1981-02-11 | Hoffmann La Roche | Pyrrolidinederivaten en werkwijze voor het bereiden daarvan alsmede geneesmiddel. |
CH646149A5 (de) * | 1981-02-05 | 1984-11-15 | Hoffmann La Roche | Pyrrolidin-derivat. |
FR2515179A1 (fr) * | 1981-07-24 | 1983-04-29 | Hoffmann La Roche | Derives de pyrrolidine, leur procede de preparation, les intermediaires pour leur synthese et leur application therapeutique |
IT1206699B (it) * | 1984-02-27 | 1989-04-27 | Isf Spa | Procedimento per preparare derivati di pirrolidone. |
CH666483A5 (de) * | 1985-01-16 | 1988-07-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von thiotetronsaeure. |
IT1190378B (it) * | 1985-06-21 | 1988-02-16 | Isf Spa | Derivati pirrolidonici |
EP0223328B1 (en) | 1985-07-26 | 1992-01-29 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing oxiracetam |
IL80071A0 (en) * | 1985-09-24 | 1986-12-31 | Lonza Ag | Pyrrolidine acetamide derivatives |
CH668423A5 (de) * | 1986-06-19 | 1988-12-30 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-onen. |
HU195773B (en) * | 1985-09-24 | 1988-07-28 | Lonza Ag | Process for preparing alkyl esters of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid |
US4677114A (en) * | 1985-11-22 | 1987-06-30 | Warner-Lambert Company | Pyrrolidone-2 derivatives and pharmaceutical compositions thereof |
CH668424A5 (de) * | 1986-06-26 | 1988-12-30 | Lonza Ag | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yl-acetamid, dessen herstellung und verwendung. |
CH668422A5 (de) * | 1986-06-26 | 1988-12-30 | Lonza Ag | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on, dessen herstellung und verwendung zur synthese von tetramsaeure. |
IT1224168B (it) * | 1986-08-01 | 1990-09-26 | Finanziaria R F Spa Ora Finanz | Derivati del pirrolidin-2-one ad attivita' nootropa |
CH667655A5 (de) * | 1986-09-24 | 1988-10-31 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-2(5h)-thiophenonen. |
CH670644A5 (ru) * | 1986-12-18 | 1989-06-30 | Lonza Ag | |
CA1305148C (en) * | 1987-08-19 | 1992-07-14 | Hiromu Matsumura | Carbamoylpyrrolidone derivatives and drugs for senile dementia |
US5202345A (en) * | 1987-08-19 | 1993-04-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Carbamoylpyrrolidone derivatives and drugs for senile dementia |
DE3813416A1 (de) * | 1988-04-21 | 1989-11-02 | Hoechst Ag | 3,4-dihydroxypyrrolidin-2-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung sowie die bei der herstellung anfallenden neuen zwischenprodukte |
JP2660201B2 (ja) * | 1988-08-05 | 1997-10-08 | 塩野義製薬株式会社 | 新規ピロロ[1,4]ベンゾジアゼピン誘導体および老人性痴呆薬 |
ATE124396T1 (de) * | 1988-09-06 | 1995-07-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 5- alkyltetramsäuren. |
AU625157B2 (en) * | 1989-01-17 | 1992-07-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Cyclohexaneacetamide derivatives |
FI95034C (fi) * | 1989-03-15 | 1995-12-11 | Lonza Ag | Menetelmä 1,3-substituoidun tetrahydro-1H-tieno/3,4-d/-imidatsol-2(3H)-on-4-ylideenipentaanihappoesterin valmistamiseksi |
CH680293A5 (ru) * | 1990-06-26 | 1992-07-31 | Lonza Ag | |
JP3038032B2 (ja) * | 1991-03-25 | 2000-05-08 | 日清製粉株式会社 | 血小板凝集抑制薬 |
US7608636B2 (en) | 2000-12-28 | 2009-10-27 | Hamilton Pharmaceuticals, Inc. | Medicines for treatment and prevention of neurogenic pain |
WO2007065634A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-14 | Ucb Pharma, S.A. | 3-carboxy- 2-oxo-1 -pyrrolidine derivatives and their uses |
ES2637497T3 (es) | 2008-10-16 | 2017-10-13 | The Johns Hopkins University | Procedimientos y composiciones para la mejora de la función cognitiva |
CN102905532A (zh) * | 2010-02-09 | 2013-01-30 | 约翰斯.霍普金斯大学 | 用于改善认知功能的方法和组合物 |
US20140206667A1 (en) | 2012-11-14 | 2014-07-24 | Michela Gallagher | Methods and compositions for treating schizophrenia |
ES2881081T3 (es) | 2013-03-15 | 2021-11-26 | Agenebio Inc | Procedimientos y composiciones para mejorar la función cognitiva |
US10806717B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-10-20 | The Johns Hopkins University | Methods and compositions for improving cognitive function |
MX2017014774A (es) | 2015-05-22 | 2018-02-15 | Agenebio Inc | Composiciones farmaceuticas de levetiracetam de liberacion extendida. |
CN105820102A (zh) * | 2016-05-10 | 2016-08-03 | 武汉工程大学 | 奥拉西坦的合成工艺 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1011886B (de) * | 1952-04-29 | 1957-07-11 | Waldemar Kutscher Dr Ing Dr Me | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpyrrolen |
GB1309692A (en) * | 1970-02-13 | 1973-03-14 | Ucb Sa | N-substituted lactams |
GB1039113A (en) * | 1964-08-06 | 1966-08-17 | Ucb Sa | New n-substituted lactams |
US3541111A (en) * | 1968-05-08 | 1970-11-17 | Du Pont | Pyrrolinecarboxanilide compounds |
US3577432A (en) * | 1968-12-23 | 1971-05-04 | Robins Co Inc A H | 1-substituted-3-phenoxypyrrolidines |
-
1975
- 1975-08-13 IT IT26326/75A patent/IT1045043B/it active Protection Beyond IP Right Term
-
1976
- 1976-08-09 CA CA258,677A patent/CA1077947A/en not_active Expired
- 1976-08-09 IN IN1433/CAL/1976A patent/IN144871B/en unknown
- 1976-08-09 AT AT589476A patent/AT353783B/de active
- 1976-08-09 CS CS765174A patent/CS214766B2/cs unknown
- 1976-08-09 NZ NZ181726A patent/NZ181726A/xx unknown
- 1976-08-09 AR AR264270A patent/AR212176A1/es active
- 1976-08-10 HU HU76IE754A patent/HU173742B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-08-10 YU YU1964/76A patent/YU40147B/xx unknown
- 1976-08-10 DE DE2635853A patent/DE2635853C2/de not_active Expired
- 1976-08-10 SE SE7608938A patent/SE420599B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-10 GB GB33243/76A patent/GB1550160A/en not_active Expired
- 1976-08-11 CH CH1022576A patent/CH624935A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-11 NL NLAANVRAGE7608946,A patent/NL179052C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-11 DD DD19428776A patent/DD127966B3/de unknown
- 1976-08-11 JP JP51095930A patent/JPS5822034B2/ja not_active Expired
- 1976-08-11 NO NO762791A patent/NO146909C/no unknown
- 1976-08-11 FR FR7624482A patent/FR2320741A1/fr active Granted
- 1976-08-11 BE BE6045634A patent/BE845099A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-12 DK DK365176A patent/DK156055C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-08-12 AU AU16797/76A patent/AU506651B2/en not_active Expired
- 1976-08-12 ES ES450643A patent/ES450643A1/es not_active Expired
- 1976-08-12 FI FI762314A patent/FI62290C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-08-12 SU SU762388323A patent/SU663302A3/ru active
- 1976-08-12 PL PL1976191773A patent/PL101471B1/pl unknown
- 1976-08-12 US US05/713,901 patent/US4118396A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-13 MX MX762906U patent/MX4717E/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU663302A3 (ru) | Способ получени производных пирролидина | |
EP0084164B1 (de) | Neue Derivate bicyclischer Aminosäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue bicyclische Aminosäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung | |
SU984407A3 (ru) | Способ получени производных пирролидина | |
EP0111873A1 (de) | Derivate der cis, endo-2-Azabicyclo-(5.3.0)-decan-3-carbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung | |
Reinhold et al. | Synthesis of L-. alpha.-methyldopa from asymmetric intermediates | |
DE2366625C2 (ru) | ||
CH637933A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer derivate von perhydro-aza-heterocyclen. | |
DE2600668C2 (de) | N-(1-Adamantylmethyl)-N'-cinnamylpiperazin, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
DE2851028A1 (de) | Neue indolo eckige klammer auf 2.3-a eckige klammer zu chinolizidine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zubereitung | |
DE3106815A1 (de) | "chemische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antigene oder immunadsorbentien" | |
DE2824116A1 (de) | Alpha -fluormethyl- alpha -amino- alkansaeuren | |
Sletzinger et al. | Potent decarboxylase inhibitors. Analogs of methyldopa1 | |
DE2514673C2 (de) | Benzo[b]bicyclo[3.3.1]nona-3,6a(10a)diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende anorektische Mittel | |
FR2483929A1 (fr) | Nouvelles adenosines n6-substituees utiles comme medicaments antihypertenseurs, compositions therapeutiques et formes pharmaceutiques les contenant, et leur procede de preparation | |
Okawara et al. | Sterically controlled syntheses of optically active organic compounds. XV. Synthesis of optically active aspartic acid through. beta.-lactam | |
SU576919A3 (ru) | Способ получени производных амида масл ной кислоты | |
Buchanan et al. | PREPARATION OF α-FLUORO-γ-AMINOACIDS | |
SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
DE2409675A1 (de) | Alpha-alkyl(oder -aryl)-thio-5-hydroxytryptophan-derivat und verfahren zu seiner herstellung | |
DE60030428T2 (de) | 4-cyano-3-hydroxy-butanoyl hydrazine, derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
CN111527069A (zh) | 一类喹啉衍生物 | |
US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
EP0025501A1 (de) | Neue N-Aminoalkylindol-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
JPH02196767A (ja) | ヒドロキサム酸誘導体 | |
EP0672647B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoethylglycin |