SU580806A3 - Способ получени косметических препаратов - Google Patents
Способ получени косметических препаратовInfo
- Publication number
- SU580806A3 SU580806A3 SU7301951651A SU1951651A SU580806A3 SU 580806 A3 SU580806 A3 SU 580806A3 SU 7301951651 A SU7301951651 A SU 7301951651A SU 1951651 A SU1951651 A SU 1951651A SU 580806 A3 SU580806 A3 SU 580806A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salt
- hydroxy
- methyl
- hair
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/01—Aerosol hair preparation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/02—Resin hair settings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/04—Dandruff
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Изобретение относитс к производству косметических препаратов. Известен способ получени косметических препаратов путем смешени активно действующих вегтеств с осново и вспомогательными веществами 1. Однако известны способ не обеспечивает получени вещества, примен емого против перхоти. Целью изобретени вл етс получен вещёства, примен емого против перхоти . Эта цель достигаетс тем, что в качестве активно действующего вещест ва используют производные 1-оксипири дона -. 2 общей формулы где R,- водород, алкил с 1-17 угле родными атомами , алкенил с 2-17-углеродными атомами, циклоалкил с 5-6 углеродными атомами, бициклоалкил с 7-9 углеродными атомами, циклоалки.талкил , алкил которого содержит 1-4 углеродных атомов, причем циклоалкил ный остаток мохет замещатьс алкилалином с 1-4 углеродными атомами, арил, аралкил, алкил которого содёрхсит 1-4 углеродных атома, арилалкенил, алкенил которого содержит 2-4 углеродных атома , арилоксиалкил или арилмеркаптоалкил , алкил которого содержит 1-4 углеродных атома, бечзгидрил, фенилсульфонилалкил , алкил которого содержит 1-4 углеродных атома, фурил .или фурилалкенил, алкенил которого содержит 2-4 углеродных атома, причем упом нутый выше арильный остаток может замещатьс алкилами с 1-4 углеродными атомами, алкоксигруппами с 1-4 углеродными атомамИ, нитроцианогруппами или гЭлоидом,;, Т,- водород, алкил с 1-4 углеродными атомами, алкенил или алкинил с 2-4 углеродными атомами, галоид или бензил; - водород, алкил с 1-4 углеродными атомами, или фенил; - водород, алкил с 1-4 углеродными атомами, алкенил с 2-4 углеродныНЕЛми атомами, метоксиметил, галоген или бензил, или их соли, причем эти .вещества берут в количестве 0,2-10 вес% В качестве действующих начал берут 1-оксилпиридон-2,1- окси - 4 - метилпиридон-2 , 1-окси - 6 - метилпиридон-2, 1-ОКСИ-4,6-диметилпиридон-2 и др.
Эти соединени ввод т в свободном виде или в виде их солей. При употреб лении органических оснований .вод т предпочтительно трудно летучие основа ,ии , например низшие алканоламины, как . этаноламин -, диэтаноламин,М- этилэта-. . ноламин, К - метилдиэтаноламин, триэта-ноламин , диэтиламиноэтанол, 2-амино-2-метил-н .пропанол, диметиламинопропанол , 2 амино-2-метилпропандиол, триизопропанолами . Из других трудно ле- тучих,оснований ввод т, например, 1этилёндиамин , гексаметилендиамин, ..мооФолин , пиперидин, пипераэин, цйклогексиламин , трибутиламин, додециламин,
N,N - диметилдодециламин стари- S амин, элеиламин, бензиламин, дибензиламин , Ы -этилЪензидТамин,. диметилтеариламин , М-метилморФолин,
Н метилпиперазин, 4-метилциклогекиламин , II - оксиэтилморфолин. Могут .20 быть использованы также соли четвертичного аммони , например гидроокись триметилбензиламмони , гидроокись . тетраметиламмоии или гидроокись тетраэтиламмони , затем.гуанидин и его 25 производные, в особенности его алкилпроизводные . В качестве солеобразую .щих можно также использовать низшие алкиламины, например-метиламин, этиламин или триэтиламин. Могут использо- ЗО ватьс такх:е и соли с неорганическими катионами, например щелочные соли, в особенности соли натри , кали или аммони , соли щелочноземельных металлОв , в особенности магни или кальци , ijg; а также соли с 2-4 валентными катионамИ , например соли цинка, алюмини или циркони .
Эти соединени ввод т в различные . косметические препараты, предпочтительно в шампуни, а также в следующие средства по уходу за волосами (и паикмахерские препараты): средства дл прополаскивани , лечени , восстановлени волос, туаЛетна вода дл волос, лосьоны, средства дл опрь|скиа н г волос, кремы, парикмахерские желе {гёлй7, масло дл смазывани . вО лос, помада дл волос, бриллиантин.
Добавлением соединений в препараты Обеспечиваетс одновременное лечение шелушени кожи. Можно также получить препараты, служащие дл .(устранени перхоти. .
При изготовлении средств против , перхоти (шелушени ) в качестве шампуней их выпускают в виде, прозрачных, опалесцирующих (под жемчуг) растворов, в виде кремов, желе, в порошкообразном виде или в виде таблеток, а также в виде аэрозолей. Моюща основа шампун может быть анионного, катионного, неиг онного и амфотерного характера, или может быть в виде смеси указанных веществ.65
Из подобньос анионных.моющих средств могут быть, например: С- - С-д - алк||лй алкиленкарбодссилаты,: алкил фиркарбоксилаты , сульфаты спиртов жирного р да, сульфаты эфиров спиртов жирного р да, алкилоламидсульфаты и - сульфонаты , сульфаты полигликолевых эфиров алкилол9мидо.в жирных кислот, алкгчсульфонаты и оксиалкансульфонаты, олёфинсулфонаты , ациловый эфир изоционатов, эфиры альфасульфожирных кислот, алкилбензолсульфонаты , сул фонаты гшкилфвнолгликолевых эфиров, сульфосукцинат, полузфир сульфо нтарной кислоты, и диэфир, фосфаты эфиров спиртов жирного р да, продукты конденсации белков с жирными кислотами, алкилмоноглицеридсульфат и-сульфонат, сульфонаты алкилглицериновых зфиров, Метилтаурид жирных кислот,саркозинаты жирных кислот,суфорициолеат . Эти соединени и их смеси употребл ютс в виде их водорастворимых или диспергирующих в воде солей, например в виде солей натри , кали , магни , аммо.ни , моно-, ди- и триэта .нолам лни , а также в виде солей алкилоламмони .
. Соответствующими поверхностно-активными веществами вл ютс ,например, четвертичные соли аммони , например хлористый ди-(Сд Cj -алкил)-гдимети аммоний иЛи бромид этого соединени , предпочтительно ди-( Ctt -алкил)-диметилалфлонийхлорид или -бромид, С 24 лкилдиметилэтиламмонийхлорид или-бромид; CJQ ц -алкилтриметиламмонийхлорид или -бромид; предпочтительно цетилтриметиламмонийхлорид или -броМИД и Cjjj -Cjj -алкйлтриметиламьк |ийхлог :рид или -бромид; -Cj,,-алкилдиметиЯ- бензиламмонийхлорид или -бромид. Предпочтительно С -С -алкилдиметилбензиламмонийхлорид; N - ( ,| -алкилЬ -пирид;инийхлорид ил.и -бромид,- предпочтительно lt-{C,4. -Cfe -алкил)-пириди ий«лорид ли -бромид; К- ( - Cj -алкил )-изохинолинийхлорид или -бромид
нли-моноалкилсульфат1Мг-{Сл Cie -алкилоилколаминоформилметил )-пиридинийхлорид; -(Cjj -Cj -алкил)- Н -метилморфолинийхлорид- , -бромид или - «эноалкилсульфат; К - (Cjj, -С -алкйл)- К -этиЛ
. морфолинийхлорид, -бромид или моноалкйлсульфат; Cjg .килпентаоксиэтйламмонийхлорид ij дИизобутилфенокси-дтоксиоксиэтилдиметИлбензиламмонийхлорид; солиК,К - диэтиламиноэтилстеариламида и-олеиламида и сол ной, уксусной, молочной, лимонной, фосфорной кислот; К -ациламидоэтил -К,К -дизтил - М - -метиламмонийхлорид-, -бромид или - моноалкилсульфат .и К -ациламидоэтил,
Jsf К -диэтил- К -бензиламмонийхлорид, ,-бромид или -моноалкилсульфат, причем дцилом елу кит предпочтительно стеарил или олеил. Из неионогенных поверхностно-активных веществ, используемых в качестве моющих средств, могут быть, например, этоксилати спиртов жирного р да (алки полиэтиленгликоль), алкилфенолполиэтиленгликоль , алкилмеркаптанполиэтиле гликоль, этоксилаты жирных аминов (алкиламинополиэтиленгликоль)У этокси латы жирных кислот (алцилполиэтиленгликоль ), полипропиленгликольэтоксила Д1луроник (Р)/, алкилоламиды жирных кислот (полиэтиленгликолевый эфир ами жирной кислоты), эфиры сахарозы, эфир сорбита и полигликолевый эфир. Представител ми вводимых в шампуни .амфотерных поверхностно-активных веще вл ютс : К - ( -С -алкил) -бета-амин -1в пропионат и W - (Cjj -C j -алкил) -бета-иминодипро пионат в виде щелочной соли или соли МОНО-, ди- и триалкилоламмони ; И-ациламидоалкил - M,N- диметилацет Ьетайн, лредпочтительно. К - (Сд - : д-ацил ) амидопропил-К,-диметилацетобетаин; алкилдиметилсуль фопропилбетаин; .поверхностно-активные вещества на основе имидазолина, предпочтительно в виде натриевой соли 1-8 (бета-карбоксиметилоксиэтил)-1 .карбоксиметил)-2-лаурилимидазолини ; аминоксиды, например С, -алкилдиметиламиноксид , хсирной кислоты амидоалкилдиметиламиноксид . В препараты ввод т и другие, исполь зуемые в косметике, вещества, наприме ароматические, красители, крас щетони зирующие, растворители, глушители, средства . придани гл нца (под жемчуг ), например зфиры жирных кислот и многоатомных спиртов, магние вые и цинковые соли жирньох кислот, дисперсии на основе смешанных полимеров , загустители, например хлористый натрий, -калий или - аммоний, сульфат натри , алкилоламиды жирных кислот, производные целлюлозы, природные смолы, растительные экстракты, производные белка, в частности желатина, коллагенгидролизат, полипептиды на природной и синтетической основе, желток, лецитин, ланолин и его производные жиры, масла, спирты жирного р да, силикон, дезодорирующие средства ,, антимикробные средства, антисебор рейные средства, вещества, оказывающие кёратолитическое и кератопластическое действие, например сера, салицилова кислота, ферменты. Шампуни получают известным способом - смешением отдельных компонентов и, по мере необходимости, дальнейшей обработкой. Из других косметических препаратов дл волос с использованием производных 1-оксипиридона-2 могут быть средства дл прополаскивани волос, дл лечени волос и дл их регенерации , которые спуст известное врем удал ютс с волос, или же остаютс на них. Эти препараты содержат среди других вицеств также и катионо-активные поверхностно-активные вещества, придающие (волосам) авивирующее (оживление окраски) и антистатическое свойства . Препараты против перхоти выпускают г.- вх-5де водной и водно-спиртовой воды дл волос, лосьенов (укрепителей волос ), а также в виде желе (гел ), аэрозол , парикмахерских кремов,бриллиантина и т.::. Из спиртов используют предпочтительно этанол и изопропанол . Из смол, оказываю1.и,нх укрепл ющее действие на волосы (т.е. закрепл 1 1дих прическу), вводимых в соответствующие препараты в концентрации 0,5-6 вес.%, предпочтительно 1-3 вес.%, ввод т щеллак и его производные, продукты взаимодействи канифоли с акриловой КИСЛОТОЙ, поливинилпирролидон и алкилзамещенный поливинилпирролидон, поли-К- винил -М- алкилацетамид, поливинилацетат и частично омыленный поливинилацетат (поливинилалканал), поливиниловый спирт, алкилакрилаты, смешанные полимеризаты винилацетата и вийилпирролидона, продукты взаимодействи смешанных полимеризатов винилацетата и акриловой или кротоновой кислоты с органическими основани ми , смешанныеполимеризаты винилацетата и полуэфира малеиново кислоты, смешанные полимеризат винилацетата, винилпйвалата и кротоновой кислоты, смешанные полимеризаты виниловых эфировжирных кислот и метакриловой кислоты, смешанные полимеризаты метакрилатов и винилпирролидона, смешанные полимеризаты акрилатов и метакриловой кислоты, алкиловые эфиры смешанных полимеризатов метилвинилового эфира и малеинового ангидрида, алкиловые эфиры смешанных полимеризатов олефинов и малеинового ангидрида , поливинилацеталь и поливинилбутираль , конденсаты -диметилгидантоина и формальдегида, циклогексанон-формальдегидна смола, фталатные смолы, белковый гидролизат и белковые производные , производные крахмала и целлюлозы, содерхсащие также катионные группы, а также пленкообразующие с четвертичными группами, как продукты взаимодействи смешанных полимеров алкил (мет) акрилатов и диметиламиноэтил (мет) акрилата с алкилирующими средствами, затем сополимеры N -винилпирролидона и диалкиламиноалкил (мет) акрилатов. Соединени , также вводить в такие водно-масл ные препараты, как йасло дл волос, помада дл волос, бриллиантин . Эти препараты, также как и шампуни получают известными способами с добавлением действующих начал. Препара ты против перхоти могут включать одно или несколько производных 1-оксипири дона-2. В препараты против перхоти действую щее начало ввод т обычно в количеств 0,05 10%. Концентраци зависит от назначени препарата. . Некоторые фор мы, например концентраты, раэбавл ем перед употреблением, могут содержать их и в более высокой концентрации. У препаратов, остающихс на волосах например у туалетной воды дл волос, закрепителей прически, кремов и т.п., вещества ввод т в более низкой конце трации, например 0,05..-.%, предпочт тельно 0,1 - 0,5%. Болеевысокие концентрации могут примен ть в случа х, которые тюсле разбавлени остаютс недолго на волосах и действ ют на кожу головы, например шампуни или средства дл прополаскивани волос. В этих случа х концентраци может Достигать 0,2-10%, предпочтител но 0, 5 - 2 %. Производные 1-оксипиридинтиона-2 и их соли, в особенности цинкова , эффе тивны против перхоти (шелу аени ) . flec дерх(ащие серу соединени гакуке оказывают вно выраженное действие против перхоти. Применение производных 1-оксипири дона-2 обеспечивает по сравнению с известными средствами лучшее действи По сравнению с цинковой солью 1-ок сипиридинтиона-2 отмечают лучшее действие против перхоти при известном способе испытаний (промывка половины волос с известными интервалами в течение нескольких недель сравниваемыми веществами), в то врем как при стандартизованной промывке сравниваемым веществом во многих случа х еще отмечаетс наличие перхоти, при -промывке 1-оксипиридоном-2 перхоть отсут ствует (отмечаетс прекращение шелушени КОХ(И) . Большим преимуществом обладают соединени - в отношении токсичности по сравнению с цинковой солью 1 - оксипиридинтиона - 2 лучшим в насто щее врем средством против перхоти. Соединени обладают преимуществом в отношении их способности к обработке в косметических препаратах (форм применени , рецептур), и привлекатель ности готового издели дл потребител . До сих пор цинковую соль производны 1 - оксипиридинтиона-2 примен ют в косметических препаратах дл волос лишь в виде суспензий. Предлагаемые соединени благодар хорошей растворимости, например, в воде, спирте, водно-спиртовых растворах , обрабатывают без труда. Вместо обычных суспензий получают растворы, а также прозрачные препараты любой заданной степени в зкости. Предлагаемые соединени обладают также и в отношении стабильности значительным преимуществом по сравнению с производными 1-оксипиридинтио- на -2. Сам 1-оксипиридинтион-2 чувствителен к нагреванию и нестабилен (нестоек ) к действию света, его водорастворимые соли, .например натриева , кроме того, нестойки к гидролизу. 1-ОКСИПИРИДИНТИОН-2 и его водорастворимые соли также чувствительны к окислению. Даже м гкий окислитель приводит к образованию 2,2 -дитиобис (пиридин- 1 -оксидов ), которые, через стадию моно-и дисульфоксидов переход т в производные qyльфoнoвoй кислоты. В противоположность им предлагаемые соединени ни в сухом, ни в растворенном виде не чувствительны к нагреванию, светостойки и стойки к гидролизу. Окислению поддаютс лишь в жестких услови х. У соединений нет непри тного запаха, обусловливаемого серой и возникающего при разложении используемых в насто щее врем известных соединений. Пример 1. Крем-шампунь, вес.%: Натриева соль продуктов конденсации насыщенных жирных кислот с цепью средней длины с метилтаурином (около 30% действующего начала)70 Натриева соль продуктов конденсации высокомолекул рных насыщенных жирных кислот с метилтаурином (около 30% действующего начала )1 Полигликолевый эфир жирной кислоты (в качестве глушител )3.. Натриева соль продуктов конденсации насыщенных жирных кислот с цепью средней длины с саркозином (65% действующего начала) . 3 Этаноламинова соль 1-окси-4-метил-6-циклогексилпиридона-2 Консервирующие, краситеОстальное ли, отдушки Все компоненты, кроме отдушки, кон сервирующего, красител и противопер хотного средств, сплавл ют при 70-75°С. Дают остыть до 40 Си при перемешивании внос т парфюмерное мас ло, консервирующее средство и раство ренное в воде противоперхотное средство Затем, не леремешива , оставл ют кристаллизоватьс . Вместо указан го противоперхотного средства в эту заготовку также внос т: этаноламино вую соль 1-окси-4-метил-6-бензилпир дона-2 и 1-окси-4-метил-6-(2-бицикл /2,2,1/гептил)-пиридона-2, морфолин вую соль 1-окси-4-метил-6-(4-хлорбе зил)-пиридрна-2 и натриевую соль 1-окси-3 ,4-диметил-б-(2-циклогексилэт -пиридона-2. В препарате можно приме . н ть этаноламиновую соль 1-окси-4-метил-6- (2,4,4-триметилфенил)-пирид , на-2 в 0,5%-ной концентрации. Пример 2, Шампунь в форме аэрозол , вес.%: Натриева соль сульфата лаурилового эфира (27-28% действующего начала)55 Лаурилсульфат натри (свьдие 90% действующего начала)5 Диэтаноламид жирных кислот кокосового масла 3 Этаноламинова соль 1-ОКСИ-4,6-диметилпиридона-2 3 Парфюмери , красиПо мере н тель, консервант обходимос ти ВодаДо 100 Розлив: 92% шампун указанного состава, 8% смеси вспенивающих аген тов; дихлордифторметана ( F12) и 1,1,2,2-тетрафтордихлорэтана (F 114 в соотношении 40:60. Вместо этаноламиноЕОй соли 1-ок -4,6-диметилпиридона-2 в препарат ввод т диэтаноламиновую соль 1-окси -3,4,6-триметилпиридона-2 в 3%-ноП концентрации и триэтаноламиновую соль 1-оксипиридона-2 в 5%-ной конц трации. Пример 3. LlaMnyHb в форме таблеток, вес.%: Лаурилсульфат натри (свыше 90% действующего начала)50 Сульфат натри безводный , просе нный Стеарат магни Этаноламинова с5ль 1-окси-4-метил-6-изопропилпиридона-2 Отдушка, например парфюмерное масло, адсорбированное на углекислом магнии, высокодисперсном кремнеземе или По мере немолочном сахаре обходимости Краситель Все компоненты перемешивают в ительном барабане до получени генного порошка, затем таблетируместо этаноламиновой соли 1-оксиетил-6-изопропилпиридона-2 в товку внос т аминопропаноловую 1-окси- 3,4-диметил-6-пропенилпина-2 и этаноламиновую соль 1-ок ,6-диметил-3,5-дихлорпиридона-2. Пример 4. Шампунь в порошразном виде, вес.%: Олеилметилтаурид натри (около 64% действующего начала) . 32 Триполифосфат натри или гексаметафосфат натри 3 Сульфат натри высушенный Средство против спекани , например стеарат кальци или .высокодисперсна аморфна кремнекислота или продукт на основе CaO(P-Og) По мере необходимости Кальциева соль 1-ОКСИ-4- метил-6- (4-толил)-пиридона-22 Парфюмерное масло, красительПо мере необходимости Все компоненты смешивают в смесином барабане до получени .гомогенпорошка . Вместо кальциевой соли 1-окси-4ил-6- (4-толил)пиридона-2 в загоу ввод т магниевую соль 1- оксиетил-6- (3-хлорфенил) -пиридЬна-2, иниевую соль 1-окси-4.-метил-6нафтил )-пиридона-2, тетраметиламйную соль 1-окси-3-бензил-4,6-дилпИридона-2 и триэтиламмонийную 1-ОКСИ-4,6-диметил-5-бензилпири-2 . Пример 5. DJaMnyH на жидкость) на основе не моющих веществ, вес.%: Полигликолевый эфир сп тов кокосового масла с АеО-группами (100% дей ствующего начала) Полигликолевый эфир жи ных спиртов кокосового масла с 10 АеО-группам ( 100% действующего нач ла) Моноэтаноламид жирных кислот КОКОСОВОГО масл Натриева соль 1-окси-4 ,6-диметилпиридона-2 Краситель, консервант, парфюмерное масло Полигликолевый эфир жи кокосового масла с 15 АеОМоноэтаноламид жирных кисл вого масла сплавл ют при 6 При 40°С внос т Полиглико спиртов кокосового масла с пами и парфюмерное масло,з тель, консервант и растворе де противоперхотное средст Пример 6. Шампун терным поверхностно-.актйвн вом) , вес.%: Натриева соль сульфосукцината лаурилполигликолевого эфира (около 40% действующего начала) . Натриева соль сульфата лаурилового эфира (27-28% действующего начала) Поверхностно-активное вещество на основе имидазолинлауриновой кислоты: натриева соль 1-(бета-карбоксиметил-оксиэтил )-1- (карбоксиметил)-2-rj - лаурит/;-2-имидазрлини Моноизопропаноламид жирных кислот кокосового масла Натриева соль сульфосукцината моноэтаноламида ундециленовой кислоты (50% действующего начала) Этаноламинова соль 1-окси-4-метил-б ЦИКлогексилпиридона-2 Парфюмерное масло, По мере краситель необходимости Натриевую соль сульфосукцината лаурилполигликолевого эфира, натриевую соль сульфата лаурилового эфира, поверхностно-активное вещество, натриевую соль сульфосукцината моноэтаноламида ундециленовой кислоты и моноизопропано ламид жирных кислот кокосового масла нагревают при . В раствор при перемешивании приливают воду, нагретую до , в которой предварительно раствор ют краситель и средство против :перхоти. При внос т парфюмерное масло, Получают также препарат ,содержащий 0,2% этаноламиновой соли 1-окси-4-метил-6-циклогексил-пиридона-2 к 42,3% воды. , Вместо этаноламиновой соли 1-окси-4-метил-б-циклогексилпиридона-2 в препарат внос т: 2-амино-2-метилпроцандиоловую соль 1-окси 4-метил-бгептил-3 , 5-дихлорпиридона-2, морфолиновую или этаноламиновую соль 1-окси4-метил-6-фенилмеркаптометилпиридона-2 , триэтаноламиновую соль 1-окси-4,6-дифенилпиридона-2 и додециламиновую соль 1-окси-3,4,6-триметил-5-хлорпиридона-2 . Окси-4-метил-6-гептил-3,5-дихлориридон-2 можно получить следующим образом. В раствор 19,9 г 1-окси-4-метил6-гептилпиридона-2 в 40 мЛ хлористого метилена приливают в течение 5 мин (по капл м) при комнатной температуре аствор 29,7 сульфурилхлорида в 20 мл лористого метилена, нагревают 30 мин о температуры кипени ,растворитель отгон ют, остаток перекристаллизовывают из метанола. Получают 14,5 г продукта. Т.пл. 87°С. Вычислено,%: С 53,4; Н 6,6; Се24,3; К 4,8. Найдено,%: С 53,6; Н 6,5; ,8; М 4,8. Пример 7. Туалетна вода по уходу за волосами, вес.%: ХСирный ланолин самоэмульгирующийс 3
13 Стеариловый или цетиловый спирт Полиэтиленгликоль-дис теарат 400 Стеарилбензилдиметиламмонийхлорид (25% действующего начала} или цетийтриметиламгюнийхлорид или -бромид или Cjji -Cjj -алкилтриметиламмонийх порид (80% действуюцего начала ) или пентаоксэтилстеариламмонийхлорид (20% действукхцего ) Калийна соль 1-окси-4 ,6-диметилпиридо а-2 Краситель, парфюмерно масло, регул тор в зк ти, например электрол как хлористый натрий Ланолин, спирт жирного р да и полиэтиле гликольдистеарат расплавл ю при . Основное количество воды, в которой растворено средство против перхоти, также нагревают до и (при перемешивании) сманивают с масл ной фазой. При внос т остальное количество воды с хлористым натром,; ; красителем и так далее и парфкмиерное масло. При перемешивании даютостыть до и разливают. Вместо калийной соли 1-окси-4,б-диметилпирид жа-2 внос т по 1% l-OK си-4-метил-6-(2,4,4-триметилпентил)-п ридона-2 или 1-окси-4-метил-б-(4-хлор феноксиметил)-пиридона-2 в виде этано лгилиновой соли. Разбавленную водой в соотношении 1 : 1 эмульсию нанос т На влажные (мокрые) волосы и спуст 5-10 мин споласкивают. Пример 8. Вода дл волос, Рес.%: Изопропанол или этанол 45 1-окси-4-метил-6-циклогексилпиридон-2 По мере Парфюмерное масло необходи мости До 100.
14 0,05 Противоперхотное средст-во раствор ют в спирте. В полученный раствор внос т парфюмерное масло, затем воду. Два других препарата содержат 0,5 ;и 1% противопер отного средства. Вместо 1-окси-4-метил-6-ци.логексилпиридона-2 внос т его этаноламино вую соль, также как 2-амино-2-мети.1пропаноловую соль и 2-амино-2-эт: лпропаноловую соль 1-окси-4-метил-6-бенэгидрилпиридона-2 , причем в этих случа х средство против перхоти раствор ют в и к pacTBoVy приливают зпиртовьМ раствор парфюмерного маслэ. Эта рецептур может еде включать. кератолитически и каратопластически действующие вещества, наЛример сера и ее производные,дезинфицирующие средства , в частности соединени четвертичного аммони , средства, усиливашоие циркул цию крови, средства против вы-: падани эолос, средства дл роста волос и другие средства ухода за волосами. П р и м е р 9. Укрепитель волос, вес.% Смешанный полимеризат, состо щий из 50 ч. винилацетата и 50 ч. винилпирролидона (около 50% действующего начала в изопрбпаноловом. растворе) 6 Изопропанол40 Морфолинова соль l- iKCH-4-метил-6- (4-мeтил-циклoгeкcил )-пиpидoнa-20,1 Пентаоксэтилстеариламмонийхлорид (около 20% действующего начала) По мере Парфюмерное масло необходимости До 100 Раствор смешанного полимеризата разбавл ют заданным количеством изопропанола . В раствор внос т пентаоксэтилстеариламмонийхлорид и парфюмерное масло , затем воду, в которой растворено средство против.перхоти.. В другом эксперименте внос 0,5%. средства против перхоти. Вместо морфолиновой соли 1-окси4-метил-б- (4-метилциклогексил)-пиридона-2 в заготовку внос т N-этилатаноламиновую соль 1-окси-4-метил-61-этилпе тил )-пиридона-2 и этанол миновую соль 1-окси-4-метил-6-(2,4лиметилбензил )-пиридрна-2.. П р и м ер 10. Состав дл опрыскивани волос. Получают концентрат следующего состава, вес.%: Смешанный полимеризат из 90 ч. винилацетата и 10 ч. кротоновой кислотыб, 80
15 2-амино-2-.мётилпропандиол (дл 80% нейтрализации сополимеризата) . Q 59 Силиконовое масло (диметилполисилоксан ) с в зкостью 20 ± 10 с Ст при 25°С0,10 Ланолин (жидкий спирто-и водорастворимый)0,13 1-окси-4-метил-6-ундецил-. пиридон-20,08 Парфюмерное масло Этанол, безводный Концентрат отфильтровывают, зали вают в аэрозольный контейнер, содерж щий 25% концентрата и 75% газообразую щего средства трихлорфторметан (F 1 дихлордифторметан (Р 12) в соотношен 65:35J. Вместо этаноламиновой соли 1-окс 4-метил-6-ундецилпиридона-2 в препар внос т 1-о.кси-З, 4-диметил-б-октенилп ридон-2,1-окси-.4-метил-6-стеарилпири дон-2,1-окси-4-метил-б-(4-метоксисти рил)-пиридон-2 или 1-окси-4-метил-6- (4-хлорфенилмеркаптометил)-пиридон-2 Пример 11. Парикмахерский крем, вес.%: Третичный фосфорнокислый эфир тетрагликолевого эфира спиртов С..-С, 14, Парафиновое.масло ДАВ 7, т гучее Парфюмерное масло Этаноламинова соль 1-окси-4-метил-б-циклогексилпиридона-2 0, Вода и консервант , 49, Эмульгатор/масло нагревают до 70 водную фазу до . В масл ную фазу медленно при перемешивании приливают водную фазу. При 40°С внос т парфюме ное масло. Вместо этаноламиновой соли 1-окси -4-метил-б-циклогексилпиридона-2 в препарат (рецептуру) внос т циклогек силаминовую соль 1-окси-4,б-диметип-5-аллилпиридона-2 или N,N -диметилстеариламиновую соль 1-окси-4-метил-6- (2-фурилвинил) -пиридона-2. Пример 12. Парикмахерский гель tжeлe), вес.%: Моноэтаноламинова соль монодифосфорнокислого эфира дилаурилтетрагликолевого эфира13,10
Claims (1)
1. Фридман Р. Косметика 1959 с. 364-365.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2234009A DE2234009C3 (de) | 1972-07-11 | 1972-07-11 | Kosmetische Zubereitungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU580806A3 true SU580806A3 (ru) | 1977-11-15 |
Family
ID=5850316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7301951651A SU580806A3 (ru) | 1972-07-11 | 1973-07-11 | Способ получени косметических препаратов |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4711775A (ru) |
JP (1) | JPS5839805B2 (ru) |
AR (1) | AR222133A1 (ru) |
AT (1) | AT329187B (ru) |
BE (1) | BE802208A (ru) |
BR (1) | BR7305186D0 (ru) |
CA (1) | CA1013675A (ru) |
CH (1) | CH584033A5 (ru) |
CS (1) | CS220304B2 (ru) |
DD (1) | DD105391A5 (ru) |
DE (1) | DE2234009C3 (ru) |
DK (1) | DK135362C (ru) |
FR (1) | FR2191904B1 (ru) |
GB (1) | GB1440975A (ru) |
HU (1) | HU166867B (ru) |
IT (1) | IT1043856B (ru) |
LU (1) | LU67973A1 (ru) |
NL (1) | NL175259C (ru) |
NO (1) | NO139074C (ru) |
SE (1) | SE401978B (ru) |
SU (1) | SU580806A3 (ru) |
ZA (1) | ZA734620B (ru) |
Families Citing this family (78)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5421416B2 (ru) * | 1973-04-09 | 1979-07-30 | ||
DE2931379A1 (de) * | 1979-08-02 | 1981-02-26 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Kosmetisches mittel |
JPS6032678B2 (ja) * | 1980-10-27 | 1985-07-29 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
JPS5827800A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-18 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
JPS5832813A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPS5832814A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPS5832812A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPS5840397A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
JPS58113299A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-06 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
JPS58113300A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-06 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
JPS58180415A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-21 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPS58185699A (ja) * | 1982-04-24 | 1983-10-29 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
JPS58198413A (ja) * | 1982-05-13 | 1983-11-18 | Lion Corp | 頭髪化粧料 |
JPS58198412A (ja) * | 1982-05-13 | 1983-11-18 | Lion Corp | 頭髪化粧料 |
JPS5910509A (ja) * | 1982-07-09 | 1984-01-20 | Lion Corp | 整髪料 |
JPS5939817A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-05 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPS59135300A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-08-03 | ザ,プロクタ−,エンド,ギヤンブル,カンパニ− | シヤンプ−組成物の製造法 |
JPS5988411A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-22 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
GB8407999D0 (en) * | 1984-03-28 | 1984-05-10 | Procter & Gamble Ltd | Hair care compositions |
GB8524508D0 (en) * | 1985-10-04 | 1985-11-06 | Beecham Group Plc | Composition |
DE3779352D1 (de) * | 1986-04-18 | 1992-07-02 | Hoechst Ag | 1-hydroxy-2-pyridone, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der herstellung der 1-hydroxy-2-pyridone gebildete zwischenprodukte. |
LU86944A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux |
GB8814296D0 (en) * | 1988-06-16 | 1988-07-20 | Unilever Plc | Shampoo composition |
US5053218A (en) * | 1989-07-17 | 1991-10-01 | Cosmosol, Ltd. | Pressurized hair spray composition |
JPH0372413A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-27 | Japan Happy:Kk | 毛髪のコールドパーマネントウエーブ処理剤と染毛剤 |
JPH0623087B2 (ja) * | 1989-10-09 | 1994-03-30 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
US5104645A (en) * | 1990-02-02 | 1992-04-14 | The Proctor & Gamble Company | Antidandruff shampoo compositions |
GB2245279B (en) * | 1990-06-20 | 1993-04-07 | Unilever Plc | Shampoo composition |
FR2685867B1 (fr) * | 1992-01-07 | 1995-06-09 | Thorel Jean | Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu. |
DE4333893A1 (de) * | 1993-10-05 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | Kosmetische Zubereitungen |
JP3200723B2 (ja) * | 1993-08-18 | 2001-08-20 | 日本農薬株式会社 | 育毛剤 |
US5424435A (en) * | 1993-10-18 | 1995-06-13 | Olin Corporation | 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones |
FR2740685B1 (fr) * | 1995-11-08 | 1998-01-23 | Pf Medicament | Composition pharmaceutique topique moussante pour le traitement des dermatoses, induites par pityrosporum ovale |
US5846984A (en) * | 1996-01-19 | 1998-12-08 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Use of ciclopirox or a pharmaceutically acceptable salt thereof for inhibiting neuronal cell damage or neuronal cell death |
GB2311995B (en) * | 1996-04-12 | 1999-12-15 | Unilever Plc | Antimicrobial hair treatment composition |
US20040039030A1 (en) | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
DE19639818A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis |
JP2002537307A (ja) * | 1999-02-19 | 2002-11-05 | ベー・エル・アー・ハー・エム・エス・ディアグノスティカ・ゲーエムベーハー | 甲状腺機能亢進症の治療におけるブロッキング抗tshレセプター抗体の使用およびかかる使用のためのモノクローナル抗体 |
DE50015912D1 (de) | 1999-07-15 | 2010-06-10 | Clariant Produkte Deutschland | Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln |
DE19961256A1 (de) * | 1999-12-18 | 2001-06-21 | Clariant Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
US6730641B2 (en) * | 2002-03-26 | 2004-05-04 | Alberto-Culver Company | Hair conditioning composition |
US20050095215A1 (en) * | 2003-11-03 | 2005-05-05 | Popp Karl F. | Antimicrobial shampoo compositions |
EP1845934B1 (de) | 2005-02-03 | 2008-05-14 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Konservierungsmittel |
DE102009022445A1 (de) | 2009-05-23 | 2009-12-24 | Clariant International Limited | Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol |
CN104945318A (zh) * | 2010-06-01 | 2015-09-30 | 拜欧赛里克斯公司 | 羟基吡啶酮衍生物、其药物组合物及其用于治疗增生性疾病的治疗用途 |
DE102010054865A1 (de) | 2010-12-17 | 2011-08-18 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen |
WO2012019688A2 (de) | 2010-07-27 | 2012-02-16 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend wasserstoffperoxid oder wasserstoffperoxid freisetzende substanzen |
DE102010054918A1 (de) | 2010-12-17 | 2011-06-30 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen |
JP5901076B2 (ja) | 2010-07-27 | 2016-04-06 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | 過酸化水素又は過酸化水素遊離物質を安定化するためのヒドロキシピリドン類又はそれらの塩の使用 |
DE102010054866A1 (de) | 2010-12-17 | 2011-08-18 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen |
ES2639115T3 (es) | 2011-08-04 | 2017-10-25 | Clariant International Ltd. | Uso de monoésteres de isosorbida como espesante |
BR112014002670A2 (pt) | 2011-08-04 | 2017-03-01 | Clariant Int Ltd | uso de monoésteres de isossorbida como compostos antimicrobianamente ativos |
US9295626B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-03-29 | Clariant International Ltd. | Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones |
EP2739136B1 (de) | 2011-08-04 | 2017-05-31 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbiddiestern als verdicker |
EP2739152B1 (de) | 2011-08-04 | 2016-09-28 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten |
ES2610236T3 (es) | 2011-08-04 | 2017-04-26 | Clariant International Ltd. | Composición que contiene monoésteres de isosorbida y diésteres de isosorbida |
WO2014159720A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-02 | The University Of Chicago | Methods and compositions for inhibiting glyoxalase 1 (glo1) |
WO2019006233A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | The Procter & Gamble Company | HAIR CARE COMPOSITIONS COMPRISING 2-PYRIDINOL-N-OXIDE TYPE MATERIAL AND IRON CHELATOR |
US10543164B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-01-28 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions |
MX2019015672A (es) | 2017-06-30 | 2020-02-26 | Procter & Gamble | Composiciones antitranspirantes y desodorantes. |
WO2019228988A1 (en) | 2018-05-30 | 2019-12-05 | Clariant International Ltd | Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof |
EP3647303B1 (en) | 2018-10-31 | 2022-08-31 | Clariant International Ltd | Process for preparing fatty acid chlorides and n-acyl amino acid salts |
EP3927690B1 (en) | 2019-02-19 | 2024-09-18 | Clariant International Ltd | Piroctone olamine recrystallization |
WO2020216676A1 (en) | 2019-04-26 | 2020-10-29 | Clariant International Ltd | Emulsion comprising piroctone olamine |
US20220275315A1 (en) | 2019-07-31 | 2022-09-01 | Clariant International Ltd. | Process for making piroctone olamine granules |
EP3944852A1 (en) | 2020-07-28 | 2022-02-02 | Clariant International Ltd | Use of a booster to enhance the anti-dandruff or preservative activity of piroctone olamine |
WO2022094450A1 (en) * | 2020-11-02 | 2022-05-05 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Compounds, compositions thereof, and methods for treating er+ breast cancer |
WO2022096286A1 (en) | 2020-11-05 | 2022-05-12 | Clariant International Ltd | Process for making piroctone olamine agglomerate particles |
EP3818972A3 (en) | 2021-01-29 | 2021-09-08 | Clariant International Ltd | Piroctone olamine granules for use in cosmetic compositions |
CN115590780A (zh) * | 2021-06-28 | 2023-01-13 | 南京华狮新材料有限公司(Cn) | 一种毛发用杀菌去屑组合物及其制备方法 |
WO2022238590A2 (en) | 2021-07-19 | 2022-11-17 | Clariant International Ltd | Piroctone particles for use in cosmetic compositions |
EP4091675A1 (en) | 2021-07-19 | 2022-11-23 | Clariant International Ltd | Cosmetic composition comprising piroctone and a fragrance |
EP4122918A1 (en) | 2021-07-19 | 2023-01-25 | Clariant International Ltd | Process for the preparation of n-hydroxypyridone compounds |
WO2023164938A1 (en) * | 2022-03-04 | 2023-09-07 | Clariant International Ltd. | Compositions comprising piroctone olamine |
WO2024104987A2 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Clariant International Ltd | Process for the crystallization or precipitation of piroctone |
WO2024115319A1 (en) | 2022-11-28 | 2024-06-06 | Clariant International Ltd | Process for the preparation of n-hydroxypyridone compounds |
WO2024189119A1 (en) | 2023-03-16 | 2024-09-19 | Clariant International Ltd | Bio-based n-hydroxypyridone compounds |
CN116987030B (zh) * | 2023-08-03 | 2024-05-03 | 济宁科友新材料有限公司 | 一种吡啶酮乙醇胺盐的制备方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2748142A (en) * | 1956-05-29 | - process of production | ||
US2540218A (en) * | 1947-08-25 | 1951-02-06 | Squibb & Sons Inc | 2-hydroxy-pyridine-n-oxide and process for preparing same |
US2742393A (en) * | 1953-05-19 | 1956-04-17 | Olin Mathieson | Derivatives of 2-mercaptopyridine-1-oxide |
US2809971A (en) * | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
US2922793A (en) * | 1958-01-06 | 1960-01-26 | Olin Mathieson | 2-allylic thio pyridine n-oxides |
NL269856A (ru) * | 1961-10-17 | |||
US3235455A (en) * | 1962-02-09 | 1966-02-15 | Procter & Gamble | Synergistic antibacterial compositions |
FR3691M (fr) * | 1963-05-06 | 1965-11-15 | Olin Mathieson | Nouvelle composition pharmaceutique utile en tant que fongicide. |
US3236733A (en) * | 1963-09-05 | 1966-02-22 | Vanderbilt Co R T | Method of combatting dandruff with pyridinethiones metal salts detergent compositions |
NL156397B (nl) * | 1968-08-31 | 1978-04-17 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen. |
US3883545A (en) * | 1968-08-31 | 1975-05-13 | Hoechst Ag | Certain 1-hydroxy-2-pyridones |
US3968118A (en) * | 1968-08-31 | 1976-07-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones |
US3583999A (en) * | 1968-11-01 | 1971-06-08 | Procter & Gamble | Process for preparing 2-pyridinethiol n-oxides and derivatives thereof |
US3644626A (en) * | 1969-11-25 | 1972-02-22 | Merck & Co Inc | Novel pyridones in compositions and methods for treating inflammation pain and fever |
US3655897A (en) * | 1971-01-25 | 1972-04-11 | Merck & Co Inc | Anti-inflammatory agents |
US3972888A (en) * | 1972-03-25 | 1976-08-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-hydroxy-pyridones |
-
1972
- 1972-07-11 DE DE2234009A patent/DE2234009C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-07-06 CH CH988373A patent/CH584033A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-06 NL NLAANVRAGE7309506,A patent/NL175259C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-09 IT IT26375/73A patent/IT1043856B/it active
- 1973-07-09 CA CA176,021A patent/CA1013675A/en not_active Expired
- 1973-07-09 LU LU67973A patent/LU67973A1/xx unknown
- 1973-07-10 AR AR249012A patent/AR222133A1/es active
- 1973-07-10 DD DD172191A patent/DD105391A5/xx unknown
- 1973-07-10 GB GB3285373A patent/GB1440975A/en not_active Expired
- 1973-07-10 NO NO2824/73A patent/NO139074C/no unknown
- 1973-07-10 CS CS734959A patent/CS220304B2/cs unknown
- 1973-07-10 DK DK383473A patent/DK135362C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-07-10 HU HUHO1592A patent/HU166867B/hu unknown
- 1973-07-10 AT AT605273A patent/AT329187B/de active
- 1973-07-10 ZA ZA734620A patent/ZA734620B/xx unknown
- 1973-07-11 BR BR5186/73A patent/BR7305186D0/pt unknown
- 1973-07-11 SE SE7309705A patent/SE401978B/xx unknown
- 1973-07-11 FR FR7325464A patent/FR2191904B1/fr not_active Expired
- 1973-07-11 SU SU7301951651A patent/SU580806A3/ru active
- 1973-07-11 BE BE133365A patent/BE802208A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-11 JP JP48077564A patent/JPS5839805B2/ja not_active Expired
-
1984
- 1984-12-04 US US06/677,891 patent/US4711775A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2234009B2 (de) | 1977-03-17 |
NL7309506A (ru) | 1974-01-15 |
JPS4950142A (ru) | 1974-05-15 |
FR2191904B1 (ru) | 1977-07-15 |
DK135362B (da) | 1977-04-18 |
HU166867B (ru) | 1975-06-28 |
US4711775A (en) | 1987-12-08 |
AT329187B (de) | 1976-04-26 |
SE401978B (sv) | 1978-06-12 |
AU5788173A (en) | 1975-01-09 |
GB1440975A (en) | 1976-06-30 |
BE802208A (fr) | 1974-01-11 |
DD105391A5 (ru) | 1974-04-20 |
LU67973A1 (ru) | 1975-04-11 |
CH584033A5 (ru) | 1977-01-31 |
DE2234009A1 (de) | 1974-01-24 |
DK135362C (da) | 1977-10-03 |
ATA605273A (de) | 1975-07-15 |
JPS5839805B2 (ja) | 1983-09-01 |
ZA734620B (en) | 1974-06-26 |
BR7305186D0 (pt) | 1974-08-29 |
IT1043856B (it) | 1980-02-29 |
AR222133A1 (es) | 1981-04-30 |
NL175259B (nl) | 1984-05-16 |
NO139074C (no) | 1979-01-10 |
CA1013675A (en) | 1977-07-12 |
NO139074B (no) | 1978-09-25 |
NL175259C (nl) | 1984-10-16 |
DE2234009C3 (de) | 1979-01-11 |
CS220304B2 (en) | 1983-03-25 |
FR2191904A1 (ru) | 1974-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU580806A3 (ru) | Способ получени косметических препаратов | |
US4185106A (en) | Pyridones as antidandruff agents | |
US3658985A (en) | Oil and fluorescent dye containing luster imparting liquid shampoo | |
US3816616A (en) | Unitary shampoo and cream rinse compositions | |
CA2318337C (fr) | Utilisation, dans les compositions cosmetiques, d'agents tensioactifs amphoteres pour precipiter, a la dilution, des polymeres cationiques | |
DE202017004939U1 (de) | Haarstärkende Zusammensetzung und ein Kit zur Stärkung von Haaren | |
JP2001172121A (ja) | 化粧料調合物 | |
JP2002528475A (ja) | ボディケア製品及び家庭用製品の安定化 | |
JP2009539920A (ja) | 抗菌組成物 | |
CZ252598A3 (cs) | Přípravky obsahující antifungální sloučeninu a sloučeninu síry | |
US3808311A (en) | Amine oxide-amphoteric surfactant-cationic surfactant-oil containing hair conditioning shampoo | |
WO2005115334A1 (en) | Cleansing foaming lotion | |
JP2002068976A (ja) | アルカリ性のグアニジンを配合してなる人体用組成物 | |
JPH0460571B2 (ru) | ||
JPH07187968A (ja) | 化粧品製剤 | |
NO133391B (ru) | ||
JPH08510464A (ja) | 少なくとも1種のアルキルガラクトシドウロネート型アニオン界面活性剤および少なくとも1種のアルキルポリグリコシド型および/またはポリグリセロール型ノニオン界面活性剤を含有する化粧用組成物 | |
JPH08333598A (ja) | 着色液体洗浄剤 | |
US2928772A (en) | Hair conditioning composition containing n (higher acyl colamino formylmethyl)pyridinium chloride and a fatty acids monoglyceride sulfate anionic detergent | |
HU193289B (en) | Cosmetical composition for treating hair and nail containing blood plasma concentrate as active agent | |
JPH0283322A (ja) | 抗微生物製剤の色安定化方法 | |
US4155994A (en) | Hair conditioning agents | |
JPS5914518B2 (ja) | 液状のシヤンプ−組成物 | |
JPH01275516A (ja) | ふけ防止剤及び頭髪化粧料 | |
US3123531A (en) | Shampoo composition comprising beta-di- |