CS220304B2 - Method of preparing cosmetics for human hair treatment - Google Patents

Method of preparing cosmetics for human hair treatment Download PDF

Info

Publication number
CS220304B2
CS220304B2 CS734959A CS495973A CS220304B2 CS 220304 B2 CS220304 B2 CS 220304B2 CS 734959 A CS734959 A CS 734959A CS 495973 A CS495973 A CS 495973A CS 220304 B2 CS220304 B2 CS 220304B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydroxy
pyridone
methyl
salt
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS734959A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Dittmar
Eberhard Futterer
Gerhard Lohaus
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS220304B2 publication Critical patent/CS220304B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006Antidandruff preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08Antiseborrheics
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/01Aerosol hair preparation
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/02Resin hair settings
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/04Dandruff

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu přípravy kosmetických přípravků na ošetřování vlasů, při kterém se jako účinné látky použije hmotnostně 0,05 až 10 °/o l-hydroxy-2-pyrldonu obecného vzorce I
OH (i) a/nebo jejich solí, kde představuje
Ri atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 17 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až 17 atomy uhlíku, cykloalkylovou s 5 až 8 atomy uhlíku, bicykloalkylovou s 7 až 9 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž cykloalkylový zbytek může být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu arylovou, aralkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, arylalkenylovou s alkenylovým podílem s 2 až 4 atomy uhlíku, aryloxyalkylovou nebo arylmerkaptóalkylovou skupinu s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, benzhydrylovou, fenylsulfonylalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu furylovou nebo furylalkenylovou s alkenylovým podílem s 2 až 4 atomy uhlíku, přičemž uvedené arylové skupiny mohou být substituovány alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinami, kyanovými skupinami nebo atomy halogenu,
R2 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou nebo alkinylovou s 2 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo skupinu benzylovou,
Rs atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou a
R4 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až 4 atomy uhlíku, methoxymethylovou, atom halogenu nebo skupinu benzylovou.
U látek použitelných proti lupům podle vynálezu uvedeného obecného vzorce, mohou jednotlivé substituenty v rámci uvedené definice mít například následující význam.
Ri může představovat atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s až 17, s výhodou s 1 až 11 atomy uhlíku, jako je například skupina methylová, ethylová, propylová, i-propylová, butylová, pentylová, heptylová, oktylová, 2,4,4-trimethylpentylová, undecylová, dodecylová, stearylov^ alkenylovou s 2 až I7, s výhodou 3 až 8 atomy uhlíku, jako je například skupina propenylová, isobutenylová, oktenylová, 2,2-dibutylvinylová, heptadecenylová, cyklohexenylidenmethylová, cykloalkylovou s 5 až 8 atomy jako je napriMad Skupina cyklopentylová, cyklohe Kýlová, cykloheptylová, cyklooktylová, zvláště skupina cyklohexylová, bicykloalkylovou skupinu s 7 až 9 atomy uhlíku, zvláště skupinu 2-bicyklo[ 2.2.1 jheptylovou, cykloalkylalkylovou, přičemž alkylový podíl obsahuje 1 až 4 atomy uhn^ jako je napnMad skupma cyklopentylmethylová, cyklooktylmethylová, cyktetexyteutylov^ zvláště skupma cyklohexylmethylová, a přičemž cykloalkylové zbytky mohou být také substituovány alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je například skupina methylcyklohexylová, dimethylcyklohexylová, butylcyktehexylová, methylcyklohexylmethylová, dimethylcyklohexylpropylová, skupinu arylovou, jako je například skupina naftylová, a zvláště fenylová, skupmu aralkylovou s al· kylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je například skupina fenylethylová nebo fenylbutylová, s výhodou benzylová, arylalkenylovou skupinu s alkenylovým podílem s 2 až 4 atomy uhlíku, jako je například skupina fenylvinylová, nebo fenylbutadienylová, skupinu aryloxyalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště skupinu fenyloxymethylovou nebo arylmerkaptoalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je zvláště skupina fenylmerkaptomethylová, skupinu benzhydrylovou, fenylsulfonylalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště skupinu fenylsulfonylmethylovou, skupinu furylovou nebo furylalkenylovou s alkenylovým podílem s 2 až 4 atomy uhlíku, jako je například skupina furylvinylová. V uvedených substituentech mohou být arylové ' zbytky, zvláště fenylové zbytky substituovány jednou nebo několika alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uM^^ zvtešte s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methoxyskuplnou, nitroskupinami, kyanovými skupinami nebo jedním nebo několika atomy halogenu, zvláště chloru nebo bromu. Jakožto příklady takových substituentů se uvádí skupina 3-methylfenylová, 4-methylfenylová, 2,4-dimethylfenylová, 3-methyl-4-chlorfenylová, S^-dichlorienytev^ 3-brom-4-chterfenylová, terc.-butylbenzylová, 2,4-dimethylbenzylová, ^cWorbenz^ová 4-chterbenzytevá, 2,5-dl· chlorbenzylová, 4-brombenzylová, 3-methylfenoxymethylová, 4-sek.-butylfenoxymet thylová, 4-bromfenoxymethylová, 2Д54г1 chlorfenoxymethylová, 4-met:hylfenylmerkaptomethylová, ^chlorfenylmerkaptomethylová, 4-methoxystyrylová, 1- (^nitrofenoxy) butylová, 4-kyanfenoxymethylová, 4chlorfenylsullonylbutylová.
R2 může představovat atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je skupina propylová, butylová, zvláště methylová nebo ethylová, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, jako je například skupina allylová, propargylová, atom halogenu, jako například chloru nebo bromu, zvláště chloru, nebo skupinu benzylovou,
R3 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou nebo ethylovou, nebo skupinu fenylovou, a
Rá atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhn^ zvláště metrovou nebo ethylovou, alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, jako je například ' skupina allytevá, dále skupinu methoxymethylovou, benzylovou nebo atom halogenu, jako například chloru nebo bromu, zvláště chloru.
Jakožto příklady látek použitelných jako účinná stezka kosmetických přípravků, se uvádějí následující sloučeniny:
l-hydroxy-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-2tpyгidon, l^-^h^y^d^i^c^x^y^-^6-methyl-2-pyri^don, l-hydroxy-4,6-dimethyl-2-pyridon, l-hydroxy-3,4,6-trimethyl-2-pyridon, l-hydroxy-3,5,6-trimethyl-4-ethyl-2-pyridon, l-hydroxy^-ethyM-methy^-isopropylt2-pyridon, l-hydгoxy-3,6-diethy^4-methyl-2tpyridOI^, l-hydгoxy-4-methylt5-ethyl-6-btιtylt2-pyridon, l-hydroxy-4tmethyl-6-heptyl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6- (1-e ttiy lpe nty 1) -2-pyridon, l-hydroxy^-methyl--- (2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-undtcyl-2tpyricten, l-hydroxy-4-methyl-6tpropenyl-2-pyridon, l-hydroxy-3,4-dimethyl-6-isobutenyl-2-pyridon, l-hydгoxy-4tmethy^6-oktenyl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6- (2,2-dibutylviny 1) ^-pyridon,
-h ydroxy-3,4-dimethy--6-h eptadecenyl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl·6tcyktehexenylident methyl)-2-pyridten, l-hydroxy-4-methyl-6-cyktehexylt2tpyridon, l-hydroxy-3-ethyl-4-methyl-6-cyklohexyl-2-pyridon, l-hydroxy-4tmethy6- (metJáyteyktehexyd) -2-pyridon, l-hydroxy-3,4-dimethyl-6-(terc.butylcykte hexyl^-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6t (2-bicyklo [2.2.1]heptyl)-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6- [ 2- (dimethylcyktehexyy) pr opyl ] -^-pyridon, l-hyclroxy-3,4-dimethylt6-fenylt2-pyridon, l-hydroAy-4-methyl-6-(4 methylfenyl) -2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6- (3-meÍhylfenyl) -2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-(4-terc.buíylfenyl)-2-pyridon, l-hydroxy-4 methyl-6-(3 methyl-4-chlorfenyl) 2 pyridon,
1-hydro у •l-methyl-G-ÍS^-dlchlorfenyl · · -2-pyridon,
1-hydro у 4-methyl 6- (3 brom-4-chlorfenyl] -2 pyridon,
1-hydro y-4-methyl-6-(4-methoxystyryl) · -2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl- 6-[ 1(4 -nitrof ano у 1 butyl]-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-(4-kyanfenoxyro ethyl) 2 pyridon,
1-hydro у 4-nethyldl·(fenylsulfonylmethyl)~ -2-pyridon,
-hydroxy-4-methyl-6-[ 1 - (4 chlorf enylsulf □ nyl) butyl ] -2-pyridon,
1-hydro :y-4-methyl-6 benzvl-2 pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-(?,4 dimethylbenzyl·) -2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl 6· (terc.-butylbenzyl)-2 pyridon, l-hydroxy-4-methyl· 6 [ 2 chlorbenzyl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-(4-chlorbenzyl) -2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl 6- (2.5-dichlorbanzyl ]
-2-pyridon, l-hydroy-4-methy 1-6- (4- brombenzyl ) -2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6- (feno xymethyl ) -2-pyridon, l-hydroxy-4 methyl 6 (3-meTiylfeno ymethyl) 2 pyridon,
-hydroxy-4-nm!hyl 8 [1 sek bulylfmio ym ethyl) -2-pyridon, hydroxy-4 methyl 6 [2,4.5 triobVovfeno · у methyl] 2 pyridon,
1-hydro :y-4-methyl-G-(4-bronifeno ymethyl}-2 pyridon,
1-hydro ;y 3,4-d.imethyl 6-(fenylmerkaptomethyl] -2-pyridon,
1-hydro :y 4-methyl-6 (4 chlorf enylmerkap tomethyl) -2-pyridon,
1-hydro y-4-methyl-6-(4-me!hylfenyim.erkap torné thyl) 2-pyridon,
1- hydro .y-3,5 dichlor-2-pyridon, hydroAy-4-methyl-3,5-dichlor-2-pyridon,
2- hydroxy-4,6 dimethyl-3,5-dlchlor-2-pyridon,
1-hydroxy 3,4,6 trimethyl-5-chlor-2 pyridon,
1-hydroxy-4 ethyl-5,6-dimethyl-3-chlor-2-pyridon, l-hydroxy-4 methyl 6- cyklohe -;yl-3,5-dichlor-2-pyridon,
1-hydroxy-4-methyl 6 benzyl-3,5-dichlor-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-fenyl-3,5-dichlor-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6 -·( 2-naftyl) -2-pyridon, l-hydroxy-4methyl-6-beiizhydryl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-furyl-2-pyridon, hydroxv 4 methyl-6-(furylvmyll-2-pvriclon, l-hydroAy-4-methyl-6-styryl-2-pyridon, l-hydroxy-4 methyl 6-(fenylbutadienyl)-2 pyridon, hydroxy-4,6-dimethyl-5-allyl -2-pyridon, l-hydroxy-4,6-dimethyl~5-be myl-? pyridon, l-hydroxy-4-methyl-5-propa.rgy]-6--fenyl-2 pyridon, l-hydroxy-3-allyl 4-methyl-6-fenyl-2-pyridon, l-hydroxy-3-benzyl-4,6-dimethyl-2-pyridon, 1-hydro zy-4-fenyl-6-meíhyl-2-pyridon, 1-hydro xy-4,6-difenyl-2-pyridon,
1- hydroxy-3-methoxymethyl-4-methyl-6-
- (4-tolyl) -2-pyrido.n.
Těchto sloučenin se používá ve volné formě, jakož také ve formě solí. V případě použití organických zásad, se používá s výhodou těžko těkavých zásad, jako jsou například nízkomolekulární alkanolaminy, jako například ethanolamin, diethanolamin, N-ethylethanolamin, N methyldiethanolami-n, triethanolamin, diethanolamin, 2-amino-2-methyl n-propanol, dimethy laminopropanol,
2- amino-2-methylpropandiol, triisopropanolamin. Jakožto další málo tekavé zásady se uvádějí například ethylendiamin, hexamethylendiamin, morfolin, piperidin, piperazin, cyklohe vy lamím tributy lamin, ďodecylamin, N;N-d!meÍhyldodecylamin, stearylamin, oleylamln, benzylamin, dibenzylamin, N-ethylbenzylamin, dimethylstearylamin, N-methylmorf olin, N-methylpiperazin, 4-methylcyklohemylamin, N-hydroxyethylmorfolin. Může se také použít solí kvartérních amoniových hydroxidů, jako je například trimethylbenzylamoniumhydroxid, tetramethylamoniumhydrovid nebo tetraethylamoniumhydroxid.. dále guanidinu a jeho derivátu, zvláště jeho alkylačních produktů. Je však také možně použít jako soli tvorných látek, například nízkomolekulárních alkylaminů, jako je například methylamin, ethylamin nebo triethylamin. V úvahu přicházejí také pro látky používané podle vynálezu soli anorganických kationtů, jako jsou soli alkalických kovů, zvláště soli sodné, draselné nebo amonné, soli kovů alkalických zem in, zvlrš-ě soli horečnaté nebo vápenaté, jakož také soli dvoumocných až čtyřmocných kationtů, jako jsou například soli zinečnaté, hlinité nebo zirkoničité.
Účinná látky uvedeného obecného vzorce, použité pro kosmetické přípravky se mohou připravovat například způsobem podle amerického patentového spisu 2 540 218, podle německého spásu DOS číslo 1 795 270 nebo podle německého spisu DOS č. 2 214 608. Připravené sloučeniny podle shora uvedených spisů mají anťibakteriálm a antiniykotickou účinnost, Deriváty chlorované v poloze 3 a/nebo 5 se získají z odpovídajících sloučenin prostých chloru dodatečným chlorováním, například působením elementární ho chloru, sulfurylchloridu nebo kyseliny sodné v kombmaci s oxidačními prostředky jako je například peroxid vodíku. Uvedené soli se připravují o sobě známým způsobem tak, že se uvedou do styku s výhodou ekvimolární množství solitvorných složek.
Pro použití sloučenin způsobem podle vynteezu, přicházejí v úvahu různé kosmetické přípravky zvště šampony jakožto přl· klady dalších yříyravků potoe vynálezu se uvádějí rásleidujfcí ípravky peče o vlasy prostředky pro úpravu teesfy prostředky pro oplachování vlasů, prostředky pro péči o vlasy, regenerační prostředky na vlasy, vlasové vody, vody pro kadeření vlasů, · vlasové spreje, krémy pro úpravu účesů, gely pro úpravu účesů, vlasové oleje, pomády na vlasy, vlasové brilantiny. Jde tudíž vždy o přípravky, které se podle svého vlastního účelu použití nanášejí na ltraim nebo delší dobu na vlasy a na pokožku hlavy. Přidáním sloučenin podle vynálezu se pak současně ovlivrn tvorem lupa. Je však ta možné vyrábět přípravky, které jsou především nebo výhradní: určeny y odstraňovaní tepů.
Jestliže se přípravky podle vynálezu nabízejí jako šampony, mohou být tyto přípravky čiře tekuté, opakně tekuté (s pertefovým tesliem), krémovfy gelovhé, avšak také práškovité nebo · ve formě tablet, jakož také ve formě aerosolů. Mycí složka, která je · základem těchto šamponů, může být anionické, kationické, neionické a amfotermní povahy nebo může být kombinací těchto látek.
Jakožto příklady takových anionaktivních mycích aktivních látek se uvádějí: Cio—Cžó-alkyl- a alkenylkarboxyláty, alkyletherkarbo · yláty, sulfáty alifatických alkoholů, ethersi^lfáty alifatických alkoholů, alkylolamidsulfáty a -suifonáty, alkylolamidpblyglykoletherstefáty alifatických kyselin, alkansulfonáty a hydro xyalkansulfonáty, olefinsulfonáty, acylestery Botlhonátů, estery alifatických a · ^Ι^ι^ΐο, alkylbenzensulfonáty, alkylfenolglykolethersulfonáty, sulfosukcináty, poloestery a diestery sulfo jantarové kyseliny, elherfosfáty ahtetických alkoholů, kondenzační produkty bílkovin a alifatických kyselin, alkylmonoglycericlsulfáty a -sulfonáty, alkylglyceridethertulfonáty, methyltauridy alifatických kyselin, sarkosináty alifatických kyselin, sulforicioleáty. Těchto sloučenin nebo · jejich směsí se používá ve formě jejich ve vodě rozpustných nebo v vodě dispergovatelných solí, například ve formě sodných, draselných, horečnatých, amoniových, mono-, di- a triethanolamoniových solí, jakož také analogických ate^amoniových soh.
Vhodné kationické tenzidy jsou například kvartérní amoniové soli, jako je di-[Cio — . C24-alkyl) dimethylamomumchlorid nebo -bromid, s výhodou di-(Cí2—Cj8-alkyl)dime·thylamoniumchlorid nebo -bromid; C.0—C21-ate^dimeth^ctliylamoniumchloHd nebo -bromid; Co—C2i-alkyltrimethylamonium chlorid nebo -bromid, s výhodou cetyltrimethylamoniumchlorid nebo -bromid a Cm— C 2-alkyltrimethylkшoniumch!orid nebo -bromid; Cio—C^44-acyLl^ii^(^tl^i^]lbe:^z:^lamoniumchlorid nebo -bromid, s výhodou C..2—Coalkyldimethylbenzylamoniumchlorid; N- [ C10—Co-ally 11ру.11(1Сп штс htorid nebo -bromid, s výhodou N-[C'2—C13 · alkyl )pyridiniumchlorid nebo -bromid; N-(Co—Ce· -alkyl jitochmolimumchlorld, -bromid nebo -monoalkylsulfát; N-(C.,2—Cjealliyloylkolammof ormylmeehylj yyridiniumchlorid;
N [C..2—Cia alkyl) -N-methylmorf olinium chlorid, -bromid nebo -monoalkylsulfát; N- [ Ciz—C.í-alkyl) -N -^t^l^^^lmoirf oliniumchlorid, -bromid nebo, -monoalkylsulfát; Cm— Cis-alkylpentao ethylamoniumchtorld; diisobutylfenozyethylouyethyldimethylbenzylamontemchlorid; soli M,N dieihylamlnocthylttckrylkшidu a -oleylamidu s kyselinou solnou, octovou, mléčnou, citrónovou, fosforečnou; N-acylamidoethyl N,N-diethyl-N-methylkmoniumchlorld, -bromid nebo monoalkylsulfát a N-acylamidoethy.l-N,N-diethyl-N · ijenzytemomumchlorte, -bromňd nebo -monoalkylsulfát, přičemž acyl představuje zvláště stearyl nebo oleyl.
Jakožto neionogenní tenisdy, kterých lze použít jako mycích aktivních látek, přicházejí například v úvahu: alifatické alkoholetho · .yláty [alkylyolyethylen^l^ykoly); ’ alkylfenolyolyethylenglykoly; alkylmeřkaptanyolyethylenglykoly; alifatické · aminethoxyláty [alkylkшmyolycthylcnglykoly); ethoxyláty alifatických kyselin [acylpolyethyle^n^ll^ly^lyj; yolyyropylenglykolethoxylátý [pluromc;R)a^tolamM1 al-hati^ých kyselin [amidyolyethylenglykoly alifatických kyselin), estery skchkroty; sorbitestery a polyglykolether.
Jakožto příklady amfotenzidů yro šampony se uvádějí: N^C^Cis·’ alkyl)-> aminoproyionáty a N-fCn—C a-alkyl) ·β imínodiyroyionáty ve formě solí alkalických a mono-, di- a triklkylolamoniových; N acylamidoalкyl-N,N·dimcthylcLCctbctkin, s výhodou N-[Cj—Co-ac:yl)amidoproyyl-N.N dimethylacetobetain; C.2—Co-alkyldimethyltulfoproyylbctain; amfotensidy na bázi niiidazolmu (obchodní název: Wranol00, Steinapon(R>), zvteteě sodná sůl l-(0· yarboxymethyloAyeehyl] -1- [yarboxymethyl )-2-laurylimidazolinia; aminoxidy například
Ci2—Cuealkyldimethylaminoxid, amidoalkyldimethylaminoxid alifatických kyselin.
Přípravky yodle vynálezu mohou kromě toho obsahovat další přísady běžné yro kosmetic prostíe^1, nayříklad vonné barviva a také takové · látky, které vlas barví nebo tónují, rozpouštědla, látky způsobujícíyal a tyy zyisobujM perleíový les1, například . estery mastných kyselin s polyo11, horečnaté a zmečnaté soli mostných yyselin, disperze na bázi směsných polymerů, zahušiovadla, jako je chlorid sodný, draselný nebo amonný, síran sodný, klkylolkшidy alifatických kyselin, deriváty celulózy, přírodní klovatiny, dále rostlinné e rtrakty, deriváty bílkovin, jako je želatina, hydrolyzáty kolagenu, polypeptidy na přírodní a syntetické bázi, vaječný bílek, lecithin, la nolin a lanolinové deriváty, tuky, oleje, alifatické alkoholy, silikony, desodorační prostředky, antimikrobiálně účinné látky, antiseborhoeticky účinné látky, látky s keratolytickým a keratoplastickým působením, jako je například síra, salicylová kyselina, enzymy.
Příprava šamponů se provádí o sobě známým způsobem smícháním jednotlivých složek a pokud je to třeba — vhodným způsobem dalšího zpracování s ohledem na druh přípravku. Některé z těchto nejrůznějsích možných přípravků jsou popsány v příkladech provedení.
Jakožto další přípravky pro vlasovou kosmetiku, ve kterých se používá 1 hydro xy-2-pyridonů podle vynálezu, se například uvádějí:
Přípravky pro oplachování vlasů [tak zvané ,,hair rinses“), přípravky pro pěstění vlasů a regeneraci vlasů, které se po určité době z vlasů splachují, nebo podle své formulace mohou také na vlasu zůstávat. Tyto přípravky obsahují kromě jiných látek ze skupiny již uvedených kationaktivních tenzidů, látky, které vlas oživují a propůjčují mu antistatické vlastnosti.
Přípravky proti lupům podle vynálezu mohou být také ve formě vodných nebo volně alkoholických vlasových vod, vod pro kadeření vlasů (ztužovadel vlasu), také přípravků v gelové formě a v aerosolové formě jakožto postřiky na vlasy, jakož také ve formě krémů pro péči o vlas a pro upravování účesu. Jakožto alkoholů se používá zláště ethanolu a isopropanolu.
Jakožto příklady pryskyřic se ztužujícím působením na vlasy a účesy, kterých se používá v množství 0,5 až 6 váhových %, s výhodou 1 až 3 váhová % v odpovídajících přípravcích [ztužovadla vlasu, vlasové spreje), se uvádějí: še'ak a jeho deriváty, reakční produkty kalafuny s akrylovou kyselinou, poly-N-vinylpyrrolidon a alkylsubstituovaný poly-N-vinylpyrrolidon, poly-N vinyl-N alkylacetamid, polyvinylacetát a částečně zmýdelněný polyvinylacetát, póly viny lalkohol, alkylester akrylové kyseliny, směsné polymery vinylacetátu a N-v'nyl-N alkylacetamidu, směsné polymery vinylacetátu a N-vinylpyrrolidonu, reakční produkty ze směsných polymerů vinylacetátu a akrylové kyseliny, popřípadě krotonové kyseliny s organickými zásadami, směsné polymery vinylacetátu a poloesterů maleinove kyseliny, směsné polymery vinylacetátu, vlnylpivalátu a krotonové kyseliny, směsné polymery vinylesterů alifatických kyselin a methakrylové kyseliny, směsné polymery z esterů methakrylové kyseliny a N-vinylpyrrolidonu, směsné polymery z esterů akrylové kyseliny a methakrylové kyseliny, alkylestery ze směsných polymerů z methylvinyletheru a anhvdridu maleinové kyseliny, alkylestery ze směsných polymerů z oleflnů a anhydridu maleinove kyseliny, polyvlnylacetaly a póly viny lbňtyraly, kondenzáty dimethylhydantoinu a formaldehydu, cyklohe anonformaldehydové pryskyřice, ftalátové pryskyřice, hydrolyzáty bílkovin a deriváty bílkovin, deriváty škrobu a celulozové deriváty, které mohou obsahovat také kationlcké skupiny, jakož také další filmotvorné látky s kvartérními skupinami, jako jsou reakční produkty směsných polymerů z alkylmethakrylátů a dlmethylaminoethylmethakrylátu s alkylačními prostředky, dále kvartérní kopolymery z N-vinylpyrrolidonu a dialkylaminoalkylmethakrylátů.
Dále je možné způsobem podle vynálezu používané sloučeniny zapracovávat do olejových přípravků prostých vody, jako jsou vlasové oleje, vlasové pomády, vlasové brilantiny.
Také všechny tyto přípravky se vyrábějí, jak již bylo uvedeno u šamponů, o sobě známým způsobem za přidání účinných látek podle vynálezu. Protilupové přípravky podle vynálezu mohou obsahovat uvedené 1-hydroxy-2-pyridony ve formě jedné sloučeniny nebo také ve formě několika sloučenin v kombinaci.
Do prostředků podle vynálezu se protilupová účinná látka přidává v množství, které je zpravidla 0 05 až asi 10 %. V rámci tohoto oboru se koncentrace speciálních přípravků řídí jejich účelem použití. Určité formy přípravků, například koncentráty, které se před použitím zřeďují, mohou také mít podstatně vyšší koncentraci.
Jde И o přípravky, které na vlasech zůstávají, jako jsou například vlasové vody, ztužovače vlasů, krémy atd., používá se nižší koncentrace, například asi 0;05 až asi 1 procento, s výhodou 0,1 až 0,5 %. Ve větších koncentracích se jich účelněji používá tehdy, jestliže jde o kosmetické přípravky, které, popřípadě po zředění, působí na vlasy a na pokožku hlavy jen kratší dobu, jako například šampony nebo prostředky к oplachování vlasů. V těchto případech může být účelná například koncentrace asi 0,2 až asi 10 °/o, s výhodou asi 0,5 až asi 2 °/o.
Je známo, že 1 -hydroxy-2 pyridinthiony a jejich soli, zvláště soli zinečnaté, jsou účinné proti lupům. Nebylo však možno očekávat, že také sloučeniny prosté síry podle vynálezu vykazují vynikající působení proti lupům.
Použití 1 hydroxy 2 pyridonů podle vynálezu se vyznačuje zvláště oprou připomenutému známému stavu techniky četnými přednostmi. Ve srovnání se zinečnatou solí l-hydroxy-2 pyridinthionu bylo možno pozorovat lepší působení za použití známých zkušebních způsobů (několikatýdenní v určitých intervalech opakované mytí vlasů na půlce hlavy srovnávanými produkty). Zatímco se při standardizovaném mytí srovnávanými produkty v mnoha případech lupy ješ220304 tě ukazují, bylo při použití podle vynálezu l-hydroxy-2-pyridonů zpravidla naprosto odstraněno tvoření lupů.
Neočekávaně velkou přednost vykazují způsobem podle vynálezu použité sloučeniny se zřetelem na jejich toxičnost ve srovnání se zinečnatou solí l-hydroxy-2 pyridinthio· nu, který představuje nejlepší podle stavu techniky známou účinnou látku proti lupům jak to vyplývá z následujícího srovnání hodnot LDjo.
LDso, akut, p. o. krysy podáno v 0,5% tylozovémm slizu a = ethanolaminová sůl 1-hydro у 4,6-dimethyl-2-pyridonu, b = zinečnatá sůl l-hydroxy-4,6 dimethyl-2-pyridonu, c = zinečnatá sůl l-hydroxy-4-methyl-6· -(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridonu, d = ethanolaminová sůl 1-hydro\y-4 methyl-6-cyklohexyl-2-pyridonu, aplikovaná v škrobovém slizu, e = zinečnatá sůl l-hydroxy-4 methyl-6-cyklohe.xyl-2-pyridonu, f = zinečnatá sůl 1-hydroxy 4-methyl-6· benzyl-2-pyridonu, g = zinečnatá sůl l-hydroxy-2-pyridinthionu.
Sloučenina LDso (mg/kg) a >4480 b >6400 c >6400 d5500 e >6400 f2700 g700
Z uvedené tabulky je zřejmé, že hodnoty LDso jsou mnohonásobně nad odpovídajícími hodnotami to icity známých sloučenin.
Sloučeniny použité způsobem podle vynálezu vykazují zcela rozhodující a neoče kávané přednosti se zřetelem na zpracovatelské možnosti v kosmetických přípravcích se zřetelem na kosmetickou eleganci formulací a na pěkný vzhled hotových výrob ků lákavých pro spotřebitele.
Až dosud se používalo zinečnaté soli 1-hydroxy-2-pyridinthionu na základě jeho velmi omezené rozpustnosti ve vodě jen ve formě suspenze pro vlasově kosmetické přípravky. Tyto formy přípravku podmiňovaly nutně předchozí rozmělnění, popřípadě přípravu skladovatelné disperze účinné látky proti lupům, přičemž se zřetelem na toxické nebezpečí při manipulaci s práškovitým produktem byla nutná odpovídající bezpečnostní opatření. Zpracování látky ve formě mikrojemného prášku bylo nadto spojeno s potížemi se zřetelem na rovnoměrné rozptýlení účinné látky v hotovém přípravku, je likož jejich viskozita nesměla klesnout pod určitou hodnotu к předcházení pozdější možné sedimentace dispergované fáze. Omezení viskozity se z těchto důvodů musí brát v úvahu také při zpracování známých účinných látek do formy vodné disperze. Kromě toho je při jejím použití v práškové formě nebezpečí zapracování vzduchu a tak nežádoucího tvoření bublin a pěny, v případě, že se nepracuje za přídavných zvláštních podmínek, jako za sníženého tlaku. Omezení na dvoufázový systém pevná látka — kapalná látka je kromě toho spojeno s omezením, že dosud vůbec nebyly možné přípravky, obsahující známe účinné látky v transparentní a tedy kosmeticky atraktivní formě, jako například ve formě gelů pro úpravu účesů a ve formě čirých šamponů, jakož také nebyla možná výroba transparentních roztoků, jako jsou napříkkad vlasové vody nebo vody ke kadeření vlasů. Také výroba přípravků v aerosolové formě nebyla možná pro nebezpečí sedimentace a ucpání ventilových otvorů a stříkacích hlav.
Naproti tomu se mohou sloučeniny používané způsobem podle vynálezu pro svou dobrou rozpustnost například ve vodě, v alkoholech a ve vodné alkoholických roztocích zpracovávat bez problémů. Na základě skutečnosti, že je možno získat roztoky místo dosavadních suspenzí, je možno připravovat transparentní přípravky jakékoliv žádoucí viskozity.
Novější výzkumy ukázaly [viz například J. Soc. Cosmet. Chem. 23 (1972), str. 99 až 114], že se ze zinečnaté soli 1 hydroxy-2-pyridinthionu teprve po dalších opatřeních, po vytvoření komplexu s určitými organickými aminy, mohou připravovat vodné roztoky a tím transparentní přípravky na vlasy. Nehledě na přídavné náklady na práci a materiál mají takové přípravky nikoliv nedůležité nedostatky. Nedostatkem těchto přípravků je skutečnost, že jejich obsah vody v mnoha případech nesmí překročit určitou hodnotu, jelikož při přidání většího množství vody je nebezpečí zkalení uvolněním zinečnaté soli z котр’е ní sloučeniny. Ve všech přípravcích na bázi uvedených komplexů s organickými aminy musí být hodnota pH stále větší než 7,5, zpravidla větší než 8,8 к zabránění vysrážení, takže není možná příprava slabě kyselých přípravků upravených podle hodnoty pH pokožky, popřípadě vlasů, jako například oplachovacích prostředků na vlasy s přísadami kyselin. Kromě toho mají ten nedostatek, že je třeba se vyhnout sodným iontům pro možnou hydrolýzu na l-hydroxy-2 pyridinthion sodný, který není vhodný pro použití v kosmetických a dermatologických přípravcích pro svou špatnou snášenlivost s pokožkou pro topickou dermální aplikaci [viz J. Soc. Cosmet. Chem. 23 (1972), str. 100, 112]. Tyto požadavky vylučují tak také použití hodnotných sodných solí anionických mycích
14 aktivních látek, kterých se používá s výhodou pro přípravu šamponů.
Způsobem podle vynálezu použité sloučeniny nemají však tento nedostatek.
Také se zřetelem na stabilitu mají sloučeniny použité způsobem podle vynálezu nepředvídatelné výhody oproti lhydroxy--2-pyridinthionům·. Tak je l-hydroxy-2 · pyridi-nthion samotný citlivý k teplu a nestálý proti působení světla, jeho ve vodě rozpustné soh, například. sodná. sůl, jsou kromě toho hydrolyticky nestálé. Kromě toho je 1-h^lrox^-pyrklint^on a jeho ve vo rozpustné soli jako však ta ve vo těžko rozpustná zinečnatá sůl, citlivý k oxidaci. 1 mírné oxidační prostředky ovlivňují vytvoření 2,25-dithio-bis(pyridin-l-oxidu), který se ještě dále oxiduje přes monosulfoxidový a disulfoxidový stupeň na derivát sulfonové kyseliny.
Naproti tomu nejsou sloučeniny použité způsobem podle vynálezu v suchém, jakož také v rozpuštěném stavu citlivé k teplu, jsou stálé na světle a proti hydrolýze. Oxidační změna je možná jen za drastických podmínek.
Nepříjemný zápach, podmíněný přítomností síry, ke kterému může popřípadě docházet při rozkladu sloučeniny podle známého stavu techniky, chybí u sloučenin použitých podle tohoto vynálezu.
Předložený vynález je blíže objasněn následujícími příklady, není jimi však nikterak omezován.
Pokud není jinak uvedeno, jsou údaje o množství míněny váhově.
Příklad 1
Krémový šampon
Sodná sůl kondenzačního produktu z nasycených alifatických kyselin o střední délce řetězce a methyltaurinu (asi 30 % z alktivrn látky)
Sodná sůl kondenzačního produktu z výšenmlekulárních nasycených ahíati^ých kyselin a methyltaurinu (asi 30 procent aktivrn látky)
Polyglykolester alifatické kyseliny (jakožto zákalový prostředek )
Sodná sůl kondenzačního produktu nasycených alifatických kyselin střední délky řetězce a sarkosinu (asi 65 % akttvm látky)
Voda Ethanolaminová sůl 1-hydroxy-4-methyl-6-cyklohexyl-2-pyridonu
Konzervační prostředek, barvivo, parfém
70,0 %
15,0 %
3,0 %
3,0 %
80) %
1,0 %
q. s.
Všechny složky, kromě parfému, konzervační přísady, barviva a účinné látky proti lupům se roztaví při teplotě 70 až 75 °C. Nechá . se ochladit na teplotu 40 °C a za míchání se přidá parfemovací olej, konzervační přísada, roztok barviva a ve vodě rozpuštěná účinná látka proti lupům. Pak se násada bez dalšího míchání nechá vykrystalizovat. Místo uvedené účinné látky proti lupům se v uvedeném přípravku může také použít látek, jako je: ethanolaminová sůl l· · hydroxy-4-methyl^-^6-benzyl’2 pyridonu a 1-hydroxy -4-methyl-5- (2-blc.yklo (2.2.1 ] heptyl-2-pyridonu, morfolinová sůl l ··hydroxy-4-methyl-6- (4-chlorbenzyl) ^pyridonu a sodná sůl 1 · hydro;y-3,4-dimethy16-(2-cykloheAylethyl)-2-pyridonu. Obzvláště se osvědčilo v uvedených přípravcích použití ethanolaminové soli l-hyd.IOZ4-l·meУhyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridonu v 0,5% koncentraci.
Příklad 2
Šampon v aerosolové formě
NatriumlauryletУersulfát (27 až 28 % aktivní Шку) 55,0 %
Natriumlaurylsulfát (> 90 % aktivní látky) 5,0 %
Diethanolamid alifatické kyseliny kokosového oleje 3,0 %
Ethanolaminová sůl 1-hydroxy--^-dimethyb^-pyridonu 3,0 %
Parfém, barvivo, konzervační prostředek q. s.
Voda ad 100,0
Plnění: .
92 % šamponu uvedené^ sforárn % směsi hnacího prostřenu: dicMordK fluormethan (F12 )/1.1.2.2-tetrafluordicУlorethan (F114) (40:60)
Místo ethanolaminové soli l-hydroxy-4,6-dimethyl-2-pyridonu se v uvedených prostředcích rovněž použilo: diethanolaminové soli l-hydroxy-3,4,6· trimttУyl2pyridonu v 3% toncentrací a ·trtettianolaminové soli l· -tyto^-pyrHonu o 5% koncentraci vztaženo na prostředek prostý hnacího prostředku.
Příklad 3 Šampon ve formě tabtét ^triumlaur^suhát (> 90 % aktivrn tky) Natriumsulfát, bezvodý, posutý Magnesiumstearát Ethanolaminová sůl 1-hydroxy-4-methyl-6-isopropyl-2-pyridonu
50,0 %
4-^,f5 %
0,,5 %
Parfémový olej, například ve formě suchého parfému, to znamená parfémový olej adsorbovaný na magnesiumkarbonátu, na vysoce disperzní amorfní kyselině křemičité nebo na mléčném cukru q. s.
Barvivo q. s.
Všechny složky se promísí v míchacím bubnu na homogenní prášek, který se nakonec lisuje na formu tablet.
Místo ethanolaminové soli l-hydroxy-4-methyl-6-isopropyl-2-pyridonu se může v uvedených přípravcích rovněž použít aminopropanolové soli l-hydroxy-3,4-dimethyl-6-propenyl 2-pyridonu a ethanolaminové soli l-hydroxy-4,6 dimethyl-3,5-dichlor-2-pyridonu.
Příklad 4
Šampon v práškové formě
Natriumoleylmethyltaurid (asi % aktivní látky) 32,0 %
Natriumtripolyfosfát nebo natriumhexametafosfát 3,0 %
Natriumsulfát, sušený 63,0 %
Prostředek proti spékání, například kalciumstearát nebo vysoce disperzní amorfní kyselina křemičitá nebo produkty na bázi kysličníku vápenatého/kysličníku fosforečného/kysličníku křemičitého q. s.
Vápenatá sůl l-hydroxy-4-methyl-6-(4-tolyl)-2-pyridonu 2,0 %
Parfémový olej, barvivo q. s.
Všechny složky se promísí v míchacím bubnu na homogenní prášek.
Místo vápenaté soli l-hydroxy-4-methyl-6-(4-tolyl)-2-pyridonu se v těchto přípravcích může rovněž použít hořečnaté soli 1-hydr oxy-4-methyl-6- (3-chlorf enyl) -2-pyridonu, hlinité soli l-hydroxy-4-methyí-6-(2-naftyl)-2-pyridonu, tetraethylamoniové soli l-hydroxy-3-benzyl-4,6-dimethyl-2-pyridonu a tetraethylamoniové soli l-hydroxy-4,6-dimethyl-5-benzyl-2-pyridonu.
Příklad 5
Šampon (čirý kapalný)
Na bázi noionogenních mycích aktivních látek.
Polyglykolether alkoholu kokosového tuku s 15 ethylenoxidovými skupinami (100 % aktivní látky) 19,0 %
Polyglykolether alkoholu kokosového tuku s 10 etylenoxidovými skupinami (100 % aktivní látky) 1,0 %
Monoethanolamid kyseliny kokosového tuku 1,0 %
Voda 78,0 %
Sodná sůl l-hydroxy-4,6-dimethyl-2-pyridonu 1,0 %
Barvivo, konzervační prostředek, parfémový olej q. s.
Polyglykolether alkoholu kokosového tuku s 15 ethylenoxidovými skupinami a monoethanolamid kyseliny kokosového tuku se při teplotě 60 až 70 cC roztaví. Při teplotě asi 40 °C se přidá směs polyglykoletheru alkoholů kokosového tuku s 10 ethylenoxidovými skupinami a parfémový olej a pak roztok barviva, konzervační prostředek a ve vodě rozpuštěná látka aktivní proti lupům.
P ř í к 1 a d 6
Šampon (s amfotenzidem)
Natriumlaurylpolygolykolethersukcinát (asi 40 °/o aktivní látky) 30,0 %
Natriumlaurylethersulfát (27 až 28 % aktivní látky) 10,0 %
Amfotenzid na bázi imidazolinu laurové kyseliny: natrium- (β-kar boxymethyloxy ethyl) -1- (karboxymethyl) -2-lauryl-2-imidazolinium 10,0 °/o
Monoisopropanolamid kyseliny kokosového tuku 3,0 %
Monoethanolamidsulfosukcinát natriumundecylenové kyseliny (50 % aktivní látky) 4,5 %
Voda 42,0 %
Ethanolaminová sůl 1-hydroxy-4-methyl-6 cyklohexyl-2-pyridonu 0,5 °/o
Parfémový olej, barvivo q. s.
Natriumlaurylpolyglykolethersulfosukcinát, natriumlaurylethersulfát, amfotensid, monoethanolamidsulfosukcinát natriumundecylenové kyseliny a monoísopropanolamid kokosového tuku se zahřeje na teplotu 80 °C. Do tohoto roztoku se přidá za míchání na 60 °C zahřátá voda, ve které se předem rozpustí barvivo a účinná látka proti lupům. Při 40 °C se přidá parfémový olej.
Vyrobí se přípravek, který obsahuje 0,2 procenta ethanolaminové soli 1-hydroxy-4-methyl-6-cyklohexyl-2-pyridonu a 42,3 % vody.
Místo ethanolamoniové soli l-hydroxy-4-methyl-6-cyklohexyl-2-pyridonu se v uvedeném přípravku rovněž používají: 2-amino-2-methylpropandíolové soli l-hydroxy-4220304
-methyl-6-heptyl-3,5-dichlor-2-pyridonu, morfolinová sůl nebo ethanolaminové soli l-hydroxy-4-methyl-6-fenylmerkaptomethyl-2-pyridonu, triethanolaminová sůl l-hydroxy-4,6-difenyl-2-pyridonu a dodecylaminová sůl l-hydroxy-3,4,5-trimethyl-5-chlor-2-pyridonu.
Hydroxy-4-methyl-6-heptyl-3,5-dichlor-2-pyridon se může získat následujícím způsobem: Do roztoku 19,9 g l-hydroxy-4-methyl'6-heptyl-2-pyridonu v 40 ml methylenchloridu se přikape při teplotě místnosti v průběhu pěti minut roztok 29,7 g sulfurylchloridu v 20 ml methylenchloridu, zahřívá se po dobu 30 minut na teplotu zpětného toku, rozpouštědlo se oddestiluje a zbytek se překrystaluje z methanolu; získá se 14,5 gramu o teplotě tání 87 °C.
Vypočteno:
53,4 % C, 6,6 % H, 24,3 % Cl, 4,8 % N, nalezeno *
53,6 % C, 6,5 % H, 24,8 % Cl, 4,8 % N.
Příklad 7
Prostředek na oplachování vlasů (prostředek péče o vlasy)
Kapalný lanolin, samoemulgu-
jící 3,0 %
Stearylalkohol nebo cetylalkohol 2,0 %
Polyethylenglykol-400 distearát 3,0 %
Stearylbenzyldimethylamoniumchlord (25 °/o aktivní látky) nebo 10,0 %
cetyltrimethylamoniumchlorid, popřípadě -bromid nebo 2,5 %
C20/22-alkyltrimethylamoniumchlorid (80' °/o aktivní látky) nebo 3,0 %
pentaoxethylstearylamoniumchlorid (asi 20 % aktivní látky) 12,5 %
Draselná sůl l-hydroxy-4,6-dimethyl-2-pyridonu 2,5 %
Barvivo, parfémový olej, regulátor viskozity, například elektrolýzy, jako natriumchlorid q. s.
Voda ad 100,0
Lanolin, alifatický alkohol a polyethylenglykol-400-distearát se roztaví při teplotě asi 70 cC. Hlavní množství vody, ve které je účinná látka proti lupům rozpuštěna, se rovněž zahřeje na asi 70 °C a za míchání se přidá do olejové fáze. Při teplotě 40 °C se přidá zbylá voda, popřípadě s chloridem sodným, barvivo atd., jakož také parfémový olej. Za míchání se nechá ochladit na teplotu 30 °C a plní se.
Místo draselné soli l-hydroxy-4,6-dimethyl-2-pyridonu se rovněž používá vždy 1 % hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimeíhylpentyl) -2-pyridonu nebo l-hydroxy-4-methyl-6-(4-chlorf enoxymethyl) -2-pyridonu ve formě ethanolaminové soli.
Emulze zředěná vodou v poměru 1:1 se nanáší na mokré vlasy a po době působení 5 až 10 minut se spláchne.
Příklad 8
Vlasová voda
Isopropanol nebo ethanol 45,00 %
-hydro <y-4 -methyl- 6-cyklohexyl -2-pyridon ' 0,05 °/o
Parfémový olej q. s.
Voda do 100,00 %
Účinná látka proti lupům se rozpustí v alkoholu. Do tohoto roztoku se přidá parfémový olej a pak voda.
Dva další přípravky obsahují 0,5 a 1 % účinné látky proti lupům.
Místo l-hydroxy-4-methyl-6 cyklohexyl-2-pyridonu se používají také jeho ethanolaminové soli, jakož také 2-amino-2-methylpropanolová sůl a 2-amino-2-ethylpropanová sůl l-hydroxy-4-methyl 6-benzhydryl-2 pyridonu, přičemž se v těchto případech účinná látka proti lupům rozpustí ve vodě a tento roztok se přidá do parfémového oleje smíchaného s alkoholem.
Přídavně mohou vlasové vody podle této rámcové receptury ještě například obsahovat: keratolyticky a keratiplasticky působící látky, jako je síra a deriváty síry, dezinfekční látky jako kvartérní amoniové sloučeniny, látky podporující prokrvení, látky snižující vypadávání vlasů, látky podporující růst vlasů a látky, jejichž úkolem je především péče o vlasy.
Příklad 9
Ztužovadla vlasů
Směsný polymer z 50 dílů vi~
nylacetátu a 50 dílů N-vinyL
pyrrolidonu (asi 50 % aktivní látky v isopropanolovém roztoku) 6,0 %
Isopropanol 40,0 %
Morfolinová sůl l-hydroxy-4-methyl-6-(4-methylcyklohexyl)-2-pyridonu 0,1 %
Pentaoxethylstearylamoniumchlorid (asi 20 % aktivní látky) 2,0 %
Parfémový olej q. s.
Voda do 100,0 %
Roztok směsného polymeru se zředí daným množstvím isopropanolu. Do tohoto roztoku se přidá pentaoxethylstearylamoniumchlorid a parfémový olej a pak voda, ve kte220304 ré se předem rozpustí účinná látka proti lupům.
V dalším příkladu se používá 0,5 % účinné látky proti lupům.
Místo morfolinové soli l-hydroxy-4-methyl-6-(4-methylcyklohexyl)-2-pyridonu se v uvedeném přípravku může rovněž použít N-ethylethanolová sůl l-hydroxy-4-methyl-6- (1-ethylpentyl) -2-pyridonu a ethanolaminová sůl l-hydroxy-4-metliyl-6- (2,4-dimothylbenzyl) - 2-pyridonu.
Příklad 10
Vlasový postřik
Míšením se připraví koncentrát následujícího složení:
Směsný polymer z 90 dílů vinylacetátu a 10 dílů krotonové kyseliny 6,80 %
2-amino-2 methylpropandiol (k 80% neutralizaci uvedeného [kopolymeru) 0,59 %
Silikonový olej (dimethylpolysilozan) o viskozitč 20 ± 10 cSt (při 25 °C) 0,10 %
Lanolin (kapalný rozpustný v alkoholu a ve vodě) 0,13 % l-hydroxy-4-methyl-6-undecyl-2-pyridon 0,08 %
Parfémový olej 0,10 %
Ethanol, bezvodý 92,20 %
Koncentrát se zfiltruje a plní se do aerosolových obalů při poměru plnění 25 % koncentrátu к 75 % hnacího plynu trichlorfluormethan (Fll)/dichlordifluormethan (F12) 65 : 35.
Místo ethanolaminové soli 1-hydroxy-4-methyl-6-undecyl-2-pyridonu se v uvedeném přípravku rovněž používá 1-hydroxy-3,4-dimethyl-6-oktenyl-2-pyridonu, 1-hydroxy-4-methyl-6 stearyl-2-pyridonu, 1-hydroxy-4-methyl-6- (4-methoxystyryl) -2-pyridonu nebo l-hydroxy-4-methyl-6-(4-chlorfenylmerkaptomethyl) 2 pyridonu, nebo 1-hydr oxy-4-me thy 1-6- (4-methoxystyryl)-2-pyridonu.
Příklad 11
Krémy к úpravě účesu
Terciární ester fosforečné kyseliny Ci2/Ci4-tetraglykoletheru alifatického alkoholu 14,30 %
Parafinový oléj DAB 7, hustě viskózní 35,70 %
Parfémový olej 0,30 %
Ethanolaminová sůl 1-hydroxy-4-methyl-6 cyklohexyl-2-pyridonu 0,10 %
Voda a konzervační prostředek 49,60 %
Tavenina emulgátor/tuk se zahřeje na teplotu 70 °C, vodní fáze na teplotu 75 °C. Za míchání se přidá pomalu vodná fáze do olejové. Při teplotě 40 °C se přidá parfémový olej.
Místo ethanolaminové soli l-hydroxy-6-cyklohexyl-2-pyridonu se v uvedeném přípravku rovněž používá cyklohexylaminové soli l-hydroxy-4,6-dimethyl-5-allyl-2-pyridonu nebo Ν,Ν-dimethylstearylaminová sůl 1-hydroxy-4-methyl-6-(2-f urylvinyl)-2-pyridonu.
Příklad 12
Gel к úpravě účesu
Monoethanolaminová sůl esteru mono/dilauryltetraglykoletherorthofosforečné kyse-
líny 13,10 %
Oleylalkoholpolyglykolether
s 5 ethylenoxidovými skupi-
nami 4,30 %
Oleylalkohol 2,90 %
Parafinový olej, řídce viskózní 14,60 %
Polyglykol 200 20,20 %
Parfémový olej 1,0 %
Sodná sůl l-hydroxy-4-methyl- 0,06 %
-6-(4-methylcyklohexyl )-2-
-pyridonu
Voda a konzervační prostředek 43,64 °/o
Eniulgátor a tuková fáze s polyglykolem se zahřívá na 75 až 80 °C a voda odděleně na tutéž teplotu. Před emulgací se do emulgátoru a tukové fáze vmíchá parfémový olej a pak bezprostředně za dalšího míchání se přidá voda. Gel pro úpravu účesů se plní v teplém stavu do tub nebo kelímků.
Místo ethanolaminové soli l-hydroxy-4methyl-6- (4-methylcyklohexyl) -2-pyridonu se v uvedených přípravcích rovněž používá ethanolaminová sůl l-hydroxy-4-methyl-6- (4-toly lmerkaptomethy 1) -2-pyridonu.

Claims (1)

  1. Způsob přípravy kosmetických přípravků na ošetřování vlasů, vyznačující se tím, že se jako účinná látka použije l-hydroxy-2-pyridon obecného vzorce I
    OH kde znamená
    Ri atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 17 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až 17 atomy uhlíku, cykloalkylovou s 5 až 8 atomy uhlíku, bicykloalkylovou se 7 až 9 atomy uhlíku, cy-kloalkylalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž cykloalkylové skupiny mohou být substituovány alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíky skupinu arylovou, aralkylovou s atoyto vým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu arylalkenylovou s alkenylovým podílem s 2 až 4 atomy uhlíku, aryloxyalkylovou nebo arylmerkaptoalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu benzhydrylovou, fenylsulfonylalkylovou s alkylovým podílem s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu furylovou nebo furylalkenylovou s alkenylovým podílem s 2 až 4 atomy uhlíku a přičemž uvedené arylové zbytky mohou být substituovány alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinami, kyanoskupinami nebo atomy halogenu,
    R2 -atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou nebo alkinylovou s 2 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo skupinu benzylovou,
    Rs atom vodíku, alkylovou skupinu - s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu a r4 atom votá^ slkuprnu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až 4 atomy uhlíku, methoxymethylovou, atom halogenu nebo skupinu benzylovou, a/nebo jeho soli v množsM 0,05 až 10 °/o hmotaostníchi.
CS734959A 1972-07-11 1973-07-10 Method of preparing cosmetics for human hair treatment CS220304B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2234009A DE2234009C3 (de) 1972-07-11 1972-07-11 Kosmetische Zubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS220304B2 true CS220304B2 (en) 1983-03-25

Family

ID=5850316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS734959A CS220304B2 (en) 1972-07-11 1973-07-10 Method of preparing cosmetics for human hair treatment

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4711775A (cs)
JP (1) JPS5839805B2 (cs)
AR (1) AR222133A1 (cs)
AT (1) AT329187B (cs)
BE (1) BE802208A (cs)
BR (1) BR7305186D0 (cs)
CA (1) CA1013675A (cs)
CH (1) CH584033A5 (cs)
CS (1) CS220304B2 (cs)
DD (1) DD105391A5 (cs)
DE (1) DE2234009C3 (cs)
DK (1) DK135362C (cs)
FR (1) FR2191904B1 (cs)
GB (1) GB1440975A (cs)
HU (1) HU166867B (cs)
IT (1) IT1043856B (cs)
LU (1) LU67973A1 (cs)
NL (1) NL175259C (cs)
NO (1) NO139074C (cs)
SE (1) SE401978B (cs)
SU (1) SU580806A3 (cs)
ZA (1) ZA734620B (cs)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5421416B2 (cs) * 1973-04-09 1979-07-30
DE2931379A1 (de) * 1979-08-02 1981-02-26 Rewo Chemische Werke Gmbh Kosmetisches mittel
JPS6032678B2 (ja) * 1980-10-27 1985-07-29 ライオン株式会社 液体洗浄剤組成物
JPS5827800A (ja) * 1981-08-12 1983-02-18 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
JPS5832813A (ja) * 1981-08-21 1983-02-25 Lion Corp 毛髪化粧料
JPS5832814A (ja) * 1981-08-21 1983-02-25 Lion Corp 毛髪化粧料
JPS5832812A (ja) * 1981-08-21 1983-02-25 Lion Corp 毛髪化粧料
JPS5840397A (ja) * 1981-09-04 1983-03-09 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
JPS58113300A (ja) * 1981-12-26 1983-07-06 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
JPS58113299A (ja) * 1981-12-26 1983-07-06 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
JPS58180415A (ja) * 1982-04-15 1983-10-21 Lion Corp 毛髪化粧料
JPS58185699A (ja) * 1982-04-24 1983-10-29 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
JPS58198412A (ja) * 1982-05-13 1983-11-18 Lion Corp 頭髪化粧料
JPS58198413A (ja) * 1982-05-13 1983-11-18 Lion Corp 頭髪化粧料
JPS5910509A (ja) * 1982-07-09 1984-01-20 Lion Corp 整髪料
JPS5939817A (ja) * 1982-08-31 1984-03-05 Lion Corp 毛髪化粧料
JPS59135300A (ja) * 1982-10-13 1984-08-03 ザ,プロクタ−,エンド,ギヤンブル,カンパニ− シヤンプ−組成物の製造法
JPS5988411A (ja) * 1982-11-12 1984-05-22 Lion Corp 毛髪化粧料
GB8407999D0 (en) * 1984-03-28 1984-05-10 Procter & Gamble Ltd Hair care compositions
GB8524508D0 (en) * 1985-10-04 1985-11-06 Beecham Group Plc Composition
DE3779352D1 (de) * 1986-04-18 1992-07-02 Hoechst Ag 1-hydroxy-2-pyridone, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der herstellung der 1-hydroxy-2-pyridone gebildete zwischenprodukte.
LU86944A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux
GB8814296D0 (en) * 1988-06-16 1988-07-20 Unilever Plc Shampoo composition
US5053218A (en) * 1989-07-17 1991-10-01 Cosmosol, Ltd. Pressurized hair spray composition
JPH0372413A (ja) * 1989-08-10 1991-03-27 Japan Happy:Kk 毛髪のコールドパーマネントウエーブ処理剤と染毛剤
JPH0623087B2 (ja) * 1989-10-09 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
US5104645A (en) * 1990-02-02 1992-04-14 The Proctor & Gamble Company Antidandruff shampoo compositions
GB2245279B (en) * 1990-06-20 1993-04-07 Unilever Plc Shampoo composition
FR2685867B1 (fr) * 1992-01-07 1995-06-09 Thorel Jean Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu.
DE4333893A1 (de) * 1993-10-05 1995-04-06 Hoechst Ag Kosmetische Zubereitungen
JP3200723B2 (ja) * 1993-08-18 2001-08-20 日本農薬株式会社 育毛剤
US5424435A (en) * 1993-10-18 1995-06-13 Olin Corporation 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones
FR2740685B1 (fr) * 1995-11-08 1998-01-23 Pf Medicament Composition pharmaceutique topique moussante pour le traitement des dermatoses, induites par pityrosporum ovale
US5846984A (en) * 1996-01-19 1998-12-08 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Use of ciclopirox or a pharmaceutically acceptable salt thereof for inhibiting neuronal cell damage or neuronal cell death
GB2311995B (en) * 1996-04-12 1999-12-15 Unilever Plc Antimicrobial hair treatment composition
DE19639818A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
JP2002537307A (ja) * 1999-02-19 2002-11-05 ベー・エル・アー・ハー・エム・エス・ディアグノスティカ・ゲーエムベーハー 甲状腺機能亢進症の治療におけるブロッキング抗tshレセプター抗体の使用およびかかる使用のためのモノクローナル抗体
DE50015912D1 (de) 1999-07-15 2010-06-10 Clariant Produkte Deutschland Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln
DE19961256A1 (de) * 1999-12-18 2001-06-21 Clariant Gmbh Kosmetische Zubereitungen
US6730641B2 (en) * 2002-03-26 2004-05-04 Alberto-Culver Company Hair conditioning composition
US20050095215A1 (en) * 2003-11-03 2005-05-05 Popp Karl F. Antimicrobial shampoo compositions
DE502006000770D1 (de) 2005-02-03 2008-06-26 Clariant Produkte Deutschland Konservierungsmittel
DE102009022445A1 (de) 2009-05-23 2009-12-24 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol
EP2576513A1 (en) * 2010-06-01 2013-04-10 Biotheryx Inc. Hydroxypyridone derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and their therapeutic use for treating proliferative diseases
WO2012019688A2 (de) 2010-07-27 2012-02-16 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend wasserstoffperoxid oder wasserstoffperoxid freisetzende substanzen
ES2525388T3 (es) 2010-07-27 2014-12-23 Clariant Finance (Bvi) Limited Utilización de hidroxipiridonas o de sus sales para la estabilización del peróxido de hidrógeno o de unas sustancias que ponen en libertad peróxido de hidrógeno
DE102010054918A1 (de) 2010-12-17 2011-06-30 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen
DE102010054865A1 (de) 2010-12-17 2011-08-18 Clariant International Ltd. Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen
DE102010054866A1 (de) 2010-12-17 2011-08-18 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen
JP6120845B2 (ja) 2011-08-04 2017-04-26 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルと、少なくとも1個の芳香族基を含有するアルコールとを含有する組成物
ES2638892T3 (es) 2011-08-04 2017-10-24 Clariant International Ltd. Uso de diésteres de isosorbida como espesante
EP2739150B1 (de) 2011-08-04 2016-10-19 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester
BR112014002570A2 (pt) 2011-08-04 2017-04-11 Clariant Int Ltd uso de monoésteres de isossorbida como espessantes
EP2739147B1 (de) 2011-08-04 2016-04-06 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n-hydroxypyridone
CN103747679B (zh) 2011-08-04 2017-07-11 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇单酯作为抗微生物有效成分的用途
US11235020B2 (en) 2013-03-13 2022-02-01 Abraham Palmer Methods and compositions for inhibiting glyoxalase 1 (GLO1)
WO2019006104A2 (en) 2017-06-30 2019-01-03 The Procter & Gamble Company DEODORANT AND ANTITRANSPIRANT COMPOSITIONS
CN110831567B (zh) * 2017-06-30 2023-01-24 宝洁公司 包含2-吡啶酚-n-氧化物材料和一种铁螯合剂的毛发护理组合物
US10543164B2 (en) 2017-06-30 2020-01-28 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions
US11753379B2 (en) 2018-05-30 2023-09-12 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof
EP3647303B1 (en) 2018-10-31 2022-08-31 Clariant International Ltd Process for preparing fatty acid chlorides and n-acyl amino acid salts
EP3927690B1 (en) 2019-02-19 2024-09-18 Clariant International Ltd Piroctone olamine recrystallization
EP3958822A1 (en) 2019-04-26 2022-03-02 Clariant International Ltd Emulsion comprising piroctone olamine
WO2021018853A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 Clariant International Ltd Process for making piroctone olamine granules
EP3944852A1 (en) 2020-07-28 2022-02-02 Clariant International Ltd Use of a booster to enhance the anti-dandruff or preservative activity of piroctone olamine
WO2022094450A1 (en) * 2020-11-02 2022-05-05 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Compounds, compositions thereof, and methods for treating er+ breast cancer
WO2022096286A1 (en) 2020-11-05 2022-05-12 Clariant International Ltd Process for making piroctone olamine agglomerate particles
EP3818972A3 (en) 2021-01-29 2021-09-08 Clariant International Ltd Piroctone olamine granules for use in cosmetic compositions
CN115590780A (zh) * 2021-06-28 2023-01-13 南京华狮新材料有限公司(Cn) 一种毛发用杀菌去屑组合物及其制备方法
EP4122918A1 (en) 2021-07-19 2023-01-25 Clariant International Ltd Process for the preparation of n-hydroxypyridone compounds
EP4091675A1 (en) 2021-07-19 2022-11-23 Clariant International Ltd Cosmetic composition comprising piroctone and a fragrance
EP4373466A2 (en) 2021-07-19 2024-05-29 Clariant International Ltd Piroctone particles for use in cosmetic compositions
JP2025506929A (ja) * 2022-03-04 2025-03-13 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド ピロクトンオラミンを含む組成物
EP4619385A2 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Clariant International Ltd Process for the preparation of piroctone, including crystallization or precipitation, piroctone particles and process for the preparation of piroctone olamine
CN120225505A (zh) 2022-11-28 2025-06-27 科莱恩国际有限公司 制备n-羟基吡啶酮化合物的方法
WO2024189119A1 (en) 2023-03-16 2024-09-19 Clariant International Ltd Bio-based n-hydroxypyridone compounds
CN116987030B (zh) * 2023-08-03 2024-05-03 济宁科友新材料有限公司 一种吡啶酮乙醇胺盐的制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2748142A (en) * 1956-05-29 - process of production
US2540218A (en) * 1947-08-25 1951-02-06 Squibb & Sons Inc 2-hydroxy-pyridine-n-oxide and process for preparing same
US2742393A (en) * 1953-05-19 1956-04-17 Olin Mathieson Derivatives of 2-mercaptopyridine-1-oxide
US2809971A (en) * 1955-11-22 1957-10-15 Olin Mathieson Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same
US2922793A (en) * 1958-01-06 1960-01-26 Olin Mathieson 2-allylic thio pyridine n-oxides
NL269856A (cs) * 1961-10-17
US3235455A (en) * 1962-02-09 1966-02-15 Procter & Gamble Synergistic antibacterial compositions
FR3691M (fr) * 1963-05-06 1965-11-15 Olin Mathieson Nouvelle composition pharmaceutique utile en tant que fongicide.
US3236733A (en) * 1963-09-05 1966-02-22 Vanderbilt Co R T Method of combatting dandruff with pyridinethiones metal salts detergent compositions
NL156397B (nl) * 1968-08-31 1978-04-17 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen.
US3968118A (en) * 1968-08-31 1976-07-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones
US3883545A (en) * 1968-08-31 1975-05-13 Hoechst Ag Certain 1-hydroxy-2-pyridones
US3583999A (en) * 1968-11-01 1971-06-08 Procter & Gamble Process for preparing 2-pyridinethiol n-oxides and derivatives thereof
US3644626A (en) * 1969-11-25 1972-02-22 Merck & Co Inc Novel pyridones in compositions and methods for treating inflammation pain and fever
US3655897A (en) * 1971-01-25 1972-04-11 Merck & Co Inc Anti-inflammatory agents
US3972888A (en) * 1972-03-25 1976-08-03 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of 1-hydroxy-pyridones

Also Published As

Publication number Publication date
CH584033A5 (cs) 1977-01-31
DD105391A5 (cs) 1974-04-20
AU5788173A (en) 1975-01-09
FR2191904A1 (cs) 1974-02-08
NL175259B (nl) 1984-05-16
DE2234009A1 (de) 1974-01-24
NO139074C (no) 1979-01-10
JPS5839805B2 (ja) 1983-09-01
SE401978B (sv) 1978-06-12
DK135362C (da) 1977-10-03
CA1013675A (en) 1977-07-12
DK135362B (da) 1977-04-18
ZA734620B (en) 1974-06-26
US4711775A (en) 1987-12-08
AT329187B (de) 1976-04-26
ATA605273A (de) 1975-07-15
AR222133A1 (es) 1981-04-30
NL7309506A (cs) 1974-01-15
LU67973A1 (cs) 1975-04-11
HU166867B (cs) 1975-06-28
DE2234009B2 (de) 1977-03-17
BR7305186D0 (pt) 1974-08-29
NL175259C (nl) 1984-10-16
JPS4950142A (cs) 1974-05-15
GB1440975A (en) 1976-06-30
SU580806A3 (ru) 1977-11-15
FR2191904B1 (cs) 1977-07-15
IT1043856B (it) 1980-02-29
NO139074B (no) 1978-09-25
BE802208A (fr) 1974-01-11
DE2234009C3 (de) 1979-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS220304B2 (en) Method of preparing cosmetics for human hair treatment
US4185106A (en) Pyridones as antidandruff agents
RU2212398C2 (ru) Новые соединения-производные эфиров бензойной кислоты, содержащая их композиция и применение
JPH05186315A (ja) 薄毛化抑制用組成物
JP2003300841A (ja) ヒトのケラチン繊維の成長を刺激又は誘発し及び/又はその喪失を遅延させるためのピリジンジカルボン酸誘導体又はその塩の一つの用途
JP2002523345A (ja) カチオン性直接着色剤と界面活性剤を含有するケラチン繊維の染色用組成物
ES2287542T3 (es) Composicion capilar que contiene un compuesto estirilpirazol.
JPH0238564B2 (cs)
US4210654A (en) Antiseborrheic preparations
US5494658A (en) Antidandruff agents and cosmetic preparations
US5156836A (en) Hair revitalizing tonic composition
GB2183632A (en) Pyrimidine compounds for the growth of hair and cosmetic formulations containing such compounds
JPH08333598A (ja) 着色液体洗浄剤
JPS62226918A (ja) 脂漏抑制調製物
US6291532B1 (en) Use of N-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and/or arresting hair loss
US4985425A (en) Dissolved composition of [benzo-1,2,4-thiadiazine]-1,1-dioxide
JPH0460571B2 (cs)
JP2021161064A (ja) フェルラ酸の変色抑制用組成物
JPH11292753A (ja) 頭部皮膚外用剤
JP2001288048A (ja) 頭皮頭髪用組成物
JP2696523B2 (ja) ふけ防止剤及び頭髪化粧料
JPH0283322A (ja) 抗微生物製剤の色安定化方法
JPH0624943A (ja) 育毛剤
CA2206717A1 (en) Hair revitalizing tonic composition containing a lipid derivative and use thereof
PL94626B1 (pl) Srodek kosmetyczny do wlosow