NO139074B - Kosmetiske haarpreparater som inneholder et antiflassmiddel - Google Patents
Kosmetiske haarpreparater som inneholder et antiflassmiddel Download PDFInfo
- Publication number
- NO139074B NO139074B NO2824/73A NO282473A NO139074B NO 139074 B NO139074 B NO 139074B NO 2824/73 A NO2824/73 A NO 2824/73A NO 282473 A NO282473 A NO 282473A NO 139074 B NO139074 B NO 139074B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydroxy
- pyridone
- methyl
- carbon atoms
- hair
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 22
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 15
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 title claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridin-2-one Chemical group ON1C=CC=CC1=O SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 10
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 10
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- -1 1-hydroxy-3-ethyl-4-methyl-6- isopropyl-2-pyridone 1-hydroxy-3,6-diethyl-4-methyl-2-pyridone 1-hydroxy-4-methyl-5-ethyl-6-butyl-2-pyridone 1-hydroxy-4-methyl-6 -heptyl-2-pyridone Chemical compound 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N ciclopirox Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQWAAYIRALCSMU-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C=CC1=CC=CO1 NQWAAYIRALCSMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001340526 Chrysoclista linneella Species 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVLZAVSZOAQKRC-UHFFFAOYSA-N SYC-435 Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1CC1=CC=CC=C1 AVLZAVSZOAQKRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- FAGBXROYNNGHJC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3,4,6-trimethylpyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(C)N(O)C(=O)C=1C FAGBXROYNNGHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRTBLLAZBUMLDH-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-(methoxymethyl)-4-methyl-6-(4-methylphenyl)pyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C(COC)=C(C)C=C1C1=CC=C(C)C=C1 ZRTBLLAZBUMLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVWDCUMRWIBGJX-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(C)N(O)C(=O)C=1 QVWDCUMRWIBGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBAHGZFODNVOAQ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4,6-diphenylpyridin-2-one Chemical compound C=1C(=O)N(O)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 VBAHGZFODNVOAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KETRKBRJHATKOE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)pyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C=CC=CC1=CC=CC=C1 KETRKBRJHATKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBAIZBBKYBHCLT-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-methyl-6-(phenoxymethyl)pyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC1=CC=CC=C1 CBAIZBBKYBHCLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXYFBVMTYIFUMH-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-methyl-6-(phenylsulfanylmethyl)pyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1CSC1=CC=CC=C1 ZXYFBVMTYIFUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJMASHZLCWQOQ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-methyl-6-[(2,4,5-trichlorophenoxy)methyl]pyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl XFJMASHZLCWQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFXHVMLWGXYZJA-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound CC=1C=CN(O)C(=O)C=1 AFXHVMLWGXYZJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOWMEPRCLLJPTC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-6-methyl-4-phenylpyridin-2-one Chemical compound O=C1N(O)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 QOWMEPRCLLJPTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEFRQNQEFHXQTF-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-6-methylpyridin-2-one Chemical compound CC1=CC=CC(=O)N1O IEFRQNQEFHXQTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLNPJWYSCKUGHI-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridine-2-thione;sodium Chemical compound [Na].ON1C=CC=CC1=S DLNPJWYSCKUGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical class CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical class CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHKGDMNPQAZMKD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylbutan-1-ol Chemical class CCC(C)(N)CO QHKGDMNPQAZMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQJLEQAXRYBKPQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,1-diol Chemical class CC(C)(N)C(O)O BQJLEQAXRYBKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWQJRNXZHNIOD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-6-heptyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound CCCCCCCC1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C(=O)N1O NZWQJRNXZHNIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKCVUPDMWWJPD-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-2-one Chemical compound C1=C(C)N(O)C(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)=C1C RZKCVUPDMWWJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNPPJNLVAZMXEO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-ethyl-1-hydroxy-5,6-dimethylpyridin-2-one Chemical compound CCC=1C(C)=C(C)N(O)C(=O)C=1Cl QNPPJNLVAZMXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWBHETKCLVMNFS-UHFFFAOYSA-N 4',6-Diamino-2-phenylindol Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1C1=CC2=CC=C(C(N)=N)C=C2N1 FWBHETKCLVMNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSTLMAXBSHHEIF-UHFFFAOYSA-N 4-[(1-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridin-2-yl)methoxy]benzonitrile Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC1=CC=C(C#N)C=C1 BSTLMAXBSHHEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical class CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEJAVDFRDVIARZ-UHFFFAOYSA-N 6-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1CC1=CC(C)=CC(=O)N1O PEJAVDFRDVIARZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFEUTTLTCRRCIC-UHFFFAOYSA-N 6-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1COC1=CC=C(Cl)C=C1 RFEUTTLTCRRCIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLAIVCLTTYMFTQ-UHFFFAOYSA-N 6-benzhydryl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YLAIVCLTTYMFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRSLAOFFOCONKS-UHFFFAOYSA-N 6-heptan-3-yl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound CCCCC(CC)C1=CC(C)=CC(=O)N1O PRSLAOFFOCONKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHJSVHSYLOKRJP-UHFFFAOYSA-N 6-heptyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound CCCCCCCC1=CC(C)=CC(=O)N1O BHJSVHSYLOKRJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 description 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYHAFMTWYLJUJN-UHFFFAOYSA-N ON1C(C=C(C=C1CC1=CC=C(C=C1)Cl)C)=O.ON1C(C=C(C=C1CC1=C(C=CC=C1)Cl)C)=O Chemical compound ON1C(C=C(C=C1CC1=CC=C(C=C1)Cl)C)=O.ON1C(C=C(C=C1CC1=C(C=CC=C1)Cl)C)=O YYHAFMTWYLJUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical class CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical class CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/01—Aerosol hair preparation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/02—Resin hair settings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/04—Dandruff
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører kosmetisk hårpreparat som inneholder et antiflassmiddel, idet preparatet er karakterisert ved at antiflassmidlet er l-hydroksy-2-pyridoner med den generelle
formel I
hvori
betyr hydrogen, alkyl med 1 til 17 karbonatomer, alkenyl med 2
til 17 karbonatomer, cykloalkyl med 5 til 8 karbonatomer, cykloalkyl-alkyl med 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, idet cyklo-alkylgruppene kan være substituert med alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer, aryl, aralkyl med fra 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, arylalkenyl med fra 2 til 4 karbonatomer i alkenyldelen, aryloksyalkyl eller arylmerkaptoalkyl med fra 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, benzhydryl, fenylsulfonylalkyl med fra 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, furyl eller furylalkenyl med fra 2 til 4 karbonatomer i alkenyldelen og hvori de ovennevnte arylgrupper
kan være substituert med alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer, alkoksygrupper med 1 til 4 karbonatomer, nitrogrupper, cyangrupper eller halogen,
R2 betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer, alkenyl- eller alkinyl med 2 til 4 karbonatomer, halogen eller benzylresten, R^ betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer eller fenyl og R^ betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer, alkenyl med 2 til 4 karbonatomer, metoksymetyl, halogen eller en benzylrest og/eller deres salter.
Som eksempler på forbindelser som er egnet som virksomme stoffer i hårpreparatene ifølge oppfinnelsen skal det nevnes følgende forbindelser:
l-hydroksy-2-pyridon
1-hydroksy-4-metyl-2-pyridon
1-hydroksy-6-met yl-2-pyridon
1-hydroksy-4,6-dimety1-2-pyridon
l-hydroksy-3,4,6-trimetyl-2-pyridon l-hydroksy-3,5»6-trimetyl-4-etyl-2-pyr.idon l-hydroksy-3-etyl-4-metyl-6-isopropyl-2-pyridon 1-hydroksy-3,6-dietyl-4-metyl-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-5-etyl-6-butyl-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-heptyl-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(l-etylpentyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(2,5j5-trimetylpentyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-undecyl-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-propenyl-2-pyridon l-hydroksy-3,4-dimetyl-6-isobutenyl-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-oktenyl-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(2,2-dibutyl-vinyl)-2-pyridon l-hydroksy-3,4-dimetyl-6-heptadecenyl-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(cykloheksenyliden-metyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon l-hydroksy-3-etyl-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(metyl-cykloheksyl)-2-pyridon l-hydroksy-3,4-dimetyl-6-(tert.-butyl-cykloheksyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(2-bicyklo£" 2,2 ,1 ./heptyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-mety1-6-^2-(dimetylcykloheksyl)propyl7_2-pyridon l-hydroksy-3)4-dimetyl-6-fenyl-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(4-metyl-fenyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-me;tyl-6- (3-metyl-fenyl)-2-^pyridon
1-hydroksy-4-mety1-6-(4-tert.butyl-fenyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6(3-metyl-4-klor-fenyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(3,5-diklor-fenyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(3-brom-4-klor-fenyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(4-metoksystyryl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-/1-(4-nitrofenoksy)-butyl/-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(4-cyanfenoksymetyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(fenylsulfonylmetyl)-2-pyrldon l-hydroksy-4-metyl-6-£l-(4-klorfenylsulfonyl)-butyl7~2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-benzyl-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(2,4-d imetyl-benzyl)-2^pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(tert.-butyl-benzyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(2-klor-benzyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(4-klor-benzyl)2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(2,5-diklor-benzyl)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(4-brom-benzyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-( f enoksymet-yl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6- (3-nietylfenoksy-metyl )-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(4-s ek.butylfenoksy-met yl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(2,4,5-triklorfenoksy-mety1)-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-(4-bromfenoksy-metyl)-2-pyridon l-hydroksy-3>4-dimety1-6-(fenylmerkapto-metyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(4-klorfenylmekrapto-metyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(4-metylfenylmerkapto-metyl)-2-pyridon l-hydroksy-3,5-diklor-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-3,5-diklor-2-pyridon l-hydroksy-4,6-dimetyl-3,5_diklor-2-pyridon 1-hydroksy-3,'4,6-trimetyl-5~klor-2-pyridon l-hydroksy-4-etyl-5,6-dimetyl-3-klor-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksy1-3,5-diklor-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-benzyl-3,5-diklor-2-pyridon l-hydroksy-4-metyl-6-fenyl-3 >5~diklor-2-pyridon :i-hydroksy-4-metyl-6-(2-naftyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-benzyhydryl-2-pyridon 1-hydr oks y-4-met yl-6-furyl-2-pyri don l-hydroksy-4-metyl-6-(furylvinyl)-2-pyridon 1-hydroksy-4-jnetyl-6-styryl-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-6-(fenylbutadienyl)-2-pyridon l-hydroksy-4,6-dimetyl-5-allyl-2-pyridon l-hydroksy-4,6-dimetyl-5-benzyl-2-pyridon 1-hydroksy-4-metyl-5-propargyl-6-fenyl-2-pyridon 1-hydroksy-3-allyl-4- metyl-6-fenyl-2-pyridon l-hydroksy-3-benzyl-4,6-dimetyl-2-pyridon
1-hydroksy-4-fenyl-6-metyl-2-pyridon
l-hydroksy-4,6-difenyl-2-pyridon
1-hydroksy-3-metoksymetyl-4-metyl-6-(4-tolyl)-2-pyridon.
De ovennevnte forbindelser kan anvendes såvel i fri form som også som salter. Kommer det til anvendelse organiske baser, så anvendes fortrinnsvis tungflyktige baser som eksempelvis lavmolekylære alkanolaminer. Også salter av kvaternære ammoniumhydroksyder kan anvendes, videre guanidin og dets derivater, spesielt dets alkyleringsprodukter. Det er imidlertid også .mulig .som saltdannere eksempelvis å anvende lavmolekylære alkyl-aminer. Også salter med uorganiske kationer, som eksempelvis al-kalisalter, jordalkalisalter, samt salter med 2 til 4-verdige kationer kommer i betraktning som forbindelsene som skal anvendes i hårpreparatene ifølge oppfinnelse.
De virksomme stoffer av ovennevnte formel som skal anvendes i de kosmetiske hårpreparater, kan eksempelvis fremstilles etter fremgangsmåter beskrevet i US-patent nr. 2.540.218 og i de tyske Offenlegungsschrift 1.795-270 og 2.214.608. De i 3- og/eller 5-stilling klorerte -derivater fremstiller man mest hensiktsmessig fra de tilsvarende klorfrie forbindelser ved etterfølgende klore-ring,-eksempelvis ved innvirkning av elementært klor, sulfuryl-klorid eller saltsyre i kombinasjon med et oksydasjonsmiddel, som f.eks. hydrogenperoksyd. Fremstillingen av ovennevnte salter foregår på kjent måte ved sammenføring av eksempelvis ekvimolare mengder av de saltdannende komponenter.
De kosmetiske hårpreparater ifølge oppfinnelsen om-fatter forskjellige kosmetiske preparater, spesielt shampo. Som eksempler på ytterligere preparater som kommer i betraktning ifølge oppfinnelsen skal det nevnes følgende hårpleie- og friseringsmidler: Hårvaskemidler, hårkur, hårregenereringsmidler, hårvann, hårfikseringsmidler, hårspray, frisørkremer, frisørgeler, hårolje, hårpomader eller, hårbrillantiner. Det dreier seg følgelig alltid om preparater som alt etter deres egentlige anvendelsesformål påføres for' kortere eller lengere tid på håret og hodehuden. Ved tilsetning av forbindelser av den generelle formel I oppnås det derved en samtidig flassbehandling. Det er imidlertid også mulig å fremstille preparater som i første rekke eller utelukkende skal anvendes til flassfjerning.
Tilberedes antiflasspreparatehe ifølge oppfinnelsen
som shampo, så kan disse være klartflytende, opakt-flytende (med perleglanseffekt), kremformet, gelaktig, men også pulverformet eller i tablettform, samt som aerosol. De vaskeråstoffer som ligger til grunn for disse shampos kan være av anionisk, kationisk, ikke-ionisk og amfotær natur og også foreligge i kombinasjon av disse stoffer.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan dessuten inneholde innenfor kosmetikken vanlige tilsetninger, f.eks. luktstof-fer, farvestoffer, også slike som samtidig farver håret eller toner håret, oppløsningsmidler, uklarhetsmidler eig perleglansmidler, videre planteekstrakter, eggehvitederivater, collagenhydrolysater, polypeptider på naturlig og syntetisk basis, eggeplomme, leeitin, lanolin og lanolinderivater, fett, olje, fettalkoholer, silikoner, desodoriserende midler, antimikrobielt virksomme stoffer, anti-seborretiske virksomme stoffer, stoffer med keratolytisk og keratoplastisk virkning og enzymer.
Shampoens fremstilling foregår på i og for seg kjent måte ved sammenføring av de enkelte komponenter og en - såvidt nødvendig - til den eventuelle preparatform tilpasset videre forarbeidelse. Noen av disse mangfoldige mulige preparatformer om-tales eksempelvis i utførelseseksempler.
Som ytterligere kosmetiske hårpreparater ifølge oppfinnelsen, hvori l-hydr.oksy-2-pyridoner kan komme til anvendelse, skal eksempelvis nevnes: Hårskyllemiddel, hårkurer og hårregenereringsmidler, som etter en viss tid avspyles fra håret eller alt etter formulering også kan forbli på håret. Disse preparater inneholder blant annet kationaktive tensider, som på håret utfolder en antistatisk egenskap.
Antiflasspreparatet ifølge oppfinnelsen kan også anvendes i form av vandige eller vandig-alkoholiske hårvann, hårfri-seringsmidler, også slike i gelform og i aerosolform som hårspray, samt i form av hårpleie- og friseringskremer og -geler. Som alkoholer anvendes fortrinnsvis etanol og isopropanol.
Harpikser med hårfestende og frisyrefestende virkning kan være inneholdt i en konsentrasjon fra 0,5 til 6 vekt#, fortrinnsvis 1 til 3 vekt$ i de tilsvarende preparater (hårfriserings-midler, hårspray).
Det er videre mulig å innarbeide de i preparatene ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser i vannfrie oljeaktige preparater som hårolje., -hårpomade og hårbrillantin.
Også fremstillingen av alle disse preparater foregår som allerede nevnt for shampo, på i og for seg kjent måte under tilsetning av de virksomme stoffer.
Antiflasspreparatet ifølge oppfinnelsen kan av de ovennevnte l-hydroksy-2-pyridoner inneholde en forbindelse eller også flere i kombinasjon.
I preparatene ifølge oppfinnelsen innarbeides antiflassvirksomme stoffer i mengder som vanligvis ligger mellom 0,05 og 10%. Innen dette området retter konsentrasjonen i de spesielle preparater seg etter deres anvendelsesformål. Bestemte preparat--former som f.eks., konsentrater som er å fortynne før deres anvendelse, kan også ha betraktelig høyere konsentrasjoner.
Dreier det seg om preparater som iforblir på håret, som eksempelvis hårvann, hårfikseringsmiddel, kremer osv. - så anvender man lavere konsentrasjoner, eksempelvis fra 0,05 til ca. 1/5, for-k trinnsvis 0,1 til 0, 5%. I høyere konsentrasjoner kommer de da hensiktsmessig til anvendelse når det dreier seg om kosmetiske preparater som eventuelt etter fortynning bare innvirker kort tid på
hår og hodehud som eksempelvis shampo eller hårvaskemidler.
I disse tilfeller kan det f.eks. være hensiktsmessig med konsentrasjoner fra 0,2 til 1055, fortrinnsvis fra 0,5 til 2%.
Det er kj.ent at 1-hydroksy-2-pyridintioner og deres salter, spesielt sinksalter er virksomme overfor flass. Det var ikke å vente at også de svovelfrie forbindelser anvendt i preparater ifølge oppfinnelsen visler en utmerket antiflassvirkning.
De hårkosmetiske preparater ifølge oppfinnelsen utmerket seg spesielt i forhold til den nevnte teknikkens stand med tallrike fordeler. Sammenlignet med sinksaltet av l-hydroksy-2-pyridintion kunne det ved anvendelse av den kjente prøvemetode (flere uker, i bestemte intervaller gjentatt halvsidig hårvask med produktene som skal sammenlignes) iakttas en overlegen antiflassvirkning. Mens det etter standardisert vask med sammenligningspro-duktet i mange tilfeller ennå viste seg flass, ble det ved anvendelsen av l-hydroksy-2-pyridoner vanligvis oppnådd flassfrihet.
^ De i preparatene ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser viser en uventet høy overlegenhet med hensyn til deres tok-' sisitet sammenlignet med sinksaltet av l-hydroksy-2-pyridintion,
det beste til teknikkens stand hørende antiflassvirksomme stoff, slik det fremgår av følgende sammeligning av LD^Q-verdiene. LDj-q, akutt, p.o. rotte
appl. i 0,55? tyloseslim
a= etanolaminsalt av l-hydroksy-4,6-dimetyl-2-pyridon b= sinksalt av l-hydroksy-4,6-dimetyl-2-pyridon
c= sinksalt av l-hydroksy-4-metyl-6-(2,4,4-trimetyl-pentyl)-2-pyridon
d= etanolaminsalt av l-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon,
applisert i stivelsesslim
e= sinksalt av l-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon f= sinksaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-benzyl-2-pyridon g= sinksalt av l-hydroksy-2-pyridiontion
Av ovenstående tabell sees at LD-verdiene ligger
flere ganger over den tilsvarende toksisitetsverdi av de tidligere kjente forbindelser.
De i preparatene ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser viser videre helt avgjørende og uventede fordeler med hensyn til deres forarbeidelsesmuligheter i kosmetiske preparater med hensyn til den kosmetiske eleganse av preparater og ferdigproduktenes appell til forbrukeren.
Hittil ble sinksaltet av l-hydroksy-2-pyridintion på grunn av dets meget begrensede vannoppløselighet bare anvendt i form av suspensjoner til hårkosemtiske preparater.Se f.eks. norsk patent - skr. 121.293. Denne preparatform betinger tvangsmessig en forut-gående knusing resp. fremstilling av en lagrings stabil dispersjon av antiflassvirksomme stoff, idet det på grunn av toksiske farer ved omgang med det pulverformede produkt er nødvendig med tilsvarende forsiktighetsforholdsregler. Innarbeidelse av stoffet i form av et mikrofint pulver byr dessuten vanskeligheter med hensyn til en jevn fordeling av det virksomme stoff i de ferdige preparater, da på grunn av viskositeten en viss verdi for unngåelse av senere mulig sedimentasjon av den dispergerte fase ikke bør underskrides. En begrensning av viskositeten må av denne grunn også tas på kjøpet ved forarbeidelse av det kjente virksomme stoff i form av en vandig dispersjon. Videre består ved anvendelse i pulverform farer for innarbeidelse av luft og derved en uønsket blære- og skumdannelse, hvis det ikke arbeides under spesielle betingelser som nedsatt trykk. Begrensningen av tofasesystemet fast-flytende betinger videre at fremstillingen av transparente produkter og dermed kosmetisk attraktive produkter som f.eks. frisergeler og klarshampo, samt fremstilling av transparente oppløsninger som f.eks. hårvann eller hårfikseringsmidler hittil overhodet ikke var mulig. Også fremstillinger av preparater i aerosolform var ikke mulig på grunn av faren for en sedimentasjon og tilstopping av ventil- og forstøv-ningshode-åpningen.
I motsetning hertil kan de i preparatene ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser på grunn av deres gode oppløselig-het eksempelvis i vann, alkoholer og vandig-alkoholiske oppløs-ninger forarbeides uten prablem. På grunn av det faktum at oppløs-ninger kan fåes i stedet for de hittil vanlige suspensjoner, lar det seg fremstille transparente preparater av enhver ønsket viskosi-tetsgrad.
Nyere undersøkelser har vist (sml. eksempelvis J.Soc. Cosmet.Chem. 23, (1972), side 99-114, norsk patent nr. 121.293)
at av sinksaltet av 1-hydroksy-2-pyridintion kan det først ved en ekstra forholdsregel ved kompleksdannelse med bestemte organiske aminer, fremstilles vandige oppløsninger og dermed transparente hårkosmetiske preparater. Bortsett fra ekstra arbeids- og material-forbruk har slike preparater ikke ubetydelige ulemper. En ulempe ved disse preparater er at vanninnholdet i mange tilfeller ikke bør overskride en bestemt verdi, da det ved tilsetning av mer vann er fare for uklarhet ved frigjøring av sinksaltet fra kompleksforbin-delsen. I alle preparater på basis av de nevnte komplekser med organiske aminer må det for å unngå utfellinger, pH-verdien stadig være
større enn 7»5» vanligvis større enn 8,8, således at fremstil-
lingen av svakt sure, til huden resp. hårets pH-verdi innstilte preparater som eksempelvis hårskyllemidler med syretilsetninger ikke er mulig. "Videre har de den ulempe at nærvær av natriumioner er å unngå på grunn av mulighet for en hydrolyse til natrium-1-hydroksy-2-pyridintion, som ikke er egnet for bruk i kosmetiske og dermato-logiske preparater på grunn av dets dårlige hudforenelighet for topisk dermal applikasjon (sml. J.Soc.Cosmet.Chem. 23,(1972),
side 100,112). Dette krav utelukker således også anvendelsen av de billige natriumsalter av anionisk vaskeaktive stoffer som de fortrinnsvis anvendes for fremstilling av shampo.
De i. preparatene ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser har imidlertid ikke disse betraktelige ulemper.
Også med hensyn til stabiliteten har de i preparatene ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser ikke forutsebare for-
deler i forhold til l-hydroksy-2-pyridintioner. Således er 1-hydroksy-2-pyridintion selv varmefølsomt og ustabilt overfor lys,
dets vannoppløselige salter, f.eks. natriumsaltet er dessuten også hydrolytisk ustabilt. Videre er l-hydroksy-2-pyridintion og dets vannoppløselige salter som imidlertid også det i vann tungtoppløse-lige sinksalt oksydasjonsfølsomt. Selv milde oksydasjonsmidler be-virker en dannelse av 2,2'-ditio-bis(pyridin-1-oksyd), som dessuten videre kan oksyderes over mono- og disulfoksyd-trinnet til sulfonsyre-derivåtet.
I motsetning hertil er de i preparatene ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser ikke varmefølsomme såvel i tørr som også i oppløst tilstand, lysstabile og hydrolysebestandige. En oksydativ endring er bare mulig under drastiske betingelser.
En på grunn av svovelinnholdet betinget uheldig lukt
som kan opptre ved spaltning av de til teknikkens stand hørende forbindelser mangler ved stoffene som anvendes i preparatene ifølge oppfinnelsen.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempeler.
Hvis intet annet er angitt, er mengdeangivelsene referert til vekt.
Eksempel 1
Kremshampo
Natriumsaltet av kondensasjonsproduktet av mettede
fettsyrer av midlere kjedelengde og metyltaurin
Alle komponenter, foruten parfyme,.konserveringsmiddel, farvestoff og antiflassvirksomt stoff, smeltes ved 70 til 75°C. Man lar det avkjøle til ca. H0°C og tilsetter under omrøring parfymeolje, konserveringsmiddel, farvestoffoppløsning og det i vann oppløste antiflassmiddel. Derpå tilsettes blandingen uten videre omrøring til utkrystallisering. I stedet for ovennevnte antiflassmiddel ble det i foreliggende preparat likeledes anvendt: entanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-benzyl-2-pyridon og av 1- hydroksy-M-metyl-6-(2-bicyklo/2,2,l/heptyl)-2-pyridon, morfolinsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(4-klorbenzyl)-2-pyridon og av natriumsaltet av l-hydroksy-3,4-dimetyl-6-(2-cykloheksyletyl)-2-pyridon. Spesielt egnet i ovennevnte preparater har også anvendelsen av et anol amin sa lt et av l-hydroksy-4-metyl-6-(2,il-it-trimetylpentyl)-2- pyridon i 0, 5%- ig konsentrasjon vist seg å være.
Eksempel 2
(E12)/l.l,2.2-tetrafluordikloretan (P114) (40:60).
I stedet for etanolaminsaltet av 1-hydroksy-1}, 6-di-metyl-2-pyridon ble det i ovennevnte preparat likeledes anvendt: dietanolaminsaltet av l-hydroksy-3,^,6—trimetyl-2-pyridon i 3 #-ig konsentrasjon og trietanolaminsaltet av 1-hydroksy-2-pyridon i 5%- ig konsentrasjon referert til drivmiddelfri sammensetning.
Eksempel 3.
Alle bestanddeler gjennomblandes i en blandetrommel til et homogent pulver som deretter presses i tablett-form.
I stedet for etanolaminsaltet av l-hydroksy-^-metyl-6-isopropyl-2-pyridon ble det i ovennevnte preparat likeledes anvendt aminopropanolsaltet av l-hydroksy-3,^-dimetyl-6-propeny1-2-pyridon og etanolaminsaltet av l-hydroksy-4,6-dimetyl-3,5-diklor-2-pyridon.
Eksempel H
Komponentene gjennomblandes I en blandetrommel til et homogent pulver.
I stedet for kalsiumsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(4-tolyl)-2-pyridon ble det i ovennevnte preparat likeledes anvendt magnesiumsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(3-klorfenyl)-2-pyridon, aluminiumsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(2-naftyl)-2-pyridon, tetrametylammoniumsaltet av 1-hydroksy-3~benzyl-4,6-dimetyl-2-pyridon og tetraetylammoniumsaltet av l-hydroksy-4,6-dimetyl-5-benzyl-2-pyridon.
Eksempel 5
Kokosfettalkoholpolyglykoleter med 15 EO og kokos-fettsyremonoetanolamid smeltes ved 60 til 70°C. "Ved ca. 40°C tilsettes blandingen av kokosfettalkoholpolyglykoleter med 10 EO og parfymeolje og deretter innrøres farvestoffoppløsning, konserveringsmiddel og det i vann oppløste antiflassmiddel.
Eksempel 6
Natriumlaurylpolyglykoletersulfosuccinat, natrium-lauryletersulfat, amfotensid, natrium-undecylensyremonoetanol-amidsulfosueeinat og kokosfettsyremonoisopropanolamid oppvarmes ved 80°C. Til denne oppløsning har man under omrøring det til
60°C oppvarmede vann, hvori det på forhånd ble oppløst farvestoff og antiflassmiddel- Ved 40°C foregikk tilsetning av parfymeolje.
Det ble også fremstilt et preparat som inneholdt 0,255 av etanolaminsaltet av 1-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon og 42,35? vann.
I stedet for etanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon ble det i ovennevnte preparat likeledes anvendt: 2-amino-2-metyl-propandiolsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-heptyl-3,5~diklor-2-pyridon, morfolinsaltet eller etanolaminsaltet av 1-hydroksy-4-metyl-6-fenylmerkaptometyl-2-pyridon, trietanolaminsaltet av l-hydroksy-4,6-difenyl-2-pyridon og dodecylaminsaltet av l-hydroksy-3,4,6-trimetyl-5-klor-2-pyridon.
fiydroksy-4-metyl-6-heptyl-3,5-diklor-2-pyridon kan fremstilles på følgende måte:
Til oppløsningen av 19,9 g l-hydroksy-4-metyl-6-heptyl-2-pyridon i 40 ml metylenklorid drypper man ved værelse-temperatur iløpet av 5 minutter en oppløsning av 29»7 g sulfuryl-klorid i 20 ml metylenklorid, oppvarmer 30 minutter til tilbakeløp, avdestillerer oppløsningsmidlet og omkrystalliserer residuet fra metanol. 14,5 g, smp. 87°C.
Eksempel 7
Lanolin, fettalkohol og polyetylenglykol-400-distearat smeltes ved ca. 70°C. Hovedmengden av vann, hvori antiflassmidlet er oppløst, oppvarmes likeledes til ca. 70°C og tilsettes oljefasen under omrøring. Ved 40°C tilsettes det resterende vann med eventuelt natriumklorid, farvestoff osv. samt parfymeolje. Under omrøring lar man det avkjøle til 30°C og fyller opp.
I stedet for kaliumsaltet av l-hydroksy-4,6-dimetyl-2-pyridon ble det likeledes tilsatt hver gang 1% l-hydroksy-4-metyl-6-(2,4,5-trimetylpentyl)-2-pyridon eller l-hydroksy-4-metyl-6-(4-klorfenoksymetyl)-2-pyridon i form av etanolaminsaltet.
Den med vann i forhold 1:1 fortynnede emulsjon påføres på det fuktige hår og utspyles etter en innvirkningstid på 5 "til 10 minutter.
Eksempel 8
Antiflassmidlet oppløses i alkohol. Til denne oppløs-ning har man parfymeolje og deretter vann.
To ytterligere preparater inneholdt 0,5 og 1% av antiflassmidlet.
I stedet for l-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon ble det også anvendt dets etanolaminsalt samt 2-amino-2-metyl-pro-jpanolsalt og 2-amino-2-etyl-propanolsaltet av 1-hydroksy-4-metyl-6-benzhydryl-2-pyridon, idet det i disse tilfeller ble antiflassmidlet oppløst i vann og denne oppløsning ble tilsatt til det med parfymeolje blandede alkohol.
I tillegg kan hårvann av ovennevnte rammereseptur eksempelvis dessuten inneholde: Xeratolytisk og keratoplastisk virkende stoffer som svovel og svovelderivater, desinfiserende stoffer som kvartære ammoniumforbindelser, blodgjennomstrømningsbefordrende, håravfalls-nedsettende, hårvekstbefordrende stoffer og slike, hvis oppgave overveiende begrenser seg til hårets pleie.
Eksempel 9
Oppløsningen av blandingspolymerisatet fortynnes med
den angitte isopropanolmengde. Til denne oppløsning setter man pentaoksetylstearylammonium-klorid og parfymeoljen og deretter vann, hvori antiflassmidlet på forhånd ble oppløst.
I et ytterligere eksempel ble det anvendt 0,5/5 av antiflassmidiet. 1 stedet for morfolinsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(4-metyl-cykloheksyl)-2-pyridon ble det i ovennevnte tilberedning, likeledes anvendt N-etyl-etanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(l-etyl-pentyl)-2-pyridon og etanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(2,4-dimetylbenzyl)-2-pyridon.
Eksempel 10
Hårspray.
Man fremstiller ved en blandeprosess et konsentrat av følgende sammensetning:
Konsentratet filtreres og fylles i aerosolbeholdere med fyllforhold på
<7>5 % konsentrat til
5 % drivmiddel (triklorfluormetan (Fil)/diklordifluormetan (F12) 5:35-
I stedet for etanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl--undecyl-2-pyridon ble det i ovennevnte tilberedning likeledes an-endt l-hydroksy-3,4-dimetyl-6-oktenyl-2-pyridon, l-hydroksy-4-..ety.l-6-stearyl-2-.pyridon, -2-hydroksy-4-metyl-6- (4-metoksystyryl)--pyridon eller 1-hydroksy-4-mety1-6-(4-klorfenylmerkaptometyl)-2-yridon.
Eksempel 11.
Emulgator/fett-smelten oppvarmes til 70°C, vannfasen til 75°C. Under omrøring tilsetter man langsomt vannfasen til oljefasen. Ved 40°C tilsettes parfymeolje.
I stedet for etanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-cykloheksyl-2-pyridon ble det i ovennevnte preparat likeledes anvendt cykloheksylaminsaltet av l-hydroksy-4,6-dimetyl-5-allyl-2-pyridon eller N,N-dimetyl-stearylaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(2-furylvinyl)-2-pyridon.
Eksempel 12
Emulgator-fettfasen med polyglykol oppvarmes til 75 til 80°C og vannet separat til samme temperatur. Før emulgeringen innrøres i emulgator-fettfasen parfymeolje og umiddelbart derpå tilsettes under ytterligere omrøring vann. Friseringsgelen fylles i varm tilstand i tuber eller krukker.
I stedet for etanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(4-metylcykloheksyl)2-pyridon ble det i ovennevnte preparat likeledes anvendt etanolaminsaltet av l-hydroksy-4-metyl-6-(4-tolylmer-kaptometyl)-2-pyridon.
Claims (1)
- Kosmetisk hårpreparat som inneholder et antiflassmiddel, karakterisert ved at antiflassmidlet er 1-hydroksy-2-pyridoner med den generelle formel Ihvori R-, betyr hydrogen, alkyl med 1 til .17 karbonatomer, alkenyl med 2 til 17 karbonatomer, cykloalkyl med 5 til 8 karbonatomer, cykloalkyl-alkyl med 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, idet cykloalkyl- gruppene kan være substituert med alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer, aryl, aralkyl med fra 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, arylalkenyl med 2 til 4 karbonatomer i alkenyldelen, aryloksyalkyl eller arylmerkaptoalkyl med fra 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, benzhydryl, fenylsulfonylalkyl med fra 1 til 4 karbonatomer i alkyldelen, furyl eller furylalkenyl med fra 2 til 4 karbonatomer i alkenyldelen, og hvori de ovennevnte arylgrupper kan være substituert med alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer, alkoksy- -grupper med 1 til 4 karbonatomer, nitrogrupper, cyangrupper eller halogen, 1*2 betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer, alkenyl-, eller alkinyl med 2 til 4 karbonatomer, halogen eller benzylresten, R-j betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer eller fenyl og R^ betyr hydrogen, alkyl med 1 til 4 karbonatomer, alkenyl med 2 til 4 karbonatomer, metoksymetyl, halogen eller en benzylrest og/eller deres salter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2234009A DE2234009C3 (de) | 1972-07-11 | 1972-07-11 | Kosmetische Zubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO139074B true NO139074B (no) | 1978-09-25 |
| NO139074C NO139074C (no) | 1979-01-10 |
Family
ID=5850316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2824/73A NO139074C (no) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | Kosmetiske haarpreparater som inneholder et antiflassmiddel |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4711775A (no) |
| JP (1) | JPS5839805B2 (no) |
| AR (1) | AR222133A1 (no) |
| AT (1) | AT329187B (no) |
| BE (1) | BE802208A (no) |
| BR (1) | BR7305186D0 (no) |
| CA (1) | CA1013675A (no) |
| CH (1) | CH584033A5 (no) |
| CS (1) | CS220304B2 (no) |
| DD (1) | DD105391A5 (no) |
| DE (1) | DE2234009C3 (no) |
| DK (1) | DK135362C (no) |
| FR (1) | FR2191904B1 (no) |
| GB (1) | GB1440975A (no) |
| HU (1) | HU166867B (no) |
| IT (1) | IT1043856B (no) |
| LU (1) | LU67973A1 (no) |
| NL (1) | NL175259C (no) |
| NO (1) | NO139074C (no) |
| SE (1) | SE401978B (no) |
| SU (1) | SU580806A3 (no) |
| ZA (1) | ZA734620B (no) |
Families Citing this family (76)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5421416B2 (no) * | 1973-04-09 | 1979-07-30 | ||
| DE2931379A1 (de) * | 1979-08-02 | 1981-02-26 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Kosmetisches mittel |
| JPS6032678B2 (ja) * | 1980-10-27 | 1985-07-29 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| JPS5827800A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-18 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| JPS5832813A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JPS5832814A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JPS5832812A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JPS5840397A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| JPS58113300A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-06 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| JPS58113299A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-06 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| JPS58180415A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-21 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JPS58185699A (ja) * | 1982-04-24 | 1983-10-29 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| JPS58198412A (ja) * | 1982-05-13 | 1983-11-18 | Lion Corp | 頭髪化粧料 |
| JPS58198413A (ja) * | 1982-05-13 | 1983-11-18 | Lion Corp | 頭髪化粧料 |
| JPS5910509A (ja) * | 1982-07-09 | 1984-01-20 | Lion Corp | 整髪料 |
| JPS5939817A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-05 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JPS59135300A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-08-03 | ザ，プロクタ−，エンド，ギヤンブル，カンパニ− | シヤンプ−組成物の製造法 |
| JPS5988411A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-22 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| GB8407999D0 (en) * | 1984-03-28 | 1984-05-10 | Procter & Gamble Ltd | Hair care compositions |
| GB8524508D0 (en) * | 1985-10-04 | 1985-11-06 | Beecham Group Plc | Composition |
| AR242187A1 (es) * | 1986-04-18 | 1993-03-31 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de 1-hidroxi-2-piridonas, obtencion de medicamentos que las contienen, e intermediarios utiles en dicho procedimiento. |
| LU86944A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux |
| GB8814296D0 (en) * | 1988-06-16 | 1988-07-20 | Unilever Plc | Shampoo composition |
| US5053218A (en) * | 1989-07-17 | 1991-10-01 | Cosmosol, Ltd. | Pressurized hair spray composition |
| JPH0372413A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-27 | Japan Happy:Kk | 毛髪のコールドパーマネントウエーブ処理剤と染毛剤 |
| JPH0623087B2 (ja) * | 1989-10-09 | 1994-03-30 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US5104645A (en) * | 1990-02-02 | 1992-04-14 | The Proctor & Gamble Company | Antidandruff shampoo compositions |
| GB2245279B (en) * | 1990-06-20 | 1993-04-07 | Unilever Plc | Shampoo composition |
| FR2685867B1 (fr) * | 1992-01-07 | 1995-06-09 | Thorel Jean | Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu. |
| DE4333893A1 (de) * | 1993-10-05 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | Kosmetische Zubereitungen |
| JP3200723B2 (ja) * | 1993-08-18 | 2001-08-20 | 日本農薬株式会社 | 育毛剤 |
| US5424435A (en) * | 1993-10-18 | 1995-06-13 | Olin Corporation | 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones |
| FR2740685B1 (fr) * | 1995-11-08 | 1998-01-23 | Pf Medicament | Composition pharmaceutique topique moussante pour le traitement des dermatoses, induites par pityrosporum ovale |
| US5846984A (en) * | 1996-01-19 | 1998-12-08 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Use of ciclopirox or a pharmaceutically acceptable salt thereof for inhibiting neuronal cell damage or neuronal cell death |
| GB2311995B (en) * | 1996-04-12 | 1999-12-15 | Unilever Plc | Antimicrobial hair treatment composition |
| US20040039030A1 (en) | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| DE19639818A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis |
| JP2002537307A (ja) * | 1999-02-19 | 2002-11-05 | ベー・エル・アー・ハー・エム・エス・ディアグノスティカ・ゲーエムベーハー | 甲状腺機能亢進症の治療におけるブロッキング抗ｔｓｈレセプター抗体の使用およびかかる使用のためのモノクローナル抗体 |
| DE50015912D1 (de) | 1999-07-15 | 2010-06-10 | Clariant Produkte Deutschland | Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln |
| DE19961256A1 (de) * | 1999-12-18 | 2001-06-21 | Clariant Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
| US6730641B2 (en) * | 2002-03-26 | 2004-05-04 | Alberto-Culver Company | Hair conditioning composition |
| US20050095215A1 (en) * | 2003-11-03 | 2005-05-05 | Popp Karl F. | Antimicrobial shampoo compositions |
| EP1845934B1 (de) | 2005-02-03 | 2008-05-14 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Konservierungsmittel |
| DE102009022445A1 (de) | 2009-05-23 | 2009-12-24 | Clariant International Limited | Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol |
| MX2012013879A (es) | 2010-06-01 | 2013-04-03 | Biotheryx Inc | Derivados de hidroxipiridona, composiciones farmceuticas de los mismos y su uso terapeutico para tratar enfermedades proliferativas. |
| DE102010054918A1 (de) | 2010-12-17 | 2011-06-30 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen |
| BR112013001916A2 (pt) | 2010-07-27 | 2016-05-24 | Clariant Finance Bvi Ltd | composições que compreendem peróxido de hidrogênio ou substâncias doadoras de peróxidos de hidrogênio |
| BR112013001953A2 (pt) | 2010-07-27 | 2018-05-15 | Clariant Finance Bvi Ltd | uso de hidroxipiridonas ou sais dos mesmos para a estabilização de peróxido de hidrogênio ou substâncias doadoras de peróxido de hidrogênio |
| DE102010054865A1 (de) | 2010-12-17 | 2011-08-18 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen |
| DE102010054866A1 (de) | 2010-12-17 | 2011-08-18 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen |
| JP6027112B2 (ja) | 2011-08-04 | 2016-11-16 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 抗菌作用物質としてのイソソルビドモノエステルの使用 |
| JP6205355B2 (ja) | 2011-08-04 | 2017-09-27 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用 |
| EP2739137B1 (de) | 2011-08-04 | 2017-06-07 | Clariant International Ltd | Verwendung von isosorbidmonoestern als verdicker |
| BR112014002600B1 (pt) | 2011-08-04 | 2020-04-22 | Clariant Int Ltd | composições compreendendo monoésteres e álcoois de isosorbida compreendendo pelo menos um grupo aromático e uso das mesmas |
| WO2013017261A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester |
| BR112014002612B1 (pt) | 2011-08-04 | 2020-02-27 | Clariant International Ltd. | Composições compreendendo monoésteres de isossorbida e hidroxipiridonas e seus usos |
| WO2014159720A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-02 | The University Of Chicago | Methods and compositions for inhibiting glyoxalase 1 (glo1) |
| US10543164B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-01-28 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions |
| CN110831567B (zh) | 2017-06-30 | 2023-01-24 | 宝洁公司 | 包含2-吡啶酚-n-氧化物材料和一种铁螯合剂的毛发护理组合物 |
| US11753379B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-09-12 | Clariant International Ltd | Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof |
| EP3647303B1 (en) | 2018-10-31 | 2022-08-31 | Clariant International Ltd | Process for preparing fatty acid chlorides and n-acyl amino acid salts |
| EP3927690A1 (en) | 2019-02-19 | 2021-12-29 | Clariant International Ltd | Piroctone olamine recrystallization |
| EP3958822A1 (en) | 2019-04-26 | 2022-03-02 | Clariant International Ltd | Emulsion comprising piroctone olamine |
| US20220275315A1 (en) | 2019-07-31 | 2022-09-01 | Clariant International Ltd. | Process for making piroctone olamine granules |
| EP3944852A1 (en) | 2020-07-28 | 2022-02-02 | Clariant International Ltd | Use of a booster to enhance the anti-dandruff or preservative activity of piroctone olamine |
| WO2022094450A1 (en) * | 2020-11-02 | 2022-05-05 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Compounds, compositions thereof, and methods for treating er+ breast cancer |
| WO2022096286A1 (en) | 2020-11-05 | 2022-05-12 | Clariant International Ltd | Process for making piroctone olamine agglomerate particles |
| EP3818972A3 (en) | 2021-01-29 | 2021-09-08 | Clariant International Ltd | Piroctone olamine granules for use in cosmetic compositions |
| CN115590780A (zh) * | 2021-06-28 | 2023-01-13 | 南京华狮新材料有限公司（Cn） | 一种毛发用杀菌去屑组合物及其制备方法 |
| EP4373466A2 (en) | 2021-07-19 | 2024-05-29 | Clariant International Ltd | Piroctone particles for use in cosmetic compositions |
| EP4122918A1 (en) | 2021-07-19 | 2023-01-25 | Clariant International Ltd | Process for the preparation of n-hydroxypyridone compounds |
| EP4091675A1 (en) | 2021-07-19 | 2022-11-23 | Clariant International Ltd | Cosmetic composition comprising piroctone and a fragrance |
| WO2023164938A1 (en) * | 2022-03-04 | 2023-09-07 | Clariant International Ltd. | Compositions comprising piroctone olamine |
| WO2024104987A2 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Clariant International Ltd | Process for the crystallization or precipitation of piroctone |
| WO2024115319A1 (en) | 2022-11-28 | 2024-06-06 | Clariant International Ltd | Process for the preparation of n-hydroxypyridone compounds |
| CN116987030B (zh) * | 2023-08-03 | 2024-05-03 | 济宁科友新材料有限公司 | 一种吡啶酮乙醇胺盐的制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2748142A (en) * | 1956-05-29 | - process of production | ||
| US2540218A (en) * | 1947-08-25 | 1951-02-06 | Squibb & Sons Inc | 2-hydroxy-pyridine-n-oxide and process for preparing same |
| US2742393A (en) * | 1953-05-19 | 1956-04-17 | Olin Mathieson | Derivatives of 2-mercaptopyridine-1-oxide |
| US2809971A (en) * | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
| US2922793A (en) * | 1958-01-06 | 1960-01-26 | Olin Mathieson | 2-allylic thio pyridine n-oxides |
| CA671117A (en) * | 1961-10-17 | 1963-09-24 | S. Karsten Kenneth | Germicidal detergent compositions |
| US3235455A (en) * | 1962-02-09 | 1966-02-15 | Procter & Gamble | Synergistic antibacterial compositions |
| FR3691M (fr) * | 1963-05-06 | 1965-11-15 | Olin Mathieson | Nouvelle composition pharmaceutique utile en tant que fongicide. |
| US3236733A (en) * | 1963-09-05 | 1966-02-22 | Vanderbilt Co R T | Method of combatting dandruff with pyridinethiones metal salts detergent compositions |
| NL156397B (nl) * | 1968-08-31 | 1978-04-17 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen. |
| US3968118A (en) * | 1968-08-31 | 1976-07-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones |
| US3883545A (en) * | 1968-08-31 | 1975-05-13 | Hoechst Ag | Certain 1-hydroxy-2-pyridones |
| US3583999A (en) * | 1968-11-01 | 1971-06-08 | Procter & Gamble | Process for preparing 2-pyridinethiol n-oxides and derivatives thereof |
| US3644626A (en) * | 1969-11-25 | 1972-02-22 | Merck & Co Inc | Novel pyridones in compositions and methods for treating inflammation pain and fever |
| US3655897A (en) * | 1971-01-25 | 1972-04-11 | Merck & Co Inc | Anti-inflammatory agents |
| US3972888A (en) * | 1972-03-25 | 1976-08-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-hydroxy-pyridones |
-
1972
- 1972-07-11 DE DE2234009A patent/DE2234009C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-07-06 CH CH988373A patent/CH584033A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-06 NL NLAANVRAGE7309506,A patent/NL175259C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-09 LU LU67973A patent/LU67973A1/xx unknown
- 1973-07-09 CA CA176,021A patent/CA1013675A/en not_active Expired
- 1973-07-09 IT IT26375/73A patent/IT1043856B/it active
- 1973-07-10 NO NO2824/73A patent/NO139074C/no unknown
- 1973-07-10 GB GB3285373A patent/GB1440975A/en not_active Expired
- 1973-07-10 ZA ZA734620A patent/ZA734620B/xx unknown
- 1973-07-10 CS CS734959A patent/CS220304B2/cs unknown
- 1973-07-10 DD DD172191A patent/DD105391A5/xx unknown
- 1973-07-10 AT AT605273A patent/AT329187B/de active
- 1973-07-10 DK DK383473A patent/DK135362C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-07-10 AR AR249012A patent/AR222133A1/es active
- 1973-07-10 HU HUHO1592A patent/HU166867B/hu unknown
- 1973-07-11 SU SU7301951651A patent/SU580806A3/ru active
- 1973-07-11 BE BE133365A patent/BE802208A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-11 SE SE7309705A patent/SE401978B/xx unknown
- 1973-07-11 FR FR7325464A patent/FR2191904B1/fr not_active Expired
- 1973-07-11 JP JP48077564A patent/JPS5839805B2/ja not_active Expired
- 1973-07-11 BR BR5186/73A patent/BR7305186D0/pt unknown
-
1984
- 1984-12-04 US US06/677,891 patent/US4711775A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2234009C3 (de) | 1979-01-11 |
| HU166867B (no) | 1975-06-28 |
| FR2191904B1 (no) | 1977-07-15 |
| AT329187B (de) | 1976-04-26 |
| ATA605273A (de) | 1975-07-15 |
| AU5788173A (en) | 1975-01-09 |
| CH584033A5 (no) | 1977-01-31 |
| ZA734620B (en) | 1974-06-26 |
| GB1440975A (en) | 1976-06-30 |
| DK135362C (da) | 1977-10-03 |
| NL7309506A (no) | 1974-01-15 |
| DD105391A5 (no) | 1974-04-20 |
| NO139074C (no) | 1979-01-10 |
| US4711775A (en) | 1987-12-08 |
| DK135362B (da) | 1977-04-18 |
| NL175259B (nl) | 1984-05-16 |
| DE2234009B2 (de) | 1977-03-17 |
| IT1043856B (it) | 1980-02-29 |
| SE401978B (sv) | 1978-06-12 |
| JPS5839805B2 (ja) | 1983-09-01 |
| DE2234009A1 (de) | 1974-01-24 |
| LU67973A1 (no) | 1975-04-11 |
| BE802208A (fr) | 1974-01-11 |
| NL175259C (nl) | 1984-10-16 |
| BR7305186D0 (pt) | 1974-08-29 |
| JPS4950142A (no) | 1974-05-15 |
| AR222133A1 (es) | 1981-04-30 |
| CA1013675A (en) | 1977-07-12 |
| SU580806A3 (ru) | 1977-11-15 |
| FR2191904A1 (no) | 1974-02-08 |
| CS220304B2 (en) | 1983-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO139074B (no) | Kosmetiske haarpreparater som inneholder et antiflassmiddel | |
| US4185106A (en) | Pyridones as antidandruff agents | |
| JP6764792B2 (ja) | ケラチン処理調合物及び方法 | |
| JPS6379812A (ja) | 化粧組成物 | |
| US4049665A (en) | Unsymmetrical disulfides as antimicrobial agents | |
| JP2013047265A (ja) | ボディケア製品及び家庭用製品の安定化 | |
| KR960006912A (ko) | 각질 용해 및 항-좌창 활성을 갖는 향장제 조성물 | |
| NO180566B (no) | Anvendelse av indoliner som oksydasjonsfargestoff-forprodukter samt hårfargemiddel inneholdende forproduktene | |
| US3252866A (en) | 2-hydrocarbon substituted-amido mercaptopropionamides in hair waving compositions and processes | |
| EP0498636B1 (en) | Cosmetic composition | |
| MXPA00003502A (es) | Composicion de teñido para fibras queratinicas con un colorante directo cationico y una sal de amonio cuaterna | |
| JPS63165310A (ja) | 光に安定な化粧品組成物 | |
| JP2000063246A (ja) | カチオン性直接染料と増粘ポリマ―を含有するケラチン繊維の染色用組成物 | |
| GB2074444A (en) | Anti-dandruff compositions containing biguanidines | |
| CA1171859A (fr) | Composition cosmetique contenant des derives d'ammonium bis-quaternaires a deux chaines lipophiles destinee au traitement de matieres keratiniques et composes nouveaux utilises | |
| US20050015896A1 (en) | Hair dye composition and dyeing method | |
| US5494658A (en) | Antidandruff agents and cosmetic preparations | |
| US5500217A (en) | Personal care formulations | |
| JP2000063247A (ja) | カチオン性直接染料と増粘ポリマ―を含有するケラチン繊維の染色用組成物 | |
| US3725525A (en) | Hair and nail hardening process | |
| JPH01149708A (ja) | 毛髪処理用組成物 | |
| US4971789A (en) | Ionic polyethers, process for preparing them and compositions in which they are present | |
| JPH0283322A (ja) | 抗微生物製剤の色安定化方法 | |
| NL8000521A (nl) | Cosmetische preparaten voor de behandeling van haren en huid met een vetachtig uiterlijk. | |
| CA2170314C (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture |