DE102010054865A1 - Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen - Google Patents

Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen Download PDF

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Abstract

Es wird die Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen beschrieben. Die Stabilisierung findet vorzugsweise in wässrigen Zusammensetzungen statt.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen.
  • Zusammensetzungen und insbesondere wässrige Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid werden in verschiedenen Anwendungen benutzt. Sie werden in kosmetischen Mitteln z. B. als Bleichzusammensetzung für Haar, als Entwicklerkomponente in Haarfärbemitteln, aber auch als Komponente zur Haarfixierung in Dauerwellformulierungen verwendet. Weitere Anwendungen sind z. B. Zahnbleichzusammensetzungen. Auch in der industriellen Reinigung und in der Haushaltsreinigung und in der Textilbleiche sind Wasserstoffperoxid-haltige Zusammensetzungen vertreten.
  • Allerdings ist die Stabilität des Wasserstoffperoxids oder der Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen in den Zusammensetzungen oftmals unbefriedigend.
  • Es bestand deshalb die Aufgabe, neue Stabilisatoren für Wasserstoffperoxid und Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen zur Verfügung zu stellen.
  • Überraschend wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe durch die Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen gelöst wird.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung einer oder mehrerer Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxypyridonen und deren Salzen (Komponente d)) zur Stabilisierung einer oder mehrerer Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid und Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen (Komponente a)).
  • Im Folgenden werden die eine oder die mehreren Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxypyridonen und deren Salzen auch als Substanzen der Komponente d) bezeichnet.
  • Die eine oder mehreren Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid und Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen werden im Folgenden auch als Substanzen der Komponente a) bezeichnet.
  • Durch die erfindungsgemäße Verwendung werden das Wasserstoffperoxid und/oder die Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen stabilisiert wodurch beispielsweise die Lagerstabilität entsprechender Zusammensetzungen erhöht wird. Durch die erhöhte Stabilität des Wasserstoffperoxids und/oder der Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen in diesen Zusammensetzungen kann entweder die Wirkung der Inhaltsstoffe gesteigert werden wie z. B. deren Reinigungs- oder Bleichleistung, oder die Nutzungsdauer solcher Formulierungen gesteigert werden.
  • In EP 1 347 736 werden oxidative Zusammensetzungen zur Haarbehandlung beschrieben, die Stabilisatoren für Wasserstoffperoxid auf Basis Pyrophosphat, Stannaten, Phenacetin oder Oxychinolin oder deren Kombinationen enthalten.
  • Vorzugsweise ist die eine oder sind die mehreren Substanzen der Komponente a) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Perboraten, Persulfaten und Mischungen davon. Besonders bevorzugt ist die Substanz der Komponente a) Wasserstoffperoxid.
  • Vorzugsweise ist die eine oder sind die mehreren Substanzen der Komponente d) ausgewählt aus Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen
    Figure 00020001
    worin R1 H oder ein C1-C4 Alkylrest und R2 H, ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter, verzweigter oder unverzweigter C1-C20-Alkylrest, ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter C5-C8 Cycloalkylrest, ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter C6-C10 Arylrest oder ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter, verzweigter oder unverzweigter C7-C20 Aralkylrest ist.
  • Vorzugsweise sind die Reste R2 nicht mit Halogen substituiert.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt die eine oder liegen die mehreren Verbindungen der Komponente d) in Form der Säure (Verbindungen der Formel (I)) oder in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- oder Aminsalze oder ihrer Salze mit polymeren Gegenionen vor.
  • In der einen oder in den mehreren Verbindungen der Formel (I) oder in ihren Salzen ist R1 vorzugsweise Methyl und R2 vorzugsweise Cyclohexyl oder 2,4,4-Trimethylpentyl.
  • Besonders bevorzugt liegen die Verbindungen der Formel (I) in Form ihrer Alkanolaminsalze und insbesondere bevorzugt in Form ihrer Monoethanolaminsalze vor. Beispiele für derartige Salze sind in DE 2234009 erwähnt.
  • Besonders bevorzugt sind dabei 4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon, das Monoethanolaminsalz von 4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon (Octopirox®, Clariant) sowie 4-Methyl-6-(cyclohexyl)-1-hydroxy-2-pyridon und das Monoethanolaminsalz von 4-Methyl-6-(cyclohexyl)-1-hydroxy-2-pyridon (Ciclopirox®, Sanofi-Aventis).
  • Diese Substanzen können anhand literaturbekannter Verfahren erhalten werden, vergleiche hierzu die in DE 2234009 genannten Referenzen.
  • Vorzugsweise findet die erfindungsgemäße Verwendung in wässrigen Zusammensetzungen statt.
  • Vorzugsweise ist das Wasser in einer Menge von 40 Gew.-% oder mehr und besonders bevorzugt in einer Menge von 50 Gew.-% oder mehr in den wässrigen Zusammensetzungen enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zusammensetzungen.
  • Die eine oder die mehreren Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid und Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen der Komponente a) sind vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 1,5 bis 7 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 2 bis 7 Gew.-% in den wässrigen Zusammensetzungen enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zusammensetzungen. Hierunter wiederum bevorzugt ist die Substanz der Komponente a) Wasserstoffperoxid, welches vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 1,5 bis 7 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 2 bis 7 Gew.-% in den wässrigen Zusammensetzungen enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zusammensetzungen.
  • In den wässrigen Zusammensetzungen ist die eine oder sind die mehreren Substanzen der Komponente d) in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 20 000 ppm (0,00001 bis 2 Gew.-%), besonders bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 1 000 ppm (0,00005 bis 0,1 Gew.-%) und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 100 ppm (0,00005 bis 0,01 Gew.-%) enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zusammensetzungen.
  • Die Hydroxypyridone oder ihre Salze können bei der erfindungsgemäßen Verwendung mit weiteren Stabilisatoren kombiniert werden. Weitere geeignete Stabilisatoren sind z. B. Polyphosphate oder deren Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, Alkali- oder Erdalkalistannate, Phenacetin und seine Säuresalze sowie Oxychinolin und seine Säuresalze.
  • Die wässrigen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Silikonöle, Wachse, Tenside, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, kationische Polymere, Filmbildner, Überfettungsmittel, Rückfetter, antimikrobielle Wirkstoffe, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Perlglanzmittel und/oder Trübungsmittel enthalten.
  • Die wässrigen Zusammensetzungen können organische Lösungsmittel enthalten. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, t-Butanol, Glycerin, 1,2- und 1,3-Propandiol und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2 000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45,0 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5,0 bis 25,0 Gew.-% bevorzugt. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.
  • Bei den wässrigen Zusammensetzungen kann es sich z. B. auch um wässrig-tensidische oder wässrig-alkoholische Zusammensetzungen oder um Emulsionen handeln.
  • Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung der wässrigen Zusammensetzungen werden vorzugsweise Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, und organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet.
  • Vorzugsweise weisen die wässrigen Zusammensetzungen einen pH-Wert von 2 bis 11, besonders bevorzugt von 7 bis 11, insbesondere bevorzugt von 8 bis 11 und außerordentlich bevorzugt von 8,5 bis 11, auf.
  • Die erfindungsgemäßen Stabilisierung des Wasserstoffperoxids oder der Wasserstoffperoxid-freisetzenden Substanzen kann z. B. bei folgenden Anwendungen ausgenutzt werden: in Bleichzusammensetzungen für das Haar oder die Zähne, in oxidativen Haarfarben, bei der Verwendung des Wasserstoffperoxids oder der Wasserstoffperoxid-freisetzenden Substanzen als Fixierkomponente für Dauerwellformulierungen, in Haushaltsreinigern, in oxidativen Reinigerformulierungen, in Zusammensetzungen zum oxidativen Bleichen von Fasern oder Textilien, in Vorwaschsprays, Fleckentfernern, Oberflächenreinigern oder Toilettenreinigern.
  • Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichts-% (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.
  • Versuchsbeispiele:
  • Beispiel 1:
  • Wasserstoffperoxidlösung von Solvay (35 Gew.-% in Wasser) bzw. von Merck (35 Gew.-% in Wasser) wurde auf einen Wasserstoffperoxidgehalt von etwa 6,0 Gew.-% mit vollentsalztem Wasser verdünnt und mit Natronlauge (20 Gew.-%) auf einen pH-Wert von 9,0 eingestellt. Weitere Lösungen wurden jeweils mit 8 ppm 4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon (Additiv A, gelöst in Propylenglykol) additivert. Die Lösungen wurden bei Raumtemperatur (20°C) und 40°C 1 Woche gelagert und der Wasserstoffperoxidgehalt vor und nach Lagerung gemessen (siehe Tabelle 1). Tabelle 1 Ergebnisse der Messung des Wasserstoffperoxidgehalts
    Wasserstoffperoxid Additiv A Wasserstoffperoxidgehalt sofort [Gew.-%] Wasserstoffperoxidgehalt nach 1 Woche 20°C [Gew.-%] Wasserstoffperoxidgehalt nach 1 Woche 40°C [Gew.-%]
    Solvay (35 Gew.-%) Nein 6,3 4,8 < 0,1
    Solvay (35 Gew.-%) Ja 6,0 6,1 5,9
    Merck (35 Gew.-%) Nein 5,9 3,9 2,0
    Merck (35 Gew.-%) ja 6,1 6,1 5,8
  • Beispiel 2:
  • Wasserstoffperoxidlösung von Solvay (35 Gew.-% in Wasser) bzw. von Merck (35 Gew.-% in Wasser), eine Lösung von Sodium C14-17 Alkyl sec. Sulfonate (Hostapur® SAS 30) und vollentsalztes Wasser wurden so gemischt, dass ein Wasserstoffperoxidgehalt von etwa 6,0 Gew.-% sowie ein Gehalt an Sodium C14-17 Alkyl sec. Sulfonate von 5,0 Gew.-% resultierte. Danach wurde mit Natronlauge (20 Gew.-%) auf einen pH-Wert von 9,0 eingestellt. Weitere Lösungen wurden jeweils mit 7 ppm 4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon (Additiv A, gelöst in Propylenglykol) additivert. Die Lösungen wurden bei Raumtemperatur und 40°C 1 Woche gelagert und der Wasserstoffperoxidgehalt vor und nach Lagerung gemessen (siehe Tabelle 2). Tabelle 2 Ergebnisse der Messung des Wasserstoffperoxidgehalts
    Wasserstoffperoxid Additiv A Wasserstoffperoxidgehalt sofort [Gew.-%] Wasserstoffperoxidgehalt nach 1 Woche 20°C [Gew.-%] Wasserstoffperoxidgehalt nach 1 Woche 40°C [Gew.-%]
    Solvay (35 Gew.-%) Nein 6,1 3,7 0,1
    Solvay (35 Gew.-%) Ja 6,0 6,1 5,8
    Merck (35 Gew.-%) Nein 5,9 4,2 1,4
    Merck (35 Gew.-%) ja 6,0 6,1 5,2
  • Die Ergebnisse der Beispiele 1 und 2 zeigen, dass 4-Methyl-6-(2,4,4 trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon sowohl bei Raumtemperatur als auch bei 40°C die Lagerstabilität von Wasserstoffperoxidlösungen bei hohem pH-Wert signifikant steigern kann.
  • Beispiel 3: Wasserstoffperoxid-Gel verdickt mit einem Sulfonat-Polymer
  • Rezeptur:
    Wasser, vollentsalzt ad 100 Gew.-%
    Wasserstoffperoxidlösung (Solvay, 35 Gew.-%ig, wässrig) 17 Gew.-%
    Aristoflex® AVS 1,0 Gew.-%
    Sodium Acryloyldimethyltaurate/VP Crosspolymer
    4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon 0,00081 Gew.-%
  • Die Formulierung wurde durch Lösen des polymeren Verdickers in Wasser und anschließendes Einmischen der Wasserstoffperoxidlösung hergestellt. Der jeweilige Start-pH-Wert wurde anschließend mit 10 Gew.-%iger wässriger Natronlauge eingestellt. Die Formulierung wurde jeweils mit und ohne Zugabe von 8,1 ppm (0,00081 Gew.-%) 4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon hergestellt.
  • Hierzu wurden 10 ml einer 0,1 Gew.-%igen Lösung des Stabilisators in Propylenglykol in 1 Liter Wasser gelöst und diese Lösung als Wasserphase eingesetzt. Ein Blindversuch mit Propylenglykol schloss einen Einfluss des Lösungsmittels aus.
  • Gleichzeitig wurde jeweils der Wasserstoffperoxid-Gehalt iodometrisch bestimmt (siehe Tabelle 3). Tabelle 3 Ergebnisse der Messung des Wasserstoffperoxid-Gehalts
    Start-pH 8,1 ppm (= 0,00081 Gew.-%) 4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon Wasserstoffperoxid-Gehalt sofort [Gew.-%] Wasserstoffperoxid-Gehalt nach 2 Wochen 25°C [Gew.-%]
    9,0 nein 6,0 0,4
    9,0 ja 6,0 6,0
  • Aus der Tabelle 3 erkennt man, dass der Wasserstoffperoxidgehalt der Lösung ohne Stabilisator vom Startwert 6,0 Gew.-% auf 0,4 Gew.-% abfällt, während mit Stabilisator noch der Anfangswert von 6,0 Gew.-% erhalten blieb.
  • Ähnliche Ergebnisse wie in den Beispielen 1–3 beschrieben wurden auch bei Einsatz von 10 ppm 4-Methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-2-pyridon, Monoethanolaminsalz (Octopirox®) erhalten.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • EP 1347736 [0010]
    • DE 2234009 [0016, 0018]

Claims (12)

  1. Verwendung einer oder mehrerer Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxypyridonen und deren Salzen (Komponente d)) zur Stabilisierung einer oder mehrerer Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid und Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen (Komponente a)).
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente a) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Perboraten, Persulfaten und Mischungen davon.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz der Komponente a) Wasserstoffperoxid ist.
  4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente d) ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen
    Figure 00100001
    worin R1 H oder ein C1-C4 Alkylrest und R2 H, ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter, verzweigter oder unverzweigter C1-C20-Alkylrest, ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter C5-C8 Cycloalkylrest, ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter C6-C10 Arylrest oder ein unsubstituierter oder mit Halogen substituierter, verzweigter oder unverzweigter C7-C20 Aralkylrest ist.
  5. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente d) in Form der Säure oder in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- oder Aminsalze oder in Form ihrer Salze mit polymeren Gegenionen vorliegen.
  6. Verwendung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der einen oder in den mehreren Verbindungen der Formel (I) oder in ihren Salzen R1 Methyl ist und R2 Cyclohexyl oder 2,4,4-Trimethylpentyl ist.
  7. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Stabilisierung in wässrigen Zusammensetzungen stattfindet.
  8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz der Komponente a) Wasserstoffperoxid ist und das Wasserstoffperoxid in Mengen von 0,5 bis 20 Gew.-% in der wässrigen Zusammensetzung enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zusammensetzung.
  9. Verwendung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente d) in Mengen von 0,1 ppm bis 2 Gew.-% in der wässrigen Zusammensetzung enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zusammensetzung.
  10. Verwendung nach 9, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente d) in Mengen von 0,5 bis 100 ppm in der wässrigen Zusammensetzung enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zusammensetzung.
  11. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Zusammensetzung einen pH-Wert von 2 bis 11 aufweist.
  12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Zusammensetzung einen pH-Wert von 7 bis 11 aufweist.
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ES11740562.1T ES2525388T3 (es) 2010-07-27 2011-07-15 Utilización de hidroxipiridonas o de sus sales para la estabilización del peróxido de hidrógeno o de unas sustancias que ponen en libertad peróxido de hidrógeno
US13/812,114 US9090467B2 (en) 2010-07-27 2011-07-15 Method of stabilizing hydrogen peroxide or hydrogen peroxide donor substances with hydroxypyridones or salts therof
EP11740562.1A EP2598436B1 (de) 2010-07-27 2011-07-15 Verwendung von hydroxypyridonen oder deren salzen zur stabilisierung von wasserstoffperoxid oder wasserstoffperoxid freisetzenden substanzen
CN201180036428.6A CN103118973B (zh) 2010-07-27 2011-07-15 羟基吡啶酮或其盐用于稳定化过氧化氢或释放过氧化氢的物质的用途
PCT/EP2011/003537 WO2012019689A2 (de) 2010-07-27 2011-07-15 Verwendung von hydroxypyridonen oder deren salzen zur stabilisierung von wasserstoffperoxid oder wasserstoffperoxid freisetzenden substanzen
JP2013521004A JP5901076B2 (ja) 2010-07-27 2011-07-15 過酸化水素又は過酸化水素遊離物質を安定化するためのヒドロキシピリドン類又はそれらの塩の使用
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3150189A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit reduzierter textilverfleckung durch diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate
EP3150258A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit reduzierter textilverfleckung durch bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
EP3153151A1 (de) 2015-10-09 2017-04-12 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit stark reduzierter textilverfleckung durch 4-(tert.-butyl)-4 - methoxydibenzoylmethan
EP3153213A1 (de) 2015-10-09 2017-04-12 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit stark reduzierter textilverfleckung durch bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
WO2019228988A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2234009A1 (de) 1972-07-11 1974-01-24 Hoechst Ag Kosmetische zubereitungen
EP1347736A1 (de) 2000-12-22 2003-10-01 L'oreal Oxidative zusammensetzung auf der basis von amphiphilen polymeren, die mindestens ein ethylenisch ungesättigtes monomer enthalten, zur behandlung keratinischer materialien

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2234009A1 (de) 1972-07-11 1974-01-24 Hoechst Ag Kosmetische zubereitungen
EP1347736A1 (de) 2000-12-22 2003-10-01 L'oreal Oxidative zusammensetzung auf der basis von amphiphilen polymeren, die mindestens ein ethylenisch ungesättigtes monomer enthalten, zur behandlung keratinischer materialien

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3150189A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit reduzierter textilverfleckung durch diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate
EP3150258A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit reduzierter textilverfleckung durch bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
EP3153151A1 (de) 2015-10-09 2017-04-12 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit stark reduzierter textilverfleckung durch 4-(tert.-butyl)-4 - methoxydibenzoylmethan
EP3153213A1 (de) 2015-10-09 2017-04-12 Beiersdorf AG Sonnenschutzmittel mit stark reduzierter textilverfleckung durch bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
WO2019228988A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof
US11753379B2 (en) 2018-05-30 2023-09-12 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof

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