DE2704905A1 - Mittel zum bleichen von haar - Google Patents

Mittel zum bleichen von haar

Info

Publication number
DE2704905A1
DE2704905A1 DE19772704905 DE2704905A DE2704905A1 DE 2704905 A1 DE2704905 A1 DE 2704905A1 DE 19772704905 DE19772704905 DE 19772704905 DE 2704905 A DE2704905 A DE 2704905A DE 2704905 A1 DE2704905 A1 DE 2704905A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
percent
bleaching
agent
bleaching hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772704905
Other languages
English (en)
Inventor
Edgar Lieske
Holger Dipl Chem Dr Tesmann
Erwin Dipl Chem Dr Weinrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19772704905 priority Critical patent/DE2704905A1/de
Priority to NL7800445A priority patent/NL7800445A/xx
Priority to US05/873,219 priority patent/US4186186A/en
Priority to CH123078A priority patent/CH631892A5/de
Priority to BE184888A priority patent/BE863636A/xx
Priority to GB4373/78A priority patent/GB1599324A/en
Priority to IT19967/78A priority patent/IT1092413B/it
Priority to FR7803139A priority patent/FR2379281A1/fr
Priority to AT74678A priority patent/AT356819B/de
Publication of DE2704905A1 publication Critical patent/DE2704905A1/de
Priority to US06/027,512 priority patent/US4226852A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43—Guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/22—Peroxides; Oxygen; Ozone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/03—Hair bleach

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Henkel &Cie GmbH
UOOO Düsseldorf-13, 2.2.1977 Patentabteilung
Henkelstraße 67 Z/Pra.
270A905
Patentanmeldung D 5516
Mittel zum Bleichen von Haar
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Bleichen von Haar mit einem Gehalt an speziellen Guanidinderivaten als Bleichbeschleuniger.
Pur die Blondierung des menschlichen Kopfhaares werden im allgemeinen Haarbleichmittel auf Basis eines Peroxid-Oxidationsmittels, vie z.B. Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Melaminperhydrat eingesetzt. Ein Nachteil dieser Peroxidbleichmittel ist darin zu sehen, daß sie im alkalischen Medium verwendet werden müssen. Zur Einstellung des erforderlichen pH-Wertes wird in der Regel wäßriges Ammoniak verwendet, das zugleich die oxidative Zerstörung der Haarfarbstoff-Partikel (Melanosomen) beschleunigt. Dabei werden jedoch die starke haut- und schleimhautreizende Wirkung des Ammoniaks sowie der unangenehme Geruch, der sich auch durch eine Parfümierung nicht überdecken läßt, als sehr nachteilig empfunden. Es bestand daher der Wunsch, Ammoniak durch geruchsfreie Alkalisierungsmittel, wie z.B. die Alkalihydroxide, Magnesiumoxid oder durch die Alkanolamine zu ersetzen und den 1)3 cichprozeß stärker zu beschleunigen, um einmal die Nachteile des Ammoniaks zu vermeiden und zum anderen, die oxidative Haarscliädigung gering zu halten. Die dabei vervfinde·ton Bleichbeschleuniger müssen darüber hinaus toxikologisch i;ut verträglich sein.
/2
809832/0311
Henkel &Cie GmbH
Blatt 2 zur Patentanmeldung D 5 51 -■> Patente und Literatur
Diese Aufgabe IaDt sich dadurch lösen, daß Mittel zum Bleichen von Haar auf Basis von Peroxid-Oxidationsmitteln und ammoniakfreiem Alkalisierungsmittel verwendet werden, die als Bleichbeschleuniger Guanidinderivate der allgemeinen Formel
Y-NH NH- (CH_) - NH - R S/ 2'n
2'n
Il
NH
in der R Wasserstoff, den Rest N yNH-Y, den Rest
•I
Y. NH
Il
NH
Y Wasserstoff, den NH_-Rest, einen Alkylrest mit T - k Kohlen stoffatomen und η die Zahlen 2 oder 3 darstellen, enthalten·
In der Patentliteratur sind bereits unsubetituierte und alkyl-substituierte Guanidinium-Salze verschiedentlich für die Verwendung in Blondiermitteln vorgeschlagen worden. Es zeigte sich aber in der Praxis, daß der Effekt solcher Zusätze minimal ist. Eine erhebliche Beschleunigung des Blondierprozesses auch ohne den Zusatz von Persalzen läßt sich dagegen mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Guanidinderivaten erreichen. In ihnen ist eine Guanidine— Gruppe über eine Brücke von zwei oder drei Kohlenstoffatomen mit einer weiteren stickstoffhaltigen Gruppe, nämlich einer Amino- oder Guanidino-Gruppe verbunden. Bereits bei dem Vorhandensein von vier Brücken-Kohlenstoffatomen, wie im Fall des Arginins oder Butylen-bis-guanidine ist die Bleichbeschleunigung deutlich schlechter und liegt im Bereich der Wirkung von Ammoniak oder des wenig wirksamen Guanidine selbst.
/3
809832/0311
Henkel & Ge GmbH
Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5511 Patente und Literatur
Die erfindungsgemäß als Bleichbeschleuniger einzusetzenden Guanidinderivate sind literaturbekannt. Sie lassen sich als Hydrochloride aus äquivalenten Mengen der Reaktionspartner gemäß den nachstehend aufgeführten Verfahren herstellen. So läßt sich zum Beispiel das Ν,Ν'-Diamino-äthylenbis-guanidiniumchlorid gemäß den Angaben von A.F. Mc.Kay et al. in J.Med.Chem. i>, 587 (1963) durch Umsetzung von S-Methyliaothiuroniumchlorid mit Äthylendiamin nach folgendem Reaktionsschema gewinnen:
2 H2N-NH *& SCH3Cl ^ + HgN-CHg-CHg-NHg
CH
H0N-NH NH-CH0-CH0-NH NH-NH0 χ 2 HCl 2 vcx NC'
η η
NH NH
Weitere Angaben zur Herstellung analoger Verbindungen finden sich bei M.Schenck und H.Kirchhof in H.S.Zeitschr.physiol.Chem. 155. 306 (1926).
Angaben zur Herstellung von Äthylen-bis-guanidiniumchlorid sowie i-Amino-3-guanidino-propan-dihydrochlorid finden sich bei K.Sugino, K.Sjirai, K.Aoyagi in Bull.Soc.Chem. Japan 126 (1942). Die Umsetzungen verlaufen nach folgendem Schema:
2 H2N-CN + H2N-CH2-CH2-NH2 + 2 HCl
H9N NH-CH0-CH0-NH NH0 X 2 HCl
η η
NH NH
809832/0311
Henkel &Cie GmbH
Blatt ^ zur Patentanmeldung D 5 ~ί 11^ Patente und Literatur
CH0-C-NH-CH0-CH0-CH0-NH0+H0N-CN-^CH_-C-NH-CH_-CH9-CH0-NH NH0
O O "
^l > H0N-CH0-CH0-CH0-NH NH0 x 2 HCl
100° 2 2 2 2 \c/ 2
NH
Als erfindungsgemäß als Bleichbeschleuniger einzusetzende Guanidinverbindungen sind zum Beispiel 2-Aminoäthyl-guanidin, 3-Aminopropyl-guanidin, 2-Aminoäthyl-(N-Amino) -guanidin, 2-Aminoäthyl-(N-Methyl)-guanidin, 3-Aminopropyl-(N-Äthyl) guanidin, Äthylen-bis-guanidin, Propylen-Bis-guanidin, Äthylen-bis- (1 -Aminoguanidin) , Di- (2-GuanidlnoäthyD-amin zu nennen.
Die erfindungsgemäß als Bleichbeschleuniger zu verwendenden Guanidinverbindungen werden zweckmäßigerweise in Form ihrer Salze mit anorganischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Kohlensäure oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure eingesetzt. Die Menge an erfindungsgemäß einzusetzender Guanidinverbindung bewegt sich dabei zwischen 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Bleichmittel.
Eine besonders gute Bleichwirkung läßt sich erzielen, wenn die erfindungsgemäßen Guanidinverbindungen in Kombination mit Athylendiharnstoff zum Einsatz gelangen· Die Menge an Äthylendiharnstoff bewegt sich dabei in den Grenzen von 0,2 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Bleichmittel,
/5
809832/0311
Henkel &Cie GmbH
Blatt 5 zur Patentanmeldung D 5 r' 1 C Patente und Literatur
Eine weitere Beschleunigung des Bleichprozesses läßt sich erzielen, wenn man den erfindungsgemäßen Blondierlösungen katalytische Mengen an Schwermetallionen, wie zum Beispiel Eisen oder Kupfer, zusetzt.
Als peroxidische Komponente wird in den erfindungsgemäßen Haarbleichmitteln vorzugsweise Wasserstoffperoxid eingesetzt. An seine Stelle können aber auch Natriumperoxid, Kaliumperoxid, Natriumperborat, Natriumpercarbonat oder seine organischen Additionsverbindungen wie Harnstoffperoxid oder Melaminperhydrat treten. Die Konzentration an Peroxiden, berechnet als Wasserstoffperoxid, soll dabei 2 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise k bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Bleichmittel, betragen.
Um den praktischen Einsatz der Haarbleichmittel zu erleichtern, werden ihnen im allgemeinen Verdickungsmittel zugesetzt, die den Produkten eine cremige Konsistenz verleihen. Für diesen Zweck sind dem Kosmetiker eine Reihe von Produkten bekannt, wie zum Beispiel Cellulosederivate wie Carboxymethylcellulose, Emulsionen von Fettalkoholen, verschiedene Polymerisate, Natriummetasilikat und andere« Ihre Konzentration kann in weiten Grenzen schwanken und wird sich im allgemeinen zwischen 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, bewegen. Daneben enthalten die erfindungsgemäßen Haarbleichmittel im allgemeinen noch etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, einer oberflächenaktiven Verbindung, jedoch ist deren Gegenwart nicht unbedingt erforderlich.
Die Konfektionierung der erfindungsgemäßen Haarbleichmittel erfolgt als Zweikomponentenpackung, wobei die beiden Komponenten unmittelbar vor ihrer Anwendung auf das Haar vom
/6
809832/0311
HenkelS CIe GmbH
Blatt 6 zur Patentanmeldung D 5 r, 1 C Patente und Literatur
Verbraucher gemischt werden. Dabei stellen die erfindungsgemäßen Guanidinverbindungen in Kombination mit den Verdi ckungsmittein, Tensiden, Alkalisierungsmittein, Parfümölen und gegebenenfalls Äthylendiharnstoff und katalytischen Schwermetallmengen in Form einer Paste, Creme, Emulsion oder eines Pulvers die eine Komponente dar, während die andere Komponente von der Peroxidverbindung, der gegebenenfalls geringe Mengen eines Stabilisierungsmittels wie Acetophosphonsäure, Äthylendiamintetraacetat, Phosphat oder Citrat beigemischt sind, die andere Komponente bildet.
Als Lösungsmittel dient im allgemeinen Wasser, das jedoch auch teilweise durch niedere Alkohole wie Äthanol, Isopropanol oder Glycerin beziehungsweise deren Gemische ersetzt werden kann.
Die Dauer des Bleichprozesses wird allgemein 15 bis 30 Minuten betragen, jedoch sind je nach gewünschter Intensität der Bleichung auch kürzere beziehungsweise längere Bleichzeiten
möglich. Dabei zeichnen sich die erfindungsgemäß einzusetzenden Guanidinverbindungen neben ihrer beschleunigenden Wirkung auf den Bleichvorgang dadurch aus, daß sie aufgrund ihrer guten toxikologischen Verträglichkeit zu keinerlei Hautreizungen führen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
/7
809832/0311
Henkel &Cie GmbH Blatt 7 zur Patentanmeldung D 5.">1« Patente und Literatur Beispiele
Zunächst soll die Herstellung einiger erfindungsgemäß einzusetzender Guanidinverbindungen beschrieben werden, die in den nachstehend genannten Versuchen und Rezepturen aufgeführt sind.
Propylenbisguanidiniumchlorid
63,3 g (O,5 Mol) S-Methylisothioharnstoffchlorid wurden in 350 ml Wasser gelöst und mit 18,5 g (0,25 Mol) Propylendiamin versetzt. Nach 24-stündigein Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt,und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Es wurden k9 g an Propylenbisguanidiniumchlorid, das sind 85 % der Theorie, vom Fp. 195-2OO°C erhalten.
Unter Einsatz der jeweils entsprechenden Ausgangsmaterial!en wurden auf analoge Weise folgende Verbindungen hergestellt:
Butylenbisftuanidiniumchlorid (Ausbeute 80 96 d.Th., Fp. 236°C).
Äthylen-bis-1-aminoguanidlniumchlorid (Ausbeute k5 °fa d.Th., Fp. 240°C Zersetzung).
Di-2-guanidinoäthylamin-dihydrochlorid (Ausbeute 85 % d.Th., Fp. 230 C Zersetzung).
3-Aminopropylguanidiniumchlorid
kkk g (6 Mol) Propylendiamin und I76 g (2 Mol) Essigsäureäthylester wurden 30 Stunden bei 100 C im Autoklaven zur Reaktion gebracht. Nach Filtration und Einengen wurden durch Destillation 150 g Acetylpropylendiamin mit einem Siedepunkt von 115°C / 1 mm und Brechungsindex n^O s 1,^903 erhalten.
/8
809832/0311
Henkel &Cie GmbH
Blatt " zur Patentanmeldung D -> * ' J Patente und Literatur
kSth g (O,k Mol) Acetylpropylendiamin wurden mit der äquivalenten Menge 2n-Salzsäure neutralisiert. Danach wurden 16 g (O,4 Mol) Cyanamid zugegeben und der pH-Wert auf 7 eingestellt. Nach 2-stündigem Kochen wurde mit halbkonzentrierter Salzsäure angesäuert und 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wurde im Vakuum eingedampft und der Rückstand aus Isopropanol / Wasser umkristallisiert. Es wurden 28,7 gt das sind 39 °/o d.Th. t an 3-Aminopropylguanidiniumchlorid vom Fp. 2^9-250 C erhalten.
2-Aminoäthylguanidiniumchlorid
Die Verbindung wurde analog dem vorstehend geschilderten Verfahren aus Acetyläthylendiamin mit einer Ausbeute von 61 °/o d.Th. hergestellt. Fp. 210°C unter Sublimation.
Äthylenbisguanidiniumchlorid
63 g (1,5 Mol) Cyanamid und 99 g (0,75 Mol) Äthylendiamindihydrochlorid wurden in 1,2 Liter Äthanol und 300 ml Wasser gelöst und k Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde aus Äthanol/Äther umkristallisiert. E3 wurden 120 g Äthylenbisguanidiniumchlorid, das sind 7'* $ d.Th., vom Fp. 228-230°C erhalten.
Die ferner im nachfolgenden Versuch als Vergleichssubstanzen verwendeten Hydrochloride von Guanidin, 1-Aminoguanidin sowie Arginin sind Handelsprodukte.
Die in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 angegebenen Werte stellen die Meßergebnisse eines Testes dar, bei dem der Blondierprozeß an wäßrigen Suspensionen von Melanosomen photometrisch verfolgt wird. Melanosomen können nach einer Vorschrift von J.Borovansky und P.Hach, veröffentlicht in Dermatologica 1^5, 37 (1972) aus Haaren isoliert werden.
/9
809832/031 1
Henkel &Cie GmbH
Blatt 9 zur Patentanmeldung D 5 r, 16 Patente und Literatur
Die Melanosomensuspension vird in der Meßküvette eines Photometers mit der wäßrigen Blondierlösung, die Wasserstoffperoxid, ein Alkalisierungsmittel (Natronlauge) und den Bleichbeschleuniger enthält, vermischt und das hindurchtretende Streulicht (Wellenlänge 400 nm) in Abhängigkeit von der Zeit registriert. Als charakteristische Größe für die Geschwindigkeit des Blondierverlaufs wird die Zeit * 2/3 gemessen, in der die Abschwächung des Lichtstrahles auf 2/3 der ursprünglichen Abschwächung zurückgegangen ist.
Bei diesem Test wurden die in der nachstehenden Tabelle 1 angegebenen Werte erhalten.
/10
809832/0311
Henkel &Cie GmbH
Blatt 1 O zur Patentanmeldung D 5 ", 1 C Patente und Literatur
270A905
Tabelle 1
Beschleunigung des Blondierprozesses Bedingungen der Meßlösung: 8 °/o H?0?' pH ^' Raumtemperatur, Melanosomen 0,25 mg/ml.
0,063 m Substanz 2/3 (Minuten)
Blindwert 12,6
NH3 7,0
H0N NH0 χ HCl 10,2
2 NC' 2
Il
NH
NH-NH2 χ HCl 9,2
11
NH
H0N NH-CH„-CH_-CHO-CHO-NH NH0 χ 2 HCl 8,8
sp/ 2 έ d d ^n^ ^
Il Il
NH NH
H0N NH-CH0-CH0-CH0-CH-Nh0 8,2
et \„/ d. ti ti , <i
" COOH
NH-CH2-CH2-NH2 χ 2 HCl 2,5
H2N NH-CH2-CH2-CH2-NH2 χ 2 HCl 4,2
/11
809832/031 1
Blatt "Ί zur Patentanmeldung D 5~>1f>
Fortsetzung Tabelle 1 Henkel &Cie GmbH Patente und Literatur
270A905
H0N NH-CH0-CH0-NH NH0 χ 2 HCl 2nc/ 2 2 vc/
Il
NH
Il
NH
0,5
C ti
NH
NH-CH0-CH0-CH0-NH NH0 χ 2 HCl
/ £. £ fc N Λ / ti·
It
NH
0,5
H0N-NH NH-CH0-CH0-NH NH-NH0 χ 2 HCl Ncx 2 2 N0/
Il NH
Il
NH
1,0
H0N NH-CH0-Ch0-NH-CH0-CH0-NH NH0 χ 2 HCl 2 N0^ 2 2 2 2 s 0/ 2
Il
NH
NH
3,9
Der Tabelle ist die stark beschleunigende Wirkung auf den Blondierprozeß durch die erfindungsgemäß einzusetzenden Guanidinverbindungen zu entnehmen.
In einem weiteren Versuch wurde der Einfluß von Schwermetallionen auf die Aktivierung des Bleichprozesses an Melanosomen untersucht. Die Ergebnisse sind nachstehender Tabelle 2 zu entnehmen·
/12
809832/0311
Blatt 1 2 zur Patentanmeldung D 5 5 1 6
Henkel &Cie GmbH Patente und Literatur
270A905
Tabelle
Einfluß von Schwermetallionen auf die Aktivierung des Bleichprozesses.
Bedingungen der Meßlösung: 8 °/o ^2°2' pH 8»97 ~ 8>92» Raumtemperatur, Melanosoman 0,25 mg/ml.
Meßlösung Metallionenkonzentration CuCl2- FeSOr-Zusatz
Ligand Mol/l t-i ΚΛ.ΌCX \s £λ
t2/3(Min)		 t2/3
12,4 12,6
Blind 9,3 9,6
wert ^o-k 5,5 7,7
(H2O) 5 χ 10 4,8 _
ΙΟ"3 - 6,2
_ 11,9 11,9
0,025 m ίο"5 8,2 ' 8,9
NH_ ίο-* 3,9 5,6
J 5 χ 10"* 3,1
10"3 4,2
HN NH-CH„-CH_-NH NH_
0,0125 m ti η
NH NH
10,9 10,9
ΙΟ"5
*		 8,6 9,2
ίο"4 2,1 3,9
5 χ 104 1,8 —
10"3 - 2,9
Der Tabelle ist die beschleunigende Wirkung der Schwermetallionen zu entnehmen.
/13
809832/0311
Henkel &Cte GmbH
Blatt 13zur Patentanmeldung D 5516 Patente und Literatur
270A905
Bei den Untersuchungen der toxikologischen Verträglichkeit wurden folgende Werte erhalten. Als Untersuchungssubstanz di ent e Äthylen-bi s-guanidin-dihydrο chiorid.
Akute Toxizität.
Maus oral, einmalige Verabreichung mit der Schlundsonde, je Dosis 3 Tiere, Beobachtungszeit 2k h.
LD50 625 mg/kg
Hautverträglichkeit,
Haarlose Maus, einmalige Auftragung, je Konzentration 3 Versuchstiere, Beobachtungszeit Zk h.
1- und 5 $ig ohne Befund
25 %ig leichte Rötung der Haut
Hautverträglichkeit.
Haarlose Maus, wiederholte Auftragung, einmal täglich, 10 Tage lang
5- und 10 #ig ohne Befund
Schleimhautverträglichkeit.
Kaninchenauge, einmalige Einträufelung der 5 #igen Lösung, Kontaktzeit 30 see., danach Auswaschen mit lau/armem Wasser; ohne Befund.
Aus vorstehenden Angaben ergibt sich die gute toxikologische Verträglichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen»
Nachstehend werden noch einige Beispiele für erfindungsgemäße Mittel zum Bleichen von Haar angegeben«
809832/0311
Blatt 1 ^izur Patentanmeldung D 5)1 '^
Beispiel 1; Blondiercreme
Komponente I; Cetylstearylalkohol
Natrium-Cetylstearylsulfat
Fettalkoholpolyglykolather
Ölsäuredecylester
Äthanolamin
Äthylendiharnstoff
Äthyl eii-bis -guanidinium-
dihydrochlorid
Wasser
Henkel &Cie GmbH
Patente und Literatur
20 Gew .Teile
12 Il It
2 It It
5 ti Il
k Il Il
3 Il Il
2 Il Il
KO It It
100 Gew.Teile
Komponente IE : 11 c/o±ge H-O^-Lösung
2 2
100 Gew.Teile
Beispiel 2; Blondieremulsion
Komponente I: Cetylstearylalkohol 2 Gew .Teile
Ölsäuredecylester 3 ti It
Wollfett 2 tt Il
Äthanolamin k - Il
Äthylendiharnstoff 3 It ti
Äthylen-bi s-guanidinium-
dihydrochlorid 2 " It
Wasser 8k w
100 Gew .Teile
Komponente!!: 11 ^ige H202-Lbsung 100 Gew.Teile
η 5
809832/031
Btett 1 5 zur Patentanmeldung D 5 51 6
Beispiel 3: Blondierpulver
Komponente I
Henkel &Cie GmbH Patente und Literatur
Komponente II: 11
Magnesiumhydrogencarbonat 51 Gew. Teile
Magnesiumoxid 28 It ti'
Kaliumsulfat 5 Il It
Ammoniumsulfat 5 It Il
Natriumlaurylsulfat 3 It Il
Polymethacrylat 2 It Il
Äthylendiharnstoff 3 η η
Äthylen-bi s-guanidinium-
dihydrochlorid 2 ti It
100 Gew. Teile
11 %ige H„O_-Lösung 100 Gew. Teile
Anstelle des in den Beispielen eingesetzten Äthylen-bisguanidinium-dihydrochlorids kann mit gleich gutem Erfolg jede andere der erfindungsgemäß einzusetzenden Guanidinverbindungen verwendet werden.
/16
809832/0311

Claims (1)

  1. Henkel &Cie GmbH
    Blatt 1 6 zur Patentanmeldung D 5 51 '5 Patente und Literatur
    Patentansprüche
    1. Mittel zum Bleichen von Haar auf Basis von Peroxid-Oxidationsmittel und ammoniakfreiem Alkalisierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Bleichbeschleuniger Guanidinderivate der allgemeinen Formel
    Y-NH NH- (CH2)n - NH - R
    It
    NH
    in der R Wasserstoff, den Rest >^ ^NH-Y, den Rest
    / \ NH
    — I vsfl,- I —IiJTl _ ΙΝΧΙ—Ι , Il
    NH
    Y Wasserstoff, den NH„-Rest, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und η die Zahlen 2 oder 3 darstellen, enthält.
    2. Mittel zum Bleichen von Haar nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Guanidinderivate in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren enthält.
    3· Mittel zum Bleichen von Haar nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die Guanidinderivate in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, enthält,
    /17
    809832/0311
    Henkel &Cie GmbH
    Blatt 1 7 zur Patentanmeldung D 5 j51 b Patente und Literatur
    k. Mittel zum Bleichen von Haar nach Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß es daneben Äthylendiharnstoff in einer Menge von 0,2 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.
    5. Mittel zum Bleichen von Haar nach Anspruch 1 - U, dadurch gekennzeichnet, daß es das Peroxid in einer Menge von 2 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise k bis 6 Gewichtsprozent, berechnet als Wasserstoffperoxid, bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.
    6, Mittel zum Bleichen von Haar nach Anspruch 1-5» dadurch gekennzeichnet, daß es daneben katalytisch wirkende Mengen von Schwermetallionen enthält.
    803832/0311
DE19772704905 1977-02-05 1977-02-05 Mittel zum bleichen von haar Withdrawn DE2704905A1 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772704905 DE2704905A1 (de) 1977-02-05 1977-02-05 Mittel zum bleichen von haar
NL7800445A NL7800445A (nl) 1977-02-05 1978-01-13 Preparaten voor het bleken van haar.
US05/873,219 US4186186A (en) 1977-02-05 1978-01-30 Guanidine accelerators for peroxide hair bleaching compositions
GB4373/78A GB1599324A (en) 1977-02-05 1978-02-03 Agents for the bleaching of hair
BE184888A BE863636A (fr) 1977-02-05 1978-02-03 Produits pour la decoloration de la chevelure contenant des agents oxydants du type peroxyde et des agents alcalinisants exempts d'ammiaque
CH123078A CH631892A5 (de) 1977-02-05 1978-02-03 Mittel zum bleichen von haar.
IT19967/78A IT1092413B (it) 1977-02-05 1978-02-03 Ossigenante per capelli
FR7803139A FR2379281A1 (fr) 1977-02-05 1978-02-03 Produits pour la decoloration de la chevelure contenant des agents oxydants du type peroxyde et des agents alcalinisants exempts d'ammoniaque
AT74678A AT356819B (de) 1977-02-05 1978-02-03 Zweiteiliges mittel zum bleichen von haar
US06/027,512 US4226852A (en) 1977-02-05 1979-04-05 Two-component peroxide hair bleaching compositions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772704905 DE2704905A1 (de) 1977-02-05 1977-02-05 Mittel zum bleichen von haar

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2704905A1 true DE2704905A1 (de) 1978-08-10

Family

ID=6000485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772704905 Withdrawn DE2704905A1 (de) 1977-02-05 1977-02-05 Mittel zum bleichen von haar

Country Status (9)

Country Link
US (2) US4186186A (de)
AT (1) AT356819B (de)
BE (1) BE863636A (de)
CH (1) CH631892A5 (de)
DE (1) DE2704905A1 (de)
FR (1) FR2379281A1 (de)
GB (1) GB1599324A (de)
IT (1) IT1092413B (de)
NL (1) NL7800445A (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1862198A2 (de) * 2006-06-01 2007-12-05 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Aufhell- und/oder Färbemittel mit Harnstoffderivaten
WO2007137676A2 (de) * 2006-06-01 2007-12-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Aufhell- und/oder färbemittel mit cyclischen harnstoffderivaten
EP2193780A3 (de) * 2008-12-08 2015-09-16 Henkel AG & Co. KGaA Beschleunigte Aufhellmittel
WO2015144384A1 (de) * 2014-03-28 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Silan enthaltend jeweils mindestens zwei alkoxygruppen sowie eine guanidino- oder harnstoffgruppe
EP2340010B1 (de) 2008-10-29 2017-08-16 L'Oréal Verfahren zur entspannung oder streckung von haaren mit schwachen dicarbonsäuren mit wärme

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2616324A1 (fr) * 1987-06-15 1988-12-16 Berdoues Sa Parfums Produit pour la decoloration capillaire
FR2706159B1 (fr) * 1993-06-07 1996-02-09 Oreal Ensemble de conditionnement de produits pour l'éclaircissement des cheveux et procédé correspondant pour éclaircir les cheveux.
BR9806128A (pt) * 1997-08-28 1999-08-31 Wella Ag Agente de cuidado de dois componentes
US7044985B2 (en) 1999-12-21 2006-05-16 Clariant Finance (Bvi) Limited Process for pre-treating cellulosic fibers and cellulosic fiber blends
CA2406544C (en) 2000-01-19 2011-07-05 Artec Systems Group, Inc. One-step bleach and coloring composition for hair and method of using same
CA2439728C (en) * 2001-03-30 2009-01-27 The Procter & Gamble Company Ammonia free hair bleach product in three-components kit
CA2488581C (en) * 2002-03-28 2011-06-07 The Procter & Gamble Company Hair bleach kit comprising a colorant for improved visual application
US6872228B1 (en) 2002-03-28 2005-03-29 The Procter & Gamble Company Hair bleach product
FR2841778B1 (fr) * 2002-07-05 2004-10-01 Oreal Utilisation d'un compose derive de polyguanidine dans un traitement de coloration
AU2003901396A0 (en) * 2003-03-25 2003-04-10 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Methods for bleaching of cellulosic materials
US7189386B2 (en) * 2005-05-26 2007-03-13 Revlon Consumer Products Corporation Method and compositions for bleaching hair
FR2897533B1 (fr) * 2006-02-22 2009-04-24 Tagasako Internat Corp Agent oxydant pour le traitement des cheveux
EP3033068B1 (de) * 2013-08-15 2018-11-21 Kao Corporation Wässrige zusammensetzung zur haarbehandlung
EP3033067B1 (de) * 2013-08-15 2018-11-21 Kao Corporation Wässrige zusammensetzung zur haarbehandlung
US20180153780A1 (en) * 2016-12-05 2018-06-07 Zotos International, Inc. Composition For Providing High Lift And Color Deposit
CN109468825B (zh) * 2018-11-12 2021-06-15 武汉纺织大学 一种用于纺织品漂白的试剂组合物和纺织品漂白方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE612641A (de) * 1961-01-18
DE1142045B (de) * 1961-03-22 1963-01-03 Schwarzkopf Fa Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US3632295A (en) * 1969-04-29 1972-01-04 Gillette Co Method of bleaching hair or wool
BE753037A (de) * 1969-07-09 1971-01-06 Oreal
DE2038106A1 (de) * 1970-07-31 1972-02-10 Henkel & Cie Gmbh Aktivatoren fuer Perverbindungen
DE2112678A1 (de) * 1971-03-16 1972-09-28 Henkel & Cie Gmbh Mittel zur Herstellung waessriger,in der Kaelte wirksamer Oxydationsbaeder,insbesondere in der Kaelte wirksamer Bleich- und Waschlaugen fuer Textilien
CA984751A (en) * 1971-03-30 1976-03-02 Richard B. Knohl Hair bleaching compositions and process
US3816614A (en) * 1971-08-05 1974-06-11 Procter & Gamble Hair bleaching compositions and process
US3931912A (en) * 1971-08-12 1976-01-13 The Gillette Company Two-part hair dye or hair bleach package

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1862198A2 (de) * 2006-06-01 2007-12-05 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Aufhell- und/oder Färbemittel mit Harnstoffderivaten
WO2007137676A2 (de) * 2006-06-01 2007-12-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Aufhell- und/oder färbemittel mit cyclischen harnstoffderivaten
WO2007137676A3 (de) * 2006-06-01 2008-08-28 Henkel Ag & Co Kgaa Aufhell- und/oder färbemittel mit cyclischen harnstoffderivaten
EP1862198B1 (de) * 2006-06-01 2017-04-05 Henkel AG & Co. KGaA Aufhell- und/oder Färbemittel mit Harnstoffderivaten
EP2340010B1 (de) 2008-10-29 2017-08-16 L'Oréal Verfahren zur entspannung oder streckung von haaren mit schwachen dicarbonsäuren mit wärme
EP2193780A3 (de) * 2008-12-08 2015-09-16 Henkel AG & Co. KGaA Beschleunigte Aufhellmittel
WO2015144384A1 (de) * 2014-03-28 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Silan enthaltend jeweils mindestens zwei alkoxygruppen sowie eine guanidino- oder harnstoffgruppe

Also Published As

Publication number Publication date
US4186186A (en) 1980-01-29
FR2379281B1 (de) 1981-07-17
FR2379281A1 (fr) 1978-09-01
AT356819B (de) 1980-05-27
GB1599324A (en) 1981-09-30
BE863636A (fr) 1978-08-03
NL7800445A (nl) 1978-08-08
CH631892A5 (de) 1982-09-15
ATA74678A (de) 1979-10-15
US4226852A (en) 1980-10-07
IT1092413B (it) 1985-07-12
IT7819967A0 (it) 1978-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2704905A1 (de) Mittel zum bleichen von haar
DE69318288T2 (de) Verfahren und zusammensetzung für ein mikroemulsionsgel mit bleichenden und antiseptischen eigenschaften
DE2349050C2 (de) Verfahren und Mittel zur Herabsetzung der Wirkstoffkonzentration in kosmetischen Präparaten
EP0020907B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Betainen
DE68917946T2 (de) Haarwachstumanregung mit Nitroxyd und anderen Radikalen.
DE69128614T2 (de) Reinigungsmittelzusammensetzung
DE68902565T2 (de) Assoziat, bestehend aus pyrimidin-derivaten und harnstoff- und/oder allantoin-derivaten zum induzieren und stimulieren des haarwuchses und zum vermindern des haarausfalles.
EP0256462B1 (de) Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
DE2234009B2 (de) Kosmetische zubereitungen
DE3623826A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an wasserstoffperoxid und alpha-bisabolol sowie die verwendung von alpha-bisabolol zur stabilisierung von wasserstoffperoxid
CH642534A5 (de) Verdicktes mittel zum bleichen von haar.
EP1198219B1 (de) Mittel und verfahren zu dauerhaften haarverformung auf basis von 2-mercaptopropionsäureamiden sowie verfahren zu deren herstellung
DE1617829B2 (de) Verstärkungsmittel für das Blondieren von lebenden Haaren mit Wasserstoffsuperoxyd
DE2215230A1 (de) Mittel zum Bleichen von Haar
DE2432614A1 (de) Haarbleichmittel
EP0491003B1 (de) Egalisierende oxidationshaarfärbemittel
EP1639992A2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-verzweigtkettig alkylsubstituierten Mercaptoacetamiden
EP2598436B1 (de) Verwendung von hydroxypyridonen oder deren salzen zur stabilisierung von wasserstoffperoxid oder wasserstoffperoxid freisetzenden substanzen
DE69302510T2 (de) Reinigungsmittelzusammensetzungen
DE102010054865A1 (de) Verwendung von Hydroxypyridonen oder deren Salzen zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzenden Substanzen
DE1144440B (de) Verfahren zur Herstellung von fluessigen Zubereitungen fuer Dauerwellen
DE2447017C2 (de) Haarfärbemittel
DE1908574C3 (de) Salze aus S-substituierten Cysteaminderivaten und S-substituierten Cysteinderivaten, Verfahren zu deren Herstellung und antiseborrhoeisches kosmetisches Mittel
EP0362508A2 (de) Farbstabilisierung von antimikrobiellen Zubereitungen
DE2416556A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an hautfeuchthaltemitteln

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination