JP3200723B2 - 育毛剤 - Google Patents
育毛剤Info
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- hair
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
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- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式（Ｉ）；
【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数１〜10のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニ
ル基又は炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、Ｘは
−Ｏ−又は−ＮＨ−を示す）で表される化合物を有効成
分とすることを特徴とする育毛剤に関する。
は炭素数１〜10のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニ
ル基又は炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、Ｘは
−Ｏ−又は−ＮＨ−を示す）で表される化合物を有効成
分とすることを特徴とする育毛剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、各種の薬効成分を配合した育
毛剤が知られており、例えば、血管拡張剤、代謝促進
剤、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビタミン剤など
が配合され、脱毛症の予防及び治療に用いられている。
毛剤が知られており、例えば、血管拡張剤、代謝促進
剤、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビタミン剤など
が配合され、脱毛症の予防及び治療に用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これら育毛剤は、フ
ケ、カユミ、抜け毛などの予防及び治療に有効で発毛や
育毛を促進するとされているが、十分満足のいく効果を
有するものは未だに得られていない。
ケ、カユミ、抜け毛などの予防及び治療に有効で発毛や
育毛を促進するとされているが、十分満足のいく効果を
有するものは未だに得られていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を解決すべく、育毛促進作用を有する物質について種々
検討した結果、上記一般式（Ｉ）で表される化合物が優
れた養毛及び育毛効果を示すことを見出して本発明を完
成した。本発明の育毛剤の有効成分である一般式（Ｉ）
で表される化合物の一部は、特公昭５６−１８５７９号
で肝疾患治療薬として公知の化合物である。
を解決すべく、育毛促進作用を有する物質について種々
検討した結果、上記一般式（Ｉ）で表される化合物が優
れた養毛及び育毛効果を示すことを見出して本発明を完
成した。本発明の育毛剤の有効成分である一般式（Ｉ）
で表される化合物の一部は、特公昭５６−１８５７９号
で肝疾患治療薬として公知の化合物である。
【０００５】一般式（Ｉ）において、炭素数１〜６のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が、炭素数１〜10のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ｎ−デシル基等が、炭素数２〜６のアルケ
ニル基としてはビニル基、アリル基、２−ブテニル基、
３−ペンテニル基等が、炭素数３〜７のシクロアルキル
基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が、炭素数１〜10のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ｎ−デシル基等が、炭素数２〜６のアルケ
ニル基としてはビニル基、アリル基、２−ブテニル基、
３−ペンテニル基等が、炭素数３〜７のシクロアルキル
基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
【０００６】一般式（Ｉ）で表される化合物の中には、
一部新規化合物が含まれるが、特公昭５５−５６７０８
号に記載の方法と類似の方法で合成することができる。
一部新規化合物が含まれるが、特公昭５５−５６７０８
号に記載の方法と類似の方法で合成することができる。
【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＸは前記に同じ）
【０００７】即ち、一般式（Ｉ）で表される化合物は、
一般式（II）で表される化合物を２−クロロ−１−メチ
ルピリジニウム、ｐ−トルエンスルホネート、ジエチル
リン酸シアニド等の縮合剤及びトリエチルアミン等の塩
基の存在下ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド等の
溶媒中、０〜50℃で 0.5〜24時間反応させることによっ
て得られる。
一般式（II）で表される化合物を２−クロロ−１−メチ
ルピリジニウム、ｐ−トルエンスルホネート、ジエチル
リン酸シアニド等の縮合剤及びトリエチルアミン等の塩
基の存在下ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド等の
溶媒中、０〜50℃で 0.5〜24時間反応させることによっ
て得られる。
【０００８】次に、本発明で使用される化合物の代表例
を表１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
を表１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
【表１】
【０００９】
【合成例】次に、一般式（Ｉ）で表される化合物の合成
例を以下に示す。 合成例１ ジメチル １，３−ジチオール−２−イリデンマロネー
ト（化合物番号１）の合成 マロン酸ジメチル5.28ｇ（0.04モル）、二硫化炭素3.66
ｇ（0.048 モル）をジメチルスルホキシド25mlに溶解
し、氷冷下で45％水酸化カリウム水溶液10.9ｇを滴下
し、室温で20分間攪拌した。得られた反応液を40％クロ
ロアセトアルデヒド19.6ｇと氷酢酸2.88ｇの混合液に５
℃以下で滴下し、同温で30分間攪拌した。反応液を氷水
中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、水で洗浄した。硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去してジメ
チル ４−ヒドロキシ−１，３−ジチオール−２−イリ
デンマロネートを得た。得られた化合物とトリエチルア
ミン12.2ｇ（0.12モル）をジオキサン20mlに溶解し、０
℃でメタンスルホニルクロリド6.9ｇ（0.06モル）をゆ
っくり滴下した。滴下後、室温で10分間攪拌し、続いて
10分間加熱還流した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出後水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下で溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
で精製して融点 125〜129 ℃の結晶 4.0ｇ（収率43％）
を得た。
例を以下に示す。 合成例１ ジメチル １，３−ジチオール−２−イリデンマロネー
ト（化合物番号１）の合成 マロン酸ジメチル5.28ｇ（0.04モル）、二硫化炭素3.66
ｇ（0.048 モル）をジメチルスルホキシド25mlに溶解
し、氷冷下で45％水酸化カリウム水溶液10.9ｇを滴下
し、室温で20分間攪拌した。得られた反応液を40％クロ
ロアセトアルデヒド19.6ｇと氷酢酸2.88ｇの混合液に５
℃以下で滴下し、同温で30分間攪拌した。反応液を氷水
中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、水で洗浄した。硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去してジメ
チル ４−ヒドロキシ−１，３−ジチオール−２−イリ
デンマロネートを得た。得られた化合物とトリエチルア
ミン12.2ｇ（0.12モル）をジオキサン20mlに溶解し、０
℃でメタンスルホニルクロリド6.9ｇ（0.06モル）をゆ
っくり滴下した。滴下後、室温で10分間攪拌し、続いて
10分間加熱還流した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出後水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下で溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
で精製して融点 125〜129 ℃の結晶 4.0ｇ（収率43％）
を得た。
【００１０】合成例２ エチル イソプロピル １，３−ジチオール−２−イリ
デンマロネート（化合物番号３）の合成 ジイソプロピル １，３−ジチオール−２−イリデンマ
ロネート14.4ｇ（0.05モル）をイソプロパノール50mlに
溶解し、室温下で水酸化カリウム2.95g(0.05モル）を加
えた後、50〜60℃で１時間攪拌した。反応液に氷水 200
mlを注ぎ、塩化メチレン 200mlで洗浄した後６Ｎ塩酸で
酸性化した。析出した結晶を塩化メチレン 200mlで抽出
し、水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去しエーテルを加えて結晶化
させてイソプロピル ハイドロジェン １，３−ジチオ
ール−２−イリデンマロネートの白色結晶9.25ｇ（収率
75％）を得た。次いで、得られた結晶 2.7ｇ（0.011 モ
ル）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムｐ−トルエ
ンスルホネート 3.6ｇ（0.012 モル）をジクロロメタン
20mlに溶解し、10℃でエタノール0.51ｇ（0.011 モル）
及びトリエチルアミン3.46ｇ（0.034 モル）のジクロロ
メタン溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応液を
氷水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、２Ｎ塩酸、10
％炭酸ナトリウム溶液、水で順次洗浄した。硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、融点54℃の結晶
1.0ｇ（収率35％）を得た。
デンマロネート（化合物番号３）の合成 ジイソプロピル １，３−ジチオール−２−イリデンマ
ロネート14.4ｇ（0.05モル）をイソプロパノール50mlに
溶解し、室温下で水酸化カリウム2.95g(0.05モル）を加
えた後、50〜60℃で１時間攪拌した。反応液に氷水 200
mlを注ぎ、塩化メチレン 200mlで洗浄した後６Ｎ塩酸で
酸性化した。析出した結晶を塩化メチレン 200mlで抽出
し、水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去しエーテルを加えて結晶化
させてイソプロピル ハイドロジェン １，３−ジチオ
ール−２−イリデンマロネートの白色結晶9.25ｇ（収率
75％）を得た。次いで、得られた結晶 2.7ｇ（0.011 モ
ル）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムｐ−トルエ
ンスルホネート 3.6ｇ（0.012 モル）をジクロロメタン
20mlに溶解し、10℃でエタノール0.51ｇ（0.011 モル）
及びトリエチルアミン3.46ｇ（0.034 モル）のジクロロ
メタン溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応液を
氷水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、２Ｎ塩酸、10
％炭酸ナトリウム溶液、水で順次洗浄した。硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、融点54℃の結晶
1.0ｇ（収率35％）を得た。
【００１１】合成例３ Ｏ−イソプロピル Ｎ−シクロプロピル １，３−ジチ
オール−２−イリデンマロネート（化合物番号７）の合
成 イソプロピル ハイドロジェン １，３−ジチオール−
２−イリデンマロネート2.46ｇ（0.01モル）、シクロプ
ロピルアミン0.80ｇ（0.014 モル）及びジエチルリン酸
シアニド3.25ｇ（0.02モル）をジメチルホルムアミド20
mlに溶解し、10℃でトリエチルアミン3.03ｇ（0.03モ
ル）を滴下し、同温で１時間、室温で３時間攪拌した。
反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、１Ｎ
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製し、融点
70〜72℃の結晶 2.6ｇ（収率91％）を得た。
オール−２−イリデンマロネート（化合物番号７）の合
成 イソプロピル ハイドロジェン １，３−ジチオール−
２−イリデンマロネート2.46ｇ（0.01モル）、シクロプ
ロピルアミン0.80ｇ（0.014 モル）及びジエチルリン酸
シアニド3.25ｇ（0.02モル）をジメチルホルムアミド20
mlに溶解し、10℃でトリエチルアミン3.03ｇ（0.03モ
ル）を滴下し、同温で１時間、室温で３時間攪拌した。
反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、１Ｎ
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製し、融点
70〜72℃の結晶 2.6ｇ（収率91％）を得た。
【００１２】本発明の育毛剤は、常法に従ってヘアート
ニック、ヘアーローション、ヘアークリーム、シャンプ
ー、リンスなどの通常の剤型にすればよい。配合基剤と
しては、例えばアルコール類、油脂類、界面活性剤等を
使用すればよく、更に他の有効成分として血管拡張剤、
殺菌剤、角質溶解剤、代謝促進剤、ホルモン剤、ビタミ
ン剤及びメントールその他の香料などを配合してもよ
い。本発明において、有効成分の配合量は、通常育毛剤
全量に対して0.01〜10％の範囲から適宜選択できる。
ニック、ヘアーローション、ヘアークリーム、シャンプ
ー、リンスなどの通常の剤型にすればよい。配合基剤と
しては、例えばアルコール類、油脂類、界面活性剤等を
使用すればよく、更に他の有効成分として血管拡張剤、
殺菌剤、角質溶解剤、代謝促進剤、ホルモン剤、ビタミ
ン剤及びメントールその他の香料などを配合してもよ
い。本発明において、有効成分の配合量は、通常育毛剤
全量に対して0.01〜10％の範囲から適宜選択できる。
【００１３】
【実施例】次に実施例を示すが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。 実施例１ 本発明化合物 ０．５ｇ サリチル酸 １．０ｇ レゾルシン ２．０ｇ グリセリン ２．０ｇ フェノール １．０ｇ ヒマシ油 １．０ｇ ラベンダー油 １０．０ml 以上をエタノールに溶解し全量 100mlのローションとす
る。
限定されるものではない。 実施例１ 本発明化合物 ０．５ｇ サリチル酸 １．０ｇ レゾルシン ２．０ｇ グリセリン ２．０ｇ フェノール １．０ｇ ヒマシ油 １．０ｇ ラベンダー油 １０．０ml 以上をエタノールに溶解し全量 100mlのローションとす
る。
【００１４】実施例２ 本発明化合物 １．０ｇ ハッカ油 ０．６ｇ グリセリン １５．０ml ラベンダー油 １０．０ml 以上をエタノールに溶解し全量 100mlのローションとす
る。
る。
【００１５】実施例３ 本発明化合物 ０．１ｇ カラミン ８．０ｇ アルギン酸ナトリウム １．２５ｇ グリセリン ４．０ｇ パラヒドロキシ安息香酸メチル ０．２ｇ 酸化亜鉛 ８．０ｇ ツウィーン (Tween)20 ０．０１ｇ 以上を精製水に溶解し全量 100mlのローションとする。
【００１６】実施例４ 本発明化合物 ０．５ｇ カリ石鹸 ８．０ｇ ハッカ油 ０．６ｇ ラベンダー油 １０．０ml 以上をエタノールに溶解し全量 100mlのローションとす
る。
る。
【００１７】実施例５ 本発明化合物 ０．５ｇ パラヒドロキシ安息香酸エチル ０．０２５ｇ パラヒドロキシ安息香酸プロピル ０．０１５ｇ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ｇ プロピレングリコール １２．０ｇ ステアリルアルコール ２２．０ｇ 白色ワセリン ２５．０ｇ 精製水 ３８．９６ｇ 以上を溶解混合し全量 100ｇの軟膏とする。
【００１８】実施例６ 本発明化合物 ０．５ｇ ポリエチレングリコール ４００ ５７．５ｇ ポリエチレングリコール１５００ ２０．０ｇ ポリエチレングリコール４０００ ２２．０ｇ 以上を溶解混合し全量 100ｇの軟膏とする。 実施例７ 本発明化合物 ０．５ｇ 精製ラノリン ５．０ｇ サラシミツロウ ５．０ｇ 白色ワセリン ８９．５ｇ 以上を溶解混合し全量 100ｇの軟膏とする。
【００１９】
試験例； 育毛試験 毛周期が休止期にある雄性C3H マウスを一群４ないし７
匹用いた。被験試料を３ｗ／ｖ％（重量／容量％）とな
るように70ｖ／ｖ％（容量／容量％）エタノールで調製
し、除毛したマウスの背部皮膚に１日１回 0.1mlずつ連
日塗布した。発毛部分が塗布部皮膚の50％に達するまで
の平均塗布日数を求め、被験試料を含まない70ｖ／ｖ％
エタノールを塗布した場合との日数の差を促進日数と
し、表２の判定基準に従い効果を判定した。結果を表３
に示した。
匹用いた。被験試料を３ｗ／ｖ％（重量／容量％）とな
るように70ｖ／ｖ％（容量／容量％）エタノールで調製
し、除毛したマウスの背部皮膚に１日１回 0.1mlずつ連
日塗布した。発毛部分が塗布部皮膚の50％に達するまで
の平均塗布日数を求め、被験試料を含まない70ｖ／ｖ％
エタノールを塗布した場合との日数の差を促進日数と
し、表２の判定基準に従い効果を判定した。結果を表３
に示した。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】 表３からも明らかなように、本発明の育毛剤投与群は、
無投与群に比べて明らかに発毛を促進させた。
無投与群に比べて明らかに発毛を促進させた。
【００２２】
【発明の効果】本発明の育毛剤は養毛、発毛促進作用を
有しており、育毛剤として有用である。
有しており、育毛剤として有用である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−145508（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−96581（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−175417（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−6618（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭33−7649（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/06 - 7/155 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ2
は炭素数１〜10のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニ
ル基又は炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、Ｘは
−Ｏ−又は−ＮＨ−を示す）で表される化合物を有効成
分とすることを特徴とする育毛剤。 - 【請求項２】 Ｒ 1 及びＲ 2 が炭素数１〜６のアルキル基
を示し、Ｘが−Ｏ−を示す請求項１記載の育毛剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される化合物がジイソ
プロピル １，３−ジチオール−２−イリデンマロネー
トである請求項１又は２のいずれか１項記載の育毛剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22526293A JP3200723B2 (ja) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | 育毛剤 |
| NZ270493A NZ270493A (en) | 1993-08-18 | 1995-02-14 | Cosmetic composition containing a dithiolylidenemalonate for enhancing hair growth |
| TW84101352A TW308543B (ja) | 1993-08-18 | 1995-02-15 | |
| US08/389,658 US5583154A (en) | 1993-08-18 | 1995-02-16 | Method for enhancing hair growth |
| CA002142671A CA2142671C (en) | 1993-08-18 | 1995-02-16 | Composition for enhancing hair growth |
| AT95102298T ATE192328T1 (de) | 1993-08-18 | 1995-02-17 | Zusammensetzung für die wachstumsförderung von haaren |
| CN95103220A CN1129098A (zh) | 1993-08-18 | 1995-02-17 | 促进头发生长的组合物 |
| DE69516663T DE69516663T2 (de) | 1993-08-18 | 1995-02-17 | Zusammensetzung für die Wachstumsförderung von Haaren |
| EP95102298A EP0728461B1 (en) | 1993-08-18 | 1995-02-17 | Composition for enhancing hair growth |
| AU12319/95A AU667651B1 (en) | 1993-08-18 | 1995-02-17 | Composition for enhancing hair growth |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22526293A JP3200723B2 (ja) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | 育毛剤 |
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