JPH07316048A - メラニン生成促進剤及びこれを含有する頭髪用化粧料 - Google Patents

メラニン生成促進剤及びこれを含有する頭髪用化粧料

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JPH07316048A
JPH07316048A JP10959094A JP10959094A JPH07316048A JP H07316048 A JPH07316048 A JP H07316048A JP 10959094 A JP10959094 A JP 10959094A JP 10959094 A JP10959094 A JP 10959094A JP H07316048 A JPH07316048 A JP H07316048A
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JP
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hair
melanin production
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chemical
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JP10959094A
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Kunio Tsuji
邦郎 辻
Teruo Nakamura
輝夫 中村
Mitsue Komura
光江 小村
Yasunori Inaoka
靖規 稲岡
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HIGASHISHIZUOKA YAKURUTO HANBAI KK
SOOMA KK
Pola Chemical Industries Inc
Original Assignee
HIGASHISHIZUOKA YAKURUTO HANBAI KK
SOOMA KK
Pola Chemical Industries Inc
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 メラニン生成を十分に促進する作用を有し、
更に、安全性に優れたメラニン生成促進剤及び、これを
配合することで白髪改善作用に優れた頭髪用化粧料を提
供する。 【構成】 下記一般式(I)に示されるω−アルコキシ
カルボニルアルキルトリアルキルアンモニウム及び/又
はその塩を含む成分をメラニン生成促進剤とし、また、
このメラニン生成促進剤を、頭髪用化粧料に配合する。 【化1】 ただし、化1中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立
して短鎖長アルキル基を表し、nは4〜6の整数を表
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はメラニン生成促進剤及び
これを含有する頭髪用化粧料に関し、詳しくは、ω−ア
ルコキシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニウム
及び/又はその塩を含むメラニン生成促進剤及びこれを
含有する頭髪用化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】黒く美しい髪は誰しも求めて止まないも
のである。しかしながら、加齢による老化現象のため、
毛髪中のメラニンが著しく減少し白髪化することが広く
認められており、毛髪のメラニン生成量の減少が老化の
一つの指標としてあげられる程になっている。
【0003】この様な、老化現象の現れである白髪化を
嫌がる人は多く、これまでに、白髪を隠すための染毛料
が各種開発されてきた。しかしながら、これらは何れも
着色料であるため、時間の経過と共に脱色してしまうの
が常であり、これらの使用に際しては、一時的な着色で
あるという不満足感を抱く人も多かった。更に、これら
の着色料は、使用に際して皮膚炎を起こすという問題を
抱えているものも多かった。
【0004】更に、これまでに、白髪を改善する目的で
様々な薬剤が開発されてきたが、これらは何れも十分な
効果を示すものではなく、例えば、上記メラニン生成機
構に働きかけて白髪を改善する様な白髪を根本的に改善
する薬剤の開発が望まれていた。
【0005】一方、ω−アルコキシカルボニルアルキル
トリアルキルアンモニウム及び/又はその塩がメラニン
生成を促進する作用を有することは知られておらず、ま
た、これらを頭髪用化粧料に配合して白髪を改善しよう
とする試みはこれまでに行われていなかった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、メラニン生成を十分に促進する
作用を有し、更に、安全性に優れたメラニン生成促進剤
及び、これを配合することで白髪改善作用に優れた頭髪
用化粧料を提供することを課題とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために、メラニン生成促進作用を指標に各種化
合物について広くスクリーニングを行った結果、ω−ア
ルコキシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニウム
及び/又はその塩に著しいメラニン生成促進作用を見出
し、また、これを配合した頭髪用化粧料が十分な白髪改
善作用を有することを見出し、本発明を完成させた。
【0008】すなわち本発明は、下記一般式(I)に示
されるω−アルコキシカルボニルアルキルトリアルキル
アンモニウム及び/又はその塩を含むメラニン生成促進
剤及びこれを含有する頭髪用化粧料である。
【0009】
【化5】
【0010】ただし、化5中、R1、R2、R3、R4は、
それぞれ独立して短鎖長アルキル基を表し、nは4〜6
の整数を表す。以下、本発明を詳細に説明する。
【0011】<1>本発明のメラニン生成促進剤 本発明のメラニン生成促進剤は、一般式(I)で表され
るω−アルコキシカルボニルアルキルトリアルキルアン
モニウム及び/又はその塩を含有する。ここで、(I)
式中、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立して短鎖長ア
ルキル基を表すが、この短鎖長アルキル基の炭素数は1
〜10であることが好ましく、更に好ましくは1〜6で
あり、更には1〜4がより好ましい。また、(I)式中
nは4〜6の整数を表すが、好ましいnの数は4又は5
である。
【0012】本発明のメラニン生成促進剤が含有する上
記一般式(I)に示すω−アルコキシカルボニルアルキ
ルトリアルキルアンモニウムのうち好ましいものとし
て、化6で表される4−メトキシカルボニルブチルトリ
メチルアンモニウム、化7で表される4−エトキシカル
ボニルブチルトリエチルアンモニウム、化8で表される
5−メトキシカルボニルペンチルトリメチルアンモニウ
ム等が挙げられ、本発明には、これらの1種を単独で用
いても、又は2種以上を混合して用いてもよい。これら
のω−アルコキシカルボニルアルキルトリアルキルアン
モニウムは何れも薬効が高い上に、これらを合成する際
に原料となるω−アミノカルボン酸は何れも安価に入手
可能である。
【0013】
【化6】
【0014】
【化7】
【0015】
【化8】
【0016】本発明のメラニン生成促進剤に含有する上
記ω−アルコキシカルボニルアルキルトリアルキルアン
モニウムは既知物質であり、通常はアンモニウム塩を形
成して、あるいは溶液中にイオンとして存在する。この
様な、ω−アルコキシカルボニルアルキルトリアルキル
アンモニウム及びその塩は、通常の製造方法、例えば、
化9に示す反応式に従って容易に合成することができ
る。
【0017】
【化9】
【0018】ただし、化9中、R5は低鎖長アルキル基
を、Xはハロゲン原子を、nは4〜6の整数をそれぞれ
表す。ω−アミノカルボン酸に炭酸カリウムの様なアル
カリの存在下でハロゲン化アルキルを反応させれば、カ
ルボキシル基とアミノ基がアルキル化され、上記一般式
(I)で表されるω−アルコキシカルボニルアルキルト
リアルキルアンモニウムが生成する。ここで、ω−アル
コキシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニウムは
反応液中に+1価のイオンとして存在し、このイオン2
分子に対して1分子の−2価炭酸イオンの割合で溶液中
での平衡を保っている。
【0019】この様にして得られた一般式(I)に示す
化合物は各種塩として、例えば、上記化9の反応式の場
合には炭酸塩として、通常のカラムクロマトグラフィー
の様な精製手段で精製できる。
【0020】更に、上記のようにして得られたω−アル
コキシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニウムを
塩にするには、上記反応液にω−アルコキシカルボニル
アルキルトリアルキルアンモニウムと等量の酸を加えれ
ばよい。反応に用いる酸としては、特に限定はないが、
塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、クエン酸、シュウ酸等の
有機酸類等が例示できる。
【0021】この様にして得られるω−アルコキシカル
ボニルアルキルトリアルキルアンモニウムの塩は結晶性
がよいので、再結晶等で精製しやすく好ましい。このう
ち、値段及び取り扱いの点で塩酸との反応で得られるω
−アルコキシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニ
ウムクロライドが最も好ましい。
【0022】<2>本発明の頭髪用化粧料 本発明の頭髪用化粧料は、白髪改善作用を有する成分と
して上記メラニン生成促進剤の1種または2種以上を配
合したものである。配合量は、化粧料全量に対して0.
01〜10重量%であることが好ましい。配合量が0.
01重量%未満では白髪改善の効果は十分でないことが
あり、また、10重量%を越えても効果が頭打ちであり
経済的に好ましくない。更に、メラニン生成促進剤の配
合量を0.1〜1重量%とすると、白髪改善の効果に優
れる上に外観に与える変化が少ないことから、より好ま
しい配合量は化粧料全量に対して0.1〜1重量%であ
る。
【0023】本発明の頭髪用化粧料の剤型は、特に限定
されるものではなく、例えば、ヘアトニック、ヘアロー
ション、シャンプー、リンス、ポマード、ヘアクリー
ム、ヘアトリートメント、ヘアパック、スカルプトニッ
クローション、ヘアリキッド、スタイリングフォーム、
スタイリングゲル等の通常、頭髪用化粧料として用いら
れているものが挙げられる。これらの化粧料は、上記ω
−アルコキシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニ
ウム及び/又はその塩を含むメラニン生成促進剤を配合
する以外は、通常の頭髪用化粧料と同様の方法で製造す
ることができる。
【0024】また、本発明の頭髪用化粧料には、上記メ
ラニン生成促進剤以外に、通常、頭髪用化粧料に適用さ
れる、流動パラフィン、ワセリン等の炭化水素類、カル
ナバワックス、モクロウ等のロウ類、オリーブ油、ホホ
バ油等の油脂類、オクタデシルパルミテート、ネオペン
チルグリコールジイソオクタネート等のエステル類、ス
テアリン酸、パルミチン酸等の高級脂肪酸類、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール
類、ノニオン、アニオン、カチオン、両性等の界面活性
剤、天然あるいは合成の香料や色素、パラベン類、グル
コン酸クロルヘキシジン等の防腐剤、ビタミンE、BH
T等の抗酸化剤、ベンゾフェノン、アミノ安息香酸等の
紫外線吸収剤、エタノール、プロパノール等のアルコー
ル類、クエン酸塩、酢酸塩等のpH調節剤、及び育毛効
果等の各種目的に応じた薬効成分などが適宜選択されて
配合される。
【0025】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。まず、は
じめに本発明のメラニン生成促進剤の実施例について説
明する。
【0026】
【実施例1】50ミリモル(6g)の5−アミノ−n−
バレリン酸に0.3モル(43g)のヨードメタン、
0.15モル(21g)の炭酸カリウム及び100mL
のメタノールを加え、40℃で24時間撹拌した。反応
液から濾過により残渣を除去した後、濾液に塩酸10m
Lを加えて反応させ、4−メトキシカルボニルブチルト
リメチルアンモニウムクロライドの粗製物を沈澱物とし
て得た。この沈殿物を反応液から取り出し、アセトンか
ら再結晶して9gの4−メトキシカルボニルブチルトリ
メチルアンモニウムクロライドを得た。これをそのま
ま、メラニン生成促進剤とした。
【0027】
【実施例2】ヨードメタン(43g)をヨードエタン
(47g)に替える以外は全て、実施例1と同様の反応
を行い、13gの4−エトキシカルボニルブチルトリエ
チルアンモニウムクロライドを得た。これをそのまま、
メラニン生成促進剤とした。
【0028】
【実施例3】5−アミノ−n−バレリン酸(6g)を6
−アミノ−n−カプロン酸(7g)に替える以外は全
て、実施例1と同様の反応を行い、11gの5−メトキ
シカルボニルペンチルトリメチルアンモニウムクロライ
ドを得た。これをそのまま、メラニン生成促進剤とし
た。
【0029】<本発明のメラニン生成促進剤の評価>上
記各実施例で得られたメラニン生成促進剤について、安
全性及びメラニン生成促進作用に関する評価を行った。
【0030】(1)安全性試験 1群6匹づつのハートレイ系白色モルモット(雄性、体
重300〜350g)の背部を剃毛し、各群の剃毛部に
上記各実施例で得られたメラニン生成促進剤の10%水
溶液をそれぞれ24時間クローズドパッチして、経皮刺
激試験を行った。判定は、クローズドパッチ解放2時間
後に、以下に示す本邦パッチテスト基準(日本皮膚科学
会)を用いて行った。
【0031】 − : 無反応 ± : 微弱反応 + : 陽性反応 ++ : 浮腫反応
【0032】結果は、何れのサンプルも−(無反応)で
あった。これにより本発明のメラニン生成促進剤が安全
性に優れていることがわかる。
【0033】(2)メラニン生成促進作用 Ayマウス(7〜9日齢)を屠殺した後、背部皮膚を剥
離し、これを顕微鏡を用いて毛に沿って1×1mmの大
きさで10個切り出し、ペニシリンとストレプトマイシ
ンを各400単位/mLの濃度で含有する燐酸緩衝生理
食塩水(PBS)中に20分間浸漬して滅菌処理した。
このそれぞれを、ペニシリンとストレプトマイシンを各
100単位/mLの濃度で、及びウシ胎仔血清(FB
S)を15%の濃度で含有するハムのF12培地に入れ
た後、これを取り出しポアサイズ0.4ミクロンのメン
ブレンフィルターで包んでガラスチューブに入れた。
【0034】上記と同様に調製したF12培地5mLと
PBS50μLを入れた培養試験管を10本用意し、そ
のうち1本(コントロール)には何も入れずに、残りの
試験管には、それぞれ上記各実施例で得られたメラニン
生成促進剤を表1に示す各種濃度になるように加えて溶
解した。その後、それぞれの試験管に、上記で調製した
ガラスチューブの中身を1個づつ移し、炭酸ガスを1分
間注入して密閉した後、9rpm、37℃で2日間回転
培養した。
【0035】培養後、ホルマリン固定をし、生物顕微鏡
で視野内の全毛包数と黒化した毛包数とを計数した。視
野内の全毛包数に対する黒化した毛包数を百分率で表
し、これを黒化頻度としてメラニン生成促進効果の評価
の指標とした。結果を表1に示す。
【0036】
【表1】
【0037】これより本発明のメラニン生成促進剤が、
メラニン生成を促進して毛包を黒化する作用に優れるこ
とがわかる。次に、上記各実施例で得られたメラニン生
成促進剤を配合した本発明の頭髪用化粧料の実施例を説
明する。
【0038】
【実施例4〜10】 ヘアローション 下記の表2に示す成分を室温で撹拌可溶化しヘアローシ
ョンを得た。
【0039】
【表2】
【0040】
【発明の効果】本発明のメラニン生成促進剤は、優れた
メラニン生成促進作用を有し、更に、安全性にも優れ
る。また、このメラニン生成促進剤を配合した本発明の
頭髪用化粧料は白髪の黒化作用に優れると共に長期にわ
たって安全に使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 辻 邦郎 静岡県静岡市池田1375−11 (72)発明者 中村 輝夫 静岡県沼津市三園町1402番地東静岡ヤクル ト販売株式会社内 (72)発明者 小村 光江 大阪府大阪市中央区谷町7丁目1番9号株 式会社ソーマ内 (72)発明者 稲岡 靖規 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560ポーラ化 成工業株式会社戸塚研究所内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)に示されるω−アルコ
    キシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニウム及び
    /又はその塩を含むメラニン生成促進剤。 【化1】 ただし、化1中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立
    して短鎖長アルキル基を表し、nは4〜6の整数を表
    す。
  2. 【請求項2】 前記一般式(I)で表されるω−アルコ
    キシカルボニルアルキルトリアルキルアンモニウムが、
    化2で表される4−メトキシカルボニルブチルトリメチ
    ルアンモニウム、化3で表される4−エトキシカルボニ
    ルブチルトリエチルアンモニウム、化4で表される5−
    メトキシカルボニルペンチルトリメチルアンモニウムか
    ら選ばれることを特徴とする請求項1記載のメラニン生
    成促進剤。 【化2】 【化3】 【化4】
  3. 【請求項3】 請求項1又は2記載のメラニン生成促進
    剤を含む頭髪用化粧料。
JP10959094A 1994-05-24 1994-05-24 メラニン生成促進剤及びこれを含有する頭髪用化粧料 Pending JPH07316048A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6313313B1 (en) * 1995-12-06 2001-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Synthesis of melanoquaternary compounds and their use as hair dyes and for skin treatment
JP2010059127A (ja) * 2008-09-05 2010-03-18 Fca:Kk 白髪改善剤
US7754864B2 (en) 2002-10-10 2010-07-13 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Tyrosinase activity controlling agent, process for producing the same and external preparation containing the same
JP2013103914A (ja) * 2011-11-15 2013-05-30 Picaso Cosmetic Laboratory Ltd チロシナーゼ活性促進剤及びその製造方法

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