JP3809014B2 - 養毛・育毛剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は優れた養毛・育毛効果及び脱毛予防作用を有する養毛・育毛剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
養毛・育毛用の医薬品又は薬用化粧料には、種々の作用を有する合成薬剤又は天然物抽出エキスが使用されているが、これらはいずれも少量の添加では十分な効果が得られず、多量の添加では適応部位に不快な刺激感を与え、更に継続して使用した場合には皮膚炎が発生するといった欠点を有している。
【0003】
上記養毛・育毛剤は、毛母細胞の分化増殖への直接的作用ではなく、頭皮の状態の正常化を介した間接的作用によるものであったり、ヒトの頭髪に対しては十分な養毛・育毛効果を示さなかった。
【0004】
毛母細胞の分化増殖に直接的に作用し、優れた養毛・育毛作用及び脱毛予防効果を奏する、養毛・育毛剤の開発が望まれていた。
【0005】
【課題を解決するための手段】
そこで本発明者らは、下記の一般式(1)で表わされる化合物が、毛母細胞の分化増殖に直接作用し、優れた養毛・育毛効果及び脱毛予防効果を示すことを見出し、本発明を完成させた。
【0006】
すなわち本発明は次の一般式(1)
【0007】
【化2】
【0008】
(式中、R1 、R3 及びR4 は同一又は異なって水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。R2 は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。またR3及びR4 は共同して隣接する3位及び4位の炭素原子と共に、1もしくは2個のメチル基又はオキソ基が置換していてもよいピラン環を形成していてもよい。)で表される化合物を有効成分とする養毛・育毛剤を提供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】
一般式(1)において、R1 、R3 及びR4 は同一又は異なって水素原子、ヒドロキシル基又は低級アルコキシ基を示す。低級アルコキシ基は炭素数1〜6のものが好ましい。このうち水素原子、ヒドロキシル基及びメトキシ基が特に好ましい。R2 は水素原子又は低級アルキル基を示す。低級アルキル基は炭素数1〜6のものが好ましい。このうち水素原子及びメチル基が特に好ましい。
【0010】
またR3 及びR4 は共同して、隣接する3位及び4位の炭素原子とともに、1もしくは2個のメチル基又はオキソ基が置換していてもよいピラン環を形成していてもよい。ピラン環を構成する酸素原子は4位の炭素原子に隣接することが好ましい。またメチル基、オキソ基が置換していてもよい炭素原子は、ピラン環を構成する酸素原子に隣接するものが好ましい。またメチル基は2個置換していることが好ましい。
【0011】
かかる化合物のうち特に好ましいものを以下に示す。
【0012】
【化3】
【0013】
【化4】
【0014】
上記化合物のうち、化合物(a)〜(p)は既存の方法、例えば新実験化学講座(丸善)、14巻「有機化合物の合成と反応」に記載の方法等により合成できる。また化合物(q)は、例えばアカネ(ルビア コルディフォリア)からPhytochemistry,28巻、3465〜3468頁(1989年)の方法により抽出できる。また化合物(r)は、例えばアカネ(ルビア コルディフォリア)からActa Pharmaceutica sinica、27巻、278〜282頁(1992年)の方法により抽出できる。
【0015】
一般式(1)で表される化合物は、一種以上混合して用いうる。また一般式(1)で表される化合物は、養毛・育毛効果及び頭皮に対する刺激感等の観点から、本発明の養毛・育毛剤中0.001〜10重量%、特に0.01〜3重量%含有することが好ましい。
【0016】
本発明の養毛・育毛剤には養毛・育毛効果を更に増強する目的で、常用の血行促進剤、抗菌剤、角質溶解剤、抗脂漏剤、局所刺激剤、抗炎症剤、保湿剤、抗男性ホルモン剤、毛包賦活剤等を配合できる。
上記成分は一種以上混合して用いるのが好ましく、また、水又は水−低級アルコール等の溶媒に溶解して使用することが好ましい。上記成分は、一般式(1)で表される化合物との相乗効果の観点から、本発明の養毛・育毛剤中に0.001〜5重量%、特に0.01〜3重量%配合するのが好ましい。
【0017】
本発明の養毛・育毛剤の剤型は液剤を主とし、ローションが代表的であるが、クリームやジェルでもよい。液剤には更に炭酸ガスを含ませると特に好ましい。炭酸ガスは、酸性溶液中でCO2分子として存在し、血管拡張作用を示す。従って、炭酸ガスを配合した本発明の養毛・育毛剤の液性はpH7未満、特にpH4.5〜6.5が好ましい。養毛・育毛剤のpHは炭酸ガスが圧入され、溶液中に溶け込むと更に酸性度が強くなるが、最終pHが上記範囲になるように調節すればよい。このpH調節剤としては、クエン酸、酒石酸、乳酸等の有機酸又はこれらの塩、あるいはリン酸又はその塩が好適である。
【0018】
本発明の養毛・育毛剤には上記成分のほかに、必要に応じ、本発明の効果を損なわない範囲で、通常の化粧料に使用される油性基剤、ゲル化剤、各種乳化剤、香料、パラヒドロキシ安息香酸エステル等の酸化防止剤、染料等の着色剤を添加配合できる。
【0019】
本発明の養毛・育毛剤は、一般式(1)で表される化合物及びその他の成分を、常法に従い、混合等の操作を施すことにより製造できる。
【0020】
【実施例】
以下に実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【0021】
製造例1
化合物(l)及び(j)の製造
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸(和光純薬社製、化合物(e))2.0gをジメチルホルムアミド中炭酸カリウム存在下で、ヨードメタンを用いたメチル化を行い化合物(l)を1.9g得た。また、化合物(l)1.0gを2N−NaOHで加水分解を行い化合物(j)を0.8g得た。
【0022】
製造例2
化合物(q)及び(r)の製造
アカネ(Rubia cordifolia)根部1.5kgを20リットルのメタノールで抽出し抽出液を得た。この抽出液を濃縮し、水−酢酸エチルで分配して得た有機相をシリカゲルカラムクロマト(ヘキサン−酢酸エチル系、ヘキサン−クロロホルム系)に供したのち、再結晶あるいはODS分取HPLCにより、化合物(q)及び(r)をそれぞれ2.9g及び24.6mg得た。
【0023】
試験例1
SD系新生ラットの髭毛包を外科的に摘出し、化合物(a)〜(r)を50pg/mlとなるように培地に添加して器官培養を行い、毛伸長度の経日変化を測定した。結果を表1に示す。なお比較例としてミノキシジルを同様にして用いた。また毛伸長度とは、培養液(無添加群)のみにおける毛伸長を100とした場合の相対値である。
【0024】
【表1】
【0025】
表1より、化合物(a)〜(r)は、比較例化合物より養毛・育毛効果が優れていることが確認された。
【0026】
試験例2
マウス発毛試験
生後49日齢のC3H/HeNCrjマウス1群20頭の背部毛を、電気バリカン及び電気シェーバーを用い、皮膚を傷つけないように2×4cm2 にわたり剃毛した。次いで翌日より、化合物c、k、n、q及び比較例化合物の0.1重量%溶液(50%エタノール)を剃毛部位に1日1回、20μlずつ4週間にわたり塗布した。なお溶媒(50%エタノール)のみを塗布した群を対照とした。毛再生を観察するため、上記剃毛部位を一定倍率で撮影し、画像解析装置を用いて再生毛面積比((再生毛面積/剃毛面積)×100(%))の経日変化を測定した。4週間後の再生毛面積比を表2に示す。
【0027】
【表2】
【0028】
表2より、化合物c、k、n及びqは、比較例化合物よりマウス発毛効果が著しく優れていることが確認された。
【0029】
実施例1
表3に示す配合割合で養毛・育毛剤を調製した。
【0030】
【表3】
【0031】
実施例2
表4に示す配合割合で養毛・育毛剤を調製した。
【0032】
【表4】
【0033】
【発明の効果】
本発明の養毛・育毛剤は、長期間にわたり優れた養毛・育毛作用を有する。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14099298A JP3809014B2 (ja) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | 養毛・育毛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP14099298A JP3809014B2 (ja) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | 養毛・育毛剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH11335244A JPH11335244A (ja) | 1999-12-07 |
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Family
ID=15281641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP14099298A Expired - Lifetime JP3809014B2 (ja) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | 養毛・育毛剤 |
Country Status (1)
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1998
- 1998-05-22 JP JP14099298A patent/JP3809014B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11335244A (ja) | 1999-12-07 |
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