JPH08157334A - 養毛・育毛料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（１） 【化１】 （Ｒ¹ はアルキル基、Ｒ² 及びＲ³ は水素原子、置換基
を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても
よいアルコキシル基、水酸基、シアノ基又はハロゲン原
子）で表わされるフラバノノール誘導体を含有する養毛
・育毛料。 【効果】 毛母細胞の分化増殖を促進して優れた養毛・
育毛効果を奏する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は養毛・育毛料に関し、更
に詳細には毛幹伸長促進効果及び育毛効果に優れる養毛
・育毛料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
養毛・育毛を目的とした医薬品又は薬用化粧料には、種
々の作用を有する合成薬剤又は天然物抽出エキスが使用
されているが、これらはいずれも少量の添加では十分な
効果が得られず、一方、天然物抽出エキスには多量の添
加では適応部位に不快な刺激感を与え、更に継続して使
用した場合には皮膚炎が発生したり、エキスの色やにお
いのため多量に配合できないといった欠点を有している
ものがある。

【０００３】また、上記養毛・育毛料は、毛母細胞の分
化増殖に直接的に作用せずに、頭皮の状態を正常化する
ことを介する間接的作用によるものであったり、毛母細
胞に作用したとしてもヒトの頭髪に対して十分な養毛・
育毛効果を示すものではなかった。

【０００４】そこで、毛母細胞の分化増殖に直接的に作
用することにより、優れた養毛・育毛作用及び脱毛防止
効果を奏し、しかも長期間にわたり安全性の高い養毛・
育毛料の開発が望まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、後記一般式（１）で表わさ
れるフラバノノール誘導体が、毛母細胞の分化増殖に直
接的に作用して優れた養毛・育毛効果を示し、しかも長
期にわたり安全性が高いことを見出し、本発明を完成す
るに至った。

【０００６】すなわち、本発明は一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹ はアルキル基を示し、Ｒ² 及
びＲ³ は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、水酸
基、シアノ基又はハロゲン原子を示す）で表わされるフ
ラバノノール誘導体を含有する養毛・育毛料を提供する
ものである。

【０００９】本発明養毛・育毛料において有効成分とし
て使用されるフラバノノール誘導体（１）を示す上記一
般式（１）中、Ｒ¹ で示されるアルキル基としては炭素
数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基が好ましく、炭
素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル基がより好まし
く、炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖アルキル基が更に好
ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。

【００１０】Ｒ² 及びＲ³ で示される置換基を有してい
てもよいアルキル基としては、ハロゲン原子、ヒドロキ
シル基及びアミノ基から選ばれる１〜３個の基が置換し
ていてもよい炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル
基が挙げられ、このうち１〜３個のハロゲン原子が置換
していてもよい炭素数１〜１２（より好ましくは
Ｃ_{1- 8}、更に好ましくはＣ_1-5）の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基が好ましい。このような置換基を有していてもよい
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、トリフルオロメチル基等が挙げ
られる。また、置換基を有していてもよいアルコキシル
基としては、炭素数１〜１２のアルコキシル基、ヒドロ
キシル基から選ばれる基が置換していてもよい炭素数１
〜１２のアルコキシル基が挙げられ、このうち炭素数１
〜１２のアルコキシルが置換してもよい炭素数１〜１２
のアルコキシル基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキ
シル基が置換してもよい炭素数１〜６のアルコキシル基
が特に好ましい。このような置換基を有していてもよい
アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｎ−ペンチルオキシ基、メトキシメトキシ基、２−エト
キシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられ
る。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原
子、塩素原子及びヨウ素原子が挙げられる。

【００１１】フラバノノール誘導体（１）には、２位及
び３位に不斉炭素原子が存在するので立体異性体が複数
存在するが、本発明にはこれらの立体異性体及びその混
合物のいずれも用いることができる。なお、立体異性体
については、２位芳香環と３位水酸基の関係についてト
ランス体、シス体と記述する。

【００１２】フラバノノール誘導体（１）は、例えば下
記の反応式に従って製造することができる。

【００１３】

【化３】

【００１４】（式中、Ｒ^2a及びＲ^3aは水素原子、置換基
を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても
よいアルコキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を示
し、Ｒ¹は前記と同じ）

【００１５】すなわち、ｏ−ヒドロキシアシルベンゼン
類（２）にベンズアルデヒド類（３）を反応させてフラ
バノン類（４）を得、次いでこれに酸化剤を反応させる
ことによりフラバノノール類（１−ａ）が製造される。

【００１６】まず、ｏ−ヒドロキシアシルベンゼン類
（２）とベンズアルデヒド類（３）との反応は、例えば
アルコール中で酢酸及びピロリジンとともに加熱攪拌す
ることにより進行する。また含水ジメチルホルムアミド
中で水酸化ナトリウム等の塩基の存在下に加熱攪拌して
もよい。

【００１７】フラバノン類（４）と酸化剤との反応は、
例えば含水アルコール中で水酸化ナトリウム等の塩基の
存在下に行うのが好ましい。酸化剤としては、過酸化水
素、過安息香酸等の過酸を用いるのが好ましい。

【００１８】一般式（１）においてＲ² 及び／又はＲ³
が水酸基である化合物は、例えば上記式（１−ａ）にお
いてＲ^2a及び／又はＲ^3aがアルコキシアルコキシ基であ
る化合物を加水分解することにより製造することができ
る。当該加水分解反応は、例えばメトキシメトキシ基を
アルコール中３規定塩酸と加熱攪拌することにより進行
する。

【００１９】また、一般式（１）においてＲ² 及び／又
はＲ³ がアルコキシ基である化合物は、上記反応式に従
って製造することもできるが、Ｒ² 及び／又はＲ³ が水
酸基である化合物をＯ−アルキル化することによっても
製造することができる。当該Ｏ−アルキル化は、例えば
ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中で炭酸カリウム等
の塩基及びハロゲン化アルキルを反応させることにより
進行する。

【００２０】かくして得られるフラバノノール誘導体
（１）は、毛母細胞の分化増殖に直接的に作用し、毛幹
の伸長を促進する作用を有し、かつ育毛効果も強いこと
から、養毛・育毛料の有効成分として使用でき、その養
毛・育毛料への配合量は０．０００１〜１０重量％、特
に０．００１〜３重量％が好ましい。

【００２１】フラバノノール誘導体（１）は単独で用い
てもよいが、更に育毛効果を増強する目的で血行促進
剤、抗菌剤、角質溶解剤、抗脂漏剤、局所刺激剤、抗炎
症剤、保湿剤、抗男性ホルモン剤、毛包賦活剤等と併用
してもよい。これらは毛に直接的に作用するものではな
く、フラバノノール誘導体（１）とは異なる機作を有す
るものであるから、併用により育毛作用がより強く発現
される。例えば血行促進剤は毛母細胞への栄養補給や毛
母細胞からの代謝物の輸送を促進することにより、また
抗菌剤は頭皮に対する菌の作用を抑制することにより、
それぞれ間接的に毛の成長を促すものである。

【００２２】これらの成分のうち、血行促進剤として
は、アセチルコリン、センブリエキス、ニンジンエキ
ス、イチョウエキス、塩化カルプロニウム、塩酸ジフェ
ンヒドラミン、γ−オリザノール、サークレチン、クロ
マカリム、セファランチン、ニコランジル、ビタミン
Ｅ、ビタミンＥニコチネート等のビタミンＥ誘導体、ピ
ナシジル、ミノキシジル、フタリド類、キナエキス、シ
ョウブ根エキス、トウヒエキス、当薬エキス、ユズ抽出
液等が挙げられる。このうち、アセチルコリン、センブ
リエキス、ニンジンエキス、イチョウエキス、ビタミン
Ｅ及びその誘導体、セファランチン、ミノキシジル、塩
化カルプロニウム、塩酸ジフェンヒドラミン、γ−オリ
ザノール、サークレチン、クロマカリム、セファランチ
ン、ニコランジル、ピナシジル、ミノキシジル、フタリ
ド類、キナエキス、ショウブ根エキス、トウヒエキス、
当薬エキス、ユズ抽出液が好ましく、特にセンブリエキ
ス、ニンジンエキス、イチョウエキス、ビタミンＥ及び
その誘導体、セファランチン、ミノキシジル、塩化カル
プロニウム並びにフタリド類が好ましい。

【００２３】抗菌剤としては、イソプロピルメチルフェ
ノール、塩化ベンザルコニウム、オクトピロックス、感
光色素１０１、感光色素２０１、クロルヘキシジン、サ
リチル酸、ジンクピリチオン、ソルビン酸カリウム、ビ
オゾール、ヒノキチオール、フェノール等が挙げられ
る。また局所刺激剤としては、カンファー、ｌ−メント
ール、ノニル酸ワニリルアミド、ショウキョウチンキ、
オランダガラシエキス、カンタリスチンキ、サンショウ
エキス、ハッカ油、ワサビ大根エキス等が挙げられる。
このうち、オクトピロックス、塩化ベンザルコニウム、
ジンクピリチオン、サリチル酸及びイソプロピルメチル
フェノールが好ましい。

【００２４】角質溶解剤としては、アスピリン等が挙げ
られる。抗脂漏剤としては、イオウ、チオキソロン、バ
ンサイド、ポリソルベート類、レシチン、カシュウエキ
ス等が挙げられる。

【００２５】抗炎症剤としては、アズレン、グアイアズ
レン、抗ヒスタミン剤（ジフェンヒドラミンなど）、酢
酸ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン、オウゴンエキ
ス、カミツレエキス、カワラヨモギエキス、キキョウエ
キス、キョウニンエキス、クチナシエキス、熊笹抽出
液、ゲンチアナエキス、コンフリーエキス、サンザシエ
キス、シラカバエキス、セイヨウノコギリソウエキス、
ゼニアオイエキス、トウニンエキス、桃葉エキス、ビワ
葉エキス等が挙げられる。

【００２６】保湿剤としては、オトギリソウ、可溶性コ
ラーゲン、グリセリン、コンドロイチン硫酸、チューベ
ローズポリサッカライド、冬虫夏草、トリサッカライ
ド、尿素、バイオヒアルロン酸、ヒアルロン酸、ビタミ
ンＣリン酸エステルカルシウム塩、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム、プロピレングリコール、延命草エキス、
オオムギ抽出液、オレンジ抽出液、海藻エキス、キュー
カンバーエキス、ゴボウエキス、シイタケエキス、ジオ
ウエキス、デュークエキス、ビワ抽出液、ブドウ葉エキ
ス、プルーンエキス、ヘチマエキス、マイカイエキス、
ミニササニシキ、ユリエキス、リンゴエキス等が挙げら
れる。

【００２７】抗男性ホルモン剤としては、エチニルエス
トラジオール、酢酸クロルマジノン等が挙げられる。

【００２８】毛包賦活剤としては、Ｎ−アセチル−Ｌ−
メチオニン、アデノシン三リン酸ジナトリウム、アスパ
ラギン酸カリウム、感光色素３０１、ペンタデカン酸グ
リセリド、ネタカナール、パントテン酸エチル、パンテ
ノール、ビオチン、モノニトログアヤコールナトリウ
ム、酵母エキス、真珠蛋白抽出液、タイソウエキス、チ
クセツニンジン、ニンニク成分、プラセンタエキス、ロ
ーヤルゼリーエキス等が挙げられる。

【００２９】上記フラバノノール誘導体（１）以外の有
効成分は一種又は二種以上を混合して用いるのが好まし
く、また、水又は水−低級アルコール等の溶媒に溶解し
て使用することが好ましい。これらの成分は、フラバノ
ノール誘導体（１）との相乗効果及び頭皮に対する刺激
感の観点から本発明の養毛・育毛料中に０．００１〜５
重量％、特に０．０１〜３重量％配合するのが好まし
い。

【００３０】本発明の養毛・育毛料の剤型は液剤を主と
し、ローションが代表的なものであるがクリームやジェ
ルとすることもできる。液剤には更に炭酸ガスを含有せ
しめることが特に好ましい。炭酸ガスは、これが溶解し
ている溶液のpHが酸性の場合にはＣＯ₂分子として存在
し、血管拡張作用を示すことが知られている。従って、
炭酸ガスを配合した本発明の養毛・育毛料の液性はpH７
以下、とくにpH４．５〜６．５に調整するのが好まし
い。なお、養毛・育毛料のpHは炭酸ガスが圧入され、こ
れが養毛・育毛料中に溶け込むと更に酸性度が強くなる
が、最終pHが上記範囲になるように調節すればよい。こ
のpH調節剤としては、例えばクエン酸、酒石酸、乳酸等
の有機酸又はこれらの塩、あるいはリン酸又はその塩が
好適に使用される。

【００３１】炭酸ガスを本発明の養毛・育毛料に配合す
るには、炭酸ガスを除く他の成分を耐圧容器に入れ、こ
れに高圧炭酸ガスを封入する方法、耐圧容器に炭酸水素
ナトリウム等の炭酸塩を含ませた炭酸ガスを発生する成
分を入れ、これにpH調節剤を加えて炭酸ガスを発生さ
せ、直ちに密封する方法、あるいはドライアイスペレッ
トを容器内に入れて密封する方法等が採用されるが、特
に高圧炭酸ガスを封入する方法が好ましい。

【００３２】このようにするとき、炭酸ガスの一部は本
発明の養毛・育毛料中に溶解して配合され、また一部は
容器中に気体として存在する。本発明においては炭酸ガ
スが養毛・育毛料中に溶けて配合されていることが重要
であり、この配合量は炭酸ガス濃度が６０ppm以上であ
ることが好ましく、これより少ないと十分な炭酸ガスの
添加効果は得られない。炭酸ガスの配合量の調節は、炭
酸ガスの注入（圧入）量によって行うことができ、一般
には容器中の圧力が３５℃の温度で１．２〜８kg／cm²
（ゲージ圧）になるようにするのが好ましい。

【００３３】本発明の養毛・育毛料には上記成分のほか
に、必要に応じ、本発明の効果を損なわない範囲で、通
常の化粧料に使用される油性基剤、ゲル化剤、各種乳化
剤、香料、パラヒドロキシ安息香酸エステル等の酸化防
止剤、染料等の着色剤を添加配合することができる。

【００３４】本発明の養毛・育毛料は、前記必須成分及
び任意成分を、常法に従い、混合等の操作を施すことに
より製造することができる。

【００３５】

【発明の効果】本発明の養毛・育毛料は、優れた養毛・
育毛及び脱毛予防作用をもたらし、しかも長期間にわた
り高い安全性を有するものである。

【００３６】

【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３７】合成例１ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール：窒素雰
囲気下、２′−ヒドロキシプロピオフェノン（１５．０
ｇ，０．１０mol ）、４−メチルベンズアルデヒド（１
３．２ｇ，０．１１mol ）、ピペリジン（２０．０ml，
０．２０mol ）及び酢酸（１０．０ml，０．１７mol ）
の混合物をエタノール（１００ml）中１８時間加熱還流
にて攪拌した。溶媒留去後、水（３００ml）を加え粗結
晶を得、ヘキサン：酢酸エチルから再結晶し、トランス
−３，４′−ジメチルフラバノン（２３．５ｇ，９３．
３mmol，９３％）を得た。トランス−３，４′−ジメチ
ルフラバノン（２．５２ｇ，１０．０mol ）と水酸化ナ
トリウム（３．２０ｇ，８０．０mmol）のエタノール
（２０ml）−水（６０ml）混合溶媒中へ３０％過酸化水
素水（６．８０ｇ，６０．０mol ）を滴下し４０℃で攪
拌した。７２時間後、水（１００ml）を添加し氷冷し
た。析出物を濾取し粗結晶を得た。シリカゲルカラムク
ロマト（ＳｉＯ₂ ３００ｇ，ヘキサン：酢酸エチル）
後、ヘキサン：酢酸エチルから再結晶し、トランス−
３，４′−ジメチルフラバノノール（１．６１ｇ，６．
０mmol，６０％）を得た。

【００３８】無色微細結晶 ｍｐ．１０４．９〜１０
５．４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４９２，２９９６，１６９４，１６１２，１４６８，
１３１０，１２７４，１１７８，１０１４，９６６，７
７０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．７
２（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），７．１０
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１２〜７．２２
（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．５３〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ）．

【００３９】相応するアルデヒドを用い、合成例１と同
様の反応を行い、下記合成例２〜１２の化合物を得た。

【００４０】合成例２ トランス−４′−エチル−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１３０．５〜１３１．３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８４，１６９２，１６１０，１４６６，１３０８，
１２３４，１０１８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２１（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），２．７０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
３．７４（ｂｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），７．
０８〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ），７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．５０〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ）．

【００４１】合成例３ シス−４′−ブチル−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１１２．７〜１１３．３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３５３６，２９５６，２８７２，１６８８，１６１２，
１４６６，１２９６，１２３４，７６６．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３〜
１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４９〜１．６４（ｍ，５
Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９
９（ｓ，１Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），７．０１〜
７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
７．５０〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．

【００４２】合成例４ トランス−４′−ブチル−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．８８．５〜８９．３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４７６，２９６０，２８６０，１６８４，１６１０，
１４７０，１３１２，１２３４，１０１４，７５８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ０．９４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２１
（ｓ，３Ｈ），１．２９〜１．４７（ｍ，２Ｈ），１．
５２〜１．７０（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ），３．７４（ｓ，１Ｈ），５．２７
（ｓ，１Ｈ），７．０７〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．
２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２〜７．６１（ｍ，１
Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈ
ｚ）．

【００４３】合成例５ トランス−３−メチル−４′−メトキシフラバノノー
ル： 無色微細結晶 ｍｐ．１１９．３〜１１９．８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８０，２９８８，２９４０，２８６８，２８４４，
１６９０，１６１０，１５１８，１４７０，１３１２，
１２５２，１２２８，１１８０，１０３０，１０１４，
９０８，７７６．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，１Ｈ），３．８
５（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），６．９７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５〜７．１５
（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ），７．５４〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ）．

【００４４】合成例６ トランス−４′−プロポキシ−３−メチルフラバノノー
ル： 無色微細結晶 ｍｐ．１３７．２〜１３８．１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４９６，２９６４，２８８０，１６９２，１６１６，
１４６６，１２５０，１２３６，１１８２，７５２．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０
（ｓ，３Ｈ），１．２０〜１．５６（ｍ，２Ｈ），３．
７２（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），５．２４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．０２〜７．１５（ｍ，２Ｈ），
７．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２〜
７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．０，１．７Ｈｚ）．

【００４５】合成例７ トランス−４′−クロロ−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１１２．１〜１１２．６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４９２，２９８８，２８９６，１６９２，１６１０，
１４９６，１４７０，１３０６，１２３０，１１８２，
１０１４，９６６，７５８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），５．２
７（ｓ，１Ｈ），７．０９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），
７．４１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３〜
７．６３（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．８，１．５Ｈｚ）．

【００４６】合成例８ トランス−３′−クロロ−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１０２．９〜１０３．３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６０，１６９６，１６１０，１４６６，１３０６，
１２２４，１０２２，７９８，７５８，７０４．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１８（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，１Ｈ），５．２
６（ｓ，１Ｈ），７．０９〜７．１８（ｍ，２Ｈ），
７．３５〜７．６４（ｍ，５Ｈ），７．９４（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ）．

【００４７】合成例９ トランス−２′−クロロ−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１７１．６〜１７２．６℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６８，３０８０，２９９２，２９４０，１６８４，
１６０６，１４７６，１４６８，１３０６，１２３０，
１１５０，１０９８，１０１６，７６０，７３６．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．３２（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，１Ｈ），５．８
９（ｓ，１Ｈ），７．０５〜７．１８（ｍ，２Ｈ），
７．３４〜７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７８〜７．８１
（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，
１．８Ｈｚ）．

【００４８】合成例１０ トランス−４′−シアノ−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１９４．５〜１９５．１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８４，３３１６，１６９０，１６６２，１６１０，
１４７６，１３０８，１２３２，７５６．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１７（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），５．３
５（ｓ，１Ｈ），７．１０〜７．１８（ｍ，２Ｈ），
７．５６〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，１．８
Ｈｚ）．

【００４９】合成例１１ トランス−４′−トリフルオロメチル−３−メチルフラ
バノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１２２．８〜１２３．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４９６，２９９２，２９０４，１６９４，１６１０，
１４７０，１３３２，１１１０，７６０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１６（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），５．３
５（ｓ，１Ｈ），７．１０〜７．１９（ｍ，２Ｈ），
７．５６〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．５
Ｈｚ）．

【００５０】合成例１２ トランス−３′，４′−ジメトキシ−３−メチルフラバ
ノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１０２．１〜１０２．７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８０，２９８０，２８７６，２８４８．１６９６，
１６１０，１５２０，１４７０，１２２４，１１４０，
１０２４．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），３．９
２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．２４
（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），７．０９〜７．１９（ｍ，４Ｈ），７．５４〜
７．６２（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．０，１．６Ｈｚ）．

【００５１】合成例１３ トランス−６−クロロ−３−メチルフラバノノール：ｐ
−クロロフェノール（２０．０ｇ，１５６mmol）、ピリ
ジン（１４．８ｇ，１８７mmol）及びトルエン（１５０
ml）の混合物へプロピオン酸クロリド（１７．３ｇ，１
８７mmol）を滴下し、室温下１時間攪拌した。水（１５
０ml）を加え分層した後有機層を濃縮、減圧蒸留（ｂ
ｐ．７３〜７６℃／０．２mmHg）し、プロピオン酸−ｐ
−クロロフェニルエステル（２５．６ｇ，１３８mmol，
８９％）を得た。次に、プロピオン酸−ｐ−クロロフェ
ニルエステル（２０．０ｇ，１０８mmol）と無水塩化ア
ルミニウム（２７．５ｇ，２０６mmol）の混合物を浴温
１８０℃で１５分攪拌した。氷冷後、１Ｎ塩酸（４００
ml）を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出物から溶媒
を留去した後、ヘキサンから再結晶し、５−クロロ−２
−ヒドロキシフェニルエチルケトン（１６．７ｇ，９１
mmol，８４％）を得た。次に、５−クロロ−２−ヒドロ
キシフェニルエチルケトンを用いて合成例１と同様に反
応を行い、トランス−６−クロロ−３−メチルフラバノ
ノールを得た。

【００５２】無色微細結晶 ｍｐ．９２．０〜９２．５
℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８０，１６９８，１６０４，１４７２，１１７２，
１０２２．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ , δｐｐｍ） １．０３（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．８
９（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．３９〜７．５２（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），７．７７（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．

【００５３】相応する原料を用いて合成例１及び１３と
同様の反応を行い、合成例１４〜２２の化合物を得た。

【００５４】合成例１４ シス−３，６−ジメチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１１２．５〜１１３．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４４８，１６８０，１６２２，１４９６，１３００，
１２２４，１１４６，１０１８，７５８，６９６．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ , δｐｐｍ） １．０７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），５．２
５（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），６．９６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７〜７．４３
（ｍ，４Ｈ），７．５３〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．
６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．

【００５５】合成例１５ トランス−３，６−ジメチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１４５．５〜１４６．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６８，１６８４，１６１８，１４９２，１２９８，
１２２４，１１４８，１１２８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ , δｐｐｍ） １．０１（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），５．３
２（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），７．０５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８〜７．５２
（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ）．

【００５６】合成例１６ シス−７−クロロ−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．９５．０〜９６．０℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６０，１６８８，１６０２，１４３０，１２１８，
１０１６，７４２，６９６．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ , δｐｐｍ） １．０６（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），６．０
３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，
１．８Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．３９〜７．５８（ｍ，５Ｈ），７．８４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．

【００５７】合成例１７ トランス−７−クロロ−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．６５．５〜６７．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８０，１６９０，１６０４，１４３０，１２１８，
１０２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ , δｐｐｍ） １．０３（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．８
５（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，
１．９Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），７．３８〜７．５１（ｍ，５Ｈ），７．８４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．

【００５８】合成例１８ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．９２．０〜９２．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６８，１６８４，１６１８，１４９４，１４５６，
１２４８，１１５４，１１２０，１０２８，７４４，６
９８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ , δｐｐｍ） １．００（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），５．３
３（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），６．９７
（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．３７〜７．５２（ｍ，５Ｈ），７．７２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．

【００５９】合成例１９ トランス−３−エチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．１００．２〜１００．７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８８，２９７２，２９４０，２８８０，１６９２，
１６２０，１４６８，１３２８，１２７６，１２２４，
１０２４，７６６，７００．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ０．６６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４５〜
１．９４（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，１Ｈ），５．３
６（ｓ，１Ｈ），７．０８〜７．１５（ｍ，２Ｈ），
７．３７〜７．６３（ｍ，６Ｈ），７．９２（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ）．

【００６０】合成例２０ トランス−３−オクチルフラバノノール： 黄色油状 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1） ３４９６，３０４０，２９８２，２８６０，１６９４，
１６１２，１４７０，１３２４，１２９６，１２２６，
１０１４，７５６，６９６．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ０．８１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１０〜
１．８８（ｍ，１４Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ），５．
３２（ｓ，１Ｈ），７．０３〜７．１６（ｍ，２Ｈ），
７．３５〜７．６６（ｍ，６Ｈ），７．９１（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ）．

【００６１】合成例２１ トランス−８−クロロ−３−メチルフラバノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．８６．７〜８７．９℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６４，１７０４，１６０２，１４７２，１４４６，
１２４８，１１３６，１０２２．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１８（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），５．３
７（ｓ，１Ｈ），７．０３〜７．１１（ｍ，１Ｈ），
７．４０〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．６８
（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，
１．６Ｈｚ）．

【００６２】合成例２２ トランス−３，７，４′−トリメチルフラバノノール： 黄色油状 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1） ３４９６，３０１６，２９８８，２９２８，２８７２，
１６９０，１６２０，１４５６，１２３８，１１８６，
１１５４，１０４０，８１８，７５２．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４
０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，１Ｈ），５．２３
（ｓ，１Ｈ），６．９１〜６．９５（ｍ，２Ｈ），７．
２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ）．

【００６３】合成例２３ トランス−７−メトキシメトキシ−３−メチルフラバノ
ノール：２′，４′−ジヒドロキシプロピオフェノン
（４６．５ｇ，０．２８mol ）の塩化メチレン（５００
ml）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４
０．１ｇ，０．３１mol ）を添加し、氷冷下、クロロメ
チルメチルエーテル（２５．０ｇ，０．３１mol ）を３
０分で滴下した。徐々に室温へもどし１時間攪拌した。
水（３００ml）を加え分層した後、有機層を濃縮しシリ
カゲルクロマト（ＳｉＯ₂ ７００ｇ，ヘキサン：酢酸エ
チル）を行い、２′−ヒドロキシ−４′−（メトキシメ
トキシ）プロピオフェノン（５２．５ｇ，０．２５mol
，８９％）を得た。次に、２′−ヒドロキシ−４′−
（メトキシメトキシ）プロピオフェノンと相応するアル
デヒドを用い、合成例１と同様の反応を行い、トランス
−７−メトキシメトキシ−３−メチルフラバノノールを
得た。

【００６４】無色微細結晶 ｍｐ．１０４．０〜１０
６．４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６４，３０９２，２９６４，１６８６，１６１２，
１４５０，１２５２，１１５０，１１０４，１０７２，
１０１４，７６６，７３０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１８（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．８
０（ｓ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），５．２８
（ｓ，１Ｈ），６．７０〜６．８０（ｍ，２Ｈ），７．
４０〜７．６５（ｍ，５Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ）．

【００６５】合成例２４ トランス−７−メトキシメトキシ−３，４′−ジメチル
フラバノノール：合成例２３で得た２′−ヒドロキシ−
４′−（メトキシメトキシ）プロピオフェノンと相応す
るアルデヒドを用い、合成例１と同様の反応を行い、目
的化合物を得た。

【００６６】無色微細結晶 ｍｐ．１３９．９〜１４
０．７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４８０，２９８０，２９２４，１６８４，１６１０，
１４５４，１２５２，１１４２，１０００．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．４
９（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），５．２３
（ｓ，３Ｈ），６．７２〜６．７９（ｍ，２Ｈ），７．
２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ）．

【００６７】合成例２５ トランス−４′−メトキシメトキシ−３−メチルフラバ
ノノール：４′−ヒドロキシベンズアルデヒドを用いて
合成例２３と同様の反応を行い、４′−メトキシメトキ
シ−ベンズアルデヒドを得、合成例１と同様の反応を行
い目的化合物を合成した。

【００６８】無色微細結晶 ｍｐ．１００．５〜１０
１．２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４７６，２９５２，１６９０，１６１２，１５１６，
１４６８，１３０８，１２３２，１１５２，９８６，７
５２．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．７
４（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），５．２５（ｓ，１Ｈ），７．０７〜７．１５
（ｍ，４Ｈ），７．４５〜７．６１（ｍ，３Ｈ），７．
９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ）．

【００６９】合成例２６ トランス−７−ヒドロキシ−３−メチルフラバノノー
ル：７−メトキシメトキシ−３−メチルフラバノノール
（１．５７ｇ，５．０mmol）と４．３Ｎ塩酸（２８ml）
をエタノール（１０ml）中５０℃にて１時間攪拌した。
溶媒留去後、酢酸エチルで抽出し、シリカゲルカラムク
ロマト（ＳｉＯ₂ １５０ｇ，ヘキサン：酢酸エチル）に
よって得た固形分を再結晶し、トランス−７−ヒドロキ
シ−３−メチルフラバノノール（１．１３ｇ，４．２mm
ol，８４％）を得た。

【００７０】無色微細結晶 ｍｐ．１６９．３〜１６
９．８℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３３９６，１６８２，１６０６，１４７０，１３７２，
１２７８，１２４４，１１０４，１０２６，８５４，７
５８，７２８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ＋ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δｐｐ
ｍ） １．１５（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ），５．２
４（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．７Ｈ
ｚ），７．３５〜７．６０（ｍ，５Ｈ），７．８０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．９０（ｂｓ，１
Ｈ）．

【００７１】トランス−４′−メトキシメトキシ−３−
メチルフラバノノール又はトランス−７−メトキシメト
キシ−３，４′−ジメチルフラバノノールを用いて合成
例２６と同様の反応を行い、合成例２７及び２８の化合
物を合成した。

【００７２】合成例２７ トランス−４′−ヒドロキシ−３−メチルフラバノノー
ル： 無色微細結晶 ｍｐ．１５５．２〜１５５．７℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３５２４，３４４４，２９３２，１６９０，１６１４，
１５２０，１４７０，１２２８，７５８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δｐｐｍ） １．０３（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），５．６
６（ｂｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０８〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７〜７．６５
（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，
１．４Ｈｚ），９．４９（ｂｓ，１Ｈ）．

【００７３】合成例２８ トランス−７−ヒドロキシ−３，４′−ジメチルフラバ
ノノール： 無色微細結晶 ｍｐ．２２２．０〜２２２．４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４３６，１６７４，１６２２，１４６２，１２７６，
１１１４．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δｐｐｍ） ０．９７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），５．２
２（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），６．３４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．５７（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），７．２０（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．

【００７４】合成例２９ トランス−７−メトキシ−３−メチルフラバノノール：
トランス−７−ヒドロキシ−３−メチルフラバノノール
（０．５４ｇ，２．０mmol）と炭酸カリウム（０．４１
ｇ，３．０mmol）をアセトン（２０ml）中へ加え、更に
ヨードメタン（０．５７ｇ，４．０mmol）を添加し５０
℃にて１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、シリカゲ
ルカラムクロマト（ＳｉＯ₂ ７０ｇ，ヘキサン：酢酸エ
チル）を行い、トランス−７−メトキシ−３−メチルフ
ラバノノール（０．５７ｇ，２．０mmol，１００％）を
得た。

【００７５】無色油状 ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1） ３８４０，３０６８，３０４０，２９８４，２９４０，
２８４４，１６８４，１４４０，１２６０，１０９８，
１０２６，８３８，７２４，６９８．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１７（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，１Ｈ），３．８
６（ｓ，３Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．５４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．６８（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ），７．３８〜７．６１
（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ）．

【００７６】合成例３０ トランス−７−ヒドロキシ−３，４′−ジメチルフラバ
ノノールを用いて合成例５と同様の反応を行いトランス
−７−メトキシ−３，４′−ジメチルフラバノノールを
得た。

【００７７】無色微細結晶 ｍｐ．１１７．４〜１１
８．２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1） ３４６０，２９７２，２９２８，１６８０，１６１０，
１４４８，１２６２，１０９６，１０２４．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．７
７（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），５．２４
（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈ
ｚ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４
６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．

【００７８】実施例１ ＳＤ系新生ラットの髭毛包器官を外科的に摘出した。器
官培養用シャーレ（Ｆａｌｃｏｎ ３０３７）の外周部
分に湿度維持のためのリン酸緩衝液を入れ、内皿上に置
いた三角グリット上に得られた毛包（５本／dish）を並
べた。培地（ＲＰＭＩ １６４０）中にフラバノノール
誘導体（１）を最終濃度０．１nMとなるように加え、９
０％Ｏ₂、５％ＣＯ₂の気相下にて、３１℃で培養し、経
日的毛伸長を観察した。その結果を表１に示す。表１中
の毛伸長度は、培養液のみ（無添加群）を１００とした
場合の培養３日目の相対値である。表１から明らかなよ
うに、本発明のフラバノノール誘導体（１）に顕著な毛
幹伸長促進効果が認められた。

【００７９】

【表１】

【００８０】実施例２ 休止期にある生後７週齢のＣ３Ｈ系マウス（♂）の背部
毛を皮膚を傷つけないように２×４cm²にわたって電気
バリカン、電気カミソリを用いて剃毛した。これらのマ
ウスを一群２０頭とし、１日１回２０μl ずつ剃毛部位
に７０％エタノールに溶解したフラバノノール誘導体
（１）（０．０５％）を塗布した。毛再生の状態を観察
するため、上記剃毛部位の写真を一定倍率で撮影し、画
像解析装置を用いて再生毛面積率（再生毛面積／剃毛面
積）を産出し、育毛活性を求めた。尚、溶剤（７０％エ
タノール）のみを塗布した場合を対照品とした。試料塗
布開始後２０日目の育毛活性（％）を表２に示す。下記
表２に示す結果から明らかなように、対照品塗布群に比
較して本発明フラバノノール誘導体（１）塗布群で優位
かつ顕著な育毛促進が認められた。また、本発明フラバ
ノノール誘導体（１）を塗布したマウスは、全て健康
で、皮膚にも全く影響が認められなかった。

【００８１】

【表２】

【００８２】実施例３ 養毛料

【表３】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ 塩化カルプロニウム １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【００８３】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【００８４】実施例４ 養毛料

【表４】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ 朝鮮人参抽出液 １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【００８５】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【００８６】実施例５ ヘアートニック

【表５】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ミノキシジル １．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ グリセリン ２．０ ｌ−メントール ０．０６ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【００８７】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【００８８】実施例６ ヘアートニック

【表６】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ セファランチン ０．０２ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ グリセリン ２．０ ｌ−メントール ０．２５ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【００８９】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【００９０】実施例７ ヘアークリーム

【表７】 （重量％） Ａ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ７．０ ホホバ油 ３．０ 固形パラフィン ３．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ソルビタンセスキオレエート １．０ 水酸化カリウム ０．１ Ｂ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ トウガラシチンキ ０．０５ グリセリン ３．０ エチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【００９１】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。

【００９２】実施例８ ヘアートリートメント

【表８】 （重量％） Ａ アボガド油 ５．０ スクワラン ５．０ 流動パラフィン １０．０ ステアリン酸 ３．０ グリセリンモノステアレート ３．０ ラノリンアルコール ５．０ Ｂ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ センブリ抽出物 １．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ トリエタノールアミン １．０ メチルパラベン ０．２ 精製水 適 量

【００９３】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌、乳化後、冷却して、ヘアートリートメントを得
た。

【００９４】実施例９ ヘアーシャンプー

【表９】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ビタミンＥ ０．０５ ラウリル酸ジエタノールアミド ２．０ ラウリル酸 ０．５ カチオン性ポリマー （ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製） ０．３ ポリオキシエチレンラウリルエーテル ２０．０ Ｂ 香料 ０．２ クエン酸 １．５ メチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【００９５】Ａに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを製造した。

【００９６】実施例１０ ヘアーリンス

【表１０】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ セタノール ３．０ プロピレングリコール ２．０ 流動パラフィン ０．５ ヒドロキシエチルセルロース （ＨＥＣダイセルＳＥ−８５０） ０．５ Ｂ グリチルレチン酸グリセリル ０．１ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．０ メチルパラベン ０．１ クエン酸 適 量 香料 ０．２ 精製水 適 量

【００９７】Ａに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーリンスを製造した。

【００９８】実施例１１ エアゾール

【表１１】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ニコチン酸ベンジル ０．０１ ビタミンＥアセテート ０．０５ セタノール １．２ プロピレングリコール ４．０ エタノール ８．０ 精製水 適 量 Ｂ 液化石油ガス（噴射剤） ４．０

【００９９】Ａに属する成分を均一に混合して容器に入
れ、常法によりＢを容器に充填してエアゾールを製造し
た。

【０１００】実施例１２ ヘアーフォーム

【表１２】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ヒノキチオール ０．１ セタノール １．２ プロピレングリコール ２．０ ジメチルシリコーン油 ２．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２．５ 流動パラフィン １．０ ポリビニルピロリドン ０．５ メチルパラベン ０．２ エタノール １０．０ 精製水 適 量 Ｂ 液化石油ガス（噴射剤） ４．０

【０１０１】Ａに属する成分を均一に混合して容器に入
れ、常法によりＢを容器に充填してヘアーフォームを製
造した。

【０１０２】実施例１３ 養毛料

【表１３】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ペンタデカン酸グリセリド １．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１０３】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１０４】実施例１４ 養毛料

【表１４】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ パントテン酸エチル １．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１０５】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１０６】実施例１５ ヘアートニック

【表１５】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ ビオチン １．０ グリセリン ２．０ ｌ−メントール ０．２５ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１０７】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１０８】実施例１６ ヘアートニック

【表１６】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ 人参エキス １．０ グリセリン ２．０ ｌ−メントール ０．２５ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１０９】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１１０】実施例１７ エアゾール

【表１７】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ チクセツニンジン ０．０１ ビタミンＥアセテート ０．０５ セタノール １．２ プロピレングリコール ４．０ エタノール ８．０ 精製水 適 量 Ｂ 液化石油ガス（噴射剤） ４．０

【０１１１】Ａに属する成分を均一に混合して容器に入
れ、常法によりＢを容器に充填してエアゾールを製造し
た。

【０１１２】実施例１８ 養毛料

【表１８】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１１３】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１１４】実施例１９ ヘアートニック

【表１９】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ グリチルレチン酸 ０．１ グリセリン ２．０ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１１５】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１１６】実施例２０ ヘアークリーム

【表２０】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ７．０ ホホバ油 ３．０ 固形パラフィン ３．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ソルビタンセスキオレエート １．０ 水酸化カリウム ０．１ Ｂ カミツレエキス １．０ グリセリン ３．０ エチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１１７】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。

【０１１８】実施例２１ ヘアートリートメント

【表２１】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ アボガド油 ５．０ スクワラン ５．０ 流動パラフィン １０．０ ステアリン酸 ３．０ グリセリンモノステアレート ３．０ ラノリンアルコール ５．０ Ｂ 桃葉エキス １．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ トリエタノールアミン １．０ メチルパラベン ０．２ 精製水 適 量

【０１１９】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌、乳化後、冷却して、ヘアートリートメントを得
た。

【０１２０】実施例２２ ヘアーシャンプー

【表２２】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ラウリル酸ジエタノールアミド ２．０ ラウリル酸 ０．５ カチオン性ポリマー （ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製） ０．３ ポリオキシエチレンラウリルエーテル ２０．０ Ｂ ｌ−メントール ０．２５ 香料 ０．２ クエン酸 １．５ メチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１２１】Ａに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを製造した。

【０１２２】実施例２３ 養毛料

【表２３】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ 塩化ベンザルコニウム ０．１ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１２３】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１２４】実施例２４ ヘアートニック

【表２４】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ オクトピロックス ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ グリセリン ２．０ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１２５】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１２６】実施例２５ ヘアークリーム

【表２５】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ７．０ ホホバ油 ３．０ 固形パラフィン ３．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ソルビタンセスキオレエート １．０ 水酸化カリウム ０．１ Ｂ ヒノキチオール ０．１ グリセリン ３．０ エチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１２７】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。

【０１２８】実施例２６ 養毛料

【表２６】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ チオキソロン ０．１ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１２９】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１３０】実施例２７ ヘアートニック

【表２７】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ 塩酸ピリドキシン ０．１ グリセリン ２．０ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１３１】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１３２】実施例２８ ヘアークリーム

【表２８】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ビタミンＢ₆ ０．０５ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ７．０ ホホバ油 ３．０ 固形パラフィン ３．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ソルビタンセスキオレエート １．０ 水酸化カリウム ０．１ Ｂ グリセリン ３．０ エチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１３３】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。

【０１３４】実施例２９ ヘアーシャンプー

【表２９】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ イオウ ０．０５ ラウリル酸ジエタノールアミド ２．０ ラウリル酸 ０．５ カチオン性ポリマー （ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製） ０．３ ポリオキシエチレンラウリルエーテル ２０．０ Ｂ 香料 ０．２ クエン酸 １．５ メチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１３５】Ａに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを得た。

【０１３６】実施例３０ ヘアーリンス

【表３０】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ セタノール ３．０ プロピレングリコール ２．０ 流動パラフィン ０．５ ヒドロキシエチルセルロース （ＨＥＣダイセルＳＥ−８５０） ０．５ Ｂ レシチン １．０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．０ メチルパラベン ０．１ クエン酸 適 量 香料 ０．２ 精製水 適 量

【０１３７】Ａに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーリンスを得た。

【０１３８】実施例３１ 養毛料

【表３１】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ マイカイエキス １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１３９】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１４０】実施例３２ ヘアートニック

【表３２】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ ヒアルロン酸 １．０ グリセリン ２．０ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１４１】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１４２】実施例３３ ヘアークリーム

【表３３】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ７．０ ホホバ油 ３．０ 固形パラフィン ３．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ソルビタンセスキオレエート １．０ 水酸化カリウム ０．１ Ｂ 冬虫夏草エキス １．０ グリセリン ３．０ エチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１４３】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。

【０１４４】実施例３４ ヘアーシャンプー

【表３４】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ イオウ ０．０５ ラウリル酸ジエタノールアミド ２．０ ラウリル酸 ０．５ カチオン性ポリマー （ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製） ０．３ ポリオキシエチレンラウリルエーテル ２０．０ Ｂ デュークエキス １．０ 香料 ０．２ クエン酸 １．５ メチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１４５】Ａに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを製造した。

【０１４６】実施例３５ 養毛料

【表３５】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ カンタリスエキス １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１４７】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１４８】実施例３６ ヘアートニック

【表３６】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ カンファー ０．５ グリセリン ２．０ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１４９】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１５０】実施例３７ ヘアークリーム

【表３７】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ７．０ ホホバ油 ３．０ 固形パラフィン ３．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ソルビタンセスキオレエート １．０ 水酸化カリウム ０．１ Ｂ ノニル酸ワニリルアミド ０．０５ グリセリン ３．０ エチルパラベン ０．１ 精製水 適 量

【０１５１】Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂ
に属する成分を加熱溶解する。ＡにＢを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。

【０１５２】実施例３８ 養毛料

【表３８】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ サリチル酸 ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１５３】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１５４】実施例３９ 養毛料

【表３９】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ エチニルエストラジオール ０．１ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１５５】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１５６】実施例４０ ヘアートニック

【表４０】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ オキセンドロン ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ グリセリン ２．０ ｌ−メントール ０．２５ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１５７】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１５８】実施例４１ 養毛料

【表４１】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ペンタデカン酸グリセリド １．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ 塩化カルプロニウム １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１５９】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１６０】実施例４２ 養毛料

【表４２】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ミノキシジル １．０ ペンタデカン酸グリセリド １．０ 酢酸クロルマジノン ０．１ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１６１】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１６２】実施例４３ 養毛料

【表４３】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ペンタデカン酸グリセリド １．０ オキセンドロン ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ 塩化カルプロニウム １．０ グリチルレチン酸 ０．１ マイカイエキス １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１６３】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

【０１６４】実施例４４ ヘアートニック

【表４４】 （重量％） Ａ トランス−３，７−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ Ｂ センブリエキス １．０ ニンジンエキス １．０ グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ カンタリスチンキ １．０ グリセリン ２．０ ｌ−メントール ０．２５ 乳酸 適 量 精製水 適 量

【０１６５】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。

【０１６６】実施例４５ 養毛料

【表４５】 （重量％） Ａ トランス−３，４′−ジメチルフラバノノール ０．０５ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．８ エタノール ３０．０ Ｂ オトギリソウエキス １．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１２ ドデシルメチルアミンオキシド ０．１８ イソプロピルアルコール １５．０ ベンジルアルコール １５．０ グリセリン ２．０ 精製水 適 量

【０１６７】Ａに属する成分を溶解する。別に、Ｂに属
する成分を溶解する。ＡにＢを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀田 光行 栃木県塩谷郡氏家町氏家3167−２ グロー バル氏家201

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹ はアルキル基を示し、Ｒ² 及びＲ³ は水素
   原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
   有していてもよいアルコキシル基、水酸基、シアノ基又
   はハロゲン原子を示す）で表わされるフラバノノール誘
   導体を含有する養毛・育毛料。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ が炭素数１〜１２のアルキル基であ
   り、Ｒ² 及びＲ³ が水素原子、ハロゲン原子が置換して
   もよい炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２の
   アルコキシル基が置換してもよい炭素数１〜１２のアル
   コキシル基、水酸基、シアノ基又はハロゲン原子である
   請求項１記載の養毛・育毛料。