JPH08157465A - フラバノノールエーテル類及びこれを含有する養毛・育毛料 - Google Patents

フラバノノールエーテル類及びこれを含有する養毛・育毛料

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JPH08157465A
JPH08157465A JP29922494A JP29922494A JPH08157465A JP H08157465 A JPH08157465 A JP H08157465A JP 29922494 A JP29922494 A JP 29922494A JP 29922494 A JP29922494 A JP 29922494A JP H08157465 A JPH08157465 A JP H08157465A
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hair
dissolved
extract
flavanonol
trans
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JP29922494A
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English (en)
Inventor
Susumu Ichinose
進 一ノ瀬
Yoshinori Nishizawa
義則 西澤
Atsushi Ouchi
敦 大内
Hidefumi Kidena
英史 貴傳名
Mitsuyuki Hotta
光行 堀田
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式(1) 【化1】 (R1 及びR2 はアルキル基、R3 は水素原子又はアル
キル基)で表わされるフラバノノールエーテル類及びこ
れを含有する養毛・育毛料。 【効果】 毛母細胞の分化増殖を促進して優れた養毛・
育毛効果を奏する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はフラバノノールエーテル
類及びこれを含有する養毛・育毛料に関し、更に詳細に
は毛幹伸長促進効果及び育毛効果に優れるフラバノノー
ルエーテル類及びこれを含有する養毛・育毛料に関す
る。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
養毛・育毛を目的とした医薬品又は薬用化粧料には、種
々の作用を有する合成薬剤又は天然物抽出エキスが使用
されているが、これらはいずれも少量の添加では十分な
効果が得られず、一方、多量の添加では適応部位に不快
な刺激感を与え、更に継続して使用した場合には皮膚炎
が発生する等の欠点を有している。
【0003】また、上記養毛・育毛料は、毛母細胞の分
化増殖に直接的に作用せずに、頭皮の状態を正常化する
ことを介する間接的作用によるものであったり、毛母細
胞に作用したとしてもヒトの頭髪に対して十分な養毛・
育毛効果を示すものではなかった。
【0004】そこで、毛母細胞の分化増殖に直接的に作
用することにより、優れた養毛・育毛作用及び脱毛予防
効果を奏し、しかも安全性の高い新規物質及びこれを含
有する養毛・育毛料の開発が望まれていた。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、後記一般式(1)で表わさ
れるフラバノノールエーテル類が、毛母細胞の分化増殖
に直接的に作用して優れた養毛・育毛効果を示し、しか
も安全性が高いことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0006】すなわち、本発明は一般式(1)
【0007】
【化2】
【0008】(式中、R1 及びR2 はアルキル基を示
し、R3 は水素原子又はアルキル基を示す)で表わされ
るフラバノノールエーテル類を提供するものである。
【0009】また本発明はこのフラバノノールエーテル
類を含有する養毛・育毛料を提供するものである。
【0010】本発明のフラバノノールエーテル類(1)
を示す上記一般式(1)中、R1 、R2 及びR3 で示さ
れるアルキル基としては炭素数1〜16の直鎖又は分岐
鎖アルキル基が好ましく、炭素数1〜8の直鎖又は分岐
鎖アルキル基がより好ましく、炭素数1〜5の直鎖又は
分岐鎖アルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ま
しい。
【0011】フラバノノールエーテル類(1)には、2
位及び3位に不斉炭素原子が存在するので立体異性体が
複数存在するが、本発明にはこれらの立体異性体及びそ
の混合物のいずれも用いることができる。なお、立体異
性体については2位芳香環と3位アルコキシル基に注目
してトランス体、シス体と記述する。
【0012】フラバノノールエーテル類(1)は、例え
ば下記の反応式に従って製造することができる。
【0013】
【化3】
【0014】(式中、R1 、R2 及びR3 は前記と同
じ)
【0015】すなわち、o−ヒドロキシアルカノイルフ
ェノン類(2)にベンズアルデヒド類(3)を反応させ
てフラバノン類(4)を得、更にこれに酸化剤を反応さ
せてフラバノノール類(5)を得、次いでこれにアルキ
ル化剤を反応させることにより本発明のフラバノノール
エーテル類が製造される。
【0016】まず、o−ヒドロキシアルカノイルフェノ
ン類(2)とベンズアルデヒド類(3)との反応は、例
えばアルコール中で酢酸及びピロリジンとともに加熱攪
拌することにより進行する。また含水ジメチルホルムア
ミド中で水酸化ナトリウム等の塩基の存在下に加熱攪拌
してもよい。
【0017】フラバノン類(4)と酸化剤との反応は、
例えば含水アルコール中で水酸化ナトリウム等の塩基の
存在下に行うのが好ましい。酸化剤としては過酸化水
素、過安息香酸等の過酸を用いるのが好ましい。
【0018】フラバノノール類(5)のアルキル化は、
例えばフラバノノール類に炭酸カリウム等の存在下、ヨ
ウ化メチルに代表されるハロゲン化アルキルを反応させ
ることにより行うのが好ましい。
【0019】かくして得られるフラバノノールエーテル
類(1)は、毛母細胞の分化増殖に直接的に作用し、毛
幹の伸長を促進する作用を有し、かつ育毛効果も強いこ
とから、養毛・育毛料の有効成分として使用でき、その
養毛・育毛料への配合量は0.0001〜10重量%、
特に0.001〜3重量%が好ましい。
【0020】フラバノノールエーテル類(1)は単独で
用いてもよいが、更に育毛効果を増強する目的で血行促
進剤、抗菌剤、角質溶解剤、抗脂漏剤、局所刺激剤、抗
炎症剤、保湿剤、抗男性ホルモン剤、毛包賦活剤等と併
用してもよい。これらは毛に直接的に作用するものでは
なく、フラバノノールエーテル類(1)とは異なる機作
を有するものであるから、併用により育毛作用がより強
く発現される。例えば血行促進剤は毛母細胞への栄養補
給や毛母細胞からの代謝物の輸送を促進することによ
り、また抗菌剤は頭皮に対する菌の作用を抑制すること
により、それぞれ間接的に毛の成長を促すものである。
【0021】これらの成分のうち、血行促進剤として
は、アセチルコリン、センブリエキス、ニンジンエキ
ス、イチョウエキス、塩化カルプロニウム、塩酸ジフェ
ンヒドラミン、γ−オリザノール、サークレチン、クロ
マカリム、セファランチン、ニコランジル、ビタミン
E、ビタミンEニコチネート等のビタミンE誘導体、ピ
ナシジル、ミノキシジル、フタリド類、キナエキス、シ
ョウブ根エキス、トウヒエキス、当薬エキス、ユズ抽出
液等が挙げられる。このうち、アセチルコリン、センブ
リエキス、ニンジンエキス、イチョウエキス、ビタミン
E及びその誘導体、セファランチン、ミノキシジル、塩
化カルプロニウム、塩酸ジフェンヒドラミン、γ−オリ
ザノール、サークレチン、クロマカリム、セファランチ
ン、ニコランジル、ピナシジル、ミノキシジル、フタリ
ド類、キナエキス、ショウブ根エキス、トウヒエキス、
当薬エキス、ユズ抽出液が好ましく、特にセンブリエキ
ス、ニンジンエキス、イチョウエキス、ビタミンE及び
その誘導体、セファランチン、ミノキシジル、塩化カル
プロニウム並びにフタリド類が好ましい。
【0022】抗菌剤としては、イソプロピルメチルフェ
ノール、塩化ベンザルコニウム、オクトピロックス、感
光色素101、感光色素201、クロルヘキシジン、サ
リチル酸、ジンクピリチオン、ソルビン酸カリウム、ビ
オゾール、ヒノキチオール、フェノール等が挙げられ
る。また局所刺激剤としては、カンファー、l−メント
ール、ノニル酸ワニリルアミド、ショウキョウチンキ、
オランダガラシエキス、カンタリスチンキ、サンショウ
エキス、ハッカ油、ワサビ大根エキス等が挙げられる。
このうち、オクトピロックス、塩化ベンザルコニウム、
ジンクピリチオン、サリチル酸及びイソプロピルメチル
フェノールが好ましい。
【0023】角質溶解剤としては、アスピリン等が挙げ
られる。抗脂漏剤としては、イオウ、チオキソロン、バ
ンサイド、ポリソルベート類、レシチン、カシュウエキ
ス等が挙げられる。
【0024】抗炎症剤としては、アズレン、グアイアズ
レン、抗ヒスタミン剤(ジフェンヒドラミンなど)、酢
酸ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン、オウゴンエキ
ス、カミツレエキス、カワラヨモギエキス、キキョウエ
キス、キョウニンエキス、クチナシエキス、熊笹抽出
液、ゲンチアナエキス、コンフリーエキス、サンザシエ
キス、シラカバエキス、セイヨウノコギリソウエキス、
ゼニアオイエキス、トウニンエキス、桃葉エキス、ビワ
葉エキス等が挙げられる。
【0025】保湿剤としては、オトギリソウ、可溶性コ
ラーゲン、グリセリン、コンドロイチン硫酸、チューベ
ローズポリサッカライド、冬虫夏草、トリサッカライ
ド、尿素、バイオヒアルロン酸、ヒアルロン酸、ビタミ
ンCリン酸エステルカルシウム塩、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム、プロピレングリコール、延命草エキス、
オオムギ抽出液、オレンジ抽出液、海藻エキス、キュー
カンバーエキス、ゴボウエキス、シイタケエキス、ジオ
ウエキス、デュークエキス、ビワ抽出液、ブドウ葉エキ
ス、プルーンエキス、ヘチマエキス、マイカイエキス、
ミニササニシキ、ユリエキス、リンゴエキス等が挙げら
れる。
【0026】抗男性ホルモン剤としては、エチニルエス
トラジオール、酢酸クロルマジノン等が挙げられる。
【0027】毛包賦活剤としては、N−アセチル−L−
メチオニン、アデノシン三リン酸ジナトリウム、アスパ
ラギン酸カリウム、感光色素301、ペンタデカン酸グ
リセリド、ネタカナール、パントテン酸エチル、パンテ
ノール、ビオチン、モノニトログアヤコールナトリウ
ム、酵母エキス、真珠蛋白抽出液、タイソウエキス、チ
クセツニンジン、ニンニク成分、プラセンタエキス、ロ
ーヤルゼリーエキス等が挙げられる。
【0028】上記フラバノノールエーテル類(1)以外
の有効成分は一種又は二種以上を混合して用いるのが好
ましく、また、水又は水−低級アルコール等の溶媒に溶
解して使用することが好ましい。これらの成分は、フラ
バノノールエーテル類(1)との相乗効果及び頭皮に対
する刺激感の観点から本発明の養毛・育毛料中に0.0
01〜5重量%、特に0.01〜3重量%配合するのが
好ましい。
【0029】本発明の養毛・育毛料の剤型は液剤を主と
し、ローションが代表的なものであるがクリームやジェ
ルとすることもできる。液剤には更に炭酸ガスを含有せ
しめることが特に好ましい。炭酸ガスは、これが溶解し
ている溶液のpHが酸性の場合にはCO2分子として存在
し、血管拡張作用を示すことが知られている。従って、
炭酸ガスを配合した本発明の養毛・育毛料の液性はpH7
以下、とくにpH4.5〜6.5に調整するのが好まし
い。なお、養毛・育毛料のpHは炭酸ガスが圧入され、こ
れが養毛・育毛料中に溶け込むと更に酸性度が強くなる
が、最終pHが上記範囲になるように調節すればよい。こ
のpH調節剤としては、例えばクエン酸、酒石酸、乳酸等
の有機酸又はこれらの塩、あるいはリン酸又はその塩が
好適に使用される。
【0030】炭酸ガスを本発明の養毛・育毛料に配合す
るには、炭酸ガスを除く他の成分を耐圧容器に入れ、こ
れに高圧炭酸ガスを封入する方法、耐圧容器に炭酸水素
ナトリウム等の炭酸塩を含ませた炭酸ガスを発生する成
分を入れ、これにpH調節剤を加えて炭酸ガスを発生さ
せ、直ちに密封する方法、あるいはドライアイスペレッ
トを容器内に入れて密封する方法等が採用されるが、特
に高圧炭酸ガスを封入する方法が好ましい。
【0031】このようにするとき、炭酸ガスの一部は本
発明の養毛・育毛料中に溶解して配合され、また一部は
容器中に気体として存在する。本発明においては炭酸ガ
スが養毛・育毛料中に溶けて配合されていることが重要
であり、この配合量は炭酸ガス濃度が60ppm以上であ
ることが好ましく、これより少ないと十分な炭酸ガスの
添加効果は得られない。炭酸ガスの配合量の調節は、炭
酸ガスの注入(圧入)量によって行うことができ、一般
には容器中の圧力が35℃の温度で1.2〜8kg/cm2
(ゲージ圧)になるようにするのが好ましい。
【0032】本発明の養毛・育毛料には上記成分のほか
に、必要に応じ、本発明の効果を損なわない範囲で、通
常の化粧料に使用される油性基剤、ゲル化剤、各種乳化
剤、香料、パラヒドロキシ安息香酸エステル等の酸化防
止剤、染料等の着色剤を添加配合することができる。
【0033】本発明の養毛・育毛料は、前記必須成分及
び任意成分を、常法に従い、混合等の操作を施すことに
より製造することができる。
【0034】
【発明の効果】本発明の養毛・育毛料は、優れた養毛・
育毛及び脱毛予防作用をもたらし、しかも長期間にわた
り高い安全性を有するものである。
【0035】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0036】実施例1 3−メトキシ−3−メチルフラバノン: (1)窒素雰囲気下、2′−ヒドロキシプロピオフェノ
ン(11.4g,76mmol)、ベンズアルデヒド(8.
3g,78mmol)、ピペリジン(75ml)及び酢酸をエ
タノール(80ml)中21時間加熱還流下に攪拌した。
溶媒留去後、水(200ml)を加えて粗結晶を得、ヘキ
サンから再結晶してトランス−3−メチルフラバノン
(14.3g,60.1mmol)を得た。トランス−3−
メチルフラバノン(47.7g,0.20mol )と水酸
化ナトリウム(64.0g,1.60mol )のエタノー
ル(400ml)−水(1200ml)混合溶媒中へ30%
過酸化水素水(136g,1.20mol )を滴下し40
℃で攪拌した。24時間後水(1000ml)を添加し氷
冷した。析出物を濾取し粗結晶を得た。シリカゲルクロ
マト(ヘキサン:酢酸エチル)後、ヘキサン:酢酸エチ
ルから再結晶し、トランス−3−メチルフラバノノール
(36.6g,0.14mol )を得た。
【0037】(2)水素化ナトリウム(0.36g,6
0%in oil,15mmol)のジメチルホルムアミド
(10ml)溶液へ、トランス−3−メチルフラバノノー
ル(2.54g,10.0mmol)のジメチルホルムアミ
ド(30ml)溶液を室温で滴下した。水素ガス発生が止
まってから(10分)ヨードメタン(2.13g,15
mmol)を5分で滴下し、20分間室温下攪拌した。水
(50ml)を加え、クロロホルム抽出、シリカゲルカラ
ムクロマト(SiO2 200g,ヘキサン:塩化メチレ
ン)、再結晶(ヘキサン:酢酸エチル)し、シス−3−
メトキシ−3−メチルフラバノン(0.14g,0.5
mmol,5%)と、トランス−3−メトキシ−3−メメチ
ルフラバノン(1.88g,7.0mmol,70%)を得
た。
【0038】 シス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン: 無色微細結晶 mp.177.8〜178.7℃ IR(KBr,cm-1) 2936,2832,1680,1608,1476,
1466,1312,1236,1054,1016,
766,750,730.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 1.16(s,3H),3.14(s,3H),5.0
5(s,1H),7.02〜7.11(m,2H),
7.39〜7.58(m,6H),7.97(dd,1
H,J=7.9,1.7Hz).
【0039】 トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン: 無色微細結晶 mp.86.5〜86.9℃ IR(KBr,cm-1) 3036,2944,2844,1698,1608,
1476,1468,1456,1236,1032,
756,724.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 1.24(s,3H),3.47(s,3H),5.5
0(s,1H),7.02〜7.13(m,2H),
7.35〜7.57(m,6H),7.95(dd,1
H,J=7.8,1.8Hz).
【0040】実施例2〜5 相応するハロゲン化アルキルを用い、実施例1と同様の
反応を行い下記の化合物を合成した。
【0041】実施例2 シス−3−オクチルオキシ−3−メチルフラバノン: 黄色油状 IR(neat,cm-1) 2932,2860,1696,1612,1476,
1466,1310,1234,1036,1018,
754,698.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 0.87(t,3H,J=7.0Hz),1.11〜
1.42(m,15H),3.03〜3.14(m,1
H),3.29〜3.40(m,1H),5.02
(s,1H),7.00〜7.09(m,2H),7.
39〜7.62(m,6H),7.94(dd,1H,
J=7.8,1.6Hz).
【0042】実施例3 トランス−3−オクチルオキシ−3−メチルフラバノ
ン: 黄色油状 IR(neat,cm-1) 3040,2932,2860,1700,1612,
1502,1300,1236,1148,1034,
756,718,696.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 0.88(t,3H,J=6.9Hz),1.15〜
1.55(m,15H),3.44〜3.55(m,1
H),3.71〜3.82(m,1H),5.47
(s,1H),7.02〜7.11(m,2H),7.
33〜7.56(m,6H),7.93(dd,1H,
J=7.8,1.6Hz).
【0043】実施例4 シス−3−ヘキサデシルオキシ−3−メチルフラバノ
ン: 黄色油状 IR(neat,cm-1) 2932,2856,1696,1612,1468,
1308,1234,1036,1018,754,6
98.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 0.88(t,3H,J=6.7Hz),1.10〜
1.38(m,31H),3.03〜3.13(m,1
H),3.29〜3.39(m,1H),5.02
(s,1H),7.00〜7.09(m,2H),7.
38〜7.62(m,6H),7.94(dd,1H,
J=7.9,1.7Hz).
【0044】実施例5 トランス−3−ヘキサデシルオキシ−3−メチルフラバ
ノン: 黄色油状 IR(neat,cm-1) 2928,2856,1702,1612,1466,
1300,1234,756,718,694.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 0.88(t,3H,J=6.7Hz),1.22〜
1.55(m,31H),3.48〜3.55(m,1
H),3.71〜3.82(m,1H),5.47
(s,1H),7.02〜7.12(m,2H),7.
33〜7.56(m,6H),7.93(dd,1H,
J=7.9,1.7Hz).
【0045】実施例6 トランス−3−メトキシ−3−メチル−4′−メチルフ
ラバノン: 無色微細結晶 mp.86.7〜87.1℃ IR(KBr,cm-1) 2988,1692,1608,1466,1304,
1234,1148,1056,1016,772.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 1.25(s,3H),2.37(s,3H),3.4
6(s,3H),5.47(s,1H),7.01〜
7.12(m,2H),7.19(d,2H,J=8.
1Hz),7.35(d,2H,J=8.1Hz),
7.47〜7.56(m,1H),7.95(dd,1
H,J=7.9,1.7Hz).
【0046】実施例7 トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン: 無色微細結晶 mp.144.0〜144.6℃ IR(KBr,cm-1) 2980,2944,2844,1698,1608,
1476,1466,1320,1280,1234,
1066,1022,760,704.1 H−NMR(CDCl3 ,δppm) 0.79(t,3H,J=7.5Hz),1.38〜
1.56(m,1H),1.92〜2.07(m,1
H),3.46(s,3H),5.68(s,1H),
7.00〜7.12(m,2H),7.35〜7.56
(m,6H),7.96(dd,1H,J=7.8,
1.7Hz).
【0047】試験例1 SD系新生ラットの髭毛包器官を外科的に摘出した。器
官培養用シャーレ(Falcon 3037)の外周部
分に湿度維持のためのリン酸緩衝液を入れ、内皿上に置
いた三角グリット上に得られた毛包(5本/dish)を並
べた。培地(RPMI 1640)中にフラバノノール
エーテル類(1)を最終濃度0.1nMとなるように加
え、90%O2、5%CO2の気相下にて、31℃で培養
し、経日的毛伸長を観察した。その結果を表1に示す。
表1中の毛伸長度は、培養液のみ(無添加群)を100
とした場合の培養3日目の相対値である。表1から明ら
かなように、本発明のフラバノノールエーテル類(1)
に顕著な毛幹伸長促進効果が認められた。
【0048】
【表1】
【0049】実施例8 養毛料
【表2】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B 塩化カルプロニウム 1.0 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0050】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0051】実施例9 養毛料
【表3】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B 朝鮮人参抽出液 1.0 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0052】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0053】実施例10 ヘアートニック
【表4】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ミノキシジル 1.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B グリセリン 2.0 l−メントール 0.06 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0054】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0055】実施例11 ヘアートニック
【表5】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 セファランチン 0.02 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B グリセリン 2.0 l−メントール 0.25 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0056】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0057】実施例12 ヘアークリーム
【表6】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 流動パラフィン 10.0 スクワラン 7.0 ホホバ油 3.0 固形パラフィン 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 ソルビタンセスキオレエート 1.0 水酸化カリウム 0.1 B トウガラシチンキ 0.05 グリセリン 3.0 エチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0058】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。
【0059】実施例13 ヘアートリートメント
【表7】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 アボガド油 5.0 スクワラン 5.0 流動パラフィン 10.0 ステアリン酸 3.0 グリセリンモノステアレート 3.0 ラノリンアルコール 5.0 B センブリ抽出物 1.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 トリエタノールアミン 1.0 メチルパラベン 0.2 精製水 適 量
【0060】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌、乳化後、冷却して、ヘアートリートメントを得
た。
【0061】実施例14 ヘアーシャンプー
【表8】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ビタミンE 0.05 ラウリル酸ジエタノールアミド 2.0 ラウリル酸 0.5 カチオン性ポリマー (ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製) 0.3 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 20.0 B 香料 0.2 クエン酸 1.5 メチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0062】Aに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したBに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを製造した。
【0063】実施例15 ヘアーリンス
【表9】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 セタノール 3.0 プロピレングリコール 2.0 流動パラフィン 0.5 ヒドロキシエチルセルロース (HECダイセルSE−850) 0.5 B グリチルレチン酸グリセリル 0.1 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0 メチルパラベン 0.1 クエン酸 適 量 香料 0.2 精製水 適 量
【0064】Aに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したBに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーリンスを製造した。
【0065】実施例16 エアゾール
【表10】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ニコチン酸ベンジル 0.01 ビタミンEアセテート 0.05 セタノール 1.2 プロピレングリコール 4.0 エタノール 8.0 精製水 適 量 B 液化石油ガス(噴射剤) 4.0
【0066】Aに属する成分を均一に混合して容器に入
れ、常法によりBを容器に充填してエアゾールを製造し
た。
【0067】実施例17 ヘアーフォーム
【表11】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ヒノキチオール 0.1 セタノール 1.2 プロピレングリコール 2.0 ジメチルシリコーン油 2.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2.5 流動パラフィン 1.0 ポリビニルピロリドン 0.5 メチルパラベン 0.2 エタノール 10.0 精製水 適 量 B 液化石油ガス(噴射剤) 4.0
【0068】Aに属する成分を均一に混合して容器に入
れ、常法によりBを容器に充填してヘアーフォームを製
造した。
【0069】実施例18 養毛料
【表12】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノール 0.05 ペンタデカン酸グリセリド 1.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0070】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0071】実施例19 養毛料
【表13】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 パントテン酸エチル 1.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0072】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0073】実施例20 ヘアートニック
【表14】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B ビオチン 1.0 グリセリン 2.0 l−メントール 0.25 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0074】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0075】実施例21 ヘアートニック
【表15】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B 人参エキス 1.0 グリセリン 2.0 l−メントール 0.25 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0076】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0077】実施例22 エアゾール
【表16】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 チクセツニンジン 0.01 ビタミンEアセテート 0.05 セタノール 1.2 プロピレングリコール 4.0 エタノール 8.0 精製水 適 量 B 液化石油ガス(噴射剤) 4.0
【0078】Aに属する成分を均一に混合して容器に入
れ、常法によりBを容器に充填してエアゾールを製造し
た。
【0079】実施例23 養毛料
【表17】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0080】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0081】実施例24 ヘアートニック
【表18】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B グリチルレチン酸 0.1 グリセリン 2.0 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0082】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0083】実施例25 ヘアークリーム
【表19】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 流動パラフィン 10.0 スクワラン 7.0 ホホバ油 3.0 固形パラフィン 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 ソルビタンセスキオレエート 1.0 水酸化カリウム 0.1 B カミツレエキス 1.0 グリセリン 3.0 エチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0084】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。
【0085】実施例26 ヘアートリートメント
【表20】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 アボガド油 5.0 スクワラン 5.0 流動パラフィン 10.0 ステアリン酸 3.0 グリセリンモノステアレート 3.0 ラノリンアルコール 5.0 B 桃葉エキス 1.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 トリエタノールアミン 1.0 メチルパラベン 0.2 精製水 適 量
【0086】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌、乳化後、冷却して、ヘアートリートメントを得
た。
【0087】実施例27 ヘアーシャンプー
【表21】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ラウリル酸ジエタノールアミド 2.0 ラウリル酸 0.5 カチオン性ポリマー (ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製) 0.3 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 20.0 B l−メントール 0.25 香料 0.2 クエン酸 1.5 メチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0088】Aに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したBに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを製造した。
【0089】実施例28 養毛料
【表22】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B 塩化ベンザルコニウム 0.1 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0090】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0091】実施例29 ヘアートニック
【表23】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 オクトピロックス 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B グリセリン 2.0 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0092】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0093】実施例30 ヘアークリーム
【表24】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 流動パラフィン 10.0 スクワラン 7.0 ホホバ油 3.0 固形パラフィン 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 ソルビタンセスキオレエート 1.0 水酸化カリウム 0.1 B ヒノキチオール 0.1 グリセリン 3.0 エチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0094】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。
【0095】実施例31 養毛料
【表25】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B チオキソロン 0.1 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0096】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0097】実施例32 ヘアートニック
【表26】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B 塩酸ピリドキシン 0.1 グリセリン 2.0 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0098】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0099】実施例33 ヘアークリーム
【表27】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ビタミンB6 0.05 流動パラフィン 10.0 スクワラン 7.0 ホホバ油 3.0 固形パラフィン 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 ソルビタンセスキオレエート 1.0 水酸化カリウム 0.1 B グリセリン 3.0 エチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0100】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。
【0101】実施例34 ヘアーシャンプー
【表28】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 イオウ 0.05 ラウリル酸ジエタノールアミド 2.0 ラウリル酸 0.5 カチオン性ポリマー (ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製) 0.3 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 20.0 B 香料 0.2 クエン酸 1.5 メチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0102】Aに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したBに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを得た。
【0103】実施例35 ヘアーリンス
【表29】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 セタノール 3.0 プロピレングリコール 2.0 流動パラフィン 0.5 ヒドロキシエチルセルロース (HECダイセルSE−850) 0.5 B レシチン 1.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0 メチルパラベン 0.1 クエン酸 適 量 香料 0.2 精製水 適 量
【0104】Aに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したBに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーリンスを得た。
【0105】実施例36 養毛料
【表30】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B マイカイエキス 1.0 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0106】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0107】実施例37 ヘアートニック
【表31】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B ヒアルロン酸 1.0 グリセリン 2.0 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0108】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0109】実施例38 ヘアークリーム
【表32】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 流動パラフィン 10.0 スクワラン 7.0 ホホバ油 3.0 固形パラフィン 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 ソルビタンセスキオレエート 1.0 水酸化カリウム 0.1 B 冬虫夏草エキス 1.0 グリセリン 3.0 エチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0110】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。
【0111】実施例39 ヘアーシャンプー
【表33】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 イオウ 0.05 ラウリル酸ジエタノールアミド 2.0 ラウリル酸 0.5 カチオン性ポリマー (ポリマーJR400 ユニオンカーバイド社製) 0.3 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 20.0 B デュークエキス 1.0 香料 0.2 クエン酸 1.5 メチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0112】Aに属する成分を均一に攪拌、溶解する。
別に、均一に溶解したBに属する成分を徐々に加え、ヘ
アーシャンプーを製造した。
【0113】実施例40 養毛料
【表34】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B カンタリスエキス 1.0 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0114】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0115】実施例41 ヘアートニック
【表35】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B カンファー 0.5 グリセリン 2.0 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0116】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0117】実施例42 ヘアークリーム
【表36】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 流動パラフィン 10.0 スクワラン 7.0 ホホバ油 3.0 固形パラフィン 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 ソルビタンセスキオレエート 1.0 水酸化カリウム 0.1 B ノニル酸ワニリルアミド 0.05 グリセリン 3.0 エチルパラベン 0.1 精製水 適 量
【0118】Aに属する成分を加熱溶解する。別に、B
に属する成分を加熱溶解する。AにBを添加して均一に
攪拌混合し、乳化後、冷却して、ヘアークリームを得
た。
【0119】実施例43 養毛料
【表37】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 サリチル酸 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0120】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0121】実施例44 養毛料
【表38】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 エチニルエストラジオール 0.1 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0122】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0123】実施例45 ヘアートニック
【表39】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 オキセンドロン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B グリセリン 2.0 l−メントール 0.25 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0124】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0125】実施例46 養毛料
【表40】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ペンタデカン酸グリセリド 1.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B 塩化カルプロニウム 1.0 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0126】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0127】実施例47 養毛料
【表41】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ミノキシジル 1.0 ペンタデカン酸グリセリド 1.0 酢酸クロルマジノン 0.1 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0128】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0129】実施例48 養毛料
【表42】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メキシフラバノン 0.05 ペンタデカン酸グリセリド 1.0 オキセンドロン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B 塩化カルプロニウム 1.0 グリチルレチン酸 0.1 マイカイエキス 1.0 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0130】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
【0131】実施例49 ヘアートニック
【表43】 (重量%) A トランス−3−メトキシ−3−メチルフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 ショウキョウチンキ 1.0 イソプロピルメチルフェノール 0.05 エタノール 55.0 B センブリエキス 1.0 ニンジンエキス 1.0 グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 カンタリスチンキ 1.0 グリセリン 2.0 l−メントール 0.25 乳酸 適 量 精製水 適 量
【0132】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、ヘアートニックを得た。
【0133】実施例50 養毛料
【表44】 (重量%) A トランス−3−エチル−3−メトキシフラバノン 0.05 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.8 エタノール 30.0 B オトギリソウエキス 1.0 ドデシル硫酸ナトリウム 0.12 ドデシルメチルアミンオキシド 0.18 イソプロピルアルコール 15.0 ベンジルアルコール 15.0 グリセリン 2.0 精製水 適 量
【0134】Aに属する成分を溶解する。別に、Bに属
する成分を溶解する。AにBを添加して均一に攪拌混合
し、養毛料を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/08 31/35 ADA ADS (72)発明者 堀田 光行 栃木県塩谷郡氏家町氏家3167−2 グロー バル氏家201

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1 及びR2 はアルキル基を示し、R3 は水素
    原子又はアルキル基を示す)で表わされるフラバノノー
    ルエーテル類。
  2. 【請求項2】 R1 及びR2 が炭素数1〜16のアルキ
    ル基であり、R3 が水素原子又は炭素数1〜16のアル
    キル基である請求項1記載のフラバノノールエーテル
    類。
  3. 【請求項3】 請求項1又は2記載のフラバノノールエ
    ーテル類を含有する養毛・育毛料。
JP29922494A 1994-12-02 1994-12-02 フラバノノールエーテル類及びこれを含有する養毛・育毛料 Pending JPH08157465A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014528448A (ja) * 2011-10-03 2014-10-27 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー ヘアケア組成物及びその使用方法
CN111170979A (zh) * 2020-01-06 2020-05-19 厦门大学 漳州水仙中生物活性化合物(s)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法

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CN111170979B (zh) * 2020-01-06 2022-02-08 厦门大学 漳州水仙中生物活性化合物(s)-4′-羟基-7-甲氧基黄烷酮的制备方法

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