JPH0656633A - 養毛剤 - Google Patents

養毛剤

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JPH0656633A
JPH0656633A JP4211299A JP21129992A JPH0656633A JP H0656633 A JPH0656633 A JP H0656633A JP 4211299 A JP4211299 A JP 4211299A JP 21129992 A JP21129992 A JP 21129992A JP H0656633 A JPH0656633 A JP H0656633A
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JP
Japan
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hair
formula
benzodioxane
tonic
hair tonic
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Withdrawn
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JP4211299A
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English (en)
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Noriko Imanishi
範子 今西
Hidekazu Naeshiro
英一 苗代
Koichi Nakaoji
浩一 仲尾次
Koji Nakada
功二 中田
Rie Matsumi
理恵 松見
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Sunstar Inc
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた脱毛防止および発毛促進効果を有する
養毛剤の提供。 【構成】 式(I): 【化1】 [式中、R1およびR2は水素またはアルキル基である
か、R1およびR2はそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって5〜6員の複素環を形成する]または式(I
I): 【化2】 [式中、R3、R4およびR5は水素またはアルキル基で
あるか、R4およびR5はそれらが結合する2個の窒素原
子および1個の炭素原子と一緒になって5〜6員の複素
環を形成する]で示されるベンゾジオキサン誘導体から
選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する養毛剤を開
示する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は養毛剤、さらに詳しく
は、医薬品、医薬部外品あるいは化粧品分野において利
用される優れた脱毛防止、発毛効果等の養毛作用を持つ
養毛剤に関する。
【0002】
【従来の技術および課題】従来より、禿や脱毛の原因を
取り除く、あるいは、軽減するために、各種薬剤を配合
した養毛化粧料が知られている。例えば、毛根への血流
量の改善のためのセンブリエキス、アセチルコリン誘導
体など、抗男性ホルモンとしてのエストラジオールなど
の女性ホルモン剤、頭皮代謝の改善のためのヒノキチオ
ールなどが知られており、脱毛症の予防および治療に用
いられている。しかし、脱毛や発毛の機構は非常に複雑
であり、従来の養毛剤のように、血行促進や男性ホルモ
ンの低活性化のために、センブリエキス等を配合するだ
けでは満足する脱毛防止や発毛効果は得られない。
【0003】一方、近年、α−遮断作用を有する化合物
であるトラゾリン、フェントラミン、チモキサミン、フ
ェノキシベンザミンおよびアザペチンが養毛効果を有す
ることが報告されている(特開昭55−49307
号)。本発明者らは、かかるα−遮断作用を有する化合
物につき、さらに研究を重ねた結果、ある種のベンゾジ
オキサン誘導体系のα−遮断剤が優れた養毛作用を有す
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。これら
のα−遮断剤は、循環系の抑制作用を有し、抗高血圧薬
として用いられているが[モウイル・ピー(Mouille
P.)ら、ジャーナル・オブ・ファーマコロジー(J.P
harmacol.)13,3:389−397(1982);
セッション−ホッション・エイ(Cession−Fossion
A.)、アーカイブス・インターナショナレス・デ・フ
ァーマコジナミエ・エト・デ・セラピエ(Arch.Int.
Pharmacodyn.Ther.)164,2:419−426
(1966);スティリングス・エム・アール(Still
ings M.R.)ら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー(J.Med.Chem.)29,9:1780−
1783(1986)]、その養毛作用については全く
報告されていない。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、式
(I):
【化3】 [式中、R1およびR2は水素原子または炭素数1〜6の
アルキル基であるか、R1およびR2はそれらが結合する
窒素原子と一緒になって5〜6員の複素環を形成する]
または式(II):
【化4】 [式中、R3、R4およびR5は水素原子または炭素数1
〜6のアルキル基であるか、R4およびR5はそれらが結
合する2個の窒素原子および1個の炭素原子と一緒にな
って5〜6員の複素環を形成する]で示されるベンゾジ
オキサン誘導体から選ばれる少なくとも一種の化合物を
含有する養毛剤を提供するものである。
【0005】本発明で用いる式(I)で示されるベンゾ
ジオキサン誘導体としては、例えば、ピペロキサン(R
1およびR2が一緒になって−(CH2)5−を形成)、プロ
シンパル(R1=C25およびR2=C25)等が挙げら
れる。
【0006】また、本発明で用いる式(II)で示され
るベンゾジオキサン誘導体としては、例えば、グアノキ
サン(R3=H、R4=HおよびR5=H)、2−(2',
3'−N,N−ジメチル)−グアニジノメチル−1,4−
ベンゾジオキサン(R3=H、R4=CH3およびR5=C
3)、2−(1'−N−メチル)−グアニジノメチル−
1,4−ベンゾジオキサン(R3=CH3、R4=Hおよ
びR5=H)、2−(1'−N−イミダゾリルアミノ)−メ
チル−1,4−ベンゾジオキサン(R3=H、R4および
5が一緒になって−(CH2)2−を形成)等が挙げられ
る。
【0007】本発明で使用するベンゾジオキサン誘導体
は、試薬として市販されている以外に、公知の合成法に
より得ることが可能であり(オーガスタイン・ジェイ
(Augstein J.)ら、ジャーナル・オブ・メディシナ
ル・ケミストリー(J.Med.Chem.)8:446−45
6(1965))、その配合量は養毛剤全量に対して、
0.0001〜10重量%、好ましくは、0.001〜
5重量%である。
【0008】本発明の養毛剤において、有効成分である
ベンゾジオキサン誘導体のほか、発毛、養毛促進効果を
高めるために、他の成分としてミノキシジル、ジアゾキ
シド、各種の抗男性ホルモン剤、例えば、オキセンドロ
ン、4−アンドロステン−3,17−ジオン−17−サ
イクリックエチレンケタール誘導体など、ニコチン酸お
よびその誘導体、塩化カルブロニウム、ビタミンEアセ
テート、ビタミンEニコチネート、パントテン酸および
その誘導体、ビオチン、グリチルリチン酸、グリチルレ
チン酸、冬虫夏草エキス、朝鮮ニンジンエキス、センブ
リエキス、トウガラシエキス、セファランチン、プラセ
ンタエキス、エチニルエストラジオール、塩化カルプロ
ニウム、感光素、その他ビタミン類およびアミノ酸など
を同時に配合することができる。さらに、通常、養毛料
に用いられる添加剤、例えば、ヒノキチオール、ヘキサ
クロロフェン、フェノール、ベンザルコニウムクロリ
ド、セチルピリジニウムクロリド、ウンデシレン酸、ト
リクロロカルバニリドおよびビチオノールなどの抗菌
剤、メントールなどの清涼剤、サリチル酸、亜鉛および
その誘導体、乳酸およびそのアルキルエステルなどの薬
剤、オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イソプ
ロピルミリステート、高級脂肪酸、高級アルコールなど
の油分、その他界面活性剤、香料、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、色素、エタノール、水、保湿剤、増粘剤などを
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。
【0009】本発明の養毛剤は、公知の方法に従って製
造することができ、前記の成分を配合した液状、乳状、
軟膏など頭皮に適用しうるいずれの形状とすることもで
きる。
【0010】次に試験例および実施例を挙げて本発明を
さらに詳しく説明する。 試験例1 培養毛母細胞の増殖に対する作用試験 マウスの毛組織を採取し、無血清培地で毛母細胞を培養
した(タニガキ・エヌ(Tanigaki N.)ら、アーカイ
ブス・オブ・ダーマトロジカル・リサーチ(Arch.Der
matol.Res.)282:402−407(199
0))。ベンゾジオキサン誘導体を培地に溶解して10
-9〜10-4Mの濃度になるように調整した。培養開始1
日目にベンゾジオキサン誘導体を添加した。6日間培養
した後、細胞をシャーレより剥離し、細胞数を測定し
た。ベンゾジオキサン誘導体の効果を、対照群(無血清
培地のみで培養した群)の細胞数を100とした場合の
相対的割合で表した。結果を表1に示す。
【0011】
【表1】 細胞数 増殖 検 体 相対値(%) 促進率(%) 培地のみ(対照群) 100 ピペロキサン 10-9M 155 55 10-8M 178 78 10-7M 182 82 10-6M 180 80 10-5M 162 62 10-4M 144 44 グアノキサン 10-9M 120 20 10-8M 154 54 10-7M 179 79 10-6M 185 85 10-5M 166 66 10-4M 157 57 プロシンパル 10-9M 148 48 10-8M 169 69 10-7M 189 89 10-6M 181 81 10-5M 163 63 10-4M 137 37
【0012】表1より明らかなように、ベンゾジオキサ
ン誘導体は、培養毛母細胞の増殖促進効果を有した。
【0013】試験例2 C3Hマウスによる発毛促進試験 ベンゾジオキサン誘導体を水に溶解して1重量%の濃度
になるように調製した。8週令のC3H雄性マウスの背
部を約2×4cmの大きさに刈毛後、その翌日より前記
調製溶液を1日に1回、15日間該刈毛部に0.1ml
ずつ塗布し、その部位における毛の再生に及ぼす影響を
検討した。ベンゾジオキサン誘導体の効果を、対照群
(水塗布群)の毛重量を100とした場合の相対的割合
で表した。結果を表2に示す。
【0014】
【表2】 毛重量 発毛 検 体 相対値(%) 促進率(%) 水(対照群) 100 ピペロキサン 255 155 グアノキサン 263 163 プロシンパル 260 160
【0015】表2より明らかなように、ベンゾジオキサ
ン誘導体は、対照と比較して優れた発毛促進効果を有す
る。
【0016】実施例1 以下の処方に従い、常法によりヘアトニックを製造し
た。 成 分 %W/V ピペロキサン 0.03 95%エタノール 50 可溶化剤(ポリオキシエチレン(60EO) 0.5 硬化ヒマシ油) 香料 微量 水 100に調整
【0017】実施例2 以下の処方に従い、常法によりヘアトニックを製造し
た。 成 分 %W/V グアノキサン 0.03 95%エタノ−ル 50 可溶化剤(ポリオキシエチレン(60EO) 0.5 硬化ヒマシ油) 香料 微量 水 100に調整
【0018】実施例3 以下の処方に従い、常法によりヘアトニックを製造し
た。 成 分 %W/V 2−(2',3'−N,N−ジメチル)−グアニジノ 0.03 メチル−1,4−ベンゾジオキサン 95%エタノール 50 可溶化剤(ポリオキシエチレン(60EO) 0.5 硬化ヒマシ油) 香料 微量 水 100に調整
【0019】実施例4 以下の処方に従い、常法によりヘアトニックを製造し
た。 成 分 %W/V 2−(1'−N−メチル)−グアニジノメチル− 0.03 1,4−ベンゾジオキサン 95%エタノ−ル 50 可溶化剤(ポリオキシエチレン(60EO) 0.5 硬化ヒマシ油) 香料 微量 水 100に調整
【0020】実施例5 以下の処方に従い、常法によりヘアトニックを製造し
た。 成 分 %W/V 2−(1'−N−イミダゾリルアミノ)−メチル− 0.03 1,4−ベンゾジオキサン 95%エタノール 50 可溶化剤(ポリオキシエチレン(60EO) 0.5 硬化ヒマシ油) 香料 微量 水 100に調整
【0021】実施例6 以下の処方に従い、常法によりローションを製造した。 成 分 %W/V ヒドロキシエチルセルロース 0.4 エタノール 5 ブタン−1,3−ジオール 5 パラオキシ安息香酸エステル 0.2 プロシンパル 0.05 香料 1 水 100に調整
【0022】実施例7 以下の処方に従い、常法によりローションを製造した。 成 分 %W/V ヒドロキシエチルセルロース 0.4 エタノール 5 ブタン−1,3−ジオール 5 パラオキシ安息香酸エステル 0.2 グアノキサン 0.05 香料 1 水 100に調整
【0023】 実施例8 以下の処方に従い、常法によりヘアクリームを製造し
た。 成 分 %W/V ミツロウ 5 ラノリン 4 ワセリン 5 流動パラフィン 33 乳化剤(ポリオキシエチレン(2OEO) 4 ソルビタンモノステアレート) パラオキシ安息香酸エステル 0.2 香料 微量 ピペロキサン 0.1 ホウ砂 1 水 100に調整
【0024】実施例9 以下の処方に従い、常法によりヘアクリームを製造し
た。 成 分 %W/V ミツロウ 5 ラノリン 4 ワセリン 5 流動パラフィン 33 乳化剤(ポリオキシエチレン(2OEO) 4 ソルビタンモノステアレート) パラオキシ安息香酸エステル 0.2 香料 微量 グアノキサン 0.1 ホウ砂 1 水 100に調整
【0025】
【発明の効果】本発明によれば、α−遮断剤のうちの特
定のベンゾジオキサン誘導体が強力な養毛作用を有し、
脱毛防止、発毛促進などの効果を有意に発揮することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松見 理恵 京都府京都市下京区中堂寺壬生川町29−1 −1007

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I): 【化1】 [式中、R1およびR2は水素原子または炭素数1〜6の
    アルキル基であるか、R1およびR2はそれらが結合する
    窒素原子と一緒になって5〜6員の複素環を形成する]
    または式(II): 【化2】 [式中、R3、R4およびR5は水素原子または炭素数1
    〜6のアルキル基であるか、R4およびR5はそれらが結
    合する2個の窒素原子および1個の炭素原子と一緒にな
    って5〜6員の複素環を形成する]で示されるベンゾジ
    オキサン誘導体から選ばれる少なくとも一種の化合物を
    含有することを特徴とする養毛剤。
JP4211299A 1992-08-07 1992-08-07 養毛剤 Withdrawn JPH0656633A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061392A (zh) * 2015-07-20 2015-11-18 上海现代哈森(商丘)药业有限公司 一种硫酸胍生合成方法
WO2020101400A1 (ko) * 2018-11-14 2020-05-22 한국생명공학연구원 구아니딘 유도체를 포함하는 발모 촉진용 조성물

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