JP3977952B2 - 美白化粧料 - Google Patents
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【発明の属する技術分野】
本発明は、美白化粧料に関するものであって、より詳しくは、式(1)で表されるトランス−ウンベル酸とコウジ酸を配合した、シミ、ソバカスの改善効果および安定性に優れた美白化粧料に関する。
【化2】
【0002】
【従来の技術】
ヒトの皮膚上に現れるシミやソバカス等の斑点は主にメラニンの沈着によってもたらされることが知られており、このようなシミやソバカスの原因となるメラニンの生成を抑制する化粧料や治療剤についての研究が古くから行われている。それらの例として、表皮細胞の情報伝達系に作用するカミツレエキス(特開平5−139950号公報)や、メラニン生成に関与する生体内酵素であるチロシナーゼの活性を抑制するコウジ酸(特公昭56−18569号公報)、アルブチン(K.Maede and M.Fukuda,J.Soc.Cosmet.Chem.,42,361-368[1991])などがよく知られている。これらはいずれも優れたメラニン生成抑制効果を有し、美白効果を奏する化粧料として使用されている。
【0003】
しかしながらアルブチンは美白効果の発現が緩慢で、その美白効果は十分なものとは言えないし、コウジ酸は美白効果の点で優れているが、金属との反応により配合した剤型が着色しやすく、製剤上や保存上の制約があるため、美白剤として使用する際に着色を抑制するための手段が必要な場合がある。
【0004】
また、近年、ダッタンソバから、優れたチロシナーゼ阻害活性およびメラニン生成抑制作用を有する桂皮酸化合物として、シス−ウンベル酸が見いだされた(特開平9−143022号公報)。しかしながら、この化合物は常温下の取り扱いにおいては環化を経てクマリン誘導体であるウンベリフェロンに変化する傾向がある。
【0005】
さらに、他の桂皮酸化合物を配合する美白化粧料としては、カフェー酸(特表平4−502476号公報)や、桂皮酸誘導体(特開平5−105621号公報、特開平5−105643号公報)が知られているが、有効性、安全性、安定性等の全ての条件を具備したものがなく、未だ実用化には至っていない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の目的は、上記従来技術に見られる問題を有することなく、シミ、ソバカスの改善効果が優れ、かつ相乗的な美白効果を有する安定性に優れた美白化粧料を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記目的を達成するために提案されたものであり、美白化粧料の有効成分として、上記式(1)で表される化合物とコウジ酸を併用した点に特徴がある。
すなわち、本発明によれば、下記式(1)で表されるトランス−ウンベル酸を配合することを特徴とする美白化粧料が提供される。
【化1】
【0009】
【発明の実施の形態】
本発明において使用されるトランス−ウンベル酸は、トランス−桂皮酸のフェニル基のオルト位とパラ位に水酸基が結合した淡黄色の粉末であり、合成によって得ることができる(方法例:Tiemann and Lewy,Ber.,10,2212 )。
【0010】
また、本発明においてトランス−ウンベル酸と併用されるコウジ酸(5−オキシ−2−オキシメチル−γ−ピロン)としては、5−オキシ−2−オキシメチル−γ−ピロンの純品、コウジ酸生産能を有する公知の菌株を培養して得られるコウジ酸を主成分とする発酵液の濃縮物、及び該発酵液からコウジ酸を抽出して結晶化したものなどが使用される。
【0011】
本発明において、トランス−ウンベル酸の配合量はクリーム、ローション、乳液、パック、化粧水、エッセンスパウダー、ファンデーション、サンケア、バスソルト等の化粧品として使用する場合、製剤全体に対して、0.001ないし5.0重量%、好ましくは0.01ないし2.0重量%の範囲で配合され、コウジ酸は製剤全体に対して、0.01ないし10重量%、好ましくは0.05ないし2.0重量%配合される。
【0012】
本発明の化粧料を製する場合、通常に用いられる種々の公知の有効成分、例えば、塩化カルプロニウム、セファランチン、ビタミンE、ビタミンEニコチネート、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ等の末梢血管拡張剤、カンフル、メントール等の清涼剤、ヒノキチオール、塩化ベンザルコニウム、ウンデシレン酸等の抗菌剤、塩化リゾチーム、グリチルリチン、アラントイン等の消炎剤、コウジ酸グルコシド、コウジ酸ガラクトシド、コウジ酸エステル化物等の公知のコウジ酸誘導体、リクイリチン、エラグ酸、アスコルビン酸、アルブチン等の色白剤、センブリエキス、ニンニクエキス、ニンジンエキス、オウゴンエキス、ローズマリーエキス、アロエエキス、ヘチマ抽出物、イチョウ抽出物、胎盤抽出物、肝臓抽出物、乳酸菌培養抽出物等の動物・植物・微生物由来の各種抽出物等を自由に添加して使用することができる。
【0013】
本発明の美白化粧料には、目的を損なわない範囲で、さらに公知の有効成分や界面活性剤、油脂類等の基剤成分の他、必要に応じて公知の保湿剤、増粘剤、防腐剤、キレート剤、pH調整剤、香料、着色剤等種々の添加剤を併用できる。
【0014】
保湿剤としては、例えば、アミノ酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等のNMF成分、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチン、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、フィブロネクチン、セラミド類、ヘパリン類似様物質、キトサン等の水溶性高分子物質等を例示することができる。
【0015】
増粘剤としては、例えば、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウム、マルメロ種子抽出物、トラガントゴム、デンプン等の天然高分子物質、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、可溶性デンプン、カチオン化セルロース等の半合成高分子物質、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール等の合成高分子物質等を例示することができる。
【0016】
防腐剤としては、例えば、安息香酸塩、サリチル酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、3,4,4’−トリクロロカルバニド、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、レゾルシン等を例示することができる。
【0017】
【実施例】
以下、製造例と試験例を示して本発明を説明する。
なお、試験例1ないし4は、トランス−ウンベル酸単独の特性を参考例として示したものであり、試験例5は、トランス−ウンベル酸とコウジ酸を併用した際の相乗的な美白効果を説明するためのものである。
これらの試験例1ないし4からもわかるように、トランス−ウンベル酸は、単独でも、シミ・ソバカスの改善効果ならびに安定性に優れているが、これをコウジ酸と併用することにより、美白効果が相乗的に高められることがわかる。
〈製造例1〉(トランス−ウンベル酸製造例)
2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド28g、無水酢酸ナトリウム16g、および無水酢酸60mLを混合し、180℃で8時間加熱した。得られた褐色の生成物10gを10%水酸化カリウム300mLで溶解し、1時間加熱還流後、5mol/L塩酸を100mL添加して析出してくるトランス−ウンベル酸6.5gを得た。
【0018】
〈試験例1〉
マッシュルームタイロシネースに対する活性阻害作用
a)試験方法
トランス−ウンベル酸50mgを5%エタノールに溶解して100mLとし、本溶液を10倍、100倍希釈して測定用サンプル液を調製した。また、比較例として、コウジ酸、trans−o,p−ジヒドロキシ桂皮酸エチルエステル及びカフェー酸を含有する測定用サンプル液も同様の方法で調製した。
石英セル(光路長1cm)中に測定用サンプル液を50μL、マッシュルームタイロシネース酵素液を40μL、0.1Mリン酸緩衝液(pH6.8)を577μL、最後に10mMドーパ液333μLを各々添加し、ドーパクロムの生成に基づく475nmの吸光度を測定し、各サンプルのマッシュルームタイロシネースに対する阻害率を算出した。
b)試験結果
結果を表1に示す。
【0019】
【表1】
c)考察
表1に示すように、トランス−ウンベル酸は、マッシュルームタイロシネースに対して、比較例よりも強い活性阻害作用を示した。また、トランス−ウンベル酸の50%阻害濃度は上記試験結果から、2.8μg/mlと推定された。
【0020】
〈試験例2〉
マウスメラノーマB16細胞に対する白色化作用(1)
a)試験方法
10v/v%牛胎児血清を含むイーグルMEM培地10mlを培養シャーレに入れ、トランス−ウンベル酸を最終濃度が各々0.25、0.50、1.0mMになるように添加した。同様に、比較例として、コウジ酸、4−アセトキシ−2−メトキシ桂皮酸エチルエステル、カフェー酸を各々1mMになるように添加した。また、試料無添加のものをコントロールとした。
以上のように調製した培地に、B16細胞を0.5×105 個ずつ播種し、37℃、5%CO2 気相下で5日間培養し、その間、1回の培地交換を行った。培養後、培養シャーレから細胞を剥離し、遠心分離(約700G)して細胞ペレットを作製した。この細胞ペレットの白色化度を肉眼的に観察し、以下の判断基準にしたがって判定した。
【0021】
また、培養後の細胞数を測定し細胞生存率を算出した。
b)試験結果
結果を表2に示す。
【0022】
【表2】
c)考察
表2に示すように、トランス−ウンベル酸は、同時に試験した比較例よりも、低い濃度で強い白色化作用を示した。また、トランス−ウンベル酸の作用は、濃度依存的で、細胞生存率への影響も少ないことがわかる。
【0023】
〈試験例3〉
モルモットの紫外線照射皮膚に対する色素沈着抑制効果
a)試験方法
黄褐色モルモットの背部毛を剃毛し区画された部位に、9日間で計140mJ/cm2 のUVBを照射し色素沈着を作製した。試験動物数は評価1群当たり10匹とした。
評価サンプルとして、トランス−ウンベル酸を、水、エタノール、プロピレングリコールの5:4:1(v/v)混液(以下、基剤という)に各々0.1、0.5、1.0重量%溶解したものを調製し、UVB照射開始日から各々1日3回、計20日間、区画部位に塗布した。コントロールには試料無添加の基剤を同様に塗布した。試験開始20日後に、区画部位の色素沈着度を肉眼観察し、以下の基準にしたがって判定を行った。
【0024】
[色素沈着度の判定基準]
逆 転 :コントロールより強い色素沈着を認める 無 効 :コントロールと変わらない やや有効:中程度の色素沈着を認める 有 効 :わずかな色素沈着を認める 著 効 :色素沈着を全く認めない
b)試験結果
結果を表3に示す。
【0025】
【表3】
c)考察
表3に示すように、トランス−ウンベル酸にはモルモットの紫外線照射皮膚に対する顕著な色素沈着抑制効果が認められた。また、その効果は濃度依存的であった。
【0026】
〈試験例4〉
トランス−ウンベル酸の安定性試験
a)試験方法
再結晶化して得たトランス−ウンベル酸結晶を105℃で1時間加温し、加熱後の重量当たりの含量をHPLCにより測定した。
また、トランス−ウンベル酸0.1重量%含有メタノール溶液を50℃下に、2ヶ月間放置し、トランス−ウンベル酸残存量を測定した。
b)試験結果
結果を表4、表5に示す。
【0027】
【表4】
【0028】
【表5】
c)考察
表4、表5に示すように、固体状態および溶液中でトランス−ウンベル酸は、安定に保持されており、加熱による環化反応等は起こらない。
【0029】
〈試験例5〉
マウスメラノーマB16細胞に対する白色化作用(2)
a)試験方法
トランス−ウンベル酸およびコウジ酸を最終濃度が表6になるように添加した10%牛胎児血清を含むイーグルMEM培地10mlを培養シャーレに入れ、B16細胞を0.5×105 個ずつ播種し、37℃、5%CO2 気相下で5日間培養し、その間、1回の培地交換を行った。培養後、培養シャーレから細胞を剥離し、遠心分離(約700G)して細胞ペレットを作製した。この細胞ペレットの白色化度を肉眼的に観察し、以下の判断基準にしたがって判定した。
また、培養後の細胞数を測定し細胞生存率を算出した。
【0030】
b)試験結果
結果を表6に示す。
【0031】
【表6】
c)考察
表6に示すように、コウジ酸とトランス−ウンベル酸を併用すると、相乗的にメラニン生成抑制効果が発現する。
【0032】
【処方例】
以下に本発明の色白剤の処方例を示す。処方例中、「適量」とは、処方全体で100重量%になる割合を示す。
【0034】
処方例1 クリーム1
(重量%)
1.トランス−ウンベル酸 0.10
2.コウジ酸 1.00
3.ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 2.00
4.ポリエチレングリコール400 3.00
5.ポリオキシエチレンセチルエーテル(25E.O.) 5.00
6.ステアリン酸 5.00
7.アボカド油 1.00
8.アルモンド油 10.00
9.dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム液 5.00
10.パラオキシ安息香酸エステル 0.70
11.エデト酸二ナトリウム 0.01
12.精製水 適 量
【0035】
処方例2 クリーム2
(重量%)
1.トランス−ウンベル酸 0.50
2.コウジ酸
3.オクチルドデカノール 0.50
4.ポリオキシエチレンセチルエーテル(25E.O.) 1.00
5.ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.O.) 0.50
6.ステアリン酸 0.50
7.シアバター 4.00
8.アボカド油 5.00
9.4−tert−ブチル−4’−メトキシ− 0.20
ジベンゾイルメタン
10.パラオキシ安息香酸エステル 5.00
11.クインスシードエキス 0.14
12.キサンタンガム
13.エデト酸二ナトリウム 0.01
14.精製水 適 量
【0039】
【発明の効果】
本発明によれば、美白成分として、トランス−ウンベル酸とコウジ酸を配合した美白化粧料が提供される。この美白化粧料は、シミ、ソバカスの改善効果および安定性に優れ、特にコウジ酸と併用することによって、美白効果が相乗的に優れたものになる。
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