JPH07206644A - 育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料 - Google Patents
育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料Info
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- JPH07206644A JPH07206644A JP138794A JP138794A JPH07206644A JP H07206644 A JPH07206644 A JP H07206644A JP 138794 A JP138794 A JP 138794A JP 138794 A JP138794 A JP 138794A JP H07206644 A JPH07206644 A JP H07206644A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 育毛効果に優れ、且つ、高い安全性を有する
育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘導体を育
毛剤とし、また、この育毛剤を頭髪用の化粧料に、好ま
しくは０．００００１〜１０重量％配合する。 ただし、（Ｉ）式中、Ｒ1は、水素原子、基−ＣＯ−
Ｒ5、又は基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＯＲ6を、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4は、それぞれ独立して水素原子又は短鎖長アルキル
基を、Ｒ5は、水素原子、水酸基、短鎖長アルキル基、
短鎖長アルキルオキシ基、又は短鎖長ヒドロキシアルキ
ル基を、Ｒ6は、水素原子、又は短鎖長アルキル基示
す。
育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘導体を育
毛剤とし、また、この育毛剤を頭髪用の化粧料に、好ま
しくは０．００００１〜１０重量％配合する。 ただし、（Ｉ）式中、Ｒ1は、水素原子、基−ＣＯ−
Ｒ5、又は基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＯＲ6を、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4は、それぞれ独立して水素原子又は短鎖長アルキル
基を、Ｒ5は、水素原子、水酸基、短鎖長アルキル基、
短鎖長アルキルオキシ基、又は短鎖長ヒドロキシアルキ
ル基を、Ｒ6は、水素原子、又は短鎖長アルキル基示
す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、育毛剤及びこれを含有
する頭髪用の化粧料に関し、詳しくは、シリンゴ誘導体
からなる育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料に関
する。
する頭髪用の化粧料に関し、詳しくは、シリンゴ誘導体
からなる育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】いつまでも豊富で黒く美しい頭髪を維持
することは、老若男女を問わず、多くの人の願いであっ
た。しかしながら、社会的なストレスや対人関係でのス
トレス等、ストレスの多い現代社会においては、かかる
ストレスが頭髪へ悪影響を及ぼし、脱毛症などの頭髪に
係わるトラブルを抱える人の数は、毎年うなぎ登りに増
大している。
することは、老若男女を問わず、多くの人の願いであっ
た。しかしながら、社会的なストレスや対人関係でのス
トレス等、ストレスの多い現代社会においては、かかる
ストレスが頭髪へ悪影響を及ぼし、脱毛症などの頭髪に
係わるトラブルを抱える人の数は、毎年うなぎ登りに増
大している。
【０００３】この様な状況を反映して、これまでに、ヨ
クイニン、イチョウ、ショウガなどの生薬抽出エキス、
ビタミンＥやアロキサジン、アデノシン−３’，５’−
サイクリックモノフォスフェート（ｃ−ＡＭＰ）などが
育毛剤として開発されてきた。
クイニン、イチョウ、ショウガなどの生薬抽出エキス、
ビタミンＥやアロキサジン、アデノシン−３’，５’−
サイクリックモノフォスフェート（ｃ−ＡＭＰ）などが
育毛剤として開発されてきた。
【０００４】しかしながら、これらの育毛剤は、いずれ
も育毛作用が今一つである上に、なかには、ブームを呼
んだいわゆる１０１の様に、皮膚炎などの副作用をおこ
す等、安全上好ましくないものもあり、今のところ、実
用に耐えるものは得られていない。そこで、育毛作用に
優れ、且つ、安全性の優れた育毛剤の開発が望まれてい
た。
も育毛作用が今一つである上に、なかには、ブームを呼
んだいわゆる１０１の様に、皮膚炎などの副作用をおこ
す等、安全上好ましくないものもあり、今のところ、実
用に耐えるものは得られていない。そこで、育毛作用に
優れ、且つ、安全性の優れた育毛剤の開発が望まれてい
た。
【０００５】一方、シリンゴ誘導体が育毛作用を有する
ことは知られていおらず、また、このシリンゴ誘導体を
頭髪用の化粧料に配合する試みも全く報告されていな
い。
ことは知られていおらず、また、このシリンゴ誘導体を
頭髪用の化粧料に配合する試みも全く報告されていな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、育毛効果に優れ、且つ、高い安
全性を有する育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料
を提供することを課題とする。
らなされたものであり、育毛効果に優れ、且つ、高い安
全性を有する育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料
を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、各種化学物質について、育毛作用を
指標に、広くスクリーニングを重ねた結果、フェノール
誘導体であるシリンゴ誘導体が優れた発毛促進作用を有
することを見出し、本発明を完成させた。
を解決するために、各種化学物質について、育毛作用を
指標に、広くスクリーニングを重ねた結果、フェノール
誘導体であるシリンゴ誘導体が優れた発毛促進作用を有
することを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）に表
されるシリンゴ誘導体からなる育毛剤及びこれを含有す
る頭髪用の化粧料である。
されるシリンゴ誘導体からなる育毛剤及びこれを含有す
る頭髪用の化粧料である。
【０００９】
【化１５】
【００１０】ただし、（Ｉ）式中、Ｒ1は、水素原子、
化１６で表される基、又は化１７で表される基を、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立して水素原子又は短鎖
長アルキル基を示す。
化１６で表される基、又は化１７で表される基を、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立して水素原子又は短鎖
長アルキル基を示す。
【００１１】
【化１６】
【００１２】ただし、化１６中、Ｒ5は、水素原子、水
酸基、短鎖長アルキル基、短鎖長アルキルオキシ基、又
は短鎖長ヒドロキシアルキル基を示す。
酸基、短鎖長アルキル基、短鎖長アルキルオキシ基、又
は短鎖長ヒドロキシアルキル基を示す。
【００１３】
【化１７】
【００１４】ただし、化１７中、Ｒ6は、水素原子、又
は短鎖長アルキル基を示す。以下、本発明を詳細に説明
する。
は短鎖長アルキル基を示す。以下、本発明を詳細に説明
する。
【００１５】＜１＞本発明の育毛剤 本発明の育毛剤は、一般式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘
導体からなる。ここで、前記一般式（Ｉ）で表される化
合物中Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6は、それぞれ独立して水素原
子又は短鎖長アルキル基を表し、Ｒ5は、水素原子、水
酸基、短鎖長アルキル基、短鎖長アルキルオキシ基、又
は短鎖長ヒドロキシアルキル基を表すが、上記短鎖長ア
ルキル基、短鎖長アルキルオキシ基、短鎖長ヒドロキシ
アルキル基においてはいずれも、炭素数は１〜１０であ
ることが好ましく、更に好ましくは１〜６であり、更に
１〜４がより好ましい。
導体からなる。ここで、前記一般式（Ｉ）で表される化
合物中Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6は、それぞれ独立して水素原
子又は短鎖長アルキル基を表し、Ｒ5は、水素原子、水
酸基、短鎖長アルキル基、短鎖長アルキルオキシ基、又
は短鎖長ヒドロキシアルキル基を表すが、上記短鎖長ア
ルキル基、短鎖長アルキルオキシ基、短鎖長ヒドロキシ
アルキル基においてはいずれも、炭素数は１〜１０であ
ることが好ましく、更に好ましくは１〜６であり、更に
１〜４がより好ましい。
【００１６】本発明の育毛剤を構成するシリンゴ誘導体
は、フェノール誘導体の１種であり、これらの中には、
一般的によく知られた化合物も多く、各種多価フェノー
ルを出発物質として通常の反応を利用して容易に得られ
る誘導体である。
は、フェノール誘導体の１種であり、これらの中には、
一般的によく知られた化合物も多く、各種多価フェノー
ルを出発物質として通常の反応を利用して容易に得られ
る誘導体である。
【００１７】本発明に用いるシリンゴ誘導体として、好
ましくは、前記一般式（Ｉ）中のＲ 3が水素原子、Ｒ2、
Ｒ4がメチル基であるものが挙げられ、更に好ましく
は、化１８で表されるアセトシリンゴン、化１９で表さ
れるシリングアルデヒド、化２０で表されるシリンゴ酸
メチル、化２１で表される２，６−ジメトキシフェノー
ル、化２２で表されるシリンゴ酸、化２３で表されるヒ
ドロキシアセトシリンゴン、化２４で表されるシナピッ
ク酸、化２５で表されるシナピック酸メチル、化２６で
表される３’，４’，５’−トリメトキシアセトフェノ
ン、化２７で表される３，４，５−トリヒドロキシ安息
香酸、化２８で表される３，４，５−トリヒドロキシ安
息香酸メチルが挙げられ、これらの化合物の１種を単独
で用いても、又は２種以上を混合して用いてもよい。
ましくは、前記一般式（Ｉ）中のＲ 3が水素原子、Ｒ2、
Ｒ4がメチル基であるものが挙げられ、更に好ましく
は、化１８で表されるアセトシリンゴン、化１９で表さ
れるシリングアルデヒド、化２０で表されるシリンゴ酸
メチル、化２１で表される２，６−ジメトキシフェノー
ル、化２２で表されるシリンゴ酸、化２３で表されるヒ
ドロキシアセトシリンゴン、化２４で表されるシナピッ
ク酸、化２５で表されるシナピック酸メチル、化２６で
表される３’，４’，５’−トリメトキシアセトフェノ
ン、化２７で表される３，４，５−トリヒドロキシ安息
香酸、化２８で表される３，４，５−トリヒドロキシ安
息香酸メチルが挙げられ、これらの化合物の１種を単独
で用いても、又は２種以上を混合して用いてもよい。
【００１８】
【化１８】
【００１９】
【化１９】
【００２０】
【化２０】
【００２１】
【化２１】
【００２２】
【化２２】
【００２３】
【化２３】
【００２４】
【化２４】
【００２５】
【化２５】
【００２６】
【化２６】
【００２７】
【化２７】
【００２８】
【化２８】
【００２９】尚、上記化合物は何れも既知物質であり、
一般的な製造方法により得られる。また、これらの化合
物のほとんどは合成品が市販されているので、本発明に
おいては、これら市販品を用いることも可能である。
一般的な製造方法により得られる。また、これらの化合
物のほとんどは合成品が市販されているので、本発明に
おいては、これら市販品を用いることも可能である。
【００３０】＜２＞本発明の頭髪用の化粧料 本発明の頭髪用の化粧料は、上記一般式（Ｉ）で表され
るシリンゴ誘導体の１種又は２種以上を育毛剤として配
合したものである。配合量は、化粧料全量に対して、
０．００００１〜１０重量％であることが好ましい。配
合量が０．００００１重量％未満では、十分な発毛促進
効果が期待できず、１０重量％を越えても効果は頭打ち
となり経済的でない。
るシリンゴ誘導体の１種又は２種以上を育毛剤として配
合したものである。配合量は、化粧料全量に対して、
０．００００１〜１０重量％であることが好ましい。配
合量が０．００００１重量％未満では、十分な発毛促進
効果が期待できず、１０重量％を越えても効果は頭打ち
となり経済的でない。
【００３１】本発明の頭髪用の化粧料の剤型は、特に限
定されるものではなく、例えば、ヘアトニック、シャン
プー、リンス、ポマード、ヘアローション、ヘアクリー
ム、ヘアトリートメント等の通常、頭髪用の化粧料とし
て用いられているものが挙げられる。これらの化粧料
は、一般式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘導体を配合する
以外は、通常の頭髪用の化粧料と同様の方法で製造する
ことができる。
定されるものではなく、例えば、ヘアトニック、シャン
プー、リンス、ポマード、ヘアローション、ヘアクリー
ム、ヘアトリートメント等の通常、頭髪用の化粧料とし
て用いられているものが挙げられる。これらの化粧料
は、一般式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘導体を配合する
以外は、通常の頭髪用の化粧料と同様の方法で製造する
ことができる。
【００３２】また、本発明の頭髪用の化粧料には、通
常、頭髪用化粧料に適用される炭化水素類、ロウ類、油
脂類、エステル類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、
界面活性剤類、香料、色素、防腐剤、抗酸化剤、紫外線
吸収剤、アルコール類、ｐＨ調整剤、及び各種目的に応
じた種々の薬効成分などが適宜選択されて配合される。
常、頭髪用化粧料に適用される炭化水素類、ロウ類、油
脂類、エステル類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、
界面活性剤類、香料、色素、防腐剤、抗酸化剤、紫外線
吸収剤、アルコール類、ｐＨ調整剤、及び各種目的に応
じた種々の薬効成分などが適宜選択されて配合される。
【００３３】更に、本発明の発毛促進成分である、一般
式（Ｉ）に表されるシリンゴ誘導体以外の発毛、育毛成
分、例えば、卵胞ホルモン、抹消血管血流促進剤、局所
刺激剤、角質溶解剤、抗脂漏剤、殺菌剤、代謝賦活剤、
酸素活性阻害剤、消炎剤、栄養剤、保湿剤等を上記一般
式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘導体と併せて用いること
もできる。
式（Ｉ）に表されるシリンゴ誘導体以外の発毛、育毛成
分、例えば、卵胞ホルモン、抹消血管血流促進剤、局所
刺激剤、角質溶解剤、抗脂漏剤、殺菌剤、代謝賦活剤、
酸素活性阻害剤、消炎剤、栄養剤、保湿剤等を上記一般
式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘導体と併せて用いること
もできる。
【００３４】
【作用】本発明の育毛剤として用いる、一般式（Ｉ）で
表されるシリンゴ誘導体について、アセトシリンゴン、
シリングアルデヒド、シリンゴ酸メチル、２，６−ジメ
トキシフェノール、シリンゴ酸、ヒドロキシアセトシリ
ンゴン、シナピック酸、シナピック酸メチル、３’，
４’，５’−トリメトキシアセトフェノン、３，４，５
−トリヒドロキシ安息香酸、及び３，４，５−トリヒド
ロキシ安息香酸メチルを用いて、安全性及び発毛促進作
用に関する試験を行った。
表されるシリンゴ誘導体について、アセトシリンゴン、
シリングアルデヒド、シリンゴ酸メチル、２，６−ジメ
トキシフェノール、シリンゴ酸、ヒドロキシアセトシリ
ンゴン、シナピック酸、シナピック酸メチル、３’，
４’，５’−トリメトキシアセトフェノン、３，４，５
−トリヒドロキシ安息香酸、及び３，４，５−トリヒド
ロキシ安息香酸メチルを用いて、安全性及び発毛促進作
用に関する試験を行った。
【００３５】尚、試験に用いた上記１１種類の化合物の
購入元、或いは、製造方法は、後述の実施例に用いたも
のと全て同様である。
購入元、或いは、製造方法は、後述の実施例に用いたも
のと全て同様である。
【００３６】（１）急性毒性試験 ６匹づつ１１群の５週齢雄性ＩＣＲマウス（体重２５〜
３５ｇ）の各群に、上記各化合物をそれぞれ１ｇ／ｋｇ
経口投与した。投与後１４日目に生死を判定しＬＤ50値
を求めた。
３５ｇ）の各群に、上記各化合物をそれぞれ１ｇ／ｋｇ
経口投与した。投与後１４日目に生死を判定しＬＤ50値
を求めた。
【００３７】結果は、どの群のマウスも死亡例を認め
ず、従って、ＬＤ50値は１ｇ／ｋｇ以上と思われる。こ
れより本発明の育毛剤として用いる上記１１種類の化合
物の安全性が高いことがわかる。
ず、従って、ＬＤ50値は１ｇ／ｋｇ以上と思われる。こ
れより本発明の育毛剤として用いる上記１１種類の化合
物の安全性が高いことがわかる。
【００３８】（２）経皮刺激試験（局所毒性試験） １群６匹づつ１１群のハートレー系白色種モルモットの
背部を３ｃｍ四方に剃毛し、各群のモルモットの剃毛部
分に、上記各化合物の１０重量％流動パラフィン溶液を
それぞれ１日１回、０．０５ｍｌづつ５日間連続投与し
た。投与開始後６日目に、以下に示す本邦パッチテスト
基準（日本皮膚科学会）により、経皮刺激性を評価し
た。
背部を３ｃｍ四方に剃毛し、各群のモルモットの剃毛部
分に、上記各化合物の１０重量％流動パラフィン溶液を
それぞれ１日１回、０．０５ｍｌづつ５日間連続投与し
た。投与開始後６日目に、以下に示す本邦パッチテスト
基準（日本皮膚科学会）により、経皮刺激性を評価し
た。
【００３９】−：無反応 ±：疑陽性反応 ＋：陽性反応 ＋＋：浮腫を伴った反応 結果は全てのモルモットが−（無反応）を示した。これ
より、本発明の育毛剤として用いる上記１１種類の化合
物は全て、安全性に優れていることがわかる。
より、本発明の育毛剤として用いる上記１１種類の化合
物は全て、安全性に優れていることがわかる。
【００４０】（３）発毛促進作用 １群５匹づつの１０週齢Ｃ３Ｈマウスの背部を２ｃｍ四
方に剃毛し、翌日、上記各化合物を表１に示す様な各種
濃度で含有するエタノール溶液、コントロールとしてエ
タノールを、それぞれ各群のマウスの剃毛部に０．０３
ｍｌづつ塗布した。塗布後１４日目に、毛成長度のレベ
ルを以下の基準により肉眼観察により評価した。
方に剃毛し、翌日、上記各化合物を表１に示す様な各種
濃度で含有するエタノール溶液、コントロールとしてエ
タノールを、それぞれ各群のマウスの剃毛部に０．０３
ｍｌづつ塗布した。塗布後１４日目に、毛成長度のレベ
ルを以下の基準により肉眼観察により評価した。
【００４１】−：コントロール群のマウスの毛の生え方
と同じ ±：コントロール群のマウスの毛の生え方よりわずかに
早い ＋：コントロール群のマウスの毛の生え方より明らかに
早い ＋＋：コントロール群のマウスの毛の生え方より著しく
早い 結果を表１に示す。
と同じ ±：コントロール群のマウスの毛の生え方よりわずかに
早い ＋：コントロール群のマウスの毛の生え方より明らかに
早い ＋＋：コントロール群のマウスの毛の生え方より著しく
早い 結果を表１に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】この結果より、本発明の育毛剤として用い
る上記１１種類の化合物は、発毛促進作用に優れている
ことが明らかである。
る上記１１種類の化合物は、発毛促進作用に優れている
ことが明らかである。
【００４４】
【実施例】以下に、上記一般式（Ｉ）で表されるシリン
ゴ誘導体を育毛剤として含有する本発明の頭髪用の化粧
料の実施例を説明する。尚、以下に用いる配合量は全て
重量部である。
ゴ誘導体を育毛剤として含有する本発明の頭髪用の化粧
料の実施例を説明する。尚、以下に用いる配合量は全て
重量部である。
【００４５】また、本発明の実施例に育毛剤として配合
した化合物は、アセトシリンゴンがアルドリッチ社製、
シリンゴアルデヒド、２，６−ジメトキシフェノール、
シリンゴ酸、シナピック酸、３’，４’，５’−トリメ
トキシアセトフェノン、３，４，５−トリヒドロキシ安
息香酸、及び３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸メチ
ルが東京化成製のものであった。
した化合物は、アセトシリンゴンがアルドリッチ社製、
シリンゴアルデヒド、２，６−ジメトキシフェノール、
シリンゴ酸、シナピック酸、３’，４’，５’−トリメ
トキシアセトフェノン、３，４，５−トリヒドロキシ安
息香酸、及び３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸メチ
ルが東京化成製のものであった。
【００４６】その他、シリンゴ酸メチル、シナピック酸
メチル、及びヒドロキシアセトシリンゴンは、以下の方
法で合成したものを育毛剤として用いた。
メチル、及びヒドロキシアセトシリンゴンは、以下の方
法で合成したものを育毛剤として用いた。
【００４７】（１）シリンゴ酸メチル及びシナピック酸
メチル シリンゴ酸メチル及びシナピック酸メチルは、それぞれ
シリンゴ酸及びシナピック酸（共に東京化成製）を出発
物質として、これに乾燥メタノールと酢酸塩化物を作用
させて製造した。
メチル シリンゴ酸メチル及びシナピック酸メチルは、それぞれ
シリンゴ酸及びシナピック酸（共に東京化成製）を出発
物質として、これに乾燥メタノールと酢酸塩化物を作用
させて製造した。
【００４８】（２）ヒドロキシアセトシリンゴン ヒドロキシアセトシリンゴンは、アセトシリンゴン（ア
ルドリッチ社製）を出発物質として化２９に示す反応式
に従って製造した。
ルドリッチ社製）を出発物質として化２９に示す反応式
に従って製造した。
【００４９】
【化２９】
【００５０】
【実施例１】 ヘアローション 表２に示す処方成分を秤りとり、室温で撹拌して可溶化
しヘアローションを得た。
しヘアローションを得た。
【００５１】
【表２】
【００５２】
【実施例２】 ヘアトニック 表３に示す処方成分を秤りとり、室温で撹拌して可溶化
しヘアトニックを得た。
しヘアトニックを得た。
【００５３】
【表３】
【００５４】
【実施例３】 ヘアクリーム 表４のＡ成分、Ｂ成分をそれぞれ８０℃に加熱溶解し、
Ａ成分にＢ成分を撹拌しながら、徐々に加え、更にＣ成
分を加えた後、冷却しヘアクリームを得た。
Ａ成分にＢ成分を撹拌しながら、徐々に加え、更にＣ成
分を加えた後、冷却しヘアクリームを得た。
【００５５】
【表４】
【００５６】
【実施例４】 ヘアトリートメント 表５のＡ成分、Ｂ成分をそれぞれ８０℃に加熱溶解し、
Ａ成分にＢ成分を撹拌しながら、徐々に加え、更にＣ成
分を加えた後、冷却しヘアトリートメントを得た。
Ａ成分にＢ成分を撹拌しながら、徐々に加え、更にＣ成
分を加えた後、冷却しヘアトリートメントを得た。
【００５７】
【表５】
【００５８】
【実施例５】 シャンプー 表６に示す処方成分を秤取り、８０℃で加熱溶解し、冷
却しシャンプーを得た。
却しシャンプーを得た。
【００５９】
【表６】
【００６０】
【実施例６】 ヘアトニック 表７に示す処方成分を秤りとり、室温で撹拌して可溶化
しヘアトニックを得た。
しヘアトニックを得た。
【００６１】
【表７】
【００６２】
【実施例７】 ヘアトニック 表８に示す処方成分を秤りとり、室温で撹拌して可溶化
しヘアトニックを得た。
しヘアトニックを得た。
【００６３】
【表８】
【００６４】
【実施例８】 ヘアトニック 表９に示す処方成分を秤りとり、室温で撹拌して可溶化
しヘアトニックを得た。
しヘアトニックを得た。
【００６５】
【表９】
【００６６】
【実施例９】 ヘアトニック 表１０に示す処方成分を秤りとり、室温で撹拌して可溶
化しヘアトニックを得た。
化しヘアトニックを得た。
【００６７】
【表１０】
【００６８】
【実施例１０】 ヘアトニック 表１１に示す処方成分を秤りとり、室温で撹拌して可溶
化しヘアトニックを得た。同様にして本発明の育毛剤を
含まない比較例のヘアトニックを製造した。
化しヘアトニックを得た。同様にして本発明の育毛剤を
含まない比較例のヘアトニックを製造した。
【００６９】
【表１１】
【００７０】＜本発明の頭髪用の化粧料の評価＞上記実
施例１０及び比較例１のヘアトニックを用いて、発毛促
進作用に関する実使用試験を行った。
施例１０及び比較例１のヘアトニックを用いて、発毛促
進作用に関する実使用試験を行った。
【００７１】禿頭症、薄毛に悩む３７才〜５４才の男性
パネラー４０人を２０人づつ２グループに分け、１グル
ープには、実施例１０で得られたヘアトニックを、もう
一方のグループには比較例１のヘアトニックを、それぞ
れ１日２回６０日間連続使用してもらい、禿頭症、薄毛
の改善度を肉眼で判定した。
パネラー４０人を２０人づつ２グループに分け、１グル
ープには、実施例１０で得られたヘアトニックを、もう
一方のグループには比較例１のヘアトニックを、それぞ
れ１日２回６０日間連続使用してもらい、禿頭症、薄毛
の改善度を肉眼で判定した。
【００７２】結果を表１１の最下欄に示す。これによ
り、本発明の頭髪用の化粧料は、本発明の育毛剤を含有
しない頭髪用の化粧料に比べて、明らかに優れた禿頭
症、薄毛の改善作用を有することがわかる。
り、本発明の頭髪用の化粧料は、本発明の育毛剤を含有
しない頭髪用の化粧料に比べて、明らかに優れた禿頭
症、薄毛の改善作用を有することがわかる。
【００７３】また、他の実施例について同様の評価を行
ったところ、これらについても優れた育毛作用を有する
ことが確認された。
ったところ、これらについても優れた育毛作用を有する
ことが確認された。
【００７４】
【発明の効果】本発明の育毛剤は、優れた発毛促進効果
を有すると共に安全性も高い。また本発明の頭髪用の化
粧料は、この育毛剤を含有することで、発毛促進作用に
優れるばかりでなく、長期間連続して安全に使用するこ
とができる。
を有すると共に安全性も高い。また本発明の頭髪用の化
粧料は、この育毛剤を含有することで、発毛促進作用に
優れるばかりでなく、長期間連続して安全に使用するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/19 9454−4Ｃ 31/215 9454−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 69/732 Ｚ 9279−4Ｈ 69/734 Ｂ 9279−4Ｈ Ｚ 9279−4Ｈ // Ｃ０７Ｃ 43/205 Ｃ 7419−4Ｈ 43/23 Ｃ 7419−4Ｈ 49/84 Ｃ 9049−4Ｈ 59/64 65/21 (72)発明者 辻 邦郎 静岡県静岡市池田1375−11
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘
導体からなる育毛剤。 【化１】 ただし、（Ｉ）式中、Ｒ1は、水素原子、化２で表され
る基、又は化３で表される基を、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、そ
れぞれ独立して水素原子又は短鎖長アルキル基を示す。 【化２】 ただし、化２中、Ｒ5は、水素原子、水酸基、短鎖長ア
ルキル基、短鎖長アルキルオキシ基、又は短鎖長ヒドロ
キシアルキル基を示す。 【化３】 ただし、化３中、Ｒ6は、水素原子、又は短鎖長アルキ
ル基を示す。 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表されるシリンゴ誘
導体が、化４で表されるアセトシリンゴン、化５で表さ
れるシリングアルデヒド、化６で表されるシリンゴ酸メ
チル、化７で表される２，６−ジメトキシフェノール、
化８で表されるシリンゴ酸、化９で表されるヒドロキシ
アセトシリンゴン、化１０で表されるシナピック酸、化
１１で表されるシナピック酸メチル、化１２で表される
３’，４’，５’−トリメトキシアセトフェノン、化１
３で表される３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸、化
１４で表される３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸メ
チルから選ばれることを特徴とする請求項１記載の育毛
剤。 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の育毛剤の１種又は
２種以上を含有する頭髪用の化粧料。 - 【請求項４】 前記育毛剤の含有量が、化粧料全量に対
して０．００００１〜１０重量％であることを特徴とす
る請求項３記載の頭髪用の化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00138794A JP3236157B2 (ja) | 1994-01-11 | 1994-01-11 | 育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00138794A JP3236157B2 (ja) | 1994-01-11 | 1994-01-11 | 育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206644A true JPH07206644A (ja) | 1995-08-08 |
| JP3236157B2 JP3236157B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=11500081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00138794A Expired - Fee Related JP3236157B2 (ja) | 1994-01-11 | 1994-01-11 | 育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3236157B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7063970B1 (en) * | 1999-05-06 | 2006-06-20 | Norozymes A/S | Enzymatic preservation of water based paints |
| WO2013104526A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of danielone and derivatives thereof in skin care |
| WO2017090925A1 (ko) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | 주식회사 알엔에스 | 피부 상태개선, 탈모방지 및 모발 성장 촉진용 조성물 |
-
1994
- 1994-01-11 JP JP00138794A patent/JP3236157B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7063970B1 (en) * | 1999-05-06 | 2006-06-20 | Norozymes A/S | Enzymatic preservation of water based paints |
| WO2013104526A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of danielone and derivatives thereof in skin care |
| KR20140127243A (ko) * | 2012-01-09 | 2014-11-03 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 스킨 케어에 있어서 다니엘론 및 그의 유도체의 용도 |
| US9060945B2 (en) | 2012-01-09 | 2015-06-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of danielone and derivatives thereof in skin care |
| WO2017090925A1 (ko) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | 주식회사 알엔에스 | 피부 상태개선, 탈모방지 및 모발 성장 촉진용 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3236157B2 (ja) | 2001-12-10 |
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