KR20140127243A - 스킨 케어에 있어서 다니엘론 및 그의 유도체의 용도 - Google Patents

스킨 케어에 있어서 다니엘론 및 그의 유도체의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다니엘론 및 그의 유도체를 포함하는 신규의 조성물뿐만 아니라 피부 라이트닝(skin lightening)을 위한 상기와 같은 조성물의 용도에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 불균일한 피부색상의 균일화, 인체 피부에서 멜라닌 형성의 감소, 인체 피부의 라이트닝/브라이트닝, 및/또는 색소침착 질환의 치료를 위한 국소 조성물에 사용하기 위한 다니엘론 및 그의 유도체에 관한 것이며, 상기와 같은 미용제가 필요하거나 또는 상기 치료가 필요한 사람의 적합한 피부 영역에 유효량의 다이엘론 및 그의 유도체를 국소적으로 투여함을 포함한다.

Description

스킨 케어에 있어서 다니엘론 및 그의 유도체의 용도{USE OF DANIELONE AND DERIVATIVES THEREOF IN SKIN CARE}
본 발명은 다니엘론 및 그의 유도체를 포함하는 신규의 조성물뿐만 아니라 피부 라이트닝(skin lightening)을 위한 상기와 같은 조성물의 용도에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 불균일한 피부색상의 균일화, 인체 피부에서 멜라닌 형성의 감소, 인체 피부의 라이트닝/브라이트닝, 및/또는 색소침착 질환의 치료를 위한 국소 조성물에 사용하기 위한 다니엘론 및 그의 유도체에 관한 것이며, 상기와 같은 미용제가 필요하거나 또는 상기 치료가 필요한 사람의 적합한 피부 영역에 유효량의 다이엘론을 국소적으로 투여함을 포함한다.
안정하고, 안전하며, 비용 효율적인 피부 라이트닝 제품에 대한 산업상 수요 와 시장의 필요성이 점점 더 증가하고 있다. 그러나, 통상적으로 사용되는 피부 라이트닝/화이트닝제들은 종종 효능이 부족하고, 안정성 및 안전성 문제를 야기하고/하거나 사용 시 비용이 많이 든다. 예를 들어, 아스코르브산은 쉽게 산화될 수 있으며 통상적인 화장품에서 다소 불안정하다.
레스베라트롤(3,4',5 트라이하이드록시스틸벤; CAS: 501-36-0)은 에틸렌 가교에 의해 결합된 2 개의 방향족 고리들로 구성된 구조 골격을 갖는다. 1989년 공개된 JP01038009는 하이드록시스틸벤을 함유하는 피부-라이트닝 화장품을 개시한다. 그러나, 레스베라트롤은 통상적인 화장품 오일에 대한 그의 낮은 용해도로 인해 단지 보통의 활성만을 나타낼 뿐이며, 단지 낮은 농도(1 중량% 미만)로만 사용될 수 있다.
합성 피부 미백제, 예를 들어 하이드로퀴논 또는 코지산은 피부 자극 또는 급성 피부염을 유발할 수도 있다.
아스코르브산 유도체, 예를 들어 아스코르빌 포스페이트 또는 아스코르빌-2-글루코사이드(2-O-α-D-글루코피라노실-L-아스코르브산; CAS: 129499-78-1)는 단지 보통의 시험관내/생체내 효능을 나타낼 뿐이며, 내우 높은 농도 수준(2 중량% 초과)으로 사용될 것을 필요로 한다.
따라서, 종래 기술의 단점들을 극복하는 매우 효율적인 피부 라이트닝 제품에 대한 필요성이 계속되고 있다.
놀랍게도, 본 발명의 발명자들은 하기 화학식 1의 다니엘론 및 그의 유도체가 총 멜라닌 생성을 강하게 억제하고 화장품 국소 조성물 중에 높은 농도로 용해성이며, 따라서 미용성 피부 라이트닝을 위한 국소 조성물의 제조에 사용될 수 있음을 발견하였다. 상기 조성물은 또한 색소침착 질환의 치료 및/또는 인체 피부의 불필요한 색소침착에 대한 치료를 위한 약학적 용도에 유용하다.
상술한 "미용성 피부 라이트닝"을 위한 것이란 용어는 불균일한 피부색상의 균일화, 피부의 라이트닝/브라이트닝, 태닝의 예방 및/또는 재-색소침착의 예방, 일광 또는 UV-유발된 피부 다크닝에 대한 보호 및 피부 멜라닌 수준의 감소, 피부 미백 작용 및/또는 잡티에 대한 작용의 증대를 지칭한다.
따라서, 본 발명의 첫 번째 목적은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 국소 조성물이다:
[화학식 1]
Figure pct00001
상기 식에서,
n은 1 내지 5의 정수이고,
R1은 H 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이다.
OR1 및 OR2 기 중 하나가 수소로 치환되는 경우, 화이트닝 활성이 대단히 감소하기 때문에, OR2 및 OR3 기가 모두 존재하는 것이 우수한 화이트닝 활성을 획득하는데 필수적이다.
본 발명의 모든 실시태양들에 대해서, 화학식 1의 화합물은 바람직하게는 n이 1이고, R1이 H 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고, R2 및 R3이 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄인 화합물이다.
보다 바람직하게, n은 1이고, R1은 H, 또는 탄소수 1 내지 3의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고, R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이다. 훨씬 더 바람직하게, 상기 화합물은 n이 1이고, R1이 H, 또는 탄소수 1 내지 3의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고, R2 및 R3이 모두 메틸기인 화학식 1의 화합물이다. 본 발명에 따른 가장 바람직한 화합물은 n이 1이고, R1이 H이고, R2 및 R3이 모두 메틸기인, 2-하이드록시-1-(4-하이드록시-3,5-다이메톡시-페닐)-에탄온 또는 다니엘론(CAS 번호: 90426-22-5)에 상응하는 화학식 1의 화합물이다.
상기 화학식 1의 화합물을 당해 분야에 공지된 방법에 따라 합성할 수 있다(예를 들어 문헌[J.G. Luis et al. Chem. Reearc 1999] 및 문헌[F. Echeverri et al. Molecules 2000, 5, 1287-1290]). 더욱이, 다니엘론을 문헌[Echeverri et al. 1997, Phytochemistry 44, 255-256]에 개시된 바와 같이 파파야 열매로부터 추출할 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 또한 파파야 열매 추출물을 포함하는 국소 조성물을 제공하는 것이며, 여기에서 상기 파파야 열매 추출물은 1 중량% 이상, 보다 바람직하게는 10 중량% 이상의 화학식 1의 화합물, 훨씬 더 바람직하게는 10 중량% 이상의 다니엘론을 포함한다.
바람직하게, 상기 국소 조성물은 화장품 또는 약학 조성물이다. 가장 바람직하게, 상기 조성물은 화장품 조성물이다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 상기 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.0001 내지 1 중량%의 화학식 1의 화합물을 포함함을 특징으로 한다. 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물은 상기 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.0001 내지 0.5 중량%의 화학식 1의 화합물을 포함한다. 보다 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물은 상기 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.0001 내지 0.1 중량%의 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 하나 이상의 추가적인 피부 라이트닝제 및/또는 UV 차단제, 및 통상적인 담체를 포함함을 특징으로 한다. 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물 중에 존재할 수도 있는 추가적인 다른 피부 라이트닝제의 예들은 특히 WO 2004/062635, WO 2004/037213 및 DE 102 38 449에 개시된 것들이다.
본 발명의 조성물에, 안전하고 유효한 양, 보다 바람직하게는 상기 조성물의 중량을 기준으로 약 0.1% 내지 약 10%, 훨씬 더 바람직하게는 약 0.2% 내지 약 5%의 각질박리(desquamation) 활성제를 가할 수도 있다. 각질박리 활성제는 본 발명의 피부 외관 이점을 증대시킨다. 본 발명에 사용하기에 적합한 하나의 각질박리 시스템은 설프하이드릴 화합물 및 양쪽성이온 계면활성제를 함유하며 미국 특허 제 5,681,852 호에 개시되어 있다. 본 발명에 사용하기에 적합한 또 다른 각질박리 시스템은 살리실산 및 양쪽성이온 계면활성제를 함유하며 미국 특허 제 5,652,228 호에 개시되어 있다. 상기 출원들에 개시된 바와 같은 양쪽성이온 계면활성제들이 또한 본 발명의 각질박리제로서 유용하며, 세틸 베타인이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라, 화학식 1의 화합물을 그 자체로서 또는 캡슐화된 형태로, 예를 들어 리포솜 형태로 사용할 수 있다. 리포솜을 바람직하게는 스테롤 또는 피토스테롤을 첨가하여 또는 이들 화합물의 첨가 없이 레시틴으로 형성시킨다. 상기 활성 성분의 캡슐화는 단독으로 존재하거나 또는 다른 활성 성분들과 함께 존재할 수 있다. 다른 실시태양은 상기 화학식 1의 화합물을 분해로부터 보호할 목적으로 또는 상기 화합물의 조절된 전달을 위해서 고체 또는 반고체 캡슐을 포함한다. 적합한 캡슐화 기술들이 예를 들어 WO 0180823, WO 9903450, WO 9317784 또는 문헌[Fragrance Journal(2001), 29(2), 83-90]에 개시되어 있다.
추가로 본 발명의 화장품 및 약학 국소 조성물은 UV-차단제를 함유할 수 있다. 상기 추가적인 UV-차단제는 유리하게는 IR, UV-A, UV-B, UV-C 및/또는 광대역 필터 중에서 선택된다. UV-B 또는 광범위 스펙트럼 차단제, 즉 약 290 ㎚ 내지 340 ㎚의 최대 흡수를 갖는 물질들의 예는 유기 또는 무기 화합물일 수 있다. 유기 UV-B 또는 광대역 차단제는 예를 들어 아크릴레이트, 예를 들어 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트(옥토크릴렌, 파르솔(PARSOL)(등록상표) 340), 에틸 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트 등; 캄포르 유도체, 예를 들어 4-메틸 벤질리덴 캄포르(파르솔(등록상표) 5000), 3-벤질리덴 캄포르, 캄포르 벤즈알코늄 메토설페이트, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캄포르, 설포 벤질리덴 캄포르, 설포메틸 벤질리덴 캄포르, 테레프탈리덴 다이캄포르 설폰산 등; 신나메이트 유도체, 예를 들어 에틸헥실 메톡시신나메이트(파르솔(등록상표) MCX), 에톡시에틸 메톡시신나메이트, 다이에탄올아민 메톡시신나메이트(파르솔(등록상표) 하이드로(Hydro)), 아이소아밀 메톡시신나메이트 등뿐만 아니라 실록산에 결합된 신남산 유도체; p-아미노벤조산 유도체, 예를 들어 p-아미노벤조산, 2-에틸헥실 p-다이메틸아미노벤조에이트, N-옥시프로필렌화된 에틸 p-아미노벤조에이트, 글리세릴 p-아미노벤조에이트; 벤조페논, 예를 들어 벤조페논-3, 벤조페논-4, 2,2',4,4'-테트라하이드록시-벤조페논, 2,2'-다이하이드록시-4,4'-다이메톡시벤조페논 등; 벤잘말론산의 에스터, 예를 들어 다이-(2-에틸헥실) 4-메톡시벤잘말로네이트; 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)프로판다이오산의 에스터, 예를 들어 유럽 특허 공보 EP 0895 776에 개시된 바와 같은 2-(4-에톡시 아닐리노메틸렌)프로판다이오산 다이에틸 에스터; 유럽 특허 공보 EP 0358584 B1, EP 0538431 B1 및 EP 0709080 A1에 개시된 바와 같은 벤즈말로네이트기를 함유하는 유기실록산 화합물, 예를 들어 파르솔(등록상표) SLX; 드로메트리졸 트라이실록산(멕소릴(Mexoryl) XL); 이미다졸 유도체, 예를 들어 2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산 및 그의 염(파르솔(등록상표) HS)이다. 2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산의 염은 예를 들어 알칼리염, 예를 들어 나트륨- 또는 칼륨염, 암모늄염, 모폴린염, 1급, 2급 및 3급 아민의 염, 예를 들어 모노에탄올아민염, 다이에탄올아민염 등; 살리실레이트 유도체, 예를 들어 아이소프로필벤질 살리실레이트, 벤질 살리실레이트, 부틸 살리실레이트, 에틸헥실 살리실레이트(파르솔(등록상표) EHS, 네오 헬리오판(Neo Heliopan) OS), 아이소옥틸 살리실레이트 또는 호모멘틸 살리실레이트(호모살레이트, 파르솔(등록상표) HMS, 네오 헬리오판 HMS) 등; 트라이아진 유도체, 예를 들어 에틸헥실 트라이아존(유비눌(Uvinul) T-150), 다이에틸헥실 부타미도 트라이아존(유바솔브(Uvasorb) HEB) 등이다. 캡슐화된 UV-필터, 예를 들어 캡슐화된 에틸헥실 메톡시신나메이트(유솔렉스(Eusolex) UV-pearls(펄스)) 또는 예를 들어 EP 1471995에 개시된 바와 같은 UV-필터가 부하된 미세캡슐 등이 있다.
광범위 스펙트럼 또는 UV A 차단제, 즉 약 320 ㎚ 내지 400 ㎚의 최대 흡수를 갖는 물질의 예는 유기 또는 무기 화합물일 수 있다. 유기 광범위 스펙트럼 또는 UV A 차단제는 예를 들어 다이벤조일메탄 유도체, 예를 들어 4-3급-부틸-4'-메톡시다이벤조일-메탄(파르솔(등록상표) 1789), 다이메톡시다이벤조일메탄, 아이소프로필다이벤조일메탄 등; 벤조트라이아졸 유도체, 예를 들어 2,2'-메틸렌-비스-(6-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀(티노솔브(Tinosorb) M) 등; 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트라이아진(티노솔브 S) 등; 페닐렌-1,4-비스-벤즈이미다졸설폰산 또는 염, 예를 들어 2,2-(1,4-페닐렌)비스-(1H-벤즈이미다졸-4,6-다이설폰산)(네오헬리오판 AP); 아미노 치환된 하이드록시벤조페논, 예를 들어 유럽 특허 공보 EP 1046391에 개시된 바와 같은 2-(4-다이에틸아미노-2-하이드록시-벤조일)-벤조산 헥실에스터(유비눌 A 플러스); 국제 특허 공보 WO2005080341 A1에 개시된 바와 같은 아이오닉(Ionic) UV-A 필터를 포함한다. 다이벤조일메탄 유도체는 제한된 광안정성을 가지므로, 상기 UV-A 차단제를 광안정화시키는 것이 바람직할 수 있다. 따라서, "통상적인 UV-A 차단제"란 용어는 또한 예를 들어 유럽 특허 공보 EP 0 514 491 B1 및 EP 0 780 119 A1에 개시된 바와 같은 3,3-다이페닐아크릴레이트 유도체; 미국 특허 제 5,605,680 호에 개시된 바와 같은 벤질리덴 캄포르 유도체; 유럽 특허 공보 EP 0358584 B1, EP 0538431 B1 및 EP 0709080 A1에 개시된 바와 같은 벤즈말로네이트 기를 함유하는 유기실록산에 의해 안정화된 다이벤조일메탄 유도체, 예를 들어 파르솔(등록상표) 1789를 지칭한다.
본 발명의 조성물에 첨가될 수 있는 UV-A 및 UV-B 차단제들에 대한 양호한 개요를 또한 DE-A 103 27 432에서 찾을 수 있다. 상기 서류에 개시된 모든 UV-필터 화합물들이 또한 본 발명의 조성물에 대한 성분들로서 유용하며 본 발명에 참고로 포함된다.
상기 UV-차단제의 안전하고 유효한 양은 전형적으로 약 1 중량% 내지 약 20 중량%, 보다 전형적으로 약 2 중량% 내지 약 10 중량%로 사용된다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물에 혼입시킬 수도 있는 다른 적합한 UV-차단제는 무기 안료, 예를 들어 미세입자화된 금속 산화물(예를 들어 파르솔(등록상표) TX)이다. 상기와 같은 화합물의 예는 예를 들어 약 15 ㎚ 내지 약 100 ㎚의 평균 1차 입자 크기를 갖는 이산화 티타늄, 약 15 ㎚ 내지 약 150 ㎚의 평균 1차 입자 크기를 갖는 산화 아연, 약 15 ㎚ 내지 약 150 ㎚의 평균 1차 입자 크기를 갖는 산화 지르코늄, 약 15 ㎚ 내지 약 500 ㎚의 평균 1차 입자 크기를 갖는 산화철, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 산화 금속 입자들을 또한 금속 산화물, 예를 들어 알루미늄 또는 지르코늄 산화물에 의해서 또는 유기 코팅제, 예를 들어 폴리올, 메티콘, 알루미늄 스테아레이트, 알킬 실란에 의해서 코팅할 수도 있다. 상기와 같은 코팅제들은 당해 분야에 널리 공지되어 있다. 본 발명에서 사용시, 상기 무기 일광차단제들은 약 0.1 중량% 내지 약 20 중량%, 바람직하게는 약 0.5 중량% 내지 약 10 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 존재한다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 인체 피부상에 도포를 목적으로 하는 약학 조성물임을 특징으로 한다.
통상적인 담체는 국소 조성물에 통상적으로 사용되는 부형제 또는 희석제를 포함한다. 달리 서술하지 않는다 하더라도, 하기에서 언급하는 부형제, 첨가제, 희석제 등은 약학 조성물 및 화장품 조성물 모두에 적합하다. 상기 화장품 및 피부과 보조제 및 첨가제의 필요량은 목적하는 생성물을 기준으로 할 수 있으며, 숙련가에 의해 쉽게 측정될 수 있다.
상기 국소 화장품 및 약학 조성물의 종류 및 상기 국소 화장품 및 약학 제제의 제조뿐만 아니라 추가의 적합한 첨가제에 관하여, 적합한 문헌, 예를 들어 문헌[Novak G.A., Die kosmetischen Praparate - Band 2, Die kosmetischen Praparate - Rezeptur, Rohstoffe, wissenschaftliche Grundlagen(Verlag fur Chem. Industrie H. Ziolkowski KG, Augsburg)]을 참조할 수 있다.
바람직하게, 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물은 용매 또는 지방 물질 중의 현탁액 또는 분산액의 형태, 또는 한편으로 유화액 또는 미세 유화액(특히 O/W 또는 W/O 유형, O/W/O 또는 W/O/W 유형), PET-유화액, 다중 유화액, 비커링 유화액, 하이드로젤, 알콜성 젤, 리포젤, 단일 또는 다중상 용액 또는 소낭 분산액 및 다른 통상적인 조성물의 형태로 존재하며, 이들을 또한 펜에 의해, 마스크로서 또는 스프레이로서 적용할 수 있다. 상기 유화액은 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양쪽성 계면활성제(들)를 또한 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 국소 화장품 또는 약학 조성물은 피부(얼굴) 관리 제제, 장식성 제제, 광차단 제제 및 기능성 제제이다.
스킨 케어 제제의 예는 특히 얼굴크림, 바디오일, 바디로션, 바디젤, 트리트먼트 크림, 피부보호 연고, 쉐이빙 제제, 예를 들어 쉐이빙 폼 또는 젤, 모이스쳐라이징 젤, 모이스쳐라이징 스프레이, 리바이탈라이징 바디 스프레이, 셀룰라이트젤, 얼굴 및/또는 바디 모이스쳐라이저, 얼굴 및/또는 바디 클렌져, 얼굴 마스크, 여드름 치료 제제 및/또는 박피 제제이다. 가장 바람직한 것은 얼굴 관리 제품이다.
본 발명에 따른 바람직한 국소 화장품 또는 약학 조성물은 스킨 케어 제제, 또는 기능성 제제이다.
장식성 제제의 예는 특히 립스틱, 아이 쉐도우, 마스카라, 건조 및 수분 메이크-업 제형, 루즈, 파우더, 및/또는 선탠 로션이다.
기능성 제제의 예는 추가적인 활성 성분들, 예를 들어 비제한적으로 호르몬, 비타민, 식물 및/또는 과일 추출물, 노화방지 성분, 및/또는 항균(항세균 또는 항진균) 성분을 함유하는 화장품 조성물이다.
본 발명에 따른 화장품 조성물은 액체, 로션, 농화 로션, 젤, 크림, 유제, 연고, 페이스트, 파우더, 메이크-업 또는 고체 튜브 스틱의 형태로 존재할 수 있으며, 임의로 에어로졸로서 패키징될 수 있고, 무스, 예를 들어 에어로졸 무스, 폼 또는 스프레이 폼, 스프레이, 스틱, 젤, 석고, 파우더, 클렌져, 비누 또는 에어로졸 또는 와이프의 형태로 제공될 수 있다. 바람직한 국소 조성물은 크림, 젤, 연고, 로션, 팅크제, 스프레이, 무스, 클렌징 조성물 또는 폼을 포함한다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물은 통상적인 화장품 또는 약학 보조제 및 첨가제, 예를 들어 보존제/산화방지제, 지방 물질/오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 일광차단제, 소포제, 보습제, 향료, 계면활성제, 충전제, 격리제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체 또는 이들의 혼합물, 추진제, 산성화제 또는 염기화제, 염료, 착색제, 안료 또는 나노안료, 예를 들어 자외선을 물리적으로 차단시킴으로써 광차단 효과를 제공하기에 적합한 것들, 또는 국소 화장품 또는 약학 조성물로 통상적으로 제형화되는 임의의 다른 성분들을 또한 함유할 수 있다. 상기 화장품 및 피부과 보조제 및 첨가제의 필요량은 목적하는 생성물을 기준으로, 당해 분야의 숙련가에 의해 쉽게 선택될 수 있으며, 실시예들에 예시할 것이고, 이들로 제한되지 않는다. 통상적인 화장품 보조제 및 첨가제, 예를 들어 유화제, 증점제, 표면 활성 성분 및 필름 형성제는 상승작용을 나타낼 수 있으며, 상기 상승작용은 통상적인 시험으로 또는 국소 화장품 또는 약학 조성물의 제형에 관한 통상적인 고려사항으로 당해 분야의 숙련가에 의해 측정될 수 있다.
추가량의 산화방지제/보존제가 일반적으로 바람직하다. 본 발명을 기본으로 국소 화장품 또는 약학 조성물로 통상적으로 제형화되는 모든 공지된 산화방지제들이 사용될 수 있다. 특히 바람직한 것은 아미노산(예를 들어 글리신, 히스티딘, 타이로신, 트립토판) 및 이들의 유도체, 이미다졸(예를 들어 유로칸산) 및 유도체, 펩타이드, 예를 들어 D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 유도체(예를 들어 안세린), 카로티노이드, 카로틴(예를 들어 α-카로틴, β-카로틴, 라이코펜) 및 유도체, 클로로젠산 및 유도체, 리포산 및 유도체(예를 들어 다이하이드로리포산), 아우로티오글루코스, 프로필티오유라실 및 다른 티올(예를 들어 티오레독신, 글루타치온, 시스테인, 시스틴, 시트타민 및 그의 글리코실-, N-아세틸-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, 아밀-, 부틸- 및 라우릴-, 팔미토일-; 올레일-, y-리놀레일-, 콜레스테릴- 및 글리세릴에스터) 및 그의 염, 다이라우릴티오다이프로피오네이트, 다이스테아릴티오다이프로피오네이트, 티오다이프로피온산 및 그의 유도체(에스터, 에테르, 펩타이드, 지질, 뉴클레오타이드, 뉴클레오사이드 및 염)뿐만 아니라 매우 낮은 상용성 용량(예를 들어 pmol 내지 μmol/㎏)의 설폭스이민 화합물(예를 들어 부티오닌설폭스이민, 호모시스테인설폭스이민, 부티오닌설폰, 펜타-, 헥사-, 헵타티오닌설폭스이민), 추가적으로 (금속)-킬레이터(예를 들어 α-하이드록시지방산, 팔믹-, 피틴산, 락토페린), β-하이드록시산(예를 들어 시트르산, 락트산, 말산), 휴민산, 갈산, 갈릭 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA, EGTA 및 그의 유도체, 불포화된 지방산 및 그의 유도체(예를 들어 γ-리놀레산, 리놀산, 올레산), 폴산 및 그의 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 이들의 유도체, 비타민 C 및 유도체(예를 들어 아스코르빌팔미테이트 및 아스코르빌테트라아이소팔미테이트, Mg-아스코르빌포스페이트, Na-아스코르빌포스페이트, Na-아스코르빌 아세테이트), 토코페롤 및 유도체(예를 들어 비타민-E-아세테이트), 천연 비타민 E, 비타민 A 및 유도체(비타민-A-팔미테이트 및 -아세테이트)의 혼합물뿐만 아니라 코니페릴벤조에이트, 루틴산 및 유도체, α-글리코실루틴, 페룰산, 푸르푸릴리덴글루시톨, 카르노신, 부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔, 트라이하이드록시-부티로페논, 유레아 및 그의 유도체, 만노오스 및 유도체, 아연 및 유도체(예를 들어 ZnO, ZnSO4), 셀레늄 및 유도체(예를 들어 셀레노메티오닌), 스틸벤 및 유도체(예를 들어 스틸베녹사이드, 트랜스-스틸베녹사이드) 및 상기 명명된 활성 성분들의 적합한 유도체(염, 에스터, 에테르, 당, 뉴클레오타이드, 뉴클레오사이드, 펩타이드 및 지질)로 이루어진 그룹 중에서 선택된 산화방지제들이다. 하나 이상의 보존제/산화방지제가 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 국소 조성물의 전체 중량의 약 0.01 중량% 내지 약 10 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 바람직하게, 하나 이상의 보존제/산화방지제는 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 양으로 존재한다.
전형적으로 국소 화장품 또는 약학 조성물은 유화제, 용해제 등과 같은 표면 활성 성분들을 또한 함유한다. 유화제는 2 개 이상의 비혼화성 성분들을 균질하게 배합되게 할 수 있다. 더욱이, 상기 유화제는 상기 조성물을 안정화시키는 작용을 한다. 본 발명에 사용될 수 있는 용해제는 비제한적으로 PEG/PPG-18/18 다이메티콘, PEG-40 수소화된 피마자유, PEG-20 스테아레이트, PEG-30 글리세릴 스테아레이트, 및 PEG-7 글리세릴 코코에이트를 포함한다. O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W 유화액/미세유화액을 형성시키기 위해서 본 발명에 사용될 수 있는 유화제는 솔비탄 올리에이트, 솔비탄 세스퀴올리에이트, 솔비탄 아이소스테아레이트, 솔비탄 트라이올리에이트, 폴리글리세릴-3-다이아이소스테아레이트, 올레산/아이소스테아르산의 폴리글리세롤 에스터, 폴리글리세릴-6 헥사리시놀레이트, 폴리글리세릴-4-올리에이트, 폴리글리세릴-4-올리에이트/PEG-8 프로필렌 글리콜 코코에이트, 올레아미드 DEA, TEA 미리스테이트, TEA 스테아레이트, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 스테아레이트, 칼륨 라우레이트, 칼륨 리시놀리에이트, 나트륨 코코에이트, 나트륨 탈로우에이트, 칼륨 캐스터레이트, 나트륨 올리에이트 및 이들의 혼합물을 포함한다. 더욱 또한, 하나 이상의 합성 중합체, 예를 들어 PVP 에이코센 공중합체, 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체, 아크릴레이트/스테아레트-20 메트아크릴레이트 공중합체, PEG-22/도데실 글리콜 공중합체, PEG-45/도데실 글리콜 공중합체 및 이들의 혼합물을 유화제로서 사용할 수도 있다. 바람직한 유화제는 PVP 에이코센 공중합체, 아크릴레이트/C10-30-알킬 아크릴레이트 가교중합체, PEG-20 솔비탄 아이소스테아레이트, 솔비탄 아이소스테아레이트 및 이들의 혼합물이다. 상기 하나 이상의 유화제들은 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 국소 조성물의 전체 중량의 약 0.01 중량% 내지 약 20 중량%의 총량으로 존재한다. 바람직하게, 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량%의 유화제가 사용된다.
상기 국소 화장품 또는 약학 조성물의 지질상을 유리하게는 무기 오일 및 무기 왁스; 카프린산 또는 카프릴산의 트라이글리세라이드 및 피마자유와 같은 오일; 오일 또는 왁스 및 다른 천연 또는 합성 오일, 바람직한 실시태양에서 알콜, 예를 들어 아이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 글리세린과의 지방산의 에스터 또는 카복실산 또는 지방산과의 지방 알콜의 에스터; 알킬벤조에이트; 및/또는 실리콘 오일, 예를 들어 다이메틸폴리실록산, 다이에틸폴리실록산, 다이페닐폴리실록산, 사이클로메티콘 및 이들의 혼합물 중에서 선택할 수 있다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물의 유화액, 미세유화액, 올레오 젤, 수분산액 또는 지질분산액의 오일상에 혼입시킬 수 있는 예시적인 지방 물질은 유리하게는 탄소수 3 내지 30의 포화된 및/또는 불포화된, 선형 또는 분지된 알킬 카복실산, 및 탄소수 3 내지 30의 포화된 및/또는 불포화된, 선형 또는 분지된 알콜의 에스터뿐만 아니라 방향족 카복실산 및 탄소수 3 내지 30의 포화된 및/또는 불포화된, 선형 또는 분지된 알콜의 에스터 중에서 선택된다. 상기와 같은 에스터들은 유리하게는 옥틸팔미테이트, 옥틸코코에이트, 옥틸아이소스테아레이트, 옥틸도데실미리스테이트, 세테아릴아이소노나노에이트, 아이소프로필미리스테이트, 아이소프로필팔미테이트, 아이소프로필스테아레이트, 아이소프로필올리에이트, n-부틸스테아레이트, n-헥실라우레이트, n-데실올리에이트, 아이소옥틸스테아레이트, 아이소노닐스테아레이트, 아이소노닐아이소노나노에이트, 2-에틸 헥실팔미테이트, 2-에틸헥실라우레이트, 2-헥실데실스테아레이트, 2-옥틸도데실팔미테이트, 스테아릴헵타노에이트, 올레일올리에이트, 올레일에루케이트, 에루실올리에이트, 에루실에루케이트, 트라이데실스테아레이트, 트라이데실트라이멜리테이트뿐만 아니라 상기와 같은 에스터들의 합성, 반-합성 또는 천연 혼합물, 예를 들어 호호바 오일 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물에 사용하기에 적합한 다른 지방 성분은 극성 오일, 예를 들어 레시틴 및 지방산 트라이글리세라이드, 즉 탄소수 8 내지 24, 바람직하게는 탄소수 12 내지 18의 포화된 및/또는 불포화된, 선형 또는 분지형 카복실산의 트라이글리세롤 에스터를 포함하는 반면, 상기 지방산 트라이글리세라이드는 바람직하게는 합성, 반합성 또는 천연 오일(예를 들어 코코글리세라이드, 올리브유, 해바라기유, 대두유, 땅콩유, 유채유, 스위트 아몬드유, 팜유, 코코넛유, 피마자유, 수소화된 피마자유, 소맥유, 포도씨유, 마카다미아넛유 등); 비극성 오일, 예를 들어 선형 및/또는 분지된 탄화수소 및 왁스, 예를 들어 무기 오일, 바셀린(페트롤라툼); 파라핀, 스쿠알란 및 스쿠알렌, 폴리올레핀, 수소화된 폴리아이소부텐 및 아이소헥사데칸, 기호성 폴리올레핀 및 폴리데센; 다이알킬 에테르, 예를 들어 다이카프릴일에테르; 선형 또는 환상 실리콘 오일, 예를 들어 바람직하게는 사이클로메티콘(옥타메틸사이클로테트라실록산; 세틸다이메티콘, 헥사메틸사이클로트라이실록산, 폴리다이메틸실록산, 폴리(메틸페닐실록산) 및 이들의 혼합물 중에서 선택된다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물 중에 유리하게 혼입시킬 수 있는 다른 지방 성분들은 아이소에이코산; 네오펜틸글리콜다이헵타노에이트; 프로필렌글리콜다이카프릴레이트/다이카프레이트; 카프릴릭/카프릭/다이글리세릴숙시네이트; 부틸렌글리콜 카프릴레이트/카프레이트; C12-13-알킬아세테이트; 다이-C12-13 알킬타르트레이트; 트라이아이소스테아린; 다이펜타에리쓰리틸 헥사카프릴레이트/헥사카프레이트; 프로필렌-글리콜모노아이소스테아레이트; 트라이카프릴린; 다이메틸아이소솔비드이다. C12-15-알킬벤조에이트 및 2-에틸헥실아이소스테아레이트 혼합물, C12-15-알킬벤조에이트 및 아이소트라이데실아이소노나노에이트 혼합물뿐만 아니라 C12-15-알킬벤조에이트, 2-에틸헥실아이소스테아레이트 및 아이소트라이데실아이소노나노에이트의 혼합물의 사용이 특히 이롭다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물의 유성상은 천연 식물성 또는 동물성 왁스, 예를 들어 밀랍, 차이나 왁스, 호박벌 왁스 및 다른 곤충들의 왁스뿐만 아니라 시어 버터 및 코코어 버터를 또한 함유할 수 있다.
보습제를 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물에 혼입하여 피부의 수화 또는 재수화를 유지시킬 수 있다. 보호 코팅층을 제공함으로써 피부로부터 수분이 증발하는 것을 방지하는 모이스쳐라이저를 피부연화제라 칭한다. 추가로 피부연화제는 피부표면에 연화 또는 진정 효과를 제공하며 일반적으로 국소용으로 안전한 것으로 간주된다. 바람직한 피부연화제는 무기 오일, 라놀린, 바셀린, 카프릭/카프릴릭 트라이글리세르알데하이드, 콜레스테롤, 실리콘, 예를 들어 다이메티콘, 사이클로메티콘, 아몬드유, 호호바 오일, 아보카도유, 피마자유, 참깨유, 해바라기유, 코코넛유 및 포도씨유, 코코아 버터, 올리브유 알로에 추출물, 지방산, 예를 들어 올레산 및 스테아르산, 지방 알콜, 예를 들어 세틸 및 헥사데실(ENJAY), 다이아이소프로필 아디페이트, 하이드록시벤조에이트 에스터, C9-15-알콜의 벤조산 에스터, 아이소노닐 아이소-노나노에이트, 에테르, 예를 들어 폴리옥시프로필렌 부틸 에테르 및 폴리옥시프로필렌 세틸 에테르, 및 C12-15-알킬 벤조에이트, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 가장 바람직한 피부연화제는 하이드록시벤조에이트 에스터, 알로에 베라, C12-15-알킬 벤조에이트 및 이들의 혼합물이다. 피부연화제는 상기 국소 화장품 또는 약학 조성물의 전체 중량의 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 양으로 존재한다. 상기 피부연화제의 바람직한 양은 약 2 중량% 내지 약 15 중량%, 및 가장 바람직하게는 약 4 중량% 내지 약 10 중량%이다.
수분과 결합하여 피부 표면상에 상기 수분을 유지시키는 모이스쳐라이저를 보습제라 칭한다. 적합한 보습제, 예를 들어 글리세린, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 락트산, 피롤리돈 카복실산, 유레아, 인지질, 콜라겐, 엘라스틴, 세라미드, 레시틴 솔비톨, PEG-4, 및 이들의 혼합물을 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물에 혼입시킬 수 있다. 추가의 적합한 모이스쳐라이저는 수용성 및/또는 팽윤성이고/이거나 수분 젤화 폴리사카라이드, 예를 들어 하이아루론산, 키토산 및/또는 퓨코스 풍부 폴리사카라이드(예를 들어 솔라비아 에스(SOLABIA S.)에 의해 퓨코젤(Fucogel)(등록상표)(CAS-Nr. 178463-23-5)로서 입수할 수 있다) 계열의 중합체성 모이스쳐라이저이다. 하나 이상의 보습제가 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물 중에 약 0.5 중량% 내지 약 8 중량%, 바람직하게는 약 1 중량% 내지 약 5 중량%로 임의로 존재한다.
본 발명의 바람직한 국소 화장품 또는 약학 조성물의 수성상은 통상적인 화장품 또는 약학 첨가제, 예를 들어 알콜, 특히 저급 알콜, 바람직하게는 에탄올 및/또는 아이소프로판올, 저급 다이올 또는 폴리올 및 이들의 에테르, 바람직하게는 프로필렌글리콜, 글리세린, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 모노에틸- 또는 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸- 또는 -모노에틸- 또는 모노부틸에테르, 다이에틸렌글리콜 모노메틸- 또는 모노에틸에테르 및 유사체 생성물, 중합체, 폼 안정제; 전해질 및 특히 하나 이상의 증점제를 함유할 수 있다. 그러나, 바람직하게 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물은 에탄올이 없고, 보다 바람직하게는 알콜이 없으며, 가장 바람직하게는 유기 용매가 없는데, 그 이유는 상기와 같은 화합물들이 피부 자극을 유발할 수 있기 때문이다.
제품의 점조도를 적합하게 만드는 것을 지원하기 위해 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물에 사용될 수 있는 증점제는 카보머, 실리슘다이옥사이드, 마그네슘 및/또는 알루미늄 실리케이트, 밀랍, 스테아르산, 스테아릴 알콜 폴리사카라이드 및 이들의 유도체, 예를 들어 잔탄검, 하이드록시프로필 셀룰로스, 폴리아크릴아미드, 아크릴레이트 가교중합체, 바람직하게는 카보머, 예를 들어 980, 981, 1382, 2984, 5984 유형의 카보폴(등록상표)을 단독으로 또는 혼합물로 포함한다.
예를 들어 유화제 또는 폼 형성제/안정제와 같은 성분들을 중화시키기 위해서 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물에 포함시킬 수 있는 적합한 중화제는 비제한적으로 알칼리성 하이드록사이드, 예를 들어 나트륨 및 칼륨 하이드록사이드; 유기 염기, 예를 들어 다이에탄올아민(DEA), 트라이에탄올아민(TEA), 아미노메틸 프로판올, 및 이들의 혼합물; 아미노산, 예를 들어 아르기닌 및 리신 및 임의의 상기 화합물들의 임의의 조합을 포함한다. 상기 중화제는 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물 중에 약 0.01 중량% 내지 약 8 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물에의 전해질의 첨가는 소수성 유화제의 작용을 변화시키기 위해서 필요할 수 있다. 따라서, 본 발명의 유화액/미세유화액은 바람직하게는 비제한적으로 클로라이드, 설페이트, 카보네이트, 보레이트 및 알루미네이트와 같은 음이온들을 포함하는 하나 또는 다수 개의 염들의 전해질을 함유할 수 있다. 다른 적합한 전해질은 유기 음이온, 예를 들어 비제한적으로 락테이트, 아세테이트, 벤조에이트, 프로피오네이트, 타르트레이트 및 시트레이트를 기본으로 할 수 있다. 양이온으로서 바람직하게는 암모늄, 알킬암모늄, 알칼리- 또는 알칼리 토금속, 마그네슘-, 철- 또는 아연-이온이 선택된다. 특히 바람직한 염은 칼륨 및 나트륨 클로라이드, 마그네슘 설페이트, 아연 설페이트 및 이들의 혼합물이다. 전해질은 본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물 중에 약 0.01 중량% 내지 약 8 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 국소 화장품 또는 약학 조성물을 바람직하게는 하루에 1 회 이상, 예를 들어 하루에 2 회 또는 3 회 적용한다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 특히 피부 라이트닝, 태닝 예방, 과색소침착의 치료, 여드름, 주름, 주름살, 위축, 염증의 감소를 위한 하나 이상의 추가적인 약학적으로 또는 화장품학적으로 활성인 성분들뿐만 아니라 국소 마취제, 항균제, 및 항진균제, 킬레이터 및 격리제; 셀룰라이트 방지제 및 일광차단성 첨가제를 함유할 수 있다. 상기와 같은 성분의 예는 펩타이드(예를 들어 매트릭실(Matrixyl)(상표), Syn(등록상표)-Coll), 올리고펩타이드, 왁스-기재 합성 펩타이드(예를 들어 옥틸 팔미테이트 및 트라이베헤닌 및 솔비탄 아이소스테아레이트 및 팔미토일-올리고펩타이드), 글리세롤, 유레아, 구아니딘(예를 들어 아미노 구아니딘); 비타민 및 그의 유도체, 예를 들어 비타민 C(아스코르브산), 비타민 A(예를 들어 레티노이드 유도체, 예를 들어 레티닐 팔미테이트 또는 레티닐 프로피오네이트), 비타민 E(예를 들어 토코페롤 아세테이트), 비타민 B3(예를 들어 니아신아미드) 및 비타민 B5(예를 들어 판테놀), 비타민 B6 및 비타민 B12, 비오틴, 폴산; 여드름 치료 활성제 또는 약제(예를 들어 레소르시놀, 살리실산 등); 산화방지제(예를 들어 피토스테롤, 리포산); 플라보노이드(예를 들어 아이소플라본, 피토에스트로젠); 피부 진정 및 치유제, 예를 들어 알로에 베라 추출물, 알란토인 등; 심미적인 목적에 적합한 작용제, 예를 들어 정유, 향료, 피부 센세이트, 유백제, 방향족 화합물(예를 들어 정향유, 멘톨, 캄포르, 유칼립투스 오일, 및 유제놀), 각질박리 활성제, 하이드록시산, 예를 들어 AHA 산, 라디칼 제거제, 파르네솔, 항진균 활성제, 특히 비사볼올, 알킬다이올, 예를 들어 1,2-펜탄다이올, 헥산다이올, 또는 1,2-옥탄다이올, 피톨, 폴리올, 예를 들어 피탄트라이올, 세라마이드 및 슈도세라마이드, 아미노산, 단백질 가수분해산물, 다중불포화된 지방산, 키네틴과 같은 식물 추출물, DNA 또는 RNA 및 이들의 분열 생성물, 탄수화물, 공액 지방산, 카르니틴, 카르노신, 바이오키노넨, 피토플루엔, 피토엔, 및 이들의 상응하는 유도체들이다.
본 발명의 목적은 또한 인체 피부의 태닝 예방, 불균일한 인체 피부 색상의 균일화, 피부 라이트닝/브라이트닝, 및/또는 인체 피부의 멜라민 생성의 감소를 위한, 상기 제공된 바와 같은 화학식 1의 화합물 및 조성물에 관한 정의 및 선호를 갖는 화학식 1 화합물의 용도를 제공하는 것이다.
보다 바람직하게, 본 발명은 인체 피부의 태닝 예방, 불균일한 인체 피부 색상의 균일화, 피부 라이트닝/브라이트닝, 및/또는 인체 피부의 멜라민 생성의 감소를 위한, 다니엘론, 또는 다니엘론의 메틸, 에틸 또는 프로필 에스터 또는 이들의 임의의 혼합물을 포함하는 국소 조성물의 용도를 제공한다.
추가로, 본 발명의 목적은 또한 피부 색소침착 질환의 치료 및 예방을 위해 국소 약학 조성물에 사용하기 위한, 상기 제공된 바와 같은 화학식 1의 화합물 및 조성물에 관한 정의 및 선호를 갖는 화학식 1의 화합물을 제공하는 것이다. 피부 색소침착 질환은 (i) 착색된 반점, 주근깨(유전된 특징인 소아 주근깨; 검버섯; 및 밀크커피 반점) 및 검은 사마귀(일광 흑점, 노인성 흑점, 노인성 주근깨, 작은 반점)을 포함한 모반성, 선천적 또는 후천적인 것들, 예를 들어 국소적인 과색소침착 질환인 것들을 포함하는 1차 과색소침착 질환; 및 (ii) 여드름을 포함하여, 별도의 피부병 후에 발생하는 것들을 포함하는 2차 과색소침착 질환을 포함하며; 상기와 같은 질환들은 피부가 검은 개인들에서 가장 흔하게 나타나며 염증후 과색소침착이라 지칭된다.
추가적인 과색소침착 질환은 비소흑피증 및 애디슨병과 관련된 질환; 신경섬유종증에 의해 생성된 주근깨 및 밀크커피 반점; 멜라닌세포 과다활성에 의해 유발되는 국소적이거나 또는 패턴화된 과색소침착, 예를 들어 임신중에 발생하거나 또는 에스트로젠-프로제스테론 피임에 부차적으로 발생하는 특발성 기미를 포함한다.
본 발명에 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 국소 적용에 의해 치료되거나 예방될 수 있는 질환의 다른 예는 물리적 외상에 따른 색소침착, 습진과 같은 발진 및 홍반성 루푸스, 및 피부병, 예를 들어 장미색 비강진, 건선, 포진성 피부염, 고정된 약물 발진, 광선피부염 및 만성 단순 태선, 어루러기(정상적인 피부상에 존재하는, 효모 유형의 피부 진균이 특정한 환경 조건 하에서) 및 흑색 가시세포증; 마찰, 화상, 상처, 벌레 물림, 피부염 및 다른 유사한 작고, 고정된 색소침착된 병변으로 인해 발생할 수 있는 염증후 과색소침착; 라임 및 다른 시트러스 열매의 껍질 중에 있는 화학물질로부터의 광독소 및 셀러리에 기인한 베를로크 과색소침착; 및 병변-후 광감작 및 흉터형성으로부터 발생할 수 있는 우발적인 과색소침착을 포함한다.
색소침착 질환의 추가의 예는 일부 약물, 예를 들어 클로로퀸, 클로르프로마진, 미노사이클린 및 아미오다론에 의해 유발되는 것들을 포함한다. 벤조일 퍼옥사이드, 플루오로유라실 및 트레티노인이 과색소침착을 유발할 수 있으며; 고정된 약물 발진은 완하제 중의 페놀프탈레인, 트라이메토프림-설파메톡사졸, 비스테로이드성 소염 약물(NSAID) 및 테트라사이클린으로부터 발생할 수 있다.
백반증과 같은 일부 형태의 백반에서, 손상된 피부를 재착색시킬 수 없는 경우, 정상 피부의 나머지 구역의 색소를 제거하여 전체 피부에 균일한 백색 색상을 부여한다. 모든 이러한 상태들에서 본 발명에 따른 치료를 고려할 수 있다.
본 발명은 또한 유효량의 하기 화학식 1 또는 2의 화합물을 인체 피부 라이트닝의 화장품 이점을 필요로 하는 사람의 적합한 피부 영역에 국소적으로 투여함을 포함하는, 인체 피부의 라이트닝 방법에 관한 것이다:
화학식 1
Figure pct00002
상기 식에서,
n은 1 내지 5의 정수이고,
R1은 H 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이다.
더욱 또한, 본 발명은 유효량의 하기 화학식 1의 화합물을 색소침착 질환의 치료가 필요한 사람의 적합한 피부 영역에 국소적으로 투여함을 포함하는, 색소침착 질환의 치료 또는 예방 방법에 관한 것이다:
화학식 1
Figure pct00003
상기 식에서,
n은 1 내지 5의 정수이고,
R1은 H 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이다.
'유효량'이란 용어는 생리학적 효과를 획득하기에 필요한 양을 지칭한다. 상기 생리학적 효과는 1 회의 적용 용량에 의해서 또는 반복된 적용에 의해서 성취될 수 있다. 상기 투여되는 투여량은 물론 공지된 인자들, 예를 들어 상기 제공된 바와 같은 정의 및 선호를 갖는 지방산 또는 염, 에스터 또는 아미드를, 임의로 레티노이드와 함께 포함하는 특정 조성물의 생리학적 특징들 및 상기 조성물의 투여 방식 및 경로; 수용자의 연령, 건강 및 체중; 증상의 성질 및 정도; 동반되는 치료의 종류; 치료의 빈도; 및 목적하는 효과에 따라 다양할 수 있으며 당해 분야의 숙련가에 의해 조절될 수 있다.
본 발명은 또한 하루에 피부의 제곱 센티미터당 약 0.2 ㎍ 내지 약 200 ㎍의 화학식 1의 화합물을 적용하는 상술한 바와 같은 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 추가적인 피부 라이트닝제 및/또는 UV 차단제를 추가로 투여하는 상술한 바와 같은 방법에 관한 것이다.
태닝 예방, 천연 피부 색상의 라이트닝 또는 과색소침착된 피부 영역의 브라이트닝을 위한 피부 라이트닝제의 유용성을 당해 분야에 공지된 방법에 의해 측정할 수 있다(예를 들어, 문헌[Greatens, A., et al., Effective inhibition of melanosome transfer to keratinocytes by lectins and niacinamide is reversible. Experimental Dermatology, 2005. 14(7): p. 498-508]; 문헌[Hakozaki, T., et al., The effect of niacinamide on reducing cutaneous pigmentation and suppression of melanosome transfer. British journal of dermatology FIELD Publication Date: 2002 Jul, 2002. 147(1): p. 20-31]; 문헌[Griffiths, C.E., et al., Topical tretinoin(retinoic acid) improves melasma. A vehicle-controlled, clinical trial. British journal of dermatology FIELD Publication Date: 1993 Oct, 1993. 129(4): p. 415-21] 및 문헌[Hayakawa, R., et al., Biochemical and clinical study of calcium pantetheine-S-sulfonate. Acta vitaminologica et enzymologica FIELD Publication Date: 1985, 1985. 7(1-2): p. 109-14]을 참조함).
상기 그레이튼스(Greatens) 등 및 상기 하코자키(Hakozaki) 등의 문헌에서 특별히 언급된 바와 같은 임상 연구 설계에 따라, 0.1% 내지 10% 또는 훨씬 더 바람직하게는 1% 내지 5% 범위의 상이한 농도로 시험되는 성분을 포함하는, 실시예 3에서 언급된 바와 같은 O/W 피부 라이트닝 크림을 시험한다. 간단히, 인간 임상 연구를 그룹당 30 명 이상의 사람에 대해 이중-맹검, 무작위 배정, 비히클-투여된, 안면-분할 설계로 수행한다. 적용은 4 주 이상, 보다 바람직하게는 8 주 및 특히 12 주에 걸쳐 매일 2 회 투여량-조절된 방식으로 수행한다. 라이트닝 효과에 대한 정량분석을 상기 하코자키 등의 자체-평가, 상기 그레이튼스 등의 시각적 평가, 상 분석에 의한 평가 또는 색도계에 의한 평가(상기 하코자키 등)와 같은 다수의 방법들을 사용하여 수행할 수 있다. 간단히, 유효한 피브 라이트닝제를 확인하기 위해서 자체-평가는 처리 그룹의 50% 초과가 적어도 약간의 브라이트닝을 실감한 결과를 생성시켜야 한다. 시각적 평가의 경우 8 명 이상의 검사자의 평가가 1 내지 4 등급으로 수행되며 0.05 미만의 p-값으로 평균의 유의수준 차이를 생성시켜야 한다. 상 분석에 의한 평가는 CCD 카메라 시스템을 사용하고 비디오 상의 컴퓨터 분석에 의해 기준 피부 색상(L*, a*, b*) 및 과색소침착 면적(㎟)을 정량화함으로써 수행된다. 기준 피부 색상은 오직 갈색 색소침착에 대해서 L* 및 b*에 따라 델타 L*a*b*로서 또는 ITA°로서 정량화될 수 있다. 데이터는 오직 p-값이 0.05 미만인 경우에만 유효하다. 색도계에 의한 평가는 정량분석을 위해 L*a*b*-값 및/또는 ITA°-값을 사용하는 상 분석에 대해 개시된 바와 동일한 방식으로 수행된다.
하기의 실시예들은 예시적이며 본 발명을 제한하지 않는다.
실시예
실시예 1: 멜라닌 세포 배양물에서 다니엘론의 효과
시험 화합물
화합물을 용매로서 DMSO 중의 1%의 농도로 제조하였다.
분석
세포독성:
세포독성을 MTT 분석(로슈(Roche))을 사용하여 측정하였다. 간단히: 보통으로 색소침착시킨 정상적인 인간 멜라닌 세포(HEMn-MP)를 24 시간 동안 예비배양하고, 이어서 3일 동안 화합물과 함께 배양하였다. 이어서, MTT(로슈) 표지 시약을 각 웰에 10 ㎕(최종 농도 0.5 ㎎/㎖)로 가하고, 이 미세적정 플레이트를 37 ℃에서 5% CO2 하에 4 시간 동안 배양하였다. 100 ㎕의 용해 용액을 각 웰에 첨가한 후에, 상기 플레이트를 상기 배양기(37 ℃, 5% CO2)에서 밤새 정치시켰다. 흡광도 OD 550 ㎚를 흡광도 플레이트 판독기(ELX 800 바이오-텍 인스트루먼트(BIO-TEK Instrument)에서 측정하였으며, 데이터를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00004
세포 배양물에서 멜라닌 합성의 정량분석:
보통으로 색소침착시킨 정상적인 인간 멜라닌세포(HEMn-MP)를 96 웰 세포 배양 플레이트에 시딩하고(20,000 세포/웰) '배양 배지'와 함께 M2-배지(클론틱스(Clonetics)) 및 프로모셀(Promocell)-배지의 1:2 혼합물 중에서 3일 동안 합치 상태 이전으로(sub-confluent) 증식시켰다. 배양 배지를 화합물을 함유하는 배양 배지로 교환하고, 37 ℃의 온도 및 5% CO2 분위기에서 배양기 중에서 추가로 3일 동안 멜라닌형성을 진행시켰다. 세포층 및 배양 상등액을 포함하여 총 멜라닌을, 실온에서 대략 1 시간 동안 300 rpm에서 진탕시키면서 1.7 M KOH를 사용하여 추출하였다. 흡광도 플레이트 판독기에서 405 ㎚에서 멜라닌 함량을 측정하였다. 상기 실험을 3 회 이상 중복하여 수행하였으며, 3 회 중복 시험의 평균을 표 2에 나타낸다. 양성 대조군으로서 0.0152%(1 mM) 농도의 페놀티오유레아(PTU)를 사용하였다. PTU는 타이로시나제 억제제(포마(Poma) 1999)이며, 세포 색소침착 분석에 기준으로서 통상적으로 사용된다(예를 들어, 문헌[Le Pape 2008]을 참조함).
[표 2]
Figure pct00005

세포-펠릿 색소제거 분석:
보통으로 색소침착시킨 인간 멜라닌세포(HEMn-MP)를 6-웰 배양 플레이트에 2 x 10E5 세포/㎖의 세포 밀도로 시딩하고 37 ℃의 온도 및 5% CO2 분위기에서 배양기 중에서 '배양 배지'와 함께 M2-배지(클론틱스) 및 프로모셀-배지의 1:2 혼합물 중에서 3일 동안 예비배양하였다. 배양 배지를 화합물을 함유하는 배양 배지로 교환하고 상술한 바와 동일한 배양 조건에서 배양기 중에서 추가로 3일 동안 멜라닌형성을 진행시켰다. 화합물 희석을 중복 수행하였다. 세포를 트립신 처리 후에 수확하고 에펜도르프-튜브에 모으고, 원심분리시키고, 상등액은 제거하였다. 남은 세포 펠릿을 사진촬영하고 화이트닝 효과에 대해서 시각적으로 검사하였다. 상기 펠릿들을 1 내지 5의 등급(5는 짙은 대조용 세포 펠릿에 상응한다)으로 그들의 짙음에 대해서 평가하였으며, 1은 매우 밝은 갈색 세포 펠릿에 상응한다. 결과를 표 3에 요약한다.
[표 3]
Figure pct00006

실시예 2: 피부 라이트닝 크림(O/W)
본 실시예 및 하기의 실시예들은 당해 분야에 그 자체가 공지된 과정에 의해 제조될 수 있는 국소 조성물에 관한 것이다.
Figure pct00007

실시예 3: 피부 라이트닝 크림(O/W)
Figure pct00008
실시예 4: UV 차단을 갖는 피부 라이트닝 크림(SPF 지수: 8, O/W)
Figure pct00009

실시예 5: 피부 라이트닝 크림(W/O)
Figure pct00010
실시예 6: 피부 라이트닝 젤
Figure pct00011

실시예 7: 피부 라이트닝 로션
Figure pct00012

실시예 8: UV 차단을 갖는 피부 라이트닝 크림(SPF 지수: 8, O/W)
Figure pct00013

실시예 9: 피부 라이트닝 젤
Figure pct00014

실시예 10: 피부 라이트닝 젤
Figure pct00015

실시예 11: 피부 라이트닝 젤
Figure pct00016

실시예 12: 피부 라이트닝 젤
Figure pct00017

실시예 13: UV 차단을 갖는 피부 라이트닝 크림(SPF 지수: 8, O/W)
Figure pct00018

실시예 14: UV 차단을 갖는 피부 라이트닝 크림(SPF 지수: 10, O/W)
Figure pct00019

실시예 15: 피부 라이트닝 액체 비누
Figure pct00020

실시예 16: 멜라닌형성에 대한 효과: 비교 실시예
세포 배양물에서의 멜라닌 합성의 정량분석:
정상적인 인간 멜라닌세포 NHM(HEMn-MP)를 96 웰 세포 배양 플레이트에 시딩하고(20,000 세포/웰) '배양 배지'와 함께 M2-배지(클론틱스) 및 프로모셀-배지의 1:2 혼합물 중에서 3일 동안 합치 상태 이전으로 증식시켰다. 배양 배지를 화합물을 함유하는 배양 배지로 교환하고 37 ℃의 온도 및 5% CO2 분위기에서 배양기 중에서 추가로 3일 동안 멜라닌형성을 진행시켰다. 세포층 및 배양 상등액을 포함하여 총 멜라닌을, RT에서 대략 1 시간 동안 300 rpm에서 진탕시키면서 1.7 M KOH를 사용하여 추출하였다. 흡광도 플레이트 판독기에서 405 ㎚에서 멜라닌 함량을 측정하였다. 상기 실험을 3 회 이상 중복하여 수행하였다. 양성 대조군으로서 PTU를 사용하였다.
다니엘론:(n = 1, R1, R2 및 R3 = 메틸인 화학식 1의 화합물)의 피부 화이트닝 활성을 베타-하이드록시프로피오바닐론(n = 2, R1 및 R2 = 메틸이고, OR3이 H에 의해 치환된 화학식 1의 화합물과 동등함)과 비교하였다.
하기의 표는 시험된 3 개의 농도 모두에서 다니엘론이 매우 효율적이며, 여기에서 OR3이 H에 의해 치환된 화합물은 활성이 없음을 나타낸다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 국소 조성물:
    화학식 1
    Figure pct00022

    상기 식에서,
    n은 1 내지 5의 정수이고,
    R1은 H 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n이 1이고,
    R1이 H, 또는 탄소수 1 내지 3의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
    R2 및 R3이 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄인, 국소 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    n이 1이고,
    R1이 H, 또는 탄소수 1 내지 3의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
    R2 및 R3이 모두 메틸기인, 국소 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물의 전체 중량을 기준으로 0.0001 내지 1 중량%의 화학식 1의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 국소 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 피부 라이트닝제 및/또는 UV 차단제, 및 통상적인 담체를 포함함을 특징으로 하는 국소 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    약학 조성물임을 특징으로 하는 국소 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    크림, 젤, 연고, 로션, 팅크제, 스프레이, 무스, 클렌징 조성물 또는 폼(foam)임을 특징으로 하는 국소 조성물.
  8. 인체 피부의 비치료학적 태닝 예방, 불균일한 인체 피부 색상의 균일화, 피부 라이트닝/브라이트닝, 및/또는 인체 피부의 멜라민 생성의 감소를 위한, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    피부 색소침착 질환의 치료 및 예방에 사용하기 위한 조성물.
  10. 유효량의 하기 화학식 1의 화합물을 인체 피부 라이트닝의 미용 효과가 필요한 사람의 적합한 피부 영역에 국소적으로 투여함을 포함하는, 인체 피부의 라이트닝 방법:
    화학식 1
    Figure pct00023

    상기 식에서,
    n은 1 내지 5의 정수이고,
    R1은 H 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이다.
  11. 유효량의 하기 화학식 1의 화합물을 색소침착 질환의 치료가 필요한 사람의 적합한 피부 영역에 국소적으로 투여함을 포함하는, 색소침착 질환의 치료 또는 예방 방법:
    화학식 1
    Figure pct00024

    상기 식에서,
    n은 1 내지 5의 정수이고,
    R1은 H 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이고,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 지방족 선형 또는 분지형 탄소쇄이다.
  12. 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
    하루에 피부의 제곱 센티미터당 약 0.2 ㎍ 내지 약 200 ㎍의 화학식 1 또는 2의 화합물을 적용하는 방법.
  13. 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 피부 라이트닝제 및/또는 UV 차단제를 또한 투여하는 방법.
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