JPH0672871A - 癌転移抑制剤 - Google Patents
癌転移抑制剤Info
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- JPH0672871A JPH0672871A JP4254130A JP25413092A JPH0672871A JP H0672871 A JPH0672871 A JP H0672871A JP 4254130 A JP4254130 A JP 4254130A JP 25413092 A JP25413092 A JP 25413092A JP H0672871 A JPH0672871 A JP H0672871A
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- Japan
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- cancer
- compound
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- metastasis
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/385—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having two or more sulfur atoms in the same ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）；
【化１】
（式中，Ｒ1 及びＲ2 は同一もしくは異なって炭素原子
数１乃至６のアルキル基を示す。）で表されるジチオー
ル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする癌
転移抑制剤。 【効果】本発明のジチオール誘導体は，癌転移抑制剤と
して有用である。
数１乃至６のアルキル基を示す。）で表されるジチオー
ル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする癌
転移抑制剤。 【効果】本発明のジチオール誘導体は，癌転移抑制剤と
して有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式（Ｉ）：
【化２】 （式中，Ｒ1 及びＲ2 は同一もしくは異なって炭素原子
数１乃至６のアルキル基を示す。）で表されるジチオー
ル誘導体を有効成分として含有する癌転移抑制剤に関す
る。
数１乃至６のアルキル基を示す。）で表されるジチオー
ル誘導体を有効成分として含有する癌転移抑制剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物は特公昭５４ー４３５０６
号で農園芸用殺菌作用が，特公昭５６─１４４７３４号
で肝疾患治療作用が，特公昭６３ー６６２８７号で制癌
作用を示すことが知られている。しかしながら本発明に
示したような癌転移抑制作用そのものについては知られ
ていない。
号で農園芸用殺菌作用が，特公昭５６─１４４７３４号
で肝疾患治療作用が，特公昭６３ー６６２８７号で制癌
作用を示すことが知られている。しかしながら本発明に
示したような癌転移抑制作用そのものについては知られ
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】癌の原発巣に対する外
科療法，放射線療法などがめざましい進展をとげている
が，癌転移に対しては何ら有効な手段のないのが現状で
ある。癌の転移は原発巣からの癌細胞の遊離，脈管を介
しての移動，臓器への接着，湿潤，増殖等の過程を経て
成立する。本発明者らは，癌転移抑制剤の一つとして癌
細胞湿潤を抑制する物質について鋭意検討した結果，一
般式（Ｉ）で表されるジチオール誘導体が癌転移抑制効
果を示すことを見出し，本発明を完成した。
科療法，放射線療法などがめざましい進展をとげている
が，癌転移に対しては何ら有効な手段のないのが現状で
ある。癌の転移は原発巣からの癌細胞の遊離，脈管を介
しての移動，臓器への接着，湿潤，増殖等の過程を経て
成立する。本発明者らは，癌転移抑制剤の一つとして癌
細胞湿潤を抑制する物質について鋭意検討した結果，一
般式（Ｉ）で表されるジチオール誘導体が癌転移抑制効
果を示すことを見出し，本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって本発明は，前
記一般式（Ｉ）で表されるジチオール誘導体を有効成分
とする癌転移抑制剤に関する。癌転移が問題となる臓器
としては，肺，肝臓，消化器等があげられるが，本発明
化合物はこれら臓器への癌転移に対して優れた抑制効果
を有している。
記一般式（Ｉ）で表されるジチオール誘導体を有効成分
とする癌転移抑制剤に関する。癌転移が問題となる臓器
としては，肺，肝臓，消化器等があげられるが，本発明
化合物はこれら臓器への癌転移に対して優れた抑制効果
を有している。
【０００５】癌転移の評価モデル系としては，Ｂ１６メ
ラノーマ, ルイス肺癌細胞，ラット乳癌細胞ＳＳＴ−２
等を使用した実験的癌転移系〔癌と化学療法，１２
（６）：１２１０−１２２１，１９８５〕が構築されて
いるが，本発明者らは，小林らの開発した自然転移モデ
ル系のラット乳癌細胞ＳＳＴ−２を用いてスクリーニン
グを行い，本発明を完成させるに到った。
ラノーマ, ルイス肺癌細胞，ラット乳癌細胞ＳＳＴ−２
等を使用した実験的癌転移系〔癌と化学療法，１２
（６）：１２１０−１２２１，１９８５〕が構築されて
いるが，本発明者らは，小林らの開発した自然転移モデ
ル系のラット乳癌細胞ＳＳＴ−２を用いてスクリーニン
グを行い，本発明を完成させるに到った。
【０００６】前記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て，炭素原子数１乃至６のアルキル基としてはメチル
基，エチル基，ｉ−プロピル基，ｎ−プロピル基，ｎ−
ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓ−ブチル基，ｎ−ペンチル
基，ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
て，炭素原子数１乃至６のアルキル基としてはメチル
基，エチル基，ｉ−プロピル基，ｎ−プロピル基，ｎ−
ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓ−ブチル基，ｎ−ペンチル
基，ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
【０００７】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表
例を示せば次のようである。
例を示せば次のようである。
【表１】
【０００８】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は温血
動物に対する毒性が低く，例えば，マウス（♂）を用い
た急性経口毒性ＬＤ５０値は１０００mg〜６０００mg／
kgの範囲，若しくはそれ以上低毒なレベルにある。又こ
れらの化合物は通常の投薬量範囲内では被検温血動物に
対する悪影響は認められない。本発明の癌転移抑制剤は
温血動物の癌転移に対して優れた抑制効果を示しその為
に羅患温血動物に対して顕著な延命効果を示す。
動物に対する毒性が低く，例えば，マウス（♂）を用い
た急性経口毒性ＬＤ５０値は１０００mg〜６０００mg／
kgの範囲，若しくはそれ以上低毒なレベルにある。又こ
れらの化合物は通常の投薬量範囲内では被検温血動物に
対する悪影響は認められない。本発明の癌転移抑制剤は
温血動物の癌転移に対して優れた抑制効果を示しその為
に羅患温血動物に対して顕著な延命効果を示す。
【０００９】本発明の癌転移抑制剤は，一般式（Ｉ）で
表される化合物単独で，もしくは医薬上許容される不活
性な担体または希釈剤及びまたは他の薬理作用物質との
混合物として組成することもできるし，また投薬量単位
形に組成してもよい。医薬として採りうる形態としては
例えば散剤，顆粒剤，錠剤，糖衣錠，カプセル剤，ピ
ル，懸濁剤，液剤，乳剤，アンプル，注射液，等張液な
どが挙げられる。
表される化合物単独で，もしくは医薬上許容される不活
性な担体または希釈剤及びまたは他の薬理作用物質との
混合物として組成することもできるし，また投薬量単位
形に組成してもよい。医薬として採りうる形態としては
例えば散剤，顆粒剤，錠剤，糖衣錠，カプセル剤，ピ
ル，懸濁剤，液剤，乳剤，アンプル，注射液，等張液な
どが挙げられる。
【００１０】本発明の癌腫瘍転移抑制剤の調製に用いら
れる希釈剤は，製薬上許容しうるものであるが，本発明
化合物以外の素材を意味し，固体，半固体，液体あるい
は摂取しうるカプセルであってもよく，種々のものが挙
げられる：例えば賦形剤，増量剤，結合剤，湿潤化剤，
崩壊剤，界面活性剤，滑沢剤，分散剤，緩衝剤，矯味
剤，矯臭剤，色素，香料，保存剤，溶解補助剤，溶剤，
被覆剤，糖衣剤などが挙げられるが，これらに限定され
るものではない。又これらは１種又はそれ以上の混合物
として使用される。
れる希釈剤は，製薬上許容しうるものであるが，本発明
化合物以外の素材を意味し，固体，半固体，液体あるい
は摂取しうるカプセルであってもよく，種々のものが挙
げられる：例えば賦形剤，増量剤，結合剤，湿潤化剤，
崩壊剤，界面活性剤，滑沢剤，分散剤，緩衝剤，矯味
剤，矯臭剤，色素，香料，保存剤，溶解補助剤，溶剤，
被覆剤，糖衣剤などが挙げられるが，これらに限定され
るものではない。又これらは１種又はそれ以上の混合物
として使用される。
【００１１】本発明によって得られる癌転移抑制剤は，
既知のいかなる方法で製造してもよく，例えば，活性成
分を希釈剤と混合して，例えば顆粒とし，次いでその組
成物を成形して，例えば錠剤とする。非経口投与剤は無
菌とすべきであり，又必要により，血液と等張とすべき
である。非経口的投与としては，注射（例えば，皮下，
筋肉，静脈注射，点滴を含む），経肛門（座剤）による
投与を包含する。
既知のいかなる方法で製造してもよく，例えば，活性成
分を希釈剤と混合して，例えば顆粒とし，次いでその組
成物を成形して，例えば錠剤とする。非経口投与剤は無
菌とすべきであり，又必要により，血液と等張とすべき
である。非経口的投与としては，注射（例えば，皮下，
筋肉，静脈注射，点滴を含む），経肛門（座剤）による
投与を包含する。
【００１２】本発明化合物はそれ自体，癌転移抑制剤と
なりうるので，組成物中に活性成分は一般に０．０１〜
１００重量％含まれる。本発明の癌転移抑制剤の投与量
は症状，年齢，性別，体重，投与形態等によって異なる
が，経口的投与及び座剤投与の場合，通常成人１日当た
り体重１kg当たり０．２５〜１５０mg，好ましくは１〜
５０mgの範囲，又静脈注射，点滴の場合，通常成人１日
当たり体重１kg当たり０．０２５〜１０mg，好ましくは
０．２５〜１０mgを１回または数回に分けて投与するこ
とができる。
なりうるので，組成物中に活性成分は一般に０．０１〜
１００重量％含まれる。本発明の癌転移抑制剤の投与量
は症状，年齢，性別，体重，投与形態等によって異なる
が，経口的投与及び座剤投与の場合，通常成人１日当た
り体重１kg当たり０．２５〜１５０mg，好ましくは１〜
５０mgの範囲，又静脈注射，点滴の場合，通常成人１日
当たり体重１kg当たり０．０２５〜１０mg，好ましくは
０．２５〜１０mgを１回または数回に分けて投与するこ
とができる。
【００１３】次に処方例を示すが，本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。 処方例１ 滅菌処理した本発明化合物１０ｇを無菌的に注射用オリ
ーブ油に溶解し１００mlとし，１０mlの注射用アンプル
につめ，注射液を得る。 処方例２ 滅菌処理した本発明化合物０．５ｇと硬化ヒマシ油のエ
チレンオキサイド付加物０．６ｇを点滴用５％ブドウ糖
液５００mlに溶解したのち無菌ろ過して点滴注射液を得
る。
に限定されるものではない。 処方例１ 滅菌処理した本発明化合物１０ｇを無菌的に注射用オリ
ーブ油に溶解し１００mlとし，１０mlの注射用アンプル
につめ，注射液を得る。 処方例２ 滅菌処理した本発明化合物０．５ｇと硬化ヒマシ油のエ
チレンオキサイド付加物０．６ｇを点滴用５％ブドウ糖
液５００mlに溶解したのち無菌ろ過して点滴注射液を得
る。
【００１４】処方例３ 本発明化合物２００mg，コーンスターチ７０mg，ステア
リン酸マグネシウム５mgを混合して，ゼラチンカプセル
につめ，カプセル剤を得る。 処方例４ 本発明化合物１０ｇと結晶性乳糖１０ｇを混合して散剤
を得る。
リン酸マグネシウム５mgを混合して，ゼラチンカプセル
につめ，カプセル剤を得る。 処方例４ 本発明化合物１０ｇと結晶性乳糖１０ｇを混合して散剤
を得る。
【００１５】処方例５ 本発明化合物２００mg，バレイショデンプン２０mg，結
晶セルロース２０mg，乳糖２０mg，無水リン酸水素カル
シウム１５mg，庶糖脂肪酸エステル５mg，メタケイ酸ア
ルミン酸マグネシウム３mgを混合して打錠したのち，ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース１０mgでフィルム錠
を得る。 処方例６ 本発明化合物を経口用シロップ液に懸濁して経口シロッ
プを得る。
晶セルロース２０mg，乳糖２０mg，無水リン酸水素カル
シウム１５mg，庶糖脂肪酸エステル５mg，メタケイ酸ア
ルミン酸マグネシウム３mgを混合して打錠したのち，ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース１０mgでフィルム錠
を得る。 処方例６ 本発明化合物を経口用シロップ液に懸濁して経口シロッ
プを得る。
【００１６】試験例１ ラット肺血管内皮細胞（ＲＬＥ）に本発明化合物５を，
１，１０，２０ng／mlの割合で２４時間前処理し，洗浄
後，ラット自然発生乳癌細胞（ＳＳＴ−２）をＲＬＥに
接種（処理）し培養した。その後ＳＳＴ−２のＲＬＥへ
の湿潤度をコロニー数で調査し，本発明化合物のＳＳＴ
−２湿潤能に対する抑制能力（作用）をチェックした。
結果を第１表に示した。
１，１０，２０ng／mlの割合で２４時間前処理し，洗浄
後，ラット自然発生乳癌細胞（ＳＳＴ−２）をＲＬＥに
接種（処理）し培養した。その後ＳＳＴ−２のＲＬＥへ
の湿潤度をコロニー数で調査し，本発明化合物のＳＳＴ
−２湿潤能に対する抑制能力（作用）をチェックした。
結果を第１表に示した。
【００１７】
【表２】 第１表 ──────────────────────────────────── 本発明化合物投与量（ng／ml） コロニー数／cm2 （平均±標準偏差） ──────────────────────────────────── ０ １６７．５±２８．９ １ １７８．３±１２．６ １０ ４８．３±１０．４ ２０ ３８．３± ７．６ ──────────────────────────────────── 本発明化合物は１０ng／ml以上で有意にＳＳＴ−２のＲ
ＬＥへの湿潤を抑制しており，他臓器への癌細胞の転移
を抑制することが明らかである。
ＬＥへの湿潤を抑制しており，他臓器への癌細胞の転移
を抑制することが明らかである。
【００１８】試験例２ ラットの自然発生乳癌細胞（ＳＳＴ−２）を自然発症高
血圧ラット（ＳＨＲラット）（各群５匹）の背部皮下に
１×１０5 個を移植し，３５日後にラットを屠殺して肺
重量およびコロニー形成数を測定し，ＳＳＴ−２の肺転
移の程度を観察した。本発明化合物５投与群は移植７日
前から移植後３４日目まで３０あるいは６０mg／ラット
を経口的に投与し，皮下腫瘍重量，肺重量および転移の
コロニー形成数を無処理対照群と比較した。結果を第２
表に示した。
血圧ラット（ＳＨＲラット）（各群５匹）の背部皮下に
１×１０5 個を移植し，３５日後にラットを屠殺して肺
重量およびコロニー形成数を測定し，ＳＳＴ−２の肺転
移の程度を観察した。本発明化合物５投与群は移植７日
前から移植後３４日目まで３０あるいは６０mg／ラット
を経口的に投与し，皮下腫瘍重量，肺重量および転移の
コロニー形成数を無処理対照群と比較した。結果を第２
表に示した。
【００１９】
【表３】 第２表 ──────────────────────────────────── 本発明化合物投与量 転移指標 mg／ラット ──────────────────────────── 皮下腫瘍重量 肺重量 肺の腫瘍コロニー形成数 （ｇ±標準偏差）（ｇ±標準偏差）（平均±標準偏差） ──────────────────────────────────── ０ 32.6 ± 9.6 3.6 ± 1.5 過多により計測不能 ３０ 50.5 ±10.1 1.5 ± 0.1 1.3 ± 1.5 ６０ 38.5 ±15.7 1.4 ± 0.1 2.4 ± 2.4 ──────────────────────────────────── 無処理対照群では，肺重量はＳＳＴ−２の転移により増
加し，腫瘍コロニー形成数も多すぎて計測不能となっ
た。これに対して，本発明化合物投与群は，皮下腫瘍の
増殖は抑制しなかったが，肺腫瘍重量は無処理対照群と
比べて有意に小さく，また腫瘍コロニー形成は無処理対
照群と比べて有意に少なかった。以上の結果から，本発
明化合物群は，原発巣の癌細胞の増殖を抑制することな
く，肺への転移を抑制していることが明らかである。
加し，腫瘍コロニー形成数も多すぎて計測不能となっ
た。これに対して，本発明化合物投与群は，皮下腫瘍の
増殖は抑制しなかったが，肺腫瘍重量は無処理対照群と
比べて有意に小さく，また腫瘍コロニー形成は無処理対
照群と比べて有意に少なかった。以上の結果から，本発
明化合物群は，原発巣の癌細胞の増殖を抑制することな
く，肺への転移を抑制していることが明らかである。
【００２０】試験例３ ＳＳＴ−２をＳＨＲラット（各群５匹）の静脈内に５×
１０4 個を移植し，２０日後にラットを屠殺して肺重量
およびコロニー形成を測定した。本発明化合物５投与群
は６０mg／ラットを経口的に移植後１日より１９日目ま
で投与し，肺重量および転移のコロニー形成数を無処理
対照群と比較した。結果を第３表に示した。
１０4 個を移植し，２０日後にラットを屠殺して肺重量
およびコロニー形成を測定した。本発明化合物５投与群
は６０mg／ラットを経口的に移植後１日より１９日目ま
で投与し，肺重量および転移のコロニー形成数を無処理
対照群と比較した。結果を第３表に示した。
【００２１】
【表４】 第３表 ────────────────────────────── 本発明化合物投与量 転移指標 mg／ラット ────────────────── 肺重量 肺の腫瘍コロニー形成数 （ｇ±標準偏差）（平均±標準偏差） ────────────────────────────── ０ 1.1 ± 0.1 89.8 ± 36.8 ６０ 1.2 ± 0.3 39.2 ± 21.1 ────────────────────────────── 本発明化合物投与群および無処理対照群ともに肺重量に
有意な変化は認められなかったが，本発明化合物投与群
が無処理対照群に比べて有意にコロニー形成数が少な
く，肺への転移を抑制することが明らかである。
有意な変化は認められなかったが，本発明化合物投与群
が無処理対照群に比べて有意にコロニー形成数が少な
く，肺への転移を抑制することが明らかである。
【００２２】試験例４ ＳＳＴ−２をＳＨＲラット（各群５匹）の脾内に１×１
０5 個を移植し，２０日後にラットを屠殺して腹腔内の
腫瘍重量および肝の腫瘍コロニー形成を測定し腹水の有
無を観察した。本発明化合物５投与群は６０mg／ラット
を経口的に移植後１日より１９日目まで投与し，腹腔内
の腫瘍重量および肝の腫瘍コロニー形成および血液様腹
水について無処理対照群と比較した。結果を第４表に示
した。
０5 個を移植し，２０日後にラットを屠殺して腹腔内の
腫瘍重量および肝の腫瘍コロニー形成を測定し腹水の有
無を観察した。本発明化合物５投与群は６０mg／ラット
を経口的に移植後１日より１９日目まで投与し，腹腔内
の腫瘍重量および肝の腫瘍コロニー形成および血液様腹
水について無処理対照群と比較した。結果を第４表に示
した。
【００２３】
【表５】 第４表 ──────────────────────────────────── 本発明化合物投与量 転移指標 mg／ラット ──────────────────────────── 腹腔内の腫瘍重量 肝の腫瘍コロニー形成数 血液様腹水 （ｇ±標準偏差） （平均±標準偏差） ──────────────────────────────────── ０ 7.1 ± 5.9 84.0 ± 18.3 ＋ ６０ 1.9 ± 1.7 43.2 ± 41.8 − ──────────────────────────────────── 本発明化合物投与群の腹腔内の腫瘍重量は無処理対照群
と比べて小さく，また腫瘍コロニー形成も無処理対照群
と比べてベて少なく，更に腹水もみられなかった。これ
らの結果より本発明化合物群の脾臓内移植による肝臓へ
の転移を抑制していることが明らかである。
と比べて小さく，また腫瘍コロニー形成も無処理対照群
と比べてベて少なく，更に腹水もみられなかった。これ
らの結果より本発明化合物群の脾臓内移植による肝臓へ
の転移を抑制していることが明らかである。
【００２４】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表されるジチオ
ール誘導体は，癌転移抑制剤として有用である。
ール誘導体は，癌転移抑制剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中，Ｒ1 及びＲ2 は同一もしくは異なって炭素原子
数１乃至６のアルキル基を示す。）で表されるジチオー
ル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする癌
転移抑制剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4254130A JPH0672871A (ja) | 1992-08-29 | 1992-08-29 | 癌転移抑制剤 |
| EP93113176A EP0585728A1 (en) | 1992-08-29 | 1993-08-17 | Use of dithiolylidene malonate derivatives for the prevention of metastasis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4254130A JPH0672871A (ja) | 1992-08-29 | 1992-08-29 | 癌転移抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672871A true JPH0672871A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=17260642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4254130A Pending JPH0672871A (ja) | 1992-08-29 | 1992-08-29 | 癌転移抑制剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0585728A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0672871A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU667651B1 (en) * | 1993-08-18 | 1996-03-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition for enhancing hair growth |
| JP2011144115A (ja) * | 2010-01-12 | 2011-07-28 | Gunma Univ | 走化性運動制御剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0157105B1 (ko) * | 1995-10-14 | 1998-11-16 | 김태훈 | 화학적 발암억제제 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4118506A (en) * | 1975-06-06 | 1978-10-03 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pharmaceutical compositions containing 1,3-dithiol-2-ylidene malonate derivatives |
| JPS5750916A (en) * | 1980-09-12 | 1982-03-25 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Carcinostatic agent |
-
1992
- 1992-08-29 JP JP4254130A patent/JPH0672871A/ja active Pending
-
1993
- 1993-08-17 EP EP93113176A patent/EP0585728A1/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU667651B1 (en) * | 1993-08-18 | 1996-03-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition for enhancing hair growth |
| EP0728461A1 (en) * | 1993-08-18 | 1996-08-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition for enhancing hair growth |
| US5583154A (en) * | 1993-08-18 | 1996-12-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Method for enhancing hair growth |
| JP2011144115A (ja) * | 2010-01-12 | 2011-07-28 | Gunma Univ | 走化性運動制御剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0585728A1 (en) | 1994-03-09 |
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