JPS6366287B2 - - Google Patents
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- JPS6366287B2 JPS6366287B2 JP12668780A JP12668780A JPS6366287B2 JP S6366287 B2 JPS6366287 B2 JP S6366287B2 JP 12668780 A JP12668780 A JP 12668780A JP 12668780 A JP12668780 A JP 12668780A JP S6366287 B2 JPS6366287 B2 JP S6366287B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- cells
- days
- present
- mice
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は制癌剤に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（）
（式中、R1、R2は同一もしくは異なつて炭素原
子数１乃至５のアルキル基を示す。） で表わされるジチオール誘導体を有効成分として
含有する制癌剤に関する。 上記一般式（）で表わされる化合物は特公昭
54−43506号及び特開昭51−144734号で、農園芸
用殺菌剤及び肝臓疾患治療剤として一部公知であ
る。 上記一般式（）で表わされる化合物の代表例
を示せば次のようである。 一般式（）
子数１乃至５のアルキル基を示す。） で表わされるジチオール誘導体を有効成分として
含有する制癌剤に関する。 上記一般式（）で表わされる化合物は特公昭
54−43506号及び特開昭51−144734号で、農園芸
用殺菌剤及び肝臓疾患治療剤として一部公知であ
る。 上記一般式（）で表わされる化合物の代表例
を示せば次のようである。 一般式（）
【式】におい
て、
【表】
上記一般式（）で表わされる化合物は温血動
物に対する毒性が低く、例えば、マウス（〓）を
用いた腹腔内投与による急性毒性LD50値はいず
れも500mg／Kg以上である。 又これらの化合物は通常の投薬量範囲内では被
検温血動物に対する悪影響は認められない。 本発明の制癌剤は温血動物の腫瘍に対してすぐ
れた抑制効果を有し、その為に羅患温血動物に対
して顕著な廷命効果を示す。従つて、人の例えば
胃癌、肝癌、直腸癌、白血病等種々の悪性腫瘍に
対する制癌剤として有用である。 本発明の制癌剤は一般式（）それ自体または
製薬上、許容できる希釈剤、例えば、賦形剤、増
量剤、結合剤、湿潤化剤、崩壊剤、界面活性剤、
滑沢剤、分散剤、緩衝剤、矯味剤、矯臭剤、色
素、香料、保存剤、溶解補助剤、溶剤等と混合し
た組成物として、例えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣
錠、カプセル剤、坐剤、注射剤などの形態で経口
的または非経口的に投与しうる。 本発明においては、前記一般式（）で表わさ
れる化合物はそれ自体、制癌剤となり得るので、
組成物中に活性成分は一般に0.01〜100％（重量）
含まれる。 非経口的投与としては、注射（例えば皮下、筋
肉、静脈注射、点滴を含む）、経肛門（坐剤）に
よる投与を包含する。 本発明の制癌剤の投与量は、腫瘍の種類、症
状、投与経路、剤形などによつても異なるが、人
間を含めた温血動物に対し、例えば経口投与及び
坐剤投与の場合、活性成分として１日当り１〜
200mg／Kg（体重）、好ましくは５〜100mg／Kg
（体重）、又静脈注射、点滴の場合、活性成分とし
て１日当り0.1〜20mg／Kg（体重）、好ましくは１
〜10mg／Kg（体重）程度である。 以下に実施例及び試験例の若干を示すが、本発
明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 滅菌した化合物No.３、10ｇを無菌的に注射用オ
リーブ油に溶解し100mlとし、10mlの注射用アン
プルにつめ、注射液を得る。 実施例 ２ 滅菌した化合物No.５、0.5ｇと硬化ヒマシ油の
エチレンオキサイド付加物0.6ｇを点滴用５％ブ
ドウ糖液500mlに溶解したのち、無菌過して、
点滴注射液を得る。 実施例 ３ 化合物No.６、200mg、コンスターチ70mg、ステ
アリン酸マグネシウム５mgを混合して、ゼラチン
カプセルをつめ、カプセル剤を得る。 実施例 ４ 化合物No.７、10ｇと結晶性乳糖10ｇを混合して
散剤を得る。 実施例 ５ 化合物No.５、200mg、バレイシヨデンプン20mg、
結晶セルロース20mg、乳糖20mg、無水リン酸水素
カルシウム15mg、蔗糖脂肪酸エステル５mg、メタ
ケイ酸アルミン酸マグネシウム３mgを混合して打
錠したのち、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス10mgでフイルム錠を得る。 実施例 ６ 化合物No.９を経口用シロツプ液に懸濁して経口
用シロツプを得る。 試験例 １ 生体外試験 試験方法 (1) 増殖培養液の調製 イーグルMEM培地9.4ｇを蒸留水900mlに溶
かし、120℃、15分間加熱殺菌し冷却後、仔牛
血清100ml、ｌ−グルタミン290mg、10％
NaHCO3溶液３〜５mlを無菌的に加えて、PH
7.0〜7.2に調整した。 (2) 細胞培養および検定方法 上記培養液にＳ−180癌細胞を加え、その細
胞数が１×103個／mlになるように調整した培
地を組織培養シヤーレ（直径40mm）に１mlづつ
無菌的に分注する。本発明化合物の溶液0.01ml
を無菌的に加えて、37℃の炭酸ガスインキユベ
ーター（５％炭酸ガス、95％空気）中で培養し
た。細胞の増殖状態の調査は、下記(3)の方法で
倒立顕微鏡を用いて、培養開始72時間後に細胞
の生存数を調査することによつて行つた。 なお組織培養シヤーレに添加した本発明化合
物は、プロピレングリコールまたはジメチルス
ルホキシドに溶解させた後、ミリポアフイルタ
ーでろ過滅菌したのを用いた。 (3) 細胞数の計数法および効果判定 培養72時間後、培養液上清を除去した。これ
に0.2％トリプシンシ液1.0mlを加え、シヤーレ
の底に附着した細胞層を分離し、単細胞浮遊物
を得た。この上清を除去後新しい培地を一定量
加えて再び細胞浮遊液を作り、その一部を１〜
２滴、トーマの血球計算盤にとりトリパンブル
ーで染色後顕微鏡下で生存細胞数を計測した。
本発明化合物による増殖抑制率は次式により求
め、これらの結果を第１表に示した。 増殖抑制率（％）＝Nc−Nt／Nc−Ao×100 Ao；ｔ＝０の細胞数／ml Nt；ｔ時間後の処理区の細胞数／ml Nc；ｔ時間後の無処理区の細胞数／ml 結 果
物に対する毒性が低く、例えば、マウス（〓）を
用いた腹腔内投与による急性毒性LD50値はいず
れも500mg／Kg以上である。 又これらの化合物は通常の投薬量範囲内では被
検温血動物に対する悪影響は認められない。 本発明の制癌剤は温血動物の腫瘍に対してすぐ
れた抑制効果を有し、その為に羅患温血動物に対
して顕著な廷命効果を示す。従つて、人の例えば
胃癌、肝癌、直腸癌、白血病等種々の悪性腫瘍に
対する制癌剤として有用である。 本発明の制癌剤は一般式（）それ自体または
製薬上、許容できる希釈剤、例えば、賦形剤、増
量剤、結合剤、湿潤化剤、崩壊剤、界面活性剤、
滑沢剤、分散剤、緩衝剤、矯味剤、矯臭剤、色
素、香料、保存剤、溶解補助剤、溶剤等と混合し
た組成物として、例えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣
錠、カプセル剤、坐剤、注射剤などの形態で経口
的または非経口的に投与しうる。 本発明においては、前記一般式（）で表わさ
れる化合物はそれ自体、制癌剤となり得るので、
組成物中に活性成分は一般に0.01〜100％（重量）
含まれる。 非経口的投与としては、注射（例えば皮下、筋
肉、静脈注射、点滴を含む）、経肛門（坐剤）に
よる投与を包含する。 本発明の制癌剤の投与量は、腫瘍の種類、症
状、投与経路、剤形などによつても異なるが、人
間を含めた温血動物に対し、例えば経口投与及び
坐剤投与の場合、活性成分として１日当り１〜
200mg／Kg（体重）、好ましくは５〜100mg／Kg
（体重）、又静脈注射、点滴の場合、活性成分とし
て１日当り0.1〜20mg／Kg（体重）、好ましくは１
〜10mg／Kg（体重）程度である。 以下に実施例及び試験例の若干を示すが、本発
明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 滅菌した化合物No.３、10ｇを無菌的に注射用オ
リーブ油に溶解し100mlとし、10mlの注射用アン
プルにつめ、注射液を得る。 実施例 ２ 滅菌した化合物No.５、0.5ｇと硬化ヒマシ油の
エチレンオキサイド付加物0.6ｇを点滴用５％ブ
ドウ糖液500mlに溶解したのち、無菌過して、
点滴注射液を得る。 実施例 ３ 化合物No.６、200mg、コンスターチ70mg、ステ
アリン酸マグネシウム５mgを混合して、ゼラチン
カプセルをつめ、カプセル剤を得る。 実施例 ４ 化合物No.７、10ｇと結晶性乳糖10ｇを混合して
散剤を得る。 実施例 ５ 化合物No.５、200mg、バレイシヨデンプン20mg、
結晶セルロース20mg、乳糖20mg、無水リン酸水素
カルシウム15mg、蔗糖脂肪酸エステル５mg、メタ
ケイ酸アルミン酸マグネシウム３mgを混合して打
錠したのち、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス10mgでフイルム錠を得る。 実施例 ６ 化合物No.９を経口用シロツプ液に懸濁して経口
用シロツプを得る。 試験例 １ 生体外試験 試験方法 (1) 増殖培養液の調製 イーグルMEM培地9.4ｇを蒸留水900mlに溶
かし、120℃、15分間加熱殺菌し冷却後、仔牛
血清100ml、ｌ−グルタミン290mg、10％
NaHCO3溶液３〜５mlを無菌的に加えて、PH
7.0〜7.2に調整した。 (2) 細胞培養および検定方法 上記培養液にＳ−180癌細胞を加え、その細
胞数が１×103個／mlになるように調整した培
地を組織培養シヤーレ（直径40mm）に１mlづつ
無菌的に分注する。本発明化合物の溶液0.01ml
を無菌的に加えて、37℃の炭酸ガスインキユベ
ーター（５％炭酸ガス、95％空気）中で培養し
た。細胞の増殖状態の調査は、下記(3)の方法で
倒立顕微鏡を用いて、培養開始72時間後に細胞
の生存数を調査することによつて行つた。 なお組織培養シヤーレに添加した本発明化合
物は、プロピレングリコールまたはジメチルス
ルホキシドに溶解させた後、ミリポアフイルタ
ーでろ過滅菌したのを用いた。 (3) 細胞数の計数法および効果判定 培養72時間後、培養液上清を除去した。これ
に0.2％トリプシンシ液1.0mlを加え、シヤーレ
の底に附着した細胞層を分離し、単細胞浮遊物
を得た。この上清を除去後新しい培地を一定量
加えて再び細胞浮遊液を作り、その一部を１〜
２滴、トーマの血球計算盤にとりトリパンブル
ーで染色後顕微鏡下で生存細胞数を計測した。
本発明化合物による増殖抑制率は次式により求
め、これらの結果を第１表に示した。 増殖抑制率（％）＝Nc−Nt／Nc−Ao×100 Ao；ｔ＝０の細胞数／ml Nt；ｔ時間後の処理区の細胞数／ml Nc；ｔ時間後の無処理区の細胞数／ml 結 果
【表】
Ｓ−180癌細胞に対する活性を調べたところ、
第１表に示すごとく、本発明のジチオール誘導体
は細胞の増殖をよく抑えた。 特に一般式（）中、R1，R2が炭素原子数３
以上のアルキル基である化合物は強い増殖抑制作
用のあることがわかつた。 なお マウス白血病に由来する癌細胞Ｌ−
5178Yについても試験を行つたが、同様の結果が
得られた。 試験例 ２ 試験方法 ICRマウス（〓、５〜７週令）にＳ−180腹水
癌細胞を各106個／マウス、腹腟内に移殖し、そ
の直後からHCO−40（硬化ヒマシ油、日光ケミカ
ル株式会社製、商品名）を10％含む生理的食塩水
に溶解もしくは懸濁させた本発明化合物を250
mg／Kg、１日１回づつ、５日間腹腟内に連日投与
した。 観察は薬剤投与開始後25日間行い、１群５匹の
マウスの死亡曲線をもとに50％死亡日数を求め、
次式より延命率を算出した。 延命率＝処理群マウスの50％死亡日数／対照群マウスの
50％死亡日数×100 結果を第２表に示す。
第１表に示すごとく、本発明のジチオール誘導体
は細胞の増殖をよく抑えた。 特に一般式（）中、R1，R2が炭素原子数３
以上のアルキル基である化合物は強い増殖抑制作
用のあることがわかつた。 なお マウス白血病に由来する癌細胞Ｌ−
5178Yについても試験を行つたが、同様の結果が
得られた。 試験例 ２ 試験方法 ICRマウス（〓、５〜７週令）にＳ−180腹水
癌細胞を各106個／マウス、腹腟内に移殖し、そ
の直後からHCO−40（硬化ヒマシ油、日光ケミカ
ル株式会社製、商品名）を10％含む生理的食塩水
に溶解もしくは懸濁させた本発明化合物を250
mg／Kg、１日１回づつ、５日間腹腟内に連日投与
した。 観察は薬剤投与開始後25日間行い、１群５匹の
マウスの死亡曲線をもとに50％死亡日数を求め、
次式より延命率を算出した。 延命率＝処理群マウスの50％死亡日数／対照群マウスの
50％死亡日数×100 結果を第２表に示す。
【表】
第２表に示すように対照群での延命率を100と
すると、化合物１、２、４、５、６、７、８、
９、10又は11を投与した群はそれ以上の数値を示
し、化合物投与による延命効果を認めた。この結
果から本発明制癌剤がＳ−180腹水癌細胞に対し
て制癌作用を示したものと考えられる。 又このＳ−180細胞が肉腫由来のものであるこ
とから、人を含めた温血動物におけるこの種の腫
瘍に有効であると考えられる。 試験例 ３ 試験方法 ICRマウス（〓、５〜７週令）にエールリツヒ
腹水癌細胞を各106個／マウス、腹腟内に移殖し、
その直後からHCO−40（硬化ヒマシ油、日光ケミ
カル株式会社製、商品名）を10％含む生理的食塩
水に溶解もしくは懸濁させた本発明化合物を250
mg／Kg、１日１回づつ、５日間腹腟内に連日投与
した。 観察は薬剤投与開始後25日間行い、１群５匹の
マウスの死亡曲線をもとに50％死亡日数を求め、
次式より延命率を算出した。 延命率＝処理群マウスの50％死亡日数／対照群マウスの
50％死亡日数×100 結果を第３表に示す。
すると、化合物１、２、４、５、６、７、８、
９、10又は11を投与した群はそれ以上の数値を示
し、化合物投与による延命効果を認めた。この結
果から本発明制癌剤がＳ−180腹水癌細胞に対し
て制癌作用を示したものと考えられる。 又このＳ−180細胞が肉腫由来のものであるこ
とから、人を含めた温血動物におけるこの種の腫
瘍に有効であると考えられる。 試験例 ３ 試験方法 ICRマウス（〓、５〜７週令）にエールリツヒ
腹水癌細胞を各106個／マウス、腹腟内に移殖し、
その直後からHCO−40（硬化ヒマシ油、日光ケミ
カル株式会社製、商品名）を10％含む生理的食塩
水に溶解もしくは懸濁させた本発明化合物を250
mg／Kg、１日１回づつ、５日間腹腟内に連日投与
した。 観察は薬剤投与開始後25日間行い、１群５匹の
マウスの死亡曲線をもとに50％死亡日数を求め、
次式より延命率を算出した。 延命率＝処理群マウスの50％死亡日数／対照群マウスの
50％死亡日数×100 結果を第３表に示す。
【表】
第３表に示すように対照群での延命率を100と
すると、化合物２、３、４、５、６、７、８、
９、10もしくは11を投与した群では、それ以上の
数値を示し、化合物投与による延命効果が認めら
れた。 この結果から本発明制癌剤がエールリツヒ腹水
癌細胞に対して制癌作用を示したものと考えられ
る。 また、このエールリツヒ細胞は、ガン腫由来の
ものであることから、人を含めた温血動物におけ
るこの種の腫瘍に有効であると考えられる。 試験例 ４ 実験方法 BDF1マウス（〓、５〜７週令）にＰ−388腹
水癌細胞を各106個／マウス、腹腟内に移殖し、
その直後からHCO−40（硬化ヒマシ油、日光ケミ
カル株式会社、商品名）を10％含む生理的食塩水
に溶解もしくは懸濁させた本発明化合物を250
mg／Kg、１日１回づつ５日間腹腟内に連日投与し
た。 観察は薬剤投与開始後25日間行い、１群５匹の
マウスの死亡曲線をもとに50％死亡日数を求め、
次式より延命率を算出した。 延命率＝処理群マウスの50％死亡日数／対照群マウスの
50％死亡日数×100 結果を第４表に示す。
すると、化合物２、３、４、５、６、７、８、
９、10もしくは11を投与した群では、それ以上の
数値を示し、化合物投与による延命効果が認めら
れた。 この結果から本発明制癌剤がエールリツヒ腹水
癌細胞に対して制癌作用を示したものと考えられ
る。 また、このエールリツヒ細胞は、ガン腫由来の
ものであることから、人を含めた温血動物におけ
るこの種の腫瘍に有効であると考えられる。 試験例 ４ 実験方法 BDF1マウス（〓、５〜７週令）にＰ−388腹
水癌細胞を各106個／マウス、腹腟内に移殖し、
その直後からHCO−40（硬化ヒマシ油、日光ケミ
カル株式会社、商品名）を10％含む生理的食塩水
に溶解もしくは懸濁させた本発明化合物を250
mg／Kg、１日１回づつ５日間腹腟内に連日投与し
た。 観察は薬剤投与開始後25日間行い、１群５匹の
マウスの死亡曲線をもとに50％死亡日数を求め、
次式より延命率を算出した。 延命率＝処理群マウスの50％死亡日数／対照群マウスの
50％死亡日数×100 結果を第４表に示す。
【表】
第４表に示すように対照群での延命率を100と
すると化合物４、５、６、７、８、９もしくは11
を投与した群ではこれ以上の数値を示し、化合物
投与による延命効果が認められた。 この結果から本発明制癌剤がＰ−388腹水癌細
胞に対して制癌作用を示したものと考えられる。 又このＰ−388細胞は白血病由来のものである
ことから、人を含めた温血動物におけるこの種の
腫瘍に対して有効であると考えられる。 試験例 ５ 試験方法 BDF1マウス40匹（〓、４週令）を1.5週間予備
飼育した後、化合物No.５を2000ppmあるいは
6000ppmの割り合いで含む固型飼料CE−２（日本
クレア株式会社製、商品名）を与え、106週間に
わたつて、自由摂取させた。試験終了と同時に、
剖検を行い、肉眼的ならびに組織学的検索によ
り、腫瘍の自然発生頻度を検討した。 その結果を第５表に示す。 なお、表中、対照群とは、化合物No.５を含まな
い上記固型飼料CE−２を、106週間自由摂取させ
た群であり、又表中の数値は以下の算式の腫瘍発
生率を示す。 腫瘍発生率＝腫瘍発生例数／検索例数×100
すると化合物４、５、６、７、８、９もしくは11
を投与した群ではこれ以上の数値を示し、化合物
投与による延命効果が認められた。 この結果から本発明制癌剤がＰ−388腹水癌細
胞に対して制癌作用を示したものと考えられる。 又このＰ−388細胞は白血病由来のものである
ことから、人を含めた温血動物におけるこの種の
腫瘍に対して有効であると考えられる。 試験例 ５ 試験方法 BDF1マウス40匹（〓、４週令）を1.5週間予備
飼育した後、化合物No.５を2000ppmあるいは
6000ppmの割り合いで含む固型飼料CE−２（日本
クレア株式会社製、商品名）を与え、106週間に
わたつて、自由摂取させた。試験終了と同時に、
剖検を行い、肉眼的ならびに組織学的検索によ
り、腫瘍の自然発生頻度を検討した。 その結果を第５表に示す。 なお、表中、対照群とは、化合物No.５を含まな
い上記固型飼料CE−２を、106週間自由摂取させ
た群であり、又表中の数値は以下の算式の腫瘍発
生率を示す。 腫瘍発生率＝腫瘍発生例数／検索例数×100
【表】
化合物No.５投与群は対照群と比較して肝臓、腎
臓、小腸、皮膚、リンパ節の各臓器における腫瘍
の自然発生率を低下させる。この結果より本発明
制癌剤は優れた制癌作用を有するものと考えられ
る。
臓、小腸、皮膚、リンパ節の各臓器における腫瘍
の自然発生率を低下させる。この結果より本発明
制癌剤は優れた制癌作用を有するものと考えられ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1、R2は同一もしくは異なつて炭素原
子数１乃至５のアルキル基を示す。） で表わされるジチオール誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする制癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12668780A JPS5750916A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Carcinostatic agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12668780A JPS5750916A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Carcinostatic agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5750916A JPS5750916A (en) | 1982-03-25 |
| JPS6366287B2 true JPS6366287B2 (ja) | 1988-12-20 |
Family
ID=14941359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12668780A Granted JPS5750916A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Carcinostatic agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5750916A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051110A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-03-22 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 家畜のケト−ジス治療剤 |
| JP2640597B2 (ja) * | 1992-01-17 | 1997-08-13 | 日本農薬株式会社 | 創傷治癒促進剤 |
| JPH0672871A (ja) * | 1992-08-29 | 1994-03-15 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 癌転移抑制剤 |
-
1980
- 1980-09-12 JP JP12668780A patent/JPS5750916A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5750916A (en) | 1982-03-25 |
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