SU1650011A3 - Способ получени производных 1,4-дигидропиридина - Google Patents

Способ получени производных 1,4-дигидропиридина Download PDF

Info

Publication number
SU1650011A3
SU1650011A3 SU884356767A SU4356767A SU1650011A3 SU 1650011 A3 SU1650011 A3 SU 1650011A3 SU 884356767 A SU884356767 A SU 884356767A SU 4356767 A SU4356767 A SU 4356767A SU 1650011 A3 SU1650011 A3 SU 1650011A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
group
singlet
phenyl
multiplet
Prior art date
Application number
SU884356767A
Other languages
English (en)
Inventor
Лоренс Джонсон Александр
Бернардус Мартинус Виллибрордус Мария Тиммерманс Петрус
Ма Филип
Ричмонд Уэкслер Руф
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма) filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1650011A3 publication Critical patent/SU1650011A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/82—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению производных 1,4-дигидро- пиридина ф-лы I где R - С1 или CFj; R2 - группа ф-лы а) С02-(СНг)п -N-CH -CH -NUr bCH,-СН2 , где , Аг -фенил, замещенный группой -ОСН, или б) С02-(СН2)2 -Ш-(СН2)2-0-Аг, где Аг - фенил, замещенный двум  группами - ОСНд, про вл ющим положительный инотропный эф- с , СО фект и активность в качестве альфа - антагонистов. Цель - разработка способа получени  указанных соединений. Получение ведут из 4-(0-метоксифенил)- 1-пиперазиналканола или OH-(CHg.)2- NH-(CH2), где п, Аг и Аг « имеют указанные значени  и соединени  ф-лы (I), где RZ группа -С(0)С1. 3 табл. IESIE& сд

Description

Изобретение относитс  к получению новых гетероциклических соединений , в частности производных 1,4-ди- гидропиридина, про вл ющих положительный инотропный эффект и активность в качестве альфа -антагонистов, что может найти применение в медицине .
Цель изобретени  - создание на основе известных методов способа получени  новых соединений, обладающих
ценными фармакологическими свойствами .
Пример 1. Получение 1,4-ди- гидро-2,6-диметил-5-нитро-4- 2-(три- фторметил)-фенил -2-- 4-(2-метокси- фенил)-1-пиперазинилТэтилового эфира 3-пиридинкарбоновой кислоты.
К суспензии 1,5 г (4,3 ммоль) ислоты в 19 мл сухого хлористого метилена добавл ют при перемешивании при 4°С в атмосфере азота 1,01 г
516
По истечении периода уравновешивани  продолжительностью 1 ч регистрируют контрольные значени  по развиваемому нат жению (ДТ, в г). Затем в сосуды дл  ткани добавл ют испытуемые соединени , постепенно наращива  их концентрацию до максимального значени , равного получа  в результате кривую в координатах кон- центраци  - отзыв. Значени  развиваемого напр жени  ДТ получают после того , как воздействие лекарственного средства достигнет участка плато кривой при времени выдерживани  дл  каж- дои из концентраций, равном 5-8 мин. .Дл  каждой из концентраций испытуемого соединени  рассчитывают процент изменени  по отношению к контрольному значению.
Полученные результаты приведены в табл. 3.
Аналог по структуре и действию
Бэй К 3644.
Таким образом,, преимущество соединений (I) заключаетс  в том, что они про вл ют инотропную активность, но не оказывают токсичного сосудосуживающего действи , которое оказывают известные соединени  (такие как Бэй К-8644).
Сочетание активности Са-агониста и альсЪа. -антагониста в одной молекуле открывает новые возможности дл  лечени  сердечной недостаточности, сопровождаемой застойными  влени ми.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 1,4- дигидропиридина общей формулы
    16
    где R, - С1 или CF3;
    R - группа формулы
    Q) -C02-(CH2)h-N0N-Ar ,
    где ,
    Аг - фенил, замещенный группой
    -осн3,
    или
    б) СОг-(СНг)Ј-Ш-(СНг)г-0-Аг% где Аг - фенил, замещенный двум 
    группами -OCH,j,
    отличающийс  тем, что соединение общей формулы
    09М
    или
    полученное in situ взаимодействием соответствующей кислоты и РС1, где R имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    OH-(CH2)h-NQN-Ar
    35
    или
    Q
    5
    0
    OH-(CH2)2-NH-(CH2)2-OAr где п, Аг и Аг имеют указанные
    значени .
    Приоритет по признак-ам
    04.08.86при R - Cl, CF3
    Rg- группа формулы
    , Q) - С02- (CH2)h-NQN-Ar
    где п,3,
    Аг - метоксифенил.
    30.06.87при RZ - группа формулы а)
    где
    группа формулы
    б) -С02-(СН)г-Ш-(СН2)-0-Аг - фенил, замещенный двум  группами -ОСНз Спектр ЯМР (CDCl): 2,29 (синглет, 3H)j 2,45 (синглет, ЗН);
    2,63 (мультиплет, 6Н)| 3„03 (мультиплет, 4Н); 3,85 (синглет, ЗН); 4,20 (триплет, 2Н); 5,76 (синглет, 1H)j 6,83-7,41 (мультиплет, 9Н). Масс-спектр: 589,27 (из расчета 589,26 М+Н). Масс-спектр: 589,28 (из расчета 589,26 М-Ш).
    Таблица
    Данные по сродству по отношению к каналам подачи ионов кальци  и к альфа -адреноцептору
    ЕС5о(М)Концентраци , при которой значение ДТ увеличиваетс  на 50% по сравнению с контрольным значением.
    Характеристическа  активность представл ет собой отношение максимального воздействи  испытуемого - соединени  к воздействию Бэй К 8644, выраженное в %.
SU884356767A 1986-08-04 1988-11-04 Способ получени производных 1,4-дигидропиридина SU1650011A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89229386A 1986-08-04 1986-08-04
US07/064,361 US4868181A (en) 1986-08-04 1987-06-30 1,4-dihydropyridine derivatives with calcium agonist and alpha1 -antagonist activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1650011A3 true SU1650011A3 (ru) 1991-05-15

Family

ID=26744430

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203187A SU1607687A3 (ru) 1986-08-04 1987-08-03 Способ получени производных 1,4-дигидропиридина
SU884356767A SU1650011A3 (ru) 1986-08-04 1988-11-04 Способ получени производных 1,4-дигидропиридина
SU884356789A SU1609452A3 (ru) 1986-08-04 1988-11-04 Способ получени производных 1,4-дигидропиридина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203187A SU1607687A3 (ru) 1986-08-04 1987-08-03 Способ получени производных 1,4-дигидропиридина

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356789A SU1609452A3 (ru) 1986-08-04 1988-11-04 Способ получени производных 1,4-дигидропиридина

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4868181A (ru)
EP (1) EP0255710A3 (ru)
KR (1) KR930004648B1 (ru)
AU (1) AU617650B2 (ru)
DK (1) DK403287A (ru)
FI (1) FI91634C (ru)
HU (1) HU201925B (ru)
IL (1) IL83413A0 (ru)
NO (1) NO171909C (ru)
NZ (1) NZ221284A (ru)
PT (1) PT85483B (ru)
SU (3) SU1607687A3 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5137889A (en) * 1983-12-02 1992-08-11 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
JPS63112560A (ja) * 1986-10-29 1988-05-17 Green Cross Corp:The ジヒドロピリジン誘導体
DE3711991A1 (de) * 1987-04-09 1988-10-20 Bayer Ag Dihydropyridinamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3737340A1 (de) * 1987-11-04 1989-05-24 Bayer Ag Neue fluormethoxyphenyl-dihydropyridine, verfahren zur herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3737341A1 (de) * 1987-11-04 1989-05-18 Bayer Ag Neue fluormethoxyphenyl-dihydropyridine, verfahren zur herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
NZ232396A (en) * 1989-02-10 1991-07-26 Merrell Dow Pharma 2-(diphenylalkylamino) -1,3 nn heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions
US5106845A (en) * 1990-01-10 1992-04-21 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Calcium antagonists
US5166148A (en) * 1990-07-09 1992-11-24 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company 2-amino-1,4-dihydropyridine derivatives with calcium agonist and alpha1 -antagonist activity
DE4222770A1 (de) * 1992-07-10 1994-01-13 Bayer Ag Lichtaktivierbare 1-(2-Nitrobenzyl)-substituierte 1,4-Dihydropyridine
US6211198B1 (en) 1993-04-05 2001-04-03 Synaptic Pharmaceutical Corporation Dihydropyridines and new uses thereof
IL109220A0 (en) * 1993-04-05 1994-07-31 Synaptic Pharma Corp Dihydropyridines and new uses thereof
US5767131A (en) * 1993-04-05 1998-06-16 Synaptic Pharmaceutical Corporation Dihydropyridines and new uses thereof
DE4410822A1 (de) * 1994-03-24 1995-09-28 Schering Ag Neue Piperidin-Derivate
US5635503A (en) * 1995-06-07 1997-06-03 Bristol-Myers Squibb Company Dihydropyridine npy antagonists: piperazine derivatives
WO2000024716A1 (fr) * 1998-10-23 2000-05-04 Ajinomoto Co., Inc. Derives de dihydropyridine et compositions medicamenteuses contenant ces derives
EP2925739A4 (en) * 2012-11-28 2016-07-27 Stichting Dienst Landbouwkundi SUBSTITUTED DIHYDROPYRTOINS FOR PLANTS WITH SOMATIC EMBRYOGENESIS I

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985758A (en) * 1973-02-20 1976-10-12 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. 1,4-Dihydropyridine derivatives
DE2752820A1 (de) * 1977-11-26 1979-05-31 Bayer Ag Neue nitrosubstituierte 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2841667A1 (de) * 1978-09-25 1980-04-10 Bayer Ag Fluorhaltige 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
JPS57171968A (en) * 1981-04-17 1982-10-22 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 1,4-dihydropyridine derivative
NZ201395A (en) * 1981-07-30 1987-02-20 Bayer Ag Pharmaceutical compositions containing 1,4-dihydropyridines and certain of these dihydropyridines
EP0094159B1 (en) * 1982-05-10 1990-03-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. Dihydropyridine derivatives, their production and use
DE3377352D1 (en) * 1982-06-03 1988-08-18 Pierrel Spa Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
WO1985000169A1 (en) * 1983-06-21 1985-01-17 Sandoz Ag 1,4-dihydropyridine derivatives, production thereof and pharmaceutical preparations containing them
DE3326384A1 (de) * 1983-07-22 1985-01-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
US4603135A (en) * 1983-10-17 1986-07-29 Takeda Chemical Industries, Ltd. Substituted piperazinyl alkyl esters of 2-amino-4-aryl-1,4-dihydro-6-alkyl-3,5-pyridinedicarboxylates
DE3339861A1 (de) * 1983-11-04 1985-05-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Arzneizubereitung enthaltend dihydropyridine
JPS60156671A (ja) * 1984-01-25 1985-08-16 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ジヒドロピリジン誘導体およびその製造法
US4755512A (en) * 1984-04-11 1988-07-05 Bristol-Myers Company Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moities
JPS6191185A (ja) * 1984-10-11 1986-05-09 Sumitomo Seiyaku Kk 新規なオキサジアゾリル−１，４−ジヒドロピリジン誘導体
WO1986003748A1 (en) * 1984-12-21 1986-07-03 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gesellschaft M New piperazine derivatives
GB8503427D0 (en) * 1985-02-11 1985-03-13 Ici Plc Basic compounds
DE3521761A1 (de) * 1985-06-19 1987-01-02 Bayer Ag Neue 1,4-dihydropyridine, verfahren zur herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
EP0222702A3 (de) * 1985-11-06 1988-01-07 Ciba-Geigy Ag Basische Carbonylverbindungen
DE3600596A1 (de) * 1986-01-11 1987-07-16 Bayer Ag 4-aminoaryldihydropyridinlactone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3601397A1 (de) * 1986-01-18 1987-07-23 Bayer Ag Substituierte 1,4-dihydropyridin-3-carbonsaeurepiperazide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
JP2742074B2 (ja) * 1988-11-30 1998-04-22 マツダ株式会社 浸炭炉

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US I 4537881, кл. А 61 К 31/44, опублик. 1985. Патент US № 4248873, кл. А 61 К 31/44, опублик. 1981. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0255710A2 (en) 1988-02-10
AU617650B2 (en) 1991-12-05
PT85483B (pt) 1990-06-29
SU1607687A3 (ru) 1990-11-15
FI873350A (fi) 1988-02-05
DK403287D0 (da) 1987-08-03
KR880002827A (ko) 1988-05-11
NO873240L (no) 1988-02-05
HUT46907A (en) 1988-12-28
US4868181A (en) 1989-09-19
IL83413A0 (en) 1988-01-31
PT85483A (en) 1987-09-01
FI91634C (fi) 1994-07-25
NO873240D0 (no) 1987-08-03
KR930004648B1 (ko) 1993-06-02
NZ221284A (en) 1989-12-21
SU1609452A3 (ru) 1990-11-23
EP0255710A3 (en) 1989-01-04
FI873350A0 (fi) 1987-08-03
AU7650387A (en) 1988-02-11
FI91634B (fi) 1994-04-15
DK403287A (da) 1988-02-05
NO171909C (no) 1993-05-19
NO171909B (no) 1993-02-08
HU201925B (en) 1991-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1650011A3 (ru) Способ получени производных 1,4-дигидропиридина
SU1447278A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
DE2614323A1 (de) Verfahren zur umwandlung von isocyanatgruppen in organischen isocyanaten zu carbodiimidgruppen und die dabei erhaltenen produkte
EP0277317A1 (de) Nitro-Derivate von 2-Iminoimidazolidinen und 2-Iminotetrahydropyrimidinen
ES480617A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de n-(2-cloro-4-piridil)-ureas.
IE910995A1 (en) "The use of guanidine derivatives for the preparation of a pharmaceutical product having NPY antagonistic activity"
ATE22887T1 (de) Substituierte di-bzw. triazolylalkyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel.
DE3684225D1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-imidazolylmethyltetrahydrocarbazolonen.
KR100220989B1 (ko) 구아니딘 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
SU1590043A3 (ru) Способ получени производных алкилендиамина
JPS58501076A (ja) 新規なクラウンエ−テル化合物、クラウンエ−テル複合体形成剤の製造方法及びそれを含むイオン選択性の膜電極
Hiramoto et al. Further characterization of the myocardial α-adrenoceptors mediating positive inotropic effects in the rabbit myocardium
DE2619724A1 (de) Neue thiazoline
US4011343A (en) Triazapentadienes as acaricides and insecticides
DE1695882C3 (de) 2-Pyridy!methylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4390705A (en) Fungicidal N-substituted ethylendiamino-dithiocarbamates which do not give rise to the formation of ethylenthiourea
EP0158012A1 (de) Imidazoazolacrabonylverbindungen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimittel
CH634297A5 (de) Prostaglandin-analoga.
DE3111518C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbamoylsulfonsäuresalzen
CH513156A (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrrolinverbindungen
DE1302662B (ru)
DE2137649C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiazolinon-(2)-carbonsäureestern
DE906572C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazolinen
DE2350395C3 (de) N-(m-Trifluormethylthiophenyl)-piperazin, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenverbindung zur Herstellung von Piperazin-Derivaten
DE1768589C3 (de) Neue beta-Amidovinylphosphate und Verfahren zu deren Herstellung